CN112300054B - 一种含有咔唑为核心化合物的有机电致发光器件及其应用 - Google Patents

一种含有咔唑为核心化合物的有机电致发光器件及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含有咔唑为核心化合物的有机电致发光器件及其应用，该器件包括：基板层；第一电极，第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，第二电极在所述有机发光功能层之上；以及覆盖层，覆盖层在所述第二电极之上，所述覆盖层包括有机化合物，所述覆盖层的有机化合物为以咔唑为核心连接芳胺基团的有机化合物。该类化合物具有较高的玻璃化转移温度和热稳定性。材料蒸镀温度较低，其分解温度大于蒸镀温度；在可见光领域具有较低的消光系数和高折射率，作为覆盖层应用于OLED后，可有效提升器件的光取出效率。本发明的含有覆盖层的有机电致发光装置可用于显示或照明设备。

Description

一种含有咔唑为核心化合物的有机电致发光器件及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件，尤其涉及一种含有覆盖层(CPL)的有机电致发光装置。
背景技术
当前，OLED显示技术已经在智能手机、平板电脑等领域获得应用，还将进一步向电视等大尺寸应用领域扩展。由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED装置外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED装置的光取出效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。因此，如何减少OLED装置中的全反射效应、提高光耦合到装置前向外部空间的比例(光取出效率)引起人们的广泛关注。
目前，实现提高OLED光取出效率的一类重要方法是在出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种方法在结构上会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种方法制备工艺复杂。使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。
因此，针对目前OLED装置光取出效率低的现状，希望在装置结构中使用能够实现更高的光取出效率的覆盖层(光提取材料层)，并希望降低装置的角度依赖性。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明采用特定种类的有机化合物制备覆盖层且用该覆盖层制备有机电致发光装置，该特定种类的有机化合物在可见光区域的折射率较高，且消光系数很低，因而由其所制备的覆盖层制备的有机电致发光装置的电流效率提高、光取出效率提高且角度依赖性得到缓解。
本发明的技术方案如下：
一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：
基板层；
第一电极，该第一电极在所述基板之上；
有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；
第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；以及
覆盖层，该覆盖层在所述第二电极之上；
其中，所述覆盖层包括基于以咔唑为核心连接芳胺基团的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002149397570000021
通式(1)中，L1表示为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚萘啶基、亚吡啶基或亚嘧啶基中的任一种；
L2表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2-C30亚杂芳基；
R1、R2分别独立地表示为C6-C30芳基或者C2-C30杂芳基；
R3表示为蒽基、菲基、咔唑基、通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)中的一种；
Figure BDA0002149397570000022
通式(2)中，X表示为O或S；
通式(3)中，X1表示为O、S、-NR4-或-C(R5)(R6)-，R4、R5、R6分别独立地表示为C1-10的烷基或者C6-C30芳基；
通式(5)中，X2表示为O、S或-NR7-；R7表示为C1-10的烷基或者C6-C30芳基；
通式(6)中，X3表示为O、S或-NR8-；R8表示为C1-10的烷基或者C6-C30芳基；
通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)、通式(6)和通式(7)中，Y表示为氮原子或C-R9，Y每次出现相同或者不同，R9表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、C1-10的烷基或C6-C30芳基；与其他基团连接处的Y为C；
上述可被取代基团的取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基；
所述杂芳基中杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述通式(2)中至少有一个Y表示为氮原子，所述通式(3)中至少有一个Y表示为氮原子，所述通式(4)中至少有一个Y表示为氮原子，所述通式(5)中至少有一个Y表示为氮原子，所述通式(6)中至少有一个Y表示为氮原子，所述通式(7)中至少有一个Y表示为氮原子。
作为本发明的进一步改进，所述通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)、通式(6)中所有Y均表示为C-H。
作为本发明的进一步改进，所述L2表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚苯并恶唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚吲哚基；
所述R1、R2分别独立地表示为苯基、二联苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、嘧啶基、喹啉基、萘啶基、N-苯基咔唑啉基、蒽基、菲基、萘基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；
所述R4、R5、R6、R7、R8、R9分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基或联苯基，所述R9还表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基或联苯基；
所述取代基任选自氕原子、氘原子、氚原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述通式(1)所示结构为通式(Ⅲ-1)至(Ⅲ-4)中任一种：
Figure BDA0002149397570000031
作为本发明的进一步改进，所述通式(1)所示结构的具体化合物为如下结构中的任一种：
Figure BDA0002149397570000032
Figure BDA0002149397570000041
Figure BDA0002149397570000051
Figure BDA0002149397570000061
Figure BDA0002149397570000071
Figure BDA0002149397570000081
Figure BDA0002149397570000091
Figure BDA0002149397570000101
Figure BDA0002149397570000111
Figure BDA0002149397570000121
Figure BDA0002149397570000131
Figure BDA0002149397570000141
一种有机电致发光器件，所述有机发光功能层包括发光层，所述发光层包括蓝色发光像素、绿色发光像素、红色发光像素、黄色发光像素中的1种或至少2种的组合。
一种有机电致发光器件，所述有机发光功能层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少2种的组合。
一种照明或显示装置，所述照明或显示元件含有所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)、相对于以CP-1或CP-2为覆盖层的传统有机电致发光装置，本发明中包含有以咔唑为核心连接芳胺基团结构的有机电致发光装置的出光效率更高，视偏角更优，出射光波长的角度依赖性被抑制的更好；
(2)、相对于以CP-1或CP-2为覆盖层的传统有机电致发光装置，本发明中包含有以咔唑为核心连接芳胺基团结构的有机电致发光装置良品率高，因为本发明中覆盖层以咔唑为核心连接芳胺基团结构化合物分子间相互作用力较低，使得材料在真空状态下的蒸镀温度一般都较小，既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK(掩模板)的形变影响；本发明所述有机电致发光装置具有良好的应用效果和产业化前景。
(3)、本申请使用了一种可用于覆盖层的有机化合物，该有机化合物材料可通过一定方式稳定成膜以用于制备有机电致发光装置，所制备的OLED装置的光取出效率得到有效提升同时发光的角度依赖性得到缓解。本发明制备的含有以咔唑为核心连接芳胺基团结构的本发明覆盖层的有机电致发光装置可用于OLED照明和显示领域，具体可以用于商业领域，例如POS机和ATM机、复印机、自动售货机、游戏机、公用电话亭、加油站、打卡机、门禁系统、电子秤等产品和设备的显示屏；通信领域，例如3G手机、各类可视对讲系统(可视电话)、移动网络终端、ebook(电子图书)等产品的显示屏；计算机领域，例如家用和商用计算机(PC/工作站等)、PDA和笔记本电脑的显示屏；消费类电子产品，例如装饰用品(软屏)与灯具、各类音响设备、MP3、计算器、数码相机、头戴显示器、数码摄像机、便携式DVD、便携式电视机、电子钟表、掌上游戏机、各种家用电器(OLED电视)等产品的显示屏；交通领域，例如GPS、车载音响、车载电话、飞机仪表和设备等各种指示标志性显示屏。如微显示器，这种技术最早用于战斗机飞行员，现在的穿戴式电脑也用它，有了它，移动设备就不再受显示器体积大、耗电多的限制。优选地，本发明制备的含有由本发明化合物制备的本发明覆盖层的有机电致发光装置可用于照明和显示领域，优选用于智能手机、平板电脑等领域，智能穿戴设备领域，电视等大尺寸应用领域，VR、微显领域，以及汽车中控屏或汽车尾灯。本发明实施方案对此不作特殊限定。
附图说明
图1为本发明有机电致发光装置的剖面结构示意图；
其中，100为基板层，200为第一电极层，300为有机发光功能层，400为第二电极层，500为覆盖层。
图2为本发明有机电致发光装置中有机发光功能层的剖面结构示意图；
其中，310(HIL)为空穴注入层，320(HTL)为空穴传输层，330(EBL)为电子阻挡层，340(EML)为发光层，350(HBL)为空穴阻挡层，360(ETL)为电子传输层，370(EIL)为电子注入层。
图3为发光层340的一种构造：由纵向叠加在一起的复合发光层材料形成；
其中EM1、EM2中必有一个为蓝色有机发光层材料，另一个可为绿色、黄色或红色发光层材料的任一种。
图4为发光层340的一种构造：由纵向叠加在一起的复合发光层材料形成；
其中EM1、EM2、EM3中必有一个为蓝色有机发光层材料，另两个可为绿色、黄色或红色发光层材料的任两种。
图5为发光层340的一种构造：由横向排布在一起的复合发光层材料形成；
其中EM1、EM2、EM3分别为蓝色有机发光层材料、绿色有机发光层材料、红色有机发光层材料，并不分前后顺序。
图6为发光层340的一种两叠层装置结构：通过连接层610进行电荷传输。
图7为发光层340的一种三叠层装置结构：通过连接层620、630进行电荷传输。
具体实施方式
实施例1：化合物8的合成：
Figure BDA0002149397570000151
在氮气气氛下，向500ml三口烧瓶中加入0.01mol原料I-1、0.025mol原料II-1、0.03mol叔丁醇钠、5×10-5mol Pd2(dba)3和5×10-5mol三叔丁基磷，然后加入150ml甲苯将其溶解，加热至100℃，回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(石油醚作为洗脱剂)纯化，得到中间体A-1.
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol中间体A-1，0.015mol原料III-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，加热至110℃，回流反应24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.2454％，收率77.6％；元素分析结构(分子式C46H30N6)：理论值C,82.86；H,4.54；N,12.60；测试值：C,82.85；H,4.53；N,12.62。MS(m/z)(M+)：材料分子量为666.25，实测分子量666.31。
制备实施例2-20的制备方法与实施例1的制备方法类似，其余制备实施例用到的原料I、原料II、原料III和产物的具体结构如表1所示，产物的核磁数据见表2。
表1
Figure BDA0002149397570000161
Figure BDA0002149397570000171
Figure BDA0002149397570000181
Figure BDA0002149397570000191
表2
Figure BDA0002149397570000192
Figure BDA0002149397570000201
将本发明化合物和化合物CP-1、CP-2用椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量(测试为大气环境)折射率n和消光系数k；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(北京普析通用公司，型号：TU-1901)进行测试；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；耐热实验是在热稳定性设备(型号BOF-800C-8D)上进行的，数据如下表3和表4所示：
表3
Figure BDA0002149397570000202
Figure BDA0002149397570000211
表4
Figure BDA0002149397570000212
Figure BDA0002149397570000221
注：蒸镀温度为材料在TS(TS为蒸镀基板到蒸镀源的垂直距离)为500mm、真空度＜1.0E-5Pa、蒸镀速率为
Figure BDA0002149397570000222
时的蒸镀温度。材料分解的判断标准是：耐热前HPLC减去耐热后HPLC>0.1％，即耐热前后HPLC的差值大于0.1％。
由上表数据可知，对比化合物CP-1、CP-2，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度和高折射率，同时由于分子结构含有刚性基团，保证了材料的热稳定性，在蒸镀温度下不分解。因此本发明申请化合物应用于OLED装置的CPL层后，可有效提高装置的光取出效率，并且保证了OLED装置的长寿命。
本发明还提供了一种含有覆盖层的有机电致发光装置的结构和制备方法，下面结合附图和实施例对本发明做进一步的详细说明。然而，它们可以以不同形式实施，并且不应解释为局限于本文所述的实施方案。相反，提供这些实施方案，使本公开更完整、透彻。
本发明还提供了一种含有覆盖层的有机电致发光装置的结构和制备方法，下面结合附图和实施例对本发明做进一步的详细说明。然而，它们可以以不同形式实施，并且不应解释为局限于本文所述的实施方案。相反，提供这些实施方案，使本公开更完整、透彻。
如图1所示，基板层100，可选用典型的有机发光装置中使用的任何基板。可以是玻璃或透明塑料基板，也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板，还可以是柔性PI膜。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性，根据基板的性质不同，使用方向不同。
在基板层100上形成第一电极层200，第一电极层200可以是阴极、也可以是阳极。此处，第一电极层200可以为反射电极如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜；以及具有高功函且在所述反射膜上形成的透明或半透明电极层。
透明或半透明电极层可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成；也可以由金属和氧化物组合而成，例如ITO/Ag/ITO、IGO/Al/IGO或AZO/Ag/AZO形成。
上述第一电极层200可通过溅射法、离子电镀法、真空蒸镀法、旋涂法、电子束蒸镀法或化学气相沉积(CVD)形成等方法形成，优选通过溅射法形成。
第一电极层200的厚度取决于使用的材料，一般范围在5nm以上1μm以下，优选为10nm以上1μm以下，更优选为10nm以上500nm以下，特别优选为10nm以上300nm以下，最优选为10nm以上200nm以下的范围内。
如图2所示，有机发光功能层300可以包括发光层340(EML)，并且可以在EML和第一电极层200之间形成空穴传输区域，并且可以在EML和第二电极层400之间形成电子传输区域。空穴传输区域可以包括空穴注入层310(HIL)、空穴传输层320(HTL)和电子阻挡层330(EBL)中的至少一种。电子传输区域可以包括空穴阻挡层350(HBL)、电子传输层360(ETL)和电子注入层370(EIL)中的至少一种。因此，有机发光功能层300包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少2种组合。
有机发光功能层300的厚度为50nm-1000nm。
作为在空穴注入层材料、空穴传输层、电子阻挡层材料(HIL310、HTL320、EBL330)材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
为了得到高效率OLED装置，其发光层340可采用相同的一种掺杂材料，或采用多种掺杂材料，掺杂材料可为单纯的荧光材料、延迟荧光(TADF)材料或磷光材料，或由不同的荧光材料、TADF材料、磷光搭配组合而成，发光层340可为单一的发光层材料，也可以为横向或纵向叠加在一起的复合发光层材料。构成上述OLED发光体的发光层340列举出如下多种构造：
(1)单一有机发光层材料；
(2)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的的任一种组合，并不分前后顺序，如图3所示；
(3)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的的任两种组合，并不分前后顺序，如图4所示；
(4)蓝色有机发光层材料、绿色有机发光层材料、红色有机发光层材料横向排布，如图5所示；
(5)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的的任一种组合，并通过连接层进行电荷传输，形成两叠层装置结构，如图6所示；
(6)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的任两种组合，并通过连接层进行电荷传输，形成三叠层装置结构，如图7所示。
优选地，所述有机发光功能层包括发光层，所述发光层包括蓝色发光像素、绿色发光像素、红色发光像素、黄色发光像素中的1种或至少2种的组合。
为了调节载流子电荷在发光层中的有效结合，上述构成OLED发光体的发光层340的膜厚可根据需要任意调节，或根据需要将不能色彩的发光层交替叠加组合，还可以在邻接发光层的有机层里添加不同功能用途的电荷阻挡层等。
组成上述OLED装置的空穴阻挡层350、电子传输层360的材料，可以在具备电子传输特性的用于OLED的材料中选择任意材料进行使用。HBL350中要求材料的三线态(T1)能级高于发光层340中主体材料的T1能级，能够起到阻挡发光层材料能量损失的作用。EIL370可以由以下物质中的一种或多种形成：碱金属；碱土金属；碱金属和碱土金属的卤化物；碱金属和碱土金属的氧化物、碱金属和碱土金属的碳酸盐；碱金属和碱土金属的草酸盐或碱金属和碱土金属的氟铝酸盐。可以例举出如Li、Ca、Sr、LiF、CsF、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4。在一些实施方案中，EIL370可以包括至少一种金属，如Yb、Sc、V、Y、In、Ce、Sm、Eu或Tb中的一种或多种。
在有机发光功能层300上形成第二电极层400，第二电极层可以是阴极，也可以是阳极，而且可以是透明电极或半透明电极。第二电极层400可以由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁或其合金制成具有低功函的薄膜。进一步地，第二电极层400可以由包括银和至少一种金属的合金制成，所述至少一种金属包括铝、铂、镱、铬或镁。并且，Ag在所述合金中的重量比可以和其他金属比例相同或者大于或小于其他金属的重量。例如：第二电极层400可以由Ag-Mg合金形成，其中Ag和Mg的质量比可以为90:10至10:90。或者，第二电极层400可以由包括如银、金、铂、铜、镍或钨中的至少一种金属和如镱、铟、镁或铬中的至少一种金属的合金形成。这些金属膜可以通过调节膜的厚度形成透明或半透明电极。因此，由有机发光功能层300产生的光可通过第二电极层400发射出。并且，第二电极层400厚度可以为5-20nm。
在第二电极层400上形成覆盖层500，覆盖层500使用的材料为本发明中所述以咔唑为核心连接芳胺基团结构中的1种或至少2种的组合。
所述覆盖层的厚度为10-1000nm，优选为40-140nm。
参考图1，本发明的有机电致发光装置包括基板层100、第一电极层200、有机发光功能层300、第二电极层400和覆盖层500。
在基板层上可以使用公知方法形成阻挡层(可以由无机材料或/和有机材料组成，用于防止异物渗透基板及装置)和布线层(可以包括驱动TFT、电容器、导线和低温多晶硅LTPS)。
在一个具体实施方案中，第一电极层200可以是反射电极并且第二电极层400是透明或半透明电极。因此，由有机发光功能层300产生的光可以直接由第二电极层400射出，或可以被第一电极层200反射向第二电极层400后射出。第一电极层200可以通过例如蒸镀法或溅射法来制备。第二电极层400可以通过例如真空蒸镀法制备。
有机发光功能层300可以包括发光层340(EML)，并且可以在EML和第一电极层200之间形成空穴传输区域，并且可以在EML和第二电极层400之间形成电子传输区域。空穴传输区域可以包括空穴注入层310(HIL)、空穴传输层320(HTL)和电子阻挡层330(EBL)中的至少一种。电子传输区域可以包括空穴阻挡层350(HBL)、电子传输层360(ETL)和电子注入层370(EIL)中的至少一种。
有机发光功能层300可以由小分子的有机材料或高分子材料组成，并且有机发光功能层300可以通过多种方法制备，所述多种方法例举如真空蒸镀法、溶液旋涂、丝网印刷、喷墨打印法。
覆盖层500可以由所述基于杂芳基胺类结构的有机化合物组成，并且可以使用多种方法制备覆盖层500，所述多种方法例举如真空蒸镀法、溶液旋涂、丝网印刷、喷墨打印法。
此外，可以通过参考图1、图2有机电致发光装置的结构来制备包括图3、图4、图5、图6或图7的结构的全色有机电致发光装置。即，根据这些实施方案的有机发光装置可以配置成多种结构，例如单色发光装置、多色光或白色光的有机电致发光装置。
本发明实施方案对此不作特殊限定。
下面以实施例和比较例对比突出本实施方案的发明效果。
以下通过装置实施例1-60和装置比较例1-6详细说明本发明合成的OLED材料在装置中的应用效果。本发明装置实施例4-6、7-9、10-12、13-15、16-18、19-21、22-24、25-27、28-30、31-33、34-36、37-39、40-42、43-45、46-48、49-51、52-54、55-57、58-60以及装置比较例1-3、4-6与装置实施例1-3相比装置的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对装置中的CPL层材料做了更换。
装置实施例1
基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)/空穴注入层3(HT-1:P-1＝97：3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-1，厚度10nm)/发光层6(BH-1:BD-1＝97：3质量比，厚度20nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1：Liq＝1:1质量比，厚度35nm)/电子注入层8(Yb，厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag＝1：9质量比，厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物8，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，基板层1为PI膜，对ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层2进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀130nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料，BD-1作为掺杂材料，BH-1和BD-1质量比为97：3，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的本发明化合物8，作为CPL层10。
装置实施例2
透明基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1＝97：3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-2，厚度40nm)/发光层6(GH-1:GH-2:GD-1＝47：47：6质量比，厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1：Liq＝1:1质量比，厚度35nm)/电子注入层8(Yb，厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag＝1：9质量比，厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物8，厚度70nm)。
装置实施例3
透明基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1＝97：3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-3，厚度90nm)/发光层6(RH-1:RD-1＝97：3质量比，厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1：Liq＝1:1质量比，厚度35nm)/电子注入层8(Yb，厚度1nm)/阴极层9(Mg:Ag＝1：9质量比，厚度15nm)/CPL层10(本发明化合物8，厚度70nm)。
装置实施例4-6：
装置实施例4-6的制备方法与装置实施例1-3相同，不同之处在于：使用化合物13作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
装置实施例7-9：
装置实施例7-9的制备方法与装置实施例1-3相同，不同之处在于：使用化合物24作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
装置实施例10-12：
装置实施例10-12的制备方法与装置实施例1-3相同，不同之处在于：使用化合物27作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
装置实施例13-15、16-18、19-21、22-24、25-27、28-30、31-33、34-36：
装置实施例13-15、16-18、19-21、22-24、25-27、28-30、31-33、34-36的制备方法与装置实施例1-3相同，不同之处在于：分别使用化合物29、47、51、63、69、71、83、100作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
装置实施例37-39、40-42、43-45、46-48、49-51、52-54、55-57、58-60：
装置实施例37-39、40-42、43-45、46-48、49-51、52-54、55-57、58-60的制备方法与装置实施例1-3相同，不同之处在于：分别使用化合物112、128、138、140、159、167、176、215作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
装置比较例1-3：
装置比较例1-3的制备方式和装置实施例1相同，不同之处在于：使用CP-1作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
装置比较例4-6：
装置比较例4-6的制备方式和装置实施例1相同，不同之处在于：使用CP-2作为有机电致发光装置的覆盖层材料。
按照上述步骤完成电致发光装置的制备后，测量装置的电流效率、发光颜色、色坐标和可察觉色差，其结果如表5中所示。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002149397570000261
Figure BDA0002149397570000271
电流效率、CIE、可察觉色差(JNCD)的测定：
使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)，对上述实施例和比较实施例中的OLED装置进行电流效率、CIEx、CIEy及可察觉色差的测定，得到如下表5结果：
表5
Figure BDA0002149397570000272
Figure BDA0002149397570000281
Figure BDA0002149397570000291
注：Index＝电流效率/CIEy，且仅应用于蓝光器件；
应理解，可察觉色差越小，色度变化量越小，意味着有机电致发光装置的出射光波长的角度依赖性被抑制的越好。
由表5的结果可以看出：
与装置比较例1～6相比，用本发明化合物制备的覆盖层制备的有机电致发光装置在蓝光、绿光、红光领域的电流效率显著提高，从而相应地提高了光取出效率。
与装置比较例1～6相比，用本发明化合物制备的覆盖层制备的有机电致发光装置在蓝光、绿光、红光领域的可察觉的色差较小，因而角度依赖性较小。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：
基板层；
第一电极，该第一电极在所述基板之上；
有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；
第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；以及
覆盖层，该覆盖层在所述第二电极之上；
其中，所述覆盖层包括基于以咔唑为核心连接芳胺基团的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0003598254580000011
通式(1)中，L1表示为亚苯基；
L2表示为单键或亚苯基；
R1、R2分别独立地表示为苯基、二联苯基、吡啶基、萘基、N-苯基咔唑啉基、喹啉基；
R3表示为通式(3)或通式(5)中的一种；
Figure FDA0003598254580000012
通式(3)中，X1表示为O、S；
通式(5)中，X2表示为O、S或-NR7-；R7表示为苯基；
通式(3)、通式(5)中，Y表示为氮原子或C-R9，Y每次出现相同或者不同，R9表示为氢原子；与其他基团连接处的Y为C。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(3)中至少有一个Y表示为氮原子，所述通式(5)中至少有一个Y表示为氮原子。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(3)、通式(5)中所有Y均表示为C-H。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(1)所示的结构为通式(Ⅲ-2)或(Ⅲ-4)中任一种：
Figure FDA0003598254580000021
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(1)所示结构的具体化合物为如下结构中的任一种：
Figure FDA0003598254580000022
Figure FDA0003598254580000031
Figure FDA0003598254580000041
Figure FDA0003598254580000051
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光功能层包括发光层，所述发光层包括蓝色发光像素、绿色发光像素、红色发光像素、黄色发光像素中的1种或至少2种的组合。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光功能层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少2种的组合。
8.一种照明或显示装置，其特征在于，包括如权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光器件。
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