CN109096279B - 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种氮杂环化合物，其具有化学式1所示的结构；其中，X1‑X16各自独立地选自N原子或C原子，且X1‑X4中至少有一个为N原子；X5‑X10中至少有一个为N原子；X11‑X16中至少有一个为N原子；Y选自O、S、Se、N、C；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自芳香环和杂芳香环；L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、芳香环或芳香杂环。本发明的氮杂环化合物具有较高的折射率，当将其用作OLED器件的盖帽层CPL的材料时，可以有效提高有机光电装置的EQE。特别地在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，从而进一步利于提升发光效率。
Figure DDA0001816198640000011

Description

氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种氮杂环化合物以及包含该氮杂环化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
根据有机发光层发出光线的方向，OLED显示器可以分为底发射OLED显示器和顶发射OLED显示器。在底发射OLED显示器中，光线朝向基板发出，反射电极形成在有机发光层上，透明电极形成在有机发光层下。如果OLED显示器是有源矩阵的OLED显示器，其中形成的薄膜晶体管部分不透射光线，导致发光面积减小。在顶发射OLED显示器中，透明电极形成在有机发光层上，反射电极形成在有机发光层下，所以光线向基板相反方向发出，从而增加了光线透射面积而改善了亮度。
为了提升发光效率，在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和在低折射率半反半透电极上添加高折射率表面覆盖层等结构是几种较为常用的方法。在出光表面形成褶皱以及在出光表面形成光子晶体的情形下，会影响OLED的辐射光谱角度分布；在出光表面形成微透镜阵列的情形下，制作工艺复杂，而使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高较为显著，尤被人们关注。
目前提高OLED发光器件性能的方法包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
在蒸镀法制备OLED组件时，为了形成覆盖层，需要使用精细度很高的金属掩膜，但金属掩膜存在由热带来的形变而导致定位精度变差的问题。即，ZnSe的熔点高至1100℃以上(Appl.Phys.Lett.,2003,82,466)，精细度高的掩膜无法蒸镀在准确的位置。同时，无机物大多蒸镀温度高，不适合使用精细度高的掩膜。基于溅射法的无机物成膜方法也会对发光器件造成损伤，因此无法使用以无机物作为构成材料的覆盖层。
针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层(亦称盖帽层，CPL)，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
阴极表面覆盖层材料分为无机材料和有机材料两大类。目前的CPL材料主要为空穴传输层材料和电子传输型材料。已知如下的有机发光层(EL)材料：作为用于调整折射率的覆盖层，在使用(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)的情况下，Alq3通常用作绿色发光材料或电子输送材料，但其在蓝色发光器件所使用的450nm附近有较弱的吸收，导致发光效率降低。因此，在蓝色发光器件的情况下，存在色纯度降低的问题。
现有CPL材料存在的问题包括：(1)折射率并不足够高，光取出效果不足够好；(2)蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差较大。因此蓝色、绿色以及红色的各发光器件中的所有光无法同时获得高的光提取效率。鉴于此，需要开发一种新的CPL材料。
发明内容
本发明的一方面提供了一种氮杂环化合物，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0001816198620000021
其中，X1-X16各自独立地选自N原子或C原子，且X1-X4中至少有一个为N原子；X5-X10中至少有一个为N原子；X11-X16中至少有一个为N原子；
Y选自O、S、Se、N、C；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自芳香环和杂芳香环；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、芳香环或芳香杂环。
本发明的另一方面提供了一种有机发光显示面板，其包括有机发光器件，所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括发光层、电子传输层、空穴传输层，所述盖帽层、所述发光层、所述电子传输层、所述空穴传输层中的至少一者的材料为本发明所述的氮杂环化合物。
本发明的又一方面提供了一种显示装置，包括如上所述的显示面板。
本发明的氮杂环化合物应用在有机发光显示装置中的优势包括：
1.含氮杂环在分子内形成离域的电子云，可极化性高，极化率更高，折射率也更高，有利于光取出效率的提升；
2.含氮杂环分子间会存在更强的分子间相互作用力，在一定程度上有利于分子在薄膜内的有序取向，分子排布有序度的提升，可以提升光取出效率，提升OLED器件的发光效率；
3.含氮杂环类在可见光区的吸光系数较低，不会对OLED器件发出的光产生明显的吸收，不会对OLED器件的光色和色偏产生明显的影响，更适于作为光取出材料；
4.含氮杂环类材料也经常用做OLED器件的电子传输性材料。
附图说明
图1是本发明的氮杂环化合物的化学通式；
图2是本发明提供的一种OLED器件的结构示意图；
图3是本发明提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供了一种氮杂环化合物，所述氮杂环化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0001816198620000041
其中，X1-X16各自独立地选自N原子或C原子，且X1-X4中至少有一个为N原子；X5-X10中至少有一个为N原子；X11-X16中至少有一个为N原子；
Y选自O、S、Se、N、C；
R1选自C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯并菲基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自芳香环和杂芳香环；其中，所述芳香环选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苝基、苯并菲基中的任意一种；所述芳杂环选自吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、菲啰啉基、噁唑、噁二唑基、噻唑、咪唑、哒嗪、噻二唑基、苯并噻二唑基、吡咯基、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并喹啉基、二苯并喹喔啉基、二苯并喹啉基、苯并咪唑基、喹喔啉基、三氮唑基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并二噻唑基、苯并二噁唑基、二苯并噻吩砜基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、苯基、萘基、联苯基、噻吩基、呋喃基、蒽基、菲基、芘基、苝基、苯并菲基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X1-X4中有一个为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X1-X4中有至少两个为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X1与X4为相同的原子，X2与X3为相同的原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X5-X10中有一个为N原子，和/或X11-X16中有一个为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X5-X10中有至少两个为N原子，和/或X11-X16中有至少两个为N原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，X5与X12为相同的原子，X6与X12为相同的原子，X7＝X14为相同的原子，X8＝X15为相同的原子，X9与X16为相同的原子，X10与X11为相同的原子。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，L1与L3为相同的取代基，L2与L4为相同的取代基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，L1、L2、L3及L4为相同的取代基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化合物1中，Ar1与Ar3为相同的取代基，Ar2与Ar4为相同的取代基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，在所述化学式1中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4为相同的取代基。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述氮杂环化合物具有化学式2中的结构：
Figure BDA0001816198620000051
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述氮杂环化合物具有下述结构中的任意一者：
Figure BDA0001816198620000052
Figure BDA0001816198620000061
Figure BDA0001816198620000071
本发明的氮杂环化合具有以下优点：
(1)氮杂环在分子内形成离域的电子云，可极化性高，极化率更高，折射率也更高，有利于光取出效率的提升；
(2)氮杂环分子间会存在更强的分子间相互作用力，在一定程度上有利于分子在盖帽层(CPL)薄膜内的有序取向，分子排布有序度的提升，可以提升光取出效率，提升OLED器件的发光效率；
(3)氮杂环化合物在可见光区的吸光系数较低，不会对OLED器件发出的光产生明显的吸收，不会对OLED器件的光色和色偏产生明显的影响，更适于作为光取出材料；
(4)氮杂环化合物不可以用作OLED器件的电子传输材料。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，L1-L4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的噻二唑、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的噁二唑中的任意一种。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，L1-L4各自独立地选自单键或以下基团中任意一种：
Figure BDA0001816198620000081
这些基团一般为杂芳环或稠芳环，分子间堆积性能好，极化率高，更容易实现高的折射率。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，Ar1-Ar4各自独立地选自以下基团中任意一种：
Figure BDA0001816198620000082
同样，这些基团一般为稠芳环，分子间堆积性能好，极化率高，更容易实现高的折射率。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，Ar1-Ar4选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0001816198620000091
同样，这些基团一般为杂芳环或稠芳环，分子间堆积性能好，极化率高，更容易实现高的折射率。
根据本发明所述氮杂环化合物的一个实施方式，所述氮杂环化合物选自合物选自以下化合物中的任意一种：物选自以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0001816198620000101
Figure BDA0001816198620000111
Figure BDA0001816198620000121
Figure BDA0001816198620000131
根据本发明所述的氮杂环化合物，对于波长为400nm-650nm的可见光，所述氮杂环化合物的折射率n≥2.0。
本发明的氮杂环化合物具有较高的折射率，当将其用作OLED器件的CPL盖帽层时，可以有效提高有机光电装置的外量子效应(EQE)。特别地在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，从而进一步利于提升发光效率。
本发明还提供一种有机发光显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括发光层、电子传输层、空穴传输层，所述盖帽层、所述发光层、所述电子传输层、所述空穴传输层中的至少一者的材料为本发明所述的氮杂环化合物。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述盖帽层CPL厚度为30nm-100nm。
根据本发明所述有机发光显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层中的一层或多层。
在本发明所述的有机发光器件中，阳极材料可以选自金属例如，铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；金属氧化物例如，氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；导电性聚合物例如，聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除了以上有助于空穴注入材料及其组合之外，阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
在本发明所述有机发光器件中，阴极材料可以选自金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合之外，阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层(CPL)。光学覆盖层CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法，旋转涂布，刮刀涂布，丝网印刷，卷对卷印刷等方法。
本发明的另一方面提供了若干个示例性的氮杂环化合物的制备方法，如下示例性实施例1至实施例5所述。
实施例1
化合物P1的合成
Figure BDA0001816198620000151
在氮气保护下，称取化合物S1(6mmol)、S2(6mmol)、醋酸钯Pd(OAc)2(0.2mmol)和三苯基膦PPh3(0.5mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入100mL乙二醇二甲醚(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入3mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S3(4.5mmol，75％)。
MALDI-TOF MS：C28H25BN4O2，m/z计算值：368.1；测试值：368.3。
元素分析计算值：C,71.64；H,3.55；Cl,9.61；N,15.19；测试值：C,71.66；H,3.58；Cl,9.58；N,15.17。
Figure BDA0001816198620000152
在250ml三口烧瓶中，首先将S3(8mmol)、联硼酸频那醇酯S4(10mmol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物[PdCl2(dppf)]CH2Cl2(0.3mmol)以及乙酸钾(75mmol)分别加入，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入100mL二甲基甲酰胺DMF。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物加热回流12h；待反应结束后，冷却至室温过滤混合物，用乙酸乙酯溶解后，加入水。用二氯甲烷萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法(乙酸乙酯：正己烷＝1:4)进行精制，得到中间体S5(6.25mmol，78％)。
MALDI-TOF MS：C28H25BN4O2，m/z计算值：460.2；测试值：460.4。
元素分析计算值：C,73.06；H,5.47；B,2.35；N,12.17；O,6.95；测试值：C,73.10；H,5.50；B,2.33；N,12.14；O,6.93。
Figure BDA0001816198620000161
在氮气保护下，称取化合物S5(15mmol)、S6(7.0mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.4mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.8mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入100mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入12mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P1(11.4mmol，76％)。
MALDI-TOF MS：C46H26N10S，m/z计算值：750.2；测试值：750.3。
元素分析计算值：C,73.58；H,3.49；N,18.65；S,4.27；测试值：C,73.60；H,3.51；N,18.63；S,4.25。
实施例2
化合物P12的合成
Figure BDA0001816198620000162
在250mL的三口烧瓶中，加入化合物S6(5mmol)，乙腈5mmol,加入30mL甲苯，搅拌混合物溶液。向混合物溶液中加入叔丁醇钾粉末(14mmol)，在40℃下搅拌10分钟，向混合物溶液中加入50mL水，用乙酸乙酯萃取(2×50mL)，收集有机相，用无水硫酸镁干燥。有机相减压蒸馏，浓缩至5mL。粗产物用柱层析纯化，收集得到化合物S7(3.1mmol,62％)。
MALDI-TOF MS：C17H12N2，m/z计算值：244.1；测试值：244.3。
元素分析计算值：C,83.58；H,4.95；N,11.47；测试值：C,83.60；H,4.97；N,11.43。
Figure BDA0001816198620000171
在100mL的三口烧瓶中，加入化合物S7(12mmol)、化合物S8(12mmol)，加入10mLPOCl3，加热回流12h。冷却后，向混合物溶液中加入20mL冰水，用氯仿萃取(2×20mL)，收集有机相，用无水硫酸镁干燥。有机相减压蒸馏，浓缩至5mL。粗产物用柱层析纯化，收集得到化合物S9(7.8mmol，65％)。
MALDI-TOF MS：C30H19ClN2，m/z计算值：442.1；测试值：442.2。
元素分析计算值：C,81.35；H,4.32；Cl,8.00；N,6.32；测试值：C,81.36；H,4.34；Cl,7.98；N,6.31。
Figure BDA0001816198620000172
在100ml三口烧瓶中，首先将S9(20mmol)、联硼酸频那醇酯S4(23mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(0.2mmol)以及乙酸钾(50mmol)分别加入，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流5h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S10(15.6mmol，78％)。
MALDI-TOF MS：C36H31BN2O2，m/z计算值534.2；测试值：534.4。
元素分析计算值：C,80.90；H,5.85；B,2.02；N,5.24；O,5.99；测试值：C,80.92；H,5.88；B,2.01；N,5.22；O,5.97。
Figure BDA0001816198620000181
在氮气保护下，称取化合物S11(4mmol)、S10(8.5mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.08mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.16mmol)，加入到100mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入25mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入3mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入25mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P12(2.92mmol，73％)。
MALDI-TOF MS：C63H39N5S，m/z计算值：897.3；测试值:897.4。
元素分析计算值：C,84.25；H,4.38；N,7.80；S,3.57；测试值：C,84.27；H,4.40；N,7.78；S,3.55。
实施例3
化合物P23的合成
Figure BDA0001816198620000191
在100mL的三口烧瓶中，加入化合物S7(8mmol)，化合物S8(8mmol),加入10mLPOCl3，加热回流12h。冷却后，向混合物溶液中加入20mL冰水，用氯仿萃取(2×20mL)，收集有机相，用无水硫酸镁干燥。有机相减压蒸馏，浓缩至5mL。粗产物用柱层析纯化，收集得到化合物S13(4.8mmol，60％)。
MALDI-TOF MS：C28H17ClN2，m/z计算值：416.1；测试值：416.3。
元素分析计算值：C,80.67；H,4.11；Cl,8.50；N,6.72；测试值：C,80.70；H,4.14；Cl,8.47；N,6.69。
Figure BDA0001816198620000192
在100ml三口烧瓶中，首先将S13(9mmol)、联硼酸频那醇酯S4(11mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(0.15mmol)以及乙酸钾(19mmol)分别加入，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入30mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流5h；待反应结束后，冷却至室温并加入30ml水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S14(7mmol，78％)。
MALDI-TOF MS：C34H29BN2O2，m/z计算值：508.2；测试值：508.4。
元素分析计算值：C,80.32；H,5.75；B,2.13；N,5.51；O,6.29；测试值：C,80.34；H,5.78；B,2.12；N,5.49；O,6.27。
Figure BDA0001816198620000201
在氮气保护下，称取化合物S15(5mmol)、S14(12mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.25mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.5mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入80mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入8mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P23(3.5mmol，70％)。
MALDI-TOF MS：C59H35N5O，m/z计算值：829.3；测试值：829.5。
元素分析计算值：C,85.38；H,4.25；N,8.44；O,1.93；测试值：C,85.41；H,4.27；N,8.41；O,1.91。
实施例4
化合物P34的合成
Figure BDA0001816198620000202
称取12mmol镁，加入几粒碘单质作为活化剂，加入无水THF(10mL),加热至60℃，将S17(10mmol)溶解在无水THF(30mL)中，然后将之逐滴滴加到含有镁的THF(20mL)溶液中，反应30min。保持反应回流1h。冷却之后，常温下将生成的格式试剂逐滴滴加到S16(10mmol)的甲苯(50mL)溶液中，将反应温度升高到80℃，在80℃下反应16h。反应混合物冷却至室温，将反应化合物倾入12％的HCl水溶液中(50mL),用甲苯(100mL)萃取，分离有机相，用水洗有机相2遍，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S18(5.8mmol)。
MALDI-TOF MS：C23H14ClN3，m/z计算值：367.1；测试值：367.3。
元素分析计算值：C,75.10；H,3.84；Cl,9.64；N,11.42；测试值：C,75.13；H,3.86；Cl,9.61；N,11.40。
Figure BDA0001816198620000211
在250ml三口烧瓶中，首先将S18(12mmol)、联硼酸频那醇酯S4(14mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(0.15mmol)以及乙酸钾(25mmol)分别加入，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入100mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流5h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S19(9.4mmol,78％)。
MALDI-TOF MS：C29H26BN3O2，m/z计算值：459.2；测试值：459.3。
元素分析计算值：C,75.83；H,5.71；B,2.35；N,9.15；O,6.97；测试值：C,75.86；H,5.74；B,2.33；N,9.13；O,6.95。
Figure BDA0001816198620000212
在氮气保护下，称取化合物S6(7mmol)、S19(16.0mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.15mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.3mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入80mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入8mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入80mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P34(4.83mmol，69％)。
MALDI-TOF MS：C48H28N8S，m/z计算值：748.2；测试值：748.5。
元素分析计算值：C,76.99；H,3.77；N,14.96；S,4.28；测试值：C,77.02；H,3.80；N,14.93；S,4.25。
实施例5
化合物P45的合成
Figure BDA0001816198620000221
在氮气保护下，称取化合物S16(9mmol)、S20(10mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.2mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.4mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入70mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入12mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S21(5.4mmol，60％)。
MALDI-TOF MS：C19H11Cl2N，m/z计算值：323.0；测试值：323.2。
元素分析计算值：C,70.39；H,3.42；Cl,21.87；N,4.32；测试值：C,70.42；H,3.45；Cl,21.84；N,4.29。
Figure BDA0001816198620000231
在氮气保护下，称取化合物S21(8mmol)、S22(9mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.2mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.4mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入70mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入8mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S23(4.96mmol，62％)。
MALDI-TOF MS：C29H18ClN，m/z计算值：415.1；测试值：415.3。
元素分析计算值：C,83.75；H,4.36；Cl,8.52；N,3.37；测试值：C,83.79；H,4.38；Cl,8.49；N,3.34。
Figure BDA0001816198620000232
在250ml三口烧瓶中，首先将S23(6mmol)、联硼酸频那醇酯(7.5mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(0.3mmol)以及乙酸钾(12mmol)分别加入，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入50mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流6h；待反应结束后，冷却至室温并加入100ml水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S24(4.7mmol,78％)。
MALDI-TOF MS：C35H30BNO2，m/z计算值：507.2；测试值：507.4。
元素分析计算值：C,82.84；H,5.96；B,2.13；N,2.76；O,6.31；测试值：C,82.87；H,5.99；B,2.11；N,2.74；O,6.29。
Figure BDA0001816198620000241
在氮气保护下，称取化合物S25(6mmol)、S24(13mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.15mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.3mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入5mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入100mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P5(3.9mmol，65％)。
MALDI-TOF MS：C66H41N5，m/z计算值：903.3；测试值：903.5。
元素分析计算值：C,87.68；H,4.57；N,7.75；测试值：C,87.71；H,4.59；N,7.70。
采用与上面的实施例1-5类似的方法合成化合物P1、P6、P58。以Alq3、TPBI、CBP作为对比化合物，测试各化合物的Tg、在波长450nm、550nm、630nm处的折射率n和消光系数k，结果如下表1所示。
表1
Figure BDA0001816198620000242
Figure BDA0001816198620000251
从表1可以看出，相对于对比化合物Alq3、TPBI和CBP，本发明的氮杂环化合物具有更高的折射率，因此有利于提高光取出效率。同时，从消光系数看，在蓝光区吸收较少，适于作为光取出材料。另外，本发明的氮杂环化合物的玻璃化转变温度均高于130℃，因此将这些氮杂化合物应用于发光器件时，具有更高的稳定性和更长的使用寿命。
本发明的氮杂环化合物不仅可以用作有机发光装置的盖帽层CPL的材料，还可以用作辅助电子传输层的材料和发光层的材料。
下面的实施例6提供了一个示例性的实施例，通过该氮杂环化合物在有机发光器件中的应用，用以说明本发明的氮杂环化合物在实际应用中取得的技术效果。
有机发光器件实施例
本实施例提供的OLED器件的结构示意图如2图所示，其中，1为基板，2为阳极，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为光学辅助层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为阴极，10为光学覆盖层(CPL)。
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极2的基板1用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀10nm厚的化合物1和化合物2(掺杂重量比为97:3)形成空穴注入层3，然后蒸镀100nm厚的化合物1形成空穴传输层(HTL)4。在空穴传输层上,蒸镀一层20nm厚的化合物3形成光学辅助层5，在光学辅助层5上，用化合物4作为发光层6的掺杂材料，化合物5作为发光层6的主体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成25nm厚的发光层6。然后在发光层6上蒸镀化合物6和化合物7(40:60)以形成50nm的电子传输层(ETL)7。在电子传输层7上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Ag作为电子注入层(EIL)8和阴极9，在阴极9表面上再蒸镀一层70nm厚的盖帽层(CPL)10，CPL材料选自本发明的氮杂环化合物，从而制成有机发光器件。
所述有机电致发光器件也可以采用溶液加工法制备得到。
本实施例的溶液加工法包括喷墨打印法，旋转涂布，刮刀涂布，丝网印刷，卷对卷印刷等方法，本实施例的溶液加工法选自喷墨打印法。
Figure BDA0001816198620000261
采用相同的方法制备器件1至器件8。另外，还采用了Alq3和TPBI制备了对比器件1和对比器件2(对比器件1中CPL的材料为Alq3，对比器件2中CPL的材料为TPBI)。在此制备的器件中，仅仅是所选的CPL层的材料不同，其他如发光层和辅助层材料均相同。对所制作的有机发光器件施加直流电压，将器件的发光性能的测定结果示于表2中。
表2器件发光性能测定结果
Figure BDA0001816198620000271
由表2可以看出，使用了本发明的氮杂环化合物的器件1-8与使用了Alq3和TPBI的对比器件1和2相比，驱动电压变化不大，电流效率得到明显提升，器件寿命也明显延长。这表明，通过在盖帽层中包含本发明的氮杂环化合物，能够大幅地提高光的取出效率。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光显示装置可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，11表示手机显示屏。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (17)

1.一种氮杂环化合物，其特征在于，具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0002586127490000011
其中，X1-X16各自独立地选自N原子或C原子，且X1-X4中至少有一个为N原子；X5-X10中至少有一个为N原子；X11-X16中至少有一个为N原子；
Y选自N原子；
R1选自C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苯并菲基；
或Y选自O原子、S原子、Se原子，且所述氮杂环化合物具有化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4、化学式2-5、化学式2-6、化学式2-7、化学式2-8所示的任意一种结构：
Figure FDA0002586127490000012
Figure FDA0002586127490000021
Figure FDA0002586127490000031
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自芳香环和杂芳香环；其中，芳香环选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苝基、苯并菲基中的任意一种；芳杂环选自吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、菲啰啉基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、咪唑基、哒嗪基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吡咯基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并喹啉基、二苯并喹喔啉基、二苯并喹啉基、苯并咪唑基、喹喔啉基、三氮唑基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并二噻唑基、苯并二噁唑基、二苯并噻吩砜基；
L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚苝基、亚苯并菲基。
2.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1-X4中有一个为N原子。
3.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1-X4中有至少两个为N原子。
4.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X1与X4为相同的原子，X2与X3为相同的原子。
5.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X5-X10中有一个为N原子，和/或X11-X16中有一个为N原子。
6.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X5-X10中有至少两个为N原子，和/或X11-X16中有至少两个为N原子。
7.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，X5与X12为相同的原子，X6与X13为相同的原子，X7与X14为相同的原子，X8与X15为相同的原子，X9与X16为相同的原子，X10与X11为相同的原子。
8.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，L1与L3为相同的取代基，L2与L4为相同的取代基。
9.根据权利要求8所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，L1、L2、L3及L4为相同的取代基。
10.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化合物1中，Ar1与Ar3为相同的取代基，Ar2与Ar4为相同的取代基。
11.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，在所述化学式1中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4为相同的取代基。
12.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物具有化学式2所示的结构：
Figure FDA0002586127490000041
13.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，Ar1-Ar4各自独立地选自以下基团中任意一种：
Figure FDA0002586127490000042
#表示连接位置。
14.根据权利要求1所述的氮杂环化合物，其特征在于，所述氮杂环化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002586127490000051
Figure FDA0002586127490000061
Figure FDA0002586127490000071
Figure FDA0002586127490000081
15.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，对于波长为400nm-650nm的可见光，所述有机化合物的折射率n≥2.0。
16.一种显示面板，其特征在于，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括发光层、电子传输层、空穴传输层，所述盖帽层、所述发光层、所述电子传输层、所述空穴传输层的材料中的至少一者的材料为权利要求1-15任意一项所述的有机化合物。
17.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求16所述的显示面板。
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