KR102445078B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102445078B1 KR102445078B1 KR1020200080950A KR20200080950A KR102445078B1 KR 102445078 B1 KR102445078 B1 KR 102445078B1 KR 1020200080950 A KR1020200080950 A KR 1020200080950A KR 20200080950 A KR20200080950 A KR 20200080950A KR 102445078 B1 KR102445078 B1 KR 102445078B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 83
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 51
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 12
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 11
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 10
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 9
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 205
- 239000000463 material Substances 0.000 description 60
- 208000027386 essential tremor 1 Diseases 0.000 description 42
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 4
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CMGNFILMNHGISN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole;thiadiazole Chemical compound C1=CON=N1.C1=CSN=N1 CMGNFILMNHGISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical group C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCXQPJPQMCWGOA-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)C1=CC=C(C=C1)C=1OC(=NN1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)C1=CC=C(C=C1)C=1OC(=NN1)C1=CC=CC=C1 ZCXQPJPQMCWGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N [(2S)-1-[(2R)-3-methyl-2-(pyridine-4-carbonylamino)butanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](NC(=O)c1ccncc1)C(=O)N1CCC[C@@H]1B(O)O MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0062—
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0074—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2019년 7월 5일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0081380호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자조절층, 정공조절층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a 내지 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a 내지 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 옥사디아졸 또는 티아디아졸과 피리미딘의 구조적 결합을 통하여 전자친화도를 조절함으로써 전자 수송 능력을 향상시킬 수 있다. 이에 따라 전자조절층, 전자수송층 및/또는 호스트로써 유기 발광 소자에 사용되었을 때 소자의 휘도를 높히고, 구동전압을 낮추며, 발광효율을 향상시키고, 수명 특성을 개선 시키는 효과가 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a 내지 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a 내지 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 피리미딘과 함께 옥사디아졸 또는 티아디아졸 구조를 포함하므로 전자친화도를 조절하여 전자 수송 능력을 시키는 효과가 있다. 특히 상기 옥사디아졸 또는 티아디아졸이 화학식 1에서 L3 위치에 치환되는데, 이는 L2 위치와 비교하였을 때 아진류의 비대칭한 구조의 결합을 이끌어 내어 분자 내 극성도의 향상을 통하여 전자 수송 특성을 조절할 수 있는 장점이 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 알킬티오기; 아릴기; 술포닐기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티오기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, tert-부틸티오, sec-부틸티오, n-펜틸티오, 네오펜틸티오, 이소펜틸티오, n-헥실티오, 3,3-디메틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, n-옥틸티오, n-노닐티오, n-데실티오, 벤질티오 및 p-메틸벤질티오 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60 또는 6 내지 30일 수 있으며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이센기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 아릴기는 2가기인 점만 제외하고는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60 또는 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 헤테로아릴기는 2가기인 점만 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 시클로알킬기는 2가기인 점만 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기, 카보닐기 및 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기 및 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기 및 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기 및 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3 및 a 내지 c는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C15의 헤테로아릴렌기이며, 상기 치환기들은 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조다이옥신기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조옥사졸릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조다이옥신기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조옥사졸릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조다이옥신기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤조옥사졸릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 벤조옥사졸릴기, 페닐벤조퓨라닐기, 페닐옥사디아졸릴기로 치환된 페닐기, 페닐옥사디아졸릴기 및 나프틸옥사디아졸릴기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 1 내지 4의 정수이고, c가 2 이상인 경우 2 이상의 L3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조식에서,
Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로 NR, CR'R", O 또는 S이며,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R'와 R"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
d2는 0 내지 2의 정수이며,
d3는 0 내지 3의 정수이고,
d4는 0 내지 4의 정수이며,
d5는 0 내지 5의 정수이고,
d6는 0 내지 6의 정수이며,
d7는 0 내지 7의 정수이고,
d1은 1 내지 4의 정수이며,
d는 1 또는 2이고,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 및 Q2는 각각 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q3는 NR, CR'R", O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 벤조옥사졸기, 벤조티아졸기, 벤조티오펜기 또는 벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기이며, 상기 R' 및 R"는 서로 결합하여 시클로알킬기 또는 아릴기를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 메틸기 또는 페닐기이며, 상기 R' 및 R"는 서로 결합하여 플루오레닐기를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1 내지 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이며, 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 할로겐기, C1-C10의 알킬기, C1-C10의 알콕시기, 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이며, 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 메틸기, 트리플루오로메톡시기 및 페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조식에서,
Q4는 각각 독립적으로 NRa, CRbRc, O 또는 S이며,
R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Rb와 Rc는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
d4는 0 내지 4의 정수이고,
d5는 0 내지 5의 정수이며,
d7는 0 내지 7의 정수이고,
d8는 0 내지 8의 정수이며,
d9는 0 내지 9의 정수이고,
e는 1 내지 3의 정수이며,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기, 니트릴기, 플루오로메톡시기 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기이며, 상기 Rb 및 Rc는 서로 결합하여 시클로알킬기 또는 아릴기를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 메틸기 또는 페닐기이며, 상기 Rb 및 Rc는 서로 결합하여 플루오레닐기를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C18-C30의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
상기 Ar3가 피리딘, 피리미딘 등의 단환의 N 함유 헤테로아릴기인 화합물을 소자에 적용 시, 소자 밸런스를 무너지게 하며, 인접층과의 에너지 레벨의 조화가 되지 않아, 소자의 효율 및 수명이 저하된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 단환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다. 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 트리알킬실릴기, C18-C30의 트리아릴실릴기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 및/또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다. 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 페닐, 나프틸기, 페닐나프틸기, 페난트레닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨라닐기 및 페닐디벤조퓨라닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 a 및 b는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예에 의해 제조될 수 있으며, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있고, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(bandgap)이란, HOMO와 LUMO의 에너지 준위 차이, 즉, HOMO-LUMO 갭(Gap)을 의미한다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며, 상기 화합물은 호스트로서 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 적색 발광층 또는 녹색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루 오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 발광층의 호스트에 포함되는 경우, 도펀트는 금속 착체이며 바람직하게는 이리듐계 착체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기 구조식들 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자조절층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층 100wt%를 기준으로 5wt% 내지 99wt%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 30wt%로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100wt%를 기준으로 10wt% 내지 99wt%일 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 50wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층이 2종의 호스트를 포함하는 경우, 2종의 호스트의 질량비는 1:9 내지 9:1이다.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로 사용되는 경우, 소자의 수명 및 효율이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화합물을 전자수송층 100wt%를 기준으로 5wt% 내지 99wt%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 30wt%로 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1은 제1 전극(1), 정공주입층(2), 정공수송층(3), 정공조절층(4), 발광층(5), 전자조절층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 제2 전극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(2), 정공수송층(3), 정공조절층(4), 발광층(5), 전자조절층(6), 전자수송층(7) 및 전자주입층(8) 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있으며, 구체적으로는 전자수송층 및/또는 발광층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 전극, 정공주입층, 정공수송층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송층, 전자주입층, 제2 전극 및 캡핑층이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공조절층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 구비될 수 있으며, 정공수송층으로부터 정공을 효과적으로 전달 받고, 정공이동도를 조절하여 발광층으로 전달되는 정공의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 전자가 정공수송층으로 넘어가지 않도록 하는 전자 장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이를 통해 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있다. 정공조절층의 재료로는 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.
발광층의 호스트 재료로는 상기 화합물 외에도 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자조절층은 상기 발광층과 전자수송층 사이에 구비될 수 있으며, 전자수송층으로부터 전자를 효과적으로 전달 받고, 전자 이동도를 조절하여 발광층으로 전달되는 전자의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 정공이 전자수송층으로 넘어가지 않도록 하는 정공 장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이를 통해 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있다. 전자조절층의 재료로는 상기 화합물 외에도 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 화합물 외 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함할 수 있으며, 상기 유기 금속 착체가 상기 화합물과 혼합되어 하나의 층에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물과 유기 금속 착체를 섞은 후 진공 증착하거나, 각각 증착하여 혼합층을 형성할 수 있다. 이 경우 음극 또는 전자주입층과의 에너지 레벨 조절, 유기물과 금속의 계면에서 접합 능력 향상 등의 효과가 있다. 상기 유기 금속 착체로는 LiQ, NaQ, LiF, CsF, BaF, BaO 및 Al2O3 중 선택된 1종 이상이 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 음극 상에 캡핑층이 구비될 수 있다. 상기 캡핑층은 카바졸계 화합물 등의 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
제조예
>
제조예
1. 중간체 S1 내지 S17 및 P1 내지 P6의 제조
하기 표 1에 기재된 조합으로 SM1(1eq) 및 SM2(1.02eq)를 과량의 테트라하이드로퓨란에 첨가한 후 2M의 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 vol%)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층을 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 하기 표 1과 같이 생성물로서 S1 내지 S17 및 P1 내지 P6를 얻었다.
제조예
2. 중간체 S1-1 및 S1-2의 제조
상기 제조예 1에서 제조한 S8을 클로로포름에 용해하고 0℃로 온도 안정화 후 N-브로모석신이미드(NBS)(1.01eq)를 첨가하였다. 이후 상온으로 온도 안정화시킨 후 반응 종결을 확인하고 물을 투입한 다음 필터링하였다. 이 후 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정화하여 하기 표 2의 중간체 S1-1을 제조하였다.
또한, 상기 S8 대신 제조예 1에서 제조한 P6을 사용한 것을 제외하고는 상기 S1-1의 제조 과정과 동일한 과정으로 하기 표 2의 중간체 S1-2를 제조하였다.
제조예
3. 중간체 A1 내지 A4의 제조
하기 표 3에 기재된 조합으로 2,4,6-트리클로로피리미딘(SM1)(1eq)과 SM2(1.02eq)을 과량의 테트라하이드로퓨란에 첨가한 후 2M의 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30vol%)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층을 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정화하여 하기 표 3의 A1 내지 A4 를 제조하였다.
제조예
4. 중간체 B1 내지 B10의 제조
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 4에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 4에 기재된 중간체 B1 내지 B10을 제조하였다.
제조예 5. 중간체 C1 내지 C5의 제조
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 5에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 5에 기재된 중간체 C1 내지 C5를 제조하였다.
제조예
6. 중간체 D1 내지 D14의 제조
하기 표 6에 기재된 조합으로 SM1(1eq) 및 SM2(1.3eq)를 1,4-디옥산(질량비 기준 SM1 대비 12배)에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 첨가하여 교반 및 환류시켰다. 그 다음 팔라듐아세테이트(0.02eq) 및 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)을 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고, 2시간 후 반응 종결을 확인하고 상온으로 식혔다. 이 후 에탄올과 물을 투입한 후 필터링하고 에틸아세테이트로 재결정화하여 하기 표 6의 D1 내지 D14를 제조하였다.
제조예
7. 중간체 E1의 제조
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 7에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 7에 기재된 중간체 E1을 제조하였다.
제조예 8. 중간체 F1의 제조
SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 8에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 6과 동일한 과정으로 하기 표 8에 기재된 중간체 F1을 제조하였다.
제조예
9. 화합물 1 내지 28의 제조
SM1(1eq) 및 SM2(1.05eq)의 조합을 하기 표 9에 기재된 조합으로 한 것을 제외하고는 상기 제조예 3과 동일한 과정으로 하기 표 9에 기재된 화합물 1 내지 28을 제조하였다.
제조예
10. 화합물 29 및 30의 제조
(1) 화합물 29의 제조
상기 제조예 4에서 제조한 B9(1eq) 및 9H-carbazole(1.1eq)을 디메틸아세트아마이드(DMAc)에 투입하고 포타슘포스페이트(K3PO4)(3eq)를 넣고 가열 환류시키고 교반하였다. 2시간 후 반응 종결을 확인하고 물을 투입한 다음 필터링하고 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정화하여 상기 화합물 29(수율 69%, m/z = 542.61)를 제조하였다.
(2) 화합물 30의 제조
상기 (1)에서 B9 대신 상기 제조예 5에서 제조한 C4를, 9H-carbazole 대신 2-(4-(9H-carbazol-2-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole을 사용한 것을 제외하고는 상기 (1)의 화합물 29의 제조방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 30(수율 58%, m/z = 618.71)을 제조하였다.
상기 화합물 1 내지 30과 같은 방법으로 화합물 31 내지 34를 합성하였다.
화합물 31 화합물 32 화합물 33 화합물 34
<실시예: 유기 발광 소자의 제조>
실시예 1.
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 각각 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 기판을 50mm×50mm×0.5mm의 크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차례 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 하기 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 HT1을 두께 1,150Å의 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 하기 HT2 (150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고, 호스트로 하기 BH1과 도펀트로 하기 BD1(2중량%)을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 하기 ETM1을 50Å의 두께로 증착하여 전자조절층을 형성하고, 제조예 9에서 제조한 화합물 1과 하기 Liq를 7:3의 질량비로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은을 1:4의 두께비로 하여 200Å로 형성시킨 후 하기의 CP1을 음극의 CPL(Capping layer)로서 600Å의 두께로 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.
실시예 2 내지 실시예 28 및 실시예 32 내지 실시예 35
상기 실시예 1에서 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 2 내지 28 및 31 내지 34를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 28 및 실시예 32 내지 35의 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 29.
상기 실시예 1에서 전자조절층을 형성하지 않은 점, 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 16을 사용하여 300Å의 두께로 형성한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 30.
상기 실시예 1에서 전자조절층을 형성시 ETM1 대신 상기 화합물 6을, 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 31.
상기 실시예 1에서 전자조절층을 형성시 ETM1 대신 상기 화합물 24를, 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 및 비교예 2.
상기 실시예 29에서 전자수송층 형성시 화합물 16 대신 하기 ET1 및 ET2를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 29와 동일한 방법으로 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3 내지 비교예 8.
상기 실시예 1에서 전자수송층 형성시 화합물 1 대신 하기 ET1 내지 ET6를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 비교예 3 내지 8의 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 대하여, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 전압, 발광효율, 색좌표 및 수명 등의 성능을 측정한 결과를 하기 표 10에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 측정한 것이다.
| 전자조절층 | 전자수송층 | 전압(V) | 발광효율 (Cd/A) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) |
|
| 실시예 1 | ETM1 | 화합물 1 | 3.51 | 7.01 | (0.135, 0.138) | 49.0 |
| 실시예 2 | ETM1 | 화합물 2 | 3.55 | 6.99 | (0.134, 0.137) | 50.2 |
| 실시예 3 | ETM1 | 화합물 3 | 3.48 | 7.11 | (0.135, 0.138) | 55.2 |
| 실시예 4 | ETM1 | 화합물 4 | 3.52 | 6.90 | (0.134, 0.138) | 51.2 |
| 실시예 5 | ETM1 | 화합물 5 | 3.49 | 7.05 | (0.136, 0.139) | 48.9 |
| 실시예 6 | ETM1 | 화합물 6 | 3.44 | 7.03 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 실시예 7 | ETM1 | 화합물 7 | 3.58 | 7.10 | (0.133, 0.139) | 49.1 |
| 실시예 8 | ETM1 | 화합물 8 | 3.60 | 7.13 | (0.135, 0.138) | 50.2 |
| 실시예 9 | ETM1 | 화합물 9 | 3.55 | 7.08 | (0.134, 0.138) | 50.1 |
| 실시예 10 | ETM1 | 화합물 10 | 3.51 | 6.98 | (0.136, 0.139) | 55.0 |
| 실시예 11 | ETM1 | 화합물 11 | 3.55 | 7.09 | (0.136, 0.139) | 53.5 |
| 실시예 12 | ETM1 | 화합물 12 | 3.57 | 7.00 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 실시예 13 | ETM1 | 화합물 13 | 3.51 | 7.01 | (0.135, 0.138) | 49.1 |
| 실시예 14 | ETM1 | 화합물 14 | 3.55 | 6.99 | (0.133, 0.139) | 50.2 |
| 실시예 15 | ETM1 | 화합물 15 | 3.59 | 6.90 | (0.134, 0.139) | 47.8 |
| 실시예 16 | ETM1 | 화합물 16 | 3.60 | 6.97 | (0.136, 0.139) | 52.5 |
| 실시예 17 | ETM1 | 화합물 17 | 3.48 | 7.12 | (0.136, 0.139) | 53.1 |
| 실시예 18 | ETM1 | 화합물 18 | 3.44 | 7.11 | (0.134, 0.139) | 50.0 |
| 실시예 19 | ETM1 | 화합물 19 | 3.48 | 7.01 | (0.135, 0.138) | 49.2 |
| 실시예 20 | ETM1 | 화합물 20 | 3.49 | 7.05 | (0.134, 0.137) | 49.8 |
| 실시예 21 | ETM1 | 화합물 21 | 3.50 | 7.11 | (0.135, 0.138) | 50.1 |
| 실시예 22 | ETM1 | 화합물 22 | 3.55 | 7.01 | (0.134, 0.138) | 51.1 |
| 실시예 23 | ETM1 | 화합물 23 | 3.52 | 6.99 | (0.136, 0.139) | 48.7 |
| 실시예 24 | ETM1 | 화합물 24 | 3.53 | 6.94 | (0.135, 0.138) | 47.9 |
| 실시예 25 | ETM1 | 화합물 25 | 3.48 | 7.02 | (0.135, 0.138) | 50.1 |
| 실시예 26 | ETM1 | 화합물 26 | 3.51 | 6.99 | (0.134, 0.138) | 52.1 |
| 실시예 27 | ETM1 | 화합물 27 | 3.55 | 6.97 | (0.136, 0.139) | 53.5 |
| 실시예 28 | ETM1 | 화합물 28 | 3.40 | 7.01 | (0.135, 0.138) | 50.8 |
| 실시예 29 | - | 화합물 16 | 3.39 | 6.43 | (0.133, 0.139) | 50.5 |
| 실시예 30 | 화합물 6 | 화합물 14 | 3.60 | 7.08 | (0.135, 0.138) | 51.5 |
| 실시예 31 | 화합물 24 | 화합물 2 | 3.62 | 7.11 | (0.134, 0.138) | 52.0 |
| 실시예 32 | ETM1 | 화합물31 | 3.53 | 7.01 | (0.136, 0.139) | 58.1 |
| 실시예 33 | ETM1 | 화합물32 | 3.55 | 7.08 | (0.136, 0.139) | 50.9 |
| 실시예 34 | ETM1 | 화합물33 | 3.61 | 6.97 | (0.134, 0.138) | 54.8 |
| 실시예 35 | ETM1 | 화합물34 | 3.58 | 7.05 | (0.134, 0.138) | 55.1 |
| 비교예 1 | - | ET1 | 4.01 | 5.89 | (0.136, 0.139) | 38.2 |
| 비교예 2 | - | ET2 | 4.12 | 6.03 | (0.134, 0.138) | 34.5 |
| 비교예 3 | ETM1 | ET1 | 4.10 | 6.11 | (0.135, 0.138) | 40.2 |
| 비교예 4 | ETM1 | ET2 | 4.23 | 5.97 | (0.133, 0.139) | 34.9 |
| 비교예 5 | ETM1 | ET3 | 4.52 | 6.20 | (0.133, 0.139) | 39.1 |
| 비교예 6 | ETM1 | ET4 | 4.58 | 5.12 | (0.133, 0.139) | 30.2 |
| 비교예 7 | ETM1 | ET5 | 4.23 | 5.01 | (0.133, 0.139) | 28.1 |
| 비교예 8 | ETM1 | ET6 | 7.01 | 4.57 | (0.133, 0.139) | 15.1 |
상기 표 10의 결과를 통해, 전자조절층 및/또는 전자수송층에 본원 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함할 경우, 그렇지 않은 경우에 비해 발광 효율 및 수명이 향상되는 것을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 14와 실시예 30의 비교 및 실시예 2와 실시예 31의 비교를 통해 전자조절층과 전자수송층에 상기 화합물이 모두 포함되었을 때 성능이 더욱 향상됨을 알 수 있다. 구체적으로, 본원 화학식 1의 피리미딘 대신 트리아진을 포함하는 ET1 및 ET3을 사용한 비교예 1, 3 및 5의 경우 옥사디아졸과 피리미딘의 구조적 결합을 얻을 수 없으므로, 실시예에 비해 성능이 좋지 못함을 알 수 있다.
또한, 옥사디아졸이 치환된 위치가 본원 화학식 1과 상이한 ET2를 사용한 비교예 2 및 4의 경우, 아진류의 비대칭 구조에 기인한 분자 내 극성도 향상을 기대하기 어렵고, 이에 따라 실시예에 비해 성능이 좋지 못함을 알 수 있다.
또한, 본원 화학식 1의 옥사디아졸(티아디아졸) 대신 피리딘이 치환된 ET4를 사용한 비교예 6의 경우 옥사디아졸(티아디아졸)과 피리미딘의 구조적 결합을 얻을 수 없으므로, 실시예에 비해 성능이 좋지 못함을 알 수 있다.
비교예 7에서 사용된 ET5는 티아디아졸의 양쪽에 피리미딘(전자끌개 유닛)이 도입되어 있으나, 전체적인 소자 밸런스를 무너지게 만드는 요인이 되며 인접층과의 에너지 레벨의 조화가 되지 않아 낮은 효율, 특히 낮은 수명을 보여주고, 비교예 8에서 사용된 ET6는 피리미딘에 치환기가 도입되지 않음으로써 전자끌개유닛의 화학적 안정성이 매우 낮아지고 방향족의 특성을 나타내는데 한계를 가지게 됨으로써 낮은 소자 성능을 보여준다.
실시예
36.
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 각각 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 기판을 50mm×50mm×0.5mm의 크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차례 걸러진 증류수를 사용하였다. 상기 양극을 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 상기 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 상기 HT1을 1150Å의 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 상기 HT2(150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고, 호스트로서 상기 제조예 9에서 합성한 화합물 25 및 하기 GH2(wt% 기준 1:1)를 사용하고, 도펀트로서 하기 GD1(6wt%)을 사용하여 400Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 ETM1을 50Å증착하여 전자조절층을 형성하고, 하기 ET-A 및 상기 Liq를 7:3의 질량비로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후, 음극으로 마그네슘과 은을 1:4의 두께비로 하여 200Å로 형성시킨 후 상기 CP1을 음극의 CPL(Capping layer)로서 600Å의 두께로 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.
실시예
37.
상기 실시예 36에서 화합물 25 대신 상기 화합물 26을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 36과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
9.
상기 실시예 36에서 화합물 25 대신 하기 GH1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 36과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 36, 37 및 비교예 9의 유기 발광 소자에 대하여, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 전압, 발광효율, 색좌표 및 수명 등의 성능을 측정한 결과를 하기 표 11에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 측정한 것이다.
| 호스트 (중량비) | 전압(V) | 발광효율 (Cd/A) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) |
|
| 실시예 36 | 화합물25:GH2 (1:1) | 3.78 | 17.3 | (0.32,0.63) | 189.5 |
| 실시예 37 | 화합물26:GH2 (1:1) | 3.55 | 17.5 | (0.32,0.63) | 180 |
| 비교예 9 | GH1:GH2 (1:1) | 4.05 | 13.8 | (0.35,0.61) | 57 |
상기 표 11의 결과를 통해, 호스트에 본원 화학식 1의 화합물을 포함하는 경우와 그렇지 않은 경우 발광 효율 및 수명에 차이가 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 호스트에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 실시예 36 및 37의 경우 발광효율 및 수명이 크게 향상되었지만, 포함하지 않는 비교예 9의 경우 실시예 36 및 37에 비해 발광효율 및 수명이 좋지 못한 것으로 확인되었다.
1: 제1 전극
2: 정공주입층
3: 정공수송층
4: 정공조절층
5: 발광층
6: 전자조절층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
9: 제2 전극
2: 정공주입층
3: 정공수송층
4: 정공조절층
5: 발광층
6: 전자조절층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
9: 제2 전극
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이되, L2는 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기가 아니고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이되, Ar2는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기가 아니며,
Ar3는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a 내지 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a 내지 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3 및 a 내지 c는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L3는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
상기 구조식에서,
Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로 NR, CR'R", O 또는 S이며,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 R'와 R"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
d2는 0 내지 2의 정수이며,
d3는 0 내지 3의 정수이고,
d4는 0 내지 4의 정수이며,
d5는 0 내지 5의 정수이고,
d6는 0 내지 6의 정수이며,
d7는 0 내지 7의 정수이고,
d1은 1 내지 4의 정수이며,
d는 1 또는 2이고,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1은 하기 구조식 중 어느하나로 표시되는 것이고,
상기 Ar2는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
상기 구조식에서,
Q4는 각각 독립적으로 NRa, CRbRc, O 또는 S이며,
R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Rb와 Rc는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
d4는 0 내지 4의 정수이고,
d5는 0 내지 5의 정수이며,
d7는 0 내지 7의 정수이고,
d8는 0 내지 8의 정수이며,
d9는 0 내지 9의 정수이고,
e는 1 내지 3의 정수이며,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar3는 수소; 니트릴기; 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 단환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기이고,
상기 L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 1층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 1층 이상의 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층 및 전자조절층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190081380 | 2019-07-05 | ||
| KR20190081380 | 2019-07-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210004860A KR20210004860A (ko) | 2021-01-13 |
| KR102445078B1 true KR102445078B1 (ko) | 2022-09-21 |
Family
ID=74115130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200080950A KR102445078B1 (ko) | 2019-07-05 | 2020-07-01 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102445078B1 (ko) |
| CN (1) | CN113727980A (ko) |
| WO (1) | WO2021006532A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230114063A (ko) * | 2022-01-24 | 2023-08-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109096279A (zh) | 2018-09-28 | 2018-12-28 | 武汉天马微电子有限公司 | 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置 |
| CN109879812A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-06-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 蒽类有机发光化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10135513B4 (de) | 2001-07-20 | 2005-02-24 | Novaled Gmbh | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
| KR102295197B1 (ko) * | 2014-12-30 | 2021-09-01 | 엘티소재주식회사 | 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| KR101914652B1 (ko) * | 2016-06-30 | 2018-11-02 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 |
| CN111233840A (zh) * | 2018-11-28 | 2020-06-05 | 北京鼎材科技有限公司 | 一类喹喔啉衍生物及其在有机发光器件中的应用 |
-
2020
- 2020-07-01 CN CN202080030276.8A patent/CN113727980A/zh active Pending
- 2020-07-01 WO PCT/KR2020/008572 patent/WO2021006532A1/ko active Application Filing
- 2020-07-01 KR KR1020200080950A patent/KR102445078B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109096279A (zh) | 2018-09-28 | 2018-12-28 | 武汉天马微电子有限公司 | 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置 |
| CN109879812A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-06-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 蒽类有机发光化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210004860A (ko) | 2021-01-13 |
| CN113727980A (zh) | 2021-11-30 |
| WO2021006532A1 (ko) | 2021-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101917953B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR101781739B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102227043B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102230983B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102344204B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101657015B1 (ko) | 유기 전자 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| TW201725196A (zh) | 化合物及含有該化合物的有機電子裝置 | |
| KR101996512B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR20200091778A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102191157B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102381634B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20170035344A (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102445078B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102382164B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102455718B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102028242B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR20200006021A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102560366B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102462753B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102500431B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102209926B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230096691A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230096688A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220009674A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230096689A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |