KR20180013969A - 유기 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스 - Google Patents

유기 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스 Download PDF

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KR20180013969A
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젱밍 탕
무근 치
홍엽 나
화 렌
소광 펑
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다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨
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Abstract

개선된 발광 특성을 나타내는 전자 디바이스의 유기층에 적합한 조성물, 및 그와 같은 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스.

Description

유기 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스
본 발명은 유기 조성물, 및 상기 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(OLED)는 유기 방향족 화합물을 전자 수송층(ETL) 및 정공 수송층(HTL)으로서 함유하는 필름의 스택을 이용하는 디스플레이 장치이다. 특히 배터리가 전원으로서 사용되는 모바일 어플리게이션에 대해 OLED 디스플레이에서 전력 소비를 최소화하기 위해 개선된 특성 예컨대 감소된 구동 전압 및/또는 증가된 발광 효율을 갖는 물질을 개발하는 것이 바람직하다. 주로 정공 주입 물질(HIM), 예컨대 하기에서 기재된 것에 대한 구동 전압을 감소시키고, 발광 효율을 증가시키기 위한 물질을 개발하기 위한 엄청난 연구가 있었다: Synthetic Metals, 2009, 159, 69 및 J. Phys. D: Appl . Phys. 2007, 40, 5553. 전자 수송층에 대해, 종래에 사용된 물질 예컨대 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이토)알루미늄 (Alq3)은 일반적으로 만족스럽지 않은 발광 특성을 제공한다. 따라서, Alq3-기반 전자 수송층을 포함하는 것보다 개선된 발광 특성을 갖는 OLED의 전자 수송층을 제조하는데 적합한 신규 화합물에 대한 필요가 있다.
따라서, 개선된 발광 특성을 제공할 수 있는 전자 수송 물질로서 사용되는데 적합한 신규 화합물을 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명은 신규한 유기 화합물을 포함하는 조성물, 및 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스를 제공한다. 본 발명의 전자 디바이스는 전자 수송 물질로서 Alq3을 포함하는 본 발명의 디바이스보다 더 나은 발광 특성을 나타낸다.
제1 측면에서, 본 발명은 유기 화합물을 포함하는 조성물을 제공하고, 상기 유기 화합물은 하기 식 (I-1) 내지 (I-7) 중 하나로부터 선택된 구조를 갖는다:
Figure pct00001
Figure pct00002
또는
Figure pct00003
여기서, 식 (I-1)에서, A1 내지 A6 중 하나 또는 2개 각각은 N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 나머지 A1 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고; 단, A1 내지 A6 중 최대 하나는 N이고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 여기서 A1 내지 A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
여기서, 식 (I-2)에서, A1 및 A2 각각은 C이고; A3 내지 A6 각 중 하나 또는 2개 각각은 N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 나머지 A3 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3 내지 A6 중 최대 하나는 N이고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1은 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra 및 Rb 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 중 원자 및 A3 내지 A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
여기서, 식 (I-3)에서, A1 내지 A4 각각은 C이고; A5 및 A6 중 하나는 N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A5 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb, 또는 Rc 및 Rd 는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2 중 원자 및 A5 내지 A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
여기서, 식 (I-4)에서, A1, A2, A4 및 A5 각각은 C이고; A3 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb, 또는 Rc 및 Rd는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2 중 원자 및 A3, A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
여기서, 식 (I-5)에서, A1'', A2'', A4'' 및 A5'' 각각은 C이고; 그리고 A3'' 및 A6'' 각각은 NR', O, S 또는 CR1R2로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3'' 및 A6'' 중 적어도 하나는 NR', O 또는 S로부터 선택되고; 그리고 A3'' 및 A6'' 중 최대 하나는 NR'이고; 여기서 R', R1, 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴 로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노 로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2에서 원자 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
여기서, 식 (I-6)에서, A1' 및 A2' 각각은 C이고; A3' 및 A4' 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택되고; 단, A1' 내지 A5' 중 단 하나 또는 2개는 C, CR' 또는 CR1R2가 아니고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1은 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra 및 Rb 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 중 원자 및 A3 내지 A4 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
여기서, 식 (I-7)에서, A1' 내지 A4' 각각은 C이고; 그리고 A5'은 O, S 또는 NR'로부터 선택되고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb , 또는 Rc 및 Rd는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2에서 원자 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고; 그리고
여기서 구조 A는 하기 구조를 가지며:
Figure pct00004
(구조 A),
여기서 R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg 및 Rh는 임의로 고리를 형성할 수 있다.
제2 측면에서, 본 발명은 유기층을 포함하는 전자 디바이스를 제공하고, 상기 유기층은 제1 측면의 조성물을 포함한다.
용어 "전자 디바이스"는 전자장치의 원리에 좌우되고 그것 작동을 위해 전자 흐름의 조작을 이용하는 디바이스를 지칭한다.
본 명세서의 용어 "발광 소자"는, 전류가 2개의 전극에 인가될 때 광을 방출하는 디바이스를 지칭한다.
용어 "발광층"은 호스트 및 도펀트로 구성된 층을 지칭한다. 호스트 물질은 양극성 또는 단극성일 수 있고, 단독으로 또는 호스트 물질과 함께 사용될 수 있다. 호스트 물질의 광-전기 특성은, 도펀트의 유형 (인광 또는 형광)은 사용되는 것과 상이할 수 있다. 형광 도펀트에 대해, 보조 호스트 물질은 도펀트에 대한 양호한 포스터 전달을 유도하기 위해 도펀트의 흡착과 호스트의 방출 사이에 양호한 스펙트럼 중첩을 가져야 한다. 인광 도펀트에 대해, 보조 호스트 물질은 도펀트의 삼중항을 제한하기 위해 높은 삼중항 에너지를 가져야 한다.
용어 "정공 수송층 (HTL)"은 정공을 이동시키는 물질로 만들어진 층을 지칭한다. 고 정공 이동도는 OLED 디바이스에 대해 권고된다. HTL은 발광층에 의해 수송된 전자의 통로를 차단하는데 도움이 되도록 사용된다. 작은 전자 친화도는 전형적으로 전자의 차단이 요구된다. HTL은 바람직하게는 인접한 EML 층으로부터 엑시톤 이동을 차단하기 위해 더 큰 삼중항을 가져야 한다. HTL 화합물의 예는, 비제한적으로, 디(p-톨릴)아미노펜일]사이클로헥산 (TPAC), N,N-디페닐-N,N-비스(3-메틸페닐)-1,1-바이페닐-4,4-디아민 (TPD), 및 N,N '-디페닐-N,N '-비스(1-나프틸)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민 (NPB)를 포함한다.
용어 "도펀트"는, 첨가제로서 유기층에 첨가될 때 유기 전자 디바이스의 유기 층의 전도도를 증가시키는 전자 수용체 또는 공여체를 지칭한다. 유기 반도체는 마찬가지로, 그것의 전기전도도에 관해, 도핑에 의해 영향을 받을 수 있다. 그와 같은 유기 반도체 매트릭스 물질은 전자-공여체 특성을 갖는 화합물 또는 전자-수용체 특성을 갖는 화합물로 구성될 수 있다.
용어 "헤테로원자"는 O, N, P, P(=O), Si, B 및 S을 포함한다.
용어 "비치환된 아릴"은 방향족 탄화수소로부터 하나의 수소 원자의 제거에 의해 상기 탄화수소로부터 유래된 유기 라디칼을 지칭한다. 아릴 기는, 각각의 고리가 4 내지 6, 바람직하게는 5 또는 6개의 원자를 적합하게 함유하는 단환식 및/또는 융합 고리계일 수 있다. 2종 이상의 비치환된 아릴 기이 단일 결합(들)을 통해 조합된 구조가 또한 포함된다.
용어 "치환된 아릴"은, 적어도 1종의 수소 원자가 헤테로원자 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 아릴을 지칭한다. 헤테로원자는, 예를 들면, O, N, P 및 S를 포함할 수 있다. 본 명세서의 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기는, 예를 들면, OR', NR'2, PR'2, P(=O)R'2, SiR'3(각각의 R'은 C1-C30 하이드로카르빌 기임)을 포함할 수 있다.
용어 "하이드로카르빌"은 단지 수소 및 탄소 원자를 함유하는 화학기를 지칭한다.
용어 "비치환된 헤테로아릴"은, 적어도 1개의 탄소 원자 또는 CH 기 또는 CH2 기이 헤테로원자 (예를 들면, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P) 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 아릴 기를 지칭한다. 비치환된 헤테로아릴은 1종 이상의 벤젠 고리(들)과 융합된 5- 또는 6-원 단환식 헤테로아릴 또는 다환식 헤테로아릴일 수 있고, 부분적으로 포화될 수 있다. 단일 결합을 통해 결합된 1종 이상의 비치환된 헤테로아릴 기(들)을 갖는 구조는 또한 포함된. 비치환된 헤테로아릴 기는, 헤테로원자가 산화되거나 4차화되어 N-산화물, 4차 염, 등을 형성하는 2가 아릴 기를 포함할 수 있다.
용어 "치환된 헤테로아릴"은, 적어도 1종의 수소 원자가 헤테로원자 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 헤테로아릴을 지칭한다. 헤테로원자는, 예를 들면, O, N, P 및 S를 포함할 수 있다. 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기는, 예를 들면, OR', NR'2, PR'2, P(=O)R'2, 또는 SiR'3(여기서 각각의 R'은 C1-C30 하이드로카르빌 기임)를 포함할 수 있다.
용어 "알킬"은 포화된 탄화수소 기를 지칭하고, "알킬" 모이어티를 함유하는 다른 치환체는 선형 및 분지형 종 둘 모두를 포함한다. 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸, tert-부틸, 펜틸, 또는 헥실을 포함한다.
용어 "치환된 알킬"은, 적어도 1종의 수소 원자가 헤테로원자 또는 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기로 치환된 선형 및 분지형 구조를 갖는 포화된 탄화수소 기를 지칭한다. 헤테로원자는, 예를 들면, O, N, P 및 S를 포함할 수 있다. 본 명세서의 적어도 1종의 헤테로원자를 함유하는 화학기는, 예를 들면, OR', NR'2, PR'2, P(=O)R'2, 또는 SiR'3(여기서 각각의 R'은 C1-C30 하이드로카르빌 기임)을 포함할 수 있다.
본 발명에서, 치환된 기는, 달리 언급되지 않는 한, 1종 이상의 치환체 B를 포함하는 기를 지칭한다. 치환체 B는, 예를 들면, 하기를 포함할 수 있다: 중수소, 할로겐, 할로겐 치환체(들)이 있거나 없는 C1-C30 알킬, C6-C30 아릴, C6-C30 아릴 치환체(들)가 있거나 없는 C1-C30 헤테로아릴, 예를 들면, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 1종 이상의 헤테로원자(들)를 함유하는 5- 내지 7-원 헤테로사이클로알킬, 1종 이상의 방향족 고리(들)과 융합된 5 내지 7-원 헤테로사이클로알킬, C3-C30 사이클로알킬, 1종 이상의 방향족 고리(들)과 융합된 C5-C30 사이클로알킬, 트리(C1-C30) 알킬실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 아다만틸, C7-C30 바이사이클로알킬, C2-C30 알케닐, C2-C30 알키닐, 시아노, 카바졸릴; BR6R7, PR8R9, 또는 P(=O)R10R11(여기서 R6 내지 R11 독립적으로 C1-C30 알킬, C6-C30 아릴 또는 C1-C30 헤테로아릴; C1-C30 알킬옥시, C1-C30 알킬티오, C6-C30 아릴옥시, C6-C30 아릴티오, C1-C30 알콕시카보닐, C1-C30 알킬카보닐, C6-C30 아릴카보닐, C6-C30 아릴옥시카보닐, C1-C30 알콕시카보닐옥시, C1-C30 알킬카보닐옥시, C6-C30 아릴카보닐옥시, C6-C30 아릴옥시카보닐옥시, 카복실, 니트로 및 하이드록실을 나타냄); 또는 상기 치환체가 함께 연결되어 A 고리를 형성하는 것. 예를 들면, 치환체는 상기 치환체를 포함하는 골격 분자 상의 1개 이상의 원자와 함께 A 고리 구조를 형성할 수 있다.
용어 "사이클로알킬"은 단환식 탄화수소 및 다환식 탄화수소 예컨대 치환된 또는 비치환된 아다만틸 또는 치환된 또는 비치환된 C7-C30 바이사이클로알킬을 포함한다.
본 발명의 조성물은 1종 이상의 유기 화합물을 포함한다.
일 구현예에서, 상기 조성물 중 유기 화합물은 식 (I-1)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00005
식 (I-1),
여기서, 식 (I-1)에서, A1 내지 A6 중 하나 또는 2개 각각은 N, P, P=O, PR1R2, 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 나머지 A1 내지 A6 각각은 독립적으로 CR'이고; 단, A1 내지 A6 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (I-1)에서, R', R1, 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
여기서, 식 (I-1)에서, A1 내지 A6 중 2개는 하기 구조를 갖는 구조 A에 의해 치환된다:
Figure pct00006
(구조 A),
여기서, 구조 A에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg 및 Rh는 임의로 고리를 형성할 수 있다. 즉, 유기 식 (i)의 화합물은 2개의 구조 A 치환체를 포함한다. 2개의 구조 A 치환체는 동일 또는 상이할 수 있다. 바람직하게는, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게는, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에서, 식 (I-1)에서, A1 내지 A6 중 하나는 N이고, 그리고 나머지 A1 내지 A6 각각은 독립적으로 CR'이다. 더 바람직한 구현예에서, 식 (I-1)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A1 내지 A6 중 하나는 N이고, 나머지 A1 내지 A6 각각은 독립적으로 CR'이다.
일 구현예에서, 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 식 (I-2)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00007
식 (I-2),
여기서, 식 (I-2)에서, A1 및 A2 각각은 C이고; A3 내지 A6 각 중 하나 또는 2개 각각은 N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 나머지 A3 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3 내지 A6 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (I-2)에서, R', R1, 및 R2 각각은 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고;
여기서, 식 (I-2)에서, Ra 및 Rb 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고;
여기서, 식 (I-2)에서, Cy1은 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 그리고
여기서, 식 (I-2)에서, Cy1에서 A3 내지 A6 및 원자 중 2개는 상기에 기재된 구조 A에 의해 치환된다. 즉, 식 (I-2)의 유기 화합물은 2개의 구조 A 치환체를 함유한다. 2개의 구조 A 치환체는 동일 또는 상이할 수 있다.
일 구현예에서, 식 (I-2)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택된다. 또 다른 구현예에서, A1 및 A2 각각은 C이고, A3 내지 A6 중 하나는 N이고, 그리고 나머지 A3 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, 식 (I-2)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A1 및 A2 각각은 C이고, A3 내지 A6 중 하나는 N이고, 그리고 나머지 A3 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택된다.
일부 바람직한 구현예에서, 식 (I-2)의 유기 화합물은 식 (II-2a) 또는 (II-2b)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00008
여기서, 각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, A1 및 A2는 C이고; 그리고 A3 내지 A6 및 A11 내지 A14 각각은 CR', N, P, P=O, PR1R2, 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3 내지 A6 중 하나는 N이고, 그리고 A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, R', R1, 및 R2 각각은 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고; 그리고
여기서, 각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg1 및 Rh1 , Rg2 및 Rh2는 임의로 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R11 내지 R14, 또는 R21 내지 R24는 중 2개의 인접한 것은 임의로 고리를 형성할 수 있다.
각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, A1 내지 A6 에 의해 구성된 고리 및 A1, A2, 및 A11 내지 A14에 의해 구성된 고리 각각은 독립적으로 2개 이하의 헤테로원자를 함유할 수 있다. 식 (II-2a)에서의
Figure pct00009
또는 식 (II-2b)에서의
Figure pct00010
의 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00011
또는
Figure pct00012
하나의 바람직한 구현예에서, 각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2 및 Rh2 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게는, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2 및 Rh2 각각은 수소이다.
일 구현예에서, 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 식 (I-3)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00013
식 (I-3),
여기서, 식 (I-3)에서, A1 내지 A4 각각은 C이고; A5 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A5 및 A6은 C 또는 CR'이거나;
여기서, 식 (I-3)에서, R', R1, 및 R2 각각은 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고;
여기서, 식 (I-3)에서, Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (I-3)에서, Ra, Rb, Rc, 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb, 또는 Rc 및 Rd 는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고
여기서, 식 (I-3)에서, Cy1 및 Cy2에서 A5 내지 A6 및 원자 중 2개는 상기에 기재된 구조 A에 의해 치환된다. 즉, 식 (I-3)의 유기 화합물은 2개의 구조 A 치환체를 함유한다. 2개의 구조 A 치환체는 동일 또는 상이할 수 있다.
일 구현예에서, 식 (I-3)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 더 바람직하게는, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소이다. 또 다른 구현예에서, A1 내지 A4 각각은 C이고, A5 및 A6 중 하나는 으로부터 선택되고 N이고, 그리고 나머지 A5 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, 식 (I-3)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 더 바람직하게는, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소이고; 그리고 A1 내지 A4 각각은 C이고, A5 및 A6 중 하나는 N으로부터 선택되고; 그리고 나머지 A5 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택된다.
일부 바람직한 구현예에서, 식 (I-3)의 유기 화합물은 식 (II-3a) 또는 (II-3b)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00014
여기서, 각각의 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, A1 내지 A4 각각은 C이고; A5 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A5 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 그리고 A11 내지 A14 및 A21 내지 A24 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A21 내지 A24 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 각각의 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, R', R1, 및 R2는 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고; 그리고
여기서, 각각의 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 식 (II-2a) 또는 (II-2b) 에서 이전에 기재된 바와 같다.
하나의 바람직한 구현예에서, 각각의 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게는, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소이다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, A1 내지 A6에 의해 구성된 고리, A1, A2, 및 A11 내지 A14 에 의해 구성된 고리, 및 A3, A4, 및 A21 내지 A24에 의해 구성된 고리 각각은 독립적으로 2개 이하의 헤테로원자를 함유하고.
일 구현예에서, 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 식 (I-4)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00015
식 (I-4),
여기서, 식 (I-4)에서, A1, A2, A4 및 A5 각각은 C이고; A3 및 A6 중 하나는 N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고;
여기서, 식 (I-4)에서, R', R1, 및 R2는 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고;
여기서, 식 (I-4)에서, Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (I-4)에서, Ra, Rb, Rc , 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb, 또는 Rc 및 Rd는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고
여기서, 식 (I-4)에서, Cy1 및 Cy2에서 A3, A6 및 원자 중 2개는 상기에 기재된 구조 A에 의해 치환된다. 즉, 식 (I-4)의 유기 화합물은 2개의 구조 A 치환체를 함유한다. 구조 A 치환체는 동일 또는 상이할 수 있다.
일 구현예에서, 식 (I-4)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택된다. 또 다른 구현예에서, A1, A2, A4 및 A5 각각은 C이고; A3 및 A6 중 하나는 N이고; 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, 식 (I-4)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A1, A2, A4 및 A5 각각은 C이고; A3 및 A6 중 하나는 N이고; 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택된다.
일부 바람직한 구현예에서, 식 (I-4)의 유기 화합물은 식 (II-4)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00016
여기서, 식 (II-4)에서, A1, A2, A4 및 A5 각각은 C이고; A3 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 그리고 A11 내지 A14, 및 A21 내지 A24 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A21 내지 A24 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (II-4)에서, R', R1, 및 R2는 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고; 그리고
여기서, 식 (II-4)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 식 (II-2a) 또는 (II-2b) 에서 이전에 기재된 바와 같다.
하나의 바람직한 구현예에서, 식 (II-4)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게는, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소이다.
식 (II-4)에서
Figure pct00017
의 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00018
또는
Figure pct00019
일 구현예에서, 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 식 (I-5)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00020
식 (I-5),
여기서, 식 (I-5)에서, A1'', A2'', A4'' 및 A5'' 각각은 C이고; 그리고 A3'' 및 A6'' 각각은 NR', O, S 또는 CR1R2로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3'' 및 A6'' 중 적어도 하나는 NR', O 또는 S로부터 선택되고; 그리고 A3'' 및 A6'' 중 최대 하나는 NR'이고;
여기서, 식 (I-5)에서, R', R1, 및 R2는 식 (I-1) 에서 이전에 정의된 바와 같고;
여기서, 식 (I-5)에서, Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (I-5)에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고
여기서, 식 (I-5)에서, Cy1 및 Cy2에서 원자 중 2개는 상기에 기재된 구조 A에 의해 치환된다. 즉, 식 (I-5)의 유기 화합물은 2개의 구조 A 치환체를 함유한다. 2개의 구조 A 치환체는 동일 또는 상이할 수 있다.
일 구현예에서, 식 (I-5)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택된다. 또 다른 바람직한 구현예에서, A3'' 및 A6'' 중 적어도 하나는 NR'이다.
더 바람직한 구현예에서, 식 (I-5)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A3'' 및 A6'' 중 적어도 하나는 NR'이다.
일부 바람직한 구현예에서, 식 (I-5)의 유기 화합물은 식 (II-5)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00021
여기서 A1'', A2'', A4'' 및 A5'' 각각은 C이고; A3'' 및 A6'' 각각은 NR', O, S, 또는 CR1R2로부터 독립적으로 선택되고; A11 내지 A14 및 A21 내지 A24 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3'' 및 A6'' 중 하나는 NR'이고, A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A21 내지 A24 중 최대 하나는 N이고;
여기서 R', R1, 및 R2는 식 (I-1) 에서 이전에 정의된 바와 같고; 그리고
여기서 R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 식 (II-2a) 또는 (II-2b) 에서 이전에 기재된 바와 같다.
하나의 바람직한 구현예에서, 식 (II-5)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게는, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소이다.
식 (II-5)에서
Figure pct00022
의 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00023
Figure pct00024
또는
Figure pct00025
일 구현예에서, 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 식 (I-6)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00026
여기서, 식 (I-6)에서, A1' 및 A2' 각각은 C이고; A3' 및 A4' 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택되고; 단, A1' 내지 A5' 중 단 하나 또는 2개는 C, CR' 또는 CR1R2가 아니고;
여기서, 식 (I-6)에서, R', R1, 및 R2는 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고;
여기서, 식 (I-6)에서, Cy1은 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (I-6)에서, Ra 및 Rb 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고
여기서, 식 (I-6)에서, Cy1에서 A3 내지 A4 및 원자 중 2개는 상기에 기재된 구조 A에 의해 치환된다. 즉, 식 (I-6)의 유기 화합물은 2개의 구조 A 치환체를 함유한다. 2개의 구조 A 치환체는 동일 또는 상이할 수 있다.
일 구현예에서, 식 (I-6)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택된다. 또 다른 구현예에서, A1' 내지 A4' 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고, 그리고 A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, 식 (I-6)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A1' 내지 A4' 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고, 그리고 A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택된다.
일부 바람직한 구현예에서, 식 (6)의 유기 화합물은 식 (II-6a) 또는 (II-6b)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00027
또는
Figure pct00028
여기서, 각각의 식 (II-6a) 및 (II-6b)에서, A3' 및 A4' 각각은 C이고; A1' 및 A2' 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택되고; 그리고 A31 내지 A34 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2, 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A1', A2' 및 A5' 중 단 하나 또는 2개는 C, CR' 또는 CR1R2가 아니고; 그리고 A31 내지 A33 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (II-6a) 및 (II-6b)에서, R', R1, 및 R2는 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고; 그리고
여기서, 식 (II-6a) 및 (II-6b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 식 (II-2a) 또는 (II-2b) 에서 이전에 기재된 바와 같다.
하나의 바람직한 구현예에서, 식 (II-6a) 및 (II-6b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게는, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소이다.
식 (II-6a)에서
Figure pct00029
또는 식 (II-6b)에서
Figure pct00030
의 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00031
또는
Figure pct00032
일 구현예에서, 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 식 (I-7)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00033
식 (I-7),
여기서, 식 (I-7)에서, A1' 내지 A4' 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택되고; 단, A1' 내지 A5' 중 단 하나 또는 2개는 C, CR' 또는 CR1R2가 아니고;
여기서, 식 (I-7)에서, R', R1, 및 R2는 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고;
여기서, 식 (I-7)에서, Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고;
여기서, 식 (I-7)에서, Ra, Rb, Rc, 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb, 또는 Rc 및 Rd는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고
여기서, 식 (I-7)에서, Cy1 및 Cy2에서 원자 중 2개는 상기에서 기재된 구조 A에 의해 치환된다. 즉, 식 (I-7)의 유기 화합물은 2개의 구조 A 치환체를 함유한다. 2개의 구조 A 치환체는 동일 또는 상이할 수 있다.
일 구현예에서, 식 (I-7)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택된다. 또 다른 구현예에서, A1' 내지 A4' 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고, 그리고 A5'은 O, S 또는 CR1R2 으로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, 식 (I-7)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴; 그리고 더 바람직하게는 수소로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A1' 내지 A4' 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고, 그리고 A5'은 O, S 또는 CR1R2 으로부터 선택된다.
일부 바람직한 구현예에서, 식 (I-7)의 유기 화합물은 식 (II-7)로 나타낸 구조를 갖는다:
Figure pct00034
여기서 A1' 내지 A4' 각각은 C이고; A5'은 O, S, 또는 NR'로부터 선택되고; 그리고 A31 내지 A34 및 A41 내지 A44 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A31 내지 A33 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A41 내지 A44 중 최대 하나는 N이고;
여기서 R', R1, 및 R2는 식 (I-1)에서 이전에 기재된 바와 같고; 그리고
여기서 R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 식 (II-2a) 또는 (II-2b)에서 이전에 기재된 바와 같다.
하나의 바람직한 구현예에서, 식 (II-7)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게는, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소이다.
식 (II-7)에서
Figure pct00035
의 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00036
또는
Figure pct00037
상기에 기재된 각각의 식 (I-1) 내지 (I-7), (II-2a), (II-2b), (II-3a), (II-3b), (II-4), (II-5), (II-6a), (II-6b) 및 (II-7)에서, "C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴"은 일 구현예에서 C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴, 또 다른 구현예에서 C6 -C30 치환된 또는 비치환된 아릴, 또 다른 구현예에서 C6 -C20 치환된 또는 비치환된 아릴일 수 있거나, 또는 C6 -C12 치환된 또는 비치환된 아릴 또 다른 구현예에서. 비치환된 아릴의 예는 페닐, 나프틸, 바이페닐, 안트릴, 인데닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 펜안트릴, 트리페닐에닐, 피레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 플루오르안테닐 및 기타 동종의 것을 포함한다. 나프틸은 1-나프틸 또는 2-나프틸일 수 있다. 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 또는 9-안트릴일 수 있다. 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐 중 임의의 하나일 수 있다.
상기에 기재된 각각의 식 (I-1) 내지 (I-7), (II-2a), (II-2b), (II-3a), (II-3b), (II-4), (II-5), (II-6a), (II-6b) 및 (II-7)에서, "C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시"는 일 구현예에서 C6 -C30 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, 또 다른 구현예에서 C6 -C20 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, 또는 또 다른 구현예에서 C6 -C12 치환된 또는 비치환된 아릴옥시일 수 있다.
상기에 기재된 각각의 식 (I-1) 내지 (I-7), (II-2a), (II-2b), (II-3a), (II-3b), (II-4), (II-5), (II-6a), (II-6b) 및 (II-7)에서, "C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오"는 일 구현예에서 C6 -C30 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또 다른 구현예에서 C6 -C20 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 또 다른 구현예에서 C6 -C12 치환된 또는 비치환된 아릴티오일 수 있다.
상기에 기재된 각각의 식 (I-1) 내지 (I-7), (II-2a), (II-2b), (II-3a), (II-3b), (II-4), (II-5), (II-6a), (II-6b) 및 (II-7)에서, "C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴"은 일 구현예에서 C1-C30 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 또 다른 구현예에서 C2-C20 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 또는 또 다른 구현예에서 C4-C12 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴일 수 있다. 특정 예는, 예를 들면, 단환식 헤테로아릴 기, 예컨대 퓨릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐; 다환식 헤테로아릴 기, 예컨대 벤조푸라닐, 플루오레노[4, 3-b]벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 플루오레노[4, 3-b]벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아- 디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 펜안트리디닐 및 벤조디옥솔릴; 및 대응하는 N-산화물 (예를 들면, 피리딜 N-산화물, 퀴놀릴 N-산화물) 및 그것의 4차 염을 포함한다.
상기에 기재된 각각의 식 (I-1) 내지 (I-7), (II-2a), (II-2b), (II-3a), (II-3b), (II-4), (II-5), (II-6a), (II-6b) 및 (II-7)에서, "C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬"은 일 구현예에서 C1-C30 치환된 또는 비치환된 알킬, 또 다른 구현예에서 C1-C20 치환된 또는 비치환된 알킬, 또 다른 구현예에서 C1-C10 치환된 또는 비치환된 알킬, 또 다른 구현예에서 C1-C5 치환된 또는 비치환된 알킬, 또는 더욱 또 다른 구현예에서 C1-C3 치환된 또는 비치환된 알킬일 수 있다.
상기에 기재된 각각의 식 (I-1) 내지 (I-7), (II-2a), (II-2b), (II-3a), (II-3b), (II-4), (II-5), (II-6a), (II-6b) 및 (II-7)에서, "C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시"는 일 구현예에서 C1-C30 치환된 또는 비치환된 알콕시, 또 다른 구현예에서 C1-C20 치환된 또는 비치환된 알콕시, 또 다른 구현예에서 C1-C10 치환된 또는 비치환된 알콕시, 또 다른 구현예에서 C1-C5 치환된 또는 비치환된 알콕시, 또는 더욱 또 다른 구현예에서 C1-C3 치환된 또는 비치환된 알콕시일 수 있다.
상기에서 기재된 각각의 식 (I-1) 내지 (I-7), (II-2a), (II-2b), (II-3a), (II-3b), (II-4), (II-5), (II-6a), (II-6b) 및 (II-7)에서, "C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐"은 일 구현예에서 C1-C30 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, 또 다른 구현예에서 C1-C20 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, 또 다른 구현예에서 C1-C10 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, 또 다른 구현예에서 C1-C5 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, 또는 더욱 또 다른 구현예에서 C1-C3 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐일 수 있다.
본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 하기 화합물 (1) 내지 (27)로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
본 발명의 조성물은 상기에 기재된 바와 같은 동일 또는 상이한 식을 갖는 유기 화합물 중 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 400 g/몰 이상, 600 g/몰 이상, 또는 심지어 800 g/몰 이상, 및 동시에, 1200 g/몰 이하, 1000 g/몰 이하, 또는 심지어 800 g/몰 이하의 분자량을 가질 수 있다.
본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 -4.0 내지 -7.0 전자볼트 (eV) 또는 -5.0 내지 -6.0 eV의 최고준위 점유 분자 궤도함수 (HOMO) 수준을 가질 수 있다. 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 -1.5 내지 -2.2 eV 또는 -1.6 내지 -2.0 eV의 최저준위 비점유 분자 궤도함수 (LUMO) 수준을 가질 수 있다. 본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 1.5 내지 3.5 eV 또는 1.6 내지 3.2 eV의 삼중항 에너지를 가질 수 있다. HOMO, LUMO, 및 삼중항 에너지는 아래의 실시예 섹션에서 기재된 시험 방법에 따라 결정될 수 있다.
본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 60 ℃ 이상, 80 ℃ 이상, 또는 100 ℃ 이상, 및 동시에, 200 ℃ 이하, 180 ℃ 이하, 또는 심지어 160 ℃ 이하의 용융 온도 (T m )를 가질 수 있다.
본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 아래의 실시예 섹션에서 기재된 시험 방법에 따라 측정시, 200 ℃ 이상, 250 ℃ 이상, 또는 300 ℃ 이상, 및 동시에, 500 ℃ 이하, 480 ℃ 이하, 또는 심지어 450 ℃ 이하의, 5% 중량 감소에서의 분해 온도 (T d )를 가질 수 있다.
본 발명의 조성물 중 유기 화합물은 당해 기술, 예를 들면, 반응식 1 에서 나타낸 바와 같이 당해기술의 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다. 2-페닐벤조[d]티아졸의 붕산 에스테르 유도체는 스즈키 커플링 반응을 통해 2종의 할로겐 원자 (X)를 갖는 방향족 화합물과 반응되어 유기 화합물을 얻을 수 있다. 스즈키 반응에 대한 적합한 촉매의 예는, 예를 들면, Pd(PPh3)4, Pd(PPh3)2Cl2, Pd(dppf)Cl2, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 반응은 1종 이상의 염기의 존재에서 수행될 수 있다. 적합한 염기는 Na2CO3, K2CO3, K3PO4, NaOH 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 반응은 또한 1종 이상의 용매의 존재에서 수행될 수 있다. 적합한 용매는, 예를 들면, 톨루엔, 테트라하이드로푸란 (THF), 자일렌 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
[반응식 1]
Figure pct00042
여기서 A1 내지 A6, R1 내지 R4, Rg 및 Rh는 식 (I-1)과 관련하여 이전에 정의된 바와 같다.
본 발명의 조성물은 1종 이상의 도펀트를 추가롤 포함할 수 있거나 그것이 없을 수 있다. 하나의 바람직한 구현예에서, 상기에 기재된 유기 화합물 외에, 유기층은 1종 이상의 도펀트를 포함한다. 도펀트는 8-하이드록시퀴놀린의 상이한 염을 포함할 수 있다. 적합한 도펀트의 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00043
또는 이들의 혼합물.
도펀트의 농도는, 본 발명의 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 내지 100중량 %, 5% 내지 80중량 %, 또는 10% 내지 70중량 %일 수 있다.
본 발명의 조성물은 전자 디바이스, 예컨대 OLED 디바이스에서 전하 수송층 및 다른 유기층으로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 유기 화합물은 전하 차단층 및 전하 발생 층으로서 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 필름을 제공한다. 필름은 본 발명의 조성물을 포함하거나, 그렇지 않으면 그것으로 구성되고 (형성된다). 필름은 증발 공정 또는 용액 공정에서 형성될 수 있다.
본 발명은 또한, 본 발명의 유기 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스를 제공한다. 전자 디바이스는 전력 생산; 유기 광전지; 유기 센서; 유기 메모리 소자; 유기 전계 효과 트랜지스터; 및 발광 소자 예컨대 OLED 디바이스; 및 저장 장치 예컨대 유기 배터리, 연료 전지, 및 유기 슈퍼커패시터를 포함할 수 있다.
본 발명의 전자 디바이스는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 1개 이상의 유기층을 포함할 수 있다, 상기 유기층은 본 발명의 조성물을 포함한다. 유기층은 전하 보유 모이어티, 정공 또는 전자를 수송할 수 있는 전하 이동 층일 수 있다. 유기층은 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 또는 정공 주입층을 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물을 포함하는 유기층은 증발 진공 침착 또는 용액 공정 예컨대 스핀 코팅 및 잉크-젯 인쇄 에 의해 제조될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 구현예를 설명한다. 모든 부 및 백분율은 달리 명시되지 않는 한 중량에 의한다.
모든 용매 및 시약은 상업적 판매사로부터 입수되었고, 최고 이용가능한 순도로 사용되고/거나, 필요할 때, 사용 전에 재결정화되었다. 건조 용매는 인하우스 정제/분배 시스템(헥산, 톨루엔, 및 THF)으로부터 입수되거나 Sigma-Aldrich로부터 구매되었다. "수감수성 화합물"을 수반하는 모든 실험은 질소(N2) 분위기 하에서, 또는 글러브박스에서 "오븐 건조된" 유리그릇에서 수행되었다. 반응은 UV 광 및/또는 칼륨 과망간산염 염색에 의해 시각화된 사전코팅된 알루미늄 플레이트(VWR 60 F254) 상에서 분석적 박-층 크로마토그래피(TLC)로 모니터링된다. 플래시 크로마토그래피는 GRACERESOLV 카트리지를 갖는 ISCO COMBIFLASH 시스템 상에서 수행되었다.
하기 표준 분석 장비 및 방법이 실시예에서 사용된다.
Figure pct00044
모델링
모든 계산은 하기에서 기재된 Gaussian 09 프로그램을 이용했다: Gaussian 09, Revision A.02, Frisch, M.J. 등, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. 계산은 하이브리드 밀도 함수 이론(DFT) 방법, B3LYP(Becke, A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; Lee, C. 등, Phys. Rev B 1988, 37, 785; 및 Miehlich, B. 등 Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200에서 기재됨); 및 6-31G*(5d) 바탕 집합(Ditchfield, R. 등, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; Hehre, W.J. 등, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257; 및 Gordon, M.S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163에서 기재됨)으로 수행되었다. 단일항 상태 계산은 폐쇄된 쉘 근사치를 사용하고, 삼중항 상태 계산은 개방 쉘 근사치를 사용한다. 모든 값은 eV로 표시된다. HOMO 및 LUMO 값은 단일항 바닥 상태의 최적화된 기하학의 궤도 에너지로부터 결정된다. 삼중항 에너지는 최적화된 삼중항 상태 및 최적화된 단일항 상태의 총 에너지 사이의 차이로서 결정된다. 문헌[Lin, B. C 등, J. Phys. Chem. 2003, 107, 5241-5251]에 기재된 절차는, 전자 및 정공 이동도의 지표로서 각 분자의 재구성 에너지를 계산하기 위해 적용된다.
핵자기 공명(NMR)
1H-NMR 스펙트럼(500 MHZ 또는 400 MHZ)은 30 ℃에서 Varian VNMRS-500 또는 VNMRS-400 분광기 상에서 수득된다. 화학적 이동은 CDCl3 중 테트라메틸 실란(TMS)(6:000)을 기준으로 한다.
시차주사열량계( DSC )
DSC 측정은 모든 주기 동안에 N2 분위기 하에서 10 ℃/min의 스캔 속도로 TA 기기 Q2000 기기 상에서 수행된다. 샘플(약 7-10 mg)은 실온(20 내지 25℃) 내지 350 ℃에서 스캐닝되고, -60 ℃로 냉각되고, 350 ℃로 재가열된다. T g 는 제2 가열 스캔에 대해 측정된다. 데이터 분석은 TA 보편적인 분석 소프트웨어를 사용하여 수행된다. Tg 값은 "굴절 개시(굴절 개시)" 방법을 사용하여 계산된다.
열적 중량측정 분석( TGA )
TGA 측정은 N2 분위기 하에서 TA 기기 TGA-Q500 상에서 수행된다. 샘플(약 7-10 mg)은 백금 표준 플레이트에서 칭량되고 기기에 장입된다. 샘플은 먼저 60.0 ℃로 가열되고 30분 동안 평형을 이루어 샘플 중 용매 잔류물을 제거한다. 그 다음 샘플은 30.0 ℃로 냉각된다. 온도는 10.0 ℃/min 속도로 30.0 ℃에서 600.0 ℃로 승온되고 중량 변화는 기록되어 샘플의 분해 온도(T d )를 결정한다. 온도-중량%(T-Wt%) 곡선은 TGA 스캔에 의해 수득된다. 5% 중량 감소에서의 온도는 T d 로서 결정된다.
액체 크로마토그래피-질량 분광분석법(LC/MS)
샘플은 약 0.6 mg/mL로 THF에서 용해된다. 5 μL 샘플 용액은 Agilent 1220 HPLC/G6224A TOF 질량 분광분석기 상에 주입된다. 하기 분석 조건이 사용된다:
칼럼: 4.6 x 150mm, 3.5 μm ZORBAX Eclipse Plus C18; 칼럼 온도: 40 ℃; 이동상: THF/탈이온(DI)수 = 65/35 용적 비(등용매 방법); 유량: 1.0 mL/min; 및
MS 조건: 모세관 전압: 3500 kV(Pos); 방식: Pos; 스캔: 100-2000 amu; 속도: 1s/스캔; 및 탈용매화 온도: 300 ℃.
고성능 액체 크로마토그래피( HPLC )
샘플은 약 0.6 mg/mL에서 THF에 용해된다. 샘플 용액은 마지막에 0.45 μm 주사기 필터로 여과되고 5 μL의 여과액이 HPLC 시스템에 주입된다. 하기 분석 조건이 사용된다:
주입 용량: 5 μL; 기기: Agilent 1200 HPLC; 칼럼: 4.6 x 150mm, 3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18; 칼럼 온도: 40 ℃; 검출기: DAD=250, 280, 350 nm; 이동상: THF/DI수 = 65/35 용적 비(등용매 방법); 및 유량: 1 mL/min.
2- 페닐벤조[d]티아졸의 붕산 에스테르 유도체의 합성
4-브로모벤즈알데하이드 (2.01 g, 4.0 mmol, 185 g/mol), 2-아미노벤젠티올 (1.25 g, 10.0 mmol, 125 g/mol) 및 아세트산 (Cat.)을 250 mL 3-구 플라스크에 채웠다. 상기 혼합물을 70 ℃에서 가열하고 12시간 동안 유지했다. TLC를 이용하여 반응 결과를 모니터링했다. 실온으로 냉각시킨 후, 결과적인 혼합물을 20-30 mL 알코올에서 재결정화하고 여과시켜 백색 결정을 얻었다. 수득된 백색 결정 (2.90 g, 10.0 mmol, 290 g/mol), 비스(피나콜레이트)디보론 (2.54 g, 10.0 mmol, 254 g/mol), 아세트산칼륨 (2.45 g, 25.0 mmol, 98 g/mol), 및 Pd(dppf)Cl2 (220 mg, 0.3 mmol, 732 g/mol)을 그 다음 250 mL 3-구 플라스크에 채웠다. 디옥산 (60 mL)을 N2 분위기 하에서 상기 혼합물에 첨가하고 80 ℃에서 6시간 동안 교반하고. 실온으로 냉각시킨 후, 결과적인 반응 혼합물을 아세트산에틸 (EtOAc)로 추출하고. 결과적인 추출물을 물 및 염수로 세정하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 및 여과했다. 용매를 감압 하에서 제거하고 실리카겔 칼럼을 통해 분리하여 생성물을 백색 고형 분말로서 약 70%의 수율로 2개의 단계에 걸쳐 얻었다. 2-페닐벤조[d]티아졸의 붕산 에스테르 유도체 의 합성의 경로는 아래에 나타낸다:
Figure pct00045
실시예 (Ex) 1 ETL -1의 합성
2,6-디브로모피리딘 (1.18 g, 5.0 mmol, 237 g/mol), 상기에서 수득된 2-페닐벤조[d]티아졸의 붕산 에스테르 유도체 (3.37 g, 10.0 mmol, 337 g/mol), 및 Pd(PPh3)4 (58 mg, 0.5mol%, 1154 g/mol)을 250 mL 3-구 플라스크에 채웠다. 100 mL 건조 THF 및 K2CO3 (4.55 g, 33 mmol, 138 g/mol, 16.5 mL DI 수 중)을 N2 분위기 하에서 상기 혼합물에 첨가했다. 혼합물을 가열 환류하고 8시간 동안 유지했다. TLC를 이용하여 반응 결과를 모니터링했다. 실온으로 냉각시킨 후, 결과적인 화합물을 여과하고 DI 수 및 THF 로 세정하여 백색 분말을 얻었다. 수득된 분말을 톨루엔에서 재결정화하여 생성물을 백색 분말로서 90% 초과 수율로 얻었다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): 8.98 (s, 2H), 8.31-8.33 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 8.55 (s, 1H), 8.12-8.14 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.95-7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.83-7.85 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.52-7.57 (m, 2H), 7.43-7.47 (m, 2H); LC-MS-ESI (m/z): C31H19N3S2에 대해 계산된 질량 497.10, 실측치 (M+H)+ 498.1057; 및 HPLC 순도: 99.8%.
수득된 화합물인 ETL-1은 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00046
상기에서 수득된 ETL-1은 상기에서 기재된 모델링 방법으로 측정시, -5.97 eV의 HOMO 수준, -1.94 eV의 LUMO 수준, 2.42 eV의 삼중항 에너지, 및 0.23의 전자 이동도 수준을 갖는다.
실시예 2 ETL -2의 합성:
3,5-디브로모피리딘 (1.18 g, 5.0 mmol, 237 g/mol), 상기에서 수득된 2-페닐벤조[d]티아졸의 붕산 에스테르 유도체 (3.37 g, 10.0 mmol, 337 g/mol), 및 Pd(PPh3)4 (58 mg, 0.5mol%, 1154 g/mol)을 250 mL 3-구 플라스크에 채웠다. 100 mL 건조 THF 및 K2CO3 (4.55 g, 33 mmol, 138 g/mol, 16.5 mL DI 수 중)을 N2 분위기 하에서 상기 혼합물에 첨가했다. 혼합물을 가열 환류하고 8시간 동안 유지했다. TLC를 이용하여 반응 결과를 모니터링했다. 실온으로 냉각시킨 후, 결과적인 화합물을 여과하고 DI 수, THF로 세정하여 백색 분말을 얻었다. 수득된 분말을 톨루엔에서 재결정화하여 생성물을 백색 분말로서 90% 초과의 수율로 얻었다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): 8.21-8.34 (m, 8H), 8.10-8.13 (m, 2H), 7.90-7.96 (m, 3H), 7.80-7.84 (m, 2H), 7.51-7.55 (m, 2H), 7.40-7.44 (m, 2H); LC-MS-ESI (m/z): 에 대해 계산된 질량 C31H19N3S2 497.10, 실측치 (M+H)+ 498.1079; 및 HPLC 순도: 99.4%.
수득된 화합물인 ETL-2은 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00047
상기에서 수득된 ETL-2는 상기에서 기재된 모델링 방법으로 측정시 -5.81 eV의 HOMO 수준, -1.93 eV의 LUMO 수준, 2.36 eV의 삼중항 에너지, 및 0.20의 전자 이동도 수준을 갖는다.
ETL-1 및 ETL-2의 열 측성을 DSC 및 TGA로 분석했고 그 결과는 표 1에 나타나 있다. 표 1에서 나타낸 바와 같이, ETL-1은 363 ℃의 T d 및 187 ℃의 T m 를 가지며, ETL-2은 351 ℃의 T d 및 215 ℃의 T m 를 갖는다.
Figure pct00048
실시예 3-4 및 비교 실시예 A OLED 디바이스 제작
모든 유기 물질은 증착 전에 승화로 정제되었다. OLED는 애노드로서 쓰이고, 알루미늄 캐소드를 올려 놓은 인듐 주석 옥사이드(ITO) 코팅된 유리 기판 상에서 제작되었다. 모든 유기층은 10-7 torr 미만의 기저 압력으로 진공 챔버에서 열 증착되었다. 유기층의 증착 속도는 0.1~0.05 nm/s에서 유지되었다. 알루미늄 캐소드는 0.5 nm/s로 증착되었다. OLED 디바이스의 활성 면적은 캐소드 증착용 섀도우 마스크에 의해 정의되는 바와 같이 "3 mm x 3 mm"였다.
HIL1, HIL2, HTL, EML 호스트, EML 도펀트, ETL, 또는 EIL를 함유하는 각 셀을, 10-6 torr에 도달할 때까지 진공 챔버 내에 두었다.　각 물질을 증발시키기 위해, 제어된 전류는 셀의 온도를 상승시키기 위해 물질을 함유하는 셀에 인가되었다. 적절한 온도는 증발 과정 내내 물질의 증발 속도를 일정하게 유지하도록 적용되었다..
HIL1 층을 위하여, N4,N4-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민을, 층의 두께가 600 옹스트롬에 도달할 때까지 일정한 1A/s 속도로 증발시켰다. 동시에, 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린 -2,3,6,7,10,11-헥사카보니트릴 층 (HTL2 층)을 두께가 50 옹스트롬에 도달할 때까지 일정한 0.5A/s 속도로 증발시켰다. HTL 층에 대해, N-([1,1'- 바이페닐 ]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민을, 두께가 250 옹스트롬에 도달할 때 일정한 1A/s 속도로 증발시켰다. EML 층에 대해, 9-페닐-10-(4-페닐나프탈렌-1-일)안트라센 (BH-1, 호스트) 및 N1,N6 - 비스 (5'- 플루오로 -[1,1':3',1''-테르페닐]-4'-일)-N1,N6-디페닐피렌-1,6-디아민 (BD-1, 도펀트)을, 두께가 200 옹스트롬에 도달할 때 동시-증발시켰다.　호스트 재료에 대한 증착 속도는 0.98 A/s였고, 도펀트 물질의 증착은 0.02 A/s였고, 이로써 호스트 재료의 2%가 도핑되었다. ETL 층에 대해, ETL 화합물을 두께가 300 옹스트롬에 도달할 때까지 리튬 퀴놀레이트 (Liq)와 함께 동시-증발시켰다. ETL 화합물 및 Liq에 대한 증발 속도는 0.5 A/s였다.　Alq3 (트리스(8-하이드록시퀴놀리네이토)알루미늄)을 본 발명 화합물과 비교하기 위해 참조 물질로서 사용했다. Alq3를, 300 옹스트롬까지 1A/s 속도로 단독으로 증발시켰다. 마지막으로, "20 옹스트롬"의 얇은 전자 주입층(Liq)을 0.5 A/s 속도로 증발시켰다. 표 2 참고.　
OLED 디바이스에 대한 전류-전압-휘도(J-V-L) 특성규명은 공급원 측정 장치(KEITHLY 238) 및 발광 측정기(MINOLTA CS-100A)로 수행되었다. OLED 디바이스의 전계발광(EL) 스펙트럼은 보정된 CCD 분광기에 의해 수집되었다.
Figure pct00049
상기에서 기재된 Ref ETL, BH-1 및 BD-1은 하기 구조를 갖는다,
Figure pct00050
표 3에서 나타낸 바와 같이, ETL-1 및 ETL-2를 함유하는 ETL 필름 층을 함유하는 본 발명의 디바이스는 Ref ETL 물질을 함유하는 OLED 디바이스 (비교 실시예 A)와 비교하여 더 낮은 구동 전압, 더 높은 효율 및 비교할만한 휘도 특성을 나타내었다.
Figure pct00051

Claims (15)

  1. 유기 화합물을 포함하는 조성물로서, 상기 유기 화합물은 하기 식 (I-1) 내지 (I-7) 중 하나로부터 선택된 구조를 갖는, 조성물:
    Figure pct00052

    Figure pct00053
    또는
    Figure pct00054

    상기 식 중에서, 식 (I-1)에서, A1 내지 A6 중 하나 또는 2개 각각은 N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 나머지 A1 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고; 단, A1 내지 A6 중 최대 하나는 N이고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 여기서 A1 내지 A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-2)에서, A1 및 A2 각각은 C이고; A3 내지 A6 각 중 하나 또는 2개 각각은 N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 나머지 A3 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3 내지 A6 중 최대 하나는 N이고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1은 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 상기 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra 및 Rb 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노 로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 중 원자 및 A3 내지 A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-3)에서, A1 내지 A4 각각은 C이고; A5 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A5 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴 로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 상기 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C50 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노 로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb, 또는 Rc 및 Rd는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2 중 원자 및 A5 내지 A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-4)에서, A1, A2, A4 및 A5 각각은 C이고; A3 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 상기 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노 로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb, 또는 Rc 및 Rd는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2 중 원자 및 A3, A6 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-5)에서, A1'', A2'', A4'' 및 A5'' 각각은 C이고; 그리고 A3'' 및 A6'' 각각은 NR', O, S 또는 CR1R2로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3'' 및 A6'' 중 적어도 하나는 NR', O 또는 S로부터 선택되고; 그리고 A3'' 및 A6'' 중 최대 하나는 NR'이고; 여기서 R', R1, 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴 로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 상기 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2에서 원자 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-6)에서, A1' 및 A2' 각각은 C이고; A3' 및 A4' 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택되고; 단, A1' 내지 A5' 중 단 하나 또는 2개는 C, CR' 또는 CR1R2가 아니고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1은 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 상기 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra 및 Rb 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 중 원자 및 A3 내지 A4 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-7)에서, A1' 내지 A4' 각각은 C이고; 그리고 A5'은 O, S 또는 NR'로부터 선택되고; 여기서 R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 Cy1 및 Cy2 각각은 독립적으로 최대 2개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 고리이고, 단, 상기 헤테로원자 중 최대 하나는 N이고; 여기서 Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Ra 및 Rb , 또는 Rc 및 Rd는 임의로 고리를 형성할 수 있고; 그리고 여기서 Cy1 및 Cy2에서 원자 중 2개는 구조 A에 의해 치환되고; 그리고
    여기서 구조 A는 하기 구조를 가지며:
    Figure pct00055
    (구조 A),
    여기서 R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg 및 Rh는 임의로 고리를 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서, 각각의 식 (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6) 및 (I-7)에서, R1 내지 R4, Rg 및 Rh 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되는, 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 식 (I-1)에서, A1 내지 A6 중 하나는 N이고, 나머지 A1 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-2)에서, A3 내지 A6 중 하나는 N이고, 그리고 나머지 A3 내지 A6 각각은 C 또는 CR'로부터 독립적으로 선택되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-3)에서, A5 및 A6 중 하나는 N이고, 그리고 나머지 A5 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-4)에서, A3 및 A6 중 하나는 N이고, 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고;
    상기 식 중에서, 식 (I-5)에서, A3'' 및 A6'' 중 적어도 하나는 NR'이고;
    상기 식 중에서, 식 (I-6)에서, A3' 및 A4' 각각은 CR'로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택되고; 그리고
    상기 식 중에서, 식 (I-7)에서, A1' 내지 A4' 각각은 C이고, 그리고 A5'은 O 또는 S인, 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 식 (I-2)의 유기 화합물은 식 (II-2a) 또는 (II-2b) 로 나타낸 구조를 갖는, 조성물:
    Figure pct00056

    Figure pct00057

    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, A1 및 A2 각각은 C이고; 그리고 A3 내지 A6 및 A11 내지 A14 각각은 CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3 내지 A6 중 하나는 N이고, 그리고 A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고;
    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-2a) 및 (II-2b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg1 및 Rh1 , Rg2 및 Rh2는 임의로 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R11 내지 R14 또는 R21 내지 R24 중 2개의 인접한 것은 임의로 고리를 형성할 수 있다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 식 (I-3)의 유기 화합물은 식 (II-3a) 또는 (II-3b) 로 나타낸 구조를 갖는, 조성물:
    Figure pct00058

    Figure pct00059

    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, A1 내지 A4 각각은 C이고; A5 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A5 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 그리고 A11 내지 A14 및 A21 내지 A24 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A21 내지 A24 중 최대 하나는 N이고;
    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-3a) 및 (II-3b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg1 및 Rh1 , Rg2 및 Rh2는 임의로 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R11 내지 R14 또는 R21 내지 R24 중 2개의 인접한 것은 임의로 고리를 형성할 수 있다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 식 (I-4)의 유기 화합물은 식 (II-4) 로 나타낸 구조를 갖는, 조성물:
    Figure pct00060

    상기 식 중에서, 식 (II-4)에서, A1, A2, A4 및 A5 각각은 C이고; A3 및 A6 중 하나는 P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 선택되고; 그리고 나머지 A3 또는 A6은 C 또는 CR'으로부터 선택되고; 그리고 A11 내지 A14, 및 A21 내지 A24 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A21 내지 A24 중 최대 하나는 N이고;
    상기 식 중에서, 식 (II-4)에서, R', R1, 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
    상기 식 중에서, 식 (II-4)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg1 및 Rh1 , Rg2 및 Rh2는 임의로 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R11 내지 R14 또는 R21 내지 R24 중 2개의 인접한 것은 임의로 고리를 형성할 수 있다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 식 (I-5)의 유기 화합물은 식 (II-5)로 나타낸 구조를 갖는, 조성물:

    상기 식 중에서, 식 (II-5)에서, A1'', A2'', A4'' 및 A5'' 각각은 C이고; A3'' 및 A6'' 각각은 NR', O, S, 또는 CR1R2로부터 독립적으로 선택되고; A11 내지 A14 및 A21 내지 A24 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2, 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A3'' 및 A6'' 중 하나는 NR'이고, A11 내지 A14 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A21 내지 A24 중 최대 하나는 N이고;
    상기 식 중에서, 식 (II-5)에서, R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C50 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
    상기 식 중에서, 식 (II-5)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg1 및 Rh1 , Rg2 및 Rh2는 임의로 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R11 내지 R14 또는 R21 내지 R24는 중 2개의 인접한 것은 임의로 고리를 형성할 수 있다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 식 (I-6)의 유기 화합물은 식 (II-6a) 또는 (II-6b)로 나타낸 구조를 갖는, 조성물:
    Figure pct00062

    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-6a) 및 (II-6b)에서, A3' 및 A4' 각각은 C이고; A1' 및 A2' 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; A5'은 O, S, NR' 또는 CR1R2로부터 선택되고; 그리고 A31 내지 A34 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A1', A2' 및 A5' 중 단 하나 또는 2개는 C, CR' 또는 CR1R2가 아니고; 그리고 A31 내지 A33 중 최대 하나는 N이고;
    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-6a) 및 (II-6b)에서, R', R1, 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
    상기 식 중에서, 각각의 식 (II-6a) 및 (II-6b)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐, 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg1 및 Rh1 , Rg2 및 Rh2는 임의로 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R11 내지 R14 또는 R21 내지 R24 중 2개의 인접한 것은 임의로 고리를 형성할 수 있다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 식 (I-7)의 유기 화합물은 식 (II-7)로 나타낸 구조를 갖는, 조성물:
    Figure pct00063

    상기 식 중에서, 식 (II-7)에서, A1' 내지 A4' 각각은 C이고; A5'은 O, S, 또는 NR'로부터 선택되고; 그리고 A31 내지 A34 및 A41 내지 A44 각각은 C, CR', N, P, P=O, PR1R2 또는 B로부터 독립적으로 선택되고; 단, A31 내지 A33 중 최대 하나는 N이고, 그리고 A41 내지 A44 중 최대 하나는 N이고;
    상기 식 중에서, 식 (II-7)에서, R', R1 및 R2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고; 그리고
    상기 식 중에서, 식 (II-7)에서, R11 내지 R14, R21 내지 R24 , Rg1, Rh1, Rg1 및 Rh2 각각은 수소, 중수소, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알킬, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시, C1-C50 치환된 또는 비치환된 알콕시카보닐, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, C6-C50 치환된 또는 비치환된 아릴옥시, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴티오, C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴, 할로겐 또는 시아노로부터 독립적으로 선택되고; 그리고 Rg1 및 Rh1 , Rg2 및 Rh2는 임의로 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R11 내지 R14 또는 R21 내지 R24 중 2개의 인접한 것은 임의로 고리를 형성할 수 있다.
  10. 청구항 4 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, R11 내지 R14, R21 내지 R24, Rg1, Rh1, Rg2, 및 Rh2 각각은 수소, C6-C60 치환된 또는 비치환된 아릴, 또는 C1-C60 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되는, 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 화합물은 하기 화합물 (1) 내지 (26) 중 하나로부터 선택되는, 조성물:
    Figure pct00064

    Figure pct00065

    Figure pct00066

    Figure pct00067
    또는
    Figure pct00068
  12. 청구항 1에 있어서, 도펀트를 추가로 포함하는, 조성물.
  13. 유기층을 포함하는 전자 디바이스로서, 상기 유기층은 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 전자 디바이스.
  14. 청구항 13에 있어서 상기 유기층은 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 또는 정공 주입층을 포함하는, 전자 디바이스.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 전자 디바이스는 발광 소자인, 전자 디바이스.
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