CN1935935A - 一种近白色有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体为一种用于有机电致发光的近白色发光材料及其制备方法。该材料具有三芳香胺的基本结构，分子中含有多个相同的发色基团——苯并噻唑。三芳香胺基在三维空间上的伸展性，可以减少分子间的簇集效应，降低发光材料的自猝灭现象，苯并噻唑的引入可以增强分子的发光强度。这类分子具有较好的电子传输特性，能形成热稳定高、均匀性好的无定型薄膜。因而，可以用于制作近白色有机电致发光器件，或与其它材料一起制作全色有机电致发光器件。该材料在其它光电子器件中也有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体为一种用于有机电致发光的近白色发光材料及其制备方法。
技术背景
有机电致发光具有低压直流驱动、结构简单、亮度高、视角广、可卷曲等特点，被认为是下一代最有希望的平面显示技术之一(C.W.Tang and S.A.VanSlyke.Appl.Phys.Lett.，1987，51(12)：913-915)。种类繁多的有机发光化合物和金属发光配合物的研究与开发为获得高亮度、高效率、全色、高稳定性的发光器件提供了前提条件。具有良好光致发光效率的荧光染料被广泛应用于有机电致发光的制备中，大大促进了有机电致发光器件的发展。有机分子电致发光器件大多需要两层以上薄膜组成，它们分别具有电子和空穴传输能力。有机分子的性能取决于其结构，其载流子传输特性与分子的共轭体系有关，多芳烃共轭体系往往具有电子传输性能，而三芳香胺类分子在三维空间上具有伸展性，空间位阻大，具有空穴传输能力，可以通过分子设计，得到种类繁多、性能各异的有机发光分子材料。从目前的研究来看，白光器件绝大多数是通过掺杂的形式制备而得，而掺杂浓度的细微变化会导致发光波长移动，给制作性能稳定的白色发光器件带来了难度。基于材料(E)-CPEY的单层的非掺杂型白色有机电致发光器件(Y.Liu，M.Nishiura，Y.Wang andZ.Hou.J.Am.Chem.Soc.2006，128：5592-5593)，其器件制备简单，发光效率高，是该领域研究人员寻求的目标。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备方便、价格合理、性能稳定的新型近白色有机电致发光材料及其制备方法。
本发明提供的近白色有机电致发光材料是具有空穴传输能力的三芳香胺的衍生物，在同一分子中含有多个相同的富电子基团——苯并噻唑，结构如下所示：
化合物分子式为C32H21N3S2，记为BDS；
中文名称：4-(苯并噻唑)-N-(4-(苯并噻唑)苯基)-N-苯基苯胺
英文名称：
4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-N-phenylbenzenamine
本发明还提出了这种分子的合成方法，具体步骤如下：
将苯基二(4-甲酰基苯基)胺和邻氨基苯硫酚反应得到目标分子，反应物摩尔比为：苯基二(4-甲酰基苯基)胺∶邻氨基苯硫酚＝1∶2-3，反应溶剂为二甲基亚砜(DMSO)，反应温度为170℃-200℃，反应时间2-4小时。
产物后处理、分离纯化均为现有技术方法，本领域技术人员均能实现。
本发明材料可以用于制作近白色有机电致发光器件。
本发明材料可以用于制作全色有机电致发光器件。
本发明材料制作成有机电致发光器件，制备方法与现有技术文献报道相同。
本发明设计并合成了一种具有电子和空穴传输性能的近白色有机电致发光材料，这种分子可以制作高效率的近白色有机电致发光器件，或与其它材料一起制作全色有机电致发光器件。这种材料还可应用于其它光电子器件。本发明得到的近白色发光材料具有以下特点：一、分子是在空穴传输材料三芳香胺的基础上衍生化产生的，具有较好的载流子传输特性；二、三芳香胺结构在三维空间上的伸展性，可以消除分子间的簇集效应，降低近白色发光材料的自猝灭现象；三、苯并噻唑的引入可以增强分子的发光强度。四、玻璃化温度高，能形成热稳定性高、均匀性好的无定型薄膜。因此，可以用这些发光材料来制作近白色或与其它材料配合制作全色有机电致发光器件。本发明方法简便、价格合理，该材料在其它光电子器件中也有广泛的应用前景。
附图说明
图1是实施例1(BDS)的发光光谱分布图。
图2是图1的色坐标图(黑色加号的中心表示为BDS的色坐标位置)。
图3是实施例2(BDS)的电致发光光谱分布图。
图4是图3的色坐标图(黑色加号的中心表示为BDS的色坐标位置)。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述本发明。
实施例1，4-(苯并噻唑)-N-(4-(苯并噻唑)苯基)-N-苯基苯胺的制备：50ml烧瓶中加入1.2g(4.0mmol)4-二苯胺基苯甲醛，0.9ml(8.4mmol)邻氨基苯硫酚和10mlDMSO，反应瓶置于沙浴中，加热至195℃回流2小时。反应液冷却至室温，将反应液倒入水中，抽滤，得到浅棕色固体。柱层析纯化(淋洗液∶甲苯)，得到黄白色固体1.7g(产率83％)。
IR(KBr，cm-1)：2364，1591，1560，1510，1457，835，760，725，695。
1H-NMR(CDCl3，500MHz)：8.04(d，J＝8.4 Hz，2H)，7.99(d，J＝8.8 Hz，4H)，7.89(d，J＝8.0 Hz，2H)，7.48(t，J＝7.9 Hz，2H)，7.38-7.35(m，4H)，7.23-7.17(m，7H)。
固体光致发光(薄膜)：峰值波长468nm，半峰宽136nm。
色坐标：x＝0.20，y＝0.33。
MS(MALDI)：m/e 511(M)。
元素分析：计算值(C32H21N3S2)C，75.15；H，4.11；N，8.22；S，12.52。实测值：C，75.17；H，4.11；，N，8.25，S，12.43。
实施例，近白色有机电致发光器件制备：IT0导电玻璃经清洗后，放入1.0X10-5Pa的真空室内，依次蒸镀60nmNPB、40nmBDS和30nmTPBI，然后在另一真空室内(1.0X10-4pa)蒸镀100nmAl，得到结构为ITO/NPB/BDS/TPBI/Al的器件，器件未经封装，在氮气氛中测量，起亮电压为6.0V(1cd/m2)，最大亮度为3610cd/m2，最大电流效率5.50cd/A，最大功率效率1.66lm/W，最大外量子效率3.03％。
Claims (4)
1、一种近白色的有机电致发光材料，其特征是具有空穴传输能力的三芳香胺的衍生物，在同一分子中含有多个相同的富电子基团——苯并噻唑，结构如下所示：
2.根据权利要求1所述的近白色有机电致发光材料的制备方法，其特征是将苯基二(4-甲酰基苯基)胺和邻氨基苯硫酚反应得到目标分子，反应物摩尔比为：苯基二(4-甲酰基苯基)胺：邻氨基苯硫酚＝1∶2-3，反应溶剂为二甲基亚砜，反应温度为170℃-200℃，反应时间2-4小时。
3.一种如权利要求1所述的近白色有机电致发光材料在制作近白色有机电致发光器件中的应用。
4.一种如权利要求1所述的近白色有机电致发光材料在制作全色有机电致发光器件中的应用。
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| CN 200610116047 CN1935935A (zh) | 2006-09-14 | 2006-09-14 | 一种近白色有机电致发光材料及其制备方法 |
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| CN 200610116047 CN1935935A (zh) | 2006-09-14 | 2006-09-14 | 一种近白色有机电致发光材料及其制备方法 |
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| KR20170116927A (ko) * | 2016-04-12 | 2017-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기화합물을 포함하는 캡핑층 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
| WO2019124550A1 (ja) * | 2017-12-21 | 2019-06-27 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
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2006
- 2006-09-14 CN CN 200610116047 patent/CN1935935A/zh active Pending
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