CN107056807A - 一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用，该均苯类化合物具有高Tg，良好稳定性，较高的三线态能级，整个分子具有良好的空穴传输能力，高三线态能级，宽能隙，及良好的热稳定性。本发明化合物作为空穴传输/电子阻挡材料或发光层材料应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

Description

一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及光电材料技术领域，尤其是涉及一种以均苯为核心，苯的1，3，5位分别以C-C键和C-N键支链连接的光电材料及其在器件上的应用。
背景技术
与液晶显示(LCD)相比，有机电致发光器件(OLED)具有驱动电压低；发光亮度和发光效率高；发光视角宽，响应速度快；另外还有超薄，可制作在柔性面板上等优点。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能级等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子注入材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。本发明所述以均苯为核心的化合物具有较高的三线态能级，较高的玻璃化转移温度，良好的成膜稳定性和较宽的能隙。所设计化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料或发光层材料用于有机发光器件中能明显降低电压，提高器件效率。
本发明的技术方案如下：
一种以均苯为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，
X1为氧原子、硫原子、硒原子、亚乙烯基、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
X2表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢或通式(2)所示结构；
a为X3、X4分别表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键连接。
所述通式(1)中R1、R2不同时为氢。
所述化合物的具体结构式为：
一种含有所述光电材料的发光器件，所述光电材料作为空穴传输层或电子阻挡层材料，用于制备OLED器件。
一种含有所述光电材料的发光器件，所述光电材料作为发光层材料，用于制备OLED器件。
一种制备所述化合物的方法，反应方程式是：
反应过程是：
(1)中间体A的合成：称取3,5-二溴氯苯与以体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂溶解；再加入Pd2(dba)3、碳酸钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度75～80℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A；所述3,5-二溴氯苯与的摩尔比为1:2.0～3.0；其中Pd2(dba)3与3,5-二溴氯苯的摩尔比为0.006～0.05:1，碳酸钠与3,5-二溴氯苯的摩尔比为9.0～10.0:1；
(2)目标产物的合成：中间体A与作为反应底物，以甲苯为溶剂；再加入Pd2(dba)3、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度105～110℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述中间体A与的摩尔比为1:1.0～2.0；Pd2(dba)3与中间体A摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与3,5-二溴氯苯摩尔比为2.0～3.0:1。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以均苯为核心，均苯类化合物具有高Tg，良好稳定性，较高的三线态能级。所设计化合物分布在苯的1,3,5位置，采用两种不同支链基团取代，形成不对称结构，提高分子的稳定性及三线态能级。所设计分子具有良好的空穴传输能力，高三线态能级，宽能隙，及良好的热稳定性。
本发明所述化合物作为空穴传输或电子阻挡材料应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述化合物作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为透明阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1：化合物9的合成
(1)中间体的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，二苯并呋喃-4-硼酸(4.5g,21mmol)，碳酸钠(10.2g,96mmol)，Pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到4g产物，HPLC纯度99.2％。
(2)化合物9的合成
原料S1(2.2g,5.0mmol)，原料S2(1.5g,5.1mmol)加入反应瓶中，叔丁醇钠(1.0g,10mmol)，Pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到2.8g产物，HPLC纯度99.5％。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C51H33NO3，检测值[M+1]+＝707.47，计算值707.25。
实施例2：化合物23的合成
(1)中间体的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，二苯并呋喃-4-硼酸(4.5g,21mmol)，碳酸钠(10.2g,96mmol)，Pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到4g产物，HPLC纯度99.2％。
(2)化合物23的合成
原料S1(2.2g,5.0mmol)，原料S3(1.5g,5.1mmol)加入反应瓶中，叔丁醇钠(1.0g,10mmol)，Pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到2.7g产物，HPLC纯度99.7％。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C51H33NO3，检测值[M+1]+＝707.37，计算值707.25。
实施例3：化合物33的合成
(1)中间体的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，二苯并噻吩-4-硼酸(4.8g,21mmol)，碳酸钠(10.2g,96mmol)，Pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到4.2g产物，HPLC纯度99.3％。
(2)化合物33的合成
原料S4(2.4g,5.0mmol)，原料S5(1.4g,5.1mmol)加入反应瓶中，叔丁醇钠(1.0g,10mmol)，Pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到2.6g产物，HPLC纯度99.6％。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C48H27NO2S2，检测值[M+1]+＝713.45，计算值713.15。
实施例4：化合物65的合成
(1)中间体的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，9,9-二甲基芴-3-硼酸(5.0,21mmol)，碳酸钠(10.2g,96mmol)，Pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到4.3g产物，HPLC纯度99.3％。
(2)化合物65的合成
原料S6(2.5g,5.0mmol)，原料S7(1.5g,5.1mmol)加入反应瓶中，叔丁醇钠(1.0g,10mmol)，Pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到2.9g产物，HPLC纯度99.5％。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C57H45NO，检测值[M+1]+＝759.63，计算值759.35。
实施例5：化合物88的合成
(1)中间体的合成
3,5-二溴氯苯(2.7g，10mmol)，9-苯基咔唑-3-硼酸(6.0g,21mmol)，碳酸钠(10.2g,96mmol)，Pd2(dba)3(0.4g,0.4mmol)，甲苯，乙醇，水各50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到4.4g产物，HPLC纯度99.2％。
(2)化合物88的合成
原料1(3.0g,5.0mmol)，原料2(1.5g,5.1mmol)加入反应瓶中，叔丁醇钠(1.2g,12mmol)，Pd2(dba)3(0.1g,0.1mmol)，甲苯50ml依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10小时，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取，合并有机层，分别用饱和食盐水和水洗，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋干，过硅胶柱，得到3.4g产物，HPLC纯度99.5％。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C62H39N3O，检测值[M+1]+＝841.55，计算值841.31。
实施例6：化合物7的合成
化合物7的合成方法具体参照实施例1，不同点在于用原料11-二氢-6，13-二氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换13,13-二甲基-11,13-二氢-6-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽。
实施例7：化合物25的合成
化合物25的合成方法具体参照实施例1，不同点在于用原料7,7-二甲基-7,12-二氢-13-氧杂-12-氮杂-吲哚[2,1-a]蒽替换13,13-二甲基-11,13-二氢-6-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽。
实施例8：化合物42的合成
化合物42的合成方法具体参照实施例3，不同点在于用原料12,12-二甲基-7,12-二氢-13-氧杂-7-氮杂-吲哚[2,1-a]蒽替换11-二氢-6，13-二氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽。
实施例9：化合物55的合成
化合物55的合成方法具体参照实施例4，不同点在于用原料11-二氢-6，13-二氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换7,7-二甲基-7,12-二氢-13-氧杂-12-氮杂-吲哚[2,1-a]蒽。
实施例10：化合物83的合成
化合物83的合成方法具体参照实施例5，不同点在于用原料13,13-二甲基-11,13-二氢-6-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽替换12-氢-14-氧杂-12-氮杂-苯并[5,6]环庚烷[1,2-b]芴。
本发明化合物可以作为空穴传输/电子阻挡材料或发光层材料使用，对本发明化合物33、化合物65和现有材料TCTA进行了玻璃化转移温度及作为空穴材料所必须满足的HOMO、LUMO能级的测试，检测结果如表1所示。
表1
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1差示扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)、以及紫外分光光度计(UV)测试计算所得，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明空穴传输/电子阻挡材料或发光层材料具有合适的HOMO、LUMO能级及合适的能隙，可起到空穴传输及电子阻挡作用。本发明均苯类化合物具有较高的玻璃化转移温度，使得所制作的含有本发明化合物的OLED器件寿命提升。
以下，通过实施例11～20和比较例1详细说明本发明合成的化合物作为电子阻挡层在器件上的应用效果，实施例12～20和比较例1与实施例11相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整。各实施例所得器件的性能测试结果如表2所示。
实施例11
对具有透明基板层1的透明阳极层2(膜厚为220nm)进行光刻和蚀刻，形成需要的规则的透明阳极层2的图形，随即对上述玻璃透明基板层1进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明阳极层2表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的透明阳极层2上，利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s、真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀作为空穴注入材料的NPB，制作膜厚为60nm的层，此层为空穴注入层3。
在空穴注入层3上，通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀结构化合物材料TAPC，其膜厚为10nm，这层有机材料作为发光器件的空穴传输层4使用。
在空穴传输层4上，通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀实施例1结构化合物材料(化合物9)，其膜厚为10nm，这层有机材料作为发光器件的电子阻挡层5使用。
上述电子阻挡材料之后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层所使用材料CBP作为主体材料，磷光掺杂材料为Ir(PPy)3，磷光材料掺杂比例为7％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层6之后，继续真空蒸镀制作了OLED发光器件电子传输层，该电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为电子传输层7。
在电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层8。
在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为150nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层9使用。
实施例中所用常用材料结构式如下：
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。上述器件发光特性的测量采用辉度测定器(株式会社TOPCON制，商品名BM7)测定。其测试结果如表2所示。
实施例12
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例2所述结构的材料(化合物23)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例13
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例3所述结构的材料(化合物33)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例14
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例4所述结构的材料(化合物65)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例15
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例5所述结构的材料(化合物88)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例16
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例6所述结构的材料(化合物7)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例17
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例7所述结构的材料(化合物25)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例18
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例8所述结构的材料(化合物42)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例19
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例9所述结构的材料(化合物55)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
实施例20
本实施例与实施例11不同之处在于：OLED发光器件电子阻挡材料改变为实施例10所述结构的材料(化合物83)。所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
比较例1
比较例1与实施例11所不同的是：OLED发光器件的电子阻挡材料由实施例1的结构化合物换成下述结构式空穴传输/电子阻挡材料TCTA；所制作的OLED发光器件的测试结果如表2所示。
表2
注：器件测试性能以器件比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为32cd/A(@10mA/cm2)；5000亮度下LT95寿命衰减为6.8Hr。
由表2的结果可以看出，本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的表现，实施例1到实施例10中所述材料作为OLED发光器件的电子阻挡材料，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。本发明化合物作为电子阻挡材料OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
以下通过实施例21～30和比较例2详细说明本发明合成的化合物作为发光层材料在器件上的应用效果。实施例22～30和比较例2与实施例21相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整。各实施例所得器件的性能测试结果如表3所示。
实施例21
对具有透明基板层1的透明阳极层2(膜厚为220nm)进行光刻和蚀刻，形成需要的规则的透明阳极层2的图形，随即对上述玻璃透明基板层1进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明阳极层2表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的透明阳极层2上，利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s、真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀作为空穴注入材料的NPB，制作膜厚为60nm的层，此层为空穴注入层3。
在空穴注入层3上，通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀结构化合物材料TAPC，其膜厚为10nm，这层有机材料作为发光器件的空穴传输层4使用。
在空穴传输层4上，通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa)，蒸镀化合物材料TCTA，其膜厚为10nm，这层有机材料作为发光器件的空穴传输/电子阻挡层5使用。
上述电子阻挡层材料之后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层所使用材料CBP和实施例1中化合物9作为主体材料，比例为7:3重量比，磷光掺杂材料为Ir(PPy)3，磷光材料掺杂比例为7％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀制作了OLED发光器件电子传输层，该电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为电子传输层7。
在电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层8。
在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为150nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层9使用。
实施例中所用常用材料结构式如下：
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。上述器件发光特性的测量采用辉度测定器(株式会社TOPCON制，商品名BM7)测定。其测试结果如表3所示。
实施例22
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例2所述结构的材料(化合物23)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
实施例23
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例3所述结构的材料(化合物33)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
实施例24
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例4所述结构的材料(化合物65)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
实施例25
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例5所述结构的材料(化合物88)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
实施例26
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例6所述结构的材料(化合物7)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
实施例27
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例7所述结构的材料(化合物25)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
实施例28
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例8所述结构的材料(化合物42)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例9所述结构的材料(化合物55)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
实施例30
本实施例与实施例21不同之处在于：OLED发光器件发光层主体材料改变为CBP和实施例10所述结构的材料(化合物83)，重量比为7:3。所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
比较例2
比较例2与实施例21所不同的是：OLED发光器件的发光层主体材料为单独的CBP；所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
表3
注：器件测试性能以器件比较例2作为参照，比较例2器件各项性能指标设为1.0。比较例2的电流效率为32cd/A(@10mA/cm2)；5000亮度下LT95寿命衰减为6.8Hr。
由表3的结果可以看出，本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的表现，本发明所得化合物和CBP共同作为OLED发光器件的发光层主体材料，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。本发明化合物作为发光层主体材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (6)

1.一种以均苯为核心的化合物，其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，
X1为氧原子、硫原子、硒原子、亚乙烯基、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
X2表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢或通式(2)所示结构；
a为X3、X4分别表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键连接。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述通式(1)中R1、R2不同时为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于该化合物的具体结构式为：
4.一种含有权利要求1～3任一项所述光电材料的发光器件，其特征在于所述光电材料作为空穴传输层或电子阻挡层材料，用于制备OLED器件。
5.一种含有权利要求1～3任一项所述光电材料的发光器件，其特征在于所述光电材料作为发光层材料，用于制备OLED器件。
6.一种制备权利要求1～3任一项所述的化合物的方法，其特征在于反应方程式是：
反应过程是：
(1)中间体A的合成：称取3,5-二溴氯苯与以体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂溶解；再加入Pd2(dba)3、碳酸钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度75～80℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A；所述3,5-二溴氯苯与的摩尔比为1:2.0～3.0；其中Pd2(dba)3与3,5-二溴氯苯的摩尔比为0.006～0.05:1，碳酸钠与3,5-二溴氯苯的摩尔比为9.0～10.0:1；
(2)目标产物的合成：中间体A与作为反应底物，以甲苯为溶剂；再加入Pd2(dba)3、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度105～110℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述中间体A与的摩尔比为1:1.0～2.0；Pd2(dba)3与中间体A摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与3,5-二溴氯苯摩尔比为2.0～3.0:1。
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