JP2023047287A - 多環芳香族化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。【解決手段】具体的には、例えば下記（１－９３）または（１－９４）で表される構造を有する多環芳香族化合物が示される。TIFF2023047287000165.tif68170【選択図】なし

Description

本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。

有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。

その中で、特許文献１では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。特許文献２および特許文献３には、ベンゾチオフェン等のヘテロ環が縮合したホウ素を含有する多環芳香族化合物が開示されている。

国際公開第２０１５／１０２１１８号 国際公開第２０２０／１１１８３０号 国際公開第２０２０／２５１０４９号

上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、新規化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。

本発明は、具体的には以下の構成を有する。

＜１＞ 下記式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；

式（１）中、
Ａ環およびＢ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
Ｃ環は式（Ｃ）で表される環であり、
式（Ｃ）中、
Ｘ^cは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
いずれかの隣接する２つのＺ^CはそれぞれＹ¹またはＸ²のいずれかと直接結合している炭素であり、
その他のＺ^Cはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ^Cであり、Ｒ^Cはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
隣接する２つのＲ^Cは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
式（Ｃ）で表される環は、Ｒ^Cとして、または隣接する２つのＲ^Cが互いに結合して形成している環への置換基として、少なくとも１つの置換または無置換のシクロアルキルを含み；
Ｙ¹は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－Ｒおよび前記Ｇｅ－ＲのＲは置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）₂のＲは連結基または単結合によりＡ環および／もしくはＢ環、またはＡ環および／もしくはＣ環と結合していてもよく；
前記構造において、Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＡもしくは＞Ｎ－ＧＢであるか、またはＡ環、Ｂ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたアリール環を置換基として有し、
ＧＡは式（ＧＡ）で表される１価の基であり、

式（ＧＡ）中、
Ｚ^gaはそれぞれ独立してＮまたは、Ｃ－Ｒ^gaであり、
Ｒ^gaはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
隣接する２つのＲ^gaは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
Ｚ^gaのいずれか１つ、または隣接する２つのＲ^gaによって形成されたアリール環もしくはヘテロアリール環の環構成原子のいずれか１つは、Ｘ¹である＞Ｎ－ＧＡのＮと結合する炭素であり、
Ｌは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ^A、＞Ｃ（－Ｒ^A）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ^A）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ^Aはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ^A）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ^A）₂の２つのＲ^Aは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＧＢは式（ＧＢ）で表される１価の基であり、

式（ＧＢ）中、
Ｇ環は置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であり、
Ｚ^gbはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ^gbであり、
Ｒ^gbはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
隣接する２つのＲ^gbは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
ｎは０～３の整数であり、
Ｚ^gbのいずれか１つ、または隣接する２つのＲ^gbによって形成されたアリール環もしくはヘテロアリール環の環構成原子のいずれか１つは、Ｘ²である＞Ｎ－ＧＢのＮと結合する炭素であり；
前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基を有していてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく；
前記構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置き換えられていてもよく；
置換基群ＺＢは
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいヘテロアリール、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールとは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルキル、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいシクロアルキル、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルコキシ、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールオキシ、ならびに
置換シリルからなる。

＜２＞ 式（Ｃ）で表される環が、Ｒ^Cとして、または隣接する２つのＲ^Cが互いに結合して形成している環への置換基として、少なくとも１つの無置換のアダマンチルを含む、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。

＜３＞ 式（１）で表される構造単位が式（２ａ）で表される構造単位である、＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物；

式（２ａ）中、
Ｚはそれぞれ独立して、ＮもしくはＣ－Ｒ¹¹であり、ただし、いずれか１つ以上のＺ＝Ｚは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓまたは＞Ｓｅであってもよく、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ¹¹はそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
隣接する２つのＲ¹¹は互いに結合して、ａ環またはｂ環とともにアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ^c、Ｚ^cは式（１）中のＹ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ^c、Ｚ^cとそれぞれ同義であり、
前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基を有していてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置き換えられていてもよい。

＜４＞ Ｘ^cが＞Ｓである＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜５＞ Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＢである、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。

＜６＞ 下記式のいずれかで表される、＜５＞に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｄは重水素である。

＜７＞ 下記式のいずれかで表される、＜５＞に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。

＜８＞ Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＡである、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。

＜９＞ 下記式のいずれかで表される、＜８＞に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。

＜１０＞ Ａ環およびＢ環からなる群より選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたアリール環であるか、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたヘテロアリール環である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。

＜１１＞ 下記式のいずれかで表される、＜１０＞に記載の多環芳香族化合物；

式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。

＜１２＞ ＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
＜１３＞ 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを含み、前記発光層が＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
＜１４＞ 前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物とを含む、＜１３＞に記載の有機電界発光素子。
＜１５＞ 前記ホストが、アントラセン化合物、フルオレン化合物、またはジベンゾクリセン化合物である、＜１４＞に記載の有機電界発光素子。
＜１６＞ ＜１３＞～＜１５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

本発明により、有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規多環芳香族化合物が提供される。本発明の多環芳香族化合物は有機電界発光素子等の有機デバイスの製造に用いることができる。

有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。 一般的な蛍光ドーパントを用いたＴＡＦ素子のホスト、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントのエネルギー関係を示すエネルギー準位図である。 本発明の一態様の有機電界発光素子における、ホスト、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントのエネルギー関係の一例を示すエネルギー準位図である。

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」、「炭素」は「炭素原子（Ｃ）」を意味する。

本明細書において「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「ｎＢｕ」はｎ－ブチル（ノルマルブチル）、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル（ターシャリーブチル）、「ｉＢｕ」はイソブチル、「ｓｅｃＢｕ」はセカンダリーブチル、「ｎＰｒ」はｎ－プロピル（ノルマルプロピル）、「ｉＰｒ」はイソプロピル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「２ＥＨ」は２－エチルヘキシル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチル、「Ｐｈ」はフェニル、「Ｔｆ」はトリフルオロメタンスルホニル、「ＴＭＳ」はトリメチルシリル、「Ｄ」は重水素を表す。
本明細書において、有機電界発光素子を有機ＥＬ素子ということがある。

本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。

本明細書に記載されている化学構造式（後述する式（１）のようにマーカッシュ構造式で描かれた一般式を含む）は平面構造式であるために、実際にはエナンチオ異性体、ジアステレオ異性体、また回転異性体のような種々の異性体構造が存在する場合がある。本明細書においては、特に断らない限りは、記載されている化合物はその平面構造式から考えうるいずれの異性体構造であってもよく、また可能な異性体から構成される任意の比率の混合物であってもよい。

本明細書では芳香族化合物の構造式について多数記載している。芳香族化合物は二重結合と単結合を組み合わせて記載しているが、実際にはπ電子が共鳴しているため単一の物質についても、二重結合と単結合が交互に入れ替わるなどする等価な共鳴構造が複数存在する。本明細書においては１つの物質につき１つの共鳴構造式しか記載しないが、特段断らない限りは、有機化学的に等価であるその他の共鳴構造式も含まれているものとする。このことは後述する「Ｚ＝Ｚ」などの記載で参照される。すなわち、例えば後述する式（２）中の「Ｚ＝Ｚ」に関しては例を示すと下記の通りになる。ただしこれに限定されず、記載されている１つの共鳴構造式だけではなく、考えられるそのほかの等価な共鳴構造式にも当然適用される。

なお、本明細書では「～していてもよい」という表現をすることがあるが、「～していないか、または～している」と同じ意味である。

本明細書中において「隣接する」は、構造式中、共有結合で直接結合する２つの原子について、または共有結合で直接結合する２つの原子にそれぞれ結合している２つの基について用いられる。

＜環および置換基の説明＞
まず、本明細書において使用する環および置換基の詳細について以下で説明する。

本明細書における「炭化水素環」としては、後述の「アリール環」のほか、シクロアルカン環およびシクロアルケン環があげられる。シクロアルカン環の具体例としてはシクロペンタン環、シクロヘキサン環などがあげられる。シクロアルケン環の具体例としてはシクロペンテン環、シクロヘキセン環、１，３－シクロヘキサジエン環、１，４－シクロヘキサジエン環などがあげられる。

本明細書における「ヘテロ環」としては、後述の「ヘテロアリール環」のほか、非芳香族ヘテロ環があげられる。非芳香族ヘテロ環の例としては、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環などがあげられる。

本明細書における「アリール環」（例えば式（１）のＡ環、Ｂ環、またはＣ環における「アリール環」）としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。

具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、クリセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。また、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、インデン環には、それぞれフルオレン環、ベンゾフルオレン環、シクロペンタン環などがスピロ結合した構造も含まれる。なお、フルオレン環、ベンゾフルオレン環およびインデン環には、その構造中のメチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルなどのアルキルに置き換わって、ジメチルフルオレン環、ジメチルベンゾフルオレン環およびジメチルインデン環などとなっているものも含まれる。

本明細書における「ヘテロアリール環」（例えば、式（１）のＡ環、Ｂ環、またはＣ環における「ヘテロアリール環」）としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。

具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環（フラザン環等）、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ジベンゾインドロカルバゾール環、ナフトベンゾフラン環、ジオキシン環、ジヒドロアクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環、ジベンゾジオキシン環などがあげられる。また、ジヒドロアクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環は、その構造中のメチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルなどのアルキルに置き換わって、ジメチルジヒドロアクリジン環、ジメチルキサンテン環、ジメチルチオキサンテン環などとなっているものも好ましい。また二環系であるビピリジン環、フェニルピリジン環、ピリジルフェニル環、三環系であるテルピリジル環、ビスピリジルフェニル環、ピリジルビフェニル環も「ヘテロアリール環」としてあげられる。また、「ヘテロアリール環」にはピラン環も含まれるものとする。

また、下記式（ＢＯ）もヘテロアリール環に含む。

本明細書において、置換基は、さらなる置換基で置換されていることがある。例えば、特定の置換基に関して、「置換もしくは無置換の」と説明がされることがある。これはその特定の置換基がさらなる少なくとも１つの置換基で置換されているか、または置換されていないことを意味する。本明細書において、このときの上記特定の置換基を「第１の置換基」、上記のさらなる置換基を「第２の置換基」ということがある。

本明細書において、置換基群ＺＢは、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいヘテロアリール、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールとは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルキル、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいシクロアルキル、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルコキシ、
アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールオキシ、ならびに置換シリルからなる。

置換基群ＺＢにおける各基における第２置換基であるアリールは、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい、同様に、第２置換基であるヘテロアリールはアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。

本明細書において、「置換基」という場合、特に別途の説明がないときは、置換基群ＺＢより選択されるいずれかの基であればよい。例えば、「置換もしくは無置換の」とされる基が置換されているとき、当該基は置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの基で置換されていればよい。

本明細書において、「アリール」は、例えば炭素数６～３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール、炭素数６～１６のアリール、炭素数６～１２のアリール、または炭素数６～１０のアリールなどである。

具体的な「アリール」は、例えば、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル（２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、もしくは４－ビフェニリル）、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルもしくは２－ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２'－イル、ｍ－テルフェニル－４'－イル、ｍ－テルフェニル－５'－イル、ｏ－テルフェニル－３'－イル、ｏ－テルフェニル－４'－イル、ｐ－テルフェニル－２'－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、もしくはｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系である、アセナフチレン－（１－、３－、４－、もしくは５－）イル、フルオレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、フェナレン－（１－もしくは２－）イル、フェナントレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、もしくはアントラセン－（１－、２－、もしくは９－）イル、四環系であるクアテルフェニリル（５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、もしくはｍ－クアテルフェニル）、縮合四環系である、トリフェニレン－（１－もしくは２－）イル、ピレン－（１－、２－、もしくは４－）イル、もしくはナフタセン－（１－、２－、もしくは５－）イル、または、縮合五環系である、ペリレン－（１－、２－、もしくは３－）イル、もしくはペンタセン－（１－、２－、５－、もしくは６－）イルなどである。その他、スピロフルオレンの１価の基などがあげられる。

なお、第２置換基としてのアリールには、当該アリールが、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、およびシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換された構造も含まれる。
その一例としては、第２置換基としてのフルオレニルの９位が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換された基があげられる。

「アリーレン」は、例えば炭素数６～３０のアリーレンであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリーレン、炭素数６～１６のアリーレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数６～１０のアリーレンなどである。
具体的な「アリーレン」は、例えば、上述した「アリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造があげられる。

「ヘテロアリール」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、または炭素数２～１０のヘテロアリールなどである。「ヘテロアリール」は、環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素等から選ばれるヘテロ原子を、１個以上、好ましくは１～５個含有する。

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾチエニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ジベンゾインドロカルバゾリル、イミダゾリニル、またはオキサゾリニルなどである。その他、スピロ［フルオレン－９、９’－キサンテン］の１価の基、スピロビ［シラフルオレン］の１価の基、ベンゾセレフェンの１価の基があげられる。

なお、第２置換基としてのヘテロアリールには、当該ヘテロアリールが、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）およびシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換された構造も含まれる。
その一例としては、第２置換基としてのカルバゾリルの９位が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換された基があげられる。また、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、カルバゾリルなどの含窒素ヘテロアリールがさらにフェニルまたはビフェニリルなどで置換された基も第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。

「ヘテロアリーレン」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリーレン、炭素数２～２０のヘテロアリーレン、炭素数２～１５のヘテロアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンなどである。また、「ヘテロアリーレン」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの二価の基である。
具体的な「ヘテロアリーレン」は、例えば、上述した「ヘテロアリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造があげられる。

「ジアリールアミノ」は、２つのアリールが置換したアミノであり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノであり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノであり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。

第１の置換基としてのジアリールアミノにおける２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよく、第１の置換基としてのジヘテロアリールアミノにおける２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよく、第１の置換基としてのアリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい。ここで、「連結基を介して結合」という記載は、下記に示すように例えばジフェニルアミノの２つのフェニルが連結基で結合を形成することを表す。またこの説明はアリールやヘテロアリールで形成された、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノについても適用される。

連結基としては具体的には、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ^X、＞Ｃ（－Ｒ^X）₂、－（Ｃ－Ｒ^X）＝（Ｃ－Ｒ^X）－、＞Ｓｉ（－Ｒ^X）₂、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞ＣＳ、＞ＳＯ、＞ＳＯ₂、および＞Ｓｅがあげられる。Ｒ^Xはそれぞれ独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールで置換されていてもよい。また、＞Ｃ（－Ｒ^X）₂、－（Ｃ－Ｒ^X）＝（Ｃ－Ｒ^X）－、＞Ｓｉ（－Ｒ^X）₂それぞれにおける２つのＲ^Xは、単結合または連結基Ｘ^Yを介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ^Yとしては＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ^Y、＞Ｃ（－Ｒ^Y）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ^Y）₂、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞ＣＳ、＞ＳＯ、＞ＳＯ₂、および＞Ｓｅがあげられ、Ｒ^Yはそれぞれ独立してアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールで置換されていてもよい。ただし、Ｘ^Yが＞Ｃ（－Ｒ^Y）₂および＞Ｓｉ（－Ｒ^Y）₂の場合には、２つのＲ^Yは結合してさらに環を形成することはない。さらに連結基としては、アルケニレンもあげられる。該アルケニレンの任意の水素はそれぞれ独立してＲ^2Xで置換されていてもよく、Ｒ^2Xはそれぞれ独立してアルキル、シクロアルキル、置換シリル、アリールおよびヘテロアリールであり、これらはアルキル、シクロアルキル、置換シリル、アリールで置換されていてもよい。－（Ｃ－Ｒ^X）＝（Ｃ－Ｒ^X）－における２つのＲ^Xは、互いに結合してそれらが結合するＣ＝Ｃとともにアリール（ベンゼン環など）またはヘテロアリール環を形成していてもよい。すなわち、－（Ｃ－Ｒ^X）＝（Ｃ－Ｒ^X）－は、アリーレン（１，２－フェニレンなど）またはヘテロアリーレンとなっていてもよい。

なお、本明細書で単に「ジアリールアミノ」、「ジヘテロアリールアミノ」または「アリールヘテロアリールアミノ」と記載されている場合は、特に断りがない限りは、それぞれ「ジアリールアミノの２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい」、「前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい」および「前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい」という説明が加わっているものであるとする。

「ジアリールボリル」は、２つのアリールが置換したボリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。また、この２つのアリールは、単結合または連結基（例えば、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、または＞Ｓｅ）を介して結合していてもよい。ここで、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）₂のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）のＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシであり、これらの基は、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。ここで列挙した置換基の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、「ヘテロアリーレン」、および「ジアリールアミノ」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキレン」、「アルコキシ」、および「アリールオキシ」の説明を引用できる。

「アルキル」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）などである。

具体的な「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、１－メチルペンチル、２－プロピルペンチル、１，１－ジメチルペンチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１，４－トリメチルペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルヘキシル、２－エチルヘキシル、１，１－ジメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１，１，５－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘプチル、１－ヘキシルヘプチル、１，１－ジメチルヘプチル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１，１－ジメチルオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、１－メチルデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、またはｎ－エイコシルなどである。

「アルキレン」は、「アルキル」のいずれかの水素を除いて得られる２価の基であり、例えばメチレン、エチレン、プロピレンである。

「アルケニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ＝Ｃ二重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が二重結合に置換された基（アルカジエン－イルやアルカトリエン－イルとも呼ばれる）も含める。

「アルケニレン」は「アルケニル」のいずれかの水素を除いて得られる２価の基であり、例えばビニレンがあげられる。

「アルキニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ≡Ｃ三重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が三重結合に置換された基（アルカジイン－イルやアルカトリイン－イルとも呼ばれる）も含める。

「シクロアルキル」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、または炭素数５のシクロアルキルなどである。

具体的な「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、もしくはこれらの炭素数１～５や炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、またはデカヒドロアズレニルなどである。

「シクロアルキレン」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキレンであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキレン、炭素数３～１６のシクロアルキレン、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数３～１２のシクロアルキレン、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数５～８のシクロアルキレン、炭素数５～６のシクロアルキレン、または炭素数５のシクロアルキレンなどである。
具体的な「シクロアルキレン」は、例えば、上述した「シクロアルキル」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造があげられる。

「アルコキシ」は、「Ａｌｋ－Ｏ－（Ａｌｋはアルキル）」で表される基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。

「アリールオキシ」は、「Ａｒ－Ｏ－（Ａｒはアリール）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。

「アリールチオ」は、「Ａｒ－Ｓ－（Ａｒはアリール）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。

「置換シリル」は、例えば、アリール、アルキル、およびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルであり、好ましくは、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルである。

「トリアリールシリル」は、３つのアリールで置換されたシリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。

「トリアルキルシリル」は、３つのアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。

「トリシクロアルキルシリル」は、３つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このシクロアルキルの詳細については上述した「シクロアルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。

「ジアルキルシクロアルキルシリル」は、２つのアルキルおよび１つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。

「アルキルジシクロアルキルシリル」は、１つのアルキルおよび２つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。

＜同一の原子に結合する２つの基が互いに結合する場合＞
本明細書において同一の原子に結合する２つの基について互いに結合して環を形成していてもよいという場合、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していればよく、連結基としては、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ₂－ＣＲ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）₂－、－Ｓｉ（－Ｒ）₂－、または－Ｓｅ－があげられ、例えば以下の構造があげられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ₂－ＣＲ₂－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）₂－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）₂－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒはアルキルおよびシクロアルキルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。

結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）₂－、－Ｓｉ（－Ｒ）₂－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）₂－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。

結合基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つの基がフェニルである場合、フェニルにおける「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。

＜１．多環芳香族化合物＞
本発明の多環芳香族化合物は、芳香環をホウ素、窒素、酸素、硫黄などのヘテロ元素で連結した構造を有する。本発明者らは、このような構造を有する多環芳香族化合物が、大きなHOMO-LUMOギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）を有することを既に見出している。これは、ヘテロ元素を含む6員環は芳香族性が低く、共役系の拡張に伴うHOMO-LUMOギャップの減少が抑制されたことが原因である。また、ヘテロ元素の種類および連結方法に応じてＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップを任意に変更できることを見出している。これは、ヘテロ元素の空軌道またはローンペアの空間的広がりおよびエネルギーに応じてHOMO、LUMOのエネルギーを任意に動かせることが原因となっていると考えられる。

これらの多環芳香族化合物は、ヘテロ元素の電子的な摂動により励起状態のSOMO1およびSOMO2が各原子上に局在化することで、蛍光発光ピークの半値幅が狭く、有機ＥＬ素子のドーパントとして利用した場合に高い色純度の発光が得られる。同様の理由でΔＥ_S1T1が小さくなって熱活性型遅延蛍光を示し、有機ＥＬ素子のエミッティングドーパントとして利用した場合に高い効率を得ることができる。

さらには、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。
本発明においては、シクロアルキルが置換している縮合芳香環（アリール環またはヘテロアリール環）と特定の置換基を含む構造とすることにより、エミッティングドーパントとして有機ＥＬ素子にさらに高い外部量子効率、低い駆動電圧、および長寿命を与えることができる構造を達成した。
ただし、本発明は特にこれらの原理に限定されるわけではない。

本発明の多環芳香族化合物は式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物である。

式（１）中、Ａ環およびＢ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、Ｃ環は式（Ｃ）で表される環構造である。式（Ｃ）で表される環構造は少なくとも１つの置換または無置換のシクロアルキルを置換基として有する。また、Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＡもしくは＞Ｎ－ＧＢであるか、またはＡ環、Ｂ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたアリール環を置換基として有する。

上述のように、式（１）で表される基本骨格を有する化合物は既に、発光半値幅が狭く、色純度に優れた素子を与えることができることが見出されていたが、本発明者らは、さらに、シクロアルキルで置換された縮合芳香環を有するとともに所定の置換基を有する化合物とすることにより、より長寿命、かつより高効率発光の有機電界発光素子を製造できることを見出した。

式（１）中、Ａ環およびＢ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環である。置換アリール環および置換ヘテロアリール環それぞれにおける置換基としては、置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基があげられる。

式（１）中、Ｃ環は式（Ｃ）で表される環構造である。式（Ｃ）中、いずれかの隣接する２つのＺ^CはＹ¹およびＸ²と結合している炭素である。具体的には、いずれかの隣接する２つのＺ^Cの一方がＹ¹と結合し、他方がＸ²と結合している。以下で具体例を示す通り、ｃ１環上で隣接する２つのＺ^CのいずれかがＹ¹およびＸ²と結合している炭素であってもよく、またｃ２環上で隣接する２つのＺ^CがＹ¹およびＸ²と結合している炭素であってもよい。

式（Ｃ）中、Ｘ^cは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、「置換もしくは無置換の」における「置換」の場合の置換基（第２の置換基）としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルが好ましい。

式（Ｃ）中、Ｙ¹またはＸ²のいずれかと結合している炭素であるＺ^C以外のＺ^Cはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ^Cである。ただし、Ｙ¹またはＸ²のいずれかと結合している炭素であるＺ^C以外のＺ^Cの全てがＮであることはない。Ｒ^Cはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基であるか、または、隣接する２つのＲ^Cは互いに結合して（それらのＲ^Cが結合している２つの炭素とともに）アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されている。式（Ｃ）中、Ｒ^Cまたは隣接する２つのＲ^Cが互いに結合して形成している環への置換基のいずれか少なくとも１つは置換または無置換のシクロアルキルである。式（Ｃ）中の上記の置換または無置換のシクロアルキルは、置換または無置換のアダマンチルであることが好ましく、無置換のアダマンチルであることがより好ましく、無置換の１－アダマンチルであることがさらに好ましい。

式（Ｃ）中、Ｘ^cは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、または＞Ｓであることが好ましく、＞Ｓであることがより好ましい。式（Ｃ）のＺ^Cの好ましい範囲については、以下の具体例の記載を参照することができる。特にＹ¹およびＸ²と結合している炭素であるＺ^C以外のＺ^CがいずれもＣ－Ｒ^Cであり、いずれか１つのＲ^Cが置換または無置換のシクロアルキルであり、その他のＲ^Cがいずれも水素であることが好ましい。

式（１）におけるＸ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、＞Ｓｅである。Ｘ¹およびＸ²の一方が＞Ｎ－Ｒであり、他方が、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、または＞Ｏであることが好ましく、Ｘ¹およびＸ²がいずれも、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒであることがより好ましい。

式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造においては、Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＡもしくは＞Ｎ－ＧＢであるか、またはＡ環、Ｂ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたアリール環を置換基として有する。＞Ｎ－ＧＡおよび＞Ｎ－ＧＢは＞Ｎ－Ｒの一態様であり、これらについては後述する。

式（１）において、Ｘ¹またはＸ²である＞Ｎ－ＲのＲは、水素、置換されていてもよいアリール（ただし置換基としてアミノを除く）、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキルまたは置換もしくは無置換のシクロアルキルである。Ｘ¹およびＸ²である＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキルまたは置換もしくは無置換のシクロアルキルである。ここで「置換もしくは無置換の」における「置換」の場合の置換基（第２の置換基）としてはアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルが好ましい。

式（１）において、Ｘ¹またはＸ²である＞Ｓｉ（－Ｒ）₂および＞Ｃ（－Ｒ）₂のＲは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲは同一であることが好ましく、そして２つのＲは結合して環を形成していてもよい。

式（１）において、Ｘ¹またはＸ²である＞Ｎ－ＲのＲはＧＡおよびＧＢのほか、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであることが好ましく、置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであることがより好ましい。ここで、アリールとしては、フェニル、ビフェニリル（特に、２－ビフェニリル）、およびテルフェニリル（特に、テルフェニル－２’－イル）が好ましく、ヘテロアリールとしては、ベンゾチエニル（２－ベンゾチエニル、６－ベンゾチエニルなど）、ベンゾフラニル（２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニルなど）、ジベンゾフラニル（２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、５－ジベンゾフラニルなど）などが好ましい。置換基としては下記式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキル（特に、ｔ－ブチル）、またはシクロアルキル（特に、アダマンチル）が好ましい。アリールおよびヘテロアリールにおける置換基数は０～２つが好ましく、１つまたは２つがより好ましく、１つがさらに好ましい。上記のアリールにおけるアリール環が後述のように置換されていてもよいシクロアルカンで縮合されている場合も好ましい。

式（１）において、Ｘ¹またはＸ²である＞Ｎ－ＲのＲとして特に好ましい例としては、後述する＞Ｎ－ＧＡおよび＞Ｎ－ＧＢにおけるＧＡおよびＧＢに加えて、その他の、シクロアルカンで縮合されているアリール（置換されていてもよい）があげられる。シクロアルカンで縮合されているアリールとしては、特に以下が好ましい。

次に＞Ｎ－ＧＡおよび＞Ｎ－ＧＢについて説明する。

＞Ｎ－ＧＡのＧＡは式（ＧＡ）で表される１価の基である。

式（ＧＡ）中、Ｚ^gaはそれぞれ独立してＮまたはＣ－Ｒ^gaである。Ｒ^gaはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であるが、隣接する２つのＲ^gaは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されている。ただし、Ｚ^gaのいずれか１つ、または隣接する２つのＲ^gaによって形成されたアリール環もしくはヘテロアリール環の環構成原子のいずれか１つは、Ｘ¹である＞Ｎ－ＧＡのＮと結合する炭素である。

Ｚ^gaはいずれもＣ－Ｒ^gaであることが好ましい。１つの環におけるＲ^gaのうち０～３つが置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、その他が水素であることが好ましく、１つの環におけるＲ^gaのうち０～１つが置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、その他が水素であることがより好ましい。式（ＧＡ）における置換基群ＺＢより選択される置換基は無置換のアルキルであることが好ましく、メチルまたはｔ－ブチルがより好ましい。

式（ＧＡ）中、Ｌは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ^A、＞Ｃ（－Ｒ^A）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ^A）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ^A、前記＞Ｃ（－Ｒ^A）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ^A）₂のＲ^Aはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ^A）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ^A）₂の２つのＲ^Aは互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌは＞Ｏまたは＞Ｓであることが好ましく、＞Ｏであることがより好ましい。

式（ＧＡ）で表される１価の基の例として以下をあげることができる。

式中＊はＮとの結合位置を示す。

前記＞Ｎ－ＧＢのＧＢは式（ＧＢ）で表される１価の基である。

式（ＧＢ）中、Ｇ環は、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であり、環上のいずれかの炭素でｇｂ１環のいずれかのＺ^gbと結合している。
Ｇ環は、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であることが好ましく、置換もしくは無置換のベンゼン環または置換もしくは無置換のアダマンタン環であることがより好ましく、１～３のアルキルで置換されていてもよいベンゼン環または無置換のアダマンタン環であることがさらに好ましい。

ｇｂ１環のいずれかの１つのＺ^gbはＧ環と結合する炭素であり、ｇｂ１環のその他のいずれか１つのＺ^gbはｇｂ２環と結合する炭素である。その他のＺ^gbはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ^gbである。
Ｒ^gbはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であるが、隣接する２つのＲ^gbは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されている。ただし、Ｚ^gbのいずれか１つ、または隣接する２つのＲ^gbによって形成されたアリール環もしくはヘテロアリール環の環構成原子のいずれか１つは、Ｘ²である＞Ｎ－ＧＢのＮと結合する炭素である。

Ｚ^gbはいずれもＣ－Ｒ^gbであることが好ましい。１つの環におけるＲ^gbのうち０～３つが置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、その他が水素であることが好ましく、１つの環におけるＲ^gbのうち０～１つが置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、その他が水素であることがより好ましい。式（ＧＢ）における置換基群ＺＢより選択される置換基は無置換のアルキルであることが好ましく、メチルまたはｔ－ブチルがより好ましい。

ｎは０～３の整数であり、ｎ＝０の場合はＧ環とｇｂ２環とが単結合で結合している。ｎ＝２または３の場合は、隣接するｇｂ１環は炭素であるＺ^gb同士の直接結合により互いに結合している。ｎは０または１であることが好ましい。

式（ＧＢ）中のアリール環またはヘテロアリール環が後述のように置換されていてもよいシクロアルカンで縮合されている構造も好ましい。

式（ＧＢ）で表される１価の基の例として以下をあげることができる。

式中＊はＮとの結合位置を示す。

式（１）において、Ｘ¹またはＸ²である＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂および＞Ｃ（－Ｒ）₂の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合によりＡ環およびＢ環のいずれか１つ、またはＡ環およびＣ環のいずれか１つと結合していてもよい。すなわち、Ｘ¹である＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂および＞Ｃ（－Ｒ）₂の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合によりＡ環およびＢ環のいずれか１つと結合していてもよく、Ｘ²である＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂および＞Ｃ（－Ｒ）₂の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合によりＡ環およびＣ環のいずれか１つと結合していてもよい。連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ¹³）₂－が好ましい。Ｒ¹³は、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。特に炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくは、シクロヘキシルまたはアダマンチル）が好ましい。

また、上記規定は、下記式（１－３－２）で表される、＞Ｎ－ＲであるＸ¹が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えばベンゼン環であるＡ環に対してＸ¹およびＸ²のいずれか１つを取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ａ’は例えば、カルバゾール環、フェノキサジン環、またはフェノチアジン環である。

一例として、前記＞Ｎ－ＲのＲが置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、かつＡ環、Ｂ環、またはＣ環と単結合で結合している形態も好ましい。シクロアルキルとしては、置換もしくは無置換のシクロペンチル、または置換もしくは無置換のシクロヘキシルが好ましい。

前述の様に形成されてできた縮合環の特に好ましい例として式（Ａ１１）で表される構造をあげることができる。式（Ａ１１）中、＊は「Ｘ¹またはＸ²である＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂および＞Ｃ（－Ｒ）₂の少なくとも１つにおけるＲは連結基または単結合によりＡ環およびＢ環のいずれか１つ、またはＡ環およびＣ環のいずれか１つと結合していてもよい」という前記の規定において、単結合により結合している形態に対応している。前述の通り、この場合、メチルが置換している２つの炭素は不斉炭素であり、式（１）で表される化合物としてはジアステレオマーおよびエナンチオマーが存在しうるが、式（１）で表される化合物としてはそれらのいずれの異性体であってもよく、また可能な異性体が任意の比で混合されている形態であってもよい。

式（Ａ１１）中、Ｍｅはメチルであり、＊と＊＊の位置でＸ¹またはＸ²が結合する２つの環の一方の環に、＊＊＊の位置で他方の環に結合している。

同様に、前記＞Ｎ－ＲのＲがフェニルであり、かつＡ環、Ｂ環、またはＣ環と単結合で結合している形態である以下の例があげられる。

式（Ａ１２）中、＊と＊＊の位置でＸ¹またはＸ²が結合する２つの環の一方の環に、＊＊＊の位置で他方の環に結合している。

上記の好ましい範囲のＲである＞Ｎ－ＲをＸ¹またはＸ²として有する本発明の化合物を発光材料として素子の製造に用いることにより、さらに発光効率や素子寿命を向上させることができる。

式（１）のＸ¹またはＸ²である＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲは、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキルまたは置換もしくは無置換のシクロアルキルである。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。「置換もしくは無置換のというときの置換基（第２の置換基）としてはアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルが好ましい。

式（１）のＸ¹またはＸ²である＞Ｃ（－Ｒ）₂のＲは、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキルまたは置換もしくは無置換のシクロアルキルである。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。「置換もしくは無置換のというときの置換基（第２の置換基）としてはアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルが好ましい。

式（１）で表される構造単位の好ましい形態として、下記式（２）で表される構造単位があげられる。

式（２）中、ａ環およびｂ環において、Ｚはそれぞれ独立して、ＮもしくはＣ－Ｒ¹¹であり、ただし、いずれか１つ以上のＺ＝Ｚは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであってもよく、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、「置換もしくは無置換のというときの置換基（第２の置換基）としてはアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルが好ましい。Ｃ環は式（Ｃ）で表される環構造である。

式（２）中、Ｃ－Ｒ¹¹のＲ¹¹はそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基である。Ｒ¹¹としては、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリ－ル、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、または置換シリルが好ましい。式（２）で表される構造単位が置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノを置換基として有する場合は、Ｒ¹¹として有していることが好ましく、ｂ環のＹ¹のパラ位にあるＲ¹¹として有していることがより好ましい。

次に、「Ｚ＝Ｚは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅである」という記載について説明する。例えば、式（２）中のｂ環において、「Ｚ＝Ｚ」の箇所が＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅに置き換わって得られる環としては、シクロペンタジエン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環などがあげられる。ｂ環において、１つのＺ＝Ｚが＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）₂であって、残りのＺがＣ－Ｒ¹¹である例、さらには１つのＺ＝Ｚが＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）₂であって、かつ残りのＺがＣ－Ｒ¹¹であり、後述するように隣接するＲ¹¹がベンゼン環を形成している例を以下に示す。ただし、ｂ環などが取り得る形態としては、下記の例に限定されるわけではない。

上記のように、芳香族化合物には有機化学的に全く等価な共鳴構造式が存在するので、可能ないずれの共鳴構造式を基礎にしてもよい。なお、Ｚ＝Ｚである前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。「置換もしくは無置換の」というときの置換基（第２の置換基）としてはアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルが好ましい。

式（２）中、Ｚはそれぞれ独立してすべてＣ－Ｒ¹¹であることが好ましい。

隣接する２つのＲ¹¹は互いに結合して、ａ環またはｂ環とともにアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されている。

ａ環またはｂ環とともに形成されるアリール環としてはナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、インデン環、９，１０－ジヒドロアントラセン環（特に９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロアントラセン環）、ジヒドロアクリジン環、またはキサンテン環が好ましく、形成されるヘテロアリール環としては、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、またはカルバゾール環が好ましい。

隣接する２つのＲ¹¹が互いに結合して、ｂ環とともにアリール環またはヘテロアリール環を形成した例を以下に示す。なお、下記構造におけるベンゼン環は置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基を有していてもよい。

式（２）のさらに好ましい形態として、下記式（２ａ）、式（２ｂ）、式（２ｃ）、式（２ｄ）、式（２ｅ）、式（２ｆ）、式（２ｇ）および式（２ｈ）があげられる。

式（２ａ）、式（２ｂ）、式（２ｃ）、式（２ｄ）、式（２ｅ）、式（２ｆ）、式（２ｇ）および式（２ｈ）中、Ｚ^cがそれぞれ独立してすべてＣ－Ｒ¹¹である形態が好ましく、また式（２ａ）、式（２ｂ）、式（２ｃ）、式（２ｄ）、式（２ｅ）、式（２ｆ）、式（２ｇ）および式（２ｈ）においては、ｃ２環のＺ^cがそれぞれ独立してすべてＣ－Ｒ^cであり、後述するように、隣接するＲ^cが互いに結合を形成してアリール環（好ましくはベンゼン環）を形成している形態も好ましい。また、式（２ａ）、式（２ｂ）、式（２ｃ）、式（２ｄ）、式（２ｅ）、式（２ｆ）、式（２ｇ）および式（２ｈ）においては、式（２ａ）、式（２ｂ）が好ましく、式（２ａ）が最も好ましい。

式（２ｃ）、式（２ｄ）、式（２ｅ）、式（２ｆ）、式（２ｇ）および式（２ｈ）においては、ｃ２環のＺ^CがいずれもＣ－Ｒ^Cであり、かつ隣接する２つのＲ^Cが互いに結合してアリール環またはヘテロアリール環（より好ましくはアリール環であり、さらに好ましくはベンゼン環）を形成していることが好ましい。この好ましい形態を下記に示す。式（２ｃ－２）、式（２ｄ－２）、式（２ｅ－２）、式（２ｆ－２）、式（２ｇ－２）および式（２ｈ－２）の各符号の定義、およびその好ましい範囲に関しては、式（２）の説明を参照することができる。

さらに、式（２ａ）で表される構造単位としては、以下式（２ａ－１）で表される構造単位が好ましい。

式（２ａ－１）中、Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ^Cは、式（１）中の、Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ^Cとそれぞれ同義であり、Ｒ^11bおよびＲ^C2はそれぞれ独立して、置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、少なくとも１つのＲ^C2は置換または無置換のシクロアルキルである。ｎ１は１～４の整数であり、ｎ２は０～４の整数であり、ｎ３は０～３の整数である。

式（２ａ－１）において、Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、およびＸ^Cの好ましい範囲は、式（１）中のＹ¹、Ｘ¹、Ｘ²、およびＸ^Cの好ましい範囲と同じである。ｎ１は１～２が好ましく、１がより好ましい。ｎ１が１のときの置換位置はＸ^Cのパラ位が好ましい。ｎ２は０～２が好ましく、０または１がより好ましい。ｎ２が１のときの置換位置はＹ¹のパラ位が好ましい。ｎ３は０または１が好ましい。ｎ３が１のときの置換位置はＹ¹のパラ位が好ましい。
式（２ａ－１）で表される構造単位が、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノを有する場合は、Ｒ^11bとして有していることが好ましく、ｂ環のＹ¹のパラ位で有していることがより好ましい。

式（１）中、およびその好ましい形態である式（２）等において、Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、Ｂ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓが好ましく、Ｂが最も好ましい。前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルである。式（１）のＹ¹におけるＳｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルである。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。

本発明の多環芳香族化合物は式（１）またはその好ましい形態である式（２）等で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物である。上記構造単位の１つからなる構造を有する多環芳香族化合物としては、式（１）（またはその好ましい形態である式（２）等）で表される多環芳香族化合物があげられる。式（１）で表される構造単位の２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物としては、式（１）で表される構造単位として上記で説明した式で表される多環芳香族化合物の多量体に該当する化合物があげられる。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、上記構造単位に含まれる任意の環（Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）またはＣ環（ｃ１環、ｃ２環、ｃ３環））を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）またはＣ環（ｃ１環、ｃ２環、ｃ３環））同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。また、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン、フェニレン、ナフチレンなどの連結基で複数結合した形態であってもよい。これらのうち、環を共有するようにして結合した形態が好ましい。

式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物、およびその好ましい形態におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

シクロアルカンとしては、炭素数３～２４のシクロアルカンであればよい。このときのシクロアルカンは、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられていてもよいが、すべてが－ＣＨ₂－であるシクロアルカンが好ましい。

式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造が少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されている場合、少なくとも１つのシクロアルカンは、炭素数３～２０のシクロアルカンであることが好ましく、当該シクロアルカンは、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２２のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルおよび炭素数３～１６のシクロアルキルからなる群より選択される置換基で置換されていてもよい。

式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造が少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されている場合、縮合しているシクロアルカンの数は１～４が好ましく、１～３がより好ましい。

「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数６のシクロアルカンなどがあげられる。

具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（ノルボルナン）、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（アリール環またはヘテロアリール環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素、ベンジル位に相当する）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。これは化学的に活性な部位を保護して、化合物の耐久性を向上させるためである。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。特に、アリール環またはヘテロアリール環において隣接する炭素に下記式（Ｚ－１１）で表される部分構造が結合した構造となっていることが好ましい。

式（Ｚ－１１）中、＊は結合位置を示す。

１つのアリール環またはヘテロアリール環に縮合するシクロアルカンの数は、１～４個が好ましく、１～３個がより好ましく、１個または２個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。＊は結合位置を示し、その位置はベンゼン環を構成しかつシクロアルカンを構成していない炭素のいずれであってもよい。式（Ｃｙ－１－４）および式（Ｃｙ－２－４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他のアリール環またはヘテロアリール環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置換されていてもよい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の－ＣＨ₂－が－Ｏ－で置換された例を以下に示す。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、この置換基としては置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基をあげることができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１～６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３～１４のシクロアルキル）が好ましい。また、いずれかの水素がハロゲン（例えばフッ素）または重水素で置き換えられていることも好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、この例を以下に示す。

式（１）で表される構造単位、およびその好ましい形態、の１つまたは２つ以上からなる構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノ、またはハロゲンで置き換えられていてもよい。この場合の「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素があげられ、フッ素が好ましい。

例えば、式（１）で表される構造単位、およびその好ましい形態の１つまたは２つ以上からなる構造においては、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、Ｃ環（ｃ１環、ｃ２環（、ｃ３環））、Ａ～Ｃ環における置換基、Ｙ¹がＳｉ－ＲまたはＧｅ－ＲであるときのＲ（＝アルキル、シクロアルキル、アリール）、ならびに、Ｘ¹およびＸ²のうちの１つの＞Ｎ－ＲのＲにおける水素が重水素、シアノまたはハロゲンで置き換えられうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置き換えられた態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素、または臭素、より好ましくはフッ素または塩素であり、フッ素がさらに好ましい。特に水素が重水素で置き換わる形態は、化合物の安定性を向上させるため好ましい。水素が重水素で置き換わる場合、１つの水素が重水素で置き換わっていればよいが、複数の水素が重水素で置き換わることが好ましく、芳香族部分のすべての水素が重水素で置き換わることがより好ましく、すべての水素が重水素で置き換わることがさらに好ましい。

式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造においては、Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＡもしくは＞Ｎ－ＧＢであるか、またはＡ環、Ｂ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたアリール環を置換基として有する。すなわち、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノは上記構造における好ましい置換基である。置換基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノであることがより好ましい。

式（１）で表される構造単位を含む構造を有する多環芳香族化合物がドーパント（アシスティングドーパントまたはエミッティングドーパント）として用いられる場合、「アルキル」を含む置換基として、下記式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルは、Ａ環、Ｂ環およびＣ環におけるアリール環またはヘテロアリール環への置換基として、別の好ましい例の１つである。このような嵩高い置換基により分子間距離が増加するため発光量子収率（ＰＬＱＹ）が向上するからである。また、式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルが第２の置換基として他の置換基に置換している置換基も好ましい。具体的には、（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたジアリールアミノ、（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたアリールヘテロアリールアミノ、（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたジヘテロールアミノ、（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたカルバゾリル（好ましくは、Ｎ－カルバゾリル）または（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキルで置換されたベンゾカルバゾリル（好ましくは、Ｎ－ベンゾカルバゾリル）があげられる。ジアリールアミノ、カルバゾリルおよびベンゾカルバゾリルへの式（ｔＲ）の基の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素が式（ｔＲ）の基で置き換えられた例があげられる。

式（ｔＲ）中、Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cはそれぞれ独立して炭素数１～２４のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、＊は式（ｔＲ）で表される基の結合位置である。

Ｒ^a、Ｒ^bおよびＲ^cの「炭素数１～２４のアルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキル、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）があげられる。

式（１）の式（ｔＲ）におけるＲ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの炭素数の合計は炭素数３～２０が好ましく、炭素数３～１０が特に好ましい。

Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cの具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。

式（ｔＲ）で表される基としては、例えばｔ－ブチル、ｔ－アミル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，３，３－テトラメチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどがあげられる。これらのうち、ｔ－ブチルおよびｔ－アミルが好ましい。

式（１）で表される構造単位を含む構造を有する多環芳香族化合物などのドーパント（アシスティングドーパントまたはエミッティングドーパント）として用いられる化合物が有する置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子求引性によって、発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、アダマンチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。

下記構造式において、＊は結合位置を表す。

連続（隣接）する炭素原子に結合する２つまたは３つの水素が置換されているときの置換基としては、以下のいずれかで表される基であってもよい。

各式中、＊で、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環中のいずれかのアリール環またはヘテロアリール環の環上で連続（隣接）する２つまたは３つの原子にそれぞれ結合していればよい。

式（１）で表される構造単位、およびその好ましい形態の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物は、上述の式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキル（ｔ－ブチルあるいはｔ－アミルなど）、ネオペンチルまたはアダマンチルを少なくとも１つ含む構造であることが好ましく、式（ｔＲ）で表されるターシャリ－アルキル（ｔ－ブチルあるいはｔ－アミルなど）を含むことが好ましい。このような嵩高い置換基により分子間距離が増加するため発光量子収率（ＰＬＱＹ）が向上するからである。また、置換基としては、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）も好ましい。さらに、式（ｔＲ）の基で置換されたジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、式（ｔＲ）の基で置換されたカルバゾリル（好ましくは、Ｎ－カルバゾリル）または式（ｔＲ）の基で置換されたベンゾカルバゾリル（好ましくは、Ｎ－ベンゾカルバゾリル）も好ましい。ジアリールアミノ（ただし前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、カルバゾリルおよびベンゾカルバゾリルへの式（ｔＲ）の基の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素が式（ｔＲ）の基で置き換えられた例があげられる。

本発明の式（１）で表される多環芳香族化合物の具体例としては、以下の化合物があげられる。なお、本発明の式（１）で表される多環芳香族化合物は以下の具体例に限定されるものではない。

本発明の多環芳香族化合物は、以下の手順で製造することができる。

＜多環芳香族化合物の製造方法＞
式（１）または式（２）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有するは、基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ１環とｃ２環とからなる縮合環）とを結合基（Ｘ¹やＸ²を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙ¹を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。反応工程のどこかで、所望の縮合環を有する原料を用いたり、環を縮合する工程を追加したりすることで、Ａ環、Ｂ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つの環が単環のアリール環、単環のヘテロアリール環、およびシクロペンタジエン環、からなる群より選択される２つ以上の環で構成される縮合環で化合物を製造することができる。

＜中間体１を経由する製造方法＞
本発明の多環芳香族化合物は以下の工程を含む製造方法で製造することができる。以下各工程については、国際公開第２０１５／１０２１１８号の記載を参照することができる。

有機アルカリ化合物を用いて下記中間体１におけるＸ¹とＸ²の間のハロゲン原子（Ｈａｌ）をメタル化する反応工程と、Ｙ¹のハロゲン化物、Ｙ¹のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ¹のアルコキシ化物およびＹ¹のアリールオキシ化物からなる群から選択される試薬を用いて前記メタルとＹ¹とを交換する反応工程と、ブレンステッド塩基を用いて連続的な芳香族求電子置換反応により前記Ｙ¹でｂ環とＣ環とを結合する反応工程とを含む反応を以下に記す。

これまで説明してきたスキームにおけるハロゲン－メタル交換反応で使用されるメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウム、臭化フェニルマグネシウムおよびターボグリニャール試薬として知られている、塩化イソプロピルマグネシウムの塩化リチウム錯体などがあげられる。

また、これまで説明してきたスキームにおけるオルトメタル交換反応で使用されるメタル化試薬としては、上記の試薬に加えて、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、塩化リチウムテトラメチルピペリジニルマグネシウム・塩化リチウム錯体、トリ－ｎ－ブチルマグネシウム酸リチウムなどの有機アルカリ化合物があげられる。

さらに、メタル化試薬としてアルキルリチウムを使用する場合に反応を促進させる添加剤としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピレン尿素などがあげられる。

また、これまで説明してきたスキームで使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ₃、ＡｌＢｒ₃、ＡｌＦ₃、ＢＦ₃・ＯＥｔ₂、ＢＣｌ₃、ＢＢｒ₃、ＧａＣｌ₃、ＧａＢｒ₃、ＩｎＣｌ₃、ＩｎＢｒ₃、Ｉｎ（ＯＴｆ）₃、ＳｎＣｌ₄、ＳｎＢｒ₄、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ₃、Ｓｃ（ＯＴｆ）₃、ＺｎＣｌ₂、ＺｎＢｒ₂、Ｚｎ（ＯＴｆ）₂、ＭｇＣｌ₂、ＭｇＢｒ₂、Ｍｇ（ＯＴｆ）₂、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ₃ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）₂、ＣｕＣｌ₂、ＹＣｌ₃、Ｙ（ＯＴｆ）₃、ＴｉＣｌ₄、ＴｉＢｒ₄、ＺｒＣｌ₄、ＺｒＢｒ₄、ＦｅＣｌ₃、ＦｅＢｒ₃、ＣｏＣｌ₃、ＣｏＢｒ₃などがあげられる。また、これらのルイス酸を固体に担持したものも同様に使用することができる。

また、これまで説明してきたスキームで使用するブレンステッド酸としては、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、カルボラン酸、トリフルオロ酢酸、（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタン、塩化水素、臭化水素、フッ化水素などがあげられる。また固体ブレンステッド酸としてアンバーリスト（商品名：ダウ・ケミカル）、ナフィオン（商品名：デュポン）、ゼオライト、テイカキュア（商品名：テイカ株式会社）などがあげられる。

また、これまで説明してきたスキームで加えてもよいアミンとしては、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、２，６－ジ－ｔ－ブチルアミンなどがあげられる。

また、これまで説明してきたスキームで使用する溶媒としては、ｏ－ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエチレン、ベンゾトリフルオリド、デカリン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、１，２，４－トリメチルベンゼン、キシレン、ジフェニルエーテル、アニソール、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチル－ｔ－ブチルエーテルなどがあげられる。

ここでは、Ｙ¹が、Ｂである例を記載したが、原料を適宜変更することで、Ｙ¹が、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒである化合物も合成することができる。

上記スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ¹の三フッ化物、Ｙ¹の三塩化物、Ｙ¹の三臭化物、Ｙ¹の三ヨウ化物などのＹ¹のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ¹のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ¹のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノやアルコキシの脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。

また、本発明の多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素やシアノで置換されている化合物やフッ素や塩素などのハロゲンで置換されている化合物も含まれるが、このような化合物などは所望の位置が重水素化、シアノ化、フッ素化または塩素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。

＜２．有機デバイス＞
本発明の多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。

本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられるが、有機電界発光素子であることが好ましい。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機電界発光素子材料であることが好ましく、発光層用材料（発光材料）であることがより好ましく、発光層のドーパント材料であることが最も好ましい。

＜２－１．有機電界発光素子＞
＜２－１－１．有機電界発光素子の構造＞
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示す概略断面図である。
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

＜２－１－２．有機電界発光素子における発光層＞
本発明の多環芳香族化合物は、有機電界発光素子における、いずれか１つ以上の有機層を形成する材料として用いられることが好ましく、発光層を形成する材料として用いられることがより好ましい。発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であることが好ましい。本発明の多環芳香族化合物は、発光層用の材料として用いることができ、ドーパント材料として用いてもよく、ホスト材料として用いてもよいが発光層用の材料として用いることが好ましく、ドーパント材料として用いることがより好ましい。

なお、ドーパントとしては、アシスティングドーパントとエミッティングドーパントとを併用して用いる例があるが、本明細書において、単に、「ドーパント」と記載した場合には、単独で用いる発光ドーパントのことを指す。

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。ドーパントを複数の組み合わせにする場合の、本発明の化合物と組み合わせるドーパントの具体例を下記に示す。

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全質量の５０～９９．９９９質量％であり、より好ましくは８０～９９．９５質量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９質量％である。

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全質量の０．００１～５０質量％であり、より好ましくは０．０５～２０質量％であり、さらに好ましくは０．１～１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。

＜ホスト材料＞
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。

また、ホスト材料としては、例えば、下記式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。

式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）中、Ｌ¹は炭素数６～２４のアリーレン、炭素数２～２４のヘテロアリーレン、炭素数６～２４のヘテロアリーレンアリーレンおよび炭素数６～２４のアリーレンヘテロアリーレンアリーレンであり、炭素数６～１６のアリーレンが好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、テルフェニル環およびフルオレン環などの二価の基があげられる。ヘテロアリーレンとしては、炭素数２～２４のヘテロアリーレンが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリーレンがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリーレンがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリーレンが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの二価の基があげられる。上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置き換えられていてもよい。

好ましい具体例としては、以下に列挙したいずれかの構造式で表される化合物があげられる。なお、以下に列挙した構造式においては、少なくとも１つの水素が、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、フェニルまたはナフチルなどで置換されていてもよい。

＜アントラセン化合物＞
ホストとしてのアントラセン化合物としては、例えば式（３－Ｈ）で表される化合物および式（３－Ｈ２）で表される化合物があげられる。

式（３－Ｈ）中、
ＸおよびＡｒ⁴は、それぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、全てのＸおよびＡｒ⁴は同時に水素になることはなく、前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよく、前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよく、前記アリールヘテロアリールアミノのアリールおよびヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい。
式（３－Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置き換えられていてもよい。

また、式（３－Ｈ）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３－Ｈ）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態があげられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等があげられる。

式（３－Ｈ）で表される化合物における各基の詳細は、上記の式（１）における説明を引用することができ、さらに以下の好ましい態様の欄で説明する。

上記アントラセン化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の定義は上述する定義と同じである。

式（３－Ｈ）では、Ｘはそれぞれ独立して式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３－Ｈ）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３－Ｘ２）で表される基になることもない。

また、式（３－Ｈ）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３－Ｈ）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態があげられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等があげられる。

式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。

Ａｒ¹およびＡｒ²は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリル、ベンゾカルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）である。なお、Ａｒ¹またはＡｒ²が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。

Ａｒ³は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリル、ベンゾカルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）である。なお、Ａｒ³が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３－Ｈ）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。

また、Ａｒ³は置換基を有していてもよく、Ａｒ³における少なくとも１つの水素はさらに炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基（カルバゾリルおよびフェニル置換カルバゾリルも含む）で置き換えられていてもよい。なお、Ａｒ³が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中のＡｒ³と結合する。

Ａｒ⁴は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキル（メチル、エチル、ｔ－ブチルなど）および／もしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。

シリルに置換する炭素数１～４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数１～４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ブチルジイソプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジイソプロピルシリル、ｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどがあげられる。

シリルに置換する炭素数５～１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのシクロアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。

置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例としては上述した基があげられる。

また、式（３－Ｈ）で表されるアントラセン化合物の化学構造中の水素は式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。

式（Ａ）で表される基は、式（３－Ｈ）で表されるアントラセン化合物が有しうる置換基の１つである。

式（Ａ）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ²⁹であり、Ｒ²¹～Ｒ²⁸はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ²¹～Ｒ²⁸のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ²⁹は水素または置換されていてもよいアリールである。
式（Ａ）中のＹは－Ｏ－であることが好ましい。

Ｒ²¹～Ｒ²⁸における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノがあげられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール（２つのアリールは互いに結合して連結基を介して結合していてもよい）置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ²¹～Ｒ²⁸における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどがあげられる。

Ｒ²¹～Ｒ²⁸における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。

Ｒ²¹～Ｒ²⁸として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ²¹～Ｒ²⁸における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

Ｙとしての「＞Ｎ－Ｒ²⁹」におけるＲ²⁹は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ²¹～Ｒ²⁸における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ²¹～Ｒ²⁸に対する置換基として説明した基を引用することができる。

Ｒ²¹～Ｒ²⁸のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ－１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ－２）～式（Ａ－１４）で表される基があげられる。なお、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置き換えられていてもよい。

隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ²¹～Ｒ²⁸における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は式（Ａ－１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。

式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）のいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示す。すなわち、式（Ａ）で表される基はいずれの位置を結合位置としていてもよい。例えば、式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環上のいずれかの炭素原子、式（Ａ）の構造中のＲ²¹～Ｒ²⁸のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環上の原子、または式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ－Ｒ²⁹」におけるＲ²⁹中のいずれかの位置、または「＞Ｎ－Ｒ²⁹」におけるＮ（Ｒ²⁹が結合手となる）と直接結合する基となることができる。式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基においても同様である。

式（Ａ）で表される基としては、例えば式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基があげられ、式（Ａ－１）～式（Ａ－５）および式（Ａ－１２）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基がより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－３）および式（Ａ－４）のいずれかで表される基がさらに好ましく、式（Ａ－１）で表される基が特に好ましい。

式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。

式（３－Ｈ）で表される化合物においては、式（Ａ）で表される基は、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合および式（３－Ｘ３）中のＡｒ³のいずれか１つと結合した形態が好ましい。

また、式（３－Ｈ）で表されるアントラセン化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。

ホストとしてのアントラセン化合物は、例えば下記式（３－Ｈ２）で表される化合物であってもよい。

式（３－Ｈ２）中、Ａｒ^cは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、Ｒ^cは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、Ａｒ¹¹、Ａｒ¹²、Ａｒ¹³、Ａｒ¹⁴、Ａｒ¹⁵、Ａｒ¹⁶、Ａｒ¹⁷、およびＡｒ¹⁸は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換されていてもよいシリルであり、式（３－Ｈ２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置き換えられていてもよい。

式（３－Ｈ２）中の、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよいジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）」、「置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）」、「置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）」、「置換されていてもよいアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいアルケニル」、「置換されていてもよいアルコキシ」、「置換されていてもよいアリールオキシ」、「置換されていてもよいアリールチオ」、または「置換されていてもよいシリル」の定義は上記式（３－Ｈ）でされたものと同様であり、式（３－Ｈ）における説明を引用することができる。

「置換されていてもよいアリール」としては、下記式（３－Ｈ２－Ｘ１）～式（３－Ｈ２－Ｘ８）のいずれかで表される基であることも好ましい。

式（３－Ｈ２－Ｘ１）～式（３－Ｈ２－Ｘ８）において、＊は結合位置を示す。式（３－Ｈ２－Ｘ１）～式（３－Ｈ２－Ｘ３）において、Ａｒ²¹、Ａｒ²²、およびＡｒ²³は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、アントラセニル、または式（Ａ）で表される基である。なお、式（３－Ｈ２）の説明において、式（Ａ）で表される基は、式（３－Ｈ）で表されるアントラセン化合物において説明したものと同じである。

式（３－Ｈ２－Ｘ４）～式（３－Ｈ２－Ｘ８）において、Ａｒ²⁴、Ａｒ²⁵、Ａｒ²⁶、Ａｒ²⁷、Ａｒ²⁸、Ａｒ²⁹、およびＡｒ³⁰は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または式（Ａ）で表される基である。また、式（３－Ｈ２－Ｘ１）～式（３－Ｈ２－Ｘ８）で表される基のそれぞれにおけるいずれか１つまたは２つ以上の水素は、炭素数１～６のアルキル（好ましくはメチルまたはｔ－ブチル）で置換されていてもよい。

さらに、「置換されていてもよいアリール」の好ましい例としては、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、および式（Ａ）で表される基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、テルフェニリル（特に、ｍ－テルフェニル－５’－イル）があげられる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」としては、式（Ａ）で表される基もあげられる。そのほか、「置換されていてもよいアリール」および「置換されていてもよいヘテロアリール」の具体例としては、ジベンゾフリル、ナフトベンゾフリル、フェニル置換ジベンゾフリル等があげられる。

式（３－Ｈ２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置き換えられていてもよい。この場合の「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素があげられる。特に、式（３－Ｈ２）で表される化合物における全ての水素が重水素で置き換えられた化合物が好ましい。

式（３－Ｈ２）中、Ｒ^cは水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、水素、メチル、またはｔ－ブチルであることが好ましく、水素であることがより好ましい。
式（３－Ｈ２）中、Ａｒ¹¹～Ａｒ¹⁸の少なくとも２つが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであることが好ましい。すなわち、式（３－Ｈ２）で表されるアントラセン化合物は、アントラセン環に、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールからなる群より選択される置換基が少なくとも３つ結合した構造を有することが好ましい。

式（３－Ｈ２）で表されるアントラセン化合物は、Ａｒ¹¹～Ａｒ¹⁸の２つが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、他の６つが水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、または置換されていてもよいアルコキシであることがより好ましい。すなわち、式（３－Ｈ２）で表されるアントラセン化合物は、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールからなる群より選択される置換基が、アントラセン環に３つ結合した構造を有することがより好ましい。

式（３－Ｈ２）で表されるアントラセン化合物は、Ａｒ¹¹～Ａｒ¹⁸のいずれか２つが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、他の６つが水素、メチル、またはｔ－ブチルであることがより好ましい。

さらに、式（３－Ｈ２）中、Ｒ^cが水素であり、かつＡｒ¹¹～Ａｒ¹⁸のいずれか６つが水素であることが好ましい。

式（３－Ｈ２）で表されるアントラセン化合物は下記式（３－Ｈ２－Ａ）、（３－Ｈ２－Ｂ）、（３－Ｈ２－Ｃ）、（３－Ｈ２－Ｄ）、または（３－Ｈ２－Ｅ）で表されるアントラセン化合物であることが好ましい。

式（３－Ｈ２－Ａ）、（３－Ｈ２－Ｂ）、（３－Ｈ２－Ｃ）、（３－Ｈ２－Ｄ）または（３－Ｈ２－Ｅ）中、Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基であり、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基で置き換えられていてもよい。ここで、フルオレニルおよびベンゾフルオレニルにおけるメチレンの水素がいずれもフェニルで置換されているときは、これらのフェニルは互いに単結合で結合していてもよい。Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’が結合していないアントラセン環の炭素原子には水素の代わりにメチルまたはｔ－ブチルが結合していてもよい。

Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’が、それぞれ置換もしくは無置換のフェニルまたは置換もしくは無置換のナフチルであるときは、上記の式（３－Ｈ２－Ｘ１）～式（３－Ｈ２－Ｘ８）のいずれかで表される基であることが好ましい。

Ａｒ^c’、Ａｒ¹¹’、Ａｒ¹²’、Ａｒ¹³’、Ａｒ¹⁴’、Ａｒ¹⁵’、Ａｒ¹⁷’、およびＡｒ¹⁸’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル（特に、ビフェニル－２－イルまたはビフェニル－４－イル）、テルフェニリル（特に、ｍ－テルフェニル－５’－イル）、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、上記の式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基であることがより好ましく、このとき、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、上記の式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基で置き換えられていてもよい。

また、式（３－Ｈ２－Ａ）、（３－Ｈ２－Ｂ）、（３－Ｈ２－Ｃ）、（３－Ｈ２－Ｄ）、または（３－Ｈ２－Ｅ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置き換えられていてもよい。また重水素化された形態は好ましく、アントラセン環がすべて重水素化された形態、あるいはすべての水素原子が重水素化された形態が好ましい。

特に好ましい式（３－Ｈ２）で表されるアントラセン化合物として、下記式（３－Ｈ２－Ａａ）で表されるアントラセン化合物をあげることができる。

式（３－Ｈ２－Ａａ）中、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または上記式（Ａ－１）～式（Ａ－１１）のいずれかで表される基であり、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または式（Ａ－１）～式（Ａ－１１）のいずれかで表される基で置き換えられていてもよい。ここで、フルオレニルおよびベンゾフルオレニルにおけるメチレンの水素がいずれもフェニルで置換されているときは、これらのフェニルは互いに単結合で結合していてもよい。また、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’が結合していないアントラセン環上の炭素原子には水素の代わりにメチルまたはｔ－ブチルが置換していてもよい。式（３－Ｈ２－Ａａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲンまたはシアノで置き換えられていてもよく、かつ式（３－Ｈ２－Ａａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられている。

式（３－Ｈ２－Ａａ）中、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または上記式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基であることが好ましく、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基で置き換えられていてもよい。

式（３－Ｈ２－Ａａ）で表される化合物においては、少なくとも、アントラセン環の１０位の炭素（Ａｒ^c’が結合する炭素を９位とする）に結合する水素が重水素に置き換えられていることが好ましい。すなわち、式（３－Ｈ２－Ａａ）で表される化合物は、下記式（３－Ｈ２－Ａｂ）で表される化合物であることが好ましい。なお、式（３－Ｈ２－Ａｂ）中、Ｄは重水素であり、Ａｒ^c’、Ａｒ¹⁴’、およびＡｒ¹⁵’は式（３－Ｈ２－Ａａ）中の定義と同一である。式（３－Ｈ２－Ａｂ）におけるＤは少なくともこの位置が重水素であることを示し、式（３－Ｈ２－Ａｂ）におけるその他のいずれか１つ以上の水素が同時に重水素であってもよく、式（３－Ｈ２－Ａｂ）における水素がいずれも重水素であることも好ましい。

アントラセン化合物の具体的な例としては、例えば、式（３－１３１－Ｙ）～式（３－１８２－Ｙ）で表される化合物、式（３－１８３－Ｎ）、式（３－１８４－Ｙ）～式（３－２８４－Ｙ）、および式（３－５００）～式（３－５５７）、および式（３－６００）～式（３－６０５）、および式（３－６０６－Ｙ）～式（３－６２６－Ｙ）で表される化合物があげられる。これら式中の水素原子は部分的に、またはすべて重水素で置き換えられていてもよいが、特に好ましい重水素置換の形態に関しては個別に列挙している。式中のＹは－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｎ－Ｒ²⁹（Ｒ²⁹は上記と同じ定義）または＞Ｃ（－Ｒ³⁰）₂（Ｒ³⁰は連結していてもよいアリール、またはアルキル）のいずれでもよく、Ｒ²⁹は例えばフェニル、Ｒ³⁰は例えばメチルである。式番号は、例えばＹがＯの場合は、式（３－１３１－Ｙ）は式（３－１３１－Ｏ）とし、Ｙが－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ²⁹の場合はそれぞれ式（３－１３１－Ｓ）または式（３－１３１－Ｎ）とする。

これらの化合物の中でも、式（３－１３１－Ｙ）～式（３－１３４－Ｙ）、式（３－１３８－Ｙ）、式（３－１４０－Ｙ）～式（３－１４３－Ｙ）、式（３－１５０－Ｙ）、式（３－１５３－Ｙ）～式（３－１５６－Ｙ）、式（３－１６６－Ｙ）、式（３－１６８－Ｙ）、式（３－１７３－Ｙ）、式（３－１７７－Ｙ）、式（３－１８０－Ｙ）～式（３－１８３－Ｎ）、式（３－１８５－Ｙ）、式（３－１９０－Ｙ）、式（３－２２３－Ｙ）、式（３－２４１－Ｙ）、式（３－２５０－Ｙ）、式（３－２５２－Ｙ）～式（３－２５４－Ｙ）、式（３－２７０－Ｙ）～式（３－２８４－Ｙ）、式（３－５０１）、式（３－５０７）、式（３－５０８）、式（３－５０９）、式（３－５１３）、式（３－５１４）、式（３－５１９）、式（３－５２１）、式（３－５３８）～式（３－５４７）もしくは式（３－６００）～式（３－６０５）、および式（３－６０６－Ｙ）～式（３－６２６－Ｙ）で表される化合物が好ましい。また、Ｙは、－Ｏ－または＞Ｎ－Ｒ²⁹が好ましく、－Ｏ－であることがより好ましい。また重水素置換の形態も好ましい。

上記のアントラセン化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性基を有する化合物と、式（３－Ｈ）で表されるアントラセン化合物であればＸ、Ａｒ⁴および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第２０１４／１４１７２５号の段落［００８９］～［０１７５］における合成法を参考にすることができる。

＜フルオレン化合物＞
式（４－Ｈ）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。

式（４－Ｈ）中、
Ｒ¹からＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して式（４－Ｈ）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、ジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、アリールヘテロアリールアミノ（アリールおよびヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置き換えられていてもよく、また、Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸またはＲ⁹とＲ¹⁰がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、ジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、アリールヘテロアリールアミノ（アリールおよびヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置き換えられていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置き換えられていてもよく、式（４－Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置き換えられていてもよい。

式（４－Ｈ）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

Ｒ¹からＲ¹⁰におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルがあげられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４－Ａｒ１）、式（４－Ａｒ２）、式（４－Ａｒ３）、式（４－Ａｒ４）または式（４－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。

式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）中、Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置き換えられていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、式（４－Ｈ）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４－Ｈ）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－、または、－ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－などがあげられる。

また、式（４－Ｈ）中のＲ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷またはＲ⁷とＲ⁸がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ⁹とＲ¹⁰が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ¹からＲ⁸により形成された縮合環は、式（４－Ｈ）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４－Ｈ）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などがあげられる。Ｒ⁹とＲ¹⁰により形成されたスピロ環は、式（４－Ｈ）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などがあげられる。

式（４－Ｈ）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４－Ｈ－１）、式（４－Ｈ－２）または式（４－Ｈ－３）で表される化合物であり、それぞれ、式（４－Ｈ）においてＲ¹とＲ²が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、式（４－Ｈ）においてＲ³とＲ⁴が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、式（４－Ｈ）においてＲ¹からＲ⁸のいずれもが結合していない化合物である。

式（４－Ｈ－１）、式（４－Ｈ－２）および式（４－Ｈ－３）におけるＲ¹からＲ¹⁰の定義は式（４－Ｈ）において対応するＲ¹からＲ¹⁰と同じであり、式（４－Ｈ－１）および式（４－Ｈ－２）におけるＲ¹¹からＲ¹⁴の定義も式（４－Ｈ）におけるＲ¹からＲ¹⁰と同じである。

式（４－Ｈ）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４－Ｈ－１Ａ）、式（４－Ｈ－２Ａ）または式（４－Ｈ－３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４－Ｈ－１）、式（４－Ｈ－２）または式（４－Ｈ－３）においてＲ⁹とＲ¹⁰が結合してスピロ－フルオレン環が形成された化合物である。

式（４－Ｈ－１Ａ）、式（４－Ｈ－２Ａ）および式（４－Ｈ－３Ａ）におけるＲ²からＲ⁷の定義は式（４－Ｈ－１）、式（４－Ｈ－２）および式（４－Ｈ－３）において対応するＲ²からＲ⁷と同じであり、式（４－Ｈ－１Ａ）および式（４－Ｈ－２Ａ）におけるＲ¹¹からＲ¹⁴の定義も式（４－Ｈ－１）および式（４－Ｈ－２）におけるＲ¹¹からＲ¹⁴と同じである。

また、式（４－Ｈ）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置き換えられていてもよい。

本発明のホストとしてのフルオレン化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。

＜ジベンゾクリセン化合物＞
ホストとしてのジベンゾクリセン化合物は、例えば下記式（５－Ｈ）で表される化合物である。

式（５－Ｈ）中、Ｒ¹からＲ¹⁶は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して式（５－Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、ジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてよい）、アリールヘテロアリールアミノ（アリールおよびヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置き換えられていてもよく、また、Ｒ¹からＲ¹⁶のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置き換えられていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置き換えられていてもよく、式（５－Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置き換えられていてもよい。

式（５－Ｈ）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

式（５－Ｈ）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルがあげられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。

式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）中、Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置き換えられていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、式（５－Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５－Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－、または－ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－などがあげられる。

式（５－Ｈ）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁶は水素である。この場合、式（５－Ｈ）中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）もしくは式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－、または－ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－を介して、式（５－Ｈ）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい。

式（５－Ｈ）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は水素である。この場合、式（５－Ｈ）中のＲ³、Ｒ⁶、Ｒ¹¹およびＲ¹⁴の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－、または、－ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ－を介した、式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置き換えられていてもよい。

また、式（５－Ｈ）中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵として、式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５－Ｈ）中のＲ¹からＲ¹⁶のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。

本発明のホストとしてのジベンゾクリセン化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。

上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。

＜アシスティングドーパントとエミッティングドーパントとを含む発光層＞
有機電界発光素子における発光層は、第１成分としてのホスト化合物、第２成分としてのアシスティングドーパント（化合物）、および第３成分としてのエミッティングドーパント（化合物）を含むものであってもよい。本発明の多環芳香族化合物はエミッティングドーパントとして用いることも好ましい。アシスティングドーパント（化合物）としては熱活性型遅延蛍光体を用いることができる。

以下の説明では、熱活性型遅延蛍光体をアシスティングドーパントとして用いる有機電界発光素子を、「ＴＡＦ素子」（TADF Assisting Fluorescence素子）ということがある。ＴＡＦ素子における「ホスト化合物」とは、蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる最低励起一重項エネルギー準位が、第２成分としての熱活性型遅延蛍光体、および、第３成分としてのエミッティングドーパントよりも高い化合物のことを意味する。

「熱活性型遅延蛍光体」とは、熱エネルギーを吸収して最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その最低励起一重項状態から放射失活して遅延蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。ただし、「熱活性型遅延蛍光」とは、最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への励起過程で高次三重項を経るものも含む。例えば、Durham大学 Monkmanらによる論文（NATURE COMMUNICATIONS，7:13680，DOI: 10.1038/ncomms13680）、産業技術総合研究所 細貝らによる論文（Hosokai et al., Sci. Adv. 2017;3: e1603282）、京都大学 佐藤らによる論文（Scientific Reports，7:4820， DOI:10.1038/s41598-017-05007-7）および、同じく京都大学 佐藤らによる学会発表（日本化学会第９８春季年会、発表番号：2I4-15、DABNAを発光分子として用いた有機電界発光における高効率発光の機構、京都大学大学院工学研究科）などがあげられる。本発明では、対象化合物を含むサンプルについて、３００Ｋで蛍光寿命を測定したとき、遅い蛍光成分が観測されたことをもって該対象化合物が「熱活性型遅延蛍光体」であると判定することとする。ここで、遅い蛍光成分とは、蛍光寿命が０．１μｓｅｃ以上であるもののことを言う。蛍光寿命の測定は、例えば蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス社製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて行うことができる。

本発明の多環芳香族化合物は、エミッティングドーパントとして機能させることができ、「熱活性型遅延蛍光体」は、本発明の多環芳香族化合物の発光をアシストするアシスティングドーパントとして機能させることができる。

図２に一般的な蛍光ドーパントをエミッティングドーパント（ＥＤ）に用いたＴＡＦ素子の発光層のエネルギー準位図を示す。図中、ホストの基底状態のエネルギー準位をＥ（１，Ｇ）、ホストの蛍光スペクトルの短波長側の肩より求められる最低励起一重項エネルギー準位をＥ（１，Ｓ，Ｓｈ）、ホストのリン光スペクトルの短波長側の肩より求められる最低励起三重項エネルギー準位をＥ（１，Ｔ，Ｓｈ）、第２成分であるアシスティングドーパントの基底状態のエネルギー準位をＥ（２，Ｇ）、第２成分であるアシスティングドーパントの蛍光スペクトルの短波長側の肩より求められる最低励起一重項エネルギー準位をＥ（２，Ｓ，Ｓｈ）、第２成分であるアシスティングドーパントのリン光スペクトルの短波長側の肩より求められる最低励起三重項エネルギー準位をＥ（２，Ｔ，Ｓｈ）、第３成分であるエミッティングドーパントの基底状態のエネルギー準位をＥ（３，Ｇ）、第３成分であるエミッティングドーパントの蛍光スペクトルの短波長側の肩より求められる最低励起一重項エネルギー準位をＥ（３，Ｓ，Ｓｈ）、第３成分であるエミッティングドーパントのリン光スペクトルの短波長側の肩より求められる最低励起三重項エネルギー準位をＥ（３，Ｔ，Ｓｈ）、正孔をｈ＋、電子をｅ－、蛍光共鳴エネルギー移動をＦＲＥＴ（Fluorescence Resonance Energy Transfer）とする。ＴＡＦ素子において、一般的な蛍光ドーパントをエミッティングドーパント（ＥＤ）として用いた場合、アシスティングドーパントでアップコンバージョンされたエネルギーはエミッティングドーパントの最低励起一重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｓ，Ｓｈ）に移り発光する。しかし、アシスティングドーパント上の一部の最低励起三重項エネルギーＥ（２，Ｔ，Ｓｈ）がエミッティングドーパントの最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に移動したり、エミッティングドーパント上で最低励起一重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｓ，Ｓｈ）から最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）への項間交差が起こり、引き続いて基底状態Ｅ（３，Ｇ）へ熱的に失活する。この経路により一部のエネルギーは発光に利用されず、エネルギーの無駄が生じる。

これに対して、本態様の有機電界発光素子では、アシスティングドーパントからエミッティングドーパントに移動したエネルギーを効率よく発光に利用することができ、これにより高い発光効率を実現することができる。これは、以下の発光メカニズムによるものと推測される。

本態様の有機電界発光素子における好ましいエネルギー関係を図３に示す。本態様の有機電界発光素子においては、エミッティングドーパントとしての、ホウ素原子を有する化合物が高い最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）を有する。そのため、アシスティングドーパントでアップコンバージョンされた励起一重項エネルギーが、例え、エミッティングドーパントで最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）へ項間交差した場合にも、エミッティングドーパント上でアップコンバージョンされるか、アシスティングドーパント（熱活性型遅延蛍光体）上の最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）へ回収される。したがって、生成した励起エネルギーを無駄なく発光に使用することができる。また、アップコンバージョンおよび発光の機能をそれぞれが得意な２種の分子に分けることで、高いエネルギーの滞留時間が減少し、化合物への負担が減少すると予想される。

本態様において、ホスト化合物としては、公知のものを用いることができ、例えばカルバゾール環およびフラン環の少なくとも一方を有する化合物をあげることができ、中でも、フラニルおよびカルバゾリルの少なくとも一方と、アリーレンおよびヘテロアリーレンの少なくとも一方とが結合した化合物を用いることが好ましい。具体例として、ｍＣＰやｍＣＢＰなどがあげられる。

ホスト化合物の燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）は、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高い最低励起三重項エネルギー準位を有するエミッティングドーパントまたはアシスティングドーパントの最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に比べて高い方が好ましく、具体的には、ホスト化合物の最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）はＥ（２，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に比べて、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト化合物にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。

ホスト化合物には、例えば、上記式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。

＜熱活性型遅延蛍光体（アシスティングドーパント）＞
ＴＡＦ素子で用いる熱活性型遅延蛍光体（ＴＡＤＦ化合物）は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）とＬＵＭＯ（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）を局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされた、ドナー－アクセプター型熱活性型遅延蛍光体（Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物）であることが好ましい。ここで、本明細書中において「電子供与性の置換基」（ドナー）とは、熱活性型遅延蛍光体分子中でＨＯＭＯが局在する置換基および部分構造のことを意味し、「電子受容性の置換基」（アクセプター）とは、熱活性型遅延蛍光体分子中でＬＵＭＯが局在する置換基および部分構造のことを意味することとする。

一般的に、ドナーやアクセプターを用いた熱活性型遅延蛍光体は、構造に起因してスピン軌道結合（SOC: Spin Orbit Coupling）が大きく、かつ、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの交換相互作用が小さくΔＥ（ＳＴ）が小さいために、非常に速い逆項間交差速度が得られる。一方、ドナーやアクセプターを用いた熱活性型遅延蛍光体は、励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、幅広な発光スペクトルを与えるため、発光材料として使うと色純度を低下させる可能性がある。
しかし、本発明の多環芳香族化合物等の適切なエミッティングドーパントとともに、ドナーやアクセプターを用いた熱活性型遅延蛍光体をアシスティングドーパントとして用いることにより、高い色純度を与えることができる。
熱活性型遅延蛍光体は、その発光スペクトルが本発明の多環芳香族化合物の吸収スペクトルと少なくとも一部重なる化合物であればよい。本発明の多環芳香族化合物と熱活性型遅延蛍光体とはいずれも同じ層に含まれていてもよく、隣接する層に含まれていてもよい。

ＴＡＦ素子における熱活性型遅延蛍光体として、例えばドナーおよびアクセプターが直接またはスペーサーを介して結合している化合物を用いることができる。本発明の熱活性型遅延蛍光体に用いられる電子供与性基（ドナー性の構造）および電子受容性基（アクセプター性の構造）としては、例えば、Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963に記載の構造を用いることができる。ドナー性の構造としては、カルバゾール、ジメチルカルバゾール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール、ジメトキシカルバゾール、テトラメチルカルバゾール、ベンゾフルオロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、フェニルジヒドロインドロカルバゾール、フェニルビカルバゾール、ビカルバゾール、ターカルバゾール、ジフェニルカルバゾリルアミン、テトラフェニルカルバゾリルジアミン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、フェノチアジン、ジメチルジヒドロアクリジン、ジフェニルアミン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミン、Ｎ１－（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ４，Ｎ４－ジフェニルベンゼン－１，４－ジアミン、ジメチルテトラフェニルジヒドロアクリジンジアミン、テトラメチル－ジヒドローインデノアクリジンおよびジフェニルージヒドロジベンゾアザシリンなどがあげられる。アクセプター性の構造としては、スルホニルジベンゼン、ベンゾフェノン、フェニレンビス（フェニルメタノン）、ベンゾニトリル、イソニコチノニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、パラフタロニトリル、ベンゼントリカルボニトリル、トリアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾビス（チアゾール）、ベンゾオキサゾール、ベンゾビス（オキサゾール）、キノリン、ベンゾイミダゾール、ジベンゾキノキサリン、ヘプタアザフェナレン、チオキサントンジオキシド、ジメチルアントラセノン、アントラセンジオン、５Ｈ－シクロペンタ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジピリジン、フルオレンジカルボニトリル、トリフェニルトリアジン、ピラジンジカルボニトリル、ピリミジン、フェニルピリミジン、メチルピリミジン、ピリジンジカルボニトリル、ジベンゾキノキサリンジカルボニトリル、ビス（フェニルスルホニル）ベンゼン、ジメチルチオキサンテンジオキシド、チアンスレンテトラオキシドおよびトリス（ジメチルフェニル）ボランがあげられる。特に、ＴＡＦ素子における熱活性型遅延蛍光を有する化合物は、部分構造として、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオキサンテン、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、ジフェニルスルホン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびベンゾフェノンから選択される少なくとも１つを有する化合物であることが好ましい。

ＴＡＦ素子における発光層の第２成分として用いる化合物は、熱活性型遅延蛍光体であって、その発光スペクトルがエミッティングドーパントの吸収ピークと少なくとも一部重なる化合物であることが好ましい。以下において、ＴＡＦ素子における発光層の第２成分（熱活性型遅延蛍光体）として用いることができる化合物を例示する。ただしＴＡＦ素子において熱活性型遅延蛍光体として用いることができる化合物は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。下記式において、波線は結合位置を表す。

さらに、熱活性型遅延蛍光体として、下記式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）のいずれかで表される化合物も用いることができる。

上記式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）中、Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒまたは＞ＣＡｒ₂であり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、単結合、－Ｏ－または＞Ｎ－Ａｒである。Ｊはドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造を分けるスペーサー構造であり、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリーレンであり、ドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造から染み出す共役の大きさの観点から、炭素数６～１２のアリーレンが好ましい。より具体的には、フェニレン、メチルフェニレンおよびジメチルフェニレンがあげられる。Ｑは、それぞれ独立して、＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、形成する部分構造のＬＵＭＯの浅さおよび最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、＝Ｎ－である。Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２４のアリール、炭素数２～２４のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１８のシクロアルキルであり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１４のヘテロアリール、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数６～１０のシクロアルキルであり、より好ましくは、水素、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、カルバゾリル、ジメチルカルバゾリル、ジーｔｅｒｔ－ブチルカルバゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはフェニルベンゾイミダゾリルであり、さらに好ましくは、水素、フェニルまたはカルバゾリルである。ｍは、１または２である。ｎは、１～（６－ｍ）の整数であり、立体障害の観点から、好ましくは、４～（６－ｍ）の整数である。さらに、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置き換えられていてもよい。

本態様の第２成分として用いる化合物は、より具体的に言えば、４ＣｚＢＮ、４ＣｚＢＮ－Ｐｈ、５ＣｚＢＮ、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ、４ＣｚＩＰＮ、２ＰＸＺ－ＴＡＺ、Ｃｚ－ＴＲＺ３、ＢＤＰＣＣ－ＴＰＴＡ、ＭＡ－ＴＡ、ＰＡ－ＴＡ、ＦＡ－ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、ＤＭＡＣ－ＴＲＺ、ＢＣｚＴ、ＤＣｚＴｒｚ、ＤＤＣｚＴＲｚ、ｓｐｉｒｏＡＣ－ＴＲＺ、Ａｃ－ＨＰＭ、Ａｃ－ＰＰＭ、Ａｃ－ＭＰＭ、ＴＣｚＴｒｚ、ＴｍＣｚＴｒｚおよびＤＣｚｍＣｚＴｒｚであることが好ましい。

本態様の第２成分として用いる化合物は、１つのドナーＤと１つのアクセプターＡが直接結合または連結基を介して結合しているＤ－Ａで表されるドナーアクセプター型ＴＡＤＦ化合物でもよいが、１つのアクセプターＡに複数のドナーＤが直接結合または連結基を介して結合している下記式（ＤＡＤ１）で表される構造を有するものであることが、有機電界発光素子の特性がより優れたものになるため好ましい。

（Ｄ¹－Ｌ¹）ｎ－Ａ¹ （ＤＡＤ１）

式（ＤＡＤ１）には、下記式（ＤＡＤ２）で表される化合物が含まれる。

Ｄ²－Ｌ²－Ａ²－Ｌ³－Ｄ³ （ＤＡＤ２）

式（ＤＡＤ１）および式（ＤＡＤ２）において、Ｄ¹、Ｄ²およびＤ³はそれぞれ独立してドナー性基を表す。ドナー性基としては、上記のドナー性の構造を採用することができる。Ａ¹およびＡ²はそれぞれ独立してアクセプター性基を表す。アクセプター性基としては、上記のアクセプター性の構造を採用することができる。Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立して単結合または共役連結基を表す。共役連結基はドナー性基とアクセプター性基を分けるスペーサー構造であり、炭素数６～１８のアリーレンであることが好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがより好ましい。Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³は、それぞれ独立してフェニレン、メチルフェニレンまたはジメチルフェニレンであることがさらに好ましい。式（ＤＡＤ１）におけるｎは２以上であって、Ａ¹が置換しうる最大数以下の整数を表す。ｎは例えば２～１０の範囲内で選択したり、２～６の範囲内で選択したりしてもよい。ｎが２であるとき、式（ＤＡＤ２）で表される化合物になる。ｎ個のＤ¹は同一であっても異なっていてもよく、ｎ個のＬ¹は同一であっても異なっていてもよい。式（ＤＡＤ１）および式（ＤＡＤ２）で表される化合物の好ましい具体例として、２ＰＸＺ－ＴＡＺや下記の化合物をあげることができるが、本発明で採用することができる第２成分はこれらの化合物に限定されない。

本態様において、発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。また、ホスト化合物、熱活性型遅延蛍光体および本発明の多環芳香族化合物は、同一の層内に含まれていてもよく、複数層に少なくとも１成分ずつ含まれていてもよい。発光層が含むホスト化合物、熱活性型遅延蛍光体および本発明の多環芳香族化合物は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントは、マトリックスとしてのホスト化合物中に、全体的に含まれていてもよいし、部分的に含まれていてもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントがドープされた発光層は、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを三元共蒸着法によって成膜する方法、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを予め混合してから同時に蒸着する方法、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを有機溶媒に溶解して調製した発光層形成用組成物（塗料）を塗布する、湿式成膜法等により形成することができる。

ホスト化合物の使用量はホスト化合物の種類によって異なり、そのホスト化合物の特性に合わせて決めればよい。ホスト化合物の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全質量の４０～９９質量％であり、より好ましくは５０～９８質量％であり、さらに好ましくは６０～９５質量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的な電荷の輸送と、ドーパントへの効率的なエネルギーの移動の点で好ましい。

アシスティングドーパント（熱活性型遅延蛍光体）の使用量はアシスティングドーパントの種類によって異なり、そのアシスティングドーパントの特性に合わせて決めればよい。アシスティングドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全質量の１～６０質量％であり、より好ましくは２～５０質量％であり、さらに好ましくは５～３０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的にエネルギーをエミッティングドーパントへ移動させられるという点で好ましい。

エミッティングドーパント（ホウ素原子を有する化合物）の使用量はエミッティングドーパントの種類によって異なり、そのエミッティングドーパントの特性に合わせて決めればよい。エミッティングドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全質量の０．００１～３０質量％であり、より好ましくは０．０１～２０質量％であり、さらに好ましくは０．１～１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。

エミッティングドーパントの使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。アシスティングドーパントの使用量が高濃度である方が熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、アシスティングドーパントの熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシスティングドーパントの使用量に比べてエミッティングドーパントの使用量が低濃度である方が好ましい。

＜２－１－３．有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ₂などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

＜２－１－４．有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。

＜２－１－５．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（４，４’，４"－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン、芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ⁴，Ｎ^4'－ジフェニル－Ｎ⁴，Ｎ^4'－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ⁴，Ｎ⁴，Ｎ^4'，Ｎ^4'－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４"－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開２００５－１６７１７５号公報）。本発明の多環芳香族化合物は正孔注入層形成用材料または正孔輸送層形成用材料として用いてもよい。

＜２－１－６．有機電界発光素子における電子阻止層＞
正孔注入・輸送層と発光層との間には発光層からの電子の拡散を防ぐ電子阻止層を設けてもよい。電子阻止層の形成には、上述の式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。本発明の多環芳香族化合物は電子阻止層形成用材料として用いてもよい。

＜２－１－７．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（２，２’：６’，２”－テルピリジン－４'－イル）ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、インドール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体などがあげられる。

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体が好ましい。

本発明の多環芳香族化合物は電子注入層形成用材料または電子輸送層形成用材料として用いてもよい。

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

＜２－１－８．有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。

＜２－１－９．各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。

＜２－１－１０．有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、インクジェット法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０^-6～１０^-3Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

＜２－１－１１．有機電界発光素子の応用例＞
有機ＥＬ素子は表示装置または照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０－３３５０６６号公報、特開２００３－３２１５４６号公報、特開２００４－２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよびセグメント方式のいずれか１つなどがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３－２５７６２１号公報、特開２００３－２７７７４１号公報、特開２００４－１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、有機ＥＬ素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。

＜２－２．その他の有機デバイス＞
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。

有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。

有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。

有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。

＜３．波長変換材料＞
本発明の多環芳香族化合物は、波長変換材料として使用することができる。
現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長の光へと波長変換することであり、例えば、紫外光や青色光を緑色光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する波長変換材料をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有する波長変換フィルムを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。

本発明の多環芳香族化合物は、この波長変換材料として使用することができる。本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換材料を用いて、紫外光やより短波長の青色光を生成する光源や発光素子からの光を、表示装置（有機ＥＬ素子を利用した表示装置や液晶表示装置）での利用に適した色純度の高い青色光や緑色光に変換することができる。変換される色の調整は、本発明の多環芳香族化合物の置換基、後述の波長変換用組成物で用いるバインダー樹脂等を適宜選択することにより行うことができる。波長変換材料は本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換用組成物として調製することができる。また、この波長変換用組成物を用いて波長変換フィルムを形成してもよい。

波長変換用組成物は、本発明の多環芳香族化合物のほか、バインダー樹脂、その他の添加剤、および溶媒を含んでいてもよい。バインダー樹脂としては、例えば国際公開第２０１６／１９０２８３号の段落０１７３～０１７６に記載のものを用いることができる。その他の添加剤としては、国際公開第２０１６／１９０２８３号の段落０１７７～０１８１に記載の化合物を用いることができる。溶媒としては、上記の発光層形成用組成物に含まれる溶媒の記載を参照することができる。

波長変換フィルムは波長変換用組成物の硬化により形成される波長変換層を含む。波長変換用組成物からの波長変換層の作製方法としては公知のフィルム形成方法を参照することができる。波長変換フィルムは本発明の多環芳香族化合物を含む組成物から形成される波長変換層のみからなっていてもよく、他の波長変換層（例えば、青色光を緑色光や赤色光に変換する波長変換層、青色光や緑色光を赤色光に変換する波長変換層）を含んでいてもよい。さらに波長変換フィルムは基材層や、色変換層の酸素、水分、または熱による劣化を防ぐためのバリア層を含んでいてもよい。

以下，実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが，本発明はこれらに限定されるものではない。

合成例（１）：
化合物（１－１）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－１）（５０．０ｇ）、３，４，５－トリクロロターシャリーブチルベンゼン（２４．７ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２）（０．６１０ｇ）、ｔＢｕＯＮａ（１２．５ｇ）およびトルエン（５００ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／４（容量比））で精製することで、中間体（Ｘ－２）を５０．５ｇ得た。

窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－２）（３０．０ｇ）、中間体（Ｘ－３）（３４．０ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ－１３２（０．３７ｇ）、ｔＢｕＯＮａ（７．４８ｇ）およびトルエン（５００ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で３時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／４（容量比））で精製することで、中間体（Ｘ－４）を４６．８ｇ得た。

中間体（Ｘ－４）（２０．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６０Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１９．４ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（７．７８ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４．０１ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗生成物をトルエンから再結晶させることで、化合物（１－１）を５．８８ｇ得た。

ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１２６１．８４の目的物である化合物（１－１）を確認した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝９．１３（ｓ，１Ｈ）、７．７７－７．６７（ｍ，４Ｈ）、７．３７－７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、７．０８－７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，２Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，２Ｈ）、２．０８－２．０５（ｍ，３Ｈ）、１．８２－１．７０（ｍ，６Ｈ）、１．７０－１．５８（ｍ，１８Ｈ）、１．５７－１．４４（ｍ，６Ｈ）、１．３４－１．２９（ｍ，９Ｈ）、１．２８－１．２３（ｍ，１８Ｈ）、１．２１－１．１６（ｍ，１２Ｈ）、１．０４（ｓ，１８Ｈ）．

合成例（２）：
化合物（１－７）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－５）から化合物（１－７）を得た。ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１２５．７２の目的物である化合物（１－７）を確認した。

合成例（３）：
化合物（１－２０）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－６）から化合物（１－２０）を得た。

ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０２１．６５の目的物である化合物（１－２０）を確認した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝８．５８（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．６１－７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．２５－７．１５（ｍ，５Ｈ）、７．０４－７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．２８（ｓ，１Ｈ）、６．１４－６．１３（ｍ，１Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、１．８７－１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．７６－１．６３（ｍ，１２Ｈ）、１．４７（ｓ，１２Ｈ）、１．３７－１．３２（ｍ，９Ｈ）、１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．１２（ｓ，９Ｈ）、０．９９－０．９８（ｍ，９Ｈ）．

合成例（４）：
化合物（１－２３）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－７）から化合物（１－２３）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０３５．６７の目的物である化合物（１－２３）を確認した。

合成例（５）：
化合物（１－２４）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－８）から化合物（１－２４）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０７５．７０の目的物である化合物（１－２４）を確認した。

合成例（６）：
化合物（１－３５）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－９）から化合物（１－３５）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０３１．６４の目的物である化合物（１－３５）を確認した。

合成例（７）：
化合物（１－４０）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１０）から化合物（１－４０）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０３５．６７の目的物である化合物（１－４０）を確認した。

合成例（８）：
化合物（１－５５）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１１）から化合物（１－５５）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１８０．７６の目的物である化合物（１－５５）を確認した。

合成例（９）：
化合物（１－９１）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１２）から化合物（１－９１）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１３９０．９０の目的物である化合物（１－９１）を確認した。

合成例（１０）：
化合物（１－２８）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１３）から化合物（１－２８）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０９２．８１の目的物である化合物（１－２８）を確認した。

合成例（１１）：
化合物（１－２９）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１４）から化合物（１－２９）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝８．７（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５（ｄ、１Ｈ）、７．４（ｄ、１Ｈ）、７．３（ｓ、２Ｈ）、６．６（ｓ、１Ｈ）、６．５（ｓ、１Ｈ）、６．４（ｓ、１Ｈ）、６．１（ｓ、１Ｈ）、２．２（ｓ、３Ｈ）、２．１（ｓ、３Ｈ）、２．１（ｓ、３Ｈ）、１．９～１．８（ｍ、１６Ｈ）、１．８～１．５（ｍ、２５Ｈ）、１．４（ｓ、６Ｈ）、１．４（ｓ、６Ｈ）、１．１（ｓ、６Ｈ）、１．０（ｓ、９Ｈ）．

合成例（１２）：
化合物（１－９３）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１５）から化合物（１－９３）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１０９．６５の目的物である化合物（１－９３）を確認した。

合成例（１３）：
化合物（１－９４）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１６）から化合物（１－９４）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１４６．６４の目的物である化合物（１－９４）を確認した。

合成例（１４）：
化合物（１－１０２）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１７）から化合物（１－１０２）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０３１．６４の目的物である化合物（１－１０２）を確認した。

合成例（１５）：
化合物（１－１０３）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１８）から化合物（１－１０３）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１３１．７７の目的物である化合物（１－１０３）を確認した。

合成例（１６）：
化合物（１－１０４）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－１９）から化合物（１－１０４）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１２３１．８０の目的物である化合物（１－１０４）を確認した。

合成例（１７）：
化合物（１－１０５）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２０）から化合物（１－１０５）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１２０７．８０の目的物である化合物（１－１０５）を確認した。

合成例（１８）：
化合物（１－１０６）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２１）から化合物（１－１０６）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１２０２．８４の目的物である化合物（１－１０６）を確認した。

合成例（１９）：
化合物（１－１０７）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２２）から化合物（１－１０７）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１４１．８４の目的物である化合物（１－１０７）を確認した。

合成例（２０）：
化合物（１－１０８）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２３）から化合物（１－１０８）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１２４１．８８の目的物である化合物（１－１０８）を確認した。

合成例（２１）：
化合物（１－１０９）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２４）から化合物（１－１０９）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１２１７．８８の目的物である化合物（１－１０９）を確認した。

合成例（２２）：
化合物（１－１１０）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２５）から化合物（１－１１０）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１４０３．００の目的物である化合物（１－１１０）を確認した。

合成例（２３）：
化合物（１－１１１）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２６）から化合物（１－１１１）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１９１．８２の目的物である化合物（１－１１１）を確認した。

合成例（２４）：
化合物（１－１１２）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２７）から化合物（１－１１２）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０１５．６７の目的物である化合物（１－１１２）を確認した。

合成例（２５）：
化合物（１－１１３）の合成
合成例（１）と同様にして、中間体（Ｘ－２８）から化合物（１－１１３）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１１１５．７９の目的物である化合物（１－１１３）を確認した。

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の化合物を合成することができる。

＜基礎物性の評価方法＞
＜サンプルの準備＞
評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光と燐光）を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。ここでは、評価対象化合物のみを蒸着して得た薄膜を「単独膜」といい、評価対象化合物とマトリックス材料を含む塗工液を塗布、乾燥して得た薄膜を「塗膜」という。

マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）などを用いることができる。本実施例では、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成してサンプルを作製する。

また、マトリックス材料がホスト化合物である場合の薄膜サンプルは、以下のようにして作製する。石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧する。次に、ホスト化合物が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して、ホスト化合物とドーパント材料を適切な膜厚になるように共蒸着してホスト化合物とドーパント材料の混合薄膜（サンプル）を形成した。ここで、ホスト化合物とドーパント材料の設定質量比に応じて蒸着速度を制御する。

＜吸収特性と発光特性の評価＞
サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－２６００）を用いて行う。また、サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ－７０００）を用いて行う。

蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定する。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定する。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定する。

また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０－０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定する。

次に、本発明の多環芳香族化合物の基礎物性評価について記載する。

＜蛍光寿命（遅延蛍光）の評価＞
蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。具体的には、適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い発光成分と遅い発光成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、燐光に由来する３重項成分が関与する遅い発光成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い発光成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。

＜エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出＞
前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出する。

＜イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）の測定＞
ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）の蒸着された透明支持基板（２８ｍｍ×２６ｍｍ×０．７ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、対象化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧する。次に、蒸着用ボートを加熱して対象化合物を蒸発させ、対象化合物の単独膜（Ｎｅａｔ膜）を形成する。

得られた単独膜をサンプルとし、光電子分光計（住友重機械工業株式会社 ＰＹＳ－２０１）を用いて対象化合物のイオン化ポテンシャルを測定する。

＜電子親和力（Ｅａ）の算出＞
前述の方法で測定したイオン化ポテンシャルと前述の方法で算出したエネルギーギャップとの差より、電子親和力を見積ることができる。

＜最低励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）、最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）の測定＞
ガラス基板上に形成した対象化合物の単独膜について、７７Ｋで、吸収スペクトルの長波長側から２番めの吸収ピークを励起光に蛍光スペクトルを観測し、その蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より最低励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）を求める。また、ガラス基板上に形成した対象化合物の単独膜に、７７Ｋで、吸収スペクトルの長波長側から２番めの吸収ピークを励起光に燐光スペクトルを観測し、その燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より最低励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）を求める。

＜有機ＥＬ素子の評価＞
上記の基礎物性の評価により、本発明の化合物は、適切なエネルギーギャップ（Ｅｇ）、高い最低励起三重項エネルギー準位（Ｅ_T）および小さいΔＥ_STを特徴として有していることが確認できる。この結果から本発明の化合物は、例えば発光層および電荷輸送層への適用が期待でき、特に発光層への適用が期待できることがわかる。

次に、本発明の多環芳香族化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。

＜有機ＥＬ素子の構成＞
本発明の多環芳香族化合物を用いて有機ＥＬ素子を製造した。

実施例１～２５および比較例１～４の有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表１に示す。

表１、２における、「ＨＩ」、「ＨＡＴ－ＣＮ」、「ＨＴ－１」、「ＨＴ－２」、「ＢＨ」、「ＥＴ－１」、「ＥＴ－２」、「Ｌｉｑ」、「比較化合物（１）」（国際公開第２０２１／１０７７４３号に記載の化合物）、「比較化合物（２）」（国際公開第２０１９／１６４３３１号に記載の化合物）、「比較化合物（３）」（国際公開第２０２１／１０７７４３号に記載の化合物）および「比較化合物（４）」（国際公開第２０２１／１０７７４３号に記載の化合物）の化学構造を下記に示す。

（実施例１）
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ－ＣＮ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、ＢＨ、化合物（１－１）、ＥＴ－１およびＥＴ－２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を５×１０^-4Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨと化合物（１－１）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨと化合物（１－１）の質量比がおよそ９７対３になるように蒸着速度を調節した。さらに、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ－２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子層を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。

（実施例２～２５および比較例１～４）
化合物（１－１）の代わりに、表２に記載の各材料を用いた以外は実施例１と同様にして、実施例２～２５および比較例１～４の有機ＥＬ素子を得た。

＜評価項目および評価方法＞
評価項目としては、駆動電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）、発光スペクトルの最大波長（ｎｍ）および半値幅（ｎｍ）等がある。これらの評価項目は、例えば１０００ｃｄ／ｍ²発光時の値を用いることができる。

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

分光放射輝度（発光スペクトル）と外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ²になる電圧を印加して素子を発光させる。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定する。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とする。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。また、発光スペクトルの半値幅は、極大発光波長を中心として、その強度が５０％になる上下の波長間の幅として求められる。

実施例１～２５および比較例１～４の有機ＥＬ素子について、ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ²発光時の特性を測定した。
結果を表２に示す。

本発明の多環芳香族化合物は有機デバイス用材料、特に有機電界発光素子の発光層形成のための発光層用材料として有用である。本発明の多環芳香族化合物を発光層用ドーパントとして用いることで、低電圧、高効率発光の有機電界発光素子が得られる。

１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (16)

1. 下記式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
   

   

   式（１）中、
   Ａ環およびＢ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
   Ｃ環は式（Ｃ）で表される環であり、
   式（Ｃ）中、
   Ｘ^cは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
   いずれかの隣接する２つのＺ^CはそれぞれＹ¹またはＸ²のいずれかと直接結合している炭素であり、
   その他のＺ^Cはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ^Cであり、Ｒ^Cはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
   隣接する２つのＲ^Cは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
   式（Ｃ）で表される環は、Ｒ^Cとして、または隣接する２つのＲ^Cが互いに結合して形成している環への置換基として、少なくとも１つの置換または無置換のシクロアルキルを含み；
   Ｙ¹は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－Ｒおよび前記Ｇｅ－ＲのＲは置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
   Ｘ¹およびＸ²は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂、および＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、また、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）₂のＲは連結基または単結合によりＡ環および／もしくはＢ環、またはＡ環および／もしくはＣ環と結合していてもよく；
   前記構造において、Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＡもしくは＞Ｎ－ＧＢであるか、またはＡ環、Ｂ環およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたアリール環を置換基として有し、
   ＧＡは式（ＧＡ）で表される１価の基であり、
   

   

   式（ＧＡ）中、
   Ｚ^gaはそれぞれ独立してＮまたは、Ｃ－Ｒ^gaであり、
   Ｒ^gaはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
   隣接する２つのＲ^gaは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
   Ｚ^gaのいずれか１つ、または隣接する２つのＲ^gaによって形成されたアリール環もしくはヘテロアリール環の環構成原子のいずれか１つは、Ｘ¹である＞Ｎ－ＧＡのＮと結合する炭素であり、
   Ｌは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ^A、＞Ｃ（－Ｒ^A）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ^A）₂、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ^Aはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ^A）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ^A）₂の２つのＲ^Aは互いに結合して環を形成していてもよく、
   ＧＢは式（ＧＢ）で表される１価の基であり、
   

   

   式（ＧＢ）中、
   Ｇ環は置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であり、
   Ｚ^gbはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ^gbであり、
   Ｒ^gbはそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
   隣接する２つのＲ^gbは互いに結合して、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
   ｎは０～３の整数であり、
   Ｚ^gbのいずれか１つ、または隣接する２つのＲ^gbによって形成されたアリール環もしくはヘテロアリール環の環構成原子のいずれか１つは、Ｘ²である＞Ｎ－ＧＢのＮと結合する炭素であり；
   前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基を有していてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく；
   前記構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置き換えられていてもよく；
   置換基群ＺＢは
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいヘテロアリール、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールとは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルキル、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいシクロアルキル、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルコキシ、
   アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルおよび置換シリルからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールオキシ、ならびに
   置換シリルからなる。
2. 式（Ｃ）で表される環が、Ｒ^Cとして、または隣接する２つのＲ^Cが互いに結合して形成している環への置換基として、少なくとも１つの無置換のアダマンチルを含む、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
3. 式（１）で表される構造単位が式（２ａ）で表される構造単位である、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
   

   

   式（２ａ）中、
   Ｚはそれぞれ独立して、ＮもしくはＣ－Ｒ¹¹であり、ただし、いずれか１つ以上のＺ＝Ｚは＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）₂、＞Ｓｉ（－Ｒ）₂、＞Ｓまたは＞Ｓｅであってもよく、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換シクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）₂および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）₂の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
   Ｒ¹¹はそれぞれ独立して、水素または置換基群ＺＢより選択されるいずれかの置換基であり、
   隣接する２つのＲ¹¹は互いに結合して、ａ環またはｂ環とともにアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成されているアリール環およびヘテロアリール環はそれぞれ無置換であるか、または置換基群ＺＢより選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、
   Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ^c、Ｚ^cは式（１）中のＹ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ^c、Ｚ^cとそれぞれ同義であり、
   前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基を有していてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
   前記構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置き換えられていてもよい。
4. Ｘ^cが＞Ｓである請求項２に記載の多環芳香族化合物。
5. Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＢである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
6. 下記式のいずれかで表される、請求項５に記載の多環芳香族化合物；
   

   

   

   式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｄは重水素である。
7. 下記式のいずれかで表される、請求項５に記載の多環芳香族化合物；
   

   

   

   式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
8. Ｘ¹およびＸ²からなる群より選択される少なくとも１つが＞Ｎ－ＧＡである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
9. 下記式のいずれかで表される、請求項８に記載の多環芳香族化合物；
   

   

   式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
10. Ａ環およびＢ環からなる群より選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたアリール環であるか、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノまたは置換もしくは無置換のジヘテロールアミノで置換されたヘテロアリール環である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
11. 下記式のいずれかで表される、請求項１０に記載の多環芳香族化合物；
    

    

    式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
12. 請求項１～１１のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
13. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを含み、前記発光層が請求項１～１１のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
14. 前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物とを含む、請求項１３に記載の有機電界発光素子。
15. 前記ホストが、アントラセン化合物、フルオレン化合物、またはジベンゾクリセン化合物である、請求項１４に記載の有機電界発光素子。
16. 請求項１３に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

Images