CN114206858A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
新的化合物和包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114206858A CN114206858A CN202080055508.5A CN202080055508A CN114206858A CN 114206858 A CN114206858 A CN 114206858A CN 202080055508 A CN202080055508 A CN 202080055508A CN 114206858 A CN114206858 A CN 114206858A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- deuterium
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 163
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 87
- -1 quaterphenyl Chemical group 0.000 claims description 71
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 61
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 32
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- YBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N 1-phenylindole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 YBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 131
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 45
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 40
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 24
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 12
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 125000000169 tricyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 11
- DDGPPAMADXTGTN-DYVTXVBDSA-N 2-chloro-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H] DDGPPAMADXTGTN-DYVTXVBDSA-N 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N prostaglandin H2 Chemical compound C1[C@@H]2OO[C@H]1[C@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H]2C\C=C/CCCC(O)=O YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-LHNTUAQVSA-N 2-chloro-4,6-bis(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1C1=NC(Cl)=NC(C=2C(=C([2H])C([2H])=C([2H])C=2[2H])[2H])=N1 DDGPPAMADXTGTN-LHNTUAQVSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OC PFYHAAAQPNMZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- MHYZYLQHHQNSPV-RCQSQLKUSA-N 4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-9H-carbazole Chemical compound C1(=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H])C1=CC=CC=2NC3=CC=CC=C3C12 MHYZYLQHHQNSPV-RCQSQLKUSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPCJJONRMPERB-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BYPCJJONRMPERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019020 PtO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-JNKCJCODSA-N [2H]C1=CC(=C2C(=C1[2H])C3=C(C(=CC(=C3N2)[2H])[2H])[2H])[2H] Chemical compound [2H]C1=CC(=C2C(=C1[2H])C3=C(C(=CC(=C3N2)[2H])[2H])[2H])[2H] UJOBWOGCFQCDNV-JNKCJCODSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006622 cycloheptylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N hexanenitrile Chemical compound CCCCCC#N AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/157—Hole transporting layers between the light-emitting layer and the cathode
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
- H10K50/816—Multilayers, e.g. transparent multilayers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
- H10K50/828—Transparent cathodes, e.g. comprising thin metal layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
在本公开内容中，提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请基于并要求分别于2019年12月20日和2020年11月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0172476号和第10-2020-0145518号的优先权，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
同时，近来，为了降低过程成本，已经开发了通过使用溶液法特别是喷墨法代替现有的沉积法制造的有机发光器件。在早期，尝试通过使用溶液法涂覆所有有机发光器件层来开发有机发光器件。然而，当前技术的发展存在限制，因此正在研究其中在正常型结构中仅使HIL、HTL和EML经受溶液法并使后续过程经受现有的沉积法的混合法。
因此，在本公开内容中，提供了可以用于有机发光器件中并且同时可以通过溶液法沉积的用于有机发光器件的新的材料。
[背景技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
每个X独立地为N或CH，条件是X中的至少一者为N；
Y为O或S，
每个Ar独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基；
R1、R2和R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
每个R4独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻R4彼此结合以形成C4-60脂族或芳族环，
n1、n2和n3各自独立地为0或1，以及
n4为1至4的整数，
条件是Ar中的至少一者经一个或更多个氘取代，R1、R2、R3或R4中的至少一者经一个或更多个氘取代，或者R1、R2、R3和R4中的至少一者为氘。
此外，还提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以应用于溶液法，并且可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
如本文中所用的，符号
意指与另一取代基相连接的键。
如本文中所用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被理解为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含N、O、Si和S中的至少一者作为异质元素的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
在本公开内容中，提供了由化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物具有其中咔唑基通过包含O或S的三环杂环与包含至少一个N的六边形环键合的结构，其中取代有至少一个氘。因此，可以改善有机发光器件的特性。特别地，由化学式1表示的化合物包括其中复数个芳族环相连接的多环芳族核，从而增加分子刚性。因此，其可以表现出较好的发光特性，并且改善量子效率和寿命。
特别地，由化学式1表示的化合物具有其中用作电子受体的含氮杂环和用作电子供体的咔唑衍生物通过二苯并呋喃或二苯并噻吩连接的结构，其中在所述结构中取代有至少一个氘。此外，该含氮杂环连接在二苯并呋喃/二苯并噻吩的第3位(其是最可能发生共轭的位置)处。此外，这有助于将电子从取代有用作电子供体的咔唑衍生物的相反环转移至含氮杂环，从而增强化合物的电荷转移(charge-transfer，CT)特性。此外，在这样的结构中取代氘降低振动能量以提高材料的稳定性，并且即使在不稳定的三线态下也可以有助于将能量转移至掺杂剂。因此，当应用于有机发光器件时，由化学式1表示的化合物在低电压、高效率和长寿命方面具有优异的特性。
具体地，由化学式1表示的化合物可以经至少4个氘或4至26个氘取代。
此外，根据化学式1中的通过包含O或S的三环杂环键合的咔唑基的具体结构，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
X、Y、Ar、R1、R2、R3、n1、n2和n3如权利要求1中所限定，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
Z为C(R5)2、O、S或N-(R6)，
每个R5独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
R6为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R'和R"各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
m1为1至4的整数，以及
m2为1至6的整数，
条件是Ar中的至少一者经一个或更多个氘取代，或者R1、R2、R3、R'和R"中的至少一者为氘。
具体地，所有X都可以为N。
具体地，Ar可以独立地为C6-30芳基、C6-28芳基或C6-25芳基，或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-30杂芳基、C8-20杂芳基或C12-18杂芳基。
例如，Ar可以独立地为以下中的任一者：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、9,9'-螺二芴基、苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基-9H-咔唑基、或经氘取代的苯基。
优选地，在化学式1中，Ar中的至少一者为苯基、联苯基或经五个氘取代的苯基，以及Ar中的余者可以为苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的任一者。
具体地，R1、R2和R3可以各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-20烷基、C1-12烷基或C1-6烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基、C1-12烷氧基或C1-6烷氧基；经取代或未经取代的C2-20烯基、C2-12烯基或C2-6烯基；经取代或未经取代的C2-20炔基、C2-12炔基或C2-6炔基；经取代或未经取代的C3-30环烷基、C3-25环烷基或C3-20环烷基；经取代或未经取代的C6-30芳基、C6-28芳基或C6-25芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-30杂芳基、C8-20杂芳基或C12-18杂芳基。
例如，R1、R2和R3可以各自独立地为氢或氘。
具体地，每个R4可以独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-20烷基、C1-12烷基或C1-6烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基、C1-12烷氧基或C1-6烷氧基；经取代或未经取代的C2-20烯基、C2-12烯基或C2-6烯基；经取代或未经取代的C2-20炔基、C2-12炔基或C2-6炔基；经取代或未经取代的C3-30环烷基、C3-25环烷基或C3-20环烷基；经取代或未经取代的C6-30芳基、C6-28芳基或C6-25芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-30杂芳基、C8-20杂芳基或C12-18杂芳基，或者两个相邻R4可以彼此结合以形成其中取代有氘或未取代有氘的C4-30脂族或芳族环，其中取代有氘或未取代有氘的C4-28脂族或芳族环，或者其中取代有氘或未取代有氘的C4-25脂族或芳族环。
例如，每个R4可以独立地为氢或氘。
特别地，由化学式1-1表示的化合物不包括相邻R4彼此结合的情况，即，其对应于两个相邻R4不通过彼此结合形成环的情况。
或者，作为另一个实例，在化学式1中，两个相邻R4可以彼此结合以形成1,1'-二甲基-茚、苯并呋喃、苯并噻吩、1-苯基-吲哚、经氘取代的1,1'-二甲基-茚、经氘取代的苯并呋喃、经氘取代的苯并噻吩、或经氘取代的1-苯基-吲哚环，以及R4中的余者为氢或氘。
特别地，由化学式1-2表示的化合物对应于上述R4中的两个相邻R4彼此结合以形成氘取代或未取代的C4-60脂族或芳族环的情况。
优选地，在化学式1中，Ar中的至少一者为苯基、联苯基或经五个氘取代的苯基，以及Ar中的余者为苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的任一者；R1、R2和R3各自为氢或氘；以及每个R4为氢或氘，或者两个相邻R4彼此结合以形成1,1'-二甲基-茚、苯并呋喃、苯并噻吩、1-苯基-吲哚、经氘取代的1,1'-二甲基-茚、经氘取代的苯并呋喃、经氘取代的苯并噻吩、或经氘取代的1-苯基-吲哚环，以及R4中的余者为氢或氘；条件是Ar中的至少一者为经五个氘取代的苯基，R1、R2、R3和R4中的至少一者为氘，或者至少一对两个相邻的R4可以彼此结合以形成经氘取代的苯并呋喃、经氘取代的苯并噻吩或经氘取代的1-苯基-吲哚环。
同时，在化学式1-2中，R'和R"可以各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-20烷基、C1-12烷基或C1-6烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基、C1-12烷氧基或C1-6烷氧基；经取代或未经取代的C2-20烯基、C2-12烯基或C2-6烯基；经取代或未经取代的C2-20炔基、C2-12炔基或C2-6炔基；经取代或未经取代的C3-30环烷基、C3-25环烷基或C3-20环烷基；经取代或未经取代的C6-30芳基、C6-28芳基或C6-25芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-30杂芳基、C8-20杂芳基或C12-18杂芳基。
例如，R'和R"可以各自独立地为氢或氘。
此外，在化学式1-2中，Z可以为C-(甲基)2、C-(苯基)2、O、S或N-(苯基)。例如，在化学式1-2中，每个R5可以独立地为甲基或苯基，以及每个R6可以独立地为苯基。
同时，由化学式1表示的化合物可以包括其中咔唑环两端的左右位置通过与包含O或S的三环杂环键合的咔唑基中取代的Ar、R3和R4的旋转而改变的所有立体异构体。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下。
同时，可以将由化学式1表示的化合物与由以下化学式2表示的化合物一起用于有机发光器件中。
[化学式2]
在化学式2中，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基；
R7和R8各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基，以及
e和f各自独立地为0至7的整数。
特别地，将由化学式2表示的化合物与由化学式1表示的化合物一起在有机发光器件中使用即使在形成激基复合物时也是有利的，因此低电压、高效率和长寿命的特性可以进一步得到改善。
具体地，在化学式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或二甲基芴基。
此外，R7和R8可以各自为氢或苯基。
此外，e和f可以各自为0或1。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下。
此外，当将由化学式2表示的化合物与由化学式1表示的化合物一起用于有机发光器件的一个或更多个有机材料层时，由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比可以为20:80至50:50、或35:65至45:55，并且优选为40:60。
同时，由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的制备方法来制备。制备方法可以在以下描述的合成例中更具体地描述。
[反应方案1]
在反应方案1中，
X、Y、Ar、R1、R2、R3、n1、n2、n3和n4如化学式1中所限定，以及
X1至X3各自独立地为卤素基团。
特别地，在反应方案1中，X1至X3彼此不同，并且可以各自为氟、氯、溴或碘。
反应方案1是其中将包含至少一个N的六边形环和咔唑基引入到包含O或S的三环杂环中的反应。
在反应方案1中，向包含O或S的三环杂环中引入包含至少一个N的六边形环的反应步骤和引入咔唑基的反应步骤可以分别在碱的存在下使用Pd催化剂或无需单独的过渡金属催化剂来进行。特别地，当X1或X2中的任一者为氟时，反应方案1可以仅在碱的存在下进行而无需单独的催化剂。
例如，可以使用叔丁醇钠(NaOtBu)、乙醇钠(NaOEt)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸氢钠(NaHCO3)、碳酸铯(Cs2CO3)、乙酸钠(NaOAc)、乙酸钾(KOAc)、三乙胺(Et3N)等作为碱。优选地，碱可以为叔丁醇钠(NaOtBu)、乙酸钾(KOAc)、碳酸钾(K2CO3)或碳酸铯(Cs2CO3)。
可以使用三(二亚苄基丙酮)-二钯(0)(Pd2(dba)3)、双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(BTP，Pd(t-Bu3P)2)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、四(三苯基膦)钯(0)或乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)作为钯催化剂。优选地，钯催化剂可以为双(三(叔丁基)膦)钯(0)(BTP，Pd(t-Bu3P)2)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)或四(三苯基膦)钯(0)。
此外，钯催化剂还可以与配体化合物例如三环己基膦、三叔丁基膦(P(tBu)3)、或三苯基膦(P(Ph)3)等组合使用。例如，可以将钯催化剂例如双(二亚苄基丙酮)钯(0)与配体化合物例如三环己基膦一起使用。
具体地，反应方案1可以根据将包含至少一个N的六边形环和咔唑基引入到包含O或S的三环杂环中的顺序以与以下反应方案1-1或1-2中相同的方式进行。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
在反应方案1-1和1-2中，X、Y、Ar、R1、R2、R3、n1、n2、n3、n4以及X1至X3如反应方案1中所限定。
反应方案1-1是其中首先将咔唑基引入到包含O或S的三环杂环中，然后引入包含至少一个N的六边形环的反应。
具体地，在反应方案1-1中，在碱的存在下使用Pd催化剂在X2位置处将咔唑基引入到包含O或S以及卤素基团X1和X2的三环杂环化合物中。此后，使双(频哪醇合)二硼在碱和Pd催化剂的存在下反应，并且在碱的存在下使用Pd催化剂在剩余的X1位置处引入包含至少一个N的六边形环。特别地，在反应方案1-1中，X1可以为氯，以及X2可以为溴。
此外，反应方案1-2是其中首先将包含至少一个N的六边形环引入到包含O或S的三环杂环中，然后引入咔唑基的反应。
具体地，在反应方案1-2中，使双(频哪醇合)二硼在碱和Pd催化剂的存在下与包含O或S以及卤素基团X1和X2的三环杂环化合物反应，然后首先在碱的存在下使用Pd催化剂在X1位置处引入包含至少一个N的六边形环。此后，在碱的存在下使用Pd催化剂或无需单独的过渡金属催化剂在X2位置处引入咔唑基。特别地，在反应方案1-2中，X1可以为溴，以及X2可以为氯，或者X1可以为氯，以及X2可以为溴。
此外，由化学式1表示的化合物的制备方法还可以包括进行用于将反应方案1中使用的每种反应物或反应产物中包含的氢或取代基转化成另一取代基的加成反应或取代反应的步骤。例如，还可以包括用氘取代构成由化学式1表示的多环结构的包含至少一个N的六边形环、包含O或S的三环杂环和咔唑基中包含的至少一个氢或者用芳基、杂芳基等取代卤素等的反应步骤。
氘或者诸如芳基和杂芳基的取代基的该加成反应或取代反应可以相对于反应方案1中使用的每种反应物或在每种反应物的制备步骤中单独进行，作为相对于在反应方案1的每一步中产生的中间产物的附加步骤来进行，或者作为相对于通过反应方案1获得的最终产物的附加步骤来进行。具体的反应条件和方法可以在以下描述的合成例中更具体地描述。
例如，用氘取代化学式1中包含的氢中的至少一者的反应可以在铂催化剂例如铂(IV)氧化物(PtO2，氧化铂(IV))的存在下使用重水(D2O，氧化氘)来进行。此外，诸如芳基或杂芳基的取代基的加成反应可以在碱的存在下使用Pd催化剂等来进行，并且碱组分和Pd催化剂的类型如上所述。
此外，在根据反应方案1的制备方法中，对于将包含至少一个N的六边形环和咔唑基引入到包含O或S的三环杂环中的反应、取代基的另外的加成反应或者另外的取代反应的每个反应基团可以如本领域中已知的来修改。制备方法可以在以下描述的合成例中更具体地描述。
同时，在本公开内容中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个实例，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构或者其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或者同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层或者同时注入和传输空穴的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层和电子传输层，并且电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
同时，本公开内容的有机发光器件还可以包含与由化学式1表示的化合物一起的由化学式2表示的化合物。例如，本公开内容的有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层还可以包含与由化学式1表示的化合物一起的由化学式2表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在该结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。在该结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。具体地，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中，例如，可以作为发光层的掺杂剂材料包含在内。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物或者由化学式2表示的化合物连同由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。特别地，由化学式1表示的化合物在用于溶液涂覆法的溶剂中具有优异的溶解性，并因此其易于应用溶液涂覆法。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
因此，在本公开内容中，提供了包含由化学式1表示的化合物和溶剂的涂覆组合物。
溶剂没有特别限制，只要其为能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。其实例可以包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇及其衍生物，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲亚砜；以及基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯和2-甲氧基苯甲酸甲酯；四氢化萘；3-苯氧基-甲苯；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或者以两者或更多者的混合物使用。
此外，涂覆组合物的粘度优选为1cP至10cP，并且在以上范围内容易涂覆。此外，根据本公开内容的化合物在涂覆组合物中的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％。
此外，还提供了用于使用上述涂覆组合物形成功能层的方法。具体地，其包括以下步骤：以溶液法涂覆根据本公开内容的涂覆组合物；以及对经涂覆的涂覆组合物进行热处理。
热处理步骤中的热处理优选在150℃至230℃下进行。此外，热处理进行1分钟至3小时，更优选地10分钟至1小时。此外，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气或氮气下进行。
例如，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应以及优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料适当地为能够通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子以使其结合而发出可见光区域的光并且对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(periflanthene)等。苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。优选地，使用根据本公开内容的由化学式1表示的化合物作为掺杂剂材料。同时，作为掺杂剂材料，也可以与由化学式1表示的化合物一起使用由化学式2表示的化合物。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的材料并且具有大的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明目的而呈现，并不旨在限制本公开内容的范围。
[合成例]
合成例1：化合物1的合成
步骤1)化合物1-1的合成
在氮气气氛下将2-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(15g，53.3mmol)和9H-咔唑(9.8g，58.6mmol)添加至300ml甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(7.7g，79.9mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.8g，1.6mmol)。在反应2小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水将有机层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.7g化合物1-1(产率80％，MS:[M+H]+＝369)。
步骤2)化合物1-2的合成
在氮气气氛下将化合物1-1(15g，40.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(11.4g，44.9mmol)添加至300ml 1,4-二
烷中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(6g，61.2mmol)并充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.7g，1.2mmol)和三环己基膦(0.7g，2.4mmol)。在反应7小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水将有机层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.7g化合物1-2(产率68％，MS:[M+H]+＝460)。
步骤3)化合物1的合成
在氮气气氛下将化合物1-2(15g，32.7mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(9.8g，35.9mmol)添加至300ml THF中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.1g，130.6mmol)溶解在54ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.1g，1mmol)。在反应11小时之后，将其冷却至室温，并将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化，然后通过升华纯化制备6.7g化合物1(产率36％，MS:[M+H]+＝571)。
合成例2：化合物2的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物2，不同之处在于在合成例1中，将9H-咔唑变为7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑，以及将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪变为2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(MS:[M+H]+＝692)。
合成例3：化合物3的合成
步骤1)化合物3-1的合成
在氮气气氛下将7-溴-2,4-二氯二苯并[b,d]呋喃(15g，47.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(13.3g，52.2mmol)添加至300ml 1,4-二
烷中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(7g，71.2mmol)并充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.8mmol)。在反应7小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水将有机层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.4g化合物3-1(产率72％，MS:[M+H]+＝364)。
步骤2)化合物3-2的合成
在氮气气氛下将化合物3-1(15g，41.3mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(12.4g，45.4mmol)添加至300ml THF中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.8g，165.3mmol)溶解在69ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)。在反应11小时之后，将其冷却至室温，并将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.9g化合物3-2(产率66％，MS:[M+H]+＝474)。
步骤3)化合物3-3的合成
在氮气气氛下将化合物3-2(15g，31.7mmol)和9H-咔唑(5.8g，34.9mmol)添加至300ml甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(4.6g，47.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1mmol)。在反应4小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水将有机层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.9g化合物3-3(产率78％，MS:[M+H]+＝605)。
步骤4)化合物3的合成
在氮气气氛下将化合物3-3(15g，24.8mmol)和苯基硼酸(3.3g，27.3mmol)添加至300ml THF中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.7g，99.3mmol)溶解在41ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.9g，0.7mmol)。在反应11小时之后，将其冷却至室温，并将有机层与水层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化，然后通过升华纯化制备7.7g化合物3(产率48％，MS:[M+H]+＝647)。
合成例4：化合物4的合成
步骤1)化合物4-1的合成
在氮气气氛下将3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃(15g，68mmol)和双(频哪醇合)二硼(19g，74.8mmol)添加至300ml 1,4-二
烷中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(10g，102mmol)并充分搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.2g，2mmol)和三环己基膦(1.1g，4.1mmol)。在反应6小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水将有机层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.7g化合物4-1(产率60％，MS:[M+H]+＝313)。
步骤2)化合物4-2的合成
在氮气气氛下将化合物4-1(15g，48.1mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(14.4g，52.9mmol)添加至300ml THF中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(26.6g，192.2mmol)溶解在80ml水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.7g，1.4mmol)。在反应10小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水将有机层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备13.8g化合物4-2(产率68％，MS:[M+H]+＝423)。
步骤3)化合物4的合成
在氮气气氛下将化合物4-2(20g，47.3mmol)和12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑(14.2g，52.1mmol)添加至400ml DMF中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加碳酸铯(46.3g，142mmol)并搅拌。在反应3小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水将有机层分离，然后对有机层进行蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化，然后通过升华纯化制备14.4g化合物4(产率45％，MS:[M+H]+＝677)。
合成例5：化合物5的合成
以与化合物4的制备方法中相同的方式制备化合物5，不同之处在于在合成例4的步骤3中，将12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑变为11H-苯并呋喃并[3,2-b]咔唑(MS:[M+H]+＝661)。
合成例6：化合物6的合成
步骤1)化合物6-1的合成
以与化合物4的制备方法中相同的方式制备化合物6-1，不同之处在于在合成例4中，将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以及将12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑变为9H-咔唑(MS:[M+H]+＝566)。
步骤2)化合物6的合成
将化合物6-1(10g，17.7mmol)、PtO2(1.2g，5.3mmol)和89mL D2O置于振动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，向其中添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗以进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩。此后，通过硅胶柱色谱法将样品纯化，然后通过升华纯化制备4.6g化合物6(产率44％，MS:[M+H]+＝590)。
合成例7：化合物7的合成
以与化合物4的制备方法中相同的方式制备化合物7，不同之处在于在合成例4中，将3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃变为7-氯-1-氟二苯并[b,d]呋喃，将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪变为2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪，以及将12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑变为9H-咔唑(MS:[M+H]+＝576)。
合成例8：化合物8的合成
以与化合物4的制备方法中相同的方式制备化合物8，不同之处在于在合成例4中，将3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃变为7-氯-1-氟二苯并[b,d]呋喃，将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以及将12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑变为4-(苯基-d5)-9H-咔唑(MS:[M+H]+＝647)。
合成例9：化合物9的合成
以与化合物4的制备方法中相同的方式制备化合物9，不同之处在于在合成例4中，将3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃变为3-氯-6-氟二苯并[b,d]噻吩，将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪，以及将12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑变为9H-咔唑(MS:[M+H]+＝677)。
合成例10：化合物10的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物10，不同之处在于在合成例1中，将9H-咔唑变为9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6，以及将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS:[M+H]+＝572)。
合成例11：化合物11的合成
以与化合物4的制备方法中相同的方式制备化合物611，不同之处在于在合成例4中，将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪变为2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，以及将12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑变为9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(MS:[M+H]+＝650)。
[实验例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
(埃)的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在准备的ITO透明电极上，将以下化合物HT-A和以下化合物PD以95:5的重量比热真空沉积至
的厚度，然后在其上仅将以下化合物HT-A沉积至
的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下化合物HT-B热真空沉积至
的厚度以形成电子阻挡层。在电子阻挡层上将以上制备的化合物1和以下化合物GD以85:15的重量比真空沉积至
的厚度以形成发光层。在发光层上将以下化合物ET-A真空沉积至
的厚度以形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，将以下化合物ET-B和以下化合物Liq以2:1的重量比热真空沉积至
的厚度，然后在其上将LiF和镁以1:1的重量比真空沉积至
的厚度以形成电子传输和注入层。在电子注入层上将镁和银以1:4的重量比沉积至
的厚度以形成阴极，从而制造有机发光器件。
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
/秒，将银和镁的沉积速率保持在
/秒，以及将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至实施例11
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中所示的化合物代替化合物1。
实施例12至实施例16
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中所示的化合物代替化合物1。在下表1中，化合物的比例以重量比表示，并且化合物PGH-1和PGH-2分别如下。
比较例1至比较例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中所示的化合物代替化合物1。在下表1中，化合物GH-A、GH-B、GH-C、GH-D和GH-E分别如下。
比较例6和比较例7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中所示的化合物代替化合物1。在下表1中，化合物的比例以重量比表示，并且化合物GH-A、GH-D、PGH-1和PGH-2分别如上所述。
通过将实施例和比较例中制备的有机发光器件在110℃下的烘箱中储存30分钟来对其进行热处理。然后，通过施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，并且结果示于下表1中。在此，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率。此外，下表1中的T95意指在20mA/cm2的电流密度下直至初始亮度降低至95％所花费的时间。
[表1]
参照表1，可以看出，当应用根据本公开内容的具有特定多环结构的化合物1至11作为有机发光器件的主体时，低电压、高效率和长寿命的特性比应用比较例的化合物的那些更好，在所述特定多环结构中，咔唑基通过包含O或S的三环杂环与包含至少一个N的六边形环键合的结构中取代有至少一个氘。
特别地，可以确定，即使在如实施例12至16中使用化合物PGH-1和PGH-2(其为由化学式2表示的化合物)一起作为主体形成激基复合物时，这些特性也是有利的，使得低电压、高效率和长寿命的特性进一步得到改善。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
Claims (20)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
每个X独立地为N或CH，条件是X中的至少一者为N；
Y为O或S，
每个Ar独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基；
R1、R2和R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
每个R4独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，或者两个相邻R4彼此结合以形成C4-60脂族或芳族环，
n1、n2和n3各自独立地为0或1，以及
n4为1至4的整数，
条件是Ar中的至少一者经一个或更多个氘取代，R1、R2、R3或R4中的至少一者经一个或更多个氘取代，或者R1、R2、R3和R4中的至少一者为氘。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由所述化学式1表示的所述化合物经4个或更多个氘取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中由所述化学式1表示的所述化合物由以下化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在所述化学式1-1和所述化学式1-2中，
X、Y、Ar、R1、R2、R3、n1、n2和n3如权利要求1中所限定，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
Z为C(R5)2、O、S或N-(R6)，
每个R5独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基；或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
R6为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R'和R"各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
m1为1至4的整数，以及
m2为1至6的整数，
条件是Ar中的至少一者经一个或更多个氘取代，或者R1、R2、R3、R'和R"中的至少一者为氘。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中X为N。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中每个Ar为C6-30芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-30杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中每个Ar为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、9,9'-螺二芴基、苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基-9H-咔唑基、或经氘取代的苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar中的至少一者为苯基、联苯基或经五个氘取代的苯基，以及Ar中的余者为苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的任一者。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2和R3各自为氢或氘。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中每个R4为氢或氘。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中两个相邻R4彼此结合以形成1,1'-二甲基-茚、苯并呋喃、苯并噻吩、1-苯基-吲哚、经氘取代的1,1'-二甲基-茚、经氘取代的苯并呋喃、经氘取代的苯并噻吩、或经氘取代的1-苯基-吲哚环，以及R4中的余者为氢或氘。
11.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar中的至少一者为苯基、联苯基或经五个氘取代的苯基，以及Ar中的余者为苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的任一者，
R1、R2和R3各自为氢或氘，以及
每个R4为氢或氘，或者两个相邻R4彼此结合以形成1,1'-二甲基-茚、苯并呋喃、苯并噻吩、1-苯基-吲哚、经氘取代的1,1'-二甲基-茚、经氘取代的苯并呋喃、经氘取代的苯并噻吩、或经氘取代的1-苯基-吲哚环，以及R4中的余者为氢或氘，
条件是Ar中的至少一者为经五个氘取代的苯基，R1、R2、R3和R4中的至少一者为氘，或者至少一对两个相邻的R4彼此结合以形成经氘取代的苯并呋喃、经氘取代的苯并噻吩或经氘取代的1-苯基-吲哚环。
12.根据权利要求3所述的化合物，其中R'和R”各自为氢或氘。
13.根据权利要求3所述的化合物，其中每个R5为甲基或苯基。
14.根据权利要求3所述的化合物，其中每个R6为苯基。
15.根据权利要求1所述的化合物，其中由所述化学式1表示的所述化合物为选自以下化合物中的任一种化合物：
16.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的至少一个层包含根据权利要求1至15中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
在所述化学式2中，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基；
R7和R8各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C5-60杂芳基，以及
e和f各自独立地为0至7的整数。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或二甲基芴基。
20.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中由所述化学式2表示的所述化合物为选自以下化合物中的任一种化合物：
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20190172476 | 2019-12-20 | ||
| KR10-2019-0172476 | 2019-12-20 | ||
| KR10-2020-0145518 | 2020-11-03 | ||
| KR1020200145518A KR20210080184A (ko) | 2019-12-20 | 2020-11-03 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| PCT/KR2020/015464 WO2021125552A1 (ko) | 2019-12-20 | 2020-11-06 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114206858A true CN114206858A (zh) | 2022-03-18 |
| CN114206858B CN114206858B (zh) | 2024-04-26 |
Family
ID=76478645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080055508.5A Active CN114206858B (zh) | 2019-12-20 | 2020-11-06 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220306616A1 (zh) |
| EP (1) | EP4019513A4 (zh) |
| JP (1) | JP2022546218A (zh) |
| CN (1) | CN114206858B (zh) |
| WO (1) | WO2021125552A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114599647A (zh) * | 2020-09-28 | 2022-06-07 | Lt素材株式会社 | 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及用于有机发光组件的有机材料层的组成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022031016A1 (ko) * | 2020-08-04 | 2022-02-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN115551852A (zh) * | 2020-08-04 | 2022-12-30 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
| EP4074706A1 (en) * | 2021-04-16 | 2022-10-19 | LG Display Co., Ltd. | Deuterated heterocyclic compound, organic light emitting device including the same and composition for organic layer of organic light emitting device |
| WO2023052905A1 (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光デバイス、薄膜、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180108425A (ko) * | 2017-03-24 | 2018-10-04 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190007789A (ko) * | 2017-07-13 | 2019-01-23 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| JP5484690B2 (ja) * | 2007-05-18 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| KR101754715B1 (ko) * | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170111387A (ko) * | 2016-03-28 | 2017-10-12 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR101885899B1 (ko) * | 2016-11-07 | 2018-08-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| WO2018174682A1 (ko) * | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102231197B1 (ko) * | 2018-07-27 | 2021-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| WO2020022860A1 (ko) * | 2018-07-27 | 2020-01-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR102288206B1 (ko) * | 2019-11-06 | 2021-08-11 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 |
-
2020
- 2020-11-06 JP JP2022507534A patent/JP2022546218A/ja active Pending
- 2020-11-06 EP EP20904160.7A patent/EP4019513A4/en active Pending
- 2020-11-06 WO PCT/KR2020/015464 patent/WO2021125552A1/ko unknown
- 2020-11-06 CN CN202080055508.5A patent/CN114206858B/zh active Active
- 2020-11-06 US US17/632,875 patent/US20220306616A1/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180108425A (ko) * | 2017-03-24 | 2018-10-04 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190007789A (ko) * | 2017-07-13 | 2019-01-23 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114599647A (zh) * | 2020-09-28 | 2022-06-07 | Lt素材株式会社 | 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及用于有机发光组件的有机材料层的组成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4019513A4 (en) | 2022-11-09 |
| WO2021125552A1 (ko) | 2021-06-24 |
| US20220306616A1 (en) | 2022-09-29 |
| CN114206858B (zh) | 2024-04-26 |
| EP4019513A1 (en) | 2022-06-29 |
| JP2022546218A (ja) | 2022-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3862355A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| CN114097104B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN114206858B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112789273A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| EP3862350A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device using same | |
| JP2022536452A (ja) | 有機発光素子 | |
| CN113423705A (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| KR20210118041A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| CN115298843A (zh) | 有机发光器件 | |
| CN115605469A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113795488A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102639105B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| CN113039183A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112955455A (zh) | 新的化合物和使用其的有机发光器件 | |
| KR102534717B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102589892B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| CN115867555A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN108218802B (zh) | 有机发光元件 | |
| CN113260608A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112789275A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102629455B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102591471B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102623891B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102665292B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| EP3778582B1 (en) | Novel compound, coating composition comprising the same and organic light emitting device comprising the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |