CN115873003A

CN115873003A - 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

Info

Publication number: CN115873003A
Application number: CN202211178827.2A
Authority: CN
Inventors: 王国防; 川角亮介; 近藤靖宏
Original assignee: SK Materials JNC Co Ltd
Current assignee: SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2021-09-29
Filing date: 2022-09-27
Publication date: 2023-03-31
Also published as: KR20230046226A; JP2023049582A

Abstract

本发明提供一种多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。具有包含下述式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物有效用作有机电致发光元件等有机器件用材料，式(1)中，A环、B环、C环、D环表示经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，X¹、X²、X³为＞N‑R^XN、＞O、＞S或单键等，R^XN表示经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基等。

Description

多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

技术领域

本发明涉及一种多环芳香族化合物、有机器件用材料、使用其的有机电致发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池等有机器件、以及显示装置及照明装置。

背景技术

从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色或绿色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。

有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

作为发光层用的发光材料，目前利用有荧光材料、磷光材料、热活性型延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料此三种材料。例如，在荧光材料中，报告有对氮杂硼杂苯(azaborine)衍生物进行改良而成的材料等(专利文献1)，在磷光材料中，开发有具有多齿配体的贵金属络合物等(专利文献2)，在热活性型延迟荧光(TADF)材料中，开发有咔唑腈化合物等(非专利文献1)。

关于使用任一种材料的元件，为了防止与效率降低相关的来自发光层或周边层的能量泄漏，也将具有高的最低激发单重态能量或最低激发三重态能量的材料用于发光层的邻接层或主体中。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]国际公开第2015/102118号

[专利文献2]日本专利特开2014-239225号公报

[非专利文献]

[非专利文献1]《自然(Nature)》(492卷2012年12月13日)

发明内容

[发明所要解决的问题]

如上所述，作为有机EL元件中所使用的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发出一种包含与从前不同的化合物的材料。另外，在专利文献1中，报告有一种包含硼的多环芳香族化合物与使用其的有机EL元件，但为了进一步提高元件特性，要求一种可提高发光效率及元件寿命的发光层用材料及周边层用材料。

[解决问题的技术手段]

本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果成功制造了新颖的多环芳香族化合物，进而，发现所述化合物作为具有高的单重态能量与三重态能量的材料是有效的。而且，发现例如通过将如下发光层配置于一对电极间来构成有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明，所述发光层将此种多环芳香族化合物设为主体材料或与发光层邻接的层的材料，且将具有小于其的三重态能量的化合物设为掺杂剂材料。即，本发明提供如下的多环芳香族化合物、以及包含如下的多环芳香族化合物的有机器件用材料等。

＜1＞一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构；

[化1]

式(1)中，

A环、B环、C环及D环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，

B环与C环可经由单键或连结基而进一步键结，当X²为单键时，C环与D环可经由连结基而进一步键结，当X³为单键时，D环与A环可经由连结基而进一步键结，

X¹、X²及X³分别独立地为＞C(-R^XC)₂、＞N-R^XN、＞O、＞Si(-R^XI)₂、＞S或单键，其中，X¹与X²不同时为单键，

R^XC、R^XN及R^XI分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，或者和选自与相同元素键结的A环～D环中的一个或两个环以及所述元素一起形成环，其中，两个R^XC可相互键结，以及两个R^XI可相互键结，

式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代。

＜2＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个结构单元的结构。

＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的多环芳香族化合物，其中A环、B环、C环及D环均为经取代或者未经取代的苯环。

＜4＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中X¹、X²及X³分别独立地为＞N-R^XN、＞O、＞S或单键，R^XN为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。

＜5＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，由下述任一式表示，

[化2]

＜6＞一种有机器件用材料，含有根据＜1＞至＜5＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜7＞一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，所述有机层含有根据＜1＞至＜5＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜8＞根据＜7＞所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。

＜9＞根据＜8＞所述的有机电致发光元件，其中所述发光层包含作为主体材料的所述多环芳香族化合物、以及掺杂剂材料。

＜10＞根据＜7＞所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为电子传输层。

＜11＞根据＜7＞所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为空穴传输层。

＜12＞一种显示装置或照明装置，包括根据＜7＞至＜11＞中任一项所述的有机电致发光元件。

[发明的效果]

根据本发明的优选的形态，通过制作将新颖的多环芳香族化合物用作例如发光层中的主体材料、主体材料的一成分或邻接到发光层的层的成分的有机EL元件，可提供一种量子效率或元件寿命优异的有机EL元件。

附图说明

图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

图2是表示使用一般的荧光掺杂剂的TAF元件的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的能级图。

图3是表示本发明的一形态的有机电致发光元件中的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的一例的能级图。

[符号的说明]

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极。

具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。以下记载的构成要件的说明有时基于具有代表性的实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式。此外，在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。

在本说明书中，在结构式的说明中，有时将“氢原子(H)”称为“氢”。同样地，有时将“碳原子(C)”称为“碳”。

在本说明书中，当提及“邻接的基”时，是指在结构式中与邻接的两个原子(通过共价键而直接键结的两个原子)分别键结的两个基。

在本说明书中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“nBu”表示正丁基(normal butyl)，“tBu”表示叔丁基(tertiary butyl)，“iBu”表示异丁基，“secBu”表示仲丁基(secondarybutyl)，“nPr”表示正丙基(normal propyl)，“iPr”表示异丙基，“tAm”表示叔戊基，“2EH”表示2-乙基己基，“tOct”表示叔辛基，“Ph”表示苯基，“Mes”表示均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)，“Tf”表示三氟甲磺酰基，“TMS”表示三甲基硅烷基，“D”表示氘。

在本说明书中，有时将有机电致发光元件称为有机EL元件。

在本说明书中，有时由碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构中取代有取代基时、或在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。

在本说明书中，取代基有时经进一步的取代基取代。例如，关于特定的取代基，有时说明为“经取代或未经取代的”。这是指所述特定的取代基经至少一个进一步的取代基取代或者未经取代。就同样的含义而言，有时也称为“可经取代”。在本说明书中，有时将此时的所述特定的取代基称为“第一取代基”，将所述进一步的取代基称为“第二取代基”。

1.本发明的多环芳香族化合物

本发明的多环芳香族化合物是具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物。

[化3]

本发明人等人发现，利用氧、氮、硫等杂元素将芳香族环连结而成的本发明的多环芳香族化合物具有大的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)间隙(薄膜中的带隙Eg)与高的三重态能量。认为其原因在于：包含杂元素的环的芳香族性低，因此伴随共轭系的扩张的HOMO-LUMO间隙的减少得到抑制；通过利用分子内的应变来抑制共轭系的扩张，由此获得大的HOMO-LUMO间隙。

另外，本发明的含有杂元素的多环芳香族化合物也作为具有高的三重态能量的材料而有效用作磷光有机EL元件或利用热活性型延迟荧光的有机EL元件的主体化合物、与发光层邻接的电子阻止层(电子阻挡层)或空穴阻止层(空穴阻挡层)、电子传输层或空穴传输层。进而，这些多环芳香族化合物通过取代基的导入，可任意地使HOMO与LUMO的能量变动，因此可根据周边材料而使电离电位或电子亲和力最优化。

＜式(1)所表示的结构单元的环结构＞

式(1)中，圆内的“A”、“B”、“C”、“D”是表示由圆表示的环结构的符号。

A环、B环、C环及D环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环。

在式(1)所表示的结构单元的A环、B环、C环及D环中的经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环中，作为称为“经取代或未经取代的(经取代或者未经取代的)”时的取代基，优选为选自后述的取代基群组Z中的至少一个取代基。

式(1)所表示的结构单元具有如下结构，所述结构是利用氧、氮、硫等杂元素将作为A环、B环、C环及D环的至少四个芳香族环加以连结并进而形成环结构而成。所形成的环结构为缩合环结构，由至少两个环构成，其中一个环包含7元环～9元环的结构。式(1)所表示的结构单元具有A环、B环、C环及D环分别进一步缩合于所述缩合环上的结构。

A环在其结构中的芳基环或杂芳基环的环上形成有在连续的三个碳上具有键结键的三价基。通过所述三个键结键而分别键结于X¹、N、X³上。当A环进一步与其他环键结时，可成为四价基。A环中以具有所述三个键结键的碳作为环构成元素的环优选为5元环或6元环，更优选为6元环。所述环可进一步与其他环缩合。作为6元环的例子，可列举苯环。作为苯环进一步与其他环缩合的例子，可列举：萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环。

B环、C环及D环均在其结构中的芳基环或杂芳基环的环上形成有在彼此邻接的两个碳上具有键结键的二价基。B环通过所述两个键结键而键结于X¹、N上，C环通过所述两个键结键而键结于N、X²上，D环通过所述两个键结键而键结于X²、X³上。当B环、C环及D环分别进一步与其他环键结时，可成为三价基。B环、C环及D环中以具有所述两个键结键的碳作为环构成元素的环优选为5元环或6元环，更优选为6元环。所述环可进一步与其他环缩合。作为6元环的例子，可列举苯环。作为苯环进一步与其他环缩合的例子，可列举：萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环。

在式(1)所表示的结构单元中，B环与C环可经由单键或连结基而进一步键结，当X²为单键时，C环与D环可经由连结基而进一步键结，当X³为单键时，D环与A环可经由连结基而进一步键结。作为连结基，可列举：＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞O或＞S。此时的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，＞C(-R)₂中的两个R可相互键结而形成环，＞Si(-R)₂中的两个R可相互键结而形成环。

式(1)的A环、B环、C环及D环均为经取代或者未经取代的苯环的结构可由下述式(2)表示，式(2)所表示的结构单元为式(1)所表示的结构单元的优选的一例。

[化4]

式(1)中的A环、B环、C环及D环分别对应于式(2)中的a环及其取代基、b环及其取代基、c环及其取代基、以及d环及其取代基。

式(2)中的R^a分别独立地为取代基。所述取代基是选自后述的取代基群组Z中的至少一个取代基。“R^a-”表示在构成所述线的末端位于内部的环且能够取代的元素的任一者上R^a所表示的取代基可进行取代，n1～n4表示其取代数。此外，当“R^a-”的线的末端位于内部的环与虚线一起成为缩合环时，R^a所表示的取代基可在缩合环的任一位置进行取代。具体而言，n1为0～3的整数，n2为0～4的整数，n3为0～4的整数，n4为0～4的整数。X¹、X²、X³与式(1)中的X¹、X²、X³分别为相同含义，优选的范围也相同。

式(2)中的虚线表示位于虚线两端的元素可连结。具体而言如以下那样。

可通过a环和与a环上的两个碳键结的波浪线来形成缩合环。可通过b环和与b环上的两个碳键结的其中任一波浪线来形成缩合环。可通过c环和与c环上的两个碳键结的波浪线来形成缩合环。可通过d环和与d环上的两个碳键结的波浪线来形成缩合环。所形成的环可与波浪线所表示的其他环一起形成缩合环。作为所形成的缩合环，均优选为萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环。

另外，b环与c环可在波浪线为单键、＞N-R^XBC、＞O或＞S时进一步键结。当X²为单键时，c环与d环可在波浪线为＞N-R^XCD、＞O或＞S时进一步键结。当X³为单键时，d环与a环可在波浪线为＞N-R^XDA、＞O或＞S时进一步键结。R^XBC、R^XCD、及R^XDA分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基。此处，作为称为“经取代或未经取代的”时的取代基，可列举选自后述的取代基群组Z中的至少一个取代基。

通过位于虚线两端的不同环上的元素连结而形成至少三个环缩合而成的缩合环，作为此时的缩合环，除了咔唑环以外，在b环与c环连结的情况下，可列举吩噁嗪环、吩噻嗪环等。

在式(2)中，将位于两端的元素连结的虚线在式(2)所表示的结构单元中优选为0个～3个，更优选为0个～2个，进而优选为0。

式(2)中，R^a优选为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。n1～n4均优选为0或1，更优选为0。

＜X¹、X²、X³＞

X¹、X²及X³分别独立地为＞C(-R^XC)₂、＞N-R^XN、＞O、＞Si(-R^XI)₂、＞S或单键。R^XC、R^XN、及R^XI分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，或者和选自与相同元素键结的A环～D环中的一个或两个环以及所述元素一起形成环，其中，两个R^XC可相互键结，以及两个R^XI可相互键结，X¹与X²不同时为单键。

在R^XC、R^XN及R^XI中，作为称为“经取代或者未经取代的”等时的取代基，可列举选自取代基群组Z中的至少一个取代基，优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、未经取代的环烷基或者未经取代的烷基。作为R^XN，优选为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，例如优选为联苯基或二苯基三嗪基等或以这些为取代基的基等。作为R^XC及R^XI，优选为经取代或未经取代的芳基或者未经取代的烷基。

所谓R^XC、R^XN、或R^XI和选自与相同元素键结的A环～D环中的一个或两个环以及所述元素一起形成环，是指通过以下的任一键结而形成环。

作为X¹的＞C(-R^XC)₂的至少一个R^XC与A环和/或B环键结；

作为X¹的＞N-R^XN的R^XN与A环和/或B环键结；

作为X¹的＞Si(-R^XI)₂的至少一个R^XI与A环和/或B环键结；

作为X²的＞C(-R^XC)₂的至少一个R^XC与C环和/或D环键结；

作为X²的＞N-R^XN的R^XN与C环和/或D环键结；

作为X²的＞Si(-R^XI)₂的至少一个R^XI与C环和/或D环键结；

作为X³的＞C(-R^XC)₂的至少一个R^XC与D环和/或A环键结；

作为X³的＞N-R^XN的R^XN与D环和/或A环键结；

作为X³的＞Si(-R^XI)₂的至少一个R^XI与D环和/或A环键结。

所述中，优选为以下任一者。

作为X²的＞N-R^XN的R^XN与C环和/或D环键结；或

作为X³的＞N-R^XN的R^XN与D环和/或A环键结。

如上所述，与选自A环～D环中的一个或两个环键结的R^XC、R^XN、及R^XI优选为式(1)所表示的结构单元中的一个或两个结构单元，更优选为一个结构单元。

以下示出所形成的环结构的例子。以下，以作为X²的＞N-R^XN的R^XN与C环和/或D环键结而形成环结构的例子加以示出。

[化5]

X¹、X²、X³优选为分别独立地为＞N-R^XN、＞O、＞S或单键，更优选为＞O、＞S或单键，进而优选为单键。

X¹更优选为＞O或单键。X²、X³更优选为均为＞N-R^XN，或者其中任一者为＞N-R^XN，另一者为单键。R^XN优选为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。

＜与同一原子键结的两个基相互键结的情况＞

＞C(-R^XC)₂、＞Si(-R^XI)₂-等中的与同一原子键结的两个基(两个R^XC、两个R^XI、其他两个R)可分别相互键结而形成环。只要通过单键或连结基(也将这些统称为键结基)进行键结即可，作为连结基，可列举：-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，例如可列举以下结构。此外，所述-CHR-CHR-的R、-CR₂-CR₂-的R、-CR＝CR-的R、-N(-R)-的R、-C(-R)₂-的R、及-Si(-R)₂-的R分别独立地为氢、可经烷基或环烷基取代的芳基、可经烷基或环烷基取代的杂芳基、可经环烷基取代的烷基、可经烷基或环烷基取代的烯基、可经烷基或环烷基取代的炔基、或者可经烷基或环烷基取代的环烷基。另外，邻接的两个R彼此可形成环，而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。

[化6]

作为键结基，优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、及-Se-，更优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)₂-，进而优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键。

关于两个R通过键结基而进行键结的位置，若为能够键结的位置，则并无特别限定，优选为在最邻接的位置处进行键结，例如在两个基为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准而在邻位(2位)的位置彼此处进行键结(参照所述结构式)。

＜环及取代基的具体的说明＞

以下对本说明书中记载的环及取代基的详细情况进行说明。

“芳基环”例如为碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～20的芳基环、碳数6～16的芳基环、碳数6～12的芳基环、或碳数6～10的芳基环等。

具体的“芳基环”例如为：为单环系的苯环，为缩合二环系的萘环，为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、或菲环、蒽环，为缩合四环系的三亚苯环、芘环、或并四苯环，或者为缩合五环系的苝环或并五苯环等。

“杂芳基环”例如为碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环、碳数2～20的杂芳基环、碳数2～15的杂芳基环、或碳数2～10的杂芳基环等。另外，“杂芳基环”例如是除了碳以外还含有1个～5个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

具体的“杂芳基环”例如为：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环(呋咱环等)、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、菲咯啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、异苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并苯并噻吩环、苯并磷杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、苯并磷杂环戊二烯氧化物环、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、二苯并吲哚并咔唑环、咪唑啉环、或噁唑啉环等。

在本说明书中，取代基群组Z包含：

芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

杂芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

二芳基硼基(两个芳基可经由单键或者连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

烷基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

环烷基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

烷氧基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；

芳氧基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个基取代；以及

取代硅烷基。

取代基群组Z的各基中的作为第二取代基的芳基可进一步经芳基、杂芳基、烷基、或者环烷基取代，同样地，作为第二取代基的杂芳基可经芳基、杂芳基、烷基、或者环烷基取代。

在本说明书中，“芳基”例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基、碳数6～16的芳基、碳数6～12的芳基、或者碳数6～10的芳基等。

具体的“芳基”例如为：为单环系的苯基，为二环系的联苯基(2-联苯基、3-联苯基、或4-联苯基)，为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)，为三环系的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、或对三联苯-4-基)，为缩合三环系的苊-(1-、3-、4-、或5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、非那烯-(1-或2-)基、菲-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、或蒽-(1-、2-、或9-)基，为四环系的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、或间四联苯基)，为缩合四环系的三亚苯-(1-或2-)基、芘-(1-、2-、或4-)基、或并四苯-(1-、2-、或5-)基，或者为缩合五环系的苝-(1-、2-、或3-)基、或并五苯-(1-、2-、5-、或6-)基等。除此以外，可列举螺芴的一价基等。

此外，在作为第二取代基的芳基中也包含：所述芳基经选自由苯基等芳基(具体例为所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)、及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一个基取代的结构。

作为其一例，可列举作为第二取代基的芴基的9位经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。

“亚芳基”例如为碳数6～30的亚芳基，优选为碳数6～20的亚芳基、碳数6～16的亚芳基、碳数6～12的亚芳基、或者碳数6～10的亚芳基等。

具体的“亚芳基”例如可列举自所述的“芳基”(一价基)除去一个氢而成的二价基。

“杂芳基”例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数2～15的杂芳基、或者碳数2～10的杂芳基等。“杂芳基”中，除了碳以外还含有1个以上、优选为1个～5个选自氧、硫、及氮等中的杂原子作为环构成原子。

作为具体的“杂芳基”，例如为：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基(phenazasilinyl)、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、二苯并吲哚并咔唑基、咪唑啉基、或者噁唑啉基等。除此以外，可列举：螺芴的一价基、螺[芴-9,9'-呫吨]的一价基、螺二[硅杂芴]的一价基、苯并硒吩的一价基。

此外，作为第二取代基的杂芳基中也包含：所述杂芳基经选自由苯基等芳基(具体例为所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)、及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一个基取代的结构。

作为其一例，可列举：作为第二取代基的咔唑基的9位经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。另外，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基等含氮杂芳基进一步经苯基或者联苯基等取代的基也包含于作为第二取代基的杂芳基中。

“亚杂芳基”例如为碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数2～25的亚杂芳基、碳数2～20的亚杂芳基、碳数2～15的亚杂芳基、或碳数2～10的亚杂芳基等。另外，“亚杂芳基”例如是除了碳以外还含有1个～5个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等的二价基。

具体的“亚杂芳基”例如可列举自所述的“杂芳基”(一价基)除去一个氢而成的二价基。

“二芳基氨基”是两个芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基的详细情况可引用所述“芳基”的说明。

“二杂芳基氨基”是两个杂芳基进行了取代的氨基，关于所述杂芳基的详细情况可引用所述“杂芳基”的说明。

“芳基杂芳基氨基”是芳基及杂芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基及杂芳基的详细情况可引用所述“芳基”及“杂芳基”的说明。

作为第一取代基的二芳基氨基中的两个芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的二杂芳基氨基中的两个杂芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结。此处，“经由连结基而键结”这样的记载如下述所示那样，例如表示二苯基氨基的两个苯基通过连结基而形成键。另外，所述说明也适用于由芳基或杂芳基形成的二杂芳基氨基及芳基杂芳基氨基。

[化7]

作为连结基，具体而言，可列举：＞O、＞N-R^X、＞C(-R^X)₂、＞Si(-R^X)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se。R^X分别独立地为烷基、环烷基、芳基或者杂芳基，这些可经烷基、环烷基、芳基或者杂芳基取代。另外，＞C(-R^X)₂、＞Si(-R^X)₂中的R^X可经由单键或者连结基X^Y键结而形成环。作为X^Y，可列举＞O、＞N-R^Y、＞C(-R^Y)₂、＞Si(-R^Y)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se，R^Y分别独立地为烷基、环烷基、芳基或者杂芳基，这些可经烷基、环烷基、芳基或者杂芳基取代。其中，在X^Y为＞C(-R^Y)₂及＞Si(-R^Y)₂的情况下，两个R^Y不会键结而进一步形成环。进而，作为连结基，也可列举亚烯基。所述亚烯基的任意的氢可分别独立地经R^X取代，R^X分别独立地为烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基及杂芳基，这些可经烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基取代。

此外，在本说明书中仅记载为“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”或者“芳基杂芳基氨基”的情况下，只要并无特别说明，则设为分别加入“二芳基氨基的两个芳基可相互经由连结基而键结”、“所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可相互经由连结基而键结”及“所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结”这样的说明。

“二芳基硼基”是两个芳基进行了取代的硼基，关于所述芳基的详细情况可引用所述“芳基”的说明。另外，所述两个芳基可经由单键或者连结基(例如，-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、或者＞Se)而键结。此处，所述-CR＝CR-的R、＞N-R的R、＞C(-R)₂的R、及＞Si(-R)的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、或者芳氧基，这些基可进一步经芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或者环烷基取代。另外，邻接的两个R彼此可形成环，而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。关于此处列举的取代基的详细情况，可引用所述的“芳基”、“亚芳基”、“杂芳基”、“亚杂芳基”、及“二芳基氨基”的说明、以及后述的“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“亚环烷基”、“烷氧基”、及“芳氧基”的说明。另外，在本说明书中，在仅记载为“二芳基硼基”的情况下，只要并无特别说明，则设为加入“二芳基硼基的两个芳基可相互经由单键或者连结基而键结”这样的说明。

“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷基或者碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)等。

具体的“烷基”例如为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、1-甲基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-丙基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、1,1-二甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1,1,5-三甲基己基、3,5,5-三甲基己基、正庚基、1-甲基庚基、1-己基庚基、1,1-二甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1,1-二甲基辛基、正壬基、正癸基、1-甲基癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、或正二十基等。

关于“烯基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键被取代为双键的基(也称为二烯-基或三烯-基)。

关于“炔基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C≡C三键的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键被取代为三键的基(也称为二炔-基或三炔-基)。

“环烷基”例如为碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数3～12的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、或者碳数5的环烷基等。

具体的“环烷基”例如为：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、或者这些的碳数1～5或碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、或者十氢薁基等。

“亚环烷基”例如为碳数3～24的亚环烷基，优选为碳数3～20的亚环烷基、碳数3～16的亚环烷基、碳数3～14的亚环烷基、碳数3～12的亚环烷基、碳数5～10的亚环烷基、碳数5～8的亚环烷基、碳数5～6的亚环烷基、或者碳数5的亚环烷基等。

具体的“亚环烷基”例如可列举自所述的“环烷基”(一价基)除去一个氢而成的二价基。

“烷氧基”为“Alk-O-(Alk为烷基)”所表示的基，关于所述烷基的详细情况，可引用所述“烷基”的说明。

“芳氧基”为“Ar-O-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。

“取代硅烷基”例如为经芳基、烷基、及环烷基的至少一个取代的硅烷基，优选为三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基。

“三芳基硅烷基”为经三个芳基取代的硅烷基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。

具体的“三芳基硅烷基”例如为三苯基硅烷基、二苯基单萘基硅烷基、单苯基二萘基硅烷基、或三萘基硅烷基等。

“三烷基硅烷基”为经三个烷基取代的硅烷基，关于所述烷基的详细情况，可引用所述“烷基”的说明。

具体的“三烷基硅烷基”例如为：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三正丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三正丁基硅烷基、三异丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、正丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、正丁基二甲基硅烷基、异丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、正丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、正丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二正丙基硅烷基、乙基二正丙基硅烷基、正丁基二正丙基硅烷基、仲丁基二正丙基硅烷基、叔丁基二正丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、正丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、或者叔丁基二异丙基硅烷基等。

“三环烷基硅烷基”为经三个环烷基取代的硅烷基，关于所述环烷基的详细情况，可引用所述“环烷基”的说明。

具体的“三环烷基硅烷基”例如为三环戊基硅烷基或三环己基硅烷基等。

“二烷基环烷基硅烷基”为经两个烷基及一个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。

“烷基二环烷基硅烷基”为经一个烷基及两个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。

可根据具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物的用途，选择所述结构单元所具有的取代基。优选为：甲基、叔丁基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯基氨基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、3,5-二-咔唑基苯基、咔唑基取代苯基、吡啶基、苯基取代吡啶基、联吡啶基、哌啶基、苯基取代哌啶基、吡嗪基、苯基取代吡嗪基、三嗪基、3,5-二苯基-三嗪基、联苯基取代三嗪基、咔唑基取代三嗪基、氰基。当将具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物用作空穴传输层或空穴传输性主体时，取代基更优选为二苯基氨基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、3,5-二-咔唑基苯基、咔唑基取代苯基。当用作电子传输层或电子传输性主体时，取代基优选为吡啶基、苯基取代吡啶基、联吡啶基、哌啶基、苯基取代哌啶基、吡嗪基、苯基取代吡嗪基、三嗪基、3,5-二苯基-三嗪基、联苯基取代三嗪基、咔唑基取代三嗪基、氰基。当用作主体材料时，取代基优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯基氨基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、3,5-二-咔唑基苯基、咔唑基取代苯基、吡啶基、苯基取代吡啶基、联吡啶基、哌啶基、苯基取代哌啶基、吡嗪基、苯基取代吡嗪基、三嗪基、3,5-二苯基-三嗪基、联苯基取代三嗪基、咔唑基取代三嗪基。

在R^XC、R^XN、R^XI、R^XBC、R^XCD、及R^XDA中，作为称为“经取代或未经取代的”时的取代基，可列举：芳基(可经芳基、杂芳基取代)、经取代或未经取代的杂芳基(可经芳基、杂芳基取代)、烷基、环烷基、或以下的任一式所表示的取代基等。

[化8]

＜包含结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构＞

本发明的多环芳香族化合物是具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物。具有包含所述结构单元中的一个结构单元的结构的多环芳香族化合物是式(1)所表示的结构单元由上文所说明的式子表示的多环芳香族化合物。作为具有包含式(1)所表示的结构单元中的两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物，是与式(1)所表示的结构单元由上文所说明的式子表示的多环芳香族化合物的多聚体相当的化合物。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，可为以在多个单元结构中共有所述结构单元中所含的任意的环(A环、B环、C环、或D环)的方式进行键结的形态，另外，只要是以所述单元结构中所含的任意的环(A环、B环、C环、或D环)彼此进行缩合的方式进行键结的形态即可。另外，也可为所述单元结构通过单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基而多个进行键结的形态。这些中，优选为以共有环的方式进行键结的形态。

＜由氘、氰基、或卤素进行的取代的说明＞

本发明的多环芳香族化合物中的至少一个氢可经氘、氰基、或卤素取代。卤素为氟、氯、溴、或碘，优选为氟、氯、或溴，更优选为氟或氯。

＜本发明的多环芳香族化合物的具体例＞

作为本发明的多环芳香族化合物的具体例，可列举下述结构式的任一者所表示的化合物。

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

2.多环芳香族化合物的制造方法

关于本发明的多环芳香族化合物，基本而言，是通过如下方式来制造：分别准备X3的位置经卤化的A环与B环的缩环结构和包含X2-D环-X3的结构(此时，C环可属于任一结构)，最后进行环化。

中间物通过常规方法合成，在环化反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等一般的反应，若为氨基化反应，则可利用亲核取代反应、布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等一般的反应。

环化反应有下述流程(1)～流程(2)所示的那样的两种案例的环化反应。其中，在下述流程(1)～流程(2)中，省略了环化反应中所利用的、与A环、B环、C环、D环、X¹、X²及X³键结的脱离基等的取代基。

[化26]

以下，针对所述案例，以A环、B环、C环及D环为苯环的化合物(a)、化合物(b)及化合物(c)为例，说明环化反应的制造方法。

作为案例1的例子，有流程(3)中记述的方法。

[化27]

在流程(3)中，使用铜催化剂或钯催化剂等，进行交叉偶合反应，从而可获得目标物。

在所述流程(3)中，在使用铜催化剂的情况下，使用铜粉、氧化铜或卤化铜等。所使用的碱为碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、碳酸钙、碳酸镁、碳酸氢钠、磷酸三钾、氢化钠等，反应促进剂可列举：冠醚(例如，18-冠-6-醚)、聚乙二醇(polyethylene glycol，PEG)、聚乙二醇二烷基醚(polyethylene glycol dialkyl ether，PEGDM)等。而且，反应溶媒可使用N,N-二甲基甲酰胺、硝基苯、二甲基亚砜、二氯苯、邻二氯苯、喹啉等。反应温度为160℃～250℃，但在基质的反应性低的情况下，也可使用高压釜等进行更高的温度下的反应。

在使用钯催化剂的情况下，可使用乙酸钯、氯化钯、溴化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0)、四(三苯基膦)钯(0)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物二氯甲烷络合物(1：1)等。所使用的碱可列举：碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯、碳酸氢钠、氢化钠、烷氧基钾(例如，甲氧基钾、乙氧基钾、正丙氧基钾、异丙氧基钾、正丁氧基钾及叔丁氧基钾等)、烷氧基钠(例如，甲氧基钠、乙氧基钠、正丙氧基钠、异丙氧基钠、正丁氧基钠及叔丁氧基钠等)。反应促进剂可使用2,2'-(二苯基膦基)-1,1'-联萘、1,1'-(二苯基膦基)二茂铁、二环己基膦基联苯、二-叔丁基膦基联苯、三(叔丁基)膦、1-(N,N-二甲基氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(N,N-二丁基氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1,1'-双(二-叔丁基膦基)二茂铁、2,2'-双(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘、2-甲氧基-2'-(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘等。而且，反应溶媒可使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃溶媒。溶媒可单独使用，也可以混合溶媒的形式使用。反应温度通常以50℃～200℃的范围实施，更优选为80℃～140℃。

作为案例2的例子，有流程(4)、流程(5)中记述的方法。

[化28]

在流程(4)及流程(5)中，可使用铜催化剂或钯催化剂等进行分子内交叉偶合反应，从而可获得目标物。此时的反应条件与流程(3)同样。

在流程(4)中，然后，使用铜催化剂或钯催化剂等，使所获得的具有元环的中间物与卤化芳基化合物进行交叉偶合反应，从而可获得目标物。

所述流程(1)～流程(5)是本发明的多环芳香族化合物的代表化合物的制造方法，其他化合物也可利用与此类似的方法来合成。另外，本发明的多环芳香族化合物中也包含至少一部分氢经氘、氰基、或卤素取代的化合物，此种化合物等可通过使用所希望的位置经氘化、氰基化、氟化或氯化等卤化的原料，与所述同样地制造。

3.有机器件

本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。

3-1.有机电致发光元件

以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

＜有机电致发光元件的结构＞

图1所示的有机EL元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的结构，所述结构包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机EL元件的层的形态，除了所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构形态。

有机EL元件可进而具有选自电子阻止层(电子阻挡层)及空穴阻止层(空穴阻挡层)中的任一者或两者。电子阻止层具有比发光层浅的LUMO及与发光层或空穴传输层接近的HOMO，并且配置于发光层与空穴传输层之间。由于电子滞留于发光层内且不会向空穴传输层漏出，因此可防止由空穴传输层的劣化引起的短寿命化与由再结合效率降低引起的效率降低。空穴阻止层具有比发光层深的HOMO及与发光层或空穴传输层接近的LUMO，并且配置于发光层与电子传输层之间。由于空穴滞留于发光层内且不会向电子传输层漏出，因此可防止由电子传输层的劣化引起的短寿命化与由再结合效率降低引起的效率降低。空穴注入/传输层也可兼作电子阻止层。电子注入/传输层也可兼作空穴阻止层。

有机EL元件可进而具有高T1层。高T1层具有比发光层中所使用的主体化合物、辅助掺杂剂化合物或发射掺杂剂化合物高的T1，并且配置于发光层与空穴传输层之间和/或发光层与电子阻止层之间。T1能量的值根据元件的发光机制而不同，但具有比主体中所使用的化合物高的T1。通过在发光层的周围具有高T1层，可封入三重态能量，将通常在荧光分子中与发光无关的三重态能量转换为单重态能量，从而获得高的效率。空穴注入/传输层或电子阻止层也可兼作高T1层。电子注入/传输层或空穴阻止层也可兼作高T1层。

本发明的多环芳香族化合物优选为用作有机电致发光元件用材料。一般而言，具有施体结构的化合物可用于发光层中的空穴传输性主体材料及空穴传输层中，具有受体结构的化合物可用于电子传输性主体材料及电子传输层中，同时具有施体结构及受体结构的化合物可用于空穴传输层、发光层中的主体及电子传输层的任一者中。施体结构及受体结构例如可参考《先进功能材料(Advanced Functional Materials)》(2020，2008332)等。更具体而言，施体结构可列举三芳基胺结构及咔唑结构，受体结构可列举三嗪结构、嘧啶结构及吡啶结构。本发明的多环芳香族化合物可根据所具有的部分结构而用作发光层中的主体材料、空穴传输层材料、电子传输层材料等。

＜有机电致发光元件中的基板＞

基板101是有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，特别优选为设置阻气膜。

＜有机电致发光元件中的阳极＞

阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103及空穴传输层104的至少一层的情况下，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(Nesa glass)等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

＜有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞

空穴注入层103发挥将自阳极102迁移来的空穴效率良好地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠或者混合而形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加如氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。

作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间效率良好地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。作为空穴传输层用的材料，也优选使用本发明的多环芳香族化合物。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的现有的化合物中选择使用任意的化合物。这些的具体例为：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N⁴'-二苯基-N⁴,N⁴'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N⁴',N⁴'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗、A.拜尔、T.弗里茨、K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨、M.法伊弗、T.弗里茨、K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4',4″-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于空穴层用材料中，其中所述高分子化合物是使在所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。

＜有机电致发光元件中的发光层＞

发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。本发明的多环芳香族化合物也优选为用作发光层用的材料。

发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可与主体材料预先混合后同时蒸镀，或者也可和有机溶媒一起与主体材料预先混合后通过湿式成膜法来制膜。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为相对于发光层用材料整体质量而为50质量％～99.999质量％，更优选为80质量％～99.95质量％，进而优选为90质量％～99.9质量％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂材料的使用量的基准优选为相对于发光层用材料整体质量而为0.001质量％～50质量％，更优选为0.05质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。另外，就耐久性的观点而言，也优选为掺杂剂材料的氢的一部分或全部经氘化。

作为掺杂剂材料，可使用发射掺杂剂与辅助掺杂剂材料。作为辅助掺杂剂材料，优选为使用热活性型延迟荧光材料。在使用辅助掺杂剂材料的有机电致发光元件中，就可防止浓度猝灭现象的方面而言，优选为发射掺杂剂材料的使用量为低浓度。就热活性型延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为辅助掺杂剂材料的使用量为高浓度。进而，在使用热活性型延迟荧光辅助掺杂剂材料的有机电致发光元件中，就辅助掺杂剂材料的热活性型延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂材料的使用量相比，发射掺杂剂材料的使用量为低浓度。

使用辅助掺杂剂材料时，相对于发光层用材料整体质量，主体材料、辅助掺杂剂材料及发射掺杂剂材料的使用量的基准分别为40质量％～99质量％、59质量％～1质量％及20质量％～0.001质量％，优选为分别为60质量％～95质量％、39质量％～5质量％及10质量％～0.01质量％，更优选为70质量％～90质量％、29质量％～10质量％及5质量％～0.05质量％。

＜主体材料＞

作为主体材料，可列举：自从前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等的缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物、N-苯基咔唑衍生物、咔唑腈衍生物等。

就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，主体材料的三重态能量优选为高于在发光层内具有最高的三重态能量的掺杂剂或者辅助掺杂剂的三重态能量，具体而言，主体材料的三重态能量优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，在主体材料中也可使用TADF活性的化合物。

主体材料可为一种，也可为多种的组合。在为多种的组合的情况下，优选为空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合。

本发明的多环芳香族化合物可优选地用作主体材料。本发明的多环芳香族化合物可单独使用，也可用作空穴传输性主体材料，也可用作电子传输性主体材料。

[空穴传输性主体材料(HH)]

作为优选的空穴传输性主体材料(HH)的例子，除了本发明的多环芳香族化合物以外，还可列举式(HH-1)所表示的化合物及具有式(HH-1)所表示的部分结构的化合物。

[化29]

在式(HH-1)中，

Q为＞O、＞S、或＞N-A，

式(HH-1)中的两个苯基各自中的与Q键结的碳原子相邻的一个碳原子可相互通过L而键结，

L为单键、＞O、＞S或＞C(-A)₂，

A为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，＞C(-A)₂中的两个A可相互键结而形成芳基、杂芳基、环烷基。

当空穴传输性主体材料包含式(HH-1)所表示的结构作为部分结构时，可包含一个所述部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构可相互相同也可不同。两个以上的部分结构可相互通过单键而键结，也可以共有部分结构中所含的任意的环的方式键结，还可以部分结构中所含的任意的环彼此缩合的方式键结。部分结构可进而具有选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、或者芳氧基中的取代基。

空穴传输性主体材料优选为包含选自由三芳基胺结构、咔唑环、二苯并呋喃环、及二苯并噻吩环、及含有吩噁嗪或吩噻嗪的缩合多环所组成的群组中的一个以上的部分结构的化合物。空穴传输性主体材料可包含一个此种部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构可相互相同也可不同。

作为空穴传输性主体材料的具体例，可列举以下的化合物。

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

所述中，优选为HH-1-1、HH-1-2、HH-1-4～HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-20～HH-1-24、HH-1-82、HH-1-84～HH-1-89、HH-1-91、HH-1-92及HH-1-106～HH-1-108。

[电子传输性主体材料(EH)]

作为电子传输性主体材料(EH)的例子，除了本发明的多环芳香族化合物以外，还可列举式(EH-1)所表示的化合物、及具有式(EH-1)所表示的部分结构的化合物。

[化39]

在式(EH-1)中，

J分别独立地为＝C(-A)-或＝N-，至少三个J为＝C(-A)-，

Z为-O-、-S-、-C(＝O)-、-P(＝O)(-A)-、-P(＝S)(-A)-、-N(-A)-、-B(-A)-或-S(＝O)₂-，

与Z键结的碳原子相邻的J和与Z键结的A可相互通过L而键结，

L为单键、＞O、＞S或＞C(-A)₂，

A为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、三芳基硅烷基、烷氧基或芳氧基，＞C(-A)₂中的两个A可相互键结而形成芳基、杂芳基、环烷基，

当所有的J为＝C(-A)-时，A或Z的任一个具有杂原子。

关于式(EH-1)中的A所表示的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、三芳基硅烷基、烷氧基或芳氧基，可参照式(HH-1)中的A的说明。关于式(EH-1)中的两个A相互键结而形成芳基、杂芳基、环烷基时的芳基、杂芳基、环烷基，也可参照式(HH-1)中的说明。

当电子传输性主体材料包含式(EH-1)所表示的结构作为部分结构时，可包含一个所述部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构可相互相同也可不同。两个以上的部分结构可相互通过单键而键结，也可以共有部分结构中所含的任意的环的方式键结，还可以部分结构中所含的任意的环彼此缩合的方式键结。部分结构可进而具有选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、或者芳氧基中的取代基。

作为电子传输性主体材料的具体例，可列举以下的化合物。

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

作为电子传输性主体材料(具有式(EH-1)所表示的部分结构的化合物)的其他优选例，可列举下述式(EH-1b)所表示的多环芳香族化合物、或者具有多个下述式(EH-1b)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化48]

在式(EH-1b)中，

R¹、R²、R³、R⁴及R⁵(以下也称为“R¹等”)分别独立地为氢或者选自取代基群组Z中的取代基。

在式(EH-1b)中，X¹及X²分别独立地为＞N-R(胺性氮)、＞O、＞C(-R)₂、＞S或者＞Se，X¹及X²不同时为＞C(-R)₂，

所述＞N-R及＞C(-R)₂中的R分别独立地为氢或者选自取代基群组Z中的取代基，所述＞N-R及＞C(-R)₂中的R可分别独立地通过连结基或者单键而与所述a环、b环及c环中的至少一个环键结。

Y¹、Y²、Y³、Y⁴、Y⁵及Y⁶(以下也称为“Y¹等”)分别独立地为＝C(-R)-或者＝N-(吡啶性氮)，至少一个为＝N-(吡啶性氮)，

所述＝C(-R)-中的R分别独立地为氢或者选自取代基群组Z中的取代基。

所述R¹、R²、R³、R⁴及R⁵、以及作为所述Y¹～Y⁶的＝C(-R)-的R中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环及c环中的至少一个环一起形成芳基环或者杂芳基环，所形成的环可经选自取代基群组Z中的至少一个基取代。

式(EH-1b)所表示的化合物及结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

式(EH-1b)中，优选为R¹、R²、R³、R⁴及R⁵均为氢，或者R³及R⁴均为氢，且选自由R¹、R²及R⁵所组成的群组中的任意一个以上为氢以外的取代基，其他为氢。作为取代基，优选为烷基、可经烷基或杂芳基取代的芳基、可经烷基或芳基取代的杂芳基、或者可经烷基或芳基取代的二芳基氨基。此时，作为烷基，优选为碳数1～6的烷基(甲基、叔丁基等)，作为芳基，优选为苯基或者联苯基，作为杂芳基，优选为三嗪基、咔唑基(2-咔唑基、3-咔唑基、9-咔唑基等)、嘧啶基、吡啶基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、二苯基三嗪基、咔唑基三嗪基、单苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、咔唑基三嗪基、吡啶基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基。

Y¹等分别独立地为＝C(-R)-或者＝N-，至少一个为＝N-。Y¹～Y⁶的任一者可为＝N-。优选为Y¹及Y⁶为＝N-(a环为嘧啶环)，Y¹或者Y⁶为＝N-(a环为吡啶环)，Y²及Y⁵为＝N-(b环及c环为吡啶环)，Y³及Y⁴为＝N-(b环及c环为吡啶环)，Y²～Y⁵为＝N-(b环及c环为嘧啶环)，Y¹、Y³、Y⁴及Y⁶为＝N-(a环为嘧啶环，b环及c环为吡啶环)，Y¹、Y²、Y⁵及Y⁶为＝N-(a环为嘧啶环，b环及c环为吡啶环)，Y¹～Y⁶为＝N-(a环、b环及c环为嘧啶环)，Y²或者Y⁵为＝N-(b环或者c环为吡啶环)。

另外，除了以上的＝N-的配置关系以外，优选为X¹及X²为＞O，优选为包含下述式的任一者所表示的部分结构的多环芳香族化合物。

[化49]

特别是包含式(EH-1b-N1)所表示的部分结构的多环芳香族化合物与没有N的结构相比，具有高的E_S1、高的E_T1、小的ΔE_S1T1。

以下示出式(EH-1b)所表示的多环芳香族化合物的具体例。

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

所述中，优选为EH-1-1～EH-1-4、EH-1-10、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-32、EH-1-33、EH-1-51～EH-1-59、EH-1-61、EH-1-66、EH-1-68、EH-1-71、EH-1-72、EH-1-90、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-115、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、EH-1-127～EH-1-130。

[空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合]

空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合根据空穴传输性主体材料、电子传输性主体材料及掺杂剂材料的HOMO、LUMO及激发三重态能量来选择。

关于HOMO及LUMO，选择空穴传输性主体材料的HOMO(HH)比电子传输性主体材料的HOMO(EH)浅，且电子传输性主体材料的LUMO(EH)比空穴传输性主体材料的LUMO(HH)深的组合，更具体而言，优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.10eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.10eV以上的组合，更优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.20eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.20eV以上的组合，进而优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.25eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.25eV以上的组合。

空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料可为形成被称为激基复合物(exciplex)的缔合体的组合。一般已知，激基复合物容易在具有比较深的LUMO级的材料与具有浅的HOMO级的材料之间形成。关于空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的相互作用、具体为是否形成激基复合物，可通过以下方式来判断：与发光层的形成条件同样地形成仅包含空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的单层膜，测定发光光谱(荧光、磷光光谱)，针对所获得的发光光谱，与空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料各自单独显示的发光光谱进行比较。可通过以下方式来判断：包含空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的混合膜的光谱显示与空穴传输性主体材料的膜的光谱及电子传输性主体材料的膜的光谱均不同的发光波长。具体而言，只要以光谱的峰值波长相差10nm以上为指标即可。

作为不形成激基复合物的空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合的具体例，可列举以下的组合。为了满足所述的HOMO、LUMO及激发三重态能量的物性值，在空穴传输性主体材料中，优选为具有咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，更优选为具有咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩作为部分结构的化合物，进而优选为具有咔唑作为部分结构的化合物。同样地，在电子传输性主体材料中，优选为具有吡啶、三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并氧杂硅啉作为部分结构的化合物，更优选为具有三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并氧杂硅啉作为部分结构的化合物，进而优选为具有三嗪的化合物。

更具体而言，空穴传输性主体材料优选为选自由HH-1-1、HH-1-2、HH-1-4～HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-20～HH-1-24、HH-1-82、HH-1-84～HH-1-89、HH-1-91、HH-1-92及HH-1-106～HH-1-108所组成的群组中，电子传输性主体材料优选为选自由EH-1-1～EH-1-4、EH-1-10、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-32、EH-1-33、EH-1-51～EH-1-59、EH-1-61、EH-1-71、EH-1-72、EH-1-90、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、及EH-1-127～EH-1-130所组成的群组中。就作为组合的优选例而言，可列举化合物HH-1-1及化合物EH-1-22、化合物HH-1-1及化合物EH-1-23、化合物HH-1-1及化合物EH-1-24、化合物HH-1-2及化合物EH-1-22、化合物HH-1-2及化合物EH-1-23、化合物HH-1-2及化合物EH-1-24、或者化合物HH-1-1及化合物EH-1-128。

作为形成激基复合物的空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合的具体例，可列举以下的组合。为了满足所述HOMO、LUMO及激发三重态能量的物性值，在空穴传输性主体材料中，优选为具有咔唑、三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，更优选为具有三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，进而优选为具有三芳基胺作为部分结构的化合物。同样地，在电子传输性主体材料中，优选为具有吡啶、三嗪、氧化膦及苯并呋喃并吡啶作为部分结构的化合物，更优选为具有三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并氧杂硅啉作为部分结构的化合物，进而优选为具有氧化膦及三嗪的化合物。

更具体而言，空穴传输性主体材料优选为选自由HH-1-1、HH-1-2、HH-1-11、HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-23及HH-1-24所组成的群组中，电子传输性主体材料优选为选自由EH-1-1～EH-1-4、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-51～EH-1-57、EH-1-59、EH-1-66、EH-1-68、EH-1-90、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、及EH-1-127～EH-1-130所组成的群组中。作为组合的优选例，可列举化合物HH-1-1及化合物EH-1-21、化合物HH-1-2及化合物EH-1-21、化合物HH-1-12及化合物EH-1-117、化合物HH-1-1及化合物EH-1-130、化合物HH-1-33及化合物EH-1-117、化合物HH-1-48及化合物EH-1-117或者化合物HH-1-49及化合物EH-1-117。

此外，关于具体的空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合，可参照：《有机电子学(Organic Electronics)》(66(2019)227-24)、《先进功能材料(Advanced.Functional Materials)》(25(2015)361-366.)、《先进材料(AdvancedMaterials)》(26(2014)4730-4734.)、《ACS应用材料与界面(ACS Applied Materials andInterfaces)》(8(2016)32984-32991.)、《ACS应用材料与界面(ACS Applied Materialsand Interfaces)》(2016，8，9806-9810)、《ACS应用材料与界面(ACS Applied Materialsand Interfaces)》(2016，8，32984-32991)、《材料化学杂志(Journal of MaterialsChemistry)》(C，2018，6，8784-8792)、《德国应用化学(Angewante Chemie InternationalEdition.)》(2018，57，12380-12384)、《先进功能材料(Advanced Functional Materials)》(24，2014，3970)、《先进材料(Advanced Materials)》(26，2014，5684)及《合成金属(Synthetic Metals)》(201，2015，49)等的记载。

＜掺杂剂材料＞

作为掺杂剂材料，可使用已知的化合物，可根据所希望的发光颜色从各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及

等缩合环衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，呫吨衍生物，罗丹明衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓盐衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，芴衍生物及苯并芴衍生物等。

作为掺杂剂材料，也优选使用国际公开第2015/102118号、国际公开第2018/212169号、国际公开第2020/162600号等中记载的包含硼的多环芳香族化合物。具有硼原子的多环芳香族化合物可为荧光体，也可为TADF材料(热活性型延迟荧光体)。具有硼原子的多环芳香族化合物优选为蓝色发光化合物。

通过减小激发单重态状态与激发三重态状态的能量差，来高效率地产生通常跃迁概率低的自激发三重态状态向激发单重态状态的反向系间跨越，由此显现来自单重态的发光(热活性型延迟荧光，TADF)。在通常的荧光发光中，通过电流激发而产生的75％的三重态激子通过热失活路径，因此无法作为荧光来取出。另一方面，在TADF中，可将所有的激子用于荧光发光，可实现高效率的有机EL元件。

作为包含硼的多环芳香族化合物的优选例，可列举下述式(12)、式(13)或者式(14)所表示的化合物。

[化56]

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³及X⁴分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基或者经取代或未经取代的烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或者单键而与所述A环、B环、C环和/或D环键结，

R¹及R²分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或者二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，

Z¹及Z²分别独立地为选自取代基群组Z中的取代基，Z¹可通过连结基或者单键而与所述A环键结，Z²可通过连结基或者单键而与所述C环键结，而且

式(12)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

作为式(12)的A环、B环、C环及D环中的芳基环或者杂芳基环被取代时的取代基及Z¹、Z²，可列举选自取代基群组Z中的取代基。

式(12)中的X¹、X²、X³及X⁴分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R分别独立地为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数3～12的环烷基或者碳数1～6的烷基。

在式(12)所表示的化合物中，就高TADF性的观点而言，Z¹及Z²优选为可具有取代基的二苯基氨基或者可具有取代基的N-咔唑基，更优选为可具有取代基的二苯基氨基。作为可具有取代基的二苯基氨基，优选为未经取代的二苯基氨基或者具有至少一个碳数1～4的烷基的二苯基氨基，更优选为未经取代的二苯基氨基或者相对于N在m位或o位具有至少一个甲基的二苯基氨基。就合成的容易性及发光波长的观点而言，A环、B环、C环及D环中的芳基环或者杂芳基环中，优选为除了Z¹及Z²以外不具有取代基，或仅具有碳数1～6的烷基作为其他取代基，更优选为除了Z¹及Z²以外不具有取代基。

以下示出式(12)所表示的化合物的例子。

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

式(13)及式(14)中，

A¹¹环、A²¹环、A³¹环、B¹¹环、B²¹环、C¹¹环、及C³¹环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，

Y¹¹、Y²¹、Y³¹为B(硼)，

X¹¹、X¹²、X²¹、X²²、X³¹、及X³²分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基或者经取代或未经取代的烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或者单键而与A¹¹环、A²¹环、A³¹环、B¹¹环、B²¹环、C¹¹环、和/或C³¹环键结，

式(13)及式(14)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

作为式(13)及式(14)的A¹¹环、A²¹环、A³¹环、B¹¹环、B²¹环、C¹¹环、及C³¹环中的芳基环或者杂芳基环被取代时的取代基及Z¹、Z²，可列举选自取代基群组Z中的取代基。

式(13)及式(14)中的X¹¹、X¹²、X²¹、X²²、X³¹、及X³²分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R分别独立地为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数3～12的环烷基或者碳数1～6的烷基。

以下示出式(13)或者式(14)所表示的化合物的例子。

[化61]

/>

[化62]

在发光层中，优选为将本发明的多环芳香族化合物用作主体材料，并且将磷光材料或TADF材料(热活性型延迟荧光体)用作掺杂剂材料。磷光材料或TADF材料可作为发射掺杂剂而包含于发光层中，也可作为辅助掺杂剂而包含于发光层中。

[磷光材料]

磷光材料利用由金属原子引起的分子内自旋-轨道相互作用(重原子效应)，获得来自三重态的发光。作为此种磷光材料，例如可使用发光性金属络合物。作为发光性金属络合物，可列举例如下述式(B-1)及下述式(B-2)所表示的化合物。

[化63]

在式(B-1)中，M为选自由Ir、Pt、Au、Eu、Ru、Re、Ag及Cu所组成的群组中的至少一种，n为1～3的整数，“X-Y”分别独立地为双齿配体。

在式(B-2)中，M为选自由Pt、Re及Cu所组成的群组中的至少一种，“W-X-Y-Z”为四齿配体。

在式(B-1)中，就效率与寿命的观点而言，M优选为Ir，n优选为3。

在式(B-2)中，就效率与寿命的观点而言，M优选为Pt。

式(B-1)中的配体(X-Y)具有选自由以下所组成的群组中的至少一个配体。式(B-2)中的配体(W-X-Y-Z)具有选自由以下所组成的群组中的至少一个配体作为其一部分。

[化64]

其中，

在---处与中心金属M键结，

Y分别独立地为BR_e、NR_e、PR_e、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO₂、CR_eR_f、SiR_eR_f、或者GeR_eR_f，

环中的芳香族碳C-H可分别独立地被取代为N，

R_e及R_f可任意地缩合或键结而形成环，

R_a、R_b、R_c、及R_d分别独立地为未经取代或取代至1～能够取代的最大数，

R_a、R_b、R_c、R_d、R_e、及R_f分别独立地为氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈基、异腈基、巯基或者这些的组合，其中，R_a、R_b、R_c、及R_d中的任意两个邻接的取代基可缩合或者键结而形成环，或者也可形成多齿配体(ligand)。

作为式(B-1)所表示的化合物，例如可列举：Ir(ppy)₃、Ir(ppy)₂(acac)、Ir(mppy)₃、Ir(PPy)₂(m-bppy)、BtpIr(acac)、Ir(btp)₂(acac)、Ir(2-phq)₃、Hex-Ir(phq)₃、Ir(fbi)₂(acac)、fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(III)(fac-三(2-(3-对二甲苯基)苯基)吡啶铱(III))、Eu(dbm)₃(Phen)、Ir(piq)₃、Ir(piq)₂(acac)、Ir(Fliq)₂(acac)、Ir(Flq)₂(acac)、Ru(dtb-bpy)₃-2(PF₆)、Ir(2-phq)₃、Ir(BT)₂(acac)、Ir(DMP)₃、Ir(Mphq)₃IR(phq)₂tpy、fac-Ir(ppy)₂Pc、Ir(dp)PQ₂、Ir(Dpm)(Piq)₂、Hex-Ir(piq)₂(acac)、Hex-Ir(piq)₃、Ir(dmpq)₃、Ir(dmpq)₂(acac)、FPQIrpic等。

作为式(B-1)所表示的化合物，除此以外，例如可列举下述式所表示的化合物。

[化65]

/>

[化66]

[化67]

另外，也可使用日本专利特开2006-089398号公报、日本专利特开2006-080419号公报、日本专利特开2005-298483号公报、日本专利特开2005-097263号公报、及日本专利特开2004-111379号公报、美国专利申请公开第2019/0051845号说明书等中记载的铱络合物、或者《先进材料(Advanced Materials)》(26：7116-7121)、《自然亚洲材料(NPG AsiaMaterials)》(13，53(2021))、《应用物理快报(Applied Physics Letters)》(117，253301(2020))、《发光二极管-经验特征展望及其最新技术进展展望(Light-Emitting Diode-AnOutlook On the Empirical Features and Its Recent Technological Advancements)》(第5章(Chapter 5))中记载的铂络合物。

[用作辅助掺杂剂的热活性型延迟荧光体]

所谓“热活性型延迟荧光体”，是指吸收热能而发生自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的反向系间跨越，并自所述最低激发单重态状态放射失活，从而可放射延迟荧光的化合物。其中，所谓“热活性型延迟荧光”，也包括在自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的激发过程中经过高阶三重态的情况。例如，可列举由杜伦(Durham)大学的蒙克曼(Monkman)等人发表的论文(《自然-通讯(NATURE COMMUNICATIONS)》(7：13680，数字对象唯一标识符(digital object identifier，DOI)：10.1038/ncomms13680))、由产业技术综合研究所的细贝等人发表的论文(细贝等人(Hosokai et al.)，《科学进展(ScienceAdvances，Sci.Adv.)》(2017；3：e1603282))、由京都大学的佐藤等人发表的论文(《科学报告(Scientific Reports)》(7：4820，DOI：10.1038/s41598-017-05007-7))以及同样由京都大学的佐藤等人所作的学会发表(日本化学会第98春季年会，发表编号：2I4-15，《使用二氮杂硼杂萘并蒽(diazaboranaphthoanthracene，DABNA)作为发光分子的有机电致发光中的高效率发光的机制》，京都大学大学院工学研究科)等。例如，关于包含对象化合物的样品，可根据当以300K测定荧光寿命时观测到了慢荧光成分来判定所述对象化合物为“热活性型延迟荧光体”。此处，所谓慢荧光成分，是指荧光寿命为0.1μsec以上的成分。荧光寿命的测定例如可使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造，C11367-01)来进行。

“热活性型延迟荧光体”可作为辅助发射掺杂剂的发光的辅助掺杂剂发挥功能。

在以下的说明中，有时将使用热活性型延迟荧光体作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件称为“TAF元件”(TADF辅助荧光(TADF Assisting Fluorescence)元件)。

所谓TAF元件中的“主体化合物”，是指由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级比辅助掺杂剂及发射掺杂剂的最低激发单重态能级高的化合物。

图2中示出将一般的荧光掺杂剂用于发射掺杂剂(emitting dopant，ED)的TAF元件的发光层的能级图。图中，将主体的基态的能级设为E(1，G)，将主体的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，将主体的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(1，T，Sh)，将辅助掺杂剂的基态的能级设为E(2，G)，将辅助掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将辅助掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将发射掺杂剂的基态的能级设为E(3，G)，将发射掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将发射掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(3，T，Sh)，将空穴设为h+，将电子设为e-，将荧光共振能量迁移设为FRET(Fluorescence Resonance Energy Transfer)。在TAF元件中，在使用一般的荧光掺杂剂作为发射掺杂剂(ED)的情况下，由辅助掺杂剂上转换(UpConversion)的能量转至发射掺杂剂的最低激发单重态能级E(3，S，Sh)并进行发光。但是，辅助掺杂剂上的一部分的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)迁移至发射掺杂剂的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)，或在发射掺杂剂上发生自最低激发单重态能级E(3，S，Sh)向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)的系间跨越，随后热失活至基态E(3，G)。由于所述路径，一部分的能量未用于发光，发生能量的浪费。

相对于此，例如在将式(12)、式(13)或式(14)所表示的化合物用作发射掺杂剂的TAF元件中，可将自辅助掺杂剂迁移至发射掺杂剂的能量效率良好地用于发光，由此可实现高的发光效率。推测到其原因在于以下的发光机理。

将本形态的有机电致发光元件中的优选能量关系示于图3中。本形态的有机电致发光元件中，作为发射掺杂剂的具有硼原子的化合物具有高的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)。因此，由辅助掺杂剂上转换的最低激发单重态能量例如通过发射掺杂剂而向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)系间跨越的情况下，也在发射掺杂剂上被上转换或回收至辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体)上的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)。因此，可无浪费地将所生成的激发能量用于发光。另外，预想到通过将上转换及发光的功能分配于各功能突显的两种分子，高能量的滞留时间减少，对化合物的负担减少。

在本形态中，作为主体化合物，优选为使用本发明的多环芳香族化合物。

就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，主体化合物的由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为高于在发光层内具有最高的最低激发三重态能级的发射掺杂剂或辅助掺杂剂的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)，具体而言，与E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)相比，主体化合物的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，在主体化合物中也可使用TADF活性的化合物。

TAF元件中使用的热活性型延迟荧光体(TADF化合物)优选为以下的施体-受体型热活性型延迟荧光体(D-A型TADF化合物)：其被设计成使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的最高占据分子轨道(HighestOccupied Molecular Orbital，HOMO)与最低未占分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，LUMO)局部存在化，以产生有效率的反向系间跨越(reverseintersystem crossing)。

此处，所谓“供电子性的取代基”(施体)，是指在热活性型延迟荧光体分子中HOMO局部存在的取代基及部分结构，所谓“电子接受性的取代基”(受体)，是指在热活性型延迟荧光体分子中LUMO局部存在的取代基及部分结构。

一般来说，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：Spin Orbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE_ST小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。另一方面，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体在激发态下的结构弛豫变大(在某分子中，在基态与激发态下稳定结构不同，因此若通过外部刺激而发生自基态向激发态的转换，则其后结构变化为激发态下的稳定结构)，从而提供宽度宽的发光光谱，因此当作为发光材料来使用时有可能使色纯度降低。但是，通过将使用施体或受体的热活性型延迟荧光体与式(12)、式(13)或式(14)所表示的化合物等适当的发射掺杂剂一起用作辅助掺杂剂，可提供高色纯度。

作为TAF元件中的热活性型延迟荧光体，例如可使用施体及受体直接或经由间隔物而键结的化合物。作为本发明的热活性型延迟荧光体中所使用的供电子性基(施体性的结构)及电子接受性基(受体性的结构)，例如可使用《材料化学(Chemistry ofMaterials)》(2017，29，1946-1963)中记载的结构。作为施体性的结构，可列举：咔唑、二甲基咔唑、二叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑(tercarbazole)、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、N1-(4-(二苯基氨基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚并吖啶及二苯基-二氢二苯并氮杂硅啉等。作为受体性的结构，可列举：磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹喔啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、5H-环庚[1,2-b:5,4-b']联吡啶、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹喔啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷。特别是，TAF元件中的具有热活性型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一者作为部分结构的化合物。

用作TAF元件中的发光层的辅助掺杂剂的化合物为热活性型延迟荧光体，且优选为其发光光谱与发射掺杂剂的吸收峰值至少一部分重叠的化合物。

＜有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层＞

电子注入层107发挥将自阴极108迁移来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且效率良好地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，在主要发挥可效率良好地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用的情况下，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含可效率良好地阻止空穴迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的现有的化合物中任意地选择来使用。也优选为将本发明的多环芳香族化合物用作电子传输层用的材料。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其缩合环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物，4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化膦衍生物，芳基腈衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(2,2':6',2″-三联吡啶-4'-基)苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化膦衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。

也可在电子传输层或电子注入层中还包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要为具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选为这些两种以上的碱金属的组合，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

＜有机电致发光元件中的阴极＞

阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子效率良好地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，一般而言这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。

进而，可列举如下作为优选的例子：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯基醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要是电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

＜有机电致发光元件的制作方法＞

构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用石英振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法加以薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、制成膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件一般而言优选为在舟皿加热温度为+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度为-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，施加的交流的波形可为任意的。

继而，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。

＜蒸镀法＞

在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也能够使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

＜湿式成膜法＞

准备可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物作为液状的有机层形成用组合物，并使用其来实施湿式成膜法。在不存在将所述低分子化合物溶解的适当的有机溶媒的情况下，也可由如下的高分子化合物等准备有机层形成用组合物，所述高分子化合物是与作为在所述低分子化合物中取代有反应性取代基而成的反应性化合物而具有溶解性功能的其他单体或主链型高分子一起进行高分子化而成。

湿式成膜法一般而言通过经过如下工序而形成涂膜，所述工序是在基板上涂布有机层形成用组合物的涂布工序以及自经涂布的有机层形成用组合物中去除溶媒的干燥工序。在所述高分子化合物具有交联性取代基的情况(也将其称为交联性高分子化合物)下，通过所述干燥工序进一步进行交联而形成高分子交联体。根据涂布工序的不同，将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、平版、反向平版、柔版印刷法，将使用喷墨印刷机的方法称为喷墨法，将以雾状进行吹附的方法称为喷雾法。干燥工序中有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如也可如减压下的煅烧那样并用不同的方法。

湿式成膜法是指使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。此外，湿式成膜法能够大面积化或连续生产，从而带来制造成本的降低。

另一方面，在与真空蒸镀法比较的情况下，湿式成膜法有时难以层叠化。在使用湿式成膜法制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶媒(Orthogonal solvent，相互不溶解的溶媒)等。然而，存在即便使用这些技术也难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。

因此，一般采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机EL元件。

例如，以下表示一部分适用湿式成膜法而制作有机EL元件的程序。

(程序1)阳极的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序2)包含空穴注入层用材料的空穴注入层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序3)包含空穴传输层用材料的空穴传输层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序7)阴极的利用真空蒸镀法进行的成膜

通过经过所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件。

当然，对于电子传输层及电子注入层，也可分别使用包含电子传输层用材料及电子注入层用材料的层形成用组合物，通过湿式成膜法进行成膜。此时，优选使用防止下层的发光层溶解的方法、或者与所述程序相反地从阴极侧成膜的方法。

＜其他成膜法＞

有机层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(激光感应热成像(LaserInduced Thermal Imaging，LITI))。LITI是指利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将有机层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。

＜任意的工序＞

在成膜的各工序的前后，也可适宜加入适当的处理工序、清洗工序及干燥工序。作为处理工序，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶媒的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部(bank)的一系列的工序。

堤部的制作中可使用光刻技术。作为能够利用光刻的堤部材料，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、丝网印刷等能够制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。

＜湿式成膜法中所使用的有机层形成用组合物＞

有机层形成用组合物是使可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物、或将所述低分子化合物加以高分子化而成的高分子化合物溶解于有机溶媒中而获得。例如，发光层形成用组合物含有作为第一成分的至少一种掺杂剂材料即多环芳香族化合物(或其高分子化合物)、作为第二成分的至少一种主体材料、以及作为第三成分的至少一种有机溶媒。第一成分作为由所述组合物所获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第二成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第三成分作为使组合物中的第一成分与第二成分溶解的溶媒而发挥功能，并在涂布时利用第三成分自身的经控制的蒸发速度而获得平滑且均匀的表面形状。

＜有机溶媒＞

有机层形成用组合物包含至少一种有机溶媒。通过在成膜时控制有机溶媒的蒸发速度，可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制/改善喷出性。此外，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述有机层形成用组合物所获得的有机层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率、及寿命。

有机溶媒在成膜后通过真空、减压、加热等干燥工序而自涂膜中被去除。在进行加热的情况下，就改善涂布成膜性的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶媒的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶媒的沸点，但由于膜薄，因此有机溶媒也充分地被去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。

(2)有机溶媒的具体例

作为有机层形成用组合物中使用的有机溶媒，可列举：烷基苯系溶媒、苯基醚系溶媒、烷基醚系溶媒、环状酮系溶媒、脂肪族酮系溶媒、单环性酮系溶媒、具有二酯骨架的溶媒及含氟系溶媒等，但并不限定于此。另外，溶媒可单独使用，也可混合使用。

＜任意成分＞

有机层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内包含任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。

＜有机层形成用组合物的组成及物性＞

考虑有机层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性、以及由所述有机层形成用组合物所获得的涂膜的优质膜质、和使用喷墨法时的良好喷出性、具有使用所述组合物而制作的有机层的有机EL元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点来决定有机层形成用组合物中的各成分的含量。

有机层形成用组合物可通过利用现有的方法对所述成分适宜选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适宜选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换/封入处理等。

＜有机电致发光元件的应用例＞

另外，本发明也可应用于包括有机EL元件的显示装置或包括有机EL元件的照明装置等。

包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与现有的驱动装置连接等现有的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等现有的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵方式及分段方式等。此外，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。

在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示屏那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这样的优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示预先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。

3-2.其他有机器件

本发明的多环芳香族化合物除了可用于所述有机电致发光元件以外，还可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。

[实施例]

以下，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，以下对多环芳香族化合物的合成例进行说明。

化合物(1-1)的合成

[化68]

在氮气环境下，将1,3-二氯-2-硝基苯66.1g、苯基硼酸40g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)15.2g、磷酸三钾139.3g、溴化四丁基铵(Tetrabutylammonium bromide，TBAB)4.2g、甲苯400ml及水40ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流4小时。将反应液冷却到室温后，加入水及甲苯来进行分液，之后对有机层利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。继而，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4)进行精制，获得中间物化合物3-氯-2-硝基-1,1'-联苯58.7g。

[化69]

在氮气环境下，将3-氯-2-硝基-1,1'-联苯31.5g与三苯基膦123.8g及1,2,4-三氯苯285ml放入烧瓶中，进行搅拌并回流15小时。反应结束后，通过减压蒸馏将溶媒去除，继而，利用NH₂硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4)进行精制，获得中间物化合物1-氯-9H-咔唑19.8g。

[化70]

在氮气环境下，将1-氯-9H-咔唑(10g)、1-氯-2-碘苯(17.7g)、铜(6.3g)、碳酸钾(27.4g)、18-冠-6-醚(1.3g)及1,2-二氯苯(100ml)放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流20小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，对反应液利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。对所获得的粗制品利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4)进行精制，获得中间物化合物1-氯-9-(2-氯苯基)-9H-咔唑7.8g。

[化71]

在氮气环境下，将1-氯-9-(2-氯苯基)-9H-咔唑8.3g、N,N-二苯基苯-1,2-二胺7.7g、乙酸钯0.3g、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(Sphos)1.1g、叔丁醇钠(NaOtBu)7.7g及二甲苯116ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流16小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，加入水及甲苯来进行分液。其后，对有机层利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制后，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4)进行精制，进而，进行升华精制，获得目标化合物(1-1)(5.4g)。

[化72]

通过质谱(Mass Spectrometry，MS)光谱及核磁共振(Nuclear MagneticResonance，NMR)测定来确认式(1-1)的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝6.97-7.06(m,8H),7.14-7.15(m,3H),7.25-7.38(m,10H),7.71(d,1H),7.87(d,1H),7.93(d,1H),8.54(d,1H).

化合物(1-10)的合成

[化73]

在氮气环境下，将1-氯-9-(2-氯苯基)-9H-咔唑8.3g、N-苯基苯-1,2-二胺5.4g、乙酸钯0.3g、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(Sphos)1.1g、叔丁醇钠(NaOtBu)7.7g及二甲苯116ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流16小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，加入水及甲苯来进行分液。然后，对有机层利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制后，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4)进行精制，获得4-苯基-4,9-二氢二苯并[5,6:8,9][1,4,7]三偶氮宁并(azonino)[3,2,1-jk]咔唑(3.2g)。

[化74]

在氮气环境下，将4-苯基-4,9-二氢二苯并[5,6:8,9][1,4,7]三偶氮宁并[3,2,1-jk]咔唑1.3g、9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)1.8g、乙酸钯0.03g、三叔丁基膦0.9g、磷酸钾1.9g及二甲苯10ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流8小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，对反应液利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。对所获得的粗制品利用索尔米库斯(Solmix)溶剂进行清洗，利用庚烷进行数次再沉淀。进而，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/3)进行精制，继而，进行升华精制，获得目标化合物(1-10)(1.3g)。

[化75]

通过MS光谱及NMR测定来确认式(1-10)的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝6.95(d,2H),7.01-7.06(m,3H),7.13(s,2H),7.15(s,1H),7.16-7.17(m,7H),7.23-7.42(m,12H),7.68-7.69(m,5H),7.87(d,1H),7.96(d,1H),8.30(d,4H),8.53(d,1H).

化合物(1-13)的合成

[化76]

在氮气环境下，将4-苯基-4,9-二氢二苯并[5,6:8,9][1,4,7]三偶氮宁并[3,2,1-jk]咔唑2.1g、55％的氢化钠(NaH)1.24g及二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)77ml放入烧瓶中，在室温下搅拌1小时。其后，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪3.8g，进而在室温下搅拌64小时。反应结束后，一边利用冰水浴进行冷却，一边缓慢添加水，并利用乙酸乙酯进行提取。继而，利用NH₂硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/2(容量比))对将有机层的溶媒减压馏去而获得的粗制品进行精制后，利用索尔米库斯(Solmix)溶剂进行数次再沉淀，进而进行升华精制，获得目标化合物(1-13)(1.1g)。

[化77]

通过MS光谱及NMR测定来确认式(1-13)的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝6.95(d,2H),7.02-7.06(m,3H),7.15-7.16(m,3H),7.23-7.26(m,4H),7.34-7.37(m,4H),7.48(m,6H),7.69(d,1H),7.84(d,1H),7.92(d,1H),8.37(d,4H),8.57(d,1H).

化合物(1-68)的合成

[化78]

在氮气环境下，将2-溴-1-氯-3-氟苯13.1g、2-氨基苯酚7.5g、碳酸钾21.6g及1-甲基-2-吡咯烷酮90ml放入烧瓶中，在150℃下加热搅拌6小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，加入水及乙酸乙酯来进行分液。然后，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/1)进行精制，获得中间物化合物2-(2-溴-3-氯苯氧基)苯胺15.3g。

[化79]

在氮气环境下，将2-(2-溴-3-氯苯氧基)苯胺12.6g、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物二氯甲烷络合物(1：1)(Pd(dppf)Cl₂-CH₂Cl₂)1.0g、叔丁醇钠(NaOtBu)8.1g及甲苯315ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流2小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，加入水及甲苯来进行分液。然后，对有机层利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制后，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/6)进行精制，获得中间物化合物1-氯-10H-吩噁嗪6.3g。

[化80]

在氮气环境下，将2-溴苯胺50g、(2-氟苯基)硼酸44.7g、二氯双[二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(Pd-132，庄信万丰(Johnson Matthey))8.2g、磷酸三钾185.1g、溴化四丁基铵(TBAB)4.7g、甲苯600ml及水100ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流4小时。将反应液冷却到室温后，加入水及甲苯来进行分液。然后，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯)进行精制，获得中间物化合物2'-氟-[1,1'-联苯基]-2-胺51.5g。

[化81]

在氮气环境下，将1-氯-10H-吩噁嗪5.8g、2'-氟-[1,1'-联苯基]-2-胺5.5g、乙酸钯0.3g、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯(Sphos)1.1g、叔丁醇钠(NaOtBu)7.7g及二甲苯116ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流16小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，加入水及甲苯来进行分液。其后，对有机层利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制后，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4)进行精制，获得中间物化合物5H-二苯并[5,6:7,8][1,4]二氮杂卓并[3,2,1-kl]吩噁嗪3.5g。

[化82]

在氮气环境下，将5H-二苯并[5,6:7,8][1,4]二氮杂卓并[3,2,1-kl]吩噁嗪2.3g、铜0.84g、碳酸钾3.6g及碘苯66ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流6小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，对反应液利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。对所获得的粗制品利用索尔米库斯(Solmix)溶剂进行清洗，利用庚烷进行数次再沉淀。进而，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/3)进行精制，继而，进行升华精制，获得目标化合物(1-68)(2.3g)。

[化83]

通过MS光谱及NMR测定来确认式(1-68)的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝7.89(d,2H),7.27(t,2H),7.16(t,2H),7.05(d,2H),6.98(d,2H),6.82～6.77(m,3H),6.63(t,1H),6.52～6.45(m,3H),6.39(d,2H),6.34(d,1H).

化合物(1-85)的合成

[化84]

在氮气环境下，将5H-二苯并[5,6:7,8][1,4]二氮杂卓并[3,2,1-kl]吩噁嗪1.0g、9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)1.8g、乙酸钯0.03g、三叔丁基膦0.9g、磷酸钾1.9g及二甲苯10ml放入烧瓶中，一边进行搅拌一边回流8小时。反应结束后，将反应液冷却到室温，对反应液利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。对所获得的粗制品利用索尔米库斯(Solmix)溶剂进行清洗，利用庚烷进行数次再沉淀。进而，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/3)进行精制，继而，进行升华精制，获得目标化合物(1-85)(1.1g)。

[化85]

通过MS光谱及NMR测定来确认式(1-85)的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝6.62(d,1H),6.81(t,1H),6.88(d,1H),6.98-7.03(m,3H),7.10(s,2H),7.15(s,1H),7.15-7.17(m,7H),7.39-7.46(m,8H),7.63(d,4H),8.11(d,2H),8.29(d,4H).

化合物(1-88)的合成

[化86]

在氮气环境下，将5H-二苯并[5,6:7,8][1,4]二氮杂卓并[3,2,1-kl]吩噁嗪1.7g、55％的氢化钠(NaH)1.24g及二甲基甲酰胺(DMF)77ml放入烧瓶中，在室温下搅拌1小时。其后，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪3.8g，进而在室温下搅拌64小时。反应结束后，一边利用冰水浴进行冷却，一边缓慢添加水，并利用乙酸乙酯进行提取。继而，利用NH₂硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/2(容量比))对将有机层的溶媒减压馏去而获得的粗制品进行精制后，利用索尔米库斯(Solmix)溶剂进行数次再沉淀，进而进行升华精制，获得目标化合物(1-88)(1.2g)。

[化87]

通过MS光谱及NMR测定来确认式(1-88)的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝6.62(d,1H),6.84-6.85(m,2H),6.94-7.02(m,3H),7.12-7.13(m,3H),7.37-7.38(m,4H),7.51(m,6H),8.09(d,2H),8.36(d,4H).

通过适宜变更作为原料的化合物，可利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他多环芳香族化合物。

继而，对本发明的化合物的基础物性的评价、使用本发明的化合物的有机EL元件的制作与评价进行记载。其中，本发明的化合物的应用并不限定于以下所示的例子，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性适宜变更。

＜蒸镀型有机EL元件的评价＞

制作实施例1-1～实施例1-7、实施例2-1～实施例2-4、实施例3-1～实施例3-4、实施例4-1～实施例4-4、比较例1-1、比较例2-1、及比较例4-1～比较例4-2的有机EL元件，测定亮度1000cd/m²下的外部量子效率、及LT50(以初始亮度1000cd/m²下的电流密度连续驱动时达到500cd/m²的时间)。

此外，在表1中，“主体1”相当于空穴传输性主体材料，“主体2”相当于电子传输性主体材料。

[表1]

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＜比较例1-1＞

以将通过溅镀而制膜为200nm的厚度的ITO研磨至50nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HAT-CN、HTL-1、TcTa、ETL-1、及ET7的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF及铝的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压到5×10^-4Pa为止，首先，对HAT-CN进行加热且以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层。继而，对HTL-1进行加热且以膜厚成为90nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层1，进而对TcTa进行加热且以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀而形成空穴传输层2。继而，对ETL-1与new-DABNA同时进行加热且以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以ETL-1与new-DABNA的质量比大致成为99比1的方式调节蒸镀速度。继而，对ETL-1进行加热且以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层1，进而，对ET7进行加热且以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层2。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热且以膜厚成为1nm的方式、以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而对铝进行加热且以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度以成为1nm/秒～10nm/秒的方式进行调节。

以下示出比较例及实施例中使用的化合物的化学结构。

[化88]

再者，如以下那样合成(BN2/BSN-0230/S)。

在氮气环境下，在室温下向(BN2/BSN-0230/S-Pre)(1.96g，1.90mmol)的邻二氯苯(19mL)溶液中滴加三溴化硼(1.91g，7.6mmol)，然后，在170℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却到室温后，注入到磷酸缓冲液(pH值7.0)中，利用甲苯对水层进行提取。对所获得的有机层利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。对所述溶液在减压下进行浓缩，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)对残渣进行精制。进而，利用乙酸乙酯进行2次加热清洗，由此以黄色固体的形式获得化合物(BN2/BSN-0230/S)(0.41g，产率21％)。

[化89]

通过液相色谱-质谱(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry，LC-MS)测定与NMR测定来对所获得的化合物的结构进行确认。

LC-MS：[M+H⁺]＝1038.40

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃)：δ＝10.20(s,1H),9.10(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),8.96(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.51-7.44(m,7H),7.40-7.35(m,4H),7.33(t,J＝7.7Hz,1H),7.28(s,1H),7.24-7.16(m,9H),7.11-7.01(m,11H),6.98-6.92(m,6H),6.83(d,J＝2.6Hz,2H),6.78(d,J＝8.6Hz,1H),6.75(d,J＝8.6Hz,1H),5.92(d,J＝2.3Hz,1H),5.68-5.63(m,2H).

＜实施例1-1～实施例1-7、实施例2-1～实施例2-4、实施例3-1～实施例3-4、实施例4-1～实施例4-4、比较例2-1、及比较例4-1～比较例4-2＞

将比较例1-1的空穴传输层2、发光层、电子传输层1变更为表1中记载的各材料、浓度，制作各元件。

将各元件的评价结果示于表2中。

[表2]

实施例1-1～实施例1-7与比较例1-1相比，获得了高的效率与长的元件寿命。另外，根据实施例彼此的比较，作为主体材料，优选为具有咔唑环或三嗪环作为部分结构的物质，进而优选为具有三嗪环作为部分结构的物质。另外，若对中元环部位进行比较，则优选为具有化合物(1-68)的部分结构的物质。

实施例2-1～实施例2-4与比较例2-1相比，获得了高的效率与长的元件寿命。另外，根据实施例彼此的比较，在用作p-主体(p-Host)的情况下，优选为具有咔唑环作为部分结构的物质，在用作n-主体(n-Host)的情况下，优选为具有三嗪环作为部分结构的物质，另外，若对中元环部位进行比较，则优选为具有化合物(1-68)的部分结构的物质。

实施例3-1～实施例3-4与比较例2-1相比，获得了高的效率与长的元件寿命。另外，根据实施例彼此的比较，作为空穴传输层2，优选为具有咔唑环作为部分结构的物质，作为电子传输层1，优选为具有三嗪环作为部分结构的物质，另外，若对中元环部位进行比较，则优选为具有化合物(1-68)的部分结构的物质。

实施例4-1～实施例4-4与比较例4-1～比较例4-2相比，获得了高的效率与长的元件寿命。另外，根据实施例彼此的比较，在用作p-主体的情况下，优选为具有咔唑环作为部分结构的物质，在用作n-主体的情况下，优选为具有三嗪环作为部分结构的材料，另外，若对中元环部位进行比较，则优选为具有化合物(1-68)的部分结构的物质。

本发明的化合物可用作空穴传输层2、主体1、主体2、电子传输层1，优选为用作电子传输层1、主体1或主体2，更优选为用作主体1或主体2，最优选为用作主体2。

Claims

1.一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构；

式(1)中，

2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个结构单元的结构。

3.根据权利要求1或2所述的多环芳香族化合物，其中A环、B环、C环及D环均为经取代或者未经取代的苯环。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的多环芳香族化合物，其中X¹、X²及X³分别独立地为＞N-R^XN、＞O、＞S或单键，R^XN为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。

5.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述任一式表示，

6.一种有机器件用材料，含有如权利要求1至5中任一项所述的多环芳香族化合物。

7.一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，所述有机层含有如权利要求1至5中任一项所述的多环芳香族化合物。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其中所述发光层包含作为主体材料的所述多环芳香族化合物、以及掺杂剂材料。

10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为电子传输层。

11.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为空穴传输层。

12.一种显示装置，包括如权利要求7至11中任一项所述的有机电致发光元件。

13.一种照明装置，包括如权利要求7至11中任一项所述的有机电致发光元件。