KR20160059938A - 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 유기 전계 발광 소자용 재료는 화학식식 (1)로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00032

화학식 (1)에 있어서, X1 내지 X7은 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고, Ar1 및 Ar2 는 독립적으로 치환 또는 비치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기이고, L은 치환 또는 비치환의 아릴렌기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수이고, L 중 적어도 하나는 화학식 (2)로 표시되는 페닐렌기이고,
[화학식 2]
Figure pat00033

화학식 (2)에 있어서, Y1 내지 Y6은 독립적으로, 단일결합, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 15 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고, Y1 내지 Y6 중의 2 개는 인접하는 기와의 단일결합이고, 적어도 하나의 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중의 적어도 하나가 아릴기이다.

Description

유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자{MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINIESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINISCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 특히, 발광층과 양극 사이의 층에 사용한 경우에, 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 고효율화가 요구되고 있다. 유기 전계 발광 소자의 고효율화를 실현하기 위해, 정공 수송층의 정상화, 안정화 등이 검토되고 있다. 정공 수송층에 사용되는 정공 수송 재료로서는, 카르바졸이나 아민을 포함하는 화합물이 알려져 있고, 이들을 조합하여 디벤조퓨란과 아민을 갖는 화합물도 알려져 있다. 예를 들어, 플루오렌와 디벤조퓨란을 포함하는 아민 화합물 또는 터페닐기와 디벤조퓨란을 갖는아민 화합물 등이 일반적으로 알려져 있다. 그러나, 이와 같은 터페닐기 또는 플루오렌 고리 구조를 포함하는 화합물은 증착 온도의 상승에 의한 재료의 열분해를 발생하기 때문에 제조 상 바람직하지 않다. 또한, 이들의 화합물은 전자 수송성이 높고, 전자 블록층(electron blocking layer)에 적용한 경우, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이 충분하게는 개선되지 않는다.
정공 수송 재료로 또한, 디벤조퓨란을 갖고, 아민부가 2개 이상 결합한 폴리아민 화합물,카르바졸과 디벤조퓨란을 갖는 아민 화합물 등이 알려져 있다. 또한, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조퓨란과 아민을 치환기로서 갖는 안트라센 유도체, 디벤조퓨란 상에 직접 결합한 아미노기를 갖는 화합물, 아민을 포함하는 치환기를 2 부위의 위치에 결합한 디벤조퓨란, 3-디벤조퓨란기-페닐기-아민의 순으로 연결한 구조 등이 알려져 있다. 또한, 페닐기가 중수소화된 아민 유도체, 디페닐, 또는 트리페닐화된 페닐기와 디벤조퓨란을 포함하는 모노아민 재료등도 사용되고 있다. 또한, 3 부위에서 결합한 디벤조퓨란을 복수 포함하는 모노아민 재료, 및 3 부위 이외에서 결합한 디벤조퓨란을 하나 포함하는 모노 아민 재료를, 복수의 발광층을 갖는 유기 EL 소자의 하나의 발광층의 호스트에 사용하는 것이 알려져 있다. 한편, 카르바졸과 디벤조퓨란의 3 부위에 결합한 모노아민 재료도 사용되고 있으며,또한, 디벤조퓨란을 포함하는 아민 재료와 특정의 디바이스 구조와의 조합도 알려져 있다..
그러나, 이들의 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자도 충분한 발광 효율과 발광 수명을 갖고 있다고는 말하기 어렵고, 현재로서는 한층 더 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자가 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결한 하는 것으로서, 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막에 사용하는 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료가 제공된다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기이며, L은 치환 또는 비치환의 아릴렌기이고, 또한, n은 1 이상 3 이하의 정수이며,
상기 L 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 페닐렌기이고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 (2)에 있어서,
Y1 내지 Y6은 각각 독립적으로, 단일결합, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 15 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고, Y1 내지 Y6 중의 2 개는 인접하는 기와의 단일결합이며, 적어도 하나의 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중의 적어도 하나가 아릴기이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조퓨라닐기의 3번 부위의 위치에, 적어도 하나의 아릴기로 치환된 적어도 하나의 페닐렌기를 포함하는 연결기(linker)를 통하여 결합한 아민 화합물이다. 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 연결기의 치환기의 입체적 효과에 의해, 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기에너지가 높은 분자로 되기 때문에, 종래 많이 보고되어 있는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물 보다도, 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료이다.
상기 유기 전계 발광 소자용 재료에 있어서, 상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중, Y1과 Y4가 인접기와의 단일결합일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중, Y1과 Y4가 인접기와의 단일결합을 형성함으로써, 페닐렌기의 치환기의 입체적 효과에 의한 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기 에너지가 높은 분자로 된다.
상기 유기 전계 발광 소자용 재료에 있어서, 상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6에 치환되는 1 이상의 아릴기의 고리 형성 탄소수의 합이 10 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 페닐렌기의 Y1 내지 Y6이, 고리 형성 탄소수가 10 이상의 아릴기 또는 2 개 이상의 아릴기로 치환됨으로써, 페닐렌기의 치환기의 입체적 효과에 의한 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기 에너지(singlet excitation energy)가 높은 분자로 된다.
상기 유기 전계 발광 소자용 재료에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2가 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 Ar1 및 Ar2의 고리 형성 원자수를 제한함으로써, 유기 전계 발광 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자용 재료에 있어서, 상기 n이 1일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 디벤조퓨라닐 기의 3번 부위의 위치에, 적어도 하나의 아릴기로 치환된 하나의 페닐렌기를 포함하는 연결기를 통하여 결합한 아민 화합물이므로, 페닐렌기의 치환기의 입체적 효과에 의한 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기 에너지가 높은 분자로 된다.
상기 유기 전계 발광 소자용 재료에 있어서, 하기 구조식 1 내지 32 중의 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조퓨라닐기의 3번 부위의 위치에, 적어도 하나의 아릴기로 치환된 적어도 하나의 페닐렌기를 포함하는 연결기를 통하여 결합한 아민 화합물이기 때문에, 연결기의 치환기의 입체적 효과에 의해 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기 에너지가 높은 분자로 되기 때문에 종래 많이 보고 되어 있는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물 보다도 발광 효율을 높일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 하나의 막 중에 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조퓨라닐기의 3번 부위의 위치에 적어도 하나의 아릴기로 치환된 적어도 하나의 페닐렌기를 포함하는 연결기를 통하여 결합한 아민 화합물을 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막 중에 포함함으로써, 연결기의 치환기의 입체적 효과에 의한 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기 에너지가 높은 분자로 되기 때문에, 종래에 비하여 발광 효율을 높일 수 있다.
본 발명에 의하면, 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 따르면, 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막에 사용한 경우에, 발광 고효율이 높은 유기 전계 발광 소자 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)를 나타내는 모식도이다.
상술한 문제를 해결하고자 예의 검토한 결과, 본 발명자들은, 종래는 디벤조퓨라닐기의 2번 부위의 위치에 연결기를 통하여 결합하여 있던 아민 화합물을, 3번 부위의 위치에 결합하는 동시에, 적어도 하나의 아릴기로 치환된 적어도 하나의 페닐렌기를 포함하는 연결기를 통하여 결합함으로써, 유기 전계 발광 소자의 발광 고효율화를 달성할 수 있는 것을 발견하였다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 디벤조퓨라닐기의 3번 부위의 위치에 적어도 하나의 아릴기로 치환된 적어도 하나의 페닐렌기를 포함하는 연결기를 통하여 결합한 아민 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00007
상기 화학식 (1)에 있어서, X1 내지 X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기이다. 할로겐 원자으로서는 불소 원자가 특히 바람직하다.
X1 내지 X7로서 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시 메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모 메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되는 것은 아니다.
X1 내지 X7로서 사용하는 치환 또는 비치환의 아릴기로서는, 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴기가 바람직하고, 예를 들어, 페닐기, 비페닐릴기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 플루오르페닐기, 디플루오르페닐기, 트리플루오르페닐기, 테트라플루오르페닐기, 펜타플루오로페닐기, 톨루일(toluyl)기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 플루오르비페닐릴기, 니트로비페닐릴기, 시아노비페닐기, 시아노나프틸기, 니트로나프틸기, 플루오르나프틸기, 펜안트릴기, 터페닐기, 플루오르터페닐기 등을 예로서 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되지 않는다.
화학식 (1)에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기이고, Ar1 및 Ar2의 바람직한 치환기로서는, 플루오로기, 클로로기, 탄소수 12 이하의 알킬기, 탄소수 12 이하의 플루오로알킬기, 시클로알킬기, 아세틸기, 아릴에테르기, 아릴설파이드기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
Ar1 및 Ar2로서 사용하는 치환 또는 비치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 플루오르페닐기, 디플루오르페닐기, 트리플루오르페닐기, 테트라플루오르페닐기, 펜타플루오로페닐기, 톨루일(toluyl)기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 플루오르비페닐릴기, 니트로비페닐릴기, 시아노비페닐기, 시아노나프틸기, 니트로나프틸기, 플루오르나프틸기 등을 예로서 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다. 상술한 것 중에서 페닐기, 또는 비페닐릴기, 나프틸기, 플루오르페닐기가 특히 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기가 더 바람직하다. Ar1 및 Ar2의 고리 형성 원자수를 제한함으로써, 유기 전계 발광 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
화학식 (1)에 있어서, L은 치환 또는 비치환의 아릴렌기이고, 또한, n은 1 이상 3 이하의 정수이다. 또한, n이 2 이상의 경우, L은 2 이상의 L은 서로 동일하거나 상이하다. L 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 페닐렌기이다.
[화학식 2]
Figure pat00008
상기 화학식 (2)에 있어서, Y1 내지 Y6는 각각 독립적으로, 단일결합, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 15 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 아릴기이다. 여기서, Y1 내지 Y6 중의 2 개는 인접하는 기와의 단일결합이고, 적어도 하나의 페닐렌기의 Y1 내지 Y6의 적어도 하나가 아릴기이다.
일 실시 형태에 있어서, 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중, Y1과 Y4가 인접기와의 단일결합인 것이 바람직하다. 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중, Y1과 Y4가 인접기와의 단일결합을 형성하고, Y2, Y3, Y5, Y6의 적어도 하나가 아릴기로 치환됨으로써, 페닐렌기의 치환 아릴기와 인접기의 입체적 효과에 의해, 페닐렌기와 인접기의 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기 에너지가 높은 분자로 된다.
Y1 내지 Y6으로서 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시 메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모 메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, Y1 내지 Y6으로서 사용하는 탄소수 2 이상 15 이하의 알케닐기로서는 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 스티릴기 등을 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다.
또한, Y1 내지 Y6으로서 사용하는 치환 또는 비치환의 아릴기로서는, 페닐기, 비페니릴기, 나프틸기, 펜안트릴기, 트리페니레닐기, 2,3-디페닐페닐기, 2,4-디페닐페닐기, 2,5-디페닐페닐기, 3,5-디페닐페닐기, 3,4,5-트리페닐페닐기, 2,4,6-트리페닐페닐기, 톨루일기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 5,6,7,8-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 9,9-디페닐플루오레닐기, 등을 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다.
여기서, 페닐렌기의 Y1 내지 Y6으로 치환되는 1 이상의 아릴기의 고리 형성 탄소수의 합이 10 이상인 것이 바람직하고, 12 이상 36 이하인 것이 보다 바람직하다. 본 명세서에 있어서, "1 이상의 아릴기의 고리 형성 탄소수의 합"이라 함은 페닐렌기의 Y1 내지 Y6를 1개 이상 4 개 이하의 아릴기로 치환하는 것이 가능하기 때문에, 치환한 아릴기의 고리 형성 탄소수의 합을 나타낸다. 페닐렌기의 Y1 내지 Y6이, 고리 형성 탄소수가 10 이상의 큰 아릴기 또는 2 개 이상의 아릴기로 치환됨으로써, 페닐렌기의 치환기의 입체적 효과에 의한 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기 에너지가 높은 분자로 된다.
또한, Y1 내지 Y6 중 인접하는 2 개가 함께 단일결합, 수소 원자, 할로겐 원자 중의 어느 하나가 없는 경우는 그들의 치환기끼리는 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조퓨라닐기의 3번 부위의 위치에, 적어도 하나의 아릴기로 치환된 적어도 하나의 페닐렌기를 포함하는 연결기를 통하여 결합한 아민 화합물이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 연결기의 치환기의 입체적 효과에 의해, 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각이 커지고, 일중항 여기에너지가 높은 분자로 되기 때문에, 종래 많이 보고되어 있는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물 보다도, 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료이다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 1 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00009
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 하기 화합물 7 내지 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00010
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 하기 화합물 13 내지 18 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00011
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 하기 화합물 19 내지 24 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00012
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 하기 화합물 25 내지 32 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00013
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 유기 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다. 이것에 의해, 에너지 갭이 커지고, 유기 전계 발광 소자의 발광 고효율화를 실현할 수 있다.
(유기 전계 발광 소자)
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)를 나타내는 모식도이다. 유기 전계 발광 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114), 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)는 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다.
정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 하기 식 HI1 내지 HI3에 나타내는 화합물을 포함한다.
Figure pat00014
정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 상술한 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용하여 형성된다.
발광층(110)은 정공 수송층(108)상에 배치되고, 예를 들어, 하기 식 HO1 내지 HO4에 나타내는 호스트 재료를 포함하고, 발광 재료를 도프하여 형성할 수 있다.
Figure pat00015
발광층(110)에 도프하는 발광 재료로서는, 예를 들어, 하기 식 DP1 내지 DP5에 나타내는 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료는 예를 들어, 호스트 재료에 대하여 0.1% 내지 50%의 비율로 도프한다.
Figure pat00016
전자 수송층(112)는 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, 하기 식 ET1 내지 ET4에 나타내는 화합물을 포함한다.
Figure pat00017
전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF), 리튬-8-퀴노리나토 등을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al, Ag, Ca 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용함으로써, 고발광 효율화를 실현가능한 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 TFT를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막의 어느 한 층에 사용함으로써, 유기 전계 발광 소자의 발광 고효율화를 실현할 수 있다.
[실시예]
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 이하와 같이 합성할 수 있다.
(화합물 15의 합성)
아르곤(Ar) 분위기 하, 300 mL의 3 입구 플라스크에, 6-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-amine를 3.0g와 4-요오드비페닐을 31.4g, 트리스(디벤질리덴 아세톤) 2 파라듐(0)을 0.88g, 나트륨-t-부톡시드를 3.49g, 건조 톨루엔을 70 ml, 트리(t-부틸)포스핀 2M 톨루엔 용액을 1.27 ml 더한 후, 실온에서 12 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하여 디클로로메탄으로 추출한 유기 층을 증발 건조 고체화하고, 얻어진 고체를 플래쉬 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하고, 흰색 고체의 중간체를 3.0g(수율 50%) 얻었다.
아르곤 분위기 하, 200 mL의 3 입구 플라스크에, 디벤조퓨란-3-보론산을 1.10g, 중간체를 2.87g, 톨루엔을 40 ml, 탄산칼륨을 1.43g, 테트라키스(트리페닐포스핀)파라듐(0)을 0.6g, 에탄올을 3 ml, 물을 7 ml의 순서로 더하고, 90로 8 시간동안 가열 환류하였다. 반응 혼합물에 물을 가하여 디클로로메탄으로 추출한 유기층을 증발 건조 고체화하고, 얻어진 고체를 플래쉬 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하고, 흰색 고체의 화합물 15를 2.0g(수율 60%) 얻었다.
(화합물 15의 인식)
또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 15의 분자량은 639.8이었다.
상술한 화합물 15, 11, 17, 6, 30 및 31을 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해 실시예 1 내지 6의 유기 전계 발광 소자를 형성하였다. 또한, 비교예로서, 하기에 나타내는 비교예 화합물 1 및 2를 정공 수송 재료로서 사용하여, 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자를 형성하였다.
[실시예 1 내지 6의 화합물]
Figure pat00018
[비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2]
Figure pat00019
비교예 화합물 1 비교예 화합물 2
본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 글래스 기판를 사용하고, 150 nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)를 형성하고, 60 nm의 막 두께의 2-TNATA(HI1)으로 정공 주입층(106)을 형성하고, 실시예 및 비교예의 화합물을 사용하여 30 nm의 막 두께의 정공 수송층(HTL, 108)을 형성하고, ADN(H01)에 TBP(DP2)를 3% 도프한 25 nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25 nm의 막 두께의 Alq3(ET3)로 전자 수송층(112)를 형성하고, 1 nm의 막 두께의 LiF으로 전자 주입층(114)를 형성하고, 100 nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성한 유기 전계 발광 소자에 대해서, 전압 및 발광 효율을 평가하였다. 또한, 전류 밀도를 10 mA/cm2로서 평가하였다. 평가 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
소자 작성예
 정공 수송층
 전류 밀도
(mA/cm2)		 전압
(V)		 발광 효율
(cd/A)
실시예 1 실시예 화합물15 10 7.5 8.9
실시예 2 실시예 화합물11 10 8.1 8.2
실시예 3 실시예 화합물17 10 8.3 8.2
실시예 4 실시예 화합물6 10 8.3 9.0
실시예 5 실시예 화합물30 10 8.6 9.0
실시예 6 실시예 화합물31 10 8.8 9.1
비교예 1 비교예 화합물1 10 7.5 5.2
비교예 2 비교예 화합물2 10 8.1 6.3
표 1에 나타낸 결과로부터, 본 발명의 실시예 1 내지 6에서는, 비교예에 비하여, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이 높아지는 것이 명확해졌다. 3번 부위에서 치환한 디벤조퓨란 골격을 갖는 재료는 매우 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖고, 유기 전계 발광 소자의 발광 고효율화를 도모하는 것이 가능하다. 또한, 본 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 정공 수송층에 적용한 경우는, 발광층으로부터의 전자의 유입을 저지함으로써, 기존의 비교예 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해, 발광 효율을 크게 향상시키는 것이 가능하다.
이 효과는 아민의 질소 원자와 디벤조퓨란 부위가 연결기를 통하여 결합하고, 또한, 그 연결기에 페닐기 등의 치환기를 갖는 경우에, 특히 현저하게 발휘된다. 이것은 연결기의 치환기의 입체적 효과에 의해, 벤젠 고리끼리의 사이의 비틀림 각을 크게함으로써, 높은 일중항 여기 에너지의 분자로 됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 높은 발광 효율이 얻어지는 것으로 추정된다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    [화학식 1]
    Figure pat00020

    상기 화학식 (1)에 있어서,
    X1 내지 X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기이며,
    L은 치환 또는 비치환의 아릴렌기이고,
    n은 1 이상 3 이하의 정수이며,
    상기 L 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 페닐렌기이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00021

    상기 화학식 (2)에 있어서,
    Y1 내지 Y6은 각각 독립적으로, 단일결합, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 15 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고,
    Y1 내지 Y6 중의 2 개는 인접하는 기와의 단일결합이며,
    적어도 하나의 상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6의 적어도 하나가 아릴기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중, Y1과 Y4가 인접기와의 단일결합인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6에 치환되는 1 이상의 아릴기의 고리 형성 탄소수의 합이 10 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2가 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 n이 1인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 32 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    Figure pat00022

    Figure pat00023

    Figure pat00024

    Figure pat00025
  7. 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막 중에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00026

    상기 화학식 (1)에 있어서,
    X1 내지 X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기이며,
    L은 치환 또는 비치환의 아릴렌기이고,
    n은 1 이상 3 이하의 정수이며,
    상기 L 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 페닐렌기이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00027

    상기 화학식 (2)에 있어서,
    Y1 내지 Y6은 각각 독립적으로, 단일결합, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 탄소수 2 이상 15 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 아릴기이고,
    Y1 내지 Y6 중의 2 개는 인접하는 기와의 단일결합이며,
    적어도 하나의 상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6의 적어도 하나가 아릴기이다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 유기 전계 발광 소자용 재료는 정공 수송층 또는 정공 주입층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6 중, Y1과 Y4가 인접기와의 단일결합인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제 7 항에 있어서,
    상기 페닐렌기의 Y1 내지 Y6에 치환되는 1 이상의 아릴기의 고리 형성 탄소수의 합이 10 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제 7 항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2가 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  12. 제 7 항에 있어서,
    상기 n이 1인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  13. 제 7 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자용 재료가 하기 화합물 1 내지 32 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00028

    Figure pat00029

    Figure pat00030

    Figure pat00031
KR1020150079313A 2014-11-18 2015-06-04 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 KR102510218B1 (ko)

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