JP2014116639A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する発光ダイオード - Google Patents

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Abstract

【課題】高い発光効率並びに素子駆動の優れた電力効率及び寿命を示す有機エレクトロルミネセント化合物、この化合物を含有する有機発光ダイオード又は太陽電池を提供する。
【解決手段】化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
Figure 2014116639

（式中、Ｘは、
Figure 2014116639

を表す）。
【選択図】図１

Description

本発明は、有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含有する有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に関する。
現代社会は情報化時代になってくるので、電子情報機器と人間との間のインターフェースの役割を演じるディスプレイの重要性が顕著になりつつある。ＯＬＥＤは自己発光型素子として優れたディスプレイ特性を示し、単純な素子構造のためにその製造が容易であり、超薄型及び超軽量ディスプレイを製造できるので、新規な平面ディスプレイ技術として、ＯＬＥＤが世界中で積極的に研究されてきた。
ＯＬＥＤ素子は、通常、金属から製造された陰極と陽極との間の、有機化合物の複数の薄層からなっている。陰極及び陽極を通して注入される電子及び正孔は、電子注入層及び電子輸送層、正孔注入層及び正孔輸送層を経てエレクトロルミネセント層に送られて、励起子を形成し、これが安定した状態に崩壊し、光を発する。特に、ＯＬＥＤの特性は、使用される有機エレクトロルミネセント化合物の特性に大きく依存する。従って、増強された性能を有するコア有機材料についての研究が積極的になされてきた。
このコア有機材料は、エレクトロルミネセント材料とキャリヤ注入及び輸送材料とに分類される。エレクトロルミネセント材料は、ホスト材料とドーパント材料とに分類することができる。通常、最も優れたＥＬ特性を有する素子構造として、ホスト−ドーパントドーピングシステムを使用するコア有機薄膜層を含有する構造が知られている。
最近、小サイズディスプレイが実際的に使用され、そうして高効率及び長寿命を有するＯＬＥＤの開発が、緊急の課題として持ち上がってきている。これは、大サイズＯＬＥＤパネルへの媒体の実際的な使用の分野に於ける重要な里程標であろう。従って、既存のコア有機材料と比較して一層優れた特性を有するコア有機材料の開発は、緊急に必要とされる。この観点から、ホスト材料並びにキャリヤ注入及び輸送材料の開発は、取り組まれるべき重要な課題の一つである。
ＯＬＥＤに於いて、固体状態の溶媒及びエネルギー伝達子（ｄｅｌｉｖｅｒｅｒ）としてのホスト材料、またはキャリヤ注入もしくは送達のための材料についての望ましい特性は、高い純度及び真空中での蒸着を可能にするための適切な分子量である。更に、これらは、高いガラス転移温度及び熱分解温度と共に熱安定性を確保し、そしてこれらは、製品の長寿命のための高い電気化学的安定性を有し、無定形薄層を容易に形成すべきである。特に、これらは、隣接する他の層の材料との良好な接着を有するが、層間移動がほとんど起こらないことが非常に重要である。
従来のホスト材料には、出光興産からのジフェニルビニルビフェニル（ＤＰＶＢｉ）及びコダック社（Ｋｏｄａｋ）からのジナフチル−アントラセン（ＤＮＡ）が挙げられるが、効率、寿命及び色純度に関して、更なる改良をなお必要としている。
Figure 2014116639
ＤＰＶＢｉは、１００℃以下のガラス転移温度で、劣った熱安定性を示すので、アントラセン及びジアントラセンが、それぞれＤＰＶＢｉのビフェニルの内側に導入された、ＤＰＶＰＡＮ及びＤＰＶＰＢＡＮが開発された。これらの熱安定性は、ガラス転移温度を１０５℃以上に上昇させることによって増強されたけれども、これらの化合物は、満足できる水準で色純度又は発光効率を示さなかった。
Figure 2014116639
一方、ＩＴＯ上への真空蒸着によってＤＮＡから形成された薄膜を、原子顕微鏡によって観察したとき、この薄膜の劣った安定性のために、結晶化がしばしば起こる。このような現象は、素子寿命に悪い影響を与える。ＤＮＡの前記の欠点を克服するために、分子の対称性を壊し、膜安定性を向上させるために、ｍＤＮＡ及びｔＢＤＮＡ（ＤＮＡの２位に、メチル基又はｔ−ブチル基が導入されている）が開発されたが、これらの化合物の色純度及び発光効率は、未だ満足いくものではなかった。
Figure 2014116639
高い効率及び長い寿命を有するホスト材料を開発するために、異なった骨格をベースにしたエレクトロルミネセント（ＥＬ）化合物、例えば、ジスピロフルオレン−アントラセン（ＴＢＳＡ）、ター−スピロフルオレン（ＴＳＦ）及びビトリフェニレン（ＢＴＰ）が開示された。しかしながら、これらの化合物は、十分な水準での色純度及び発光効率にならなかった。
Figure 2014116639
韓国国立キョンサン大学及び三星ＳＤＩ（Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ら、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０；特開２００２−１２１５４７号公報）によって報告されたような化合物ＴＢＳＡは、７．７Ｖで３ｃｄ／Ａの発光効率及び（０．１５，０．１１）の比較的良好な色座標を示したが、これは実際的な使用のためには不適切であることが知られていた。
国立台湾大学（Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．ら、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１；米国特許出願公開第２００５０４０３９２号）によって報告された化合物ＴＳＦは、５．３％の比較的良好な外部量子効率を示したが、実際的な使用のためには、なお不十分である。
台湾の国立清華大学（Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ．ら、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９；米国特許出願公開第２００４０７６８５２号）によって報告された化合物ＢＴＰは、２．７６ｃｄ／Ａの発光効率及び（０．１６，０．１４）の比較的良好な色座標を示したが、これは実際的な使用のためにはなお不十分であった。
リン光発光材料のためのホスト材料として、現在まで、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が最も広く知られており、正孔遮断層（例えば、ＢＣＰ及びＢＡｌｑ）が適用された高効率を有するＯＬＥＤが開発されている。パイオニア株式会社（日本）などは、ホストとしてビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）誘導体を使用することによって開発された、高性能のＯＬＥＤを報告した。
Figure 2014116639
先行技術に於ける材料は、発光特性の観点で有利であるけれども、これらは低いガラス転移温度及び非常に劣った熱安定性を有するため、これらの材料は、真空中の高温度蒸着の工程の間に変化する傾向がある。ＯＬＥＤに於いて、電力効率＝（π／電圧）×電流効率と定義されている。従って、電力効率は電圧に逆比例し、ＯＬＥＤのより低い電力消費を得るために、電力効率をより高くしなくてはならない。実際に、リン光エレクトロルミネセント（ＥＬ）材料を使用するＯＬＥＤは、蛍光ＥＬ材料を使用するＯＬＥＤよりも著しく高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を示す。しかしながら、リン光材料のホスト材料として、従来の材料、例えば、ＢＡｌｑ及びＣＢＰが使用された場合に、蛍光材料を使用するＯＬＥＤと比較して、より高い駆動電圧なので、電力効率（ｌｍ／ｗ）二面で著しい利点を得ることはできない。
更に、これらから製造されたＯＬＥＤの寿命は、決して満足できる水準ではあり得ない。従って、より良い安定性及び一層改良された性能を有するホスト材料の開発が求められている。
特開２００２−１２１５４７号公報 米国特許出願公開第２００５０４０３９２号明細書 米国特許出願公開第２００４０７６８５２号明細書
Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ら、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０ Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．ら、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１ Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ．ら、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９
従って、本発明の目的は、前記の問題点を克服すること、並びに従来の材料に対して比較したとき、（エレクトロルミネセント材料に於いて、溶媒又はエネルギー伝達子として機能する）ホストの特性を顕著に改良し、それによって、高い発光効率並びに優れた電力効率及び素子駆動の寿命を示す有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本発明の他の目的は、上記の新規な有機エレクトロルミネセント化合物を含有する有機発光ダイオードを提供することである。
本発明の更に他の目的は、この新規な有機エレクトロルミネセント化合物を含有する有機太陽電池を提供することである。
特に、本発明は、化学式（１）によって表される新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含有する有機発光ダイオードに関する。本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、良好な発光効率及び電力効率並びに素子の優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤを提供するために有利である。
Figure 2014116639
 ［式中、Ａ及びＢは、独立に、化学結合を表すか、又はハロゲン置換基を有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、但し、Ａ及びＢの両方がアントリレンを表す場合を除く、
Ａｒは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、但し、Ａ及びＢの両方が化学結合を表す場合、Ａｒは必ず
Figure 2014116639
 を表す、
Ａｒのアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ１〜Ｒ３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ１〜Ｒ３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｘは、
Figure 2014116639
 を表し、
Ｒ４〜Ｒ１３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ４〜Ｒ１３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
図１はＯＬＥＤの断面図である。
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、エレクトロルミネセント層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌ陰極８を含有する、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
化学式（１）のＡ又はＢ中に元素が存在せず、ＳｉとＡｒとが単純に結合している場合、これは「化学結合」と称され、アリーレン又はヘテロアリーレンは、化学結合によって結合された複数のアリーレン又はヘテロアリーレンを含む。
本明細書中に記載された、用語「アリール」は、具体的には、芳香族基、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル及びナフタセニルを指す。用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員の芳香族環をいい、例えば、ピロール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン及びピリダジンなどが挙げられる。
縮合した（Ｃ６〜Ｃ２０）芳香族環を有する５員又は６員のヘテロ芳香族環の具体的な例には、インダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、キノリン及びイソキノリンが挙げられる。
本明細書中に記載された、用語「アルキル」又は「アルコキシ」には、直鎖及び枝分かれ種の両方が含まれる。
化学式（１）におけるＡｒのアリーレン又はヘテロアリーレンは、下記の構造から選択される。
Figure 2014116639
Figure 2014116639
［式中、Ｄ、Ｅ及びＦは、独立に、ＣＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のアルキル、アルコキシ又はアリールは、ハロゲン又は直鎖若しくは分岐鎖の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく；
ｍは、０〜４の整数であり；
ｎは、０〜３の整数である］。
好ましくは、化学式（１）のＡ及びＢは、独立に、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、フェナントリレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、クリセニレン又はナフタセニレンを表し、Ａ及びＢは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、９，９−ジメチル−フルオレン−２−イル及び９，９−ジフェニル−フルオレン−２−イルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
化学式（１）に於いて、Ｒ１〜Ｒ３は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、フェニル、ベンジル、トリル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ナフタセニル、フルオレニル、９，９−ジメチル−フルオレン−２−イル、ピレニル、フェニレニル又はフルオランテニルから選択することができる。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらは下記のものに限定されない。
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記反応式（１）によって示される反応経路を経て製造することができる：
Figure 2014116639
 ［式中、Ａ、Ｂ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは、化学式（１）に於けるように定義される］。
更に、本発明は、１種以上の、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有する有機太陽電池を提供する。
本発明は、また、第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に設けられた少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機発光ダイオードであって、この有機層が化学式（１）によって表される１種以上の化合物を含有する、有機発光ダイオードを提供する。
本発明に従った有機発光ダイオードは、有機層が、エレクトロルミネセント領域を含有し、この領域が、エレクトロルミネセントホストとして１〜２０重量％の量で化学式（１）によって表される１種以上の化合物及び１種以上のエレクトロルミネセントドーパントを含有することで特徴付けられる。
本発明に従ったエレクトロルミネセント素子に適用されるエレクトロルミネセントドーパントは、特に限定されないが、青色のものの場合に、化学式（２）〜（４）のものによって表される化合物によって例示することができる。
Figure 2014116639
化学式（２）に於いて、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はＲ３０１〜Ｒ３０４のそれぞれは、隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
Figure 2014116639
化学式（３）及び（４）に於いて、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、置換若しくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、置換若しくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記
Figure 2014116639
 のインデノフルオレン（ｉｎｄｅｎｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）もしくはスピロフルオレン（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ）を表し；
Ａｒ１３〜Ａｒ１６は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）芳香族環、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロ芳香族環及び多環式芳香族環から選択され；但し、Ａｒ１１とＡｒ１２とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ａｒ１３とＡｒ１５とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ａｒ１４とＡｒ１６とは同じであっても又は異なっていてもよく；
Ａｒ１７〜Ａｒ２０は、独立に、（Ｃ５〜Ｃ６０）芳香族環、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロ芳香族環又は縮合した２以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し；
Figure 2014116639
 は、
Figure 2014116639
 を表し；
Ｇ及びＨは、独立に、化学結合、
Figure 2014116639
 を表し；
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、（Ｃ５〜Ｃ６０）芳香族環、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロ芳香族環又は縮合した２以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し；
Ｒ４３〜Ｒ４６は、独立に、ハロゲンを有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、置換若しくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ５０）ヘテロアリール又はハロゲンを表し；
Ｒ５１〜Ｒ５６は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、置換又は非置換の（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、置換又は非置換の（Ｃ５〜Ｃ５０）ヘテロアリール、ハロゲン及び（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル又はナフチルから選択され；そして
Ｒ６１〜Ｒ６４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）芳香族環を表す。
化学式（２）又は（４）によって表される化合物は、具体的に下記のものによって例示することができる。
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
［式中、Ｒ４３〜Ｒ４６は、メチル基又はエチル基を表す］。
緑色エレクトロルミネセントドーパントは、化学式（５）又は（６）によって表される化合物によって例示することができる。
Figure 2014116639
化学式（６）に於いて、
Ｌは、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し；前記アリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アリールオキシ、アルキルオキシ、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
Ｒ７１〜Ｒ７４は、独立に、水素、ハロゲン、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、又はＲ７１〜Ｒ７４のそれぞれは、隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；そして
Ｒ７１〜Ｒ７４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
化学式（６）の化合物は、下記の化合物によって例示することができる。
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
赤色エレクトロルミネセントドーパントは、化学式（７）によって表される化合物によって例示することができる。
Figure 2014116639
式中、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族からの金属からなる群から選択され、好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇから選択される。リガンドＬ１、Ｌ２及びＬ３は、独立に、下記の構造から選択される：
Figure 2014116639
［式中、Ｒ８１〜Ｒ８３は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し；
Ｒ８４〜Ｒ９９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、Ｒ８４〜Ｒ９９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
Ｒ１００〜Ｒ１０３は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ１０４及びＲ１０５は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくはハロゲンを表し、又はＲ１０４とＲ１０５とは縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；Ｒ１０４及びＲ１０５のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンでの連結によりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
Ｒ１０６は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール又はハロゲンを表し；
Ｒ１０７〜Ｒ１０９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく；
Ｑは、
Figure 2014116639
 を表し、式中、Ｒ１１１〜Ｒ１２２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、シアノ若しくは（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、又はＲ１１１〜Ｒ１２２のそれぞれは、隣接する置換基とアルキレン若しくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成することができ、又はＲ８７若しくはＲ８８とアルキレン若しくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成することができる］。
化学式（７）の化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらに限定されない。
Figure 2014116639
Figure 2014116639
エレクトロルミネセント層は、エレクトロルミネセンスが起こる層を意味し、これは、単一層又は積層された２枚以上の層からなる複数層であってよい。ホスト−ドーパントの混合物が本発明の構成に従って使用される場合、発光効率に於ける顕著な改良を確認することができた。
本発明に従った有機発光ダイオードは、更に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物、並びに化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有することができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式（８）によって表される化合物が挙げられるが、これらはこの化合物に限定されない。
Figure 2014116639
［式中、Ａｒ３１及びＡｒ３２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ３１とＡｒ３２とは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｃが１である場合、Ａｒ３３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式のものによって表される置換基を表し：
Figure 2014116639
 ｃが２である場合、Ａｒ３３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式のものによって表される置換基を表し：
Figure 2014116639
 ［式中、Ａｒ３４及びＡｒ３５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１３１〜Ｒ１３３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
ｄは、１〜４の整数であり、ｅは、０又は１の整数である］；
Ａｒ３１及びＡｒ３２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ３３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ３４及びＡｒ３５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ１３１〜Ｒ１３３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって更に具体的に例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2014116639
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、有機層は、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタン系列金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属、並びに化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有していてよい。この有機層は、同時に、エレクトロルミネセント層及び電荷生成層を含有していてよい。
本発明に従った有機発光ダイオードに於いて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１以上の層（以下、「表面層」と称する）を、電極の対の少なくとも一方の内側表面上に配置することが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）の陽極表面上にケイ素及びアルミニウム金属のカルコゲニド（酸化物を含む）層を配置し、ＥＬ媒体層の陰極表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動に於ける安定性を得ることができる。
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、このようにして製造された電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物及び還元性ドーパントの混合領域又は酸化性ドーパントを含有する正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。従って、電子輸送化合物はアニオンにまで還元され、そうして、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、それらが、優れた発光効率、良好な色純度及び低下した駆動電圧を有するＯＬＥＤを製造するために使用することができる点で有利である。本発明に従った有機化合物は、蛍光素子又はリン光素子に有利に適用できる。
本発明を、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物、その製造及びそれから製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することによって更に説明するが、これらの実施例は、本発明のより良い理解のためにのみ提供されるが、決して本発明の範囲を限定するように意図されない。
［製造例１］
化合物（１０１）の合成
Figure 2014116639
５００ｍＬの丸底フラスコに、２，７−ジブロモ−（９，９’−ジメチル）フルオレン（１０．０ｇ、２８．４ミリモル）及びＴＨＦ（２００ｍＬ）を入れ、ｎ−ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中１．６Ｍ）（２８．４ｍＬ、７１．０ミリモル）を、−７８℃で滴下により添加した。この混合物を１時間撹拌した後、これに、トリフェニルシリルクロリド（Ｐｈ３ＳｉＣｌ）（２０．９ｇ、７１．０ミリモル）を滴下により添加し、温度を常温にまで上昇させ、この反応混合物を１２時間攪拌した。反応が完結したとき、反応混合物に蒸留水を添加し、次いでこれを有機溶媒で抽出した。抽出物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（１０１）（６．７４ｇ、９．４９ミリモル、収率３３．４％）を得た。
ｍｐ ２５４℃
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，１２Ｈ），７．３７（ｍ，１８Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）実測値７１０．２８３２（Ｃ５１Ｈ４２Ｓｉ２ 計算値７１０．２８２５）。
製造例１と同じ手順に従って、表１中に記載した化合物を製造し、それらの１Ｈ ＮＭＲデータを表２中に記載する。
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
Figure 2014116639
［実施例１〜５］本発明の化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明に従ったエレクトロルミネセント化合物を使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。
最初に、ＯＬＥＤ用のガラスから製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水による超音波洗浄に逐次的に付し、そして使用前にイソプロパノール中に貯蔵した。
次いで、ＩＴＯ基板を、真空蒸着装置の基板ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（その構造を下記に示す）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、１０−６ｔｏｒｒのチャンバー内の真空まで排気した。電流をセルに適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基板の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層の蒸着物を設けた。
Figure 2014116639
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、電流をこのセルに適用して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって正孔注入層の上に２０ｎｍの厚さの正孔輸送層の蒸着物を設けた。
Figure 2014116639
正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、エレクトロルミネセント層を、下記のようにして蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、本発明に従った化合物（例えば、化合物（１０１））を入れ、ペリレン（その構造を下記に示す）を、ドーパント材料として他のセルに入れた。エレクトロルミネセント層を、１００：１の蒸着速度で、正孔輸送層の上に３５ｎｍの厚さで蒸着した。
Figure 2014116639
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（その構造を下記に示す）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層として蒸着し、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層として蒸着した。その後、Ａｌ陰極を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
Figure 2014116639
ＯＬＥＤを製造するために使用したそれぞれの材料は、１０−６ｔｏｒｒ下での真空昇華により精製した後、エレクトロルミネセント材料として使用した。
［比較例１］従来のエレクトロルミネセント材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載したのと同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を、青色エレクトロルミネセント材料として該真空蒸着装置の一方のセルに入れ、ペリレン（その構造を下記に示す）を、他の青色エレクトロルミネセント材料として他方のセルに入れた。次いで、３０ｎｍの厚さを有するエレクトロルミネセント層を、１００：１の蒸着速度で、正孔輸送層の上に蒸着した。
Figure 2014116639
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１と同じ手順に従って蒸着し、Ａｌ陰極を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで、その上に蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
［実験例１］製造されたＯＬＥＤの特性の決定
本発明に従った有機ＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（実施例１〜５）又は従来のＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（比較例１）の青色発光効率を、それぞれ、５００ｃｄ／ｍ２及び２，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。それらの結果を表３に示す。
Figure 2014116639
表３からわかるように、本発明に従った有機ＥＬ化合物を使用するＯＬＥＤは、広く知られている従来のＥＬ材料としてＤＮＡ：ペリレンを使用するＯＬＥＤと比較したとき、より良い色座標と共に、より高い発光効率をもたらすことができることが見出される。更に、本発明に従ったエレクトロルミネセント材料は、低輝度領域（５００ｃｄ／ｍ２）から高輝度領域（２０００ｃｄ／ｍ２）まで、従来のＥＬ材料よりも良い効率を示すので、このＥＬ材料は、多様なサイズのパネルに有利に適用することができる。
［実施例６〜７］ＯＬＥＤ素子の製造（２）
本発明に従った化合物を使用することによって、リン光ＯＬＥＤ素子を製造した。
最初に、実施例１と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成し、その上に本発明に従った化合物（１０１）を入れ、化合物（Ｇ）（その構造を下記に示す）を、ドーパント材料として他のセルに添加した。３５ｎｍの厚さを有するＥＬ層を、２〜５重量％の蒸着速度で、正孔輸送層の上に蒸着した。
Figure 2014116639
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１と同じ手順に従って蒸着し、Ａｌ陰極を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで、その上に蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
［比較例２］従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤ素子の製造
実施例１と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、ＥＬホスト材料としてＤＮＰＢＡを入れ、一方、化合物（Ｇ）を更に他のセルに入れた。この２種の材料を異なった速度で蒸発させて、ＤＮＰＢＡ基準で２〜５重量％でドーピングを行った。このようにして、３０ｎｍの厚さを有するＥＬ層が、正孔輸送層の上に形成された。
Figure 2014116639
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１と同じ手順に従って蒸着し、Ａｌ陰極を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで、その上に蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
［実験例２］製造されたＯＬＥＤの特性の決定
本発明に従った有機ＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（実施例６及び７）又は従来のＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（比較例２）の緑色発光効率を、それぞれ、５，０００ｃｄ／ｍ２及び２０，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。それらの結果を表４に示す。
Figure 2014116639
表４からわかるように、本発明に従った有機ＥＬ化合物を使用するＯＬＥＤは、従来のＥＬ材料としてＤＮＰＢＡを使用するＯＬＥＤと比較したとき、より良い色座標と共に、より高い発光効率をもたらすことができることが見出される。更に、本発明に従ったエレクトロルミネセント材料は、広い輝度領域に於いて従来のＥＬ材料よりも良い効率及び素子寿命に関するより良い特性を示すので、このＥＬ材料は、多様なサイズのパネルに適用することができる。
［実施例８〜１０］ＯＬＥＤの製造（３）
本発明に従った化合物を使用することによって、リン光ＯＬＥＤ素子を製造した。
最初に、実施例１と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成し、その上に本発明に従ったリン光ホスト化合物である化合物（１０１）を入れ、赤色リン光ドーパントとして１−フェニルイソキノリンを、他のセルに添加した。この２種の材料を、異なった速度での蒸発によってドープして、正孔輸送層の上の３０ｎｍの厚さを有するＥＬ層の蒸着物を設けた。ドーピング濃度は、好ましくは、ホスト基準で４〜１０重量％である。
Figure 2014116639
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１と同じ手順に従って蒸着し、Ａｌ陰極を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで、その上に蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
［比較例３］従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤ素子の製造
実施例８と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を、ＥＬホスト材料としてその上に入れ、一方、１−フェニルイソキノリンを他のセルに、従来の赤色ＥＬドーパントとして入れた。この２種の材料を異なった速度で蒸発させて、ドーピングを行い、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有するＥＬ層の蒸着物を設けた。ドーピング濃度は、好ましくは、ホスト基準で４〜１０重量％である。
Figure 2014116639
次いで、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの厚さで正孔遮断層として蒸着し、正孔遮断層、電子輸送層及び電子注入層を、実施例６と同じ手順に従って蒸着した。他の真空蒸着装置を使用することによって、Ａｌ陰極を、１５０ｎｍの厚さでその上に蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
［実験例３］製造されたＯＬＥＤの特性の決定
本発明に従った有機ＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（実施例８〜１０）又は従来のＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（比較例３）の駆動電圧及び赤色発光効率を、それぞれ、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定し、それらの結果を表５に示す。
Figure 2014116639
本発明に従った化合物（１０１）、（１２１）及び（１３６）を使用するとき、この素子は、従来のＥＬホストを使用するものに匹敵する効率特性を示し、良好な色座標をもたらし、さらに０．８〜１．１Ｖ低下した駆動電圧に起因するＯＬＥＤの低下した電力消費の顕著な効果をもたらす。本発明に従ったホストをＯＬＥＤの大量生産に適用する場合、大量生産のための時間を短縮させることもでき、商業化に大きい利益をもたらしうる。
［実施例１１〜１３］ＯＬＥＤの製造（４）
本発明に従った化合物を使用することによって、リン光ＯＬＥＤ素子を製造した。
最初に、実施例１と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成し、その上に本発明に従ったリン光ホスト化合物である化合物（１１２）を入れ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を、緑色エレクトロルミネセントドーパントとして他のセルに添加した。この２種の材料を、異なった速度での蒸発によってドープして、正孔輸送層の上の３０ｎｍの厚さを有するＥＬ層の蒸着物を設けた。ドーピング濃度は、好ましくは、ホスト基準で４〜１０重量％である。
Figure 2014116639
次いで、正孔遮断層、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１と同じ手順に従って蒸着し、Ａｌ陰極を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで、その上に蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
［比較例４］従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤ素子の製造
実施例９と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、ＥＬホスト材料として４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）をその上に入れ、一方、従来の緑色ＥＬドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を、他のセルに入れた。この２種の材料を異なった速度で蒸発させて、ドープして、正孔輸送層の上の３０ｎｍの厚さを有するＥＬ層の蒸着物を設けた。ドーピング濃度は、好ましくは、ホスト基準で４〜１０重量％である。
［実験例４］製造されたＯＬＥＤの特性の決定
本発明に従った有機ＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（実施例１１〜１３）又は従来のＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（比較例４）の駆動電圧及び緑色発光効率を、それぞれ、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。それらの結果を表６に示す。
Figure 2014116639
本発明に従った化合物をリン光ホストとして使用する素子は、従来のＥＬホスト材料としてＣＢＰを使用する素子と比較したとき、ＥＬメインピークの位置の変化を示さなかったが、ＦＷＨＭが減って、著しく減少した色座標のｘ値を示した。更に、この素子は、ホスト材料としてＣＢＰを使用する素子と比較したとき、０．６Ｖ以上低い電圧で駆動した。従って、本発明に従った化合物を緑色リン光ホストとして使用するとき、従来の材料を使用する素子と比較して、電力消費を低下させることができる。本発明に従った緑色リン光ホストは、正孔遮断層を使用しなくても、この素子が優れた発光効率を示し、それによってＯＬＥＤを製造するための工程を単純化することができる点で有利である。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ エレクトロルミネセント層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極

Claims (7)

  1. 下記化学式（１）によって表される、有機エレクトロルミネセント化合物：
    Figure 2014116639
     ［式中、Ａ及びＢは、独立に、化学結合を表すか、又はハロゲン置換基を有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、但し、Ａ及びＢの両方がアントリレンを表す場合を除く；
    Ａｒは、下記の構造から選択され、
    Figure 2014116639
     ［式中Ｒ２２、は、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
    Ｒ２２のアルキル、アルコキシ又はアリールは、ハロゲン又は直鎖若しくは分岐鎖の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく；
    ｎは、０〜３の整数である］
    Ｒ１〜Ｒ３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ１〜Ｒ３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
    Ｘは、
    Figure 2014116639
     を表し；
    Ｒ４〜Ｒ１３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ４〜Ｒ１３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
  2. 第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に設けられた少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機発光ダイオードであって；
    前記有機層が、下記化学式（１）によって表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物と、下記化学式（２）〜（７）のものによって表される化合物から選択された１種以上のドーパントとを含有する、有機発光ダイオード：
    Figure 2014116639
     ［式中、Ａ及びＢは、独立に、化学結合を表すか、又はハロゲン置換基を有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、但し、Ａ及びＢの両方がアントリレンを表す場合を除く；
    Ａｒは、下記の構造から選択され、
    Figure 2014116639
     ［式中Ｒ２２、は、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
    Ｒ２２のアルキル、アルコキシ又はアリールは、ハロゲン又は直鎖若しくは分岐鎖の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく；
    ｎは、０〜３の整数である］
    Ｒ１〜Ｒ３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ１〜Ｒ３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
    Ｘは、
    Figure 2014116639
     を表し；
    Ｒ４〜Ｒ１３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ４〜Ｒ１３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］：
    Figure 2014116639
     ［化学式（２）に於いて、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はＲ３０１〜Ｒ３０４のそれぞれは、隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］：
    Figure 2014116639
     ［化学式（３）及び（４）に於いて、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、置換若しくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、置換若しくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記のインデノフルオレン、フルオレンもしくはスピロフルオレン：
    Figure 2014116639
     を表し；
    Ａｒ１３〜Ａｒ１６は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）芳香族環、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロ芳香族環及び多環式芳香族環から選択され；但し、Ａｒ１１とＡｒ１２とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ａｒ１３とＡｒ１５とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ａｒ１４とＡｒ１６とは同じであっても又は異なっていてもよく；
    Ａｒ１７〜Ａｒ２０は、独立に、（Ｃ５〜Ｃ６０）芳香族環、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロ芳香族環、又は縮合した２以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し；
    Figure 2014116639
     は、
    Figure 2014116639
     を表し；
    Ｇ及びＨは、独立に、化学結合、
    Figure 2014116639
     を表し；
    Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、（Ｃ５〜Ｃ６０）芳香族環、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロ芳香族環、又は縮合した２以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し；
    Ｒ４３〜Ｒ４６は、独立に、ハロゲンを有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、置換若しくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ５０）ヘテロアリール又はハロゲンを表し；
    Ｒ５１〜Ｒ５６は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、置換又は非置換の（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、置換又は非置換の（Ｃ５〜Ｃ５０）ヘテロアリール、ハロゲン及び（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル又はナフチルから選択され；
    Ｒ６１〜Ｒ６４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）芳香族環を表す］：
    Figure 2014116639
     ［化学式（６）に於いて、Ｌは、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し；アリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アリールオキシ、アルキルオキシ、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
    Ｒ７１〜Ｒ７４は、独立に、水素、ハロゲン、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、又はＲ７１〜Ｒ７４のそれぞれは、隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ７１〜Ｒ７４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された1以上のへテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］：
    Figure 2014116639
     ［式中、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族からの金属からなる群から選択され；リガンドＬ１、Ｌ２及びＬ３は、独立に、下記の構造から選択される：
    Figure 2014116639
     式中、Ｒ８１〜Ｒ８３は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し；
    Ｒ８４〜Ｒ９９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、Ｒ８４〜Ｒ９９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
    Ｒ１００〜Ｒ１０３は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
    Ｒ１０４及びＲ１０５は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくはハロゲンを表すか、又はＲ１０４とＲ１０５とは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；Ｒ１０４及びＲ１０５のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
    Ｒ１０６は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール又はハロゲンを表し；
    Ｒ１０７〜Ｒ１０９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく；
    Ｑは、
    Figure 2014116639
     を表し、式中、Ｒ１１１〜Ｒ１２２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、シアノ若しくは（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、又はＲ１１１〜Ｒ１２２のそれぞれは、隣接する置換基とアルキレン若しくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成することができ、又はＲ８７若しくはＲ８８とアルキレン若しくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成することができる］。
  3. 有機層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された１種以上の化合物を含有する、請求項２記載の有機発光ダイオード。
  4. 有機層が、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタン系列金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属を含有する、請求項２記載の有機発光ダイオード。
  5. 有機層が、エレクトロルミネセント層及び電荷生成層を含有する、請求項２記載の有機発光ダイオード。
  6. 還元性ドーパントと有機物質との混合領域、又は酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、対になった電極のうちの片方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項２記載の有機発光ダイオード。
  7. 下記化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有する、有機太陽電池：
    Figure 2014116639
     ［式中、Ａ及びＢは、独立に、化学結合を表すか、又はハロゲン置換基を有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、但し、Ａ及びＢの両方がアントリレンを表す場合を除く；
    Ａｒは、下記の構造から選択され、
    Figure 2014116639
     ［式中Ｒ２２、は、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
    Ｒ２２のアルキル、アルコキシ又はアリールは、ハロゲン又は直鎖若しくは分岐鎖の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく；
    ｎは、０〜３の整数である］
    Ｒ１〜Ｒ３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ１〜Ｒ３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
    Ｘは、
    Figure 2014116639
     を表し；
    Ｒ４〜Ｒ１３は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；Ｒ４〜Ｒ１３のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
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