JP5557996B2 - ハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法 - Google Patents
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Description
また、同様の基質で塩基の存在下、パラジウム触媒を用いる手法が提案されているが、選択性が不十分であり、工業的な製造法として満足できるものではない(特許文献4及び非特許文献1)。
すなわち、本発明は、一般式(1)
Ar−NH−Ar1 (1)
(式中、Ar及びAr1は置換または無置換のアリール基を表す)
で表されるジアリールアミン類と
一般式(2)
X’−(Ar2)m−X (2)
(式中、X及びX’は同一または異なって、Cl、Br、I、OMs(メシレート)、OTf(トリフレート)、OTs(トシレート)から選ばれる脱離基を表し、Ar2は置換または無置換のアリール基を表し、mは1〜4までの整数を表す)
で表されるハロゲン化アリール類を、
触媒としてのパラジウム化合物及び
一般式(3)
一般式(4)
で表される、ハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法に関する。
本発明の方法において使用されるジアリールアミン類は、上記一般式(1)で表される化合物である。上記一般式(1)において、Ar及びAr1は置換または無置換のアリール基であり、フェニル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、p,p−ターフェニル基、p,m−ターフェニル基、テトラフェニル基、ナフチル基、フルオレン基等が挙げられる。ここで、Ar及びAr1は、縮合して環を形成しても良い。また、Ar及びAr1の置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−メチルプロピル基、n−ペンチル基、sec−ペンチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、sec−ヘキシル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、2−エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等を挙げることができる。
本発明の方法において使用されるジアリールアミン類としては、具体的には、以下の構造式(1−1)〜(1−16)で表される化合物等が例示される。
また、リン系配位子の使用量は特に限定されないが、金属パラジウムに対し、0.5〜5倍モル量、好ましくは1〜3倍モル量の範囲が選ばれる。ここで、0.5倍モル量未満では、リン系配位子の添加効果が不十分であり、一方、5倍モル量を超えると、添加しても反応の変化は見られず、好ましくない。
反応溶媒の使用量は、一般式(1)で表わされる化合物が、1重量%〜20重量%となるよう調整される。
窒素雰囲気で置換した100mlフラスコに、キシレン40g、ジフェニルアミン1.69g(10mmol)、p−ブロモヨードベンゼン2.82g(10mmol)、t−ブトキシナトリウム1.44g(15mmol)、酢酸パラジウム0.0022g(金属Pdとして0.01mmol)、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)ザンテン[一般名:Xantphos]0.0116g(0.02mmol)を仕込み、攪拌しながら反応液を120℃まで昇温した。昇温後、同温度にて2時間熟成した。反応終了後冷却、水を添加し生成した塩を溶解し分液した。有機層を分取した後、これをHPLC(高速液体クロマトグラフィー)で内部標準法により分析した結果、目的物である4−ブロモフェニルジフェニルアミンが98%の収率で生成していた。
なお、HPLCによる分析方法は、検出器としてUV(波長:254nm)、カラムとしてODS−3V(4.6mm×25cm/GLサイエンス製)を用いて実施した。(以下同じ)
実施例1のジフェニルアミン、4−ブロモヨードベンゼン、酢酸パラジウム及びリン系配位子であるXantphosを別表1に記載の条件に変えた他は、実施例1に記載の方法に準じて反応を行った。結果を別表1に記す。
Claims (6)
- 一般式(1)
Ar−NH−Ar1 (1)
(式中、Ar及びAr1は同一または異なって、置換または無置換のアリール基を表す)
で表され、かつ以下の構造式(1−1)〜(1−16)から選ばれたジアリールアミン類と、
X’−(Ar2)m−X (2)
(式中、X及びX’は同一または異なって、Cl、Br、I、OMs(メシレート)、OTf(トリフレート)、OTs(トシレート)から選ばれる脱離基を表し、Ar2は置換または無置換のアリール基を表し、mは1〜4までの整数を表す)
で表され、かつp−ジクロロベンゼン、p−ジブロモベンゼン、p−ジヨードベンゼン、4−ヨードブロモベンゼン、4−ヨードクロロベンゼン、4−クロロブロモベンゼン、4,4’−ジヨードビフェニル、4,4’−ジブロモビフェニル、4−ブロモ−4’−ヨードビフェニル、4−クロロ−4’−ヨードビフェニル、3−ブロモ−6−ヨードフルオレンから選ばれたハロゲン化アリール類とを、
触媒としてのパラジウム化合物及び
一般式(3)
で表されるリン系配位子の存在下で反応させて
一般式(4)
で表され、かつ以下の構造式(4−1)〜(4−23)から選ばれたハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法。
- パラジウム化合物が、Pd(OAc)2、(CH3CN)2PdCl2、Pd2(dba)3、Pd/CおよびPdCl2の群から選ばれた少なくとも1種である請求項1記載のハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法。
- リン系配位子が、9,9−ジメチル−4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)ザンテンである請求項1〜2のいずれかに記載のハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法。
- パラジウム化合物の使用量が上記一般式(1)で示されるジアリールアミンに対し0.001〜10.0モル%(金属パラジウム換算)の範囲であり、リン系配合子の使用量が金属パラジウムに対し0.5〜5.0倍モル量である請求項1〜3のいずれかに記載のハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法。
- 塩基性化合物の共存下で反応を実施する請求項1〜4のいずれかに記載のハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法。
- 反応溶媒として、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒の群から選ばれた少なくとも1種を用いる請求項1〜5のいずれかに記載のハロゲン化トリアリールアミン類の製造方法。
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