CN115215890A

CN115215890A - 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置或照明装置

Info

Publication number: CN115215890A
Application number: CN202210386834.5A
Authority: CN
Inventors: 畠山琢次; 前田健永; 小林孝弘; 南凌
Original assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Current assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2021-04-15
Filing date: 2022-04-13
Publication date: 2022-10-21
Also published as: KR20220142937A; JP2022164618A

Abstract

本发明提供一种有效用作多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置或照明装置的新颖化合物。一种多环芳香族化合物，具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构；

Z为N或C‑R¹¹(R¹¹为氢或取代基)，C环为式(C)所表示的环，Y¹为B，X¹及X²的至少一个为＞N‑G，其他为＞N‑R(R为芳基等)，G为式(G)所表示的基，Z^C为N或C‑R^C(R^C为氢或取代基)，X^c为＞S等，Z^g的至少一个为C‑Ar^g(Ar^g为芳基或杂芳基)，其他为C‑R^g(R^g为氢或烷基等)，A为＞O等，所述结构中的芳基环或杂芳基环可由环烷烃缩合，所述结构中的氢可经氰基、卤素或氘取代。

Description

多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置或照明装置

技术领域

本发明涉及一种多环芳香族化合物。本发明尤其涉及一种包含氮与硼的多环芳香族化合物。本发明另外涉及一种包含所述多环芳香族化合物的有机器件用材料、有机电致发光元件、以及显示装置及照明装置。

背景技术

从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因能够实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及具备空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。

有机电致发光元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中有发光层、或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

其中，在专利文献1～专利文献4中公开有含有硼的多环芳香族化合物有效用作有机电致发光元件等的材料。且报告有含有所述多环芳香族化合物的有机电致发光元件具有良好的外部量子效率。在专利文献2及专利文献3中公开一种苯并噻吩等杂环缩合而成的结构。在专利文献4中公开一种二苯并呋喃环等杂环导入至取代基部分而成的结构。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]国际公开第2015/102118号

[专利文献2]国际公开第2020/111830号

[专利文献3]国际公开第2020/251049号

[专利文献4]国际公开第2019/132028号

发明内容

[发明所要解决的问题]

如所述那样，作为用于有机电致发光(electroluminescence，EL)元件的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发包含与从前不同的化合物的材料。

本发明的课题在于提供一种有效用作有机EL元件等的有机器件用材料的新颖化合物。

[解决问题的技术手段]

本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，成功地制造出通过在专利文献1～专利文献4中记载的化合物的结构中将特定的缩环结构与取代基组合而赋予高发光效率的多环芳香族化合物。另外，发现通过将含有所述多环芳香族化合物的层配置在一对电极间构成有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供一种如以下那样的多环芳香族化合物、以及包含如以下那样的多环芳香族化合物的有机器件用材料等。

本发明具体而言具有以下的构成。

＜1＞一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构；

[化1]

式(1)中，

Z分别独立地为N或C-R¹¹，其中，Z＝Z可为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环，

R¹¹分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、或者取代硅烷基，

所述二芳基氨基的两个芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二芳基硼基的两个芳基不相互键结，或者经由单键或连结基而键结，

邻接的两个R¹¹相互键结而形成芳基环或杂芳基环，或者不相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所述所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢分别独立地经R¹¹取代，或者未经取代，

C环为式(C)所表示的环，式(C)中，X^c为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环，

Z^C分别独立地为N或C-R^C，R^C分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、或者取代硅烷基，所述二芳基氨基的两个芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二芳基硼基的两个芳基不相互键结，或者经由单键或连结基而键结，

邻接的两个R^C可相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所述所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢分别独立地经R^C取代，或者未经取代，

其中，任一连续的两个Z^C中一个是与Y¹键结的碳、另一个是与X²键结的碳；

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R、或Ge-R，所述Si-R及所述Ge-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基；

X¹及X²为＞N-G、＞O、＞N-R(R为G者除外)、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-G的G为式(G)所表示的基，所述＞N-R的R为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂、及＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环，所述＞N-R的R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的至少一个R可经由单键或连结基而与所述A环及所述B环的至少一个、或所述A环及所述C环的至少一个键结，

其中，X¹及X²的至少一个为＞N-G；

式(G)中，

Z^g分别独立地为N、C-R^g或C-Ar^g，R^g分别独立地为氢、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、或者取代硅烷基，所述二芳基氨基的两个芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二芳基硼基的两个芳基不相互键结，或者经由单键或连结基而键结，Ar^g分别独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，

邻接的两个R^g可相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所述所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢分别独立地经R^g取代，或者未经取代，

其中，至少一个Z^g为C-Ar^g，另外，任一个Z^g为与作为X¹或X²的N键结的碳；

A为＞O、＞N-R、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环；

所述结构中的芳基环或杂芳基环的至少一个由至少一个环烷烃缩合，或者不由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-经-O-取代，或者未经取代，而且；

所述结构中的至少一个氢经氰基、卤素、或氘取代，或者未经取代。

＜2＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其中式(1)所表示的结构单元由式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)、式(1e)、式(1f)、式(1g)或式(1h)表示；

[化2]

[化3]

式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)、式(1e)、式(1f)、式(1g)及式(1h)中，

R¹¹分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、或者取代硅烷基，所述二芳基氨基的两个芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二杂芳基氨基的两个杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结，所述二芳基硼基的两个芳基不相互键结，或者经由单键或连结基而键结，

邻接的两个R¹¹相互键结而形成芳基环或杂芳基环，或者不相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所述所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢分别独立地经R¹¹取代，或者未经取代；

X^c为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环，

邻接的两个R^C可相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所述所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢分别独立地经R^C取代，或者未经取代；

其中，X¹及X²的至少一个为＞N-G；

＜3＞根据＜2＞所述的多环芳香族化合物，其中式(1)所表示的结构单元由式(1a)表示。

＜4＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中Z均为C-R¹¹。

＜5＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中式(G)所表示的基为式(G-1)、式(G-6)、或式(G-7)的任一者所表示的基；

[化4]

式中，R^gx分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代或未经取代的芳硫基，*表示与N的键结位置。

＜6＞根据＜5＞所述的多环芳香族化合物，其中R^gx为氢、烷基、或环烷基。

＜7＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，由下述任一式表示；

[化5]

[化6]

[化7]

[化8]

式中，Me为甲基，tBu为叔丁基，D为氘。

＜8＞一种有机器件用材料，含有根据＜1＞至＜7＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜9＞一种有机电致发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，所述发光层含有根据＜1＞至＜7＞中任一项所述的多环芳香族化合物。

＜10＞根据＜9＞所述的有机电致发光元件，其中所述发光层包含主体、以及作为掺杂剂的所述多环芳香族化合物。

＜11＞根据＜10＞所述的有机电致发光元件，其中所述主体为蒽化合物、芴化合物、或二苯并

化合物。

＜12＞一种显示装置或照明装置，包括根据＜9＞至＜11＞中任一项所述的有机电致发光元件。

[发明的效果]

根据本发明，可提供一种有效用作有机电致发光元件等的有机器件用材料的新颖多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物可用于制造有机电致发光元件等有机器件。

附图说明

图1是表示有机电致发光元件的一例的概略剖面图。

图2是表示使用一般的荧光掺杂剂的TAF元件的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的能级图。

图3是表示本发明的一实施方式的有机电致发光元件中的主体、辅助掺杂剂及发射掺杂剂的能量关系的一例的能级图。

[符号的说明]

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于具有代表性的实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式。此外，本说明书中使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，本说明书中结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(H)”。在本说明书中，有时将有机电致发光元件称为有机EL元件。

本说明书中有时由碳数表示化学结构或取代基，但在化学结构中取代有取代基时、或在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。

本说明书中所记载的化学结构式(包括如后述的式(1)那样以马库什(markush)结构式描绘的通式)为平面结构式，因此有时实际上存在对映异构体(enantiomer)、非对映异构体、或旋转异构体那样的各种异构体结构。在本说明书中，只要无特别说明，则所记载的化合物可为可自其平面结构式考虑的任一异构体结构，且也可为由可能的异构体构成的任意比率的混合物。

在本说明书中记载多个芳香族化合物的结构式。芳香族化合物是将双键与单键组合而记载，但实际上由于π电子共振，因此对于单一物质，也存在多个双键与单键交替替换等的等价共振结构。在本说明书中对于一种物质仅记载一个共振结构式，但只要无特别说明，则也包含有机化学上等价的其他共振结构式。所述情况在后述的“Z＝Z”等记载中被参照。即，例如关于后述的式(1)中的“Z＝Z”，若示出例子则如下述那样。其中并不限定于此，当然不仅适用于所记载的一个共振结构式，也适用于可认为的其他等价共振结构式。

[化9]

此外，在本说明书中使用“可～”这样的表述及“未～，或者已～”这样的两种表述，但此两者是具有相同含义的表述。

在本说明书中“邻接”这样的表述只要无特别说明，则是指在同一环上邻接。

在本说明书中，取代基有时进一步经取代基取代。(关于取代基，有时会说明为“经取代或未经取代的”)。此是指取代基(“第一取代基”或“第一的取代基”)的至少一个氢进一步经取代基(“第二取代基”或“第二的取代基”)取代，或者未经取代。关于所述第一取代基(第一的取代基)与第二取代基(第二的取代基)，可分别参照说明书中的记载。

＜1.多环芳香族化合物＞

本发明的多环芳香族化合物是具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物的发光量子产率(photoluminescence quantum yield，PLQY)高，发光半值宽度窄，颜色纯度优异。

[化10]

式(1)中，在A环、B环中，Z分别独立地为N或C-R¹¹，或者Z＝Z分别独立地为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环。此处，将所述芳基、杂芳基、烷基、环烷基称为第一取代基。这些基被说明为“经取代或未经取代的”，但在至少一个氢经取代的情况下，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。将这些芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、取代硅烷基称为第二取代基。

C-R¹¹的R¹¹分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、或者取代硅烷基。此处，将所述芳基、所述杂芳基、所述二芳基氨基、所述二杂芳基氨基、所述芳基杂芳基氨基、所述二芳基硼基、所述烷基、所述环烷基、所述烯基、所述烷氧基、所述芳氧基、所述芳硫基、及所述取代硅烷基称为第一取代基。这些基被说明为“经取代或未经取代的”，但在至少一个氢经取代的情况下，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。将这些芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、及取代硅烷基称为第二取代基。

作为R¹¹，优选为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或取代硅烷基。

接下来，对“Z＝Z分别独立地为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se”这样的记载进行说明。例如，在式(1)中的A环中，作为“Z＝Z”的部位经取代为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se而获得的环，可列举：环戊二烯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环等。可列举在A环等中，一个Z＝Z为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)₂且剩余的Z为C-R¹¹的例子、以及一个Z＝Z为＞N-R、＞O、＞S、＞C(-R)₂、且剩余的Z为C-R¹¹、如后述那样邻接的R¹¹形成苯环的例子。其中，作为A环等可采取的形态，并不限定于下述的例子。

[化11]

如所述那样，芳香族化合物中存在有机化学上完全等价的共振结构式，因此可以可能的任意共振结构式为基础。此外，作为Z＝Z的所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环。这些基被说明为“经取代或未经取代的”，但在至少一个氢经取代的情况下，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。关于所述第一取代基与第二取代基，以及关于此处使用的语句及其优选的范围，可参照说明书中的记载。

此外，式(1)中，Z优选为分别独立地全部为C-R¹¹。另外，此时优选为在苯环上成为Y¹的对位的R¹¹为氢或氢以外的取代基，其他R¹¹为氢。在B环中，更优选为在苯环上成为Y¹的对位的R¹¹为氢以外的取代基，其他R¹¹为氢。作为此时的取代基，可列举作为第一取代基而在后面叙述的优选的取代基，例如可列举：式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)、环烷基、可经式(tR)所表示的叔烷基或烷基取代的二芳基氨基或芳基杂芳基氨基等。在A环中，更优选为在苯环上成为Y¹的对位的R¹¹为氢或烷基(甲基或叔丁基等)，其他R¹¹为氢。

邻接的两个R¹¹可相互键结而形成芳基环或杂芳基环。所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢分别独立地经R¹¹(其中，此处R¹¹表示氢的情况及R¹¹相互键结而形成环的情况除外)取代，或者未经取代。另外，关于此处使用的语句及其优选的范围，可参照说明书中的记载。

作为所形成的芳基环，优选为苯环、萘环、茚环、或环戊二烯环，作为所形成的杂芳基环，优选为噻吩环、吡咯环、呋喃环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、或吲哚环。

式(1)中，C环为式(C)所表示的环结构。式(C)中，任一连续的两个Z^C中一个是与Y¹键结的碳，另一个是与X²键结的碳。即，Y¹及X²在C环上邻接。此如下述所示那样，是指c1环的任一连续的两个Z^C可与Y¹及X²键结，以及c2环的任一连续的两个Z^C可与Y¹及X²键结。下述示出其优选的形态。优选为在式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)、式(1e)、式(1f)、式(1g)及式(1h)中，Z^c分别独立地全部为C-R¹¹的形态，另外也优选为在式(1c)、式(1d)、式(1e)、式(1f)、式(1g)及式(1h)中，c2环的Z^c分别独立地全部为C-R^c，如后述那样，邻接的R^c相互形成键而形成芳基环(优选为苯环)的形态。另外，在式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)、式(1e)、式(1f)、式(1g)及式(1h)中，优选为式(1a)、式(1b)，最优选为式(1a)。此外，关于各符号、语句的说明，可参照后述的本说明书的记载。

[化12]

式(1a)～式(1h)中，X^c为＞O、＞N-R、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环。这些基被说明为“经取代或未经取代的”，但在至少一个氢经取代的情况下，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。关于所述第一取代基与第二取代基，以及关于此处使用的语句、及其优选的范围，可参照说明书中的记载。

式(1a)～式(1h)中，Z^C分别独立地为N或C-R^C，R^C分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、或者取代硅烷基。

这些基被说明为“经取代或未经取代的”，但在至少一个氢经取代的情况下，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。关于所述第一取代基与第二取代基，以及关于此处使用的语句及其优选的范围，可参照说明书中的记载。

邻接的两个R^C可相互键结而形成芳基环或杂芳基环。所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢分别独立地经R^C取代，或者未经取代。另外，关于此处使用的语句及其优选的范围，可参照说明书中的记载。

在式(1c)、式(1d)、式(1e)、式(1f)、式(1g)及式(1h)中，优选为c2环的Z^C分别独立地为N或C-R^C，且邻接的C-R^C相互形成键而形成芳基环、或杂芳基环(优选为芳基环，更优选为苯环)。下述示出其优选的形态。关于式(1c-2)、式(1d-2)、式(1e-2)、式(1f-2)、式(1g-2)及式(1h-2)的各符号的定义、及其优选的范围，可参照式(1c)、式(1d)、式(1e)、式(1f)、式(1g)及式(1h)的说明。

[化13]

式(1)中、及其优选的形态中，Y¹分别独立地为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R、或Ge-R，优选为B、P＝O或P＝S，最优选为B。所述Si-R及Ge-R的R为碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基、或碳数3～14的环烷基。式(1)的Y¹中的Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基，作为所述芳基、烷基或环烷基，可列举所述基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。

式(1)中的X¹及X²分别独立地为＞N-G、＞O、＞N-R(R为G者除外)、＞Si(-R)₂、＞C(-R)₂、＞S、＞Se，其中X¹及X²的至少一个为＞N-G。＞N-G中的G为后述的式(G)所表示的一价基。X¹及X²的一个为＞N-G时，另一X¹或X²优选为＞N-G、＞N-R、＞C(-R)₂、或＞O，更优选为＞N-G、或＞N-R。

作为X¹或X²的＞N-R的R为氢、可经取代的芳基(其中作为取代基的氨基除外)、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基。不包含作为G的物质。作为X¹及X²的＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基。

作为X¹或X²的＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的R分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、或可经取代的环烷基，优选为两个R相同，而且两个R可键结而形成环。

关于作为X¹或X²的＞N-R、＞Si(-R)₂、或＞C(-R)₂的R中的芳基、杂芳基、烷基、环烷基，可参照作为所述第一的取代基的它们的说明。

作为X¹或X²的＞N-R的R优选为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、或可经取代的环烷基，更优选为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。作为环烷基的例子，可列举后述的例子。此处，作为芳基，优选为苯基、联苯基(特别是2-联苯基、或4-联苯基)、及三联苯基(特别是三联苯-2'-基、或三联苯-4'-基)，作为杂芳基，优选为苯并噻吩基(2-苯并噻吩基、6-苯并噻吩基等)、苯并呋喃基(2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基等)、二苯并呋喃基(2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、5-二苯并呋喃基等)等。作为取代基，优选为下述式(tR)所表示的叔烷基(特别是叔丁基)、或环烷基(特别是金刚烷基)。芳基及杂芳基中的取代基数优选为零个～两个，更优选为一个或两个，进而优选为一个。也优选为所述芳基中的芳基环如后述那样由可经取代的环烷烃缩合的情况。作为具体的环烷烃，可参照后述的环烷烃。

关于作为X¹或X²的＞N-R的R，作为特别优选的例子，可列举：可经取代的2-联苯基或4-联苯基、可经取代的三联苯-2'-基或三联苯-4'-基、及由环烷烃缩合的芳基(可经取代)。作为可经取代的2-联苯基或4-联苯基，特别优选为经一个～三个叔丁基取代的2-联苯基或4-联苯基。作为可经取代的三联苯-2'-基或三联苯-4'-基，特别优选为未经取代的[1,1'：3',1”-三联苯]-2'-基或经一个～三个叔丁基取代的[1,1'：4',1”-三联苯]-4'-基。作为由环烷烃缩合的芳基，特别优选为以下。

[化14]

(Me表示甲基，tBu表示叔丁基，*表示键结位置。)

当X¹及X²的任一个为＞N-R时，＞N-R的R也优选为由环烷烃缩合的芳基(可经取代)。

作为X¹或X²的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及B环的任一个、或A环及C环的任一个键结。即，作为X¹的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及B环的任一个键结，作为X²的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及C环的任一个键结。作为连结基，优选为-O-、-S-、或-C(-R¹³)₂-。所述“-C(-R¹³)₂-”的R¹³为氢、烷基或环烷基，作为所述烷基或环烷基，可分别列举作为第一的取代基而所述的基。特别优选为碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。

另外，所述规定也可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(1-3-2)表示、且具有作为＞N-R的X¹被导入至缩合环A'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入X¹及X²的任一个的方式对于作为苯环的A环进行缩合而形成的A'环的化合物。所形成而成的缩合环A'例如为咔唑环、吩噁嗪环、或吩噻嗪环。

[化15]

作为一例，也优选为所述＞N-R的R为可经取代的环烷基、且通过单键而与A环、B环、或C环键结的形态。作为环烷基，优选为可经取代的环戊基、或可经取代的环己基。

作为如所述那样形成而成的缩合环的特别优选的例子，可列举式(A11)或式(A12)所表示的结构。式(A11)及式(A12)中，*在“作为X¹或X²的＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂的至少一个中的R可通过连结基或单键而与A环及B环的任一个、或A环及C环的任一个键结”这样的所述规定中，对应于通过单键而键结的形态。如所述那样，所述情况下，取代有甲基的两个碳是不对称碳，作为式(1)所表示的化合物，可存在非对映异构体及对映异构体，但作为式(1)所表示的化合物，可为这些的任一异构体，另外也可为可能的异构体以任意的比混合的形态。

[化16]

式(A11)中，Me为甲基，在*与**的位置处与X¹或X²所键结的两个环的其中一个环键结，在***的位置处与另一个环键结。

通过将本发明的化合物作为发光材料而用于元件的制造，可进一步提高发光效率或元件寿命，所述本发明的化合物具有所述优选的范围的R即＞N-R作为X¹或X²。

作为式(1)的X¹或X²的＞Si(-R)₂的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基、或可经取代的环烷基。此处，作为经取代时的取代基，可列举所述第二的取代基。作为所述芳基、杂芳基、烷基或环烷基，可分别列举作为第一的取代基而所述的基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。

作为式(1)的X¹或X²的＞C(-R)₂的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基。此处，作为经取代时的取代基，可列举所述第二的取代基。作为所述芳基、杂芳基、烷基或环烷基，可分别列举作为第一的取代基而所述的基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)或碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。

接下来，对式(1)中的式(G)所表示的基进行说明。X¹及X²的至少一个为＞N-G。

G为下述式(G)所表示的一价基。

[化17]

Z^g分别独立地为N、C-R^g或C-Ar^g。

R^g分别独立地为氢、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、或者取代硅烷基。另外，Ar^g分别独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。这些基被说明为“经取代或未经取代的”，但在至少一个氢经取代的情况下，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。

R^g优选为氢、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的環烷基或取代硅烷基，最优选为氢或烷基(特别是后述的tR)。另外，关于此处使用的语句及其优选的范围，可参照说明书中的记载。式(G)中，优选为零个～三个R^g为氢以外的取代基，其他R^g为氢，更优选为零个～两个R^g为氢以外的取代基，其他R^g为氢，进而优选为零个～一个R^g为氢以外的取代基，其他R^g为氢。

式(G)中，至少一个Z^g为C-Ar^g，但优选为一个～三个Z^g为C-Ar^g，更优选为一个～两个Z^g为C-Ar^g，进而优选为一个Z^g为C-Ar^g。

邻接的两个R^g可相互键结而形成芳基环或杂芳基环，所述所形成的芳基环及杂芳基环的至少一个氢不经R^g(其中，此处R^g表示氢的情况及R^g相互键结而形成环的情况除外)取代，或者经取代。关于此处说明的语句、其优选的范围，可参照说明书中的记载。

另外，任一个Z^g是与作为X¹和/或X²的＞N-G的N键结的碳。即，结合键存在于g1环或g2环中。

A为＞O、＞N-R、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-R、及所述＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基，所述＞Si(-R)₂的两个R相互键结而形成环，或者不相互键结而形成环。这些基被说明为“经取代或未经取代的”，但在至少一个氢经取代的情况下，优选为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基。关于此处说明的语句、其优选的范围，可参照说明书中的记载，作为A，优选为＞O、＞N-R、或＞S，更优选为＞O或＞N-R。

作为式(G)所表示的一价基的具体的形态，可列举下述式(G-1)～式(G-56)的任一者所表示的一价基。其中式(G)所表示的一价基并不限定于这些例子。此外，下述式(G-1)～式(G-56)中，R^gx分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代或未经取代的芳硫基，优选为氢、烷基(特别是后述的tR，优选为叔丁基)、或环烷基。优选为各式的各环中的零个～两个为氢以外的基，更优选为零个～一个为氢以外的基。*表示与作为X¹或X²的＞N-G中的N的键结位置。

[化18]

[化19]

[化20]

所述式(G-1)～式(G-56)中，优选为式(G-1)、式(G-2)、式(G-3)、式(G-4)、式(G-5)、式(G-6)、式(G-7)、式(G-15)、式(G-16)、式(G-17)、式(G-18)、式(G-19)、式(G-20)、式(G-25)、式(G-26)、式(G-27)、式(G-28)、式(G-29)、式(G-30)、式(G-31)、式(G-36)、式(G-37)、式(G-38)、式(G-39)、式(G-40)、式(G-41)、或式(G-42)，更优选为式(G-1)、式(G-3)、式(G-6)、或式(G-7)，进而优选为式(G-1)、式(G-6)、或式(G-7)。就电压与外部量子效率的观点而言，优选为式(G-1)、或式(G-6)、或式(G-7)。

本发明的多环芳香族化合物是具有包含式(1)、及其优选的形态所表示的结构单元的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物。作为具有包含所述结构单元的一个的结构的多环芳香族化合物，可列举作为式(1)所表示的结构单元而由所述说明的式表示的多环芳香族化合物。作为具有包含式(1)所表示的结构单元的两个以上的结构的多环芳香族化合物，可列举相当于作为式(1)所表示的结构单元而由所述说明的式表示的多环芳香族化合物的多聚物的化合物。多聚物优选为二聚物～六聚物，更优选为二聚物～三聚物，特别优选为二聚物。多聚物只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，可为以在多个单元结构中共有所述结构单元中包含的任意的环(A环、B环或C环)的方式进行键结的形态，另外，只要为以所述单元结构中包含的任意的环(A环、B环或C环)彼此缩合的方式进行键结的形态即可。另外，也可为所述单元结构通过单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基键结多个的形态。这些中，优选为以共有环的方式进行键结的形态。

具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物、及其优选的形态中的选自由芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个不由至少一个环烷烃缩合，或者由至少一个环烷烃缩合。

作为环烷烃，只要是碳数3～24的环烷烃即可。此时的环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH₂-可经-O-取代，优选为全部为-CH₂-的环烷烃。

在包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构由至少一个环烷烃缩合的情况下，至少一个环烷烃为碳数3～20的环烷烃，优选为所述环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～22的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代的环烷烃。

作为“环烷烃”，可列举：碳数3～24的环烷烃、碳数3～20的环烷烃、碳数3～16的环烷烃、碳数3～14的环烷烃、碳数5～10的环烷烃、碳数5～8的环烷烃、碳数5～6的环烷烃、碳数6的环烷烃等。

作为具体的环烷烃，可列举：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、降冰片烯、双环[1.1.0]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[3.1.0]己烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、二金刚烷、十氢萘及十氢薁、以及这些的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。

这些中，优选为例如下述结构式所示那样的、环烷烃的α位的碳(在芳基环或杂芳基环中缩合的环烷基中，与缩合部位的碳邻接的位置的碳，相当于苄基位)上的至少一个氢经取代的结构，更优选为α位的碳上的两个氢经取代的结构，进而优选为两个α位的碳上的合计四个氢经取代的结构。此是为了保护化学上活性的部位而提高化合物的耐久性。作为所述取代基，可列举：碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。特别优选为在芳基环或杂芳基环中邻接的碳原子上键结有下述式(Z-11)所表示的部分结构而成的结构。

[化21]

式(Z-11)中，Me表示甲基，*表示键结位置。

在一个芳基环或杂芳基环中缩合的环烷烃的数量优选为一个～三个，更优选为一个或两个，进而优选为一个。例如以下示出在一个苯环(苯基)中缩合有一个或多个环烷烃的例子。*表示键结位置，其位置可为构成苯环且不构成环烷烃的碳的任一个。如式(Cy-1-4)及式(Cy-2-4)那样进行缩合的环烷烃彼此也可进行缩合。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳基环或杂芳基环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化22]

环烷烃中的至少一个-CH₂-可经-O-取代。例如以下示出在一个苯环(苯基)中缩合的环烷烃中的一个或多个-CH₂-经-O-取代的例子。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳香族环或杂芳香族环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化23]

环烷烃中的至少一个氢可经取代，作为所述取代基，例如可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、取代硅烷基、氘、氰基或卤素，这些的详细情况可引用本说明书中的第一的取代基的说明。这些取代基中，优选为烷基(例如碳数1～6的烷基)、环烷基(例如碳数3～14的环烷基)、卤素(例如氟)及氘等。另外，在环烷基进行取代的情况下，可为形成螺环结构的取代形态，以下示出所述例。

[化24]

作为环烷烃缩合的形态，首先，可列举具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物中的A环、B环及C环(c1环或c2环)中的任一环由环烷烃缩合的形态。

作为环烷烃缩合的其他形态，可列举具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物、及其优选的形态中作为X¹及X²之一的＞N-R的R由环烷烃缩合的形态、以及作为X¹及X²之一的＞N-G的G由环烷烃缩合的形态、以及具有由环烷烃缩合的二芳基氨基(缩合至其芳基部分)、由环烷烃缩合的咔唑基(缩合至其苯环部分)或由环烷烃缩合的苯并咔唑基(缩合至其苯环部分)的例子。关于二芳基氨基，可列举作为所述“第一的取代基”而说明的基。

具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物、及其优选的形态、所述环烷烃缩合优选为在A环、B环、或C环中缩合的形态，更优选为在B环或C环中缩合的形态。另外也优选为在B环及C环两者中缩合的形态。

此外，通过在本发明的多环芳香族化合物中导入环烷烃结构，可期待熔点或升华温度的降低。所述情况是指，在作为要求高纯度的有机EL元件等的有机器件用材料的精制法而几乎不可缺少的升华精制中，可在比较低的温度下进行精制，因此避免材料的热分解等。另外，所述情况对于用于制作有机EL元件等有机器件而有力的手段即真空蒸镀工艺而言也相同，可在比较低的温度下实施工艺，因此可避免材料的热分解，结果可获得高性能的有机器件。另外，通过导入环烷烃结构，提高在有机溶媒中的溶解性，因此也能够适用于利用了涂布工艺的元件制作。其中，本发明并不特别限定于这些原理。因此，在具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物、及其优选的形态中，优选为导入所述环烷烃缩合。

包含式(1)所表示的结构单元、及其优选的形态的一个或两个以上的结构中的氢的全部或一部分经氘、氰基、或卤素取代，或者未经取代。

例如，在包含式(1)所表示的结构单元、及其优选的形态的一个或两个以上的结构中，A环、B环、C环、A环～C环上的取代基、Y¹为Si-R或Ge-R时的R(＝烷基、环烷基、芳基)、以及X¹及X²中的一个的＞N-R的R、或者X¹及X²中的一个的＞N-G的G中的氢可经氘、氰基或卤素取代，但这些中可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分的氢经氘、氰基、或卤素取代的形态。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯、或溴，更优选为氟或氯，进而优选为氟。特别是氢经氘取代的形态会提高化合物的稳定性，因此优选。优选为一个氢经氘取代，更优选为多个氢经氘取代，进而优选为芳香族部分的氢全部经氘取代，最优选为全部的氢经氘取代。

作为“芳基环”，例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。

作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环，作为二环系的联苯环，作为缩合二环系的萘环、茚环，作为三环系的三联苯环(间三联苯、邻三联苯、对三联苯)，作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环，作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环、

环，作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。另外，芴环、苯并芴环、茚环中也分别包含螺键结有芴环、苯并芴环、环戊烷环等的结构。此外，芴环、苯并芴环及茚环中也包含亚甲基的两个氢中的两个分别对后述的作为第一的取代基的甲基等烷基进行取代而形成为二甲基芴环、二甲基苯并芴环及二甲基茚环等的环。

作为“杂芳基环”，例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除含有碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、咔啉(carboline)环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、二苯并吲哚并咔唑环、萘并苯并呋喃环、二噁英环、二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环、二苯并二噁英环等。另外，二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环也优选为亚甲基的两个氢中的两个分别对后述的作为第一的取代基的甲基等烷基进行取代而形成为二甲基二氢吖啶环、二甲基呫吨环、二甲基噻吨环等的环。另外，作为二环系的联吡啶环、苯基吡啶环、吡啶基苯基环、作为三环系的三联吡啶基环、双吡啶基苯基环、吡啶基联苯环也可作为“杂芳基环”来列举。另外，设为在“杂芳基环”中也包含吡喃环。

另外，下述式(BO)也包含在杂芳基环中。

[化25]

所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢可经作为第一的取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“烯基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、经取代或未经取代的“芳氧基”、经取代或未经取代的“芳硫基”、或者“取代硅烷基”取代。

具体而言，作为“芳基”，是自所述“芳基环”除去一个氢而得的一价基，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。

另外，作为“杂芳基”，是自所述“杂芳基环”除去一个氢而得的一价基，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除含有碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

关于作为第一的取代基的“经取代或未经取代的二芳基氨基”、“经取代或未经取代的二杂芳基氨基”、“经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基”中各自的芳基或杂芳基，可将作为所述“芳基”或“杂芳基”而说明的基与其优选的范围一起引用。

在二芳基氨基中，两个芳基不相互键结，或者经由连结基而键结。在二杂芳基氨基中，两个杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结。在芳基杂芳基氨基中，芳基与杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结。即，在本说明书中仅记载为“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”或“芳基杂芳基氨基”的情况下，只要无特别说明，则分别设为附加了如下说明：“所述二芳基氨基的两个芳基不相互键结，或者经由连结基而键结”、“所述二杂芳基氨基的两个杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结”及“所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基不相互键结，或者经由连结基而键结”。

所述“不相互键结，或者经由连结基而键结”这样的记载表示如下述所示那样例如也可是指二苯基氨基的两个苯基通过连结基而形成键。另外，所述说明也适用于由芳基或杂芳基形成的二杂芳基氨基及芳基杂芳基氨基。

[化26]

作为连结基，具体而言，可列举：＞O、＞N-R^X、＞C(-R^X)₂、＞Si(-R^X)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se，R^X分别独立地为烷基、环烷基、芳基或杂芳基，这些可经烷基、环烷基、芳基或杂芳基取代，另外＞C(-R^X)₂、＞Si(-R^X)₂中的R^X可经由单键或连结基X^Y键结而形成环。作为X^Y，可列举：＞O、＞N-R^Y、＞C(-R^Y)₂、＞Si(-R^Y)₂、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO₂、及＞Se，R^Y分别独立地为烷基、环烷基、芳基或杂芳基，这些可经烷基、环烷基、芳基或杂芳基取代。其中，在X^Y为＞C(-R^Y)₂及＞Si(-R^Y)₂的情况下，两个R^Y不会键结而进一步形成环。进而，作为连结基，也可列举亚烯基。所述亚烯基的任意的氢可分别独立地经R^X取代，R^X分别独立地为烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基及杂芳基，这些可经烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基取代。

另外，关于作为第一的取代基的“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～8的烷基(碳数3～8的分支链烷基)，特别优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，最优选为碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)。

作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(t-amyl)、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。另外，例如也可列举：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。

作为包含所述“烷基”的取代基，下述式(tR)所表示的叔烷基是作为针对A环、B环及C环中的芳基环或杂芳基环的取代基而特别优选的取代基之一。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(PLQY)提高。另外，也优选为式(tR)所表示的叔烷基作为第二的取代基而取代为其他取代基的取代基。具体而言，可列举经(tR)所表示的叔烷基取代的二芳基氨基、经(tR)所表示的叔烷基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或经(tR)所表示的叔烷基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)。关于“二芳基氨基”，可列举作为下述“第一的取代基”而说明的基。作为针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的式(tR)的基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或苯环的一部分或全部的氢经式(tR)的基取代的例子。

[化27]

式(tR)中，R^a、R^b、及R^c分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-CH₂-可经-O-取代，式(tR)所表示的基在*处与包含式(1)所表示的结构单元的结构中的至少一个氢进行取代。

作为R^a、R^b及R^c中的“碳数1～24的烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举：碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。

式(1)的式(tR)中的R^a、R^b、及R^c的碳数的合计优选为碳数3～20，特别优选为碳数3～10。

作为R^a、R^b、及R^c中的具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为式(tR)所表示的基，例如可列举：叔丁基、叔戊基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。这些中，优选为叔丁基及叔戊基。

另外，关于作为第一的取代基的“环烷基”，可列举：碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。作为本说明书的环己基，如后述列举那样，除包含单环的环己基等以外，也包含金刚烷基那样的多环式的基等。

作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片烯基、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基、及这些的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物等。

关于作为第一的取代基的“烯基”，可列举碳数2～24的直链烯基或碳数4～24的分支链烯基。优选为碳数2～18的烯基，更优选为碳数2～12的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。

作为具体的“烯基”，可列举：乙烯基、烯丙基、丁二烯基等。

另外，关于作为第一的取代基的“烷氧基”，例如可列举碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的分支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的分支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的分支链的烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的分支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～5的烷氧基(碳数3～5的分支链的烷氧基)。

作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、叔戊氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

关于作为第一的取代基的“芳氧基”，是-OH基的氢经芳基取代的基，所述芳基及其优选的范围可引用所述说明的基。

关于作为第一的取代基的“芳硫基”，是-SH基的氢经芳基取代的基，所述芳基及其优选的范围可引用所述说明的基。

另外，关于作为第一的取代基的“取代硅烷基”，例如可列举经选自由烷基、环烷基、及芳基所组成的群组中的三个取代基取代的硅烷基。例如可列举：三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、三芳基硅烷基、二烷基芳基硅烷基、及烷基二芳基硅烷基。

作为“三烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地经烷基取代的基，所述烷基及其优选的范围可引用作为所述第一的取代基中的“烷基”而说明的基。对于取代而言优选的烷基为碳数1～5的烷基，具体而言，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基等。

作为具体的三烷基硅烷基，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、三叔戊基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、叔戊基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、叔戊基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、叔戊基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基、叔戊基二异丙基硅烷基等。

作为“三环烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地经环烷基取代的基，所述环烷基及其优选的范围可引用作为所述第一的取代基中的“环烷基”而说明的基。对于取代而言优选的环烷基为碳数5～10的环烷基，具体而言，可列举：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

作为具体的三环烷基硅烷基，可列举三环戊基硅烷基、三环己基硅烷基等。

作为取代有两个烷基与一个环烷基的二烷基环烷基硅烷基、及取代有一个烷基与两个环烷基的烷基二环烷基硅烷基的具体例，可列举取代有选自所述具体的烷基及环烷基中的基的硅烷基。

作为取代有两个烷基与一个芳基的二烷基芳基硅烷基、取代有一个烷基与两个芳基的烷基二芳基硅烷基、及取代有三个芳基的三芳基硅烷基的具体例，可列举取代有选自所述具体的烷基及芳基中的基的硅烷基。作为三芳基硅烷基的具体例，可特别列举三苯基硅烷基。

另外，作为第一的取代基中的“二芳基硼基”中的“芳基”及其优选的范围，可引用所述芳基的说明。另外，所述两个芳基可经由单键或连结基而键结。作为连结基，例如可列举：＞C(-R)₂、＞O、＞S、及＞N-R。此处，＞C(-R)₂及＞N-R的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)，所述第一取代基中可进而取代有芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，作为这些基的具体例，可引用作为所述第一取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、或芳氧基的说明。在本说明书中仅记载为“二芳基硼基”的情况下，只要无特别说明，则分别设为附加了如下说明：“所述二芳基硼基的两个芳基不相互键结，或者经由单键或连结基而键结”。

作为第一的取代基(第一取代基)的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烯基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、经取代或未经取代的“芳氧基”、经取代或未经取代的“芳硫基”、或者经取代的“硅烷基”被说明为经取代或未经取代那样，这些中的至少一个氢可经第二的取代基(第二取代基)取代。作为所述第二的取代基，在无特别记载的情况下，优选为可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、或取代硅烷基，这些的具体例可参照作为第一的取代基的“芳基”、“杂芳基”、“二芳基氨基”、“烷基”、“环烷基”或“取代硅烷基”的说明。另外，在作为第二的取代基的芳基或杂芳基中，这些中的至少一个氢经苯基等芳基(具体例为所述的基)、甲基、叔丁基等烷基(具体例为所述的基)或环己基等环烷基(具体例为所述的基)取代的结构也包含于作为第二的取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例，在第二的取代基为咔唑基的情况下，9位上的至少一个氢经苯基等芳基、甲基等烷基或环己基等环烷基取代的咔唑基也包含于作为第二的取代基的杂芳基中。所述记载也可适用于本说明书中关于其他第一取代基与第二取代基的说明。

可通过第一取代基的结构的位阻性、供电子性及吸电子性来调整发光波长。优选为以下的结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对-(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对-(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。就合成容易性的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、叔戊基、叔辛基、金刚烷基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对-(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。

在下述结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“tAm”表示叔戊基，“tOct”表示叔辛基，*表示键结位置。

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

具有包含式(1)所表示的结构单元、及其优选的形态的一个或两个以上的结构的多环芳香族化合物优选为包含至少一个所述式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)、新戊基或金刚烷基的结构，更优选为包含式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(PLQY)提高。另外，作为取代基，也优选为二芳基氨基。进而，也优选为经式(tR)的基取代的二芳基氨基、经式(tR)的基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或经式(tR)的基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)。作为针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的式(tR)的基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或苯环的一部分或全部的氢经式(tR)的基取代的例子。

作为本发明的式(1)所表示的多环芳香族化合物的进一步的具体例，可列举以下的化合物。在下述结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“D”表示氘。此外，下述结构为一例。

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

本发明的多环芳香族化合物可按照以下的程序来制造。

＜多环芳香族化合物的制造方法＞

具有包含式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的本发明的多环芳香族化合物结构基本上首先利用键结基(包含X¹或X²的基)使A环(a环)与B环(b环)及C环(c环)键结，由此制造中间物(第一反应)，之后利用键结基(包含Y¹的基)使A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)键结，由此可制造最终产物(第二反应)。在第一反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等一般的反应，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等一般的反应。另外，在第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。通过在反应工序的某处使用具有所期望的缩合环的原料、或追加对环进行缩合的工序，可利用具有选自由A环、B环及C环所组成的群组中的至少一种环包含选自由单环的芳基环、单环的杂芳基环、及环戊二烯环所组成的群组中的两个以上的环的缩合环来制造化合物。

＜经由中间物1的制造方法＞

本发明的多环芳香族化合物可通过包括以下工序的制造方法来制造。关于以下各工序，可参照国际公开第2015/102118号的记载。

以下记载包括如下的反应工序的反应：使用有机碱化合物对下述中间物1中的X¹与X²之间的卤素原子(Hal)进行金属化的反应工序；使用选自由Y¹的卤化物、Y¹的氨基化卤化物、Y¹的烷氧基化物及Y¹的芳氧基化物所组成的群组中的试剂将所述金属与Y¹加以交换的反应工序；以及使用布朗斯特碱，通过连续的芳香族亲电子取代反应而利用所述Y¹来使B环与C环键结的反应工序。

[化68]

作为迄今为止说明的流程中的卤素-金属交换反应中所使用的金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂、异丙基氯化镁、异丙基溴化镁、苯基氯化镁、苯基溴化镁及作为塔博格氏试剂(Turbo Grignard Reagent)而已知的异丙基氯化镁的氯化锂络合物等。

另外，作为迄今为止说明的流程中的邻位金属交换反应中所使用的金属化试剂，除可列举所述试剂以外，还可列举：二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶锂、六甲基二硅胺锂、六甲基二硅胺钾、氯化锂四甲基哌啶基镁-氯化锂络合物、三-正丁基镁酸锂等有机碱化合物。

进而，作为在使用烷基锂作为金属化试剂时促进反应的添加剂，可列举：N,N,N',N'-四甲基乙二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、N,N-二甲基亚丙基脲等。

另外，作为迄今为止说明的流程中使用的路易斯酸，可列举：AlCl₃、AlBr₃、AlF₃、BF₃-OEt₂、BCl₃、BBr₃、GaCl₃、GaBr₃、InCl₃、InBr₃、In(OTf)₃、SnCl₄、SnBr₄、AgOTf、ScCl₃、Sc(OTf)₃、ZnCl₂、ZnBr₂、Zn(OTf)₂、MgCl₂、MgBr₂、Mg(OTf)₂、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me₃SiOTf、Cu(OTf)₂、CuCl₂、YCl₃、Y(OTf)₃、TiCl₄、TiBr₄、ZrCl₄、ZrBr₄、FeCl₃、FeBr₃、CoCl₃、CoBr₃等。另外，也可同样地使用将这些路易斯酸担载于固体上而成的物质。

另外，作为迄今为止说明的流程中使用的布朗斯特酸，可列举：对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、氟磺酸、碳硼烷酸、三氟乙酸、(三氟甲磺酰基)酰亚胺、三(三氟甲磺酰基)甲烷、氯化氢、溴化氢、氟化氢等。另外，作为固体布朗斯特酸，可列举：安巴里斯特(Amberlist)(商品名：陶氏化学(Dow Chemical))、纳芬(Nafion)(商品名：杜邦(dupont))、沸石(zeolite)、帝化固(Taycacure)(商品名：帝化(Tayca)股份有限公司)等。

另外，作为可在迄今为止说明的流程中加入的胺，可列举：二异丙基乙基胺、三乙基胺、三丁基胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、N,N-二甲基-对甲苯胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,6-二-叔丁基胺等。

另外，作为在迄今为止说明的流程中使用的溶媒，可列举：邻二氯苯、氯苯、甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烯、三氟甲苯、十氢萘、环己烷、己烷、庚烷、1,2,4-三甲基苯、二甲苯、二苯基醚、苯甲醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、二噁烷、甲基-叔丁基醚等。

此处，记载了Y¹为B的例子，但通过适宜变更原料，也可合成Y¹为P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R的化合物。

在所述流程中，可使用布朗斯特碱或路易斯酸以促进串联式杂弗里德-克拉夫茨反应。其中，在使用Y¹的三氟化物、Y¹的三氯化物、Y¹的三溴化物、Y¹的三碘化物等Y¹的卤化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此有效果的是使用捕捉酸的布朗斯特碱。另一方面，在使用Y¹的氨基化卤化物、Y¹的烷氧基化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，生成胺、醇，因此多数情况下无需使用布朗斯特碱，但由于氨基或烷氧基的脱离能力低，因此有效果的是使用促进其脱离的路易斯酸。

另外，在本发明的多环芳香族化合物中也包含至少一部分氢原子经氘或氰基取代的化合物或经氟或氯等卤素取代的化合物，此种化合物等可通过使用所期望的位置被氘化、氰基化、氟化或氯化的原料而与所述同样地合成。

＜2.有机器件＞

本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。

本发明的多环芳香族化合物及其多聚物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等，但优选为有机电致发光元件。本发明的多环芳香族化合物及其多聚物优选为有机电致发光元件材料，更优选为发光层用材料(发光材料)，最优选为发光层的掺杂剂材料。

＜2-1.有机电致发光元件＞

＜2-1-1.有机电致发光元件的结构＞

图1是表示有机EL元件的一例的概略剖面图。

图1所示的有机EL元件100具有：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而制成例如以下的结构，所述结构具有：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107为可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机EL元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构形态。

＜2-1-2.有机电致发光元件中的发光层＞

本发明的多环芳香族化合物优选为用作形成有机电致发光元件中的任一个以上的有机层的材料，更优选为用作形成发光层的材料。发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要为由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。本发明的多环芳香族化合物可用作发光层用的材料，可用作掺杂剂材料，也可用作主体材料，但优选为用作发光层用的材料，更优选为用作掺杂剂材料。

此外，作为掺杂剂，有并用辅助掺杂剂与发射掺杂剂来使用的例子，但在本说明书中，在简单记载为“掺杂剂”的情况下，是指单独使用的发光掺杂剂。

发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体中，也可包含于部分主体材料中，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。

＜掺杂剂材料＞

本发明的多环芳香族化合物可优选地用作掺杂剂材料。

以下示出本发明的多环芳香族化合物以外的掺杂剂材料的例子。也优选为将以下的掺杂剂材料与本发明的多环芳香族化合物组合而使用。

在下述结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基，“D”表示氘。

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50质量％～99.999质量％，更优选为80质量％～99.95质量％，进而优选为90质量％～99.9质量％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001质量％～50质量％，更优选为0.05质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

＜主体材料＞

作为主体材料，可列举自以前作为发光体而已知的蒽、芘、二苯并

或芴等的缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。

另外，作为主体材料，例如可使用下述式(H1)、式(H2)及式(H3)的任一者所表示的化合物。

[化73]

式(H1)、式(H2)及式(H3)中，L¹为碳数6～24的亚芳基、碳数2～24的亚杂芳基、碳数6～24的亚杂芳基亚芳基及碳数6～24的亚芳基亚杂芳基亚芳基，优选为碳数6～16的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，具体而言，可列举苯环、联苯环、三联苯环及芴环等的二价基。作为亚杂芳基，优选为碳数2～24的亚杂芳基，更优选为碳数2～20的亚杂芳基，进而优选为碳数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳数2～10的亚杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环及噻蒽环等的二价基。所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代。

作为优选的具体例，可列举以下列举的任一结构式所表示的化合物。此外，在以下列举的结构式中，至少一个氢可经卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、苯基或萘基等取代。

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

＜蒽化合物＞

关于作为主体的蒽化合物，例如可列举式(3-H)所表示的化合物及式(3-H2)所表示的化合物。

[化78]

式(3-H)中，

X及Ar⁴分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的烷基、可经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基或者取代硅烷基，全部的X及Ar⁴不会同时成为氢。

式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢经卤素、氰基、氘或可经取代的杂芳基取代，或者未经取代。

另外，可将式(3-H)所表示的结构作为单元结构来形成多聚物(优选为二聚物)。所述情况下，例如可列举式(3-H)所表示的单元结构彼此经由X而键结的形态，作为所述X，可列举单键、亚芳基(亚苯基、亚联苯基及亚萘基等)及亚杂芳基(吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环及苯基取代咔唑环等具有二价的键价的基)等。

式(3-H)所表示的化合物中的各基的详细情况可引用所述式(1)中的说明，进而在以下的优选的形态一栏中进行说明。

以下对所述蒽化合物的优选的形态进行说明。下述结构中的符号的定义与所述的定义相同。

[化79]

在式(3-H)中，X分别独立地为式(3-X1)、式(3-X2)或式(3-X3)所表示的基，式(3-X1)、式(3-X2)或式(3-X3)所表示的基在*处与式(3-H)的蒽环键结。优选为两个X不会同时成为式(3-X3)所表示的基。更优选为两个X也不会同时成为式(3-X2)所表示的基。

式(3-X1)及式(3-X2)中的亚萘基部位可由一个苯环缩合。以所述方式缩合的结构如以下那样。

[化80]

Ar¹及Ar²分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基)。此外，在Ar¹或Ar²为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X1)或式(3-X2)中的萘环键结。

Ar³为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基)。此外，在Ar³为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的直线所表示的单键键结。即，式(3-H)的蒽环与式(A)所表示的基直接键结。

另外，Ar³可具有取代基，Ar³中的至少一个氢进而可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基及苯基取代咔唑基)取代。此外，在Ar³所具有的取代基为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的Ar³键结。

Ar⁴分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或经碳数1～4的烷基(甲基、乙基、叔丁基等)和/或碳数5～10的环烷基取代的硅烷基。

在硅烷基中进行取代的碳数1～4的烷基可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等，硅烷基中的三个氢分别独立地经这些烷基取代。

作为具体的“经碳数1～4的烷基取代的硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。

在硅烷基中进行取代的碳数5～10的环烷基可列举：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等，硅烷基中的三个氢分别独立地经这些环烷基取代。

作为具体的“经碳数5～10的环烷基取代的硅烷基”，可列举三环戊基硅烷基、三环己基硅烷基等。

作为经取代的硅烷基，也有取代有两个烷基与一个环烷基的二烷基环烷基硅烷基、及取代有一个烷基与两个环烷基的烷基二环烷基硅烷基，作为进行取代的烷基及环烷基的具体例，可列举所述的基。

另外，式(3-H)所表示的蒽化合物的化学结构中的氢可经式(A)所表示的基取代。在经式(A)所表示的基取代的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢进行取代。

式(A)所表示的基为式(3-H)所表示的蒽化合物可具有的取代基之一。

[化81]

式(A)中，Y为-O-、-S-或＞N-R²⁹，R²¹～R²⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，R²¹～R²⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环，R²⁹为氢或可经取代的芳基。

式(A)中的Y优选为-O-。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的烷基”的“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的环烷基”的“环烷基”，可列举：碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。

作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、及这些的碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、或降冰片烯基、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系的苯基，作为二环系的联苯基，作为缩合二环系的萘基，作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)，作为缩合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基，作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基，作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除含有碳以外含有一个～五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的“杂芳基”，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、呋咱基、噻蒽基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的烷氧基”的“烷氧基”，例如可列举碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的分支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的分支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的分支链的烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的分支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的分支链的烷氧基)。

作为具体的“烷氧基”，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的芳氧基”的“芳氧基”，为-OH基的氢经芳基取代的基，所述芳基可引用所述作为R²¹～R²⁸中的“芳基”而说明的基。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的芳硫基”的“芳硫基”，为-SH基的氢经芳基取代的基，所述芳基可引用所述作为R²¹～R²⁸中的“芳基”而说明的基。

作为R²¹～R²⁸中的“三烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地经烷基取代的基，所述烷基可引用所述作为R²¹～R²⁸中的“烷基”而说明的基。对于取代而言优选的烷基为碳数1～4的烷基，具体而言，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等。

作为具体的“三烷基硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。

作为R²¹～R²⁸中的“三环烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地经环烷基取代的基，所述环烷基可引用所述作为R²¹～R²⁸中的“环烷基”而说明的基。对于取代而言优选的环烷基为碳数5～10的环烷基，具体而言，可列举：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

作为具体的“三环烷基硅烷基”，可列举三环戊基硅烷基、三环己基硅烷基等。

作为R²¹～R²⁸中的“可经取代的氨基”的“经取代的氨基”，例如可列举两个氢经芳基或杂芳基取代的氨基。两个氢经芳基取代的氨基为二芳基(两个芳基不相互键结，或者可经由连结基而键结)取代氨基，两个氢经杂芳基取代的氨基为二杂芳基取代氨基，两个氢经芳基与杂芳基取代的氨基为芳基杂芳基取代氨基。所述芳基或杂芳基可引用所述作为R²¹～R²⁸中的“芳基”或“杂芳基”而说明的基。

作为具体的“经取代的氨基”，可列举：二苯基氨基、二萘基氨基、苯基萘基氨基、二吡啶基氨基、苯基吡啶基氨基、萘基吡啶基氨基等。

作为R²¹～R²⁸中的“卤素”，可列举：氟、氯、溴、碘。

作为R²¹～R²⁸而说明的基中若干基可如所述那样经取代，作为所述情况下的取代基，可列举：烷基、环烷基、芳基或杂芳基。所述烷基、环烷基、芳基或杂芳基可引用所述作为R²¹～R²⁸中的“烷基”、“环烷基”、“芳基”或“杂芳基”而说明的基。

作为Y的“＞N-R²⁹”中的R²⁹为氢或可经取代的芳基，作为所述芳基，可引用所述作为R²¹～R²⁸中的“芳基”而说明的基，另外，作为所述取代基，可引用作为针对R²¹～R²⁸的取代基而说明的基。

R²¹～R²⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。未形成环的情况为下述式(A-1)所表示的基，作为形成环的情况，例如可列举下述式(A-2)～式(A-14)所表示的基。此外，式(A-1)～式(A-14)的任一者所表示的基中的至少一个氢可经烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、二芳基(两个芳基不相互键结，或者可经由连结基而键结)取代氨基、二杂芳基取代氨基、芳基杂芳基取代氨基、卤素、羟基或氰基取代。

[化82]

作为邻接的基相互键结而形成的环，若为烃环，则例如可列举环己烷环，作为芳基环或杂芳基环，可列举所述R²¹～R²⁸中的“芳基”或“杂芳基”中说明的环结构，这些环以与式(A-1)中的一个或两个苯环进行缩合的方式形成。

式(A)所表示的基是除去式(A)的任一位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置。即，式(A)所表示的基可将任一位置作为键结位置。例如可为与式(A)的结构中的两个苯环上的任一碳原子、式(A)的结构中的R²¹～R²⁸中邻接的基相互键结而形成的任一环上的原子、或式(A)的结构中的作为Y的“＞N-R²⁹”中的R²⁹中的任一位置、或“＞N-R²⁹”中的N(R²⁹为结合键)直接键结的基。式(A-1)～式(A-14)的任一者所表示的基中也相同。

作为式(A)所表示的基，例如可列举式(A-1)～式(A-14)的任一者所表示的基，优选为式(A-1)～式(A-5)及式(A-12)～式(A-14)的任一者所表示的基，更优选为式(A-1)～式(A-4)的任一者所表示的基，进而优选为式(A-1)、式(A-3)及式(A-4)的任一者所表示的基，特别优选为式(A-1)所表示的基。

作为式(A)所表示的基，例如可列举以下的基。式中的Y及*的定义与所述相同。

[化83]

[化84]

式(3-H)所表示的化合物中，式(A)所表示的基优选为与式(3-X1)或式(3-X2)中的萘环、式(3-X3)中的单键及式(3-X3)中的Ar³的任一个键结的形态。

另外，式(3-H)所表示的蒽化合物的化学结构中的氢的全部或一部分可为氘。

作为主体的蒽化合物例如可为下述式(3-H2)所表示的化合物。

[化85]

式(3-H2)中，Ar^c为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，R^c为氢、烷基、或环烷基，Ar¹¹、Ar¹²、Ar¹³、Ar¹⁴、Ar¹⁵、Ar¹⁶、Ar¹⁷、及Ar¹⁸分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或可经取代的硅烷基，式(3-H2)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基、或氘取代。

式(3-H2)中的“可经取代的芳基”、“可经取代的杂芳基”、“可经取代的二芳基氨基”、“可经取代的二杂芳基氨基”、“可经取代的芳基杂芳基氨基”、“可经取代的烷基”、“可经取代的环烷基”、“可经取代的烯基”、“可经取代的烷氧基”、“可经取代的芳氧基”、“可经取代的芳硫基”、或“可经取代的硅烷基”的定义与所述式(3-H)中所示的定义相同，可引用式(1)中的说明。

作为“可经取代的芳基”，也优选为下述式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)的任一者所表示的基。

[化86]

式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)中，*表示键结位置。式(3-H2-X1)～式(3-H2-X3)中，Ar²¹、Ar²²、及Ar²³分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、蒽基、或式(A)所表示的基。此外，在式(3-H2)的说明中，式(A)所表示的基与式(3-H)所表示的蒽化合物中说明的基相同。

式(3-H2-X4)～式(3-H2-X8)中，Ar²⁴、Ar²⁵、Ar²⁶、Ar²⁷、Ar²⁸、Ar²⁹、及Ar³⁰分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基。另外，式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)所表示的基的各自中的任一个或两个以上的氢可经碳数1～6的烷基(优选为甲基或叔丁基)取代。

进而，作为“可经取代的芳基”的优选例，可列举可经选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、

基、三亚苯基、芘基、及式(A)所表示的基所组成的群组中的一个以上的取代基取代的三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)。

作为“可经取代的杂芳基”，也可列举式(A)所表示的基。除此以外，作为“可经取代的芳基”及“可经取代的杂芳基”的具体例，可列举：二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯基取代二苯并呋喃基等。

式(3-H2)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基、或氘取代。作为所述情况下的“卤素”，可列举：氟、氯、溴、及碘。特别优选为式(3-H2)所表示的化合物中的全部的氢经氘取代的化合物。

式(3-H2)中，R^c为氢、烷基、或环烷基，优选为氢、甲基、或叔丁基，更优选为氢。

式(3-H2)中，优选为Ar¹¹～Ar¹⁸的至少两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。即，式(3-H2)所表示的蒽化合物优选为具有在蒽环上键结有至少三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。

式(3-H2)所表示的蒽化合物更优选为Ar¹¹～Ar¹⁸的两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，其他六个为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、或可经取代的烷氧基。即，式(3-H2)所表示的蒽化合物更优选为具有在蒽环上键结有三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。

式(3-H2)所表示的蒽化合物更优选为Ar¹¹～Ar¹⁸的任意两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，其他六个为氢、甲基、或叔丁基。

进而，优选为式(3-H2)中R^c为氢、且Ar¹¹～Ar¹⁸的任意六个为氢。

式(3-H2)所表示的蒽化合物优选为下述式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)、或式(3-H2-E)所表示的蒽化合物。

[化87]

式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)或式(3-H2-E)中，Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'、及Ar¹⁸'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基，这些基中的至少一个氢可经苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均经苯基取代时，这些苯基可相互通过单键而键结。未键结Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'、及Ar¹⁸'的蒽环的碳原子上可键结有甲基或叔丁基而代替氢。

当Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'、及Ar¹⁸'分别为经取代或未经取代的苯基或者经取代或未经取代的萘基时，优选为所述式(3-H2-X1)～式(3-H2-X7)的任一者所表示的基。

Ar^c'、Ar¹¹'、Ar¹²'、Ar¹³'、Ar¹⁴'、Ar¹⁵'、Ar¹⁷'、及Ar¹⁸'更优选为分别独立地为苯基、联苯基(特别是联苯-2-基或联苯-4-基)、三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)的任一者所表示的基，此时，这些基中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)的任一者所表示的基取代。

另外，式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)、或式(3-H2-E)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基、或氘取代。另外，优选为被氘化的形态，更优选为蒽环全部被氘化的形态、或全部的氢原子被氘化的形态。

作为特别优选的式(3-H2)所表示的蒽化合物，可列举下述式(3-H2-Aa)所表示的蒽化合物。

[化88]

式(3-H2-Aa)中，Ar^c'、Ar¹⁴'、及Ar¹⁵'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或所述式(A-1)～式(A-11)的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可经苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、

基、三亚苯基、芘基、或式(A-1)～式(A-11)的任一者所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均经苯基取代时，这些苯基可相互通过单键而键结。另外，未键结Ar^c'、Ar¹⁴'、及Ar¹⁵'的蒽环上的碳原子上可取代有甲基或叔丁基而代替氢。式(3-H2-Aa)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素或氰基取代，且式(3-H2-Aa)所表示的化合物中的至少一个氢经氘取代。

式(3-H2-Aa)中，Ar^c'、Ar¹⁴'、及Ar¹⁵'优选为分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可经苯基、萘基、菲基、芴基、或式(A-1)～式(A-4)的任一者所表示的基取代。

在式(3-H2-Aa)所表示的化合物中，优选为至少键结于蒽环的10位的碳(将Ar^c'键结的碳设为9位)的氢经取代为氘。即，式(3-H2-Aa)所表示的化合物优选为下述式(3-H2-Ab)所表示的化合物。此外，式(3-H2-Ab)中，D为氘，Ar^c'、Ar¹⁴'、及Ar¹⁵'与式(3-H2-Aa)中的定义相同。式(3-H2-Ab)中的D表示至少所述位置为氘，式(3-H2-Ab)中的其他的任一个以上的氢可同时为氘，也优选为式(3-H2-Ab)中的氢均为氘。

[化89]

另外，作为蒽化合物的具体的例子，例如可列举式(3-131-Y)～式(3-182-Y)所表示的化合物、式(3-183-N)、式(3-184-Y)～式(3-284-Y)、及式(3-500)～式(3-557)、及式(3-600)～式(3-605)、及式(3-606-Y)～式(3-626-Y)所表示的化合物。这些式中的氢原子可部分、或全部经氘取代，但关于特别优选的氘取代的形态，分别列举。式中的Y可为-O-、-S-、＞N-R²⁹(R²⁹为与所述相同的定义)或＞C(-R³⁰)₂(R³⁰为可连结的芳基、或烷基)中的任一种，R²⁹例如为苯基，R³⁰例如为甲基。关于式编号，例如在Y为O的情况下，式(3-131-Y)设为式(3-131-O)，在Y为-S-或＞N-R²⁹的情况下，分别设为式(3-131-S)或式(3-131-N)。

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化108]

[化109]

所述式中，D为氘。

这些化合物中，优选为式(3-131-Y)～式(3-134-Y)、式(3-138-Y)、式(3-140-Y)～式(3-143-Y)、式(3-150-Y)、式(3-153-Y)～式(3-156-Y)、式(3-166-Y)、式(3-168-Y)、式(3-173-Y)、式(3-177-Y)、式(3-180-Y)～式(3-183-N)、式(3-185-Y)、式(3-190-Y)、式(3-223-Y)、式(3-241-Y)、式(3-250-Y)、式(3-252-Y)～式(3-254-Y)、式(3-270-Y)～式(3-284-Y)、式(3-501)、式(3-507)、式(3-508)、式(3-509)、式(3-513)、式(3-514)、式(3-519)、式(3-521)、式(3-538)～式(3-547)或式(3-600)～式(3-605)、及式(3-606-Y)～式(3-626-Y)所表示的化合物。另外，Y优选为-O-或＞N-R²⁹，更优选为-O-。另外，也优选为氘取代的形态。

关于所述蒽化合物，可将在蒽骨架的所期望的位置上具有反应性基的化合物作为起始原料，且若为式(3-H)所表示的蒽化合物，则将在X、Ar⁴及式(A)的结构等部分结构上具有反应性基的化合物作为起始原料，并应用铃木偶合、根岸偶合、其他已知的偶合反应来制造。作为这些反应性化合物的反应性基，可列举卤素或硼酸等。作为具体的制造方法，例如可参考国际公开第2014/141725号的段落[0089]～段落[0175]中的合成法。

＜芴化合物＞

式(4-H)所表示的化合物基本上作为主体发挥功能。

[化110]

式(4-H)中，

R¹至R¹⁰分别独立地为氢、芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与式(4-H)中的芴骨架键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R¹与R²、R²与R³、R³与R⁴、R⁵与R⁶、R⁶与R⁷、R⁷与R⁸或R⁹与R¹⁰可分别独立地键结而形成缩合环或螺环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与所述形成的环键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，式(4-H)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基或氘取代。

式(4-H)的定义中的各基的详细情况可引用所述的式(1)的多环芳香族化合物中的说明。

作为R¹至R¹⁰中的烯基，例如可列举碳数2～30的烯基，优选为碳数2～20的烯基，更优选为碳数2～10的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。优选的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。

此外，作为杂芳基的具体例，也可列举自下述式(4-Ar1)、式(4-Ar2)、式(4-Ar3)、式(4-Ar4)或式(4-Ar5)的化合物除去任意一个氢原子而表示的一价基。

[化111]

式(4-Ar1)至式(4-Ar5)中，Y¹分别独立地为O、S或N-R，R为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，式(4-Ar1)至式(4-Ar5)的结构中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。

这些杂芳基可经由连结基而与式(4-H)中的芴骨架键结。即，式(4-H)中的芴骨架与所述杂芳基不仅可直接键结，而且也可在这些之间经由连结基而键结。作为所述连结基，可列举：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂O-等。

另外，式(4-H)中的R¹与R²、R²与R³、R³与R⁴、R⁵与R⁶、R⁶与R⁷或R⁷与R⁸可分别独立地键结而形成缩合环，R⁹与R¹⁰可键结而形成螺环。由R¹至R⁸形成的缩合环为在式(4-H)中的苯环上进行缩合的环，为脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，作为包含式(4-H)中的苯环的结构，可列举萘环或菲环等。由R⁹与R¹⁰形成的螺环为在式(4-H)中的5元环上进行螺键结的环，为脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，可列举芴环等。

式(4-H)所表示的化合物优选为下述式(4-H-1)、式(4-H-2)或式(4-H-3)所表示的化合物，且分别为式(4-H)中R¹与R²键结而形成的苯环缩合而成的化合物、式(4-H)中R³与R⁴键结而形成的苯环缩合而成的化合物、式(4-H)中R¹至R⁸的任一者均未键结的化合物。

[化112]

式(4-H-1)、式(4-H-2)及式(4-H-3)中的R¹至R¹⁰的定义与式(4-H)中对应的R¹至R¹⁰相同，式(4-H-1)及式(4-H-2)中的R¹¹至R¹⁴的定义也与式(4-H)中的R¹至R¹⁰相同。

式(4-H)所表示的化合物进而优选为下述式(4-H-1A)、式(4-H-2A)或式(4-H-3A)所表示的化合物，且分别为式(4-H-1)、式(4-H-2)或式(4-H-3)中R⁹与R¹⁰键结而形成螺-芴环的化合物。

[化113]

式(4-H-1A)、式(4-H-2A)及式(4-H-3A)中的R²至R⁷的定义与式(4-1)、式(4-2)及式(4-3)中对应的R²至R⁷相同，式(4-H-1A)及式(4-H-2A)中的R¹¹至R¹⁴的定义也与式(4-1)及式(4-2)中的R¹¹至R¹⁴相同。

另外，式(4-H)所表示的化合物中的氢的全部或一部分可经卤素、氰基或氘取代。

关于作为本发明的主体的芴化合物的更具体的例子，可列举以下的结构式所表示的化合物。此外，“Me”表示甲基。

[化114]

＜二苯并

化合物＞

作为主体的二苯并

化合物例如为下述式(5-H)所表示的化合物。

[化115]

式(5-H)中，R¹至R¹⁶分别独立地为氢、芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与式(5-H)中的二苯并

骨架键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R¹至R¹⁶中邻接的基彼此可键结而形成缩合环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与所述形成的环键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，式(5-H)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基或氘取代。

式(5-H)的定义中的各基的详细情况可引用所述的式(1)的多环芳香族化合物中的说明。

作为式(5-H)的定义中的烯基，例如可列举碳数2～30的烯基，优选为碳数2～20的烯基，更优选为碳数2～10的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。优选的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。

此外，作为杂芳基的具体例，也可列举自下述式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的化合物中除去任意一个氢原子而表示的一价基。

[化116]

式(5-Ar1)至式(5-Ar5)中，Y¹分别独立地为O、S或N-R，R为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，式(5-Ar1)至式(5-Ar5)的结构中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。

这些杂芳基可经由连结基而与式(5-H)中的二苯并

骨架键结。即，式(5-H)中的二苯并

骨架与所述杂芳基不仅可直接键结，而且也可在这些之间经由连结基而键结。作为所述连结基，可列举：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂O-等。

式(5-H)所表示的化合物优选为R¹、R⁴、R⁵、R⁸、R⁹、R¹²、R¹³及R¹⁶为氢。所述情况下，式(5-H)中的R²、R³、R⁶、R⁷、R¹⁰、R¹¹、R¹⁴及R¹⁵优选为分别独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、具有式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的结构的一价基(具有所述结构的一价基可经由亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂O-而与式(5-H)中的二苯并

骨架键结)、甲基、乙基、丙基、或丁基。

式(5-H)所表示的化合物更优选为R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹²、R¹³、R¹⁵及R¹⁶为氢。所述情况下，式(5-H)中的R³、R⁶、R¹¹及R¹⁴的至少一个(优选为一个或两个，更优选为一个)为单键、经由亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂O-的具有式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的结构的一价基，所述至少一个以外(即，具有所述结构的一价基进行了取代的位置以外)为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基、或丁基，这些中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。

另外，作为式(5-H)中的R²、R³、R⁶、R⁷、R¹⁰、R¹¹、R¹⁴及R¹⁵，在选择具有式(5-Ar1)至式(5-Ar5)所表示的结构的一价基的情况下，所述结构中的至少一个氢可与式(5-H)中的R¹至R¹⁶的任一者键结而形成单键。

关于作为本发明的主体的二苯并

化合物的更具体的例子，可列举以下的结构式所表示的化合物。此外，“tBu”表示叔丁基。

[化117]

[化118]

所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于发光层用材料中，所述高分子化合物是使在所述发光层用材料(主体材料及掺杂剂材料)中取代有反应性取代基而成的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。作为所述情况下的反应性取代基，可引用式(1)所表示的多环芳香族化合物中的说明。

＜包含辅助掺杂剂与发射掺杂剂的发光层＞

有机电致发光元件中的发光层可包含作为第一成分的主体化合物、作为第二成分的辅助掺杂剂(化合物)、及作为第三成分的发射掺杂剂(化合物)。本发明的多环芳香族化合物也优选为用作发射掺杂剂。作为辅助掺杂剂(化合物)，可使用热活性型延迟荧光体。

在以下的说明中，有时将使用热活性型延迟荧光体作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件称为“TAF元件”(热活性型延迟荧光(thermally activated delayedfluorescence，TADF)辅助荧光(Assisting Fluorescence)元件)。所谓TAF元件中的“主体化合物”，是指由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级比作为第二成分的热活性型延迟荧光体、及作为第三成分的发射掺杂剂更高的化合物。

所谓“热活性型延迟荧光体”，是指吸收热能而发生自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的反向系间跨越，并自所述最低激发单重态状态放射失活，从而可放射延迟荧光的化合物。其中，所谓“热活性型延迟荧光”也包含在自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的激发过程中经过高阶三重态的情况。例如，可列举由杜伦(Durham)大学的蒙克曼(Monkman)等人发表的论文(《自然通信(NATURE COMMUNICATIONS)》,7:13680,数字对象标识符(digital object identifier，DOI)：10.1038/ncomms13680)、由产业技术综合研究所的细贝等人发表的论文(细贝等人(Hosokai et al.),《科学进展(ScienceAdvances，Sci.Adv.)》2017；3:e1603282)、由京都大学的佐藤等人发表的论文(《科学报告(Scientific Reports)》,7:4820,DOI：10.1038/s41598-017-05007-7)以及同样由京都大学的佐藤等人发表的学会发表(日本化学会第98春季年会，发表编号：2I4-15，使用二氮杂硼杂萘并蒽(diazaboranaphthoanthracene，DABNA)作为发光分子的有机电致发光中的高效率发光的机制，京都大学大学院工学研究科)等。在本发明中，关于包含对象化合物的样品，根据以300K测定荧光寿命时观测到慢荧光成分来判定所述对象化合物为“热活性型延迟荧光体”。此处，所谓慢荧光成分，是指荧光寿命为0.1μsec以上的成分。荧光寿命的测定例如可使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造，C11367-01)来进行。

本发明的多环芳香族化合物可作为发射掺杂剂发挥功能，“热活性型延迟荧光体”可作为辅助本发明的多环芳香族化合物的发光的辅助掺杂剂发挥功能。

图2中表示将一般的荧光掺杂剂用于发射掺杂剂(emitting dopant，ED)的TAF元件的发光层的能级图。图中，将主体的基态的能级设为E(1，G)，主体的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，主体的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(1，T，Sh)，作为第二成分的辅助掺杂剂的基态的能级设为E(2，G)，作为第二成分的辅助掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，作为第二成分的辅助掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，作为第三成分的发射掺杂剂的基态的能级设为E(3，G)，作为第三成分的发射掺杂剂的由荧光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，作为第三成分的发射掺杂剂的由磷光光谱的短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级设为E(3，T，Sh)，空穴设为h+，电子设为e-，荧光共振能量转移设为FRET(Fluorescence Resonance Energy Transfer)。在TAF元件中，在将一般的荧光掺杂剂用作发射掺杂剂(ED)的情况下，由辅助掺杂剂上转换(Up Conversion)的能量转至发射掺杂剂的最低激发单重态能级E(3，S，Sh)并进行发光。但是，辅助掺杂剂上的一部分的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)移动至发射掺杂剂的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)，或在发射掺杂剂上发生自最低激发单重态能级E(3，S，Sh)向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)的系间跨越，随后热失活至基态E(3，G)。由于所述路径，一部分的能量未用于发光，发生能量的浪费。

相对于此，在本形态的有机电致发光元件中，可将自辅助掺杂剂移动至发射掺杂剂的能量效率良好地用于发光，由此可实现高的发光效率。推测此是由以下的发光机理引起。

将本形态的有机电致发光元件中的优选的能量关系示于图3。本形态的有机电致发光元件中，作为发射掺杂剂的具有硼原子的化合物具有高的最低激发三重态能级E(3，T，Sh)。因此，在由辅助掺杂剂上转换的最低激发单重态能量例如通过发射掺杂剂而向最低激发三重态能级E(3，T，Sh)进行系间跨越的情况下，也在发射掺杂剂上被上转换或回收至辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体)上的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)。因此，可无浪费地将所生成的激发能量用于发光。另外，预想到通过将上转换及发光的功能分配于各功能突显的两种分子，高能量的滞留时间减少，对化合物的负担减少。

在本形态中，作为主体化合物，可使用已知的化合物，例如可列举具有咔唑环及呋喃环的至少一者的化合物，其中优选为使用键结有呋喃基及咔唑基的至少一者与亚芳基及亚杂芳基的至少一者的化合物。作为具体例，可列举mCP或mCBP等。

就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，主体化合物的由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为高于在发光层内具有最高的最低激发三重态能级的发射掺杂剂或辅助掺杂剂的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)，具体而言，与E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)相比，主体化合物的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，在主体化合物中也可使用TADF活性的化合物。

主体化合物中例如可使用所述式(H1)、式(H2)及式(H3)的任一者所表示的化合物。

＜热活性型延迟荧光体(辅助掺杂剂)＞

TAF元件中使用的热活性型延迟荧光体(TADF化合物)优选为如下的施体-受体型热活性型延迟荧光体(D-A型TADF化合物)：其被设计成使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的最高占据分子轨道(HighestOccupied Molecular Orbital，HOMO)与最低未占分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，LUMO)局部存在化，以产生有效率的反向系间跨越(reverseintersystem crossing)。此处，本说明书中所谓“供电子性的取代基”(施体)是指在热活性型延迟荧光体分子中HOMO轨道局部存在的取代基及部分结构，所谓“电子接受性的取代基”(受体)是指在热活性型延迟荧光体分子中LUMO轨道局部存在的取代基及部分结构。

一般而言，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：Spin Orbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE(ST)小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。另一方面，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体在激发状态下的结构弛豫变大(在某分子中，在基态与激发状态下稳定结构不同，因此若通过外部刺激而发生自基态向激发状态的转换，则之后结构变化为激发状态下的稳定结构)，从而提供宽度宽的发光光谱，因此当作为发光材料来使用时有可能使颜色纯度降低。

作为TAF元件中的热活性型延迟荧光体，例如可使用施体及受体直接或经由间隔物而键结的化合物。作为本发明的热活性型延迟荧光体中所使用的供电子性基(施体性的结构)及电子接受性基(受体性的结构)，例如可使用《材料化学(Chemistry ofMaterials)》,2017,29,1946-1963中记载的结构。作为施体性的结构，可列举：咔唑、二甲基咔唑、二-叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、N1-(4-(二苯基氨基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚基吖啶及二苯基-二氢二苯并氮杂西林等。作为受体性的结构，可列举：磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对邻苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹噁啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、5H-环戊[1,2-b：5,4-b']联吡啶、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹噁啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷等。特别是TAF元件中的具有热活性型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一个作为部分结构的化合物。

用作TAF元件中的发光层的第二成分的化合物为热活性型延迟荧光体，且优选为其发光光谱与发射掺杂剂的吸收峰值至少一部分重叠的化合物。以下，例示可用作TAF元件中的发光层的第二成分(热活性型延迟荧光体)的化合物。其中，在TAF元件中可用作热活性型延迟荧光体的化合物并不由以下的例示化合物限定性地解释。下述式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基，波浪线表示键结位置。

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

进而，作为热活性型延迟荧光体，也可使用下述式(AD1)、式(AD2)及式(AD3)的任一者所表示的化合物。

[化124]

所述式(AD1)、式(AD2)及式(AD3)中，M分别独立地为单键、-O-、＞N-Ar或＞CAr₂，就所形成的部分结构的HOMO的深度以及最低激发单重态能级及最低激发三重态能级的高度的观点而言，优选为单键、-O-或＞N-Ar。J是将施体性的部分结构与受体性的部分结构分开的间隔物结构，且分别独立地为碳数6～18的亚芳基，就自施体性的部分结构与受体性的部分结构渗出的共轭的大小的观点而言，优选为碳数6～12的亚芳基。更具体而言，可列举：亚苯基、甲基亚苯基及二甲基亚苯基。Q分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，就所形成的部分结构的LUMO的浅度以及最低激发单重态能级及最低激发三重态能级的高度的观点而言，优选为＝N-。Ar分别独立地为氢、碳数6～24的芳基、碳数2～24的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～18的环烷基，就所形成的部分结构的HOMO的深度以及最低激发单重态能级及最低激发三重态能级的高度的观点而言，优选为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～14的杂芳基、碳数1～4的烷基或碳数6～10的环烷基，更优选为氢、苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、联苯基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、咔唑基、二甲基咔唑基、二-叔丁基咔唑基、苯并咪唑基或苯基苯并咪唑基，进而优选为氢、苯基或咔唑基。m为1或2。n为(6-m)以下的整数，就位阻的观点而言，优选为4～(6-m)的整数。进而，所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素或氘取代。

更具体而言，用作本形态的第二成分的化合物优选为4CzBN、4CzBN-Ph、5CzBN、3Cz2DPhCzBN、4CzIPN、2PXZ-TAZ、Cz-TRZ3、BDPCC-TPTA、MA-TA、PA-TA、FA-TA、PXZ-TRZ、DMAC-TRZ、BCzT、DCzTrz、DDCzTRz、螺环AC-TRZ、Ac-HPM、Ac-PPM、Ac-MPM、TCzTrz、TmCzTrz及DCzmCzTrz。

用作本形态的第二成分的化合物可为一个施体D与一个受体A直接键结或经由连结基而键结的由D-A表示的施体受体型TADF化合物，具有多个施体D直接键结或经由连结基而键结于一个受体A上的由下述式(DAD1)表示的结构的化合物为有机电致发光元件的特性更优异的化合物，因此优选。

(D¹-L¹)n-A¹(DAD1)

式(DAD1)中包含下述式(DAD2)所表示的化合物。

D²-L²-A²-L³-D³(DAD2)

式(DAD1)及式(DAD2)中，D¹、D²及D³分别独立地表示施体性基。作为施体性基，可采用所述施体性的结构。A¹及A²分别独立地表示受体性基。作为受体性基，可采用所述受体性的结构。L¹、L²及L³分别独立地表示单键或共轭连结基。共轭连结基为将施体性基与受体性基分开的间隔物结构，优选为碳数6～18的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基。L¹、L²及L³进而优选为分别独立地为亚苯基、甲基亚苯基或二甲基亚苯基。式(DAD1)中的n为2以上，且表示A¹可进行取代的最大数以下的整数。n例如可在2～10的范围内选择，或在2～6的范围内选择。当n为2时，为式(DAD2)所表示的化合物。n个D¹可相同也可不同，n个L¹可相同也可不同。作为式(DAD1)及式(DAD2)所表示的化合物的优选的具体例，可列举2PXZ-TAZ或下述的化合物，本发明中可采用的第二成分并不限定于这些化合物。

[化125]

本形态中，发光层可为单一层也可包含多层。另外，主体化合物、热活性型延迟荧光体及本发明的多环芳香族化合物可包含在同一层内，也可在多层中包含各至少一种成分。发光层所包含的主体化合物、热活性型延迟荧光体及本发明的多环芳香族化合物分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。辅助掺杂剂及发射掺杂剂可包含在作为基质的主体化合物整体中，也可包含在作为基质的主体化合物的一部分中。掺杂了辅助掺杂剂及发射掺杂剂的发光层可通过如下方法来形成：通过三元共蒸镀法将主体化合物、辅助掺杂剂及发射掺杂剂进行成膜的方法；将主体化合物、辅助掺杂剂及发射掺杂剂预先混合后同时蒸镀的方法；涂布将主体化合物、辅助掺杂剂及发射掺杂剂溶解于有机溶媒中而制备的发光层形成用组合物(涂料)的湿式成膜法等。

主体化合物的使用量根据主体化合物的种类而不同，只要配合所述主体化合物的特性来决定即可。主体化合物的使用量的基准优选为发光层用材料整体的40质量％～99.999质量％，更优选为50质量％～99.99质量％，进而优选为60质量％～99.9质量％。若为所述范围，则例如就有效率的电荷传输以及朝向掺杂剂的有效率的能量移动的方面而言优选。

辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体)的使用量根据辅助掺杂剂的种类而不同，只要配合所述辅助掺杂剂的特性来决定即可。辅助掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的1质量％～60质量％，更优选为2质量％～50质量％，进而优选为5质量％～30质量％。若为所述范围，则例如就使能量有效率地向发射掺杂剂移动的方面而言优选。

发射掺杂剂(具有硼原子的化合物)的使用量根据发射掺杂剂的种类而不同，只要配合所述发射掺杂剂的特性来决定即可。发射掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001质量％～30质量％，更优选为0.01质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

就可防止浓度淬灭现象的方面而言，优选为发射掺杂剂的使用量为低浓度。就热活性型延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为辅助掺杂剂的使用量为高浓度。进而，就辅助掺杂剂的热活性型延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂的使用量相比，发射掺杂剂的使用量为低浓度。

＜2-1-3.有机电致发光元件中的基板＞

基板101为有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状、或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板、及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要有足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。作为厚度的上限值，例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子以少为宜，因此优选为无碱玻璃，由于施加了SiO₂等的隔离涂层(barrier coat)的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，特别是在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。

＜2-1-4.有机电致发光元件中的阳极＞

阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103及空穴传输层104的任一层的情况下，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/Υ以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但目前也能够供给10Ω/Υ左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/Υ～5Ω/Υ、优选为50Ω/Υ～5Ω/Υ的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常多在50nm～300nm之间使用。

＜2-1-5.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞

空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴效率良好地注入发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。

作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间效率良好地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、而且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的已知的化合物中选择使用任意的化合物。这些化合物的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺、在主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N⁴'-二苯基-N⁴,N⁴'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N⁴',N⁴'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。在聚合物系中，优选为在侧链具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，但只要为形成发光元件的制作所需的薄膜且可自阳极注入空穴、进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗、A.拜尔、T.弗里茨、K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨、M.法伊弗、T.弗里茨、K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。本发明的多环芳香族化合物可用作空穴注入层形成用材料或空穴传输层形成用材料。

＜2-1-6.有机电致发光元件中的电子阻挡层＞

也可在空穴注入/传输层与发光层之间设置防止来自发光层的电子的扩散的电子阻挡层。电子阻挡层的形成可使用所述式(H1)、式(H2)及式(H3)的任一者所表示的化合物。本发明的多环芳香族化合物可用作电子阻挡层形成用材料。

＜2-1-7.有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层＞

电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子效率良好地注入发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且效率良好地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可效率良好地阻挡来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含可效率良好地阻挡空穴的迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的已知的化合物中任意地选择来使用。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其缩合环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化膦衍生物，芳基腈衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(2,2'：6',2”-三联吡啶-4'-基)苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、吲哚衍生物、氧化膦衍生物、双苯乙烯基衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、羟基喹啉系金属络合物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物。

本发明的多环芳香族化合物也可用作电子注入层形成用材料或电子传输层形成用材料。

也可在电子传输层或电子注入层中还包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质是作为碱金属的K、Rb或Cs，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选为这些两种以上的碱金属的组合，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

＜2-1-8.有机电致发光元件中的阴极＞

阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，只要为可将电子效率良好地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，一般而言这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。

进而，可列举如下作为优选的例子：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯基醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

＜2-1-9.各层中可使用的粘结剂＞

以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也能够分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(acrylonitrile butadiene styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。

＜2-1-10.有机电致发光元件的制作方法＞

构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、喷墨法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质来适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件一般而言优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

接下来，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极，然后在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也能够使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性、将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，所施加的交流的波形可为任意。

＜2-1-11.有机电致发光元件的应用例＞

有机EL元件也可应用于显示装置或照明装置等。

包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将有机EL元件与已知的驱动装置加以连接等已知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等已知的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵及分段方式的任一种等。此外，矩阵显示与分段显示可在同一面板中共存。

在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示屏那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，当考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化时，使用了有机EL元件的背光源具有薄型且轻量的特征。

＜2-2.其他有机器件＞

本发明的多环芳香族化合物除可用于所述有机电致发光元件以外，还可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。

有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除设置有源电极与漏电极以外，还设置有栅电极。有机场效晶体管为如下的晶体管：若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。

关于有机场效晶体管的结构，通常只要与使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层相接地设置源电极及漏电极，进而隔着与有机半导体活性层相接的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。

(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极及漏电极/有机半导体活性层

(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极及漏电极

(3)基板/有机半导体活性层/源电极及漏电极/绝缘体层/栅电极

(4)基板/源电极及漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极

以所述方式构成的有机场效晶体管可应用为有源矩阵驱动方式的液晶显示器或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。

有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，能够用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除包括所述以外，还可适宜包括空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中可适宜选择有机薄膜太阳电池中所使用的已知的材料来组合使用。

＜3.波长转换材料＞

本发明的多环芳香族化合物可用作波长转换材料。

目前正积极研究将基于颜色转换方式的多色化技术应用于液晶显示器或有机EL显示器、照明等。所谓颜色转换，是将来自发光体的发光波长转换成波长更长的光，例如表示将紫外光或蓝色光转换成绿色光或红色发光。将具有所述颜色转换功能的波长转换材料加以膜化，例如与蓝色光源组合，由此能够自蓝色光源取出蓝色、绿色、红色此三原色，即取出白色光。将此种使蓝色光源与具有颜色转换功能的波长转换膜组合而成的白色光源作为光源单元，并与液晶驱动部分及彩色滤光片组合，由此能够制作全色显示器(full colordisplay)。另外，若无液晶驱动部分，则可直接用作白色光源，例如可作为发光二极管(light-emitting diode，LED)照明等的白色光源来应用。另外，将蓝色有机EL元件作为光源，并与将蓝色光转换为绿色光及红色光的波长转换膜组合使用，由此能够制作不使用金属掩膜的全色有机EL显示器。进而，将蓝色微LED作为光源，并与将蓝色光转换为绿色光及红色光的波长转换膜组合使用，由此能够制作低成本的全色微LED显示器。

本发明的多环芳香族化合物可用作所述波长转换材料。可使用包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换材料，将紫外光或来自生成波长更短的蓝色光的光源或发光元件的光转换为适于在显示装置(利用有机EL元件的显示装置或液晶显示装置)中利用的颜色纯度高的蓝色光或绿色光。被转换的颜色的调整可通过适宜选择本发明的多环芳香族化合物的取代基、后述的波长转换用组合物中使用的粘合剂树脂等进行。波长转换材料是作为包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换用组合物来制备。另外，也可使用所述波长转换用组合物形成波长转换膜。

波长转换用组合物除包含本发明的多环芳香族化合物以外，还可包含粘合剂树脂、其他添加剂、及溶媒。作为粘合剂树脂，例如可使用国际公开第2016/190283号的段落0173～段落0176中记载的树脂。作为其他添加剂，可使用国际公开第2016/190283号的段落0177～段落0181中记载的化合物。作为溶媒，可参照所述发光层形成用组合物中包含的溶媒的记载。

波长转换膜包含通过波长转换用组合物的硬化而形成的波长转换层。作为由波长转换用组合物制作波长转换层的方法，可参照已知的膜形成方法。波长转换膜可仅包含由包含本发明的多环芳香族化合物的组合物形成的波长转换层，也可包含其他波长转换层(例如，将蓝色光转换为绿色光或红色光的波长转换层、将蓝色光或绿色光转换为红色光的波长转换层)。进而，波长转换膜也可包含基材层、或用于防止颜色转换层因氧、水分、或热而劣化的阻挡层。

[实施例]

以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。此外，在实施例中，Me为甲基，Et为乙基，ⁱPr为异丙基，tBu为叔丁基。

合成例(1)：

化合物(1-1)的合成

[化126]

在氮环境下，将中间物(X-1)(50.4g)、1-叔丁基-3,4,5-三氯苯(23.8g)、作为钯催化剂的二氯双[二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(Pd-132)(0.909g)、叔丁醇钠(NaOtBu，14.4g)及甲苯(500ml)放入至烧瓶中，在120℃下加热5小时。反应结束后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并搅拌后，将有机层分离并进行水洗。之后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：庚烷)对将有机层浓缩而获得的粗产物进行精制，由此获得69.0g的中间物(X-2)。

[化127]

在氮环境下，将中间物(X-2)(35.2g)、中间物(X-3)(16.9g)、作为钯催化剂的Pd-132(0.719g)、NaOtBu(7.21g)及甲苯(300ml)放入至烧瓶中，在120℃下加热3小时。反应结束后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并搅拌后，将有机层分离并进行水洗。之后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/9(容量比))对将有机层浓缩而获得的粗产物进行精制，由此获得42.2g的中间物(X-4)。

[化128]

在氮环境下、0℃下，向放入有中间物(X-4)(10.1g)及叔丁基苯(^tBu-苯(benzene)，100ml)的烧瓶中加入1.60M的叔丁基锂戊烷溶液(^tBuLi，12.5ml)。滴加结束后，升温至70℃为止并搅拌0.5小时后，减压蒸馏去除沸点低于叔丁基苯的成分。冷却至-50℃为止加入三溴化硼(2.06g)，升温至室温为止并搅拌0.5小时。之后，再次冷却至0℃为止加入N,N-二异丙基乙基胺(EtNⁱPr₂，1.30g)，在室温下搅拌至发热停止后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，加入通过冰浴而冷却的乙酸钠水溶液，继而加入乙酸乙酯进行分液。将有机层浓缩后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：氯苯)进行精制。通过自甲苯使所获得的粗产物进行再结晶而获得6.90g的化合物(1-1)。

[化129]

通过质谱(mass spectrometry，MS)确认到作为m/z(M+H)＝979.57的目标物的化合物(1-1)。

合成例(2)：化合物(1-16)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-16)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-16)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝923.55的目标物的化合物(1-16)。

[化130]

合成例(3)：化合物(1-35)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-35)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-35)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝867.47的目标物的化合物(1-35)。

[化131]

合成例(4)：化合物(1-55)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-55)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-55)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝923.52的目标物的化合物(1-55)。

[化132]

合成例(5)：化合物(1-75)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-75)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-75)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝943.48的目标物的化合物(1-75)。

[化133]

合成例(6)：化合物(1-95)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-95)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-95)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1055.61的目标物的化合物(1-95)。

[化134]

合成例(7)：化合物(1-180)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-180)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-180)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1031.61的目标物的化合物(1-180)。

[化135]

合成例(8)：化合物(1-181)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-181)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-181)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1087.67的目标物的化合物(1-181)。

[化136]

合成例(9)：化合物(1-182)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-182)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-182)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1031.61的目标物的化合物(1-182)。

[化137]

合成例(10)：化合物(1-183)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-183)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-183)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝975.55的目标物的化合物(1-183)。

[化138]

合成例(11)：化合物(1-184)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-184)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-184)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1051.58的目标物的化合物(1-184)。

[化139]

合成例(12)：化合物(1-135)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-135)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-135)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝963.60的目标物的化合物(1-135)。

[化140]

合成例(13)：化合物(1-136)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-136)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-136)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝982.59的目标物的化合物(1-136)。

[化141]

合成例(14)：化合物(1-195)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-195)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-195)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1051.58的目标物的化合物(1-195)。

[化142]

确认到通过核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)测定而获得的化合物的结构。

¹H-NMR(500MHz,CDCl₃)：δ＝0.91-0.99(m,15H),1.12(s,9H),1.34-1.39(m,12H),1.41(s,6H),1.59-1.70(m,4H),1.78(s,4H),6.36(s,1H),6.47(s,1H),6.51(s,1H),6.77(d,1H),7.33-7.55(m,9H),7.63(d,2H),7.67(d,1H),7.72-7.76(m,2H),7.83(d,1H),7.91(s,1H),7.94(d,2H),8.09-8.13(m,1H),8.40(d,1H),8.74(d,1H).

合成例(15)：化合物(1-196)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-196)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-196)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1053.59的目标物的化合物(1-196)。

[化143]

确认到通过NMR测定而获得的化合物的结构。

¹H-NMR(500MHz,CDCl₃)：δ＝0.93-1.00(m,15H),1.11(s,9H),1.34-1.38(m,6H),1.45(s,18H),1.59-1.70(m,4H),6.37(s,1H),6.44(s,1H),6.54(s,1H),6.77(s,1H),7.33-7.52(m,7H),7.54(t,1H),7.57(d,2H),7.65(d,2H),7.72-7.77(m,2H),7.83(d,1H),7.91(s,1H),7.96(d,2H),8.09-8.14(m,1H),8.41(d,1H),8.74(d,1H).

合成例(16)：化合物(1-207)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-207)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-207)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1051.58的目标物的化合物(1-207)。

[化144]

合成例(17)：化合物(1-210)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-210)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-210)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1053.59的目标物的化合物(1-210)。

[化145]

合成例(18)：化合物(1-211)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-211)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-211)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1127.61的目标物的化合物(1-211)。

[化146]

合成例(19)：化合物(1-219)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-219)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-219)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1178.62的目标物的化合物(1-219)。

[化147]

合成例(20)：化合物(1-226)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-226)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-226)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1109.66的目标物的化合物(1-226)。

[化148]

合成例(21)：化合物(1-228)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-228)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-228)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1127.61的目标物的化合物(1-228)。

[化149]

合成例(22)：化合物(1-231)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-231)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-231)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1093.68的目标物的化合物(1-231)。

[化150]

合成例(23)：化合物(1-234)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-234)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-234)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1035.60的目标物的化合物(1-234)。

[化151]

合成例(24)：化合物(1-239)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-239)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-239)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1063.67的目标物的化合物(1-239)。

[化152]

合成例(25)：化合物(1-243)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-243)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-243)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1003.54的目标物的化合物(1-243)。

[化153]

合成例(26)：化合物(1-250)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-250)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-250)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1122.52的目标物的化合物(1-250)。

[化154]

合成例(27)：化合物(1-256)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-256)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-256)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1136.54的目标物的化合物(1-256)。

[化155]

合成例(28)：化合物(1-268)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-268)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-268)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1122.52的目标物的化合物(1-268)。

[化156]

合成例(29)：化合物(1-270)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-270)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-270)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1272.57的目标物的化合物(1-270)。

[化157]

合成例(30)：化合物(1-273)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-273)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-273)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1164.61的目标物的化合物(1-273)。

[化158]

合成例(31)：化合物(1-280)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-280)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-280)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1146.61的目标物的化合物(1-280)。

[化159]

合成例(32)：化合物(1-290)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-290)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-290)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1224.66的目标物的化合物(1-290)。

[化160]

合成例(33)：化合物(1-296)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-296)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-296)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1260.61的目标物的化合物(1-296)。

[化161]

合成例(34)：化合物(1-312)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-312)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-312)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1141.63的目标物的化合物(1-312)。

[化162]

合成例(35)：化合物(1-313)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-313)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-313)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1155.64的目标物的化合物(1-313)。

[化163]

合成例(36)：化合物(1-314)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-314)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-314)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1141.63的目标物的化合物(1-314)。

[化164]

合成例(37)：化合物(1-342)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-342)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-342)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1217.75的目标物的化合物(1-342)。

[化165]

合成例(38)：化合物(1-347)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-347)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-347)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1053.59的目标物的化合物(1-347)。

[化166]

合成例(39)：化合物(1-354)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-354)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-354)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1220.67的目标物的化合物(1-354)。

[化167]

合成例(40)：化合物(1-357)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-357)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-357)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1183.67的目标物的化合物(1-357)。

[化168]

合成例(41)：化合物(1-364)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-364)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-364)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1408.82的目标物的化合物(1-364)。

[化169]

合成例(42)：化合物(1-372)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-372)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-372)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1426.78的目标物的化合物(1-372)。

[化170]

合成例(43)：化合物(1-378)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-378)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-378)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1147.73的目标物的化合物(1-378)。

[化171]

合成例(44)：化合物(1-386)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-386)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-386)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1316.82的目标物的化合物(1-386)。

[化172]

合成例(45)：化合物(1-392)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-392)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-392)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1277.81的目标物的化合物(1-392)。

[化173]

合成例(46)：化合物(1-399)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-399)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-399)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1429.07的目标物的化合物(1-399)。

[化174]

合成例(47)：化合物(1-401)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-401)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-401)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1245.74的目标物的化合物(1-401)。

[化175]

合成例(48)：化合物(1-407)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-407)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-407)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1356.75的目标物的化合物(1-407)。

[化176]

合成例(49)：化合物(1-411)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-411)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-411)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1233.73的目标物的化合物(1-411)。

[化177]

合成例(50)：化合物(1-419)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-419)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-419)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1296.70的目标物的化合物(1-419)。

[化178]

合成例(51)：化合物(1-429)的合成

将化合物(X-4)变更为化合物(X-4-429)，除此以外按照与合成例1相同的程序而获得化合物(1-429)。

通过MS确认到作为m/z(M+H)＝1156.79的目标物的化合物(1-429)。

[化179]

可通过适宜变更作为原料的化合物，利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他化合物。

＜＜化合物的基础物性的评价方法＞＞

＜样品的准备＞

在对作为评价对象的化合物的吸收特性与发光特性(荧光与磷光)进行评价的情况下，有将作为评价对象的化合物溶解于溶媒中而在溶媒中进行评价的情况、与以薄膜状态进行评价的情况。进而，在以薄膜状态进行评价的情况下，有对应于作为评价对象的化合物的有机EL元件中的使用形态而仅使作为评价对象的化合物薄膜化来进行评价的情况、与使作为评价对象的化合物分散于适当的基质材料中并加以薄膜化来进行评价的情况。此处，将仅对评价对象化合物进行蒸镀而获得的薄膜称为“单独膜”，将涂布包含评价对象化合物与基质材料的涂敷液并进行干燥而获得的薄膜称为“涂膜”。

作为基质材料，可使用市售的聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate，PMMA)等。在本实施例中，使PMMA与作为评价对象的化合物在甲苯中溶解后，利用旋涂法在石英制的透明支撑基板(10mm×10mm)上形成薄膜而制作样品。

另外，基质材料为主体化合物时的薄膜样品以如下方式制作。将石英制的透明支撑基板(10mm×10mm×1.0mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，并装设放入有主体化合物的钼制蒸镀用舟皿、放入有掺杂剂材料的钼制蒸镀用舟皿后，将真空槽减压至5×10^-4Pa。接下来，对放入有主体化合物的蒸镀用舟皿与放入有掺杂剂材料的蒸镀用舟皿同时进行加热，将主体化合物与掺杂剂材料共蒸镀至适当的膜厚，形成主体化合物与掺杂剂材料的混合薄膜(样品)。此处，根据主体化合物与掺杂剂材料的设定质量比来控制蒸镀速度。

＜吸收特性与发光特性的评价＞

样品的吸收光谱的测定是使用紫外可见近红外分光光度计(岛津制作所(股)，UV-2600)来进行。另外，样品的荧光光谱或磷光光谱的测定是使用分光荧光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Tech)(股)制造，F-7000)来进行。

对于荧光光谱的测定，在室温下以适当的激发波长进行激发而测定光致发光(photoluminescence)。对于磷光光谱的测定，使用附带的冷却单元，在将所述样品浸渍于液氮的状态(温度77K)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用遮光器(optical chopper)调整自激发光照射直至测定开始为止的延迟时间。关于样品，以适当的激发波长进行激发而测定光致发光。

另外，使用绝对PL量子产率测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C9920-02G)测定荧光量子产率(PLQY)。

＜荧光寿命(延迟荧光)的评价＞

使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C11367-01)，在300K下测定荧光寿命。具体而言，观测以适当的激发波长而测定的极大发光波长中荧光寿命快的发光成分与荧光寿命慢的发光成分。在发出荧光的一般的有机EL材料的室温下的荧光寿命测定中，因热而三重态成分失活，由此几乎未观测到源自磷光的三重态成分所参与的慢发光成分。在作为评价对象的化合物中观测到慢发光成分的情况是表示激发寿命长的三重态能量通过热活化而移动为单重态能量从而以延迟荧光的形式被观测到。

＜能隙(Eg)的算出＞

根据利用所述方法获得的吸收光谱的长波长末端A(nm)，利用Eg＝1240/A来算出。

＜电离电位(Ip)的测定＞

将蒸镀有ITO(铟锡氧化物)的透明支撑基板(28mm×26mm×0.7mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，装设放入有对象化合物的钼制蒸镀用舟皿后，将真空槽减压至5×10^-4Pa。接下来，对蒸镀用舟皿进行加热而使对象化合物蒸发，从而形成对象化合物的单独膜(未掺杂(Neat)膜)。

以所获得的单独膜为样品，使用光电子分光计(住友重机械工业股份有限公司PYS-201)测定对象化合物的电离电位。

＜电子亲和力(Ea)的算出＞

可根据利用所述方法测定的电离电位与利用所述方法算出的能隙的差来估计电子亲和力。

＜最低激发单重态能级E(S，Sh)、最低激发三重态能级E(T，Sh)的测定＞

对于玻璃基板上所形成的对象化合物的单独膜，在77K下以吸收光谱的长波长侧起第二个吸收峰值为激发光而观测荧光光谱，由所述荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出最低激发单重态能级E(S，Sh)。另外，对于玻璃基板上所形成的对象化合物的单独膜，在77K下以吸收光谱的长波长侧起第二个吸收峰值为激发光而观测磷光光谱，由所述磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出最低激发三重态能级E(T，Sh)。

＜＜有机EL元件的制作及评价＞＞

接下来，对使用了本发明的多环芳香族化合物的有机EL元件的制作与评价进行记载。

由于本发明的化合物具有适当的能隙(Eg)、高的最低激发三重态能量(E_T)及小的ΔEST作为特征，因此例如可期待适用于发光层及电荷传输层，特别是可期待适用于发光层。

＜有机EL元件的构成＞

使用本发明的多环芳香族化合物制造有机EL元件。

[元件构成A]

将实施例1的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表1。

[表1]

下述示出表1及表2中的“HI”、“HAT-CN”、“HT-1”、“HT-2”、“BH”、“ET-1”、“ET-2”、“Liq”、国际公开第2021-020946号中记载的“比较化合物1”、日本专利公开2021-014446号公报中记载的“比较化合物2”、国际公开第2020-080872号中记载的“比较化合物3”、国际公开第2020-251049号中记载的“比较化合物4”、国际公开第2019-132028号中记载的“比较化合物5”、及国际公开第2020-111830号中记载的“比较化合物6”的化学结构。

[化180]

[化181]

(实施例1)

以将通过溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH、化合物(1-1)、ET-1及ET-2的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先，对HI进行加热且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，接下来，对HAT-CN进行加热且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，接下来，对HT-1进行加热且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀，接下来，对HT-2进行加热且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，来形成包含四层的空穴层。接下来，对BH与化合物(1-1)同时进行加热且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH与化合物(1-1)的质量比成为大致97对3的方式调节蒸镀速度。进而，对ET-1进行加热且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，接下来，对ET-2与Liq同时进行加热且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，来形成包含两层的电子层。以使ET-2与Liq的质量比大致成为50对50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。之后，对LiF进行加热且以使膜厚成为1nm的方式、以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。

(实施例2～实施例51、比较例1～比较例6)

使用表2中记载的各化合物代替化合物(1-1)来作为掺杂剂，除此以外与实施例1同样地获得实施例2～实施例51及比较例1～比较例6的有机EL元件。

＜评价项目及评价方法＞

作为评价项目，有驱动电压(V)、发光波长(nm)、国际照明委员会(CommissionInternationale de L'Eclairage，CIE)色度(x，y)、外部量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)及半值宽度(nm)等。这些评价项目例如可使用1000cd/m²发光时的值。

发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于将所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或持续反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

分光放射亮度(发光光谱)与外部量子效率的测定方法如下述那样。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144施加元件的亮度为1000cd/m²的电压，使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π而得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域累计光子数，并设为自元件释放的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementary charge)而得的数值设为注入至元件的载子(carrier)数，且自元件释放的总光子数除以注入至元件的载子数而得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是作为以极大发光波长为中心而其强度成为50％的上下波长间的宽度而求出。

对实施例1～实施例51、比较例1～比较例6的有机EL元件，以ITO电极为阳极、LiF/铝电极为阴极施加直流电压，并测定1000cd/m²发光时的特性。

将结果示于表2。

[表2]

[产业上的可利用性]

本发明的多环芳香族化合物有效用作有机器件用材料，特别是用于形成有机电致发光元件的发光层的发光层用材料。通过将本发明的多环芳香族化合物用作发光层用掺杂剂，可获得低电压、高效率发光的有机电致发光元件。

Claims

1.一种多环芳香族化合物，具有包含下述式(1)所表示的结构单元的一个或两个以上的结构；

式(1)中，

X¹及X²为＞N-G、＞O、＞N-R，R为G者除外、＞C(-R)₂、＞Si(-R)₂、＞S、或＞Se，所述＞N-G的G为式(G)所表示的基，所述＞N-R的R为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂、及＞Si(-R)₂的R分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的两个R可相互键结而形成环，所述＞N-R的R、所述＞C(-R)₂及所述＞Si(-R)₂的至少一个R可经由单键或连结基而与所述A环及所述B环的至少一个、或所述A环及所述C环的至少一个键结，

其中，X¹及X²的至少一个为＞N-G；

式(G)中，