CN109705148A - 芳香环化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光技术领域，提供了一种芳香环化合物，所述芳香环化合物具有化学式Ⅰ所示的结构；其中，m为0、1或2；X1‑X6各自独立地选自N原子或者C原子，且X1‑X6中1‑3个为氮原子；Ar1‑Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6‑C60的芳香环、C8‑C60的稠芳香环、C4‑C60的杂芳香环、C8‑C60的稠杂芳香环。当本发明的化合物用作有机发光器件(例如OLED)的CPL(盖帽层)时，可以提高顶发射有机发光显示装置的光取出效率和发光效率(尤其是对蓝光像素最有效)，缓解OLED器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)。同时，CPL可以有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种芳香环化合物以及包含该芳香环化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
OLED经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然OLED内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有20％左右。OLED发出的大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。
在顶发射器件中，通过在半透明金属铝电极上蒸镀一层有机覆盖层(盖帽层，Capping Layer，CPL)，以调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升OLED器件的发光效率。
OLED对CPL材料的性能具有很高的要求：在可见光波长区域内(400nm～700nm)无吸收；高的折射率(一般n>2.1)，在400nm～600nm波长范围具有小的消光系数(k≤0.00)；高的玻璃化转变温度和分子热稳定性(玻璃化转变温度高，同时允许蒸镀且不发生热分解)。
现有的CPL材料多采用芳香胺衍生物、磷氧基衍生物和喹啉酮衍生物，兼具空穴传输和电子传输功能，一定程度上提高了光的取出效率。然而现有的CPL材料的折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求；具有高折射率的特定结构的胺衍生物及使用符合特定参数的材料改善了光取出效率，但是没有解决发光效率的问题(特别是对于蓝光发光元件)。现有技术的材料为了使分子的密度增加，并达到高的热稳定性，设计出的分子结构很大并且疏松，分子间不能达到紧密的堆积，从而造成在蒸镀时分子凝胶孔洞太多，覆盖紧密性不良。例如，市场上现有较多使用的电子传输材料，例如红菲咯啉(batho-phenanthroline，BPhen)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)和TmPyPB(1,3,5-Tri(m-pyrid-3-yl-phenyl)benzene)，大体上能符合有机电致发光面板的市场需求，但它们的玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，当有机发光器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使面板效率较低和热稳定性较差。因此，需要开发一种新型的CPL材料，从而提升OLED器件的性能。
发明内容
一方面，本发明提供了一种芳香环化合物，所述芳香环化合物具有化学式Ⅰ所示的结构：
化学式Ⅰ
其中，m为0、1或2；
X1-X6各自独立地选自N原子或者C原子，且X1-X6中1-3个为氮原子；
Ar1-Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳香环、取代或未取代的C8-C60的稠芳香环、取代或未取代的C4-C60的杂芳香环、取代或未取代的C8-C60的稠杂芳香环。
另一方面，本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子传输层和发光层，所述盖帽层、所述空穴传输层、所述电子传输层和所述发光层中的至少一者的材料为本发明所述的芳香环化合物。
又一方面，本发明提供了一种显示装置，包括如上所述的显示面板。
在本发明的新型芳香环化合物中，由于Ar1和Ar2选自芳香环或稠芳香环，因而具有较高的折射率，结合本发明的芳香环化合物分子构型，共轭长度较短，吸收较好。当其用作有机发光显示装置(例如OLED)的CPL盖帽层时，可以提高顶发射有机光电装置的光取出效率和发光效率(尤其是对蓝光像素最有效)，缓解OLED器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)。这些芳香环化合物在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率。同时，CPL可以有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。
此外，电子传输层需要与金属阳离子或者金属氧化物掺杂，因此，本发明通过设计具有特定结构的本发明的化合物材料，可以有效地把金属离子包覆在一起，促进电子的传输，提升器件的性能。
本发明的化合物既有高的折射率，又可以有效地与金属离子掺杂，可以应用在不同的有机发光功能层中。
附图说明
图1是本发明实施例提供的化合物的化学通式；
图2是本发明实施例提供的一种OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面是提供一种芳香环化合物，所述芳香环化合物具有化学式Ⅰ所示的结构：
化学式Ⅰ
其中，m为0、1或2；
X1-X6各自独立地选自N原子或者C原子，且X1-X6中1-3个为氮原子；
Ar1-Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳香环、取代或未取代的C8-C60的稠芳香环、取代或未取代的C4-C60的杂芳香环、取代或未取代的C8-C60的稠杂芳香环。
化学式Ⅰ中，本发明的新型芳香环化合物，由于上述Ar1和Ar2选自芳香环或稠芳香环，具有较高的折射率；结合本发明的芳香环化合物分子构型，共轭长度较短，在蓝光区域(400-450nm)具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升器件的发光效率。
同时，本发明的新型芳香环化合物与金属阳离子或者金属氧化物掺杂，可以有效地包覆金属离子，促进电子的传输，提升器件的性能。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，Ar1-Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的菲罗琳基、取代或未取代的苯并菲罗琳基、取代或未取代的吩嗪基。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，Ar1-Ar4各自独立地选自以下化学式2A至化学式2L所示的基团中的一种：
其中，Z1、Z2和Z3各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、硫醚基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基和取代或未取代的喹啉基基；p、q和r可以分别是0-3的整数，Z1、Z2和Z3彼此相同或者不同；
#表示连接位置。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，Ar1与Ar3选自相同的取代基。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，Ar2与Ar4选自相同的取代基。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，在所述化学式Ⅰ中，Ar1-Ar4选自相同的取代基。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，X1-X6中有一个为氮原子。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，X1-X6中有两个为氮原子。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，X1-X6中有三个为氮原子。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，在所述化学式Ⅰ中，m＝1，且X1和X4为氮原子。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，Ar1与Ar3各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，#表示连接位置。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，Ar2和Ar4各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，#表示连接位置。
根据本发明所述芳香环化合物的一个实施方式，所述芳香环化合物选自以下化合物中的任意一种：
根据本发明所述芳香环化合物，对于波长为400-700nm之间的可见光，所述芳香环化合物的折射率n≥1.9。
根据本发明所述芳香环化合物，对于波长为430-700nm的可见光，所述芳香环化合物的消光系数k≤0.0。
本发明的芳香环化合物具有较高的折射率，当将其用作OLED器件的CPL盖帽层时，可以有效提高有机光电装置的外量子效率(EQE)。特别地在蓝光区域(400-450nm)具有很小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，从而进一步利于提升发光效率。
本发明还提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括电子传输层、空穴传输层和发光层，所述盖帽层与所述电子传输层、空穴传输层、发光层中的至少一者的材料为本发明所述的芳香环化合物。
根据本发明还提供一种显示面板，所述阴极叠加所述盖帽层对400-700nm的可见光的透射率>65％。
本发明的芳香环化合物不仅可以用作有机发光装置的盖帽层CPL的材料，还可以用作辅助电子传输层的材料和发光层的材料。
根据本发明所述的显示面板一个实施方式，所述芳香环化合物的LUMO能级值与相邻的发光层的材料的LUMO能级值的能级差小于0.2eV；且所述化合物的HOMO能级值比相邻的发光层的材料HOMO能级值至少大于0.3eV。
根据本发明所述的显示面板一个实施方式，所述有机发光器件还包括电子注入层，所述化合物的LUMO能级值与电子注入层的材料的LUMO能级值的能级差小于0.2eV；且所述化合物的HOMO能级值比相邻的发光层的材料HOMO能级值至少大于0.3eV。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述显示面板还包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层中的一层或多层。通过增加这些功能层，可以更加有效地实现电子和空穴的注入，使电子和空穴的传输更加平衡，从而有利于提升器件的效率。同时，增加的空穴阻拦层可以有效地阻挡空穴穿过发光层而到达电子传输的界面，电子阻挡层可以有效地阻挡电子穿过发光层而到达空穴传输的界面，一定程度上避免了由此造成的空穴和电子的淬灭。
在本发明所述有机发光器件中，阳极材料可以选自金属例如，铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；金属氧化物例如，氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；导电性聚合物例如，聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除了以上有助于空穴注入材料及其组合之外，阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
在本发明所述有机发光器件中，阴极材料可以选自金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合之外，阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
在本发明的一个实施例中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层CPL(盖帽层)。光学覆盖层CPL的材料为本发明所述的芳香环化合物。光学覆盖层CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
下面提供几个示例性的芳香环化合物的合成示例。
实施例1
化合物CP004的合成
在250ml圆底烧瓶中，将3,5-二溴联苯(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP004-1。
在250ml圆底烧瓶中，CP004-1(10mmol)、4-溴-2-苯基-[1,10]菲咯啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP004-2。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物CP004-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP004-3。
在250ml圆底烧瓶中，CP004-3(10mmol)、CP004-2(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP004。
化合物CP004元素分析结构(分子式C60H38N4)：理论值：C,88.43；H,4.70；N,6.87。测试值：C,88.43；H,4.71；N,6.86。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为814.31，测试值为814.67。
实施例2
化合物CP017的合成
在250ml圆底烧瓶中，将3,5-二溴联苯(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP017-1。
在250ml圆底烧瓶中，CP017-1(10mmol)、2-溴-[1,10]菲咯啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP017-2。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物CP017-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP017-3。
在250ml圆底烧瓶中，CP017-3(10mmol)、2,5-二溴吡嗪(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP017。
化合物CP017元素分析结构(分子式C52H32N6)：理论值：C,84.30；H,4.35；N,11.34。测试值：C,84.30；H,4.34；N,11.35。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为740.27，测试值为740.85。
实施例3
化合物CP020的合成
在250ml圆底烧瓶中，将3,5-二溴联苯(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP020-1。
在250ml圆底烧瓶中，CP020-1(10mmol)、2-溴-喹啉(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP020-2。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物CP020-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP020-3。
在250ml圆底烧瓶中，CP020-3(10mmol)、2,5-二溴吡嗪(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP020。
化合物CP020元素分析结构(分子式C46H30N4)：理论值：C,86.49；H,4.73；N,8.77。测试值：C,86.49；H,4.72；N,8.78。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为638.25，测试值为638.76。
实施例4
化合物CP037的合成
在250ml圆底烧瓶中，将3-(3,5-二溴苯基)吡啶(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP037-1。
在250ml圆底烧瓶中，CP037-1(10mmol)、9-溴菲(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP037-2。
在250ml圆底烧瓶中，将中间产物CP037-2(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60ml)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(25mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物CP037-3。
在250ml圆底烧瓶中，CP037-3(10mmol)、2,5-二溴吡啶(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30ml)/乙醇(20ml)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10ml)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。得到的产品冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物CP037。
化合物CP037元素分析结构(分子式C55H35N3)：理论值：C,89.52；H,4.78；N,5.69。测试值：C,89.52；H,4.79；N,5.68。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为737.28，测试值为737.76。
表1列举了本发明的芳香环化合物的能级和折射率测试结果。在表1中，采用CBP、Alq3和TPBI进行了比较。
表1能级及折射率测试结果
*以n@450为例，n@450是指本发明的芳香环化合物在波长为450nm的光时的折射率。
由上表1可以看出，对波长为450-620nm的可见光，本发明的芳香环CP004、CP017、CP020和CP037化合物的折射率均大于1.9，满足发光器件对CPL的折射率要求，相比于传统的CBP、Alq3和TPBi，本发明的CPL材料具有更高的折射率。此外，本发明的芳香环化合物CP004、CP017、CP020和CP037具有更深的HOMO能级，可以有效地将空穴阻挡在发光层内；同时，化合物CP004、CP020和CP037具有较高的三线态能级(＞2.75eV)，可以有效地阻止电荷倒传递，从而实现更高的发光效率。
下面提供了一个示例性的实施例，通过芳香环化合物在有机发光器件中的应用，说明本发明的芳香环化合物在实际应用中取得的技术效果。
实施例5
本实施例提供了一种有机发光器件。如图2所示，有机发光器件包括：玻璃基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)9，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是110nm、发光层5的厚度是30nm、第一电子传输层6的厚度是30nm、第二电子传输层7的厚度是5nm、镁银电极8的厚度是15nm和盖帽层(CPL)9的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层2材料为TAPC，厚度为110nm，作为第二空穴传输层4；
4)空穴传输层4上共沉积发光层5，其中，CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3与CBP的质量比为1:9，厚度为30nm；
5)在发光层5上真空蒸镀第一电子传输层6，第一电子传输层6的材料为TPBI，厚度为30nm；
6)在第一电子传输层6上真空蒸镀第二电子传输层7，第二电子传输层7的材料为Alq3，厚度为5nm；
7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极，其中，质量比Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极8；
8)在阴极8上真空蒸镀本案设计的化合物CP004，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)9使用。
实施例6
器件制作过程同实施例5，不同之处在于主体材料为CP017，其他各层材料均相同。
实施例7
器件制作过程同实施例5，不同之处在于主体材料为CP020，其他各层材料均相同。
实施例8
器件制作过程同实施例5，不同之处在于主体材料为CP037，其他各层材料均相同。
器件对比例1’
器件制作过程同实施例1，不同之处在于主体材料为CBP，其他各层材料均相同。
表2器件发光性能测试结果
由上表2可以看出，采用本发明的芳香环化合物作为CPL材料的器件的驱动电压均低于对比器件1’，降低的幅度大约为8％，因此可以有效地发光器件的降低功耗。与对比器件1’相比，采用本发明的芳香环化合物作为CPL材料的器件的外量子效率和电流效率均有显著提升，分别提升约25％和20％。另外，利用本发明的芳香环化合物作为电子传输材料，也可以产生相似的效果。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，11表示手机显示屏。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (21)
1.一种芳香环化合物，其特征在于，所述芳香环化合物具有化学式Ⅰ所示的结构：
化学式Ⅰ
其中，m为0、1或2；
X1-X6各自独立地选自N原子或者C原子，且X1-X6中1-3个为氮原子；
Ar1-Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳香环、取代或未取代的C8-C60的稠芳香环、取代或未取代的C4-C60的杂芳香环、取代或未取代的C8-C60的稠杂芳香环。
2.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，Ar1-Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的菲罗琳基、取代或未取代的苯并菲罗琳基、取代或未取代的吩嗪基。
3.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，Ar1-Ar4各自独立地选自以下化学式2A至化学式2L所示的基团中的一种：
其中，Z1、Z2和Z3各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、硫醚基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基和取代或未取代的喹啉基基；p、q和r分别选自0-3的整数，Z1、Z2和Z3彼此相同或者不同；
#表示连接位置。
4.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，Ar1与Ar3选自相同的取代基。
5.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，Ar2与Ar4选自相同的取代基。
6.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，Ar1-Ar4选自相同的取代基。
7.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，X1-X6中有一个为氮原子。
8.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，X1-X6中有两个为氮原子。
9.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，X1-X6中有三个为氮原子。
10.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，在所述化学式Ⅰ中，m＝1，且X1和X4为氮原子。
11.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，Ar1与Ar3各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，#表示连接位置。
12.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，Ar2和Ar4各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，#表示连接位置。
13.根据权利要求1所述的芳香环化合物，其特征在于，所述芳香环化合物选自以下化合物中的任意一种：
14.根据权利要求1至13任一项所述的芳香环化合物，其特征在于，对于波长为400-700nm之间的可见光，所述芳香环化合物的折射率n≥1.9。
15.根据权利要求1至13任一项中所述的芳香环化合物，其特征在于，对于波长为430-700nm的可见光，所述芳香环化合物的消光系数k≤0.0。
16.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括电子传输层、空穴传输层和发光层，所述盖帽层与所述电子传输层、空穴传输层、发光层中的至少一者的材料为权利要求1至15任一项所述的芳香环化合物。
17.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述阴极叠加所述盖帽层对400-700nm的可见光的透射率>65％。
18.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述化合物的LUMO能级值与相邻的发光层的材料的LUMO能级值的能级差小于0.2eV；且所述化合物的HOMO能级值比相邻的发光层的材料HOMO能级值至少大于0.3eV。
19.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括电子注入层，所述化合物的LUMO能级值与电子注入层的材料的LUMO能级值的能级差小于0.2eV；且所述化合物的HOMO能级值比相邻的发光层的材料HOMO能级值至少大于0.3eV。
20.根据权利要求16至18任一项所述的显示面板，其特征在于，所述显示面板还包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层中的一层或多层。
21.一种显示装置，包括权利要求16至20任一项所述的显示面板。
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