TW202039454A - 用於電子裝置的材料 - Google Patents

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Abstract

本申請案係關於用於電子裝置之化合物、製備該等化合物之方法、以及包含該等化合物之電子裝置。

Description

用於電子裝置的材料
本申請案關於一種茀胺化合物，其適合用於電子裝置，特別是有機電致發光裝置(OLED)。
電子裝置在本申請案的情況下係理解為意指所謂的有機電子裝置，其含有有機半導體材料作為功能材料。更特別地，這些係理解為意指OLED。 其中有機化合物用作為功能材料的OLED之結構在先前技術中是常識。通常，術語OLED係理解為意指具有一或多個包含有機化合物之層且在施加電壓時發光的電子裝置。 在電子裝置(尤其是OLED)中，非常關注於改良性能數據(尤其是壽命、效率和操作電壓)。在這些方面，尚未能找到任何完全令人滿意的解決方案。 具有電洞傳輸功能的層(例如電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層以及發光層)對電子裝置之性能數據有很大影響。為了使用於這些層中，持續尋找具有電洞傳輸性質的新材料。
在本發明的過程中，已經發現具有藉由間隔基團鍵結至茀的橋頭位置之二苯并呋喃基團或類似基團的茀胺化合物非常適合用作為具有電洞傳輸功能的材料，特別是用作為電洞傳輸層、電子阻擋層及/或發光層的材料，更特別地用於電洞傳輸層及/或電子阻擋層。電子阻擋層在此情況下係理解為在陽極側上與發光層直接相鄰的層，且其用於阻擋存在於發光層中的電子進入OLED的電洞傳輸層。 當使用於電子裝置中(特別是於OLED中)時，彼等在裝置的壽命、操作電壓和量子效率方面導致極佳的結果。化合物也以非常好的電洞傳導性質、非常好的電子阻擋性質、高玻璃轉移溫度、高氧化安定性、好的溶解度、高熱安定性、和低昇華溫度之性質為特徵。 本申請案因此提供一種式(I)化合物
Figure 02_image001
式(I)， 其中下列適用於可變基團： 若基團–[Ar2 ]n -A鍵結至Z，則Z為C；及若沒有基團‑[Ar2 ]n -A鍵結至Z，則Z在每次出現時係相同或不同地選自CR1 和N； 若基團Ar1 鍵結至Y，則Y為C；及若沒有基團Ar1 鍵結至Y，則Y在每次出現時係相同或不同地選自CR3 和N； X為O或S； Ar1 在每次出現時係相同或不同地選自具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R4 取代；和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其係經基團R4 取代； Ar2 在每次出現時係相同或不同地選自具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R5 取代；和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其係經基團R5 取代； A對應於下式
Figure 02_image003
其係經由虛線鍵結； Ar3 和Ar4 在每次出現時係相同或不同地選自具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R5 取代；和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其係經基團R5 取代； T為單鍵或選自C(R5 )2 、Si(R5 )2 、N(R5 )、O和S的二價基團； k為0或1，其中k = 0意指T不出現且基團Ar3 和Ar4 不連接； R1 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R2 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R3 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R3 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R4 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R4 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O‑、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R5 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個基團R5 可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R6 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R6 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基和該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R7 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、NR7 、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R7 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子之烷基、具有6至40個C原子之芳族環系統、或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基、芳族環系統和雜芳族環系統可經一或多個選自F和CN之基團取代； m為1、2、3或4； n為0、1、2、3或4。 下列定義適用於用作一般定義的化學基團。彼等適用於沒有給出更具體定義的範圍。 芳基在此意指單一芳族環(例如苯)或縮合芳族多環(例如萘、菲或蒽)。縮合芳族多環就本申請案之意義而言由二或更多個彼此縮合之單一芳族環組成。芳基就本發明之意義而言含有6至40個芳族環原子，其中沒有一個是雜原子。 雜芳基在此意指單一雜芳族環(諸如吡啶、嘧啶、噻吩等)或縮合雜芳族多環(諸如喹啉或咔唑)。縮合雜芳族多環就本申請案之意義而言由二或更多個彼此縮合之單一芳族或雜芳族環組成，其中二或更多個單一芳族或雜芳族環中的至少一者為雜芳族環。雜芳基就本發明之意義而言含有5至40個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳係選自N、O和S。 在各情況下可經上述基團取代之芳基或雜芳基特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
Figure 108146127-A0304-12-01
(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、吡𠯤、啡𠯤、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、蝶啶、吲
Figure 108146127-A0304-12-02
及苯并噻二唑。 芳族環系統就本發明之意義而言為一種不一定只含有芳基而是可另外含有一或多個非芳族環的系統，彼等與至少一個芳基縮合。該等非芳族環僅含有碳原子作為環原子。該定義所包括的基團之實例為四氫萘、茀和螺聯茀。此外，術語芳族環系統係理解為包括由二或更多個經由單鍵彼此連接之芳族環系統所組成的系統，諸如聯苯、聯三苯、7-苯基-2-茀基和聯四苯。芳族環系統就本發明之意義而言含有6至40個C原子且沒有雜原子作為環系統的環原子。芳族環系統就本申請案之意義而言不包含任何如上所定義的雜芳基。 雜芳族環系統係類似於上述芳族環系統定義，但不同之處在於其必須獲得至少一個雜原子作為環原子之一者。與芳族環系統的情況一樣，其不一定只含有芳基和雜芳基，而是其可另外含有一或多個非芳族環，其與至少一個芳基或雜芳基縮合。非芳族環可僅含有一個碳原子作為環原子，或者彼等可另外含有一或多個雜原子，其中雜原子較佳選自N、O和S。該雜芳族環系統的實例為苯并哌喃基。此外，術語雜芳族環系統係理解為包括由二或更多個經由單鍵彼此連接之芳族或雜芳族環系統所組成的系統，諸如4,6-二苯基-2-三𠯤基。雜芳族環系統就本發明之意義而言含有5至40個環原子，彼等選自碳和雜原子，其中環原子中之至少一者為雜原子。雜原子較佳選自N、O或S。 根據本申請案的定義，術語“雜芳族環系統”和“芳族環系統”因下列事實而彼此不同：芳族環系統不能包含任何雜原子作為環原子，而雜芳族環系統必須包含至少一個雜原子作為環原子。該雜原子可存在作為該系統的非芳族雜環的環原子，或作為該系統的芳族雜環的環原子。 根據上述，如上所定義的任何芳基被如上所定義的術語“芳環系統”所包括及如上定義的任何雜芳基被如上所定義的術語“雜芳族環系統”所包括。 具有6至40個芳族環原子之芳族環系統或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統特別為衍生自上述芳基或雜芳基之基團，或衍生自聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚并茀、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯(isotruxene)、螺參茚并苯、螺異參茚并苯和茚并咔唑之基團、或衍生自此等基團之任何組合。 就本發明之目的而言，具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至20個C原子之烯基或炔基，其中，此外，個別H原子或CH2 基團可經上述在該等基團定義下之基團取代，較佳意指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。 具有1至20個C原子之烷氧基或烷硫基較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。 用語“二或更多個基團可彼此連接以形成環”應理解為包括二個基團以化學鍵連接之情況。另外，此用語應理解為包括二個基團中的一個為H，此基團H被移除，且二個基團中的另一個藉由連接至此基團H最初鍵結的位置而形成環的情況。另外，該用語應理解為包括二個基團都為H，彼等都被除去及二個基團H鍵結的位置藉由單鍵連接形成環的情況。 就本申請案之目的而言，若將基團描述為與具有多個鍵結位置的環鍵結，且該基團的標號為整數，則此意指個別基團多次存在於環上。例如，若基團-[R1 ]4 顯示於式中，其鍵結至該式的茀部分之芳環上，則此意指該芳環上的所有四個位置均被R1 取代。 式(I)之化合物較佳為單胺。單胺係理解為僅具有一個三芳基胺基的化合物，較佳地僅具有一個胺基的化合物。 基團–[Ar2 ]n -A可鍵結在式(I)之茀次結構上的1、2、3和4位置的任一者上。較佳地，其鍵結在2或4位置，更佳地，鍵結在2位置。 式(I)之茀次結構上的位置編號如下：
Figure 02_image005
式(I)之基團
Figure 02_image007
較佳在下列位置鍵結至式(I)之其餘部分：
Figure 02_image009
其中虛線鍵為將基團連接至該式之其餘部分的鍵。 根據一較佳實施態樣，若基團–[Ar2 ]n -A鍵結至Z，則Z為C；及若沒有基團‑[Ar2 ]n -A鍵結至Z，則Z為CR1 。 根據一較佳實施態樣，若基團Ar1 鍵結至Y，則Y為C；及若沒有基團Ar1 鍵結至Y，則Z為CR1 。 根據一較佳實施態樣，X為O。 根據一較佳實施態樣，Ar1 係選自衍生自苯基、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑之二價基團，其可隨意地經一或多個基團R4 取代，更佳選自衍生自苯基、聯苯和茀之二價基團，其可隨意地經一或多個基團R4 取代，最佳係選自1,2-伸苯基、1,3-伸苯基和1,4-伸苯基，其中1,4-伸苯基為較佳，其中伸苯基係隨意地經一或多個基團R4 取代且較佳係未經取代。 標號m較佳為1或2，最佳為1。 對於m=1的情況，較佳基團- [Ar1 ]m -係選自衍生自苯基、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑之二價基團，其係經基團R4 取代，更佳係選自苯基、聯苯和茀之二價基團，其係經基團R4 取代，最佳係選自1,2-伸苯基、1,3-伸苯基和1,4-伸苯基，其中1,4-伸苯基為較佳，其中伸苯基係經基團R4 取代，在該情況下，基團R4 較佳為H。 較佳基團Ar2 係選自衍生自苯基、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑之二價基團，其係經基團R5 取代，更佳係選自衍生自苯基、聯苯和茀之二價基團，其係經基團R5 取代。 根據一較佳實施態樣，標號n為0，使得基團Ar2 不存在，且式(I)中之茀部分和胺氮彼此直接連接。 根據一較佳替代實施態樣，標號n為1或2，較佳為1。 對於在n=1的情況，較佳基團-[Ar2 ]n –係選自衍生自苯基、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑之二價基團，其係經基團R5 取代，更佳係選自衍生自苯基、萘基、聯苯和茀之二價基團，其係經基團R5 取代。 對於n=1的情況，特佳基團- [Ar2 ]n –係選自下列基團：
Figure 02_image011
Figure 02_image013
Figure 02_image015
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Figure 02_image019
Figure 02_image021
其中虛線鍵為連接至式(I)之其餘部分的鍵，且該基團可在所有自由位置經基團R5 取代。 上述基團之中，根據式(Ar2 -1)、(Ar2 -2)、(Ar2 -3)、(Ar2 -4)、(Ar2 -15)、(Ar2 -20)、(Ar2 -25)和(Ar2 -36)之基團為特佳。 根據本發明之一較佳實施態樣，基團A中的基團Ar3 和Ar4 彼此不以基團T鍵聯，即k為0。 根據本發明另一較佳實施態樣，基團Ar3 和Ar4 彼此以基團T鍵聯，即k為1。在該情況下，T較佳為單鍵。關於k = 1情況的基團A之較佳實施態樣係顯示於下表：
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
其中虛線鍵為連接至式(I)之其餘部分的鍵。 根據一較佳實施態樣，Ar3 和Ar4 係相同或不同地選自衍生自下列之一價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(特別是9,9’-二甲基茀和9,9’-二苯基茀)、9-矽茀(特別是9,9’-二甲基-9-矽茀和9,9’-二苯基-9-矽茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤和三𠯤，其中一價基團之各者係經基團R5 取代。根據一替代較佳實施態樣，基團Ar3 和Ar4 係相同或不同地選自衍生自下列2至4個基團，較佳為2個基團的組合：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(特別是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀)、9-矽茀(特別是9,9’-二甲基-9-矽茀和9,9’-二苯基-9-矽茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤和三𠯤，其中該等基團之各者係經基團R5 取代。 特佳基團Ar3 和Ar4 係相同或不同地選自苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘基、茀基(特別是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并縮合之二苯并呋喃基、苯并縮合之二苯并噻吩基、經萘基取代之苯基、經茀基取代之苯基、經螺聯茀基取代之苯基、經二苯并呋喃基取代之苯基、經二苯并噻吩取代之苯基、經咔唑基取代之苯基、經吡啶基取代之苯基、經嘧啶基取代之苯基和經三𠯤基取代之苯基，其中該等基團係各自經基團R5 取代。 Ar3 和Ar4 基團的較佳實施態樣係顯示於下列：
Figure 02_image029
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Figure 02_image063
其中虛線為連接至基團A之氮原子的鍵。 上述式中特佳的是式Ar-1、Ar-2、Ar-4、Ar-5、Ar-50、Ar-74、Ar-78、Ar-82、Ar-107、Ar-108、Ar- 117、Ar-134、Ar-139、Ar-150和Ar-172。 較佳地，R1 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3­ 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換。較佳地，R1 不為N(R6 )2 。特佳地，R1 不包含任何胺基。更佳地，R1 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3­ 、具有1至20個C原子之直鏈烷基，其係隨意地氘化及/或氟化、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基，其係隨意地氘化及/或氟化、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代。最佳地，R1 為H。 R1 的較佳地實施態樣係選自下列基團：
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
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Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
其中虛線鍵為連接至式(I)之其餘部分的鍵。 較佳地，R2 為F、Si(R6 )3 、具有1至20個C原子之直鏈烷基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和該等芳族或雜芳族環系統係經基團R6 取代。更佳地，R2 為具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R6 取代。最佳地，R2 為苯基、聯苯、聯三苯、經二苯并呋喃取代之苯基或經二苯并噻吩取代之苯基，其中該等基團之各者係經基團R6 取代，在此情況下，其較佳為H。最佳為R2 為苯基，其係經基團R6 取代，其在此情況下較佳為H。 此外，較佳地，R2 選自下列基團：
Figure 02_image085
其中虛線鍵為連接至式其餘部分之鍵。 較佳地，R3 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3­ 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換。更佳地，R3 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、具有1至20個C原子之直鏈烷基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代。最佳地，R3 為H。 較佳地，R4 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換。更佳地，R4 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、具有1至20個C原子之直鏈烷基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代。最佳地，R4 係相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的烷基，較佳為甲基、異丙基和三級丁基、和具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R6 取代，較佳為苯基。 較佳地，R5 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換。更佳地，R5 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、具有1至20個C原子之直鏈烷基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代。最佳地，R5 係相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之烷基，較佳為甲基、異丙基和三級丁基、和具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其經R6 基團取代，較佳為苯基。 較佳地，R6 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R7 )3­ 、N(R7 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R7 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R7 C=CR7 -、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-NR7 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR7 -置換。更佳地，R6 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R7 )3 、具有1至20個C原子之直鏈烷基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族族環系統；其中該等烷基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R7 取代。 較佳地，R7 為H。 根據式(I)之較佳實施態樣符合下列式(I-A)至(I-H)
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Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
其中可變基團和標號係如上述所定義，且較佳符合上述較佳實施態樣。 特佳地，在上式中，部分- [Ar1 ]m -為伸苯基，較佳為對-伸苯基、或聯伸苯基，較佳為對-聯伸苯基，彼等之各者係經基團R4 取代，其較佳為H。最佳地，- [Ar1 ]m -為伸苯基，較佳為對伸苯基，彼等之各者係經基團R4 取代，其較佳為H。 在上式中，式(I-A)至(I-D)為較佳，特別是式(I-B)和(I-D)，最佳為式(I-B)。 在式(I-E)至(I-H)的情況下，較佳的是Ar3 和Ar4 係相同或不同地選自苯基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，彼等之各者係經基團R5 取代。此外，較佳的是基團Ar3 和Ar4 在與彼等連接胺氮之鍵的鄰位之位置以單鍵連接，以便形成含有氮原子的五環。特佳地，二個實施態樣組合出現，因此咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、苯并呋喃縮合之咔唑或苯并噻吩縮合之咔唑係由基團
Figure 02_image097
形成。 較佳地，R2 符合上述式(R2 -1)至(R2 -4)。 此外，式(I)之較佳實施態樣符合下列式中之一者：
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
其中X係相同或不同地選自O和S，且X較佳為O，及其中其他可變基團和標號係如上述所定義，且符合彼等之較佳實施態樣。較佳的是Ar2 係選自衍生自苯基、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑之二價基團，其係經基團R5 取代，更佳係選自衍生自苯基、萘基、聯苯和茀之二價基團，其係經基團R5 取代。此外，較佳的是基團Ar2 或胺氮鍵連接至茀部分之2或4位置，較佳為2位置。較佳地，R2 符合上述式(R2 -1)至(R2 -4)。 式(I)之特佳實施態樣符合下列式：
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
Figure 02_image113
Figure 02_image115
其中可變基團和標號係如上述所定義，且較佳符合彼等之上述較佳實施態樣。X係相同或不同地為O或S。特佳地，標號n為0或標號n為1。對於標號n為1的情況，較佳地-[Ar2 ]n -係選自衍生自苯基、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑之二價基團，其係經基團R5 取代，更佳地係選自衍生自苯基、萘基、聯苯和茀之二價基團，其係經基團R5 取代。此外，較佳的是X為O。 根據式(I)之化合物的較佳實施態樣係顯示於下：
Figure 02_image117
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
根據下列資訊，熟習該項技術者可合成地獲得根據式(I)之化合物。 製備根據式(I)之化合物的較佳地合成方法係顯示於在下述流程1中。雖然出於簡化之原因結構未顯示流程中，但可以有機基團取代。 流程1
Figure 02_image139
V1 =鹵素，較佳為Br或I V2 =反應基團，較佳為Cl或Br V3 =反應基團，較佳為硼酸或硼酸酯 Ar =芳族基團 HetAr = 隨意地經取代之二苯并呋喃或二苯并噻吩 R =有機基團，較佳為烷基或芳族環系統 T =單鍵或有機鍵聯基團，較佳為O、S、CR2 或SiR2 k = 0或1，其中對於k = 0，基團Ar彼此不鍵聯 在第一步驟中，將在二個苯基之間的連接鍵之鄰位經反應基團V1 ，和另一個反應基團V2 取代之聯苯化合物在基團V1 的位置金屬化。金屬化反應較佳為鋰化反應或格仁亞反應。接著使金屬化的中間物與羰基衍生物(其具有經由間隔基鍵結之二苯并呋喃或二苯并噻吩基團)反應。在酸性及/或路易斯酸性條件下，將所得三級醇環化為茀。接著以Buchwald反應將所得茀衍生物(其具有與其鍵結的反應基團V2 )進一步反應，得到對應茀之胺或咔唑基衍生物，或者以Suzuki反應使其進一步反應，得到對應茀之胺或咔唑基衍生物，其具有芳族基團作為胺氮和茀之間的間隔基。作為上示使用V3 -Ar-NAr2 基團的Suzuki反應的替代方案，可進行使用V3 -Ar-V4 基團的Suzuki反應，接著進行使用基團H-NAr2 的Buchwald反應。 本申請案因此關於製備根據式(I)之化合物的方法，其特徵在於將經二個反應性基團(其中至少一個係存在於聯苯衍生物之苯基-苯基鍵的鄰位)取代之聯苯衍生物金屬化。金屬化反應較佳為鋰化反應或格任亞反應。接著，在第二步驟中，將金屬化聯苯衍生物加至羰基衍生物(其具有經由間隔基鍵結至羰基的二苯并呋喃或二苯并噻吩基團)。在第三步驟中，將所得中間物環化為茀衍生物。環化反應較佳地在酸性及/或路易斯酸性條件下進行，最佳地藉由加入強有機酸，諸如對甲苯磺酸進行。在第四步驟中，以Buchwald反應或在Suzuki反應將茀衍生物進一步反應。 上述第一至第四步驟較佳為連續的，意指在第一與第二步驟、第二與第三、及第三與第四步驟之間沒有中間步驟。 根據本申請案之化合物，尤其是經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代之化合物，可發現作為製造對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體的用途。適當反應性脫離基為(例如)溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、具有末端C-C雙鍵或C-C參鍵之烯基或炔基、環氧乙烷、氧環丁烷(oxetane)、進入環加成(例如1,3-偶極環加成)之基團(例如二烯或疊氮化物)、羧酸衍生物、醇和矽烷。 本發明因此另外提供含有一或多種式(I)化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中接至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之(多個)鍵可位於式中經R1 、R2 、R3 、R4 或R5 取代之任何所欲位置處。根據化合物的鍵聯，該化合物為寡聚物或聚合物的側鏈之部分或主鏈的部分。寡聚物在本發明的情況下係理解為意指由至少三個單體單元形成之化合物。聚合物在本發明的情況下係理解為意指由至少十個單體單元形成之化合物。本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。本發明之寡聚物或聚合物可為線性、分支或樹枝狀。在具有線性鍵聯之結構中，上式之單元可彼此直接連接，或彼等可經由二價基團(例如經由經取代或未經取代之伸烷基、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團)彼此連接。在分支及樹枝狀結構中，例如三或多個上式之單元可能經由三價或更高價基團(例如經由三價或更高價芳族或雜芳族基團)連接，以產生分支或樹枝狀寡聚物或聚合物。 關於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中的上式之重複單元，適用與如上所述關於上式化合物相同的較佳選擇。 為了製備寡聚物或聚合物，將本發明之單體進行均聚合或與其他單體進行共聚合。適當且較佳的共聚單體係選自茀、螺聯茀、對伸苯基、咔唑、噻吩、二氫菲、順-和反-茚并茀、酮、菲或複數個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常又含有其他單元，例如發光(螢光或磷光)單元，例如乙烯基三芳基胺或磷光金屬錯合物、及/或電荷傳輸單元，尤其是彼等以三芳基胺為主者。 本發明之聚合物和寡聚物通常係藉由一或多種單體類型之聚合而製得，其中至少一種單體得到聚合物中的上式之重複單元。適當的聚合反應為熟習此項技術者已知且描述於文獻中。得到C-C或C-N鍵之形成的特別適當且較佳之聚合反應為Suzuki聚合、Yamamoto聚合、Stille聚合及Hartwig-Buchwald聚合。 為了從液相處理根據本申請案之化合物(例如藉由旋轉塗佈或藉由印刷方法)，需要根據本申請案之化合物的調配物。此等調配物可為(例如)溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。 本發明因此另外提供一種調配物，尤其是一種溶液、分散液或乳液，其包含至少一種根據本申請案之化合物及至少一種溶劑，較佳有機溶劑。其中可製備該等溶液的方式為熟習此項技術者已知且描述於(例如)WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中所引用之文獻中。 根據本申請案之化合物適合使用於電子裝置中，尤其是用於有機電致發光裝置(OLED)中。取決於取代，化合物係使用於不同功能和層中。 本發明因此另外提供化合物用於電子裝置之用途。此電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效應電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵檢器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)且更佳為有機電致發光裝置(OLED)。 如上所述，本發明另外提供一種包含至少一種根據本申請案之式(I)化合物的電子裝置。此電子裝置較佳係選自上述裝置。 更佳的是包含陽極、陰極和至少一個發光層之有機電致發光裝置(OLED)，其特徵在於至少一個有機層(其可為發光層、電洞傳輸層或另一層，較佳為發光層或電洞傳輸層，特佳為電洞傳輸層)包含至少一種根據本申請案之化合物。 除了陰極、陽極和發光層之外，有機電致發光裝置亦可包含其他層。此等在各種情況下係選自例如一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。 包含上式化合物之有機電致發光裝置的層之順序較佳如下：陽極-電洞注入層-電洞傳輸層-隨意其他電洞傳輸(多)層-隨意電子阻擋層-發光層-隨意電洞阻擋層-電子傳輸層-電子注入層-陰極。OLED中另外可能存在其他層。 本發明之有機電致發光裝置可含有二或更多個發光層。更佳地，此等發光層在此情況下具有總計幾個介於380 nm與750 nm之間的發光最大值，使得整體結果為發白光；換句話說，將可發螢光或磷光及發藍光、綠光、黃光、橘光或紅光的各種發光化合物使用於發光層中。尤佳的是三層系統，亦即具有三個發光層之系統，其中該三層顯示藍色、綠色和橘色或紅色發光。根據本申請案之化合物較佳地存在於電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層及發光層中。若彼等存在於發光層中，則彼等較佳地存在作為主體材料。 根據本發明較佳的是根據本申請案之化合物使用於包含一或多種磷光發光化合物的電子裝置時。在此情況下，化合物可存在於不同層中，較佳地存在於電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞注入層或發光層中。 術語"磷光發光化合物"通常包含其中發光係透過自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)(例如從激發三重態或具有較高自旋量子數的狀態(例如五重態)躍遷)進行之化合物。 適當磷光發光化合物(=三重態發光體)尤其是在適當地激發時發光(較佳在可見光區)且亦含有至少一種原子序大於20(較佳為大於38且小於84，更佳為大於56且小於80)的原子之化合物。較佳者為使用含有下列之化合物作為磷光發光化合物：銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪，尤其是含有銥、鉑或銅的化合物。在本發明的情況下，所有發光銥、鉑或銅錯合物被認為是磷光發光化合物。通常，如使用於根據先前技術之磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合。熟習該項技術者也可能在沒有行使發明技術下將其他磷光錯合物與根據本申請案之化合物組合使用於有機電致發光裝置中。其他實例係列於下列表中。 根據本發明，根據本申請案之化合物也可能使用於包含一或多種螢光發光化合物的電子裝置中。 在本發明之一較佳實施態樣中，根據本申請案之化合物係用作為電洞傳輸材料。在該情況下，化合物較佳存在於電洞傳輸層、電子阻擋層或電洞注入層中。特佳者為使用於電子阻擋層或電洞傳輸層中。 根據本申請案之電洞傳輸層為在陽極和發光層之間具有電洞傳輸功能的層。 電洞注入層和電子阻擋層在本申請案之情況下係理解為電洞傳輸層之特定實施態樣。在多個電洞傳輸層介於陽極和發光層之間的情況下，電洞注入層為直接鄰接於陽極或僅以陽極的單一塗層分離之電洞傳輸層。在多個電洞傳輸層介於陽極和發光層之間的情況下，電子阻擋層為直接鄰接於陽極側上的發光層之電洞傳輸層。較佳地，本發明之OLED在陽極和發光層之間包含二個、三個或四個電洞傳輸層，其中至少一個較佳地含有根據本申請案之化合物，且更佳恰好一或二個含有該類化合物。 若根據本申請案之化合物係用作為電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，則該化合物可以純材料(亦即100%之比例)使用於電洞傳輸層中，或其可與一或多種其他化合物組合使用。在一較佳實施態樣中，包含上述式中之一者的化合物之有機層則另外含有一或多種p-摻雜劑。根據本發明使用之p-摻雜劑較佳為彼等能夠氧化混合物中一或多種其他化合物的有機電子受體化合物。該等p-摻雜劑較佳存在於裝置之電洞注入層及/或電洞傳輸層中。電子阻擋層較佳不包含任何p-摻雜劑。 特佳p-摻雜劑為醌二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉、氮雜聯伸三苯、I2 、金屬鹵化物(較佳為過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳為含有至少一種過渡金屬或第3主族金屬之金屬氧化物)、及過渡金屬錯合物(較佳為Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置之配位基的錯合物)。另外較佳者為過渡金屬氧化物作為摻雜劑，較佳為錸、鉬及鎢之氧化物，更佳為Re2 O7 、MoO3 、WO3 和ReO3 。其他較佳p-摻雜劑係選自含Bi(III)金屬錯合物，特別是苯甲酸或苯甲酸衍生物之Bi(III)錯合物。 p-摻雜劑較佳為實質上均勻分佈在p-摻雜層中。此可例如藉由p-摻雜劑和電洞傳輸材料基質之共蒸發達成。 較佳p-摻雜劑尤其為下列化合物：
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在本發明另一較佳實施態樣中，化合物係用作為電洞傳輸層中之電洞傳輸材料，且有一存在於陽極和此電洞傳輸層之間的層(所謂的電洞注入層)，其包含電子接受材料。較佳地，此電子接受材料係選自上述用作為p-摻雜劑之化合物類別，特佳選自上述化合物(D-1)至(D-14)，最佳選自化合物(D-6)、(D-7)和(D-14)。較佳地，上述電洞注入層包含非摻雜形式的上述化合物中之一者，且沒有與其他化合物摻合。最佳地，其僅由上述化合物中之一者組成並不包含其他化合物。 根據一較佳實施態樣，該裝置的電洞傳輸或電洞注入層包含二或更多種(較佳二種)不同的電洞傳輸材料(混合層)。在該情況下，二或更多種不同的電洞傳輸材料較佳選自三芳基胺化合物，特佳選自單-三芳基胺化合物，更佳地選自下列作為較佳電洞傳輸化合物之化合物。在該層中存在二或更多種不同化合物的情況下，彼等各自較佳地以至少10體積%的比例存在，較佳地以至少20體積%的比例存在。 在本申請案中，比例以體積百分比表示。若從溶液施加混合物，則此對應於質量百分比。 上述混合層較佳地包含一或多種根據本申請案之化合物。 在本發明另一實施態樣中，該化合物與一或多種發光化合物(較佳磷光發光化合物)組合用於發光層中作為基質材料。 發光層中之基質材料的比例在此情況下就螢光發光層而言為介於50.0體積%和99.9體積%之間，較佳為介於80.0體積%和99.5體積%之間，且更佳為介於92.0體積%和99.5體積%之間，以及就磷光發光層而言為介於85.0體積%和97.0體積%之間。 對應地，發光化合物之比例就螢光發光層而言為介於0.1體積%和50.0體積%之間，較佳為介於0.5體積%和20.0體積%之間，且更佳為介於0.5體積%和8.0體積%之間，以及就磷光發光層而言為介於3.0體積%和15.0體積%之間。 有機電致發光裝置之發光層亦可包含含有數種基質材料(混合型基質系統)及/或數種發光化合物之系統。亦在此情況下，發光化合物通常為彼等在系統中具有較小比例之化合物及基質材料為彼等在系統中具有較大比例之化合物。然而，在個別情況下，系統中之單一基質材料的比例可小於單一發光化合物的比例。 較佳的是化合物係用作為混合型基質系統之組分。混合型基質系統較佳地包含二或三種不同的基質材料，更佳為二種不同的基質材料。較佳地，在此情況下，二種材料中之一者為具有電洞傳輸性質之材料且另一材料為具有電子傳輸性質之材料。化合物較佳為具有電洞傳輸性質之基質材料。然而，混合基質組分之所欲電子傳輸性質和電洞傳輸性質也可主要或完全合併於單一混合型基質組分中，在該情況下其他混合型基質組分則滿足其他功能。二種不同的基質材料可以1：50至1：1，較佳為1：20至1：1，更佳為1：10至1：1，且最佳為1：4至1：1之比率存在。較佳者為在磷光有機電致發光裝置中使用混合型基質系統。 混合型基質系統可包含一或多種發光化合物，較佳為一或多種磷光發光化合物。通常，混合型基質系統較佳地使用於磷光有機電致發光裝置中。 可與根據本發明之化合物組合使用作為混合型基質系統的基質組分之特別適合的基質材料係選自以下指定用於磷光發光化合物之較佳基質材料或用於螢光發光化合物的較佳基質材料，其係根據在混合型基質系統中使用了什麼類型的發光化合物。 用於混合型基質系統之較佳磷光發光化合物係與一般較佳磷光發光體材料進一步詳述者相同。 電子裝置中不同功能材料之較佳實施態樣係列於下文中。 較佳磷光發光化合物為下列化合物：
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較佳螢光發光化合物係選自芳基胺之類別。芳基胺或芳族胺在本發明的情況下係理解為意指含有三個直接鍵結至氮的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的化合物。較佳地，此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者為稠合環系統，更佳具有至少14個芳族環原子。此等的較佳實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
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胺或芳族
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二胺。芳族蒽胺係理解為意指其中一個二芳胺基直接鍵結至蒽基(較佳在9位置)之化合物。芳族蒽二胺係理解為意指其中二個二芳胺基直接鍵結至蒽基(較佳在9,10-位置)之化合物。芳族芘胺、芘二胺、
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胺及
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二胺係類似地定義，其中二芳胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。 其他較佳發光化合物為茚并茀胺和茚并茀二胺、苯并茚并茀胺和苯并茚并茀二胺、二苯并茚并茀胺和二苯并茚并茀二胺、及具有稠合芳基之茚并茀衍生物。同樣較佳的是芘芳基胺。同樣較佳的是苯并茚并茀胺、苯并茀胺、延伸的(extended)苯并茚并茀、啡㗁𠯤、及鍵結至呋喃單元或噻吩單元的茀衍生物。 較佳地用於螢光發光化合物之有用基質材料包括各種物質類別的材料。較佳的基質材料係選自下列之類別：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如2,2’,7,7’-四苯基螺聯茀或二萘基蒽)，尤其是含有縮合芳族基之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物、電洞傳導化合物、電子傳導化合物，尤其是酮、膦氧化物、和亞碸、及阻轉異構物、硼酸衍生物或苯并蒽。特佳基質材料係選自下列之類別：包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、膦氧化物和亞碸。非常特佳的基質材料係選自下列之類別：包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物。寡聚伸芳基在本發明的情況下應理解為意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。 除本申請案化合物之外，用於磷光發光化合物之較佳基質材料為芳族酮、芳族膦氧化物或芳族亞碸或碸、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮雜咔唑衍生物、雙極性基質材料、矽烷、氮硼雜環戊烯(azaborole)或硼酸酯、三𠯤衍生物、鋅錯合物、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)和四氮雜矽雜環戊二烯衍生物、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物、橋接咔唑衍生物、聯伸三苯衍生物或內醯胺。 除本申請案化合物之外，適當電荷傳輸材料如可用於本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層中，為(例如) Y. Shirota等人在Chem. Rev. 2007，107(4)，953-1010中所揭示之化合物，或根據先前技術使用於此等層中之其他材料。 供用於OLED中之電洞傳輸層的特佳材料係顯示於下：
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較佳地，本發明之OLED包含二或更多個不同電洞傳輸層。根據本申請案之化合物在此可用於電洞傳輸層中之一或多個或全部中。在一較佳實施態樣中，該化合物係用於恰好一個或恰好二個電洞傳輸層中，而其他化合物(較佳為芳族胺化合物)係用於所存在的其他電洞傳輸層。與根據本申請案之化合物一起使用(較佳地使用於本發明之OLED的電洞傳輸層中)的其他化合物尤其為茚并茀胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物、具有縮合芳烴之胺衍生物、單苯并茚并茀胺、二苯并茚并茀胺、螺聯茀胺、茀胺、螺二苯并哌喃胺、二氫吖啶衍生物、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩、菲二芳基胺、螺三苯并䓬酚酮(spirotribenzotropolone)、具有間苯基二胺基團之螺聯茀、螺雙吖啶、二苯并哌喃二芳基胺、以及具有二芳胺基的9,10-二氫蒽螺化合物。 非常特佳者為使用在4位置中經二芳胺基取代之螺聯茀作為電洞傳輸化合物，及使用在2位置中經二芳胺基取代之螺聯茀作為電洞傳輸化合物。 用於電子傳輸層之材料可為根據先前技術用作為電子傳輸層中的電子傳輸材料之任何材料。尤其適合的是鋁錯合物(例如Alq3 )、鋯錯合物(例如Zrq4 )、鋰錯合物(例如Liq)、苯并咪唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡𠯤衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物及膦氧化物衍生物。 供用於OLED之特佳電子傳輸材料係顯示於下：
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該電子裝置之較佳陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬(例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))所組成之多層結構。另外適合的是由鹼金屬或鹼土金屬與銀所組成之合金，例如由鎂與銀所組成之合金。在多層結構之情況下，除了所述金屬之外，亦可能使用其他具有比較高的功函數之金屬，例如Ag或Al，在該情況下，例如通常使用金屬的組合，諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。較佳亦可在金屬陰極和有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。為此目的之有用材料的實例為鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦為對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 、等等)。為此目的也可能使用喹啉合鋰(lithium quinolinate)(LiQ)。此層之層厚度較佳係介於0.5和5 nm之間。 較佳陽極為具有高功函數之材料。較佳地，陽極具有相對於真空大於4.5eV之功函數。首先，具有高氧化還原電位之金屬適合於此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )也可為較佳的。就一些應用而言，電極中至少一者必須是透明或部分透明的，以能夠照射有機材料(有機太陽能電池)或能夠發光(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜有機材料，尤其是導電性摻雜聚合物。此外，陽極也可由二或多層(例如ITO的內層和金屬氧化物(較佳氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層)組成。 將裝置適當地(根據應用)結構化，接觸連接且最後密封，以排除因水及空氣所致之損壞作用。 在一較佳實施態樣中，電子裝置特徵在於以昇華方法施加一或多層。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中在低於10-5 毫巴，較佳低於10-6 毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，在此情況下，初壓力也可能甚至更低，例如低於10-7 毫巴。 同樣較佳者為一種電子裝置，其特徵在於藉由OVPD (有機氣相沈積)方法或輔以載體氣體昇華施加一或多層。在此情況下，該等材料係在介於10-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法，其中該等材料係藉由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M. S. Arnold等人之Appl. Phys. Lett. 2008，92，053301)。 另外較佳者為一種電子裝置，其特徵在於例如以旋轉塗佈或以任何印刷法(例如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但更佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造一或多層。為此目的，需要可溶性化合物。高溶解度可藉由化合物之適當取代而達成。 此外較佳的是本發明之電子裝置係藉由從溶液施加一或多層及藉由昇華方法施加一或多層而製造。 根據本發明，包含一或多種根據本申請案之化合物的電子裝置可使用於顯示器中、作為照明應用中之光源及作為醫學及/或美容應用中之光源。
實施例 A) 合成例 除非另有指示，否則下列合成在保護氣體氛圍下進行。起始原料為市售。在從文獻得知的起始材料的情況下，方括號中的數字為對應CAS編號。6-[4-(2- 氯 -9- 苯基 -9H- 茀 -9- 基 ) 苯基 ]-8- 氧雜三環 [7.4.0.0 2,7 ] 十三 -1(13),2,4,6,9,11- 六烯 2a 的合成
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6 ‐ (4 ‐ 苯甲醯基苯基 ) ‐ 8 ‐ 氧雜三環 [7.4.0.02,7 ] 十三 ‐ 1(13) , 2,4,6,9,11 ‐ 六烯 1a 的合成
Figure 02_image185
將50g (191.5mmol)的(4-溴-苯基)-苯基-甲酮和50.7g (239.4mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸、26.5g (23mmol，0.12 eq.)的Pd(P(Ph3 ))4 和680mL Na2 CO3 之2M溶液(1365 mmol，7eq)溶解在1300mL的乙二醇二乙醚中。將反應混合物在回流下攪拌並在氬氛圍下攪拌12小時。冷卻至室溫後，用乙酸乙酯萃取混合物。用Na2 SO4 乾燥有機相並在真空中蒸發濾液，及藉由層析法(庚烷/AcOEt混合物)將殘餘物純化。將產物分離為灰白色固體之形式(46g，68%的理論值)。 類似地進行其他衍生的合成：
Figure 02_image187
Figure 02_image189
Figure 02_image191
6 ‐ [4 ‐ (2 ‐ 氯 ‐ 9 ‐ 苯基 ‐ 9H ‐ 茀 ‐ 9 ‐ 基 ) 苯基 ] ‐ 8 ‐ 氧雜三環 [7.4.0.02,7 ] 十三 ‐ 1(13),2,4,6,9,11 ‐ 六烯 2a 的合成
Figure 02_image193
在氬氣下於-78℃將2-溴-4'-氯聯苯(43g，158mmol)在THF (465ml)中之溶液用58mL的n-BuLi (在己烷中之2.2 M，144mmol)處理。將混合物攪拌30分鐘。滴加1a (50g，144mmol)在230mL THF中之溶液。反應在-78℃下進行30分鐘，並接著在室溫下攪拌過夜。用水將反應淬滅，並過濾固體。無需進一步純化，將醇在700mL甲苯和2.9g對甲苯磺酸中的溶液回流過夜。冷卻後，將有機相用水洗滌，並在真空下除去溶劑。將產物分離為白色固體之形式 (55克，74%的理論值)。 類似地合成下列化合物：
Figure 02_image195
Figure 02_image197
Figure 02_image199
N ‐ {[1,1 ’ ‐ 聯 苯 ] ‐ 4 ‐ 基 } ‐ N ‐ (9,9 ‐ 二甲基 ‐ 9H ‐ 茀 ‐ 2 ‐ 基 ) ‐ 9 ‐ (4 ‐ {8 ‐ 氧雜三環 [7.4.0.02,7 ] 十三 ‐ 1(9),2,4,6,10,12 ‐ 六烯 ‐ 6 ‐ 基 } 苯基 ) ‐ 9 ‐ 苯基 ‐ 9H ‐ 茀 ‐ 2 ‐ 胺 4a 的合成
Figure 02_image201
將S-Phos(0.645g，1.6mmol)、Pd2 (dba)3 (0.72g，0.8 mmol)和三級丁醇鈉(5g，52.4mmol)加至聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-胺(9.5g，26.2mmol)和茀3a(9.5g，26.2mmol)在脫氣甲苯(140ml)中之溶液，並將混合物在回流下加熱10 h。將反應混合物冷卻至室溫，用甲苯增量並藉由矽藻土過濾。在真空中蒸發濾液，從甲苯/庚烷中結晶殘餘物。在索司勒萃取器(甲苯)中萃取粗產物，並藉由在真空中昇華二次進行純化。將產物分離為灰白色固體之形式 (11g，40%的理論值)。 類似地合成下列化合物：
Figure 02_image203
Figure 02_image205
Figure 02_image207
Figure 02_image209
Figure 02_image211
Figure 02_image213
Figure 02_image215
Figure 02_image217
Figure 02_image219
N ‐ {[1,1 ’ ‐ 聯苯 ] ‐ 4 ‐ 基 } ‐ 9,9 ‐ 二甲基 ‐ N ‐ {4 ‐ [9 ‐ (4 ‐ {8 ‐ 氧雜三環 [7.4.0.02,7 ] 十三 ‐ 1(13),2(7),3,5,9,11 ‐ 六烯 ‐ 6 ‐ 基 } 苯基 ) ‐ 9 ‐ 苯基 ‐ 9H ‐ 茀 ‐ 2 ‐ 基 ] 苯基 } ‐ 9H ‐ 茀 ‐ 2 ‐ 胺 5a 的合成
Figure 02_image221
將59.1g(101.8mmol)的聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環戊烷(dioxaborolan)-2-基)-苯基]-胺、52.8g (101.8mmol)茀3a 、3.88g (5.14mmol)的PdCl2 (Cy)3 、31.2g(205.6mmol)氟化銫溶解在800mL甲苯中。將反應混合物在氬氛圍下回流及攪拌12小時並冷卻至室溫後，藉由矽藻土將混合物過濾。在真空中蒸發濾液，並從庚烷中結晶殘餘物。在索可勒萃取器(甲苯)中萃取粗產物，並藉由在真空中區域昇華二次進行純化。將產物分離為白色固體之形式(46g，50%的理論值)。 類似地合成下列化合物：
Figure 02_image223
Figure 02_image225
Figure 02_image227
Figure 02_image229
Figure 02_image231
Figure 02_image233
B) 裝置例 B-1) 一般製備和示性方法 藉由下列一般方法製備包含根據本申請案之化合物的OLED：所使用的基材為塗佈厚度為50 nm的結構化ITO (氧化銦錫)之玻璃板。OLED具有下列層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)及最後是陰極。陰極由厚度為100 nm的鋁層形成。OLED的特定裝置配置係顯示於表1a至1c中，及用於OLED各種層的材料係顯示於表3中。 所有材料係在真空室內藉由熱氣相沈積施加。發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)及發光摻雜劑(發光體)所組成，該發光摻雜劑係藉由共蒸發以某體積比例與基質材料或基質材料等摻合。詞句諸如H：SEB (5%)在此意指材料H係以95%之體積比例存在於層中及SEB係以5%之體積比例存在於層中。類似地，其他層亦可由二或多種材料之混合物組成。 OLED係以標準方法示性。為此目的，測定電致發光光譜及假設Lambert發光特性，從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)，及壽命。詞句EQE @ 10mA/cm²表示在10mA/cm²之操作電流密度下的外部量子效率。LT80 @ 60mA/cm2 為在60mA/cm2 之電流密度下直到OLED已從其初發光強度(例如5000cd/m2 )降至初發光強度之80%(即至4000cd/m2 )的壽命，不使用任何加速因子。 B-2) 化合物在藍色螢光OLED的EBL中之用途 將根據本申請案之化合物HTM-1至HTM-3使用於藍色螢光OLED堆疊的EBL中，如以下表1a中所示。
Figure 02_image235
在該裝置配置中，使用這些化合物可獲得非常好的EQE、壽命和電壓之結果，如下表中所示。
Figure 02_image237
B-3) 化合物在綠色磷光OLED的EBL中之用途 將根據本申請案之化合物HTM-1至HTM-4使用於藍色螢光OLED堆疊的EBL中，如以下表1b中所示。
Figure 02_image239
在該裝置配置中，使用這些化合物可獲得非常好的EQE、壽命和電壓之結果，如下表中所示。
Figure 02_image241
B-4) 化合物在藍色螢光OLED的HTL中之用途 將根據本申請案之化合物HTM-2和HTM-3使用於藍色螢光OLED堆疊的HTL中，如以下表1c中所示。
Figure 02_image243
在該裝置配置中，使用這些化合物可獲得非常好的EQE、壽命和電壓之結果，如下表中所示。
Figure 02_image245
Figure 02_image247
Figure 02_image249
Figure 108146127-A0101-11-0002-1

Claims (20)

  1. 一種式(I)化合物，
    Figure 03_image001
    式(I)， 其中下列適用於可變基團： 若基團–[Ar2 ]n -A鍵結至Z，則Z為C；及若沒有基團‑[Ar2 ]n -A鍵結至Z，則Z在每次出現時係相同或不同地選自CR1 和N； 若基團Ar1 鍵結至Y，則Y為C；及若沒有基團Ar1 鍵結至Y，則Y在每次出現時係相同或不同地選自CR3 和N； X為O或S； Ar1 在每次出現時係相同或不同地選自具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R4 取代；和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其係經基團R4 取代； Ar2 在每次出現時係相同或不同地選自具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R5 取代；和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其係經基團R5 取代； A對應於下式
    Figure 03_image003
    其係經由虛線鍵結； Ar3 和Ar4 在每次出現時係相同或不同地選自具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其係經基團R5 取代；和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其係經基團R5 取代； T為單鍵或選自C(R5 )2 、Si(R5 )2 、N(R5 )、O和S的二價基團； k為0或1，其中k = 0意指T不出現且基團Ar3 和Ar4 不連接； R1 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R2 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R3 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R3 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、‑C(=O)O‑、‑C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R4 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R4 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O‑、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R5 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個基團R5 可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基及該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R6 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R6 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R7 、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、P(=O)(R7 )2 、OR7 、S(=O)R7 、S(=O)2 R7 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R6 基團可彼此連接而形成環；其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基和該等芳族和雜芳族環系統在各情況下係經基團R7 取代，及其中該等烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-R7 C=CR7 -、-C≡C-、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-C(=O)O-、-C(=O)NR7 -、NR7 、P(=O)(R7 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R7 在每次出現時係相同或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子之烷基、具有6至40個C原子之芳族環系統、或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基、芳族環系統和雜芳族環系統可經一或多個選自F和CN之基團取代； m為1、2、3或4； n為0、1、2、3或4。
  2. 如請求項1之化合物，其為單胺。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中基團-[Ar2 ]n -A係鍵結在式(I)之茀次結構上的2或4位置，較佳在2位置。
  4. 如請求項1或2之化合物，其中X為O。
  5. 如請求項1或2之化合物，其中m為1或2，較佳為1。
  6. 如請求項1或2之化合物，其中對於m=1的情況，基團- [Ar1 ]m -係選自1,2-伸苯基、1,3-伸苯基和1,4-伸苯基，其中1,4-伸苯基為較佳，其中該等伸苯基係經基團R4 取代。
  7. 如請求項1或2之化合物，其中n為0，使得基團Ar2 不存在，且式(I)中之茀部分和胺氮彼此直接連接。
  8. 如請求項1或2之化合物，其中n為1。
  9. 如請求項8之化合物，其中基團-[Ar2 ]n -係選自衍生自苯基、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑之二價基團，其係經基團R5 取代。
  10. 如請求項1或2之化合物，其中k=0，即，基團A中的基團Ar3 和Ar4 彼此不以基團T鍵聯。
  11. 如請求項1或2之化合物，其中Ar3 和Ar4 係相同或不同地選自苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(特別是9,9'-二甲基茀基和9,9'-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并縮合之二苯并呋喃基、苯并縮合之二苯并噻吩基、經萘基取代之苯基、經茀基取代之苯基、經螺聯茀基取代之苯基、經二苯并呋喃基取代之苯基、經二苯并噻吩取代之苯基、經咔唑基取代之苯基、經吡啶基取代之苯基、經嘧啶基取代之苯基和經三𠯤基取代之苯基，其中該等基團係各自經基團R5 取代。
  12. 如請求項1或2之化合物，其中 -R1 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3­ 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換；及 -R2 為F、Si(R6 )3 、具有1至20個C原子之直鏈烷基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基和該芳族或雜芳族環系統係經基團R6 取代；及 -R3 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換；及 -R4 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3­ 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換；及 -R5 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R6 )3­ 、N(R6 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R6 取代，及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換；及 -R6 係相同或不同地選自H、D、F、CN、Si(R7 )3 、N(R7 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該等烷基和烷氧基以及該等芳族和雜芳族環系統係經基團R7 取代、及其中該等烷基和烷氧基中之一或多個CH2 基團在各情況下可經-C≡C-、-R7 C=CR7 -、Si(R7 )2 、C=O、C=NR7 、-NR7 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR7 -置換。
  13. 如請求項1或2之化合物，其中R2 選自下列基團：
    Figure 03_image005
    其中，虛線鍵表示與式之其餘部分連接的鍵。
  14. 如請求項1或2之化合物，其符合下列式中之一者：
    Figure 03_image007
    Figure 03_image009
    其中X係相同或不同地選自O和S，且X較佳為O，及其中其他可變基團和標號係如請求項1至13中之一或多項所定義。
  15. 一種製備如請求項1至14中之一或多項之式(I)化合物之方法，其特徵在於將經二個反應性基團(其中至少一個係存在於聯苯衍生物之苯基-苯基鍵的鄰位)取代之聯苯衍生物金屬化。
  16. 聚合物或樹枝狀聚合物，其包含一或多種如請求項1至14中之一或多項之式(I)化合物，其中連接至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的(多個)鍵可位於式(I)中經R1 、R2 、R3 、R4 或R5 取代之任何所欲位置。
  17. 一種調配物，其包含至少一種如請求項1至14中之一或多項之式(I)化合物或至少一種如請求項16之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物；及至少一種溶劑。
  18. 一種電子裝置，其包含至少一種如請求項1至14中之一或多項之化合物，或至少一種如請求項16之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物。
  19. 如請求項18之電子裝置，其為一種有機電致發光裝置，其包含陽極、陰極和至少一個發射層，其中該裝置之至少一個有機層包含至少一種化合物，該有機層為電洞傳輸層、電子阻擋層或電洞注入層。
  20. 一種如請求項1至14中之一或多項之化合物、或如請求項16之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之用途，其係用於電子裝置中。
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