JP6513719B2 - ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
前記化学式1において、
Xは、NR3、CR4R5、S、OまたはSeであり、
Yは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R6R7;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R8R9;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC2〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル;置換もしくは非置換のC2〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ;置換もしくは非置換のC3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
aは、0〜4の整数であり、aが2以上の場合、R1は、互いに同一または異なり、
bは、0〜6の整数であり、bが2以上の場合、R2は、互いに同一または異なり、
R3は、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R6R7;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R4〜R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールである。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素、ハロゲン、C6〜C60のアリール、およびC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;重水素、ハロゲン、C6〜C60のアリール、およびC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;重水素、ハロゲン、C6〜C60のアリール、およびC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;または重水素、ハロゲン、C6〜C60のアリール、およびC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールである。
本明細書において、ヘテロアリールは、ヘテロ原子としてS、O、Se、NまたはSiを含み、炭素数2〜60の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。ここで、多環とは、ヘテロアリールが他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリールであってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールなどであってもよい。ヘテロアリールの炭素数は2〜60、具体的には2〜40、より具体的には3〜25であってよい。ヘテロアリールの具体例としては、ピリジル、ピロリル、ピリミジル、ピリダジニル、フラニル、チオフェン基、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ジチアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、チオピラニル、ジアジニル、オキサジニル、チアジニル、ジオキシニル、トリアジニル、テトラジニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジル、アクリジル、フェナントリジニル、イミダゾピリジル、ジアザナフチル、トリアザインデン、インドリル、インドリジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェナジニル、ジベンゾシロール、スピロビ(ジベンゾシロール)、ジヒドロフェナジニル、フェノキサジニル、フェナントリジル、イミダゾピリジル、チエニル、インドール[2,3−a]カルバゾリル、インドール[2,3−b]カルバゾリル、10,11−ジヒドロ−ジベンゾ[b,f]アゼピン基、9,10−ジヒドロアクリジル、フェナントラジニル、フェノチアジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、フェナントロリニル、ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾリル、5,10−ジヒドロジベンゾ[b,e][1,4]アザシリニル、ピラゾロ[1,5−c]キナゾリニル、ピリド[1,2−b]インダゾリル、ピリド[1,2−a]イミダゾ[1,2−e]インドリニル、5,11−ジヒドロインデノ[1,2−b]カルバゾリル、ジベンゾ[c,h]アクリジルなどやこれらの縮合環があるが、これらにのみ限定されるものではない。
化学式1のXは、NR3であり、YおよびR3のうちの少なくとも1つは、−(L)m−(Z)nであるか、
化学式1のXは、CR4R5、S、OまたはSeであり、Yは、−(L)m−(Z)nであり、
Lは、直接結合;−P(=O)R10−;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリーレン;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリーレン;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
mは、1〜6の整数であり、
nは、1〜5の整数であり、
Zは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R4、R5およびR10〜R12は、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールである。
前記化学式1のXがNR3であり、YおよびR3のうちの少なくとも1つは、−(L)m−(Z)nであるか、
前記化学式1のXは、CR4R5、S、OまたはSeであり、Yは、−(L)m−(Z)nであり、
Lは、直接結合;−P(=O)R10−;重水素、ハロゲン、SiRR’R”、P(=O)RR’、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリーレン;重水素、ハロゲン、SiRR’R”、P(=O)RR’、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリーレン;およびC1〜C20のアルキル、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、またはC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
mは、1〜6の整数であり、
nは、1〜5の整数であり、
Zは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;重水素、ハロゲン、SiRR’R”、P(=O)RR’、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;重水素、ハロゲン、SiRR’R”、P(=O)RR’、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;重水素、ハロゲン、SiRR’R”、P(=O)RR’、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;およびC1〜C20のアルキル、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、またはC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
前記R、R’、R”、R4、R5およびR10〜R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素、ハロゲン、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;重水素、ハロゲン、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;重水素、ハロゲン、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;または重水素、ハロゲン、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールである。
前記Lは、直接結合;重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール、および置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリーレン;重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール、および置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリーレン;−P(=O)R10−;置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキルアミン;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールアミン;および置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、前記R、R’、R”およびR10は、前述と同様である。
前記Lは、直接結合;重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、C6〜C60のアリール、およびC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリーレン;重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、C6〜C60のアリール、およびC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリーレン;−P(=O)R10−;置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキルアミン;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールアミン;および置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、前記R、R’、R”およびR10は、前述と同様である。
前記Lは、直接結合;−P(=O)R10−;置換もしくは非置換のフェニレン;置換もしくは非置換のビフェニレン;置換もしくは非置換のナフチレン;置換もしくは非置換のアントリレン;置換もしくは非置換のフェナントレニレン;置換もしくは非置換のトリフェニレン;または置換もしくは非置換の9,9−ジフェニル−9H−フルオレニレン;置換もしくは非置換のピリジレン;置換もしくは非置換のピリミジレン;置換もしくは非置換のトリアジニレン;置換もしくは非置換のキノリレン;置換もしくは非置換のキナゾリニレン;置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン;置換もしくは非置換のベンゾオキサゾーリレン;置換もしくは非置換のベンズイミダゾリレン;置換もしくは非置換の2価のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン;置換もしくは非置換のカルバゾリレン;置換もしくは非置換のインドロ[2,3−a]カルバゾリレン;置換もしくは非置換のナフチリジニレン;置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン;置換もしくは非置換のピラゾロ[1,5−c]キナゾリニレン;置換もしくは非置換のピリド[1,2−a]インダゾリレン;置換もしくは非置換のジベンゾ[c,h]アクリジルレン;置換もしくは非置換のジアルキルアミン;置換もしくは非置換のジアリールアミン;置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン;置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン;置換もしくは非置換のアルキルヘテロアリールアミン;および置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミンからなる群より選択され、
前記Lが置換される場合、置換基は、重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール、および置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリールの中から選択され、前記R、R’、R”およびR10は、前述と同様である。
前記Lは、直接結合;−P(=O)R10−;フェニレン;ビフェニレン; ナフチレン;アントリレン;フェナントレニレン;トリフェニレン;9,9−ジフェニル−9H−フルオレニレン;ピリジレン;ピリミジレン;トリアジニレン;キノリレン;キナゾリニレン;ベンゾチアゾリレン;ベンゾオキサゾーリレン;ベンズイミダゾリレン;2価のジベンゾチオフェン基; ジベンゾフラニレン;カルバゾリレン;インドロ[2,3−a]カルバゾリレン;ナフチリジニレン;オキサジアゾリレン;ピラゾロ[1,5−c]キナゾリニレン;ピリド[1,2−a]インダゾリレン;ジベンゾ[c,h]アクリジルレン;ジアルキルアミン;ジアリールアミン;ジヘテロアリールアミン;アルキルアリールアミン;アルキルヘテロアリールアミン;およびアリールヘテロアリールアミンからなる群より選択され、前記R10は、前述と同様である。
前記Lは、直接結合;−P(=O)R10−;フェニレン;ビフェニレン; ナフチレン;アントリレン;フェナントレニレン;トリフェニレン;9,9−ジフェニル−9H−フルオレニレン;ピリジレン;ピリミジレン;トリアジニレン;キノリレン;キナゾリニレン;ベンゾチアゾリレン;ベンゾオキサゾリレン;ベンゾイミダゾリレン;2価のジベンゾチオフェン基; ジベンゾフラニレン;カルバゾリレン;インドロ[2,3−a]カルバゾリレン;ナフチリジニレン;オキサジアゾリレン;ピラゾロ[1,5−c]キナゾリニレン;ピリド[1,2−a]インダゾリレン;ジベンゾ[c,h]アクリジルレン;ジフェニルアミン;ジビフェニルアミン;およびフェニルナフチルアミンからなる群より選択され、前記R10は、前述と同様である。
前記Zは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール、および置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール、および置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール、および置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリールの中から選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキルアミン;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールアミン;および置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、前記R、R’、R”、R11およびR12は、前述と同様である。
前記Zは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;置換もしくは非置換のエチル;置換もしくは非置換のフェニル;置換もしくは非置換のビフェニル;置換もしくは非置換のナフチル;置換もしくは非置換のアントリル;置換もしくは非置換のフェナントレニル;置換もしくは非置換のトリフェニレニル;または置換もしくは非置換の9,9−ジフェニル−9H−フルオレニル;置換もしくは非置換のピリジル;置換もしくは非置換のピリミジル;置換もしくは非置換のトリアジニル;置換もしくは非置換のキノリル;置換もしくは非置換のキナゾリニル;置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル;置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル;置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル;置換もしくは非置換のカルバゾリル;置換もしくは非置換のインドロ[2,3−a]カルバゾリル、置換もしくは非置換のナフチリジニル;置換もしくは非置換のオキサジアゾリル;置換もしくは非置換のピラゾロ[1,5−c]キナゾリニル;置換もしくは非置換のピリド[1,2−a]インダゾリル;または置換もしくは非置換のジベンゾ[c,h]アクリジル;置換もしくは非置換のベンゾ[b]ナフト[2,3−d]チオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾ[h]ナフト[2,3−c]アクリジル;置換もしくは非置換のベンゾ[f]キノリル;置換もしくは非置換のジアルキルアミン;置換もしくは非置換のジアリールアミン;置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン;置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン;置換もしくは非置換のアルキルヘテロアリールアミン;および置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミンからなる群より選択され、
前記Zが置換される場合、置換基は、重水素、ハロゲン、−SiRR’R”、−P(=O)RR’、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール、および置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリールの中から選択され、前記R、R’、R”、R11およびR12は、前述と同様である。
前記Zは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;エチル;フェニル;ビフェニル;ナフチル;アントリル;フェナントレニル;トリフェニレニル;9,9−ジフェニル−9H−フルオレニル;ピリジル;ピリミジル;トリアジニル;キノリル;キナゾリニル;ベンゾチアゾリル;ベンズオキサゾリル;ベンズイミダゾリル;ジベンゾチオフェニル;ジベンゾフラニル;カルバゾリル;インドロ[2,3−a]カルバゾリル、ナフチリジニル;オキサジアゾリル;ピラゾロ[1,5−c]キナゾリニル;ピリド[1,2−a]インダゾリル;ジベンゾ[c,h]アクリジル;ベンゾ[b]ナフト[2,3−d]チオフェン基;ベンゾ[h]ナフト[2,3−c]アクリジル;ベンゾ[f]キノリル;ジアルキルアミン;ジアリールアミン;ジヘテロアリールアミン;アルキルアリールアミン;アルキルヘテロアリールアミン;およびアリールヘテロアリールアミンからなる群より選択され、前記R11およびR12は、前述と同様である。
前記Zは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;エチル;フェニル;ビフェニル;ナフチル;アントリル;フェナントレニル;トリフェニレニル;9,9−ジフェニル−9H−フルオレニル;ピリジル;ピリミジル;トリアジニル;キノリル;キナゾリニル;ベンゾチアゾリル;ベンゾオキサゾリル;ベンゾイミダゾリル;ジベンゾチオフェニル;ジベンゾフラニル;カルバゾリル;インドロ[2,3−a]カルバゾリル、ナフチリジニル;オキサジアゾリル;ピラゾロ[1,5−c]キナゾリニル;ピリド[1,2−a]インダゾリル;ジベンゾ[c,h]アクリジル;ベンゾ[b]ナフト[2,3−d]チオフェン基;ベンゾ[h]ナフト[2,3−c]アクリジル;ベンゾ[f]キノリル;ジフェニルアミン;ジビフェニルアミン;およびフェニルナフチルアミンからなる群より選択され、前記R11およびR12は、前述と同様である。
前記Zは、置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールであり、前記ヘテロアリールは、ヘテロ原子としてN、OおよびSの中から選択される少なくともいずれか1つを含む。
前記Zは、
であり、前記X1およびX2は、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環の芳香族ヘテロ環である。
前記
は、下記の構造式で表される。
前記構造式において、Y1〜Y5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、S、NY’またはCY’Y”であり、
前記Y’およびY”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;または置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールである。
前述の一実施態様の化学式1において、Xは、NR3であり、
YおよびR3のうちの少なくとも1つは、−(L)m−(Z)nであり、
Lは、置換もしくは非置換のフェニレン;または置換もしくは非置換のC5のヘテロアリーレンであり、
Z、mおよびnは、前述の一実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してパラまたはメタ位置に結合される。
前述の第1実施態様のXは、NR3であり、Yは、−(L)m−(Z)nであり、
R3は、前述の一実施態様と同様であり、
L、Z、mおよびnは、前述の第1実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合される。
前述の第1実施態様のXは、NR3であり、Yは、−(L)m−(Z)nであり、
R3は、前述の一実施態様と同様であり、
L、Z、mおよびnは、前述の第1実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合される。
前述の第1実施態様のXは、NR3であり、R3は、−(L)m−(Z)nであり、
L、Z、mおよびnは、前述の第1実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合される。
前述の第1実施態様のXは、NR3であり、R3は、−(L)m−(Z)nであり、
L、Z、mおよびnは、前述の第1実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合される。
前述の一実施態様の化学式1において、Xは、CR4R5、S、OまたはSeであり、Yは、−(L)m−(Z)nであり、
Lは、前述の第1実施態様と同様であり、
R4、R5、Z、mおよびnは、前述の一実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してパラまたはメタ位置に結合される。
前述の第2実施態様のXは、CR4R5、S、OまたはSeであり、Yは、−(L)m−(Z)nであり、
R4、R5、L、Z、mおよびnは、前述の第2実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合される。
前述の第2実施態様のXは、CR4R5、S、OまたはSeであり、Yは、−(L)m−(Z)nであり、
R4、R5、L、Z、mおよびnは、前述の第2実施態様と同様であり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合される。
前記Lは、置換もしくは非置換のフェニレン;または置換もしくは非置換のピリジレンである。
前記Lは、フェニレン;またはピリジレンである。
前述の実施態様による化学式1は、下記の化学式2〜7のうちのいずれか1つで表される。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
前記化学式2〜7において、X、Y、R1、R2、aおよびbの、前述の実施態様による化学式1と同様である。
前述の実施態様による化学式1は、下記の化学式8〜12のうちのいずれか1つで表される。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
前記化学式8〜12において、Y、a、bおよびR1〜R5は、前述の実施態様による化学式1と同様である。
前述の実施態様による化学式8は、下記の化学式13〜24のうちのいずれか1つで表される。
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
前記化学式13〜24において、
Arは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールであり、
R1、R2、aおよびbの、前述の実施態様による化学式1と同様である。
前述の実施態様による化学式2〜7は、それぞれ下記の化学式25〜30で表される。
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
前記化学式25〜30において、X’は、CR4R5、O、SまたはSeであり、
Arは、水素;重水素;ハロゲン;−P(=O)R11R12;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R4、R5、R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC3〜C60の単環もしくは多環のシクロアルキル;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールであり、
R1、R2、aおよびbの、前述の実施態様による化学式1と同様である。
前記化学式1は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前記化学式13および25において、Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式13および25は、下記の化合物の中から選択されてよい。
」
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式13および25において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式13および25は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式14において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式14は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式14において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式14は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前記化学式15、16および26において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式15、16および26は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式15、16および26において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式15、16および26は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式17において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式17は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前記化学式17において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式17は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前記化学式18、19、28および29において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式18、19、28および29は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式18、19、28および29において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式18、19、28および29は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式20において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式20は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前記化学式20において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式20は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前記化学式24および30において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式24および30は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式24および30において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式24および30は、下記の化合物の中から選択されてよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、
前記化学式23において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してパラ位置に結合され、前記化学式23は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前記化学式23において、前記Arは、フェニルのコアに結合された原子に対してメタ位置に結合され、前記化学式23は、下記の化合物の中から選択されてよい。
前述の化合物は、後述の製造例に基づいて製造できる。後述の製造例においては代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外することができ、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。必要に応じて、残りの位置の置換基の種類または位置を変更することは、当業者が当技術分野で知られている技術を利用して行うことができる。
一般式1において、XおよびYは、前述の実施態様による化学式1と同様であり、化学式2のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式2において、Arは、前述の実施態様と同様であり、化学式13のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式3において、Arは、前述の実施態様による化学式1で定義したR3と同様であり、化学式14のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式4において、Arは、前述の実施態様と同様であり、化学式15〜16のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式5において、Arは、前述の実施態様と同様であり、化学式17のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式6において、Arは、前述の実施態様と同様であり、化学式18〜19のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式7において、Arは、前述の実施態様による化学式1で定義したR3と同様であり、化学式20のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式8において、Arは、前述の実施態様による化学式1で定義したR3と同様であり、化学式23のコア構造を製造する反応の例示である。
一般式9において、Arは、前述の実施態様と同様であり、化学式24のコア構造を製造する反応の例示である。
化合物A−1の合成
4−ブロモ−9H−カルバゾール(4−bromo−9H−carbazole)50g(203.16mmol)、ヨードベンゼン(Iodobenzene)68mL(609.48mmol)、Cu1.3g(20.32mmol)、K2CO356g(406.32mmol)、18−クラウン−6−エーテル(18−crown−6−ether)6.6g(20.32mmol)を、1,2−ジクロロベンゼン(1,2−dichlorobenzene)1Lと共に、140℃、密封管(sealed tube)で16時間反応した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物A−1 60.0g(92%)を得た。
A−1 60g(186.22mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン94.5g(372.44mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)54.8g(558.66mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)6.8g(9.31mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物A−2 42.0g(61%)を得た。
A−2 38.8g(105.0mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)36.1g(210.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)6.1g(5.25mmol)、K3PO467.0g(315.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)400mL、H2O80mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物A−3 17.5g(50%)を得た。
A−3 20g(59.8mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)8.4mL(59.8mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)13.1g(59.8mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物A−4 23.5g(76%)を得た。
A−4 29.6g(57.21mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)300mLに全部溶かした後、POCl36.45mL(57.21mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物A−5 25.5g(89%)を得た。
A−5 15g(30.04mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン15.3g(60.07mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)8.84g(90.12mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.1g(1.5mmol)を、ジメチルホルムアミド(DMF)70mL下、120℃で3時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物B−1 12.6g(77%)を得た。
B−1 9.0g(16.47mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)5.3g(19.76mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.9g(1.65mmol)、K2CO36.8g(49.41mmol)を、トルエン(Toluene)90mL、エタノール(EtOH)/H2O各18mL下、120℃で3時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、ジクロロメタン(dichloromethane)、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物1−1 5.7g(53%)を得た。
化合物1−12の合成
A−5 8.0g(16.02mmol)、9,9’−(5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−フェニレン)ビス(9H−カルバゾール)(9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole))10.3g(19.22mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.93g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)160mL、H2O32mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、ジクロロメタン(dicholoromethane)、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物1−12 10.3g(78%)を得た。
化合物1−16の合成
A−5 8.0g(16.02mmol)、2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)ベンゾ[d] チアゾール (2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)benzo[d]thiazole)6.48g(19.22mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.93g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)160mL、H2O32mL下、120℃で4時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、ジクロロメタン(dichloromethane)、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物1−16 7.9g(78%)を得た。
化合物C−1の合成
4−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(4−Bromo−9,9−dimethyl−9H−fluorene)20g(73.21mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン37.2g(146.43mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)21.5g(219.63mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)2.68g(3.66mmol)を、ジメチルホルムアミド(DMF)200mL下、120℃で16時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物C−1 19.0g(81%)を得た。
C−1 17.3g(54.02mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)18.6g(108.04mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.12g(2.70mmol)、K3PO434.4g(162.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)170mL、H2O30mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンおよびメタノール(MeOH)(少量)で洗浄して、目的化合物C−2 13.0g(84%)を得た。
C−2 13.0g(45.55mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)6.4mL(45.55mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)9.99g(45.55mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物C−3 15.0g(76%)を得た。
C−3 15.0g(32.02mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)150mLに全部溶かした後、POCl33.6mL(32.02mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器でジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物C−4 8.8g(61%)を得た。
C−4 10.0g(20.10mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)6.46g(24.12mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.3g(2.01mmol)、K3PO412.8g(60.3mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)120mL、H2O20mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−36 8.2g(68%)を得た。
化合物D−1の合成
A−3 20g(59.8mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)8.4mL(59.8mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、3−bromobenzoylchloride13.1g(59.8mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物D−1 24.9g(80%)を得た。
D−1 27.0g(52.18mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)300mLに全部溶かした後、POCl35.9mL(52.18mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物D−2 26.7g(93%)を得た。
D−2 10g(20.02mmol)、ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸(dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acid)5.5g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.3g(2.0mmol)、K2CO38.3g(60.06mmol)を、トルエン(Toluene)200mL、エタノール(EtOH)40mL、H2O40mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−113 9.5g(79%)を得た。
化合物1−119の合成
D−2 7g(14.02mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(トリフェニレン−2−イル)−1,3,2− ジオキサボロラン(4,4,5,5−tetramethyl−2−(triphenylen−2−yl)−1,3,2−dioxaborolane)5.96g(16.82mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.62g(1.4mmol)、K2CO35.81g(42.06mmol)を、トルエン(Toluene)140mL、エタノール(EtOH)28mL、H2O28mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−119 4.92g(54%)を得た。
化合物1−124の合成
D−2 7g(14.02mmol)、9−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール(9−(3−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−9H−carbazole)6.21g(16.82mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.62g(1.4mmol)、K2CO35.81g(42.06mmol)を、トルエン(Toluene)140mL、エタノール(EtOH)28mL、H2O28mL下、120℃で4時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−124 6.39g(69%)を得た。
化合物E−1の合成
1−ブロモジベンゾチオフェン(1−bromodibenzothiophene)50g(190.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン96.5g(380.0mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)55.9g(570.0mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)6.95g(9.50mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)500mL下、120℃で16時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物E−1 51.6g(88%)を得た。
E−1 50.0g(161.17mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)55.5g(322.35mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)9.3g(8.06mmol)、K3PO4102.63g(483.51mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)500mL、H2O100mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物E−2 33.8g(76%)を得た。
E−2 30g(108.94mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)15.3mL(108.94mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、3−ブロモベンゾイルクロライド(3−bromobenzoylchloride)23.9g(108.94mmol)を徐々に滴加して、2時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物E−3 43.7g(87%)を得た。
E−3 43.0g(93.8mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)430mLに全部溶かした後、POCl310.6mL(93.8mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら1時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物E−4 37.5g(91%)を得た。
E−4 8.0g(18.17mmol)、9,9’−(5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−フェニレン)ビス(9H−カルバゾール)(9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole))11.85g(21.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.05g(0.91mmol)、K3PO411.57g(54.51mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)160mL、H2O32mL下、120℃で7時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−157 9.5g(68%)を得た。
化合物F−1の合成
4−ブロモ−9H−カルバゾール(4−bromo−9H−carbazole)20g(81.26mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン41.3g(162.52mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)23.9g(243.78mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)2.97g(4.1mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物F−1 21.2g(89%)を得た。
F−1 20.0g(68.22mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)23.5g(136.44mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.94g(3.41mmol)、K3PO443.44g(204.66mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物F−2 11.7g(66%)を得た。
F−2 11.7g(45.3mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)6.37mL(45.3mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、ベンゾイルクロライド(benzoylchloride)6.37g(45.3mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物F−3 14.5g(88%)を得た。
F−3 14.0g(38.63mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)140mLに全部溶かした後、POCl34.36mL(38.63mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物F−4 10.5g(79%)を得た。
F−4 10.0g(29.03mmol)、1−ヨード−4−ブロモベンゼン(1−Iodo−4−bromobenzene)9.84g(34.84mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.68g(1.45mmol)、K3PO418.49g(87.09mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL、H2O20mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物F−5 12.7g(87%)を得た。
F−5 10g(20.02mmol)をテトラヒドロフラン(THF)30mLに全部溶かした後、−78℃を維持しながら、n−ブチルリチウム(n−BuLi)(2.5M inヘキサン)10.4mL(26.02mmol)を徐々に滴加した後、1時間撹拌した。この溶液にクロロジフェニルホスフィン(Chlorodiphenylphosphine)4.8mL(26.02mmol)を滴加し、室温で12時間撹拌した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタン(dichloromethane)150mLに溶かした後、30%H2O2水溶液10mLと共に、室温で16時間撹拌した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物1−190 6.3g(51%)を得た。
化合物G−1の合成
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸((9−Phenyl−9H−carbazol−3−yl)boronic acid)38.8g(105.0mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)36.1g(210.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)6.1g(5.25mmol)、K3PO467.0g(315.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)400mL、H2O80mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物G−1 22.3g(63%)を得た。
G−1 20g(59.8mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)8.4mL(59.8mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)13.1g(59.8mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物G−2 28.0g(91%)を得た。
G−2 29.6g(57.21mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)300mLに全部溶かした後、POCl36.45mL(57.21mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物G−3 18.9g(66%)およびG−3’6.24g(22%)を得た。
G−3 10.0g(20.02mmol)、4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−2−フェニル−6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)ピリミジン(4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenyl−6−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)pyrimidine)10.4g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.3g(2.0mmol)、K3PO412.75g(60.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物2−3 9.6g(66%)を得た。
化合物2−44の合成
G−3’6.0g(12.01mmol)、4,6−ジフェニル−2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)ピリミジン(4,6−diphenyl−2−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)pyrimidine)5.16g(14.42mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.39g(1.2mmol)、K3PO47.65g(36.03mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)120mL、H2O24mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物2−44 6.64g(85%)を得た。
化合物H−1の合成
ジベンゾフラン−2−イルボロン酸(dibenzofuran−2−yl boronic acid)20.0g(94.33mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)32.45g(188.66mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)5.45g(4.72mmol)、K3PO460.07g(282.99mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)400mL、H2O80mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物H−1 21.5g(88%)を得た。
H−1 20g(77.13mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)10.8mL(77.13mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)16.9g(77.13mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物H−2 32.4g(95%)を得た。
H−2 32.0g(72.35mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)600mLに全部溶かした後、POCl38.16mL(72.35mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物H−3 17.8g(58%)を得た。
H−3 10.0g(23.57mmol)、9,9’−(5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−フェニレン)ビス(9H−カルバゾール)(9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole))15.1g(28.28mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.36g(1.18mmol)、K3PO415.0g(70.71mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物2−107 12.1g(68%)を得た。
化合物I−1の合成
G−1 20g(59.8mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)8.4mL(59.8mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)13.1g(59.8mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物I−1 29.0g(94%)を得た。
I−1 29.6g(57.21mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)300mLに全部溶かした後、POCl36.45mL(57.21mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物I−2 21.2g(74%)を得た。
I−2 10.0g(20.02mmol)、2−フェニル−1−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(2−phenyl−1−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazole)9.52g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.3g(2.0mmol)、K3PO412.75g(60.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物2−123 9.79g(71%)を得た。
化合物J−1の合成
(9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸((9H−carbazol−3−yl)bronic acid)20.0g(94.77mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)32.6g(189.55mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)5.48g(4.74mmol)、K3PO460.35g(284.31mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)400mL、H2O80mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物J−1 13.9g(57%)を得た。
J−1 13g(50.32mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)7.07mL(50.32mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、ベンゾイルクロライド(benzoylchloride)7.07mL(50.32mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物J−2 16.6g(91%)を得た。
J−2 16.0g(44.15mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)320mLに全部溶かした後、POCl34.98mL(44.15mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら1時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物J−3 13.4g(88%)を得た。
J−3 10.0g(29.03mmol)、1−ヨード−4−ブロモベンゼン(1−Iodo−4−bromobenzene)9.84g(34.84mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.68g(1.45mmol)、K3PO418.49g(87.09mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL、H2O20mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物K−1 10.2g(70%)を得た。
K−1 10.0g(20.02mmol)、フェナントレン−9−イルボロン酸(phenanthren−9−ylboronic acid)5.34g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.16g(1.0mmol)、K3PO412.75g(60.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物2−243 6.93g(58%)を得た。
化合物L−1の合成
(9−フェニル−9H−カルバゾール−2−イル)ボロン酸((9−Phenyl−9H−carbazol−2−yl)boronic acid)40.0g(139.3mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)35.9g(208.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)8.05g(6.96mmol)、K3PO488.7g(417.9mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)800mL、H2O160mL下、120℃で1時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物L−1 36.3g(78%)を得た。
L−1 36g(107.6mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)15.1mL(107.6mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)23.6g(107.6mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物L−2 50.1g(90%)を得た。
L−2 30g(57.97mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)600mLに全部溶かした後、POCl36.54mL(57.97mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物L−3 20.27g(70%)およびL−3’5.21g(18%)を得た。
L−3’5.0g(10.01mmol)、2−(9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン(2−(9,9−diphenyl−9H−fluoren−2−yl)−4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolane)5.34g(12.01mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.58g(0.5mmol)、K3PO46.37g(30.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL、H2O20mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−19 6.49g(88%)を得た。
化合物3−43の合成
L−3 10.0g(20.02mmol)、2−フェニル−1−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(2−phenyl−1−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazole)9.52g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.16g(1.0mmol)、K3PO412.7g(60.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−43 10.6g(77%)を得た。
化合物M−1の合成
(9−フェニル−9H−カルバゾール−1−イル)ボロン酸((9−Phenyl−9H−carbazol−1−yl)boronic acid)40.0g(139.3mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)35.9g(208.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)8.05g(6.96mmol)、K3PO488.7g(417.9mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)800mL、H2O160mL下、120℃で1時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物M−1 37.7g(81%)を得た。
M−1 36g(107.6mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)15.1mL(107.6mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)23.6g(107.6mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物M−2 42.2g(76%)を得た。
M−2 30g(57.97mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)600mLに全部溶かした後、POCl36.54mL(57.97mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物M−3 22.2g(77%)を得た。
M−3 20g(40.05mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン20.3g(80.09mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)11.8g(120.15mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.5g(2.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL下、120℃で6時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物M−4 18.8g(86%)を得た。
M−4 10.0g(18.3mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)5.88g(21.96mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.06g(0.92mmol)、K2CO37.59g(54.9mmol)を、トルエン(Toluene)100mL、エタノール(EtOH)/H2O各20mL下、120℃で3時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、ジクロロメタン(dichloromethane)、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物4−1 6.6g(55%)を得た。
化合物1−318の製造
B−1 6.0g(10.98mmol)、5−ブロモ−2,4,6−トリフェニルピリミジン(5−bromo−2,4,6−triphenylpyrimidine)5.1g(13.18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.3g(1.1mmol)、K3PO46.99g(32.94mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)60mLのH2O12mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物1−318 5.0g(63%)を得た。
化合物N−1の製造
G−3’20g(40.05mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン20.3g(80.09mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)11.8g(120.15mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.5g(2.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL下、120℃で3時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物N−1 20.1g(92%)を得た。
N−1 6.0g(10.98mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)3.5g(13.18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.3g(1.1mmol)、K3PO46.99g(32.94mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)60mL、H2O12mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物2−36 4.7g(66%)を得た。
化合物2−38の製造
N−1 6.0g(10.98mmol)、4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−ブロモ−2−フェニルピリミジン(4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine)5.1g(13.18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.3g(1.1mmol)、K3PO46.99g(32.94mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)60ml、H2O12mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物2−38 4.4g(55%)を得た。
化合物O−1の製造
L−3 20g(40.05mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン20.3g(80.09mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)11.8g(120.15mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.5g(2.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL下、120℃で7時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物O−1 18.8g(86%)を得た。
O−1 6.0g(10.98mmol)、4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−ブロモ−2−フェニルピリミジン(4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine)5.1g(13.18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.3g(1.1mmol)、K3PO46.99g(32.94mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)60ml、H2O12mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物3−39 6.1g(85%)を得た。
化合物3−46の製造
L−3 10.0g(20.02mmol)、1−フェニル−2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazole)9.52g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.16g(1.0mmol)、K3PO412.7g(60.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で4時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−46 8.7g(63%)を得た。
化合物P−1の製造
ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸(dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acid)50.0g(219.2mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)56.5g(328.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)25.0g(10.96mmol)、K3PO4140.0g(657.6mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)500mL、H2O100mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、(ジクロロメタン:ヘキサン=1:4)でカラム精製して、目的化合物P−1 54.08g(89%)を得た。
P−1 54g(196.1mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)27.5mL(196.1mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)43.0g(196.1mmol)を徐々に滴加して、2時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、目的化合物P−2 85.0g(95%)を得た。
P−2 85.0g(185.44mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)600mLに全部溶かした後、POCl321.0mL(185.44mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら3時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物P−3 55.0g(67%)を得た。
P−3 20g(45.4mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン23.0g(90.8mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)13.3g(136.2mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.6g(2.27mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL下、120℃で3時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物P−4 16.0g(72%)を得た。
P−4 7.0g(14.36mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)3.8g(14.36mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.6g(1.44mmol)、K3PO49.1g(43.08mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100ml、H2O20mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体を1,2−ジクロロエタン(1,2−Dichloroethane)を過剰に沸かしてからフィルタして、目的化合物4−56 6.6g(78%)を得た。
化合物4−58の製造
P−4 6.3g(12.91mmol)、4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−ブロモ−2−フェニルピリミジン(4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine)5.0g(12.91mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.5g(1.29mmol)、K3PO48.2g(38.73mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL、H2O20mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体を1,2−ジクロロエタン(1,2−Dichloroethane)を過剰に沸かしてからフィルタして、目的化合物4−58 5.7g(66%)を得た。
化合物Q−1の製造
ジベンゾフラン−4−イルボロン酸(dibenzofuran−4−yl boronic acid)20.0g(94.33mmol)、2−ブロモアニリン(2−bromoaniline)32.45g(188.66mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)5.45g(4.72mmol)、K3PO460.07g(282.99mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)400mL、H2O80mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサンで洗浄して、目的化合物Q−1 21.5g(88%)を得た。
Q−1 20g(77.13mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)10.8mL(77.13mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−ブロモベンゾイルクロライド(4−bromobenzoylchloride)16.9g(77.13mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物Q−2 32.4g(95%)を得た。
Q−2 32.0g(72.35mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)600mLに全部溶かした後、POCl38.16mL(72.35mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物Q−3 17.8g(58%)を得た。
Q−3 18.3g(43.1mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン21.9g(86.3mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)12.7g(129.3mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.6g(2.16mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)150mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物Q−4 20.0g(84%)を得た。
Q−4 8.0g(16.9mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)5.45g(20.37mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.96g(1.7mmol)、K3PO410.8g(50.91mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)160ml、H2O30mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をトルエンを過剰に沸かしてからフィルタして、目的化合物4−76 3.3g(34%)を得た。
化合物R−1の製造
Q−1 20g(77.13mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)10.8mL(77.13mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、3−ブロモベンゾイルクロライド(3−bromobenzoylchloride)16.9g(77.13mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物R−1 32.4g(95%)を得た。
R−1 32.0g(72.35mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)600mLに全部溶かした後、POCl38.16mL(72.35mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物R−2 17.8g(58%)を得た。
R−2 18.3g(43.1mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン21.9g(86.3mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)12.7g(129.3mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.6g(2.16mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)150mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物R−3 20.0g(84%)を得た。
R−3 8.0g(16.9mmol)、4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−ブロモ−2−フェニルピリミジン(4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine)6.34g(20.37mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.96g(1.7mmol)、K3PO410.8g(50.91mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)160ml、H2O30mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をトルエンを過剰に沸かしてからフィルタして、目的化合物4−169 6.4g(66%)を得た。
化合物1−482の製造
F−4 8.0g(23.23mmol)、4−(4−ブロモフェニル)−2,6− ジフェニルピリミジン(4−(4−bromophenyl)−2,6−diphenylpyrimidine)9.9g(25.55mmol)、Pd2(dba)32.1g(2.323mmol)、P(t−Bu)30.22g(2.323mmol)、ソジウムタート−ブトキシド14.1g(69.69mmol)を、トルエン150mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をTolueneを過剰に沸かしてからフィルタして、目的化合物1−482 10.8g(71%)を得た。
化合物1−483の製造
F−4 8.0g(23.23mmol)、4−ブロモ−2−フェニルキナゾリン(4−bromo−2−phenylquinazoline)7.28g(25.55mmol)、Pd2(dba)32.1g(2.323mmol)、P(t−Bu)30.22g(2.323mmol)、ソジウムタート−ブトキシド14.1g(69.69mmol)を、トルエン150mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をトルエンを過剰に沸かしてからフィルタして、目的化合物1−483 9.1g(71%)を得た。
化合物2−127の製造
I−2 10.0g(20.02mmol)、9,9’−(5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−フェニレン)ビス(9H−カルバゾール)(9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole))12.9g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.3g(2.0mmol)、K3PO412.75g(60.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物2−127 13.8g(83%)を得た。
化合物2−148の製造
I−2 10.0g(20.02mmol)、(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸((9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)boronic acid)6.9g(24.03mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.3g(2.0mmol)、K3PO412.75g(60.06mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)200mL、H2O40mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物2−148 8.9g(67%)を得た。
化合物3−12の製造
L−3’5.0g(10.01mmol)、9,9’−(5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2− ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−フェニレン)ビス(9H−カルバゾール)(9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole))6.42g(12.01mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.58g(0.5mmol)、K3PO46.37g(30.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL、H2O20mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物3−12 5.6g(68%)を得た。
化合物S−1の製造
M−1 36g(107.6mmol)、トリエチルアミン(Triethylamine)15.1mL(107.6mmol)をジクロロメタン(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、3−ブロモベンゾイルクロライド(3−bromobenzoylchloride)23.6g(107.6mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物S−1 42.2g(76%)を得た。
S−1 30g(57.97mmol)をニトロベンゼン(Nitrobenzene)600mLに全部溶かした後、POCl36.54mL(57.97mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら2時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した後、有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物S−2 22.2g(77%)を得た。
S−2 20g(40.05mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン20.3g(80.09mmol)、ポタシウムアセテート(KOAc)11.8g(120.15mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)1.5g(2.0mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)100mL下、120℃で6時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とジクロロメタン(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、ヘキサン、メタノール(MeOH)で洗浄して、目的化合物S−3 18.8g(86%)を得た。
S−3 6.0g(10.98mmol)、2−ブロモ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン(2−bromo−9,9−diphenyl−9H−fluorene)5.2g(13.18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.3g(1.1mmol)、K3PO46.99g(32.94mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)60ml、H2O12mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物4−109 7.1g(88%)を得た。
化合物4−113の製造
S−3 6.0g(10.98mmol)、4−ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン(4−bromodibenzo[b,d]thiophene)3.5g(13.18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.3g(1.1mmol)、K3PO46.99g(32.94mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)60ml、H2O12mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物4−113 4.3g(65%)を得た。
化合物4−119の製造
S−3 6.0g(10.98mmol)、2−ブロモトリフェニレン(2−bromotriphenylene)4.05g(13.18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.3g(1.1mmol)、K3PO46.99g(32.94mmol)を、1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)60ml、H2O12mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、エチルアセテート(EA)、メタノール(MeOH)で洗浄した。その後、固体をジクロロメタン(dichloromethane)過剰に全部溶かした後、シリカゲルでフィルタして、目的化合物4−119 4.8g(68%)を得た。
A−5 10.0g(20.02mmol)、N,9−diphenyl−9H−carbazol−3−amine6.03g(18.02mmol)、Pd2(dba)31.83g(2.0mmol)、XPhos1.9g(4.0mmol)、NaOtBu8.1g(40.04mmol)を、Toluene100mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成されたoilをColumn精製して、目的化合物5−15 9.65g(64%)を得た。
A−5 10.0g(20.02mmol)、N−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−9,9−dimethyl−9H−fluoren−2−amine6.51g(18.02mmol)、Pd2(dba)31.83g(2.0mmol)、XPhos1.9g(4.0mmol)、NaOtBu8.1g(40.04mmol)を、Toluene100mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成されたoilをColumn精製して、目的化合物5−20 8.53g(55%)を得た。
A−5 10.0g(20.02mmol)、bis(9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)amine9.0g(18.02mmol)、Pd2(dba)31.83g(2.0mmol)、XPhos1.9g(4.0mmol)、NaOtBu8.1g(40.04mmol)を、Toluene100mL下、120℃で6時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物5−33 14.1g(77%)を得た。
A−5 10.0g(20.02mmol)、9−phenyl−9H,9’H−3,3’−bicarbazole7.36g(18.02mmol)、Pd2(dba)31.83g(2.0mmol)、XPhos1.9g(4.0mmol)、NaOtBu8.1g(40.04mmol)を、Toluene100mL下、120℃で3時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物5−55 8.11g(49%)を得た。
A−5 10.0g(20.02mmol)、N−([1,1’−biphenyl]−3−yl)−9,9−diphenyl−9H−fluoren−2−amine8.75g(18.02mmol)、Pd2(dba)31.83g(2.0mmol)、XPhos1.9g(4.0mmol)、NaOtBu8.1g(40.04mmol)を、Toluene100mL下、120℃で7時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物5−82 7.60g(42%)を得た。
T−1の合成
SM30.0g(141.5mmol)、2−bromoaniline29.2g(169.8mmol)、Pd(PPh3)48.2g(7.07mmol)、K3PO490.1g(424.5mmol)を、1,4−dioxane300mL、H2O60mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、Hexaneで洗浄して、目的化合物T−1 29.0g(79%)を得た。
T−1 29g(111.84mmol)、Triethylamine15.7mL(111.84mmol)をMC(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−bromobenzoylchloride26.9g(123.02mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、Hexaneを過剰添加して、生成された固体をフィルタした。目的化合物T−2 39.6g(80%)を得た。
T−2 39.6g(89.53mmol)をNitrobenzene300mLに全部溶かした後、POCl310.0mL(89.53mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら16時間撹拌した。反応終了後、室温に冷ました後、Hexaneを過剰添加した。目的化合物1−3 22.6g(59%)で得た。
6−14の合成
T−3 10.0g(23.57mmol)、N−phenyldibenzo[b,d]furan−3−amine5.5g(21.21mmol)、Pd2(dba)32.11g(2.3mmol)、XPhos2.19g(4.6mmol)、NaOtBu9.54g(47.14mmol)を、Toluene100mL下、120℃で3時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物6−14 9.38g(66%)を得た。
T−3 10.0g(23.57mmol)、N−phenyldibenzo[b,d]furan−3−amine9.34g(21.21mmol)、Pd2(dba)32.11g(2.3mmol)、XPhos2.19g(4.6mmol)、NaOtBu9.54g(47.14mmol)を、Toluene100mL下、120℃で5時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物6−37 13.7g(74%)を得た。
T−3 10.0g(23.57mmol)、9−phenyl−9H,9’H−3,3’−bicarbazole8.66g(21.21mmol)、Pd2(dba)32.11g(2.3mmol)、XPhos2.19g(4.6mmol)、NaOtBu9.54g(47.14mmol)を、Toluene100mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物6−55 6.91g(39%)を得た。
T−3 10.0g(23.57mmol)、9,9−dimethyl−N−(naphthalen−2−yl)−9H−fluoren−2−amine7.11g(21.21mmol)、Pd2(dba)32.11g(2.3mmol)、XPhos2.19g(4.6mmol)、NaOtBu9.54g(47.14mmol)を、Toluene100mL下、120℃で5時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物6−65 8.8g(55%)を得た。
T−3 10.0g(23.57mmol)、(4−(9H−carbazol−9−yl)phenyl)boronic acid6.09g(21.21mmol)、Pd(PPh3)42.72g(2.3mmol)、K3PO415.0g(70.71mmol)を、1,4−Dioxane100mLとH2O20mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物6−85 10.6g(77%)を得た。
U−1の合成
SM50.0g(219.2mmol)、2−bromoaniline56.5g(328.8mmol)、Pd(PPh3)425.0g(10.96mmol)、K3PO4140.0g(657.6mmol)を、1,4−dioxane500mL、H2O100mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、Hexaneで洗浄して、目的化合物U−1 54.0g(89%)を得た。
U−1 54.0g(196.1mmol)、Triethylamine27.5mL(196.1mmol)をMC(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、4−bromobenzoylchloride43.0g(196.1mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、Hexaneを過剰添加して、生成された固体をフィルタした。目的化合物U−2 85.0g(95%)を得た。
U−2 85.0g(185.44mmol)をNitrobenzene600mLに全部溶かした後、POCl321.0mL(185.44mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら3時間撹拌した。反応終了後、室温に冷ました後、EAを過剰添加した。目的化合物U−3 55.0g(67%)で得た。
7−24の合成
U−3 10.0g(22.57mmol)、N−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−9−phenyl−9H−carbazol−3−amine8.71g(20.3mmol)、Pd2(dba)32.01g(2.2mmol)、XPhos2.19g(4.6mmol)、NaOtBu9.13g(45.14mmol)を、Toluene100mL下、120℃で1時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物7−24 15.6g(86%)を得た。
U−3 10.0g(22.57mmol)、N−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−9−phenyl−9H−carbazol−3−amine8.71g(20.3mmol)、Pd(PPh3)42.72g(2.3mmol)、K3PO414.4g(67.71mmol)を、1,4−Dioxane100mLとH2O20mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物7−48 6.67g(39%)を得た。
U−3 10.0g(22.57mmol)、9,9−diphenyl−N−(4−(9−phenyl−9H−carbazol−2−yl)phenyl)−9H−fluoren−3−amine13.8g(21.21mmol)、Pd2(dba)32.01g(2.3mmol)、XPhos2.19g(4.6mmol)、NaOtBu9.13g(45.14mmol)を、Toluene100mL下、120℃で8時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物7−75 11.2g(47%)を得た。
U−3 10.0g(22.57mmol)、9,9−diphenyl−N−(4−(9−phenyl−9H−carbazol−2−yl)phenyl)−9H−fluoren−3−amine13.8g(20.3mmol)、Pd(PPh3)42.72g(2.3mmol)、K3PO414.4g(67.71mmol)を、1,4−Dioxane100mLとH2O20mL下、120℃で2時間撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、MCで抽出して全部飛ばした。生成された固体をColumn精製して、目的化合物7−88 12.0g(88%)を得た。
化合物1−1の製造方法において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:54%)
化合物1−1の製造方法において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:50%)
化合物1−1の製造方法において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに、1−(4−bromophenyl)−2−phenyl−1H−benzo[d]imidazoleを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:71%)
化合物1−65の製造方法において、6−(4−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(4−bromophenyl)−9−phenyl−9H−indolo[2,3−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:38%)
化合物1−65の製造方法において、6−(3−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(4−bromophenyl)−9−phenyl−9H−indolo[2,3−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:44%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(3,5−di(9H−carbazol−9−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:88%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(9,9−diphenyl−9H−fluoren−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:58%)
化合物1−65の製造方法において、6−(4−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(3−bromophenyl)benzofuro[2,3−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:51%)
化合物1−1の製造方法において、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine)の代わりに、2−bromo−9,10−di(naphthalen−2−yl)anthraceneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:81%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(9,10−di(naphthalen−2−yl)anthracen−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:71%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(10−phenylanthracen−9−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:51%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(4−(4,6−diphenylpyrimidin−2−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:71%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(3,5−di(phenanthren−9−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:71%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(4−(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:47%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(4−(1,10−phenanthrolin−2−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:63%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(4−(imidazo[1,2−a]pyridin−2−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:50%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(4−(2−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−1−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:54%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、(4−(2−ethyl−1H−benzo[d]imidazol−1−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物1−113の製造方法において、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidの代わりに、[2,2’:6’,2’’−terpyridin]−4’−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:55%)
化合物1−36の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(2,6−diphenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:47%)
化合物1−36の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、quinolin−2−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:55%)
化合物1−36の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(4−(2−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−1−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:74%)
化合物1−36の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(4,6−diphenylpyrimidin−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:69%)
化合物1−36の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(3,5−di(9H−carbazol−9−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:84%)
化合物1−56の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(3,5−di(9H−carbazol−9−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:77%)
化合物1−56の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(3,5−di(9H−carbazol−9−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:77%)
化合物1−56の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:70%)
化合物1−56の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、(2,6−diphenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物1−157の製造方法において、9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:77%)
化合物1−65の製造方法において、6−(4−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(3−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:47%)
化合物1−177の製造方法において、9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)の代わりに、2−((l4−oxidanylidene)boranyl)−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物1−177の製造方法において、9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)の代わりに、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:63%)
化合物1−177の製造方法において、9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)の代わりに、(2,6−diphenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:74%)
化合物1−177の製造方法において、9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)の代わりに、phenanthren−9−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:41%)
化合物1−177の製造方法において、9,9’−(5−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)の代わりに、[2,2’−binaphthalen]−6−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:71%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:55%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:87%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、1−(4−bromophenyl)−2−phenyl−1H−benzo[d]imidazoleを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:77%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、2−bromo−4,6−diphenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:64%)
化合物1−65の製造方法において、6−(4−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(4−bromophenyl)−13−phenyl−13H−indolo[3,2−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:38%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)を用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:55%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、9−bromo−10−(naphthalen−2−yl)anthraceneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:70%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、2−bromo−9,9−diphenyl−9H−fluoreneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:70%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、4−bromodibenzo[b,d]furanを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:70%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、2−bromotriphenyleneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:87%)
化合物4−1の製造方法において、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineの代わりに、3−bromo−9−phenyl−9H−carbazoleを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:74%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:74%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:59%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:57%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、2−bromo−4,6−diphenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:51%)
化合物1−65の製造方法において、6−(4−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(3−bromophenyl)−13−phenyl−13H−indolo[3,2−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:38%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、2−(4−bromophenyl)−1−phenyl−1H−benzo[d]imidazoleを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:77%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)を用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:66%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、7−bromoquinolineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:40%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、2−bromo−9,9−diphenyl−9H−fluoreneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:81%)
化合物4−119の製造方法において、2−bromotriphenyleneの代わりに、4−bromodibenzo[b,d]thiopheneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:91%)
化合物4−46の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(4,6−diphenyl−1,3,5−triazin−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物4−46の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:53%)
化合物4−46の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(2,6−diphenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:51%)
化合物4−46の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(4−(2−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−1−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物4−46の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、[2,2’−binaphthalen]−6−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:71%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(2,6−diphenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:59%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、2−bromoquinolineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:37%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(4−(2−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−1−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:69%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(4,6−diphenylpyrimidin−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:60%)
化合物1−65の製造方法において、6−(4−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(3−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[3,2−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:48%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、dibenzo[b,d]thiophen−4−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:60%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(9,10−di(naphthalen−2−yl)anthracen−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:55%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(10−phenylanthracen−9−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:61%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、(3−(1,10−phenanthrolin−2−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物4−66の製造方法において、1−phenyl−2−(4−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)phenyl)−1H−benzo[d]imidazoleの代わりに、[2,3’−bipyridin]−6−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:80%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(2,6−diphenylpyrimidin−4−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:70%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(4,6−diphenylpyrimidin−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:73%)
化合物1−65の製造方法において、6−(4−bromophenyl)benzo[4,5]thieno[2,3−k]phenanthridineの代わりに、6−(3−bromophenyl)benzofuro[3,2−k]phenanthridineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:44%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、[2,2’−binaphthalen]−6−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:47%)
化合物4−168の製造方法において、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineの代わりに、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:73%)
化合物4−168の製造方法において、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineの代わりに、2−bromo−4,6−diphenylpyrimidineを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:44%)
化合物4−168の製造方法において、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineの代わりに、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)を用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:54%)
化合物4−168の製造方法において、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineの代わりに、6−bromo−2,2’−binaphthaleneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:54%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(9,10−di(naphthalen−2−yl)anthracen−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:40%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(10−phenylanthracen−9−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(4−(diphenylphosphoryl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:62%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(1,10−phenanthrolin−2−yl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:49%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(4−(1,10−phenanthrolin−2−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:39%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、(4−(2−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−1−yl)phenyl)boronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:39%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、1−(3−(borino−l3−oxidanyl)phenyl)−2−ethyl−1H−benzo[d]imidazoleを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:66%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、1−(3−(borino−l3−oxidanyl)phenyl)−2−phenyl−1H−benzo[d]imidazoleを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:66%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、[2,2’−bipyridin]−6−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:76%)
化合物4−78の製造方法において、(6−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−2−phenylpyrimidin−4−yl)boronic acidの代わりに、[2,3’−bipyridin]−6−ylboronic acidを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:76%)
化合物4−168の製造方法において、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineの代わりに、9−bromo−10−phenylanthraceneを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:81%)
化合物4−168の製造方法において、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidineの代わりに、(4−bromophenyl)diphenylphosphine oxideを用いたことを除いては、同様の方法で製造した。(収率:88%)
X−1の合成
2−Bromo−9,9−diphenyl−9H−fluorene61g(153.5mmol)、Dioxaborolane58.5g(230.3mmol)、PdCl2(dppf)5.6g(7.7mmol)、KOAc45.2g(460.6mmol)を、1,4−dioxane600mL下、120℃で2時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、Hexaneで洗浄して、目的化合物X−1 63.6g(93%)を得た。
X−1 63.6g(143.1mmol)、2−bromoaniline27.1g(157.4mmol)、Pd(PPh3)48.3g(7.2mmol)、K3PO491.1g(429.4mmol)を、1,4−dioxane500mL、H2O100mL下、120℃で17時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルでフィルタした後、Hexaneで洗浄して、目的化合物X−2 42.3g(75%)を得た。
X−2 42.3g(103.3mmol)、Triethylamine43.2mL(309.9mmol)をMC(dichloromethane)に全部溶かした後、0℃を維持した。その後、3−bromobenzoylchloride34.0g(154.9mmol)を徐々に滴加して、1時間温度を維持しながら撹拌した。反応終了後、Hexaneを過剰添加して、生成された固体をフィルタした。目的化合物X−3 59.3g(97%)を得た。
X−3 59.3g(100.0mmol)をNitrobenzene600Lに全部溶かした後、POCl310.3mL(110.1mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら16時間撹拌した。反応終了後、室温に冷ました後、Hexaneを過剰添加した。目的化合物X−4 55.1g(92%)で得た。
2−Bromo−9,9−diphenyl−9H−fluoreneの代わりに、X−4 55.1g(95.9mmol)を用いて、X−1の合成法と同様に進行させた。目的化合物X−5 59.6g(100%)を得た。
10−1の合成
X−5 10.0g(16.1mmol)、9−bromo−10−phenylanthracene5.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−1 9.97g(82%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、Diphenyl phosphineoxide6.5g(32.2mmol)、Pd(PPh3)41.9g(1.6mmol)、TEA3.1mL(22.5mmol)を、Toluene100mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、MC、EA、MeOHで洗浄した。その後、ジクロロメタンとEAを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−3 4.7g(42%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)8.6g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−5 11.5g(79%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine4.7g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−6 9.8g(84%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidine5.5g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で4時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−12 10.2g(87%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine6.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−13 11.1g(86%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、2−(4−bromophenyl)−1−ethyl−1H−benzo[d]imidazole5.3g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で7時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−37 9.0g(78%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromobenzonitrile3.2g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で8時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−46 6.8g(71%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、2−bromopyridine2.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−48 7.5g(81%)を得た。
X−5 10.0g(16.1mmol)、3−bromo−2−phenylimidazo[1,2−a]pyridine4.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−49 9.5g(86%)を得た。
Y−3の合成
3−Bromobenzoylchlorideの代わりに、4−bromobenzoylchloride32.0g(145.7mmol)を用いて、A−3の合成法と同様に進行させた。目的化合物Y−3 56.0g(97%)を得た。
X−3の代わりに、Y−3 56.0g(94.5mmol)を用いて、X−4の合成法と同様に進行させた。目的化合物Y−4 50.0g(92%)を得た。
X−4の代わりに、Y−4 50.0g(87.0mmol)を用いて、X−5の合成法と同様に進行させた。目的化合物Y−5 54.1g(100%)を得た。
10−51の合成
Y−5 10.0g(16.1mmol)、9−bromo−10−phenylanthracene5.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−51 10.1g(83%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、Diphenyl phosphineoxide6.5g(32.2mmol)、Pd(PPh3)41.9g(1.6mmol)、TEA3.1mL(22.5mmol)を、Toluene100mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、MC、EA、MeOHで洗浄した。その後、ジクロロメタンとEAを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−53 5.0g(45%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)8.6g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−55 11.6g(80%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine4.7g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−56 9.6g(82%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidine5.5g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−62 10.3g(88%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine6.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−63 11.0g(85%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、2−(4−bromophenyl)−1−ethyl−1H−benzo[d]imidazole5.3g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−87 9.2g(80%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromobenzonitrile3.2g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−96 6.3g(74%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、2−bromopyridine2.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−98 7.7g(83%)を得た。
Y−5 10.0g(16.1mmol)、3−bromo−2−phenylimidazo[1,2−a]pyridine4.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で7時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物10−99 9.4g(85%)を得た。
V−1の合成
2−Bromo−9,9−diphenyl−9H−fluoreneの代わりに、3−bromo−9,9−diphenyl−9H−fluorene120g(302.0mmol)を用いて、X−1の合成法と同様に進行させた。目的化合物V−1 134.2g(100%)を得た。
X−1の代わりに、V−1 134.2g(302.0mmol)を用いて、X−2の合成法と同様に進行させた。目的化合物V−2 91.5g(74%)を得た。
X−2の代わりに、V−2 91.5g(223.4mmol)を用いて、X−3の合成法と同様に進行させた。目的化合物V−3 119.2g(90%)を得た。
V−3 119.2g(201.2mmol)をNitrobenzene1200Lに全部溶かした後、POCl320.6mL(221.3mmol)を徐々に滴加した。その後、150℃に維持しながら16時間撹拌した。反応終了後、室温に冷ました後、Hexaneを過剰添加した。生成された固体をジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物V−4 42.8g(37%)およびW−4 63.6g(55%)で得た。
X−4の代わりに、V−4 42.8g(74.5mmol)を用いて、X−1の合成法と同様に進行させた。目的化合物V−5 46.3g(100%)を得た。
X−4の代わりに、W−4 63.6g(110.7mmol)を用いて、X−1の合成法と同様に進行させた。目的化合物W−5 68.8g(100%)を得た。
11−26の合成
W−5 10.0g(16.1mmol)、9−bromo−10−phenylanthracene5.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−26 10.0g(82%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、Diphenyl phosphineoxide6.5g(32.2mmol)、Pd(PPh3)41.9g(1.6mmol)、TEA3.1mL(22.5mmol)を、Toluene100mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、MC、EA、MeOHで洗浄した。その後、ジクロロメタンとEAを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−28 4.7g(42%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)8.6g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−29 12.0g(83%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine4.7g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で4時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−30 9.2g(79%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidine5.5g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−35 9.9g(85%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine6.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−36 10.9g(84%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、2−(4−bromophenyl)−1−ethyl−1H−benzo[d]imidazole5.3g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−45 9.8g(85%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromobenzonitrile3.2g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−48 6.8g(80%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、2−bromopyridine2.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で7時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−49 7.3g(79%)を得た。
W−5 10.0g(16.1mmol)、3−bromo−2−phenylimidazo[1,2−a]pyridine4.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−50 9.2g(83%)を得た。
Z−3の合成
Y−2の代わりに、V−2 93.2g(227.6mmol)を用いて、X−3の合成法と同様に進行させた。目的化合物Z−3 125.4g(93%)を得た。
V−3の代わりに、Z−3 125.4g(211.6mmol)を用いて、V−4の合成法と同様に進行させた。それぞれ、目的化合物Z−4 48.6g(40%)およびZ−1−4 64.4g(53%)で得た。
Y−4の代わりに、Z−4 48.6g(84.6mmol)を用いて、X−1の合成法と同様に進行させた。目的化合物Z−5 52.6g(100%)を得た。
Y−4の代わりに、Z−1−4 64.4g(112.1mmol)を用いて、X−1の合成法と同様に進行させた。目的化合物Z−1−5 69.7g(100%)を得た。
11−76の合成
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、9−bromo−10−phenylanthracene5.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−76 9.8g(80%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、Diphenyl phosphineoxide6.5g(32.2mmol)、Pd(PPh3)41.9g(1.6mmol)、TEA3.1mL(22.5mmol)を、Toluene100mL下、120℃で4時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、MC、EA、MeOHで洗浄した。その後、ジクロロメタンとEAを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−78 4.5g(40%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)8.6g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−79 12.3g(85%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine4.7g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−80 9.3g(80%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidine5.5g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−85 10.2g(88%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine6.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−86 10.6g(82%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−(4−bromophenyl)−1−ethyl−1H−benzo[d]imidazole5.3g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−95 10.0g(87%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromobenzonitrile3.2g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−98 7.2g(85%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−bromopyridine2.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−99 7.6g(82%)を得た。
Z−1−5 10.0g(16.1mmol)、3−bromo−2−phenylimidazo[1,2−a]pyridine4.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で7時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物11−100 9.4g(85%)を得た。
G−1−1の合成
2−Bromo−9,9−diphenyl−9H−fluoreneの代わりに、4−Bromo−9,9−diphenyl−9H−fluorene60.0g(151.0mmol)を用いて、X−1の合成法と同様に進行させた。目的化合物G−1−1 65.1g(97%)を得た。
X−1の代わりに、G−1−1 65.1g(146.5mmol)を用いて、X−2の合成法と同様に進行させた。目的化合物G−1−2 51.0g(85%)を得た。
X−2の代わりに、G−1−2 51.0g(124.5mmol)を用いて、X−3の合成法と同様に進行させた。目的化合物G−1−3 70.1g(95%)を得た。
X−3の代わりに、G−1−3 70.1g(118.3mmol)を用いて、X−4の合成法と同様に進行させた。目的化合物G−1−4 61.9g(91%)を得た。
X−4の代わりに、G−1−4 61.9g(107.7mmol)を用いて、X−5の合成法と同様に進行させた。目的化合物G−1−5 67.0g(100%)を得た。
12−1の合成
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、9−bromo−10−phenylanthracene5.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−1 10.2g(83%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、Diphenyl phosphineoxide6.5g(32.2mmol)、Pd(PPh3)41.9g(1.6mmol)、TEA3.1mL(22.5mmol)を、Toluene100mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、MC、EA、MeOHで洗浄した。その後、ジクロロメタンとEAを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−3 4.8g(43%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)8.6g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−5 12.7g(88%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine4.7g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で4時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−6 9.9g(85%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidine5.5g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−12 10.4g(90%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine6.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−13 11.0g(85%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−(4−bromophenyl)−1−ethyl−1H−benzo[d]imidazole5.3g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−37 9.8g(85%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromobenzonitrile3.2g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−46 7.5g(88%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−bromopyridine2.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−48 7.9g(85%)を得た。
G−1−5 10.0g(16.1mmol)、3−bromo−2−phenylimidazo[1,2−a]pyridine4.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−49 9.6g(87%)を得た。
H−1−3の合成
Y−2の代わりに、G−1−2 40.0g(97.7mmol)を用いて、X−3の合成法と同様に進行させた。目的化合物H−1−3 55.0g(95%)を得た。
Y−3の代わりに、H−1−3 55.0g(92.8mmol)を用いて、X−4の合成法と同様に進行させた。目的化合物H−1−4 50.1g(94%)を得た。
Y−4の代わりに、H−1−4 50.1g(87.2mmol)を用いて、X−5の合成法と同様に進行させた。目的化合物H−1−5 54.2g(100%)を得た。
12−51の合成
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、9−bromo−10−phenylanthracene5.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−51 10.2g(83%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、Diphenyl phosphineoxide6.5g(32.2mmol)、Pd(PPh3)41.9g(1.6mmol)、TEA3.1mL(22.5mmol)を、Toluene100mL下、120℃で7時間還流撹拌した。反応完了後、室温に冷ました後、固体が生成されてフィルタした後、MC、EA、MeOHで洗浄した。その後、ジクロロメタンとEAを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−53 5.4g(48%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、9,9’−(5−bromo−1,3−phenylene)bis(9H−carbazole)8.6g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−55 12.3g(85%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−chloro−4,6−diphenyl−1,3,5−triazine4.7g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で3時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−56 9.7g(83%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromo−2,6−diphenylpyrimidine5.5g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−62 10.2g(88%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−([1,1’−biphenyl]−4−yl)−6−bromo−2−phenylpyrimidine6.9g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で5時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−63 11.4g(88%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−(4−bromophenyl)−1−ethyl−1H−benzo[d]imidazole5.3g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−87 9.5g(82%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、4−bromobenzonitrile3.2g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−96 7.7g(90%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、2−bromopyridine2.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で7時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−98 7.7g(83%)を得た。
H−1−5 10.0g(16.1mmol)、3−bromo−2−phenylimidazo[1,2−a]pyridine4.8g(17.7mmol)、Pd(PPh3)40.9g(0.8mmol)、K3PO410.2g(48.3mmol)を、1,4−Dioxane170mLとH2O30mL下、120℃で6時間還流撹拌した。反応終了後、蒸留水とMC(dichloromethane)で抽出した。有機層を無水MgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物12−99 9.8g(89%)を得た。
一方、図4〜図30は、特定のUV波長領域でのPL(Photoluminescence)またはLTPL(Low Temperature Photoluminescence)測定発光吸収スペクトルを示したグラフである。PLの測定は、Perkin Elmer社のモデル名LS55分光器を用いて常温で測定しており、LTPLの測定は、HITACHI社のモデル名F7000機器を用い、液体窒素を用いて−196℃(77K)の低温条件で分析した。
図4は、化合物1−1の274nm波長でのPL測定グラフを示したものである。
[比較例1]
下記のような方法で有機電界発光素子を製造した。
[比較例2]
OLED用ガラス(サムスン−コーニング社製造)から得られた透明電極ITO薄膜を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次に用いて、各5分間超音波洗浄を実施した後、イソプロパノールに入れて保管した後に使用した。
その後に、前記電子輸送層上に、電子注入層としてリチウムフルオライド(lithium fluoride:LiF)を10Åの厚さに蒸着し、前記電子注入層上に、Alを1000Åの厚さとして陰極を形成して、OLED素子を製作した。
比較例1における発光層の形成時に使用されたホストCPBの代わりに、本発明で合成された化合物1−113、1−119、1−121、1−122、1−124、1−141、1−157、1−211、1−212および1−248を用いることを除いては、比較例1と同様に行って、有機電界発光素子を製作した。
前記比較例2における電子輸送層の形成時に使用されたE1の代わりに、化合物1−1、1−12、1−16、1−36、1−190、1−318、1−482、1−483、2−3、2−36、2−38、2−44、2−107、2−123、2−243、3−19、3−39、3−43、3−46、4−1、4−56、4−58、4−76および4−169を使用することを除いては、比較例2と同様に行って、有機電界発光素子を製作した。
[実験例1]
前記のように製造された実施例1−1〜1−10および比較例1でそれぞれ製作された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のM7000で電界発光(EL)特性を測定し、その測定結果を持って、マックサイエンス社製の寿命装備測定装備(M6000)により、基準輝度が6000cd/m2の時の寿命(T90)を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は表3の通りである。
前記表3の結果から分かるように、本発明の発光層材料を用いた有機電界発光素子は、比較例1に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上しただけでなく、寿命も顕著に改善された。
比較例2および実施例2−1〜2−24でそれぞれ製作された有機電界発光素子に対して、発光輝度が700cd/m2での駆動電圧、効率、色座標、寿命を測定して評価し、その結果は下記の表4の通りである。この時、寿命はマックサイエンス社のM6000PMXを用いて測定した。
前記表4のように、化合物1−1、1−12、1−16、1−36、1−190、1−318、1−482、1−483、2−3、2−36、2−38、2−44、2−107、2−123、2−243、3−19、3−39、3−43、3−46、4−1、4−56、4−58、4−76および4−169を用いた実施例2−1〜2−24での有機電界発光素子は、比較例のE1の電子輸送層材料を用いた有機電界発光素子は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことが明らかになった。また、素子の耐久性、すなわち、寿命特性が比較例より優れていることが明らかになった。
200:陽極
300:有機物層
301:正孔注入層
302:正孔輸送層
303:発光層
304:正孔阻止層
305:電子輸送層
306:電子注入層
400:陰極
Claims (14)
- 下記の化学式1の化合物。
[化学式1]
(前記化学式1において、
Xは、NR3、CR4R5、SまたはOであり、
Yは、−(L) m −(Z) n であり、
Lは、置換もしくは非置換のC 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリーレン;および置換もしくは非置換のC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
mは、1〜6の整数であり、
nは、1〜5の整数であり、
Zは、水素;−P(=O)R 11 R 12 ;置換もしくは非置換のC 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;および、置換もしくは非置換のC 1 〜C 20 のアルキル、置換もしくは非置換のC 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R 11 およびR 12 は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールであり、
R1およびR2は、水素であり、
aは、4の整数であり、
bは、6の整数であり、
R3は、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R4 およびR 5 は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;または置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールであり、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである。) - 前記Lは、置換もしくは非置換のフェニレン;置換もしくは非置換のビフェニレン;置換もしくは非置換のナフチレン;置換もしくは非置換のアントリレン;置換もしくは非置換のフェナントレニレン;置換もしくは非置換のトリフェニレニレン;または置換もしくは非置換の9,9−ジフェニル−9H−フルオレニレン;置換もしくは非置換のピリジレン;置換もしくは非置換のピリミジレン;置換もしくは非置換のトリアジニレン;置換もしくは非置換のキノリレン;置換もしくは非置換のキナゾリニレン;置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン;置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン;置換もしくは非置換のベンズイミダゾリレン;置換もしくは非置換の2価のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン;置換もしくは非置換のカルバゾリレン;置換もしくは非置換のインドロ[2,3−a]カルバゾリレン;置換もしくは非置換のナフチリジニレン;置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン;置換もしくは非置換のピラゾロ[1,5−c]キナゾリニレン;置換もしくは非置換のピリド[1,2−a]インダゾリレン;および置換もしくは非置換のジベンゾ[c,h]アクリジルレンからなる群より選択され、
前記Lが置換される場合、置換基は、-P(=O)RR’、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択され、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールであり、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである、請求項1に記載の化合物。 - 前記Zは、−P(=O)R11R12;置換もしくは非置換のエチル;置換もしくは非置換のフェニル;置換もしくは非置換のビフェニル;置換もしくは非置換のナフチル;置換もしくは非置換のアントリル;置換もしくは非置換のフェナントレニル;置換もしくは非置換のトリフェニレニル;または置換もしくは非置換の9,9−ジフェニル−9H−フルオレニル;置換もしくは非置換のピリジル;置換もしくは非置換のピリミジル;置換もしくは非置換のトリアジニル;置換もしくは非置換のキノリル;置換もしくは非置換のキナゾリニル;置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル;置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル;置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル;置換もしくは非置換のジベンゾフラニル;置換もしくは非置換のカルバゾリル;置換もしくは非置換のインドロ[2,3−a]カルバゾリル、置換もしくは非置換のナフチリジル;置換もしくは非置換のオキサジアゾリル;置換もしくは非置換のピラゾロ[1,5−c]キナゾリニル;置換もしくは非置換のピリド[1,2−a]インダゾリル;置換もしくは非置換のジベンゾ[c,h]アクリジル;置換もしくは非置換のベンゾ[b]ナフト[2,3−d]チオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾ[h]ナフト[2,3−c]アクリジル;置換もしくは非置換のベンゾ[f]キノリル;置換もしくは非置換のジアルキルアミン;置換もしくは非置換のジアリールアミン;置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン;置換もしくは非置換のアルキルアリールアミン;置換もしくは非置換のアルキルヘテロアリールアミン;および置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミンからなる群より選択され、
前記Zが置換される場合、置換基は、-P(=O)RR’、C6〜C60の単環もしくは多環のアリール、およびC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールの中から選択され、
前記R、R’、R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールであり、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである、請求項1に記載の化合物。 - 前記Zは、置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールであり、前記ヘテロアリールは、ヘテロ原子としてN、OおよびSの中から選択される少なくともいずれか1つを含み、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである、請求項1に記載の化合物。 - 前記化学式1において、Xは、NR3であり、
Lは、置換もしくは非置換のフェニレン;または置換もしくは非置換のC5のヘテロアリーレンであり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してパラまたはメタ位置に結合され、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである、請求項1に記載の化合物。 - 前記化学式1において、Xは、CR4R5、SまたはOであり、
Yは、−(L)m−(Z)nであり、
Lは、置換もしくは非置換のフェニレン;または置換もしくは非置換のピリジレンであり、
R4およびR5は、化学式1と同様であり、
mは、1〜6の整数であり、
nは、1〜5の整数であり、
Zは、−P(=O)R11R12;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
前記R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールであり、
前記Zは、Lのコアに結合された原子に対してパラまたはメタ位置に結合され、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである、請求項1に記載の化合物。 - 前記化学式1は、下記の化学式2〜7のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
(前記化学式2〜7において、X、Y、R1、R2、aおよびbの定義は、化学式1と同様である。)
- 前記化学式1は、下記の化学式8〜11のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
前記化学式8〜11において、Y、a、bおよびR1〜R5は、前記化学式1と同様である。 - 前記化学式8は、下記の化学式13〜24のうちのいずれか1つで表される、請求項8に記載の化合物。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
(前記化学式13〜24において、
R1およびR2は、水素であり、
aは、4の整数であり、
bは、6の整数であり、
Arは、水素;−P(=O)R11R12;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール;置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールであり、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである。) - 前記化学式2〜7は、それぞれ下記の化学式25〜30で表される、請求項7に記載の化合物。
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
(前記化学式25〜30において、X’は、CR4R5、OまたはSであり、
R1およびR2は、水素であり、
aは、4の整数であり、
bは、6の整数であり、
Arは、水素;−P(=O)R11R12 ;置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール;置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリール; 置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;および置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル、置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリール、または置換もしくは非置換のC2〜C60の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のアミンからなる群より選択され、
R4 およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C60の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;または置換もしくは非置換のC6〜C60の単環もしくは多環のアリールであり、
R 11 およびR 12 は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールであり、
前記「置換もしくは非置換の」とは、C 1 〜C 60 の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリール;C 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリール;−P(=O)RR’;C 1 〜C 20 のアルキルアミン;C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールアミン;およびC 2 〜C 60 の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された、1以上の置換基での置換もしくは非置換;前述の2以上の置換基が結合された置換基での置換もしくは非置換;または前記例示された置換基の中から選択された2以上の置換基が連結された置換基での置換もしくは非置換であることを意味し、
前記RおよびR’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換C 6 〜C 60 の単環もしくは多環のアリールである。) - 前記化学式1の化合物は、下記の化合物の中から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に備えられた1層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの1層以上が請求項1〜11のいずれか1項に記載の化学式1の化合物を含む、有機発光素子。
- 前記化学式1の化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層の中から選択される少なくとも1つの層である、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1の化合物を含む有機物層は、電子輸送層または発光層である、請求項12に記載の有機発光素子。
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