CN112898964A - 天蓝光有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了天蓝光有机电致发光材料及其制备方法，所述天蓝光有机电致发光材料由以下通式(Ⅰ)表示：
Figure DDA0002937154790000011
式(Ⅰ)中R1、R2为芳香环衍生物给电子基团。发明采用上述结构的天蓝光有机电致发光材料及其制备方法，该材料在实现高效固态发光和高激子利用率的同时，提高光取出效率，从而实现OLED器件性能提高，并且制备方法工艺简单、原料易得、产率高。

Description

天蓝光有机电致发光材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别是涉及天蓝光有机电致发光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光器件，即有机发光二极管(OLED)，是一类基于有机半导体材料、将电能转换为光能的器件。自1987年邓青云博士等的开创性工作以来，OLED在柔性显示和固态照明等方面展现出广阔的应用前景，因此引起了学术界和产业界的极大兴趣和广泛关注。由于OLED器件的综合性能与其中的有机发光材料直接相关，开发新型优异的有机电致发光材料已成为OLED领域的研究热点，而性能优异、稳定性好的蓝光材料更为稀少。因此，对于开发更多性能优异的蓝光材料尤为重要。
对于传统荧光材料来说，只能利用25％的单线态激子辐射跃迁来发光，75％的三线态激子以非辐射的形式耗散掉，故其在OLED中的效率很低。为了充分利用75％的三线态激子，科研工作者们开发出了第二代发光材料(过渡金属配合物磷光材料)。此类基于重原子效应的磷光材料的OLED掺杂器件能够同时利用单线态和三线态激子，故而使器件效率得到明显提高，但是磷光材料所用的重金属价格昂贵，稳定性较差，器件效率滚降较大，限制了其在电致发光器件中的实际应用。近些年备受关注的纯有机热激活延迟荧光(TADF)材料被认为第三代有机发光材料。这类材料通过构筑较为扭曲的分子结构，实现最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)的有效分离，从而得到较小的单线态-三线态能极差(△EST)，通过T1能级到S1能级的反向系间窜跃实现100％的激子利用率。因此，基于TADF材料的OLED器件通常表现出较高的外量子效率(EQE)，相比传统荧光材料的效率有了较大的提升。目前延迟荧光材料中蓝光材料相对较少，电致发光性能和稳定性也远远不如绿光材料，因此开发效率高、稳定性好的蓝光材料尤为重要。
发明内容
本发明的目的是提供天蓝光有机电致发光材料及其制备方法，该材料在实现高效固态发光和高激子利用率的同时，提高光取出效率，从而实现OLED器件性能提高，并且制备方法工艺简单、原料易得、产率高。
为实现上述目的，本发明提供了天蓝光有机电致发光材料，所述天蓝光有机电致发光材料由以下通式(Ⅰ)表示：
Figure BDA0002937154770000021
式(Ⅰ)中R1、R2为芳香环衍生物给电子基团。
优选的，所述芳香环衍生物给电子基团R1为下述式所示结构中的一种：
Figure BDA0002937154770000022
Figure BDA0002937154770000031
Figure BDA0002937154770000041
优选的，所述芳香环衍生物给电子基团R2为下述式所示结构中的一种：
Figure BDA0002937154770000042
此外，本发明还提供了上述天蓝光有机电致发光材料的制备方法，以卤素取代的苯甲酰卤类化合物和芳香环衍生物A为原料，将原料溶于超干的二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入催化剂AlCl3，进行傅–克反应，然后加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色中间体，将所述中间体和螺吖啶加入至反应瓶溶于超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入碱，在碱性条件下进行取代反应，然后再经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物。
优选的，所述卤素取代的苯甲酰卤类化合物为对氟苯甲酰氯、对溴苯甲酰氯、对氯苯甲酰氯溴等中的一种。
优选的，所述碱为t–BuOK、t–BuONa、P(t-Bu)3·HBF4、Pd2(dba)3等中的一种或多种。
优选的，所述傅–克反应的反应温度为25℃，反应时间为3个小时，所述取代反应的反应温度为110℃，反应时间为12个小时。
因此，本发明采用上述结构的天蓝光有机电致发光材料及其制备方法，通过分子设计，将传统延迟荧光材料的光色蓝移至天蓝光，并实现了高效率的电致发光效率。在分子设计方面，这类天蓝光材料以羰基为吸电子核，同时具有提高旋轨耦合的效果。分子中接入较大体积的空穴传输主体材料，从而提高材料的载流子迁移率；右边接入给电子能力较弱的基团，使得分子的发光光色向短波长方向移动。本发明的天蓝光材料，在空间构型上都表现为较为扭曲的构象，这有利于HOMO和LUMO的有效分离，使得△EST较小，从而使高效的反向系间窜跃成为可能，最终实现天蓝光延迟荧光材料的构筑。
下面通过附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
附图说明
图1为实施例1天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
图2为实施例1天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的效率随亮度变化的曲线图。
图3为实施例2天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
图4为实施例2天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的效率随亮度变化的曲线图。
图5为实施例3天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
图6为实施例3天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的效率随亮度变化的曲线图。
图7为实施例4天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
图8为实施例4天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的效率随亮度变化的曲线图。
图9为实施例5天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
图10为实施例5天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的效率随亮度变化的曲线图。
图11为实施例6天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
图12为实施例8天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
图13为实施例9天蓝光有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLED器件的J-V-L曲线图。
具体实施方式
以下通过附图和实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1：天蓝光有机电致发光材料(1)的制备
Figure BDA0002937154770000071
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000072
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和对咔唑苯(1.34g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体11，产率80％。
(2)将中间体11(0.65g,1.1mmol)和螺吖啶(0.437，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品1，产率70％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.86(d,J＝1.4Hz,1H)，8.29(d,J＝7.7Hz,1H)，8.26–8.19(m,4H)，8.16–8.13(m,1H)，7.93–7.85(m,4H)，7.82(d,J＝7.6Hz,2H)，7.71–7.66(m,3H)，7.63–7.53(m,4H)，7.52–7.47(m,2H)，7.47–7.34(m,7H)，7.29–7.27(m,2H)，7.01–6.97(m,2H)，6.65–6.59(m,2H)，6.48–6.44(m,4H)。
实施例2：天蓝光有机电致发光材料(2)的制备
Figure BDA0002937154770000081
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000082
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和对咔唑苯(1.34g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体11，产率80％。
(2)将中间体11(0.65g,1.1mmol)和环氧螺吖啶(0.459，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品2，产率73％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.86(d,J＝1.4Hz,1H)，8.29(d,J＝7.7Hz,1H)，8.26–8.19(m,4H)，8.16–8.13(m,1H)，7.93–7.85(m,4H)，7.82(d,J＝7.6Hz,2H)，7.71–7.66(m,3H)，7.63–7.53(m,4H)，7.52–7.47(m,2H)，7.47–7.34(m,7H)，7.29–7.27(m,2H)，7.01–6.97(m,2H)，6.65–6.59(m,2H)，6.48–6.44(m,4H).
实施例3：天蓝光有机电致发光材料(3)的制备
Figure BDA0002937154770000091
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000092
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和对咔唑二连苯(1.60g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体13，产率80％。
(2)将中间体13(0.69g,1.1mmol)和螺吖啶(0.437，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品3，产率70％。
实施例4：天蓝光有机电致发光材料(4)的制备
Figure BDA0002937154770000093
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000101
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和对咔唑二连苯(1.60g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体13，产率80％。
(2)将中间体13(0.69g,1.1mmol)和环氧螺吖啶(0.459，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品4，产率65％。
实施例5：天蓝光有机电致发光材料(5)的制备
Figure BDA0002937154770000102
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000103
(1)将对氟苯甲酰氯(0.79g,5.0mmol)和二甲基对咔唑二连苯(1.69g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体15，产率80％。
(2)将中间体15(0.70g,1.1mmol)和二甲基吖啶(0.276，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuOK(0.256g，2.2mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品5，产率62％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(d,J＝1.7Hz,1H)，8.35–8.23(m,1H)，8.23–8.07(m,4H)，8.10(dd,J＝8.6,1.7Hz,1H)，7.65–7.44(m,18H)，7.41(t,J＝7.3Hz,1H)，7.36–7.30(m,2H)，7.10–7.02(m,2H)，7.01–6.96(m,2H)，6.41(dd,J＝8.1,1.3Hz,2H)，2.32(d,J＝7.6Hz,6H)，1.73(s,6H)。
实施例6：基于天蓝光有机电致发光材料(6)的制备
Figure BDA0002937154770000111
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000112
(1)将对氟苯甲酰氯(0.79g,5.0mmol)和9,9'-(环己烷-1,1-二基双(4,1-亚苯基))双(9H-咔唑)(1.87g,3.3mmol)溶于25mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.53g,4.0mmol)，加热至40℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体17，产率80％。
(2)将中间体17(1.50g,2.19mmol)和二苯基吖啶(1.10g，3.29mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuOK(0.49g，4.38mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品6，产率48％。
1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.82(d,J＝1.7Hz,1H)，8.28–8.18(m,3H)，8.14(d,J＝7.6Hz,2H)，8.08–8.06(m,1H)，7.81(d,J＝7.6Hz,2H)，7.71–7.52(m,12H)，7.52–7.34(m,12H)，7.32–7.26(m,4H)，6.99–6.95(m,2H)，6.63–6.57(m,2H)，6.46–6.40(m,4H)，2.51–2.47(m,4H)，1.64(d,J＝6.3Hz,6H)。
实施例7：基于天蓝光有机电致发光材料(7)的制备
Figure BDA0002937154770000121
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000122
(1)将对氟苯甲酰氯(0.79g,5.0mmol)和9,9'-(环己烷-1,1-二基双(4,1-亚苯基))双(9H-咔唑)(1.87g,3.3mmol)溶于25mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.53g,4.0mmol)，加热至40℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体2，产率80％。
(2)将中间体17(1.50g,2.19mmol)和螺吖啶(1.09g，3.29mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuOK(0.49g，4.38mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品7，产率45％。
实施例8：基于天蓝光有机电致发光材料(8)的制备
Figure BDA0002937154770000131
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000132
(1)将对氟苯甲酰氯(0.79g,5.0mmol)和1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯(1.89g,3.3mmol)溶于25mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.53g,4.0mmol)，加热至40℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体19，产率69％。
(2)将中间体19(1.52g,2.19mmol)和二苯基吖啶(1.10g，3.29mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuOK(0.49g，4.38mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品8，产率45％。1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.74(d,J＝1.7Hz,1H)，8.23(d,J＝7.8Hz,1H)，8.21–8.14(m,4H)，8.08–7.95(m,6H)，7.72–7.66(m,6H)，7.57–7.53(m,1H)，7.51–7.46(m,4H)，7.45–7.38(m,1H)，7.37–7.33(m,4H)，7.29–7.25(m,2H)，7.25–7.19(m,6H)，7.14–7.05(m,2H)，7.03–6.97(m,4H)，6.92(d,J＝4.0Hz,4H)，6.53(d,J＝8.2Hz,2H)。13CNMR(100MHz,CDCl3)δ195.47，146.25，144.39，142.98，141.85，141.26，141.11，140.26，139.97，138.14，132.22，131.03，130.40，130.19，130.13，130.03，129.10，127.67，127.33，126.95，126.47，126.36，124.29，123.94，123.86，123.77，123.70，123.57，121.74，121.11，120.93，120.70，120.60，114.30，110.18，109.58，109.42，56.84。
实施例9：基于天蓝光有机电致发光材料(9)的制备
Figure BDA0002937154770000141
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000142
(1)将对氟苯甲酰氯(0.79g,5.0mmol)和1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯(1.89g,3.3mmol)溶于25mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.53g,4.0mmol)，加热至40℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体19，产率69％。
(2)将中间体19(1.52g,2.19mmol)和螺吖啶(1.09g，3.29mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuOK(0.49g，4.38mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品9，产率37％。
1HNMR(400MHz,MethyleneChloride-d2)δ8.84(d,J＝1.1Hz,1H)，8.30–8.28(m,1H)，8.23–8.17(m,6H)，8.15–8.13(m,1H)，8.09–8.08(m,1H)，8.04(d,J＝1.9Hz,2H)，7.87–7.80(m,3H)，7.77–7.72(m,5H)，7.71–7.66(m,2H)，7.60–7.56(m,1H)，7.52–7.48(m,4H)，7.46–7.38(m,5H)，7.37–7.33(m,4H)，7.31–7.27(m,2H)，7.00–6.96(m,2H)，6.62–6.58(m,2H)，6.49–6.47(m,2H)，6.41–6.38(m,2H)。13CNMR(100MHz,CDCl3)δ195.46，156.44，144.66，143.07，141.31，141.14，140.91，140.27，139.98，139.26，138.58，132.82，131.40，130.00，129.18，128.41，127.96，127.66，127.39，127.32，126.48，125.76，125.04，124.32，123.95，123.92，123.79，123.58，121.80，121.13，120.94，120.72，119.95，114.61，110.22，109.59，109.50，56.80。
实施例10：基于天蓝光有机电致发光材料(10)的制备
Figure BDA0002937154770000151
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000161
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和并二咔唑(1.36g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体21，产率51％。
(2)将中间体21(0.60g,1.1mmol)和螺吖啶(0.437，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品10，产率60％。
ESI:m/z[M+]calcd.C62H39N3O,841.3；found,841.3.
实施例11：基于天蓝光有机电致发光材料(11)的制备
Figure BDA0002937154770000162
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000163
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和并二咔唑(1.36g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体21，产率51％。
(2)将中间体21(0.60g,1.1mmol)和二苯基吖啶(1.10g，3.29mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品11，产率50％。
ESI:m/z[M+]calcd.C62H41N3O,843.3；found,843.3.
实施例12：基于天蓝光有机电致发光材料(13)的制备
Figure BDA0002937154770000171
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000172
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和螺二芴(1.04g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体23，产率71％。
(2)将中间体23(0.42g,1.1mmol)和螺吖啶(0.437，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品13，产率53％。
ESI:m/z[M+]calcd.C57H35NO,749.2；found,749.2.
实施例13：基于天蓝光有机电致发光材料(15)的制备
Figure BDA0002937154770000181
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000182
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和间二咔唑苯(1.34g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体23，产率71％。
(2)将中间体25(0.65g,1.1mmol)和螺吖啶(0.437，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品15，产率57％。
HRMS(MALDI-TOF):m/z[M+]calcd.C62H39N3O,841.3093；found,841.3082.
实施例14：基于天蓝光有机电致发光材料(18)的制备
Figure BDA0002937154770000191
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000192
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和连二咔唑(1.60g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体23，产率64％。
(2)将中间体27(0.60g,1.1mmol)和螺吖啶(0.437，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品18，产率51％。
ESI:m/z[M+]calcd.C68H43N3O,917.3；found,917.3.
实施例15：基于天蓝光有机电致发光材料(22)的制备
Figure BDA0002937154770000201
合成路线如下：
Figure BDA0002937154770000202
(1)将对氯苯甲酰溴(1.08g,5.0mmol)和间二咔唑连苯(1.60g,3.3mmol)溶于50mL的超干二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入AlCl3(0.557g,2.04mmol)，加热至25℃，在此温度下反应3个小时。加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色固体27，产率49％。
(2)将中间体27(0.60g,1.1mmol)和螺吖啶(0.437，1.32mmol)加入至反应瓶中，溶于20mL超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入t–BuONa(0.221g，2.2mmol)、P(t-Bu)3·HBF4(26mg，0.88mmol)、Pd2(dba)3(20mg，0.22mmol)，加热至110℃，在此温度下反应12个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品22，产率52％。
ESI:m/z[M+]calcd.C68H43N3O,917.3；found,917.3.
实施例16：基于天蓝光有机电致发光材料(1)的OLED器件性能
利用实施例1制备得到的天蓝光有机电致发光材料1作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图1～2。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(5nm)/emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)Al(非掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(20nm)/TCTA(5nm)/PPF:20wt％emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)Al(掺杂结构)。
图1为基于实施例1所得材料的OLED器件的J–V–L曲线图，从图中可以看出，基于分子1的非掺和掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为12886cd/m2，2.8V和10291cd/m2，3.2V。图2为基于实施例1所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于分子1的非掺和掺杂器件其最大电流效率和能量效率分别为30.0cd/A，31.1lm W-1和43.0cd/A，37.4lm W-1，外量子效率分别为12.4％和17.8％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在11.2％和15.3％。
实施例17：基于天蓝光有机电致发光材料(2)的OLED器件性能
利用实施例2制备得到的天蓝光有机电致发光材料2作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图3～4。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(5nm)/emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)Al(非掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(20nm)/TCTA(5nm)/PPF:20wt％emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)Al(掺杂结构)。
图3为基于实施例2所得材料的OLED器件的J–V–L曲线图，从图中可以看出，基于分子2的非掺和掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为13866cd/m2，3.6V和13680cd/m2，3.6V。图4为基于实施例2所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于分子2的非掺和掺杂器件其最大电流效率和能量效率分别为30.0cd/A，24.9lm W-1和57.0cd/A，41.4lm W-1，外量子效率分别为13.9％和23.4％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在10.4％和15.6％。
实施例18：基于天蓝光有机电致发光材料(3)的OLED器件性能
利用实施例3制备得到的天蓝光有机电致发光材料3作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图5～6。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/PPF:10wt％emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图5为基于实施例3所得材料的OLED器件的J–V–L曲线图，从图中可以看出，基于分子3的非掺和掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为6717cd/m2，3.6V和7460cd/m2，3.6V。图6为基于实施例3所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于分子3的非掺和掺杂器件其最大电流效率和能量效率分别为22.4cd/A，18.6lm W-1和39.6cd/A，29.5lm W-1，外量子效率分别为8.7％和17.0％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在5.1％和7.9％。
实施例19：基于天蓝光有机电致发光材料(4)的OLED器件性能
利用实施例4制备得到的天蓝光有机电致发光材料4作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图7～8。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/PPF:30wt％emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图7为基于实施例4所得材料的OLED器件的J–V–L曲线图，从图中可以看出，基于分子4的非掺和掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为4413cd/m2，3.8V和9261cd/m2，3.4V。图8为基于实施例4所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于分子4的非掺和掺杂器件其最大电流效率和能量效率分别为11.8cd/A，9.8lm W-1和31.4cd/A，25.1lm W-1，外量子效率分别为5.0％和13.1％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在2.3％和6.3％。
实施例20：基于天蓝光有机电致发光材料(5)的OLED器件性能
利用实施例5制备得到的天蓝光有机电致发光材料5作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图9～10。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(5nm)/emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(5nm)/mCP:20wt％emitter(35nm)/TmPyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)。
图9为基于实施例5所得材料的OLED器件的J–V–L曲线图，从图中可以看出，基于分子5的非掺和掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为13505cd/m2，2.8V和12009cd/m2，3.2V。图10为基于实施例4所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于分子5的非掺和掺杂器件其最大电流效率和能量效率分别为24.4cd/A，22.2lm W-1和27.8cd/A，22.9lm W-1，外量子效率分别为9.5％和11.4％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在9.3％和10.2％。
实施例21：基于天蓝光有机电致发光材料(6)的OLED器件性能
利用实施例6制备得到的基于羰基的的有机电致发光材料6作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图11。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/PPF:20wt％emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图11为基于实施例6所得材料的OLED器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于分子6的掺杂和非掺杂器件的最大亮度和启动电压分别为4511cd/m2，3.6V和3553cd/m2，3.6V。
实施例22：基于天蓝光有机电致发光材料(8)的OLED器件性能
利用实施例8制备得到的基于天蓝光有机电致发光材料8作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图12。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/mCP(5nm)/20wt％emitter:PPF(20nm)/PPF(5nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/mCP(5nm)/emitter(20nm)/PPF(5nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图12为基于实施例8所得材料的OLED器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于分子8的掺杂和非掺杂器件的最大亮度和启动电压分别为3832cd/m2，2.9V和4103cd/m2，2.7V。
实施例23：基于天蓝光有机电致发光材料(9)的OLED器件性能
利用实施例9制备得到的基于羰基的有机电致发光材料9作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图13。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(5nm)/20wt％emitter:PPF(20nm)/PPF(5nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/mCP(5nm)/emitter(20nm)/PPF(5nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图13为基于实施例9所得材料的OLED器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于分子9的掺杂和非掺杂器件的最大亮度和启动电压分别为9451cd/m2，2.9V和9482cd/m2，2.7V。
上述数据表明，本发明的天蓝光电致发光材料，具有非常好的性能表现，将这类材料作为发光层制备出的非掺和掺杂OLED器件结构简单，具有较低的启动电压，效率高，效率滚降程度较小。总之，这类材料在有机电致发光领域有很广阔的应用前景。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其进行限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而这些修改或者等同替换亦不能使修改后的技术方案脱离本发明技术方案的精神和范围。

Claims (7)

1.天蓝光有机电致发光材料，其特征在于：所述天蓝光有机电致发光材料由以下通式(Ⅰ)表示：
Figure FDA0002937154760000011
式(Ⅰ)中R1、R2为芳香环衍生物给电子基团。
2.根据权利要求1所述的天蓝光有机电致发光材料，其特征在于：所述芳香环衍生物给电子基团R1为下述所示结构中的一种：
Figure FDA0002937154760000012
Figure FDA0002937154760000021
3.根据权利要求2所述的天蓝光有机电致发光材料，其特征在于：所述芳香环衍生物给电子基团R2为下述式所示结构中的一种：
Figure FDA0002937154760000031
4.根据权利要求1-3任意一项所述的天蓝光有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：以卤素取代的苯甲酰卤类化合物和芳香环衍生物A为原料，将原料溶于超干的二氯甲烷溶液中，混合均匀后，缓慢加入催化剂AlCl3，进行傅–克反应，然后加入冰盐酸溶液，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉过柱，得到白色中间体，将所述中间体和螺吖啶加入至反应瓶溶于超干DMF溶液中，抽换气三次，在氮气保护下加入碱，在碱性条件下进行取代反应，然后再经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物。
5.根据权利要求4所述的天蓝光有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：所述卤素取代的苯甲酰卤类化合物为对氟苯甲酰氯、对溴苯甲酰氯、对氯苯甲酰氯溴等中的一种。
6.根据权利要求4所述的天蓝光有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：所述碱为t–BuOK、t–BuONa、P(t-Bu)3·HBF4、Pd2(dba)3等中的一种或多种。
7.根据权利要求4所述的天蓝光有机电致发光材料的制备方法，其特征在于：所述傅–克反应的反应温度为25℃，反应时间为3个小时，所述取代反应的反应温度为110℃，反应时间为12个小时。
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