JPWO2019111971A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、
下記式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は下記式(1−2)及び(1−3)で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
環Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環、又は下記式(2)で表されるベンゼン環である。
前記式(1−1)の2つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式(1−2)の3つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
R1〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。)
2つの*の環形成炭素原子の一方で、前記式(1−1)又は前記式(1−2)のベンゼン環Bから延びる結合手が結合し、他方で前記式(1−3)のベンゼン環Cから延びる結合手が結合する。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
nは1又は2の整数である。nが2である場合、2つのR17は同じであってもよいし、異なってもよい。)
環Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環、又は下記式(2)で表されるベンゼン環である。
前記式(1−1)の2つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式(1−2)の3つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
R1〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
但し、前記環Aが前記式(2)で表されるベンゼン環である場合には、R1〜R17のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である;又は、R1〜R16のうち隣接する2つ以上の少なくとも1組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。)
2つの*の環形成炭素原子の一方で、前記式(1−1)又は前記式(1−2)のベンゼン環Bから延びる結合手が結合し、他方で前記式(1−3)のベンゼン環Cから延びる結合手が結合する。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
nは1又は2の整数である。nが2である場合、2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜30、より好ましくは1〜18、さらに好ましくは1〜5)のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
尚、複素環基を構成するヘテロ原子としては、S、O及びN等のヘテロ原子の他、Si、Ge及びSe等のヘテロ原子も挙げられる。
(式中、X1A〜X6A,Y1A〜Y6Aはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、−NZ−基、又は−NH−基である。Zは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基である。Zが2以上存在する場合、2以上のZは同一でもよく、異なっていてもよい。)
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1層の有機層と、を有する。
上記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、下記式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は下記式(1−2)及び(1−3)で表される化合物を含む。
環Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環、又は下記式(2)で表されるベンゼン環である。
前記式(1−1)の2つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式(1−2)の3つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
R1〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
2つの*の環形成炭素原子の一方で、前記式(1−1)又は前記式(1−2)のベンゼン環Bから延びる結合手が結合し、他方で前記式(1−3)のベンゼン環Cから延びる結合手が結合する。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
nは1又は2の整数である。nが2である場合、2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
式(1−1)、式(1−2)及び式(1−3)において、縮合複素環とは、複数の複素環が縮合した環、又は複素環と芳香族環が縮合した環である。
「R1〜R16のうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R1とR2とR3等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下の任意の元素である。
以下、「X〜Yのうち隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」という表現は、Xを上記R1に,Yを上記R16に置き換えたときと同じ意味である。
式(1−2)中の「*」(アスタリスク)も、式(1−3)の環Aと結合する結合手である。式(1−2)には、3つの「*」があるが、3つの「*」は、それぞれ、環Aの縮合アリール環の環形成炭素原子、縮合複素環の環形成原子、又は式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合して、化合物を構成する。
式(2)中の「*」(アスタリスク)は、結合位置を示す。2つの*の環形成炭素原子の一方で、式(1−1)又は式(1−2)のベンゼン環Bから延びる結合手が結合し、他方で式(1−3)のベンゼン環Cから延びる結合手が結合する。
環A’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環である。
R1〜R7及びR10〜R17は、式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)及び式(2)で定義した通りである。)
環A’は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環である。
R1〜R5、R7、R10〜R14、R16は、式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)及び式(2)で定義した通りである。
R21〜R26、及びR31〜R36は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)及び式(2)で定義した通りである。)
R1〜R17は、式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)及び式(2)で定義した通りである。
Xは、O、NR25、又はC(R26)(R27)である。
R21〜R27のうち隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR21〜R27は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
R1〜R7及びR10〜R16は、式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)及び式(2)で定義した通りである。
R21〜R26のうち隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR21〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
R3、R5、R6、R10、R12及びR13は、式(1−1)及び式(1−3)で定義した通りである。)
R3、R5、R6、R12、R14及びR15は、式(1−2)及び式(1−3)で定義した通りである。)
上記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、下記式(3−11)で表される化合物を含む。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。但し、R1〜R7及びR10〜R16の少なくとも1つは−N(R36)(R37)である。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
「R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R1とR2とR3等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下の任意の元素である。
以下、「X〜Yのうち隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」という表現は、Xを上記R1に,Yを上記R16に置き換えたときと同じ意味である。
R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R4及びR10〜R13、並びにR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数6〜18の1価の複素環基である。2つのR17は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数6〜18の1価の複素環基である。)
「R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R1とR2とR3等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
上記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、下記式(3−21)で表される化合物を含む。
R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R4及びR10〜R13、並びにR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の1価の複素環基である。2つのR17は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基である。)
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
上記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、下記式(3−31)又は(3−32)で表される化合物を含む。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
R17、及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基である。)
「R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組」は、式(3−31)においては、例えば、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R5とR6とR7等の組合せであり、式(3−32)においては、例えば、R1とR2、R2とR3、R5とR6、R6とR7、R1とR2とR3等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
式(3−31)又は(3−32)で表される化合物は、R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しなくてもよい。
また、「少なくとも1層の有機層が発光層を含む」とは、陰極と陽極の間に1層の有機層が存在する場合には、当該層が発光層であり、複数の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも1つが発光層であることを意味する。
一実施形態においては、有機EL素子は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する。
R101〜R110のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101〜R110は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R121)(R122)(R123)、−C(=O)R124、−COOR125、−N(R126)(R127)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基、又は下記式(31)で表される基である。
R121〜R127は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R121〜R127が2以上存在する場合、2以上のR121〜R127のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101〜R110の少なくとも1つは、下記式(31)で表される基である。下記式(31)が2以上存在する場合、2以上の下記式(31)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
−L101−Ar101 (31)
(式(31)中、
L101は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。)]
「R101〜R110のうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R101とR102、R102とR103、R103とR104、R105とR106、R106とR107、R107とR108、R108とR109、R101とR102とR103等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、式(10)における上記「置換もしくは無置換の」という場合における置換基と同様である。
「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下の任意の元素である。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
L101Aは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基である。2つのL101Aは、同一でもよく、異なっていてもよい。
Ar101Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。2つのAr101Aは、同一でもよく、異なっていてもよい。
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、O、S、又はN(R61)である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62〜R69の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR62〜R69のうちの隣接する1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
L101と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、O、S、又はN(R61)である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62A〜R69Aのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つは、下記式(10−4A−1)で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR62A〜R69Aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
2つの結合手*のそれぞれは、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つと結合する。
R70〜R73の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR70〜R73は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、前記式(10−4)で定義した通りである。
R66〜R69は、前記式(10−4)で定義した通りである。
X12は、O又はSである。
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
R66〜R69は、前記式(10−4)で定義した通りである。
X12は、O又はSである。
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
X12は、O又はSである。
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
X12は、O又はSである。
L101及びAr101は、式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、前記式(10−4)で定義した通りである。
X11は、前記式(10−4)で定義した通りである。
R62〜R69は、前記式(10−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
L101及びAr101は、式(10)で定義した通りである。
X11は、前記式(10−4)で定義した通りである。
R62〜R69は、前記式(10−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
L101及びAr101は、式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、前記式(10−4)で定義した通りである。
X12は、O又はSである。
R66〜R69は、前記式(10−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R66〜R69は、前記式(10−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
X12は、O又はSである。
2つの結合手*は、それぞれ、R66及びR67、R67及びR68、又はR68及びR69の1組と結合する。
R80〜R83は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X13は、O又はSである。)
L101及びAr101は、式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、前記式(10−4)で定義した通りである。
R66〜R69は、前記式(10−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X12は、O又はSである。
また、一実施形態においては、発光層が、式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は式(1−2)及び(1−3)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを含む場合、式(10)で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、80質量%以上99質量%以下が好ましい。
また、一実施形態においては、発光層が、式(3−11)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを含む場合、式(10)で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、80質量%以上99質量%以下が好ましい。
また、一実施形態においては、発光層が、式(3−21)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを含む場合、式(10)で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、80質量%以上99質量%以下が好ましい。
また、一実施形態においては、発光層が、式(3−31)又は(3−32)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを含む場合、式(10)で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、80質量%以上99質量%以下が好ましい。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、有機化合物に加えて、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
一実施形態においては、有機層のうちの少なくとも1層が、発光層である。有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
発光層5と陽極3との間に正孔輸送帯域(正孔注入層、正孔輸送層等)6、発光層5と陰極4との間に電子輸送帯域(電子注入層、電子輸送層等)7を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子阻止層(図示せず)を、発光層5の陰極4側に正孔阻止層(図示せず)をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、波長400〜700nmの可視光領域の光の透過率が50%以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブルな)基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい(具体的には、4.0eV以上)ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機EL素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性(ドナー性)の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは上述の芳香族アミン化合物が用いられる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
発光層は、発光性の高い物質(ドーパント材料)を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)、燐光発光性化合物(燐光ドーパント)等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
1つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
化合物(1)、式(3−11)で表される化合物、式(3−21)で表される化合物、及び式(3−31)又は(3−32)で表される化合物以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が1つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体;インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物;ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物;トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
例えば、図2に示すように、陽極側の第1電子輸送層7a、及び陰極側の第2電子輸送層7bを含む構成であってもよい。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、1〜99質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜90質量%である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Alqにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい(具体的には、3.8eV以下)ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
有機EL素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
有機EL素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
有機EL素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、5nm〜10μmが好ましく、より好ましくは10nm〜0.2μmである。
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機EL素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品;テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置;照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
本発明の一態様による新規化合物は、下記式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は下記式(1−2)及び(1−3)で表される化合物である。
環Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環、又は下記式(2)で表されるベンゼン環である。
前記式(1−1)の2つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式(1−2)の3つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
R1〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
但し、前記環Aが前記式(2)で表されるベンゼン環である場合には、R1〜R17のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である;又は、R1〜R16のうち隣接する2つ以上の少なくとも1組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。)
2つの*の環形成炭素原子の一方で、前記式(1−1)又は前記式(1−2)のベンゼン環Bから延びる結合手が結合し、他方で前記式(1−3)のベンゼン環Cから延びる結合手が結合する。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
nは1又は2の整数である。nが2である場合、2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
この点で、本態様に係る新規化合物は、上述した本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、並びに式(1−2)及び(1−3)で表される化合物とは異なる。一方で、この点以外は同じである。
従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、並びに式(1−2)及び(1−3)で表される化合物と同じである。また、具体例についても、下記化合物を除いて同じである。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。但し、R1〜R7及びR10〜R16の少なくとも1つは−N(R36)(R37)である。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式(3−11)で表される化合物と同じである。また、式(3−11)で表される化合物の具体例についても同じである。
R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R4及びR10〜R13、並びにR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。2つのR17は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。)
従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式(3−13)で表される化合物と同じである。また、式(3−13)で表される化合物の具体例についても同じである。
R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R4及びR10〜R13、並びにR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の1価の複素環基である。2つのR17は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基である。)
従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式(3−21)で表される化合物と同じである。また、式(3−21)で表される化合物の具体例についても同じである。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
R17、及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基である。)
従って、本態様に係る新規化合物の、他の実施形態に係る構造、各置換基、製造方法は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層が含む、式(3−31)及び(3−32)で表される化合物と同じである。また、式(3−31)及び(3−32)で表される化合物の具体例についても同じである。
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの化合物HI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
HT1膜の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、HT1膜上に膜厚10nmのHT2膜を成膜した。このHT2膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT2膜上にBH−1(ホスト材料)及びBD−1(ドーパント材料)を化合物BD−1の割合(重量比)が4%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。
得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm2駆動で測定した。電圧の測定結果を表1に示す。
また、電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。結果を表1に示す。尚、表1中の数値は、比較例1−1、1−2及び1−3をそれぞれ100%とした場合の相対値である。
さらに電流密度が50mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間を測定した寿命LT95の結果を表1に示す。
表1に示すドーパント材料とホスト材料の組み合わせで、実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、3,6−ジ−tert−ブチルカルバゾール(11.2g、40mmol)をクロロホルム(200mL)に溶解させ、N−ブロモスクシンイミド(7.12g)を加えて、室温で5時間撹拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製してアモルファス状固体(14.4g)を得た。得られた固体は目的物である化合物1−1であり、マススペクトル分析の結果、分子量358に対し、m/e=358であった。
アルゴン雰囲気下、化合物1−1(14.4g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(15.2g、60mmol、1.5eq.)、PdCl2(dppf)(1.46g、2.0mmol、5%Pd)、酢酸カリウム(7.85g、80mmol)をジオキサン(200mL)に懸濁させ、7時間還流した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた固体をヘキサン/酢酸エチル(9:1)で再結晶し白色固体(12.1g、収率75%)を得た。得られた固体は目的物である化合物1−2であり、マススペクトル分析の結果、分子量405に対し、m/e=405であった。
アルゴン雰囲気下、ジブロモジヨードベンゼン(4.00g、8.20mmol)、化合物1−2(6.81g、16.8mmol、1.05eq.)、Pd(PPh3)4(474mg、0.41mmol、5%Pd)を1,2−ジメトキシエタン(800mL)に溶解し、これにK3PO4(10.4g、49.2mmol)を溶解した水(200mL)を加え50℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを用いて抽出し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体(5.0g、収率77%)を得た。得られた固体は目的物である化合物1−3であり、マススペクトル分析の結果、分子量790に対し、m/e=790であった。
アルゴン雰囲気下、化合物1−3(2.00g)、Pd2(dba)3(232mg)、SPhos(415mg)、NaOt−Bu(973mg)をキシレン(200mL)に懸濁し、8時間還流した。反応終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(450mg、収率28%)を得た。得られた固体は目的物である化合物1であり、マススペクトル分析の結果、分子量628に対し、m/e=628であった。
アルゴン雰囲気下、2−ヨードニトロベンゼン(9.7g、39mmol)、5−ブロモ−2−メトキシフェニルボロン酸(9.2g、40mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4、1.1g、0.975mmol)、K3PO4(21g、97mmol)をエタノール(95mL)に溶解させ、8時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体(8.8g、収率73%)を得た。得られた固体は目的物である中間体1であり、マススペクトル分析の結果、分子量308に対し、m/e=308であった。
中間体1(7.00g、22.7mmol)をo−ジクロロベンゼン(80mL)に溶解させ、トリフェニルホスフィン(14.9g、56.8mmol)を加え、12時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体(5.7g、収率78%)を得た。得られた固体は目的物である中間体2であり、マススペクトル分析の結果、分子量276に対し、m/e=276であった。
アルゴン雰囲気下、中間体2(5.7g、21mmol)、ピナコールボラン(7.9g、62mmol)、ジクロロ[1,1’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン]パラジウム(PdCl2(dppf)、1.5g、2.0mmol)をジオキサン(250mL)に溶解させ、トリエチルアミン(11.5mL、83mmol)を加え、5時間還流した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体(5.0g、収率75%)を得た。得られた固体は目的物である中間体3であり、マススペクトル分析の結果、分子量323に対し、m/e=323であった。
アルゴン雰囲気下、ジブロモジヨードベンゼン(2.5g、5.1mmol)、中間体3(4.97g、15.4mmol)、Pd(PPh3)4(237mg、0.205mmol)をトルエン(250mL)とジメチルスルホキシド(DMSO、50mL)に溶解し、これに2M Na2CO3水溶液(13mL)を加え90℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧下トルエンを除去し沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し白色固体(2.5g、収率75%)を得た。得られた固体は目的物である中間体4であり、マススペクトル分析の結果、分子量626に対し、m/e=626であった。
アルゴン雰囲気下、中間体4(2.5g、3.99mmol)、CuI(76mg、0.40mmol)、L−プロリン(92mg、0.80mmol)、K2CO3(1.38g、10mmol)をDMSO(80mL)に懸濁し、150℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し茶色固体(1.4g、収率75%)を得た。得られた固体は目的物である化合物5であり、マススペクトル分析の結果、分子量464に対し、m/e=464であった。
中間体5(1.4g、3.0mmol)をジクロロメタン(150mL)に溶解させ、1MのBBr3のジクロロメタン溶液(15mL、15mmol)を加え、8時間還流した。反応終了後、氷水(50mL)を加え、沈殿をろ別した。この固体をメタノールで洗浄し白色固体(1.4g)を得た。得られた固体は目的物である中間体6であり、マススペクトル分析の結果、分子量436に対し、m/e=436であった。
中間体6(1.4g、3.2mmol)をジクロロメタン(75mL)とピリジン(75mL)に懸濁させ、無水トリフラート(3.8mL、22.5mmol)を加え室温で8時間撹拌した。反応終了後、水(50mL)を加え、沈殿をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し白色固体(1.8g、収率72%)を得た。得られた固体は目的物である中間体7であり、マススペクトル分析の結果、分子量700に対し、m/e=700であった。
アルゴン雰囲気下、中間体7(1.00g、1.43mmol)、4−iPr−N−フェニルアニリン(754mg、3.57mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、26mg、0.029mmol)、ジ−tert−ブチル(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン(40mg、0.11mmol)をキシレン(120mL)に溶解し、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドのテトラヒドロフラン溶液(3.6mL、3.6mmol)を加え、8時間還流した。反応終了後セライトろ過し、溶媒を留去して得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し黄色固体(300mg、収率26%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−4であり、マススペクトル分析の結果、分子量823に対し、m/e=823であった。
アルゴン雰囲気下、中間体7(50mg、0.071mmol)、2−ビフェニルボロン酸(113mg、0.571mmol)、Pd2(dba)3(2.6mg、0.0028mmol)、2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos、4.7mg、0.011mmol)、K3PO4(151mg、0.714mmol)をトルエン(3mL)とジオキサン(3mL)に溶解し、90℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後、加熱したクロロベンゼンを加えセライトろ過した。溶媒を留去して得られた固体をジメトキシエタンで洗浄し黄色固体(18.5mg、収率37%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−5であり、マススペクトル分析の結果、分子量708に対し、m/e=708であった。
アルゴン雰囲気下、2−クロロアニリン(10.0g、46.2mmol)、3−ブロモ−4−クロロベンゾニトリル(5.89g、46.2mmol)、(4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン)(アリル)パラジウムクロリド(352mg、0.462mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(4.44g、46.2mmol)をジオキサン(250mL)に懸濁させ、100℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(6.8g、収率56%)を得た。得られた固体は目的物である中間体8であり、マススペクトル分析の結果、分子量263に対し、m/e=263であった。
アルゴン雰囲気下、中間体8(6.50g、24.7mmol)、酢酸パラジウム(277mg、1.24mmol)、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート(910mg、2.47mmol)、炭酸カリウム(K2CO3、6.83g、49.4mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(DMA、250mL)に懸濁させ、140℃で5時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(2.5g、収率45%)を得た。得られた固体は目的物である中間体9であり、マススペクトル分析の結果、分子量226に対し、m/e=226であった。
アルゴン雰囲気下、中間体9(1.30g、5.74mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.91g、11.5mmol)、Pd2(dba)3(105mg、0.115mmol)、2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(XPhos、0.219g、0.459mmol)、酢酸カリウム(1.69g、17.2mmol)をジオキサン(250mL)に溶解させ、100℃で5時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を留去して得られた残渣をヘキサンで再結晶し白色固体(1.52g、収率83%)を得た。得られた固体は目的物である中間体10であり、マススペクトル分析の結果、分子量318に対し、m/e=318であった。
アルゴン雰囲気下、ジブロモジヨードベンゼン(400mg、0.820mmol)、中間体10(535mg、1.68mmol)、Pd(PPh3)4(47mg、0.041mmol)、リン酸カリウム(1.05g、4.92mmol)をジメトキシエタン(80mL)と水(20mL)に溶解し、50℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体を水とメタノールで洗浄し、白色固体(365mg、収率72%)を得た。得られた固体は目的物である中間体11であり、マススペクトル分析の結果、分子量616に対し、m/e=616であった。
アルゴン雰囲気下、中間体11(150mg、0.243mmol)、CuI(9mg、0.05mmol)、1,10−フェナントロリン1水和物(48mg、0.24mmol)、K2CO3(135mg、0.974mmol)をジメチルスルホキシド(20mL)に懸濁し、150℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿した固体をろ別した。この固体をメタノールと酢酸エチルで洗浄し黄色固体(50mg、収率45%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−6であり、マススペクトル分析の結果、分子量454に対し、m/e=454であった。
アルゴン雰囲気下、2,6−ジブロモ−9,10−ビス(2−ナフチル)アントラセン(3.30g、5.61mmol)、3,6−ジ−tert−ブチル−1−クロロ−9H−カルバゾール(3.70g、11.8mmol)、酢酸パラジウム(63mg、0.28mmol)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(163mg、0.561mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(2.16g、22.4mmol)をトルエン(80mL)に懸濁させ、100℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(3.95g、収率67%)を得た。得られた固体は目的物である中間体12であり、マススペクトル分析の結果、分子量1054に対し、m/e=1054であった。
アルゴン雰囲気下、中間体12(3.50g、3.32mmol)、酢酸パラジウム(37mg、0.166mmol)、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート(122mg、0.332mmol)、炭酸カリウム(1.84g、13.3mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(170mL)に懸濁させ、140℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体を加熱したクロロベンゼンで洗浄し橙色固体(2.1g、収率65%)を得た。得られた固体は目的物であるGD−1であり、マススペクトル分析の結果、分子量981に対し、m/e=981であった。
7−ブロモ−1H−インドール(10.0g、51.0mmol)、ベンズアルデヒド(5.41g、51.0mmol)をアセトニトリル(200mL)に溶解させ、撹拌しながら57%ヨウ化水素酸(2mL)を滴下し、80℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ別、アセトニトリルで洗浄し、淡黄色固体(4.60g、収率32%)を得た。得られた固体は目的物である中間体13であり、マススペクトル分析の結果、分子量568に対し、m/e=568であった。
中間体13(4.50g、7.92mmol)をアセトニトリルに懸濁させ、撹拌しながら2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(DDQ、4.49g、19.8mmol)を加えた後、80℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体をアセトニトリルで洗浄し、黄色固体(4.02g、収率90%)を得た。得られた固体は目的物である中間体14であり、マススペクトル分析の結果、分子量566に対し、m/e=566であった。
アルゴン雰囲気下、中間体14(1.50g、2.65mmol)、2−クロロフェニルボロン酸(1.24g、7.95mmol)、Pd(PPh3)4(153mg、0.132mmol)、炭酸カリウム(2.20g、15.9mmol)をジメトキシエタン(20mL)と水(5mL)に溶解し、80℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体をトルエンで加熱懸洗し、淡黄色固体(1.00g、収率60%)を得た。得られた固体は目的物である中間体15であり、マススペクトル分析の結果、分子量629に対し、m/e=629であった。
アルゴン雰囲気下、中間体15(900mg、1.43mmol)、CuI(136mg、0.715mmol)、1,10−フェナントロリン1水和物(142mg、0.715mmol)、K2CO3(790mg、5.72mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(30mL)に懸濁し、150℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスカラムクロマトグラフィを通した。溶媒を留去後、得られた固体をシクロヘキサノンで再結晶し黄色固体(505mg、収率63%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−7であり、マススペクトル分析の結果、分子量556に対し、m/e=556であった。
3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール(15.0g、53.7mmol)、1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(18.8g、107mmol)、炭酸セシウム(35.0g、107mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(190mL)に懸濁し、150℃で22時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え沈殿をろ別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し白色固体(21.7g、収率93%)を得た。得られた固体は目的物である中間体16であり、マススペクトル分析の結果、分子量434に対し、m/e=434であった。
アルゴン雰囲気下、中間体16(21.7g、50.0mmol)、アリルクロロ[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン]パラジウム(570mg、0.996mmol)炭酸カリウム(13.8g、100mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(250mL)に懸濁させ、130℃で11時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え沈殿をろ別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し白色固体(15.5g、収率88%)を得た。得られた固体は目的物である中間体17であり、マススペクトル分析の結果、分子量353に対し、m/e=353であった。
中間体17(4.10g、11.6mmol)をN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させ、撹拌しながらN−ブロモスクシンイミド(NBS、2.20g、12.36mmol)を加えた後、室温で10時間撹拌した。反応終了後、沈殿をろ別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(4.87g、収率97%)を得た。得られた固体は目的物である中間体18であり、マススペクトル分析の結果、分子量432に対し、m/e=432であった。
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(3.20g、22.7mmol)をテトラヒドロフランに溶解させ、−50℃で撹拌しながらn−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.55M、14.6mL)を加えて、リチウムテトラメチルピペリジド(LiTMP)とした。同温で20分撹拌した後、−73℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル(8.00mL、34.7mmol)を加えた。この溶液を5分撹拌した後、中間体18(4.83g、11.2mmol)のテトラヒドロフラン(30mL)溶液を滴下した。室温まで徐々に昇温しながら10時間撹拌した後、10%塩酸(100mL)を加えで30分撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え抽出し、有機層を集め溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(3.62g、収率68%)を得た。得られた固体は目的物である中間体19であり、マススペクトル分析の結果、分子量476に対し、m/e=476であった。
アルゴン雰囲気下、4−tert−ブチル−2,6−ジヨードアニリン(1.39g、3.47mmol)、中間体19(3.62g、7.60mmol)、Pd(PPh3)4(400mg、0.346mmol)、炭酸水素ナトリウム(2.30g、27.4mmol)をジメトキシエタン(50mL)と水(25mL)に溶解し、80℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(2.41g、収率69%)を得た。得られた固体は目的物である中間体20であり、マススペクトル分析の結果、分子量1010に対し、m/e=1010であった。
アルゴン雰囲気下、中間体20(2.41g、2.39mmol)、Pd2(dba)3(90mg、0.098mmol)、SPhos(16mg、0.39mmol)、炭酸セシウム(4.7g、14.4mmol)をキシレン(240mL)に懸濁し、140℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、析出固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(1.24g、収率61%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−8であり、マススペクトル分析の結果、分子量848に対し、m/e=848であった。
アルゴン雰囲気下、1−ブロモ−2−クロロ−4−ヨードベンゼン(17.0g、53.6mmol)、ジフェニルアミン(9.07g、53.6mmol)、Pd2(dba)3(981mg、1.07mmol)、4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン(XantPhos、1.24g、2.14mmol)、NaOt−Bu(5.15g、53.6mmol)をトルエン(500mL)中で8時間還流した。反応終了後、セライトろ過し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(13.6g、収率71%)を得た。得られた固体は目的物である中間体21であり、マススペクトル分析の結果、分子量358.6に対し、m/e=359であった。
アルゴン雰囲気下、中間体21(13.6g、38.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(19.3g、76.0mmol)、PdCl2(dppf)(621mg、0.761mmol)、酢酸カリウム(7.46g、76mmol)をジオキサン(400mL)に懸濁させ、7時間還流した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた固体をメタノールで洗浄し白色固体(18.5g、収率71%)を得た。得られた固体は目的物である中間体22であり、マススペクトル分析の結果、分子量405.7に対し、m/e=406であった。
アルゴン雰囲気下、ジブロモ体(中間体14)(5.00g、8.83mmol)、ボロン酸エステル(中間体22)(10.8g、26.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.02g、0.883mmol)をトルエン(250mL)とジメチルスルホキシド(500mL)に溶解し、これに2MのNa2CO3(130mL)を加え100℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとトルエンで洗浄して黄色固体(6.39g、収率75%)を得た。得られた固体は目的物である中間体23であり、マススペクトル分析の結果、分子量964.0に対し、m/e=965であった。
アルゴン雰囲気下、中間体23(6.24g、6.47mmol)、ヨウ化銅(I)(1.48g、7.77mmol)、1,10−フェナントロリン(1.40g、7.77mmol)、炭酸カリウム(7.16g、51.8mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(1.2L)に懸濁し、15時間120℃で加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣をクロロベンゼンで再結晶し、トルエンとメタノールで洗浄し、黄色固体(4.54g、収率79%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−9であり、マススペクトル分析の結果、分子量891.1に対し、m/e=892であった。
アルゴン雰囲気下、4−tert−ブチル−2−ヨードアニリン(2.00g、7.27mmol)、中間体19(3.00g、6.30mmol)、Pd(PPh3)4(420mg、0.364mmol)、炭酸水素ナトリウム(1.90g、22.6mmol)をジメトキシエタン(40mL)と水(20mL)に溶解し、80℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(2.95g、収率81%)を得た。得られた固体は目的物である中間体24であり、マススペクトル分析の結果、分子量579.6に対し、m/e=580であった。
中間体24(2.95g、5.09mmol)を塩化メチレン(50mL)とメタノール(20mL)に溶解させ、撹拌しながら炭酸カルシウム(0.80g、8.0mmol)とベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨージド(1.80g、5.17mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、少し撹拌した後、塩化メチレンで抽出した。有機相を濃縮し得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(3.16g、収率88%)を得た。得られた固体は目的物である中間体25であり、マススペクトル分析の結果、分子量705.5に対し、m/e=706であった。
アルゴン雰囲気下、ヨード中間体(中間体25)(3.16g、4.48mmol)、ボロン酸化合物A(2.00g、5.43mmol)、Pd(PPh3)4(260mg、0.225mmol)、炭酸水素ナトリウム(1.60g、19.1mmol)をジメトキシエタン(40mL)と水(20mL)に溶解し、80℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(3.93g、収率97%)を得た。得られた固体は目的物である中間体26であり、マススペクトル分析の結果、分子量901.8に対し、m/e=902であった。
アルゴン雰囲気下、中間体26(3.93g、2.39mmol)、Pd2(dba)3(160mg、0.175mmol)、SPhos(290mg、0.706mmol)、炭酸セシウム(8.4g、26mmol)をキシレン(360mL)に懸濁し、140℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、析出固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(1.35g、収率42%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−10であり、マススペクトル分析の結果、分子量740.0に対し、m/e=741であった。
アルゴン雰囲気下、化合物B(3.00g、6.94mmol)、4−tert−ブチル−アニリン(1.20g、8.04mmol)、Pd2(dba)3(60mg、0.066mmol)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(80mg、0.276mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(0.94g、9.8mmol)をトルエン(25mL)に懸濁させ、100℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、セライトろ過し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(3.20g、収率92%)を得た。得られた固体は目的物である中間体27であり、マススペクトル分析の結果、分子量500.7に対し、m/e=508であった。
中間体27(3.20g、6.39mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(20mL)に溶かし、流動パラフィンに分散した約60%水素化ナトリウム(0.77g、19mmol)を加え20分撹拌した。この溶液に1,3−ジクロロ−2−フルオロベンゼン(1.6g、9.7mmol)を加え50℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、析出した固体を濾別しメタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(3.44g、収率79%)を得た。得られた固体は目的物である中間体28であり、マススペクトル分析の結果、分子量645.7に対し、m/e=646であった。
アルゴン雰囲気下、中間体28(3.44g、5.33mmol)、アリル[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン]クロロパラジウム(120mg、0.210mmol)、炭酸カリウム(2.94g、21.5mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(30mL)に懸濁させ、150℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え固体を濾別した。得られた固体をカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、黄色固体(1.87g、収率61%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−11であり、マススペクトル分析の結果、分子量572.8に対し、m/e=573であった。
アルゴン雰囲気下、中間体7(3.00g、4.28mmol)、2−(エトキシカルボニル)フェニルボロン酸(2.50g、12.9mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(157mg、0.214mmol)、炭酸カリウム(2.37g、17.1mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(200mL)に懸濁し、130℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え沈殿を濾別、メタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し黄色固体(2.40g、収率80%)を得た。得られた固体は目的物である中間体29であり、マススペクトル分析の結果、分子量700.8に対し、m/e=701であった。
アルゴン雰囲気下、中間体29(2.35g、3.35mmol)をテトラヒドロフラン(300mL)に溶解し、0℃で1Mフェニルマグネシウムブロミド/THF溶液(30mL、30mmol)を滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し5時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体(2.10g、収率68%)を得た。得られた固体は目的物である中間体30であり、マススペクトル分析の結果、分子量921.1に対し、m/e=922であった。
中間体30(2.00g、2.17mmol)に酢酸(50mL)と濃塩酸(3mL)を加え100℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え固体を濾別した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体(0.82g、収率43%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−12であり、マススペクトル分析の結果、分子量885.1に対し、m/e=886であった。
アルゴン雰囲気下、ジブロモ体中間体13(500mg、0.88mmol)、ボロン酸化合物C(380mg、1.85mmol)、Pd(PPh3)4(40mg、0.035mmol)をトルエン(5mL)とジメチルスルホキシド(10mL)に溶解し、これに2MのNa2CO3(2mL)を加え80℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとトルエンで洗浄して黄色固体(320mg、収率50%)を得た。得られた固体は目的物である中間体31であり、マススペクトル分析の結果、分子量729.7に対し、m/e=730であった。
アルゴン雰囲気下、中間体31(300mg、0.411mmol)、ヨウ化銅(I)(94mg、0.49mmol)、1,10−フェナントロリン(89mg、0.49mmol)、炭酸カリウム(450mg、3.29mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(20mL)に懸濁し、15時間120℃で加熱撹拌した。反応終了後、ショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィを通し、溶媒を濃縮した。得られた残渣をトルエンとメタノールで洗浄し、カラムクロマトグラフィで精製し黄色固体(148mg、収率55%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−13であり、マススペクトル分析の結果、分子量656.8に対し、m/e=657であった。
3,6−ジ−tert−ブチル−9H−カルバゾール(11.6g、41.5mmol)と1−ブロモ−2−フルオロ−4−ヨードベンゼン(25g、83mmol)と炭酸セシウム(27g、83mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(145mL)に懸濁させ、150℃で22時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え、固体を濾別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(21.5g、収率92%)を得た。得られた固体は目的物である中間体32であり、マススペクトル分析の結果、分子量560.3に対し、m/e=561であった。
アルゴン雰囲気下、中間体32(5.00g、8.92mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(3.40g、13.4mmol)、酢酸パラジウム(40mg、0.18mmol)、トリフェニルホスフィン(50mg、0.19mmol)、ヨウ化銅(0.34g、1.79mmol)、炭酸セシウム(4.4g、13.5mmol)をアセトニトリル(50mL)に懸濁させ、室温で20時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過し、溶媒を濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し白色固体(3.84g、収率77%)を得た。得られた固体は目的物である中間体33であり、マススペクトル分析の結果、分子量560.4に対し、m/e=561であった。
アルゴン雰囲気下、ヨウ素中間体32(3.49g、6.23mmol)、ボロン酸中間体33(3.84g、6.85mmol)、Pd(PPh3)4(360mg、0.312mmol)、炭酸カリウム(2.60g、18.8mmol)をテトラヒドロフラン(90mL)と水(20mL)に溶解し、80℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化メチレンで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体をろ過で除き、溶媒を留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(5.33g、収率99%)を得た。得られた固体は目的物である中間体34であり、マススペクトル分析の結果、分子量866.8に対し、m/e=867であった。
アルゴン雰囲気下、中間体34(5.33g、6.15mmol)、アリル[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン]クロロパラジウム(140mg、0.245mmol)、炭酸カリウム(3.40g、24.6mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(30mL)に懸濁させ、130℃で11時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え固体を濾別した。得られた固体をカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体(3.0g、収率69%)を得た。得られた固体は目的物である中間体35であり、マススペクトル分析の結果、分子量705.0に対し、m/e=706であった。
中間体35(3.00g、4.26mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(50mL)と塩化メチレン(150mL)に溶解させ、撹拌しながらN−ブロモスクシンイミド(1.67g、9.38mmol)を加え、室温で11時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレンを留去し、残った有機層に水を加え、沈殿を濾別した。この固体をカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体(3.51g、収率95%)を得た。得られた固体は目的物である中間体36であり、マススペクトル分析の結果、分子量862.8に対し、m/e=863であった。
アルゴン雰囲気下、中間体36(3.50g、4.06mmol)、Pd2(dba)3(190mg、0.207mmol)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(240mg、0.828mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(1.56g、16.3mmol)をトルエン(40mL)に懸濁させ、アニリン(0.37mL、4.1mmol)を加えた。80℃で22時間加熱撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、トルエン、メタノールで洗浄した結果、黄色固体(2.46g、収率76%)を得た。得られた固体は目的物であるBD−14であり、マススペクトル分析の結果、分子量794.1に対し、m/e=795であった。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
Claims (63)
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が、
下記式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は下記式(1−2)及び(1−3)で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
環Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環、又は下記式(2)で表されるベンゼン環である。
前記式(1−1)の2つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式(1−2)の3つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
R1〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよく、異なっていてもよい。)
2つの*の環形成炭素原子の一方で、前記式(1−1)又は前記式(1−2)のベンゼン環Bから延びる結合手が結合し、他方で前記式(1−3)のベンゼン環Cから延びる結合手が結合する。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
nは1又は2の整数である。nが2である場合、2つのR17は同じであってもよいし、異なってもよい。) - 前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は前記式(1−2)及び(1−3)で表される化合物が、下記式(6−1)〜式(6−6)で表される化合物からなる群から選択される請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1〜R17は、前記式(1−1)、前記式(1−2)、前記式(1−3)及び前記式(2)で定義した通りである。
Xは、O、NR25、又はC(R26)(R27)である。
R21〜R27のうち隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR21〜R27は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。) - R1〜R17が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基からなる群から選択される請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R1〜R17が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の複素環基からなる群から選択される請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のハロアルキル基、炭素数2〜50のアルケニル基、炭素数2〜50のアルキニル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数1〜50のアルキルチオ基、環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R41)(R42)(R43)、−C(=O)R44、−COOR45、−S(=O)2R46、−P(=O)(R47)(R48)、−Ge(R49)(R50)(R51)、−N(R52)(R53)(ここで、R41〜R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、又は環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R41〜R53が2以上存在する場合、2以上のR41〜R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、又は環形成原子数5〜50の1価の複素環基である請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜18のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18の1価の複素環基である請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は前記式(1−2)及び(1−3)で表される化合物が、下記式(3−11)で表される化合物である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。但し、R1〜R7及びR10〜R16の少なくとも1つは−N(R36)(R37)である。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。) - 前記式(3−11)で表される化合物が、下記式(3−12)で表される化合物である請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。但し、R1〜R7及びR10〜R16のいずれか2つは−N(R36)(R37)である。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。) - 前記式(3−11)で表される化合物が、下記式(3−13)で表される化合物である請求項12又は13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R4及びR10〜R13、並びにR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。2つのR17は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。) - RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基である請求項14又は15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項14〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記2つのR17が、それぞれ水素原子である請求項12〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜18のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、及び環形成原子数5〜18の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項12〜18のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜5のアルキル基である請求項12〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも1層の有機層のうちの少なくとも1層が発光層である請求項1〜20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらに下記式(10)で表される化合物を含む請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101〜R110のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101〜R110は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R121)(R122)(R123)、−C(=O)R124、−COOR125、−N(R126)(R127)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基、又は下記式(31)で表される基である。
R121〜R127は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R121〜R127が2以上存在する場合、2以上のR121〜R127のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101〜R110の少なくとも1つは、下記式(31)で表される基である。下記式(31)が2以上存在する場合、2以上の下記式(31)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
−L101−Ar101 (31)
(式(31)中、
L101は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。)] - 前記式(10)で表される化合物が、下記式(10−4)で表される請求項22又は23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、O、S、又はN(R61)である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62〜R69の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR62〜R69のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
L101と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。) - R66及びR67、R67及びR68、又はR68及びR69のいずれか1組が、互いに結合して、下記式(10−8−1)又は(10−8−2)で表される環を形成し、
前記式(10−8−1)又は(10−8−2)で表される環を形成しないR66〜R69は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項27又は28に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2つの結合手*は、それぞれ、R66及びR67、R67及びR68、又はR68及びR69の1組と結合する。
R80〜R83は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X13は、O又はSである。) - 前記式(10)で表される化合物が、下記式(10−4A)で表される請求項22又は23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
L101及びAr101は、前記式(10)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、O、S、又はN(R61)である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62A〜R69Aのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つは、下記式(10−4A−1)で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR62A〜R69Aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
2つの結合手*のそれぞれは、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つと結合する。
R70〜R73の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR70〜R73は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。) - 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項21〜31のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項21〜32のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜33のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
- 下記式(1−1)及び(1−3)で表される化合物、又は下記式(1−2)及び(1−3)で表される化合物。
環Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環、又は下記式(2)で表されるベンゼン環である。
前記式(1−1)の2つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
前記式(1−2)の3つの結合手*は、それぞれ、前記環Aの前記縮合アリール環の環形成炭素原子、前記縮合複素環の環形成原子、又は前記式(2)で表されるベンゼン環の環形成炭素原子と結合する。
R1〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
但し、前記環Aが前記式(2)で表されるベンゼン環である場合には、R1〜R17のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である;又は、R1〜R16のうち隣接する2つ以上の少なくとも1組が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。)
2つの*の環形成炭素原子の一方で、前記式(1−1)又は前記式(1−2)のベンゼン環Bから延びる結合手が結合し、他方で前記式(1−3)のベンゼン環Cから延びる結合手が結合する。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
nは1又は2の整数である。nが2である場合、2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。) - 前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール環が、置換もしくは無置換のナフタレン環又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である請求項35又は36に記載の化合物。
- 下記式(6−1)〜式(6−6)で表される請求項35〜37のいずれかに記載の化合物。
R1〜R17は、前記式(1−1)、前記式(1−2)、前記式(1−3)及び前記式(2)で定義した通りである。
Xは、O、NR25、又はC(R26)(R27)である。
R21〜R27のうち隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR21〜R27は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。) - R1〜R17が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基からなる群から選択される請求項35〜38のいずれかに記載の化合物。
- R1〜R17が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の複素環基からなる群から選択される請求項35〜39のいずれかに記載の化合物。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のハロアルキル基、炭素数2〜50のアルケニル基、炭素数2〜50のアルキニル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数1〜50のアルキルチオ基、環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R41)(R42)(R43)、−C(=O)R44、−COOR45、−S(=O)2R46、−P(=O)(R47)(R48)、−Ge(R49)(R50)(R51)、−N(R52)(R53)(ここで、R41〜R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、又は環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R41〜R53が2以上存在する場合、2以上のR41〜R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項35〜41のいずれかに記載の化合物。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の1価の複素環基からなる群から選択される、である請求項35〜42のいずれかに記載の化合物。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜18のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、及び環形成原子数5〜18の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項35〜43のいずれかに記載の化合物。
- 下記式(3−11)で表される請求項35に記載の化合物。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。但し、R1〜R7及びR10〜R16の少なくとも1つは−N(R36)(R37)である。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。) - 下記式(3−12)で表される請求項45に記載の化合物。
R1〜R7及びR10〜R16のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R7及びR10〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。但し、R1〜R7及びR10〜R16のいずれか2つは−N(R36)(R37)である。
R17は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R31)(R32)(R33)、−C(=O)R34、−COOR35、−N(R36)(R37)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
2つのR17は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
R31〜R37は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R31〜R37のそれぞれが複数存在する場合、複数存在するR31〜R37のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。) - 下記式(3−13)で表される請求項45又は46に記載の化合物。
R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R4及びR10〜R13、並びにR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。2つのR17は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の1価の複素環基である。) - RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基である請求項47又は48に記載の化合物。
- RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項47〜49のいずれかに記載の化合物。
- 前記2つのR17が、それぞれ水素原子である請求項45〜50のいずれかに記載の化合物。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜18のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、及び環形成原子数5〜18の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項45〜51のいずれかに記載の化合物。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜5のアルキル基である請求項45〜52のいずれかに記載の化合物。
- 下記式(3−21)で表される請求項35に記載の化合物。
R1〜R4及びR10〜R13のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR1〜R4及びR10〜R13、並びにR17は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の1価の複素環基である。2つのR17は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基である。) - RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項54又は55に記載の化合物。
- 前記2つのR17が、それぞれ水素原子である請求項54〜56のいずれかに記載の化合物。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、及び環形成原子数5〜20の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項54〜57のいずれかに記載の化合物。
- 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜5のアルキル基である請求項54〜58のいずれかに記載の化合物。
- RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記2つのR17が、それぞれ水素原子である請求項54〜59のいずれかに記載の化合物。 - RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記2つのR17が、それぞれ水素原子であり、
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数6〜20のアリール基、及び環形成原子数5〜20の1価の複素環基からなる群から選択される、請求項54〜60のいずれかに記載の化合物。 - RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記2つのR17が、それぞれ水素原子であり、
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1〜5のアルキル基である請求項54〜61のいずれかに記載の化合物。 - 請求項35〜62に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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