CN107614658A - 有机组合物和包含有包含所述组合物的有机层的电子装置 - Google Patents

有机组合物和包含有包含所述组合物的有机层的电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及适用于电子装置的有机层的组合物，其显示经改良的发光特性，和包含有包含这类组合物的有机层的电子装置。

Description

有机组合物和包含有包含所述组合物的有机层的电子装置
技术领域
本发明涉及一种有机组合物和包含有包含所述组合物的有机层的电子装置。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是在电子传输层(ETL)和空穴传输层(HTL)中使用含有有机芳香族化合物的膜堆叠的显示装置。需要研发具有经改良的发光特性的材料，如降低的驱动电压和/或增加的发光效率，以最小化OLED显示器中的功率消耗，尤其对于其中使用电池组作为电源的移动应用。已进行了大量的研究来研发降低驱动电压并且增加发光效率的材料，主要针对于空穴注入材料(HIM)，如《合成金属(Synthetic Metals)》，2009，159，69和《物理杂志D应用物理(J.Phys.D：Appl.Phys.)》2007，40，5553中所描述。对于电子传输层，传统使用的材料，如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，通常提供不令人满意的发光特性。因此，仍需要适用于制备OLED的电子传输层的新型化合物，所述OLED与包含Alq3类电子传输层的OLED相比具有改良的发光特性。
因此，需要提供适用作能够提供经改良的发光特性的电子传输材料的新型化合物。
发明内容
本发明提供包含有机化合物的新型组合物，和包含有包含组合物的有机层的电子装置。本发明的电子装置与包含Alq3作为电子传输材料的装置相比显示更好的发光特性。
在第一方面中，本发明提供包含有机化合物的组合物，其中所述有机化合物具有选自以下式(I-1)到(I-7)中的一个的结构：
其中，在式(I-1)中，A1到A6中的一个或两个各自独立地选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A1到A6各自独立地选自C或CR′；限制条件是A1到A6中最多一个是N；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且其中A1到A6中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-2)中，A1和A2各自是C；A3到A6中的一个或两个各自独立地选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余A3到A6各自独立地选自C或CR′；限制条件是A3到A6中最多一个是N；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；其中Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的C1-C50烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且其中A3到A6和Cy1中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-3)中，A1到A4各自是C，A5和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余A5或A6选自C或CR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的C1-C50烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且其中A5到A6以及Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-4)中，A1、A2、A4和A5各自是C；A3和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余A3或A6选自C或CR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的C6-C50芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且其中A3、A6以及Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-5)中，A1″、A2″、A4″和A5″各自是C；并且A3″和A6″各自独立地选自NR′、O、S或CR1R2；限制条件是A3″和A6″中的至少一个选自NR′、O或S；并且A3″和A6″中最多一个是NR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且其中Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-6)中，A1′和A2′各自是C；A3′和A4′各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；并且A5′选自O、S、NR′或CR1R2；限制条件是A1′到A5′中仅一个或两个不是C、CR′或CR1R2；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；其中Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且其中A3到A4和Cy1中原子的中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-7)中，A1′到A4′各自是C；并且A5′选自O、S或NR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且其中Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；以及
其中结构A具有以下结构：
其中R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg和Rh可以任选地形成环。
在第二方面中，本发明提供一种包含有机层的电子装置，其中有机层包含所述第一方面的组合物。
具体实施方式
术语“电子装置”是指取决于电子原理并且使用电子流动的操控进行其操作的装置。
本文中术语“发光装置”是指当将电流施加穿过两个电极时发光的装置。
术语「发光层」意指由主体和掺杂剂组成的层。主体材料可以是双极或单极的，并且可以单独使用或通过组合两种或更多种主体材料来使用。主体材料的光电特性可与所使用的掺杂剂的类型(磷光或荧光)不同。对于荧光掺杂剂，辅助主体材料应在掺杂剂的吸附与主体的发射之间具有良好的光谱重叠，以向掺杂剂诱导良好的福斯特转移(Forstertransfer)。对于磷光掺杂剂，辅助主体材料应具有高三重态能量以约束掺杂剂的三重态。
术语“空穴传输层(HTL)”是指由传输空穴的材料制成的层。对于OLED装置，推荐高空穴迁移率。HTL用于帮助阻断由发射层传输的电子的通过。通常需要小电子亲和性以阻断电子。HTL应理想地具有较大三重态以阻断激子从相邻EML层迁移。HTL化合物的实例包括(但不限于)二(对甲苯基)氨基苯基]环己烷(TPAC)、N，N-二苯基-N，N-双(3-甲基苯基)-1，1-联二苯-4，4-二胺(TPD)以及N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联二苯)-4，4′-二胺(NPB)。
术语“掺杂剂”是指当作为添加剂添加到有机层中时增加有机电子装置的有机层的导电性的电子受体或供体。有机半导体在其导电性方面同样可能受掺杂影响。这类有机半导体基质材料可以由具有电子供体特性的化合物或具有电子受体特性的化合物中的任一种组成。
术语“杂原子”包括O、N、P、P(＝O)、Si、B和S。
术语“未经取代的芳基”是指通过从芳族烃去除一个氢原子而来源于芳族烃的有机基团。芳基可以是单环和/或稠合环系统，其中每个环宜含有4到6个，优选5或6个原子。还包括其中两个或更多个未经取代的芳基通过单键组合的结构。
术语“经取代的芳基”是指其中至少一个氢原子经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基。杂原子可以包括例如O、N、P以及S。本文中含有至少一个杂原子的化学基团可包括例如OR′、NR′2、PR′2、P(＝O)R′2、SiR′3；其中每个R′是C1-C30烃基。
术语“烃基”是指仅含有氢和碳原子的化学基团。
术语“未经取代的杂芳基”是指其中至少一个碳原子或CH基团或CH2基团经杂原子(例如B、N、O、S、P(＝O)、Si和P)或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基。未经取代的杂芳基可以是5或6元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。还包括具有一个或多个经由单键结合的未经取代的杂芳基的结构。未经取代的杂芳基可包括二价芳基，其中杂原子经氧化或季铵化以形成N-氧化物、季盐等。
术语“经取代的杂芳基”是指其中至少一个氢原子经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的杂芳基。杂原子可以包括例如O、N、P以及S。含有至少一个杂原子的化学基团可包括例如OR′、NR′2、PR′2、P(＝O)R′2或SiR′3，其中每个R′是C1-C30烃基。
术语“烷基”是指饱和烃基和其它含有“烷基”部分的取代基包括直链和分支链种类。烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基或己基。
术语“经取代的烷基”是指具有直链和分支链结构的饱和烃基，其中至少一个氢原子经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代。杂原子可包括例如O、N、P和S。本文中含有至少一个杂原子的化学基团可包括例如OR′、NR′2、PR′2、P(＝O)R′2或SiR′3；其中每个R′是C1-C30烃基。
在本发明中，除非另有说明，否则经取代的基团是指含有一个或多个取代基B的基团。取代基B可包括例如氘、卤素、具有或不具有卤素取代基的C1-C30烷基、C6-C30芳基、具有或不具有C6-C30芳基取代基的C1-C30杂芳基、含有一个或多个选自李儒B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子的5到7元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5到7元杂环烷基、C3-C30环烷基、与一个或多个芳环稠合的C5-C30环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、金刚烷基、C7-C30双环烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、氰基、咔唑基；BR6R7、PR8R9或P(＝O)R10R11，其中R6到R11独立地表示C1-C30烷基、C6-C30芳基或C1-C30杂芳基；C1-C30烷氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳基硫基、C1-C30烷氧羰基、C1-C30烷基羰基、C6-C30芳基羰基、C6-C30芳氧基羰基、C1-C30烷氧基羰氧基、C1-C30烷基羰氧基、C6-C30芳基羰氧基、C6-C30芳氧基羰氧基、羧基、硝基和羟基；或取代基连接在一起形成环。举例来说，取代基可与包含所述取代基的主链分子上的一个或多个原子形成环结构。
术语“环烷基”包括单环烃和多环烃，如经取代或未经取代的金刚烷基或经取代或未经取代的C7-C30双环烷基。
本发明的组合物包含一种或多种有机化合物。
在一个实施例中，组合物中的有机化合物具有由式(I-1)表示的结构：
其中，在式(I-1)中，A1到A6中的一个或两个各自独立地选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A1到A6各自独立地是CR′；限制条件是A1到A6中最多一个是N；
其中，在式(I-1)中，R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且
其中，在式(I-1)中，A1到A6中的两个经具有以下结构的结构A取代：
其中，在结构A中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg和Rh可以任选地形成环。也就是说，式(I)的有机化合物包含两个结构A取代基。两个结构A取代基可以相同或不同。优选地，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。更优选地，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢。
在一个优选实施例中，在式(I-1)中，A1到A6中的一个是N并且其余的A1到A6各自独立地是CR′。在更优选实施例中，在式(I-1)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基，并且更优选是氢；并且A1到A6中的一个是N且其余的A1到A6各自独立地是CR′。
在一个实施例中，本发明的组合物中的有机化合物具有由式(I-2)表示的结构：
其中，在式(I-2)中，A1和A2各自是C；A3到A6中的一个或两个各自独立地选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A3到A6各自独立地选自C或CR′；限制条件是A3到A6中最多一个是N；
其中，在式(I-2)中，R′、R1和R2各自如先前式(I-1)中所描述；
其中，在式(I-2)中，Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；
其中，在式(I-2)中，Cy1是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；并且
其中，在式(I-2)中，A3到A6和Cy1中的原子中的两个经上述结构A取代。也就是说，式(I-2)的有机化合物含有两个结构A取代基。两个结构A取代基可以相同或不同。
在一个实施例中，在式(I-2)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢。在另一实施例中，A1和A2各自是C，A3到A6中的一个是N，并且其余的A3到A6各自独立地选自C或CR′。
在更优选实施例中，在式(I-2)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢；且a1接口和A2各自是C，A3到A6中的一个是N，并且其余的A3到A6各自独立地选自C或CR′。
在一些优选实施例中，式(I-2)的有机化合物具有由式(II-2a)或(II-2b)表示的结构：
其中，在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，A1和A2是C；并且A3到A6和A11到A14各自独立地选自CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A3到A6中的一个是N并且A11到A14中最多一个是N；
其中，在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，R′、R1和R2各自如先前式(I-1)中所描述；并且
其中，在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg1和Rh1、Rg2和Rh2可以任选地形成环，并且R11到R14或R21到R24中相邻的两个可以任选地形成环。
在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，由A1到A6构成的环以及由A1、A2和A11到A14构成的环可各自独立地含有不超过2个杂原子。式(II-2a)中的或式(II-2b)中的的实例包括：
在一个优选实施例中，在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。更优选地，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自是氢。
在一个实施例中，本发明的组合物中的有机化合物具有由式(I-3)表示的结构：
其中，在式(I-3)中，A1到A4各自是C；A5和A6中的一个选自N、P、、PR1R2或B；并且其余的A5和A6是C或CR′；
其中，在式(I-3)中，R′、R1和R2各自如先前式(I-1)中所描述；
其中，在式(I-3)中，Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；
其中，在式(I-3)中，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且
其中，在式(I-3)中，A5到A6和Cy1和Cy2中的原子中的两个经上述结构A取代。也就是说，式(I-3)的有机化合物含有两个结构A取代基。两个结构A取代基可以相同或不同。
在一个实施例中，在式(I-3)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选地，R1到R4、Rg和Rh各自是氢。在另一实施例中，A1到A4各自是C，A5和A6中的一个选自N，并且其余的A5或A6选自C或CR′。
在更优选实施例中，在式(I-3)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选地，R1到R4、Rg和Rh各自是氢；并且A1到A4各自是C，A5和A6中的一个选自N；并且其余的A5或A6选自C或CR′。
在一些优选实施例中，式(I-3)的有机化合物具有由式(II-3a)或(II-3b)表示的结构：
其中，在式(II-3a)和(II-3b)中的每一个中，A1到A4各自是C；A5和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A5或A6选自C或CR′；并且A11到A14和A21到A24各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A11到A14中最多一个是N，并且A21到A24中最多一个是N；
其中，在式(II-3a)和(II-3b)中的每一个中，R′、R1和R2如先前式(I-1)中所描述；并且
其中，在式(II-3a)和(II-3b)中的每一个中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自如先前式(II-2a)或(II-2b)中所描述。
在一个优选实施例中，在式(II-3a)和(II-3b)中的每一个中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。更优选地，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自是氢。
在另一较佳实施例中，在式(II-3a)和(II-3b)中，由A1到A6构成的环、由A1、A2和A11到A14构成的环以及由A3、A4和A21到A24构成的环各自独立地含有不超过2个杂原子。
在一个实施例中，本发明的组合物中的有机化合物具有由式(I-4)表示的结构：
其中，在式(I-4)中，A1、A2、A4和A5各自是C，A3和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A3或A6选自C或CR′；
其中，在式(I-4)中，R′、R1和R2如先前式(I-1)中所描述；
其中，在式(I-4)中，Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；
其中，在式(I-4)中，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且
其中，在式(I-4)中，A3、A6以及Cy1和Cy2中的原子中的两个经上述结构A取代。也就是说，式(I-4)的有机化合物含有两个结构A取代基。结构A取代基可以相同或不同。
在一个实施例中，在式(I-4)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢。在另一实施例中，A1、A2、A4和A5各自是C；A3和A6中的一个是N；并且其余的A3或A6选自℃或CR′。
在更优选实施例中，在式(I-4)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢；且A1、A2、A4和A5各自是C；A3和A6中的一个是N；并且其余的A3或A6选自C或CR′。
在一些优选实施例中，式(I-4)的有机化合物具有由式(II-4)表示的结构：
其中，在式(II-4)中，A1、A2、A4和A5各自是C；A3和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A3或A6选自C或CR′；且A11到A14和A21到A24各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A11到A14中最多一个是N，并且A21到A24中最多一个是N；
其中，在式(II-4)中，R′、R1和R2如先前式(I-1)中所描述；并且
其中，在式(II-4)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自如先前式(II-2a)或(II-2b)中所描述。
在一个优选实施例中，在式(II-4)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。更优选地，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自是氢。
式(II-4)中的的实例包括或
在一个实施例中，本发明的组合物中的有机化合物具有由式(I-5)表示的结构：
其中，在式(I-5)中，A1″、A2″、A4″和A5″各自是C；并且A3″和A6″各自独立地选自NR′、O、S或CR1R2；限制条件是A3″和A6″中的至少一个选自NR′、O或S；并且A3″和A6″中最多一个是NR′；
其中，在式(I-5)中，R′、R1和R2如先前式(I-1)中所定义；
其中，在式(I-5)中，Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；
其中，在式(I-5)中，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且
其中，在式(I-5)中，Cy1和Cy2中的原子中的两个经上述结构A取代。也就是说，式(I-5)的有机化合物含有两个结构A取代基。所述两个结构A取代基可以相同或不同。
在一个实施例中，在式(I-5)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢。在另一较佳实施例中，A3″和A6″中的至少一个是NR′。
在更优选实施例中，在式(I-5)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢；且A3″和A6″中的至少一个是NR′。
在一些优选实施例中，式(I-5)的有机化合物具有由式(II-5)表示的结构：
其中A1″、A2″、A4″和A5″各自是C；A3″和A6″各自独立地选自NR′、O、S或CR1R2；A11到A14和A21到A24各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A3″和A6″中的一个是NR′，A11到A14中最多一个是N，并且A21到A24中最多一个是N；
其中R′、R1和R2如先前式(I-1)中所定义；并且
其中R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自如先前式(II-2a)或(II-2b)中所描述。
在一个优选实施例中，在式(II-5)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。更优选地，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自是氢。
式(II-5)中的的实例包括或
在一个实施例中，本发明的组合物中的有机化合物具有由式(I-6)表示的结构：
其中，在式(I-6)中，A1′和A2′各自是C；A3′和A4′各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；并且A5′选自O、S、NR′或CR1R2；限制条件是A1′到A5′中仅一个或两个不是C、CR′或CR1R2；
其中，在式(I-6)中，R′、R1和R2如先前式(I-1)中所描述；
其中，在式(I-6)中，Cy1是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；
其中，在式(I-6)中，Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且
其中，在式(I-6)中，A3到A4和Cy1中的原子中的两个经上述结构A取代。也就是说，式(I-6)的有机化合物含有两个结构A取代基。所述两个结构A取代基可以相同或不同。
在一个实施例中，在式(I-6)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢。在另一实施例中，A1′到A4′各自独立地选自C或CR′，并且A5′选自O、S、NR′或CR1R2。
在更优选实施例中，在式(I-6)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢；且A1′到A4′各自独立地选自C或CR′，并且A5′选自O、S、NR′或CR1R2。
在一些优选实施例中，式(6)的有机化合物具有由式(II-6a)或(II-6b)表示的结构：
其中，在式(II-6a)和(II-6b)中的每一个中，A3′和A4′各自是C；A1′和A2′各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；A5′选自O、S、NR′或CR1R2；并且A31到A34各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A1′、A2′和A5′中仅一个或两个不是C、CR′或CR1R2；且A31到A33中最多一个是N；
其中，在式(II-6a)和(II-6b)中，R′、R1和R2如先前式(I-1)中所描述；并且
其中，在式(II-6a)和(II-6b)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自如先前式(II-2a)或(II-2b)中所描述。
在一个优选实施例中，在式(II-6a)和(II-6b)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。更优选地，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自是氢。
式(II-6a)中的或式(II-6b)中的的实例包括
在一个实施例中，本发明的组合物中的有机化合物具有由式(I-7)表示的结构：
其中，在式(I-7)中，A1′到A4′各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；并且A5′选自O、S、NR′或CR1R2；限制条件是A1′到A5′中仅一个或两个不是C、CR′或CR1R2；
其中，在式(I-7)中，R′、R1和R2如先前式(I-1)中所描述；
其中，在式(I-7)中，Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个杂原子是N；
其中，在式(I-7)中，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且
其中，在式(I-7)中，Cy1和Cy2中的原子中的两个经上述结构A取代。也就是说，式(I-7)的有机化合物含有两个结构A取代基。所述两个结构A取代基可以相同或不同。
在一个实施例中，在式(I-7)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢。在另一实施例中，A1′到A4′各自独立地选自C或CR′，并且A5′选自O、S或CR1R2。
在更优选实施例中，在式(I-7)中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且更优选是氢；且A1′到A4′各自独立地选自C或CR′，并且A5′选自O、S或CR1R2。
在一些优选实施例中，式(I-7)的有机化合物具有由式(II-7)表示的结构：
其中A1′到A4′各自是C；A5′选自O、S或NR′；并且A31到A34和A41到A44各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A31到A33中最多一个是N，并且A41到A44中最多一个是N；
其中R′、R1和R2如先前式(I-1)中所描述；并且
其中R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自如先前式(II-2a)或(II-2b)中所描述。
在一个优选实施例中，在式(II-7)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。更优选地，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自是氢。
式(II-7)中的的实例包括：
在上述式(I-1)到(I-7)、(II-2a)、(II-2b)、(II-3a)、(II-3b)、(II-4)、(II-5)、(II-6a)、(II-6b)和(II-7)中的每一个中，“C6-C60经取代或未经取代的芳基”在一个实施例中可以是C6-C50经取代或未经取代的芳基，在另一实施例中可以是C6-C30经取代或未经取代的芳基，在另一实施例中可以是C6-C20经取代或未经取代的芳基，或在另一实施例中可以是C6-C12经取代或未经取代的芳基。未经取代的芳基的实例包括苯基、萘基、联二苯、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、联亚三苯基、芘基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。萘基可以是1-萘基或2-萘基。蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基。芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基中的任一个。
在上述式(I-1)到(I-7)、(II-2a)、(II-2b)、(II-3a)、(II-3b)、(II-4)、(II-5)、(II-6a)、(II-6b)和(II-7)中的每一个中，“C6-C50经取代或未经取代的芳氧基”在一个实施例中可以是C6-C30经取代或未经取代的芳氧基，在另一实施例中可以是C6-C20经取代或未经取代的芳氧基，或在另一实施例中可以是C6-C12经取代或未经取代的芳氧基。
在上述式(I-1)到(I-7)、(II-2a)、(II-2b)、(II-3a)、(II-3b)、(II-4)、(II-5)、(II-6a)、(II-6b)和(II-7)中的每一个中，“C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基”在一个实施例中可以是C6-C30经取代或未经取代的芳基硫基，在另一实施例中可以是C6-C20经取代或未经取代的芳基硫基，或在另一实施例中可以是C6-C12经取代或未经取代的芳基硫基。
在上述式(I-1)到(I-7)、(II-2a)、(II-2b)、(II-3a)、(II-3b)、(II-4)、(II-5)、(II-6a)、(II-6b)和(II-7)中的每一个中，“C1-C60经取代或未经取代的杂芳基”在一个实施例中可以是C1-C30经取代或未经取代的杂芳基，在另一实施例中可以是C2-C20经取代或未经取代的杂芳基，或在另一实施例中可以是C4-C12经取代或未经取代的杂芳基。具体实例包括例如单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、芴并[4，3-b]苯并呋喃基、苯并噻吩基、芴并[4，3-b]苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡啶基以及苯并间二氧杂环戊烯基；以及相应的N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)和其季盐。
在上述式(I-1)到(I-7)、(II-2a)、(II-2b)、(II-3a)、(II-3b)、(II-4)、(II-5)、(II-6a)、(II-6b)和(II-7)中的每一个中，“C1-C50经取代或未经取代的烷基”在一个实施例中可以是C1-C30经取代或未经取代的烷基，在另一实施例中可以是C1-C20经取代或未经取代的烷基，在另一实施例中可以是C1-C10经取代或未经取代的，在另一实施例中可以是C1-C5经取代或未经取代的烷基，或在另一实施例中可以是C1-C3经取代或未经取代的烷基。
在上述式(I-1)到(I-7)、(II-2a)、(II-2b)、(II-3a)、(II-3b)、(II-4)、(II-5)、(II-6a)、(II-6b)和(II-7)中的每一个中，“C1-C50经取代或未经取代的烷氧基”在一个实施例中可以是C1-C30经取代或未经取代的烷氧基，在另一实施例中可以是C1-C20经取代或未经取代的烷氧基，在另一实施例中可以是C1-C10经取代或未经取代的烷氧基，在另一实施例中可以是C1-C5经取代或未经取代的烷氧基，或在另一实施例中可以是C1-C3经取代或未经取代的烷氧基。
在上述式(I-1)到(I-7)、(II-2a)、(II-2b)、(II-3a)、(II-3b)、(II-4)、(II-5)、(II-6a)、(II-6b)和(II-7)中的每一个中，“C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基”在一个实施例中可以是C1-C30经取代或未经取代的烷氧羰基，在另一实施例中可以是C1-C20经取代或未经取代的烷氧羰基，在另一实施例中可以是C1-C10经取代或未经取代的烷氧羰基，在另一实施例中可以是C1-C5经取代或未经取代的烷氧羰基，或在另一实施例中可以是C1-C3经取代或未经取代的烷氧羰基。
本发明的组合物中的有机化合物可选自以下化合物(1)到(27)：
本发明的组合物可包含两种或更多种具有相同或不同的如上文所描述的化学式的有机化合物的混合物。
本发明的组合物中的有机化合物可具有400g/mol或更高、600g/mol或更高或甚至800g/mol或更高并且同时1200g/mol或更低、1000g/mol或更低或甚至800g/mol或更低的分子量。
本发明的组合物中的有机化合物可具有-4.0到-7.0电子伏特(eV)或-5.0到-6.0eV的最高占用分子轨域(HOMO)能级。本发明的组合物中的有机化合物可具有-1.5到-2.2eV或-1.6到-2.0eV的最低未占用分子轨域(LUMO)能级。本发明的组合物中的有机化合物可具有1.5到3.5eV或1.6到3.2eV的三重态能量。可根据以下实例章节中描述的测试方法测定HOMO、LUMO和三重态能量。
本发明的组合物中的有机化合物可具有60℃或更高、80℃或更高或100℃或更高，并且同时200℃或更低、180℃或更低或甚至160℃或更低的熔融温度(Tm)。
本发明的组合物中的有机化合物在5％重量损失下可具有200℃或更高、250℃或更高或300℃或更高，并且同时500℃或更低、480℃或更低或甚至450℃或更低的分解温度(Td)，如根据以下实例章节中所描述的测试方法所测量。
本发明的组合物中的有机化合物可以通过所属领域中的常规方法制备，例如方案1中所示。2-苯基苯并[d]噻唑的硼酸酯衍生物可经由铃木偶合反应(Suzuki couplingreaction)与具有两个卤素原子的芳族化合物(X)反应以得到有机化合物。用于铃木反应的适合的催化剂的实例包括例如Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(dppf)Cl2或其混合物。反应可以在一种或多种碱存在下进行。适合的碱包括Na2CO3、K2CO3、K3PO4、NaOH或其混合物。反应也可以在一种或多种溶剂存在下进行。适合的溶剂包括例如甲苯、四氢呋喃(THF)、二甲苯或其混合物。
[方案1]
其中A1到A6、R1到R4、Rg和Rh如先前参考式(I-1)所定义。
本发明的组合物可进一步包含或不含一种或多种掺杂剂。在一个优选实施例中，除上述有机化合物以外，有机层包含一种或多种掺杂剂。掺杂剂可包括8-羟基喹啉的不同盐。适合的掺杂剂的实例包括
或其混合物。
以本发明的组合物的总重量计，掺杂剂的浓度可以是0到100重量％、5重量％到80重量％或10重量％到70重量％。
本发明的组合物可用作电荷传输层和电子装置(如OLED装置)中的其它有机层。举例来说，本发明的有机化合物可用作电荷阻挡层和电荷产生层。
本发明还提供薄膜。所述薄膜包括本发明的组合物或以其它方式由本发明的组合物组成(由本发明的组合物形成)。薄膜可在蒸发法或溶液法中形成。
本发明还提供电子装置，其包含有包含本发明的有机组合物的有机层。电子装置可包括发电机；有机光电池；有机传感器；有机存储器装置；有机场效应晶体管；以及发光装置，如OLED装置；以及储存装置，如有机电池组、燃料电池和有机超级电容器。
本发明的电子装置可包含第一电极、第二电极；以及插入于第一电极与第二电极之间的一个或多个有机层，其中有机层包含本发明的组合物。有机层可以是可以传输电荷携带部分(空穴或电子)的电荷转移层。有机层可以包含空穴传输层、发射层、电子传输层或空穴注入层。包含本发明的组合物的有机层可以通过蒸发真空沉积或溶液法(如旋涂和喷墨印刷)来制备。
实例
以下实例说明本发明的实施例。除非另外指明，否则所有份数和百分比都是以重量计。
所有溶剂和试剂从商业供应商获得，并且以最高可用纯度使用，和/或当需要时，在使用之前再结晶。无水溶剂由内部纯化/分配系统(己烷、甲苯和THF)获得或购自Sigma-Aldrich。所有涉及“水敏感性化合物”的实验都在“烘箱干燥的”玻璃器皿中在氮气(N2)气氛下或在手套箱中进行。在预涂铝板(VWR 60 F254)上通过分析型薄层色谱(TLC)监测反应，通过UV光和/或高锰酸钾染色观测反应。在具有GRACERESOLV筒柱的ISCO COMBIFLASH上进行急骤色谱。
实例中使用以下标准分析设备和方法。
模型化
所有计算均利用如高斯(Gaussian)09，修订版A.02，Frisch，M.J.等人，高斯公司Gaussian，Inc.，康涅狄格州沃林福德市(Wallingford CT)，2009中所述的高斯09程序。用混合式密度函数理论(hybrid density functional theory；DFT)方法B3LYP和6-31G*(5d)基组进行计算，B3LYP如以下中所述：Becke，A.D.《化学物理杂志(J.Chem.Phys.)》1993，98，5648；Lee，C.等人，《物理快报B(Phys.RevB)》1988，37，785；和Miehlich，B.等人《化学物理快报(Chem.Phys.Lett.)》1989，157，200；6-31G*(5d)基组如以下中所述：Ditchfield，R.等人，《化学物理杂志》1971，54，724；Hehre，W.J.等人，《化学物理杂志》1972，56，2257；以及Gordon，M.S.《化学物理快报》1980，76，163。单重态计算使用闭壳层近似值(closed shellapproximation)，并且三重态计算使用开壳层近似值(open shell approximation)。所有值皆以eV为单位给出。从单态基态的经优化几何结构的轨道能量确定HOMO和LUMO值。将三重态能量测定为经优化三重态与经优化单重态的总能量之间的差值。应用如Lin，B.C等人，《物理化学杂志》A 2003，107，5241-5251中所描述的程序，以计算每个分子的重组能量，将其作为电子和空穴迁移率的指标。
核磁共振(NMR)
1H-NMR谱图(500MHZ或400MHZ)是在Varian VNMRS-500或VNMRS-400光谱仪上在30℃下获得。化学位移参考CDCl3中的四甲基硅烷(TMS)(6：000)。
差示扫描量热法(DSC)
对于所有循环，在TA Instruments Q2000仪器上在N2气氛下以10℃/min的扫描速率进行DSC测量。从室温(20-25℃)到350℃，冷却到-60℃并且再加热到350℃来扫描样品(约7-10mg)。在第二次加热扫描时测量Tg。使用TA通用分析软件进行资料分析。使用“拐点处开始(onset-at-inflection)”方法计算Tg值。
热解重量分析(TGA)
在TA Instruments TGA-Q500上在N2气氛下进行TGA测量。在铂标准板中称量样品(约7-10mg)并且装入仪器中。将样品首先加热到60.0℃并且平衡30分钟以去除样品中的溶剂残余物。接着将样品冷却到30.0℃。以10.0℃/min速率使温度从30.0℃逐渐上升到600.0℃，并且记录重量变化以测定样品的分解温度(Td)。通过TGA扫描获得温度-重量％(T-Wt％)曲线。测定5％重量损失时的温度作为Td。
液相色谱-质谱(LC/MS)
使样品以约0.6mg/mL溶解于THF中。将5μL样品溶液注射于Agilent 1220HPLC/G6224A TOF质谱仪上。使用以下分析条件：
管柱：4.6×150mm，3.5μm ZORBAX Eclipse Plus C18；管柱温度：40℃；移动相：THF/去离子(DI)水＝65/35体积比(等度方法)；流动速率：1.0mL/min；和
MS条件：毛细管电压：3500kV(Pos)；模式：Pos；扫描：100-2000amu；速率：1秒/扫描；以及去溶剂化温度：300℃。
高效液相色谱(HPLC)
使样品以约0.6mg/mL溶解于THF中。最后通过0.45μm针筒过滤器过滤样品溶液，并且将5μL滤液注射到HPLC系统中。使用以下分析条件：
注射体积：5μL；仪器：Agilent 1200 HPLC；管柱：4.6×150mm，3.5μm ZORBAXEclipse Plus C18；管柱温度：40℃；检测器：DAD＝250、280、350nm；移动相：THF/去离子水＝65/35体积比(等度方法)；以及流动速率：1mL/min。
2-苯基苯并[d]噻唑的硼酸酯衍生物的合成
将4-溴苯甲醛(2.01g，4.0mmol，185g/mol)、2-氨基苯硫酚(1.25g，10.0mmol，125g/mol)和乙酸(催化剂)装入250mL三颈烧瓶中。以上混合物在70℃下加热并且保持12小时。利用TLC监测反应结果。在冷却到室温之后，所得混合物在20-30mL乙醇中再结晶并且过滤以得到白色晶体。接着将所得白色晶体(2.90g，10.0mmol，290g/mol)、双(频哪醇根基)二硼(2.54g，10.0mmol，254g/mol)、乙酸钾(2.45g，25.0mmol，98g/mol)以及Pd(dppf)Cl2(220mg，0.3mmol，732g/mol)装入250mL三颈烧瓶中。将二噁烷(60mL)在N2气氛下添加到以上混合物中并且在80℃下搅拌6小时。在冷却到室温之后，用乙酸乙酯(EtOAc)萃取所得反应混合物。用水和盐水洗涤所得萃取物，经无水Na2SO4干燥且过滤。在减压下去除溶剂并且经由硅胶管柱分离，得到呈白色固体粉末状的产物，其中产量是约70％(两个步骤)。2-苯基苯并[d]噻唑的硼酸酯衍生物的合成途径显示如下：
实例(Ex)1合成ETL-1
将2，6-二溴吡啶(1.18g，5.0mmol，237g/mol)、以上获得的2-苯基苯并[d]噻唑的硼酸酯衍生物(3.37g，10.0mmol，337g/mol)和Pd(PPh3)4(58mg，0.5mol％，1154g/mol)装入250mL三颈烧瓶中。在N2气氛下将100mL无水THF和K2CO3(4.55g，33mmol，138g/mol，予16.5mL去离子水中)添加到以上混合物中。将混合物加热到回流并且保持8小时。利用TLC监测反应结果。在冷却到室温之后，过滤所得化合物并且用去离子水和THF洗涤，得到白色粉末。所得粉末在甲苯中再结晶，得到呈白色粉末状的产物，其中产量超过90％。1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：8.98(s，2H)，8.31-8.33(d，J＝8.0Hz，4H)，8.55(s，1H)，8.12-8.14(d，J＝8.0Hz，2H)，7.95-7.97(d，J＝8.0Hz，2H)，7.83-7.85(d，J＝8.0Hz，4H)，7.52-7.57(m，2H)，7.43-7.47(m，2H)；LC-MS-ESI(m/z)：C31H19N3S2的计算值497.10，(M+H)+实验值498.1057；以及HPLC纯度：99.8％。
所得化合物ETL-1具有以下结构：
以上获得的ETL-1的HOMO能级是-5.97eV，LUMO能级是-1.94eV，三重态能量是2.42eV并且电子迁移率能级是0.23，如通过上述模型化方法测定。
实例2合成ETL-2：
将3，5-二溴吡啶(1.18g，5.0mmol，237g/mol)、以上获得的2-苯基苯并[d]噻唑的硼酸酯衍生物(3.37g，10.0mmol，337g/mol)和Pd(PPh3)4(58mg，0.5mol％，1154g/mol)装入250mL三颈烧瓶中。在N2气氛下将100mL无水THF和K2CO3(4.55g，33mmol，138g/mol，予16.5mL去离子水中)添加到以上混合物中。将混合物加热到回流并且保持8小时。利用TLC监测反应结果。在冷却到室温之后，过滤所得化合物并且用去离子水、THF洗涤，得到白色粉末。所得粉末在甲苯中再结晶，得到呈白色粉末状的产物，其中产量超过90％。1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：8.21-8.34(m，8H)，8.10-8.13(m，2H)，7.90-7.96(m，3H)，7.80-7.84(m，2H)，7.51-7.55(m，2H)，7.40-7.44(m，2H)；LC-MS-ESI(m/z)：C31H19N3S2的实验值497.10，(M+H)+计算值498.1079；以及HPLC纯度：99.4％。
所得化合物ETL-2具有以下结构：
以上获得的ETL-2的HOMO能级是-5.81eV，LUMO能级是-1.93eV，三重态能量是2.36eV并且电子迁移率能级是0.20，如通过上述模型化方法测定。
通过DSC和TGA分析ETL-1和ETL-2的热特性并且结果显示于表1中。如表1中所示，ETL-1的Td是363℃并且Tm是187℃，且ETL-2的Td是351℃并且Tm是215℃。
表1
*未通过DSC检测到明显Tg。
实例3-4和比较实例AOLED装置制造
在沉积之前通过升华来纯化所有有机材料。在充当阳极的经氧化铟锡(ITO)涂布的玻璃衬底上制造OLED，并且用铝阴极封顶。在真空腔室中在＜10-7托的基础压力下，通过化学气相沉积来热沉积全部有机层。有机层的沉积速率保持为0.1-0.05nm/s。以0.5nm/s沉积铝阴极。OLED装置的活性面积为“3mm×3mm”，如由对阴极沉积的蔽荫遮罩界定。
每个含有HIL1、HIL2、HTL、EML主体、EML掺杂剂、ETL或EIL的单元置放在真空腔室内，直到其达到10-6托。为了蒸发每种材料，将受控的电流施加到含有材料的单元，以升高单元的温度。施加足够的温度以保持在整个蒸发过程中材料的蒸发速率恒定。
对于HIL1层，以恒定的1A/s速率蒸发N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联二苯]-4，4′-二胺，直到层的厚度达到600埃。同时，以恒定的0.5A/s速率蒸发二吡嗪并[2，3-f：2′，3′-喹喏啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈层(HTL2层)，直到厚度达到50埃。对于HTL层，以恒定的1A/s速率蒸发N-([1，1′-联二苯]-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，直到厚度达到250埃。对于EML层，共同蒸发9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)，蒽(BH-1，主体)和N1，N6-双(5′-氟-[1，1′：3′，1″-联三苯]-4′-基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺(BD-1，掺杂剂)直到厚度达到200埃。主体材料的沉积速率是0.98A/s，并且掺杂剂材料的沉积速率是0.02A/s，引起主体材料的2％掺杂。对于ETL层，ETL化合物与喹啉锂(液体)共同蒸发，直到厚度达到300埃。ETL化合物和Liq蒸发速率是0.5A/s。Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)用作参考材料以与本发明化合物比较。Alq3单独以1A/s速率蒸发，直到300埃。最终，以0.5A/s速率蒸发“20埃”的薄电子注入层(Liq)。参见表2。
用源测量单元(KEITHLY 238)和发光仪(MINOLTA CS-100A)进行OLED装置的电流-电压-亮度(J-V-L)表征。通过校准的CCD摄谱仪收集OLED装置的电致发光(EL)谱图。
表2：装置材料
上述RefETL、BH-1和BD-1具有以下结构，
如表3中所示，本发明的含有ETL薄膜层的装置与含有Ref ETL材料的OLED装置(比较实例A)相比显示更低的驱动电压、更高的功效和类似的亮度性质，所述ETL薄膜层含有ETL-1和ETL-2。
表3
*CIE是指国际照明委员会(International Commission on Illumination)。

Claims (15)

1.一种包含有机化合物的组合物，其中所述有机化合物具有选自以下化学式(I-1)到(I-7)中的一个的结构：
其中，在式(I-1)中，A1到A6中的一个或两个各自独立地选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A1到A6各自独立地选自C或CR′；限制条件是A1到A6中最多一个是N；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；并且其中A1到A6中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-2)中，A1和A2各自是C；A3到A6中的一个或两个各自独立地选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A3到A6各自独立地选自C或CR′；限制条件是A3到A6中最多一个是N；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个所述杂原子是N；其中Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的C1-C50烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且其中A3到A6和Cy1中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-3)中，A1到A4各自是C；A5和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A5或A6选自C或CR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个所述杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且其中A5到A6以及Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-4)中，A1、A2、A4和A5各自是C；A3和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A3或A6选自C或CR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个所述杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的C6-C50芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且其中A3、A6以及Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-5)中，A1″、A2″、A4″和A5″各自是C；并且A3″和A6″各自独立地选自NR′、O、S或CR1R2；限制条件是A3″和A6″中的至少一个选自NR′、O或S；并且A3″和A6″中最多一个是NR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个所述杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且其中Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-6)中，A1′和A2′各自是C；A3′和A4′各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；并且A5′选自O、S、NR′或CR1R2；限制条件是A1′到A5′中仅一个或两个不是C、CR′或CR1R2；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个所述杂原子是N；其中Ra和Rb各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb可以任选地形成环；并且其中A3到A4和Cy1中原子的中的两个经结构A取代；
其中，在式(I-7)中，A1′到A4′各自是C；并且A5′选自O、S或NR′；其中R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；其中Cy1和Cy2各自独立地是含有最多两个杂原子的五元或六元环，限制条件是最多一个所述杂原子是N；其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Ra和Rb或Rc和Rd可以任选地形成环；并且其中Cy1和Cy2中的原子中的两个经结构A取代；以及
其中结构A具有以下结构：
其中R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg和Rh可以任选地形成环。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，在式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)和(I-7)中的每一个中，R1到R4、Rg和Rh各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，在式(I-1)中，A1到A6中的一个是N并且其余的A1到A6各自独立地选自C或CR′；
其中，在式(I-2)中，A3到A6中的一个是N，并且其余的A3到A6各自独立地选自C或CR′；
其中，在式(I-3)中，A5和A6中的一个是N，并且其余的A5或A6选自C或CR′；
其中，在式(I-4)中，A3和A6中的一个是N，并且其余的A3或A6选自C或CR′；
其中，在式(I-5)中，A3″和A6″中的至少一个是NR′；
其中，在式(I-6)中，A3′和A4′各自独立地选自CR′；并且A5′选自O、S、NR′或CR1R2；以及
其中，在式(I-7)中，A1′到A4′各自是C，并且A5′是O或S。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述式(I-2)的有机化合物具有由式(II-2a)或(II-2b)表示的结构：
其中，在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，A1和A2各自是C；并且A3到A6和A11到A14各自独立地选自CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A3到A6中的一个是N并且A11到A14中最多一个是N；
其中，在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；以及
其中，在式(II-2a)和(II-2b)中的每一个中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg1和Rh1、Rg2和Rh2可以任选地形成环，并且R11到R14或R21到R24中相邻的两个可以任选地形成环。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述式(I-3)的有机化合物具有由式(II-3a)或(II-3b)表示的结构：
其中，在式(II-3a)和(II-3b)中的每一个中，A1到A4各自是C；A5和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A5或A6选自C或CR′；并且A11到A14和A21到A24各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A11到A14中最多一个是N，并且A21到A24中最多一个是N；
其中，在式(II-3a)和(II-3b)中的每一个中，R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；以及
其中，在式(II-3a)和(II-3b)中的每一个中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg1和Rh1、Rg2和Rh2可以任选地形成环，并且R11到R14或R21到R24中相邻的两个可以任选地形成环。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述式(I-4)的有机化合物具有由式(II-4)表示的结构：
其中，在式(II-4)中，A1、A2、A4和A5各自是C；A3和A6中的一个选自N、P、P＝O、PR1R2或B；并且其余的A3或A6选自C或CR′；且A11到A14和A21到A24各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A11到A14中最多一个是N，并且A21到A24中最多一个是N；
其中，在式(II-4)中，R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；以及
其中，在式(II-4)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg1和Rh1、Rg2和Rh2可以任选地形成环，并且R11到R14或R21到R24中相邻的两个可以任选地形成环。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中所述式(I-5)的有机化合物具有由式(II-5)表示的结构：
其中，在式(II-5)中，A1″、A2″、A4″和A5″各自是C；A3″和A6″各自独立地选自NR′、O、S或CR1R2；A11到A14和A21到A24各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A3″和A6″中的一个是NR′，A11到A14中最多一个是N，并且A21到A24中最多一个是N；
其中，在式(II-5)中，R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；以及
其中，在式(II-5)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg1和Rh1、Rg2和Rh2可以任选地形成环，并且R11到R14或R21到R24中相邻的两个可以任选地形成环。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中所述式(I-6)的有机化合物具有由式(II-6a)或(II-6b)表示的结构：
其中，在式(II-6a)和(II-6b)中的每一个中，A3′和A4′各自是C；A1′和A2′各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；A5′选自O、S、NR′或CR1R2；并且A31到A34各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A1′、A2′和A5′中仅一个或两个不是C、CR′或CR1R2；并且A31到A33中最多一个是N；
其中，在式(II-6a)和(II-6b)中的每一个中，R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；以及
其中，在式(II-6a)和(II-6b)中的每一个中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg1和Rh1、Rg2和Rh2可以任选地形成环，并且R11到R14或R21到R24中相邻的两个可以任选地形成环。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中所述式(I-7)的有机化合物具有由式(II-7)表示的结构：
其中，在式(II-7)中，A1′到A4′各自是C；A5′选自O、S或NR′；并且A31到A34和A41到A44各自独立地选自C、CR′、N、P、P＝O、PR1R2或B；限制条件是A31到A33中最多一个是N，并且A41到A44中最多一个是N；
其中，在式(II-7)中，R′、R1和R2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基；以及
其中，在式(II-7)中，R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg1和Rh2各自独立地选自氢、氘、C1-C50经取代或未经取代的烷基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧基、C1-C50经取代或未经取代的烷氧羰基、C6-C60经取代或未经取代的芳基、C6-C50经取代或未经取代的芳氧基、C6-C60经取代或未经取代的芳基硫基、C1-C60经取代或未经取代的杂芳基、卤素或氰基；并且Rg1和Rh1、Rg2和Rh2可以任选地形成环，并且R11到R14或R21到R24中相邻的两个可以任选地形成环。
10.根据权利要求4至9中任一权利要求所述的组合物，其中R11到R14、R21到R24、Rg1、Rh1、Rg2和Rh2各自独立地选自氢、C6-C60经取代或未经取代的芳基或C1-C60经取代或未经取代的杂芳基。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中所述有机化合物选自以下化合物(1)到(26)中的一个：
12.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含掺杂剂。
13.一种电子装置，其包含有机层，其中所述有机层包含根据权利要求1至12中任一权利要求所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的电子装置，其中所述有机层包含空穴传输层、发射层、电子传输层或空穴注入层。
15.根据权利要求14所述的电子装置，其中所述电子装置是发光装置。
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