CN108069951A - 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法 - Google Patents

一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108069951A
CN108069951A CN201610978080.7A CN201610978080A CN108069951A CN 108069951 A CN108069951 A CN 108069951A CN 201610978080 A CN201610978080 A CN 201610978080A CN 108069951 A CN108069951 A CN 108069951A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic material
derivatives
electroluminescent organic
benzoyl
benzoyl derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610978080.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108069951B (zh
Inventor
唐本忠
郭晶晶
赵祖金
秦安军
胡蓉蓉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China University of Technology SCUT
Hong Kong University of Science and Technology HKUST
Original Assignee
South China University of Technology SCUT
Hong Kong University of Science and Technology HKUST
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China University of Technology SCUT, Hong Kong University of Science and Technology HKUST filed Critical South China University of Technology SCUT
Priority to CN201610978080.7A priority Critical patent/CN108069951B/zh
Publication of CN108069951A publication Critical patent/CN108069951A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108069951B publication Critical patent/CN108069951B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法和在有机电致发光领域中的应用。本发明的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，具有如下所示结构：其中，R1、R2分别为不同的芳香环衍生物给电子基团。本发明通过在苯甲酰基两边接上不同的给电子基团，所得分子结构扭曲，聚集状态下分子间不易形成很强的π‑π相互作用，所得材料能够同时具有AIE和TADF特性，兼具高效固态发光、高电激发激子利用率、双极性的特征。基于本发明有机电致发光材料可制备出高效率、低程度效率滚降、非掺杂的有机电致发光器件，在有机电致发光领域具有广泛的应用前景，有望在平板显示和固态照明等领域广泛应用。

Description

一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，特别涉及一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法和在有机电致发光领域中的应用。
背景技术
有机电致发光器件又称有机发光二极管(OLEDs)，是一类基于有机半导体材料、将电能转换为光能的器件。自从1987年邓青云博士等的开创性工作以来，OLEDs在平板显示和固态照明等方面展现出广阔的应用前景，因此引起了学术界和产业界的极大兴趣和广泛关注。OLEDs器件的综合性能与其中的有机发光材料直接相关，故开发新型优异的有机电致发光材料已成为OLEDs领域的研究热点。
基于传统荧光材料的OLEDs中，只有25％的单线态激子能被利用来发光，75％的三线态激子以非辐射的形式耗散掉，故而其效率很低。为了充分利用75％的三线态激子，科研工作者们开发出了第二代发光材料(过渡金属配合物磷光材料)。基于此类磷光材料的OLEDs掺杂器件能够同时利用单线态和三线态激子，故而使器件效率得到明显改善，但是磷光材料所用的金属价格昂贵，稳定性较差，器件效率滚降厉害，限制了其在电致发光器件中的实际应用。2012年，九州大学Adachi教授课题组研发出第三代有机发光材料，纯有机热激活延迟荧光(TADF)材料。在掺杂OLEDs器件中，这类材料同样能充分利用电激发形成的单、三线态激子，也能实现很高的器件效率，但效率滚降厉害，且现有的纯有机TADF材料种类单一，同时这些TADF材料还受到聚集导致发光猝灭(ACQ)效应的影响，导致其固态发光效率不高，一定程度上降低了相应器件的性能。
在2001年，本发明人发现了一个新颖的现象：在单分子状态下，某些发光分子发光弱，但是当聚集之后，这些分子的发光得到明显增强，此称为“聚集诱导发光”(AIE)，这一现象与传统的ACQ现象完全相反。自此之后，越来越多的、覆盖全可见光色的、高效固态发光的AIE材料被开发出来。基于这类材料，科研工作者们已制备出相对高效的、器件结构简单的非掺杂OLEDs，且效率滚降程度小，但这类材料只能利用单线态激子来发光，故器件效率仍有很大的提升空间。因此，将TADF和AIE效应有机结合开发出新型的发光材料，基于该类发光材料有望制备出高效率的、效率滚降程度小的，器件结构简单的OLEDs器件。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，该材料同时具有热激活延迟荧光(TADF)和聚集诱导发光(AIE)特性。
本发明另一目的在于提供一种上述基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料的制备方法。该方法工艺简单、原料易得、产率高。
本发明再一目的在于提供上述基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料在有机电致发光领域中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，具有如下所示结构：
其中，R1、R2分别为不同的芳香环衍生物给电子基团。
所述的芳香环衍生物给电子基团指苯基、联苯基、芴基、芘基、蒽基、咔唑苯基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶基、10-H-螺[吖啶-9,9’-芴]基、二苯胺基、三苯胺基、二苯并噻吩基、苯并双噻吩基、噻吩基、联噻吩基、稠噻吩基、噻吩并环戊二烯基、萘氨基苯基或二吡啶胺基。
优选地，所述的芳香环衍生物给电子基团为下述式a～r所示结构中的其中一种：
其中，R’可相同或不同的为氢原子或烷基链，n为0～10的自然数。
本发明还提供一种上述基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料的制备方法，包含以下具体步骤：以对氟苯甲酰氯和芳香环衍生物为原料，通过傅-克反应得到相应的有机氟化物，然后在叔丁醇钾条件下，氟原子被不同的芳香环衍生物基团取代，得到相应的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料。
本发明通过在苯甲酰基两边接上不同的给电子基团，所得分子结构扭曲，聚集状态下分子间不易形成很强的π-π相互作用；此外，给电子(D)-吸电子(A)及扭曲的分子结构，有利于分离最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的空间分布，使分子易具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，从而所得材料能够同时具有AIE和TADF特性；因此本发明材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率、双极性的特征。基于此类材料可制备出高效率、低程度效率滚降、非掺杂的有机电致发光器件，在有机电致发光领域具有广泛的应用前景，有望在平板显示和固态照明等领域广泛应用。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明合成得到了新的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，这类材料同时具有AIE和TADF特性。
(2)本发明的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料合成方法简单、原料易得、产率较高，得到的材料结构稳定，存放简单。
(3)本发明的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，电致发光性能优异，可以广泛应用于有机电致发光等领域。
附图说明
图1为实施例1基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的J-V-L曲线图。
图2为实施例1基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图3为实施例3基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的J-V-L曲线图。
图4为实施例3基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
下列实施例中使用的试剂均可从商业渠道获得。
实施例1：基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料(DBT-BZ-PXZ)的制备
合成路线如下：
(1)将对氟苯甲酰氯(0.57g，3.6mmol)和二苯并噻吩(0.55g，3mmol)溶于25mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.48g，3.6mmol)，加热至40℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体2，产率73％。
(2)将中间体2(0.31g，1mmol)和吩噁嗪(0.27g，1.5mmol)加入至反应瓶中，溶于10mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t-BuOK(0.22g，2mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物DBT-BZ-PXZ，产率87％。
1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):8.69–8.71(m,1H),8.27–8.23(m,1H),8.10(d,J＝8.3Hz,2H),8.02–7.93(m,2H),7.93–7.89(m,1H),7.55–7.52(m,4H),6.76–6.63(m,6H),6.05(d,J＝7.7Hz,2H)。
实施例2：基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料(DBT-BZ-PTZ)的制备
合成路线如下：
(1)将对氟苯甲酰氯(0.57g，3.6mmol)和二苯并噻吩(0.55g，3mmol)溶于25mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.48g，3.6mmol)，加热至40℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体2，产率73％。
(2)将中间体2(0.31g，1mmol)和吩噻嗪(0.30g，1.5mmol)加入至反应瓶中，溶于10mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t-BuOK(0.22g，2mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物DBT-BZ-PTZ，产率70％。
1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):8.62–8.60(m,1H),8.22–8.20(m,1H),7.96–7.87(m,6H),7.52–7.49(m,2H),7.35(d,J＝1.3Hz,1H),7.34(d,J＝1.4Hz,1H),7.29–7.27(m,1H),7.24–7.18(m,2H),7.13–7.06(m,4H)。
实施例3：基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料(DBT-BZ-DMAC)的制备
合成路线如下：
(1)将对氟苯甲酰氯(0.57g，3.6mmol)和二苯并噻吩(0.55g，3mmol)溶于25mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.48g，3.6mmol)，加热至40℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体2，产率73％。
(2)将中间体2(0.31g，1mmol)和9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(0.27g，1.5mmol)加入至反应瓶中，溶于10mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t-BuOK(0.22g，2mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物DBT-BZ-PTZ，产率90％。
1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(ppm):8.74–8.72(m,1H),8.27–8.25(m,1H),8.15–8.12(m,2H),8.01(s,2H),7.93–7.90(m,1H),7.55–7.51(m,4H),7.50(d,J＝1.6Hz,1H),7.48(d,J＝1.6Hz,1H),7.06–6.96(m,2H),6.40(d,J＝1.2Hz,1H),6.38(d,J＝1.2Hz,1H),1.71(s,6H)。
实施例4：基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料(DBT-BZ-PXZ)的OLEDs器件性能
利用实施例1制备得到的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料DBT-BZ-PXZ(固态荧光量子产率＝38.1％)作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图1～2。
器件结构：ITO/TAPC(25nm)/emitter(6wt％):CBP(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)(掺杂结构)；
ITO/TAPC(25nm)/emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)(非掺杂结构)。
图1为基于实施例1所得材料的OLEDs器件的J-V-L曲线图，从图中可以看出，基于DBT-BZ-PXZ的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为23734cd/m2，3.2V和9443cd/m2，2.9V。图2为基于实施例1所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于DBT-BZ-PXZ的掺杂和非掺杂器件都具有良好的效率且效率滚降低，其最大电流效率和外量子效率分别为60.6cd/A，19.2％和26.6cd/A，9.2％；当亮度为100cd/m2时，外量子效率还分别维持在17.6％和8.1％；当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别为15.4％和6.8％。
实施例5：基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料(DBT-BZ-DMAC)的OLEDs器件性能
利用实施例3制备得到的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料DBT-BZ-DMAC(固态荧光量子产率＝80.2％)作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件进行测试表征，结果见图3～4。
器件结构：ITO/TAPC(25nm)/emitter(6wt％):CBP(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)(掺杂结构)；
ITO/TAPC(25nm)/emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)(非掺杂结构)。
图3为基于实施例3所得材料的OLEDs器件的J-V-L曲线图，从图中可以看出，基于DBT-BZ-DMAC的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为11201cd/m2，3.3V和27270cd/m2，2.7V。图4为基于实施例3所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于DBT-BZ-DMAC的掺杂和非掺杂器件都具有良好的效率且效率滚降低，其最大电流效率和外量子效率分别为51.7cd/A，17.9％和43.3cd/A，14.2％；当亮度为100cd/m2时，外量子效率分别为15.6％和12.2％；当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别为10.9％和14.2％。
上述数据表明，本发明通过在苯甲酰基两边接上不同的给电子基团，可将AIE和TADF特性有机的结合在一个分子中，将这类材料作为发光层制备出的掺杂OLEDs器件效率高，效率滚降程度较小；基于这类材料制备出的结构简单的非掺杂OLEDs器件，具有更低的启动电压，较高的效率，且效率滚降程度更小。总之，这类材料在有机电致发光领域有很广阔的应用前景。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，其特征在于具有如下所示结构：
其中，R1、R2分别为不同的芳香环衍生物给电子基团。
2.根据权利要求1所述的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，其特征在于：所述的芳香环衍生物给电子基团指苯基、联苯基、芴基、芘基、蒽基、咔唑苯基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶基、10-H-螺[吖啶-9,9’-芴]基、二苯胺基、三苯胺基、二苯并噻吩基、苯并双噻吩基、噻吩基、联噻吩基、稠噻吩基、噻吩并环戊二烯基、萘氨基苯基或二吡啶胺基。
3.根据权利要求1所述的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料，其特征在于：所述的芳香环衍生物给电子基团为下述式a～r所示结构中的其中一种：
其中，R’可相同或不同的为氢原子或烷基链，n为0～10的自然数。
4.一种权利要求1～3任一项所述的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于包含以下具体步骤：以对氟苯甲酰氯和芳香环衍生物为原料，通过傅-克反应得到相应的有机氟化物，然后在叔丁醇钾条件下，氟原子被不同的芳香环衍生物基团取代，得到相应的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料。
5.权利要求1～3任一项所述的基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料在有机电致发光领域中的应用。
CN201610978080.7A 2016-11-08 2016-11-08 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法 Active CN108069951B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610978080.7A CN108069951B (zh) 2016-11-08 2016-11-08 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610978080.7A CN108069951B (zh) 2016-11-08 2016-11-08 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108069951A true CN108069951A (zh) 2018-05-25
CN108069951B CN108069951B (zh) 2019-12-10

Family

ID=62153840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610978080.7A Active CN108069951B (zh) 2016-11-08 2016-11-08 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108069951B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110305121A (zh) * 2019-07-25 2019-10-08 硕明(常州)光源科技有限公司 一种n-酰基咔唑类化合物及其制备方法和应用
CN110627776A (zh) * 2019-10-11 2019-12-31 中国科学院大学 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究
CN110776503A (zh) * 2019-10-22 2020-02-11 华南理工大学 一类基于卤代芳香酮类衍生物的有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN112047922A (zh) * 2020-08-14 2020-12-08 广东工业大学 一种基于二苯甲酮和苯并噻吩的发光材料及其制备方法和应用
CN112898964A (zh) * 2021-02-05 2021-06-04 华南理工大学 天蓝光有机电致发光材料及其制备方法
CN113501817A (zh) * 2021-07-08 2021-10-15 广东工业大学 一种含有芳胺基团的喹啉酮类衍生物及其制备和应用
CN114773292A (zh) * 2022-06-14 2022-07-22 太原理工大学 一种基于吩噻嗪的有机单分子双发射材料及其制备和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4666810A (en) * 1985-04-17 1987-05-19 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography comprising azo pigments
JP2014183226A (ja) * 2013-03-19 2014-09-29 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105481794A (zh) * 2016-01-08 2016-04-13 中山大学 具有热激活延迟聚集诱导发光性能的有机白光材料及其合成方法与应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4666810A (en) * 1985-04-17 1987-05-19 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography comprising azo pigments
JP2014183226A (ja) * 2013-03-19 2014-09-29 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105481794A (zh) * 2016-01-08 2016-04-13 中山大学 具有热激活延迟聚集诱导发光性能的有机白光材料及其合成方法与应用

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110305121A (zh) * 2019-07-25 2019-10-08 硕明(常州)光源科技有限公司 一种n-酰基咔唑类化合物及其制备方法和应用
CN110627776A (zh) * 2019-10-11 2019-12-31 中国科学院大学 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究
CN111875596A (zh) * 2019-10-11 2020-11-03 中国科学院大学 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究
WO2021068511A1 (zh) * 2019-10-11 2021-04-15 中国科学院大学 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究
CN110776503A (zh) * 2019-10-22 2020-02-11 华南理工大学 一类基于卤代芳香酮类衍生物的有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN112047922A (zh) * 2020-08-14 2020-12-08 广东工业大学 一种基于二苯甲酮和苯并噻吩的发光材料及其制备方法和应用
CN112898964A (zh) * 2021-02-05 2021-06-04 华南理工大学 天蓝光有机电致发光材料及其制备方法
CN113501817A (zh) * 2021-07-08 2021-10-15 广东工业大学 一种含有芳胺基团的喹啉酮类衍生物及其制备和应用
CN114773292A (zh) * 2022-06-14 2022-07-22 太原理工大学 一种基于吩噻嗪的有机单分子双发射材料及其制备和应用
CN114773292B (zh) * 2022-06-14 2023-12-26 太原理工大学 一种基于吩噻嗪的有机单分子双发射材料及其制备和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108069951B (zh) 2019-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108069951A (zh) 一类基于苯甲酰基衍生物的有机电致发光材料及制备方法
CN104716268B (zh) 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN105895810B (zh) 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件
Zhu et al. Solution-processable single-material molecular emitters for organic light-emitting devices
Huang et al. The development of anthracene derivatives for organic light-emitting diodes
Yang et al. New pyrene-based butterfly-shaped blue AIEgens: Synthesis, structure, aggregation-induced emission and their nondoped blue OLEDs
CN106206997B (zh) 一种有机电致发光器件
CN109180560A (zh) 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件
WO2020211122A1 (zh) 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
CN107325084A (zh) 一种螺芴‑氧杂蒽化合物及其发光器件
Yuan et al. Molecular engineering on all ortho-linked carbazole/oxadiazole hybrids toward highly-efficient thermally activated delayed fluorescence materials in OLEDs
WO2020082600A1 (zh) 近红外光热激活延迟荧光材料及其制备方法、显示装置
CN107641117A (zh) 一系列含羰基的有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN109651423A (zh) 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用
CN109776393A (zh) 一种有机发光化合物及制法和该化合物的有机电致发光器件
CN107652272A (zh) 一种以酮类结构为母核的有机化合物及其在oled器件中的应用
Xiong et al. New carbazole-substituted siloles for the fabrication of efficient non-doped OLEDs
Wang et al. Purine-based thermally activated delayed fluorescence emitters for efficient organic light-emitting diodes
CN109020903A (zh) 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN106898709B (zh) 一种红色磷光有机电致发光器件
WO2019200875A1 (zh) 一类含羰基的有机电致发光材料及在oled中的应用
Han et al. Structural Controls of Tetraphenylbenzene-based AIEgens for Non-doped Deep Blue Organic Light-emitting Diodes
Yu et al. Novel electro-fluorescent materials with hybridized local and charge transfer (HLCT) excited state for highly efficient deep red to near-infrared OLEDs
Zhao et al. Anthracene-based blue fluorescence materials utilized in non-doped OLEDs with high luminance and a low efficiency roll-off
CN110256473A (zh) 一种化合物、有机光电装置和电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant