CN116354994A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物,同时涉及采用该有机化合物的有机电致发光器件中。本发明的有机化合物具有如式(1)所示的结构。本发明化合物具有高发光效率、窄光谱发射与高稳定性的特点,采用本发明化合物的有机电致发光器件的外量子效率更高,器件寿命更长。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物,尤其涉及一种可用于有机电致发光器件的化合物,同时涉及采用该有机化合物的有机电致发光器件中。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emitting Diodes)是一类具有类三明治结构的器件,包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压,正电荷从正极注入,负电荷从负极注入,在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前,该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板,进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展,是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进,人们对于其核心材料的研究也更加关注,因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件,实现OLED器件的性能不断提升,不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新,更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新,以制备出具有更高性能的功能材料。基于此,OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
在OLED发光材料的选择上,单线态发光的荧光材料寿命好,价格低廉,但是效率低;三线态发光的磷光材料效率高,但是价格昂贵,而且蓝光材料的寿命问题一直没有解决。日本九州大学的Adachi提出了一类新的有机发光材料,即热活化延迟荧光(TADF)材料。该类材料利用给受体的分离来获得较小的单线态-三线态能隙(ΔEST)(<0.3eV),从而使三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光,因此器件的内量子效率可以达到100%。
TADF材料通过利用三线态到单线态的上转换过程,能够实现理论上100%的内量子效率,从而实现高效发光。传统的TADF分子为高度扭曲的电子给体-受体结构,无法兼顾高的反向系间窜跃速率和高的辐射跃迁速率,制约了其在效率上的进一步提升,并且由于TADF材料为CT态发光,光谱较宽,无法满足BT.2020对于光色的要求,因此限制了这一类材料在显示领域的进一步应用。而硼氮类多重共振MR-TADF材料具有高色纯度和高发光效率的优点,引起了科研界和产业界的广泛关注。但是,由于外围取代基对S1能级影响很小,即很难对材料的发光颜色进行调控,其光色也一直局限在蓝光-深蓝光区域,并且由于其HOMO和LUMO有较大的重叠使得ΔEST较大,反向系间窜跃的速率较慢,因此大大限制了MR-TADF材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。
发明内容
在一方面,本发明提供了一种具有如式(1)所示结构的有机化合物:
其中:
环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4和环Ar5各自独立地选自C6~C60的芳环或者C3~C60的杂芳环;
W1、W2分别独立地为C-C单键、O、S、Se、NR7、CR8R9或SiR10R11;m1和m2分别独立地为0或1;
X为BAr6(R6)n6、C=O、S、Se或砜基;
环Ar6选自C6~C60的芳环或者C3~C60的杂芳环;
优选地,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、Se、NR7、CR8R9;m1和m2为1;所述X为BAr6(R6)n6、C=O或砜基;
更优选地,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9;m1和m2为1;所述X为BAr6(R6)n6或C=O;
最优选地,所述W1、W2为C-C单键;m1和m2为1;所述X为BAr6(R6)n6或C=O;
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C30的链状烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4~C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;
n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-10的整数;
当n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地为大于1的整数时,相应的多个R1之间、多个R2之间、多个R3之间、多个R4之间、多个R5之间、多个R6之间各自相同或不同,且多个R1之间不连接或连接成环,多个R2之间不连接或连接成环,多个R3之间不连接或连接成环,多个R4之间不连接或连接成环,多个R5之间不连接或连接成环,多个R6之间不连接或连接成环;
R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C10的链状烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4~C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;
当上述的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11上各自独立存在取代基时,所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1~C20的链状烷基、C3~C20的环烷基、C1~C10的烷氧基、C6~C30芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C30芳氧基、C6~C30的芳基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、C3~C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
进一步的,式(1)中,所述n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-5的整数;
所述R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C12的链状烷基、取代或未取代的C6~C30的芳烷基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;
优选地,所述R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C6的链状烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;
更优选地,所述R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氘、C1~C4的链状烷基、取代或未取代的苯环、萘环、蒽环中的任意一种;
最优选地,所述R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为取代或未取代的苯环。
进一步的,式(1)中,优选环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩或噻吩中的任意一种。
进一步的,本发明的有机化合物优选为下述结构式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)或(1-5)中任一所示的结构:
式(1-1)至(1-5)中,W1、W2、m1、m2、R1-R6、Ar1-Ar5和n1-n6的定义均各自与式(1)中的定义相同。
进一步优选的,所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地选自C6~C60的芳环或者C3~C30的杂芳环;再优选的,环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、或噻吩中的任意一种;更优选的,所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地为苯环、萘环、二苯并呋喃、咔唑、吲哚并咔唑或二苯并噻吩中的任意一种。最优选地,所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地为苯环。
再进一步的,本发明的有机化合物优选为下述结构式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)或(2-5)中任一所示的结构:
其中,W1、W2、m1、m2、R1-R6、Ar6和n1-n6的定义均各自与式(1)中的定义相同。
式(2-1)中,所述环Ar6选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩或噻吩中的任意一种;
所述R6选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、三氟甲基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种;
优选的,式(2-1)中,所述环Ar6为苯环;R6选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合;
最优选的,所述的R6选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合。
优选地,式(2-1)、(2-2)中,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9,m1和m2为1;
所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C12的链状烷基、取代或未取代的C6~C30的芳烷基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C6的链状烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;更优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氰基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基中的一种,或选自以上两种基团的组合;最优选地,所述R7、R8、R9各自独立地为取代或未取代的苯环;
更优选地,式(2-1)、(2-2)中,所述W1、W2为C-C单键。
优选地,式(2-3)、(2-4)、(2-5)中,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9,m1和m2为1;
所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C12的链状烷基、取代或未取代的C6~C30的芳烷基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C6的链状烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;更优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氰基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基中的一种,或选自以上两种基团的组合;最优选地,所述R7、R8、R9各自独立地为取代或未取代的苯环;
更优选地,式(2-3)、(2-4)、(2-5)中,所述W1、W2为C-C单键。
更进一步地,本发明的上述有机化合物通式中,所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合;
优选的,所述的R1、R2、R3、R4、R5分别独立地表示为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合;
最优选的,所述的R1、R2、R3、R4、R5分别独立地表示为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合。
在本说明书中,所述的“取代或未取代”的基团,可以取代有一个取代基,也可以取代有多个取代基,当取代基为多个时,可以选自不同的取代基,本发明中涉及到相同的表达方式时,均具有同样的意义,且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中,Ca~Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a~b,除非特殊说明,一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中,“各自独立地”表示其主语具有多个时,彼此之间可以相同也可以不同。
在本说明书中,作为卤素的例子可举出:氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中,若无特别说明,芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所述单环芳基是指分子中含有一个或至少两个苯基,当分子中含有至少两个苯基时,苯基之间相互独立,通过单键进行连接,示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等;稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环,但苯环之间并不相互独立,而是共用环边彼此稠合起来,示例性地如萘基、蒽基等;单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基,当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时,杂芳基和其他基团之间相互独立,通过单键进行连接,示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等;稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成,或,由至少两种杂芳环稠合而成,示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃,二苯并呋喃,苯并噻吩,二苯并噻吩等。
在本说明书中,所述的C6-C60芳基,优选C6-C30芳基,优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基;所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基;所述萘基包括1-萘基或2-萘基;所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中;所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中;所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中;所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中;所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
在本说明书中,所述的C3-C60杂芳基优选C4-C30杂芳基,优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物,其中,所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中的芳氧基,可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中的烷氧基,可以举出上述链状烷基基或环烷基与氧组成的一价基团。
在本说明书中提到的C6~C60芳基胺基可举出例如:苯基胺基、甲基苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、菲基胺基、联苯基胺基等。
在本说明书中提到的C6~C60杂芳基氨基可举出例如:吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
更进一步的,本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物:A-1至A-172,B-1至B-152,D-1至D-144,E-1至E-64,I-1至I-72,这些化合物仅为代表性的:
本发明的这类化合物的结构设计创新点为:在母核结构中的中心苯环硼原子的外围通过一个连接基团X来锁住两侧的给体基团。一方面,通过不同电子给受体性能的连接基团来有效调节发光光色,例如,连接基团X为吸电子基团米基硼或羰基时,能够使得发光带隙显著减小,发光红移,从而实现窄光谱红光;当连接基团X为给电子基团S或Se等时,能够使得发光带隙增大,发光蓝移,从而实现蓝光甚至深蓝光发射,并且S、Se为重原子,通过重原子效应,有利于三线态激子的上转换,提升发光效率和器件稳定性。另一方面,引入的连接基团X能够有效锁住两边的给体基团,使两边的给体形成平面的刚性骨架结构,能够降低激发态结构的弛豫程度,从而提高分子的发光效率、色纯度和稳定性。
同时,本发明的这类化合物,能够在红光甚至深红光发射区域,保持较低的分子量,从而有利于目标分子的分离提纯以及器件的制备。正因为本发明所设计的目标分子与现有技术中的硼氮染料分子相比有着大幅窄化的半峰宽(13-20nm),制备在有机光电器件中具有更高的寿命。
另外,本发明化合物的制备工艺简单易行,原料易得,适合于量产放大。
本发明的第二方面,同时保护上述通式中任一所示的化合物的应用,所述应用为作为有机电子器件中的功能材料,所述有机电子器件包括:有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸,优选为有机电致发光器件。
第三方面,本发明还提供一种有机电致发光器件,包括基板,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其中,所述有机层中包含上述通式(1)、通式(1-1)至(1-5)、通式(2-1)至(2-5)中任一所示的化合物。
具体而言,本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层;所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层,所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上,所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上,所述的阴极层形成在所述的电子传输层上,所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层;其中,所述的发光层中含有上述所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命,能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法,但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径:
更具体地,以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1:
化合物A-1的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-1-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物A-1-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-1-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-1(25%收率,HPLC分析纯度99.26%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:544.23;元素分析结果,理论值:C,86.07;H,4.82;B,3.97;N,5.15,实验值:C,86.06;H,4.82;B,3.97;N,5.15。
合成实施例2:
化合物A-4的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-4-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物A-4-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-4-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物A-4(20%收率,HPLC分析纯度97.87%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:768.48;元素分析结果,理论值:C,85.94;H,7.61;B,2.81;N,3.64,实验值:C,85.95;H,7.61;B,2.81;N,3.64。
合成实施例3:
化合物A-6的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-6-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物A-6-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-6-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-6(24%收率,HPLC分析纯度97.96%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:548.26;元素分析结果,理论值:C,85.43;H,5.52;B,3.94;N,5.11,实验值:C,85.43;H,5.52;B,3.95;N,5.11。
合成实施例4:
化合物A-14的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-14-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物A-14-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-14-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物A-14(25%收率,HPLC分析纯度99.06%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:576.22;元素分析结果,理论值:C,81.29;H,4.55;B,3.75;N,4.86;O,5.55,实验值:C,81.29;H,4.56;B,3.75;N,4.86;O,5.55。
合成实施例5:
化合物A-23的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-23-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物A-23-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-23-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-23(26%收率,HPLC分析纯度99.24%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:908.34;元素分析结果,理论值:C,83.26;H,5.10;B,2.38;N,3.08;Si,6.18,实验值:C,83.26;H,5.11;B,2.38;N,3.08;Si,6.18。
合成实施例6:
化合物A-28的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-28-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物A-28-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-28-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物A-28(25%收率,HPLC分析纯度99.31%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:576.20;元素分析结果,理论值:C,81.28;H,4.55;B,3.75;N,4.86;S,5.56,实验值:C,81.28;H,4.56;B,3.75;N,4.86;S,5.56。
合成实施例7:
化合物A-37的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-37-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物A-37-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-37-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物A-37(21%收率,HPLC分析纯度98.39%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:874.34;元素分析结果,理论值:C,86.51;H,4.61;B,2.47;N,6.41,实验值:C,86.51;H,4.61;B,2.47;N,6.42。
合成实施例8:
化合物A-40的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-40-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物A-40-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-40-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-40(20%收率,HPLC分析纯度98.91%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:874.34;元素分析结果,理论值:C,86.51;H,4.61;B,2.47;N,6.41,实验值:C,86.51;H,4.61;B,2.47;N,6.42。
合成实施例9:
化合物A-60的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-60-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物A-60-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-60-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-60(22%收率,HPLC分析纯度99.02%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:756.20;元素分析结果,理论值:C,80.97;H,4.00;B,2.86;N,3.70;S,8.48,实验值:C,80.98;H,4.00;B,2.86;N,3.70;S,8.48。
合成实施例10:
化合物A-86的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-86-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物A-86-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-86-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物A-86(18%收率,HPLC分析纯度98.38%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:810.29;元素分析结果,理论值:C,78.64;H,5.48;B,2.67;N,3.46;Se,9.76,实验值:C,78.66;H,5.48;B,2.67;N,3.46;Se,9.76。
合成实施例11:
化合物A-90的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-90-1(3mmol),Z-2(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物A-90-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-90-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-90(20%收率,HPLC分析纯度98.83%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:824.54;元素分析结果,理论值:C,85.92;H,8.07;B,2.62;N,3.40,实验值:C,85.92;H,8.07;B,2.62;N,3.41。
合成实施例12:
化合物A-100的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-100-1(3mmol),Z-3(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物A-100-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-100-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-100(25%收率,HPLC分析纯度99.16%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:984.37;元素分析结果,理论值:C,84.14;H,5.12;B,2.20;N,2.84;Si,5.70,实验值:C,84.14;H,5.11;B,2.20;N,2.84;Si,5.70。
合成实施例13:
化合物A-105的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-105-1(3mmol),Z-4(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物A-105-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-105-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物A-105(26%收率,HPLC分析纯度99.17%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:662.31;元素分析结果,理论值:C,87.03;H,5.48;B,3.26;N,4.23,实验值:C,87.04;H,5.48;B,3.26;N,4.21。
合成实施例14:
化合物A-117的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-117-1(3mmol),Z-5(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物A-117-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-117-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物A-117(20%收率,HPLC分析纯度98.35%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:1062.50;元素分析结果,理论值:C,87.01;H,5.69;B,2.03;N,5.27,实验值:C,87.02;H,5.69;B,2.03;N,5.27。
合成实施例15:
化合物A-124的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-124-1(3mmol),Z-6(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物A-124-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-124-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物A-124(21%收率,HPLC分析纯度98.36%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:1009.37;元素分析结果,理论值:C,83.25;H,4.89;B,2.14;N,4.16;Si,5.56,实验值:C,83.26;H,4.89;B,2.14;N,4.16;Si,5.56。
合成实施例16:
化合物A-131的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-131-1(3mmol),Z-7(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物A-131-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-131-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-131(22%收率,HPLC分析纯度97.26%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:633.17;元素分析结果,理论值:C,75.85;H,3.98;B,3.41;N,6.63;S,10.12,实验值:C,75.85;H,3.98;B,3.41;N,6.63;S,10.11。
合成实施例17:
化合物A-143的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-143-1(3mmol),Z-8(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物A-143-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-143-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物A-143(20%收率,HPLC分析纯度98.68%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:889.40;元素分析结果,理论值:C,81.00;H,5.44;B,2.43;F,6.41;N,4.72,实验值:C,81.02;H,5.44;B,2.43;F,6.41;N,4.71。
合成实施例18:
化合物B-1的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-1-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物B-1-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-1-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-1(25%收率,HPLC分析纯度99.26%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:442.13;元素分析结果,理论值:C,84.19;H,3.42;B,2.44;N,6.33;O,3.62,实验值:C,84.19;H,3.41;B,2.44;N,6.33;O,3.62。
合成实施例19:
化合物B-4的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-4-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物B-4-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-4-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物B-4(20%收率,HPLC分析纯度97.87%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:666.38;元素分析结果,理论值:C,84.67;H,7.11;B,1.62;N,4.20;O,2.40,实验值:C,84.67;H,7.11;B,1.61;N,4.20;O,2.40。
合成实施例20:
化合物B-6的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-6-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物B-6-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-6-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物B-6(23%收率,HPLC分析纯度99.15%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:446.16;元素分析结果,理论值:C,83.43;H,4.29;B,2.42;N,6.28;O,3.58,实验值:C,83.43;H,4.31;B,2.41;N,6.28;O,3.58。
合成实施例21:
化合物B-14的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-14-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物B-14-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-14-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物B-14(27%收率,HPLC分析纯度99.08%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:474.12;元素分析结果,理论值:C,78.51;H,3.19;B,2.28;N,5.91;O,10.12,实验值:C,78.51;H,3.19;B,2.28;N,5.91;O,10.12。
合成实施例22:
化合物B-23的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-23-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物B-23-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-23-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-23(26%收率,HPLC分析纯度99.24%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:806.24;元素分析结果,理论值:C,81.87;H,4.37;B,1.34;N,3.47;O,1.98;Si,6.96,实验值:C,81.87;H,4.37;B,1.34;N,3.47;O,1.98;Si,6.96。
合成实施例23:
化合物B-28的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-28-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物B-28-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-28-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物B-28(25%收率,HPLC分析纯度99.31%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:474.10;元素分析结果,理论值:C,78.50;H,3.19;B,2.28;N,5.91;O,3.37;S,6.76,实验值:C,78.50;H,3.18;B,2.28;N,5.91;O,3.37;S,6.76。
合成实施例24:
化合物B-37的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-37-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物B-37-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-37-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物B-37(21%收率,HPLC分析纯度99.39%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:772.24;元素分析结果,理论值:C,85.50;H,3.78;B,1.40;N,7.25;O,2.07,实验值:C,85.50;H,3.78;B,1.40;N,7.26;O,2.07。
合成实施例25:
化合物B-40的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-40-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物B-40-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-40-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-40(20%收率,HPLC分析纯度98.91%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:772.24;元素分析结果,理论值:C,85.50;H,3.78;B,1.40;N,7.25;O,2.07,实验值:C,85.51;H,3.78;B,1.40;N,7.25;O,2.07。
合成实施例26:
化合物B-60的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-60-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物B-60-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-60-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物B-60(21%收率,HPLC分析纯度99.11%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:654.10;元素分析结果,理论值:C,78.90;H,2.93;B,1.65;N,4.28;O,2.44;S,9.80,实验值:C,78.90;H,2.92;B,1.65;N,4.28;O,2.44;S,9.80。
合成实施例27:
化合物B-86的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-86-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物B-86-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-86-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-86(18%收率,HPLC分析纯度98.37%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:708.19;元素分析结果,理论值:C,76.39;H,4.70;B,1.53;N,3.96;O,2.26;Se,11.16,实验值:C,76.39;H,4.68;B,1.53;N,3.96;O,2.26;Se,11.17。
合成实施例28:
化合物B-90的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-90-1(3mmol),Z-2(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物B-90-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-90-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-90(20%收率,HPLC分析纯度98.83%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:722.44;元素分析结果,理论值:C,84.75;H,7.67;B,1.50;N,3.88;O,2.21,实验值:C,84.76;H,7.68;B,1.50;N,3.88;O,2.21。
合成实施例29:
化合物B-100的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-100-1(3mmol),Z-3(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物B-100-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-100-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物B-100(23%收率,HPLC分析纯度98.51%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:882.27;元素分析结果,理论值:C,82.98;H,4.45;B,1.22;N,3.17;O,1.81;Si,6.36,实验值:C,82.98;H,4.45;B,1.22;N,3.17;O,1.81;Si,6.38。
合成实施例30:
化合物B-105的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-105-1(3mmol),Z-4(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物B-105-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-105-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物B-105(26%收率,HPLC分析纯度99.17%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:560.21;元素分析结果,理论值:C,85.72;H,4.50;B,1.93;N,5.00;O,2.85,实验值:C,85.72;H,4.51;B,1.93;N,5.00;O,2.85。
合成实施例31:
化合物B-117的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-117-1(3mmol),Z-5(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物B-117-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-117-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-117(21%收率,HPLC分析纯度98.35%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:960.40;元素分析结果,理论值:C,86.24;H,5.14;B,1.12;N,5.83;O,1.66,实验值:C,86.24;H,5.14;B,1.11;N,5.83;O,1.66。
合成实施例32:
化合物B-124的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-124-1(3mmol),Z-6(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物B-124-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-124-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-124(18%收率,HPLC分析纯度98.86%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:907.26;元素分析结果,理论值:C,82.01;H,4.22;B,1.19;N,4.63;O,1.76;Si,6.19,实验值:C,82.01;H,4.23;B,1.19;N,4.63;O,1.76;Si,6.19。
合成实施例33:
化合物B-131的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-131-1(3mmol),Z-7(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物B-131-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-131-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物B-131(22%收率,HPLC分析纯度97.26%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:531.07;元素分析结果,理论值:C,72.33;H,2.66;B,2.03;N,7.91;O,3.01;S,12.07,实验值:C,72.32;H,2.66;B,2.03;N,7.91;O,3.01;S,12.07。
合成实施例34:
化合物B-143的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入B-143-1(3mmol),Z-8(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1)提纯,得到中间体化合物B-143-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物B-143-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物B-143(25%收率,HPLC分析纯度98.58%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:787.30;元素分析结果,理论值:C,79.29;H,4.73;B,1.37;F,7.24;N,5.33;O,2.03,实验值:C,79.29;H,4.73;B,1.37;F,7.24;N,5.34;O,2.03。
合成实施例35:
化合物D-1的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-1-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=6:1)提纯,得到中间体化合物D-1-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-1-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物D-1(21%收率,HPLC分析纯度98.31%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:446.10;元素分析结果,理论值:C,80.73;H,3.39;B,2.42;N,6.28;S,7.18,实验值:C,80.73;H,3.39;B,2.41;N,6.28;S,7.18。
合成实施例36:
化合物D-4的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-4-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-4-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-4-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-4(21%收率,HPLC分析纯度98.68%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:670.36;元素分析结果,理论值:C,82.37;H,7.06;B,1.61;N,4.18;S,4.78,实验值:C,82.36;H,7.06;B,1.61;N,4.18;S,4.78。
合成实施例37:
化合物D-6的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-6-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-6-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-6-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物D-6(23%收率,HPLC分析纯度99.15%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:450.14;元素分析结果,理论值:C,80.01;H,4.25;B,2.40;N,6.22;S,7.12,实验值:C,80.01;H,4.25;B,2.41;N,6.22;S,7.12。
合成实施例38:
化合物D-14的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-14-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物D-14-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-14-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-14(23%收率,HPLC分析纯度99.01%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:478.09;元素分析结果,理论值:C,75.33;H,3.16;B,2.26;N,5.86;O,6.69;S,6.70,实验值:C,75.33;H,3.17;B,2.26;N,5.86;O,6.69;S,6.70。
合成实施例39:
化合物D-23的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-23-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-23-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-23-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物D-23(26%收率,HPLC分析纯度99.34%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:810.22;元素分析结果,理论值:C,79.98;H,4.35;B,1.33;N,3.45;S,3.95;Si,6.93,实验值:C,79.98;H,4.36;B,1.33;N,3.45;S,3.95;Si,6.93。
合成实施例40:
化合物D-28的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-28-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-28-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-28-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-28(19%收率,HPLC分析纯度99.31%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:478.08;元素分析结果,理论值:C,75.32;H,3.16;B,2.26;N,5.86;S,13.40,实验值:C,75.31;H,3.16;B,2.28;N,5.86;S,13.40。
合成实施例41:
化合物D-37的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-37-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物D-37-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-37-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-37(18%收率,HPLC分析纯度99.17%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:776.22;元素分析结果,理论值:C,83.50;H,3.76;B,1.39;N,7.21;S,4.13,实验值:C,83.51;H,3.76;B,1.39;N,7.21;S,4.13。
合成实施例42:
化合物D-40的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-40-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物D-40-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-40-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-40(22%收率,HPLC分析纯度98.51%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:776.22;元素分析结果,理论值:C,83.50;H,3.76;B,1.39;N,7.21;S,4.13,实验值:C,83.51;H,3.76;B,1.38;N,7.21;S,4.13。
合成实施例43:
化合物D-60的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-60-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物D-60-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-60-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物D-60(20%收率,HPLC分析纯度98.82%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:658.08;元素分析结果,理论值:C,76.59;H,2.91;B,1.64;N,4.25;S,14.60,实验值:C,76.59;H,2.91;B,1.65;N,4.25;S,14.61。
合成实施例44:
化合物D-86的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-86-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-86-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-86-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物D-86(18%收率,HPLC分析纯度98.75%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:712.16;元素分析结果,理论值:C,74.27;H,4.67;B,1.52;N,3.94;S,4.51;Se,11.10,实验值:C,74.27;H,4.68;B,1.52;N,3.94;S,4.51;Se,11.10。
合成实施例45:
化合物D-90的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-90-1(3mmol),Z-2(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-90-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-90-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-90(20%收率,HPLC分析纯度98.83%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:726.42;元素分析结果,理论值:C,82.62;H,7.63;B,1.49;N,3.85;S,4.41,实验值:C,82.62;H,7.61;B,1.51;N,3.86;S,4.41。
合成实施例46:
化合物D-100的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-100-1(3mmol),Z-3(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-100-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-100-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物D-100(22%收率,HPLC分析纯度98.56%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:886.25;元素分析结果,理论值:C,81.24;H,4.43;B,1.22;N,3.16;S,3.61;Si,6.33,实验值:C,81.24;H,4.43;B,1.22;N,3.16;S,3.62;Si,6.33。
合成实施例47:
化合物D-105的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-105-1(3mmol),Z-4(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物D-105-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-105-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物D-105(21%收率,HPLC分析纯度99.32%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:564.18;元素分析结果,理论值:C,82.98;H,4.46;B,1.91;N,4.96;S,5.68,实验值:C,82.99;H,4.45;B,1.91;N,4.96;S,5.68。
合成实施例48:
化合物D-117的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-117-1(3mmol),Z-5(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物D-117-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-117-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-117(24%收率,HPLC分析纯度98.76%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:964.38;元素分析结果,理论值:C,84.63;H,5.12;B,1.12;N,5.81;S,3.32,实验值:C,84.63;H,5.12;B,1.11;N,5.81;S,3.32。
合成实施例49:
化合物D-124的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-124-1(3mmol),Z-6(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物D-124-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-124-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物D-124(18%收率,HPLC分析纯度98.86%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:911.24;元素分析结果,理论值:C,80.33;H,4.20;B,1.19;N,4.61;S,3.52;Si,6.16,实验值:C,80.31;H,4.20;B,1.19;N,4.61;S,3.52;Si,6.16。
合成实施例50:
化合物D-131的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-131-1(3mmol),Z-7(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物D-131-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-131-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物D-131(20%收率,HPLC分析纯度98.25%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:535.04;元素分析结果,理论值:C,69.54;H,2.64;B,2.02;N,7.85;S,17.96,实验值:C,69.54;H,2.64;B,2.02;N,7.86;S,17.96。
合成实施例51:
化合物D-143的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入D-143-1(3mmol),Z-8(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物D-143-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物D-143-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物D-143(25%收率,HPLC分析纯度97.36%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:791.28;元素分析结果,理论值:C,77.37;H,4.71;B,1.37;F,7.20;N,5.31;S,4.05,实验值:C,77.37;H,4.71;B,1.37;F,7.20;N,5.31;S,4.06。
合成实施例52:
化合物E-1的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入E-1-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物E-1-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物E-1-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物E-1(21%收率,HPLC分析纯度99.22%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:494.05;元素分析结果,理论值:C,73.05;H,3.07;B,2.19;N,5.68;Se,16.01,实验值:C,73.05;H,3.08;B,2.19;N,5.68;Se,16.01。
合成实施例53:
化合物E-6的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入E-6-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物E-6-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物E-6-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物E-6(20%收率,HPLC分析纯度99.03%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:858.16;元素分析结果,理论值:C,75.61;H,4.11;B,1.26;N,3.27;Se,9.21;Si,6.55,实验值:C,75.61;H,4.11;B,1.28;N,3.26;Se,9.21;Si,6.55。
合成实施例54:
化合物E-11的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入E-11-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物E-11-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物E-11-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物E-11(22%收率,HPLC分析纯度98.81%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:824.17;元素分析结果,理论值:C,78.75;H,3.55;B,1.31;N,6.80;Se,9.59,实验值:C,78.75;H,3.56;B,1.31;N,6.80;Se,9.59。
合成实施例55:
化合物E-36的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入E-36-1(3mmol),Z-3(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物E-36-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物E-36-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物E-36(21%收率,HPLC分析纯度99.01%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:794.33;元素分析结果,理论值:C,78.68;H,6.48;B,1.36;N,3.53;Se,9.95,实验值:C,78.68;H,6.48;B,1.36;N,3.51;Se,9.96。
合成实施例56:
化合物E-46的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入E-46-1(3mmol),Z-5(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物E-46-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物E-46-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物E-46(21%收率,HPLC分析纯度99.11%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:906.46;元素分析结果,理论值:C,79.54;H,7.45;B,1.19;N,3.09;Se,8.72,实验值:C,79.56;H,7.45;B,1.19;N,3.09;Se,8.72。
合成实施例57:
化合物E-53的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入E-53-1(3mmol),Z-6(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物E-53-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物E-53-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物E-53(22%收率,HPLC分析纯度98.26%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:872.26;元素分析结果,理论值:C,78.53;H,4.74;B,1.24;N,6.43;Se,9.06,实验值:C,78.53;H,4.74;B,1.25;N,6.43;Se,9.06。
合成实施例58:
化合物E-59的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入E-59-1(3mmol),Z-7(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物E-59-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物E-59-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物E-59(21%收率,HPLC分析纯度98.78%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:731.02;元素分析结果,理论值:C,70.70;H,2.48;B,1.48;N,5.75;S,8.78;Se,10.81,实验值:C,70.70;H,2.48;B,1.48;N,5.76;S,8.78;Se,10.81。
合成实施例59:
化合物I-1的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入I-1-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物I-1-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物I-1-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物I-1(21%收率,HPLC分析纯度98.78%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:478.09;元素分析结果,理论值:C,75.33;H,3.16;B,2.26;N,5.86;O,6.69;S,6.70,实验值:C,75.33;H,3.16;B,2.28;N,5.86;O,6.68;S,6.70。
合成实施例60:
化合物I-6的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入I-6-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物I-6-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物I-6-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物I-6(18%收率,HPLC分析纯度99.09%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:842.21;元素分析结果,理论值:C,76.95;H,4.19;B,1.28;N,3.32;O,3.80;S,3.80;Si,6.66,实验值:C,76.95;H,4.18;B,1.28;N,3.32;O,3.80;S,3.80;Si,6.66。
合成实施例61:
化合物I-11的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入I-11-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物I-11-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物I-11-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物I-11(20%收率,HPLC分析纯度98.17%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:808.21;元素分析结果,理论值:C,80.20;H,3.61;B,1.34;N,6.93;O,3.96;S,3.96,实验值:C,80.20;H,3.61;B,1.35;N,6.93;O,3.96;S,3.96。
合成实施例62:
化合物I-36的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入I-36-1(3mmol),Z-3(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物I-36-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物I-36-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物I-36(25%收率,HPLC分析纯度98.96%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:778.38;元素分析结果,理论值:C,80.19;H,6.60;B,1.39;N,3.60;O,4.11;S,4.12,实验值:C,80.18;H,6.61;B,1.39;N,3.60;O,4.11;S,4.12。
合成实施例63:
化合物I-46的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入I-46-1(3mmol),Z-5(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=4:1)提纯,得到中间体化合物I-46-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物I-46-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物I-46(20%收率,HPLC分析纯度99.14%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:890.50;元素分析结果,理论值:C,80.88;H,7.58;B,1.21;N,3.14;O,3.59;S,3.60,实验值:C,80.88;H,7.58;B,1.21;N,3.15;O,3.59;S,3.60。
合成实施例64:
化合物I-53的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入I-53-1(3mmol),Z-6(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物I-53-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物I-53-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物I-53(21%收率,HPLC分析纯度97.51%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:856.30;元素分析结果,理论值:C,79.90;H,4.82;B,1.26;N,6.54;O,3.73;S,3.74,实验值:C,79.90;H,4.82;B,1.28;N,6.54;O,3.73;S,3.74。
合成实施例65:
化合物I-59的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入I-59-1(3mmol),Z-7(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1)提纯,得到中间体化合物I-59-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物I-59-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=20:1)提纯,得目标化合物I-59(22%收率,HPLC分析纯度98.22%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:715.07;元素分析结果,理论值:C,72.17;H,2.54;B,1.51;N,5.87;O,4.47;S,13.44,实验值:C,72.17;H,2.54;B,1.51;N,5.86;O,4.47;S,13.44。
合成实施例66:
化合物A-145的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-145-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物A-145-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-145-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=10:1)提纯,得目标化合物A-145(21%收率,HPLC分析纯度98.18%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:628.32;元素分析结果,理论值:C,86.01;H,6.10;B,3.44;N,4.46,实验值:C,86.01;H,6.11;B,3.45;N,4.46。
合成实施例67:
化合物A-158的合成
在100mL干燥的双口圆底烧瓶中,加入A-158-1(3mmol),Z-1(3mmol),Cs2CO3(3.3mmol),DMF(100mL)。在氮气氛围下,加热至150℃,反应回流24h。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=3:1)提纯,得到中间体化合物A-158-2,为白色固体。
接下来,在氮气氛围下,将叔丁基锂的戊烷溶液(1.60M,6.6mmol)缓慢加入到0℃的中间体化合物A-158-2(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(7.5mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(15mmol),并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后,自然冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂:石油醚:二氯甲烷=15:1)提纯,得目标化合物A-158(23%收率,HPLC分析纯度97.86%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果,分子离子峰:1060.39;元素分析结果,理论值:C,88.31;H,4.37;B,2.04;N,5.28,实验值:C,88.31;H,4.36;B,2.05;N,5.28。
上述本发明合成实施例所制备的代表性的本发明稠环化合物的光物理性质见表1。
表1:
注:表1中,量子效率是在某一特定波长下单位时间内产生的平均光电子数与入射光子数之比,通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本经过氮气除氧后测得。仪器为Edinburg FLS1000(英国);半峰宽为室温下的荧光光谱的谱峰高度一半处的峰宽度,即通过峰高的中点作平行于峰底的直线,此直线与峰两侧相交两点之间的距离,其中荧光光谱是通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本,利用荧光光谱仪(Edinburg FLS1000(英国))测试得到。
从表1可见,本发明提供的实施例中的稠环化合物具有较高的量子效率(>85%),同时本发明提供的发光化合物表现出较窄的半峰宽(<20nm)。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极,以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域,比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL),包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂,Dopant),还可以同时包括敏化剂(sensitizer)和主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列,也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时,它们可以彼此隔开,也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL),包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
具体地,本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤:
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~8×10-4Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的有机发光层,有机发光层材料中包括主体材料、敏化剂和染料,利用多源共蒸的方法,调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例;
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层,其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层,以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置,所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件,以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同,在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中,阳极材料为ITO;空穴注入层材料为HI,一般总厚度为5-30nm,本实施例为5nm;空穴传输层的材料为HT,总厚度一般为5-500nm,本实施例为30nm;Host为有机发光层宽带隙的主体材料,Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt%,A-1为染料且掺杂浓度为2wt%,有机发光层的厚度一般为1-200nm,本实施例为30nm;电子传输层的材料为ET,厚度一般为5-300nm,本实施例为30nm;电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-4。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-6。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-6(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-14。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-14(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-23。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例6
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-28。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-28(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例7
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-37。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-37(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例8
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-40。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-40(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例9
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-60。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-60(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例10
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-86。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-86(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例11
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-90。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-90(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例12
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-100。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例13
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-105。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-105(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例14
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-117。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-117(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例15
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-124。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-124(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例16
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-131。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-131(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例17
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-143。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-143(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例18
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-1。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例19
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-4。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例20
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-6。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-6(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例21
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-14。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-14(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例22
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-23。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例23
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-28。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-28(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例24
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-37。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-37(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例25
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-40。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-40(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例26
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-60。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-60(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例27
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-86。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-86(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例28
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-90。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-90(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例29
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-100。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例30
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-105。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-105(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例31
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-117。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-117(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例32
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-124。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-124(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例33
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-131。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-131(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例34
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-143。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%B-143(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例35
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-1。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例36
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-4。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例37
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-6。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-6(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例38
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-14。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-14(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例39
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-23。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例40
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-28。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-28(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例41
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-37。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-37(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例42
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-40。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-40(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例43
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-60。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-60(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例44
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-86。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-86(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例45
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-90。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-90(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例46
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-100。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例47
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-105。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-105(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例48
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-117。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-117(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例49
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-124。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-124(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例50
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-131。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-131(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例51
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为D-143。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%D-143(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例52
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为E-1。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%E-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例53
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为E-6。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%E-6(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例54
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为E-11。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%E-11(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例55
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为E-36。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%E-36(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例56
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为E-46。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%E-46(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例57
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为E-53。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%E-53(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例58
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为E-59。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%E-59(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例59
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为I-1。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%I-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例60
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为I-6。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%I-6(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例61
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为I-11。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%I-11(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例62
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为I-36。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%I-36(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例63
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为I-46。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%I-46(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例64
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为I-53。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%I-53(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例65
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为I-59。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%I-59(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例66
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-145。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-145(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例67
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-158。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%A-158(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为C1。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%C1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为C2。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%C2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为C3。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%C3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由A-1替换为C4。器件结构如下:
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt%Sensitizer:2wt%C4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下:
上述作为对比化合物的C1-C4为现有技术中的化合物,其合成方法可参见专利申请CN114249757、CN 107266484、CN 112585145、CN107851724等,此处不再赘述。
上述各个实施例和比较例所制备的有机电致发光器件性能见下表2。
表2:
就比较例1而言,其母核结构为硼氮硼,通过在氮的对位连接一个给电子基团能够使得光色红移,但难以红移至红光甚至深红光,而且光谱有明显的展宽,色纯度降低,难以实现红光甚至深红光的窄光谱发射,而本发明所设计的分子母核结构为氮硼氮,通过在硼的对位连接吸电子基团能够显著降低LUMO能级,从而使得能带减小,实现红光甚至是深红光窄光谱发射。比较例2和3,由于分子结构中两侧的给体基团为二苯胺结构,结构刚性较弱,因振动和转动导致的非辐射跃迁过程加剧,从而使得器件的效率降低,并且使得半峰宽增加,相比之下,本发明的分子结构中两侧的给体基团主要为咔唑结构,结构刚性相对二苯胺有所增强,从而抑制了因分子振动和转动所导致的非辐射跃迁,提高器件的效率,保持窄的半峰宽。比较例4是咔唑为给体基团的氮硼氮多重共振材料母核,周围无其它基团,相对于本发明设计的外围通过一个连接基团X来锁住两侧的给体基团的结构,其结构刚性和稳定性相对较弱,激发态结构弛豫程度较大,从而使得其半峰宽有所增加,色纯度降低,器件的寿命也比较差,而本发明的分子所制备的器件的效率更高,器件寿命更长。并且能够实现光谱的显著红移,得到窄光谱的红光材料。
以上实验数据表明,相对于比较例1-4,实施例1-67在有机电致发光器件结构中其他功能层材料相同的情况下,采用本发明化合物的器件具有更窄的电致发光光谱。同时,相比于比较例中有着氮硼氮和硼氮硼结构的多重共振TADF染料,本发明提供的化合物制备的器件的外量子效率更高,器件寿命更长。并且能够实现光谱的显著红移,得到窄光谱的红光材料。
分析原因在于,本发明涉及的化合物在中心苯环硼原子的外围通过一个连接基团X来锁住两侧的给体基团。一方面,通过不同电子给受体性能的连接基团来有效调节发光光色,例如,连接基团X为吸电子基团米基硼或羰基时,能够使得发光带隙显著减小,发光红移,从而实现窄光谱红光,并且能够保持较低的分子量,有利于目标分子的分离提纯以及器件的制备。另一方面引入的连接基团X能够有效锁住两边的给体基团,使两边的给体形成平面的刚性骨架结构,能够降低激发态结构的弛豫程度,从而提高分子的发光效率、色纯度和稳定性。从实施例制备的本发明的器件的电致发光光谱的半峰宽可以看到,实施例中确认具有有效的多重共振效果,从而极大地丰富了多重共振-热活化延迟荧光的材料体系和发光颜色范围,具有良好的应用前景。
以上实验数据表明,本发明的有机材料作为有机电致发光器件的发光客体,是性能良好的有机发光功能材料,有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于上述实施例,应当理解,在本发明构思的引导下,本领域技术人员可进行各种修改和改进,所附权利要求概括了本发明的范围。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种有机化合物,具有如式(1)所示的结构:
其中:环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4和环Ar5各自独立地选自C6~C60的芳环或者C3~C60的杂芳环;
W1、W2分别独立地为C-C单键、O、S、Se、NR7、CR8R9或SiR10R11;m1和m2分别独立地为0或1;
X为BAr6(R6)n6、C=O、S、Se或砜基;
环Ar6选自C6~C60的芳环或者C3~C60的杂芳环;
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C30的链状烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4~C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;
n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-10的整数;
当n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地为大于1的整数时,相应的多个R1之间、多个R2之间、多个R3之间、多个R4之间、多个R5之间、多个R6之间各自相同或不同,且多个R1之间不连接或连接成环,多个R2之间不连接或连接成环,多个R3之间不连接或连接成环,多个R4之间不连接或连接成环,多个R5之间不连接或连接成环,多个R6之间不连接或连接成环;
R7、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C10的链状烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4~C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;
当上述的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11上各自独立存在取代基时,所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1~C20的链状烷基、C3~C20的环烷基、C1~C10的烷氧基、C6~C30芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C30芳氧基、C6~C30的芳基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、C3~C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,式(1)中,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、Se、NR7、CR8R9;m1和m2为1;所述X为BAr6(R6)n6、C=O或砜基;所述n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-5的整数;
优选地,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9;m1和m2为1;所述X为BAr6(R6)n6或C=O;
更优选地,所述W1、W2为C-C单键;m1和m2为1;所述X为BAr6(R6)n6或C=O。
4.根据权利要求1或3所述的有机化合物,其特征在于,所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5各自独立地选自C6~C30的芳环或者C3~C30的杂芳环;
优选的,环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩或噻吩中的任意一种;
更优选的,所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5各自独立地为苯环、萘环、二苯并呋喃、咔唑、吲哚并咔唑或二苯并噻吩中的任意一种;
最优选地,所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5各自独立地为苯环。
5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有下述结构式(2-1)或(2-2)所示的结构:
其中,W1、W2、m1、m2、R1-R6、Ar6和n1-n6的定义均各自与式(1)中的定义相同;
式(2-1)中,所述环Ar6选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩或噻吩中的任意一种;
所述R6选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、三氟甲基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种;
优选的,式(2-1)中,所述环Ar6为苯环;R6选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合;
最优选的,所述的R6选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合。
优选地,式(2-1)、(2-2)中,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9,m1和m2为1;
所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C12的链状烷基、取代或未取代的C6~C30的芳烷基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C6的链状烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;更优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氰基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基中的一种,或选自以上两种基团的组合;最优选地,所述R7、R8、R9各自独立地为取代或未取代的苯环;
更优选地,式(2-1)、(2-2)中,所述W1、W2为C-C单键。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有下述结构式(2-3)、(2-4)或(2-5)中任一所示的结构:
其中,W1、W2、m1、m2、R1-R6和n1-n6的定义均各自与式(1)中的定义相同;
优选地,式(2-3)、(2-4)、(2-5)中,所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9,m1和m2为1;
所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C12的链状烷基、取代或未取代的C6~C30的芳烷基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C6~C60芳基、取代或未取代的C3~C60杂芳基中的一种;优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C6的链状烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳基胺基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;更优选地,所述R7、R8、R9各自独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氰基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基中的一种,或选自以上两种基团的组合;最优选地,所述R7、R8、R9各自独立地为取代或未取代的苯环;
更优选地,式(2-3)、(2-4)、(2-5)中,所述W1、W2为C-C单键。
7.根据权利要求1、3、5、6中任一所述的有机化合物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合;
优选的,所述的R1、R2、R3、R4、R5分别独立地表示为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合;
最优选的,所述的R1、R2、R3、R4、R5分别独立地表示为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种,或选自以上两种基团的组合。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的化合物的应用,所述应用为在有机电子器件中作为功能材料,所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸;
进一步,所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料,具体作为发光层中的发光材料。
10.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层,其中所述发光功能层中含有权利要求1-8中任一所述的化合物;
进一步,所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区,所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上,所述的阴极层形成在所述的电子传输区上,所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层;其中,所述发光层中含有权利要求1-8中任一所述的化合物。
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