CN109320480A - 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明提供的芳香胺化合物的空穴迁移率和玻璃化转变温度高，具有很好的空穴传输性能，而且耐热稳定性和成膜性也好，在蒸镀过程中能够形成稳定的非结晶形结构而不易分解，所形成的薄膜不易产生针孔且不易老化变形，能够保证器件的长期稳定使用，作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，还能降低器件的驱动电压。

Description

一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)具有自发光、广视角、短响应时间、高发光效率、低驱动电压、面板薄、广色域、可制成大尺寸与可卷曲的面板、制程简单等优异特性，同时还具有低成本的潜力，因此备受国内外平面显示行业的关注。
OLED是双注入型器件，其结构如三明治型结构，包括阳极、阴极以及夹在二者之间的有机物层。其中，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种。在施加适当电压时，空穴从阳极一侧注入，电子从阴极一侧注入，二者经过其他有机物层到达发光层，通过相互作用形成激子，激子从激发态回到基态，将电能直接转化成有机半导体材料分子的光能，从而实现发光。
空穴传输层的主要作用是传输空穴，需要具有高的空穴迁移率和高的玻璃化转变温度，一直是OLED工作者的研究热点。但是，当今产线上使用的空穴传输材料使OLED器件在发光效率、发光亮度、驱动电压及使用寿命等性能上的表现仍有所不足。需要科学工作者们研发出新的性能优异的空穴传输材料。
发明内容
本发明提供一种具有高的空穴迁移率和高的玻璃化转变温度的芳香胺化合物，所述的芳香胺化合物具有如式(I)所示的结构：
其中，Z选自氧原子或者硫原子；X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基中的一种。
优选的，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。
优选的，所述的R1、R2相连形成五元碳环。
优选的，所述的R3选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。
优选的，所述的Ar1、Ar2、Ar3独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基中的一种。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如下所示结构中的一种：
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极；所述的有机物层中含有本发明所述的芳香胺化合物。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种。
优选的，所述的有机物层含有空穴传输层，所述的空穴传输层含有本发明所述的芳香胺化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供的芳香胺化合物，为多芳环体系，同时含有两个三芳胺结构，能够在电场作用下形成很多的铵离子自由基，具有很好的给电子性、低的离子化电位和很高的空穴迁移率，使其空穴传输性能很好；由于分子中包含稠环结构，空间位阻大，使分子具有很大的刚性，具有很高的玻璃化转变温度，耐热稳定性和成膜性好，在蒸镀过程中能够形成稳定的非结晶形结构而不易分解，所形成的薄膜不易产生针孔且不易老化变形，能够保证器件的长期稳定使用。
凭借上述优异特性，将本发明提供的芳香胺化合物作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，同时还能够降低器件的驱动电压。
具体实施方式
本发明提供一种芳香胺化合物，所述的芳香胺化合物具有如式(I)所示的结构：
其中，Z选自氧原子或者硫原子；X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基中的一种。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的一个芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下的基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。
本发明所述取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基是指取代前烷基、芳基上的碳原子总数分别为1～4、6～12，以此类推。
优选的，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。
优选的，所述的R1、R2相连形成五元碳环。
优选的，所述的R3选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。
优选的，所述的Ar1、Ar2、Ar3独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基中的一种。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如下所示结构中的一种：
以上列举了本发明所述的芳香胺化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以通式(I)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述芳香胺化合物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：
以化合物Y为起始原料，首先与化合物A发生Buchwald-hartwing反应生成中间体B；然后中间体B与化合物C发生Buchwald-hartwing反应，即可生成目标化合物(I)。
其中，Z选自氧原子或者硫原子；X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基中的一种。
本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极；所述的有机物层中含有本发明所述的芳香胺化合物。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种。
优选的，所述的有机物层含有空穴传输层，所述的空穴传输层含有本发明所述的芳香胺化合物。
优选的，本发明的有机电致发光器件的具体结构可以为如下结构：阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。
所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或者多层结构。
优选的，所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或者多层结构，可以选自F4-TCNQ、PPDN、NTNPB、DNTPD、HAT-CN等。
优选的，所述的发光层包括主体材料和客体材料，主体材料可以是单一物质，也可以是不同物质，客体材料是单一物质。主体材料可以选自ADN、TPBA、DBP、TCP、TcTa、CBP、BCBP、TCTP、MCBP等。客体材料可以选自Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mppy)3、BCzVBi、TBPe、DPAVBi、DPAVB、DCJTB、FIrPic、BDAVBi、Ir(piq)3、Ir(piq)2(acac)、Ir(phg)2tpy等。
优选的，所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质形成的单层结构或多层结构，可选自Liq、Alq3、DPyBPTz、PyBPTz、BCP、TPBi、Bphen等。
优选的，所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质形成的单层结构或多层结构，可选自LiF、Cs2CO3、MoO3、CsF、Al等。
按照本发明，采用的器件结构优选的，可以为：ITO透明玻璃作为阳极；DNTPD作为空穴注入层；本发明所述的芳香胺化合物作为空穴传输层；ADN：TBPe＝99％：1％～90％：10％作为发光层；Alq3作为电子传输层；LiF作为电子注入层；Al作为阴极。
本发明采用的器件结构中的各有机物层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、涂覆、旋涂、激光转印等方式制备，但不限于此。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他有机电致发光器件。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
合成实施例1：化合物1的制备
将8.46g(50mmol)化合物A-1溶于400ml甲苯，然后添加24.45g(75mmol)化合物Y1、1.37g(1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.30g(1.5mmol)三叔丁基膦、14.42g(150mmol)叔丁醇钠，在氮气氛下回流反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁干燥有机相，过滤，并通过减压蒸馏去除有机溶剂，再通过硅胶柱色谱法进行纯化，最后重结晶，即可得到13.05g(31.5mmol)中间体B-1，产率为63％。
将4.10g(10mmol)化合物C-1溶于240ml甲苯，然后添加6.21g(15mmol)中间体B-1、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.06g(0.3mmol)三叔丁基膦、2.88g(30mmol)叔丁醇钠，在氮气氛下回流反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁干燥有机相，过滤，并通过减压蒸馏去除有机溶剂，再通过硅胶柱色谱法进行纯化，最后重结晶，即可得到4.83g(6.5mmol)化合物1，产率为65％。质谱m/z：743.11(计算值：742.92)。理论元素含量(％)C55H38N2O：C,88.92；H,5.16；N,3.77；O,2.15。实测元素含量(％)：C,88.90；H,5.14；N,3.79；O,2.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2：化合物3的制备
将3.61g(10mmol)化合物C-2溶于240ml甲苯，然后添加6.21g(15mmol)中间体B-1、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.06g(0.3mmol)三叔丁基膦、2.88g(30mmol)叔丁醇钠，在氮气氛下回流反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁干燥有机相，过滤，并通过减压蒸馏去除有机溶剂，再通过硅胶柱色谱法进行纯化，最后重结晶，即可得到4.73g(6.8mmol)化合物3，产率为68％。质谱m/z：694.98(计算值：694.88)。理论元素含量(％)C51H38N2O：C,88.15；H,5.51；N,4.03；O,2.30。实测元素含量(％)：C,88.13；H,5.50；N,4.07；O,2.32。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例3：化合物8的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物8。质谱m/z：847.23(计算值：847.07)。理论元素含量(％)C63H46N2O：C,89.33；H,5.47；N,3.31；O,1.89。实测元素含量(％)：C,89.31；H,5.45；N,3.34；O,1.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例4：化合物10的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物10。质谱m/z：849.19(计算值：849.05)。理论元素含量(％)C61H44N4O：C,86.29；H,5.22；N,6.60；O,1.88。实测元素含量(％)：C,86.31；H,5.19；N,6.63；O,1.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例5：化合物12的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物12。质谱m/z：744.74(计算值：744.90)。理论元素含量(％)C53H36N4O：C,85.46；H,4.87；N,7.52；O,2.15。实测元素含量(％)：C,85.44；H,4.85；N,7.55；O,2.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例6：化合物13的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物13。质谱m/z：896.30(计算值：896.11)。理论元素含量(％)C66H45N3O：C,88.46；H,5.06；N,4.69；O,1.79。实测元素含量(％)：C,88.48；H,5.04；N,4.67；O,1.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例7：化合物15的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物15。质谱m/z：744.72(计算值：744.89)。理论元素含量(％)C54H36N2O2：C,87.07；H,4.87；N,3.76；O,4.30。实测元素含量(％)：C,87.05；H,4.84；N,3.79；O,4.33。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例8：化合物16的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物16。质谱m/z：837.23(计算值：837.05)。理论元素含量(％)C60H40N2OS：C,86.09；H,4.82；N,3.35；O,1.91；S,3.83。实测元素含量(％)：C,86.12；H,4.85；N,3.38；O,1.94；S,3.79。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例9：化合物18的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物18。质谱m/z：795.76(计算值：795.99)。理论元素含量(％)C58H41N3O：C,87.52；H,5.19；N,5.28；O,2.01。实测元素含量(％)：C,87.50；H,5.15；N,5.32；O,2.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例10：化合物19的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物19。质谱m/z：868.91(计算值：869.08)。理论元素含量(％)C65H44N2O：C,89.83；H,5.10；N,3.22；O,1.84。实测元素含量(％)：C,89.81；H,5.07；N,3.25；O,1.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例11：化合物21的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物21。质谱m/z：840.89(计算值：841.03)。理论元素含量(％)C63H40N2O：C,89.97；H,4.79；N,3.33；O,1.90。实测元素含量(％)：C,89.96；H,4.77；N,3.36；O,1.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例12：化合物24的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物24。质谱m/z：871.37(计算值：871.06)。理论元素含量(％)C63H42N4O：C,86.87；H,4.86；N,6.43；O,1.84。实测元素含量(％)：C,86.89；H,4.83；N,6.46；O,1.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例13：化合物28的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物28。质谱m/z：811.31(计算值：811.02)。理论元素含量(％)C58H38N2OS：C,85.90；H,4.72；N,3.45；O,1.97；S,3.95。实测元素含量(％)：C,85.91；H,4.70；N,3.48；O,1.99；S,3.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例14：化合物32的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物32。质谱m/z：823.77(计算值：824.04)。理论元素含量(％)C60H45N3O：C,87.45；H,5.50；N,5.10；O,1.94。实测元素含量(％)：C,87.43；H,5.47；N,5.14；O,1.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例15：化合物34的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物34。质谱m/z：793.15(计算值：792.94)。理论元素含量(％)C58H36N2O2：C,87.86；H,4.58；N,3.53；O,4.04。实测元素含量(％)：C,87.84；H,4.55；N,3.56；O,4.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例16：化合物39的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物39。质谱m/z：796.84(计算值：796.97)。理论元素含量(％)C57H40N4O：C,85.90；H,5.06；N,7.03；O,2.01。实测元素含量(％)：C,85.91；H,5.03；N,7.05；O,2.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例17：化合物42的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物42。质谱m/z：845.20(计算值：845.01)。理论元素含量(％)C62H40N2O2：C,88.13；H,4.77；N,3.32；O,3.79。实测元素含量(％)：C,88.11；H,4.75；N,3.36；O,3.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例18：化合物44的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物44。质谱m/z：769.13(计算值：768.96)。理论元素含量(％)C57H40N2O：C,89.03；H,5.24；N,3.64；O,2.08。实测元素含量(％)：C,89.04；H,5.22；N,3.66；O,2.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例19：化合物49的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物49。质谱m/z：809.24(计算值：809.00)。理论元素含量(％)C58H36N2OS：C,86.11；H,4.49；N,3.46；O,1.98；S,3.96。实测元素含量(％)：C,86.08；H,4.47；N,3.48；O,2.00；S,3.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例20：化合物51的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物51。质谱m/z：820.17(计算值：820.01)。理论元素含量(％)C60H41N3O：C,87.88；H,5.04；N,5.12；O,1.95。实测元素含量(％)：C,87.86；H,5.02；N,5.15；O,1.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例21：化合物53的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物53。质谱m/z：869.25(计算值：869.04)。理论元素含量(％)C64H40N2O2：C,88.45；H,4.64；N,3.22；O,3.68。实测元素含量(％)：C,88.43；H,4.61；N,3.25；O,3.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例22：化合物55的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物55。质谱m/z：758.73(计算值：758.98)。理论元素含量(％)C55H38N2S：C,87.04；H,5.05；N,3.69；S,4.22。实测元素含量(％)：C,87.05；H,5.07；N,3.72；S,4.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例23：化合物59的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物59。质谱m/z：787.16(计算值：787.04)。理论元素含量(％)C57H42N2S：C,86.99；H,5.38；N,3.56；S,4.07。实测元素含量(％)：C,86.96；H,5.37；N,3.59；S,4.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例24：化合物63的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物63。质谱m/z：864.29(计算值：864.12)。理论元素含量(％)C62H45N3S：C,86.18；H,5.25；N,4.86；S,3.71。实测元素含量(％)：C,86.16；H,5.23；N,4.89；S,3.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例25：化合物64的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物64。质谱m/z：837.28(计算值：837.06)。理论元素含量(％)C59H40N4S：C,84.66；H,4.82；N,6.69；S,3.83。实测元素含量(％)：C,84.64；H,4.80；N,6.71；S,3.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例26：化合物66的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物66。质谱m/z：761.20(计算值：760.96)。理论元素含量(％)C54H36N2OS：C,85.23；H,4.77；N,3.68；O,2.10；S,4.21。实测元素含量(％)：C,85.21；H,4.75；N,3.69；O,2.13；S,4.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例27：化合物70的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物70。质谱m/z：839.22(计算值：839.07)。理论元素含量(％)C59H42N4S：C,84.46；H,5.05；N,6.68；S,3.82。实测元素含量(％)：C,84.44；H,5.04；N,6.70；S,3.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例28：化合物73的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物73。质谱m/z：886.95(计算值：887.12)。理论元素含量(％)C63H42N4S：C,85.30；H,4.77；N,6.32；S,3.61。实测元素含量(％)：C,85.32；H,4.74；N,6.36；S,3.63。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例29：化合物74的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物74。质谱m/z：798.15(计算值：798.02)。理论元素含量(％)C57H39N3S：C,85.79；H,4.93；N,5.27；S,4.02。实测元素含量(％)：C,85.76；H,4.94；N,5.29；S,4.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例30：化合物76的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物76。质谱m/z：827.31(计算值：827.08)。理论元素含量(％)C58H38N2S2：C,84.23；H,4.63；N,3.39；S,7.75。实测元素含量(％)：C,84.21；H,4.60；N,3.42；S,7.78。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例31：化合物77的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物77。质谱m/z：856.93(计算值：857.09)。理论元素含量(％)C63H40N2S：C,88.29；H,4.70；N,3.27；S,3.74。实测元素含量(％)：C,88.26；H,4.68；N,3.30；S,3.78。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例32：化合物83的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物83。质谱m/z：877.32(计算值：877.14)。理论元素含量(％)C62H40N2S2：C,84.90；H,4.60；N,3.19；S,7.31。实测元素含量(％)：C,84.88；H,4.57；N,3.23；S,7.33。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例33：化合物87的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物87。质谱m/z：813.18(计算值：813.04)。理论元素含量(％)C57H40N4S：C,84.21；H,4.96；N,6.89；S,3.94。实测元素含量(％)：C,84.19；H,4.95；N,6.92；S,3.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例34：化合物90的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物90。质谱m/z：860.86(计算值：861.08)。理论元素含量(％)C62H40N2OS：C,86.48；H,4.68；N,3.25；O,1.86；S,3.72。实测元素含量(％)：C,86.45；H,4.66；N,3.28；O,1.88；S,3.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例35：化合物94的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物94。质谱m/z：907.01(计算值：907.15)。理论元素含量(％)C67H42N2S：C,88.71；H,4.67；N,3.09；S,3.53。实测元素含量(％)：C,88.69；H,4.64；N,3.12；S,3.57。
合成实施例36：化合物96的制备
根据合成实施例2的合成方法，即可制备得到化合物96。质谱m/z：835.28(计算值：835.04)。理论元素含量(％)C60H38N2OS：C,86.30；H,4.59；N,3.35；O,1.92；S,3.84。实测元素含量(％)：C,86.28；H,4.57；N,3.38；O,1.94；S,3.81。
合成实施例37：化合物98的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物98。质谱m/z：758.84(计算值：758.98)。理论元素含量(％)C55H38N2S：C,87.04；H,5.05；N,3.69；S,4.22。实测元素含量(％)：C,87.02；H,5.06；N,3.67；S,4.26。
合成实施例38：化合物99的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物99。质谱m/z：836.19(计算值：836.07)。理论元素含量(％)C60H41N3S：C,86.20；H,4.94；N,5.03；S,3.83。实测元素含量(％)：C,86.18；H,4.90；N,5.06；S,3.85。
合成实施例39：化合物101的制备
根据合成实施例1的合成方法，即可制备得到化合物101。质谱m/z：885.27(计算值：885.10)。理论元素含量(％)C64H40N2OS：C,86.85；H,4.56；N,3.17；O,1.81；S,3.62。实测元素含量(％)：C,86.83；H,4.57；N,3.19；O,1.83；S,3.65。
根据以上合成方法可以合成本发明其他芳香胺化合物。
对比器件实施例：对比器件的制备
首先，用蒸馏水超声波清洗涂有ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板，接着用异丙醇超声波清洗玻璃基板，然后在等离子体清洗机内用氧等离子体清洗5分钟，并移入真空蒸镀器。将该ITO透明电极用作正极，并在其上真空沉积DNTPD形成厚的空穴注入层。然后，真空沉积NPB在空穴注入层上，形成厚的空穴传输层。在空穴传输层上，真空沉积ADN主体和3wt％的TBPe掺杂剂，形成厚的发光层。在发光层上，真空沉积Alq3，形成厚的电子传输层。在电子传输层上，真空沉积厚的LiF作为电子注入层；在电子注入层上，真空沉积厚的Al作为阴极。
器件实施例1～39：器件1～39的制备
将NPB替换成为合成实施例1～39中的化合物(化合物1、3、8、10、12、13、15、16、18、19、21、24、28、32、34、39、42、44、49、51、53、55、59、63、64、66、70、73、74、76、77、83、87、90、94、96、98、99、101)，其他步骤均与对比器件实施例相同，即可得到器件1～39。
本发明器件实施例及对比器件实施例中涉及的化合物如下所示：
本发明器件实施例及对比器件实施例制备得到的有机电致发光器件的发光性能如表1所示：
表1
以上结果表明，本发明提供的芳香胺化合物作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，同时还能够降低器件的驱动电压。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种芳香胺化合物，其特征在于，所述的芳香胺化合物具有如式(I)所示的结构：
其中，Z选自氧原子或者硫原子；X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基中的一种。
2.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。
3.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的R1、R2相连形成五元碳环。
4.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的R3选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。
5.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的Ar1、Ar2、Ar3独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基中的一种。
6.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的芳香胺化合物具有如下所示结构中的一种：
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极；所述的有机物层中含有权利要求1～6中任意一项所述的芳香胺化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机物层含有空穴传输层，所述的空穴传输层含有权利要求1～6中任意一项所述的芳香胺化合物。
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