CN112707896A - 有机电致发光装置和胺化合物 - Google Patents
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Abstract
本公开的实施例涉及一种有机电致发光装置和胺化合物，有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极与所述第二电极之间的多个功能层，其中，选自所述多个功能层的至少一个功能层包括由下面的式1表示的胺化合物，由此显示出高发射效率和改善的寿命特性：式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月24日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0133193号韩国专利申请的优先权和权益，上述韩国专利申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本文的本公开的实施例的一个或多个方面涉及有机电致发光装置和其中使用的胺化合物，并且更具体地，涉及在空穴传输区域中使用的胺化合物和包括其的有机电致发光装置。
背景技术
近来，正在对作为图像显示器的有机电致发光显示器积极地进行开发。与液晶显示器不同，有机电致发光显示器是一种自发光显示器，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中包括有机化合物的发光材料发光从而获得图像的显示。
在将有机电致发光装置应用于显示器时，需要(或期望)降低有机电致发光装置的驱动电压并提高有机电致发光装置的发射效率和寿命，并且持续地需要开发用于能够稳定地(或适当地)达到要求(或期望的特性)的有机电致发光装置的材料。
此外，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在对用于能够抑制(或减少)发射层的激子能量的扩散的空穴传输层的材料进行开发。
发明内容
本公开的实施例的一个或多个方面针对具有优异的(或适当的)发射效率和长寿命特性的有机电致发光装置。
本公开还提供了一种胺化合物，所述胺化合物是具有高效率和长寿命特性的有机电致发光装置的材料。
本公开的实施例提供了由下面的式1表示的胺化合物：
式1
在式1中，X和Y可以均独立地为O或S，Ar1可以为取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基，Ar2可以为取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的用于形成环的2个至40个碳原子的杂芳基，其中，Ar2不为取代的或未取代的芴基、或者取代的或未取代的咔唑基。R1可以为氢原子或氘原子，Ra至Rd可以均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1个至20个碳原子的烷基、或者取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基，L1可以为直接链接，或者取代的或未取代的用于形成环的6个至30个碳原子的亚芳基。“a”和“d”可以均独立地为0至3的整数，“b”和“c”可以均独立地为0至4的整数，“p”可以为1或2，并且“q”可以为0至3的整数。
在实施例中，式1可以由下面的式1-1或式1-2表示：
式1-1
式1-2
在式1-1和式1-2中，X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”、“p”和“q”与式1中定义的相同。
在实施例中，式1-1可以由选自下面的式1-1A至式1-1C中的任何一个表示：
式1-1A
式1-1B
式1-1C
在式1-1C中，q1为0至2的整数，并且在式1-1A至式1-1C中，X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”和“q”与式1中定义的相同。
在实施例中，式1-2可以由下面的式1-2A或式1-2B表示：
式1-2A
式1-2B
在式1-2B中，q1为0至2的整数，并且在式1-2A和式1-2B中，X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”和“q”与式1中定义的相同。
在实施例中，式1可以由选自下面的式1A至式1D中的任何一个表示：
式1A
式1B
式1C
式1D
在式1A至式1D中，Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”、“p”和“q”与式1中定义的相同。
在实施例中，Ar1可以为取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的萘基。
在实施例中，Ar2可以由选自下面的Ar2-1至Ar2-12中的任何一个表示：
在Ar2-2中，SiPh3为三苯甲硅烷基，在Ar2-12中，Z为O或S。
在实施例中，L1可以为直接链接、取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。
在本公开的实施例中，提供了一种有机电致发光装置，包括：第一电极；第二电极，位于所述第一电极上；以及多个功能层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述多个功能层中的至少一个功能层包括根据实施例的胺化合物。
在实施例中，所述多个功能层可以包括：发射层；空穴传输区域，位于所述第一电极与所述发射层之间；以及电子传输区域，位于所述发射层与所述第二电极之间，并且所述空穴传输区域可以包括由式1表示的胺化合物。
在实施例中，所述发射层可以包括由下面的式2表示的蒽衍生物：
式2
在式2中，R31至R40可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1个至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的用于形成环的6个至30个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的用于形成环的2个至30个碳原子的杂芳基，并且R31至R40中的任何一者可以与相邻的基团结合以形成环，并且“e”和“f”均独立地为0至5的整数。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解，并且附图并入到本说明书中，并构成本说明书的一部分。附图对本公开的示例实施例进行举例说明，并与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光装置的截面图；
图2是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光装置的截面图；
图3是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光装置的截面图；以及
图4是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
本公开可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参照附图更详细地说明示例实施例。然而，本公开可以以不同的形式实施，并且不应被解释为限于这里阐述的实施例。确切地讲，包括在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物和取代物应包括在本公开中。
将理解的是，当元件被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时，该元件可以直接在另一元件上、直接连接到或直接结合到另一元件(没有任何中间元件存在)，或者可以存在中间元件。
同样的附图标记始终指代同样的元件。另外，在附图中，为了有效地说明技术内容，放大了构成元件的厚度、比例和尺寸。
术语“和/或”包括可以由相关元件限定的一个或多个组合。诸如“…中的至少一个(种)”、“…中的一个(种)”和“选自…”的表述当在元件列表之前或之后时，修饰整个元件列表并且不修饰列表的个别元件。此外，当描述本公开的实施例时使用“可以”是指“本公开的一个或多个实施例”。
将理解的是，尽管在这里可使用术语“第一”、“第二”等来描述不同的元件，但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅是用来将一个元件与另一元件区分开。因此，在不脱离本发明的教导的情况下，第一元件可被命名为第二元件。类似地，第二元件可被命名为第一元件。如这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
另外，术语“下方”、“下面”、“上”和“上方”用于说明附图中所示的元件的关系。这些术语是相对概念，并根据附图中所示的方向进行解释。
除非另有定义，否则这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本发明所属领域的普通技术人员所通常理解的意思相同的意思。将进一步理解，除非这里如此明确定义，否则术语(例如在通用的字典中定义的术语)应该被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的意思一致的意思，并且将不解释为理想的或过于形式化的意思。
还将理解的是，在本说明书中使用的术语“包含”和/或“包括”说明存在陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合，但不排除存在或附加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。
在下文中，将参照附图说明根据本公开的实施例的有机电致发光装置和包括在其中的实施例的化合物。
图1至图4是示意性地示出了根据本公开的示例实施例的有机电致发光装置的截面图。参照图1至图4，在根据实施例的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对地放置(例如，第一电极EL1和第二电极EL2彼此面对)，并且可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间提供发射层EML。
另外，除了发射层EML之外，实施例的有机电致发光装置10还可以包括位于第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可以包括空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR。例如，实施例的有机电致发光装置10可以包括逐个堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。在一些实施例中，实施例的有机电致发光装置10可以包括设置在第二电极EL2上的覆层CPL。
实施例的有机电致发光装置10可以包括在位于第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中的稍后将更详细地说明的实施例的化合物。然而，本公开的实施例不限于此，并且，除了发射层EML之外，实施例的有机电致发光装置10可以包括在提供在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能层中的空穴传输区域HTR或电子传输区域ETR中的实施例的化合物。
当与图1相比时，图2示出了实施例的有机电致发光装置10的截面图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外，当与图1相比时，图3示出了实施例的有机电致发光装置10的截面图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图2相比时，图4示出了实施例的包括位于第二电极EL2上的覆层CPL的有机电致发光装置10的截面图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以使用金属合金或任何适当的导电化合物来形成。第一电极EL1可以为阳极。在一些实施例中，第一电极EL1可以为像素电极。第一电极EL1可以为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，则第一电极EL1可以使用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物来形成。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag与Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，该多个层包括使用以上材料中的任何材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开的实施例不限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
至大约
空穴传输区域HTR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层、或者包括使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层的结构，并可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施例中，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同的材料形成的单层的结构，或从第一电极EL1堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但是不受限制。
空穴传输区域HTR可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法的一种或多种适当的方法来形成。
在实施例的有机电致发光装置10中，空穴传输区域HTR可以包括实施例的胺化合物。
同时，在本说明书中，术语“取代的或未取代的”对应于未取代的或取代有至少一个取代基的基团，所述至少一个取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、羧基、硼基、氧膦基、硫膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组。另外，例示的取代基均可以自身是取代的或未取代的。例如，联苯基可以解释为取代有苯基的芳基或苯基。
在本说明书中，卤素原子可以为氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本说明书中，烷基可以为直链烷基、支链烷基或环烷基。烷基的碳数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但是不受限制。
在本说明书中，芳基可以指从芳香烃环衍生的官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基中的用于形成环的碳数可以为6个至30个、6个至20个、或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但是不受限制。
在本说明书中，杂环基可以指从包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为成环杂原子的环衍生的官能团或取代基。杂环基可以包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以为杂芳基。脂肪族杂环基和芳香族杂环基可以均独立地为单环或多环。
在本说明书中，杂环可以包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为成环杂原子。如果杂环包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以是相同的或不同的。杂环可以为单环杂环或多环杂环，并具有包含杂芳基的概念。用于形成杂环的环的碳数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。
在本说明书中，脂肪族杂环基可以包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为成环杂原子。用于形成脂肪族杂环基的环的碳数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环基的示例包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、硫代环己烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但是不受限制。
在本说明书中，杂芳基可以包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为成环杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以是相同的或不同的。杂芳基可以为单环杂环基或多环杂环基。用于形成杂芳基的环的碳数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并矽咯基、二苯并呋喃基等，但不受限制。
在本说明书中，直接链接可以指单键。
在本说明书中，“-*”是指连接位置(例如，结合位)。
在本说明书中，“用于形成环的原子”可以指成环原子。
在实施例的有机电致发光装置10中，空穴传输区域HTR可以包括由下面的式1表示的胺化合物：
式1
在式1中，X和Y可以均独立地为O或S。例如，实施例的胺化合物可以为包括两个二苯并杂环基的单胺化合物。在实施例的胺化合物中，两个二苯并杂环基中的一个可以直接结合到胺基的氮原子，而另一个二苯并杂环基可以通过取代的亚苯基环结合到胺基的氮原子。
在式1中，X和Y都可以为O，或者X和Y都可以为S。在一些实施例中，X和Y之中的一个可以为O，而另一个可以为S。
在式1中，Ar1可以为取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基。在式1中，“p”为1或2。实施例的胺化合物可以包括在亚苯基处取代的一个或两个Ar1基团。例如，在实施例的胺化合物中，作为连接两个二苯并杂环基的连接基的亚苯基可以为包括至少一个Ar1作为取代基的支链连接基。
在由式1表示的实施例的胺化合物中，Ar1可以为取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的萘基。例如，Ar1可以为未取代的苯基、氘代苯基、未取代的萘基或氘代萘基。然而，本公开的实施例不限于此。
同时，如果在式1中“p”为2，则两个Ar1基团可以是相同的或不同的。例如，如果“p”为2，则两个Ar1基团可以都为未取代的苯基。
在式1中，Ar2可以为取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的用于形成环的2个至40个碳原子的杂芳基。另外，从由式1表示的胺化合物中排除Ar2为取代的或未取代的芴基或者取代的或未取代的咔唑基的情况。
在实施例的胺化合物中，Ar2可以为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。然而，本公开的实施例不限于此。
在实施例的胺化合物中，Ar2可以由选自下面的Ar2-1至Ar2-12中的任何一个表示：
在Ar2-2中，SiPh3为三苯甲硅烷基，以及在Ar2-12中，Z为O或S。
在由式1表示的胺化合物中，L1可以为直接链接，或者取代的或未取代的用于形成环的6个至30个碳原子的亚芳基。例如，在实施例的胺化合物中，L1可以为直接链接、取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。然而，本公开的实施例不限于此。
在式1中，R1可以为氢原子或氘原子。在式1中，“q”为0至3的整数。如果“q”为2或更大的整数，则多个R1基团可以是相同的，或者至少一个可以与其余的不同。
在式1中，Ra至Rd可以均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1个至20个碳原子的烷基、或者取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基。在式1中，“a”和“d”可以均独立地为0至3的整数，并且“b”和“c”可以均独立地为0至4的整数。
在式1中，如果“a”为2或更大的整数，则多个Ra基团可以是相同的，或者至少一个可以与其余的不同。同时，如果“b”至“d”均为2或更大的整数，则关于多个Ra基团的相同说明可以应用于多个Rb至Rd基团中的每个基团。
例如，在由式1表示的实施例的胺化合物中，Ra至Rd可以均独立地为氢原子、氘原子、或者取代的或未取代的苯基。然而，本公开的实施例不限于此。
由式1表示的实施例的胺化合物可以由选自下面的式1A至式1D中的任何一个表示：
式1A
式1B
式1C
式1D
式1A和式1C表示实施例的胺化合物包括一个二苯并呋喃基和一个二苯并噻吩基的情况。由式1B表示的胺化合物对应于包括两个二苯并噻吩基的情况，并且由式1D表示的胺化合物对应于包括两个二苯并呋喃基的情况。
同时，在式1A至式1D中，可以应用与在式1中提供的说明相同的对于Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”、“p”和“q”的说明。
由式1表示的实施例的胺化合物可以由下面的式1-1或式1-2表示：
式1-1
式1-2
在实施例的胺化合物中，胺基的氮原子可以与二苯并杂环基和亚苯基结合，另一二苯并杂环基可以在间位结合到亚苯基。式1-1表示胺基的氮原子和二苯并杂环基在亚苯基上在间位结合的情况。
在一些实施例中，在实施例的胺化合物中，胺基的氮原子和另一二苯并杂环基可以在亚苯基上在对位结合。式1-2表示胺基的氮原子和二苯并杂环基在亚苯基上在对位结合的情况。
在式1-1和式1-2中，可以应用与在式1中提供的说明相同的对于X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”、“p”和“q”的说明。
式1-1可以由选自下面的式1-1A至式1-1C中的任何一个表示：
式1-1A
式1-1B
式1-1C
在式1-1C中，q1可以为0至2的整数。另外，在式1-1A至式1-1C中，可以应用与在式1中提供的说明相同的对于X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”和“q”的说明。
参照式1-1A至式1-1C，在实施例的胺化合物中，在作为连接基的亚苯基处取代的Ar1可以相对于胺基的氮原子在选自间位和对位中的至少一个位置结合。
式1-2可以由下面的式1-2A或式1-2B表示：
式1-2A
式1-2B
在式1-2B中，q1可以为0至2的整数。另外，在式1-2A和式1-2B中，可以应用与在式1中提供的说明相同的对于X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”和“q”的说明。
参照式1-2A和式1-2B，在实施例的胺化合物中，在作为连接基的亚苯基上取代的Ar1可以相对于胺基的氮原子在间位结合。
实施例的胺化合物包括两个二苯并杂环基，其中，两个二苯并杂环基中的一个可以直接与胺基的氮原子结合，而另一个二苯并杂环基可以通过取代的或未取代的亚苯基环与胺基的氮原子结合。另外，在实施例的胺化合物中，至少一个芳基取代在与连接基对应的亚苯基环上，以形成支链连接基结构。实施例的胺化合物包括两个二苯并杂环基并具有芳基取代在连接两个二苯并杂环的连接基(例如，亚苯基)处的结构，并且如果此胺化合物作为用于有机电致发光装置的材料，则可以实现有机电致发光装置的高效率和长寿命特性。例如，可以使用实施例的胺化合物作为空穴传输材料，并且实施例的有机电致发光装置10在空穴传输区域HTR中包括实施例的胺化合物，由此同时显示出改善的效率性质和提高的寿命特性。
由式1表示的实施例的胺化合物可以由选自化合物组1至化合物组3中的化合物中的任何一个表示。例如，实施例的有机电致发光装置10可以包括选自下面的化合物组1至化合物组3中表示的胺化合物中的至少一个：
化合物组1
化合物组2
化合物组3
在实施例的有机电致发光装置10中，如图1至图4中所示，空穴传输区域HTR可以包括化合物组1至化合物组3中表示的胺化合物中的一个或两个或更多个。在一些实施例中，除了化合物组1至化合物组3中的胺化合物之外，空穴传输区域HTR还可以包括任何适当的材料。
在实施例的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区域HTR包括多个层，则选自包括在空穴传输区域HTR中的多个层中的至少一个层可以包括实施例的胺化合物。例如，在包括在空穴传输区域HTR中的多个层中，与发射层EML相邻的层可以包括实施例的胺化合物。同时，多个层中的不包括实施例的胺化合物的层可以包括任何适当的空穴注入材料和/或任何适当的空穴传输材料。在一些实施例中，包括实施例的胺化合物的层还可以包括适当的空穴注入材料和/或适当的空穴传输材料。
例如，实施例的胺化合物可以被包括在空穴传输区域HTR的空穴注入层HIL中。如果空穴传输层HTL包括多个功能层，则实施例的胺化合物可以被包括在多个功能层中的与发射层EML相邻的层中。
例如，在实施例的有机电致发光装置10的空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的情况下，实施例的胺化合物可以被包括在空穴传输层HTL中。
在实施例的有机电致发光装置10中，如果空穴传输层HTL包括实施例的胺化合物，则空穴注入层HIL可以包括任何适当的空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包括酞菁化合物(诸如铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚芳醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。然而，本公开的实施例不限于此。
在一些实施例中，除了实施例的胺化合物之外，实施例的有机电致发光装置10的空穴传输层HTL还可以包括任何适当的空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基二[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯基(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，本公开的实施例不限于此。
如上所述，在实施例的有机电致发光装置10中，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离，并可以提高发光效率。可以使用可以包括在空穴传输区域HTR中的材料作为包括在空穴缓冲层中的材料。
如果空穴传输区域HTR还包括位于空穴传输层HTL与发射层EML之间的电子阻挡层EBL，则电子阻挡层EBL可以起到防止(或减少)电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的作用。
在实施例的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区域HTR包括电子阻挡层EBL，则电子阻挡层EBL可以包括实施例的胺化合物。在一些实施例中，除了实施例的胺化合物之外，电子阻挡层EBL还可以包括适当的材料。电子阻挡层EBL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4'-亚环己基二[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯基(HMTPD)、mCP等。
在实施例的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区域HTR为单层，则空穴传输区域HTR可以包括实施例的胺化合物。在这种情况下，空穴传输区域HTR还可以包括任何适当的空穴注入材料和/或任何适当的空穴传输材料。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴注入层HIL的厚度可以为例如大约
至大约
并且空穴传输层HTL的厚度可以为大约
至大约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约
至大约
当空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可以实现令人满意的(或适当的)空穴传输性质而无需显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料，以提高导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。p掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的一个，但不受限制。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基苯醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基苯醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以为例如大约
至大约
或大约
至大约
发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层、或者具有使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
在实施例的发光装置10中，发射层EML可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或苯并菲衍生物。例如，发射层EML可以包括由下面的式2表示的蒽衍生物中的一个或多个：
式2
在式2中，R31至R40可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1个至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的用于形成环的6个至30个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的用于形成环的2个至30个碳原子的杂芳基，并且R31至R40中的任何一者可以与相邻的基团结合以形成环。例如，R31至R40中的任何一者可以与相邻的基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式2中，“e”和“f”可以均独立地为0至5的整数。
式2可以由选自下面的化合物2-1至化合物2-16中的任何一个表示：
在如图1至图4中所示的示例实施例的发光装置10中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包括由上面描述的式2表示的化合物作为主体材料。
在实施例中，发射层EML还可以包括任何适当的材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包括作为主体材料的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯亚芳基(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、二[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酸基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯基(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
在实施例的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包括作为掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯氨基)-4'-[(二对甲苯氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在发射层EML发射绿光的情况下，发射层EML还可以包括例如荧光材料，该荧光材料包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。在发射层EML发射绿光的情况下，发射层EML可以包括例如作为主体材料的实施例的化合物以及作为掺杂剂材料的金属配合物或有机金属配合物(诸如面式-三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3))、和/或香豆素和/或其衍生物。
在发射层EML发射蓝光的情况下，发射层EML还可以包括荧光材料，该荧光材料包括选自由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、双芪类(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯撑乙烯)(PPV)类聚合物组成的组中的任何一个。在发射层EML发射蓝光的情况下，发射层EML可以包括例如作为主体材料的实施例的化合物以及作为掺杂剂材料的金属配合物或有机金属配合物(诸如(4,6-F2ppy)2Irpic)、和/或苝和/或其衍生物。
在发射层EML发射红光的情况下，发射层EML还可以包括例如荧光材料，该荧光材料包括三(二苯甲酰甲基)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))和/或苝。在发射层EML发射红光的情况下，包括在发射层EML中的掺杂剂可以选自例如金属配合物或有机金属配合物(诸如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯和/或其衍生物、和/或4-二氰基亚甲基-2-(对二甲氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)和/或其衍生物。
在一些实施例中，实施例的有机电致发光装置10可以包括多个发射层。多个发射层可以逐个地堆叠。例如，包括多个发射层的有机电致发光装置可以发射白光。包括多个发射层的有机电致发光装置可以是具有串叠(tandem)结构的有机电致发光装置。
在如图1至图4中所示的实施例的有机电致发光装置10中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用过多种不同的材料形成的单层、或者具有使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构、或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区域ETR可以具有包括多种不同的材料的单层结构、或者从发射层EML堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但是不受限制。电子传输区域ETR的厚度可以为例如大约
至大约
电子传输区域ETR可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法的一种或更多种适当的方法形成。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或它们的混合物，但不受限制。电子传输层ETL的厚度可以为大约
至大约
并且可以为例如大约
至大约
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可获得令人满意的(或适当的)电子传输性质而无需显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可以包括金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl和/或RbI)、镧系元素中的金属(诸如Yb)、金属氧化物(诸如Li2O和/或BaO)和/或喹啉锂(Liq)。然而，本公开的实施例不限于此。电子注入层EIL还可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料来形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能量带隙的材料。有机金属盐可以包括例如选自金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐和金属硬脂酸盐中的一个或多个。电子注入层EIL的厚度可以为大约
至大约
以及为大约
至大约
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可获得令人满意的(或适当的)电子注入性质而无需使驱动电压显著增大。
电子传输区域ETR可以包括如上描述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一个。然而，本公开的实施例不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以为公共电极和/或阴极。第二电极EL2可以为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2为透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag与Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括使用上述材料中的任何材料形成的反射层或透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻会减小。
在一些实施例中，在实施例的有机电致发光装置10的第二电极EL2上，可以进一步提供覆层CPL。覆层CPL可以包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯基-4-基)联苯基-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-双(萘-1-基)等。
根据本公开的实施例的有机电致发光装置10在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括实施例的胺化合物，由此显示出改善的发射效率和改善的寿命特性。例如，根据实施例的胺化合物可以被包括在实施例的有机电致发光装置10的空穴传输区域HTR中，并且实施例的有机电致发光装置10可以显示出优异的发射效率和长寿命特性。
实施例的胺化合物包括两个二苯并杂环基和作为用于连接这两个二苯并杂环基的连接基的一部分的芳基取代的亚苯基，并且可以有助于提高有机电致发光装置10的效率和长寿命特性。
在下文中，将参考实施例和对比实施例具体地说明根据实施例的胺化合物和本公开的实施例的有机电致发光装置。然而，下面的实施例仅是举例说明，以有助于理解本公开，并且本公开的范围不限于此。
示例实施例
1.胺化合物的合成
首先，将参考化合物组A、化合物组B和化合物组C中的每一组中的示例化合物的合成方法具体地说明根据示例实施例的胺化合物的合成方法。然而，下面说明的胺化合物的合成方法仅是示例实施例，并且根据本公开的实施例的胺化合物的合成方法不限于此。
化合物A2的合成
可以例如通过下面的反应1的步骤来合成根据实施例的胺化合物A2：
反应1
(中间体IM-1的合成)
在氩(Ar)气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入20.00g(64.1mmol)的3,5-二溴-联苯基、14.95g(1.1当量，70.5mmol)的4-二苯并呋喃基硼酸、26.58g(3.0当量，192.3mmol)的K2CO3、3.70g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和448ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-1(20.22g，产率为79％)。
通过快速原子轰击-质谱法(FAB-MS)测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝399的质量数，并且鉴定出中间体IM-1。
(中间体IM-2的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(37.6mmol)的中间体IM-1、0.65g(0.03当量，1.1mmol)的Pd(dba)2、3.61g(1.0当量，37.6mmol)的NaOtBu、188ml的甲苯、8.24g(1.1当量，41.5mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.76g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-2(14.78g，产率为76％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-2。
(化合物A2的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-2、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.71g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、6.02g(1.1当量，21.2mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A2(11.26g，产率为81％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝719的质量数，并鉴定出化合物A2。
化合物A19的合成
可以例如通过下面的反应2的步骤来合成根据实施例的胺化合物A19：
反应2
(中间体IM-3的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(37.6mmol)的中间体IM-1、0.65g(0.03当量，1.1mmol)的Pd(dba)2、3.61g(1.0当量，37.6mmol)的NaOtBu、188ml的甲苯、8.24g(1.1当量，41.3mmol)的3-氨基二苯并噻吩和0.76g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-3(15.36g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-3。
(化合物A19的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-3、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.71g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、7.08g(1.1当量，21.2mmol)的9-(4-溴苯基)菲和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A19(11.60g，产率为78％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝769的质量数，并鉴定出化合物A19。
化合物A50的合成
可以例如通过下面的反应3的步骤来合成根据实施例的胺化合物A50：
反应3
(中间体IM-4的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入20.00g(64.1mmol)的3,5-二溴-联苯基、14.95g(1.1当量，70.5mmol)的3-二苯并呋喃基硼酸、26.58g(3.0当量，192.3mmol)的K2CO3、3.70g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和448ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-4(19.20g，产率为75％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝399的质量数，并鉴定出中间体IM-4。
(中间体IM-5的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(37.6mmol)的中间体IM-4、0.65g(0.03当量，1.1mmol)的Pd(dba)2、3.61g(1.0当量，37.6mmol)的NaOtBu、188ml的甲苯、8.24g(1.1当量，41.3mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.76g(0.1当量，3.8mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-5(13.81g，产率为71％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-5。
(化合物A50的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-5、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.71g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、6.57g(1.1当量，21.2mmol)的4-溴对三联苯和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A50(12.39g，产率为86％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝745的质量数，并鉴定出化合物A50。
化合物A86的合成
可以例如通过下面的反应4的步骤来合成的根据实施例胺化合物A86：
反应4
(中间体IM-6的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入20.00g(64.1mmol)的3,5-二溴-联苯、16.08g(1.1当量，70.5mmol)的4-二苯并噻吩基硼酸、26.58g(3.0当量，192.3mmol)的K2CO3、3.70g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和448ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-6(19.70g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝415的质量数，并鉴定出中间体IM-6。
(中间体IM-7的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(36.1mmol)的中间体IM-6、0.62g(0.03当量，1.1mmol)的Pd(dba)2、3.47g(1.0当量，36.1mmol)的NaOtBu、180ml的甲苯、3.70g(1.1当量，39.7mmol)的苯胺和0.73g(0.1当量，3.6mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-7(12.51g，产率为81％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝427的质量数，并鉴定出中间体IM-7。
(化合物A86的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(23.4mmol)的中间体IM-7、0.40g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、4.50g(2.0当量，46.8mmol)的NaOtBu、117ml的甲苯、8.73g(1.1当量，25.7mmol)的4-溴-6-苯基-二苯并噻吩和0.47g(0.1当量，2.3mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A86(11.39g，产率为71％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝685的质量数，并鉴定出化合物A86。
化合物A103的合成
可以例如通过下面的反应5的步骤来合成根据实施例的胺化合物A103：
反应5
(中间体IM-8的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(36.1mmol)的中间体IM-6、0.62g(0.03当量，1.1mmol)的Pd(dba)2、3.47g(1.0当量，36.1mmol)的NaOtBu、180ml的甲苯、7.92g(1.1当量，39.7mmol)的2-氨基二苯并噻吩和0.73g(0.1当量，3.6mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-8(14.26g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝533的质量数，并鉴定出中间体IM-8。
(化合物A103的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.7mmol)的中间体IM-8、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.60g(2.0当量，37.5mmol)的NaOtBu、94ml的甲苯、5.84g(1.1当量，20.6mmol)的2-(4-溴苯基)萘和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A103(11.03g，产率为80％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝735的质量数，并鉴定出化合物A103。
化合物A172的合成
可以例如通过下面的反应6的步骤来合成根据实施例的胺化合物A172：
反应6
(中间体IM-9的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(36.1mmol)的中间体IM-6、0.62g(0.03当量，1.1mmol)的Pd(dba)2、3.47g(1.0当量，36.1mmol)的NaOtBu、180ml的甲苯、7.28g(1.1当量，39.7mmol)的3-氨基二苯并呋喃和0.73g(0.1当量，3.6mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-9(14.96g，产率为80％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-9。
(化合物A172的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-9、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.71g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、6.02g(1.1当量，21.2mmol)的1-溴-4-苯基萘和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A172(10.71g，产率为77％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝719的质量数，并鉴定出化合物A172。
化合物A195的合成
可以例如通过下面的反应7的步骤来合成根据实施例的胺化合物A195：
反应7
(中间体IM-10的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入30.00g(82.9mmol)的1,3-二溴-1-碘苯、15.69g(1.1当量，91.2mmol)的1-萘硼酸、34.38g(3.0当量，248.8mmol)的K2CO3、4.79g(0.05当量，4.1mmol)的Pd(PPh3)4和580ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-10(21.02g，产率为70％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝362的质量数，并鉴定出中间体IM-10。
(中间体IM-11的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入20.00g(55.2mmol)的中间体IM-10、13.86g(1.1当量，60.8mmol)的4-二苯并噻吩基硼酸、22.90g(3.0当量，165.7mmol)的K2CO3、3.19g(0.05当量，2.8mmol)的Pd(PPh3)4和387ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-11(19.54g，产率为76％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝465的质量数，并鉴定出中间体IM-11。
(中间体IM-12的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(32.3mmol)的中间体IM-11、0.56g(0.03当量，1.0mmol)的Pd(dba)2、3.10g(1.0当量，32.2mmol)的NaOtBu、161ml的甲苯、6.50g(1.1当量，35.5mmol)的1-氨基二苯并呋喃和0.65g(0.1当量，3.2mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-12(13.72g，产率为75％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝567的质量数，并鉴定出中间体IM-12。
(化合物A195的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(17.6mmol)的中间体IM-12、0.30g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.39g(2.0当量，35.2mmol)的NaOtBu、88ml的甲苯、4.52g(1.1当量，19.4mmol)的4-溴联苯和0.36g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A195(10.02g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝719的质量数，并鉴定出化合物A195。
化合物A226的合成
可以例如通过下面的反应8的步骤来合成根据实施例的胺化合物A226：
反应8
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-2、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.71g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、5.59g(1.1当量，21.2mmol)的4-溴二苯并噻吩和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物A226(11.36g，产率为84％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝699的质量数，并鉴定出化合物A226。
化合物B1的合成
可以例如通过下面的反应9的步骤来合成根据实施例的胺化合物B1：
反应9
(中间体IM-13的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.5mmol)的2-溴-4-氯-1-碘苯、12.68g(1.1当量，104.0mmol)的苯基硼酸、39.20g(3.0当量，283.6mmol)的K2CO3、5.46g(0.05当量，4.7mmol)的Pd(PPh3)4和662ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-13(18.97g，产率为75％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝267的质量数，并鉴定出中间体IM-13。
(中间体IM-14的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-13、14.82g(1.1当量，69.9mmol)的4-二苯并呋喃基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-14(17.13g，产率为76％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝354的质量数，并鉴定出中间体IM-14。
(中间体IM-15的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(42.3mmol)的中间体IM-14、0.73g(0.03当量，1.3mmol)的Pd(dba)2、4.06g(1.0当量，42.3mmol)的NaOtBu、211ml的甲苯、9.27g(1.1当量，46.5mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.86g(0.1当量，4.2mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-15(17.07g，产率为78％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-15。
(化合物B1的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-15、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、4.95g(1.1当量，21.2mmol)的4-溴联苯和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B1(10.35g，产率为80％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝669的质量数，并鉴定出化合物B1。
化合物B18的合成
可以例如通过下面的反应10的步骤来合成根据实施例的胺化合物B18：
反应10
(中间体IM-16的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(42.3mmol)的中间体IM-14、0.73g(0.03当量，1.3mmol)的Pd(dba)2、4.06g(1.0当量，42.3mmol)的NaOtBu、211ml的甲苯、9.27g(1.1当量，46.5mmol)的3-氨基二苯并噻吩和0.86g(0.1当量，4.2mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-16(17.73g，产率为81％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-16。
(化合物B18的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-16、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、6.02g(1.1当量，21.2mmol)的2-(4-溴苯基)萘和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B18(11.54g，产率为83％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝719的质量数，并鉴定出化合物B18。
化合物B89的合成
可以例如通过下面的反应11的步骤来合成根据实施例的胺化合物B89：
反应11
(中间体IM-17的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-13、15.94g(1.1当量，69.9mmol)的4-二苯并噻吩基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-17(18.62g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝370的质量数，并鉴定出中间体IM-17。
(中间体IM-18的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-17、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、203ml的甲苯、8.87g(1.1当量，44.5mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-18(16.62g，产率为77％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝533的质量数，并鉴定出中间体IM-18。
(化合物B89的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.7mmol)的中间体IM-18、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.60g(2.0当量，37.5mmol)的NaOtBu、94ml的甲苯、5.84g(1.1当量，20.6mmol)的1-(3-溴苯基)萘和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B89(10.20g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝735的质量数，并鉴定出化合物B89。
化合物B91的合成
可以例如通过下面的反应12的步骤来合成根据实施例的胺化合物B91：
反应12
(中间体IM-19的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-17、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、203ml的甲苯、8.87g(1.1当量，44.5mmol)的3-氨基二苯并噻吩和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-19(16.84g，产率为78％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝533的质量数，并鉴定出中间体IM-19。
(化合物B91的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.7mmol)的中间体IM-19、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.60g(2.0当量，37.5mmol)的NaOtBu、94ml的甲苯、4.80g(1.1当量，20.6mmol)的4-溴联苯和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B91(10.54g，产率为82％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝685的质量数，并鉴定出化合物B91。
化合物B149的合成
可以例如通过下面的反应13的步骤来合成根据实施例的胺化合物B149：
反应13
(中间体IM-20的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-13、15.94g(1.1当量，69.9mmol)的1-二苯并噻吩基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-20(16.73g，产率为71％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝370的质量数，并鉴定出中间体IM-20。
(中间体IM-21的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-20、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、203ml的甲苯、8.87g(1.1当量，44.5mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-21(15.92g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝533的质量数，并鉴定出中间体IM-21。
(化合物B149的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.7mmol)的中间体IM-21、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.60g(2.0当量，37.5mmol)的NaOtBu、94ml的甲苯、5.30g(1.1当量，20.6mmol)的9-溴菲和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B149(10.11g，产率为76％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝709的质量数，并鉴定出化合物B149。
化合物B165的合成
可以例如通过下面的反应14的步骤来合成根据实施例的胺化合物B165：
反应14
(中间体IM-22的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-17、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、203ml的甲苯、8.15g(1.1当量，44.5mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-22(16.96g，产率为81％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-22。
(化合物B165的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-22、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、8.83g(1.1当量，21.2mmol)的(4-溴苯基)三苯基硅烷和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B165(13.17g，产率为80％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝852的质量数，并鉴定出化合物B165。
化合物B217的合成
可以例如通过下面的反应15的步骤来合成根据实施例的胺化合物B217：
反应15
(中间体IM-23的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-20、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、203ml的甲苯、8.15g(1.1当量，44.5mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-23(15.70g，产率为75％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-23。
(化合物B217的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-23、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、6.02g(1.1当量，21.2mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B217(10.99g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝719的质量数，并鉴定出化合物B217。
化合物B233的合成
可以例如通过下面的反应16的步骤来合成根据实施例的胺化合物B233：
反应16
(中间体IM-24的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-17、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、203ml的甲苯、8.15g(1.1当量，44.5mmol)的3-氨基二苯并呋喃和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。
在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-24(16.75g，产率为80％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-24。
(化合物B233的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-24、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、5.25g(1.1当量，21.2mmol)的3-溴二苯并呋喃和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物B233(11.23g，产率为85％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝683的质量数，并鉴定出化合物B233。
化合物C16的合成
可以例如通过下面的反应17的步骤来合成根据实施例的胺化合物C16：
反应17
(中间体IM-25的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入30.00g(94.5mmol)的1-溴-4-氯-2-碘苯、12.68g(1.1当量，104.0mmol)的苯基硼酸、39.20g(3.0当量，283.6mmol)的K2CO3、5.46g(0.05当量，4.7mmol)的Pd(PPh3)4和662ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-25(19.48g，产率为77％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝267的质量数，并鉴定出中间体IM-25。
(中间体IM-26的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-25、14.82g(1.1当量，69.9mmol)的4-二苯并呋喃基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-26(17.81g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝354的质量数，并鉴定出中间体IM-26。
(中间体IM-27的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(42.3mmol)的中间体IM-26、0.73g(0.03当量，1.3mmol)的Pd(dba)2、4.06g(1.0当量，42.3mmol)的NaOtBu、211ml的甲苯、9.27g(1.1当量，46.5mmol)的3-氨基二苯并噻吩和0.86g(0.1当量，4.2mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-27(16.41g，产率为75％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-27。
(化合物C16的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-27、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、4.95g(1.1当量，21.2mmol)的4-溴联苯和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C16(10.48g，产率为81％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝669的质量数，并鉴定出化合物C16。
化合物C50的合成
可以例如通过下面的反应18的步骤来合成根据实施例的胺化合物C50：
反应18
(中间体IM-28的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-25、14.82g(1.1当量，69.9mmol)的3-二苯并呋喃基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-28(16.46g，产率为73％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝354的质量数，并鉴定出中间体IM-28。
(中间体IM-29的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(42.3mmol)的中间体IM-28、0.73g(0.03当量，1.3mmol)的Pd(dba)2、4.06g(1.0当量，42.3mmol)的NaOtBu、211ml的甲苯、9.27g(1.1当量，46.5mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.86g(0.1当量，4.2mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-29(17.07g，产率为78％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-29。
(化合物C50的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-29、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、6.57g(1.1当量，21.2mmol)的4-溴-三联苯和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C50(12.25g，产率为85％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝745的质量数，并鉴定出化合物C50。
化合物C101的合成
可以例如通过下面的反应19的步骤来合成根据实施例的胺化合物C101：
反应19
(中间体IM-30的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-25、15.94g(1.1当量，69.9mmol)的4-二苯并噻吩基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-30(17.67g，产率为75％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝370的质量数，并鉴定出中间体IM-30。
(中间体IM-31的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-30、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、202ml的甲苯、8.87g(1.1当量，44.5mmol)的2-氨基二苯并噻吩和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-31(15.97g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝533的质量数，并鉴定出中间体IM-31。
(化合物C101的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.7mmol)的中间体IM-31、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.60g(2.0当量，37.5mmol)的NaOtBu、94ml的甲苯、4.80g(1.1当量，20.6mmol)的4-溴联苯和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C101(10.80g，产率为84％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝685的质量数，并鉴定出化合物C101。
化合物C113的合成
可以例如通过下面的反应20的步骤来合成根据实施例的胺化合物C113：
反应20
(中间体IM-32的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-30、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、202ml的甲苯、8.87g(1.1当量，44.5mmol)的1-氨基二苯并噻吩和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-32(15.11g，产率为70％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝533的质量数，并鉴定出中间体IM-32。
(化合物C113的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.7mmol)的中间体IM-32、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.60g(2.0当量，37.5mmol)的NaOtBu、94ml的甲苯、5.84g(1.1当量，20.6mmol)的2-(4-溴苯基)萘和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C113(10.62g，产率为77％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝735的质量数，并鉴定出化合物C113。
化合物C132的合成
可以例如通过下面的反应21的步骤来合成根据实施例的胺化合物C132：
反应21
(中间体IM-33的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-25、15.94g(1.1当量，69.9mmol)的2-二苯并噻吩基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-33(17.67g，产率为75％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝370的质量数，并鉴定出中间体IM-33。
(中间体IM-34的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-33、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、202ml的甲苯、8.87g(1.1当量，44.5mmol)的4-氨基二苯并噻吩和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-34(15.97g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝533的质量数，并鉴定出中间体IM-34。
(化合物C132的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.7mmol)的中间体IM-34、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.60g(2.0当量，37.5mmol)的NaOtBu、94ml的甲苯、5.84g(1.1当量，20.6mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C132(10.76g，产率为78％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝735的质量数，并鉴定出化合物C132。
化合物C153的合成
可以例如通过下面的反应22的步骤来合成根据实施例的胺化合物C153：
反应22
(中间体IM-35的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-30、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、202ml的甲苯、8.15g(1.1当量，44.5mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-35(16.54g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-35。
(化合物C153的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-35、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、6.02g(1.1当量，21.2mmol)的2-(4-溴苯基)萘和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C153(11.13g，产率为80％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝719的质量数，并鉴定出化合物C153。
化合物C221的合成
可以例如通过下面的反应23的步骤来合成根据实施例的胺化合物C221：
反应23
(中间体IM-36的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入17.00g(63.5mmol)的中间体IM-25、15.94g(1.1当量，69.9mmol)的1-二苯并噻吩基硼酸、26.35g(3.0当量，190.6mmol)的K2CO3、3.67g(0.05当量，3.2mmol)的Pd(PPh3)4和445ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-36(16.73g，产率为71％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝370的质量数，并鉴定出中间体IM-36。
(中间体IM-37的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(40.4mmol)的中间体IM-36、0.70g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.89g(1.0当量，40.4mmol)的NaOtBu、202ml的甲苯、8.15g(1.1当量，44.5mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.82g(0.1当量，4.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-37(15.91g，产率为76％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝517的质量数，并鉴定出中间体IM-37。
(化合物C221的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.32mmol)的中间体IM-37、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、5.63g(1.1当量，21.2mmol)的4-氯-1,1':2',1"-三联苯和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C221(10.66g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝745的质量数，并鉴定出化合物C221。
化合物C228的合成
可以例如通过下面的反应24的步骤来合成根据实施例的胺化合物C228：
反应24
(中间体IM-38的合成)
在氩气氛下，向1000ml的三颈烧瓶中依次加入30.00g(150.5mmol)的4-氨基二苯并噻吩、2.60g(0.03当量，4.5mmol)的Pd(dba)2、14.47g(1.0当量，150.5mmol)的NaOtBu、752ml的甲苯、38.60g(1.1当量，165.6mmol)的4-溴联苯和3.05g(0.1当量，15.1mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-38(41.80g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝351的质量数，并鉴定出中间体IM-38。
(中间体IM-39的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入30.00g(85.4mmol)的中间体IM-38、1.47g(0.03当量，2.6mmol)的Pd(dba)2、8.20g(1.0当量，85.4mmol)的NaOtBu、427ml的甲苯、26.56g(1.1当量，93.9mmol)的1-溴-4-碘苯和1.73g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-39(33.29g，产率为77％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝506的质量数，并鉴定出中间体IM-39。
(中间体IM-40的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入20.00g(39.5mmol)的中间体IM-39、3.22g(0.10当量，3.9mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.75g(2.0当量，79.0mmol)的KOAc、427ml的DMF和12.03g(1.2当量，47.4mmol)的双(频哪醇基)二硼，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-40(18.57g，产率为85％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的的m/z＝553质量数，并鉴定出中间体IM-40。
(化合物C228的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(18.1mmol)的中间体IM-40、7.05g(1.1当量，19.9mmol)的中间体IM-26、7.49g(3.0当量，54.2mmol)的K2CO3、1.04g(0.05当量，0.9mmol)的Pd(PPh3)4和126ml的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，然后在大约80℃下加热并搅拌。在空气中冷却至室温之后，用甲苯对反应溶液进行萃取。去除水层，并且用饱和盐溶液清洗有机层并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C228(9.43g，产率为70％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝745的质量数，并鉴定出化合物C228。
化合物C232的合成
可以例如通过下面的反应25的步骤来合成根据实施例的胺化合物C232：
反应25
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.3mmol)的中间体IM-35、0.33g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.72g(2.0当量，38.6mmol)的NaOtBu、97ml的甲苯、5.25g(1.1当量，21.2mmol)的4-溴二苯并呋喃和0.39g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C232(11.36g，产率为86％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝683的质量数，并鉴定出化合物C232。
化合物C240的合成
可以例如通过下面的反应26的步骤来合成根据实施例的胺化合物C240：
反应26
(中间体IM-41的合成)
在氩气氛下，向500ml的三颈烧瓶中依次加入15.00g(42.3mmol)的中间体IM-26、0.73g(0.03当量，1.3mmol)的Pd(dba)2、4.06g(1.0当量，42.3mmol)的NaOtBu、211ml的甲苯、8.52g(1.1当量，46.5mmol)的4-氨基二苯并呋喃和0.86g(0.1当量，4.2mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得中间体IM-41(16.75g，产率为79％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝501的质量数，并鉴定出中间体IM-41。
(化合物C240的合成)
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.9mmol)的中间体IM-41、0.34g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.83g(2.0当量，39.9mmol)的NaOtBu、100ml的甲苯、6.78g(1.1当量，21.9mmol)的4-溴-三联苯和0.40g(0.1当量，2.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C240(11.93g，产率为82％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝729的质量数，并鉴定出化合物C240。
化合物C242的合成
可以例如通过下面的反应27的步骤来合成根据实施例的胺化合物C242：
反应27
在氩气氛下，向300ml的三颈烧瓶中依次加入10.00g(19.9mmol)的中间体IM-41、0.34g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.83g(2.0当量，39.9mmol)的NaOtBu、100ml的甲苯、6.21g(1.1当量，21.9mmol)的1-溴-4-苯基萘和0.40g(0.1当量，2.0mmol)的tBu3P，然后加热、回流和搅拌。在空气中冷却至室温之后，向反应溶液中加入水，并单独地取出有机层。向水层加入甲苯，并另外地对有机层进行萃取。收集有机层，用盐溶液进行清洗并用MgSO4进行干燥。过滤MgSO4，并使有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法(使用己烷和甲苯的混合物溶剂作为洗脱液)分离由此获得的粗产物，从而获得作为固体的化合物C242(10.38g，产率为74％)。
通过FAB-MS测量，观察到作为分子离子峰的m/z＝703的质量数，并鉴定出化合物C242。
2.包括胺化合物的有机电致发光装置的制造和评估
(有机电致发光装置的制造)
通过下面描述的方法来制造在空穴传输层中包括实施例的胺化合物的实施例的有机电致发光装置。使用化合物A2、A19、A50、A86、A103、A172、A195、A226、B1、B18、B89、B91、B149、B165、B217、B233、C16、C50、C101、C113、C132、C153、C221、C228、C232、C240和C242作为用于空穴传输层的材料来制造示例1至示例27的有机电致发光装置。分别使用对比化合物R1至R11作为用于空穴传输层的材料来制造对比示例1至对比示例11的有机电致发光装置。
示例1至示例27以及对比示例1至对比示例11中的用于空穴传输层的化合物如下。
(用于制造装置的示例1至示例27的化合物)
(用于制造装置的对比示例1至对比示例11的化合物)
在玻璃基板上，图案化厚度为大约
的ITO并用超纯水进行清洗，并且用UV-臭氧处理大约10分钟。然后，沉积1-TNATA至大约
的厚度，以形成空穴注入层。然后，沉积示例化合物或对比化合物至大约
的厚度，以形成空穴传输层。
之后，使用掺杂有3％TBP的ADN来形成厚度为大约
的发射层。然后，通过沉积Alq3至大约
的厚度来形成电子传输层，并通过沉积LiF至大约
的厚度来形成注入层。
然后，使用铝(Al)来形成厚度为大约
的第二电极。
这里，使用真空沉积设备来形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
(有机电致发光装置的性质的评估)
在表1中，示出了对示例1至示例27和对比示例1至对比示例11的有机电致发光装置的评估结果。在表1中，比较并示出了如此制造的有机电致发光装置的驱动电压、发射效率和装置寿命。在对示例1至示例27和对比示例1至对比示例11的性质的评估结果中，如表1中所示，发射效率表示在大约10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且装置寿命表示在大约1.0mA/cm2下的亮度半寿命。
使用吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.)的2400系列源表、亮度色彩计CS-200(其是柯尼卡美能达公司(Konica Minolta Co.)的产品)和用于测量的PC ProgramLabVIEW 2.0(其是日本的国家仪器公司(National Instrument Co.)的产品)来测量示例1至示例27和对比示例1至对比示例11的有机电致发光装置的电流密度、电压和发射效率。
表1
参照表1的结果，可以发现，均使用本公开的实施例的胺化合物作为用于空穴传输层的材料的示例的有机电致发光装置显示出低驱动电压、优异的装置效率和改善的装置寿命特性。
即，参考表1，可以确认的是，当与对比示例1至对比示例11的装置相比时，示例1至示例27的装置显示出较低的驱动电压、较长的寿命和较高的效率。
在示例中使用的胺化合物是具有两个二苯并杂环基的化合物，并且除了改善的耐热性和电荷耐受性之外，还可以显示出长寿命的空穴传输材料的性质。认为包括具有相对优异的(期望的)耐热性和电荷耐受性的二苯并杂环基的示例的胺化合物可以保持空穴传输性质，并且显示出高可靠性，因此，显示出改善的装置寿命的结果。
此外，认为，在实施例的胺化合物中，包括在二苯并杂环基中的杂原子改善了整个分子的空穴传输能力，从而提高了空穴和电子在发射层中的复合概率，并且因此，当与对比示例相比时，示例显示出优异的发射效率性质。另外，两个二苯并杂环基中的一个二苯并杂环基通过具有支链的连接基结合，并且化合物中整个分子的对称性降低。因此，化合物的结晶度可能劣化，层品质可以改善，并且实施例的发光装置的效率可以改善。
在对比示例1中使用的对比化合物R1是其中结合到二苯并杂环基的连接基(亚苯基)不具有支链的胺化合物，并且当与示例相比时，发射效率和装置寿命特性均降低。认为，在连接基不具有支链的情况下，如在对比化合物R1中那样，整个分子的平面度会增加，分子之间的堆叠会增加，并且材料的沉积温度会升高，并且因此，在沉积期间可能发生分解和层形成性质的降低。
当与示例化合物相比时，在对比示例2和对比示例6中使用的对比化合物R2和对比化合物R6对应于具有较少二苯并杂环基的胺化合物。认为，在二苯并杂环基的数量减少的情况下，如在对比化合物R2和R6中那样，当与示例相比时，空穴传输性质和电子耐受性会劣化，并且在对比示例中，发射效率和装置寿命特性均会劣化。
在对比示例3、4和5中使用的对比化合物R3至R5中的每一者中，在连接基部分处取代二苯并杂环基而不是芳基，且载流子平衡被破坏，并且当与示例相比时，发射效率和装置寿命特性均较低。
在使用对比化合物R7(其是两个二苯并杂环基分别经由连接基结合到氮原子的胺化合物)的对比示例7和使用对比化合物R11(其是包括苯并萘并噻吩骨架作为杂环基的胺化合物)的对比示例11中的每一者中，整个分子的平面度可以改善，分子之间的堆叠会增加，并且材料的沉积温度会升高，并且因此，在沉积过程中可能发生分解和层形成性质的降低。因此，当与示例相比时，对比示例7和对比示例11显示出较低的发射效率和装置寿命特性。
在对比示例8中使用的对比化合物R8具有相对于结合到连接基的胺基的氮原子在邻位具有芳基取代基的胺化合物结构，并且当与示例相比时，对比示例8也显示出降低的发射效率和装置寿命特性。认为，在氮原子周围取代的取代基的体积增大，分子变得不稳定，并且发生材料的分解。
在对比示例9和对比示例10中使用的对比化合物R9和R10均具有含有两个支链连接基的胺化合物结构，并且分子的对称性高，分子间相互作用变强。因此，沉积温度的升高伴随着材料的分解，并且当与示例相比时，发射效率和装置寿命特性均低。
参考表1的结果，可以确认的是，当与对比示例1至对比示例11相比时，示例1至示例27同时显示出改善的发射效率和装置寿命。即，可以确认的是，本公开的具有本实施例的胺化合物结构(其具有两个二苯并杂环基)的示例化合物同时得到改善的发射效率和装置寿命。
实施例的胺化合物包括两个二苯并杂环基，并且连接二苯并杂环基的连接基具有芳基取代的支链结构。因此，胺化合物可以具有低分子对称性以及对热和电荷的改善的可靠性。另外，实施例的胺化合物具有改善的整个分子的空穴传输能力，并且如果在空穴传输区域中使用，则有机电致发光装置的发射层中的空穴和电子的复合概率可以提高，并且实施例的有机电致发光装置可以显示出改善的发射效率。
实施例的有机电致发光装置在空穴传输区域中包括实施例的胺化合物，并且可以显示出高效率和长寿命特性。
实施例的胺化合物可以改善有机电致发光装置的发射效率和装置寿命。
如这里所使用的，术语“使用(use，using，used)”可以分别被认为与术语“利用(utilize，utilizing，utilized)”同义。
另外，术语“基本上”、“大约”和类似术语用作为近似的术语而不是程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量或计算值的固有偏差。
另外，这里列举的任何数值范围旨在包括列举的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括在列举的最小值1.0和列举的最大值10.0之间(并且包括端点值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如，2.4至7.6。这里列举的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较小的数值限制，并且本说明书中提及的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较大的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利，以明确地列举包含在这里明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本公开的示例实施例，但是理解的是，本公开不应该限于这些示例实施例，而是本领域普通技术人员可以在如下文随附权利要求及其等同物所要求保护的本公开的精神和范围内进行各种改变和修改。
Claims (13)
1.一种胺化合物，其中，所述胺化合物由式1表示：
式1
其中，在式1中，
X和Y均独立地为O或S，
Ar1为取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基，
Ar2为取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的用于形成环的2个至40个碳原子的杂芳基，其中，Ar2不为取代的或未取代的芴基、或者取代的或未取代的咔唑基，
R1为氢原子或氘原子，
Ra至Rd均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1个至20个碳原子的烷基、或者取代的或未取代的用于形成环的6个至40个碳原子的芳基，
L1为直接链接，或者取代的或未取代的用于形成环的6个至30个碳原子的亚芳基，
“a”和“d”均独立地为0至3的整数，“b”和“c”均独立地为0至4的整数，
“p”为1或2，并且“q”为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，式1由式1-1或式1-2表示：
式1-1
式1-2
在式1-1和式1-2中，X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”以及“p”和“q”与式1中定义的相同。
3.根据权利要求2所述的胺化合物，其中，式1-1由选自式1-1A至式1-1C中的任何一个表示：
式1-1A
式1-1B
式1-1C
在式1-1C中，q1为0至2的整数，并且
在式1-1A至式1-1C中，X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”以及“q”与式1中定义的相同。
4.根据权利要求2所述的胺化合物，其中，式1-2由式1-2A或式1-2B表示：
式1-2A
式1-2B
在式1-2B中，q1为0至2的整数，并且
在式1-2A和式1-2B中，X、Y、Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”以及“q”与式1中定义的相同。
5.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，式1由选自式1A至式1D中的任何一个表示：
式1A
式1B
式1C
式1D
并且
在式1A至式1D中，Ar1、Ar2、R1、Ra至Rd、L1、“a”至“d”、“p”和“q”与式1中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，Ar1为取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的萘基。
7.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，Ar2由选自Ar2-1至Ar2-12中的任何一个表示：
在Ar2-2中，SiPh3为三苯甲硅烷基，并且
在Ar2-12中，Z为O或S。
8.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，L1为直接链接、取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。
9.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，由式1表示的所述胺化合物由选自化合物组1至化合物组3中的化合物中的任何一个表示：
化合物组1
化合物组2
化合物组3
10.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，位于所述第一电极上；以及
多个功能层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，选自所述多个功能层中的至少一个功能层包括根据权利要求1至9中的任何一项所述的胺化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中，
所述多个功能层包括：
发射层；
空穴传输区域，位于所述第一电极与所述发射层之间；以及
电子传输区域，位于所述发射层与所述第二电极之间，并且
所述空穴传输区域包括由式1表示的所述胺化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中，所述发射层包括由式2表示的蒽衍生物：
式2
在式2中，
R31至R40均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1个至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的用于形成环的6个至30个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的用于形成环的2个至30个碳原子的杂芳基，并且R31至R40中的任何一者与相邻的基团结合以形成环，并且
“e”和“f”均独立地为0至5的整数。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光装置，其中，式2由选自化合物2-1至化合物2-16中的任何一个表示：
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| WO2023234603A1 (ko) * | 2022-05-30 | 2023-12-07 | (주)피엔에이치테크 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160126469A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-05-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
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Patent Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
| US20160126469A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-05-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
| US20170288147A1 (en) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| CN109326731A (zh) * | 2017-08-01 | 2019-02-12 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置以及包括有机发光装置的电子设备 |
| WO2019164327A1 (ko) * | 2018-02-23 | 2019-08-29 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN110577509A (zh) * | 2018-06-07 | 2019-12-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种三芳胺类化合物、制备方法及其应用 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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