KR20210083158A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20210083158A
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문두현
이동형
박두용
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롬엔드하스전자재료코리아유한회사
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Abstract

본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 사용함으로써 구동전압 및/또는 발광 효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 애노드와 캐소드, 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다.
유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉠 수 있다.
최근에는, 유기 전계 발광 소자의 특성을 향상시키기 위해 애노드와 캐소드 사이의 광학 두께를 최적화함으로써 색 순도 및/또는 광 추출 효율을 향상시키려는 시도가 이루어지고 있다. 일 예로, 특정 색 구현을 위한 특정 파장의 효율적인 광 추출 조건을 만족하기 위해 소자에 포함되는 유기물층의 두께와 그 유기물층의 굴절률을 조절할 수 있는데, 이 둘은 서로 상보적인 관계에 있다. 즉, 특정 광학적 특성을 달성하기 위해, 고 굴절률 재료를 사용하면 소자의 두께를 줄일 수 있다. 이로 인해 소자의 박막화가 가능하며, 재료의 사용량 또한 줄일 수 있다.
이에, 고 굴절률 특성을 갖는 유기 전계 발광 재료에 대한 개발이 요구되고 있다. 종래에, 특정 물질이 어떻게 높은 굴절률을 나타내는지에 대한 연구가 진행되었다 (J. phys. Chem. A. 1999, 103, 1818 ~ 1821). 그러나, 대부분의 논문과 특허들은 유사한 구조에 대한 비교 결과만을 공개하고 있을 뿐, 다양한 구조의 경향에는 정확히 일치하지 않는다 (J. Mater. Chem., 2011, 21, 19187-19202).
또한, 한국 공개특허공보 제2017-0124957호는 벤조[b]플루오렌의 5번 위치에 디아릴아민이 결합된 화합물이 개시되어 있으나, 여전히 이보다 굴절률이 높은 유기 전계 발광 화합물이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0124957 호 (2017.11.13. 공개)
본원은 다음 중 하나 이상을 발명의 목적으로 한다: 본원은 신규한 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공한다. 본원은 신규한 구조의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 정공 전달 재료를 제공한다. 본원은 종래의 유기 전계 발광 화합물에 비해 굴절률이 높은 유기 전계 발광 화합물을 제공한다.
본 발명자들은 벤조[b]플루오렌의 특정 위치에 아민기를 치환한 화합물이 유기 전계 발광 화합물로서 유효한 특성을 갖고, 높은 굴절률도 제공할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 구체적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 상술한 목적을 달성할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있고;
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이며;
R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는
Figure pat00002
이고;
단, R7 내지 R10 중 적어도 하나는
Figure pat00003
이며;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, Ar3과 Ar4는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있으며,
*은 벤조플루오렌과의 연결 위치를 나타낸다.
본원은 다음 중 하나 이상의 이점을 제공한다: 본원에 따르면, 유기 전계 발광 소자에 사용할 수 있는 신규한 구조의 유기 전계 발광 화합물, 바람직하게는 정공 전달 재료를 얻을 수 있다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 그 구조가 유사한 종래의 화합물에 비해 굴절률이 높다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 사용함으로써 보다 얇은 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있고, 재료의 사용량을 줄일 수 있다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 사용함으로써 구동 전압 및/또는 발광 효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료일 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 아쥴레닐, 테트라메틸디히드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b] 플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c] 플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디히드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 나프토벤조푸라닐, 나프토벤조티오페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸 페나진일, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 및 치환된 트리아릴실릴의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (3-30원)헤테로아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬; (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 및 (C1-C30)알킬 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (5-25원)헤테로아릴 및 (C6-C25)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 메틸, 페닐 및 나프틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 비치환된 (5-15원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 상기 고리는 기본 골격과 함께 스피로 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들면, 상기 고리는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등일 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴(렌) 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 예를 들면, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는
Figure pat00004
이고; 단, R7 내지 R10 중 적어도 하나는
Figure pat00005
이며; *은 벤조플루오렌과의 연결 위치를 나타낸다. 본원의 일 양태에 따르면, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 또는
Figure pat00006
이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R7 내지 R10 중 어느 하나는
Figure pat00007
이다. 예를 들면, R7 내지 R10 중 어느 하나는
Figure pat00008
이고, 나머지들은 모두 수소일 수 있다.
상기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일결합 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 예를 들면, L1은 단일결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌일 수 있다.
상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, Ar3과 Ar4는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다. Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 하나 이상의 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프틸페닐, 페닐나프틸, 터페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 9,9'-스피로비플루오레닐, 디벤조티오페닐, 디벤조푸라닐, 또는 페닐로 치환된 카바졸릴일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나 이상으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00009
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure pat00010
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서, Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R6, 및 L1 은 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R7 내지 R10은 수소일 수 있다.
상기 화학식1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본원의 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법을 이용하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 하기 반응식 1 및 2에 나타난 바와 같이 합성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 하기의 합성 방법은 출발 물질을 용이하게 입수할 수 있고, 이성질체의 생성을 최소화할 수 있기에, 이를 이용하여 본원의 유기 전계 발광 화합물을 대량으로 합성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00033
[반응식 2]
Figure pat00034
상기 반응식 1에서, "1"은 스즈키 반응 (Suzuki reaction), "2"는 분자 내 고리화 반응 (intramolecular cyclization), "3"은 케톤 반응 (reduction of ketone), "4"는 메틸화 (metylation), "2-1"은 그리냐르 반응 (Grinard reaction), "2-2"는 분자 내 고리화 반응 (intramolecular cyclization), "3-1"은 리튬화(lithiation), "3-2"는 분자 내 고리화 반응 (intramolecular cyclization)을 각각 나타낸다. 반응식 1 및 2에서, L1, Ar3 및 Ar4는 화학식 1에서의 정의와 동일하고, a 는 1 내지 4의 정수이며, b는 1 내지 5의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R11 및 R21 은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, R11 및 R21 의 정의는 각각 독립적으로 화학식1에서의 R1 내지 R6의 정의와 동일하다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 본 발명의 합성들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원의 화합물과 함께 조합되어 사용할 수 있는 도판트는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트일 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 상기 인광 도판트는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있고, 예를 들어, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 발광층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 하나 이상의 층에 포함될 수 있다. 상기 각각의 층은 여러 층으로 추가 구성될 수 있다. 또한, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 이에 한정되는 것은 아니지만, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 및 전자 전달층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료, 예를 들어, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료 및 전자 주입 재료 중 하나 이상의 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 재료는 정공 전달 대역의 재료일 수 있으며, 상기 정공 전달 대역의 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료 및 전자 차단 재료 중 하나 이상일 수 있다. 상기 정공 전달 대역의 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다. 본원의 고 굴절률 재료를 사용하면 소자의 두께를 줄일 수 있으므로 재료의 절감 및 공정 생산성의 향상을 도모할 수 있다. 특히, 적색 발광 유기 전계 발광 소자는 통상적으로 청색 또는 녹색 발광 소자에 비해 두껍기 때문에 적색 발광 소자에 본원의 고 굴절률 재료를 사용하면 그 두께를 줄일 수 있어 소자의 제조 효율성을 크게 향상시킬 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본원은 애노드과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 정공 전달 대역은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다.
또한, 상기 정공 전달 대역은 p-도핑된 정공 주입층, 정공 전달층 및 발광 보조층을 포함할 수 있다. 여기서, p-도핑된 정공 주입층은 p-도판트가 도핑된 정공 주입층을 의미한다. p-도판트는 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이다. p 반도체 특성은 HOMO 에너지 준위로 정공을 주입받거나 전달하는 특성, 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 유기 전계 발광 소자에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 본원의 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공 전달 대역의 층에 포함할 수 있다. 예를 들면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 유기 전계 발광 화합물을 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상에 포함할 수 있다.
유기 전계 발광 소자는 발광 구조에 따라 배면 발광 소자(bottom emission device)와 전면 발광 소자(top emission device)로 분류된다. 구체적으로, 유기 전계 발광 소자에서 빛의 대부분이 박막 트랜지스터(TFT) 쪽으로 향하는 구조가 배면 발광 소자이고, 유기 전계 발광 소자에서 빛의 대부분이 박막 트랜지스터의 반대쪽으로 출력되는 구조가 전면 발광 소자이다. 바람직하게는, 본원의 유기 전계 발광 소자는 전면 발광 구조의 소자에 적용될 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 배면 발광 구조의 소자에도 적용이 가능하다.
본원은 높은 굴절률을 나타내는 재료를 이용해 얇은 두께로 공진 현상을 최적화하면서, 목표하는 CIE 1931 색 좌표에 도달할 수 있기 때문에, 공정 상의 장점을 지닌 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 화합물을 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 화합물을 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 C-28의 제조
Figure pat00035
Figure pat00036
1) 화합물 1-1의 합성
반응용기에 에틸 7-브로모-3-하이드록시-2-나프토에이트 (100 g, 338.8 mmol), 및 N,N-디메틸포름아마이드 1,700 mL를 넣고, 0℃에서 수소화나트륨 (20.3 g)을 천천히 적가하였다. 30분 동안 교반한 후, 퍼플루오로부탄술포닐플루오라이드 (72 mL, 406.6 mmol)을 넣고 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 메탄올을 혼합물에 넣어 주고, 그 혼합물을 물 2,000 mL에 넣어 주면 고체가 생성된다. 생성된 고체는 감압필터하고, 메탄올로 씻어주어 화합물 1-1 (157 g, 수율 92%)를 얻었다.
2) 화합물 1-2의 합성
반응용기에 화합물 1-1 (157.0 g, 271.9 mmol), 페닐보론산 (33.1 g,　271.9 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (9.45 g, 8.157 mmol), 탄산나트륨 (72 g, 679.75 mmol), 테트라하이드로푸란 1,350 mL, 및 물 340 mL을 넣고, 100℃로 4시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (52 g, 수율 53%)를 얻었다.
3) 화합물 1-3의 합성
반응용기에 화합물 1-2 (52 g, 146.38 mmol), 및 메탄술폰산 585 mL를 첨가한 후, 60℃로 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 상기 교반한 혼합물을 물 1,000 mL에 넣어 고체를 생성하였다. 생성된 고체를 감압필터하고, 메탄올로 씻어주어 화합물 1-3 (41.4 g, 수율 92%)를 얻었다.
4) 화합물 1-4의 합성
반응용기에 인산 (36 mL, 214.6 mmol), 요오드 (17.7 g, 69.63 mmol), 및 아세트산 (330 mL)를 첨가한 후, 160℃로 10분 동안 교반하였다. 화합물 1-3 (41.4 g, 133.91 mmol)를 아세트산 340 mL에 녹인 후, 상기 교반한 혼합물에 넣고 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 그 혼합물을 물 1,000 mL에 넣어 고체를 생성하였다. 생성된 고체를 감압필터하고 메탄올로 씻어주어 화합물 1-4 (32.5 g, 수율 82%)를 얻었다.
5) 화합물 1-5의 합성
반응용기에 화합물 1-4 (32.5 g, 110.1 mmol), 아이오딘화 칼륨 (1.83 g, 11.01 mmol), 수산화칼륨 (30.89 g, 550.5 mmol), 염화트리에틸벤질암모늄 (1.25 g, 5.505 mmol), 디메틸설폭사이드 550 mL, 및 물 55 mL를 넣고 1시간 동안 교반 하였다. 아이오딘화 메틸을 넣고 실온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-5 (20 g, 수율: 56%)를 얻었다.
6) 화합물 C-28의 합성
반응용기에 화합물 1-5 (3.0 g, 9.28 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9'-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (2.8 g, 7.73 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.35 g, 0.39 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.4 mL, 0.77 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.1 g, 11.6 mmol), 및 톨루엔 40 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-28 (1.9 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00037
[실시예 2] 화합물 C-22의 제조
Figure pat00038
반응용기에 화합물 1-5 (3.0 g, 9.28 mmol), 9,9'-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민 (2.9 g, 10.21 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.35 g, 0.39 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.4 mL, 0.77 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.1 g, 11.6 mmol), 및 톨루엔 40 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-22 (2.4 g, 수율: 49%)를 얻었다.
Figure pat00039
[실시예 3] 화합물 C-18의 제조
Figure pat00040
반응용기에 화합물 1-5 (3.0 g, 9.28 mmol), 디([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 (3.3 g, 10.21 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.35 g, 0.39 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.4 mL, 0.77 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.1 g, 11.6 mmol), 및 톨루엔 40 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-18 (1.4 g, 수율: 26%)를 얻었다.
Figure pat00041
[실시예 4] 화합물 C-19의 제조
Figure pat00042
반응용기에 화합물 1-5 (3.0 g, 9.28 mmol), 4-(나프탈렌-2-일)-N-페닐아닐린 (2.7 g, 9.28 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.4 g, 0.46 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.5 mL, 0.93 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.3 g, 13.92 mmol), 및 톨루엔 46 mL 를 넣고, 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-19 (3.1 g, 수율: 62%)를 얻었다.
Figure pat00043
[실시예 5] 화합물 C-31의 제조
Figure pat00044
반응용기에 화합물 1-5 (3.0 g, 9.28 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9'-디메틸]-9H-플루오렌-3-아민 (3.4 g, 9.28 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.4 g, 0.46 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.5 mL, 0.93 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.3 g, 13.92 mmol), 및 톨루엔 46 mL 를 넣고, 1시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-31 (4.1 g, 수율: 73%)를 얻었다.
Figure pat00045
[실시예 6] 화합물 C-103의 제조
Figure pat00046
반응용기에 화합물 1-5 (2.0 g, 6.19 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-{1,1'-바이페닐}-2-아민 (1.8 g, 5.63 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.3 g, 0.28 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.3 mL, 0.57 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (0.8 g, 8.45 mmol), 및 톨루엔 28 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-103 (1.7 g, 수율: 53%)를 얻었다.
Figure pat00047
[실시예 7] 화합물 C-104의 제조
Figure pat00048
반응용기에 화합물 1-5 (4.7 g, 12.99 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-{1,1':3',1"-터페닐}-4'-아민 (5.2 g, 12.99 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.6 g, 0.65 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.6 mL, 1.30 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.9 g, 19.49 mmol), 및 톨루엔 65 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-104 (2.7 g, 수율: 33%)를 얻었다.
Figure pat00049
[실시예 8] 화합물 C-27의 제조
Figure pat00050
반응용기에 화합물 1-5 (3.0 g, 9.28 mmol), N,9-디페닐-9H-카바졸-2-아민 (3.1 g, 9.28 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.4 g, 0.46 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.5 mL, 0.93 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.3 g, 13.92 mmol), 및 톨루엔 47 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-27 (3.0 g, 수율: 56%)를 얻었다.
Figure pat00051
[실시예 9] 화합물 C-105의 제조
Figure pat00052
반응용기에 화합물 1-5 (5.62 g, 17.38 mmol), N-([1,1'-바이페닐-4-일]-[1,1':3',1"-터페닐]-5'-아민 (7.6 g, 19.12 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.8 g, 0.87 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.9 mL, 1.74 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (2.5 g, 26.07 mmol), 및 톨루엔 87 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-105 (7.5 g, 수율: 67%)를 얻었다.
Figure pat00053
[실시예 10] 화합물 C-106의 제조
Figure pat00054
반응용기에 화합물 1-5 (4.0 g, 12.38 mmol), N-(4-[나프탈렌-2-일]페닐)-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (5.05 g, 13.61 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.6 g, 0.62 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.6 mL, 1.24 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.8 g, 18.57 mmol), 및 톨루엔 62 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-106 (3.8 g, 수율: 50%)를 얻었다.
Figure pat00055
[실시예 11] 화합물 C-107의 제조
Figure pat00056
반응용기에 화합물 1-5 (3.5 g, 10.82 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9'-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (4.3 g, 11.91 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.5 g, 0.54 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.55 mL, 1.08 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.6 g, 16.23 mmol), 및 톨루엔 54 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-107 (5.4 g, 수율: 82%)를 얻었다.
Figure pat00057
[실시예 12] 화합물 C-108의 제조
Figure pat00058
반응용기에 화합물 1-5 (3.5 g, 10.82 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-2-일)디벤조[b,d]푸란-2-아민 (4.0 g, 11.91 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.5 g, 0.54 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.55 mL, 1.08 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.6 g, 16.23 mmol), 및 톨루엔 54 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-108 (2.8 g, 수율: 45%)를 얻었다.
Figure pat00059
[실시예 13] 화합물 C-43의 제조
Figure pat00060
Figure pat00061
1) 화합물 1-6의 합성
반응용기에 브로모 벤젠 (14 mL, 132.6 mmol), 테트라하이드로푸란 221 mL을 첨가한 후 -78℃로 교반하였다. 10분 후 n-부틸리튬 (53 mL, 132.6 mmol)을 천천히 첨가한 후 교반하였다. 1시간 후 화합물 1-2 (15.7 g, 44.2 mmol)를 넣고 상온에서 18시간 교반하였다. 반응이 끝나면 물 200 mL 및 염화암모늄 200 mL 로 씻어주고 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 화합물 1-6 (24.8 g, 수율 120%)를 얻었다.
2) 화합물 1-7의 합성
반응용기에 화합물 1-6 (24.8 g, 53.4 mmol), 염산 (22.3 mL), 아세트산 (223 mL)를 첨가한 후 160℃로 교반하였다. 18시간 후 생성된 고체는 감압필터하고 물, 수산화나트륨 수용액, 메탄올, 및 헥산으로 씻어 준 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-7 (12.0 g, 수율 50%)를 얻었다.
3) 화합물 C-43의 합성
반응용기에 화합물 1-7 (4.0 g, 8.95 mmol), 비스(4-바이페닐)아민 (2.6 g, 8.14 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.37 g, 0.41 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.4 mL, 0.81 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.2 g, 12.2 mmol), 및 톨루엔 40 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-43 (4.3 g, 수율: 70%)를 얻었다.
Figure pat00062
[실시예 14] 화합물 C-47의 제조
Figure pat00063
반응용기에 화합물 1-7 (4.0 g, 8.95 mmol), 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민 (2.3 g, 8.14 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.4 g, 0.41 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.4 mL, 0.81 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.2 g, 12.21 mmol), 및 톨루엔 40 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-47 (3.9 g, 수율: 74%)를 얻었다.
Figure pat00064
[실시예 15] 화합물 C-101의 제조
Figure pat00065
반응용기에 화합물 1-7 (4.0g, 8.95 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9'-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (3.2 g, 8.95 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.4 g, 0.45 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.4 mL, 0.90 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.3 g, 13.43 mmol), 및 톨루엔 45 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-101 (3.9 g, 수율: 74%)를 얻었다.
Figure pat00066
[실시예 16] 화합물 C-53의 제조
Figure pat00067
반응용기에 화합물 1-7 (6.0 g, 13.45 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9'-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.8 g, 16.14 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.62 g, 0.67 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.66 mL, 1.35 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (2.6 g, 26.9 mmol), 및 톨루엔 70 mL 를 넣고 4 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-53 (5.4 g, 수율: 55%)를 얻었다.
Figure pat00068
[실시예 17] 화합물 C-102의 제조
Figure pat00069
반응용기에 화합물 1-7 (6.0 g, 13.45 mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 (5.2 g, 16.14 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.62 g, 0.67 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.66 mL, 1.35 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (2.6 g, 26.9 mmol), 및 톨루엔 70 mL 를 넣고 4 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-102 (5.0 g, 수율: 54%)를 얻었다.
Figure pat00070
[실시예 18] 화합물 C-109의 제조
Figure pat00071
반응용기에 화합물 A (3.0 g, 9.28 mmol), 디([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 (3.3 g, 10.21 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.35 g, 0.39 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (0.4 mL, 0.77 mmol), 소듐 tert-부톡사이드 (1.1 g, 11.6 mmol), 및 톨루엔 40 mL 를 넣고 1 시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-109 (1.5 g, 수율: 26%)를 얻었다.
Figure pat00072
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본원의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법과 발광특성을 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 제조예 1] 본원에 따른 화합물을 이용한 OLED 제조
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 또 다른 셀에는 HI-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HT-1과 화합물 HI-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3중량%의 양으로 도핑함으로써 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 90 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 본원에 따른 화합물 C-19를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 셀에 발광층의 호스트로서 화합물 RH-1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 RD를 넣은 후, 두 물질을 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 다른 셀 두 군데에 화합물 ET와 화합물 EI를 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 를 제조하였다.
[비교예 1] 종래의 화합물을 이용한 OLED 제조
화합물 C-19 대신에 화합물 A를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
굴절률의 측정 방법
상기 소자 제조예 및 비교예에서 제2 정공 전달층에 사용된 화합물의 굴절률은 하기와 같은 방법으로 측정하였다. 진공 증착 장비 내의 셀에 굴절률을 측정하고자 하는 화합물을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 실리콘웨이퍼 기판 위에 30 nm 두께의 시편을 제작하였다. 굴절률의 측정은 타원편광분석기(Ellipsometer)를 이용하였다. 구체적으로, 호리바(HORIBA) 사의 UVISEL을 이용하여 350 nm ~ 800 nm의 파장에서의 굴절률을 입사각 60° 조건에서 620 nm 기준의 굴절률을 활용하였다.
상기 소자 제조예 1 및 비교예 1에서 제조된 OLED의 휘도 1000 cd/m2 기준에서 구동 전압, 전력 효율 및 색 좌표, 및 상기 소자 제조예 및 비교예에서 사용된 화합물의 굴절률을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00073
[소자 제조예 2-1 내지 2-3] 본원에 따른 화합물을 이용한 OLED 제조
제2 정공전달층 화합물로 화합물 C-19 대신에 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하고, 발광층의 호스트로서 화합물 RH-1 대신에 화합물 RH-2를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 2-1 및 2-2] 종래의 화합물을 이용한 OLED 제조
제2 정공전달층 화합물로 화합물 C-19 대신에 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하고, 발광층의 호스트로서 화합물 RH-1 대신에 화합물 RH-2를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
상기 소자 제조예 2-1 내지 2-3 및 비교예 2-1 및 2-2에서 제조된 OLED의 휘도 1000 cd/m2 기준에서 구동 전압, 전력 효율 및 색 좌표, 및 상기 소자 제조예 및 비교예에서 사용된 화합물의 굴절률을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pat00074
위 시험 결과로부터, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 종래의 화합물에 비해 굴절률이 높으며, 이로 인해 소자의 두께를 감소시킬 수 있는 효과가 기대된다. 또한, 본원에 따른 소자 제조예는 비교예에 비해 같은 두께의 정공 전달층을 사용하는 경우에도 구동 전압 및 전력 효율이 개선된 짙은 적색 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있음을 확인할 수 있었다. 이는 재료의 굴절률이 클수록 빛의 진행 속도가 느려져, 단위 부피 내에 분자의 개수가 많아지게 되고, 이로 인해 분자간 전자의 호핑 능력이 향상됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있고, 이로 인해 소비 전력의 절감 효과가 나타나는 것으로 이해된다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에서 사용된 화합물을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00075

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00076

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, Ar1과 Ar2는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있고;
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이며;
    R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는
    Figure pat00077
    이고;
    단, R7 내지 R10 중 적어도 하나는
    Figure pat00078
    이며;
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, Ar3과 Ar4는 서로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있으며,
    *은 벤조플루오렌과의 연결 위치를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나 이상으로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00079

    [화학식 1-3] [화학식 1-4]
    Figure pat00080

    상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
    Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R6, 및 L1 은 제1항에서의 정의와 동일하고,
    R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이다.
  3. 제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 및 치환된 트리아릴실릴의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (3-30원)헤테로아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102
  5. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료.
  6. 제5항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 전달 대역의 재료인 것인, 유기 전계 발광 재료.
  7. 제5항에 있어서, 상기 정공 전달 대역의 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 재료.
  8. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 정공 전달 대역의 층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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