CN113056460A - 化合物及包含其的有机发光二极管 - Google Patents
化合物及包含其的有机发光二极管 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113056460A CN113056460A CN201980075889.0A CN201980075889A CN113056460A CN 113056460 A CN113056460 A CN 113056460A CN 201980075889 A CN201980075889 A CN 201980075889A CN 113056460 A CN113056460 A CN 113056460A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- substituted
- unsubstituted
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 109
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 62
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 99
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 11
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 8
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- -1 1-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 55
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 48
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 30
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 24
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 24
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 18
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- CBMJQDZHERYOIG-UHFFFAOYSA-N N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1.N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1.N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 CBMJQDZHERYOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical group [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2018年12月18日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0164384号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R8中的任一个与L3结合，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚芳基，
L3为直接键合，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
m和n彼此相同或不同，各自独立地为0至2的整数，
m为2时，上述L1彼此相同或不同，
n为2时，上述L2彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用此化合物，从而在有机发光器件中能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
[符号说明]
1：基板
2：第一电极
3：有机物层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子抑制层
8：发光层
9：空穴阻挡层
10：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数碳原子数3至30的环烷基，更有选为碳原子数3至20的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基，正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至20的芳基，更优选为碳原子数6至20的芳基。上述芳基可以为单环或多环。上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至20。更具体而言，优选碳原子数为6至20。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30，更具体而言，优选碳原子数为10至20。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，更优选碳原子数为2至20，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，L1、L2、R1至R8、Ar1、Ar2、m和n与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的三亚苯基、或者取代或未取代的2价的芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的2价的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基、萘基、或者2价的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为2价的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2各自独立地为亚苯基、萘基、或者2价的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，为取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，为未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，为取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，为取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，为未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同，为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar2为碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar2为取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar2为取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar2为未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为下述的取代基中的任一个。
上述虚线为与L1和L2结合的部位，Rx为烷基或芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
上述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基被选自氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的任一个或更多个取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
上述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基被选自氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、以及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基中的任一个或更多个取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8中未与上述L3结合的取代基为氢、氘、腈基、卤素基团、硝基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、被碳原子数1至10的烷基取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烯基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8中未与上述L3结合的取代基为氢；氘；腈基；F；Br；Cl；I；硝基；甲基；乙基；丙基；异丙基；丁基；叔丁基；甲氧基；乙氧基；丁氧基；叔丁氧基；被甲基、乙基或叔丁基取代的甲硅烷基；苯基；联苯基；萘基；三联苯基；菲基；蒽基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基或三嗪基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8中未与上述L3结合的取代基为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本发明的有机发光器件包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上可以包含上述的化合物。
例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、有机物层3、以及第二电极4的有机发光器件的结构。
上述图1例示了有机发光器件，且不限定于此。
图2例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及第二电极4的有机发光器件的结构。本发明的化合物可以用于上述空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层，但优选用于电子抑制层。
上述图2例示了有机发光器件，且不限定于此。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含上述化学式1的化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含上述化学式1的化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层可以包含上述化学式1的化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层可以包含上述化学式1的化合物。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机物层和包含上述化学式1的化合物的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
作为上述空穴注入物质，是可以在低电压下良好地注入来自阳极的空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是适合的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉金属化合物、苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上利用上述化合物而形成以外，可以通过该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
本说明书还提供利用上述化合物而形成的有机发光器件的制造方法。
作为掺杂剂材料，有芳香族化合物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族化合物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐等，且在各情况下伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
二唑基衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
本发明的有机发光器件利用上述的化合物而形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料而制造。
上述化学式1的化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
在下述反应式中，取代基的种类和个数可以通过本领域技术人员适当地选择公知的起始物质而合成各种类型的中间体。反应种类和反应条件可以利用该技术领域中已知的技术。
如果将本说明书的实施例中记载的制造式和上述中间体基于通常的技术常识适当地进行组合，则可以将本说明书中记载的上述化学式1的化合物全部制造。
制造例1
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-1(7.78g，15.44mmol)、以及化合物a1(4.50g，14.71mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.83g，29.41mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium)(0)(0.08g，0.15mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用310mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(7.12g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝730
制造例2
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-1(7.72g，15.34mmol)、以及化合物a2(4.50g，14.61mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.81g，29.22mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.15mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2(6.58g，收率：62％)。
MS[M+H]+＝732
制造例3
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-1(8.43g，16.76mmol)、以及化合物a3(4.50g，15.96mmol)完全溶解于240mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.07g，31.91mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用180mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物3(5.37g，收率：48％)。
MS[M+H]+＝716
制造例4
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-1(7.38g，14.67mmol)、以及化合物a4(4.50g，13.98mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.69g，27.95mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物4(7.12g，收率：68％)。
MS[M+H]+＝746
制造例5
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-2(7.73g，13.98mmol)、以及化合物a5(4.50g，13.31mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.56g，26.63mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.13mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物5(6.34g，收率：59％)。
MS[M+H]+＝812
制造例6
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-2(7.72g，15.34mmol)、以及化合物a6(4.50g，14.61mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.81g，29.22mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.15mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物6(7.54g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝782
制造例7
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-2(9.27g，16.76mmol)、以及化合物a7(4.50g，15.96mmol)完全溶解于240mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.07g，31.91mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用180mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物7(6.68g，收率：55％)。
MS[M+H]+＝756
制造例8
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-2(10.62g，19.21mmol)、以及化合物a8(4.50g，18.29mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.52g，36.59mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物8(5.96g，收率：45％)。
MS[M+H]+＝720
制造例9
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-3(10.87g，18.03mmol)、以及化合物a9(4.50g，17.18mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.30g，34.35mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用240mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物9(8.06g，收率：54％)。
MS[M+H]+＝812
制造例10
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-3(12.28g，20.37mmol)、以及化合物a10(4.50g，19.40mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，38.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物10(9.11g，收率：62％)。
MS[M+H]+＝756
制造例11
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-3(10.47g，17.37mmol)、以及化合物a11(4.50g，16.54mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.18g，33.09mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.17mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物11(6.68g，收率：55％)。
MS[M+H]+＝796
制造例12
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-3(10.47g，19.21mmol)、以及化合物a12(4.50g，16.54mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.18g，33.09mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.17mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物12(8.76g，收率：76％)。
MS[M+H]+＝856
制造例13
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-4(16.75g，30.29mmol)、以及化合物a13(4.50g，28.85mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(5.54g，57.69mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.15g，0.29mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物13(12.06g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝630
制造例14
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-4(10.24g，20.37mmol)、以及化合物a14(4.50g，19.40mmol)完全溶解于210mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，8.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用220mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物14(5.83g，收率：46％)。
MS[M+H]+＝706
制造例15
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-4(11.54g，22.94mmol)、以及化合物a15(4.50g，21.84mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.20g，43.69mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.22mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物15(7.77g，收率：52％)。
MS[M+H]+＝680
制造例16
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-4(12.68g，22.94mmol)、以及化合物a16(4.50g，21.84mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.20g，43.69mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.22mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物16(6.38g，收率：43％)。
MS[M+H]+＝680
制造例17
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-5(11.75g，20.37mmol)、以及化合物a17(4.50g，19.40mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，38.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用220mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物17(9.32g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝730
制造例18
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-5(12.08g，21.53mmol)、以及化合物a18(6.50g，21.10mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.04g，31.66mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物18(8.37g，收率：55％)。
MS[M+H]+＝716
制造例19
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-5(8.61g，15.34mmol)、以及化合物a19(4.50g，14.61mmol)完全溶解于210mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.81g，29.22mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.15mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的丙酮重结晶，从而制造了化合物19(6.95g，收率：59％)。
MS[M+H]+＝806
制造例20
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-5(11.75g，20.37mmol)、以及化合物a20(4.50g，19.40mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，38.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，使二甲苯减压浓缩，用210mL的丙酮重结晶，从而制造了化合物20(9.35g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝730
制造例21
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-6(7.78g，15.44mmol)、以及化合物a21(4.50g，14.71mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.83g，29.41mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.15mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用310mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物21(7.12g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝730
制造例22
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-6(10.43g，19.21mmol)、以及化合物a22(4.50g，18.29mmol)完全溶解于290mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.52g，36.59mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用290mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物22(8.46g，收率：65％)。
MS[M+H]+＝730
制造例23
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-6(9.79g，18.03mmol)、以及化合物a23(4.50g，17.18mmol)完全溶解于240mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.30g，34.35mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物23(7.49g，收率：60％)。
MS[M+H]+＝730
制造例24
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-6(9.43g，17.37mmol)、以及化合物a24(4.50g，16.54mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.18g，33.09mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.17mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，使二甲苯减压浓缩，用260mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物24(5.33g，收率：44％)。
MS[M+H]+＝736
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式并以
的厚度进行热真空蒸镀，从而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，将化合物1以膜厚度
进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述电子抑制层上，以膜厚度
将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将由下述化学式HB1表示的化合物以膜厚度
进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成了阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2至实施例1-24
使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1至1-7
使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1中使用的EB2、EB3、EB4、EB5、EB6、EB7、以及EB8的化合物如下所示。
实验例1
对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％时所需的时间。
[表1]
如上述表1所示的那样，将本发明的化合物用作电子抑制层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。在实施例1-1至1-24中，可知在将依次结合有胺基-支链联苯基(被苯基取代的亚苯基)-多环的杂芳基的物质用作电子抑制层时，支链联苯基起到将电子进一步推向胺基的作用，从而显示低电压、高效率，二苯并呋喃对电子的稳定性高，因此显示出长寿命的特性。在比较例1-1中，不存在支链联苯基，因此不存在将电子推向胺基的作用，在比较例1-2和1-3中，由于是以二苯并呋喃3号位连接有支链联苯基的芳基胺基，在效率、驱动电压和稳定性方面与本发明的化合物相比，显示较差的特性。在比较例1-4中，由于是连接有9H-吡啶并[3,4-b]吲哚(9H-pyrido[3,4-b]indole)的芳基胺基，显示了器件的平衡完全瓦解的特性。
在比较例1-5至1-7中，使用了在本说明书的化学式1中的L3与胺基进行连接的连接基团为未取代的苯基、或被甲基取代的苯基的化合物，从而无法起到将电子推向胺基的作用，因此在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面与本发明的化合物相比，显示了较差的特性。
通过上述内容对本发明的优选实施例(电子抑制层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。
Claims (10)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
其中在所述化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R8中的任一个与L3结合，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的亚芳基，
L3为直接键合，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
m和n彼此相同或不同，并且各自独立地为0至2的整数，
m为2时，所述L1彼此相同或不同，以及
n为2时，所述L2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
其中在所述化学式1-1至1-4中，L1、L2、R1至R8、Ar1、Ar2、m和n与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
6.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、或者所述空穴注入和传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述电子注入和传输层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子抑制层，并且所述电子抑制层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20180164384 | 2018-12-18 | ||
| KR10-2018-0164384 | 2018-12-18 | ||
| PCT/KR2019/017794 WO2020130528A1 (ko) | 2018-12-18 | 2019-12-16 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113056460A true CN113056460A (zh) | 2021-06-29 |
| CN113056460B CN113056460B (zh) | 2023-12-26 |
Family
ID=71100509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201980075889.0A Active CN113056460B (zh) | 2018-12-18 | 2019-12-16 | 化合物及包含其的有机发光二极管 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102361104B1 (zh) |
| CN (1) | CN113056460B (zh) |
| WO (1) | WO2020130528A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112707896A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置和胺化合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230118654A1 (en) * | 2020-02-04 | 2023-04-20 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
| CN114141971B (zh) * | 2020-09-04 | 2024-10-11 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种包含菲基三芳胺类化合物的有机电致发光装置及其应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160027940A (ko) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20160059938A (ko) * | 2014-11-18 | 2016-05-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170113975A (ko) * | 2016-03-30 | 2017-10-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20180082124A (ko) * | 2017-01-10 | 2018-07-18 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| WO2018157981A1 (de) * | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10135513B4 (de) | 2001-07-20 | 2005-02-24 | Novaled Gmbh | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
-
2019
- 2019-12-16 KR KR1020190167772A patent/KR102361104B1/ko active IP Right Grant
- 2019-12-16 CN CN201980075889.0A patent/CN113056460B/zh active Active
- 2019-12-16 WO PCT/KR2019/017794 patent/WO2020130528A1/ko active Application Filing
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160027940A (ko) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20160059938A (ko) * | 2014-11-18 | 2016-05-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170113975A (ko) * | 2016-03-30 | 2017-10-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20180082124A (ko) * | 2017-01-10 | 2018-07-18 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| WO2018157981A1 (de) * | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112707896A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置和胺化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113056460B (zh) | 2023-12-26 |
| WO2020130528A1 (ko) | 2020-06-25 |
| KR20200075760A (ko) | 2020-06-26 |
| KR102361104B1 (ko) | 2022-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108698994B (zh) | 含氮化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN107108498B (zh) | 胺化合物和包含其的有机发光元件 | |
| EP3287446A2 (en) | Organic light-emitting device | |
| CN112585114B (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| CN111356689B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN110382457B (zh) | 新的化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN112424183B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| EP3360868B1 (en) | Spiro-type compound and organic light emitting diode comprising same | |
| CN111278803B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102542200B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN108026060B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光二极管 | |
| CN111201214B (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| CN113056460B (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| CN112585125B (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| CN113056452B (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| CN113498412A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN111225904A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光装置 | |
| CN111902407A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111278824B (zh) | 吖啶衍生物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102244792B1 (ko) | 스피로화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN111699178A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102542201B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102703102B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN113166111B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112424156B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |