JP2018517289A - 有機組成物及び該組成物を含む有機層を備える電子デバイス - Google Patents
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Abstract
改善された発光特性を示す電子デバイスの有機層に適した組成物、ならびにそのような組成物を含む有機層を備える電子デバイス。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、有機組成物及びその組成物を含む有機層を備える電子デバイスに関する。
有機発光ダイオード(OLED)は、電子輸送層(ETL)及び正孔輸送層(HTL)中に有機芳香族化合物を含有するフィルムの積層体を用いる表示デバイスである。特に、電池が電力源として使用される携帯電話用途に関して、OLEDディスプレイ中の消費電力を最小化するために、低減された駆動電圧及び/または上昇した発光効率等の改善された発光特性を有する材料を開発することが望ましい。Synthetic Metals,2009,159,69 and J.Phys.D:Appl.Phys.2007,40,5553に記載されるもの等、主に正孔注入材料(HIM)のための、駆動電圧を低減し、発光効率を上昇させる材料を開発するために膨大な量の研究が行われてきた。電子輸送層に関して、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)等の従来使用される材料は、通常不十分な発光特性を提供する。このため、Alq3から作られる電子輸送層を備えるものよりも改善された発光特性を有するOLEDの電子輸送層の調製に適した新たな化合物の必要性が依然として存在する。
ゆえに、改善された発光特性を提供できる電子輸送材料として使用するのに適している新たな化合物を提供することが望ましい。
本発明は、有機化合物を含む新規の組成物、及びその組成物を含む有機層を備える電子デバイスを提供する。本発明の電子デバイスは、電子輸送材料としてAlq3を含むデバイスよりも優れた発光特性を示す。
第1の態様では、本発明は、有機化合物を含む組成物を提供し、該有機化合物は、以下の式(I−1)〜(I−7)のうちの1つから選択される構造を有し、
式(I−1)中、A1〜A6のうちの1つまたは2つが各々独立して、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A1〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択されるが、A1〜A6のうちの最大1つがNであることを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、A1〜A6のうちの2つが、構造Aによって置換され、
式(I−2)中、A1及びA2が各々、Cであり、A3〜A6のうちの1つまたは2つが各々独立して、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択されるが、A3〜A6のうちの最大1つがNであることを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のC1−C50アルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、A3〜A6のうちの2つ及びCy1中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−3)中、A1〜A4が各々、Cであり、A5及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のC1−C50アルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、A5〜A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−4)中、A1、A2、A4、及びA5が各々、Cであり、A3及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のC6−C50アリールオキシ、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、A3、A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−5)中、A1”、A2”、A4”、及びA5”が各々、Cであり、A3”及びA6”が各々独立して、NR’、O、S、またはCR1R2から選択されるが、A3”及びA6”のうちの少なくとも1つが、NR’、O、またはSから選択され、A3”及びA6”のうちの最大1つがNR’であることを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、構造Aによって置換され、
式(I−6)中、A1’及びA2’が各々、Cであり、A3’及びA4’が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択されるが、A1’〜A5’のうちの1つまたは2つのみが、C、CR’またはCR1R2ではないことを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、A3〜A4のうちの2つ及びCy1中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−7)中、A1’〜A4’が各々、Cであり、A5’が、O、S、またはNR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、構造Aによって置換され、
構造Aが、以下の構造を有し、
式(I−2)中、A1及びA2が各々、Cであり、A3〜A6のうちの1つまたは2つが各々独立して、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択されるが、A3〜A6のうちの最大1つがNであることを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のC1−C50アルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、A3〜A6のうちの2つ及びCy1中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−3)中、A1〜A4が各々、Cであり、A5及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のC1−C50アルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、A5〜A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−4)中、A1、A2、A4、及びA5が各々、Cであり、A3及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のC6−C50アリールオキシ、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、A3、A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−5)中、A1”、A2”、A4”、及びA5”が各々、Cであり、A3”及びA6”が各々独立して、NR’、O、S、またはCR1R2から選択されるが、A3”及びA6”のうちの少なくとも1つが、NR’、O、またはSから選択され、A3”及びA6”のうちの最大1つがNR’であることを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、構造Aによって置換され、
式(I−6)中、A1’及びA2’が各々、Cであり、A3’及びA4’が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択されるが、A1’〜A5’のうちの1つまたは2つのみが、C、CR’またはCR1R2ではないことを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、A3〜A4のうちの2つ及びCy1中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−7)中、A1’〜A4’が各々、Cであり、A5’が、O、S、またはNR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、構造Aによって置換され、
構造Aが、以下の構造を有し、
式中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のC6−C60アリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg及びRhが、任意に環を形成してもよい。
第2の態様では、本発明は、有機層を備える電子デバイスを提供し、該有機層は、第1の態様の組成物を含む。
「電子デバイス」という用語は、電子工学の原理に依存し、その動作に電子の流れの操作を用いるデバイスを指す。
「発光デバイス」という用語は、本明細書において、電流が2つの電極にわたって印加されると、発光するデバイスを指す。
「発光層」という用語は、ホスト及びドーパントからなる層を意味する。ホスト材料は、双極または単極であり得、単独で、または2つ以上のホスト材料と組み合わせて使用され得る。ホスト材料の光電気特性は、どのタイプのドーパントが使用されるか(燐光性または蛍光性)によって異なり得る。蛍光性ドーパントに関して、補助するホスト材料は、ドーパントへの良好なフェルスター(Foester)移動を誘発するために、ドーパントの吸着とホストの放出との間に良好なスペクトルの重なりを有するべきである。燐光性ドーパントに関して、補助するホスト材料は、ドーパントの三重項を閉じ込めるために高い三重項エネルギーを有するべきである。
「正孔輸送層(HTL)」という用語は、正孔を輸送する材料から作製された層を指す。OLEDデバイスには、高い正孔移動度が推奨される。HTLは、発光層によって輸送される電子の移動の遮断を補助するために使用される。典型的には、電子の遮断には小さい電子親和力が必要とされる。HTLは、隣接するEML層からの励起子移動を遮断するために、望ましくは、より大きい三重項を有するべきである。HTL化合物の例には、ジ(p−トリル)アミノフェニル]シクロヘキサン(TPAC)、N,N−ジフェニル−N,N−ビス(3−メチルフェニル)−1,1−ビフェニル−4,4−ジアミン(TPD)、及びN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(NPB)が挙げられるが、これらに限定されない。
「ドーパント」という用語は、有機層に添加物として添加されると、有機電子デバイスの有機層の伝導性を増加させる電子受容体または供与体を指す。有機半導体は同様に、その電気伝導性に関してドーピングの影響を受けることがある。そのような有機半導体マトリクス材料は、電子供与特性を持つ化合物または電子受容特性を持つ化合物のいずれかから作製され得る。
「ヘテロ原子」という用語は、O、N、P、P(=O)、Si、B、及びSを含む。
「非置換アリール」という用語は、1個の水素原子を取り除くことによって芳香族炭化水素から得られる有機ラジカルを指す。アリール基は、単環、及び/または各々の環が好適に4〜6個、好ましくは5個または6個の原子を含有する縮合環系であり得る。2つ以上の非置換アリール基が単結合(複数可)を介して結合される構造も含まれる。
「置換アリール」という用語は、少なくとも1つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリールを指す。ヘテロ原子には、例えば、O、N、P、及びSが挙げられる。本明細書において、少なくとも1つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、OR’、NR’2、PR’2、P(=O)R’2、SiR’3が挙げられ、式中、各R’は、C1−C30ヒドロカルビル基である。
「ヒドロカルビル」という用語は、水素原子及び炭素原子のみを含有する化学基を指す。
「非置換ヘテロアリール」という用語は、少なくとも1つの炭素原子またはCH基またはCH2基が、ヘテロ原子(例えば、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びP)または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリール基を指す。非置換ヘテロアリールは、5員もしくは6員単環式ヘテロアリール、または1つ以上のベンゼン環(複数可)と縮合した多環式ヘテロアリールであり得、部分的に飽和していてもよい。単結合を介して結合された1つ以上の非置換ヘテロアリール基(複数可)を有する構造も含まれる。非置換ヘテロアリール基は、二価アリール基を含んでもよく、そのヘテロ原子は、酸化もしくは四級化され、N−オキシド、四級塩等を形成する。
「置換ヘテロアリール」という用語は、少なくとも1つの水素原子が、ヘテロ原子または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたヘテロアリールを指す。ヘテロ原子には、例えば、O、N、P、及びSが挙げられる。少なくとも1つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、OR’、NR’2、PR’2、P(=O)R’2、またはSiR’3が挙げられ、式中、各R’は、C1−C30ヒドロカルビル基である。
「アルキル」という用語は、飽和炭化水素基を指し、「アルキル」部分を含有する他の置換成分は、直鎖及び分岐鎖種の両方を含む。アルキルの例には、メチル、エチル、プロピル、イソープロピル、ブチル、イソーブチル、tert−ブチル、ペンチル、またはヘキシルが挙げられる。
「置換アルキル」という用語は、少なくとも1つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する化学基で置換された直鎖及び分岐鎖構造を有する飽和炭化水素基を指す。ヘテロ原子には、例えば、O、N、P、及びSが挙げられる。本明細書において、少なくとも1つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、OR’、NR’2、PR’2、P(=O)R’2、またはSiR’3が挙げられ、式中、各R’は、C1−C30ヒドロカルビル基である。
本発明において、置換基は、特に記載がない限り、1つ以上の置換成分Bを含有する基を指す。置換成分Bは、例えば、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換成分(複数可)を有するもしくは有しないC1−C30アルキル、C6−C30アリール、C6−C30アリール置換成分(複数可)を有するもしくは有しないC1−C30ヘテロアリール、例えば、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子(複数可)を含有する5員〜7員ヘテロシクロアルキル、1つ以上の芳香環(複数可)と縮合した5員〜7員ヘテロシクロアルキル、C3−C30シクロアルキル、1つ以上の芳香環(複数可)と縮合したC5−C30シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、C7−C30ビシクロアルキル、C2−C30アルケニル、C2−C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル;BR6R7、PR8R9、またはP(=O)R10R11(式中、R6〜R11が独立して、C1−C30アルキル、C6−C30アリール、またはC1−C30ヘテロアリールを表す)、C1−C30アルキルオキシ、C1−C30アルキルチオ、C6−C30アリールオキシ、C6−C30アリールチオ、C1−C30アルコキシカルボニル、C1−C30アルキルカルボニル、C6−C30アリールカルボニル、C6−C30アリールオキシカルボニル、C1−C30アルコキシカルボニルオキシ、C1−C30アルキルカルボニルオキシ、C6−C30アリールカルボニルオキシ、C6−C30アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、及びヒドロキシルを含んでもよく、または、それらの置換成分は一緒に連結され、環を形成する。例えば、置換成分は、該置換成分を含む骨格分子上で1つ以上の原子と環構造を形成し得る。
「シクロアルキル」という用語は、単環炭化水素、及び置換もしくは非置換のアダマンチルまたは置換もしくは非置換C7−C30ビシクロアルキル等の多環炭化水素を含む。
本発明の組成物は、1つ以上の有機化合物を含む。
一実施形態では、組成物中の有機化合物は、式(I−1)で表される構造を有し、
式(I−1)中、A1〜A6のうちの1つまたは2つが各々独立して、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A1〜A6の残りが各々独立して、CR’であるが、A1〜A6のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−1)中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(I−1)中、A1〜A6のうちの2つが、以下の構造を有する構造Aによって置換され、
式(I−1)中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(I−1)中、A1〜A6のうちの2つが、以下の構造を有する構造Aによって置換され、
構造A中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg及びRhが、任意に環を形成してもよい。つまり、式(I)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含む。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。好ましくは、R1〜R4、Rg、及びRhは各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、R1〜R4、Rg、及びRhは各々独立して、水素から選択される。
好ましい一実施形態では、式(I−1)中、A1〜A6のうちの1つは、Nであり、A1〜A6の残りは各々独立して、CR’である。より好ましい実施形態では、式(I−1)中、R1〜R4、Rg、及びRhは各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは水素から選択され、A1〜A6のうちの1つはNであり、A1〜A6の残りは各々独立して、CR’である。
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式(I−2)で表される構造を有し、
式(I−2)中、A1及びA2が各々、Cであり、A3〜A6のうちの1つまたは2つが各々独立して、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択されるが、A3〜A6のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−2)中、R’、R1、及びR2が各々、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−2)中、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、
式(I−2)中、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−2)中、A3〜A6のうちの2つ及びCy1中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−2)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
式(I−2)中、R’、R1、及びR2が各々、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−2)中、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、
式(I−2)中、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−2)中、A3〜A6のうちの2つ及びCy1中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−2)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
一実施形態では、式(I−2)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、A1及びA2が各々、Cであり、A3〜A6のうちの1つがNであり、A3〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択される。
より好ましい実施形態では、式(I−2)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、A1及びA2が各々、Cであり、A3〜A6のうちの1つがNであり、A3〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択される。
いくつかの好ましい実施形態では、式(I−2)の有機化合物は、式(II−2a)または(II−2b)で表される構造を有し、
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、A1及びA2がCであり、A3〜A6及びA11〜A14が各々独立して、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択されるが、A3〜A6のうちの1つがNであり、A11〜A14のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、R’、R1、及びR2が各々、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg1、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい。
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、R’、R1、及びR2が各々、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg1、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい。
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、A1〜A6で構成された環ならびにA1、A2、及びA11〜A14で構成された環は各々独立して、2個以下のヘテロ原子を含有し得る。式(II−2a)中の
または式(II−2b)中の
の例には、
が挙げられる。
好ましい一実施形態では、式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々水素である。
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式(I−3)で表される構造を有し、
式(I−3)中、A1〜A4が各々、Cであり、A5及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5及びA6の残りが、CまたはCR’であり、
式(I−3)中、R’、R1、及びR2が各々、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−3)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−3)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、
式(I−3)中、A5〜A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−3)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
式(I−3)中、R’、R1、及びR2が各々、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−3)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−3)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、
式(I−3)中、A5〜A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−3)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
一実施形態では、式(I−3)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、R1〜R4、Rg、及びRhが各々、水素である。別の実施形態では、A1〜A4が各々、Cであり、A5及びA6のうちの1つが、Nから選択され、A5またはA6の残りが、CまたはCR’から選択される。
より好ましい実施形態では、式(I−3)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、R1〜R4、Rg、及びRhが各々、水素であり、A1〜A4が各々、Cであり、A5及びA6のうちの1つが、Nから選択され、A5またはA6の残りが、CまたはCR’から選択される。
いくつかの好ましい実施形態では、式(I−3)の有機化合物は、式(II−3a)または(II−3b)で表される構造を有し、
式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、A1〜A4が各々、Cであり、A5及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、A11〜A14及びA21〜A24が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択されるが、A11〜A14のうちの最大1つがNであり、A21〜A24のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg1、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg1、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
好ましい一実施形態では、式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2は各々、水素である。
別の好ましい実施形態では、式(II−3a)及び(II−3b)中、A1〜A6で構成された環、A1、A2、及びA11〜A14で構成された環、ならびにA3、A4、及びA21〜A24で構成された環が各々独立して、2個以下のヘテロ原子を含有する。
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式(I−4)で表される構造を有し、
式(I−4)中、A1、A2、A4、及びA5が各々、Cであり、A3及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、
式(I−4)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−4)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−4)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、
式(I−4)中、A3、A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−4)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
式(I−4)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−4)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−4)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、
式(I−4)中、A3、A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−4)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
一実施形態では、式(I−4)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、A1、A2、A4、及びA5が各々、Cであり、A3及びA6のうちの1つが、Nであり、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択される。
より好ましい実施形態では、式(I−4)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは水素から選択され、A1、A2、A4、及びA5が各々、Cであり、A3及びA6のうちの1つが、Nであり、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択される。
いくつかの好ましい実施形態では、式(I−4)の有機化合物が、式(II−4)で表される構造を有し、
式(II−4)中、A1、A2、A4、及びA5が各々、Cであり、A3及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、A11〜A14及びA21〜A24が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択されるが、A11〜A14のうちの最大1つがNであり、A21〜A24のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(II−4)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−4)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
式(II−4)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−4)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
好ましい一実施形態では、式(II−4)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2は各々、水素である。
式(II−4)中の
の例には、
が挙げられる。
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式(I−5)で表される構造を有し、
式(I−5)中、A1”、A2”、A4”、及びA5”が各々、Cであり、A3”及びA6”が各々独立して、NR’、O、S、またはCR1R2から選択されるが、A3”及びA6”のうちの少なくとも1つが、NR’、O、またはSから選択され、A3”及びA6”のうちの最大1つが、NR’であることを条件とし、
式(I−5)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において以前に定義された通りであり、
式(I−5)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−5)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換アリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、
式(I−5)中、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−5)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
式(I−5)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において以前に定義された通りであり、
式(I−5)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−5)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換アリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、
式(I−5)中、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−5)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
一実施形態では、式(I−5)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の好ましい実施形態では、A3”及びA6”のうちの少なくとも1つが、NR’である。
より好ましい実施形態では、式(I−5)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、A3”及びA6”のうちの少なくとも1つが、NR’である。
いくつかの好ましい実施形態では、式(I−5)の有機化合物は、式(II−5)で表される構造を有し、
式中、A1”、A2”、A4”、及びA5”が各々、Cであり、A3”及びA6”が各々独立して、NR’、O、S、またはCR1R2から選択され、A11〜A14及びA21〜A24が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択されるが、A3”及びA6”のうちの1つがNR’であり、A11〜A14のうちの最大1つがNであり、A21〜A24のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において以前に定義された通りであり、
式中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
式中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において以前に定義された通りであり、
式中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
好ましい一実施形態では、式(II−5)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2は各々、水素である。
式(II−5)中の
の例には、
が挙げられる。
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式(I−6)で表される構造を有し、
式(I−6)中、A1’及びA2’が各々、Cであり、A3’及びA4’が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択されるが、A1’〜A5’のうちの1つまたは2つのみが、C、CR’またはCR1R2ではないことを条件とし、
式(I−6)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−6)中、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−6)中、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、
式(I−6)中、A3〜A4のうちの2つ及びCy1中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−6)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
式(I−6)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−6)中、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−6)中、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、
式(I−6)中、A3〜A4のうちの2つ及びCy1中の原子が、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−6)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
一実施形態では、式(I−6)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、A1’〜A4’が各々独立して、CまたはCR’から選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択される。
より好ましい実施形態では、式(I−6)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、A1’〜A4’が各々独立して、CまたはCR’から選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択される。
いくつかの好ましい実施形態では、式(6)の有機化合物は、式(II−6a)または(II−6b)で表される構造を有し、
または
(II−6a)及び(II−6b)の各々において、A3’及びA4’が各々、Cであり、A1’及びA2’が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択され、A31〜A34が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択されるが、A1’、A2’、及びA5’のうちの1つまたは2つのみが、C、CR’、またはCR1R2ではなく、A31〜A33のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(II−6a)及び(II−6b)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−6a)及び(II−6b)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
式(II−6a)及び(II−6b)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(II−6a)及び(II−6b)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
好ましい一実施形態では、式(II−6a)及び(II−6b)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2は各々、水素である。
式(II−6a)中の
または式(II−6b)中の
の例には、
が挙げられる。
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式(I−7)で表される構造を有し、
式(I−7)中、A1’〜A4’が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択されるが、A1’〜A5’のうちの1つまたは2つのみが、C、CR’またはCR1R2ではないことを条件とし、
式(I−7)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−7)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−7)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のC6−C60アリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、
式(I−7)中、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−7)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
式(I−7)中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式(I−7)中、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式(I−7)中、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のC6−C60アリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、
式(I−7)中、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、上述の構造Aによって置換される。つまり、式(I−7)の有機化合物は、2つの構造A置換成分を含有する。その2つの構造A置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
一実施形態では、式(I−7)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、A1’〜A4’が各々独立して、CまたはCR’から選択され、A5’が、O、S、またはCR1R2から選択される。
より好ましい実施形態では、式(I−7)中、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、A1’〜A4’が各々独立して、CまたはCR’から選択され、A5’が、O、S、またはCR1R2から選択される。
いくつかの好ましい実施形態では、式(I−7)の有機化合物は、式(II−7)で表される構造を有し、
式中、A1’〜A4’が各々、Cであり、A5’が、O、S、またはNR’から選択され、A31〜A34及びA41〜A44が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択されるが、A31〜A33のうちの最大1つがNであり、A41〜A44のうちの最大1つがNであることを条件とし、
式中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
式中、R’、R1、及びR2が、式(I−1)において前述された通りであり、
式中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々、式(II−2a)または(II−2b)において前述された通りである。
好ましい一実施形態では、式(II−7)において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2は各々、水素である。
式(II−7)中の
の例には、
が挙げられる。
上述の式(I−1)〜(I−7)、(II−2a)、(II−2b)、(II−3a)、(II−3b)、(II−4)、(II−5)、(II−6a)、(II−6b)、及び(II−7)の各々において、「C6−C60置換もしくは非置換のアリール」は、一実施形態では、C6−C50置換もしくは非置換のアリール、別の実施形態では、C6−C30置換もしくは非置換のアリール、さらに別の実施形態では、C6−C20置換もしくは非置換のアリール、またはなお別の実施形態では、C6−C12置換もしくは非置換のアリールであり得る。非置換のアリールの例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が挙げられる。ナフチルは、1−ナフチルまたは2−ナフチルであり得る。アントリルは、1−アントリル、2−アントリル、または9−アントリルであり得る。フルオレニルは、1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニル、及び9−フルオレニルのうちのいずれか1つであり得る。
上述の式(I−1)〜(I−7)、(II−2a)、(II−2b)、(II−3a)、(II−3b)、(II−4)、(II−5)、(II−6a)、(II−6b)、及び(II−7)の各々において、「C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ」は、一実施形態では、C6−C30置換もしくは非置換のアリールオキシ、別の実施形態では、C6−C20置換もしくは非置換のアリールオキシ、またはさらに別の実施形態では、C6−C12置換もしくは非置換のアリールオキシであり得る。
上述の式(I−1)〜(I−7)、(II−2a)、(II−2b)、(II−3a)、(II−3b)、(II−4)、(II−5)、(II−6a)、(II−6b)、及び(II−7)の各々において、「C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ」は、一実施形態では、C6−C30置換もしくは非置換のアリールチオ、別の実施形態では、C6−C20置換もしくは非置換のアリールチオ、またはさらに別の実施形態では、C6−C12置換もしくは非置換のアリールチオであり得る。
上述の式(I−1)〜(I−7)、(II−2a)、(II−2b)、(II−3a)、(II−3b)、(II−4)、(II−5)、(II−6a)、(II−6b)、及び(II−7)の各々において、「C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール」は、一実施形態では、C1−C30置換もしくは非置換のヘテロアリール、別の実施形態では、C2−C20置換もしくは非置換のヘテロアリール、またはさらに別の実施形態では、C4−C12置換もしくは非置換のヘテロアリールであり得る。具体的な例には、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環ヘテロアリール基、ベンゾフラニル、フルオレノ[4、3−b]ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、フルオレノ[4、3−b]ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチア−ジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、及びベンゾジオキソリル等の多環ヘテロアリール基、ならびにそれらの対応するN−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリルN−オキシド)及び四級塩が挙げられる。
上述の式(I−1)〜(I−7)、(II−2a)、(II−2b)、(II−3a)、(II−3b)、(II−4)、(II−5)、(II−6a)、(II−6b)、及び(II−7)の各々において、「C1−C50置換もしくは非置換のアルキル」は、一実施形態では、C1−C30置換もしくは非置換のアルキル、別の実施形態では、C1−C20置換もしくは非置換のアルキル、さらに別の実施形態では、C1−C10置換もしくは非置換のアルキル、さらに別の実施形態では、C1−C5置換もしくは非置換のアルキル、またはさらになお別の実施形態では、C1−C3置換もしくは非置換のアルキルであり得る。
上述の式(I−1)〜(I−7)、(II−2a)、(II−2b)、(II−3a)、(II−3b)、(II−4)、(II−5)、(II−6a)、(II−6b)、及び(II−7)の各々において、「C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ」は、一実施形態では、C1−C30置換もしくは非置換のアルコキシ、別の実施形態では、C1−C20置換もしくは非置換のアルコキシ、さらに別の実施形態では、C1−C10置換もしくは非置換のアルコキシ、なお別の実施形態では、C1−C5置換もしくは非置換のアルコキシ、またはさらになお別の実施形態では、C1−C3置換もしくは非置換のアルコキシであり得る。
上述の式(I−1)〜(I−7)、(II−2a)、(II−2b)、(II−3a)、(II−3b)、(II−4)、(II−5)、(II−6a)、(II−6b)、及び(II−7)の各々において、「C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル」は、一実施形態では、C1−C30置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、別の実施形態では、C1−C20置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、さらに別の実施形態では、C1−C10置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、なお別の実施形態では、C1−C5置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、またはさらになお別の実施形態では、C1−C3置換もしくは非置換のアルコキシカルボニルであり得る。
本発明の組成物中の有機化合物は、以下の化合物(1)〜(26)から選択され得る。
本発明の組成物は、上述のものと同じまたは異なる式を有する有機化合物のうちの2つ以上の混合物を含み得る。
本発明の組成物中の有機化合物は、400g/モル以上、600g/モル以上、またはさらに800g/モル以上、及び同時に1200g/モル以下、1000g/モル以下、またはさらに800g/モル以下の分子量を有し得る。
本発明の組成物中の有機化合物は、−4.0〜−7.0の電子ボルト(eV)または−5.0〜−6.0eVの最高被占軌道(HOMO)水準を有し得る。本発明の組成物中の有機化合物は、−1.5〜−2.2eVまたは−1.6〜−2.0eVの最低空軌道(LUMO)水準を有し得る。本発明の組成物中の有機化合物は、1.5〜3.5eVまたは1.6〜3.2eVの三重項エネルギーを有し得る。HOMO、LUMO、及び三重項エネルギーは、以下の実施例の章において記載される試験法に従って決定され得る。
本発明の組成物中の有機化合物は、60℃以上、80℃以上、または100℃以上、及び同時に、200℃以下、180℃以下、またはさらに160℃以下の融解温度(Tm)を有し得る。
本発明の組成物中の有機化合物は、以下の実施例の章において記載される試験法に従って測定されるとき、5%の重量減少で、200℃以上、250℃以上、または300℃以上、及び同時に、500℃以下、480℃以下、またはさらに450℃以下の熱分解温度(Td)を有し得る。
本発明の組成物中の有機化合物は、例えば、スキーム1において示されるような当該技術分野における従来の方法によって調製され得る。2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体は、2個のハロゲン原子(X)を有する芳香族化合物と鈴木カップリング反応を介して反応し、有機化合物をもたらし得る。鈴木反応に好適な触媒の例には、例えば、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2、またはそれらの混合物が挙げられる。反応は、1つ以上の塩基の存在下で行われ得る。好適な塩基には、Na2CO3、K2CO3、K3PO4、NaOH、またはそれらの混合物が挙げられる。反応は、1つ以上の溶媒の存在下においても行われ得る。好適な溶媒には、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン(THF)、キシレン、またはそれらの混合物が挙げられる。
式中、A1〜A6、R1〜R4、Rg、及びRhは、式(I−1)に関して以前に定義された通りである。
本発明の組成物は、1つ以上のドーパントをさらに含んでもよく、または含まなくてもよい。好ましい一実施形態では、上述の有機化合物に加えて、有機層は、1つ以上のドーパントを含む。ドーパントは、8−ヒドロキシキノリンの異なる塩を含み得る。好適なドーパントの例には、
、またはそれらの混合物が挙げられる。
ドーパントの濃度は、本発明の組成物の総重量に基づいて、0〜100重量%、5重量%〜80重量%、または10重量%〜70重量%であり得る。
本発明の組成物は、OLEDデバイス等の電子デバイス中の電荷輸送層及び他の有機層として使用され得る。例えば、本発明の有機化合物は、電荷遮断層及び電荷発生層として使用され得る。
本発明は、フィルムも提供する。フィルムは、本発明の組成物を含むか、または本発明の組成物からなる(本発明の組成物から形成される)。フィルムは、蒸発プロセスまたは溶解プロセスにおいて形成され得る。
本発明は、本発明の有機組成物を含む有機層を備える電子デバイスも提供する。電子デバイスは、電力発生、有機薄膜太陽電池、有機センサ、有機メモリデバイス、有機電界効果トランジスタ、及びOLEDデバイス等の発光デバイス、ならびに有機電池、燃料電池、及び有機スーパーキャパシタ等の記憶デバイスを含み得る。
本発明の電子デバイスは、第1の電極、第2の電極、及び第1の電極と第2の電極との間に介在する1つ以上の有機層を備えてもよく、この有機層は、本発明の組成物を含む。有機層は、正孔または電子のいずれかの電荷担体部分を輸送できる電荷移動層であり得る。有機層は、正孔輸送層、放出層、電子輸送層、または正孔注入層を含み得る。本発明の組成物を含む有機層は、回転塗布及びインクジェット印刷等の真空蒸着または溶解プロセスによって調製され得る。
以下の実施例は、本発明の実施形態を例示する。すべての部及び割合は、別途指示がない限り重量によるものである。
すべての溶媒及び試薬を商業用供給業者から入手し、可能な限り高い純度で使用し、及び/または必要に応じて、使用前に再結晶化した。乾燥溶媒は内部の精製/分配システムから得たか(ヘキサン、トルエン、及びTHF)、またはSigma−Aldrichから購入した。「感水性化合物」に関わるすべての実験は、「炉内乾燥させた」ガラス製品内、窒素(N2)雰囲気下、またはグローブボックス内で行われた。UV光及び/または過マンガン酸カリウム染色によって可視化された、事前コーティングされたアルミニウムプレート(VWR 60 F254)上での分析用薄層クロマトグラフィー(TLC)によって、反応を監視した。GRACERESOLVカートリッジを用いてISCO COMBIFLASHシステム上でフラッシュクロマトグラフィーを実施した。
[表]
以下の標準的分析装置及び方法が、実施例において使用される。
モデリング
すべての演算は、Gaussian 09,Revision A.02,Frisch,M.J.et al.,Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2009に記載されるGaussian 09プログラムを用いた。Becke,A.D.J.Chem.Phys.1993,98,5648、Lee,C.et al.,Phys.Rev B 1988,37,785、及びMiehlich,B.et al.,Chem.Phys.Lett.1989,157,200に記載される混成密度汎関数法(DFT)B3LYP、ならびにDitchfield,R.et al.,J.Chem.Phys.1971,54,724、Hehre,W.J.et al.,J.Chem.Phys.1972,56,2257、及びGordon,M.S.Chem.Phys.Lett.1980,76,163に記載される6−31G*(5d)基底系を用いて計算を実施した。一重項状態計算は閉殻近似を使用し、三重項状態算出は開殻近似を使用する。すべての値は、eVで見積もられる。HOMO値及びLUMO値は、基底一重項状態の最適構造の軌道エネルギーから決定される。三重項エネルギーは、最適化された三重項状態と最適化された一重項状態の総エネルギーの差として決定される。Lin,B.C.et al.,J.Phys.Chem.A 2003,107,5241−5251に記載される手順を適用し、各分子の再編成エネルギーを計算し、それは電子及び正孔移動度の指標である。
すべての演算は、Gaussian 09,Revision A.02,Frisch,M.J.et al.,Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2009に記載されるGaussian 09プログラムを用いた。Becke,A.D.J.Chem.Phys.1993,98,5648、Lee,C.et al.,Phys.Rev B 1988,37,785、及びMiehlich,B.et al.,Chem.Phys.Lett.1989,157,200に記載される混成密度汎関数法(DFT)B3LYP、ならびにDitchfield,R.et al.,J.Chem.Phys.1971,54,724、Hehre,W.J.et al.,J.Chem.Phys.1972,56,2257、及びGordon,M.S.Chem.Phys.Lett.1980,76,163に記載される6−31G*(5d)基底系を用いて計算を実施した。一重項状態計算は閉殻近似を使用し、三重項状態算出は開殻近似を使用する。すべての値は、eVで見積もられる。HOMO値及びLUMO値は、基底一重項状態の最適構造の軌道エネルギーから決定される。三重項エネルギーは、最適化された三重項状態と最適化された一重項状態の総エネルギーの差として決定される。Lin,B.C.et al.,J.Phys.Chem.A 2003,107,5241−5251に記載される手順を適用し、各分子の再編成エネルギーを計算し、それは電子及び正孔移動度の指標である。
核磁気共鳴(NMR)
30℃のVarian VNMRS−500またはVNMRS−400分光計上で、1H−NMRスペクトル(500MHZまたは400MHZ)を得る。化学シフトは、CDCl3中テトラメチルシラン(TMS)(6:000)を基準とする。
30℃のVarian VNMRS−500またはVNMRS−400分光計上で、1H−NMRスペクトル(500MHZまたは400MHZ)を得る。化学シフトは、CDCl3中テトラメチルシラン(TMS)(6:000)を基準とする。
示差走査熱量測定(DSC)
すべてのサイクルに関して、N2雰囲気下及び10℃/分の走査速度で、TA Instruments Q2000器具上でDSC測定を行う。試料(約7〜10mg)を室温(20〜25℃)〜350℃で走査し、−60℃に冷却し、350℃に再加熱する。第2の加熱走査においてTgを測定する。TA Universal Analysisソフトウェアを使用して、データ分析を実施する。「屈曲開始(onset−at−inflection)」手法を使用してTg値を計算する。
すべてのサイクルに関して、N2雰囲気下及び10℃/分の走査速度で、TA Instruments Q2000器具上でDSC測定を行う。試料(約7〜10mg)を室温(20〜25℃)〜350℃で走査し、−60℃に冷却し、350℃に再加熱する。第2の加熱走査においてTgを測定する。TA Universal Analysisソフトウェアを使用して、データ分析を実施する。「屈曲開始(onset−at−inflection)」手法を使用してTg値を計算する。
熱重量分析(TGA)
N2雰囲気下で、TA Instruments TGA−Q500上でTGA測定を行う。試料(約7〜10mg)を白金標準プレートに検量し、器具中に装填する。試料をまず60.0℃に加熱し、30分間にわたり平衡させ、試料中の溶媒残留物を除去する。次いで、試料を30.0℃に冷却する。温度を30.0℃から600.0℃まで10.0℃/分の速度で傾斜させ、重量変化を記録し、試料の熱分解温度(Td)を決定する。TGA走査によって温度−重量%(T−Wt%)曲線を得る。5重量%損失における温度が、Tdと決定される。
N2雰囲気下で、TA Instruments TGA−Q500上でTGA測定を行う。試料(約7〜10mg)を白金標準プレートに検量し、器具中に装填する。試料をまず60.0℃に加熱し、30分間にわたり平衡させ、試料中の溶媒残留物を除去する。次いで、試料を30.0℃に冷却する。温度を30.0℃から600.0℃まで10.0℃/分の速度で傾斜させ、重量変化を記録し、試料の熱分解温度(Td)を決定する。TGA走査によって温度−重量%(T−Wt%)曲線を得る。5重量%損失における温度が、Tdと決定される。
液体クロマトグラフィー−質量分析(LC/MS)
試料を約0.6mg/mLでTHF中に溶解する。5μLの試料溶液をAgilent 1220 HPLC/G6224A TOF質量分析計に注入する。以下の分析条件が使用される:
カラム:4.6×150mm、3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18、カラム温度:40℃、移動相:THF/脱イオン(DI)水=65/35体積比(均一濃度法)、流速:1.0mL/分、及び
MS条件:キャピラリー電圧:3500kV(Pos)、モード:Pos、走査:100−2000amu、速度:1秒/走査、及び脱溶媒和温度:300℃。
試料を約0.6mg/mLでTHF中に溶解する。5μLの試料溶液をAgilent 1220 HPLC/G6224A TOF質量分析計に注入する。以下の分析条件が使用される:
カラム:4.6×150mm、3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18、カラム温度:40℃、移動相:THF/脱イオン(DI)水=65/35体積比(均一濃度法)、流速:1.0mL/分、及び
MS条件:キャピラリー電圧:3500kV(Pos)、モード:Pos、走査:100−2000amu、速度:1秒/走査、及び脱溶媒和温度:300℃。
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)
試料を約0.6mg/mLでTHF中に溶解する。最後に、0.45μmシリンジフィルターを通して試料溶液を濾過し、5μLの濾液をHPLCシステムに注入する。以下の分析条件が使用される:
注入量:5μL、器具:Agilent 1200 HPLC、カラム:4.6×150mm、3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18、カラム温度:40℃、検出器:DAD=250、280、350nm、移動相:THF/DI水=65/35体積比(均一濃度法)、及び流速:1mL/分。
試料を約0.6mg/mLでTHF中に溶解する。最後に、0.45μmシリンジフィルターを通して試料溶液を濾過し、5μLの濾液をHPLCシステムに注入する。以下の分析条件が使用される:
注入量:5μL、器具:Agilent 1200 HPLC、カラム:4.6×150mm、3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18、カラム温度:40℃、検出器:DAD=250、280、350nm、移動相:THF/DI水=65/35体積比(均一濃度法)、及び流速:1mL/分。
2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体の合成
4−ブロモベンズアルデヒド(2.01g、4.0ミリモル、185g/モル)、2−アミノベンゼンチオール(1.25g、10.0ミリモル、125g/モル)、及び酢酸(Cat.)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。上記混合物を70℃に加熱し、12時間保持した。TLCを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる混合物を、20〜30mLアルコール中で再結晶化して濾過し、白色結晶を得た。次いで、得られた白色結晶(2.90g、10.0ミリモル、290g/モル)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.54g、10.0ミリモル、254g/モル)、酢酸カリウム(2.45g、25.0ミリモル、98g/モル)、及びPd(dppf)Cl2(220mg、0.3ミリモル、732g/モル)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。ジオキサン(60mL)をN2雰囲気下で上記混合物に追加し、80℃で6時間かけて攪拌した。室温まで冷却した後、結果として生じる反応混合物を酢酸エチル(EtOAc)で抽出した。結果として生じる抽出物を水及び食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去し、シリカゲルカラムを介して分離し、2つのステップにわたって約70%の収率で白色固体粉末の生成物を得た。2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体の合成方法は、以下のように示される:
4−ブロモベンズアルデヒド(2.01g、4.0ミリモル、185g/モル)、2−アミノベンゼンチオール(1.25g、10.0ミリモル、125g/モル)、及び酢酸(Cat.)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。上記混合物を70℃に加熱し、12時間保持した。TLCを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる混合物を、20〜30mLアルコール中で再結晶化して濾過し、白色結晶を得た。次いで、得られた白色結晶(2.90g、10.0ミリモル、290g/モル)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.54g、10.0ミリモル、254g/モル)、酢酸カリウム(2.45g、25.0ミリモル、98g/モル)、及びPd(dppf)Cl2(220mg、0.3ミリモル、732g/モル)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。ジオキサン(60mL)をN2雰囲気下で上記混合物に追加し、80℃で6時間かけて攪拌した。室温まで冷却した後、結果として生じる反応混合物を酢酸エチル(EtOAc)で抽出した。結果として生じる抽出物を水及び食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去し、シリカゲルカラムを介して分離し、2つのステップにわたって約70%の収率で白色固体粉末の生成物を得た。2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体の合成方法は、以下のように示される:
実施例(Ex)1 ETL−1の合成
2,6−ジブロモピリジン(1.18g、5.0ミリモル、237g/モル)、上記で得られた2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体(3.37g、10.0ミリモル、337g/モル)、及びPd(PPh3)4(58mg、0.5モル%、1154g/モル)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。100mLの乾燥THF及びK2CO3(4.55g、33ミリモル、138g/モル、16.5mLのDI水中)を、N2雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、8時間保持した。TLCを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、DI水及びTHFで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、90%を超える収率で白色粉末の生成物を得た。1H NMR(400MHz、CDCl3、ppm):8.98(s、2H)、8.31−8.33(d、J=8.0Hz、4H)、8.55(s、1H)、8.12−8.14(d、J=8.0Hz、2H)、7.95−7.97(d、J=8.0Hz、2H)、7.83−7.85(d、J=8.0Hz、4H)、7.52−7.57(m、2H)、7.43−7.47(m、2H)、LC−MS−ESI(m/z):C31H19N3S2の質量計算値497.10、実測値(M+H)+498.1057、及びHPLC純度:99.8%。
2,6−ジブロモピリジン(1.18g、5.0ミリモル、237g/モル)、上記で得られた2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体(3.37g、10.0ミリモル、337g/モル)、及びPd(PPh3)4(58mg、0.5モル%、1154g/モル)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。100mLの乾燥THF及びK2CO3(4.55g、33ミリモル、138g/モル、16.5mLのDI水中)を、N2雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、8時間保持した。TLCを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、DI水及びTHFで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、90%を超える収率で白色粉末の生成物を得た。1H NMR(400MHz、CDCl3、ppm):8.98(s、2H)、8.31−8.33(d、J=8.0Hz、4H)、8.55(s、1H)、8.12−8.14(d、J=8.0Hz、2H)、7.95−7.97(d、J=8.0Hz、2H)、7.83−7.85(d、J=8.0Hz、4H)、7.52−7.57(m、2H)、7.43−7.47(m、2H)、LC−MS−ESI(m/z):C31H19N3S2の質量計算値497.10、実測値(M+H)+498.1057、及びHPLC純度:99.8%。
得られた化合物であるETL−1は、以下の構造を有する。
上記で得られたETL−1は、上述のモデリング法によって決定されるとき、−5.97eVのHOMO水準、−1.94eVのLUMO水準、2.42eVの三重項エネルギー、及び0.23の電子移動度水準を有する。
実施例2 ETL−2の合成
3,5−ジブロモピリジン(1.18g、5.0ミリモル、237g/モル)、上記で得られた2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体(3.37g、10.0ミリモル、337g/モル)、及びPd(PPh3)4(58mg、0.5モル%、1154g/モル)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。100mLの乾燥THF及びK2CO3(4.55g、33ミリモル、138g/モル、16.5mLのDI水)を、N2雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、8時間保持した。TLCを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、DI水、THFで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、90%を超える収率で白色粉末の生成物を得た。1H NMR(400MHz、CDCl3、ppm):8.21−8.34(m、8H)、8.10−8.13(m、2H)、7.90−7.96(m、3H)、7.80−7.84(m、2H)、7.51−7.55(m、2H)、7.40−7.44(m、2H);LC−MS−ESI(m/z):C31H19N3S2の質量計算値497.10、実測値(M+H)+498.1079、及びHPLC純度:99.4%。
3,5−ジブロモピリジン(1.18g、5.0ミリモル、237g/モル)、上記で得られた2−フェニルベンゾ[d]チアゾールのホウ酸エステル誘導体(3.37g、10.0ミリモル、337g/モル)、及びPd(PPh3)4(58mg、0.5モル%、1154g/モル)を、250mLの三つ口フラスコに投入した。100mLの乾燥THF及びK2CO3(4.55g、33ミリモル、138g/モル、16.5mLのDI水)を、N2雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、8時間保持した。TLCを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、DI水、THFで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、90%を超える収率で白色粉末の生成物を得た。1H NMR(400MHz、CDCl3、ppm):8.21−8.34(m、8H)、8.10−8.13(m、2H)、7.90−7.96(m、3H)、7.80−7.84(m、2H)、7.51−7.55(m、2H)、7.40−7.44(m、2H);LC−MS−ESI(m/z):C31H19N3S2の質量計算値497.10、実測値(M+H)+498.1079、及びHPLC純度:99.4%。
得られた化合物であるETL−2は、以下の構造を有する。
上記で得られたETL−2は、上述のモデリング法によって決定されるとき、−5.81eVのHOMO水準、−1.93eVのLUMO水準、2.36eVの三重項エネルギー、及び0.20の電子移動度水準を有する。
DSC及びTGAによってETL−1及びETL−2の熱的特性を分析し、その結果が表1に示される。表1に示されるように、ETL−1は、363℃のTd及び187℃のTmを有し、ETL−2は、351℃のTd及び215℃のTmを有する。
実施例3〜4及び比較実施例A OLEDデバイス製作
蒸着前にすべての有機材料を純化によって精製した。アルミニウムカソードを取り付けた、アノードとして作用する酸化インジウム錫(ITO)でコーティングされたガラス基板上にOLEDを製作した。すべての有機層を、<10−7トルの基準圧力を用いて真空チャンバ内で化学気相蒸着によって熱蒸着した。有機層の蒸着速度を、0.1〜0.05nm/秒で維持した。アルミニウムカソードを0.5nm/秒で蒸着した。カソード蒸着に対してシャドーマスクで画定されるように、OLEDデバイスの活性区域は「3mm×3mm」であった。
蒸着前にすべての有機材料を純化によって精製した。アルミニウムカソードを取り付けた、アノードとして作用する酸化インジウム錫(ITO)でコーティングされたガラス基板上にOLEDを製作した。すべての有機層を、<10−7トルの基準圧力を用いて真空チャンバ内で化学気相蒸着によって熱蒸着した。有機層の蒸着速度を、0.1〜0.05nm/秒で維持した。アルミニウムカソードを0.5nm/秒で蒸着した。カソード蒸着に対してシャドーマスクで画定されるように、OLEDデバイスの活性区域は「3mm×3mm」であった。
HIL1、HIL2、HTL、EMLホスト、EMLドーパント、ETL、またはEILを含有する各セルを、10−6トルに達するまで真空チャンバ内に置いた。各材料を蒸発させるために、材料を含有するセルに制御電流を印加し、セルの温度を上昇させた。適切な温度を適用し、蒸発プロセス全体を通して材料の蒸発速度を一定に保った。
HIL1層に関して、N4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンを、層の厚さが600オングストロームに達するまで、1A/sの一定速度で蒸発させた。同時に、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル層(HTL2層)を、厚さが50オングストロームに達するまで、0.5A/sの一定速度で蒸発させた。HTL層に関して、N−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミンを、厚さが250オングストロームに達するまで、1A/sの一定速度で蒸発させた。EML層に関して、9−フェニル−10−(4−フェニルナフタレン−1−イル)アントラセン(BH−1、ホスト)及びN1,N6−ビス(5’−フルオロ−[1,1’:3’,1’ ’−テルフェニル]−4’−イル)−N1,N6−ジフェニルピレン−1,6−ジアミン(BD−1、ドーパント)を、厚さが200オングストロームに達するまで共蒸発させた。ホスト材料の蒸着速度は0.98A/sであり、ドーパント材料の蒸着は0.02A/sであり、ホスト材料の2%ドーピングをもたらす。ETL層に関して、キノリン酸リチウム(Liq)を用いて、厚さが300オングストロームに達するまでETL化合物を共蒸発させた。ETL化合物及びLiqの蒸発速度は、0.5A/sであった。Alq3(トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム)を基準材料として使用し、本発明の化合物と比較した。Alq3を、1A/sの速度で、300オングストロームまで単独で蒸発させた。最後に、「20オングストローム」の薄い電子注入層(Liq)を0.5A/sの速度で蒸発させた。表2を参照されたい。
電力測定ユニット(KEITHLY 238)及び発光測定器(MINOLTA CS−100A)を用いて、OLEDデバイスに対する電流−電圧−輝度(J−V−L)特性評価を実施した。較正CCD分光写真器によって、OLEDデバイスのエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルを収集した。
上述の基準ETL、BH−1、及びBD−1は、以下の構造を有する。
表3に示されるように、ETL−1及びETL−2を含有するETLフィルム層を収容する本発明のデバイスは、基準ETL材料(比較実施例A)を含有するOLEDデバイスと比べて、低い駆動電圧、高い効率、及び同等の発光特性を示した。
Claims (15)
- 有機化合物を含む組成物であって、前記有機化合物が、以下の式(I−1)〜(I−7)のうちの1つから選択される構造を有し、
式(I−2)中、A1及びA2が各々、Cであり、A3〜A6のうちの1つまたは2つが各々独立して、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択されるが、A3〜A6のうちの最大1つがNであることを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のC1−C50アルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、A3〜A6のうちの2つ及びCy1中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−3)中、A1〜A4が各々、Cであり、A5及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のC1−C50アルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、A5〜A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−4)中、A1、A2、A4、及びA5が各々、Cであり、A3及びA6のうちの1つが、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が、各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のC6−C50アリールオキシ、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、A3、A6のうちの2つならびにCy1及びCy2中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−5)中、A1”、A2”、A4”、及びA5”が各々、Cであり、A3”及びA6”が各々独立して、NR’、O、S、またはCR1R2から選択されるが、A3”及びA6”のうちの少なくとも1つが、NR’、O、またはSから選択され、A3”及びA6”のうちの最大1つが、NR’であることを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、構造Aによって置換され、
式(I−6)中、A1’及びA2’が各々、Cであり、A3’及びA4’が各々独立して、C、CR’、N、P、P=O、PR1R2、またはBから選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択されるが、A1’〜A5’のうちの1つまたは2つのみが、C、CR’、またはCR1R2ではないことを条件とし、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1が、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra及びRbが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbが、任意に環を形成してもよく、A3〜A4のうちの2つ及びCy1中の原子が、構造Aによって置換され、
式(I−7)中、A1’〜A4’が各々、Cであり、A5’が、O、S、またはNR’から選択され、式中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Cy1及びCy2が各々独立して、最大2つのヘテロ原子を含有する5員もしくは6員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大1つがNであることを条件とし、Ra、Rb、Rc、及びRdが各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ra及びRbまたはRc及びRdが、任意に環を形成してもよく、Cy1及びCy2中の原子のうちの2つが、構造Aによって置換され、
構造Aが、以下の構造を有し、
- 式(I−1)、(I−2)、(I−3)、(I−4)、(I−5)、(I−6)、及び(I−7)の各々において、R1〜R4、Rg、及びRhが各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 式(I−1)中、A1〜A6のうちの1つがNであり、A1〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択され、
式(I−2)中、A3〜A6のうちの1つがNであり、A3〜A6の残りが各々独立して、CまたはCR’から選択され、
式(I−3)中、A5及びA6のうちの1つがNであり、A5またはA6の残りがCまたはCR’から選択され、
式(I−4)中、A3及びA6のうちの1つがNであり、A3またはA6の残りが、CまたはCR’から選択され、
式(I−5)中、A3”及びA6”のうちの少なくとも1つがNR’であり、
式(I−6)中、A3’及びA4’が各々独立して、CR’から選択され、A5’が、O、S、NR’、またはCR1R2から選択され、
式(I−7)中、A1’〜A4’が各々、Cであり、A5’がOまたはSである、請求項1に記載の組成物。 - 前記式(I−2)の有機化合物が、式(II−2a)または(II−2b)で表される構造を有し、
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(II−2a)及び(II−2b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい、請求項1に記載の組成物。 - 前記式(I−3)の有機化合物が、式(II−3a)または(II−3b)で表される構造を有し、
式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(II−3a)及び(II−3b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい、請求項1に記載の組成物。 - 前記式(I−4)の有機化合物が、式(II−4)で表される構造を有し、
式(II−4)中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(II−4)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい、請求項1に記載の組成物。 - 前記式(I−5)の有機化合物が、式(II−5)で表される構造を有し、
式(II−5)中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のC6−C50アリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(II−5)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい、請求項1に記載の組成物。 - 前記式(I−6)の有機化合物が、式(II−6a)または(II−6b)で表される構造を有し、
式(II−6a)及び(II−6b)の各々において、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(II−6a)及び(II−6b)の各々において、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい、請求項1に記載の組成物。 - 前記式(I−7)の有機化合物が、式(II−7)で表される構造を有し、
式(II−7)中、R’、R1、及びR2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式(II−7)中、R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、重水素、C1−C50置換もしくは非置換のアルキル、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシ、C1−C50置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、C6−C50置換もしくは非置換のアリールオキシ、C6−C60置換もしくは非置換のアリールチオ、C1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Rg1及びRh1、Rg2及びRh2が、任意に環を形成してもよく、R11〜R14またはR21〜R24のうちの隣接する2つが、任意に環を形成してもよい、請求項1に記載の組成物。 - R11〜R14、R21〜R24、Rg1、Rh1、Rg2、及びRh2が各々独立して、水素、C6−C60置換もしくは非置換のアリール、またはC1−C60置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される、請求項4〜9のうちのいずれか1項に記載の組成物。
- 前記有機化合物が、以下の化合物(1)〜(26)のうちの1つから選択される、請求項1に記載の組成物。
- ドーパントをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 有機層を備える電子デバイスであって、前記有機層が、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物を含む、電子デバイス。
- 前記有機層が、正孔輸送層、放出層、電子輸送層、または正孔注入層を含む、請求項13に記載の電子デバイス。
- 前記電子デバイスが、発光デバイスである、請求項14に記載の電子デバイス。
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