KR20130113263A - 신규한 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 - Google Patents

신규한 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 화합물과 이물질을 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 하기 화학식1의 부분구조를 갖는 화학식으로부터 도출되는 구조단위를 포함하는 화합물 및 중합체인 것을 특징으로 하는 유기 전자 디스플레이 재료로 우수한 열적, 전기적, 화학적 특성이 있어 유기전기발광소자의 재료로 유용하게 활용될 수 있다.

Description

신규한 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자{new material for organic light emitting diodes}
본 발명은 화학식1를 포함하는 화합물 및 중합체 및 이를 포함하는 유기전기발광재료에 관한 것으로, 발광효율이 높고, 화학적, 전기적 열적 안정성이 우수한 유기전기발광소자에 관한 것이다.
정보화 사회로의 움직임이 가속화되면서 평판 디스플레이의 비중이 점차 증가하고 있다. 그 중 LCD(liquid crystal display)가 현재 가장 많이 쓰이고 있지만 액정에 전압을 가해 백라이트로부터의 빛을 컬러필터로 통과시켜 삼원색을 얻음으로써 화면을 만드는 방식이며, 유기EL(OLED; Organic Light Emitting Diodes)은 자체발광 소자로써 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 경량 및 박형이 가능하며 휘는 성질의 기판에도 사용할 수 있어, 투명, 플렉서블 디스플레이가 가능하여 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기EL은 유기물 박막에 음극과 양극을 통하여 주입된 전자와 정공이 재결합을 통해 여기자를 형성하고, 형성된 그 여기자로부터 특정한 파장의 빛이 발생하는 현상으로 1963년 Pope 등에 의해 안트라센(anthracene)의 단결정으로부터 처음으로 발견되었고 이후 이스트만 코닥사의 탕(C.W Tang)등에 의해 적층형의 유기EL 소자의 보고(C.W Tang, S.A Vanslyke, Applied physics Letters. 51권 913p, 1987) 된 이후 활발히 연구 되고 있다.
유기전기발광소자에 사용되는 유기물질은 크게 고분자와 저분자 형태로 나누어 지며 저분자는 순 유기물질과 메탈과 킬레이트를 형성한 메탈 콤플렉스로 나뉘어 질 수 있다.
고분자 물질은 다양한 기능의 유닛을 고분자 체인에 결합하여 다 기능의 물질을 만들어 낼 수 있으나, 합성물 정제시나 소자 형성 시 어려움이 있고, 저분자 물질은 각 특성의 물질을 합성 할 수 있으나 다 기능의 특성을 나타내는 물질 합성에는 한계가 있다 하겠다.
적층구조의 장점으로는 각 기능에 맞게끔 물질을 선택하여 사용 할 수 있는 것인데, 일반적 소자 구조는 양극과 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 형성하며 발광층에서 여기자 형성을 쉽게 하게 하고, 발광 효율을 높이게 끔 되어 있다.
발광물질은 호스트물질과 발광물질(도판트)물질로 크게 나눌 수 있고, 발광물질은 발광 기작에 따라 형광과 인광으로 구별된다.
화합물 내 전자의 여기 상태는 일중항 대 삼중항의 비율이 1 : 3으로 삼중항 상태가 3배 정도 더 생성된다. 따라서, 일중항 상태에서 기저상태로 떨어지는 형광의 내부양자효율이 25%에 그치는 반면 삼중항 상태에서 기저상태로 떨어지는 인광의 내부양자효율은 75%이다. 또한 일중항 상태에서 삼중항 상태로 계간전이가 일어날 경우 내부양자효율의 이론적 한계치는 100%에 달한다. 이러한 점을 이용해 발광효율을 개선한 발광재료가 인광 발광재료이다.
유기물의 특성상 인광 발광은 어려움이 있어, 인광 발광재료로는 전이금속(이리듐)을 이용환 유기금속화합물이 개발되고 있으며, 이를 보조하는 호스트 물질로 유기물질이 이용되어 지고 있다. 인광발광물질을 보조하는 물질(호스트)는 밴드갭이 넓고 상중항 상태 에너지가 높아야 한다. 전류효율과 발광효율이 우수한 인광물질이 각광을 받고 있으나 전자 수송능력과 홀 수송능력, 열적, 전기적으로 안전한 호스트 물질과 정공이 여기자을 형성 할 때까지 유지 시키고, 전자 수송능력이 뛰어난 전자수송물질이 아직 없어 개발이 시급하다.
상기 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 전기적 안정성 및 전자와 홀 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상 시킬 수 있는 호스트, 정공주입물질, 정공수송 물질, 전자수송 물질, 또는 탑 이미션(top emmition) 방식에서 굴절율이 우수한 밀봉 물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자의 제공을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1의 유기화합물을 발명의 구성으로 한다.
Figure pat00001
화학식 1
상기 화학식 1에서, R1는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카복실, 아미노, 시아노, 니트로, 사이오펜, 피리딘, 퓨란, 카바졸(N-R), 플루오렌, 다이벤조타이오펜, 다이벤조퓨란, 벤조포스핀돌, 다이벤조실롤(Si-(R)2 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 퀴놀린, 퀸올살린, 벤조이미다졸, 이미다조피리딘, C1 -6의 직쇄형 또는 분지형의 알킬 또는 알콕시, C6 -18의 질소, 산소, 인, 규소, 황이 탄소 대신 치환되거나 비치환된 아릴이다. R1는 아래의 구조에서 선택되어 지나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00002
상기 기술적 구성에 대해 대표 물질인 화학식1A, 화학식1B, 화학식1C로 합성법을 상세히 살펴보도록 한다.
본 발명의 유기화합물 화학식1A 제조방법에 대해 살펴보면
Figure pat00003
화학식 1A
Figure pat00004
먼저 4-iodo-9-phenylcarbazole의 합성방법은 아래 기술 내용과 같다.
Figure pat00005
Step-1) 1,2-diiodobenzene에 triisopropylborate 1.5당량과 촉매 CuI 0.1당량, Base Sodium hydride 1.5당량, 1,2-diiodobenzene g당 THF 40ml를 넣고 25에서 6~12hr교반하여 반응한다. 반응 종료 후 증류수를 넣고 추출하여 칼럼 정제(n-Hexane : methylene chloride)하여 diisopropyl 2-iodophenylboronate을 수득하였다.(yiled 78%)
Figure pat00006
Step-2) 1-iodo-2-nitrobenzene에 diisopropyl 2-iodophenylboronate 1.5당량, Pd(OAc)2 5mol%, P(tBu)2Me 0.1mol%, KOtBu 3당량, 1-iodo-2-nitrobenzene g당 t-arnyl alcohol 40ml를 넣고 25에서 교반하여 반응한다. 반응 종료 후 증류수를 넣고 추출하여 칼럼 정제(n-Hexane : methylene chloride)하여 2-iodo-2'-nitrobiphenyl을 수득하였다.(yiled 87%)
Figure pat00007
Step-3) 2-iodo-2'-nitrobiphenyl에 triphenylphosphine 3당량, 2-iodo-2'-nitrobiphenyl g당 o-dichlorobenzene 40ml를 넣고 180에서 환류시켜 반응한다. 반응 종료 후 냉각 하여 증류수를 넣고 추출하여 칼럼 정제(n-Hexane : methylene chloride)하여 4-iodo-9H-carbazole을 수득하였다.(yiled 80%)
Figure pat00008
Step-4) 4-iodo-9H-carbazole에 bromobenzene 1당량, Pd2(dba)3 5mol%, P(tBu)3 6mol%, NatOBu 1.2당량과 4-iodo-9H-carbazole g당 Toluene 40ml을 넣고 80에서 교반 하여 반응한다. 반응 종료 후 냉각 하여 증류수를 넣고 추출하여 칼럼 정제(n-Hexane : methylene chloride)하여 4-iodo-9-phenyl-9H-carbazole을 수득하였다.(yiled 85%)
다음은 4-(4-iodophenyl)dibenzothiophene의 합성방법은 다음과 같다.
Figure pat00009
Step-1) 2-dibenzothiophene에 N-Iodosuccinimide 0.5당량과 Solvent Chloroform/Acetone(3:1)을 2-dibenzothiophen g당 40ml를 넣고 25에서 교반하여 반응한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 물을 반응 용매량 만큼 첨가하여 추출 후 칼럼 정제(n-Hexane)하여 4-iododibenzothiophene을 수득하였다.(yiled 25%)
Figure pat00010
Step-2) 4-iododibenzothiophene에 1,4-diiodobenzene 1당량과 촉매 Copper(II) 0.1당량과 base Potassium fluoride 1당량과 4-iododibenzothiophene g당 DMSO 40ml을 넣고 130에서 반응한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 물을 반응 용매량 만큼 첨가하여 추출 후 칼럼 정제(n-Hexane: methylene chloride)하여 4-(4-iodophenyl)dibenzothiophene을 수득하였다.(yiled 75%)
다음은 합성된 4-(4-iodophenyl)dibenzothiophene에 4-iodo-9-phenylcarbazole을 합성하여 최종 화학식 1A 물질을 합성 한다.
Figure pat00011
합성된 4-(4-iodophenyl)dibenzothiophene에 4-iodo-9-phenylcarbazole 1당량과 촉매 Copper(II) 0.1당량과 base Potassium fluoride 1당량과 4-iododibenzothiophene g당 DMSO 40ml을 넣고 130에서 반응한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 물을 반응 용매량 만큼 첨가하여 추출 후 칼럼 정제(n-Hexane : methylene chloride)하여 화합물-1A 을 수득하였다.(yiled 78%)
다음은 본 발명의 유기화합물 화학식1B 제조방법에 대해 살펴보면
Figure pat00012
화학식 1B
화합식 1B 합성 방법 :
Figure pat00013
Step-1)
N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine에 1,4-diiodobenzene 1당량, Pd(OAc)2(팔라듐아세테이트) 5mol% ,10mol% tricyclohexylphosphine과 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine g당 Toluene 50ml/g 넣어 준 후 질소 분위기하에서 100도씨 6시간 반응을 진행 시킨후, 메탄올을 부어 결정을 석출 후 필터링을 하였다. 얻은 고체 분말을 실리카를 이용한 칼럼정제를 하여(EA:henxane) N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-iodophenyl)-9,9-dimethylfluoren-2-amine을 수율 65% 수득하였다.
Figure pat00014
Step-2)
N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-iodophenyl)-9,9-dimethylfluoren-2-amine에 4-iodo-9-phenylcarbazole 1당량과 촉매 Copper(II) 0.1당량과 base Potassium fluoride 1당량과 4-iododibenzothiophene g당 DMSO 40ml을 넣고 130에서 반응한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 물을 반응 용매량 만큼 첨가하여 추출 후 칼럼 정제(n-Hexane : methylene chloride)하여 화합물-1B을 수득하였다.(yiled 68%)
다음은 본 발명의 유기화합물 화학식1C 제조방법에 대해 살펴보면
Figure pat00015
화학식 1C
화합식 1C 합성 방법
Figure pat00016
Step-1)
N-(biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-3-amine에 1,4-diiodobenzene 1당량 촉매Pd2(dba)3을 1mol%, t-buthyl phosphine 2mol%, NaOtBu 1.2당량에 톨루엔에 넣고 질소 분위기하에서 80도씨 4시간 반응 시킨 후 물을 부어 추출 후 헥산으로 재결정을 하였다. (수율 80%)
Figure pat00017
Step-2)
N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-iodophenyl)dibenzothiophen-3-amine에 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-iodophenyl)-9,9-dimethylfluoren-2-amine에 4-iodo-9-phenylcarbazole 1당량과 촉매 Copper(II) 0.1당량과 base Potassium fluoride 1당량과 4-iododibenzothiophene g당 DMSO 40ml을 넣고 130에서 반응한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 물을 반응 용매량 만큼 첨가하여 추출 후 칼럼 정제(n-Hexane : methylene chloride)하여 화합물-1C을 수득하였다.(yiled 75%)
화학식1A, 화학식 1B, 화학식1C의 합성법으로 합성할 수 있는 화합물들을 아래에 나타내었으나, 이에 한정하지는 않는다.
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
이를 근간으로 화학식1의 R1은 각각 독립적인 모이어티로 수소, 할로겐, 카복실, 아미노, 시아노, 니트로, 사이오펜, 피리딘, 퓨란, 카바졸, 플루오렌, C1 -6의 직쇄형 또는 분지형의 알킬 또는 알콕시, C6 -18의 치환되거나 비치환된 아릴형 화합물 구조을 동일한 합성 방법으로 합성 가능하다.
상기에서 살펴 본 바와 같이 당 업체에서 공지된 화학식1A, 화학식1B, 화학식1C를 발광소자에 적용 시킴으로써 우수한 전류효율과 발광효율이 우수한 유기전기발광소자의 구현이 가능하여 유용하게 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 구조를 보인 단면도.
도 2는 본 발명의 실시 예에 따른 유기전기발광소자의 구조를 보인 단면도.
도 3은 본 발명의 다른 실시 예에 따른 유기전기발광소자의 구조를 보인 단면도.
실시 예 1: 화학식1A, 화학식1B, 화학식1C는 위에서 설명한 대표 화학합성 방법으로 합성되어 질 수 있다.
실시 예 2: 화학식 1을 이용한 유기전기발광소자의 제조
상기 실시 예로부터 얻어진 유기화합물 화학식 1를 호스트 물질로 사용하여 유기전기발광소자를 제조하였다.
도 2 또는 도 3의 유기전기발광소자의 구조를 참고하여 살펴보면,
ITO로 코팅된 유리기판 위에 NPB을 증착하여 120nm의 정공주입층(12), 정공수송층(13)을 형성하였으며, 이어서 Ir(ppy)3(화학식 6)을 도펀트로 하여 실시 예 1에서 얻은 화학식 1의 화합물에 각 각 9% 속도(rate)로 Ir(ppy)3을 도핑하여 정공수송층(13) 위에 발광층(15)을 30nm 형성하였다. 그 위에 Balq를 10nm을 증착하여 정공이 발광층(15)을 지나 전자수송층(17)으로 이동하는 것을 방지하는 정공차단층(16)을 형성하고, Alq3를 증착하여 40nm의 전자수송층(17)을 형성하였고 LiF를 증착하여 1nm의 전자주입층(18)을 형성하였다. 그 전자주입층(18) 위에 Al을 증착하여 120nm의 음극(19)을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
각 물질의 증착속도는 유기물질인 , NPB(화학식 3), Alq3(화학식 4), Balq(화학식 5),화합물 1a, 화합물 2a는 0.1 nm/초의 속도로 증착하였고 LiF는 0.01 nm/초, 알루미늄은 0.5 nm/초의 속도로 증착하였다
비교 유기전기발광소자는 위와 같고 신규 유기물질 대신에 CBP(화학식7)을 사용하였다.
이를 대상으로 소자의 특성을 측정한 결과
발광재료 구동전압
1000cd/m2		 발광효율
cd/A		 색
1A-100 5.1 35 녹색
1A-103 5.9 30 녹색
1A-104 6.0 25 녹색
1A-107 5.4 22 녹색
1A-110 4.5 25 녹색
1A-115 5.9 26 녹색
1A-116 5.2 27 녹색
1A-123 5.5 31 녹색
1A-125 5.4 29 녹색
CBP 6.5 19 녹색
실시 예 3 : 화학식 1을 이용한 유기전기발광소자의 제조
실시 예2의 비교소자와 동일하게 소자를 제작하였고, 단지 정공수송물질로 NPB 대신에 신규로 합성한 물질로 소자를 제작하여 측정한 결과를 표2에 나타내었다.
정공수송재료 구동전압
1000cd/m2		 발광효율
cd/A		 색
1A-101 4.9 24 녹색
1A-106 5.0 22 녹색
1A-108 5.0 21 녹색
1A-109 5.4 22 녹색
NPB 6.5 19 녹색
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
1 : 유기전기발광소자
11: 양극 12: 정공주입층 13: 정공수송층
14: 전자차단층 15: 발광층 16: 정공차단층
17: 전자수송층 18: 전자주입층 19: 음극

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 유기화합물.
    Figure pat00026

    화학식 1
    상기 화학식 1에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카복실, 아미노, 시아노, 니트로, 사이오펜, 피리딘, 퓨란, 카바졸, 플루오렌, 다이벤조타이오펜, 다이벤조퓨란, 벤조포스핀돌, 다이벤조실롤(Si-(R6)2, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 퀴놀린, 퀸올살린, 벤조이미다졸, 이미다조피리딘, C1 -6의 직쇄형 또는 분지형의 알킬 또는 알콕시, C6 -18의 질소, 산소, 인, 규소, 황이 탄소 대신 치환되거나 비치환된 아릴이다. R1는 아래의 구조에서 선택되어 지나, 이에 한정 되지는 않는다.
    Figure pat00027
  2. 하기 화학식 1의 예인 것을 특징으로 하는 유기화합물

    [화학식 1의 예]
    Figure pat00028

    Figure pat00029

    Figure pat00030
  3. 양극(11), 음극(19)의 양 전극(11,19) 사이에 발광층(15)을 포함하는 발광소자에 있어서, 상기 발광층(15)은 제 1항 또는 제 2항의 유기물질을 호스트로 포함하는 것을 특징으로 하는 인광 이리듐 착화합물을 포함하는 유기전기발광소자.
  4. 양극(11), 음극(19)의 양 전극(11,19) 사이에 발광층(15)을 포함하는 발광소자에 있어서, 상기 정공수송층(13)은 제 1항 또는 제 2항의 유기물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  5. 양극(11), 음극(19)의 양 전극(11,19) 사이에 발광층(15)을 포함하는 발광소자에 있어서, 상기 전자수송층(17)은 제 1항 또는 제 2항의 유기물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  6. 제 3항에 있어서,양극(11), 정공주입층(12), 정공수송층(13), 발광층(15), 전자수송층(17), 전자주입층(18) 및 음극(19)이 순차적으로 적층된 다층의 구조로 이루어짐을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  7. 제 4항에 있어서 정공수송층(13)과 발광층(15) 사이, 또는 발광층(15)과 전자수송층(17) 사이에 전자차단층(14) 또는 정공차단층(16)을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  8. 제 5항에 있어서 정공수송층(13)과 발광층(15) 사이, 또는 발광층(15)과 전자수송층(17) 사이에 전자차단층(14) 또는 정공차단층(16)을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.

KR1020120035705A 2012-04-05 2012-04-05 신규한 유기전기발광소자용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 KR101395080B1 (ko)

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