JP2018517289A

JP2018517289A - 有機組成物及び該組成物を含む有機層を備える電子デバイス

Info

Publication number: JP2018517289A
Application number: JP2017558721A
Authority: JP
Inventors: シェンミン・タン; モー・ケウン・チー; ホン−ヨプ・ナ; フア・レン; シャオガン・フェン
Original assignee: ダウグローバルテクノロジーズエルエルシー; ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
Priority date: 2015-05-29
Filing date: 2015-05-29
Publication date: 2018-06-28
Also published as: EP3303514A1; US20180151807A1; KR20180013969A; CN107614658A; WO2016191914A1

Abstract

改善された発光特性を示す電子デバイスの有機層に適した組成物、ならびにそのような組成物を含む有機層を備える電子デバイス。
【選択図】なし

Description

本発明は、有機組成物及びその組成物を含む有機層を備える電子デバイスに関する。

有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、電子輸送層（ＥＴＬ）及び正孔輸送層（ＨＴＬ）中に有機芳香族化合物を含有するフィルムの積層体を用いる表示デバイスである。特に、電池が電力源として使用される携帯電話用途に関して、ＯＬＥＤディスプレイ中の消費電力を最小化するために、低減された駆動電圧及び／または上昇した発光効率等の改善された発光特性を有する材料を開発することが望ましい。ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＭｅｔａｌｓ，２００９，１５９，６９ａｎｄＪ．Ｐｈｙｓ．Ｄ：Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００７，４０，５５５３に記載されるもの等、主に正孔注入材料（ＨＩＭ）のための、駆動電圧を低減し、発光効率を上昇させる材料を開発するために膨大な量の研究が行われてきた。電子輸送層に関して、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ_３）等の従来使用される材料は、通常不十分な発光特性を提供する。このため、Ａｌｑ_３から作られる電子輸送層を備えるものよりも改善された発光特性を有するＯＬＥＤの電子輸送層の調製に適した新たな化合物の必要性が依然として存在する。

ゆえに、改善された発光特性を提供できる電子輸送材料として使用するのに適している新たな化合物を提供することが望ましい。

本発明は、有機化合物を含む新規の組成物、及びその組成物を含む有機層を備える電子デバイスを提供する。本発明の電子デバイスは、電子輸送材料としてＡｌｑ_３を含むデバイスよりも優れた発光特性を示す。

第１の態様では、本発明は、有機化合物を含む組成物を提供し、該有機化合物は、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）のうちの１つから選択される構造を有し、

式（Ｉ−１）中、Ａ_１〜Ａ_６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_１〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ_１〜Ａ_６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ａ_１〜Ａ_６のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−２）中、Ａ_１及びＡ_２が各々、Ｃであり、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ_３〜Ａ_６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_５０アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ_３〜Ａ_６のうちの２つ及びＣｙ_１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−３）中、Ａ_１〜Ａ_４が各々、Ｃであり、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_５０アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ_５〜Ａ_６のうちの２つならびにＣｙ_１及びＣｙ_２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−４）中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_４、及びＡ_５が各々、Ｃであり、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_５０アリールオキシ、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ_３、Ａ_６のうちの２つならびにＣｙ_１及びＣｙ_２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−５）中、Ａ_１”、Ａ_２”、Ａ_４”、及びＡ_５”が各々、Ｃであり、Ａ_３”及びＡ_６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択されるが、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’、Ｏ、またはＳから選択され、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの最大１つがＮＲ’であることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ_１及びＣｙ_２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−６）中、Ａ_１’及びＡ_２’が各々、Ｃであり、Ａ_３’及びＡ_４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択されるが、Ａ_１’〜Ａ_５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ_１Ｒ_２ではないことを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ_３〜Ａ_４のうちの２つ及びＣｙ_１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−７）中、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々、Ｃであり、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ_１及びＣｙ_２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
構造Ａが、以下の構造を有し、

式中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ及びＲ_ｈが、任意に環を形成してもよい。

第２の態様では、本発明は、有機層を備える電子デバイスを提供し、該有機層は、第１の態様の組成物を含む。

「電子デバイス」という用語は、電子工学の原理に依存し、その動作に電子の流れの操作を用いるデバイスを指す。

「発光デバイス」という用語は、本明細書において、電流が２つの電極にわたって印加されると、発光するデバイスを指す。

「発光層」という用語は、ホスト及びドーパントからなる層を意味する。ホスト材料は、双極または単極であり得、単独で、または２つ以上のホスト材料と組み合わせて使用され得る。ホスト材料の光電気特性は、どのタイプのドーパントが使用されるか（燐光性または蛍光性）によって異なり得る。蛍光性ドーパントに関して、補助するホスト材料は、ドーパントへの良好なフェルスター（Ｆｏｅｓｔｅｒ）移動を誘発するために、ドーパントの吸着とホストの放出との間に良好なスペクトルの重なりを有するべきである。燐光性ドーパントに関して、補助するホスト材料は、ドーパントの三重項を閉じ込めるために高い三重項エネルギーを有するべきである。

「正孔輸送層（ＨＴＬ）」という用語は、正孔を輸送する材料から作製された層を指す。ＯＬＥＤデバイスには、高い正孔移動度が推奨される。ＨＴＬは、発光層によって輸送される電子の移動の遮断を補助するために使用される。典型的には、電子の遮断には小さい電子親和力が必要とされる。ＨＴＬは、隣接するＥＭＬ層からの励起子移動を遮断するために、望ましくは、より大きい三重項を有するべきである。ＨＴＬ化合物の例には、ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル］シクロヘキサン（ＴＰＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４−ジアミン（ＴＰＤ）、及びＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）が挙げられるが、これらに限定されない。

「ドーパント」という用語は、有機層に添加物として添加されると、有機電子デバイスの有機層の伝導性を増加させる電子受容体または供与体を指す。有機半導体は同様に、その電気伝導性に関してドーピングの影響を受けることがある。そのような有機半導体マトリクス材料は、電子供与特性を持つ化合物または電子受容特性を持つ化合物のいずれかから作製され得る。

「ヘテロ原子」という用語は、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、Ｂ、及びＳを含む。

「非置換アリール」という用語は、１個の水素原子を取り除くことによって芳香族炭化水素から得られる有機ラジカルを指す。アリール基は、単環、及び／または各々の環が好適に４〜６個、好ましくは５個または６個の原子を含有する縮合環系であり得る。２つ以上の非置換アリール基が単結合（複数可）を介して結合される構造も含まれる。

「置換アリール」という用語は、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリールを指す。ヘテロ原子には、例えば、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられる。本明細書において、少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、ＯＲ’、ＮＲ’_２、ＰＲ’_２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’_２、ＳｉＲ’_３が挙げられ、式中、各Ｒ’は、Ｃ_１−Ｃ_３０ヒドロカルビル基である。

「ヒドロカルビル」という用語は、水素原子及び炭素原子のみを含有する化学基を指す。

「非置換ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの炭素原子またはＣＨ基またはＣＨ_２基が、ヘテロ原子（例えば、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ）または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリール基を指す。非置換ヘテロアリールは、５員もしくは６員単環式ヘテロアリール、または１つ以上のベンゼン環（複数可）と縮合した多環式ヘテロアリールであり得、部分的に飽和していてもよい。単結合を介して結合された１つ以上の非置換ヘテロアリール基（複数可）を有する構造も含まれる。非置換ヘテロアリール基は、二価アリール基を含んでもよく、そのヘテロ原子は、酸化もしくは四級化され、Ｎ−オキシド、四級塩等を形成する。

「置換ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの水素原子が、ヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたヘテロアリールを指す。ヘテロ原子には、例えば、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられる。少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、ＯＲ’、ＮＲ’_２、ＰＲ’_２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’_２、またはＳｉＲ’_３が挙げられ、式中、各Ｒ’は、Ｃ_１−Ｃ_３０ヒドロカルビル基である。

「アルキル」という用語は、飽和炭化水素基を指し、「アルキル」部分を含有する他の置換成分は、直鎖及び分岐鎖種の両方を含む。アルキルの例には、メチル、エチル、プロピル、イソープロピル、ブチル、イソーブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、またはヘキシルが挙げられる。

「置換アルキル」という用語は、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換された直鎖及び分岐鎖構造を有する飽和炭化水素基を指す。ヘテロ原子には、例えば、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられる。本明細書において、少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、ＯＲ’、ＮＲ’_２、ＰＲ’_２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’_２、またはＳｉＲ’_３が挙げられ、式中、各Ｒ’は、Ｃ_１−Ｃ_３０ヒドロカルビル基である。

本発明において、置換基は、特に記載がない限り、１つ以上の置換成分Ｂを含有する基を指す。置換成分Ｂは、例えば、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換成分（複数可）を有するもしくは有しないＣ_１−Ｃ_３０アルキル、Ｃ_６−Ｃ_３０アリール、Ｃ_６−Ｃ_３０アリール置換成分（複数可）を有するもしくは有しないＣ_１−Ｃ_３０ヘテロアリール、例えば、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される１つ以上のヘテロ原子（複数可）を含有する５員〜７員ヘテロシクロアルキル、１つ以上の芳香環（複数可）と縮合した５員〜７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_３０シクロアルキル、１つ以上の芳香環（複数可）と縮合したＣ_５−Ｃ_３０シクロアルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_３０）アルキル（Ｃ_６−Ｃ_３０）アリールシリル、トリ（Ｃ_６−Ｃ_３０）アリールシリル、アダマンチル、Ｃ_７−Ｃ_３０ビシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３０アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３０アルキニル、シアノ、カルバゾリル；ＢＲ_６Ｒ_７、ＰＲ_８Ｒ_９、またはＰ（＝Ｏ）Ｒ_１０Ｒ_１１（式中、Ｒ_６〜Ｒ_１１が独立して、Ｃ_１−Ｃ_３０アルキル、Ｃ_６−Ｃ_３０アリール、またはＣ_１−Ｃ_３０ヘテロアリールを表す）、Ｃ_１−Ｃ_３０アルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３０アルキルチオ、Ｃ_６−Ｃ_３０アリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_３０アリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_３０アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３０アルキルカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_３０アリールカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_３０アリールオキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３０アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_６−Ｃ_３０アリールカルボニルオキシ、Ｃ_６−Ｃ_３０アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、及びヒドロキシルを含んでもよく、または、それらの置換成分は一緒に連結され、環を形成する。例えば、置換成分は、該置換成分を含む骨格分子上で１つ以上の原子と環構造を形成し得る。

「シクロアルキル」という用語は、単環炭化水素、及び置換もしくは非置換のアダマンチルまたは置換もしくは非置換Ｃ_７−Ｃ_３０ビシクロアルキル等の多環炭化水素を含む。

本発明の組成物は、１つ以上の有機化合物を含む。

一実施形態では、組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−１）で表される構造を有し、

式（Ｉ−１）中、Ａ_１〜Ａ_６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_１〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣＲ’であるが、Ａ_１〜Ａ_６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−１）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（Ｉ−１）中、Ａ_１〜Ａ_６のうちの２つが、以下の構造を有する構造Ａによって置換され、

構造Ａ中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ及びＲ_ｈが、任意に環を形成してもよい。つまり、式（Ｉ）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含む。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。好ましくは、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈは各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈは各々独立して、水素から選択される。

好ましい一実施形態では、式（Ｉ−１）中、Ａ_１〜Ａ_６のうちの１つは、Ｎであり、Ａ_１〜Ａ_６の残りは各々独立して、ＣＲ’である。より好ましい実施形態では、式（Ｉ−１）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈは各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは水素から選択され、Ａ_１〜Ａ_６のうちの１つはＮであり、Ａ_１〜Ａ_６の残りは各々独立して、ＣＲ’である。

一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−２）で表される構造を有し、

式（Ｉ−２）中、Ａ_１及びＡ_２が各々、Ｃであり、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ_３〜Ａ_６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−２）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−２）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−２）中、Ｃｙ_１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−２）中、Ａ_３〜Ａ_６のうちの２つ及びＣｙ_１中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−２）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。

一実施形態では、式（Ｉ−２）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ_１及びＡ_２が各々、Ｃであり、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_３〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択される。

より好ましい実施形態では、式（Ｉ−２）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ_１及びＡ_２が各々、Ｃであり、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_３〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択される。

いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−２）の有機化合物は、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）で表される構造を有し、

式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ａ_１及びＡ_２がＣであり、Ａ_３〜Ａ_６及びＡ_１１〜Ａ_１４が各々独立して、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ１、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ１及びＲ_ｈ１、Ｒ_ｇ２及びＲ_ｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ^１１〜Ｒ^１４またはＲ^２１〜Ｒ^２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい。

式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ａ_１〜Ａ_６で構成された環ならびにＡ_１、Ａ_２、及びＡ_１１〜Ａ_１４で構成された環は各々独立して、２個以下のヘテロ原子を含有し得る。式（ＩＩ−２ａ）中の

または式（ＩＩ−２ｂ）中の

の例には、

が挙げられる。

好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々水素である。

一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−３）で表される構造を有し、

式（Ｉ−３）中、Ａ_１〜Ａ_４が各々、Ｃであり、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５及びＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’であり、
式（Ｉ−３）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−３）中、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−３）中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−３）中、Ａ_５〜Ａ_６のうちの２つならびにＣｙ_１及びＣｙ_２中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−３）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。

一実施形態では、式（Ｉ−３）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々、水素である。別の実施形態では、Ａ_１〜Ａ_４が各々、Ｃであり、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つが、Ｎから選択され、Ａ_５またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。

より好ましい実施形態では、式（Ｉ−３）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々、水素であり、Ａ_１〜Ａ_４が各々、Ｃであり、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つが、Ｎから選択され、Ａ_５またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。

いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−３）の有機化合物は、式（ＩＩ−３ａ）または（ＩＩ−３ｂ）で表される構造を有し、

式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ａ_１〜Ａ_４が各々、Ｃであり、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_１１〜Ａ_１４及びＡ_２１〜Ａ_２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ_２１〜Ａ_２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ１、及びＲ_ｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。

好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２は各々、水素である。

別の好ましい実施形態では、式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）中、Ａ_１〜Ａ_６で構成された環、Ａ_１、Ａ_２、及びＡ_１１〜Ａ_１４で構成された環、ならびにＡ_３、Ａ_４、及びＡ_２１〜Ａ_２４で構成された環が各々独立して、２個以下のヘテロ原子を含有する。

一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−４）で表される構造を有し、

式（Ｉ−４）中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_４、及びＡ_５が各々、Ｃであり、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−４）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−４）中、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−４）中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−４）中、Ａ_３、Ａ_６のうちの２つならびにＣｙ_１及びＣｙ_２中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−４）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。

一実施形態では、式（Ｉ−４）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_４、及びＡ_５が各々、Ｃであり、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つが、Ｎであり、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。

より好ましい実施形態では、式（Ｉ−４）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは水素から選択され、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_４、及びＡ_５が各々、Ｃであり、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つが、Ｎであり、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。

いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−４）の有機化合物が、式（ＩＩ−４）で表される構造を有し、

式（ＩＩ−４）中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_４、及びＡ_５が各々、Ｃであり、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_１１〜Ａ_１４及びＡ_２１〜Ａ_２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ_２１〜Ａ_２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。

好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−４）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２は各々、水素である。

式（ＩＩ−４）中の

の例には、

が挙げられる。

一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−５）で表される構造を有し、

式（Ｉ−５）中、Ａ_１”、Ａ_２”、Ａ_４”、及びＡ_５”が各々、Ｃであり、Ａ_３”及びＡ_６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択されるが、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’、Ｏ、またはＳから選択され、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの最大１つが、ＮＲ’であることを条件とし、
式（Ｉ−５）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において以前に定義された通りであり、
式（Ｉ−５）中、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−５）中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換アリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−５）中、Ｃｙ_１及びＣｙ_２中の原子のうちの２つが、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−５）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。

一実施形態では、式（Ｉ−５）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の好ましい実施形態では、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’である。

より好ましい実施形態では、式（Ｉ−５）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’である。

いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−５）の有機化合物は、式（ＩＩ−５）で表される構造を有し、

式中、Ａ_１”、Ａ_２”、Ａ_４”、及びＡ_５”が各々、Ｃであり、Ａ_３”及びＡ_６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択され、Ａ_１１〜Ａ_１４及びＡ_２１〜Ａ_２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの１つがＮＲ’であり、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ_２１〜Ａ_２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において以前に定義された通りであり、
式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。

好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−５）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２は各々、水素である。

式（ＩＩ−５）中の

の例には、

が挙げられる。

一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−６）で表される構造を有し、

式（Ｉ−６）中、Ａ_１’及びＡ_２’が各々、Ｃであり、Ａ_３’及びＡ_４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択されるが、Ａ_１’〜Ａ_５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ_１Ｒ_２ではないことを条件とし、
式（Ｉ−６）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−６）中、Ｃｙ_１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−６）中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−６）中、Ａ_３〜Ａ_４のうちの２つ及びＣｙ_１中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−６）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。

一実施形態では、式（Ｉ−６）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択される。

より好ましい実施形態では、式（Ｉ−６）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択される。

いくつかの好ましい実施形態では、式（６）の有機化合物は、式（ＩＩ−６ａ）または（ＩＩ−６ｂ）で表される構造を有し、

または

（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ａ_３’及びＡ_４’が各々、Ｃであり、Ａ_１’及びＡ_２’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択され、Ａ_３１〜Ａ_３４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_１’、Ａ_２’、及びＡ_５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２ではなく、Ａ_３１〜Ａ_３３のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。

好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２は各々、水素である。

式（ＩＩ−６ａ）中の

または式（ＩＩ−６ｂ）中の

の例には、

が挙げられる。

一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−７）で表される構造を有し、

式（Ｉ−７）中、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択されるが、Ａ_１’〜Ａ_５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ_１Ｒ_２ではないことを条件とし、
式（Ｉ−７）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−７）中、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−７）中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−７）中、Ｃｙ_１及びＣｙ_２中の原子のうちの２つが、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−７）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。

一実施形態では、式（Ｉ−７）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択される。

より好ましい実施形態では、式（Ｉ−７）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択される。

いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−７）の有機化合物は、式（ＩＩ−７）で表される構造を有し、

式中、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々、Ｃであり、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、Ａ_３１〜Ａ_３４及びＡ_４１〜Ａ_４４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_３１〜Ａ_３３のうちの最大１つがＮであり、Ａ_４１〜Ａ_４４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。

好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−７）において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２は各々、水素である。

式（ＩＩ−７）中の

の例には、

が挙げられる。

上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール」は、一実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリール、別の実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_３０置換もしくは非置換のアリール、さらに別の実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_２０置換もしくは非置換のアリール、またはなお別の実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_１２置換もしくは非置換のアリールであり得る。非置換のアリールの例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が挙げられる。ナフチルは、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり得る。アントリルは、１−アントリル、２−アントリル、または９−アントリルであり得る。フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、及び９−フルオレニルのうちのいずれか１つであり得る。

上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ」は、一実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_３０置換もしくは非置換のアリールオキシ、別の実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_２０置換もしくは非置換のアリールオキシ、またはさらに別の実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_１２置換もしくは非置換のアリールオキシであり得る。

上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ」は、一実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_３０置換もしくは非置換のアリールチオ、別の実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_２０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはさらに別の実施形態では、Ｃ_６−Ｃ_１２置換もしくは非置換のアリールチオであり得る。

上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール」は、一実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_３０置換もしくは非置換のヘテロアリール、別の実施形態では、Ｃ_２−Ｃ_２０置換もしくは非置換のヘテロアリール、またはさらに別の実施形態では、Ｃ_４−Ｃ_１２置換もしくは非置換のヘテロアリールであり得る。具体的な例には、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環ヘテロアリール基、ベンゾフラニル、フルオレノ［４、３−ｂ］ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、フルオレノ［４、３−ｂ］ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチア−ジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、及びベンゾジオキソリル等の多環ヘテロアリール基、ならびにそれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び四級塩が挙げられる。

上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル」は、一実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_３０置換もしくは非置換のアルキル、別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_２０置換もしくは非置換のアルキル、さらに別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_１０置換もしくは非置換のアルキル、さらに別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_５置換もしくは非置換のアルキル、またはさらになお別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_３置換もしくは非置換のアルキルであり得る。

上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ」は、一実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_３０置換もしくは非置換のアルコキシ、別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_２０置換もしくは非置換のアルコキシ、さらに別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_１０置換もしくは非置換のアルコキシ、なお別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_５置換もしくは非置換のアルコキシ、またはさらになお別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_３置換もしくは非置換のアルコキシであり得る。

上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル」は、一実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_３０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_２０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、さらに別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_１０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、なお別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_５置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、またはさらになお別の実施形態では、Ｃ_１−Ｃ_３置換もしくは非置換のアルコキシカルボニルであり得る。

本発明の組成物中の有機化合物は、以下の化合物（１）〜（２６）から選択され得る。

本発明の組成物は、上述のものと同じまたは異なる式を有する有機化合物のうちの２つ以上の混合物を含み得る。

本発明の組成物中の有機化合物は、４００ｇ／モル以上、６００ｇ／モル以上、またはさらに８００ｇ／モル以上、及び同時に１２００ｇ／モル以下、１０００ｇ／モル以下、またはさらに８００ｇ／モル以下の分子量を有し得る。

本発明の組成物中の有機化合物は、−４．０〜−７．０の電子ボルト（ｅＶ）または−５．０〜−６．０ｅＶの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）水準を有し得る。本発明の組成物中の有機化合物は、−１．５〜−２．２ｅＶまたは−１．６〜−２．０ｅＶの最低空軌道（ＬＵＭＯ）水準を有し得る。本発明の組成物中の有機化合物は、１．５〜３．５ｅＶまたは１．６〜３．２ｅＶの三重項エネルギーを有し得る。ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及び三重項エネルギーは、以下の実施例の章において記載される試験法に従って決定され得る。

本発明の組成物中の有機化合物は、６０℃以上、８０℃以上、または１００℃以上、及び同時に、２００℃以下、１８０℃以下、またはさらに１６０℃以下の融解温度（Ｔ_ｍ）を有し得る。

本発明の組成物中の有機化合物は、以下の実施例の章において記載される試験法に従って測定されるとき、５％の重量減少で、２００℃以上、２５０℃以上、または３００℃以上、及び同時に、５００℃以下、４８０℃以下、またはさらに４５０℃以下の熱分解温度（Ｔ_ｄ）を有し得る。

本発明の組成物中の有機化合物は、例えば、スキーム１において示されるような当該技術分野における従来の方法によって調製され得る。２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体は、２個のハロゲン原子（Ｘ）を有する芳香族化合物と鈴木カップリング反応を介して反応し、有機化合物をもたらし得る。鈴木反応に好適な触媒の例には、例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２、またはそれらの混合物が挙げられる。反応は、１つ以上の塩基の存在下で行われ得る。好適な塩基には、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４、ＮａＯＨ、またはそれらの混合物が挙げられる。反応は、１つ以上の溶媒の存在下においても行われ得る。好適な溶媒には、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、キシレン、またはそれらの混合物が挙げられる。

式中、Ａ_１〜Ａ_６、Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈは、式（Ｉ−１）に関して以前に定義された通りである。

本発明の組成物は、１つ以上のドーパントをさらに含んでもよく、または含まなくてもよい。好ましい一実施形態では、上述の有機化合物に加えて、有機層は、１つ以上のドーパントを含む。ドーパントは、８−ヒドロキシキノリンの異なる塩を含み得る。好適なドーパントの例には、

、またはそれらの混合物が挙げられる。

ドーパントの濃度は、本発明の組成物の総重量に基づいて、０〜１００重量％、５重量％〜８０重量％、または１０重量％〜７０重量％であり得る。

本発明の組成物は、ＯＬＥＤデバイス等の電子デバイス中の電荷輸送層及び他の有機層として使用され得る。例えば、本発明の有機化合物は、電荷遮断層及び電荷発生層として使用され得る。

本発明は、フィルムも提供する。フィルムは、本発明の組成物を含むか、または本発明の組成物からなる（本発明の組成物から形成される）。フィルムは、蒸発プロセスまたは溶解プロセスにおいて形成され得る。

本発明は、本発明の有機組成物を含む有機層を備える電子デバイスも提供する。電子デバイスは、電力発生、有機薄膜太陽電池、有機センサ、有機メモリデバイス、有機電界効果トランジスタ、及びＯＬＥＤデバイス等の発光デバイス、ならびに有機電池、燃料電池、及び有機スーパーキャパシタ等の記憶デバイスを含み得る。

本発明の電子デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に介在する１つ以上の有機層を備えてもよく、この有機層は、本発明の組成物を含む。有機層は、正孔または電子のいずれかの電荷担体部分を輸送できる電荷移動層であり得る。有機層は、正孔輸送層、放出層、電子輸送層、または正孔注入層を含み得る。本発明の組成物を含む有機層は、回転塗布及びインクジェット印刷等の真空蒸着または溶解プロセスによって調製され得る。

以下の実施例は、本発明の実施形態を例示する。すべての部及び割合は、別途指示がない限り重量によるものである。

すべての溶媒及び試薬を商業用供給業者から入手し、可能な限り高い純度で使用し、及び／または必要に応じて、使用前に再結晶化した。乾燥溶媒は内部の精製／分配システムから得たか（ヘキサン、トルエン、及びＴＨＦ）、またはＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入した。「感水性化合物」に関わるすべての実験は、「炉内乾燥させた」ガラス製品内、窒素（Ｎ_２）雰囲気下、またはグローブボックス内で行われた。ＵＶ光及び／または過マンガン酸カリウム染色によって可視化された、事前コーティングされたアルミニウムプレート（ＶＷＲ６０Ｆ２５４）上での分析用薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって、反応を監視した。ＧＲＡＣＥＲＥＳＯＬＶカートリッジを用いてＩＳＣＯＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨシステム上でフラッシュクロマトグラフィーを実施した。

［表］

以下の標準的分析装置及び方法が、実施例において使用される。

モデリング
すべての演算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＡ．０２，Ｆｒｉｓｃｈ，Ｍ．Ｊ．ｅｔａｌ．，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，ＷａｌｌｉｎｇｆｏｒｄＣＴ，２００９に記載されるＧａｕｓｓｉａｎ０９プログラムを用いた。Ｂｅｃｋｅ，Ａ．Ｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９９３，９８，５６４８、Ｌｅｅ，Ｃ．ｅｔａｌ．，Ｐｈｙｓ．ＲｅｖＢ１９８８，３７，７８５、及びＭｉｅｈｌｉｃｈ，Ｂ．ｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９８９，１５７，２００に記載される混成密度汎関数法（ＤＦＴ）Ｂ３ＬＹＰ、ならびにＤｉｔｃｈｆｉｅｌｄ，Ｒ．ｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９７１，５４，７２４、Ｈｅｈｒｅ，Ｗ．Ｊ．ｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９７２，５６，２２５７、及びＧｏｒｄｏｎ，Ｍ．Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９８０，７６，１６３に記載される６−３１Ｇ＊（５ｄ）基底系を用いて計算を実施した。一重項状態計算は閉殻近似を使用し、三重項状態算出は開殻近似を使用する。すべての値は、ｅＶで見積もられる。ＨＯＭＯ値及びＬＵＭＯ値は、基底一重項状態の最適構造の軌道エネルギーから決定される。三重項エネルギーは、最適化された三重項状態と最適化された一重項状態の総エネルギーの差として決定される。Ｌｉｎ，Ｂ．Ｃ．ｅｔａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａ２００３，１０７，５２４１−５２５１に記載される手順を適用し、各分子の再編成エネルギーを計算し、それは電子及び正孔移動度の指標である。

核磁気共鳴（ＮＭＲ）
３０℃のＶａｒｉａｎＶＮＭＲＳ−５００またはＶＮＭＲＳ−４００分光計上で、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨＺまたは４００ＭＨＺ）を得る。化学シフトは、ＣＤＣｌ_３中テトラメチルシラン（ＴＭＳ）（６：０００）を基準とする。

示差走査熱量測定（ＤＳＣ）
すべてのサイクルに関して、Ｎ_２雰囲気下及び１０℃／分の走査速度で、ＴＡＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓＱ２０００器具上でＤＳＣ測定を行う。試料（約７〜１０ｍｇ）を室温（２０〜２５℃）〜３５０℃で走査し、−６０℃に冷却し、３５０℃に再加熱する。第２の加熱走査においてＴ_ｇを測定する。ＴＡＵｎｉｖｅｒｓａｌＡｎａｌｙｓｉｓソフトウェアを使用して、データ分析を実施する。「屈曲開始（ｏｎｓｅｔ−ａｔ−ｉｎｆｌｅｃｔｉｏｎ）」手法を使用してＴ_ｇ値を計算する。

熱重量分析（ＴＧＡ）
Ｎ_２雰囲気下で、ＴＡＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓＴＧＡ−Ｑ５００上でＴＧＡ測定を行う。試料（約７〜１０ｍｇ）を白金標準プレートに検量し、器具中に装填する。試料をまず６０．０℃に加熱し、３０分間にわたり平衡させ、試料中の溶媒残留物を除去する。次いで、試料を３０．０℃に冷却する。温度を３０．０℃から６００．０℃まで１０．０℃／分の速度で傾斜させ、重量変化を記録し、試料の熱分解温度（Ｔ_ｄ）を決定する。ＴＧＡ走査によって温度−重量％（Ｔ−Ｗｔ％）曲線を得る。５重量％損失における温度が、Ｔ_ｄと決定される。

液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ／ＭＳ）
試料を約０．６ｍｇ／ｍＬでＴＨＦ中に溶解する。５μＬの試料溶液をＡｇｉｌｅｎｔ１２２０ＨＰＬＣ／Ｇ６２２４ＡＴＯＦ質量分析計に注入する。以下の分析条件が使用される：
カラム：４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍＺＯＲＢＡＸＥｃｌｉｐｓｅＰｌｕｓＣ１８、カラム温度：４０℃、移動相：ＴＨＦ／脱イオン（ＤＩ）水＝６５／３５体積比（均一濃度法）、流速：１．０ｍＬ／分、及び
ＭＳ条件：キャピラリー電圧：３５００ｋＶ（Ｐｏｓ）、モード：Ｐｏｓ、走査：１００−２０００ａｍｕ、速度：１秒／走査、及び脱溶媒和温度：３００℃。

高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
試料を約０．６ｍｇ／ｍＬでＴＨＦ中に溶解する。最後に、０．４５μｍシリンジフィルターを通して試料溶液を濾過し、５μＬの濾液をＨＰＬＣシステムに注入する。以下の分析条件が使用される：
注入量：５μＬ、器具：Ａｇｉｌｅｎｔ１２００ＨＰＬＣ、カラム：４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍＺＯＲＢＡＸＥｃｌｉｐｓｅＰｌｕｓＣ１８、カラム温度：４０℃、検出器：ＤＡＤ＝２５０、２８０、３５０ｎｍ、移動相：ＴＨＦ／ＤＩ水＝６５／３５体積比（均一濃度法）、及び流速：１ｍＬ／分。

２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体の合成
４−ブロモベンズアルデヒド（２．０１ｇ、４．０ミリモル、１８５ｇ／モル）、２−アミノベンゼンチオール（１．２５ｇ、１０．０ミリモル、１２５ｇ／モル）、及び酢酸（Ｃａｔ．）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。上記混合物を７０℃に加熱し、１２時間保持した。ＴＬＣを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる混合物を、２０〜３０ｍＬアルコール中で再結晶化して濾過し、白色結晶を得た。次いで、得られた白色結晶（２．９０ｇ、１０．０ミリモル、２９０ｇ／モル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．５４ｇ、１０．０ミリモル、２５４ｇ／モル）、酢酸カリウム（２．４５ｇ、２５．０ミリモル、９８ｇ／モル）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（２２０ｍｇ、０．３ミリモル、７３２ｇ／モル）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。ジオキサン（６０ｍＬ）をＮ_２雰囲気下で上記混合物に追加し、８０℃で６時間かけて攪拌した。室温まで冷却した後、結果として生じる反応混合物を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で抽出した。結果として生じる抽出物を水及び食塩水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去し、シリカゲルカラムを介して分離し、２つのステップにわたって約７０％の収率で白色固体粉末の生成物を得た。２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体の合成方法は、以下のように示される：

実施例（Ｅｘ）１ＥＴＬ−１の合成
２，６−ジブロモピリジン（１．１８ｇ、５．０ミリモル、２３７ｇ／モル）、上記で得られた２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体（３．３７ｇ、１０．０ミリモル、３３７ｇ／モル）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（５８ｍｇ、０．５モル％、１１５４ｇ／モル）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ及びＫ_２ＣＯ_３（４．５５ｇ、３３ミリモル、１３８ｇ／モル、１６．５ｍＬのＤＩ水中）を、Ｎ_２雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、８時間保持した。ＴＬＣを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、ＤＩ水及びＴＨＦで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、９０％を超える収率で白色粉末の生成物を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）：８．９８（ｓ、２Ｈ）、８．３１−８．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５−７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４７（ｍ、２Ｈ）、ＬＣ−ＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：Ｃ_３１Ｈ_１９Ｎ_３Ｓ_２の質量計算値４９７．１０、実測値（Ｍ＋Ｈ）^＋４９８．１０５７、及びＨＰＬＣ純度：９９．８％。

得られた化合物であるＥＴＬ−１は、以下の構造を有する。

上記で得られたＥＴＬ−１は、上述のモデリング法によって決定されるとき、−５．９７ｅＶのＨＯＭＯ水準、−１．９４ｅＶのＬＵＭＯ水準、２．４２ｅＶの三重項エネルギー、及び０．２３の電子移動度水準を有する。

実施例２ＥＴＬ−２の合成
３，５−ジブロモピリジン（１．１８ｇ、５．０ミリモル、２３７ｇ／モル）、上記で得られた２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体（３．３７ｇ、１０．０ミリモル、３３７ｇ／モル）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（５８ｍｇ、０．５モル％、１１５４ｇ／モル）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ及びＫ_２ＣＯ_３（４．５５ｇ、３３ミリモル、１３８ｇ／モル、１６．５ｍＬのＤＩ水）を、Ｎ_２雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、８時間保持した。ＴＬＣを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、ＤＩ水、ＴＨＦで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、９０％を超える収率で白色粉末の生成物を得た。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）：８．２１−８．３４（ｍ、８Ｈ）、８．１０−８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．９０−７．９６（ｍ、３Ｈ）、７．８０−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：Ｃ_３１Ｈ_１９Ｎ_３Ｓ_２の質量計算値４９７．１０、実測値（Ｍ＋Ｈ）^＋４９８．１０７９、及びＨＰＬＣ純度：９９．４％。

得られた化合物であるＥＴＬ−２は、以下の構造を有する。

上記で得られたＥＴＬ−２は、上述のモデリング法によって決定されるとき、−５．８１ｅＶのＨＯＭＯ水準、−１．９３ｅＶのＬＵＭＯ水準、２．３６ｅＶの三重項エネルギー、及び０．２０の電子移動度水準を有する。

ＤＳＣ及びＴＧＡによってＥＴＬ−１及びＥＴＬ−２の熱的特性を分析し、その結果が表１に示される。表１に示されるように、ＥＴＬ−１は、３６３℃のＴ_ｄ及び１８７℃のＴ_ｍを有し、ＥＴＬ−２は、３５１℃のＴ_ｄ及び２１５℃のＴ_ｍを有する。

実施例３〜４及び比較実施例ＡＯＬＥＤデバイス製作
蒸着前にすべての有機材料を純化によって精製した。アルミニウムカソードを取り付けた、アノードとして作用する酸化インジウム錫（ＩＴＯ）でコーティングされたガラス基板上にＯＬＥＤを製作した。すべての有機層を、＜１０^−７トルの基準圧力を用いて真空チャンバ内で化学気相蒸着によって熱蒸着した。有機層の蒸着速度を、０．１〜０．０５ｎｍ／秒で維持した。アルミニウムカソードを０．５ｎｍ／秒で蒸着した。カソード蒸着に対してシャドーマスクで画定されるように、ＯＬＥＤデバイスの活性区域は「３ｍｍ×３ｍｍ」であった。

ＨＩＬ１、ＨＩＬ２、ＨＴＬ、ＥＭＬホスト、ＥＭＬドーパント、ＥＴＬ、またはＥＩＬを含有する各セルを、１０^−６トルに達するまで真空チャンバ内に置いた。各材料を蒸発させるために、材料を含有するセルに制御電流を印加し、セルの温度を上昇させた。適切な温度を適用し、蒸発プロセス全体を通して材料の蒸発速度を一定に保った。

ＨＩＬ１層に関して、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンを、層の厚さが６００オングストロームに達するまで、１Ａ／ｓの一定速度で蒸発させた。同時に、ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル層（ＨＴＬ２層）を、厚さが５０オングストロームに達するまで、０．５Ａ／ｓの一定速度で蒸発させた。ＨＴＬ層に関して、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを、厚さが２５０オングストロームに達するまで、１Ａ／ｓの一定速度で蒸発させた。ＥＭＬ層に関して、９−フェニル−１０−（４−フェニルナフタレン−１−イル）アントラセン（ＢＨ−１、ホスト）及びＮ１，Ｎ６−ビス（５’−フルオロ−［１，１’：３’，１’ ’−テルフェニル］−４’−イル）−Ｎ１，Ｎ６−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（ＢＤ−１、ドーパント）を、厚さが２００オングストロームに達するまで共蒸発させた。ホスト材料の蒸着速度は０．９８Ａ／ｓであり、ドーパント材料の蒸着は０．０２Ａ／ｓであり、ホスト材料の２％ドーピングをもたらす。ＥＴＬ層に関して、キノリン酸リチウム（Ｌｉｑ）を用いて、厚さが３００オングストロームに達するまでＥＴＬ化合物を共蒸発させた。ＥＴＬ化合物及びＬｉｑの蒸発速度は、０．５Ａ／ｓであった。Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）を基準材料として使用し、本発明の化合物と比較した。Ａｌｑ_３を、１Ａ／ｓの速度で、３００オングストロームまで単独で蒸発させた。最後に、「２０オングストローム」の薄い電子注入層（Ｌｉｑ）を０．５Ａ／ｓの速度で蒸発させた。表２を参照されたい。

電力測定ユニット（ＫＥＩＴＨＬＹ２３８）及び発光測定器（ＭＩＮＯＬＴＡＣＳ−１００Ａ）を用いて、ＯＬＥＤデバイスに対する電流−電圧−輝度（Ｊ−Ｖ−Ｌ）特性評価を実施した。較正ＣＣＤ分光写真器によって、ＯＬＥＤデバイスのエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルを収集した。

上述の基準ＥＴＬ、ＢＨ−１、及びＢＤ−１は、以下の構造を有する。

表３に示されるように、ＥＴＬ−１及びＥＴＬ−２を含有するＥＴＬフィルム層を収容する本発明のデバイスは、基準ＥＴＬ材料（比較実施例Ａ）を含有するＯＬＥＤデバイスと比べて、低い駆動電圧、高い効率、及び同等の発光特性を示した。

Claims

有機化合物を含む組成物であって、前記有機化合物が、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）のうちの１つから選択される構造を有し、
式（Ｉ−１）中、Ａ_１〜Ａ_６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_１〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ_１〜Ａ_６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ａ_１〜Ａ_６のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−２）中、Ａ_１及びＡ_２が各々、Ｃであり、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ_３〜Ａ_６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_５０アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ_３〜Ａ_６のうちの２つ及びＣｙ_１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−３）中、Ａ_１〜Ａ_４が各々、Ｃであり、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_５０アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ_５〜Ａ_６のうちの２つならびにＣｙ_１及びＣｙ_２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−４）中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_４、及びＡ_５が各々、Ｃであり、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が、各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_５０アリールオキシ、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ_３、Ａ_６のうちの２つならびにＣｙ_１及びＣｙ_２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−５）中、Ａ_１”、Ａ_２”、Ａ_４”、及びＡ_５”が各々、Ｃであり、Ａ_３”及びＡ_６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択されるが、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’、Ｏ、またはＳから選択され、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの最大１つが、ＮＲ’であることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ_１及びＣｙ_２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−６）中、Ａ_１’及びＡ_２’が各々、Ｃであり、Ａ_３’及びＡ_４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択されるが、Ａ_１’〜Ａ_５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２ではないことを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ_３〜Ａ_４のうちの２つ及びＣｙ_１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−７）中、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々、Ｃであり、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ_１及びＣｙ_２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、及びＲ_ｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ａ及びＲ_ｂまたはＲ_ｃ及びＲ_ｄが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ_１及びＣｙ_２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
構造Ａが、以下の構造を有し、
式中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ及びＲ_ｈが、任意に環を形成してもよい、組成物。
式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、及び（Ｉ−７）の各々において、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ_ｇ、及びＲ_ｈが各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（Ｉ−１）中、Ａ_１〜Ａ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_１〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−２）中、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_３〜Ａ_６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−３）中、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_５またはＡ_６の残りがＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−４）中、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−５）中、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの少なくとも１つがＮＲ’であり、
式（Ｉ−６）中、Ａ_３’及びＡ_４’が各々独立して、ＣＲ’から選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択され、
式（Ｉ−７）中、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々、Ｃであり、Ａ_５’がＯまたはＳである、請求項１に記載の組成物。
前記式（Ｉ−２）の有機化合物が、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）で表される構造を有し、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ａ_１及びＡ_２が各々、Ｃであり、Ａ_３〜Ａ_６及びＡ_１１〜Ａ_１４が各々独立して、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_３〜Ａ_６のうちの１つがＮであり、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ１及びＲ_ｈ１、Ｒ_ｇ２及びＲ_ｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ^１１〜Ｒ^１４またはＲ^２１〜Ｒ^２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
前記式（Ｉ−３）の有機化合物が、式（ＩＩ−３ａ）または（ＩＩ−３ｂ）で表される構造を有し、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ａ_１〜Ａ_４が各々、Ｃであり、Ａ_５及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_１１〜Ａ_１４及びＡ_２１〜Ａ_２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ_２１〜Ａ_２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ１及びＲ_ｈ１、Ｒ_ｇ２及びＲ_ｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ^１１〜Ｒ^１４またはＲ^２１〜Ｒ^２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
前記式（Ｉ−４）の有機化合物が、式（ＩＩ−４）で表される構造を有し、
式（ＩＩ−４）中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_４、及びＡ_５が各々、Ｃであり、Ａ_３及びＡ_６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_３またはＡ_６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ_１１〜Ａ_１４及びＡ_２１〜Ａ_２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ_２１〜Ａ_２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ１及びＲ_ｈ１、Ｒ_ｇ２及びＲ_ｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ^１１〜Ｒ^１４またはＲ^２１〜Ｒ^２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
前記式（Ｉ−５）の有機化合物が、式（ＩＩ−５）で表される構造を有し、
式（ＩＩ−５）中、Ａ_１”、Ａ_２”、Ａ_４”、及びＡ_５”が各々、Ｃであり、Ａ_３”及びＡ_６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択され、Ａ_１１〜Ａ_１４及びＡ_２１〜Ａ_２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_３”及びＡ_６”のうちの１つがＮＲ’であり、Ａ_１１〜Ａ_１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ_２１〜Ａ_２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−５）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_５０アリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−５）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ１及びＲ_ｈ１、Ｒ_ｇ２及びＲ_ｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ^１１〜Ｒ^１４またはＲ^２１〜Ｒ^２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
前記式（Ｉ−６）の有機化合物が、式（ＩＩ−６ａ）または（ＩＩ−６ｂ）で表される構造を有し、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ａ_３’及びＡ_４’が各々、Ｃであり、Ａ_１’及びＡ_２’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択され、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ_１Ｒ_２から選択され、Ａ_３１〜Ａ_３４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_１’、Ａ_２’、及びＡ_５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ_１Ｒ_２ではなく、Ａ_３１〜Ａ_３３のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ１及びＲ_ｈ１、Ｒ_ｇ２及びＲ_ｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ^１１〜Ｒ^１４またはＲ^２１〜Ｒ^２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
前記式（Ｉ−７）の有機化合物が、式（ＩＩ−７）で表される構造を有し、
式（ＩＩ−７）中、Ａ_１’〜Ａ_４’が各々、Ｃであり、Ａ_５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、Ａ_３１〜Ａ_３４及びＡ_４１〜Ａ_４４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ_１Ｒ_２、またはＢから選択されるが、Ａ_３１〜Ａ_３３のうちの最大１つがＮであり、Ａ_４１〜Ａ_４４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−７）中、Ｒ’、Ｒ_１、及びＲ_２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−７）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ_６−Ｃ_５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒ_ｇ１及びＲ_ｈ１、Ｒ_ｇ２及びＲ_ｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ^１１〜Ｒ^１４またはＲ^２１〜Ｒ^２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２４、Ｒ_ｇ１、Ｒ_ｈ１、Ｒ_ｇ２、及びＲ_ｈ２が各々独立して、水素、Ｃ_６−Ｃ_６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ_１−Ｃ_６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される、請求項４〜９のうちのいずれか１項に記載の組成物。
前記有機化合物が、以下の化合物（１）〜（２６）のうちの１つから選択される、請求項１に記載の組成物。
ドーパントをさらに含む、請求項１に記載の組成物。
有機層を備える電子デバイスであって、前記有機層が、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物を含む、電子デバイス。
前記有機層が、正孔輸送層、放出層、電子輸送層、または正孔注入層を含む、請求項１３に記載の電子デバイス。
前記電子デバイスが、発光デバイスである、請求項１４に記載の電子デバイス。