CN112368267A - 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月3日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0153910号和于2019年12月2日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0158472号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指其中通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中以及电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
同时，最近，为了降低过程成本，代替常规的沉积法已经开发了使用溶液法特别是喷墨法的有机发光器件。在开发的初始阶段，已经尝试经由通过溶液法涂覆所有有机发光器件层来开发有机发光器件，但是当前技术具有限制。因此，在层器件结构中仅HIL、HTL和EML通过溶液法加工，并且作为后续过程正在研究利用常规沉积法的混合方法。
在这方面，本公开内容提供了可以用于有机发光器件并且同时可以通过溶液法沉积的用于有机发光器件的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002863997770000021
在化学式1中，
R1为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R2和R3各自独立地为经取代或未经取代的C3-10环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳基胺；或者经取代或未经取代的包含选自N、O、S和Si中的一个或更多个杂原子的C5-60杂芳基；或者-Si(A1)(A2)(A3)，A1、A2和A3各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-10环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含选自N、O、S和Si中的一个或更多个杂原子的C5-60杂芳基；一价非芳族稠合多环基团；或者一价非芳族杂稠合多环基团，
R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；或者经取代或未经取代的C1-60烷基，
R6为氢；或氘，
m和o各自独立地为0至3的整数，以及
n为0至4的整数。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含上述的本公开内容的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。特别地，所述化合物可以用作有机发光器件的发光层材料，可以进行溶液法，并且还可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图3至图5分别示出了实施例的化合物1至3的LC-MS(液相色谱质谱法)的结果。
图6示出了实施例的化合物1至3的TGA(热重分析)的结果。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
(化合物)
本文提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002863997770000041
在化学式1中，
R1为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R2和R3各自独立地为经取代或未经取代的C3-10环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳基胺；或者经取代或未经取代的包含选自N、O、S和Si中的一个或更多个杂原子的C5-60杂芳基；或者-Si(A1)(A2)(A3)，A1、A2和A3各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-10环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含选自N、O、S和Si中的一个或更多个杂原子的C5-60杂芳基；一价非芳族稠合多环基团；或者一价非芳族杂稠合多环基团，
R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；或者经取代或未经取代的C1-60烷基，
R6为氢；或氘，
m和o各自独立地为0至3的整数，以及
n为0至4的整数。
如本文所使用的，符号
Figure BDA0002863997770000042
或
Figure BDA0002863997770000043
意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002863997770000051
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002863997770000052
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002863997770000053
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002863997770000061
基等，但不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002863997770000072
唑基、
Figure BDA0002863997770000073
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002863997770000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、三唑基、异
Figure BDA0002863997770000075
唑基、
Figure BDA0002863997770000076
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用于前述杂环基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在公开内容中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
在本公开内容中，一价非芳族稠合多环基团意指这样的一价基团：其中两个或更多个环彼此稠合，该基团仅包含碳作为成环原子，并且整个分子具有非芳香性。一价非芳族稠合多环基团的具体实例包括芴基等。在本公开内容中，二价非芳族稠合多环基团意指具有与上述一价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
Figure BDA0002863997770000071
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，一价非芳族杂稠合多环基团意指这样的一价基团：其中两个或更多个环彼此稠合，该基团除了碳以外还包含选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子，并且整个分子具有非芳香性。一价非芳族杂稠合多环基团包括咔唑基等。在本公开内容中，二价非芳族杂稠合多环基团意指具有与上述一价非芳族杂稠合多环基团相同的结构的二价基团。
优选地，由化学式1表示的化合物可以为由以下化学式2或化学式3表示的化合物：
[化学式2]
Figure BDA0002863997770000081
[化学式3]
Figure BDA0002863997770000082
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n和o为如上所限定。
优选地，R1可以为苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；
Figure BDA0002863997770000083
基；荧蒽基；芘基；或三亚苯基。更优选地，R1可以为苯基；或萘基。
优选地，R2和R3可以各自独立地为选自以下的任一者：
Figure BDA0002863997770000091
其中
R'各自独立地为氢；氘；卤素；或者经取代或未经取代的C1-60烷基，以及
各个p独立地为0至3的整数。
优选地，R'为氢；或C1-10烷基。
优选地，由化学式1表示的化合物可以为选自以下的任一者：
Figure BDA0002863997770000101
Figure BDA0002863997770000111
根据本公开内容的由化学式1表示的化合物包含通过亚苯基连接基团与蒽连接的喹啉取代基。由此，当应用于有机发光器件的发光层时，由于该化合物可以改善电子转移特性，因此其可以显著地改善具有高空穴转移率的发光器件中的发光效率，并且可以允许进行溶液法。
特别地，由于作为亲电基团的喹啉结构的影响，因此与芳族碳型单分子材料相比，可以形成n型或双极性型有机发光层(EML)的主体，由此可以有效地调节EML中的电荷平衡。此外，在喹啉中可以容易地取代上另外的取代基(R2、R3)，使得可以进行溶液法。
特别地，由于蒽经由亚苯基连接基团连接在喹啉的第8位，因此与当通过萘连接基团或另外的多环芳基连接基团连接时相比，可以加深蒽的变形，从而实现适用于蓝色主体的分子形式。喹啉的N适用于通过与相邻的喹啉取代基R2的次价键来诱导结构稳定性并因此实现诸如高的热稳定性的效果。此外，所述化合物可以合成为使得R2和R3以在它们之间放置一个碳原子的间隔定位，其可以增强轨道分布并且相对于异喹啉结构增强彼此独立的旋转自由度，并因此可以得到适用于溶液法的物理特性，例如增加溶解度。此外，蒽的中心第9位通过亚苯基连接基团与喹啉连接，从而使得可以实现提高蒽的稳定性的效果并改善寿命。
由化学式1表示的化合物可以通过基于以下反应方案1-1至1-2的多步反应的方法来制备。制备方法可以在以下描述的制备例中更具体地描述。
[反应方案1-1]
Figure BDA0002863997770000121
[反应方案1-2]
Figure BDA0002863997770000122
在反应方案1-1和1-2中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n和o如上所限定。在以上反应方案1-1和1-2中，可以改变所使用的反应基团、催化剂、溶剂等以符合所期望的产物。
(涂覆组合物)
根据本公开内容的化合物可以通过溶液法形成有机发光器件的有机材料层，特别是发光层。因此，本公开内容提供了包含上述的根据公开内容的化合物和溶剂的涂覆组合物。
溶剂没有特别限制，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
Figure BDA0002863997770000123
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇、及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯和2-甲氧基苯甲酸甲酯；四氢化萘；3-苯氧基-甲苯；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或者两种或更多种溶剂组合使用。
此外，涂覆组合物的粘度优选为1cP至10cP，并且在以上范围内容易涂覆。此外，在涂覆组合物中，根据本公开内容的化合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％。
此外，涂覆组合物还可以包含选自抗氧化剂和光稳定剂中的一种或更多种添加剂。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了使用上述涂覆组合物形成发光层的方法。具体地，该方法包括以下步骤：通过溶液法将上述的根据本公开内容的涂覆组合物涂覆在阳极上或形成在阳极上的发光层上；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理。
溶液法使用根据本公开内容的涂覆组合物，并且是指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
热处理中的热处理温度优选为150℃至230℃。在另一个实施方案中，热处理时间可以为1分钟至3小时，更优选地10分钟至1小时。在另一个实施方案中，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气和氮气中进行。
(有机发光器件)
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件。具体地，本公开内容提供了这样的有机发光器件，其包括：阳极；与阳极相对设置的阴极；设置在阳极与阴极之间的发光层；和设置在阳极与发光层之间的空穴传输层，其中发光层包含根据本公开内容的化合物。
图1和图2示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4和阴极5的有机发光器件的一个实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层3、发光层4、电子传输层7、电子注入层8和阴极5的有机发光器件的一个实例。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含根据本公开内容的化合物并且根据上述方法来制造。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域中的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0002863997770000151
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
作为发光层，使用本公开内容的化合物，并且其可以用作主体材料。发光层还可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002863997770000154
、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数的后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002863997770000152
唑、
Figure BDA0002863997770000153
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细地描述根据本公开内容的由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而提出，并不旨在限制本公开内容的范围。
在以下实施例中将详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而提出，并不旨在限制本公开内容的范围。
实施例
实施例1：化合物1的制备
(1)中间体化合物1-A的合成
[反应方案1-A]
Figure BDA0002863997770000161
将2-溴苯胺(10mmol)、4-辛基苯甲醛(11mmol)和苯(50mL)混合并回流12小时或更长时间。获得少量的反应中间体，并且通过TLC确定向着中间体化合物1-A的反应进程。当确定反应时，立即进行下一步反应而无需萃取或进一步纯化。
[反应方案1-B]
Figure BDA0002863997770000171
向中间体化合物1中注入甲苯。向其中添加苯乙炔(12mmol)、氯醌(15mmol)和三氟化硼-乙醚配合物(12mmol)，然后回流24小时。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的中间体化合物1-B(产率：90％)。
(2)化合物1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0002863997770000172
将4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)(4.5mmol)、中间体化合物1-B(3mmol)和Pd(pph3)4(0.15mmol)溶于甲苯(100mL)中。向其中添加K2CO3水溶液(30mmol/20ml水)并回流。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的化合物1(产率：85％)。化合物1的LCMS结果示于图3中，以及TGA测量图示于图6中。
实施例2：化合物2的合成
(1)中间体化合物2-A的合成
[反应方案2-A]
Figure BDA0002863997770000181
向实施例1的中间体化合物1-A中添加4-乙炔基三苯胺(12mmol)、氯醌(15mmol)和三氟化硼-乙醚配合物(12mmol)并回流24小时。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的中间体化合物2-A(产率：90％)。
(2)中间体化合物2的合成
[反应方案2]
Figure BDA0002863997770000182
将4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)(4.5mmol)、中间体化合物2-A(3mmol)和Pd(pph3)4(0.15mmol)溶于甲苯(100mL)中。向其中添加K2CO3水溶液(30mmol/20ml水)并回流。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的化合物2(产率：75％)。化合物2的LCMS结果示于图4中，以及TGA测量图示于图6中。
实施例3：化合物3的合成
(1)中间体化合物3-A的合成
[反应方案3-A]
Figure BDA0002863997770000191
将2-溴苯胺(10mmol)、14051-003(11mmol)和苯(50mL)混合并回流12小时或更长时间。获得少量的反应中间体，并且通过TLC确定向着中间体化合物3-A的反应进程。当确定反应时，立即进行下一步反应而无需萃取或进一步纯化。
(2)中间体化合物3-B的合成
[反应方案3-B]
Figure BDA0002863997770000192
向中间体化合物3-A中注入甲苯。向其中添加苯乙炔(12mmol)、氯醌(15mmol)和三氟化硼-乙醚配合物(12mmol)，然后回流24小时。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的中间体化合物3-B(产率：85％)。
(3)化合物3的合成
[反应方案3]
Figure BDA0002863997770000201
将4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)(4.5mmol)、14051-019(3mmol)和Pd(pph3)4(0.15mmol)溶于甲苯(100mL)中。向其中添加K2CO3水溶液(30mmol/20ml水)并回流。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的化合物3(产率：80％)。化合物3的LCMS结果示于图5中，以及TGA测量图示于图6中。
实施例4：化合物4的合成
(1)化合物4的合成
Figure BDA0002863997770000202
将化合物A-4(4.5mmol)和根据反应方案1-B合成的中间体化合物1-B(3mmol)、以及Pd(pph3)4(0.15mmol)溶于甲苯(100mL)中。向其中添加K2CO3水溶液(30mmol/20ml水)并回流。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的化合物4(产率：80％)。
MS[M+H]+＝722，PLmax＝420nm
实施例5：化合物5的合成
(1)化合物5的合成
Figure BDA0002863997770000211
将化合物A-5(4.0mmol)和根据反应方案1-B合成的中间体化合物1-B(3mmol)、以及Pd(pph3)4(0.15mmol)溶于甲苯(100mL)中。向其中添加K2CO3水溶液(30mmol/20ml水)并回流。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝8:2的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的化合物5(产率：60％)。
MS[M+H]+＝722
实施例6：化合物6的合成
(1)化合物6的合成
Figure BDA0002863997770000212
将化合物A-6(4.0mmol)和根据反应方案1-B合成的中间体化合物1-B(3mmol)、以及Pd(pph3)4(0.15mmol)溶于甲苯(100mL)中。向其中添加K2CO3水溶液(30mmol/20ml水)并回流。在反应完成之后，将反应混合物用MC萃取，并在己烷:MC＝7:3的梯度条件下进行柱纯化，将其在甲醇中沉淀以得到作为白色粉末的化合物6(产率：82％)。MS[M+H]+＝722
实验例1：有机发光器件的特性的评估
将其上涂覆有厚度为50nm的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗，干燥，然后转移至等离子清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在以上准备的ITO透明电极上以1000rpm旋涂AI4083(PEDOT/PSS聚合物，来自Heraeus Precious Metals GmbH&Co.KG的CLEVIOSTM P VP AI 4083)60秒，在80℃下烘烤2分钟，然后在120℃下烘烤15分钟以形成厚度为60nm的空穴注入和传输层。在空穴注入和传输层上旋涂重量比为94:6的以上制备的主体化合物1和以下BD1化合物的混合溶液并使用真空室在室温下在10-6托下处理30分钟以形成厚度为55nm的发光层。将其在氮气气氛下在130℃下干燥10分钟，然后沉积氟化锂(LiF)至约1nm的膜厚度，最后沉积铝至100nm的厚度以形成阴极。
[BD1]
Figure BDA0002863997770000221
器件结构：ITO(50nm)/AI4083(60nm)/EML(55nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
在上述过程中，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
Figure BDA0002863997770000222
/秒，将铝的沉积速率保持在/秒，并且将在沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实验例2至6
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用先前制备的化合物2至6代替主体化合物1。
比较实验例1至3
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下比较化合物1至3代替主体化合物1。
[比较化合物1]
Figure BDA0002863997770000231
[比较化合物2]
Figure BDA0002863997770000232
[比较化合物3]
Figure BDA0002863997770000233
器件评估
在10mA/cm2的电流密度下测量所制造的有机发光器件的驱动电压、外量子效率(EQE)、亮度和寿命，并且结果示于下表1中。外量子效率通过(发射的光子数量)/(注入的电荷载流子数量)来确定。
[表1]
Figure BDA0002863997770000241
如表1所示，确定根据本公开内容的化合物包含特征结构，因此与不包含特征结构的化合物相比，效率得到改善。此外，根据本公开内容的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解度，其便于制备涂覆组合物。从表1的结果确定使用以上涂覆组合物可以形成均匀的涂层并且膜的稳定性也是优异的，因此有机发光器件表现出更优异的性能。
<附图标记说明>
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层

Claims (9)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002863997760000011
在所述化学式1中，
R1为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R2和R3各自独立地为经取代或未经取代的C3-10环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳基胺；或者经取代或未经取代的包含选自N、O、S和Si中的一个或更多个杂原子的C5-60杂芳基；或者-Si(A1)(A2)(A3)，A1、A2和A3各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-10环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含选自N、O、S和Si中的一个或更多个杂原子的C5-60杂芳基；一价非芳族稠合多环基团；或者一价非芳族杂稠合多环基团，
R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；或者经取代或未经取代的C1-60烷基，
R6为氢；或氘，
m和o各自独立地为0至3的整数，以及
n为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中由化学式1表示的所述化合物为由以下化学式2或化学式3表示的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0002863997760000021
[化学式3]
Figure FDA0002863997760000022
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n和o如权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中R1为苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；
Figure FDA0002863997760000023
基；荧蒽基；芘基；或三亚苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中R2和R3各自独立地为选自以下的任一者：
Figure FDA0002863997760000031
其中，
R'各自独立地为氢；氘；卤素；或者经取代或未经取代的C1-60烷基，以及
各个p独立地为0至3的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中R4和R5各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；或叔丁基。
6.根据权利要求4所述的化合物，
R'为氢；或C1-10烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物，
其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下的任一者：
Figure FDA0002863997760000041
Figure FDA0002863997760000051
8.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的至少一个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，
其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
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