KR102381634B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2019년 7월 5일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0081382호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자조절층, 정공조절층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제2003-012890호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020066146032-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
L1 및 L2 중 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 3환 이하의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리와 방향족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 3환 이하의 아릴기; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리와 방향족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상의 헤테로아릴기이고,
R은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록실기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴티오기이며,
a 내지 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a, b, c 및 d가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 인접한 괄호 내 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되었을 때 소자의 휘도를 높히고, 구동전압을 낮추며, 발광효율을 향상시키고, 수명 특성을 개선 시키는 효과가 있다.
도 1은 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020066146032-pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
L1 및 L2 중 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 3환 이하의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리와 방향족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 3환 이하의 아릴기; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리와 방향족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상의 헤테로아릴기이고,
R은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록실기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴티오기이며,
a 내지 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a, b, c 및 d가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 인접한 괄호 내 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 대표적인 전자흡인그룹(electron withdrawing group)인 아진류를 중심으로 전자흡인기인 옥사디아졸 또는 티아디아졸 2종을 결합시켜 대칭성 및 전자끌개의 능력의 조절을 통하여 전자수송 및 전자조절의 성능을 변경할 수 있다. 따라서, 유기 발광 소자로서의 캐리어 균형을 각 소자에 맞게 이끌어 낼 수 있다. 특히 옥사디아졸 또는 티아디아졸 그룹의 다이머 형태와 아진류의 결합을 통한 강한 전자끌개 능력으로 인하여 전자 수송능력이 우수하며 알칼리 금속착체와의 혼합에서도 우수한 혼합 효과를 보이므로, 유기 발광 소자에 사용되었을 때 소자의 휘도를 높히고, 구동전압을 낮추며, 발광효율을 향상시키고, 수명 특성을 개선 시키는 효과가 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록실기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 알킬티오기; 아릴기; 술포닐기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티오기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, tert-부틸티오, sec-부틸티오, n-펜틸티오, 네오펜틸티오, 이소펜틸티오, n-헥실티오, 3,3-디메틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, n-옥틸티오, n-노닐티오, n-데실티오, 벤질티오 및 p-메틸벤질티오 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60 또는 6 내지 30일 수 있으며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이센기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가의 아릴기를 의미하며, 2가기인 점만 제외하고는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60 또는 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴렌기은 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가의 헤테로아릴기를 의미하며, 2가기인 점만 제외하고는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기, 카보닐기 및 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기 및 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기 및 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기 및 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 헤테로원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 헤테로원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 O이고, 상기 Y2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 S이고, 상기 Y2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112020066146032-pat00003
[화학식 1-2]
Figure 112020066146032-pat00004
[화학식 1-3]
Figure 112020066146032-pat00005
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
X1 내지 X3, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3, 및 a 내지 d는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 각각 N이고, 상기 X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 각각 N이고, 상기 X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3는 각각 N이고, 상기 X1은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 각각 CR이고, 상기 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 각각 CR이고, 상기 X2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3는 각각 CR이고, 상기 X1은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112020066146032-pat00006
Figure 112020066146032-pat00007
상기 구조식에서,
L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3, R 및 a 내지 d는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
상기 n2는 0 내지 2의 정수이고, n2가 2일 경우 괄호 내의 R은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3가 헤테로원자를 포함하지 않는 아릴렌기인 경우, 비축합 아릴렌기; 또는 3환 이하의 축합 아릴렌기이다. 즉, 4환 이상의 축합 아릴렌기는 배제된다. 또한, L3가 헤테로아릴렌기인 경우, 헤테로아릴렌기를 이루는 고리에 포함된 탄소수가 3 이상이다. 예컨대, 2가의 옥사디아졸 또는 2가의 티아디아졸과 같이 탄소수가 2개인 헤테로아릴렌기는 배제된다. 이러한 조건은 별도의 언급이 없더라도 이하의 L3에 대한 설명에 모두 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3가 헤테로원자를 포함하지 않는 아릴기인 경우, 비축합 아릴기; 또는 3환 이하의 축합 아릴기이다. 즉, 4환 이상의 축합 아릴기는 배제된다. 또한, Ar3가 헤테로아릴기인 경우, 헤테로아릴기를 이루는 고리에 포함된 탄소수가 3 이상이다. 예컨대, 옥사디아졸 또는 티아디아졸과 같이 탄소수가 2개인 헤테로아릴기는 배제된다. 이러한 조건은 별도의 언급이 없더라도, 이하의 Ar3에 대한 설명에 모두 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환 또는 다환의 C3-C10의 시클로알킬기; 단환 또는 다환의 C6-C14의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 지방족 탄화수소고리와 C6-C20의 방향족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C3-C31의 헤테로아릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 알킬기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조다이옥신기(dibenzodioxine), 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기, 치환 또는 비치환된 티안트레닐기(thianthrene), 치환 또는 비치환된 잔텐기, 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌잔텐기 또는 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌인돌로아크리딜기이다. 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, C-1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, C3-C20의 트리알킬실릴기 및 C18-C30의 트리아릴실릴기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸(adamantyl)기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 테트라하이드로나프틸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조이미다졸릴기, 디벤조다이옥신기, 티안트레닐(thianthrenyl)기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 티오펜기, 크산테닐기, 스피로플루오렌크산테닐기, 스피로플루오렌인돌로아크리디닐기, 테트랄리닐(tetralinyl)기 또는 페노티아지닐(phenothiazinyl)기이며,상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 카바졸릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112020066146032-pat00008
상기 구조식에서,
Q 및 Q'는 각각 독립적으로 NRa, CRbRc, O 또는 S이며,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
d3 내지 d9가 각각 2 이상인 경우, 인접한 괄호 내 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
d3는 0 내지 3의 정수이고,
d4는 0 내지 4의 정수이며,
d5는 0 내지 5의 정수이고,
d6는 0 내지 6의 정수이고,
d7는 0 내지 7의 정수이며,
d8는 0 내지 8의 정수이고,
d9는 0 내지 9의 정수이며,
d1은 1 내지 4의 정수이고,
d3 내지 d9 및 d1이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q 및 Q'는 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q는 O 또는 S이고, Q'는 CRbRc이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q는 O 또는 S이고, Q'는 NRa이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 중수소, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 카바졸릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d3 내지 d9는 각각 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d3 내지 d9는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc는 각각 수소, 알킬기 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc는 각각 수소, 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 두 개의 R1은 서로 결합하여 축합된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C10의 알킬기; 알킬기로 치환된 실릴기; 단환 또는 다환의 C3-C10의 시클로알킬기; 단환 또는 다환의 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 지방족 탄화수소고리와 C6-C20의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 N, O 및 S 중 하나 이상을 포함하는 C2-C31의 헤테로아릴기이며, 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 헥실기, 치환 또는 비치환된 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다. 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기 중 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸(adamantyl)기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 테트라하이드로나프틸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조이미다졸릴기, 디벤조다이옥신기, 티안트레닐(thianthrenyl)기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 티오펜기, 크산테닐기, 스피로플루오렌크산테닐기, 스피로바이플루오레닐기, 테트랄리닐(tetralinyl)기 또는 페노티아지닐(phenothiazinyl)기이며, 상기 치환기들은 중수소, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112020066146032-pat00009
상기 구조식에서,
Q1 및 Q1'는 각각 독립적으로 NRd, CReRf, O 또는 S이며,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
e3, e4, e5, e7, e8 및 e9가 각각 2 이상인 경우, 인접한 괄호 내 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
Rd 내지 Rf는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
e3는 0 내지 3의 정수이고,
e4는 0 내지 4의 정수이며,
e5는 0 내지 5의 정수이고,
e7는 0 내지 7의 정수이며,
e8는 0 내지 8의 정수이고,
e9는 0 내지 9의 정수이며,
e는 1 내지 4의 정수이고,
e3, e4, e5, e7, e8, e9 또는 e가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 상기 화학식 1과 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 및 Q1'는 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1은 O 또는 S이고, Q1'는 CReRf이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1은 O 또는 S이고, Q1'는 NRd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 중수소, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e3, e4, e5, e7, e8 및 e9는 각각 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e3, e4, e5, e7, e8 및 e9는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 내지 Rf는 각각 수소, 알킬기 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 내지 Rf는 각각 수소, 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 두 개의 R4는 서로 결합하여 축합된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페노티아지닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 카바졸릴렌기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 페노티아지닐렌기이며, 상기 치환기들은 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기이고, 나머지는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 1개는 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 디벤조티오페닐렌기; 또는 디벤조퓨라닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 1개는 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 터페닐렌기이고, 나머지는 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예와 같은 반응에 의해 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(bandgap)이란, HOMO와 LUMO의 에너지 준위 차이, 즉, HOMO-LUMO 갭(Gap)을 의미한다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며, 상기 화합물은 호스트로서 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루 오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자조절층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층 100wt%를 기준으로 5wt% 내지 99wt%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 30wt%로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100wt%를 기준으로 10wt% 내지 99wt%일 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 50wt%일 수 있다.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로 사용되는 경우, 소자의 수명 및 효율이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화합물을 전자조절층 100wt%를 기준으로 5wt% 내지 99wt%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 30wt%로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화합물을 전자수송층 100wt%를 기준으로 5wt% 내지 99wt%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10wt% 내지 30wt%로 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1은 제1 전극(1), 정공주입층(2), 정공수송층(3), 정공조절층(4), 발광층(5), 전자조절층(6), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 제2 전극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(2), 정공수송층(3), 정공조절층(4), 발광층(5), 전자조절층(6), 전자수송층(7) 및 전자주입층(8) 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있으며, 구체적으로는 전자수송층 및/또는 전자조절층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다.
본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공조절층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 구비될 수 있으며, 정공수송층으로부터 정공을 효과적으로 전달 받고, 정공이동도를 조절하여 발광층으로 전달되는 정공의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 전자가 정공수송층으로 넘어가지 않도록 하는 전자 장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이를 통해 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있다. 정공조절층의 재료로는 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.
발광층의 호스트 재료로는 상기 화합물 외에도 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자조절층은 상기 발광층과 전자수송층 사이에 구비될 수 있으며, 전자수송층으로부터 전자를 효과적으로 전달 받고, 전자 이동도를 조절하여 발광층으로 전달되는 전자의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 정공이 전자수송층으로 넘어가지 않도록 하는 정공 장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이를 통해 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있다. 전자조절층의 재료로는 상기 화합물 외에도 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 화합물 외 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함할 수 있으며, 상기 유기 금속 착체가 상기 화합물과 혼합되어 하나의 층에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물과 유기 금속 착체를 섞은 후 진공 증착하거나, 각각 증착하여 혼합층을 형성할 수 있다. 이 경우 음극 또는 전자주입층과의 에너지 레벨 조절, 유기물과 금속의 계면에서 접합 능력 향상 등의 효과가 있다. 상기 유기 금속 착체로는 LiQ, NaQ, LiF, CsF, BaF, BaO 및 Al2O3 중 선택된 1종 이상이 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 음극 상에 캡핑층이 구비될 수 있다. 상기 캡핑층은 카바졸계 화합물 등의 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
제조예 1. 중간체 A1-1 내지 A1-6의 합성
Figure 112020066146032-pat00045
하기 표 1에 기재된 조합으로 SM1(히드라진 화합물; 1eq), SM2(트리에틸오쏘에스터; 1.1eq) 및 암모늄클로라이드(3.5eq)를 과량의 에탄올에 첨가한 후 가열 환류시켰다. 10시간 후 반응을 종결하고 상온으로 온도를 안정화한 후 감압 증류하였다. 이 후 헥산과 diethylether를 통하여 슬러리 교반 후, 필터링하고 헥산만으로 컬럼크로마토그래피를 통하여 정제하여 하기 표 1의 중간체 A1-1 내지 A1-6를 하기 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00046
제조예 2. 중간체 A2-1 내지 A2-6의 합성
Figure 112020066146032-pat00047
하기 표 2에 기재된 조합으로 SM1(1eq) 및 SM2(1.3eq)를 1,4-디옥산(질량비 기준 SM1 대비 12배)에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 추가하여 교반 및 환류시켰다. 팔라듐아세테이트(0.02eq) 및 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)를 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고, 2시간 후 반응의 종결을 확인한 후 상온으로 식혔다. 에탄올과 물을 투입하고 필터링한 후 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정화하여 하기 표 2의 중간체 A2-1 내지 A2-6을 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00048
제조예 3. 중간체 B1-1 내지 B1-5의 합성
Figure 112020066146032-pat00049
상기 제조예 1에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 3과 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 과정으로 하기 표 3의 중간체 B1-1 내지 B1-5를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00050
제조예 4. 중간체 B2-1 내지 B2-5의 합성
Figure 112020066146032-pat00051
상기 제조예 3에서 제조한 B1-1 내지 B1-5(1eq)를 각각 과량의 테트라하이드로퓨란에 첨가한 후, 교반하면서 -78℃로 온도 안정화를 시켰다. 이 후 n-부틸리튬(n-BuLi; 헥산 용액, 2.5M, 1.3eq)을 추가하고 1시간 동안 교반한 후 브로민(1.3eq)을 적가하였다. 1시간 후 반응을 종결하고 0℃로 온도 안정화하고, 1N 염화수소로 적정한 후 에틸아세테이트 및 소듐티오설페이트 수용액으로 추출한다. 이 후 diethylether로 재결정화하여 하기 표 4의 중간체 B2-1 내지 B2-5를 각각 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00052
제조예 5. 중간체 B3-1 내지 B3-12의 합성
Figure 112020066146032-pat00053
하기 표 5에 기재된 조합으로 SM1(1eq) 및 SM2(1.02eq)를 과량의 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가한 후 2M의 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30vol%)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)을 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층을 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 에틸아세테이트와 에탄올로 재결정화하여 하기 표 5의 중간체 B3-1 내지 B3-12를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00054
Figure 112020066146032-pat00055
제조예 6. 중간체 B4-1 내지 B4-12의 합성
Figure 112020066146032-pat00056
상기 제조예 2에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 6과 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2와 동일한 과정으로 하기 표 6의 중간체 B4-1 내지 B4-12를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00057
Figure 112020066146032-pat00058
제조예 7. 중간체 C1-1 내지 C1-3의 합성
Figure 112020066146032-pat00059
하기 표 7에 기재된 SM1(1-벤조일-2-포르밀하이드라진 화합물; 1eq)를 과량의 톨루엔에 첨가한 후 Lawesson's reagent(1.1eq)를 첨가하고 가열 환류시켰다. 3시간 후 반응을 종결하고 상온으로 온도 안정화한 후 감압 증류하였다. 이 후 헥산만으로 컬럼크로마토그래피를 통하여 정제하고 에탄올로 고체화시켜 하기 표 7의 C1-1 내지 C1-3를 각각 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00060
제조예 8. 중간체 C2-1 내지 C2-3의 합성
Figure 112020066146032-pat00061
상기 제조예 2에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 8과 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2와 동일한 과정으로 하기 표 8의 중간체 C2-1 내지 C2-3를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00062
제조예 9. 중간체 D1-1 내지 D1-3의 합성
Figure 112020066146032-pat00063
상기 제조예 7에서 SM1을 하기 표 9에 기재된 것과 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 7과 동일한 과정으로 하기 표 9의 중간체 D1-1 내지 D1-3을 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00064
제조예 10. 중간체 D2-1 내지 D2-3의 합성
Figure 112020066146032-pat00065
상기 제조예 4에서 B1-1 내지 B1-5 대신 상기 제조예 9에서 합성한 D1-1 내지 D1-3을 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 4와 동일한 과정으로 하기 표 10의 중간체 D2-1 내지 D2-3을 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00066
제조예 11. 중간체 D3-1 내지 D3-3의 합성
Figure 112020066146032-pat00067
상기 제조예 5에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 11과 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 5와 동일한 과정으로 하기 표 11의 중간체 D3-1 내지 D3-3를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00068
제조예 12. 중간체 D4-1 내지 D4-3의 합성
Figure 112020066146032-pat00069
상기 제조예 6에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 12와 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 6과 동일한 과정으로 하기 표 12의 중간체 D4-1 내지 D4-3를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00070
제조예 13. 중간체 A1 내지 A8의 합성
Figure 112020066146032-pat00071
하기 표 13에 기재된 조합으로 SM1(1eq) 및 SM2(1.02eq)를 과량의 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가한 후 2M의 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30vol%)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)을 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층을 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 테트라하이드로퓨란와 에틸아세테이트으로 재결정화하여 하기 표 13의 중간체 A1 내지 A8 를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00072
Figure 112020066146032-pat00073
제조예 14. 중간체 B1 내지 B17의 합성
Figure 112020066146032-pat00074
상기 제조예 13에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 14와 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 13과 동일한 과정으로 하기 표 14의 중간체 B1 내지 B17을 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00075
Figure 112020066146032-pat00076
Figure 112020066146032-pat00077
Figure 112020066146032-pat00078
제조예 15. 중간체 C1 내지 C8의 합성
Figure 112020066146032-pat00079
상기 제조예 13에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 15와 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 13과 동일한 과정으로 하기 표 15의 중간체 C1 내지 C8을 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00080
Figure 112020066146032-pat00081
제조예 16. 화합물 1 내지 32의 합성
Figure 112020066146032-pat00082
상기 제조예 13에서 SM1 및 SM2의 조합을 하기 표 16과 같이 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 13과 동일한 과정으로 하기 표 16의 화합물 1 내지 32을 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00083
Figure 112020066146032-pat00084
Figure 112020066146032-pat00085
Figure 112020066146032-pat00086
Figure 112020066146032-pat00087
Figure 112020066146032-pat00088
Figure 112020066146032-pat00089
<실시예: 유기 발광 소자의 제조>
실시예 1.
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 각각 70Å/1000Å/70Å의 두께로 증착된 기판을 50mm×50mm×0.5mm의 크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차례 걸러진 증류수를 사용하였다. 상기 양극를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 하기 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 HT1을 1150Å의 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 HT2 (150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고 호스트로 하기 BH1과 도펀트로 하기 BD1(2중량%)을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 하기 ETM1을 50Å의 두께로 증착하여 전자조절층을 형성하고, 제조예 16에서 제조된 화합물 1과 Liq를 7:3의 질량비로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은을 1:4의 두께비로 하여 200Å로 형성시킨 후 하기 CP1을 음극의 CPL(Capping layer)로서 600Å의 두께로 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.
Figure 112020066146032-pat00090
Figure 112020066146032-pat00091
실시예 2 내지 실시예 38.
상기 실시예 1에서 전자조절층 및 전자수송층 형성시 각각 ETM1 및 화합물 1 대신 하기 표 17에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 38의 유기 발광 소자를 제조하였다. 실시예 33의 경우 전자조절층을 형성하지 않은 것이다.
실시예 39 내지 실시예 44.
상기 실시예 1 내지 38 에서 사용된 화합물 1 내지 32 와 동일한 방법으로 하기 화합물 33 내지 36을 제조하였다.
상기 실시예 1에서 전자조절층 및 전자수송층 형성시 각각 ETM1 및 화합물 1 대신 하기 표 17에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 39 내지 44의 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00092
화합물33 화합물34 화합물35 화합물36
비교예 1 내지 비교예 5.
상기 실시예 1에서 전자조절층 및 전자수송층 형성시 각각 ETM1 및 화합물 1 대신 하기 표 17에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자를 제조하였다. 비교예 1의 경우 전자조절층을 형성하지 않은 것이다.
비교예 6 내지 8.
상기 비교예 2에서 전자수송층 형성시 ET1 대신 하기 표 17에 기재된 화합물(ET4 내지 ET6)을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 2와 동일한 방법으로 비교예 6 내지 8의 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112020066146032-pat00093
ET4 ET5 ET6
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 대하여, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 전압, 발광효율, 색좌표 및 수명 등의 성능을 측정한 결과를 하기 표 17에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 측정한 것이다.
전자조절층 전자수송층 전압(V) 발광효율
(Cd/A)		 색좌표
(x,y)		 수명
(T95, h)
실시예 1 ETM1 화합물 1 3.55 7.01 (0.135, 0.138) 51.0
실시예 2 ETM1 화합물 2 3.54 6.99 (0.134, 0.137) 52.3
실시예 3 ETM1 화합물 3 3.48 7.11 (0.133, 0.139) 54.5
실시예 4 ETM1 화합물 4 3.55 6.90 (0.135, 0.138) 55.0
실시예 5 ETM1 화합물 5 3.54 7.05 (0.134, 0.138) 54.2
실시예 6 ETM1 화합물 6 3.51 7.03 (0.136, 0.139) 50.8
실시예 7 ETM1 화합물 7 3.43 7.10 (0.133, 0.139) 51.5
실시예 8 ETM1 화합물 8 3.49 7.13 (0.135, 0.138) 53.2
실시예 9 ETM1 화합물 9 3.58 7.08 (0.134, 0.138) 54.8
실시예 10 ETM1 화합물 10 3.44 6.98 (0.136, 0.139) 55.0
실시예 11 ETM1 화합물 11 3.41 7.09 (0.136, 0.139) 53.1
실시예 12 ETM1 화합물 12 3.58 7.00 (0.135, 0.138) 54.0
실시예 13 ETM1 화합물 13 3.41 7.01 (0.135, 0.138) 53.1
실시예 14 ETM1 화합물 14 3.47 6.99 (0.134, 0.138) 49.1
실시예 15 ETM1 화합물 15 3.53 6.90 (0.136, 0.139) 58.0
실시예 16 ETM1 화합물 16 3.50 6.97 (0.135, 0.138) 54.5
실시예 17 ETM1 화합물 17 3.54 6.59 (0.133, 0.139) 57.1
실시예 18 ETM1 화합물 18 3.55 6.89 (0.134, 0.138) 58.1
실시예 19 ETM1 화합물 19 3.41 6.78 (0.136, 0.139) 56.5
실시예 20 ETM1 화합물 20 3.38 6.66 (0.136, 0.139) 54.8
실시예 21 ETM1 화합물 21 3.58 6.79 (0.135, 0.138) 55.1
실시예 22 ETM1 화합물 22 3.51 6.98 (0.135, 0.138) 56.1
실시예 23 ETM1 화합물 23 3.55 6.90 (0.135, 0.138) 57.5
실시예 24 ETM1 화합물 24 3.44 7.01 (0.134, 0.138) 59.1
실시예 25 ETM1 화합물 25 3.42 7.03 (0.136, 0.139) 58.4
실시예 26 ETM1 화합물 26 3.43 6.98 (0.135, 0.138) 55.9
실시예 27 ETM1 화합물 27 3.50 6.88 (0.133, 0.139) 57.0
실시예 28 ETM1 화합물 28 3.51 6.81 (0.134, 0.138) 56.1
실시예 29 ETM1 화합물 29 3.53 6.93 (0.136, 0.139) 58.1
실시예 30 ETM1 화합물 30 3.49 6.89 (0.136, 0.139) 60.1
실시예 31 ETM1 화합물 31 3.50 7.10 (0.134, 0.138) 58.1
실시예 32 ETM1 화합물 32 3.52 6.99 (0.136, 0.139) 55.8
실시예 33 - 화합물 26 3.72 7.01 (0.136, 0.139) 64.0
실시예 34 화합물 13 ETM2 3.58 6.87 (0.135, 0.138) 55.1
실시예 35 화합물 22 ETM2 3.59 6.78 (0.134, 0.138) 53.1
실시예 36 화합물 27 ETM2 3.49 6.68 (0.135, 0.138) 50.8
실시예 37 화합물 7 화합물 4 3.44 6.88 (0.134, 0.137) 51.4
실시예 38 화합물 30 화합물 20 3.49 6.90 (0.135, 0.138) 52.9
실시예 39 ETM1 화합물 33 3.52 6.78 (0.135, 0.138) 50.1
실시예 40 ETM1 화합물 34 3.60 6.66 (0.135, 0.138) 53.2
실시예 41 ETM1 화합물 35 3.62 6.88 (0.135, 0.138) 52.9
실시예 42 ETM1 화합물 36 3.58 6.38 (0.135, 0.138) 49.5
실시예 43 화합물 27 화합물 35 3.50 6.91 (0.135, 0.138) 55.1
실시예 44 화합물 33 화합물 36 3.45 6.78 (0.135, 0.138) 48.5
비교예 1 - ET1 4.38 5.89 (0.133, 0.139) 43.1
비교예 2 ETM1 ET1 4.12 6.03 (0.135, 0.138) 38.5
비교예 3 ETM1 ET1 4.10 6.11 (0.134, 0.138) 42.2
비교예 4 ETM1 ET2 4.23 5.97 (0.133, 0.139) 38.1
비교예 5 ETM1 ET3 4.52 6.20 (0.133, 0.139) 34.5
비교예 6 ETM1 ET4 4.48 5.74 (0.133, 0.139) 28.1
비교예 7 ETM1 ET5 4.38 6.08 (0.133, 0.139) 30.9
비교예 8 ETM1 ET6 4.02 6.12 (0.133, 0.139) 39.5
상기 표 17의 결과를 통해, 전자조절층 및/또는 전자수송층에 본원 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함할 경우, 그렇지 않은 경우에 비해 발광 효율 및 수명이 향상되는 것을 확인할 수 있다.
구체적으로, 옥사디아졸이 하나만 포함된 ET1을 사용하거나, 본원 화학식 1의 Ar3 위치에 4환의 아릴기를 포함하는 ET2를 사용하는 경우, 및 옥사디아졸이 3개 포함된(화학식 1의 Ar3 위치에 탄소수 3 미만의 헤테로아릴기가 치환된 경우) ET 3를 사용하는 경우, 실시예에 비해 성능이 좋지 못함을 알 수 있다.
또한, 피리딘에 2개의 옥사디아졸이 직접결합한 ET4 내지 ET6를 사용하는 경우에도, 실시예에 비해 구동전압, 발광효율 및 수명 측면에서 성능이 좋지 못함을 확인할 수 있다.
1: 제1 전극
2: 정공주입층
3: 정공수송층
4: 정공조절층
5: 발광층
6: 전자조절층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
9: 제2 전극

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112021149203309-pat00094

    상기 화학식 1에 있어서,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
    L1 및 L2 중 적어도 1개는 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 디벤조티오페닐렌기; 또는 디벤조퓨라닐렌기이고, 나머지는 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 터페닐렌기이며,
    L3는 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 카바졸릴렌기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 페노티아지닐렌기이며, 상기 L3은 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환될 수 있고,
    Ar1 및 Ar2는 수소, 니트릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 테트라하이드로나프틸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조이미다졸릴기, 디벤조다이옥신기, 티안트레닐기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 티오펜기, 크산테닐기, 스피로플루오렌크산테닐기, 스피로바이플루오레닐기, 테트랄리닐기 또는 페노티아지닐기이며, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있고,
    Ar3는 실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 테트라하이드로나프틸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조이미다졸릴기, 디벤조다이옥신기, 티안트레닐기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 티오펜기, 크산테닐기, 스피로플루오렌크산테닐기, 스피로플루오렌인돌로아크리디닐기, 테트랄리닐기 또는 페노티아지닐기이며, 상기 Ar3은 중수소, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 페닐기, 나프틸기, 카바졸릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있고,
    a 내지 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
    a, b, c 및 d가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 인접한 괄호 내 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112020066146032-pat00095

    [화학식 1-2]
    Figure 112020066146032-pat00096

    [화학식 1-3]
    Figure 112020066146032-pat00097

    상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
    X1 내지 X3, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3, 및 a 내지 d는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112020066146032-pat00102

    Figure 112020066146032-pat00103

    Figure 112020066146032-pat00104

    Figure 112020066146032-pat00105

    Figure 112020066146032-pat00106

    Figure 112020066146032-pat00107

    Figure 112020066146032-pat00108

    Figure 112020066146032-pat00109

    Figure 112020066146032-pat00110

    Figure 112020066146032-pat00111

    Figure 112020066146032-pat00112

    Figure 112020066146032-pat00113

    Figure 112020066146032-pat00114

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    Figure 112020066146032-pat00116

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    Figure 112020066146032-pat00132

    Figure 112020066146032-pat00133

    Figure 112020066146032-pat00134

    Figure 112020066146032-pat00135

    Figure 112020066146032-pat00136
    .
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1, 2 및 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 1층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 전자수송층은 유기 금속 착체를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 1층 이상의 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 발광층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 전자조절층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자조절층 및 전자수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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