CN115974899A - 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。一种多环芳香族化合物，具有包含式(1A)或式(1B)所表示的结构单元的结构。式中，Z为N或者C‑R^Z，R^Z为氢或者取代基，X为＞O、＞N‑R^XN或者＞S等，R^XN为经取代或未经取代的芳基等，邻接的两个Y的键为单键或者双键，与邻接的Y通过单键而键结的Y为＞C(‑R^Y1)₂，R^Y1为烷基等，邻接的两个R^Y1可相互键结而形成环，与邻接的Y通过双键而键结的Y为N或者C‑R^Y2，R^Y2为氢或者取代基，邻接的两个R^Y2可相互键结而形成环，所述结构中的至少一个氢可经氘等取代。

Description

多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

技术领域

本发明涉及一种多环芳香族化合物。本发明尤其涉及一种包含氮以及硼的多环芳香族化合物。本发明另外涉及一种包含所述多环芳香族化合物的有机器件用材料、有机电致发光元件、以及显示装置及照明装置。

背景技术

从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。

有机电致发光元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

其中，专利文献1中公开了含有硼的多环芳香族化合物有效用作有机电致发光元件等的材料。报告有含有所述多环芳香族化合物的有机电致发光元件具有良好的外部量子效率。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]国际公开第2015/102118号

发明内容

[发明所要解决的问题]

如上所述，作为有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件中所使用的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发一种包含与从前不同的化合物的材料。

本发明的问题在于提供一种有效用作有机EL元件等的有机器件材料的新颖化合物。

[解决问题的技术手段]

本发明人们为了解决所述问题进行了努力研究，成功地制造出了在与专利文献1记载的化合物同样地在结构中含有硼的多环芳香族化合物中发光特性更优异的新颖多环芳香族化合物。另外，发现通过将含有所述多环芳香族化合物的层配置于一对电极间来构成有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供如下的多环芳香族化合物、以及包含以下的多环芳香族化合物的有机器件用材料等。

＜1＞一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1A)或式(1B)所表示的结构单元的结构；

[化1]

式(1A)及式(1B)中，

Z分别独立地为N或者C-R^Z，R^Z分别独立地为氢或者取代基，

邻接的两个R^Z可相互键结而与a环、b环或者c环一起形成经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，

X为＞O、＞N-R^XN、＞C(-R^XC)₂、＞Si(-R^XI)₂、＞S、或者＞Se，R^XN为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，R^XC及R^XI分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个R^XC可相互键结而形成环，两个R^XI可相互键结而形成环，R^XN、R^XC、R^XI可分别通过连结基或者单键而与和X所键结的碳邻接的Z的至少一个键结，

邻接的两个Y的键分别独立地为单键或者双键，

与邻接的Y通过单键而键结的Y分别独立地为＞C(-R^Y1)₂，R^Y1分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，与相同的碳键结的两个R^Y1可相互键结而形成环，邻接的两个R^Y1可相互键结而形成环，

与邻接的Y通过双键而键结的Y为N或者C-R^Y2，R^Y2为氢或者取代基，邻接的两个R^Y2可相互键结而形成环，其中，邻接的两个R^Y2不会相互键结而形成苯环，

Y可与Z相互键结而进一步形成包含Y-N-C-Z的环或者包含Y-C-Z的环，

所述结构中的芳基环或者杂芳基环中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可具有至少一个取代基，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-可经-O-取代，

所述结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

＜2＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其中

Z均为C-R^Z，

R^Z分别独立地为氢、选自取代基群组Z中的任一取代基、或者式(A30)所表示的取代基，

R^Y2分别独立地为氢、选自取代基群组Z中的任一取代基、或者式(A30)所表示的取代基，

[化2]

式(A30)中，

Ak为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的环烯基，所述烷基、烯基、环烷基、及环烯基中的至少一个-CH₂-可经-O-或者-S-取代，

R^Ak是经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，R^Ak可通过单键或者连结基而与Ak键结，*是键结位置，

取代基群组Z包含：

芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

杂芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

二芳基硼基(两个芳基可经由单键或者连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

烷基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

环烷基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

烷氧基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

芳氧基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；以及

经取代的硅烷基。

＜3＞根据＜2＞所述的多环芳香族化合物，其中a环、b环、c环的各环中B的对位的R^Z为氢、选自取代基群组Z中的任一取代基或者式(A30)所表示的取代基，其他R^Z为氢。

＜4＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中X为＞O、＞N-R^XN、＞C(-R^XC)₂、或者＞S，

R^XN为经取代或未经取代的苯基，R^XC均为甲基。

＜5＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中邻接的两个Y的键均为单键。

＜6＞根据＜5＞所述的多环芳香族化合物，由下述任一式所表示；

[化3]

式中，Me为甲基，芳基环可具有碳数1～4的烷基或者可经碳数1～4的烷基取代的苯基作为取代基，各式所表示的结构中的至少一个氢可经氘取代。

＜7＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中邻接的两个Y的键均为双键。

＜8＞根据＜7＞所述的多环芳香族化合物，由下述任一式所表示；

[化4]

式中，Me为甲基，芳基环可具有碳数1～4的烷基或者可经碳数1～4的烷基取代的苯基作为取代基，各式所表示的结构中的至少一个氢可经氘取代。

＜9＞一种有机器件用材料，含有根据＜1＞至＜8＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜10＞一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，且所述有机层含有根据＜1＞至＜8＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜11＞根据＜10＞所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。

＜12＞一种显示装置或者照明装置，包括根据＜10＞或＜11＞所述的有机电致发光元件。

[发明的效果]

根据本发明，提供一种有效用作有机电致发光元件等的有机器件用材料的新颖多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物可用于制造有机电致发光元件等的有机器件。

附图说明

图1是表示有机电致发光元件的一例的概略剖面图。

图2是表示使用一般的荧光掺杂剂的TAF元件的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的能级图。

图3是表示本发明的一实施方式的有机电致发光元件中的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的一例的能级图。

[符号的说明]

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极。

具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于具有代表性的实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式。此外，在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，在本说明书中，结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(H)”。同样地，有时将“碳原子(C)”称为“碳”。

在本说明书中，当提及“邻接的基”时，是指与结构式中邻接的两个原子(以共价键直接键结的两个原子)分别键结的两个基。

在本说明书中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“nBu”表示正丁基(normal butyl)，“tBu”表示叔丁基(tertiary butyl)，“iBu”表示异丁基，“secBu”表示仲丁基(secondarybutyl)，“nPr”表示正丙基(normal propyl)，“iPr”表示异丙基，“tAm”表示叔戊基，“2EH”表示2-乙基己基，“tOct”表示叔辛基，“Ad”表示1-金刚烷基，“Ph”表示苯基，“Mes”表示均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)，“Tf”表示三氟甲烷磺酰基，“TMS”表示三甲基硅烷基，“D”表示氘。

在本说明书中，有时将有机电致发光元件称为有机EL元件。

在本说明书中，有时由碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构中取代有取代基时、或在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“由碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。

＜环及取代基的说明＞

首先，以下对本说明书中使用的环及取代基的详细情况进行说明。

作为本说明书中的“烃环”，除了后述的“芳基环”以外，还可列举环烷烃环及环烯烃环。作为环烷烃环的具体例，可列举环戊烷环、环己烷环。作为环烯烃环的具体例，可列举环戊烯环、环己烯环、1,3-环己二烯环、1,4-环己二烯环。

作为本说明书中的“杂环”，除了后述的“杂芳基环”以外，还可列举非芳香族杂环。作为非芳香族杂环的例子，可列举哌啶环、哌嗪环、吗啉环等。

作为本说明书中的“芳基环”，例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。

作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环，作为二环系的联苯环，作为缩合二环系的萘环、茚环，作为三环系的三联苯环(间三联苯、邻三联苯、对三联苯)，作为缩合三环系的苊环(acenaphthylene ring)、芴环(fluorene ring)、非那烯环(phenalenering)、菲环(phenanthrene ring)、蒽环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环、

环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。另外，芴环、苯并芴环、茚环中也分别包含螺键结有芴环、苯并芴环、环戊烷环等的结构。此外，芴环、苯并芴环及茚环中也包含其结构中的亚甲基的两个氢中的两个分别对后述的作为第一取代基的甲基等烷基进行取代而形成为二甲基芴环、二甲基苯并芴环及二甲基茚环等的环。

作为本说明书中的“杂芳基环”，例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环(呋咱环)、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、喋啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、二苯并吲哚并咔唑环、萘并苯并呋喃环、二噁英环、二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环、二苯并二噁英(dibenzodioxin)环等。另外，二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环也优选为其结构中的亚甲基的两个氢中的两个分别对后述的作为第一取代基的甲基等烷基进行取代而形成为二甲基二氢吖啶环、二甲基呫吨环、二甲基噻吨环等的环。另外，作为二环系的联吡啶环、苯基吡啶环、吡啶基苯基环、作为三环系的三联吡啶(terpyridyl)环、双吡啶基苯基环、吡啶基联苯基环也可作为“杂芳基环”来列举。另外，“杂芳基环”中也包括吡喃环。

在本说明书中，取代基有时经另外的取代基取代。例如，对于特定的取代基，有时说明为“经取代或未经取代的”。这是指所述特定的取代基经至少一个另外的取代基取代或者未经取代。在同样的意义上，有时也称为“可经取代”。在本说明书中，有时将此时的所述特定的取代基称为“第一取代基”，将所述另外的取代基称为“第二取代基”。

在本说明书中，取代基群组Z包含：

芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

杂芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

二芳基硼基(两个芳基可经由单键或者连结基而键结)，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

烷基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

环烷基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

烷氧基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

芳氧基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；以及

经取代的硅烷基。

取代基群组Z的各基中的作为第二取代基的芳基可进一步经芳基、杂芳基、烷基、或者环烷基取代，同样地，作为第二取代基的杂芳基可经芳基、杂芳基、烷基、或者环烷基取代。

在本说明书中，在称为“取代基”的情况下，当并无特别说明的情况下，只要是选自取代基群组Z中的任一基即可。例如，当设为“经取代或未经取代的”基被取代时，所述基可经选自取代基群组Z中的至少一个基取代。

在本说明书中，“芳基”例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基、碳数6～16的芳基、碳数6～12的芳基、或者碳数6～10的芳基等。

具体的“芳基”例如为：作为单环系的苯基，作为二环系的联苯基(2-联苯基、3-联苯基、或4-联苯基)，作为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)，作为三环系的联三苯基(间三联苯基-2'-基、间三联苯基-4'-基、间三联苯基-5'-基、邻三联苯基-3'-基、邻三联苯基-4'-基、对三联苯基-2'-基、间三联苯基-2-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-4-基、邻三联苯基-2-基、邻三联苯基-3-基、邻三联苯基-4-基、对三联苯基-2-基、对三联苯基-3-基、或对三联苯基-4-基)，作为缩合三环系的苊-(1-、3-、4-、或5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、非那烯-(1-或2-)基、菲-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、或蒽-(1-、2-、或9-)基，作为四环系的联四苯基(5'-苯基-间三联苯基-2-基、5'-苯基-间三联苯基-3-基、5'-苯基-间三联苯基-4-基、或间四联苯基)，作为缩合四环系的三亚苯-(1-或2-)基、芘-(1-、2-、或4-)基、或并四苯-(1-、2-、或5-)基，或者作为缩合五环系的苝-(1-、2-、或3-)基、或并五苯-(1-、2-、5-、或6-)基等。除此以外，可列举螺芴的一价基等。

此外，在作为第二取代基的芳基中也包含：所述芳基经选自由苯基等芳基(具体例为所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)、及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一种基取代的结构。

作为其一例，可列举作为第二取代基的芴基的9位经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。

“亚芳基”例如为碳数6～30的亚芳基，优选为碳数6～20的亚芳基、碳数6～16的亚芳基、碳数6～12的亚芳基、或者碳数6～10的亚芳基等。

具体的“亚芳基”例如可列举自所述的“芳基”(一价基)除去一个氢而得的二价基。

“杂芳基”例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数2～15的杂芳基、或者碳数2～10的杂芳基等。“杂芳基”中，除碳以外含有一个以上、优选为一个～五个选自氧、硫、及氮等的杂原子作为环构成原子。

作为具体的“杂芳基”，例如为：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基(phenazasilinyl)、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、二苯并吲哚并咔唑基、咪唑啉基、或者噁唑啉基等。另外，可列举：螺[芴-9,9'-呫吨]的一价基、螺二[硅芴]的一价基、苯并硒吩的一价基。

此外，作为第二取代基的杂芳基中也包括：所述杂芳基经选自由苯基等芳基(具体例为所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一种基取代的结构。

作为其一例，可列举：作为第二取代基的咔唑基的9位经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。另外，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基等含氮杂芳基进一步经苯基或者联苯基等取代的基也包含于作为第二取代基的杂芳基。

“亚杂芳基”例如为碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数2～25的亚杂芳基、碳数2～20的亚杂芳基、碳数2～15的亚杂芳基、或碳数2～10的亚杂芳基等。另外，“亚杂芳基”例如是除碳以外含有一个～五个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等的二价基。

具体的“亚杂芳基”例如可列举自所述的“杂芳基”(一价基)除去一个氢而得的二价基。

“二芳基氨基”是两个芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基的详细情况可引用所述“芳基”的说明。

“二杂芳基氨基”是两个杂芳基进行了取代的氨基，关于所述杂芳基的详细情况可引用所述“杂芳基”的说明。

“芳基杂芳基氨基”是芳基及杂芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基及杂芳基的详细情况可引用所述“芳基”及“杂芳基”的说明。

作为第一取代基的二芳基氨基中的两个芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的二杂芳基氨基中的两个杂芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结。此处，“经由连结基而键结”这样的记载如下述所示那样，例如表示二苯基氨基的两个苯基通过连结基而形成键。另外，所述说明也适用于由芳基或杂芳基形成的二杂芳基氨基及芳基杂芳基氨基。

[化5]

作为连结基，具体而言可列举：＞O、＞N-R^X、＞C(-R^X)₂、＞Si(-R^X)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se。R^X分别独立地为烷基、环烷基、芳基或者杂芳基，它们可经烷基、环烷基、芳基或者杂芳基取代。另外，＞C(-R^X)₂、＞Si(-R^X)₂中的R^X可经由单键或者连结基X^Y键结而形成环。作为X^Y，可列举＞O、＞N-R^Y、＞C(-R^Y)₂、＞Si(-R^Y)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se，R^Y分别独立地为烷基、环烷基、芳基或者杂芳基，它们可经烷基、环烷基、芳基或者杂芳基取代。其中，在X^Y为＞C(-R^Y)₂及＞Si(-R^Y)₂的情况下，两个R^Y不会键结而进一步形成环。进而，作为连结基，也可列举亚烯基。所述亚烯基的任意的氢分别独立地可经R^X取代，R^X分别独立地为烷基、环烷基、经取代的硅烷基、芳基及杂芳基，它们可经烷基、环烷基、经取代的硅烷基、芳基取代。

此外，在本说明书中仅记载为“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”或者“芳基杂芳基氨基”的情况下，只要并无特别说明，则设为分别加入“二芳基氨基的两个芳基可相互经由连结基而键结”、“所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可相互经由连结基而键结”及“所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结”这样的说明。

“二芳基硼基”是两个芳基进行了取代的硼基，关于所述芳基的详细情况可引用所述“芳基”的说明。另外，这两个芳基可经由单键或者连结基(例如，-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、或者＞Se)而键结。此处，所述-CR＝CR-的R、＞N-R的R、＞C(-R)₂的R、及＞Si(-R)的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、或者芳氧基，所述R中的至少一个氢可进一步经芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或者环烷基取代。另外，邻接的两个R彼此可形成环，而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。关于此处列举的取代基的详细内容，可引用所述的“芳基”、“亚芳基”、“杂芳基”、“亚杂芳基”、及“二芳基氨基”的说明、以及后述的“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“亚环烷基”、“烷氧基”、及“芳氧基”的说明。另外，在本说明书中，在仅记载为“二芳基硼基”的情况下，只要并无特别说明，则设为加上“二芳基硼基的两个芳基可相互经由单键或者连结基而键结”这一说明。

“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷基或者碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)等。

具体的“烷基”例如为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、1-甲基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-丙基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、1,1-二甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1,1,5-三甲基己基、3,5,5-三甲基己基、正庚基、1-甲基庚基、1-己基庚基、1,1-二甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1,1-二甲基辛基、正壬基、正癸基、1-甲基癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、或者正二十基等。

“亚烷基”是除去“烷基”的任一个氢而获得的二价基，例如为亚甲基、亚乙基、亚丙基。

关于“烯基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键的基，也包含不仅一个而且两个以上的单键取代为双键的基(也称为烷二烯-基或烷三烯-基)。

“亚烯基”是除去“烯基”的任一个氢而获得的二价基，例如可列举亚乙烯基。

关于“炔基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C≡C三键的基，也包含不仅一个而且两个以上的单键取代为三键的基(也称为二炔属烃-基或三炔属烃-基)。

“环烷基”例如为碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数3～12的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、或者碳数5的环烷基等。

具体的“环烷基”例如为：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、或者这些的碳数1～5或碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基(降冰片基)、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、双金刚烷基、十氢萘基、或者十氢薁基等。

“亚环烷基”例如为碳数3～24的亚环烷基，优选为碳数3～20的亚环烷基、碳数3～16的亚环烷基、碳数3～14的亚环烷基、碳数3～12的亚环烷基、碳数5～10的亚环烷基、碳数5～8的亚环烷基、碳数5～6的亚环烷基、或者碳数5的亚环烷基等。

具体的“亚环烷基”例如可列举自所述的“环烷基”(一价基)除去一个氢而成为二价基的结构。

“环烯基”可列举具有所述“环烷基”中的至少一组的两个碳之间的单键成为双键的结构的基(例如，-CH₂-CH₂-被置换为-CH＝CH-的基)，且不相当于芳基的基。具体而言，可列举1-环己烯基、1-环戊烯基等。

“烷氧基”为“Alk-O-(Alk为烷基)”所表示的基，关于所述烷基的详细情况，可引用所述“烷基”的说明。

“芳氧基”为“Ar-O-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。

“经取代的硅烷基”例如为经芳基、烷基、及环烷基的至少一个取代的硅烷基，优选为三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基。

“三芳基硅烷基”为经三个芳基取代的硅烷基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。

具体的“三芳基硅烷基”例如为三苯基硅烷基、二苯基单萘基硅烷基、单苯基二萘基硅烷基、或三萘基硅烷基等。

“三烷基硅烷基”为经三个烷基取代的硅烷基，关于所述烷基的详细情况，可引用所述“烷基”的说明。

具体的“三烷基硅烷基”例如为：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三正丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三正丁基硅烷基、三异丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、正丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、正丁基二甲基硅烷基、异丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、正丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、正丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二正丙基硅烷基、乙基二正丙基硅烷基、正丁基二正丙基硅烷基、仲丁基二正丙基硅烷基、叔丁基二正丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、正丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、或者叔丁基二异丙基硅烷基等。

“三环烷基硅烷基”为经三个环烷基取代的硅烷基，关于所述环烷基的详细情况，可引用所述“环烷基”的说明。

具体的“三环烷基硅烷基”例如为三环戊基硅烷基或三环己基硅烷基等。

“二烷基环烷基硅烷基”为经两个烷基及一个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。

“烷基二环烷基硅烷基”为经一个烷基及两个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。

＜键结于同一原子的两个基相互键结的情况＞

在本说明书中，在键结于同一原子的两个基可相互键结而形成环的情况下，只要通过单键或者连结基(也将它们总称为键结基)键结即可，作为连结基，可列举：-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或者-Se-，例如可列举以下的结构。此外，所述-CHR-CHR-的R、-CR₂-CR₂-的R、-CR＝CR-的R、-N(-R)-的R、-C(-R)₂-的R、及-Si(-R)₂-的R分别独立地为氢、可经烷基或环烷基取代的芳基、可经烷基或环烷基取代的杂芳基、可经环烷基取代的烷基、可经烷基或环烷基取代的烯基、可经烷基或环烷基取代的炔基、或者可经烷基或环烷基取代的环烷基。另外，邻接的两个R彼此可形成环，从而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。

[化6]

作为键结基，优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、及-Se-，更优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)₂-，进而优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键。

两个R通过键结基而键结的位置只要为能够键结的位置，则并无特别限定，但优选为在最邻接的位置键结，例如在两个R为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准，在邻位(2位)的位置彼此键结(参照所述结构式)。

1.多环芳香族化合物

本发明的多环芳香族化合物为具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物。

[化7]

本发明的多环芳香族化合物具有在国际公开第2015/102118号中记载的多环芳香族化合物的包含B(硼)的骨架中将所述B的周边全部作为缩环的结构。通过此种结构，分子的稳定性变高，元件寿命变长。另外，通过此种结构，硼(吸电子性)与氮(供电子性)的多重共振效果增强，半值宽度变窄。进而，通过进一步形成含氮五元环，硼周边的缩环结构难以破坏，分子的稳定性变高，发光波长得到调整，可获得深蓝色显色。

＜多环芳香族化合物的环结构等＞

本发明的多环芳香族化合物为具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物。具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物中包含具有含有一个或者两个以上的式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物。作为具有包含一个的所述结构单元的结构的多环芳香族化合物，可列举式(1A)或者式(1B)所表示的多环芳香族化合物。作为具有包含两个以上的式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物，可列举相当于式(1A)或者式(1B)所表示的化合物的多聚体的化合物。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要为在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，可为以在多个单元结构中共有所述结构单元中所含的任意的环(a环、b环、c环或者包含Y的环)的方式进行键结的形态，另外，只要为以所述单元结构中所含的任意的环(a环、b环、c环或者包含Y的环)彼此进行缩合的方式进行键结的形态即可。另外，也可为所述单元结构通过单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基键结多个的形态。这些中，优选为以共有环的方式进行键结的形态。

作为具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物，优选为具有式(1A)或者式(1B)所表示的结构的多环芳香族化合物(单量体)。

式(1A)及式(1B)中，Z分别独立地为N或者C-R^Z，R^Z分别独立地为氢或者取代基。因此，在a环、b环或者c环(单环)部位分别可构成苯环、吡啶环、嘧啶环或者哒嗪环。另外，邻接的两个R^Z可相互键结而与a环、b环或者c环一起形成经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环。此时，可形成包含苯环、吡啶环、嘧啶环或者哒嗪环的缩合环。

式(1A)及式(1B)中，邻接的两个Y的键分别独立地为单键或者双键。

与邻接的Y通过单键而键结的Y分别独立地为＞C(-R^Y1)₂，R^Y1分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基。R^Y1优选为未经取代的烷基或者未经取代的环烷基。与相同的碳键结的两个R^Y1可相互键结而形成环。另外，邻接的两个R^Y1也可相互键结而形成环。具体而言，邻接的两个R^Y1可相互键结并与它们所键结的碳一起形成经取代或未经取代的烃环(芳基环除外)或者经取代或未经取代的杂环(杂芳基环除外)。例如，作为优选的例子可列举下述结构。

[化8]

式中，*是氮与a环、b环或者c环上的碳的键结位置。

与邻接的Y通过双键而键结的Y为N或C-R^Y2，R^Y2为氢或者取代基。

邻接的两个R^Y2可相互键结而形成环。具体而言，邻接的两个R^Y2可相互键结并与它们所键结的碳一起形成经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环。其中，邻接的两个R^Y2不会相互键结而形成苯环。作为邻接的两个R^Y2相互键结而形成的环，优选为戊烯环或者环己烯环。这些环可具有取代基。特别优选为相对于双键在α位的碳(与通过双键而键结的碳邻接的位置的碳)上具有取代基。作为取代基，优选为烷基，更优选为甲基。优选为在α位的碳上不键结氢。

式(1A)及式(1B)中，Y可与Z相互键结而进一步形成包含Y-N-C-Z-的环或者包含Y-C-Z的环。即，Y也可分别与下述箭头所示的位于最近位置的Z键结。

[化9]

具体而言，作为＞C(-R^Y1)₂的Y中的R^Y1可与作为C-R^Z的Z中的R^Z相互键结，作为C-R^Y2的Y中的R^Y2可与作为C-R^Z的Z中的R^Z相互键结。R^Y1及R^Y2均通过单键或者连结基而与R^Z键结即可，此时键结的任意一方成为键结键即可。(即，氢或者取代基中的氢成为键结键而进行键结)

作为此种结构的例子，可列举后述的式(1-123)或者式(1-124)所表示的化合物。

式(1A)及式(1B)中，X为＞O、＞N-R^XN、＞C(-R^XC)₂、＞Si(-R^XI)₂、＞S、或者＞Se。X优选为＞O、＞N-R^XN、＞C(-R^XC)₂、或者＞S，更优选为＞O、＞N-R^XN、或者＞S，进一步优选为＞N-R^XN。

R^XN为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，优选为经取代或未经取代的芳基，优选为经取代或未经取代的苯基，进一步优选为未经取代的苯基。R^XC及R^XI分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、或者未经取代的烷基。优选为两个R^XC均为甲基。另外，优选为R^XI均为甲基。两个R^XC可相互键结而形成环，两个R^XI可相互键结而形成环。

R^XN、R^XC及R^XI可分别通过连结基或者单键而与和X所键结的碳邻接的Z的至少一个键结。此时的Z为C-R^Z，且R^Z为键结键即可。而且，所述键结键只要替换为R^XN、R^XC及R^XI中的任一个氢即可。作为连结基，可列举与和同一原子键结的两个基相互键结时的连结基相同的例子。其中，优选为-O-、-S-、-C(-Me)₂-、-Si(-Me)₂-、1,2-亚苯基。

作为式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的优选例，可列举式(1A-a)、式(1A-b)、式(1A-c)、式(1B-a)、式(1B-b)或者式(1B-c)所表示的结构单元。

[化10]

式(1A-a)、式(1A-b)、式(1A-c)、式(1B-a)、式(1B-b)及式(1B-c)中，Z、X、R^Y1、R^Y2分别与式(1A)及式(1B)中的Z、X、R^Y1、R^Y2为相同含义。

作为式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的进而优选的例子，还可列举以下任一式所表示的结构单元。其中，以下的式子均表示除去取代基的骨架，下述式所表示的骨架还可具有取代基。

[化11]

[化12]

＜多环芳香族化合物的取代基＞

式(1A)及式(1B)中，Z分别独立地为N或者C-R^Z，R^Z分别独立地为氢或者取代基。邻接的两个R^Z相互键结而与a环、b环或者c环一起形成的环可具有取代基。另外，与邻接的Y通过双键而键结的Y为N或者C-R^Y2，R^Y2分别独立地为氢或者取代基。以下，对这些取代基及式(1A)及式(1B)中的芳基环或者杂芳基环的取代基的例子进行说明。

可通过具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物等用作掺杂剂(辅助掺杂剂或者发射掺杂剂)的化合物所具有的取代基的结构的位阻性、供电子性及吸电子性来调整发光波长。优选为以下结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。就合成容易性的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、叔戊基、叔辛基、金刚烷基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。

下述结构式中，*表示键结位置。

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

在具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物用作掺杂剂(辅助掺杂剂或者发射掺杂剂)的情况下，在用作掺杂剂的其他化合物中，作为包含“烷基”的取代基，下述式(tR)所表示的叔烷基是作为针对a环、b环、c环或者包含Y的环中的芳基环或者杂芳基环的取代基而特别优选的取代基之一。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(photoluminescence quantum yield，PLQY)提高。另外，也优选为式(tR)所表示的叔烷基作为第二取代基取代于其他取代基的取代基。具体而言，可列举由(tR)所表示的叔烷基取代的二芳基氨基、由(tR)所表示的叔烷基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或由(tR)所表示的叔烷基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)。作为针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的式(tR)的基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或者苯环的一部分或全部的氢由式(tR)的基取代的例子。

[化26]

式(tR)中，R^a、R^b及R^c分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-CH₂-可由-O-取代，式(tR)所表示的基在*处与经取代部位键结。

作为R^a、R^b及R^c的“碳数1～24的烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举：碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。

式(tR)中的R^a、R^b及R^c的碳数的合计优选为碳数3～20，特别优选为碳数3～10。

作为R^a、R^b及R^c的具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为式(tR)所表示的基，例如可列举：叔丁基、叔戊基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。这些中，优选为叔丁基及叔戊基。

具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物优选为包含至少一个所述式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)、新戊基或金刚烷基的结构，更优选为包含式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(PLQY)提高。另外，作为取代基，也优选为二芳基氨基。进而，经式(tR)的基取代的二芳基氨基、经式(tR)的基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或者经式(tR)的基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)也优选。作为针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的式(tR)的基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或者苯环的一部分或者全部的氢经式(tR)的基取代的例子。

作为具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物中的取代基，也优选为式(A30)所表示的取代基。

[化27]

式(A30)中，

Ak为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的环烯基，所述烷基、烯基、环烷基、及环烯基中的至少一个-CH₂-可经-O-或者-S-取代，

R^Ak为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，R^Ak可通过连结基或者单键而与Ak键结，*为键结位置。

式(A30)中，由于Ak为所述取代基，因此不与N上的非共有电子对共轭，因此可使非共有电子对与作为键结目标的π电子共轭，与在相同位置具有芳基等的情况相比，能够进行更大的波长变更。另外，对多重共振效果的影响也是同样的，能够实现热活性型延迟荧光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)性的更大的改善。

R^Ak优选为可经烷基或环烷基取代的芳基、可经烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或者环烷基，更优选为可经烷基取代的芳基、可经烷基取代的杂芳基、烷基或者环烷基，进一步优选为可经烷基取代的芳基，特别优选为可经甲基取代的苯基。

式(A30)中，Ak优选为碳数1～6的烷基或者碳数3～14的环烷基，更优选为碳数1～4的烷基或者碳数3～8的环烷基，进一步优选为碳数1～4的烷基，特别优选为甲基。

R^Ak可通过连结基或者单键而与Ak键结。作为此时的连结基，可列举＞O、＞S或者＞Si(-R)₂等。＞Si(-R)₂的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或者碳数3～14的环烷基。作为R^Ak通过连结基或者单键而与Ak键结的结构的例子，可列举以下。

[化28]

所述各式中，*为键结位置。

式(1A)或式(1B)中，a环、b环、c环或者包含Y的环中的芳基环或者杂芳基环的取代基可为以下的式(A20)所表示的取代基。

[化29]

式(A20)所表示的取代基在两个*处分别与芳基环或者杂芳基环的环上邻接的两个原子键结，

式(A20)中，L为＞N-R、＞O、＞Si(-R)₂或者＞S，所述＞N-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞Si(-R)₂的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或者可经取代的环烷基，并且可通过连结基相互键结，并且，所述＞N-R及所述＞Si(-R)₂的R中的至少一个可通过连结基或者单键而与a环、b环、c环或者包含Y的环中的芳基环或者杂芳基环的至少一个键结，r为1～4的整数，

R^A分别独立地为氢、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，任意的R^A可通过连结基或者单键而与其他任意的R^A相互键结。

作为所述取代基的例子，可列举以下任一个所表示的取代基。

[化30]

各式中，只要在*处分别与a环、b环、c环或者包含Y的环中的任一环的芳基环或者杂芳基环的环上连续(邻接)的两个或者三个原子键结即可。

就作为R^Z的取代基而言，优选为选自取代基群组Z的任一取代基或者式(A30)所表示的取代基，更优选为烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基或者式(A30)所表示的取代基，进一步优选为烷基、可经烷基取代的苯基、可经烷基取代的二苯基氨基或者可经烷基取代的咔唑基。

优选为在R^Z为取代基的情况下，所述R^Z位于B(硼)的对位。更优选为位于B(硼)的对位的R^Z为氢或者取代基，其他的R^Z为氢。

就作为R^Y2的取代基而言，优选为选自取代基群组Z的任一取代基或者式(A30)所表示的取代基，更优选为烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基或者式(A30)所表示的取代基，进一步优选为烷基、可经烷基取代的苯基、可经烷基取代的二苯基氨基或者可经烷基取代的咔唑基。

＜环烷烃缩合＞

选自由具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。具有包含选自由式(1A-a)、式(1A-b)、式(1A-c)、式(1B-a)、式(1B-b)及式(1B-c)所组成的群组中的任一式所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物也是同样的，之后的说明也同样适用于这些中任一式所表示的多环芳香族化合物。

作为环烷烃，只要为碳数3～24的环烷烃即可。此时的环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或者碳数3～24的环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-可经-O-取代。

环烷烃优选为碳数3～20的环烷烃、且为所述环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～22的杂芳基、碳数1～12的烷基或者碳数3～16的环烷基取代的环烷烃。

作为“环烷烃”，可列举：碳数3～24的环烷烃、碳数3～20的环烷烃、碳数3～16的环烷烃、碳数3～14的环烷烃、碳数5～10的环烷烃、碳数5～8的环烷烃、碳数5～6的环烷烃、碳数5的环烷烃等。

作为具体的环烷烃，可列举：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、降冰片烷(双环[2.2.1]庚烷)、双环[1.1.0]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[3.1.0]己烷、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、二金刚烷、十氢萘及十氢薁、以及这些的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。

这些中，优选为例如下述结构式所示那样的、环烷烃的α位的碳(在缩合于芳基环或杂芳基环的环烷基中，与缩合部位的碳邻接的位置的碳)上的至少一个氢经取代的结构，更优选为α位的碳上的两个氢经取代的结构，进而优选为两个α位的碳上的合计四个氢经取代的结构。作为所述取代基，可列举碳数1～5的烷基(特别是甲基)、卤素(特别是氟)及氘等。特别优选为在芳基环或者杂芳基环中邻接的碳原子上键结有下述式(B)所表示的部分结构而成的结构。

[化31]

式(B)中，*表示键结位置。

缩合于一个芳基环或杂芳基环中的环烷烃的数量优选为一个～三个，更优选为一个或两个，进而优选为一个。例如，以下示出在一个苯环(苯基)中缩合有一个或多个环烷烃的例子。*表示键结位置，其位置可为构成苯环且不构成环烷烃的碳的任一个。如式(Cy-1-4)及式(Cy-2-4)那样进行缩合的环烷烃彼此也可进行缩合。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳基环或杂芳基环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化32]

环烷烃中的至少一个-CH₂-可经-O-取代。例如，以下示出缩合于一个苯环(苯基)的环烷烃中的一个或多个-CH₂-经-O-取代的例子。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳基环或者杂芳基环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或者环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化33]

环烷烃中的至少一个氢可经取代，作为所述取代基，例如可列举芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、取代硅烷基、氘、氰基或卤素，它们的详细情况可引用所述第一取代基的说明。这些取代基中，优选为烷基(例如碳数1～6的烷基)、环烷基(例如碳数3～14的环烷基)、卤素(例如氟)及氘等。另外，在环烷基进行取代时，可为形成螺环结构的取代形态，以下示出所述例。

[化34]

作为环烷烃缩合的形态，首先，可列举具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物中的a环、b环、c环或者包含Y的环各自中的芳基环及杂芳基环由环烷烃缩合的形态。

作为环烷烃缩合的其他形态，可列举具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物具有例如R为由环烷烃缩合的芳基的＞N-R、由环烷烃缩合的二芳基氨基(缩合至其芳基部分)、由环烷烃缩合的咔唑基(缩合至其苯环部分)或者由环烷烃缩合的苯并咔唑基(缩合至其苯环部分)的例子。

此外，通过向本发明的多环芳香族化合物中导入环烷烃结构，可期待熔点或升华温度的降低。所述情况意味着在作为要求高纯度的有机EL元件等的有机器件用材料的精制法而几乎不可缺少的升华精制中，由于可以较低的温度进行精制，因此可避免材料的热分解等。另外，所述情况对于作为对制作有机EL元件等有机器件而言有力的手段的真空蒸镀工艺也是同样的，可以较低的温度实施工艺，因此可避免材料的热分解，结果可获得高性能的有机器件。另外，由于通过导入环烷烃结构而提高在有机溶媒中的溶解性，因此也能够适用于利用涂布工艺的元件制作。但是，本发明并不特别限定于这些原理。

＜利用氘、氰基或者卤素的取代＞

包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构中的氢的全部或者一部分可为氘、氰基、或者卤素。具有包含选自由式(1A-a)、式(1A-b)、式(1A-c)、式(1B-a)、式(1B-b)及式(1B-c)所组成的群组中的任一式所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物也同样，其后的说明也同样适用于选自由式(1A-a)、式(1A-b)、式(1A-c)、式(1B-a)、式(1B-b)及式(1B-c)所组成的群组中的任一式所表示的多环芳香族化合物。

例如，在包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构中，a环、b环、c环或者包含Y的环、针对a环、b环、c环或者包含Y的环的取代基、以及X¹为＞N-R、＞C(-R)₂、或者＞Si(-R)₂时的R(＝烷基、环烷基、芳基、或者杂芳基)中的氢可经氘、氰基或者卤素取代，这些中，可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分的氢经氘、氰基或者卤素取代的形态。卤素为氟、氯、溴或者碘，优选为氟、氯或者溴，更优选为氟或者氯，进而优选为氟。另外，就耐久性的观点而言，也优选为包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构中的全部或一部分氢被氘化。

作为具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物的具体例，可列举以下任一式所表示的化合物。此外，下述式中的芳基芳香环可具有碳数1～4的烷基或者可经碳数1～4的烷基取代的苯基作为取代基，各式所表示的结构中的至少一个氢可经氘取代。

[化35]

作为具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物的更具体例，可列举以下的化合物。此外，具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物并不限定于以下的具体例。

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

＜多环芳香族化合物的制造方法＞

关于式(1A)或者式(1B)所表示的多环芳香族化合物，基本而言首先利用键结基(包含N的基)使a环与b环及c环键结，由此制造前体(第一反应)，然后，利用硼使a环、b环及c环键结，由此可制造中间体(第二反应)，最后利用键结基使b环及c环键结，由此可合成(第三反应)。第一反应中，可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等一般的反应。另外，第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。第三反应中，可利用芳香族亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)、布赫瓦尔德-哈特维希反应等一般的反应。

如下述流程(1)、流程(2)所示那样，第二反应是导入将a环、b环及c环键结的硼的反应。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或者叔丁基锂等对氮原子之间的卤素原子进行卤素-金属交换。其次，加入三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，加入N,N-二异丙基乙基胺等布忍斯特碱，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，从而可获得目标物。在第二反应中，为了促进反应，也可加入三氯化铝等路易斯酸(lewis acid)。

[化50]

通过适当选择所使用的原料，可合成在所需位置具有取代基的多环芳香族化合物及其多聚体。

以上反应中使用的溶媒的具体例为叔丁基苯或二甲苯等。

此外，作为所述流程(1)及流程(2)中使用的邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱化合物。

此外，作为所述流程(1)及流程(2)中使用的金属-硼的金属交换试剂，可列举：三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、三碘化硼等硼的卤化物，硼的烷氧化物，硼的芳氧化物等。

此外，作为所述流程(1)及流程(2)中使用的布忍斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar₄BNa、Ar₄BK、Ar₃B、Ar₄Si(此外，Ar为苯基等芳基)等。

作为所述流程(1)及流程(2)中使用的路易斯酸，可列举：AlCl₃、AlBr₃、AlF₃、BF₃·OEt₂、BCl₃、BBr₃、GaCl₃、GaBr₃、InCl₃、InBr₃、In(OTf)₃、SnCl₄、SnBr₄、AgOTf、ScCl₃、Sc(OTf)₃、ZnCl₂、ZnBr₂、Zn(OTf)₂、MgCl₂、MgBr₂、Mg(OTf)₂、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me₃SiOTf、Cu(OTf)₂、CuCl₂、YCl₃、Y(OTf)₃、TiCl₄、TiBr₄、ZrCl₄、ZrBr₄、FeCl₃、FeBr₃、CoCl₃、CoBr₃等。

在所述流程(1)及流程(2)中，为了促进串联式杂弗里德-克拉夫茨反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，在使用三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、三碘化硼等硼的卤化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特碱有效。另一方面，在使用硼的氨基化卤化物、硼的烷氧化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布忍斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，因此使用促进其脱离的路易斯酸有效。

另外，本发明的多环芳香族化合物或其多聚体中也包含至少一部分氢原子经氘取代的化合物、或经氟或氯等卤素取代的化合物，此种化合物等可通过使用所期望的位置经氘化、氟化或者氯化的原料而与所述同样地合成。

2.有机器件

本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或者有机薄膜太阳电池等。

2-1.有机电致发光元件

2-1-1.有机电致发光元件的结构

图1是表示有机EL元件的一例的概略剖面图。

图1所示的有机EL元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的结构，所述结构包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机EL元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构形态。

2-1-2.有机电致发光元件中的基板

基板101是有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，特别优选为设置阻气膜。

2-1-3.有机电致发光元件中的阳极

阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103及空穴传输层104的至少一层的情况下，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(Nesa glass)等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

2-1-4.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层

空穴注入层103发挥将自阳极102迁移来的空穴效率良好地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠或者混合而形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加如氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。

作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间效率良好地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的已知的化合物中选择使用任意的化合物。所述化合物的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N^4',N^4'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗,A.拜尔,T.弗里茨,K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨,M.法伊弗,T.弗里茨,K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于空穴层用材料：所述高分子化合物是使在所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。

2-1-5.有机电致发光元件中的发光层

本发明的多环芳香族化合物优选为用作形成有机电致发光元件中的任意一个以上的有机层的材料，更优选为用作形成发光层的材料。在发光层中，具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的本发明的化合物可用作TTF(Triplet-Triplet Fusion：三重态-三重态融合)元件的发射掺杂剂、TAF元件的发射掺杂剂、磷光辅助元件的发射掺杂剂。就长寿命的观点而言，优选为TTF发射掺杂剂，就高效率的观点而言，优选为TAF元件的发射掺杂剂及磷光辅助元件的发射掺杂剂。就元件中使用的材料越少越容易制造的观点而言，优选为TTF元件的发射掺杂剂，为了变得高效率且长寿命，优选为磷光辅助元件的发射掺杂剂。

发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。

本发明的多环芳香族化合物可用作发光层用的材料，可用作掺杂剂材料，也可用作主体材料，优选为用作掺杂剂材料。

发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可与主体材料预先混合后同时蒸镀。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体质量的50质量％～99.999质量％，更优选为80质量％～99.95质量％，进而优选为90质量％～99.9质量％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体质量的0.001质量％～50质量％，更优选为0.05质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

作为掺杂剂材料，可使用发射掺杂剂及辅助掺杂剂材料。作为辅助掺杂剂材料，优选为使用热活性型延迟荧光材料。在使用辅助掺杂剂材料的有机电致发光元件中，就可防止浓度猝灭现象的方面而言，优选为发射掺杂剂材料的使用量为低浓度。就热活性型延迟荧光机构的效率的方面而言，优选为辅助掺杂剂材料的使用量为高浓度。进而，在使用热活性型延迟荧光辅助掺杂剂材料的有机电致发光元件中，就辅助掺杂剂材料的热活性型延迟荧光机构的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂材料的使用量相比，发射掺杂剂材料的使用量为低浓度。

使用辅助掺杂剂材料时，相对于发光层用材料整体质量，主体材料、辅助掺杂剂材料及发射掺杂剂材料的使用量的基准分别为40质量％～99质量％、59质量％～1质量％及20质量％～0.001质量％，优选为分别为60质量％～95质量％、39质量％～5质量％及10质量％～0.01质量％，更优选为70质量％～90质量％、29质量％～10质量％及5质量％～0.05质量％。

＜主体材料＞

作为主体材料，可列举：自从前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等的缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物、N-苯基咔唑衍生物、咔唑腈衍生物等。

就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，主体材料的最低激发三重态能级(E_T1)优选为高于在发光层内具有最高的E_T1的掺杂剂或者辅助掺杂剂的E_T1，具体而言，主体材料的E_T1优选为比所述掺杂剂或者辅助掺杂剂的E_T1高0.01eV以上，更优选为高0.03eV以上，进而优选为高0.1eV以上。另外，主体材料的E_T1优选为2.70eV以上，更优选为2.73eV以上，进而优选为2.80eV以上。

在主体材料中也可使用TADF活性的化合物。

主体材料可为一种，也可为多种的组合。在为多种组合的情况下，优选为空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合。

[蒽衍生物]

作为蒽衍生物，可参照日本专利特开2020-136284号公报的段落0124～0192的记载、日本专利特开2021-118354号公报的段落0072～0257的记载。

具体而言，作为蒽衍生物，可列举式(3-H)所表示的化合物或者式(3-H2)所表示的化合物。

[化51]

式(3-H)中，

X及Ar⁴分别独立地为氢或者选自取代基群组Z的任一基，并且所有X及Ar⁴不同时变为氢。

式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基或者氘取代。

式(3-H2)中，Ar^c为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，R^c为氢、烷基或者环烷基，Ar¹¹、Ar¹²、Ar¹³、Ar¹⁴、Ar¹⁵、Ar¹⁶、Ar¹⁷、及Ar¹⁸分别独立地为氢或者选自取代基群组Z中的任一基，式(3-H2)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基、或者氘取代。

在式(3-H)所表示的化合物中，X优选为分别独立地为式(3-X1)、式(3-X2)或者式(3-X3)所表示的基，式(3-X1)、式(3-X2)或者式(3-X3)所表示的基在*处与式(3-H)的蒽环键结。优选为两个X不同时成为式(3-X3)所表示的基。更优选为两个X也不同时成为式(3-X2)所表示的基。

[化52]

另外，也可将式(3-H)所表示的结构作为单元结构来形成多聚体(优选为二聚体)。在所述情况下，例如可列举式(3-H)所表示的单元结构彼此经由X而键结的形态，作为所述X，可列举单键、亚芳基(亚苯基、亚联苯基及亚萘基等)及亚杂芳基(吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环及经苯基取代的咔唑环等具有二价成键价的基)等。

式(3-X1)及式(3-X2)中的亚萘基部位可由一个苯环缩合。以所述方式缩合而成的结构如下。

[化53]

Ar¹及Ar²分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及经苯基取代的咔唑基)。此外，在Ar¹或Ar²为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X1)或式(3-X2)中的萘环键结。

Ar³为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或者式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及经苯基取代的咔唑基)。此外，在Ar³为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的直线所表示的单键键结。即，式(3-H)的蒽环与式(A)所表示的基直接键结。

另外，Ar³可具有取代基，Ar³中的至少一个氢进而可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基及经苯基取代的咔唑基)取代。此外，在Ar³所具有的取代基为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的Ar³键结。

Ar⁴优选为分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或者由碳数1～4的烷基(甲基、乙基、叔丁基等)和/或碳数5～10的环烷基取代的硅烷基。

另外，式(3-H)所表示的蒽化合物的化学结构中的氢也可由式(A)所表示的基取代。在由式(A)所表示的基取代的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢进行取代。

式(A)所表示的基为式(3-H)所表示的蒽化合物可具有的取代基之一。

[化54]

式(A)中，Y为-O-、-S-或者＞N-R²⁹，R²¹～R²⁸分别独立地为氢、或者选自取代基群组Z中的任一取代基，R²¹～R²⁸中的邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或者杂芳基环，R²⁹为氢或者可经取代或未经取代的芳基。另外，式(A)中的至少一个氢可经卤素、氰基或者氘取代。

式(A)中的Y优选为-O-。

[空穴传输性主体材料(HH)]

作为优选的空穴传输性主体材料(HH)的例子，可列举式(HH-1)所表示的化合物及具有式(HH-1)所表示的部分结构的化合物。

[化55]

在式(HH-1)中，

Q为＞O、＞S或者＞N-A，

式(HH-1)中的两个苯基各自中与Q键结的碳原子相邻的一个碳原子可相互通过L而键结，

L为单键、＞O、＞S或者＞C(-A)₂，

A为氢原子、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或者芳氧基，＞C(-A)₂中的两个A可相互键结而形成芳基、杂芳基、环烷基。

当空穴传输性主体材料包含式(HH-1)所表示的结构作为部分结构时，可包含一个所述部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构相互可相同也可不同。两个以上的部分结构可相互通过单键而键结，也可以共有部分结构中所含的任意的环的方式键结，还可以部分结构中所含的任意的环彼此缩合的方式键结。部分结构可还具有选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、或者芳氧基的取代基。

空穴传输性主体材料优选为包含选自由三芳基胺结构、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、及含有吩噁嗪或吩噻嗪的缩合多环所组成的群组中的一个以上的部分结构的化合物。空穴传输性主体材料可包含一个这样的部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构可相互相同也可不同。

作为空穴传输性主体材料的具体例，可列举以下的化合物。

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

其中，优选为HH-1-1、HH-1-2、HH-1-4～HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-20～HH-1-24、HH-1-82、HH-1-84～HH-1-89、HH-1-91、HH-1-92及HH-1-106～HH-1-108。

[电子传输性主体材料(EH)]

作为电子传输性主体材料(EH)的例子，可列举：式(EH-1)所表示的化合物、及具有式(EH-1)所表示的部分结构的化合物。

[化65]

在式(EH-1)中，

J分别独立地为＝C(-A)-或者＝N-，至少三个J为＝C(-A)-，

Z为-O-、-S-、-C(＝O)-、-P(＝O)(-A)-、-P(＝S)(-A)-、-N(-A)-、-B(-A)-、或者-S(＝O)₂-，

Z所键结的碳原子的相邻的J和Z所键结的A可相互通过L而键结，

L为单键、＞O、＞S或者＞C(-A)₂，

A为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、三芳基硅烷基、烷氧基或者芳氧基，＞C(-A)₂中的两个A可相互键结而形成芳基、杂芳基、环烷基，

所有的J为＝C(-A)-时，A或者Z的任一个具有杂原子。

对于式(EH-1)中的A所示的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、三芳基硅烷基、烷氧基或者芳氧基，可参照式(HH-1)中的A的说明。对于式(EH-1)中的两个A相互结合而形成芳基、杂芳基、环烷基时的芳基、杂芳基、环烷基，也可参照式(HH-1)中的说明。

电子传输性主体材料包含式(EH-1)所表示的结构作为部分结构时，可包含一个所述部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构相互可相同也可不同。两个以上的部分结构相互可通过单键而键结，也可以共有部分结构中所含的任意的环的方式键结，也可以部分结构中所含的任意的环彼此缩合的方式键结。部分结构还可具有选自芳基、杂芳基、二芳基氨基或者芳氧基的取代基。

作为电子传输性主体材料的具体例，可列举以下的化合物。

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

作为电子传输性主体材料(具有式(EH-1)所表示的部分结构的化合物)的其他优选例，可列举下述式(EH-1b)所表示的多环芳香族化合物、或者具有多个下述式(EH-1b)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化74]

式(EH-1b)中，

R¹、R²、R³、R⁴及R⁵(以下也称为“R¹等”)分别独立地为氢或者选自取代基群组Z的取代基。

式(EH-1b)中，X¹及X²分别独立地为＞N-R(胺性氮)、＞O、＞C(-R)₂、＞S或者＞Se，X¹及X²不同时为＞C(-R)₂，

所述＞N-R及＞C(-R)₂中的R分别独立地为氢或者选自取代基群组Z的取代基，还可经芳基、杂芳基、烷基或者环烷基(以上为第二取代基)取代，所述＞N-R及＞C(-R)₂中的R可分别独立地通过连结基或者单键而与所述a环、b环及c环中的至少一个环键结。

Y¹、Y²、Y³、Y⁴、Y⁵及Y⁶(以下也称为“Y¹等”)分别独立地为＝C(-R)-或者＝N-(吡啶性氮)，至少一个为＝N-(吡啶性氮)，

所述＝C(-R)-中的R分别独立地为氢或者选自取代基群组Z的取代基。

所述R¹、R²、R³、R⁴及R⁵、以及作为所述Y¹～Y⁶的＝C(-R)-的R中的邻接的基彼此可键结而与a环、b环及c环中的至少一个环一起形成芳基环或者杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或者连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或者芳氧基(以上为第一取代基)取代，它们中的至少一个氢可进一步经芳基、杂芳基、烷基或者环烷基(以上为第二取代基)取代。

式(EH-1b)所表示的化合物及结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

式(EH-1b)中，优选为R¹、R²、R³、R⁴及R⁵均为氢，或者R³及R⁴均为氢，且选自由R¹、R²及R⁵所组成的群组中的任意一个以上为氢以外的取代基，其他为氢。作为取代基，优选为烷基、可经烷基或杂芳基取代的芳基、可经烷基或芳基取代的杂芳基、或者可经烷基或芳基取代的二芳基氨基。此时，作为烷基，优选为碳数1～6的烷基(甲基、叔丁基等)，作为芳基，优选为苯基或者联苯基，作为杂芳基，优选为三嗪基、咔唑基(2-咔唑基、3-咔唑基、9-咔唑基等)、嘧啶基、吡啶基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、二苯基三嗪基、咔唑基三嗪基、单苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、咔唑基三嗪基、吡啶基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基。

Y¹等分别独立地为＝C(-R)-或者＝N-，至少一个为＝N-。Y¹～Y⁶的任意一个可为＝N-。优选为Y¹及Y⁶为＝N-(a环为嘧啶环)，Y¹或者Y⁶为＝N-(a环为吡啶环)，Y²及Y⁵为＝N-(b环及c环为吡啶环)，Y³及Y⁴为＝N-(b环及c环为吡啶环)，Y²～Y⁵为＝N-(b环及c环为嘧啶环)，Y¹、Y³、Y⁴及Y⁶为＝N-(a环为嘧啶环，b环及c环为吡啶环)，Y¹、Y²、Y⁵及Y⁶为＝N-(a环为嘧啶环，b环及c环为吡啶环)，Y¹～Y⁶为＝N-(a环、b环及c环为嘧啶环)，Y²或者Y⁵为＝N-(b环或者c环为吡啶环)。

另外，除了以上的＝N-的配置关系以外，优选为X¹及X²为＞O，优选为包含由下述式的任一个表示的部分结构的多环芳香族化合物。

[化75]

特别是包含式(EH-1b-N1)所表示的部分结构的多环芳香族化合物与没有N的结构相比，具有高的E_S1、高的E_T1、小的ΔE_S1T1。

式(EH-1b)所表示的多环芳香族化合物的具体例如下所示。

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

所述中，优选为EH-1-1～EH-1-4、EH-1-10、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-32、EH-1-33、EH-1-51～EH-1-59、EH-1-61、EH-1-66、EH-1-68、EH-1-71、EH-1-72、EH-1-90、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-115、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、EH-1-127～EH-1-130。

[空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合]

空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合根据空穴传输性主体材料、电子传输性主体材料及掺杂剂材料的HOMO、LUMO及最低激发三重态能级(E_T1)来选择。

关于HOMO及LUMO，选择空穴传输性主体材料的HOMO(HH)比电子传输性主体材料的HOMO(EH)浅，且电子传输性主体材料的LUMO(EH)比空穴传输性主体材料的LUMO(HH)深的组合，更具体而言，优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.10eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.10eV以上的组合，更优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.20eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.20eV以上的组合，进一步优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.25eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.25eV以上的组合。

空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料可为形成被称为激基复合物(exciplex)的缔合体的组合。众所周知，激基复合物通常容易在具有比较深的LUMO能级的材料与具有浅的HOMO能级的材料之间形成。关于空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的相互作用、具体而言是否形成激基复合物，可通过以下方式来判断：与发光层的形成条件同样地形成仅包含空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的单层膜，测定发光光谱(荧光、磷光光谱)，针对所获得的发光光谱，与空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料各自单独显示的发光光谱进行比较。包含空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的混合膜的光谱可通过以下方式来判断：显示与空穴传输性主体材料的膜的光谱及电子传输性主体材料的膜的光谱均不同的发光波长。具体而言，以光谱的峰值波长相差10nm以上为指标即可。

作为不形成激基复合物的空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合的具体例子，可列举以下的组合。为了满足所述的HOMO、LUMO及E_T1的物性值，在空穴传输性主体材料中，优选为具有咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，更优选为具有咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩作为部分结构的化合物，进一步优选为具有咔唑作为部分结构的化合物。同样地，在电子传输性主体材料中，优选为具有吡啶、三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并噁硅啉作为部分结构的化合物，更优选为具有三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并噁硅啉作为部分结构的化合物，进一步优选为具有三嗪的化合物。

更具体而言，空穴传输性主体材料优选为选自由HH-1-1、HH-1-2、HH-1-4～HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-20～HH-1-24、HH-1-82、HH-1-84～HH-1-89、HH-1-91、HH-1-92及HH-1-106～HH-1-108所组成的群组，电子传输性主体材料优选为选自由EH-1-1～EH-1-4、EH-1-10、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-32、EH-1-33、EH-1-51～EH-1-59、EH-1-61、EH-1-71、EH-1-72、EH-1-90、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、及EH-1-127～EH-1-130所组成的群组。就作为组合的优选例而言，可列举化合物HH-1-1及化合物EH-1-22、化合物HH-1-1及化合物EH-1-23、化合物HH-1-1及化合物EH-1-24、化合物HH-1-2及化合物EH-1-22、化合物HH-1-2及化合物EH-1-23、化合物HH-1-2及化合物EH-1-24、或者化合物HH-1-1及化合物EH-1-128。

作为形成激基复合物的空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合的具体例，可列举以下的组合。为了满足所述HOMO、LUMO及E_T1的物性值，在空穴传输性主体材料中，优选为具有咔唑、三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，更优选为具有三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，进一步优选为具有三芳基胺作为部分结构的化合物。同样地，在电子传输性主体材料中，优选为具有吡啶、三嗪、氧化膦及苯并呋喃并吡啶作为部分结构的化合物，更优选为具有三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并噁硅啉作为部分结构的化合物，进一步优选为具有氧化膦及三嗪的化合物。

更具体而言，空穴传输性主体材料优选为选自由HH-1-1、HH-1-2、HH-1-11、HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-23及HH-1-24所组成的群组，电子传输性主体材料优选为选自由EH-1-1～EH-1-4、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-51～EH-1-57、EH-1-59、EH-1-66、EH-1-68、EH-1-90、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、及EH-1-127～EH-1-130所组成的群组。作为组合的优选例，可列举化合物HH-1-1及化合物EH-1-21、化合物HH-1-2及化合物EH-1-21、化合物HH-1-12及化合物EH-1-117、化合物HH-1-1及化合物EH-1-130、化合物HH-1-33及化合物EH-1-117、化合物HH-1-48及化合物EH-1-117或者化合物HH-1-49及化合物EH-1-117。

此外，关于具体的空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合，可参照：有机电子学(Organic Electronics)66(2019)227-24、先进功能材料(Advanced.FunctionalMaterals)25(2015)361-366.、先进原料(Advanced Materials)26(2014)4730-4734.、ACS应用材料与界面(ACS Applied Materials and Interfaces)8(2016)32984-32991.、ACS应用材料与界面(ACS Applied Materials and Interfaces)2016，8，9806-9810、ACS应用材料与界面(ACS Applied Materials and Interfaces)2016，8，32984-32991、材料化学杂志(Journal of Materials Chemisty)C，2018，6，8784-8792，德国应用化学(AngewanteChemie International Edition.)2018，57，12380-12384、先进功能材料(AdvancedFunctional Materials)，24，2014，3970，先进原料(Advanced Materials)，26，2014，5684，及合成金属(Synthetic Metals)，201，2015，49等的记载。

＜掺杂剂材料＞

具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的本发明的多环芳香族化合物优选用作掺杂剂材料。此外，作为可使用的掺杂剂材料，可使用已知的化合物，可根据所希望的发光颜色从各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及

等缩合环衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，呫吨衍生物，罗丹明衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓盐衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，芴衍生物及苯并芴衍生物等。

作为发射掺杂剂材料，也优选为使用国际公开第2015/102118号、国际公开第2020/162600号、日本专利特开2021-077890号公报的段落0097～0269等中记载的包含硼的多环芳香族化合物。可将这些包含硼的多环芳香族化合物用作发射掺杂剂材料，并且将具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的本发明的多环芳香族化合物用作辅助掺杂剂材料。具有硼原子的多环芳香族化合物可为荧光体，也可为TADF材料(热活性型延迟荧光体)。

具有硼原子的多环芳香族化合物优选为蓝色发光化合物。

作为包含硼的多环芳香族化合物的优选例，可列举下述式(12)、式(13)或者式(14)所表示的化合物。

[化82]

A环、B环、C环及D环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³及X⁴分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、或者经取代或未经取代的烷基，另外所述＞N-R的R可通过连结基或者单键而与所述A环、B环、C环和/或D环键结，

R¹及R²分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或者二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，

Z¹及Z²分别独立地为选自取代基群组Z的任一取代基，Z¹可通过连结基或者单键而与所述A环键结，Z²可通过连结基或者单键而与所述C环键结，而且

式(12)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

作为式(12)的A环、B环、C环及D环中的芳基环或者杂芳基环被取代时的取代基及Z¹、Z²，可列举选自取代基群组Z的取代基。

式(12)中的X¹、X²、X³及X⁴分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R分别独立地为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数3～12的环烷基或者碳数1～6的烷基。

在式(12)所表示的化合物中，就高TADF性的观点而言，Z¹及Z²优选为可具有取代基的二苯基氨基或者可具有取代基的N-咔唑基，更优选为可具有取代基的二苯基氨基。作为可具有取代基的二苯基氨基，优选为未经取代的二苯基氨基或者具有至少一个碳数1～4的烷基的二苯基氨基，更优选为未经取代的二苯基氨基或者相对于N在m位或o位具有至少一个甲基的二苯基氨基。就合成的容易性及发光波长的观点而言，A环、B环、C环及D环中的芳基环或者杂芳基环中，优选为在Z¹及Z²以外，不具有取代基，或仅具有碳数1～6的烷基作为其他取代基，更优选除了Z¹及Z²以外不具有取代基。

式(12)所表示的化合物的例子如下所示。

[化83]

[化84]

[化85]

[化86]

式(13)及式(14)中，

A¹¹环、A²¹环、A³¹环、B¹¹环、B²¹环、C¹¹环、及C³¹环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，

Y¹¹、Y²¹、Y³¹为B(硼)，

X¹¹、X¹²、X²¹、X²²、X³¹、及X³²分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基或者经取代或未经取代的烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或者单键而与A¹¹环、A²¹环、A³¹环、B¹¹环、B²¹环、C¹¹环、和/或C³¹环键结，

式(13)及式(14)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

作为式(13)及式(14)的A¹¹环、A²¹环、A³¹环、B¹¹环、B²¹环、C¹¹环、及C³¹环中的芳基环或者杂芳基环被取代时的取代基及Z¹、Z²，可列举选自取代基群组Z的取代基。

式(13)及式(14)中的X¹¹、X¹²、X²¹、X²²、X³¹、及X³²分别独立地为＞O、＞N-R、＞S或者＞Se，所述＞N-R的R分别独立地为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数3～12的环烷基或者碳数1～6的烷基。

式(13)或者式(14)所表示的化合物的例子如下所示。

[化87]

[化88]

＜热活性型延迟荧光体(辅助掺杂剂)＞

所谓“热活性型延迟荧光体”，是指吸收热能而发生自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的反向系间跨越，并自所述最低激发单重态状态放射失活，从而可放射延迟荧光的化合物。其中，所谓“热活性型延迟荧光”也包括在自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的激发过程中经过高阶三重态的情况。例如，可列举由杜伦(Durham)大学的蒙克曼(Monkman)等人发表的论文(自然-通讯(NATURE COMMUNICATIONS)，7：13680，数字对象唯一标识符(digital object identifier，DOI)：10.1038/ncomms13680)、由产业技术综合研究所的细贝等人发表的论文(细贝等人(Hosokai et al.)，科学进展(ScienceAdvances，Sci.Adv.)2017；3：e1603282)、由京都大学的佐藤等人发表的论文(科学报告(Scientific Reports)，7：4820，DOI：10.1038/s41598-017-05007-7)以及同样由京都大学的佐藤等人所作的学会发表(日本化学会第98春季年会，发表编号：2I4-15，使用二氮杂硼杂萘并蒽(diazaboranaphthoanthracene，DABNA)作为发光分子的有机电致发光中的高效率发光的机制，京都大学大学院工学研究科)等。在本发明中，关于包含对象化合物的样品，根据当以300K测定荧光寿命时观测到了慢荧光成分来判定所述对象化合物为“热活性型延迟荧光体”。此处，所谓慢荧光成分，是指荧光寿命为0.1μsec以上的成分。荧光寿命的测定例如可使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造，C11367-01)来进行。

具有包含式(1A)或者式(1B)所表示的结构单元的结构的本发明的多环芳香族化合物可作为发射掺杂剂发挥功能，“热活性型延迟荧光体”可作为辅助本发明的多环芳香族化合物的发光的辅助掺杂剂发挥功能。

在以下的说明中，有时将使用热活性型延迟荧光体作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件称为“TAF元件”(热活性型延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)辅助荧光(Assisting Fluorescence)元件)。

TAF元件中的“主体化合物”是指由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级比作为辅助掺杂剂的热活性型延迟荧光体及发射掺杂剂的最低激发单重态能级高的化合物。

图2中示出将一般的荧光掺杂剂用于发射掺杂剂(Emitting Dopant，ED)的TAF元件的发光层的能级图。图中，将主体的基态的能级设为E(1，G)，主体的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，主体的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(1，T，Sh)、辅助掺杂剂的基态的能级设为E(2，G)、辅助掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(2，S，Sh)、辅助掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(2，T，Sh)、发射掺杂剂的基态的能级设为E(3，G)、发射掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(3，S，Sh)、发射掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(3，T，Sh)，空穴设为h+，电子设为e-，荧光共振能量转移设为FRET(Fluorence Resonance Energy Transfer)。在TAF元件中，在使用一般的荧光掺杂剂作为发射掺杂剂(ED)的情况下，由辅助掺杂剂上转换(Up Conversion)的能量转至发射掺杂剂的最低激发单重态能级E(3，S，Sh)并进行发光。但是，辅助掺杂剂上的一部分的激发三重态能级E(2，T，Sh)移动至发射掺杂剂的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)，或在发射掺杂剂上发生自最低激发单重态能级E(3，S，Sh)向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)的系间跨越，随后热失活至基态E(3，G)。由于所述路径，一部分的能量未用于发光，发生能量的浪费。

相对于此，本实施方式的有机电致发光元件中，可将自辅助掺杂剂移动至发射掺杂剂的能量效率良好地用于发光，由此可实现高的发光效率。推测到其原因在于以下的发光机理。

将本实施方式的有机电致发光元件中的优选能量关系示于图3中。本实施方式的有机电致发光元件中，作为发射掺杂剂的具有硼原子的化合物具有高的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)。因此，由辅助掺杂剂上转换的激发单重态能量例如通过发射掺杂剂而向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)系间跨越的情况下，也在发射掺杂剂上被上转换或回收至辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体)上的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)。因此，可无浪费地将所生成的激发能量用于发光。另外，预想到通过将上转换及发光的功能分配于各功能突显的两种分子，高能量的滞留时间减少，对化合物的负担减少。

在本实施方式中，作为主体化合物，可使用已知的化合物，例如可列举具有咔唑环及呋喃环的至少一者的化合物，其中，优选为使用呋喃基及咔唑基的至少一者与亚芳基及亚杂芳基的至少一者键结而成的化合物。作为具体例，可列举mCP或mCBP等。

就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，主体化合物的由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为高于在发光层内具有最高的最低激发三重态能级的发射掺杂剂或辅助掺杂剂的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)，具体而言，与E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)相比，主体化合物的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为高0.01eV以上，更优选为高0.03eV以上，进而优选为高0.1eV以上。另外，在主体化合物中也可使用TADF活性的化合物。

TAF元件中使用的热活性型延迟荧光体(TADF化合物)优选为以下的施体-受体型热活性型延迟荧光体(D-A型TADF化合物)：其被设计成使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的最高占据分子轨道(HighestOccupied Molecular Orbital，HOMO)与最低未占分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，LUMO)局部存在化，以产生有效率的反向系间跨越(reverseintersystem crossing)。

此处，在本说明书中，“供电子性的取代基”(施体)是指在热活性型延迟荧光体分子中HOMO局部存在的取代基及部分结构，“电子接受性的取代基”(受体)是指在热活性型延迟荧光体分子中LUMO局部存在的取代基及部分结构。

一般来说，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：Spin Orbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE_S1T1小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。另一方面，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体在激发态下的结构弛豫变大(在某分子中，在基态与激发态下稳定结构不同，因此若通过外部刺激而发生从自基态向激发态的转换，则其后结构变化为激发态下的稳定结构)，从而提供宽度宽的发光光谱，因此当作为发光材料来使用时有可能使色纯度降低。

作为TAF元件中的热活性型延迟荧光体，例如可使用施体及受体直接或经由间隔物而键结的化合物。作为本发明的热活性型延迟荧光体中所使用的供电子性基(施体性的结构)及电子接受性基(受体性的结构)，例如可使用材料化学(Chemistry of Materials)，2017，29，1946-1963中记载的结构。作为施体性的结构，可列举：咔唑、二甲基咔唑、二叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑(tercarbazole)、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、N1-(4-(二苯基氨基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚并吖啶及二苯基-二氢二苯并氮杂硅啉等。作为受体性的结构，可列举：磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、5H-环庚[1,2-b:5,4-b']联吡啶、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹喔啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷。尤其TAF元件中的具有热活性型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一者作为部分结构的化合物。

用作TAF元件中的发光层的辅助掺杂剂的化合物为热活性型延迟荧光体，且优选为其发光光谱与发射掺杂剂的吸收峰值至少一部分重叠的化合物。

＜磷光材料(辅助掺杂剂)＞

在发光层中，可使用磷光材料作为辅助掺杂剂。磷光材料利用由金属原子引起的分子内自旋-轨道相互作用(重原子效应)，获得来自三重态的发光。作为此种磷光材料，例如可使用发光性金属络合物。作为发光性金属络合物，可列举例如下述式(B-1)及下述式(B-2)所表示的化合物。

[化89]

式(B-1)中，M为选自由Ir、Pt、Au、Eu、Ru、Re、Ag及Cu所组成的群组中的至少一种，n为1～3的整数，“X-Y”分别独立地为双齿配体。

式(B-2)中，M为选自由Pt、Re及Cu所组成的群组中的至少一种，“W-X-Y-Z”为四齿配体。

式(B-1)中，就效率与寿命的观点而言，M优选为Ir，n优选为3。

式(B-2)中，就效率与寿命的观点而言，M优选为Pt。

式(B-1)中的配体(X-Y)具有选自由以下组成的群组中的至少一个配体。式(B-2)中的配体(W-X-Y-Z)具有选自由以下组成的群组中的至少一个配体作为其一部分。

[化90]

式中，

在---处与中心金属M键结，

Y分别独立地为BR_e、NR_e、Pr_e、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR_eR_f、SiR_eR_f、或者GeR_eR_f，

环中的芳香族碳C-H可分别独立地取代为N，

R_e及R_f可任意地缩合或键结而形成环，

R_a、R_b、R_c及R_d分别独立地为未经取代或取代至1～能够取代的最大数，

R_a、R_b、R_c、R_d、R_e、及R_f分别独立地为氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、巯基或者这些的组合，其中，R_a、R_b、R_c、及R_d中的任意两个邻接的取代基可缩合或者键结而形成环，或者也可形成多座配体。

作为式(B-1)所表示的化合物，例如可列举：Ir(ppy)₃、Ir(ppy)₂(acac)、Ir(mppy)₃、Ir(PPy)₂(m-bppy)、BtpIr(acac)、Ir(btp)₂(acac)、Ir(2-phq)₃、Hex-Ir(phq)₃、Ir(fbi)₂(acac)、fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(fac-三(2-(3-对二甲苯基)苯基)吡啶铱)(III)、Eu(dbm)₃(Phen)、Ir(piq)₃、Ir(piq)₂(acac)、Ir(Fliq)₂(acac)、Ir(Flq)₂(acac)、Ru(dtb-bpy)₃-2(PF₆)、Ir(2-phq)₃、Ir(BT)₂(acac)、Ir(DMP)₃、Ir(Mphq)₃IR(phq)₂tpy、fac-Ir(ppy)₂Pc、Ir(dp)PQ₂、Ir(Dpm)(Piq)₂、Hex-Ir(piq)₂(acac)、Hex-Ir(piq)₃、Ir(dmpq)₃、Ir(dmpq)₂(acac)、FPQIrpic等。

作为式(B-1)所表示的化合物，除此以外，例如可列举以下的化合物。

[化91]

[化92]

[化93]

另外，也可使用日本专利特开2006-089398号公报、日本专利特开2006-080419号公报、日本专利特开2005-298483号公报、日本专利特开2005-097263号公报、及日本专利特开2004-111379号公报、美国专利申请公开第2019/0051845号说明书等中记载的铱络合物、或者先进原料(Advanced Materials)，26：7116-7121，自然亚洲材料(NPG AsiaMaterials)13，53(2021)、应用物理快报(Applied Physics Letters)，117，253301(2020)、发光二极管-实证特征展望及其最新技术展望(Light-Emitting Diode-An Outlook Onthe Empirical Features and Its Recent Technological Advancements)，第5章(Chapter 5)中记载的铂络合物。

2-1-6.有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层

电子注入层107发挥将自阴极108迁移来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且效率良好地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，在主要发挥可效率良好地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用的情况下，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含可效率良好地阻止空穴迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的已知的化合物中任意地选择来使用。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其缩合环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物，4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，芳基腈衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(2,2'：6',2”-三联吡啶-4'-基)苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化膦衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。

也可在电子传输层或电子注入层中还包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要为具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选为这些两种以上的碱金属的组合，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

2-1-7.有机电致发光元件中的阴极

阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子效率良好地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，一般而言这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。

进而，可列举如下作为优选的例子：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯基醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要是电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

2-1-8.有机电致发光元件的制作方法

构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用石英振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法加以薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、制成膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件一般而言优选为在舟皿加热温度为+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度为-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，施加的交流的波形可为任意的。

其次，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。

＜蒸镀法＞

在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也能够使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

＜湿式成膜法＞

准备可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物作为液状的有机层形成用组合物，并使用其来实施湿式成膜法。在不存在将所述低分子化合物溶解的适当的有机溶媒的情况下，也可由如下的高分子化合物等准备有机层形成用组合物，所述高分子化合物是与作为在所述低分子化合物中取代有反应性取代基而成的反应性化合物而具有溶解性功能的其他单体或主链型高分子一起进行高分子化而成。

湿式成膜法一般而言通过经过如下工序而形成涂膜，所述工序是在基板上涂布有机层形成用组合物的涂布工序以及自经涂布的有机层形成用组合物中去除溶媒的干燥工序。在所述高分子化合物具有交联性取代基的情况(也将其称为交联性高分子化合物)下，通过所述干燥工序进一步进行交联而形成高分子交联体。根据涂布工序的不同，将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、平版、反向平版、柔版印刷法，将使用喷墨印刷机的方法称为喷墨法，将以雾状进行吹附的方法称为喷雾法。干燥工序中有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如也可如减压下的煅烧那样并用不同的方法。

湿式成膜法是指使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。此外，湿式成膜法能够大面积化或连续生产，从而带来制造成本的降低。

另一方面，在与真空蒸镀法比较的情况下，湿式成膜法有时难以层叠化。在使用湿式成膜法制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶媒(Orthogonal solvent，相互不溶解的溶媒)等。然而，存在即便使用这些技术也难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。

因此，一般采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机EL元件。

例如，以下表示一部分适用湿式成膜法而制作有机EL元件的程序。

(程序1)阳极的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序2)包含空穴注入层用材料的空穴注入层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序3)包含空穴传输层用材料的空穴传输层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜

(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序7)阴极的利用真空蒸镀法进行的成膜

通过经过所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件。

当然，对于电子传输层及电子注入层，也可分别使用包含电子传输层用材料及电子注入层用材料的层形成用组合物，通过湿式成膜法进行成膜。此时，优选使用防止下层的发光层溶解的方法、或者与所述程序相反地从阴极侧成膜的方法。

＜其他成膜法＞

有机层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(激光感应热成像(LaserInduced Thermal Imaging，LITI))。LITI是指利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将有机层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。

＜任意的工序＞

在成膜的各工序的前后，也可适宜加入适当的处理工序、清洗工序及干燥工序。作为处理工序，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶媒的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部(bank)的一系列的工序。

堤部的制作中可使用光刻技术。作为能够利用光刻的堤部材料，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、丝网印刷等能够制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。

＜湿式成膜法中所使用的有机层形成用组合物＞

有机层形成用组合物是使可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物、或将所述低分子化合物加以高分子化而成的高分子化合物溶解于有机溶媒中而获得。例如，发光层形成用组合物含有作为第一成分的至少一种掺杂剂材料即多环芳香族化合物(或其高分子化合物)、作为第二成分的至少一种主体材料、以及作为第三成分的至少一种有机溶媒。第一成分作为由所述组合物所获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第二成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第三成分作为使组合物中的第一成分与第二成分溶解的溶媒而发挥功能，并在涂布时利用第三成分自身的经控制的蒸发速度而获得平滑且均匀的表面形状。

＜有机溶媒＞

有机层形成用组合物包含至少一种有机溶媒。通过在成膜时控制有机溶媒的蒸发速度，可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制/改善喷出性。此外，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述有机层形成用组合物所获得的有机层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率、及寿命。

有机溶媒在成膜后通过真空、减压、加热等干燥工序而自涂膜中被去除。在进行加热的情况下，就改善涂布成膜性的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶媒的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶媒的沸点，但由于膜薄，因此有机溶媒也充分地被去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。

(2)有机溶媒的具体例

作为有机层形成用组合物中使用的有机溶媒，可列举：烷基苯系溶媒、苯基醚系溶媒、烷基醚系溶媒、环状酮系溶媒、脂肪族酮系溶媒、单环性酮系溶媒、具有二酯骨架的溶媒及含氟系溶媒等，但并不限定于此。另外，溶媒可单独使用，也可混合使用。

＜任意成分＞

有机层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内包含任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。

＜有机层形成用组合物的组成及物性＞

考虑有机层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性、以及由所述有机层形成用组合物所获得的涂膜的优质膜质、和使用喷墨法时的良好喷出性、具有使用所述组合物而制作的有机层的有机EL元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点来决定有机层形成用组合物中的各成分的含量。

有机层形成用组合物可通过利用已知的方法对所述成分适宜选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适宜选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换/封入处理等。

2-1-9.有机电致发光元件的应用例

本发明也可应用于包括有机EL元件的显示装置或包括有机EL元件的照明装置等。

包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与已知的驱动装置连接等已知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等已知的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵方式及分段方式等。此外，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。

在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示屏那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这样的优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示预先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。

2-2.其他有机器件

本发明的多环芳香族化合物除可用于所述有机电致发光元件以外，还可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。

[实施例]

以下，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于所述实施例。

合成例(1)：

化合物(1-1)的合成

[化94]

化合物(I-1)参考《有机快报(Organic Letters)》(2011)，13(24)，6516-6519来合成。

第一工序

在氮气环境下，且在-30℃下向放入有化合物(I-1)(0.62g)及叔丁基苯(7.0ml)的烧瓶中添加1.6M的叔丁基锂戊烷溶液(1.6ml)。滴加结束后，升温至60℃为止并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-30℃为止并添加三溴化硼(0.63g)，升温至室温为止后搅拌0.5小时。其后，再次冷却至0℃为止并添加N,N-二异丙基乙基胺(0.43ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至120℃为止并加热搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止，依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、庚烷来进行分液。其次，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)来进行精制后，使将溶媒减压馏去所获得的固体溶解于甲苯中，并添加庚烷进行再沉淀，而获得化合物(I-2)(0.15g)。

化合物(1-1)的合成

将放入有化合物(I-2)(0.15g)、苯胺(0.026g)、碳酸钾(0.138g)及乙腈(5.0ml)的烧瓶加热回流5小时后，在40℃下减压馏去低沸点成分。添加水、甲苯进行分液，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)精制后，减压馏去溶媒，将所获得的固体溶解于甲苯中，并添加庚烷使其再沉淀，其次进行升华精制，而获得0.06g的化合物(1-1)。

LC-MS：[M+H]⁺＝672.33

合成例(2)：

化合物(1-2)的合成

[化95]

利用与合成例(1)同样的方法进行合成。此外，化合物(I-3)参考日本专利特开2013-187419号公报来合成。

LC-MS：[M+H]⁺＝822.40

合成例(3)：

化合物(1-3)的合成

[化96]

利用与合成例(1)同样的方法进行合成。此外，化合物(I-5)参考日本专利特开2013-187419号公报来合成。

LC-MS：[M+H]⁺＝738.50

合成例(4)：

化合物(1-4)的合成

[化97]

利用与合成例(1)同样的方法进行合成。此外，化合物(I-7)参考大韩民国公开专利第10-2014-0074858号公报来合成。

LC-MS：[M+H]⁺＝686.46

合成例(5)：

化合物(1-5)的合成

[化98]

化合物(I-9)利用与合成例(1)同样的方法进行合成。

在放入有化合物(I-9)(0.13g)及叔丁基苯(2.0ml)的烧瓶中，在氮气环境下冷却至0℃而添加三溴化硼(0.30g)，升温至室温并搅拌1小时后，再次冷却至0℃并添加N,N-二异丙基乙胺(0.20ml)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至80℃为止并加热搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止，依次添加利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、庚烷来进行分液。其次，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)来进行精制后，使溶媒减压馏去，将所获得的固体溶解于甲苯中，并添加庚烷进行再沉淀，进行升华精制而获得化合物(1-5)(0.03g)。

LC-MS：[M+H]⁺＝597.28

合成例(6)：

化合物(1-6)的合成

[化99]

将放入有化合物(I-2)(0.15g)、甲硫醇钠(0.37g)、及二甲基甲酰胺(5.0ml)的烧瓶在80℃下加热回流3小时后，添加水、甲苯进行分液，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)精制后，减压馏去溶媒，将所获得的固体溶解于甲苯中，并添加庚烷使其再沉淀，其次进行升华精制，获得0.07g的化合物(1-6)。

LC-MS：[M+H]⁺＝613.26

合成例(7)：

化合物(1-7)的合成

[化100]

利用与合成例(1)同样的方法进行合成。此外，化合物(I-10)参考《有机快报(Organic Letters)》(2011)，13(24)，6516-6519来合成。

LC-MS：[M+H]⁺＝712.27

合成例(8)：

化合物(1-8)的合成

[化101]

利用与合成例(1)同样的方法进行合成。此外，化合物(I-12)参考日本专利特开2013-187419号公报来合成。

LC-MS：[M+H]⁺＝862.34

通过适宜变更作为原料的化合物，并利用依据所述合成例的方法而可合成本发明的其他化合物。

＜有机EL元件的评价＞

评价项目及评价方法

作为评价项目，有驱动电压(V)、发光波长(nm)、CIE色度(x，y)、外部量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)及半值宽度(nm)等。这些评价项目可使用适当的发光亮度时的值。

发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于将所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或持续反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

分光放射亮度(发光光谱)与外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，对发光面自垂直方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所获得的数值为各波长下的光子数。其次，在所观测的整个波长区域内将光子数累计，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementarycharge)所获得的数值设为注入至元件的载子(carrier)数，且将自元件释放的总光子数除以注入至元件的载子数所获得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半峰宽度是作为以极大发光波长为中心而其强度成为50％的上下波长之间的宽度而求出。

其次，对使用本发明的多环芳香族化合物的有机EL元件的制作与评价进行记载。

＜实施例1-1～实施例1-8、及比较例1＞

将各有机EL元件的各层的材料构成示于下述表1。

[表1]

表1中，“HI”为N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，“HAT-CN”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六碳腈，“HT-1”为N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺，“HT-2”为N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1”-三联苯基]-4-胺，“BH”为2-(10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，“ET-1”为9,9'-[(5-(6-(1,1'-联苯基)-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基]双(9H-咔唑)，“ET-2”为2-乙基-1-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑。以下将化学结构与“Liq”及“比较化合物(1)”(国际公开第2015/102118号中记载的化合物)一并表示。

[化102]

(实施例1-1)

以将通过溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH、化合物(1-1)、ET-1及ET-2的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，其次，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，其次，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀，其次，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，来形成包含四层的空穴注入层1、空穴注入层2、空穴传输层1、空穴传输层2。其次，对BH与化合物(1-1)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH与化合物(1-1)的质量比成为大致97对3的方式调节蒸镀速度。进而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，其次，对ET-2与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，来形成包含两层的电子传输层。以使ET-2与Liq的质量比成为大致50对50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热且以使膜厚成为1nm的方式、以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，其次，对铝进行加热且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。

(实施例1-2～实施例1-8、比较例1)

除了使用表1中记载的化合物代替化合物(1-1)以外，以与实施例1-1同样的方式获得有机EL元件。

(评价)

针对实施例1-1～实施例1-8及比较例1的有机EL元件，测定亮度1000cd/m²下的外部量子效率(EQE)及LT95(以初始亮度1000cd/m²下的电流密度连续驱动时达到950cd/m²的时间)。将结果示于表2。

[表2]

实施例1-1～实施例1-8与比较例1相比，显示出高效率、长寿命。使用结构中具有多个烷基且X为＞N-Ph的化合物(1-1)～化合物(1-4)作为掺杂剂的例子是高效率的。另一方面，使用结构中不具有烷基，或者X为＞O或＞S的化合物(1-5)～化合物(1-8)作为掺杂剂的例子是长寿命的。

＜实施例2-1～实施例2-4及比较例2-1～比较例2-2＞

将各有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表3。

[表3]

(比较例2-1)

以将通过溅镀而制膜为200nm的厚度的ITO研磨至50nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HAT-CN、HTL-1、TcTa、ETL-1、及ET7的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF及铝的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对HAT-CN进行加热且以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层。其次，对HTL-1进行加热且以膜厚成为90nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层1，进而对TcTa进行加热且以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀而形成空穴传输层2。其次，对TcTa、ETL-1、BCC-TPTA与比较化合物(1)同时进行加热且以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以TcTa、ETL-1、BCC-TPTA与比较化合物(1)的质量比大致成为44.5比44.5比10比1的方式调节蒸镀速度。其次，对ETL-1进行加热且以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层1，进而，对ET7进行加热且以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层2。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。然后，对LiF进行加热且以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，其次对铝进行加热且以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得比较例2-1的有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度以成为1nm/秒～10nm/秒的方式进行调节。

以下示出表3及比较例2-1的化学结构。

[化103]

(实施例2-1～实施例2-4及比较例2-2)

将比较例2-1的发射掺杂剂变更为表3中记载的各材料、浓度，制作各元件。

(评价)

针对实施例2-1～实施例2-4及比较例2-1～比较例2-2的有机EL元件，测定亮度1000cd/m²下的外部量子效率及LT50(以初始亮度1000cd/m²下的电流密度连续驱动时达到500cd/m²的时间)。将结果示于表4。

[表4]

从与比较例的比较可知，若使用本发明的化合物，则可获得高效率、长寿命。另外，就实施例之间的比较而言，若使用化合物(1-7)，则可获得高效率，若使用化合物(1-8)，则可获得长寿命。

Claims (13)

1.一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1A)或式(1B)所表示的结构单元的结构；

式(1A)及式(1B)中，

Z分别独立地为N或者C-R^Z，R^Z分别独立地为氢或者取代基，

邻接的两个R^Z可相互键结而与a环、b环或者c环一起形成经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，

X为＞O、＞N-R^XN、＞C(-R^XC)₂、＞Si(-R^XI)₂、＞S或者＞Se，R^XN为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，R^XC及R^XI分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，两个R^XC可相互键结而形成环，两个R^XI可相互键结而形成环，R^XN、R^XC、R^XI可分别通过连结基或者单键而与和X所键结的碳邻接的Z的至少一个键结，

邻接的两个Y的键分别独立地为单键或者双键，

与邻接的Y通过单键而键结的Y分别独立地为＞C(-R^Y1)₂，R^Y1分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，与相同的碳键结的两个R^Y1可相互键结而形成环，邻接的两个R^Y1可相互键结而形成环，

与邻接的Y通过双键而键结的Y为N或者C-R^Y2，R^Y2为氢或者取代基，邻接的两个R^Y2可相互键结而形成环，其中，邻接的两个R^Y2不会相互键结而形成苯环，

Y可与Z相互键结而进一步形成包含Y-N-C-Z的环或者包含Y-C-Z的环，

所述结构中的芳基环或者杂芳基环中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可具有至少一个取代基，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-可经-O-取代，

所述结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。

2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中

Z均为C-R^Z，

R^Z分别独立地为氢、选自取代基群组Z中的任一取代基或者式(A30)所表示的取代基，

R^Y2分别独立地为氢、选自取代基群组Z中的任一取代基或者式(A30)所表示的取代基，

式(A30)中，

Ak为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基或者经取代或未经取代的环烯基，所述烷基、烯基、环烷基及环烯基中的至少一个-CH₂-可经-O-或者-S-取代，

R^Ak是经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，R^Ak可通过单键或者连结基而与Ak键结，*是键结位置，

取代基群组Z包含：

芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

杂芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

二芳基氨基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代，所述二芳基氨基中两个芳基可相互经由连结基而键结；

二杂芳基氨基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代，所述二杂芳基氨基中两个杂芳基可相互经由连结基而键结；

芳基杂芳基氨基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代，所述芳基杂芳基氨基中芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结；

二芳基硼基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代，所述二芳基硼基中两个芳基可经由单键或者连结基而键结；

烷基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

环烷基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

烷氧基，可经选自由芳基、杂芳基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；

芳氧基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基及环烷基所组成的群组中的至少一种基取代；以及

经取代的硅烷基。

3.根据权利要求2所述的多环芳香族化合物，其中a环、b环、c环的各环中B的对位的R^Z为氢、选自取代基群组Z中的任一取代基或者式(A30)所表示的取代基，其他R^Z为氢。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的多环芳香族化合物，其中X为＞O、＞N-R^XN、＞C(-R^XC)₂或者＞S，

R^XN为经取代或未经取代的苯基，R^XC均为甲基。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物，其中邻接的两个Y的键均为单键。

6.根据权利要求5所述的多环芳香族化合物，由下述任一式表示；

式中，Me为甲基，芳基环可具有碳数1～4的烷基或者可经碳数1～4的烷基取代的苯基作为取代基，各式所表示的结构中的至少一个氢可经氘取代。

7.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物，其中邻接的两个Y的键均为双键。

8.根据权利要求7所述的多环芳香族化合物，由下述任一式表示，

式中，Me为甲基，芳基环可具有碳数1～4的烷基或者可经碳数1～4的烷基取代的苯基作为取代基，各式所表示的结构中的至少一个氢可经氘取代。

9.一种有机器件用材料，含有如权利要求1至8中任一项所述的多环芳香族化合物。

10.一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，且所述有机层含有如权利要求1至8中任一项所述的多环芳香族化合物。

11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。

12.一种显示装置，包括如权利要求10或11所述的有机电致发光元件。

13.一种照明装置，包括如权利要求10或11所述的有机电致发光元件。

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