CN115850307A

CN115850307A - 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

Info

Publication number: CN115850307A
Application number: CN202211171155.2A
Authority: CN
Inventors: 畠山琢次; 田中裕之; 马场大辅; 森绚子
Original assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Current assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2021-09-24
Filing date: 2022-09-22
Publication date: 2023-03-28
Also published as: KR20230043732A

Abstract

提供一种发光特性优异的多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。化合物具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构；A环、B环为经取代或未经取代的芳基环或者杂芳基环，C环为式(C)的环，Y¹为B等，X¹及X²为＞N‑R等(R为芳基等)，任意邻接的两个Z^c是与Y¹及X²直接键结的碳，其他的Z^c为C‑R^C(R^C为氢或取代基)，式(C)所表示的环包含至少一个经取代或未经取代的环烷基，X^c为＞S等，作为X¹或X²的＞N‑R的R为经取代或未经取代的联苯基等，或者选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一个具有经取代或未经取代的二芳基氨基等作为取代基。

Description

多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

技术领域

本发明涉及一种多环芳香族化合物。本发明尤其涉及一种包含氮以及硼的多环芳香族化合物。本发明另外涉及一种包含所述多环芳香族化合物的有机器件用材料、有机电致发光元件、以及显示装置及照明装置。

背景技术

从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。

有机电致发光元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

其中，专利文献1中公开了含有硼的多环芳香族化合物有效用作有机电致发光元件等的材料。报告有含有所述多环芳香族化合物的有机电致发光元件具有良好的外部量子效率。在专利文献2及专利文献3中，公开了一种含有缩合有苯并噻吩等的杂环的硼的多环芳香族化合物。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]国际公开第2015/102118号

[专利文献2]国际公开第2020/111830号

[专利文献3]国际公开第2020/251049号

发明内容

[发明所要解决的问题]

如上所述那样，作为用于有机电致发光(electroluminescence，EL)元件的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发包含新颖化合物的材料。

本发明的课题在于提供一种可有效用作有机EL元件等的有机器件用材料的新颖化合物。

[解决问题的技术手段]

本发明人等人为了解决所述问题进行了努力研究，成功地制造出了在具有与专利文献1记载的化合物类似的结构的多环芳香族化合物中发光特性更优异的新颖多环芳香族化合物。另外，发现通过将含有所述多环芳香族化合物的层配置于一对电极间来构成有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供如下的多环芳香族化合物、以及包含如下的多环芳香族化合物的有机器件用材料等。

本发明具体而言具有以下结构。

＜1＞一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构；

[化1]

式(1)中，

A环及B环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环、或者经取代或未经取代的杂芳基环；

C环为式(C)所表示的环，

式(C)中，

X^c为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环，

任意邻接的两个Z^c是分别与Y¹或X²中的任一者直接键结的碳，

其他的Z^c分别独立地为N或C-R^C，R^C分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，

邻接的两个R^C可相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代、或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代，

式(C)所表示的环中，作为R^C、或者作为针对邻接的两个R^C相互键结而形成的环的取代基，包含至少一个经取代或未经取代的环烷基；

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R、或Ge-R，所述Si-R及所述Ge-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基；

X¹及X²分别独立地为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R的R为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂、及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环，另外，所述＞N-R的R和/或所述＞C(-R)₂的R可通过连结基或单键而与A环和/或B环键结、或者与A环和/或C环键结；

在所述结构中，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GA或＞N-GB，或者选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一个具有由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的芳基环作为取代基，

GA为式(GA)所表示的一价基，

[化2]

式(GA)中，

Z^ga分别独立地为N、或C-R^ga，

R^ga分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，

邻接的两个R^ga可相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代，或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代，

Z^ga中的任一个、或者邻接的两个R^ga所形成的芳基环或杂芳基环的环构成原子中的任一个为与作为X¹的＞N-GA的N键结的碳，

L为＞O、＞N-R^A、＞C(-R^A)₂、＞Si(-R^A)₂、＞S、或＞Se，R^A分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R^A)₂及所述＞Si(-R^A)₂的两个R^A可相互键结而形成环，

GB为式(GB)所表示的一价基，

[化3]

式(GB)中，

G环为经取代或未经取代的芳基环、经取代或未经取代的杂芳基环或者经取代或未经取代的环烷烃环，

Z^gb分别独立地为N或C-R^gb，

R^gb分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，

邻接的两个R^gb可相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代、或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代，

n为0～3的整数，

Z^gb中的任一个、或者邻接的两个R^gb所形成的芳基环或杂芳基环的环构成原子中的任一个为与作为X²的＞N-GB的N键结的碳；

所述结构中的芳基环或杂芳基环的至少一个由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可具有至少一个取代基，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-可由-O-取代；

所述结构中的至少一个氢可由氰基、卤素、或氘取代；

取代基群组ZB包含：

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的芳基，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的杂芳基，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结)，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的烷基，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的环烷基，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的烷氧基，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的芳氧基，以及

取代硅烷基。

＜2＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其中，式(C)所表示的环中，作为R^C、或者作为针对邻接的两个R^C相互键结而形成的环的取代基，包含至少一个未经取代的金刚烷基。

＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的多环芳香族化合物，其中，式(1)所表示的结构单元为式(2a)所表示的结构单元；

[化4]

式(2a)中，

Z分别独立地为N或C-R¹¹，其中，任一个以上的Z＝Z可为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环，

R¹¹分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，

邻接的两个R¹¹可相互键结并与a环或b环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代、或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代，

Y¹、X¹、X²、X^c、Z^c与式(1)中的Y¹、X¹、X²、X^c、Z^c分别为相同含义，

所述结构中的芳基环或杂芳基环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可具有至少一个取代基，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-可由-O-取代，

所述结构中的至少一个氢可由氰基、卤素、或氘取代。

＜4＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，X^c为＞S。

＜5＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GB。

＜6＞根据＜5＞所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

[化5]

/>

[化6]

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基，D为氘。

＜7＞根据＜5＞所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

[化7]

[化8]

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。

＜8＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GA。

＜9＞根据＜8＞所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

[化9]

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。

＜10＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，选自由A环及B环所组成的群组中的至少一个为由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的芳基环，或者为由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的杂芳基环。

＜11＞根据＜10＞所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

[化10]

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。

＜12＞一种有机器件用材料，含有根据＜1＞至＜11＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜13＞一种有机电致发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，所述发光层含有根据＜1＞至＜11＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜14＞根据＜13＞所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含主体、以及作为掺杂剂的所述多环芳香族化合物。

＜15＞根据＜14＞所述的有机电致发光元件，其中，所述主体为蒽化合物、芴化合物、或二苯并

化合物。

＜16＞一种显示装置或照明装置，包括根据＜13＞至＜15＞中任一项所述的有机电致发光元件。

[发明的效果]

通过本发明，可提供一种可有效用作有机电致发光元件等的有机器件用材料的新颖多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物可用于制造有机电致发光元件等有机器件。

附图说明

图1是表示有机电致发光元件的一例的概略剖面图。

图2是表示使用了一般的荧光掺杂剂的TAF元件的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的能级图。

图3是表示本发明一方式的有机电致发光元件中的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的一例的能级图。

[符号的说明]

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

E(1，G)：主体的基态的能级

E(1，S，Sh)：主体的最低激发单重态能级

E(1，T，Sh)：主体的最低激发三重态能级

E(2，G)：辅助掺杂剂的基态的能级

E(2，S，Sh)：辅助掺杂剂的最低激发单重态能级

E(2，T，Sh)：辅助掺杂剂的最低激发三重态能级

E(3，G)：发射掺杂剂的基态的能级

E(3，S，Sh)：发射掺杂剂的最低激发单重态能级

E(3，T，Sh)：发射掺杂剂的最低激发三重态能级

h⁺：空穴

e^-：电子

FRET：荧光共振能量转移

具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于具有代表性的实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式。此外，本说明书中使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，本说明书中结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(H)”，“碳”是指“碳原子(C)”。

在本说明书中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“nBu”表示正丁基(normal butyl)，“tBu”表示叔丁基(tertiary butyl)，“iBu”表示异丁基，“secBu”表示仲丁基(secondarybutyl)，“nPr”表示正丙基(normal propyl)，“iPr”表示异丙基，“tAm”表示叔戊基，“2EH”表示2-乙基己基，“tOct”表示叔辛基，“Ph”表示苯基，“Tf”表示三氟甲磺酰基，“TMS”表示三甲基硅烷基，“D”表示氘。

在本说明书中，有时将有机电致发光元件称为有机EL元件。

本说明书中有时由碳数表示化学结构或取代基，但在化学结构中取代有取代基时、或在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。

本说明书中所记载的化学结构式(包括如后述的式(1)那样以马库什(markush)结构式描绘的通式)为平面结构式，因此有时实际上存在对映异构体(enantiomer)、非对映异构体、或旋转异构体那样的各种异构体结构。在本说明书中，只要无特别说明，则所记载的化合物可为能够自其平面结构式考虑到的任一异构体结构，且也可为由可能的异构体构成的任意比率的混合物。

在本说明书中记载有多个芳香族化合物的结构式。芳香族化合物是将双键与单键组合而记载，但实际上由于π电子发生了共振，因此对于单一物质，也存在多个双键与单键交替替换等的等效共振结构。在本说明书中对于一种物质仅记载一个共振结构式，但只要无特别说明，则也包含有机化学上等效的其他共振结构式。此可参照后述的“Z＝Z”等的记载。即，例如关于后述的式(2)中的“Z＝Z”，若示出例子则为如下所述。但是并不限定于此，不仅是所记载的一个共振结构式，对于可考虑到的其他等效的共振结构式而言当然也适用。

[化11]

此外，在本说明书中有时会使用“可～”这样的表述，此与“未～、或经～”为相同含义。

在本说明书中，“邻接”是针对结构式中通过共价键直接键结的两个原子、或通过共价键直接键结的两个原子分别所键结的两个基来使用。

＜环及取代基的说明＞

首先，关于在本说明书中使用的环及取代基的详细情况，以下进行说明。

作为本说明书中的“烃环”，除了后述的“芳基环”以外，还可列举环烷烃环及环烯烃环。作为环烷烃环的具体例，可列举环戊烷环、环己烷环等。作为环烯烃环的具体例，可列举环戊烯环、环己烯环、1,3-环己二烯环、1,4-环己二烯环等。

作为本说明书中的“杂环”，除了后述的“杂芳基环”以外，还可列举非芳香族杂环。作为非芳香族杂环的例子，可列举哌啶环、哌嗪环、吗啉环等。

作为本说明书中的“芳基环”(例如式(1)的A环、B环、或C环中的“芳基环”)，例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。

作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环，作为二环系的联苯环，作为缩合二环系的萘环、茚环，作为三环系的三联苯环(间三联苯、邻三联苯、对三联苯)，作为缩合三环系的苊环(acenaphthylene ring)、芴环(fluorene ring)、非那烯环(phenalenering)、菲环(phenanthrene ring)、蒽环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环、

环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。另外，芴环、苯并芴环、茚环中也分别包括螺键结有芴环、苯并芴环、环戊烷环等的结构。此外，芴环、苯并芴环及茚环中也包含其结构中的亚甲基的两个氢中的两个分别被后述的作为第一取代基的甲基等烷基取代而形成为二甲基芴环、二甲基苯并芴环及二甲基茚环等的环。

作为本说明书中的“杂芳基环”(例如，式(1)的A环、B环、或C环的“杂芳基环”)，例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外还含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环(呋咱环等)、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、喋啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、二苯并吲哚并咔唑环、萘并苯并呋喃环、二噁英环、二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环、二苯并二噁英(dibenzodioxin)环等。另外，关于二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环，也优选为其结构中的亚甲基的两个氢中的两个分别被后述的作为第一取代基的甲基等烷基取代而形成为二甲基二氢吖啶环、二甲基呫吨环、二甲基噻吨环等的环。另外，作为二环系的联吡啶环、苯基吡啶环、吡啶基苯基环、作为三环系的三联吡啶(terpyridyl)环、双吡啶基苯基环、吡啶基联苯基环也可作为“杂芳基环”来列举。另外，“杂芳基环”中也包括吡喃环。

另外，下述式(BO)也包含在杂芳基环中。

[化12]

在本说明书中，取代基有时会由进一步的取代基取代。例如，关于特定的取代基，有时会说明为“经取代或未经取代的”。此是指所述特定的取代基由至少一个进一步的取代基取代、或者未经取代。在本说明书中，有时将此时的所述特定的取代基称为“第一取代基”，将所述进一步的取代基称为“第二取代基”。

在本说明书中，取代基群组ZB包含：

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的芳氧基，以及取代硅烷基。

取代基群组ZB的各基中作为第二取代基的芳基可进一步由芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代，同样地，作为第二取代基的杂芳基可由芳基、杂芳基、烷基、或环烷基取代。

在本说明书中，在提及“取代基”的情况下，当并未特别另行说明时，只要为选自取代基群组ZB中的任一基即可。例如，当设为“经取代或未经取代的”基被取代时，所述基可由选自取代基群组ZB中的至少一个基取代。

在本说明书中，“芳基”例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基、碳数6～16的芳基、碳数6～12的芳基、或碳数6～10的芳基等。

具体的“芳基”例如为：作为单环系的苯基，作为二环系的联苯基(2-联苯基、3-联苯基、或4-联苯基)，作为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)，作为三环系的联三苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、或对三联苯-4-基)，作为缩合三环系的苊-(1-、3-、4-、或5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、非那烯-(1-或2-)基、菲-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、或蒽-(1-、2-、或9-)基，作为四环系的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、或间四联苯基)，作为缩合四环系的三亚苯-(1-或2-)基、芘-(1-、2-、或4-)基、或并四苯-(1-、2-、或5-)基，或者作为缩合五环系的苝-(1-、2-、或3-)基、或并五苯-(1-、2-、5-、或6-)基等。除此以外，还可列举螺芴的一价基等。

此外，在作为第二取代基的芳基中也包含：所述芳基由选自由苯基等芳基(具体例为上文所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)、及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一个基取代的结构。

作为其一例，可列举作为第二取代基的芴基的9位由苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。

“亚芳基”例如为碳数6～30的亚芳基，优选为碳数6～20的亚芳基、碳数6～16的亚芳基、碳数6～12的亚芳基、或碳数6～10的亚芳基等。

具体的“亚芳基”例如可列举自上文所述的“芳基”(一价基)除去一个氢而形成二价基的结构。

“杂芳基”例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数2～15的杂芳基、或碳数2～10的杂芳基等。“杂芳基”中，除了碳以外还含有1个以上、优选为1个～5个选自氧、硫、及氮等的杂原子作为环构成原子。

作为具体的“杂芳基”，例如为：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基(phenazasilinyl)、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷酰基、二苯并磷酰基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、二苯并吲哚并咔唑基、咪唑啉基、或者噁唑啉基等。除此以外，还可列举：螺[芴-9,9'-呫吨]的一价基、螺二[硅杂芴]的一价基、苯并硒吩的一价基。

此外，作为第二取代基的杂芳基中也包含：所述杂芳基由选自由苯基等芳基(具体例为上文所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一个基取代的结构。

作为其一例，可列举：作为第二取代基的咔唑基的9位由苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。另外，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基等含氮杂芳基进一步由苯基或联苯基等取代的基也包含于作为第二取代基的杂芳基中。

“亚杂芳基”例如为碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数2～25的亚杂芳基、碳数2～20的亚杂芳基、碳数2～15的亚杂芳基、或碳数2～10的亚杂芳基等。另外，“亚杂芳基”例如是除了碳以外还含有1个～5个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等的二价基。

具体的“亚杂芳基”例如可列举自上文所述的“杂芳基”(一价基)除去一个氢而形成二价基的结构。

“二芳基氨基”是两个芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基的详细情况可引用上文所述的“芳基”的说明。

“二杂芳基氨基”是两个杂芳基进行了取代的氨基，关于所述杂芳基的详细情况可引用上文所述的“杂芳基”的说明。

“芳基杂芳基氨基”是芳基及杂芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基及杂芳基的详细情况可引用上文所述的“芳基”及“杂芳基”的说明。

作为第一取代基的二芳基氨基中的两个芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的二杂芳基氨基中的两个杂芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结。此处，“经由连结基而键结”的记载表示如下所示的那样例如二苯基氨基的两个苯基通过连结基而形成键。另外，此说明对于由芳基或杂芳基形成的二杂芳基氨基及芳基杂芳基氨基而言也适用。

[化13]

(*表示键结位置)/>

作为连结基，具体而言可列举：＞O、＞N-R^X、＞C(-R^X)₂、-(C-R^X)＝(C-R^X)-、＞Si(-R^X)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se。R^X分别独立地为烷基、环烷基、芳基、或杂芳基，这些可由烷基、环烷基、芳基、或杂芳基取代。另外，＞C(-R^X)₂、-(C-R^X)＝(C-R^X)-、＞Si(-R^X)₂各自中的两个R^X也可经由单键或连结基X^Y相互键结而形成环。作为X^Y，可列举＞O、＞N-R^Y、＞C(-R^Y)₂、＞Si(-R^Y)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se，R^Y分别独立地为烷基、环烷基、芳基或杂芳基，这些可由烷基、环烷基、芳基或杂芳基取代。其中，在X^Y为＞C(-R^Y)₂及＞Si(-R^Y)₂的情况下，两个R^Y不会键结进一步形成环。进而，作为连结基，还可列举亚烯基。所述亚烯基的任意的氢可分别独立地由R^2X取代，R^2X分别独立地为烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基及杂芳基，这些可由烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基取代。-(C-R^X)＝(C-R^X)-中的两个R^X可相互键结并与这些所键结的C＝C一起形成芳基环(苯环等)或杂芳基环。即，-(C-R^X)＝(C-R^X)-可成为亚芳基(1,2-亚苯基等)或亚杂芳基。

此外，在本说明书中仅记载为“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”或“芳基杂芳基氨基”的情况下，只要无特别说明，则视为分别附加了“二芳基氨基的两个芳基可相互经由连结基而键结”、“所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可相互经由连结基而键结”及“所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结”的说明。

“二芳基硼基”是两个芳基进行了取代的硼基，关于所述芳基的详细情况可引用上文所述的“芳基”的说明。另外，所述两个芳基可经由单键或连结基(例如，-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、或＞Se)而键结。此处，所述-CR＝CR-的R、＞N-R的R、＞C(-R)₂的R、及＞Si(-R)的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、或芳氧基，这些基可进一步由芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基取代。另外，邻接的两个R彼此可形成环，而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。关于此处列举的取代基的详细情况，可引用上文所述的“芳基”、“亚芳基”、“杂芳基”、“亚杂芳基”、及“二芳基氨基”的说明、以及后述的“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“亚环烷基”、“烷氧基”、及“芳氧基”的说明。

“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)等。

具体的“烷基”例如为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、1-甲基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-丙基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、1,1-二甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1,1,5-三甲基己基、3,5,5-三甲基己基、正庚基、1-甲基庚基、1-己基庚基、1,1-二甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1,1-二甲基辛基、正壬基、正癸基、1-甲基癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、或正二十基等。

“亚烷基”是除去“烷基”的任一氢而获得的二价基，例如为亚甲基、亚乙基、亚丙基。

关于“烯基”，可参考上文所述的“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键被取代为双键的基(也称为二烯-基或三烯-基)。

“亚烯基”是除去“烯基”的任一氢而获得的二价基，例如可列举亚乙烯基。

关于“炔基”，可参考上文所述的“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C≡C三键的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键被取代为三键的基(也称为二炔-基或三炔-基)。

“环烷基”例如为碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数3～12的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、或碳数5的环烷基等。

具体的“环烷基”例如为：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、或者这些的碳数1～5或碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、降冰片烯基、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、双金刚烷基、十氢萘基、或者十氢薁基等。

“亚环烷基”例如为碳数3～24的亚环烷基，优选为碳数3～20的亚环烷基、碳数3～16的亚环烷基、碳数3～14的亚环烷基、碳数3～12的亚环烷基、碳数5～10的亚环烷基、碳数5～8的亚环烷基、碳数5～6的亚环烷基、或碳数5的亚环烷基等。

具体的“亚环烷基”例如可列举自所述“环烷基”(一价基)除去一个氢而形成二价基的结构。

“烷氧基”为“Alk-O-(Alk为烷基)”所表示的基，关于所述烷基的详细情况，可引用上文所述的“烷基”的说明。

“芳氧基”为“Ar-O-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用上文所述的“芳基”的说明。

“芳硫基”为“Ar-S-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用上文所述的“芳基”的说明。

“取代硅烷基”例如为由芳基、烷基、及环烷基的至少一个取代的硅烷基，优选为三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基。

“三芳基硅烷基”为由三个芳基取代的硅烷基，关于所述芳基的详细情况，可引用上文所述的“芳基”的说明。

具体的“三芳基硅烷基”例如为三苯基硅烷基、二苯基单萘基硅烷基、单苯基二萘基硅烷基、或三萘基硅烷基等。

“三烷基硅烷基”为由三个烷基取代的硅烷基，关于所述烷基的详细情况，可引用上文所述的“烷基”的说明。

具体的“三烷基硅烷基”例如为：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三正丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三正丁基硅烷基、三异丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、正丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、正丁基二甲基硅烷基、异丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、正丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、正丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二正丙基硅烷基、乙基二正丙基硅烷基、正丁基二正丙基硅烷基、仲丁基二正丙基硅烷基、叔丁基二正丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、正丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、或叔丁基二异丙基硅烷基等。

“三环烷基硅烷基”为由三个环烷基取代的硅烷基，关于所述环烷基的详细情况，可引用上文所述的“环烷基”的说明。

具体的“三环烷基硅烷基”例如为三环戊基硅烷基或三环己基硅烷基等。

“二烷基环烷基硅烷基”为由两个烷基及一个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用上文所述的“烷基”及“环烷基”的说明。

“烷基二环烷基硅烷基”为由一个烷基及两个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用上文所述的“烷基”及“环烷基”的说明。

＜键结于同一原子的两个基相互键结的情况＞

在本说明书中，关于键结于同一原子的两个基，在称为可相互键结而形成环的情况下，只要通过单键或连结基(也将它们总称为键结基)键结即可，作为连结基，可列举：-CH₂-CH₂-、-CHR-CHR-、-CR₂-CR₂-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、或-Se-，例如可列举以下的结构。此外，所述-CHR-CHR-的R、-CR₂-CR₂-的R、-CR＝CR-的R、-N(-R)-的R、-C(-R)₂-的R、及-Si(-R)₂-的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或环烷基，所述R可由选自由烷基及环烷基所组成的群组中的至少一个取代基取代。另外，邻接的两个R彼此可形成环，从而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。

[化14]

作为键结基，优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)₂-、-Si(-R)₂-、及-Se-，更优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)₂-，进而优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键。

两个R通过键结基而键结的位置只要为能够键结的位置，则并无特别限定，但优选为在最邻接的位置键结，例如在两个基为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准，在邻位(2位)的位置彼此键结(参照所述结构式)。

＜1.多环芳香族化合物＞

本发明的多环芳香族化合物具有利用硼、氮、氧、硫等杂元素将芳香环连结而成的结构。本发明人等人已发现，具有此种结构的多环芳香族化合物具有大的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(lowestunoccupied molecular orbital，LUMO)间隙(薄膜中的带隙Eg)。其原因在于：包含杂元素的6元环的芳香族性低，伴随共轭系的扩张的HOMO-LUMO间隙的减少得到抑制。另外，发现了可根据杂元素的种类及连结方法而任意地变更HOMO-LUMO间隙。认为其原因在于：根据杂元素的空轨道或孤对的空间扩展及能量而任意地变动HOMO、LUMO的能量。

这些多环芳香族化合物中，因杂元素的电子扰动而激发状态的单占分子轨道(singly occupied molecular orbital，SOMO)1及SOMO2局部存在于各原子上，由此荧光发光峰值的半值宽度窄，从而在用作有机EL元件的掺杂剂的情况下，可获得高颜色纯度的发光。由于同样的理由，ΔE_S1T1变小而显示热活性型延迟荧光，在用作有机EL元件的发射掺杂剂的情况下，可获得高效率。

进而，通过导入取代基，可任意地变动HOMO与LUMO的能量，因此可根据周边材料而使电离电位或电子亲和力最优化。

在本发明中，形成包含取代有环烷基的缩合芳香环(芳基环或杂芳基环)与特定的取代基的结构，由此实现了可以发射掺杂剂的形式对有机EL元件赋予更高的外部量子效率、低驱动电压、及长寿命的结构。

但是，本发明并不特别限定于这些原理。

本发明的多环芳香族化合物为具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物。

[化15]

式(1)中，A环及B环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环、或者经取代或未经取代的杂芳基环，C环为式(C)所表示的环结构。式(C)所表示的环结构包含至少一个经取代或未经取代的环烷基作为取代基。另外，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GA或＞N-GB，或者选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一个具有由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的芳基环作为取代基。

如上所述，虽然发现具有式(1)所表示的基本骨架的化合物已能够提供发光半值宽度窄、颜色纯度优异的元件，但本发明人等人进一步发现，通过制成具有由环烷基取代的缩合芳香环并且具有规定的取代基的化合物，可制造寿命更长、且发光效率更高的有机电致发光元件。

式(1)中，A环及B环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环、或者经取代或未经取代的杂芳基环。作为取代芳基环及取代杂芳基环各自的取代基，可列举选自取代基群组ZB中的至少一个取代基。

式(1)中，C环为式(C)所表示的环结构。式(C)中，任意邻接的两个Z^c是与Y¹或X²键结的碳。具体而言，任意邻接的两个Z^c中的一个与Y¹键结，另一个与X²键结。如以下的具体例所示，c1环上邻接的两个Z^c中的任一者可为与Y¹及X²键结的碳，另外，c2环上邻接的两个Z^c可为与Y¹及X²键结的碳。

式(C)中，X^c为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环。此处，作为“经取代或未经取代的”中“经取代”时的取代基(第二取代基)，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。

式(C)中，除了作为与Y¹或X²中的任一者键结的碳的Z^c以外的Z^c分别独立地为N或C-R^C。其中，除了作为与Y¹或X²中的任一者键结的碳的Z^c以外的Z^c不会全部为N。R^C分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的至少一个取代基，或者邻接的两个R^C可相互键结(并与这些R^C所键结的两个碳一起)而形成芳基环或杂芳基环。所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代、或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代。式(C)中，R^C或者针对邻接的两个R^C相互键结而形成的环的取代基中的任意至少一个为经取代或未经取代的环烷基。式(C)中的所述经取代或未经取代的环烷基优选为经取代或未经取代的金刚烷基，更优选为未经取代的金刚烷基，进而优选为未经取代的1-金刚烷基。

式(C)中，X^c优选为＞O、＞N-R、或＞S，更优选为＞S。关于式(C)的Z^c的优选范围，可参照以下的具体例的记载。特别优选为除了作为与Y¹及X²键结的碳的Z^c以外的Z^c均为C-R^C，且任一个R^C为经取代或未经取代的环烷基，其他R^C均为氢。

式(1)中的X¹及X²分别独立地为＞O、＞N-R、＞Si(-R)₂、＞C(-R)₂、＞S、＞Se。优选为X¹及X²中的一个为＞N-R，另一个为＞N-R、＞C(-R)₂、或＞O，更优选为X¹及X²均分别独立地为＞N-R。

在包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构中，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GA或＞N-GB，或者选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一个具有由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的芳基环作为取代基。＞N-GA及＞N-GB为＞N-R的一个方式，关于这些，将在之后叙述。

在式(1)中，作为X¹或X²的＞N-R的R为氢、可经取代的芳基(其中，作为取代基，氨基除外)、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基。作为X¹及X²的＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基。此处，作为“经取代或未经取代的”中“经取代”时的取代基(第二取代基)，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。

在式(1)中，作为X¹或X²的＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个R优选为相同，而且两个R可键结而形成环。

在式(1)中，作为X¹或X²的＞N-R的R除了为GA及GB以外，还优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、或者经取代或未经取代的环烷基，更优选为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。此处，作为芳基，优选为苯基、联苯基(特别是2-联苯基)、及三联苯基(特别是三联苯-2'-基)，作为杂芳基，优选为苯并噻吩基(2-苯并噻吩基、6-苯并噻吩基等)、苯并呋喃基(2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基等)、二苯并呋喃基(2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、5-二苯并呋喃基等)等。作为取代基，优选为下述式(tR)所表示的叔烷基(特别是叔丁基)、或环烷基(特别是金刚烷基)。芳基及杂芳基中的取代基数优选为0个～2个，更优选为1个或2个，进而优选为1个。所述芳基中的芳基环如后述那样由可经取代的环烷烃缩合的情况也优选。

在式(1)中，关于作为X¹或X²的＞N-R的R的特别优选的例子，除了后述的＞N-GA及＞N-GB中的GA及GB以外，还可列举此外的由环烷烃缩合的芳基(可经取代)。作为由环烷烃缩合的芳基，特别优选为以下。

[化16]

接下来,对＞N-GA及＞N-GB进行说明。

＞N-GA的GA为式(GA)所表示的一价基。

[化17]

式(GA)中，Z^ga分别独立地为N或C-R^ga。R^ga分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，且邻接的两个R^ga可相互键结而形成芳基环或杂芳基环。所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代，或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代。其中，Z^ga中的任一个、或者邻接的两个R^ga所形成的芳基环或杂芳基环的环构成原子中的任一个为与作为X¹的＞N-GA的N键结的碳。

Z^ga优选的是均为C-R^ga。优选为一个环上的R^ga中的0个～3个为选自取代基群组ZB中的任一取代基，其他的R^ga为氢，更优选为一个环上的R^ga中的0个～1个为选自取代基群组ZB中的任一取代基，其他的R^ga为氢。式(GA)中的选自取代基群组ZB中的取代基优选为未经取代的烷基，更优选为甲基或叔丁基。

式(GA)中，L为＞O、＞N-R^A、＞C(-R^A)₂、＞Si(-R^A)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R^A、所述＞C(-R^A)₂及所述＞Si(-R^A)₂的R^A分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R^A)₂及所述＞Si(-R^A)₂的两个R^A可相互键结而形成环。L优选为＞O或＞S，更优选为＞O。

作为式(GA)所表示的一价基的例子，可列举以下。

[化18]

式中，*表示与N的键结位置。

所述＞N-GB的GB为式(GB)所表示的一价基。

[化19]

式(GB)中，G环为经取代或未经取代的芳基环、经取代或未经取代的杂芳基环或者经取代或未经取代的环烷烃环，且通过环上的任一碳而与gb1环的任一Z^gb键结。

G环优选为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的环烷烃环，更优选为经取代或未经取代的苯环或者经取代或未经取代的金刚烷环，进而优选为可由1个～3个烷基取代的苯环或未经取代的金刚烷环。

gb1环的任一个Z^gb为与G环键结的碳，gb1环的另外任一个Z^gb为与gb2环键结的碳。其他的Z^gb分别独立地为N或C-R^gb。

R^gb分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，且邻接的两个R^gb可相互键结而形成芳基环或杂芳基环。所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代、或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代。其中，Z^gb中的任一个、或者邻接的两个R^gb所形成的芳基环或杂芳基环的环构成原子中的任一个为与作为X²的＞N-GB的N键结的碳。

Z^gb优选的是均为C-R^gb。优选为一个环上的R^gb中的0个～3个为选自取代基群组ZB中的任一取代基，其他的R^gb为氢，更优选为一个环上的R^gb中的0个～1个为选自取代基群组ZB中的任一取代基，其他的R^gb为氢。式(GB)中的选自取代基群组ZB中的取代基优选为未经取代的烷基，更优选为甲基或叔丁基。

n为0～3的整数，在n＝0的情况下，G环与gb2环通过单键而键结。在n＝2或3的情况下，邻接的gb1环通过作为碳的Z^gb彼此的直接键结而相互键结。n优选为0或1。

式(GB)中的芳基环或杂芳基环如后所述的那样由可经取代的环烷烃缩合的结构也优选。

作为式(GB)所表示的一价基的例子，可列举以下。

[化20]

[化21]

式中，*表示与N的键结位置。

在式(1)中，作为X¹或X²的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及B环中的任一个键结、或与A环及C环中的任一个键结。即，作为X¹的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及B环中的任一个键结，作为X²的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及C环中的任一个键结。作为连结基，优选为-O-、-S-、或-C(-R¹³)₂-。R¹³为氢、烷基或环烷基。特别优选为碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。

另外，所述规定也可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(1-3-2)表示、且具有为＞N-R的X¹被导入至稠环A'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入X¹及X²中的任一个的方式缩合于为苯环的A环而形成的A'环的化合物。所形成的稠环A'例如为咔唑环、吩噁嗪环、或吩噻嗪环。

[化22]

/>

作为一例，也优选为所述＞N-R的R为经取代或未经取代的环烷基、且通过单键而与A环、B环、或C环键结的方式。作为环烷基，优选为经取代或未经取代的环戊基、或者经取代或未经取代的环己基。

作为如前所述的那样形成的稠环的特别优选的例子，可列举式(A11)所表示的结构。式(A11)中，*在“作为X¹或X²的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及B环中的任一个键结、或与A环及C环中的任一个键结”这一前述规定中，对应于通过单键而键结的方式。如前所述，此情况下，取代有甲基的两个碳为不对称碳，作为式(1)所表示的化合物，可存在非对映异构体及对映异构体，作为式(1)所表示的化合物可为这些中的任一异构体，另外也可为可能的异构体以任意的比混合的方式。

[化23]

式(A11)中，Me为甲基，在*与**的位置处与X¹或X²所键结的两个环的其中一个环键结，在***的位置处与另一个环键结。

同样地，可列举作为所述＞N-R的R为苯基且通过单键而与A环、B环、或C环键结的方式的以下例子。

[化24]

式(A12)中，在*与**的位置处与X¹或X²所键结的两个环的其中一个环键结，在***的位置处与另一个环键结。

通过将具有R为所述优选范围的＞N-R作为X¹或X²的本发明的化合物作为发光材料用于元件的制造，可进一步提高发光效率或元件寿命。

作为式(1)的X¹或X²的＞Si(-R)₂的R为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。作为提及“经取代或未经取代的”时的取代基(第二取代基)，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。

作为式(1)的X¹或X²的＞C(-R)₂的R为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。作为提及“经取代或未经取代的”时的取代基(第二取代基)，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。

作为式(1)所表示的结构单元的优选方式，可列举下述式(2)所表示的结构单元。

[化25]

式(2)中，在a环及b环中，Z分别独立地为N或C-R¹¹，其中，任一个以上的Z＝Z可为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环。此处，作为提及“经取代或未经取代的”时的取代基(第二取代基)，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。C环为式(C)所表示的环结构。

式(2)中，C-R¹¹的R¹¹分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基。作为R¹¹，优选为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者取代硅烷基。在式(2)所表示的结构单元具有经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基作为取代基的情况下，优选为作为R¹¹而具有所述取代基，更优选为作为处于b环的Y¹的对位的R¹¹而具有所述取代基。

接下来，对“Z＝Z为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se”这一记载进行说明。例如，在式(2)中的b环中，作为“Z＝Z”的部位经取代为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se而获得的环，可列举：环戊二烯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环等。以下示出在b环中一个Z＝Z为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)₂且其余的Z为C-R¹¹的例子、以及一个Z＝Z为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)₂、且其余的Z为C-R¹¹、如后述那样邻接的R¹¹形成了苯环的例子。其中，作为b环等可采取的方式，并不限定于下述的例子。

[化26]

如上所述，芳香族化合物中存在有机化学上完全等效的共振结构式，因此可将可能的任意共振结构式作为基础。此外，作为Z＝Z的所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环。作为提及“经取代或未经取代的”时的取代基(第二取代基)，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。

式(2)中，Z优选的是分别独立地全部为C-R¹¹。

邻接的两个R¹¹可相互键结并与a环或b环一起形成芳基环或杂芳基环。所形成的芳基环及杂芳基环分别未经取代、或者由选自取代基群组ZB中的至少一个取代基取代。

作为与a环或b环一起形成的芳基环，优选为萘环、蒽环、芴环、茚环、9,10-二氢蒽环(特别是9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽环)、二氢吖啶环、或呫吨环，作为所形成的杂芳基环，优选为苯并噻吩环、吲哚环、苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或咔唑环。

以下示出邻接的两个R¹¹相互键结并与b环一起形成了芳基环或杂芳基环的例子。此外，下述结构中的苯环可具有选自取代基群组ZB中的至少一个取代基。

[化27]

作为式(2)的进而优选的方式，可列举下述式(2a)、式(2b)、式(2c)、式(2d)、式(2e)、式(2f)、式(2g)及式(2h)。

[化28]

/>

优选的是在式(2a)、式(2b)、式(2c)、式(2d)、式(2e)、式(2f)、式(2g)及式(2h)中，Z^c分别独立地全部为C-R¹¹的方式，另外在式(2a)、式(2b)、式(2c)、式(2d)、式(2e)、式(2f)、式(2g)及式(2h)中，c2环的Z^c分别独立地全部为C-R^C，且如后所述邻接的R^C相互形成键而形成了芳基环(优选为苯环)的方式也优选。另外，在式(2a)、式(2b)、式(2c)、式(2d)、式(2e)、式(2f)、式(2g)及式(2h)中，优选为式(2a)、式(2b)，最优选为式(2a)。

在式(2c)、式(2d)、式(2e)、式(2f)、式(2g)及式(2h)中，优选的是c2环的Z^c均为C-R^C，且邻接的两个R^C相互键结而形成芳基环或杂芳基环(更优选为芳基环，进而优选为苯环)。以下示出此优选方式。关于式(2c-2)、式(2d-2)、式(2e-2)、式(2f-2)、式(2g-2)及式(2h-2)的各符号的定义、及其优选范围，可参照式(2)的说明。

[化29]

进而，作为式(2a)所表示的结构单元，优选为以下的式(2a-1)所表示的结构单元。

[化30]

/>

式(2a-1)中，Y¹、X¹、X²、X^c与式(1)中的Y¹、X¹、X²、X^c分别为相同含义，R^11b及R^C2分别独立地为选自取代基群组ZB中的任一取代基，至少一个R^C2为经取代或未经取代的环烷基。n1为1～4的整数，n2为0～4的整数，n3为0～3的整数。

在式(2a-1)中，Y¹、X¹、X²、及X^c的优选范围与式(1)中的Y¹、X¹、X²、及X^c的优选范围相同。n1优选为1～2，更优选为1。n1为1时的取代位置优选为X^c的对位。n2优选为0～2，更优选为0或1。n2为1时的取代位置优选为Y¹的对位。n3优选为0或1。n3为1时的取代位置优选Y¹的对位。

在式(2a-1)所表示的结构单元具有经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基的情况下，优选为作为R^11b而具有这些基，更优选为在b环的Y¹的对位具有这些基。

在式(1)中、及作为其优选方式的式(2)等中，Y¹分别独立地为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R、或Ge-R，优选为B、P＝O或P＝S，最优选为B。所述Si-R及Ge-R的R为碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基。式(1)的Y¹中的Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。

本发明的多环芳香族化合物是具有包含式(1)或作为其优选方式的式(2)等所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物。作为具有包含所述结构单元中的一个结构单元的结构的多环芳香族化合物，可列举式(1)(或作为其优选方式的式(2)等)所表示的多环芳香族化合物。作为具有包含式(1)所表示的结构单元的两个以上的结构的多环芳香族化合物，可列举相当于作为式(1)所表示的结构单元而在上文中进行了说明的式所表示的多环芳香族化合物的多聚体的化合物。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的方式即可，可为以在多个单元结构中共有所述结构单元中包含的任意的环(A环(a环)、B环(b环)或C环(c1环、c2环、c3环))的方式进行键结的方式，另外，也可为以所述单元结构中包含的任意的环(A环(a环)、B环(b环)或C环(c1环、c2环、c3环))彼此缩合的方式进行键结的方式。另外，也可为所述单元结构通过单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基键结多个的方式。这些中，优选为以共有环的方式进行键结的方式。

具有包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物、及其优选方式中的选自由芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。

作为环烷烃，只要为碳数3～24的环烷烃即可。此时的环烷烃可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-可由-O-取代，但优选的是全部为-CH₂-的环烷烃。

在包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构由至少一个环烷烃缩合的情况下，至少一个环烷烃优选为碳数3～20的环烷烃，所述环烷烃可由选自由碳数6～16的芳基、碳数2～22的杂芳基、碳数1～12的烷基及碳数3～16的环烷基所组成的群组中的取代基取代。

在包含式(1)所表示的结构单元中的一个两个以上结构单元的结构由至少一个环烷烃缩合的情况下，所缩合的环烷烃的数量优选为1～4，更优选为1～3。

作为“环烷烃”，可列举：碳数3～24的环烷烃、碳数3～20的环烷烃、碳数3～16的环烷烃、碳数3～14的环烷烃、碳数5～10的环烷烃、碳数5～8的环烷烃、碳数5～6的环烷烃、碳数6的环烷烃等。

作为具体的环烷烃，可列举：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、双环[1.1.0]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[3.1.0]己烷、双环[2.2.1]庚烷(降冰片烷)、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、双金刚烷(diamantane)、十氢萘及十氢薁、以及这些的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。

这些中，优选为例如下述结构式所示那样的、环烷烃的α位的碳(在缩合于芳基环或杂芳基环中的环烷基中，与缩合部位的碳邻接的位置的碳，相当于苄基位)上的至少一个氢经取代的结构，更优选为α位的碳上的两个氢经取代的结构，进而优选为两个α位的碳上的合计四个氢经取代的结构。此是为了保护化学上活性的部位以提高化合物的耐久性。作为所述取代基，可列举：碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。特别优选的是成为在芳基环或杂芳基环中邻接的碳上键结有下述式(Z-11)所表示的部分结构的结构。

[化31]

式(Z-11)中，*表示键结位置。

缩合于一个芳基环或杂芳基环中的环烷烃的数量优选为1个～4个，更优选为1个～3个，进而优选为1个或2个。例如，以下示出在一个苯环(苯基)中缩合有一个或多个环烷烃的例子。*表示键结位置，其位置可为构成苯环且不构成环烷烃的碳的任一个。如式(Cy-1-4)及式(Cy-2-4)那样进行了缩合的环烷烃彼此也可进行缩合。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳基环或杂芳基环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化32]

环烷烃中的至少一个-CH₂-可由-O-取代。例如，以下示出缩合于一个苯环(苯基)的环烷烃中的一个或多个-CH₂-由-O-取代的例子。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳香族环或杂芳香族环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化33]

环烷烃可由至少一个取代基取代，作为所述取代基，可列举选自取代基群组ZB中的任一取代基。这些取代基中，优选为烷基(例如碳数1～6的烷基)、环烷基(例如碳数3～14的环烷基)。另外，也优选任一氢由卤素(例如氟)或氘取代。另外，在环烷基进行取代的情况下，可为形成螺环结构的取代方式，以下示出此例。

[化34]

包含式(1)所表示的结构单元、及其优选方式中的一个或两个以上结构单元的结构中，氢的全部或一部分可由氘、氰基、或卤素取代。作为此情况下的“卤素”，可列举氟、氯、溴、及碘，优选为氟。

例如，在包含式(1)所表示的结构单元、及其优选方式中的一个或两个以上结构单元的结构中，A环(a环)、B环(b环)、C环(c1环、c2环(、c3环))、A环～C环上的取代基、Y¹为Si-R或Ge-R时的R(＝烷基、环烷基、芳基)、以及X¹及X²中的一个的＞N-R的R中的氢可由氘、氰基或卤素取代，且这些中可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分的氢由氘、氰基、或卤素取代的方式。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯、或溴，更优选为氟或氯，进而优选为氟。特别是氢由氘取代的方式会提高化合物的稳定性，因此优选。在氢由氘取代的情况下，只要一个氢由氘取代即可，但优选为多个氢由氘取代，更优选为芳香族部分的所有氢由氘取代，进而优选为全部的氢由氘取代。

在包含式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构中，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GA或＞N-GB，或者选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一个具有由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的芳基环作为取代基。即，经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基为所述结构中的优选取代基。取代基更优选为经取代或未经取代的二芳基氨基。

在具有包含式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物用作掺杂剂(辅助掺杂剂或发射掺杂剂)的情况下，作为包含“烷基”的取代基，下述式(tR)所表示的叔烷基作为针对A环、B环及C环中的芳基环或杂芳基环的取代基而为其他优选例之一。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(photoluminescencequantum yield，PLQY)提高。另外，也优选为式(tR)所表示的叔烷基作为第二取代基取代于其他取代基的取代基。具体而言，可列举由(tR)所表示的叔烷基取代的二芳基氨基、由(tR)所表示的叔烷基取代的芳基杂芳基氨基、由(tR)所表示的叔烷基取代的二杂化氨基、由(tR)所表示的叔烷基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或由(tR)所表示的叔烷基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)。作为式(tR)的基针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的取代方式，可列举这些基中的芳基环或苯环的一部分或全部的氢由式(tR)的基取代的例子。

[化35]

式(tR)中，R^a、R^b、及R^c分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-CH₂-可由-O-取代，*为式(tR)所表示的基的键结位置。

R^a、R^b及R^c的“碳数1～24的烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举：碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

式(1)的式(tR)中的R^a、R^b及R^c的碳数的合计优选为碳数3～20，特别优选为碳数3～10。

作为R^a、R^b、及R^c的具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为式(tR)所表示的基，例如可列举：叔丁基、叔戊基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。这些中，优选为叔丁基及叔戊基。

可通过具有包含式(1)所表示的结构单元的结构的多环芳香族化合物等可用作掺杂剂(辅助掺杂剂或发射掺杂剂)的化合物所具有的取代基的结构的位阻性、供电子性及吸电子性来调整发光波长。优选为以下结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。就合成容易性的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、叔戊基、叔辛基、金刚烷基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。

在下述结构式中，*表示键结位置。

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

作为与连续(邻接)的碳原子键结的两个或三个氢经取代时的取代基，可为以下的任一者所表示的基。

[化49]

各式中，只要在*处分别键结于在A环、B环、C环中的任一芳基环或杂芳基环的环上连续(邻接)的两个或三个原子即可。

具有包含式(1)所表示的结构单元、及其优选方式中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物优选为至少包含一个所述式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)、新戊基或金刚烷基的结构，更优选为包含式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(PLQY)提高。另外，作为取代基，也优选为二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)。进而，也优选为由式(tR)的基取代的二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)、由式(tR)的基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或由式(tR)的基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)。作为式(tR)的基针对二芳基氨基(其中，所述二芳基氨基的两个芳基可相互经由连结基而键结)、咔唑基及苯并咔唑基的取代方式，可列举这些基中的芳基环或苯环的一部分或全部的氢由式(tR)的基取代的例子。

作为本发明的式(1)所表示的多环芳香族化合物的具体例，可列举以下的化合物。此外，本发明的式(1)所表示的多环芳香族化合物并不限定于以下的具体例。

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

/>

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

/>

[化60]

[化61]

[化62]

/>

[化63]

[化64]

/>

本发明的多环芳香族化合物可按照以下的程序制造。

＜多环芳香族化合物的制造方法＞

具有包含式(1)或式(2)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构的多环芳香族化合物基本而言首先利用键结基(包含X¹或X²的基)使A环(a环)与B环(b环)及C环(包含c1环以及c2环的稠环)键结，由此制造中间体(第一反应)，然后，利用键结基(包含Y¹的基)使A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)键结，由此可制造最终生成物(第二反应)。第一反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等通常的反应，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-HartwigReaction)等通常的反应。另外，第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。可通过在反应工序的某处使用具有所期望的稠环的原料或追加对环进行缩合的工序，并通过选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一个环由选自由单环的芳基环、单环的杂芳基环及环戊二烯环所组成的群组中的两个以上的环构成的稠环，制造化合物。

＜经由中间体1的制造方法＞

本发明的多环芳香族化合物可通过包括以下的工序的制造方法制造。关于以下各工序，可参照国际公开第2015/102118号的记载。

以下表述包括如下的反应工序的反应：使用有机碱化合物对下述中间体1中的X¹与X²之间的卤素原子(Hal)进行金属化；使用选自由Y¹的卤化物、Y¹的氨基化卤化物、Y¹的烷氧基化物及Y¹的芳氧基化物所组成的群组中的试剂将所述金属与Y¹加以交换；以及使用布忍斯特碱，通过连续的芳香族亲电子取代反应而利用所述Y¹来使b环与C环键结。

[化65]

作为至此说明的流程中的卤素-金属交换反应中使用的金属化试剂，可列举甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂、氯化异丙基镁、溴化异丙基镁、氯化苯基镁、溴化苯基镁及作为塔博格氏试剂(Turbo Grignard reagent)已知的氯化异丙基镁的氯化锂络合物等。

另外，作为至此说明的流程中的邻位金属交换反应中使用的金属化试剂，除了所述试剂以外，也可列举：二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾、氯化锂四甲基哌啶基镁-氯化锂络合物、三-正丁基镁酸锂等有机碱化合物。

进而，作为在使用烷基锂作为金属化试剂时促进反应的添加剂，可列举N,N,N',N'-四甲基乙二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、N,N-二甲基亚丙基脲等。

另外，作为至此说明的流程中使用的路易斯酸，可列举AlCl₃、AlBr₃、AlF₃、BF₃·OEt₂、BCl₃、BBr₃、GaCl₃、GaBr₃、InCl₃、InBr₃、In(OTf)₃、SnCl₄、SnBr₄、AgOTf、ScCl₃、Sc(OTf)₃、ZnCl₂、ZnBr₂、Zn(OTf)₂、MgCl₂、MgBr₂、Mg(OTf)₂、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me₃SiOTf、Cu(OTf)₂、CuCl₂、YCl₃、Y(OTf)₃、TiCl₄、TiBr₄、ZrCl₄、ZrBr₄、FeCl₃、FeBr₃、CoCl₃、CoBr₃等。另外，也可同样地使用将这些路易斯酸担载于固体上而成的物质。

另外，作为至此说明的流程中使用的布忍斯特酸，可列举对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、氟磺酸、羧酸、三氟乙酸、(三氟甲磺酰基)酰亚胺、三(三氟甲磺酰基)甲烷、氯化氢、溴化氢、氟化氢等。另外，作为固体布忍斯特酸，可列举安巴利斯特(Amberlist)(商品名：陶氏化学(Dow Chemical))、奈芬(Nafion)(商品名：杜邦(Dupont))、沸石(zeolite)、帝化固(Taycacure)(商品名：帝化(Tayca)股份有限公司)等。

另外，作为至此说明的流程中可添加的胺，可列举二异丙基乙基胺、三乙基胺、三丁基胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、N,N-二甲基-对甲苯胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、2,6-二甲吡啶、2,6-二-叔丁基胺等。

另外，作为至此说明的流程中使用的溶媒，可列举邻二氯苯、氯苯、甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烯、三氟甲苯(benzotrifluoride)、十氢萘、环己烷、己烷、庚烷、1,2,4-三甲基苯、二甲苯、二苯基醚、苯甲醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、二噁烷、甲基-叔丁基醚等。

此处，记载了Y¹为B的例子，通过适当变更原料，也可合成Y¹为P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R的化合物。

在所述流程中，为了促进串联式杂夫里德耳-夸夫特反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，在使用Y¹的三氟化物、Y¹的三氯化物、Y¹的三溴化物、Y¹的三碘化物等Y¹的卤化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特碱是有效的。另一方面，在使用Y¹的氨基化卤化物、Y¹的烷氧基化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布忍斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，因此使用促进其脱离的路易斯酸是有效的。

另外，本发明的多环芳香族化合物中也包含至少一部分的氢原子由氘或氰基取代的化合物或者由氟或氯等卤素取代的化合物，此种化合物等可通过使用所期望的位置被氘化、氰化、氟化或氯化的原料而与上述同样地合成。

＜2.有机器件＞

本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。

本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等，但优选为有机电致发光元件。本发明的多环芳香族化合物优选为有机电致发光元件材料，更优选为发光层用材料(发光材料)，最优选为发光层的掺杂剂材料。

＜2-1.有机电致发光元件＞

＜2-1-1.有机电致发光元件的结构＞

图1是表示有机EL元件的一例的概略剖面图。

图1所示的有机EL元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的结构，所述结构包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机EL元件的层的方式，除了所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构方式以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构方式。

＜2-1-2.有机电致发光元件中的发光层＞

本发明的多环芳香族化合物优选为作为形成有机电致发光元件中的任意一个以上的有机层的材料来使用，更优选为作为形成发光层的材料来使用。发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。本发明的多环芳香族化合物可用作发光层用的材料，也可用作掺杂剂材料，还可用作主体材料，但优选为用作发光层用的材料，更优选为用作掺杂剂材料。

此外，作为掺杂剂，有并用辅助掺杂剂与发射掺杂剂来使用的例子，但在本说明书中，在仅记载为“掺杂剂”的情况下，是指单独使用的发光掺杂剂。

发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。以下示出将多种掺杂剂组合的情况下与本发明的化合物组合的掺杂剂的具体例。

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料总质量的50质量％～99.999质量％，更优选为80质量％～99.95质量％，进而优选为90质量％～99.9质量％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料总质量的0.001质量％～50质量％，更优选为0.05质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

＜主体材料＞

作为主体材料，可列举自以前作为发光体已知的蒽、芘、二苯并

或芴等的稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等的双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。

另外，作为主体材料，例如可使用下述式(H1)、式(H2)及式(H3)中的任一个所表示的化合物。

[化70]

式(H1)、式(H2)及式(H3)中，L¹为碳数6～24的亚芳基、碳数2～24的亚杂芳基、碳数6～24的亚杂芳基亚芳基及碳数6～24的亚芳基亚杂芳基亚芳基，优选为碳数6～16的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，具体而言，可列举苯环、联苯环、三联苯环及芴环等的二价基。作为亚杂芳基，优选为碳数2～24的亚杂芳基，更优选为碳数2～20的亚杂芳基，进而优选为碳数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳数2～10的亚杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、喋啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环及噻蒽环等的二价基。所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代。

作为优选具体例，可列举由以下所列举的任一结构式所表示的化合物。此外，在以下所列举的结构式中，至少一个氢可由卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、苯基或萘基等取代。

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

＜蒽化合物＞

作为主体的蒽化合物例如可列举式(3-H)所表示的化合物及式(3-H2)所表示的化合物。

[化75]

式(3-H)中，

X及Ar⁴分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，全部的X及Ar⁴不会同时成为氢，所述二芳基氨基的两个芳基可相互经由连结基而键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可相互经由连结基而键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基及杂芳基可相互经由连结基而键结。

式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘。

另外，也可将式(3-H)所表示的结构作为单元结构来形成多聚体(优选为二聚体)。所述情况下，例如可列举式(3-H)所表示的单元结构彼此经由X键结的方式，作为所述X，可列举单键、亚芳基(亚苯基、亚联苯基及亚萘基等)及亚杂芳基(吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环及苯基取代咔唑环等具有二价成键价的基)等。

式(3-H)所表示的化合物中的各基的详细情况可引用所述式(1)中的说明，进而在以下优选方式一栏中进行说明。

以下对所述蒽化合物的优选方式进行说明。下述结构中的符号的定义与上文所述的定义相同。

[化76]

式(3-H)中，X分别独立地为式(3-X1)、式(3-X2)或式(3-X3)所表示的基，式(3-X1)、式(3-X2)或式(3-X3)所表示的基在*处与式(3-H)的蒽环键结。优选为两个X不会同时成为式(3-X3)所表示的基。更优选为两个X也不会同时成为式(3-X2)所表示的基。

式(3-X1)及式(3-X2)中的亚萘基部位可由一个苯环缩合。以所述方式缩合而成的结构如下所示。

[化77]

/>

Ar¹及Ar²分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基)。此外，在Ar¹或Ar²为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X1)或式(3-X2)中的萘环键结。

Ar³为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基)。此外，在Ar³为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的直线所表示的单键键结。即，式(3-H)的蒽环与式(A)所表示的基直接键结。

另外，Ar³可具有取代基，Ar³中的至少一个氢进而可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基及苯基取代咔唑基)取代。此外，在Ar³所具有的取代基为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的Ar³键结。

Ar⁴分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或由碳数1～4的烷基(甲基、乙基、叔丁基等)和/或碳数5～10的环烷基取代的硅烷基。

在硅烷基中进行取代的碳数1～4的烷基可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等，硅烷基中的三个氢分别独立地由这些烷基取代。

作为具体的“由碳数1～4的烷基取代的硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。

在硅烷基中进行取代的碳数5～10的环烷基可列举：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基(降冰片基)、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等，硅烷基中的三个氢分别独立地由这些环烷基取代。

作为具体的“由碳数5～10的环烷基取代的硅烷基”，可列举三环戊基硅烷基、三环己基硅烷基等。

作为经取代的硅烷基，也有取代有两个烷基与一个环烷基的二烷基环烷基硅烷基、及取代有一个烷基与两个环烷基的烷基二环烷基硅烷基，作为进行取代的烷基及环烷基的具体例，可列举上文所述的基。

另外，式(3-H)所表示的蒽化合物的化学结构中的氢也可由式(A)所表示的基取代。在由式(A)所表示的基取代的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢进行取代。

式(A)所表示的基为式(3-H)所表示的蒽化合物可具有的取代基之一。

[化78]

式(A)中，Y为-O-、-S-或＞N-R²⁹，R²¹～R²⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，R²¹～R²⁸中的邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环，R²⁹为氢或可经取代的芳基。

式(A)中的Y优选为-O-。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的氨基”的“经取代的氨基”，例如可列举两个氢由芳基或杂芳基取代的氨基。两个氢由芳基取代的氨基为二芳基(两个芳基可相互经由连结基而键结)取代氨基，两个氢由杂芳基取代的氨基为二杂芳基取代氨基，两个氢由芳基与杂芳基取代的氨基为芳基杂芳基取代氨基。所述芳基或杂芳基可引用作为所述R²¹～R²⁸中的“芳基”或“杂芳基”而说明的基。

作为具体的“经取代的氨基”，可列举：二苯基氨基、二萘基氨基、苯基萘基氨基、二吡啶基氨基、苯基吡啶基氨基、萘基吡啶基氨基等。

作为R²¹～R²⁸中的“卤素”，可列举：氟、氯、溴、碘。

作为R²¹～R²⁸而说明的基中，若干基也可以上述方式经取代，作为所述情况下的取代基，可列举：烷基、环烷基、芳基或杂芳基。所述烷基、环烷基、芳基或杂芳基可引用作为所述R²¹～R²⁸中的“烷基”、“环烷基”、“芳基”或“杂芳基”而说明的基。

作为Y的“＞N-R²⁹”中的R²⁹为氢或可经取代的芳基，作为所述芳基，可引用作为所述R²¹～R²⁸中的“芳基”而说明的基，另外，作为所述取代基，可引用作为针对R²¹～R²⁸的取代基而说明的基。

R²¹～R²⁸中的邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。未形成环的情况为下述式(A-1)所表示的基，作为形成环的情况，例如可列举下述式(A-2)～式(A-14)所表示的基。此外，式(A-1)～式(A-14)的任一者所表示的基中的至少一个氢可由烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、二芳基(两个芳基可相互经由连结基而键结)取代氨基、二杂芳基取代氨基、芳基杂芳基取代氨基、卤素、羟基或氰基取代。

[化79]

作为邻接的基相互键结而形成的环，若为烃环，则例如可列举环己烷环，作为芳基环或杂芳基环，可列举所述R²¹～R²⁸中的“芳基”或“杂芳基”中所说明的环结构，所述环以与式(A-1)中的一个或两个苯环进行缩合的方式形成。

式(A)所表示的基是除去式(A)的任一位置的一个氢后获得的基，*表示所述位置。即，式(A)所表示的基可将任意位置作为键结位置。例如可为与式(A)的结构中的两个苯环上的任一碳原子、式(A)的结构中的R²¹～R²⁸中的邻接的基相互键结而形成的任一环上的原子、或式(A)的结构中的作为Y的“＞N-R²⁹”的R²⁹中的任一位置或“＞N-R²⁹”的N(R²⁹为键结键)直接键结的基。式(A-1)～式(A-14)中的任一者所表示的基中也同样。

作为式(A)所表示的基，例如可列举式(A-1)～式(A-14)中的任一者所表示的基，优选为式(A-1)～式(A-5)及式(A-12)～式(A-14)中的任一者所表示的基，更优选为式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基，进而优选为式(A-1)、式(A-3)及式(A-4)中的任一者所表示的基，特别优选为式(A-1)所表示的基。

作为式(A)所表示的基，例如可列举以下的基。式中的Y及*的定义与上述相同。

[化80]

[化81]

在式(3-H)所表示的化合物中，式(A)所表示的基优选为与式(3-X1)或式(3-X2)中的萘环、式(3-X3)中的单键及式(3-X3)中的Ar³中的任一个键结的方式。

另外，式(3-H)所表示的蒽化合物的化学结构中的全部或一部分氢可为氘。

作为主体的蒽化合物例如可为下述式(3-H2)所表示的化合物。

[化82]

式(3-H2)中，Ar^c为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，R^c为氢、烷基、或环烷基，Ar¹¹、Ar¹²、Ar¹³、Ar¹⁴、Ar¹⁵、A¹⁶、Ar¹⁷及Ar¹⁸分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)、可经取代的二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)、可经取代的芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结)、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或可经取代的硅烷基，式(3-H2)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基、或氘取代。

式(3-H2)中的“可经取代的芳基”、“可经取代的杂芳基”、“可经取代的二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)”、“可经取代的二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)”、“可经取代的芳基杂芳基氨基(芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结)”、“可经取代的烷基”、“可经取代的环烷基”、“可经取代的烯基”、“可经取代的烷氧基”、“可经取代的芳氧基”、“可经取代的芳硫基”、或“可经取代的硅烷基”的定义与所述式(3-H)中所示的定义相同，可引用式(3-H)中的说明。

作为“可经取代的芳基”，也优选为下述式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)中的任一者所表示的基。

[化83]

/>

在式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)中，*表示键结位置。在式(3-H2-X1)～式(3-H2-X3)中，Ar²¹、Ar²²及Ar²³分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、蒽基或式(A)所表示的基。此外，在式(3-H2)的说明中，式(A)所表示的基与式(3-H)所表示的蒽化合物中所说明的基相同。

在式(3-H2-X4)～式(3-H2-X8)中，Ar²⁴、Ar²⁵、Ar²⁶、Ar²⁷、Ar²⁸、Ar²⁹、及Ar³⁰分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基。另外，式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)所表示的基的各个中的任一个或两个以上的氢可由碳数1～6的烷基(优选为甲基或叔丁基)取代。

进而，作为“可经取代的芳基”的优选例，可列举可由选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、

基、三亚苯基、芘基、及式(A)所表示的基所组成的群组中的一个以上的取代基取代的三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)。

作为“可经取代的杂芳基”，也可列举式(A)所表示的基。除此以外，作为“可经取代的芳基”及“可经取代的杂芳基”的具体例，可列举二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯基取代二苯并呋喃基等。

式(3-H2)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。作为所述情况下的“卤素”，可列举：氟、氯、溴、及碘。特别优选为式(3-H2)所表示的化合物中的全部的氢由氘取代的化合物。

式(3-H2)中，R^c为氢、烷基、或环烷基，优选为氢、甲基或叔丁基，更优选为氢。

式(3-H2)中，优选为Ar¹¹～Ar¹⁸中的至少两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。即，式(3-H2)所表示的蒽化合物优选为具有在蒽环上键结有至少三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。

式(3-H2)所表示的蒽化合物中，更优选为Ar¹¹～Ar¹⁸的两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，其他六个为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基或可经取代的烷氧基。即，式(3-H2)所表示的蒽化合物更优选为具有在蒽环上键结有三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。

式(3-H2)所表示的蒽化合物中，更优选为Ar¹¹～Ar¹⁸中的任意两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，其他六个为氢、甲基、或叔丁基。

进而，式(3-H2)中，优选为R^c为氢，且Ar¹¹～Ar¹⁸中的任意六个为氢。

式(3-H2)所表示的蒽化合物优选为下述式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)、或式(3-H2-E)所表示的蒽化合物。

[化84]

/>

式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)或式(3-H2-E)中，Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'及Ar¹⁸'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、/>

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基可相互通过单键键结。未键结Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'及Ar¹⁸'的蒽环的碳原子上可代替氢而键结有甲基或叔丁基。

当Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'及Ar¹⁸'分别为经取代或未经取代的苯基或者经取代或未经取代的萘基时，优选为所述式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)中的任一者所表示的基。

Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'及Ar¹⁸'更优选为分别独立地为苯基、联苯基(特别是联苯-2-基或联苯-4-基)、三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基，此时，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基取代。

另外，式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)或式(3-H2-E)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基、或氘取代。另外，优选为经氘化的方式，且优选为蒽环全部经氘化的方式、或全部氢原子经氘化的方式。

作为特别优选的式(3-H2)所表示的蒽化合物，可列举下述式(3-H2-Aa)所表示的蒽化合物。

[化85]

式(3-H2-Aa)中，Ar^c'、Ar¹⁴'及Ar¹⁵'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基或所述式(A-1)～式(A-11)中的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、/>

基、三亚苯基、芘基或式(A-1)～式(A-11)中的任一者所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基可相互通过单键键结。另外，未键结Ar^c'、Ar¹⁴'及Ar¹⁵'的蒽环的碳原子上可代替氢而取代有甲基或叔丁基。式(3-H2-Aa)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或氰基取代，且式(3-H2-Aa)所表示的化合物中的至少一个氢由氘取代。

式(3-H2-Aa)中，Ar^c'、Ar¹⁴'及Ar¹⁵'优选为分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、萘基、菲基、芴基、或式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基取代。

在式(3-H2-Aa)所表示的化合物中，优选为至少键结于蒽环的10位的碳(将Ar^c'键结的碳设为9位)的氢被取代为氘。即，式(3-H2-Aa)所表示的化合物优选为下述式(3-H2-Ab)所表示的化合物。此外，式(3-H2-Ab)中，D为氘，Ar^c'、Ar¹⁴'及Ar¹⁵'与式(3-H2-Aa)中的定义相同。式(3-H2-Ab)中的D表示至少所述位置为氘，式(3-H2-Ab)中的其他的任意一个以上的氢可同时为氘，也优选为式(3-H2-Ab)中的氢均为氘。

[化86]

作为蒽化合物的具体的例子，例如可列举式(3-131-Y)～式(3-182-Y)所表示的化合物、式(3-183-N)、式(3-184-Y)～式(3-284-Y)、及式(3-500)～式(3-557)、及式(3-600)～式(3-605)、及式(3-606-Y)～式(3-626-Y)所表示的化合物。这些式中的氢原子可部分地或全部由氘取代，但关于特别优选的氘取代的方式，各别地进行了列举。式中的Y可为-O-、-S-、＞N-R²⁹(R²⁹的定义与上述相同)或＞C(-R³⁰)₂(R³⁰为可连结的芳基、或烷基)中的任一者，R²⁹例如为苯基，R³⁰例如为甲基。关于式编号，例如在Y为O的情况下，式(3-131-Y)设为式(3-131-O)，在Y为-S-或＞N-R²⁹的情况下，分别设为式(3-131-S)或式(3-131-N)。

[化87]

[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

/>

[化99]

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

所述化合物中，优选为式(3-131-Y)～式(3-134-Y)、式(3-138-Y)、式(3-140-Y)～式(3-143-Y)、式(3-150-Y)、式(3-153-Y)～式(3-156-Y)、式(3-166-Y)、式(3-168-Y)、式(3-173-Y)、式(3-177-Y)、式(3-180-Y)～式(3-183-N)、式(3-185-Y)、式(3-190-Y)、式(3-223-Y)、式(3-241-Y)、式(3-250-Y)、式(3-252-Y)～式(3-254-Y)、式(3-270-Y)～式(3-284-Y)、式(3-501)、式(3-507)、式(3-508)、式(3-509)、式(3-513)、式(3-514)、式(3-519)、式(3-521)、式(3-538)～式(3-547)或式(3-600)～式(3-605)、及式(3-606-Y)～式(3-626-Y)所表示的化合物。另外，Y优选为-O-或＞N-R²⁹，更优选为-O-。另外，也优选为氘取代的方式。

所述蒽化合物可将在蒽骨架的所期望的位置上具有反应性基的化合物、以及若为式(3-H)所表示的蒽化合物则在X、Ar⁴及式(A)的结构等部分结构上具有反应性基的化合物作为起始原料，并应用铃木偶合、根岸偶合、其他已知的偶合反应来制造。作为所述反应性化合物的反应性基，可列举卤素或硼酸等。作为具体的制造方法，例如可参考：国际公开第2014/141725号的段落[0089]～段落[0175]的合成法。

＜芴化合物＞

式(4-H)所表示的化合物基本上是作为主体发挥功能。

[化107]

式(4-H)中，

R¹至R¹⁰分别独立地为氢、芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与式(4-H)中的芴骨架键结)、二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)、二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)、芳基杂芳基氨基(芳基及杂芳基可相互经由连结基而键结)、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R¹与R²、R²与R³、R³与R⁴、R⁵与R⁶、R⁶与R⁷、R⁷与R⁸或R⁹与R¹⁰可分别独立地键结而形成稠环或螺环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与所述所形成的环键结)、二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)、二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)、芳基杂芳基氨基(芳基及杂芳基可相互经由连结基而键结)、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，式(4-H)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。

式(4-H)的定义中的各基的详细情况可引用上文所述的式(1)的多环芳香族化合物中的说明。

作为R¹至R¹⁰中的烯基，例如可列举碳数2～30的烯基，优选为碳数2～20的烯基，更优选为碳数2～10的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。优选的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。

此外，作为杂芳基的具体例，也可列举自下述式(4-Ar1)、式(4-Ar2)、式(4-Ar3)、式(4-Ar4)或式(4-Ar5)的化合物中去除任意一个氢原子而表示的一价基。

[化108]

式(4-Ar1)至式(4-Ar5)中，Y¹分别独立地为O、S或N-R，R为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，式(4-Ar1)至式(4-Ar5)的结构中的至少一个氢可由苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。

这些杂芳基可经由连结基而与式(4-H)中的芴骨架键结。即，式(4-H)中的芴骨架与所述杂芳基不仅可直接键结，而且也可在这些之间经由连结基而键结。作为所述连结基，可列举：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂O-等。

另外，式(4-H)中的R¹与R²、R²与R³、R³与R⁴、R⁵与R⁶、R⁶与R⁷或R⁷与R⁸可分别独立地键结并形成稠环，R⁹与R¹⁰可键结并形成螺环。由R¹至R⁸形成的稠环为在式(4-H)中的苯环上进行缩合的环，为脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，作为包含式(4-H)中的苯环的结构，可列举萘环或菲环等。由R⁹与R¹⁰形成的螺环为在式(4-H)中的五元环上进行螺键结的环，为脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，可列举芴环等。

式(4-H)所表示的化合物优选为下述式(4-H-1)、式(4-H-2)或式(4-H-3)所表示的化合物，且分别为式(4-H)中R¹与R²键结而形成的苯环缩合而成的化合物、式(4-H)中R³与R⁴键结而形成的苯环缩合而成的化合物、在式(4-H)中R¹至R⁸的任一者均未进行键结的化合物。

[化109]

式(4-H-1)、式(4-H-2)及式(4-H-3)中的R¹至R¹⁰的定义与式(4-H)中对应的R¹至R¹⁰相同，式(4-H-1)及式(4-H-2)中的R¹¹至R¹⁴的定义也与式(4)中的R¹至R¹⁰相同。

式(4-H)所表示的化合物进而优选为下述式(4-H-1A)、式(4-H-2A)或式(4-H-3A)所表示的化合物，且分别为式(4-H-1)、式(4-H-2)或式(4-H-3)中R⁹与R¹⁰键结而形成螺-芴环的化合物。

[化110]

/>

式(4-H-1A)、式(4-H-2A)及式(4-H-3A)中的R²至R⁷的定义与式(4-H-1)、式(4-H-2)及式(4-H-3)中相对应的R²至R⁷相同，且式(4-H-1A)及式(4-H-2A)中的R¹¹至R¹⁴的定义也与式(4-H-1)及式(4-H-2)中的R¹¹至R¹⁴相同。

另外，式(4-H)所表示的化合物中的全部或一部分氢可由卤素、氰基或氘取代。

作为本发明的主体的芴化合物的更具体的例子，可列举以下的结构式所表示的化合物。

[化111]

＜二苯并

化合物＞

作为主体的二苯并

化合物例如为下述式(5-H)所表示的化合物。

[化112]

式(5-H)中，R¹至R¹⁶分别独立地为氢、芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与式(5-H)中的二苯并

骨架键结)、二芳基氨基(两个芳基可相互经由连结基而键结)、二杂芳基氨基(两个杂芳基可相互经由连结基而键结)、芳基杂芳基氨基(芳基及杂芳基可相互经由连结基而键结)、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R¹至R¹⁶中的邻接的基彼此可键结而形成稠环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与所述所形成的环键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，式(5-H)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。

式(5-H)的定义中的各基的详细情况可引用上文所述的式(1)的多环芳香族化合物的说明。

作为式(5-H)的定义中的烯基，例如可列举碳数2～30的烯基，优选为碳数2～20的烯基，更优选为碳数2～10的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。优选的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。

此外，作为杂芳基的具体例，也可列举自下述式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的化合物中去除任意一个氢原子而表示的一价基。

[化113]

式(5-Ar1)至式(5-Ar5)中，Y¹分别独立地为O、S或N-R，R为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，式(5-Ar1)至式(5-Ar5)的结构中的至少一个氢可由苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。

这些杂芳基可经由连结基而与式(5-H)中的二苯并

骨架键结。即，式(5-H)中的二苯并/>

骨架与所述杂芳基不仅可直接键结，而且也可在这些之间经由连结基而键结。作为所述连结基，可列举：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂O-等。

式(5-H)所表示的化合物优选为R¹、R⁴、R⁵、R⁸、R⁹、R¹²、R¹³及R¹⁶为氢。所述情况下，式(5-H)中的R²、R³、R⁶、R⁷、R¹⁰、R¹¹、R¹⁴及R¹⁵优选为分别独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、具有式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的结构的一价的基(具有所述结构的一价的基可经由亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂O-而与式(5-H)中的二苯并

骨架键结)、甲基、乙基、丙基、或丁基。

式(5-H)所表示的化合物更优选为R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹²、R¹³、R¹⁵及R¹⁶为氢。所述情况下，式(5-H)中的R³、R⁶、R¹¹、R¹⁴的至少一个(优选为一个或两个，更优选为一个)为具有介隔单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-或-OCH₂CH₂O-的式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的结构的一价基，所述至少一个以外(即，具有所述结构的一价基所取代的位置以外)为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基，这些中的至少一个氢可由苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。

另外，作为式(5-H)中的R²、R³、R⁶、R⁷、R¹⁰、R¹¹、R¹⁴及R¹⁵，在选择具有式(5-Ar1)至式(5-Ar5)所表示的结构的一价基的情况下，所述结构中的至少一个氢可与式(5-H)中的R¹至R¹⁶的任一者键结而形成单键。

作为本发明的主体的二苯并

化合物的更具体的例子，可列举以下的结构式所表示的化合物。

[化114]

/>

[化115]

所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于发光层用材料中，所述高分子化合物是使在所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。

＜包含辅助掺杂剂以及发射掺杂剂的发光层＞

有机电致发光元件中的发光层可包含作为第一成分的主体化合物、作为第二成分的辅助掺杂剂(化合物)及作为第三成分的发射掺杂剂(化合物)。本发明的多环芳香族化合物也优选为用作发射掺杂剂。作为辅助掺杂剂(化合物)可使用热活性型延迟荧光体。

在以下的说明中，有时将使用热活性型延迟荧光体作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件称为“TAF元件”(热活性型延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)辅助荧光(Assisting Fluorescence)元件)。TAF元件中的“主体化合物”是指由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级高于作为第二成分的热活性型延迟荧光体及作为第三成分的发射掺杂剂的化合物。

所谓“热活性型延迟荧光体”，是指吸收热能而发生自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的反向系间跨越，并自所述最低激发单重态状态放射失活，从而可放射延迟荧光的化合物。其中，所谓“热活性型延迟荧光”也包括在自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的激发过程中经过高阶三重态的情况。例如，可列举由杜伦(Durham)大学的蒙克曼(Monkman)等人发表的论文(自然-通讯(NATURE COMMUNICATIONS)，7：13680，数字对象唯一标识符(digital object identifier，DOI)：10.1038/ncomms13680)、由产业技术综合研究所的细贝等人发表的论文(细贝等人(Hosokai et al.)，科学进展(ScienceAdvances，Sci.Adv.)2017；3：e1603282)、由京都大学的佐藤等人发表的论文(科学报告(Scientific Reports)，7：4820，DOI：10.1038/s41598-017-05007-7)以及同样由京都大学的佐藤等人所作的学会发表(日本化学会第98春季年会，发表编号：2I4-15，使用二氮杂硼杂萘并蒽(diazaboranaphthoanthracene，DABNA)作为发光分子的有机电致发光中的高效率发光的机制，京都大学大学院工学研究科)等。在本发明中，关于包含对象化合物的样品，根据当以300K测定荧光寿命时观测到了慢荧光成分来判定所述对象化合物为“热活性型延迟荧光体”。此处，所谓慢荧光成分，是指荧光寿命为0.1μsec以上的成分。荧光寿命的测定例如可使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造，C11367-01)来进行。

本发明的多环芳香族化合物可作为发射掺杂剂发挥功能，“热活性型延迟荧光体”可作为辅助本发明的多环芳香族化合物的发光的辅助掺杂剂发挥功能。

图2中示出将一般的荧光掺杂剂用于发射掺杂剂(emitting dopant，ED)的TAF元件的发光层的能级图。图中，将主体(H)的基态的能级设为E(1，G)，将主体的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，将主体的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(1，T，Sh)，将作为第二成分的辅助掺杂剂(AD)的基态的能级设为E(2，G)，将作为第二成分的辅助掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将作为第二成分的辅助掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将作为第三成分的发射掺杂剂的基态的能级设为E(3，G)，将作为第三成分的发射掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将作为第三成分的发射掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(3，T，Sh)，将空穴设为h⁺，将电子设为e^-，将荧光共振能量转移设为FRET(Fluorence Resonance Energy Transfer)。在TAF元件中，在使用一般的荧光掺杂剂作为发射掺杂剂(ED)的情况下，由辅助掺杂剂上转换(Up Conversion)的能量转至发射掺杂剂的最低激发单重态能级E(3，S，Sh)并进行发光。但是，辅助掺杂剂上的一部分最低激发三重态能量E(2，T，Sh)移动至发射掺杂剂的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)，或在发射掺杂剂上发生自最低激发单重态能级E(3，S，Sh)向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)的系间跨越，随后热失活至基态E(3，G)。由于所述路径，一部分的能量未用于发光，产生能量的浪费。

相对于此，本方式的有机电致发光元件中，可将自辅助掺杂剂移动至发射掺杂剂的能量效率良好地用于发光，由此可实现高的发光效率。推测到其原因在于以下的发光机理。

将本方式的有机电致发光元件中的优选能量关系示于图3中。在本方式的有机电致发光元件中，作为发射掺杂剂的具有硼原子的化合物的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)高。因此，由辅助掺杂剂上转换的激发单重态能量例如在通过发射掺杂剂而向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)系间跨越的情况下，也在发射掺杂剂上被上转换或回收至辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体)上的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)。因此，可无浪费地将所生成的激发能量用于发光。另外，预想到通过将上转换及发光的功能分配于各功能突显的两种分子，高能量的滞留时间减少，对化合物的负担减少。

在本方式中，作为主体化合物，可使用已知的化合物，例如可列举具有咔唑环及呋喃环的至少一者的化合物，其中，优选为使用呋喃基及咔唑基的至少一者与亚芳基及亚杂芳基的至少一者键结而成的化合物。作为具体例，可列举mCP或mCBP等。

就促进而非阻碍发光层内的热活性型延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)的产生的观点而言，主体化合物的由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选高于在发光层内具有最高的最低激发三重态能级的发射掺杂剂或辅助掺杂剂的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)、最低激发三重态能级E(3，T，Sh)，具体而言，与E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)相比，主体化合物的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，在主体化合物中也可使用TADF活性的化合物。

主体化合物例如可使用所述式(H1)、式(H2)及式(H3)中的任一者所表示的化合物。

＜热活性型延迟荧光体(辅助掺杂剂)＞

TAF元件中使用的热活性型延迟荧光体(TADF化合物)优选为以下的施体-受体型热活性型延迟荧光体(D-A型TADF化合物)：其被设计成使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使HOMO与LUMO局部存在化，以产生有效率的反向系间跨越(reverse intersystem crossing)。此处，在本说明书中，“供电子性的取代基”(施体)是指在热活性型延迟荧光体分子中HOMO轨道局部存在的取代基及部分结构，“电子接受性的取代基”(受体)是指在热活性型延迟荧光体分子中LUMO轨道局部存在的取代基及部分结构。

一般来说，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：Spin Orbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE(ST)小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。另一方面，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体在激发态下的结构弛豫变大(在某分子中，在基态与激发态下稳定结构不同，因此若通过外部刺激而发生从自基态向激发态的转换，则其后结构变化为激发态下的稳定结构)，从而提供宽度宽的发光光谱，因此当作为发光材料来使用时有可能使颜色纯度降低。

但是，通过将本发明的多环芳香族化合物等适当的发射掺杂剂与使用施体或受体的热活性型延迟荧光体一起用作辅助掺杂剂，可提供高的颜色纯度。

热活性型延迟荧光体只要是其发光光谱与本发明多环芳香族化合物的吸收光谱至少部分重叠的化合物即可。本发明的多环芳香族化合物与热活性型延迟荧光体可均包含于同一层中，也可包含于邻接的层中。

作为TAF元件中的热活性型延迟荧光体，例如可使用施体及受体直接或经由间隔物而键结的化合物。作为本发明的热活性型延迟荧光体中所使用的供电子性基(施体性的结构)及电子接受性基(受体性的结构)，例如可使用材料化学(Chemistry of Materials)，2017，29，1946-1963中记载的结构。作为施体性的结构，可列举：咔唑、二甲基咔唑、二叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑(tercarbazole)、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、N¹-(4-(二苯基氨基)苯基)-N⁴,N⁴-二苯基苯-1,4-二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚并吖啶及二苯基-二氢二苯并氮杂硅啉等。作为受体性的结构，可列举：磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹喔啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、5H-环戊[1,2-b:5,4-b']联吡啶、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹喔啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷。尤其TAF元件中的具有热活性型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一个作为部分结构的化合物。

用作TAF元件中的发光层的第二成分的化合物为热活性型延迟荧光体，且优选为其发光光谱与发射掺杂剂的吸收峰至少一部分重叠的化合物。以下，例示可用作TAF元件中的发光层的第二成分(热活性型延迟荧光体)的化合物。但是，在TAF元件中可用作热活性型延迟荧光体的化合物并不由以下的例示化合物限定性地解释。在下述式中，波浪线表示键结位置。

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

进而，作为热活性型延迟荧光体，也可使用下述式(AD1)、式(AD2)及式(AD3)中的任一者所表示的化合物。

[化121]

所述式(AD1)、式(AD2)及式(AD3)中，M分别独立地为单键、-O-、＞N-Ar或＞CAr₂，就所形成的部分结构的HOMO的深度以及最低激发单重态能级及最低激发三重态能级的高度的观点而言，优选为单键、-O-或＞N-Ar。J是将施体性的部分结构与受体性的部分结构分开的间隔物结构，且分别独立地为碳数6～18的亚芳基，就从施体性的部分结构与受体性的部分结构渗出的共轭的大小的观点而言，优选为碳数6～12的亚芳基。更具体而言，可列举亚苯基、甲基亚苯基及二甲基亚苯基。Q分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，就所形成的部分结构的LUMO的浅度以及最低激发单重态能级及最低激发三重态能级的高度的观点而言，优选为＝N-。Ar分别独立地为氢、碳数6～24的芳基、碳数2～24的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～18的环烷基，就所形成的部分结构的HOMO的深度以及最低激发单重态能级及最低激发三重态能级的高度的观点而言，优选为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～14的杂芳基、碳数1～4的烷基或碳数6～10的环烷基，更优选为氢、苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、联苯基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、咔唑基、二甲基咔唑基、二叔丁基咔唑基、苯并咪唑基或苯基苯并咪唑基，进而优选为氢、苯基或咔唑基。m为1或2。n为1～(6-m)的整数，就位阻的观点而言，优选为4～(6-m)的整数。进而，所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或氘取代。

更具体而言，用作本方式的第二成分的化合物优选为4CzBN、4CzBN-Ph、5CzBN、3Cz2DPhCzBN、4CzIPN、2PXZ-TAZ、Cz-TRZ3、BDPCC-TPTA、MA-TA、PA-TA、FA-TA、PXZ-TRZ、DMAC-TRZ、BCzT、DCzTrz、DDCzTRz、螺环AC-TRZ、Ac-HPM、Ac-PPM、Ac-MPM、TCzTrz、TmCzTrz及DCzmCzTrz。

用作本方式的第二成分的化合物可为一个施体D与一个受体A直接键结或经由连结基键结的由D-A表示的施体受体型TADF化合物，具有多个施体D直接键结或经由连结基键结至一个受体A上的由下述式(DAD1)表示的结构的化合物为有机电致发光元件的特性更优异的化合物，因此优选。

(D¹-L¹)n-A¹ (DAD1)

式(DAD1)中包含下述式(DAD2)所表示的化合物。

D²-L²-A²-L³-D³ (DAD2)

在式(DAD1)及式(DAD2)中，D¹、D²及D³分别独立地表示施体性基。作为施体性基，可采用所述施体性的结构。A¹及A²分别独立地表示受体性基。作为受体性基可采用所述受体性的结构。L¹、L²及L³分别独立地为表示单键或共轭连结基。共轭连结基为将施体性基及受体性基分开的间隔结构，优选为碳数6～18的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基。L¹、L²及L³进而优选的是分别独立地为亚苯基、甲基亚苯基或二甲基亚苯基。式(DAD1)中的n为2以上，且表示A1可进行取代的最大数以下的整数。n例如可在2～10的范围内选择，或在2～6的范围内选择。当n为2时，为式(DAD2)所表示的化合物。n个D¹可相同也可不同，n个L¹可相同也可不同。作为式(DAD1)及式(DAD2)所表示的化合物的优选具体例，可列举2PXZ-TAZ或下述的化合物，但本发明中可采用的第二成分并不限定于这些化合物。

[化122]

/>

在本方式中，发光层可为单一层，也可包含多层。另外，主体化合物、热活性型延迟荧光体及本发明的多环芳香族化合物可包含在同一层内，也可在多层中包含各至少一种成分。发光层所包含的主体化合物、热活性型延迟荧光体及本发明的多环芳香族化合物分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。辅助掺杂剂及发射掺杂剂可包含在作为基质的主体化合物全体中，也可包含在作为基质的主体化合物的一部分中。掺杂了辅助掺杂剂及发射掺杂剂的发光层可通过如下方法来形成，通过三元共蒸镀法将主体化合物、辅助掺杂剂以及发射掺杂剂进行成膜的方法；将主体化合物、辅助掺杂剂以及发射掺杂剂预先混合后同时蒸镀的方法；涂布将主体化合物、辅助掺杂剂以及发射掺杂剂溶解于有机溶媒中而制备的发光层形成用组合物(涂料)的湿式成膜法等。

主体化合物的使用量因主体化合物的种类而不同，只要根据所述主体化合物的特性而决定即可。主体化合物的使用量的基准优选为发光层用材料总质量的40质量％～99质量％，更优选为50质量％～98质量％，进而优选为60质量％～95质量％。若为所述范围，则例如就有效率的电荷传输以及朝向掺杂剂的有效率的能量移动的方面而言优选。

辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体)的使用量因辅助掺杂剂的种类而不同，只要根据所述辅助掺杂剂的特性而决定即可。辅助掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料总质量的1质量％～60质量％，更优选为2质量％～50质量％，进而优选为5质量％～30质量％。若为所述范围，则例如就使能量有效率地向发射掺杂剂移动的方面而言优选。

发射掺杂剂(具有硼原子的化合物)的使用量因发射掺杂剂的种类而不同，只要根据所述发射掺杂剂的特性而决定即可。发射掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料总质量的0.001质量％～30质量％，更优选为0.01质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

就可防止浓度淬灭现象的方面而言，优选为发射掺杂剂的使用量为低浓度。就热活性型延迟荧光机制的效率方面而言，优选为辅助掺杂剂的使用量为高浓度。进而，就辅助掺杂剂的热活性型延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂的使用量相比，发射掺杂剂的使用量为低浓度。

＜2-1-3.有机电致发光元件中的基板＞

基板101是有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状、或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子以少为宜，因此优选为无碱玻璃，由于施加了SiO₂等的隔离涂层(barrier coat)的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，特别优选为设置阻气膜。

＜2-1-4.有机电致发光元件中的阳极＞

阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适当选择来使用。

透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/Υ以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但现在也可供给10Ω/Υ左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/Υ～5Ω/Υ、优选为50Ω/Υ～5Ω/Υ的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常多在50nm～300nm之间使用。

＜2-1-5.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞

空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴效率良好地注入发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加氯化铁(III)之类的无机盐来形成层。

作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间效率良好地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的已知的化合物中选择使用任意的化合物。这些化合物的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺、在主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N⁴'-二苯基-N⁴,N⁴'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N⁴',N⁴'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。在聚合物系中，优选为在侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜且可自阳极注入空穴、进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如参照文献“M.法伊弗、A.拜尔、T.弗里茨、K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨、M.法伊弗、T.弗里茨、K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。它们通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或特定金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。本发明的多环芳香族化合物也可用作空穴注入层形成用材料或空穴传输层形成用材料。

＜2-1-6.有机电致发光元件中的电子阻挡层＞

也可在空穴注入/传输层与发光层之间设置防止来自发光层的电子的扩散的电子阻挡层。电子阻挡层的形成可使用所述式(H1)、式(H2)及式(H3)中的任一者所表示的化合物。本发明的多环芳香族化合物可用作电子阻挡层形成用材料。

＜2-1-7.有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层＞

电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子效率良好地注入发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且效率良好地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可效率良好地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含能够效率良好地阻止空穴迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的已知的化合物中任意地选择来使用。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其稠环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，芳基腈衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(2,2'：6',2”-三联吡啶-4'-基)苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、吲哚衍生物、氧化膦衍生物、双苯乙烯基衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、羟基喹啉系金属络合物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物。

本发明的多环芳香族化合物也可用作电子注入层形成用材料或电子传输层形成用材料。

也可在电子传输层或电子注入层中还包含能够将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质是作为碱金属的K、Rb或Cs，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，两种以上的这些碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

＜2-1-8.有机电致发光元件中的阴极＞

阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，一般而言，这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。但是，并不限定于这些。

进而，可列举如下作为优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

＜2-1-9.各层中可使用的粘结剂＞

以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。

＜2-1-10.有机电致发光元件的制作方法＞

构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、喷墨法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质来适当设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。

接着，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极，然后在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性、将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，所施加的交流的波形可为任意。

＜2-1-11.有机电致发光元件的应用例＞

有机EL元件也可应用于显示装置或照明装置等。

包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将有机EL元件与已知的驱动装置加以连接等已知的方法来制造，且可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等已知的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵方式及分段方式中的任一个等。此外，矩阵显示与分段显示可在同一面板(panel)中共存。

在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板之类的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵中的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是，作为液晶显示装置中薄型化正成为问题的个人计算机用途的背光源，当考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化时，使用了有机EL元件的背光源具有薄型、轻量的特征。

＜2-2.其他有机器件＞

本发明的多环芳香族化合物除了可用于所述有机电致发光元件以外，还可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。

有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除了设置有源电极与漏电极以外，还设置有栅电极。有机场效晶体管为如下的晶体管：若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。

关于有机场效晶体管的结构，通常只要与使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层相接地设置源电极及漏电极，进而隔着与有机半导体活性层相接的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。

(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极及漏电极/有机半导体活性层

(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极及漏电极

(3)基板/有机半导体活性层/源电极及漏电极/绝缘体层/栅电极

(4)基板/源电极及漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极

以所述方式构成的有机场效晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器、或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。

有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，可用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除了包括所述层以外，还可适当包括空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适当选择有机薄膜太阳电池中所使用的已知的材料来组合使用。

＜3.波长转换材料＞

本发明的多环芳香族化合物可用作波长转换材料。

现在正积极研究将基于颜色转换方式的多色化技术应用于液晶显示器或有机EL显示器、照明等。所谓颜色转换，是将来自发光体的发光转换成波长更长的光，例如表示将紫外光或蓝色光转换成绿色光或红色发光。将具有所述颜色转换功能的波长转换材料加以膜化，例如与蓝色光源组合，由此能够自蓝色光源取出蓝色、绿色、红色此三原色，即取出白色光。将此种使蓝色光源与具有颜色转换功能的波长转换膜组合而成的白色光源作为光源单元，并与液晶驱动部分及彩色滤光片组合，由此能够制作全色显示器(full colordisplay)。另外，若无液晶驱动部分，则可直接用作白色光源，例如可作为发光二极管(light-emitting diode，LED)照明等的白色光源来应用。另外，将蓝色有机EL元件作为光源，并与将蓝色光转换为绿色光及红色光的波长转换膜组合使用，由此能够制作不使用金属掩膜的全色有机EL显示器。进而，将蓝色微LED作为光源，并与将蓝色光转换为绿色光及红色光的波长转换膜组合使用，由此能够制作低成本的全色微LED显示器。

本发明的多环芳香族化合物可用作所述波长转换材料。可使用包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换材料，将紫外光或来自生成波长更短的蓝色光的光源或发光元件的光转换成适于在显示装置(利用有机EL元件的显示装置或液晶显示装置)中利用的颜色纯度高的蓝色光或绿色光。被转换的颜色的调整可通过适当选择本发明的多环芳香族化合物的取代基、后述的波长转换用组合物中使用的粘合剂树脂等进行。波长转换材料是作为包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换用组合物来制备。另外，也可使用所述波长转换用组合物形成波长转换膜。

波长转换用组合物除了本发明的多环芳香族化合物以外，还可包含粘合剂树脂、其他添加剂、及溶媒。作为粘合剂树脂，例如可使用国际公开第2016/190283号的段落0173～0176中记载的树脂。作为其他添加剂，可使用国际公开第2016/190283号的段落0177～0181中记载的化合物。作为溶媒，可参照所述发光层形成用组合物中所含的溶媒的记载。

波长转换膜包括通过波长转换用组合物的硬化而形成的波长转换层。作为由波长转换用组合物制作波长转换层的方法，可参照已知的膜形成方法。波长转换膜可仅包含由包含本发明的多环芳香族化合物的组合物形成的波长转换层，也可包含其他波长转换层(例如，将蓝色光转换为绿色光或红色光的波长转换层、将蓝色光或绿色光转换为红色光的波长转换层)。进而，波长转换膜也可包含基材层、或用于防止颜色转换层因氧、水分、或热而劣化的阻挡层。

[实施例]

以下，通过实施例来对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限定于这些实施例。

合成例(1)：

化合物(1-1)的合成

在氮气环境下，将中间体(X-1)(50.0g)、3,4,5-三氯叔丁基苯(24.7g)、作为钯催化剂的二氯双[二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(Pd-132)(0.610g)、叔丁醇钠(tBuONa)(12.5g)及甲苯(500ml)放入烧瓶中，以120℃加热5小时。反应结束后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行水洗。然后，将浓缩有机层而得的粗生成物利用硅胶短管柱(silica gel short column)(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4(容量比))加以精制，由此获得50.5g的中间体(X-2)。

[化123]

在氮气环境下，将中间体(X-2)(30.0g)、中间体(X-3)(34.0g)、作为钯催化剂的Pd-132(0.37g)、tBuONa(7.48g)及甲苯(500ml)放入烧瓶中，以120℃加热3小时。反应结束后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并进行搅拌后，分离有机层并进行水洗。然后，将浓缩有机层而得的粗生成物利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4(容量比))加以精制，由此获得46.8g的中间体(X-4)。

[化124]

在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间体(X-4)(20.0g)及叔丁基苯(200ml)的烧瓶中加入1.60M的叔丁基锂戊烷溶液(19.4ml)。滴加结束后，升温至70℃为止并搅拌0.5小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃为止并加入三溴化硼(7.78g)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃为止并加入N,N-二异丙基乙基胺(4.01g)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃为止并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯来进行分液。将有机层浓缩后，利用硅胶短管柱(洗脱液：氯苯)进行精制。使所获得的粗生成物自甲苯中再结晶，由此获得5.88g的化合物(1-1)。

[化125]

通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(matrix-assisted laser desorptionionization time-of-flight mass spectrometry，MALDI-TOF-MS)确认到为m/z(M+H)＝1261.84的目标物的化合物(1-1)。

通过核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)测定对所获得的化合物的结构进行了确认。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝9.13(s,1H),7.77-7.67(m,4H),7.37-7.30(m,4H),7.12(s,1H),7.08-7.05(m,3H),6.99(s,1H),6.95(s,2H),6.63(s,1H),6.55(s,2H),2.08-2.05(m,3H),1.82-1.70(m,6H),1.70-1.58(m,18H),1.57-1.44(m,6H),1.34-1.29(m,9H),1.28-1.23(m,18H),1.21-1.16(m,12H),1.04(s,18H).

合成例(2)：

化合物(1-7)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-5)获得化合物(1-7)。通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1125.72的目标物的化合物(1-7)。

[化126]

合成例(3)：

化合物(1-20)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-6)获得化合物(1-20)。

[化127]

/>

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1021.65的目标物的化合物(1-20)。

通过NMR测定对所获得的化合物的结构进行了确认。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.58(d,1H),7.88(d,1H),7.71(s,1H),7.61-7.58(m,3H),7.41(d,1H),7.25-7.15(m,5H),7.04-7.03(m,2H),6.81(s,1H),6.69(s,1H),6.28(s,1H),6.14-6.13(m,1H),2.04(s,3H),1.87-1.78(m,4H),1.76-1.63(m,12H),1.47(s,12H),1.37-1.32(m,9H),1.20(s,9H),1.12(s,9H),0.99-0.98(m,9H).

合成例(4)：

化合物(1-23)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-7)获得化合物(1-23)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1035.67的目标物的化合物(1-23)。

[化128]

合成例(5)：

化合物(1-24)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-8)获得化合物(1-24)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1075.70的目标物的化合物(1-24)。

[化129]

/>

合成例(6)：

化合物(1-35)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-9)获得化合物(1-35)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1031.64的目标物的化合物(1-35)。

[化130]

合成例(7)：

化合物(1-40)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-10)获得化合物(1-40)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1035.67的目标物的化合物(1-40)。

[化131]

/>

合成例(8)：

化合物(1-55)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-11)获得化合物(1-55)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1180.76的目标物的化合物(1-55)。

[化132]

合成例(9)：

化合物(1-91)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-12)获得化合物(1-91)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1390.90的目标物的化合物(1-91)。

[化133]

合成例(10)：

化合物(1-28)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-13)获得化合物(1-28)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1092.81的目标物的化合物(1-28)。

[化134]

合成例(11)：

化合物(1-29)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-14)获得化合物(1-29)。

通过NMR测定对所获得的化合物的结构进行了确认。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.7(s,1H),8.0(d,2H),7.9(d,1H),7.7(d,1H),7.6(d,2H),7.6(dd,1H),7.5(d,1H),7.4(d,1H),7.3(s,2H),6.6(s,1H),6.5(s,1H),6.4(s,1H),6.1(s,1H),2.2(s,3H),2.1(s,3H),2.1(s,3H),1.9～1.8(m,16H),1.8～1.5(m,25H),1.4(s,6H),1.4(s,6H),1.1(s,6H),1.0(s,9H).

[化135]

/>

合成例(12)：

化合物(1-93)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-15)获得化合物(1-93)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1109.65的目标物的化合物(1-93)。

[化136]

合成例(13)：

化合物(1-94)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-16)获得化合物(1-94)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1146.64的目标物的化合物(1-94)。

[化137]

合成例(14)：

化合物(1-102)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-17)获得化合物(1-102)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1031.64的目标物的化合物(1-102)。

[化138]

合成例(15)：

化合物(1-103)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-18)获得化合物(1-103)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1131.77的目标物的化合物(1-103)。

[化139]

合成例(16)：

化合物(1-104)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-19)获得化合物(1-104)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1231.80的目标物的化合物(1-104)。

[化140]

合成例(17)：

化合物(1-105)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-20)获得化合物(1-105)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1207.80的目标物的化合物(1-105)。

[化141]

合成例(18)：

化合物(1-106)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-21)获得化合物(1-106)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1202.84的目标物的化合物(1-106)。

[化142]

合成例(19)：

化合物(1-107)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-22)获得化合物(1-107)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1141.84的目标物的化合物(1-107)。

[化143]

合成例(20)：

化合物(1-108)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-23)获得化合物(1-108)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1241.88的目标物的化合物(1-108)。

[化144]

合成例(21)：

化合物(1-109)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-24)获得化合物(1-109)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1217.88的目标物的化合物(1-109)。

[化145]

合成例(22)：

化合物(1-110)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-25)获得化合物(1-110)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1403.00的目标物的化合物(1-110)。

[化146]

合成例(23)：

化合物(1-111)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-26)获得化合物(1-111)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1191.82的目标物的化合物(1-111)。

[化147]

合成例(24)：

化合物(1-112)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-27)获得化合物(1-112)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1015.67的目标物的化合物(1-112)。

[化148]

合成例(25)：

化合物(1-113)的合成

与合成例(1)同样地由中间体(X-28)获得化合物(1-113)。

通过MALDI-TOF-MS确认到为m/z(M+H)＝1115.79的目标物的化合物(1-113)。

[化149]

通过适当变更原料的化合物，并利用依据所述合成例的方法而可合成本发明的其他化合物。

＜基础物性的评价方法＞

＜样品的准备＞

在对评价对象的化合物的吸收特性与发光特性(荧光与磷光)进行评价的情况下，有将评价对象的化合物溶解于溶媒中而在溶媒中进行评价的情况、与以薄膜状态进行评价的情况。进而，在以薄膜状态进行评价的情况下，有对应于评价对象的化合物的有机EL元件中的使用方式而仅使评价对象的化合物薄膜化来进行评价的情况、与使评价对象的化合物分散于适当的基质材料中并加以薄膜化来进行评价的情况。此处，将仅对评价对象化合物进行蒸镀而获得的薄膜称为“单独膜”，将涂布包含评价对象化合物与基质材料的涂覆液并进行干燥而获得的薄膜称为“涂膜”。

作为基质材料，可使用市售的PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)等。在本实施例中，使PMMA与评价对象的化合物在甲苯中溶解后，利用旋涂法在石英制的透明支撑基板(10mm×10mm)上形成薄膜，制作样品。

另外，基质材料为主体化合物时的薄膜样品以如下方式制作。将石英制的透明支撑基板(10mm×10mm×1.0mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，并装设放入有主体化合物的钼制蒸镀用舟皿、放入有掺杂剂材料的钼制蒸镀用舟皿后，将真空槽减压至5×10^-4Pa。接着，对放入有主体化合物的蒸镀用舟皿与放入有掺杂剂材料的蒸镀用舟皿同时进行加热，以使主体化合物与掺杂剂材料成为适当的膜厚的方式进行共蒸镀，形成主体化合物与掺杂剂材料的混合薄膜(样品)。此处，根据主体化合物与掺杂剂材料的设定质量比来控制蒸镀速度。

＜吸收特性与发光特性的评价＞

样品的吸收光谱的测定使用紫外可见近红外分光光度计((股)岛津制作所，UV-2600)来进行。另外，样品的荧光光谱或磷光光谱的测定是使用分光荧光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Tech)(股)制造，F-7000)来进行。

对于荧光光谱的测定，在室温下以适当的激发波长进行激发而测定光致发光(photoluminescence)。对于磷光光谱的测定，使用附带的冷却单元，在将所述样品浸渍于液氮的状态(温度77K)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用遮光器(optical chopper)调整自照射激发光起直至测定开始为止的延迟时间。关于样品，以适当的激发波长进行激发而测定光致发光。

另外，使用绝对PL量子产率测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C9920-02G)测定荧光量子产率(PLQY)。

接下来，对本发明的多环芳香族化合物的基础物性评价进行记载。

＜荧光寿命(延迟荧光)的评价＞

使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C11367-01)，在300K下测定荧光寿命。具体而言，观测以适当的激发波长而测定的极大发光波长中荧光寿命快的发光成分与慢的发光成分。在发出荧光的一般性有机EL材料的室温下的荧光寿命测定中，因热而三重态成分失活，由此几乎未观测到源自磷光的三重态成分所参与的慢发光成分。在评价对象的化合物中观测到慢发光成分的情况是表示激发寿命长的三重态能量通过热活化而移动为单重态能量从而以延迟荧光的形式被观测到。

＜能隙(Eg)的算出＞

根据利用所述方法获得的吸收光谱的长波长末端A(nm)，利用Eg＝1240/A来算出。

＜电离电位(Ip)的测定＞

将蒸镀有ITO(铟-锡氧化物)的透明支撑基板(28mm×26mm×0.7mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，装设放入有对象化合物的钼制蒸镀用舟皿后，将真空槽减压至5×10^-4Pa。接着，对蒸镀用舟皿进行加热而使对象化合物蒸发，形成对象化合物的单独膜(未掺杂(Neat)膜)。

以所获得的单独膜为样品，使用光电子分光计(住友重机械工业股份有限公司PYS-201)测定对象化合物的电离电位。

＜电子亲合力(Ea)的算出＞

可根据利用所述方法测定的电离电位与利用所述方法算出的能隙的差来估计电子亲合力。

＜最低激发单重态能级E(S，Sh)、最低激发三重态能级E(T，Sh)的测定＞

针对玻璃基板上形成的对象化合物的单独膜，在77K下以自吸收光谱的长波长侧起的第二个吸收峰值为激发光来观测荧光光谱，由所述荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出最低激发单重态能级E(S，Sh)。另外，针对玻璃基板上形成的对象化合物的单独膜，在77K下以自吸收光谱的长波长侧起的第二个吸收峰值为激发光来观测磷光光谱，由所述磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出最低激发三重态能级E(T，Sh)。

＜有机EL元件的评价＞

通过所述基础物性的评价，可确认本发明的化合物具有能隙(Eg)适当、最低激发三重态能级(E_T)高及ΔE_ST小的特征。根据此结果可知，本发明的化合物例如可期待应用于发光层及电荷传输层，特别是可期待应用于发光层。

接下来，对使用了本发明的多环芳香族化合物的有机EL元件的制作与评价进行记载。

＜有机EL元件的结构＞

使用本发明的多环芳香族化合物，制造有机EL元件。

将实施例1～实施例25及比较例1～比较例4的有机EL元件中的各层的材料结构示于下述表1中。

[表1]

以下示出表1、表2中的“HI”、“HAT-CN”、“HT-1”、“HT-2”、“BH”、“ET-1”、“ET-2”、“Liq”、“比较化合物(1)”(国际公开第2021/107743号中记载的化合物)、“比较化合物(2)”(国际公开第2019/164331号中记载的化合物)、“比较化合物(3)”(国际公开第2021/107743号中记载的化合物)及比较化合物(4)”(国际公开第2021/107743号中记载的化合物)的化学结构。

[化150]

[化151]

/>

(实施例1)

以将通过溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH、化合物(1-1)、ET-1及ET-2的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，接着，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，接着，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀，接着，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，来形成包含四层的空穴层。接着，对BH与化合物(1-1)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH与化合物(1-1)的质量比成为大致97对3的方式调节蒸镀速度。进而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，接着，对ET-2与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，来形成包含两层的电子层。以使ET-2与Liq的质量比成为大致50对50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热且以使膜厚成为1nm的方式、以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，接着，对铝进行加热且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。

(实施例2～实施例25及比较例1～比较例4)

使用表2中记载的各材料代替化合物(1-1)，除此以外，与实施例1同样地进行而获得实施例2～实施例25及比较例1～比较例4的有机EL元件。

＜评价项目及评价方法＞

作为评价项目，有驱动电压(V)、发光波长(nm)、CIE色度(x，y)、外部量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)及半值宽度(nm)等。这些评价项目例如可使用1000cd/m²发光时的值。

发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于将所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或持续反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

分光放射亮度(发光光谱)与外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加使元件的亮度达到1000cd/m²的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，对发光面自垂直方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所获得的数值为各波长下的光子数。接着，在所观测的整个波长区域内将光子数累计，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementary charge)所获得的数值设为注入至元件的载子(carrier)数，且将自元件释放的总光子数除以注入至元件的载子数所获得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是作为以极大发光波长为中心而其强度成为50％的上下波长之间的宽度来求出。

对于实施例1～实施例25及比较例1～比较例4的有机EL元件，将ITO电极作为阳极、LiF/铝电极作为阴极来施加直流电压，测定1000cd/m²发光时的特性。

将结果示于表2中。

[表2]

[产业上的可利用性]

本发明的多环芳香族化合物可有效用作有机器件用材料，特别是用于形成有机电致发光元件的发光层的发光层用材料。通过将本发明的多环芳香族化合物用作发光层用掺杂剂，可获得电压低、发光效率高的有机电致发光元件。

Claims

1.一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上结构单元的结构；

式(1)中，

C环为式(C)所表示的环，

式(C)中，

GA为式(GA)所表示的一价基，

式(GA)中，

Z^ga分别独立地为N、或C-R^ga，

R^ga分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，

GB为式(GB)所表示的一价基，

式(GB)中，

Z^gb分别独立地为N或C-R^gb，

R^gb分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，

n为0～3的整数，

所述结构中的至少一个氢可由氰基、卤素、或氘取代；

取代基群组ZB包含：

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的二芳基氨基，二芳基氨基中的两个芳基可相互经由连结基而键结，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的二杂芳基氨基，二杂芳基氨基中的两个杂芳基可相互经由连结基而键结，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的芳基杂芳基氨基，芳基杂芳基氨基中的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结，

可由选自由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基及取代硅烷基所组成的群组中的至少一个基取代的二芳基硼基，二芳基硼基中的两个芳基可经由单键或连结基而键结，

取代硅烷基。

2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中，式(C)所表示的环中，作为R^C、或者作为针对邻接的两个R^C相互键结而形成的环的取代基，包含至少一个未经取代的金刚烷基。

3.根据权利要求1或2所述的多环芳香族化合物，其中，式(1)所表示的结构单元为式(2a)所表示的结构单元；

/>

式(2a)中，

R¹¹分别独立地为氢或选自取代基群组ZB中的任一取代基，

所述结构中的至少一个氢可由氰基、卤素、或氘取代。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，X^c为＞S。

5.根据权利要求1至3中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GB。

6.根据权利要求5所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

/>

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基，D为氘。

7.根据权利要求5所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

/>

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。

8.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，选自由X¹及X²所组成的群组中的至少一个为＞N-GA。

9.根据权利要求8所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

/>

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。

10.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，选自由A环及B环所组成的群组中的至少一个为由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的芳基环，或者为由经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基或者经取代或未经取代的二杂化氨基取代的杂芳基环。

11.根据权利要求10所述的多环芳香族化合物，由下述式中的任一者表示；

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。

12.一种有机器件用材料，含有如权利要求1至11中任一项所述的多环芳香族化合物。

13.一种有机电致发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，所述发光层含有如权利要求1至11中任一项所述的多环芳香族化合物。

14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含主体、以及作为掺杂剂的所述多环芳香族化合物。

15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述主体为蒽化合物、芴化合物、或二苯并

化合物。

16.一种显示装置，包括如权利要求13至15中任一项所述的有机电致发光元件。

17.一种照明装置，包括如权利要求13至15中任一项所述的有机电致发光元件。