KR20230167127A - 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물 및 이의 유기 전계 발광 소자에서의 응용 - Google Patents

트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물 및 이의 유기 전계 발광 소자에서의 응용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물 및 이의 유기 전계 발광 소자에서의 응용을 개시하고 반도체 재료 기술 분야에 속한다. 본 발명에 따른 화합물의 구조는 일반식 (A) 또는 일반식 (B)로 표시되며, 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 재료로 사용하면 소자의 구동 전압, 전류 효율 및 수명이 모두 현저히 향상된다.

Description

트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물 및 이의 유기 전계 발광 소자에서의 응용
본 발명은 반도체 재료 기술 분야에 관한 것으로, 특히 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물 및 이의 유기 전계 발광 소자에서의 응용에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(OLED: Organic Light Emission Diodes) 기술은 신규 디스플레이 제품과 신규 조명 제품 제조에 모두 활용될 수 있고, 기존 액정 디스플레이 및 형광등 조명을 대체할 것으로 예상되며 활용 범위가 넓다. OLED 소자는 샌드위치와 유사한 구조를 갖고 있으며, 전극 재료 필름층과 서로 다른 전극 재료 필름층 사이의 유기 기능성 재료를 포함하고, 용도에 따라 다양한 유기 기능성 재료가 함께 적층되어 OLED 발광 소자를 형성한다. OLED 발광 소자는 전류 소자로서, 양단의 전극에 전압을 인가하여 전기장이 유기층 기능성 재료 필름층의 양전하와 음전하에 작용하면 양전하와 음전하가 발광층에서 재결합하여 OLED 전계 발광이 이루어진다.
현재 OLED 디스플레이 기술은 스마트폰, 태블릿 등 다양한 분야에 적용되고 있으며, 앞으로 TV 등 대형으로 그 적용 범위가 확대될 예정이다. 그러나 실제 제품 적용 요구 사항에 비해 OLED 소자의 발광 효율과 사용 수명 등의 성능은 더욱 향상될 필요가 있다. OLED 소자의 성능을 지속적으로 향상시키기 위해서는 더 높은 성능의 OLED 기능성 재료를 만들기 위한 OLED 광전 기능성 재료에 대한 지속적인 연구와 혁신이 필요하다.
OLED 소자에 사용되는 OLED 광전 기능성 재료는 용도 측면에서 전하 주입 수송 재료와 발광 재료라는 두 가지 주요 범주로 나뉠 수 있다. 또한, 전하 주입 수송 재료는 전자 주입 수송 재료, 전자 차단 재료, 정공 주입 수송 재료 및 정공 차단 재료로 나뉠 수 있는데, 전하 수송 재료로는 우수한 캐리어 이동도와 높은 유리 전이 온도 등이 요구된다. OLED 소자의 경우, 전자는 음극에서 주입된 후 전자 수송층을 통해 호스트 재료로 전달되어 호스트 재료의 정공과 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 따라서 전자 수송층의 주입 능력과 수송 능력을 향상시키는 것은 소자 구동 전압을 낮추고 높은 전자-정공 재결합 효율을 달성하는데 도움이 된다. 따라서 전자 수송층은 매우 중요하며 높은 전자 주입 능력, 수송 능력, 높은 전자 내구력을 갖추어야 한다.
소자의 수명의 경우, 재료의 내열성과 막 안정성도 매우 중요하다. 내열성이 낮은 재료는 재료의 증착 시 분해되기 쉬울 뿐만 아니라 소자의 작동 시 소자에 의해 발생하는 열로 인해 열분해가 발생하여 재료가 열화된다. 재료막의 상안정성이 열악하면 단시간에 재료도 막 결정화를 겪게 되어 유기막층의 직접적인 층분리 및 소자 열화를 초래하게 된다. 따라서 사용되는 재료는 높은 내열성과 우수한 막 안정성이 요구된다.
OLED 소자의 비약적인 발전에 따라 재료에 대한 성능 요구 사항도 나날이 증가하고 있으며, 재료의 안정성뿐만 아니라 낮은 구동 전압에서도 우수한 효율과 수명을 달성해야 한다. 그러나 현재 전자 수송 재료는 열안정성이 부족하고 재료의 전자 내성에도 결함이 있어 소자의 작동 시 재료의 상분리나 분해 현상이 발생하고 있다.
본 발명의 출원인은 선행기술의 문제점을 감안하여, 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있고 소자 작동 전압을 효과적으로 낮추고 소자 발광 효율 및 작동 수명을 향상시킬 수 있는 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 유기 화합물을 제공한다.
본 발명의 하나의 목적은 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 유기 화합물을 제공하는 것이고, 그 구조는 일반식 (A) 또는 일반식 (B)로 표시되며,
일반식 (A) 일반식 (B)
일반식 (A) 및 일반식 (B)에서 별표는 연결 부위를 나타내고;
상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
상기 Ra는 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;
일반식 a 일반식 b
일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
본 발명의 다른 목적은 본 발명에 따른 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 유기 화합물의 유기 전계 발광 소자에서 전자 수송층 재료로서의 용도를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자를 포함하는 표시 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 화합물은 트리아진 및 피리미딘 구조를 기반으로 하고 비대칭 터페닐기로 가교되어 있으며, 높은 유리 전이 온도, 전자 내성 및 분자 열안정성을 가지고 적절한 HOMO/LUMO 에너지 준위를 가지며, 증착 온도가 낮고 전자 이동도가 좋아 OLED 기능층의 호스트 재료나 전자 수송 재료로 사용 시 OLED 소자의 광전 성능과 소자 수명을 효과적으로 향상시킬 수 있다.
본 발명의 트리아진 구조는 비대칭 터페닐기를 통해 피리미딘 구조와 가교되는 화합물이므로, 재료의 LUMO 전자구름 분포가 더욱 비편재화될 수 있으며, 이는 재료의 전자 내성을 향상시키고 재료의 전자적 안정성을 효과적으로 향상시킬 수 있다. 이 밖에, 본 발명의 구조는 분자 내의 약한 상호작용을 증가시켜 분자의 증착 온도를 효과적으로 낮추고, 재료의 열적 내구성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 구조는 분자간 π-π 적층을 억제할 수 있으므로, 분자의 전자 이동도를 크게 높이고, 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다. 또한, 본 발명의 접합의 전자 흡인 공액 효과로 인해 재료의 유리 전이 온도가 상승하여 재료의 막 안정성이 효과적으로 향상된다. 따라서, 소자 구동 전압을 효과적으로 낮추고 소자 효율 및 작동 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명에서 사용되는 화합물은 전기장이나 열에너지의 작용에 따라 강한 전기 흡인 공액 효과로 인해 리튬 착물 내의 리튬이온을 쉽게 환원 및 해리시켜 전자 주입 능력을 향상시킬 수 있다. 따라서 이러한 유형의 화합물을 전자 수송 재료로 사용하면 우수한 전자 수송 능력과 우수한 전자 주입 특성을 가지며 효과적으로 소자 구동 전압을 효과적으로 낮추고 소자 효율 및 작동 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1은 OLED 소자에 적용되는 본 발명에서 열거된 재료의 구조 모식도이다.
도 2는 화합물 17의 H NMR 스펙트럼이다.
도 3은 화합물 5의 H NMR 스펙트럼이다.
도 4는 화합물 233의 H NMR 스펙트럼이다.
도 5는 화합물 239의 H NMR 스펙트럼이다.
도 6은 화합물 93의 H NMR 스펙트럼이다.
도 7은 화합물 272의 H NMR 스펙트럼이다.
이하에서는 실시예를 결합하여 본 발명의 과제 해결 수단을 상세히 설명한다.
본 발명에서, 달리 명시하지 않는 한, HOMO는 분자의 가장 높은 점유 궤도를 의미하고, LUMO는 분자의 가장 낮은 비점유 궤도를 의미한다.
도면에서는 명확성을 기하기 위해 층 및 영역의 크기가 과장되어 도시될 수 있다. 또한, 층 또는 요소가 다른 층 또는 기판 "상"에 있다고 언급되는 경우, 이는 다른 층 또는 기판 바로 위에 있을 수도 있고, 중간에 또 다른 층이 존재할 수도 있음을 이해할 것이다. 추가적으로, 층이 2개의 층 "사이"에 있다고 언급되는 경우, 이는 이 2개의 층 사이의 유일한 층일 수 있거나, 하나 이상의 중간층이 더 존재할 수 있다는 것도 이해할 것이다. 동일한 참조 번호는 전체적으로 동일한 요소를 나타낸다.
본 발명에서 전극, 유기 전계 발광 소자 및 기타 구조물을 기술할 때, 배향을 나타내기 위해 사용된 "상" 및 "하"라는 용어는 특정 상태에서의 배향만을 의미하는 것이지, 관련 구조가 특정 상태에서만 존재할 수 있다는 의미는 아니다. 반대로, 구조물이 거꾸로 뒤집히는 등 위치가 변경될 수 있는 경우 구조물의 방향도 그에 따라 변경된다. 구체적으로, 본 발명에 있어서 전극의 "하"측은 제조 과정에서 기판에 가까운 전극의 일측을 의미하고, 기판에서 멀리 떨어진 반대측을 "상"측으로 한다.
일반식 (A) 또는 일반식 (B)로 표시되는 화합물
트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물에 있어서, 상기 화합물의 구조는 일반식 (A) 또는 일반식 (B)로 표시되며,
일반식 (A) 일반식 (B)
일반식 (A) 및 일반식 (B)에서 별표는 연결 부위를 나타내고;
에서 별표로 표기된 4개의 부위만 다른 그룹에 연결될 수
있으며,는 총 3개의 그룹 유형에 연결되고, 즉 최소 2개의 그룹이
오르토(ortho) 연결되며.
상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
상기 Ra는 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;
일반식 a 일반식 b
일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
바람직하게, 상기 화합물의 구조는 일반식 (1) 내지 일반식 (10)으로 표시되고,
일반식 (1) 일반식 (2) 일반식 (3)
일반식 (4) 일반식 (5) 일반식 (6)
일반식 (7) 일반식 (8) 일반식 (9) 일반식 (10)
일반식 (1) 내지 일반식 (10)에서 별표는 연결 부위를 나타내고;
상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
Ra는 독립적으로 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;
일반식 a 일반식 b
일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
바람직하게, 상기 화합물의 구조는 일반식 (11) 내지 일반식 (28) 중 어느 하나로 표시되고,
일반식 (11) 일반식 (12) 일반식 (13)
일반식 (14) 일반식 (15) 일반식 (16)
일반식 (17) 일반식 (18) 일반식 (19)
일반식 (20) 일반식 (21) 일반식 (22) 일반식 (23)
일반식 (24) 일반식 (25) 일반식 (26) 일반식 (27)
일반식 (28)
일반식 (11) 내지 일반식 (28)에서,
상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
Ra는 독립적으로 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;
일반식 a 일반식 b
일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
바람직하게, 상기 화합물의 구조는 일반식 (29) 내지 일반식 (40) 중 어느 하나로 표시되고,
일반식 (29) 일반식 (30) 일반식 (31) 일반식 (32)
일반식 (33) 일반식 (34) 일반식 (35) 일반식 (36)
일반식 (37) 일반식 (38) 일반식 (39) 일반식 (40)
일반식 (29) 내지 일반식 (40)에서,
상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
Ra는 독립적으로 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;
일반식 a 일반식 b
일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타낸다.
바람직하게, 상기 일반식 a는,
중 하나의 구조로 표시되고;
상기 일반식 b는,
중 하나의 구조로 표시된다.
바람직하게, 상기 화합물의 구체적인 구조는,
) 중 어느 하나의 구조로 표시된다.
유기 전계 발광 소자
본 발명의 다른 실시형태에서 제1 전극, 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 다층 유기 박막층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 적어도 한 층의 유기 박막층은 상기 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 유기 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 바람직한 실시형태에서, 상기 유기 박막층은 전자 수송층을 포함하고, 전자 수송층은 본 발명에 따른 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 유기 화합물을 포함한다.
바람직하게, 본 발명의 유기 화합물을 제외하고, 상기 전자 수송층은 예를 들어 Liq(구체적인 화학 구조는 실시예를 참조)와 같은 기타 전자 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 기판, 제1 전극층, 유기 박막층, 제2 전극층을 포함하고, 유기 박막층은 발광층 및 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 차단층 및/또는 전자 주입층을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 바람직한 소자 구조는 상부 발광(top emitting) 형태를 채택한다. 바람직하게, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 양극은 반사도가 높은 전극, 바람직하게는 ITO/Ag/ITO를 사용하고, 음극은 투명 전극, 바람직하게는 Mg:Ag=1:9의 혼합 전극을 사용하여, 마이크로 공동 공진 효과를 발생하여 소자의 발광이 Mg:Ag 전극 측에서 발사되도록 한다.
본 발명의 일 바람직한 실시형태에서, 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 이는 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극층을 포함하며, 양극은 기판 상에, 정공 주입층은 양극 상에, 정공 수송층은 정공 주입층 상에, 전자 차단층은 정공 수송층 상에, 발광층은 정공 수송층 상에, 전자 수송층은 발광층 상에, 전자 주입층은 전자 수송층 상에, 음극층은 전자 주입층 상에 위치한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 구체적인 실시형태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조를 상세히 설명한다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 구체적인 실시형태에 따르면, 본 발명은 유기 전계 발광 소자를 포함하고 이는 아래에서 위로 순차적으로 기판(1); 제1 전극층(2); 정공 주입층(3); 정공 수송층(4); 전자 차단층(5); 발광층(6); 전자 수송층(7); 전자 주입층(8); 제2 전극층(9); 광 추출층(10)을 포함한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 기판으로는 유기 전계 발광 소자에 일반적으로 사용되는 모든 기판을 사용할 수 있다. 예를 들어 유리 또는 투명 플라스틱 기판과 같은 투명 기판, 실리콘 기판과 같은 불투명 기판, 유연한 PI 필름 기판이 있다. 기판마다 기계적 강도, 열안정성, 투명도, 표면 평활도, 방수성이 다르다. 기판의 성질에 따라 사용 방향이 다르다. 본 발명에서는 투명한 기판을 사용하는 것이 바람직하다. 기판의 두께는 특별히 제한되지 않는다.
기판 상에 제1 전극(양극)을 형성하고, 양극 재료는 유기 기능성 재료층에 정공 주입이 용이하도록 일함수가 큰 재료인 것이 바람직하다. 양극 재료의 예로는 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 주석 산화물(SnO2), 아연 산화물(ZnO), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 은(Ag), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In) 및 마그네슘-은(Mg-Ag)을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 제1 전극은 단층 구조를 가질 수도 있고, 2층 이상의 다층 구조를 가질 수도 있다. 예를 들어, 양극은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 양극의 두께는 사용되는 재료에 따라 달라지며, 일반적으로 50~500nm, 바람직하게는 70~300nm, 더욱 바람직하게는 100~200nm이다.
정공 주입층(3); 정공 수송층(4); 전자 차단층(5)은 양극(2)과 발광층(6) 사이에 배치될 수 있다.
정공 주입층의 구조는 정공 주입층 재료가 정공 수송층 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있는 구조로, 정공 주입 재료는 예를 들어 P 도펀트일 수 있다. P 도펀트는 테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ) 또는 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴노디메탄(F4-TCNQ)과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 또는 몰리브덴 산화물과 같은 금속 산화물, 또는 아래에 표시된 화합물 P1, NDP 및 F4-TCNQ와 같은 시아노 함유 화합물 중 1종 이상의 화합물로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면, P 도펀트로서 P1을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 사용되는 정공 수송층 대 P 도펀트의 비율은 질량을 기준으로 99:1~70:30, 바람직하게는 99:1~85:15, 더욱 바람직하게는 97:3~87:13이다.
본 발명의 정공 주입층의 두께는 1~100 nm, 바람직하게는 2~50 nm, 더욱 바람직하게는 5~20 nm일 수 있다.
정공 수송층의 재료는 양극 또는 정공 주입층에서 발광층으로 정공의 이동이 가능하도록 정공 이동도가 높은 재료인 것이 바람직하다. 상기 정공 수송 재료는 프탈로시아닌 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아릴메탄 유도체, 트리아릴아민 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 피리디놀린 유도체, 폴리실란 유도체, 이미다졸 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아미노치환 퀼론 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 스티릴아민 유도체 등의 스티렌 화합물, 플루오렌 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린 공중합체, 포르피린 화합물, 카르바졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그 유도체, 폴리티오펜 및 그 유도체, 폴리-N-비닐카르바졸 유도체, 티오펜 올리고머 등의 전도성 고분자 올리고머, 방향족 3차 아민 화합물, 스티렌 아민 화합물, 트리아민, 테트라아민, 벤지딘, 프로핀디아민 유도체, p-페닐렌디아민 유도체, m-페닐렌디아민 유도체, 1,1'-비스(4-디아릴아미노페닐)사이클로헥산, 4,4'-비스(디아릴아미노)비페닐, 비스[4-(디아릴아미노)페닐]메탄, 4,4''-비스(디아릴아미노)터페닐, 4,4'''-비스(디아릴아미노)테트라페닐, 4,4'-비스(디아릴아미노)디페닐 에테르, 4,4'-비스(디아릴아미노)디페닐 설폰, 비스[4-(디아릴아미노)페닐기]디메틸메탄, 비스[4-(디아릴아미노)페닐기]-비스(트리플루오로메틸)메탄 또는 2,2-디페닐에틸렌 화합물 등일 수 있다.
본 발명의 정공 수송층의 두께는 5~200nm, 바람직하게는 10~180nm, 더욱 바람직하게는 20~150nm일 수 있다.
전자 차단층은 발광층 재료의 에너지 손실을 차단할 수 있도록 발광층 호스트 재료의 T1 에너지 준위보다 재료의 삼중항(T1) 에너지 준위가 높아야 하며; 정공이 양극에서 발광층으로 주입되도록 전자 차단층 재료의 HOMO 에너지 준위는 정공 수송층 재료의 HOMO 에너지 준위와 발광층 호스트 재료의 HOMO 에너지 준위 사이에 있어야 하며; 전자 차단층 재료는 정공 수송에 도움이 되고 장치 적용 전력을 감소하도록 높은 정공 이동도를 가져야 하며, 전자 차단층 재료의 LUMO 에너지 준위는 전자를 차단할 수 있도록 발광층 호스트 재료의 LUMO 에너지보다 높아야 하며, 즉 전자 차단층 재료는 넓은 밴드갭 폭(Eg)을 가져야 한다. 상기 조건을 만족하는 전자 차단층 재료로는 트리아릴아민 유도체, 플루오렌 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카바졸 유도체 등이 있을 수 있다. 그 중에서도 N4, N4-비스([1,1'-비페닐]-4-일)-N4'-페닐 N4'-[1,1':4',1''-터페닐]-4-일-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민과 같은 트리아릴아민 유도체, N-([1,1'-디페닐]-4-일)-N-(9,9-디메틸-9H-푸란-2-일)-9,9'-스피로비플루오렌-2-아민과 같은 스피로플루오렌 유도체, N,N-비스([1,1'-비페닐]-4-일)-3'-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-[1,1'-비페닐]-4- 등 아민과 같은 디벤조푸란 유도체가 바람직하지만 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에 따르면, 전자 차단층의 두께는 1~200nm, 바람직하게는 5~150nm, 더욱 바람직하게는 10~100nm일 수 있다.
본 발명에 따르면, 발광층은 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치한다. 발광층의 재료는 정공 수송 영역으로부터 정공을, 전자 수송 영역으로부터 전자를 각각 받고, 받은 정공과 전자가 결합하여 가시광선을 방출할 수 있는 재료이다. 발광층은 호스트 재료와 도핑 재료를 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층의 호스트 재료 및 게스트 재료로서, 호스트 재료는 안트라센 유도체, 퀴녹살린 유도체, 트리아진 유도체, 크산톤 유도체, 디페닐 케톤 유도체, 카르바졸 유도체, 피리딘 유도체 또는 피리미딘 유도체의 1종 또는 2종의 조합일 수 있다. 게스트 재료는 피렌 유도체, 붕소 유도체, 크리센 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 이리듐 착체 또는 백금 착체일 수 있다.
본 발명에 따르면, 발광층 호스트 재료에 있어서, 본 발명의 유기 화합물과 기타 발광층 호스트 재료의 비율은 1:9~9:1, 바람직하게는 2:8~8:2, 더욱 바람직하게는 4:6~6:4, 가장 바람직하게는 5:5이다.
본 발명에 따르면, 사용되는 호스트 재료 대 게스트 재료의 비율은 질량을 기준으로 99:1~70:30, 바람직하게는 99:1~85:15, 더욱 바람직하게는 97:3~87:13이다.
본 발명의 발광층의 두께는 5~60 nm, 바람직하게는 10~50 nm, 더욱 바람직하게는 20~45 nm일 수 있다.
정공 차단층은 발광층 상에 배치될 수 있다. 정공 차단층 재료의 삼중항(T1) 에너지 준위는 발광층 재료의 에너지 손실을 차단할 수 있도록 발광층 호스트 재료의 T1 에너지 준위보다 높아야 하며; 재료의 HOMO 에너지 준위는 정공을 차단할 수 있도록 발광층 호스트 재료의 HOMO 에너지 준위보다 낮아야 하며; 동시에 정공 차단층 재료는 정공 수송에 도움이 되고 장치 적용 전력을 감소하도록 높은 전자 이동도를 가져야 한다. 상기 조건을 만족하는 정공 차단층 재료로는 트리아진 유도체, 아자벤젠 유도체 등이 있을 수 있다. 그 중에서도 트리아진 유도체가 바람직하지만 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 정공 차단층의 두께는 2~200 nm, 바람직하게는 5~150 nm, 더욱 바람직하게는 10~100 nm일 수 있으나, 두께가 이 범위에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송층은 정공 차단층 상에 배치될수 있다. 전자 수송층 재료는 음극으로부터 전자를 받고 받은 전자를 발광층으로 전달하기 쉬운 재료이다. 전자 수송층은 본 발명의 트리아진 및 피리미딘 구조를 함유하는 유기 화합물 중 하나 이상을 포함한다. 바람직하게는, 전자 수송층은 본 발명의 유기 화합물과 기타 전자 수송층 재료로 구성된다. 더욱 바람직하게는, 상기 기타 전자 수송층 재료는 당업계에서 일반적으로 사용되는 전자 수송 재료이다. 가장 바람직하게는, 전자 수송층은 본 발명의 유기 화합물과 Liq로 구성된다.
본 발명의 전자 수송층의 두께는 10~80nm, 바람직하게는 20~60nm, 더욱 바람직하게는 25~45nm일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 전자 수송층에 있어서, 본 발명의 유기 화합물 대 기타 전자 수송층 재료의 비율은 1:9~9:1, 바람직하게는 2:8~8:2, 더욱 바람직하게는 4:6~6:4, 가장 바람직하게는 5:5이다.
본 발명의 전자 전달 화합물로는 트리아진 및 피리미딘 구조 중 하나 이상을 포함하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
전자 주입층 재료는 유기 기능성 재료층에 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 재료인 Yb인 것이 바람직하다. 본 발명의 전자 주입층의 두께는 0.1~5 nm, 바람직하게는 0.5~3 nm, 더욱 바람직하게는 0.8~1.5 nm일 수 있다.
제2 전극은 음극일 수 있으며, 음극을 형성하는 재료로는 금속, 합금, 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물 등 일함수가 작은 재료를 사용할 수 있다. 음극 재료의 예로는 리튬(Li), 이테르븀(Yb), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 알루미늄-리튬(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg- In) 및 마그네슘-은(Mg-Ag)을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 음극의 두께는 사용되는 재료에 따라 달라지며 일반적으로 5~100nm, 바람직하게는 7~50nm, 더욱 바람직하게는 10~25nm이다.
선택적으로, 유기 전계 발광 소자의 광 추출 효율을 향상시키기 위해, 광 추출층(즉, CPL 층)이 소자의 제2 전극(즉, 음극) 상에 추가될 수도 있다. 광흡수 및 굴절의 원리에 따라 CPL 층 재료의 굴절률은 최대한 높아야 하며 흡수계수는 최대한 작아야 한다. Alq3와 같은 당업계에 공지된 임의의 재료가 CPL 층 재료로 사용될 수 있다. CPL 층의 두께는 일반적으로 5~300 nm, 바람직하게는 20~100 nm, 더욱 바람직하게는 40~80 nm이다.
선택적으로, 유기 전계 발광 소자는 패키징 구조를 더 포함할 수 있다. 상기 패키징 구조는 수분, 산소 등의 외부 물질이 유기 전계 발광 소자의 유기층으로 유입되는 것을 방지하는 보호 구조일 수 있다. 상기 패키징 구조체는, 예를 들어, 유리 캔, 금속 캔 등의 캔일 수도 있고, 유기층 전체 표면을 덮는 필름일 수도 있다.
유기 전계 발광 소자의 제조 방법
본 발명은 또한 유기 전계 발광 소자의 제조 방법에 관한 것이며, 상기 방법은 기판 상에 제1 전극, 다층 유기 박막층 및 제2 전극을 순차적으로 적층하는 단계를 포함한다. 여기서, 다층 유기 박막층은 제1전극 상에 정공 수송 영역, 발광층 및 전자 수송 영역이 아래에서 위로 순차적으로 적층되어 형성되고, 상기 정공 수송 영역은 제1 전극 상에 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 차단층을 아래에서 위로 순차적으로 적층하여 이루어지며, 상기 전자 수송 영역은 발광층 상에 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 아래에서 위로 순차적으로 적층하여 이루어진다. 또한, 선택적으로, 유기 전계 발광 소자의 광 추출 효율을 향상시키기 위해 제2 전극 상에 CPL 층을 적층할 수도 있다.
적층 방법으로는 진공 침전(deposition), 진공 증착(evaporation), 스핀 코팅, 캐스팅, LB 방식, 잉크젯 프린팅, 레이저 프린팅, LITI 등의 방법을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 여기서 진공 증착이란 진공 환경에서 재료를 가열하여 기재에 증착하는 것을 의미한다.
본 발명에서는 진공 증착법을 이용하여 상술한 각 층을 형성하는 것이 바람직하며, 약 100~500℃의 온도에서, 약 10-8~10-2 Torr의 진공도 및 약 0.01~50/s의 속도로 진공 증착을 수행한다. 상기 진공도는 바람직하게는 10-6~10-2 Torr, 더욱 바람직하게는 10-5~10-3 Torr이다. 상기 속도는 약 0.05~20 /s, 더욱 바람직하게는 약 0.1~10 /s이다.
또한, 본 발명에서 각 층을 구성하는 재료는 모두 단독으로 필름을 형성하여 단일층으로 사용하거나, 다른 재료와 혼합하여 필름을 형성하여 단일층으로 사용하거나, 단독으로 형성된 필름층 사이의 적층 구조, 혼합하여 형성된 필름층 사이의 적층 구조, 또는 단독으로 형성된 필름층과 혼합하여 형성된 필름층 사이의 적층구조일 수 있다.
필름으로 형성된 층 사이의 적층 구조, 별도로 형성된 층과 후 필름으로 형성된 층 사이의 적층 구조 혼입.
표시 소자
본 발명은 또한 상술한 유기 전계 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치, 특히 평판 디스플레이 장치에 관한 것이다. 바람직한 실시형태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 전술한 바와 같은 하나 이상의 유기 전계 발광 소자를 포함할 수 있으며, 복수의 소자의 경우, 상기 소자는 가로 또는 세로로 적층되어 결합될 수 있다. 상기 디스플레이 장치는 적어도 하나의 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스 전극 및 드레인 전극, 게이트 절연층 및 활성층을 포함할 수 있고, 여기서 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나는 유기 전계 발광 소자의 제1 전극과 전기적으로 연결된다. 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예시적인 실시예가 본 명세서에 개시되었으며, 본 명세서에서는 특정한 용어가 사용되더라도 이는 단지 일반적이고 설명적인 의미로 사용되고 해석되어야 하며 제한의 목적이 아니다. 당업자에게 있어서, 경우에 따라 특정 실시예와 관련하여 기술된 특징, 특성 및/또는 요소는 구체적으로 언급되지 않는 한 단독으로 또는 다른 구체적인 실시형태에서 기술된 특징, 특성 및/또는 요소와 조합되어 사용할 수 있다. 상응하게, 당업자는 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않으면서 형태 및 세부사항에 있어서 다양한 변경이 이루어질 수 있음을 이해할 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 보다 잘 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니다.
실시예
I. 화합물 제조 실시예
이하, 도면과 실시예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 합성 실시예에서 언급된 원료는 모두 시중에서 구입하거나 당업계에서 통상적인 제조 방법에 따라 제조할 수 있다.
중간체 C1, 중간체 D1, 중간체 E1의 제조:
질소 보호 하에 500ml 둥근바닥 플라스크에 원료 A1(9.47g, 30mmol), 원료 B1(3.66g, 30mmol), K2CO3(12.41g, 90mmol), 테트라히드로푸란(180mL), 물(60mL)을 순차적으로 첨가하고, 질소를 30분 동안 주입하여 공기를 대체하며, Pd(PPh3)4 (0.693g,0.6mmol)을 첨가하고, 질소 보호 하에 12시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 용액의 TCL 검출 결과, 원료 A1의 반응이 완료된 것으로 나타났고, 반응이 완료된 후 반응계를 실온으로 자연 냉각시키고 회전증발하여 용매를 제거한 후 잔류물에 디클로로메탄 150ml를 첨가하여 용해시키고 물 100ml를 넣어 세척한 후, 분액깔때기에 붓고 진탕한 후 방치하여 분층되도록 하고, 분액 후 수상은 디클로로메탄 (50ml*3)으로 추출하고 유기층을 합하여 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조하고 여과한 여액을 회전증발하여 디클로로메탄을 제거하여 조생성물 C1을 얻었다. LC-MS: 실측치: 266.91 ([M+H]+); 정확한 질량: 265.95.
질소 보호 하에 500ml 둥근바닥 플라스크에 원료 G1(6.20g, 20mmol), 에테르(150mL)를 순차적으로 첨가하고, -78℃로 냉각한 후, 질소를 30분 동안 주입하여 공기를 대체하며, 1.6mol/L의 n-부틸리튬의 헥산 용액(15ml, 25mmol)을 천천히 첨가하고, -78℃를 유지하면서 3시간 동안 반응시킨 후 트리메틸보레이트(2.8ml, 25mmol)를 첨가하고 -78℃를 유지하면서 1시간 동안 반응시킨 후 혼합물을 실온에서 18시간 동안 반응시켰다. 반응 용액의 TCL 검출 결과, 원료 G1의 반응이 완료된 것으로 나타났고, 반응이 완료된 후 반응계에 묽은 염산 용액(30ml)을 첨가하고, 회전증발하여 용매를 제거한 후, 잔류물을 여과하여 백색 고체의 중간체 D1을 얻었다. LC-MS: 실측치: 277.24 ([M+H]+); 정확한 질량: 276.11.
질소 보호 하에 500ml 둥근바닥 플라스크에 중간체 C1(3.99g, 15mmol), 중간체 D1(4.14g, 15mmol), K2CO3(6.21g, 45mmol), 테트라히드로푸란(180mL), 물(60mL)을 순차적으로 첨가하고, 질소를 30분 동안 주입하여 공기를 대체하며, Pd(PPh3)4 (0.347g,0.3mmol)을 첨가하고, 질소 보호 하에 12시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 용액의 TCL 검출 결과, 중간체 C1의 반응이 완료된 것으로 나타났고, 반응이 완료된 후 반응계를 실온으로 자연 냉각시키고 회전증발하여 용매를 제거한 후 잔류물에 디클로로메탄 150ml를 첨가하여 용해시키고 물 100ml를 넣어 세척한 후, 분액깔때기에 붓고 진탕한 후 방치하여 분층되도록 하고, 분액 후 수상은 디클로로메탄 (50ml*3)으로 추출하고 유기층을 합하여 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조하고 여과한 여액을 회전증발하여 디클로로메탄을 제거하여 조생성물 E1을 얻었다. LC-MS: 실측치: 419.24 ([M+H]+); 정확한 질량: 418.12.
중간체 C는 중간체 C1과 유사한 합성 방법으로 제조되었고, 사용된 원료 A 및 원료 B는 표 1에 나타내었다.
중간체 D는 중간체 D1과 유사한 합성 방법으로 제조되었고, 사용된 원료 G는 표 1에 나타내었다.
중간체 E는 중간체 E1과 유사한 합성 방법으로 제조되었고, 사용된 중간체 C 및 중간체 D는 표 1에 나타내었다.
실시예 1: 화합물 17의 합성
질소 보호 하에 250ml 둥근바닥 플라스크에 중간체 E1(2.09g, 5mmol), 원료 F1(2.61g, 6mmol), K2CO3(2.07g, 15mmol), 테트라히드로푸란(80mL), 물(20mL)을 순차적으로 첨가하고, 질소를 30분 동안 주입하여 공기를 대체하며, 팔라듐 아세테이트(0.0112g,0.05mmol), 2-디사이클로헥실포스핀-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(0.0477g,0.10mmol)을 첨가하고, 질소 보호 하에 24시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 용액의 TCL 검출 결과, 중간체 E1의 반응이 완료된 것으로 나타났고, 반응이 완료된 후 반응계를 실온으로 자연 냉각시키고 회전증발하여 용매를 제거한 후 잔류물에 디클로로메탄 150ml를 첨가하여 용해시키고 물 100ml를 넣어 세척한 후, 분액깔때기에 붓고 진탕한 후 방치하여 분층되도록 하고, 분액 후 수상은 디클로로메탄 (50ml*3)으로 추출하고 유기층을 합하여 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조하고 여과한 여액을 회전증발하여 디클로로메탄을 제거하여 조생성물을 얻었다. 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피 컬럼에 통과시켜 정제하여 화합물 17을 얻었다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.04; H, 4.80; N, 10.16. LC-MS: 실측치: 692.28([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 2: 화합물 5의 합성
화합물 5는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 E1 대신 중간체 E2을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.06; H, 4.81; N, 10.13. LC-MS: 실측치: 692.34([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 3: 화합물 8의 합성
화합물 8은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 E1 대신 중간체 E3을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.08; H, 4.80; N, 10.13. LC-MS: 실측치: 692.15([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 4: 화합물 14의 합성
화합물 14는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 E1 대신 중간체 E4를 사용한 것이다. 원소 분석( C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.03; H, 4.83; N, 10.14. LC-MS: 실측치: 692.24([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 5: 화합물 18의 합성
화합물 18은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F2를 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.04; H, 4.82; N, 10.13. LC-MS: 실측치: 692.13([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 6: 화합물 96의 합성
화합물 96은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 E1 대신 중간체 E5를 사용한 것이다. 원소 분석(C55H37N5) 이론값: C, 86.02; H, 4.86; N, 9.12; 실험값: C, 86.04; H, 4.85; N, 9.11. LC-MS: 실측치: 768.36([M+H]+); 정확한 질량: 767.30.
실시예 7: 화합물 120의 합성
화합물 120은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 E1 대신 중간체 E6을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.05; H, 4.85; N, 10.11. LC-MS: 실측치: 692.17([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 8: 화합물 129의 합성
화합물 129는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 E1 대신 중간체 E7을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.04; H, 4.83; N, 10.12. LC-MS: 실측치: 692.32([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 9: 화합물 130의 합성
화합물 130은 실시예 8의 화합물 129의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F2를 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.02; H, 4.83; N, 10.15. LC-MS: 실측치: 692.09([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 10: 화합물 132의 합성
화합물 132는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 E1 대신 중간체 E8을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.06; H, 4.80; N, 10.14. LC-MS: 실측치: 692.31([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 11: 화합물 224의 합성
화합물 224는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F3을 사용하고, 중간체 E1 대신 중간체 E9을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.01; H, 4.83; N, 10.16. LC-MS: 실측치: 692.14([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 12: 화합물 230의 합성
화합물 230은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F3을 사용하고, 중간체 E1 대신 E10을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.02; H, 4.82; N, 10.15. LC-MS: 실측치: 692.18([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 13: 화합물 251의 합성
화합물 251은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F4를 사용하고, 중간체 E1 대신 E9를 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.09; H, 4.80; N, 10.11. LC-MS: 실측치: 692.43([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 14: 화합물 257의 합성
화합물 257은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F4를 사용하고, 중간체 E1 대신 E10을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.07; H, 4.83; N, 10.10. LC-MS: 실측치: 692.26([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 15: 화합물 233의 합성
화합물 233은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F3을 사용하고, 중간체 E1 대신 E11을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.00; H, 4.87; N, 10.14. LC-MS: 실측치: 692.40([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 16: 화합물 225의 합성
화합물 225는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F5를 사용하고, 중간체 E1 대신 E9를 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 84.95; H, 4.86; N, 10.18. LC-MS: 실측치: 692.15([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 17: 화합물 221의 합성
화합물 221은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F3을 사용하고, 중간체 E1 대신 E12를 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.09; H, 4.89; N, 10.06. LC-MS: 실측치: 692.22([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 18: 화합물 239의 합성
화합물 239는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F3을 사용하고, 중간체 E1 대신 E13을 사용한 것이다. 원소 분석(C49H33N5) 이론값: C, 85.07; H, 4.81; N, 10.12; 실험값: C, 85.06; H, 4.85; N, 10.09. LC-MS: 실측치: 692.29([M+H]+); 정확한 질량: 691.27.
실시예 19: 화합물 93의 합성
질소 보호 하에 500ml 둥근바닥 플라스크에 원료 H1 (30mmol), 비스(피나콜라토)디보론(40mmol), 아세트산칼륨( 90mmol), 디옥산(200mL)을 순차적으로 첨가하고, 질소를 30분 동안 주입하여 공기를 대체하며, Pd(PPh3)4 (0.6mmol)을 첨가하고, 질소 보호 하에 14시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 용액의 TCL 검출 결과, 원료 H1의 반응이 완료된 것으로 나타났고, 반응이 완료된 후 반응계를 실온으로 자연 냉각시키고, 분액깔때기에 붓고 진탕한 후 방치하여 분층되도록 하고, 분액 후 수상은 디클로로메탄 (50ml*3)으로 추출하고 유기층을 합하여 무수황산마그네슘을 첨가하여 건조하고 여과한 여액을 회전증발하여 디클로로메탄을 제거하여 중간체 F6을 얻었다. LC-MS: 실측치: 512.43 ([M+H]+); 정확한 질량: 511.24.
화합물 93은 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 중간체 F1 대신 중간체 F6을 사용한 것이다. 원소 분석(C55H37N5) 이론값: C, 86.02; H, 4.86; N, 9.12; 실험값: C, 86.08; H, 4.81; N, 9.15. LC-MS: 실측치: 768.45([M+H]+); 정확한 질량: 767.30.
실시예 20: 화합물 272의 합성
화합물 272는 실시예 1의 화합물 17의 합성 방법으로 제조하였고, 차이점은 원료 F1 대신 원료 F6을 사용하고, 중간체 E1 대신 E14을 사용한 것이다. 원소 분석(C55H37N5) 이론값: C, 86.02; H, 4.86; N, 9.12; 실험값: C, 86.01; H, 4.85; N, 9.19. LC-MS: 실측치: 768.33([M+H]+); 정확한 질량: 767.30.
대조 화합물 ET-1, ET-2, ET-3, ET-4, ET-5의 구조는 다음과 같다.
II. 소자 제조 실시예
이하, 소자 실시예 1~20 및 소자 대조예 1~5를 통해 본 발명에서 합성한 화합물을 소자의 전자 수송 재료로 적용하는 효과를 상세히 설명한다. 소자 실시예 1~20 및 소자 대조예 1~5와 소자 실시예 1을 비교해보면, 상기 소자는 제조 공정이 완전히 동일하고, 동일한 기판 재료 및 전극 재료를 사용하며, 전극 재료의 막 두께도 일정하며, 차이점은 소자의 전자 수송 재료가 변경되었다는 것이다. 소자 적층 구조는 표 3에 나타내었으며, 각 소자의 성능 테스트 결과는 표 4에 나타내었다.
관련 재료의 분자 구조식은 다음과 같습니다.
대조 화합물 ET-1, ET-2, ET-3, ET-4, ET-5의 구조는 위에 나타내었다. 상술한 재료는 모두 시중에서 구입할 수 있다.
소자 실시예 1
구체적인 제조 과정은 다음과 같다.
도 1에 도시된 바와 같이, 투명 기판층(1)은 투명 PI 필름이고, 양극은 ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)로 양극층(2)은 세정 즉, 순차적으로 알칼리 세척, 순수 수세, 건조를 수행한 후 자외선-오존 세정을 실시하여 양극층 표면의 유기 잔류물을 제거하였다. 상기 세정 후의 양극층(2) 상에 진공 증착 장치를 사용하여 막 두께 10 nm의 HT-1 및 P-1을 증착하여 정공 주입층(3)을 형성하였다. HT-1과 P-1의 질량비는 97:3이었다. 그 후, 두께 135nm의 HT-1을 증착하여 정공 수송층(4)을 형성하였다. 그 후, 두께 40nm의 EB-1을 증착하여 전자 차단층(5)을 형성하였다. 상기 전자 차단 재료의 증착이 완료된 후, OLED 발광 소자의 발광층(6)을 제조하되, H1:H2=47:47(호스트 재료로서 H1과 H2의 질량비는 47:47)이고 GD-1을 도핑 재료로 포함하고, 도핑 재료의 도핑 비율은 6wt%, 발광층의 막 두께는 40nm이었다. 상기 발광층(6) 이후에 화합물 17과 Liq를 계속해서 진공 증착하였다. 화합물 17과 Liq의 질량비는 1:1이고, 막 두께는 35nm이었으며 이 층이 전자 수송층(7)이다. 전자 수송층(7) 상에 진공 증착 장치를 사용하여 막 두께 1nm의 Yb층을 형성하고, 이 층이 전자 주입층(8)이다. 전자 주입층(8) 상에 진공 증착 장치를 사용하여 막 두께 13nm의 Mg:Ag 전극층을 형성하고, Mg:Ag의 질량비는 1:9이며, 이 층이 음극층(9)이다. 그 후, 65 nm의 CPL-1을 증착시켜 광 추출층(10)으로 하였다.
소자 실시예 2~20 및 소자 대조예 1~5는 소자 실시예 1과 유사한 방법으로 제조하였고, 기판은 모두 투명 PI 필름을 사용하였고, 양극은 모두ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)를 사용하였으며 차이점은 아래 표 3의 매개변수를 사용한다는 것이다.
소자
실시예		 정공 주입층/두께 정공 수송층/두께 전자 차단층/두께 발광층
/두께		 전자 수송층/두께 전자 주입층/두께 음극/두께 광 추출층/두께
소자 실시예 1 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/
135nm		 EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 17:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 2 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 5:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 3 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 8:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 4 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 14:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 5 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 18:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 6 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 96:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 7 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 120:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 8 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 129:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 9 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 130:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 10 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 132:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 11 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 224:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 12 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 230:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 13 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 251:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 14 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 257:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 15 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 233:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 16 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 225:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 17 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 221:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 18 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 239:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 19 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 93:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 실시예 20 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/135nm EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm 화합물 272:Liq= 1:1/35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 대조예 1 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1/
135nm		 EB-1/
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6 /40nm ET-1:Liq=1:1/ 35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 대조예 2 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1135nm EB-1
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm ET-2:Liq=1:1/ 35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 대조예 3 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1135nm EB-1
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm ET-3:Liq=1:1/ 35nm Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 대조예 4 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1135nm EB-1
40nm		 H1:H2:GD-1=47:47:6/40nm ET-4:Liq=1:1/
35nm		 Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1/65nm
소자 대조예 5 HT-1:P-1=97:3/10nm HT-1
135nm		 EB-1
40nm		 H1:H2:GD-1=
47:47:6/40nm		 ET-5:Liq=1:1/
35nm		 Yb/
1nm		 Mg:Ag=
1:9/13nm		 CPL-1 /65nm
III. 소자 테스트 실시예
II에서 제조된 소자에 대하여 구동 전압, 전류 효율, CIEx, CIEy 및 LT95 수명 테스트를 실시하였다. 전압, 전류 효율, CIEx, CIEy는 IVL(전류-전압-밝기) 테스트 시스템(Suzhou Fushida Scientific Instrument Co., Ltd.)을 사용하여 테스트되었으며, 테스트 중 전류 밀도는 10mA/cm2였다. LT95는 소자의 밝기가 초기 밝기의 95%까지 감쇠하는 데 걸리는 시간을 말하며, 테스트 중 전류 밀도는 50mA/cm2이었다. 수명 테스트 시스템은 일본 시스템테크놀로지 사의 EAS-62C OLED 소자 수명 테스트기이다.
테스트 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
번호 전압(V) 전류 효율
(cd/A)		 CIEx CIEy LT95 수명(Hr)
@50mA/cm2
소자 실시예 1 3.61 174.5 0.2423 0.7241 118.56
소자 실시예 2 3.73 170.4 0.2431 0.7220 95.53
소자 실시예 3 3.79 171.3 0.2412 0.7226 100.81
소자 실시예 4 3.62 164.9 0.2404 0.7238 105.75
소자 실시예 5 3.71 162.1 0.2432 0.7241 103.34
소자 실시예 6 3.74 169.7 0.2404 0.7227 111.28
소자 실시예 7 3.69 166.5 0.2421 0.7228 105.93
소자 실시예 8 3.80 162.1 0.2425 0.7223 94.50
소자 실시예 9 3.66 174.0 0.2424 0.7227 110.95
소자 실시예 10 3.70 169.1 0.2439 0.7222 113.40
소자 실시예 11 3.80 163.9 0.2422 0.7244 114.67
소자 실시예 12 3.63 160.5 0.2425 0.7224 112.52
소자 실시예 13 3.68 163.0 0.2443 0.7209 117.71
소자 실시예 14 3.78 169.7 0.2444 0.7201 116.12
소자 실시예 15 3.69 168.1 0.2427 0.7205 111.99
소자 실시예 16 3.75 170.0 0.2411 0.7237 101.96
소자 실시예 17 3.73 167.8 0.2428 0.7244 99.87
소자 실시예 18 3.64 172.6 0.2417 0.7203 112.15
소자 실시예 19 3.60 175.9 0.2438 0.7216 120.42
소자 실시예 20 3.78 164.1 0.2442 0.7229 91.83
소자 대조예 1 3.96 144.1 0.2417 0.7227 67.16
소자 대조예 2 4.14 135.1 0.2420 0.7231 56.73
소자 대조예 3 4.07 136.8 0.2428 0.7210 69.71
소자 대조예 4 4.04 142.6 0.2426 0.7230 74.94
소자 대조예 5 4.02 140.3 0.2437 0.7211 72.17
상기 표 4의 소자 테스트 데이터 결과에서 전자 수송층 재료로 ET-1, ET-2, ET-3, ET-4 및 ET-5를 사용한 대조예의 소자와 비교하여, 본 발명의 화합물을 전자 수송층 재료로 사용하여 제조한 소자는 구동 전압이 크게 감소하는 동시에 전류 효율이 크게 향상되며, 소자 수명이 대폭 연장되었고, 예를 들어 수명은 기본적으로 대조예 1~5의 소자에 비하여 1.5배 이상 증가하였음을 보아낼 수 있다.
대조예에 사용된 대조 화합물 ET-1, ET-2, ET-3, ET-4, ET-5의 구조식은 본 발명의 구조식과 유사하며, 트리아진 및 피리미딘그룹의 중간에 가교성 기가 있다는 점만 다를 뿐이다. 예를 들어, 가교성 기의 연결 방식, 가교성 기의 특정 구조의 차이로 인해 예상외로 전자 수송 재료로서 본 발명의 화합물이 대조 화합물에 비해 더 우수한 기술적 효과를 달성하였다.
이상은 본 발명의 바람직한 실시예에 불과하며, 본 발명을 제한하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상과 원칙을 벗어나지 않는 범위에서 이루어지는 모든 변형, 균등 대체, 개량 등도 본 발명의 보호 범위에 포함된다.
1.투명 기판층;
2.양극층;
3.정공 주입층;
4.정공 수송층;
5.전자 차단층;
6.발광층;
7.전자 수송층;
8.전자 주입층;
9.음극층;
10.광 추출층.

Claims (11)

  1. 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물로서,
    상기 화합물의 구조는 일반식 (A) 또는 일반식 (B)로 표시되며,

    일반식 (A) 일반식 (B)
    일반식 (A) 및 일반식 (B)에서 별표는 연결 부위를 나타내고;
    상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
    상기 Ra는 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;

    일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물의 구조는 일반식 (1) 내지 일반식 (10)으로 표시되며,

    일반식 (1) 일반식 (2) 일반식 (3)

    일반식 (4) 일반식 (5) 일반식 (6)

    일반식 (7) 일반식 (8) 일반식 (9) 일반식 (10)
    일반식 (1) 내지 일반식 (10)에서 별표는 연결 부위를 나타내고;
    상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
    Ra는 독립적으로 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;

    일반식 a 일반식 b
    일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화합물의 구조는 일반식 (11) 내지 일반식 (28) 중 어느 하나로 표시되며,

    일반식 (11) 일반식 (12) 일반식 (13)

    일반식 (14) 일반식 (15) 일반식 (16)

    일반식 (17) 일반식 (18) 일반식 (19)

    일반식 (20) 일반식 (21) 일반식 (22) 일반식 (23)

    일반식 (24) 일반식 (25) 일반식 (26) 일반식 (27)
    일반식 (28)
    일반식 (11) 내지 일반식 (28)에서,
    상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
    Ra는 독립적으로 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;

    일반식 a 일반식 b
    일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물의 구조는 일반식 (29) 내지 일반식 (40) 중 어느 하나로 표시되며,

    일반식 (29) 일반식 (30) 일반식 (31) 일반식 (32)

    일반식 (33) 일반식 (34) 일반식 (35) 일반식 (36)

    일반식 (37) 일반식 (38) 일반식 (39) 일반식 (40)
    일반식 (29) 내지 일반식 (40)에서,
    상기 R1은 페닐기, 비페닐기 또는 디벤조푸라닐기를 나타내며;
    Ra는 독립적으로 일반식 a 또는 일반식 b로 표시되고;

    일반식 a 일반식 b
    일반식 a 및 일반식 b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 a는,

    중 하나의 구조로 표시되고;
    상기 일반식 b는,

  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물의 구체적인 구조는,
















  7. 제1 전극 및 제2 전극을 포함하고 제1 전극과 제2 전극 사이에는 다층 유기 박막층이 구비되는 유기 전계 발광 소자로서,
    적어도 한 층의 유기 박막층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 다층 유기 박막층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 전자 수송층은 화합물 를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 소자.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 트리아진 및 피리미딘 구조를 포함하는 화합물의 유기 전계 발광 소자의 제조에 사용되는 응용.
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