CN106977521B - 一种oled材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种新型OLED材料的制备方法及其应用，包括具有符合式(1)所示的分子结构，其中R选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、直链或枝化的C1～C12含氧烷基、苯环取代的含氮杂环结构与C5～C60多环芳基共轭结构基团中的任一种；其中Ar选自苯环取代的含氮杂环结构或C5～C60多环芳基共轭结构基团中的任一种，该材料可应用于有机电致发光领域，作为发光材料或载流子传输材料使用，具有优良的光电性能。

Description

一种OLED材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种OLED材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种用于有机电致发光器件中，作为发光层、空穴传输层或电子传输层使用的OLED材料，具有优良光电性能。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种OLED材料，其特征在于，包括具有符合式(1)所示的分子结构，
其中R选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、直链或支化的C1～C12含氧烷基、苯环取代的含氮杂环结构与C5～C60多环芳基共轭结构基团中的任一种；其中Ar选自苯环取代的含氮杂环结构或C5～C60多环芳基共轭结构基团中的任一种。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，式(1)中所述四个Ar相同或不相同，所述四个R相同或不相同。
进一步，所述C5～C60多环芳基共轭结构基团为蒽基、联苯基、苯基或其衍生物中的一种。
进一步，所述苯环取代的含氮杂环结构为三苯胺基、咔唑基、N-苯基咔唑基或其衍生物中的一种。
本发明提供一种OLED材料的制备方法，包括以下步骤：
A、将二取代咪唑与二氯马来酸酐、催化剂、碱加入到溶剂中，进行偶联反应，得到中间体-A，其反应方程式为：
B、将步骤A中得到的中间体-A、氢氧化钠加入到溶剂中，制得中间体-B，其反应方程式为：
C、将步骤B中得到的中间体-B在甲磺酸催化作用下，制得中间体-C，其反应方程式为：
D、将步骤C中的中间体-C与格式试剂加入到溶剂中，制得最终产物，其反应方程式为：
进一步，在步骤A中，所述催化剂为醋酸钯、CXA中的一种或几种，所述碱为叔丁醇钠，所述溶剂为二甲苯，在步骤B中，所述溶剂为无水乙醇，在步骤D中，所述溶剂为THF。
进一步，在步骤A中，所述反应温度为110～135℃，反应时间为5～15h；在步骤B中，所述反应温度为60～70℃，反应时间为5～15h；在步骤C中，所述反应温度为50～80℃，反应时间为5～15h；在步骤D中，所述反应温度为-20～5℃，反应时间为3～5h。
进一步，在步骤A中，所述二取代咪唑与所述二氯马来酸酐的摩尔比为1:(0.4～0.6)，所述二取代咪唑与所述催化剂的摩尔比为1:(0.001～0.04)，所述二取代咪唑与所述碱的摩尔比为1:(1.2～4.0，所述二取代咪唑与所述溶剂的质量比为1:(10～30)；
在步骤B中，所述中间体-A与所述氢氧化钠的摩尔比为1:(1.2～3.0)，所述中间体-A与所述溶剂的质量比为1:(10～30)；
在步骤C中，所述中间体-B与所述甲磺酸的质量比为1:(1～5)；
在步骤D中，所述中间体-C与所述格式试剂的摩尔比为1:(5～8)，所述中间体-C与所述溶剂的质量比为1:(10～30)。
本发明提供一种OLED材料在有机电致发光领域中的应用。
本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层、空穴传输层与电子传输层，所述发光层、空穴传输层或电子传输层含上述一种OLED材料。
以下所列化合物M-1至M-10，与P-1至P-10是本发明一种OLED材料的部分优选结构，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
本发明的有益效果是：本发明提供的化合物成膜性好，在室温下具有较好的稳定性，且易成模的特征使得制造成本更低，在室温下较好的稳定性使得器件工作更加稳定，实用寿命较长。另外，可有效的应用于有机电致发光器件中，作为发光层发光材料、电子传输层或空穴传输层材料，且较高的电子传输性能，使得作为电子传输材料，能明显的降低驱动电压，具有高载流子迁移率，提高电子效率，具有优良光电性能。
附图说明
图1为本发明提供的一种有机电致发光器件的结构示意图。
附图中，各标号所代表的部件列表如下：
1、透明基板层，2、ITO，3、空穴注入层，4、空穴传输/电子阻挡层，5、发光层，6、电子传输/空穴阻挡层，7、电子注入层，8、阴极反射电极层。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
方便引用，将各实施例制备得到的化合物与上述各化合物名称相一一对应，例如：
表一 结构式与实施例对应表
目标产物 实施例
M-1 实施例一
M-2 实施例二
M-3 实施例三
M-4 实施例四
M-5 实施例五
M-6 实施例六
P-1 实施例七
P-2 实施例八
P-3 实施例九
P-4 实施例十
P-5 实施例十一
P-6 实施例十二
本发明中所用到的二取代咪唑、二氯马来酸酐、醋酸钯、CXA、二甲苯、氢氧化钠、无水乙醇、甲磺酸、格式试剂等均可在国内化工市场买到。
以实施例一为例，合成路线如下：
实施例一
步骤1)M-1-A的制备：
将22.0g(0.1mol)4,5-二苯基咪唑与8.4g(0.05mol)二氯马来酸酐混合，以0.22g(0.001mol)醋酸钯、0.72g(0.002)CXA为催化剂，以38.4g(0.4mol)叔丁醇钠为碱，以90g二甲苯为溶剂，回流反应13.0hr，降温，水洗，干燥，脱溶剂得到25.4g(0.048mol)M-1-A粗品，经柱层析得20.0g(0.038mol)M-1-A精品。
步骤2)M-1-B的制备：
将20.0g(0.04mol)M-1-A精品、1.8g(0.05mol)氢氧化钠、50g无水乙醇混合，升温至回流反应5.0hr，脱干溶剂，大量固体析出，加入150g甲苯，滴加9.0g(0.09mol)浓盐酸，大量固体析出，抽滤得17.6g(0.033mol)M-1-B精品。
步骤3)M-1-C的制备：
将17.6g(0.03mol)M-1-B精品、162g(1.69mol)甲磺酸混合，升温至70～80℃反应5.0hr，降温，将体系倒入500.0g冰水，加入300g甲苯，分层，水洗，有机相脱溶剂得14.8(0.028mol)M-1-C粗品，经柱层析得13.4g(0.026mol)M-1-C精品。
步骤4)化合物结构M-1的制备：
将13.4g(0.026mol)M-1-C精品、50.0gTHF混合，降温至-10℃，滴加0.13mol碘甲烷格式试剂，控制体系温度＜-5℃，滴加完毕保温1.0hr，回温至室温保温2.0hr，水解，分液，干燥，脱溶剂得14.2g(0.026mol)产品M-1粗品，，经柱层析得11.7g(0.0216mol)M-1精品。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C38H32N4，检测值[M+1]+＝545.72,计算值544.69。
化合物结构式一的升华，称取10.0g化合物结构M-1的精品，于真空升华仪中，升华参数为升华真空度2×10-5Pa,升华三区温度为285℃，升华二区温度为185℃，升华一区温度为120℃，所设温度均为梯度升温，每15min升高50℃，升高至目标温度后，保温升华5.0hr，升华共得到精品9.1g，HPLC：99.9％，升华收率为91.0％。
实施例二-实施例六的制备
实施例二至实施例六与实施例一实验过程均相同，仅仅原料4,5-二苯基咪唑不同，将4,5-二苯基咪唑按照下表进行更换，即可得到实施例二-实施例六：
表二 原料与实施例对应表
目标产物 实施例 原料
M-1 实施例一 4,5-二苯基咪唑
M-2 实施例二 4,5-二(2-萘基)咪唑
M-3 实施例三 4,5-二(3,4-二甲基苯基)咪唑
M-4 实施例四 4,5-二(2-吡啶基)咪唑
M-5 实施例五 4,5-二(4-联苯基)咪唑
M-6 实施例六 4,5-二(3,4，5-三甲基苯基)咪唑
如上表所示，将M-1制备过程中的原料4,5-二苯基咪唑，更换为4,5-二(2-萘基)咪唑即为实施例二，即可得到M-2；以此类推即可得到实施例二—实施例六。
实施例七至实施例十二与实施例一实验过程均相同，仅仅原料4,5-二苯基咪唑及格式试剂不同，将4,5-二苯基咪唑及格式试剂按照下表进行更换，即可得到实施例七至实施例十二：
表三 原料与实施例对应表
如上表所示，将P-1制备过程中的原料4,5-二苯基咪唑，更换为4,5-二(2-萘基)咪唑、将碘甲烷格式试剂更换为溴苯格式试剂即为实施例八，即可得到P-2；以此类推即可得到实施例七—实施例十二。
按照化合物样品制备的实施例1中所述的方法制备新型有机光电材料(实施例一至实施例十二)，相关化合物MS数据如下表：
表四 HPLC-MS检测数据
化合物 实施例 结构式 HPLC-MS检测值 计算值
M-1 实施例一 C<sub>38</sub>H<sub>32</sub>N<sub>4</sub> 545.98 544.69
M-2 实施例二 C<sub>54</sub>H<sub>40</sub>N<sub>4</sub> 745.69 744.92
M-3 实施例三 C<sub>46</sub>H<sub>48</sub>N<sub>4</sub> 657.98 656.9
M-4 实施例四 C<sub>34</sub>H<sub>28</sub>N<sub>8</sub> 549.69 548.64
M-5 实施例五 C<sub>62</sub>H<sub>48</sub>N<sub>4</sub> 850.23 849.07
M-6 实施例六 C<sub>50</sub>H<sub>56</sub>N<sub>4</sub> 714.32 713.01
P-1 实施例七 C<sub>58</sub>H<sub>40</sub>N<sub>4</sub> 793.94 792.96
P-2 实施例八 C<sub>74</sub>H<sub>48</sub>N<sub>4</sub> 994.23 993.2
P-3 实施例九 C<sub>66</sub>H<sub>56</sub>N<sub>4</sub> 906.36 905.18
P-4 实施例十 C<sub>54</sub>H<sub>36</sub>N<sub>8</sub> 797.81 796.92
P-5 实施例十一 C<sub>82</sub>H<sub>56</sub>N<sub>4</sub> 1098.75 1097.35
P-6 实施例十二 C<sub>70</sub>H<sub>64</sub>N<sub>4</sub> 962.54 961.28
有机电致发光器件可按照本领域方法制备，具体方法为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(氧化铟锡)衬底上依次蒸镀MoO3，空穴传输层，发光层，BCP，电子传输层，1nm的LiF和120nm的Al。用该方法制得如图1所示的器件，按照作为器件的不同功能层可分为：作为发光层的器件一、器件二、器件七、器件八；作为空穴传输层的器件三、器件四、器件九、器件十；作为电子传输层的器件五、器件六、器件十一、器件十二。
作为发光层的器件
器件一
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/化合物结构M-1：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件二
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/化合物结构M-2：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件七
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/化合物结构P-1：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件八
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/化合物结构P-2：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
作为空穴传输层的器件
器件三
ITO/Mo O3(10nm)/化合物结构M-3(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件四
ITO/Mo O3(10nm)/化合物结构M-4(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件九
ITO/Mo O3(10nm)/化合物结构P-3(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件十
ITO/Mo O3(10nm)/化合物结构P-4(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
作为电子传输层的器件
器件五
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构M-5(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件六
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构M-6(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件十一
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构P-5(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件十二
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构P-6(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
对比器件
ITO/Mo O3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的keithley源测量系统(keithley236 source measure unit)完成的，器件的性能数据见表一。
表五 器件的性能数据
以本发明的化合物可作为主体材料所制得的器件一、器件二、器件七、器件八，最高电流效率达到9.3cd/A，最高亮度可达12847cd/m2,本发明的器件在亮度、效率等方面都有明显的优势。作为电子和/或空穴传输材料，能明显降低器件的驱动电压，提高器件效率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种OLED材料，其特征在于，选自下述化合物M-1至M-6与化合物P-1至P-6中的任一种：
2.一种如权利要求1所述一种OLED材料在有机电致发光领域中的应用。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层、空穴传输层与电子传输层，所述发光层、空穴传输层或电子传输层含有权利要求1所述一种OLED材料。
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