TWI466893B - 有機電致發光裝置 - Google Patents

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Description

有機電致發光裝置
本發明係關於有機電致發光裝置和關於用於有機電致發光裝置之材料。
使用有機半導體作為功能性材料之有機電致發光裝置(OLED)的結構被描述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136。在此所使用之發光材料漸漸地為顯示磷光代替螢光之有機金屬錯合物(M. A. Baldoet al. ,Appl. Phys. Lett. 1999,75 ,4-6)。針對量子力學的理由，使用有機金屬化合物作為磷光發光劑可能使能量和功率效率增加至多4倍。一般地，然而，仍需要改善OLED，特別是顯示三重態發射之OLED，特別關於效率、操作電壓和壽命。此特別適用於在相當短波長範圍內發光之OLED，即，綠光且特別是藍光。因此，迄今尚未揭示符合產業使用之技術要求的含有發藍光之三重態發光劑之裝置。
磷光OLED的性質並非僅藉由所使用之三重態發光劑予以測定。特別地，所使用之其他材料如基質材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電洞傳輸材料及電子-和激子-阻擋材料在此亦是特別重要的。這些材料的改善因此亦可以使OLED性質獲得顯著改善。仍需要改善這些材料(包括螢光OLED)。
依據先前技藝，尤其使用酮類(例如，WO 04/093207或未公開申請案DE 102008033943.1)或膦氧化物(例如，WO 05/003253)作為磷光發光劑的基質材料。
然而，特別是關於裝置的效率和壽命，仍需要改善這些基質材料的使用，如在其他基質材料的情況中。
本發明的目的是提供適合用於螢光或磷光OLED(特別是磷光OLED)的化合物，例如作為基質材料或作為電洞傳輸/電子阻擋材料或激子阻擋材料或作為電子傳輸或電洞阻擋材料。特別地，本發明的目的是提供亦適合藍光-和綠光-磷光OLED的基質材料。
出人意外地，已發現：下面更詳細描述的某些化合物達成此目的且在有機電致發光裝置上獲得顯著的改善，特別是關於壽命、效率和操作電壓。此特別適用於尤其是使用本發明化合物作為基質材料之藍光-和綠光-磷光電致發光裝置。因此，本發明係關於含有此類型化合物之有機電致發光裝置，和關於對應的化合物。
本發明係關於含有至少一種下式(1)之化合物的電子裝置：
其中下面定義適用於所使用之符號和下標：A-B和D-E　在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(2)、(3)、(4)、(5)或(6)的單位：
其中每一情況中的虛線鍵表示至Z的連接；和Z　在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 、O或S；或A-Z和B-Z　在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(7)的單位，和q=0，
式(7)中的虛線鍵表示此單位於式(1)化合物中的連接，其中氮連接至基團Y；Y　在每一次出現時係相同地或不同地為P(=O)、P(=S)、P、As(=O)、As(=S)、As、Sb(=O)、Sb(=S)、Sb、Bi(=O)、Bi(=S)或Bi；Ar　在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R1 取代；Ar1 　在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至18個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1 取代；X　在每一次出現時係相同地或不同地為CR1 或N；L　為單鍵、或二價、三價或四價基團；R1 　在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、N(R3 )2 、C(=O)R3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀的烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經下列置換：R3 C=CR3 、C≡C、Si(R3 )2 、Ge(R3 )2 、Sn(R3 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3 、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、NR3 、O、S或CONR3 ，和其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 )、具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、具有5至60個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R2 　在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀的烷基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經下列置換：R3 C=CR3 、C≡C、或C=O，和其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 )、具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；在1,2-位置彼此相鄰之R1 和R2 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R3 　係選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I或CN)，其中二或多個相鄰取代基R3 可彼此形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統；n　為1至10，較佳地為1、2、3、4、5或6；m　係若L為單鍵或二價基團則為1，或若L為三價基團則為2，或若L為四價基團則為3；q　在每一次出現時係相同地或不同地為0或1。
為了本發明之目的，芳基包含6至60個C原子；為了本發明之目的，雜芳基包含2至60個C原子和至少1個雜原子，但前提是C原子和雜原子的總和為至少5。雜原子較佳地選自N、O和/或S。芳基或雜芳基在此意指簡單的芳香族環(即，苯)、或簡單的雜芳香族環(例如，吡啶、嘧啶、噻吩等等)、或縮合(稠合)芳基或雜芳基(例如，萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等等)。相比之下，經由單鍵彼此連接的芳香族環，如聯苯，不被視為芳基或雜芳基，而是視為芳香族環系統。
為了本發明之目的，芳香族環系統的環系統包含6至60個C原子。為了本發明之目的，雜芳香族環系統的環系統包含2至60個C原子和至少1個雜原子，但前提是C原子和雜原子的總和為至少5。雜原子較佳地選自N、O和/或S。為了本發明之目的，芳香族或雜芳香族環系統欲意指不一定只包含芳基或雜芳基之系統，反而其中複數個芳基或雜芳基可被非芳香族單位(較佳地低於10%的非H之原子)打斷，例如sp3 -混成的C、N或O原子。因此，為了本發明之目的，例如，茀、9,9’-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、茋等等之系統亦欲意指芳香族環系統，其為二或多個芳基被例如短的烷基打斷的系統。
為了本發明之目的，脂族烴基團或烷基或烯基或炔基(其通常可含有1至40個或1至20個C原子，且其中，個別的H原子或CH2 基團可經上述基團取代)較佳地意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基較佳地意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40個C原子之烷硫基特別地意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基、或辛炔硫基。一般地，依據本發明之烷基、烷氧基或烷硫基可為直鏈、支鏈或環狀，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經下列置換：R3 C=CR3 、C≡C、Si(R3 )2 、Ge(R3 )2 、Sn(R3 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3 、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、NR3 、O、S或CONR3 ；再者，一或多個H原子亦可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 ，較佳地F、Cl或CN，更佳地F或CN，特佳地CN。
具有5-60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中亦可以經上述基團R3 或烴基團取代，且可經由任何所欲之位置而連接至芳香族或雜芳香族基團)意指特別衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、芘、、苝、丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、聯伸二苯、聯三苯、聯伸三苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、順-或反-茚並咔唑、順-或反-吲哚並咔唑、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹啉並咪唑、唑、苯並唑、萘並唑、蒽並唑、菲並唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、六氮聯伸三苯(hexaazatriphenylene)、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹啉、1,5-二氮蒽、2,7-二氮芘、2,3-二氮芘、1,6-二氮芘、1,8-二氮芘、4,5-二氮芘、4,5,9,10-四氮苝、吡、啡、啡、啡噻、熒紅環(fluorubin)、啶、氮咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲、苯並噻二唑。
若式(1)化合物包括一或多個式(2)至(5)之單位，Ar1 在每一次出現時係相同或不同地較佳地表示具有5至14個芳香族環原子(特佳地具有5至10個芳香族環原子，極特佳地具有6個芳香族環原子)之芳基或雜芳基。特別適合的芳基和雜芳基Ar1 在每一次出現時係相同或不同地選自苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡、三、呋喃、噻吩、吡咯、萘、菲、喹啉、異喹啉、喹啉、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩和咔唑。
上述式(1)化合物的較佳具體例為式(8)至(18)之化合物：
其中所使用之符號和下標具有如上所指之意義。
於式(1)或式(8)至(18)之化合物的較佳具體例中，符號Y在每一次出現時係相同或不同地表示P(=O)、P(=S)或P。符號Y特佳地表示P(=O)或P(=S)，及特佳地表示P(=O)。
於式(1)或式(8)至(18)之化合物的其他較佳具體例中，符號Z若不與A或B形成式(7)之環時則在每一次出現時係相同或不同地表示N-R2 。
於式(1)或式(8)至(18)之化合物的特佳具體例中，符號Y表示P(=O)，且符號Z在每一次出現時係相同或不同地表示N-R2 。
於式(1)或式(18)之化合物的其他較佳具體例中，符號L表示單鍵、O、S、NR2 、具有1至10個C原子之伸烷基(其可經一或多個R3 基團取代)、或具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其可經一或多個基團R3 取代)。
於本發明之其他較佳具體例中，每一環中之最多2個符號X表示N，和其他符號X在每一次出現時係相同或不同地表示CR1 。特佳地，每一環中之最多1個符號X表示N和其他符號X在每一次出現時係相同或不同地表示CR1 。極特佳地，所有符號X在每一次出現時係相同或不同地表示CR1 。
於本發明之其他較佳具體例中，基團Ar表示具有5至30個芳香族環原子(特佳地具有5至24個芳香族環原子)之芳香族或雜芳香族環系統。較佳地，芳香族或雜芳香族環系統的芳基或雜芳基中無一包括多於10個芳香族環原子。因此，較佳的基團Ar在每一情況中係由一或多個選自下列之基團所建立：苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡、三、吡咯、噻吩、呋喃、萘、喹啉、異喹啉、喹啉、吲哚、苯並噻吩或苯並呋喃。特佳的基團Ar在每一情況中係由一或多個選自下列之基團所建立：苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡或三，特別是苯。其他較佳的基團Ar為聯伸三苯。
於本發明之特佳具體例中，Ar係選自下式(19)至(36)之單位，其中每一情況中的虛線鍵指出至基團Y的連接：
於本發明之其他較佳具體例中，下標q=0。
於本發明之其他較佳具體例中，下標n=1、2、3或4，特佳地1、2或3，極特佳地1或2。
於本發明之其他較佳具體例中，基團R1 在每一次出現時係相同或不同地選自H、D、F、CN、N(R3 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀的烷基或烷氧基或具有2至20個C原子之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 或O置換，和其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、具有5至30個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統(其可經一或多個基團R3 取代)。基團R1 在每一次出現時係相同或不同地特佳地選自H、D、CN、F、具有1至10個C原子(特佳地具有1至4個C原子)之直鏈烷基、或具有3至10個C原子(特佳地具有3至6個C原子)之支鏈或環狀的烷基、或具有2至10個C原子(特佳地具有2至4個C原子)之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個H原子可經D置換)、具有5至12個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代。
於本發明之其他較佳具體例中，R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀的烷基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代、其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；在1,2-位置彼此相鄰的R1 和R2 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統(其可經一或多個基團R3 取代)。於本發明之特佳具體例中，R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)。於本發明之極特佳具體例中，R2 表示苯基、萘基、聯苯或聯三苯(上述每一者可經一或多個基團R3 取代)，特別是表示苯基或聯苯(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，但較佳地為未經取代的)。
特佳者為上述之式(1)和(8)至(18)之化合物，其中上述較佳者同時適用。因此，特佳者為其中R3 為如上所定義之化合物且此外：Ar1 　在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至14個芳香族環原子(特佳地具有5至10個芳香族環原子，極特佳地具有6個芳香族環原子)之芳基或雜芳基；Y　在每一次出現時係相同地或不同地為P(=O)或P(=S)；Z　若不與A或B形成式(7)之環則在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 ；X　表示CR1 或N，其中最多2個符號X表示N，較佳地最多1個符號X表示N；Ar　係相同地或不同地為具有5至30個芳香族環原子(特佳地具有5至24個芳香族環原子)之芳香族或雜芳香族環系統；較佳地，芳香族或雜芳香族環系統的芳基或雜芳基中無一包括多於10個芳香族環原子；q　為0；n　為1、2、3或4，較佳地為1、2或3；R1 　在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、CN、N(R3 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀的烷基或烷氧基或具有2至20個C原子之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 或O置換，和其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、具有5至30個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀的烷基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個H原子可經F或D置換)、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；在1,2-位置彼此相鄰的R1 和R2 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代。
極特佳者為式(1)或式(8)至(18)之化合物，其中R3 為如上所定義者，且此外：Ar1 在每一次出現時係相同地或不同地選自苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡、三、呋喃、噻吩、吡咯、萘、喹啉、異喹啉、喹啉、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩和咔唑；Y　為P(=O)；Z　若其不與A或B形成式(7)之環時則在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 ；X　在每一次出現時係相同地或不同地為CR1 ；Ar　為具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其於每一情況中係由一或多個下列之基團建立：苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡、吡咯、噻吩、呋喃、萘、聯伸三苯、喹啉、異喹啉、喹啉、吲哚、苯並噻吩或苯並呋喃，較佳地在每一情況中係由一或多個下列之基團建立：苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡或三，特別是苯；q　為0；n　為1或2；R1 　在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、CN、具有1至10個C原子(較佳地具有1至4個C原子)之直鏈烷基、或具有3至10個C原子(特佳地具有3至5個C原子)之支鏈或環狀的烷基、或具有2至10個C原子(較佳地具有2至4個C原子)之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個H原子可經D置換)、具有5至12個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R2 　在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代。
關於由溶液加工之化合物，適合的取代基亦特別地為如具有5至10個C原子之長鏈烷基，或經取代或未經取代之寡伸芳基。適合的寡伸芳基為例如聯三苯、特別是間-聯三苯、支鏈聯三苯、間-聯四苯或支鏈聯四苯。
再者，較佳者為選擇所有基團R2 為相同的化合物。
當依據上述之具體例或或化合物的較佳化合物的實例可以較佳地用於有機電子裝置時，則其為下面結構(1)至(274)之化合物。
如上述，式(1)化合物用於電子裝置。電子裝置在此意指含有至少一層之裝置，該層包括至少一種有機化合物。然而，元件亦包括無機材料或為完全由無機材料所構成之層。
電子裝置較佳地選自有機電致發光裝置(OLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光偵測器、有機感光器、有機場驟滅裝置(organic field-quench device)(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)、和“有機電漿子發射裝置”(D. M. Kolleret al. ,Nature Photonics 2008,1-4)，但較佳地為有機電致發光裝置(OLED)，特佳地為磷光OLED。
有機電致發光裝置包括陰極、陽極和至少一層發光層。除了這些層之外，其亦可包括其他層，例如於每一情況中一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層和/或電荷產生層。具有如激子阻擋功能之夾層同樣地可被引入至2層發光層之間。然而，應指出的是，這些層的每一者不一定必須存在。有機電致發光裝置在此可包括一層發光層，或其可包括複數個發光層。若存有複數個發光層，這些發光層較佳地總共具有複數個介於380nm和750nm之間的的最大發光，而大體上獲得發白光，即，能發螢光或發磷光之各種發光化合物用於發光層。特佳者為3層系統，其中3層顯示出發藍光、綠光和橙光或紅光(關於基本結構參見例如WO 05/011013)。
依據上述之具體例的化合物可以用於各種層，取決於確切的結構。較佳者為含有式(1)或式(8)至(18)之化合物的有機電致發光裝置，該化合物係作為螢光或磷光發光劑(特別是磷光發光劑)、和/或電洞阻擋層、和/或電子傳輸層、和/或電子阻擋層或激子阻擋層、和/或電洞傳輸層的基質材料。上述之較佳具體例亦適用於該材料在有機電子裝置之應用。
於本發明之較佳具體例中，式(1)或式(8)至(18)之化合物係作為發光層中之螢光或磷光化合物的基質材料。有機電致發光裝置在此可包括一層發光層，或其可包括複數個發光層，其中至少一層發光層包括至少一種本發明化合物作為基質材料。
若式(1)或式(8)至(18)之化合物作為發光層中之發光化合物的基質材料，其較佳地與一或多種磷光材料(三重態發光劑)組合使用。為了本發明之目的，磷光意指自相當高的自旋多重性激發態(即，自旋態>1，特別是自激發三重態)的發光。為了本申請案之目的，具有來自第二族和第三族之過渡金屬系列之金屬的所有發光錯合物(特別是所有銥和鉑錯合物)被視為磷光化合物。
式(1)或(8)至(18)之化合物和發光化合物的混合物包括介於99和1體積%之間(較佳地介於98和10體積%之間，特佳地介於97和60體積%之間，特別是介於95和80體積%之間)的式(1)或(8)至(18)之化合物，基於發光劑和基質材料之整體混合物計。相應地，混合物包括介於1和99體積%之間(較佳地介於2和90體積%之間，特佳地介於3和40體積%之間，特別是介於5和20體積%之間)的發光劑，基於發光劑和基質材料之整體混合物計。
本發明的其他較佳具體例是作為磷光發光劑之基質材料的式(1)或式(8)至(18)之化合物與其他基質材料的組合使用。可以與式(1)或式(8)至(18)之化合物組合使用之特別適合的基質材料為芳香族酮類、芳香族膦氧化物或芳香族亞碸或碸類(例如，WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或未公開的申請案DE 102008033943.1)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如揭示於WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851之CBP(N,N-二咔唑基聯苯)或咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如，WO 07/063754或WO 08/056746)、氮咔唑衍生物(例如，EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如，WO 07/137725)、矽烷類(例如，WO 05/111172)、氮硼呃類(azaboroles)或酸酯(例如，WO 06/117052)、三衍生物(例如，未公開的申請案DE 102008036982.9、WO 07/063754或WO 08/056746)、鋅錯合物(例如，EP 652273或WO 09/062578)、或二氮矽呃(diazasilole)或四氮矽呃(tetraazasilole)衍生物(例如，未公開的申請案DE 102008056688.8)。
適合的磷光化合物(=三重態發光劑)特別地為在適當的激發態上較佳地於可見光區發光的化合物，且亦包括至少一種原子，該原子的原子序大於20(較佳地大於38)且小於84，特佳地大於56且小於80。所使用之磷光發光劑較佳地為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別是含有銥或鉑之化合物。
上述之發光劑的實例揭露於公開案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742。一般地，依據先前技藝用於磷光OLED且為熟習有機電致發光領域者所知道的所有磷光錯合物是適合的，且熟習該領域者無需發明步驟即能使用其他的磷光錯合物。
於本發明的其他具體例中，本發明之有機電致發光裝置不包括個別的電洞注入層和/或電洞傳輸層和/或電洞阻擋層和/或電子傳輸層，即，發光層直接相鄰至電洞注入層或陽極，和/或發光層直接相鄰至電子傳輸層或電子注入層或陰極，例如於WO 05/053051描述。再者，可能使用相同或類似於發光層中之金屬錯合物的金屬錯合物作為直接相鄰至發光層之電洞傳輸或電洞注入材料，如描述例如於WO 09/030981。
於本發明之其他較佳具體例中，式(1)或(8)至(18)之化合物作為電子傳輸或電子注入層之電子傳輸材料。發光層在此可為螢光或磷光。若化合物作為電子傳輸材料，其可較佳地例如用鹼金屬錯合物如Liq(羥基喹啉酸鋰)予以摻雜。
於本發明之其他較佳具體例中，式(1)或(8)至(18)之化合物用於電洞阻擋層。電洞阻擋層意指直接相鄰至在陰極側上之發光層的層。
再者，式(1)或(8)至(18)之化合物可能用於電洞阻擋層或電子傳輸層中，和作為發光層中的基質。
於本發明之其他較佳具體例中，式(1)或(8)至(18)之化合物用於電洞傳輸層或電子阻擋層或激子阻擋層。
先前技藝通常所使用之所有材料可以用於本發明之有機電致發光裝置的其他層。因此，熟習該領域者無需發明步驟即能使有機電致發光裝置已知的所有材料與本發明式(1)或式(8)至(18)之化合物組合使用。
再者，較佳者為有機電致發光裝置，特徵在於：一或多層係藉由昇華法予以塗覆，其中材料係在真空昇華單位內在初始壓力低於10-5 mbar(較佳地低於10-6 mbar)予以蒸氣沈積。然而，初始壓力亦可能更低，例如，低於10-7 mbar。
同樣地，較佳者為有機電致發光裝置，特徵在於：一或多層係藉由OVPD(有機蒸氣相沈積)法或有載體氣體昇華的幫助而予以塗覆，其中材料在壓力介於10-5 mbar和1bar之間時予以塗覆。此方法的特殊案例為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中材料透過噴嘴直接塗覆，且因此結構化(例如，M. S. Arnoldet al .,Appl. Phys. Lett. 2008,92 ,053301)。
再者，較佳者為有機電致發光裝置，特徵在於：一或多層係由溶液，例如，藉由旋轉塗佈，或以任何所欲之印刷方法，例如，網印、膠版印刷或平版印刷，但特佳地LITI(光所引起的熱成像、熱轉印)或噴墨印刷，而予以製造。為此目的，需要例如藉由適當的取代作用而得之可溶解的化合物。這些方法亦特別適合寡聚物、樹枝狀聚合物和聚合物。
這些方法一般為熟習該領域者所知道的，且可以被熟習該領域者無需發明步驟應用含有本發明化合物之有機電致發光裝置。
如上面較佳者中所指之式(1)化合物為新穎的，且因此同樣地為本發明的標的。
因此，本發明係關於式(1’)化合物，
其中下面定義適用於所使用之符號和下標：A-B和D-E　在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(2)、(3)、(4)、(5)或(6)的單位：
其中每一情況中的虛線鍵表示至Z之鍵；和Z　在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 、O或S，但前提是鍵結至同一基團Y的2個基團Z不為O；或A-Z和B-Z　在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(7)的單位，和q=0，
式(7)中的虛線鍵表示此單位在式(1)化合物中的連接，其中氮連接至基團Y；Y　在每一次出現時係相同地或不同地為P(=O)、As(=O)、As(=S)、Sb(=O)、Sb(=S)、Bi(=O)或Bi(=S)；Ar　在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R1 取代；Ar1 在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至16個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1 取代；X　在每一次出現時係相同地或不同地為CR1 或N；L　為單鍵、或二價、三價或四價基團；R1 　在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、N(R3 )2 、C(=O)R3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀的烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個C原子之烯基或炔基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經下列置換：R3 C=CR3 、C≡C、Si(R3 )2 、Ge(R3 )2 、Sn(R3 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR3 、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、NR3 、O、S或CONR3 ，和其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 )、具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、具有5至60個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R2 　在每一次出現時係相同地或不同地選自具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀的烷基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經下列置換：R3 C=CR3 、C≡C、或C=O，和其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 )、具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；在1,2-位置彼此相鄰之R1 和R2 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R3 　係選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I或CN)，其中二或多個相鄰取代基R3 可彼此形成單環或多環脂族、芳香族或雜芳香族環系統；n　為1至10，較佳地為1、2、3、4、5或6；m　係若L為單鍵或二價基團則為1，或若L為三價基團則為2，或若L為四價基團則為3；q　在每一次出現時係相同地或不同地為0或1；本發明排除下面化合物：
如上面針對電子裝置已所指出之相同較佳者適用於本發明之式(1’)化合物。
再者，本發明因此係關於本發明化合物在電子裝置之用途。
再者，本發明係關於式(39)化合物和關於其在電子裝置之用途，及關於含有這些化合物之電子裝置，特別是有機電致發光裝置，
其中所使用之符號和下標具有如上面針對式(1)所指之意義，且t表示1至10(較佳地1、2、3、4、5或6)之整數。上面針對式(1)所指之較佳具體例同樣地適用至式(39)化合物。
關於式(1)化合物和本發明化合物之製備，已證明下面所述之方法特別適合。為此目的，鄰-二溴取代的芳香族化合物與一級胺反應，或鄰-二胺基取代的芳香族化合物以Hartwig-Buchwald偶合方式與芳基溴化物反應，如流程圖1中途徑A或途徑B所示。所得之二胺與芳香族膦醯氯或芳香族雙(膦醯氯)反應，得到對應的式(1)或(1’)化合物。流程圖1中之實例所示之合成當然可利用其他芳香族基團或不同的經取代基團以整體類似之方式進行。
在2個鄰位氮原子上經不同取代之式(1)化合物的合成顯示於流程圖2。這些化合物透過使用二個胺基中之一者經取代之鄰-二胺基取代的芳香族化合物而得到。
再者，本發明係關於製備上面所指之本發明化合物的方法，其係藉由使鄰-二胺基取代的芳香族化合物(其中胺基為未經取代或較佳地經單取代)與芳香族膦醯氯衍生物或芳香族寡聚膦醯氯衍生物反應。
上述之本發明化合物，特別是經反應性脫離基如溴、碘、氯、酸或酸酯取代或經反應性可聚合之基團如烯烴或氧呾(oxetane)取代的化合物，可以作為單體以製備對應的寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物。寡聚合反應或聚合反應在此較佳地經由鹵素官能基或酸官能基或經由可聚合之基團予以實施。再者，可能經由此類型的基團交聯聚合物。本發明之聚合物可以作為經交聯的層或未經交聯的層。
再者，本發明因此係關於含有一或多種上面所指之本發明化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中一或多個鍵存在於本發明化合物與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之間。取決於本發明化合物的連接，因此，此形成寡聚物或聚合物之側鏈，或在主鏈內連接。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛的、部分共軛的或非共軛的。寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀。關於寡聚物、樹枝狀聚合物和聚合物中之本發明化合物的重複單位，如上述適用相同較佳者。
關於寡聚物或聚合物的製備，本發明單體被均聚合或與其他單體共聚合。較佳者為均聚物或共聚物，其中式(1)或(8)至(18)或(39)之單位的存在量為0.01至99.9莫耳%，較佳地5至90莫耳%，特佳地20至80莫耳%。形成聚合骨架之適合且較佳的共聚單體係選自茀(例如，EP 842208或WO 00/22026)、螺聯茀(例如，EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、對-伸苯基(例如，WO 92/18552)、咔唑(例如，WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩(例如，EP 1028136)、二氫菲(例如，WO 05/014689)、順-或反-茚並茀(例如，WO 04/041901或WO 04/113412)、酮(例如，WO 05/040302)、菲(例如，WO 05/104264或WO 07/017066)、或亦為複數個這些單位。聚合物、寡聚物和樹枝狀聚合物亦可包含其他單位，例如電洞傳輸單位，特別是以三芳基胺為底質者，和/或電子傳輸單位。此外，聚合物可包含三重態發光劑，不論是共聚合或是混合作為摻合物。精確地，式(1)和(8)至(18)之單位與三重態發光劑的組合得到特別良好的結果。
聚合反應的其他可能性在於化合物Hal2 Y-Ar-YHal2 (其中Hal表示Cl、Br或I)與對應的四胺反應。此得到下式(37)之化合物、寡聚物和聚合物。整體類似地，可能形成下式(38)之化合物、寡聚物和聚合物。
其中所使用之符號具有如上面所指之意義，且r表示介於2和1,000,000之間的整數。同樣地，本發明係關於這些化合物、寡聚物和聚合物。上面所指之較佳者適用於式(37)和(38)中所示之符號。基團Ar1 在每一次出現時係相同地或不同地特佳地選自1,2,4,5-連接的苯或1,2,3,4-連接的苯。
再者，式(1)或(1’)之化合物亦可進一步被官能化且因此轉換成延伸的結構。在此可提及之實例為藉由SUZUKI方法與芳基酸反應，或或由HARTWIG-BUCHWALD方法與一級或二級胺反應。因此，式(1)或(1’)之化合物亦可直接鍵結至磷光金屬錯合物，或亦至其他金屬錯合物。
本發明化合物和本發明有機電致發光裝置係以下面出人意外的優點而優於先前技藝：
1.作為螢光或磷光發光劑之基質材料的本發明化合物和式(1)或式(8)至(18)之化合物獲得非常高的效率和長壽命。若化合物作為磷光發光劑之基質材料，此特別適用。顯著地，比使用結構類似的膦氧化物作為基質材料，得到更好的效率(特別是功率效率)和壽命。
2.本發明化合物和式(1)或(8)至(18)之化合物不僅適合作為綠光-和紅光-磷光化合物的基質，亦特別適合作為藍光-磷光化合物的基質。
3.與先前技藝之許多化合物(其在昇華時歷經部分或完全熱分解)相比，本發明化合物具有高的熱安定性。
4.用於有機電致發光裝置之本發明化合物得到高效率和低使用電壓時的陡峭電流-電壓曲線。
上面所指之這些優點不會伴隨損傷其他電子性質。
藉由下面實例而更詳細地說明本發明，而非欲藉此限制本發明。由說明書，熟習該領域者無需進步性即能進行所揭示之範圍的發明，和製備本發明之其他錯合物，和使用彼於電子裝置或使用本發明方法。
實例：
除非另有所指否則，下面合成係在乾燥溶劑中於保護性氣體氛圍下進行。所使用之起始化合物可以為如1,4-二(膦酸)苯(Inorganic Chemistry 1996,35(17),4942-4949)、N,N’-二苯基-1,2-苯二胺(Organic Letters 2007,9(7),1339-1342)、或N-苯基-鄰-苯二胺(Indian Journal of Pharmaceutical Sciences 2003,65(2),135-138)。
實例1a：1,4-二(膦醯氯)苯的合成：
55.2g(232mmol)的1,4-二(膦酸)苯開始引入至1400ml的二氯甲烷中，和加入10滴DMF。在室溫，逐滴加入86.3ml(1020mmol)草醯氯的400ml二氯甲烷溶液，且混合物在45℃攪拌5小時。溶劑在真空中移除，和產物在保護性氣體下於己烷中再結晶。產率：70g(227mmol)，98%。
下面化合物可以以類似方式得到：
實例2：N,N’-二芳基-1,2-苯二胺的一般合成
將1.06g(4.75mmol)Pd(OAc)2 和14.46ml(14.46mmol)參-三級丁基膦(甲苯1M的溶液)加到660ml脫氣甲苯中，且攪拌混合物5分鐘。接著將240mmol的1,2-二溴苯衍生物、505mmol芳基胺和67.22g(700mmol)三級丁醇鈉加到溶液中，其之後在保護性氣體氛圍下於140℃被脫氣和攪拌10小時。溶液冷卻之後，加入600ml NH4 Cl溶液和150ml乙酸乙酯，相被分離、用水清洗、用MgSO4 乾燥和蒸發。固體溶於甲苯，和透過矽藻土(Celite)過濾。粗產物以熱庚烷攪拌清洗。
實例3：4,5-二甲基-N,N’-二苯基-1,2-苯-二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由63.3g(240mmol)1,2-二溴-4,5-二甲基苯和46ml(505mmol)苯胺予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈(5：1)中再結晶，和殘留物用MeOH清洗，得到65g(223mmol)晶狀固體。總產率為93%。
實例4：NmN’-二甲苯基-1,2-苯二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6g(240mmol)1,2-二溴苯和54ml(505mmol)對-甲苯胺予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈(5：1)中再結晶，和殘留物用MeOH清洗，得到75g(262mmol)晶狀固體。總產率為98%。
實例5：N,N’-二-鄰-甲苯基-1,2-苯胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6g(240mmol)1,2-二溴苯和54ml(505mmol)鄰-甲苯胺予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈(5：1)中再結晶，和殘留物用MeOH清洗，得到68g(237mmol)晶狀固體。總產率為90%。
實例6：4,5-二甲基-N,N’-二-對-甲苯基-1,2-苯-二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由63.3g(240mmol)1,2-二溴-4,5-二甲基苯和54ml(505mmol)對-甲苯胺予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈(5：1)中再結晶，和殘留物用MeOH清洗，得到69g(218mmol)晶狀固體。總產率為91%。
實例7：N,N’-二(聯苯-4-基)-1,2-苯-二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6g(240mmol)1,2-二溴苯和85.4g(505mmol) 4-胺基聯苯予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈(5：1)中再結晶，和殘留物用MeOH清洗，得到78g(189mmol)晶狀固體。總產率為80%。
實例8：4,5-二甲基-N,N’-二(聯苯-4-基)-1,2-苯二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由63.3g(240mmol)1,2-二溴-4,5-二甲基苯和85.4g(505mmol)4-胺基聯苯予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈(5：1)中再結晶，和殘留物用MeOH清洗，得到80.3g(182mmol)晶狀固體。總產率為76%。
實例9：N-聯苯-4-基-N’-苯基-1,2-苯-二胺的合成
將0.35g(1.58mmol)Pd(OAc)2 和4.8ml(4.86mmol)參-三級丁基膦(甲苯之1M的溶液)加到660ml脫氣甲苯中，且攪拌混合物5分鐘。接著將37.2g(160mmol)4-溴聯苯、29.4g(160mmol)N-苯基-鄰-苯二胺和22.4g(233mmol)三級丁醇鈉加到溶液中，其之後在保護性氣體氛圍下於140℃脫氣和攪拌10小時。溶液冷卻之後，加入200ml NH4 Cl溶液和50ml乙酸乙酯，相被分離、用水清洗、用MgSO4 乾燥和蒸發。固體溶於甲苯，和透過矽藻土過濾。粗產物以熱庚烷攪拌清洗，和用MeOH清洗，得到47g(140mmol)晶狀固體。總產率為80%。
實例10：二氮磷呃(diazaphosphole)的一般合成
158mmol N,N’-二芳基-1,2-苯二胺溶於500ml吡啶中且冷卻至0℃。溶於1000ml甲苯中的74mmol 1,4-二(膦醯氯)苯在0℃激烈攪拌並逐滴加到此溶液中，混合物經攪拌1小時且之後回流受熱24小時。溶劑在真空中餾除，固體藉由在乙酸乙酯中沸騰而予以清洗、用抽吸過濾、用100ml乙酸乙酯清洗1次且隨後在二中再結晶。
實例11：H3的合成
合成係依據實例10之一般程序由42g(158mmol)N,N’-二苯基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：34.4g(50mmol)，68%，純度99.9%(HPLC)。
實例12：H4的合成
合成係依據實例10之一般程序由45.5g(158mmol)4,5-二甲基-N,N’-二苯基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：35.7g(48mmol)，65%，純度99.9%(HPLC)。
實例13：H5的合成
合成係依據實例10之一般程序由45.5g(158mmol)N,N’-二甲苯基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：37.9g(51mmol)，69%，純度99.9%(HPLC)。
實例14：H6的合成
合成係依據實例10之一般程序由65g(158mmol)N,N’-二(聯苯-4-基)-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：43.9g(44.3mmol)，60%，純度99.9%(HPLC)。
實例15：H7的合成
合成係依據實例10之一般程序由45.5g(158mmol)N,N’-二-鄰-甲苯基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：34.6g(46.5mmol)，63%，純度99.9%(HPLC)。
實例16：H8的合成
合成係依據實例10之一般程序由50.6g(158mmol)4,5-二甲基-N,N’-二-對-甲苯基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：35.4g(44.3mmol)，60%，純度99.9%(HPLC)。
實例17：H9的合成
合成係依據實例10之一般程序由69.6g(158mmol)4,5-二甲基-N,N’-二(聯苯-4-基)-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：48.8g(46.6mmol)，63%，純度99.9%(HPLC)。
實例18：H10的合成
合成係依據實例9之一般程序由53.1g(158mmol)N-聯苯-4-基-N’-苯基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：50.2g(42mmol)，81%，純度99.9%(HPLC)。
下面化合物以類似方式得到：
若使用對應的二氯膦代替膦醯氯，則得到下面化合物：
實例26：N,N’-二吡啶-4-基-1,2-苯-二胺的合成
合成係依據實例2之一般程序由56.6g(240mmol)1,2-二溴苯和47.5g(505mmol)4-胺基吡啶予以進行。沈澱的固體在甲苯/乙腈(5：1)中再結晶，和殘留物用MeOH清洗，得到46.2g(176mmol)晶狀固體。總產量為73%。
實例27：N-苯基-N' -4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基-1,2-苯二胺的合成
將51ml(300mmol)乙基二異丙基胺和接著將29.5g(110mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三的100ml THF溶液逐滴加到18.4g(100mmol)N-苯基-鄰-苯基二胺的200ml THF溶液中。在室溫攪拌1小時之後，反應混合物回流受熱6小時。冷卻之後，THF在真空中移除，殘留物溶於50ml二氯甲烷，和逐滴加入300ml甲醇。攪拌混合物12小時之後，固體用抽吸過濾、用MeOH清洗和乾燥。總產量為27.8g(67mmol)，67%。
實例28：H11的合成
合成係依據實例10之一般程序由41.4g(158mmol)N,N’-二吡啶-4-基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在二中再結晶數次。產量：39.4g(57mmol)，77%，純度99.9%(HPLC)。
實例29：H12的合成
合成係依據實例10之一般程序由65.6g(158mmol)N-苯基-N' -4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基-1,2-苯二胺和23g(74mmol)1,4-二(膦醯氯)苯予以進行。所得之固體在氯苯中再結晶數次。產量：42.9g(43mmol)，58%，純度99.9%(HPLC)。
實例30：OLED的製造
本發明之OLED和先前技藝之OLED係依據WO 04/058911的一般方法予以製備，其適於此所述之環境(層-厚度變化，所使用之材料)。
各種OLED的結果示於下面實例31至50(參見表1和2)。塗有厚度為150nm之結構化ITO(銦錫氧化物)的玻璃板被塗覆20nm PEDOT(聚(3,4-伸乙基二氧基-2,5-噻吩(由水旋轉塗佈，購自H.C. Starck,Goslar,Germany))以改善加工。這些經塗覆的玻璃板形成適合OLED之基板。OLED基本上具有下面層結構：基板/電洞傳輸層(HTL)/隨意的夾層(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意的電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意的電子注入層(EIL)和最後為陰極。陰極係由厚度為100nm之鋁層形成。OLED的確切結構示於表1。用於製造OLED的材料示於表3。
所有材料在真空室內予以熱蒸氣沈積。發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光劑)組成，基質材料藉由與發光摻雜劑以特定體積比例經由共蒸發而予以摻混。例如H1：CBP：TER1(55%：35%：10%)之資訊在此意指層中的材料H1的存在量為55體積%，CBP的存在量為35體積%，和TER1的存在量為10體積%。類似地，電子傳輸層亦可由2種材料的混合物組成。
OLED以標準方法特徵化。為此目的，測定電致發光光譜、由電流-電壓-亮度特性線(IUL特性線)計算之電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以Im/W測量)、和外部量子效率(EQE，以%測量)與亮度密度的函數關係、和壽命。壽命定義為亮度密度由特定初始亮度密度I0 降至特定比例之後的時間。LD80意指該壽命為亮度密度己降至0.8‧I0 (至80%)，即，例如從4000cd/m2 至3200cd/m2 時的時間。
可以使用本發明化合物，尤其作為磷光摻雜劑的基質材料(主體材料)。在此使用本發明化合物H3、H4、H5、H6和H7。依據先前技藝使用化合物H1、H2和H8作為比較。顯示含有發綠光摻雜劑TEG1、發藍光摻雜劑TEB1和發紅光摻雜劑TER1之OLED。OLED的結果概述於表2。實例31-38顯示含有先前技藝之材料的OLED且作為比較例。本發明之OLED 39-50展現出使用式(1)化合物的優點。
相較於先前技藝，使用本發明化合物能改善所有相關參數(特別是壽命和功率效率)。特別地，功率效率的改善是相當重要的，因為移動式設備的操作時間關鍵性地取決於能量消耗。甚至增加10%在此應視為顯著進步。
與含有膦氧化物之基質材料H2相比，本發明化合物顯示出最重大的進步(比較實例35-37與實例44-48)。雖然使用本發明之基質材料H3、H4、H5、H6和H7得到的操作電壓類似使用先前技藝之H2的操作電壓，然而可以顯著增加電流效率。該改善介於約25%(實例45和實例36)和約50%(實例48和實例37)之間，得到對應的改善功率效率。此在使用H1作為電子傳輸材料時特別明顯，其中相較於先前技藝，功率效率的改善為約50%(實例48和實例37)。在此應強調的是，功率效率的改善伴隨著壽命的顯著增加。相較於先前技藝，使用本發明化合物增加1.8倍(實例45和實例36)至2.8倍(實例47和實例36)壽命。
相較於含有H1之OLED，亦可以達成顯著的改善，透過使用本發明化合物，已顯示相當良好的效能數據。此適用於發紅光(實例31、32，相較於實例39、40)和發綠光OLED(實例33、34和實例41-43)。於發紅光OLED的情況中，功率效率可以增加約大於15%，但特別地，亦可以顯著地增加壽命。壽命的改善在此為約大於50%。於發綠光OLED的情況中，雖然本發明化合物只使得功率效率小量增加或沒有增加，然而使用H3、H4和H5作為基質材料在壽命方面得到非常顯著的改善。該增加為至多55%(實例41和實例33)。於發藍光OLED的情況中，使用H3作為主體材料(實例49和實例38)時，電壓下降1V，而功率效率增加33%。
透過使用三-取代的化合物H9，在操作電壓且特別是功率效率可以得到非常明顯的優點。相較於先前技藝，此(實例50)展現出顯著改善的操作電壓、功率效率和壽命。
實例51：6-[[2-(苯基胺基)苯基]胺基]-2,4-二苯基-1,3,5-三的合成
將44.3g(240mmol)N-苯基-鄰-苯二胺開始引入至THF中且冷卻至0℃，和逐滴加入136.4ml(818mmol)N-乙基二異丙基胺。混合物隨後在室溫攪拌另外的1小時。接著逐滴加入64.4g(240mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三溶於1600ml THF的溶液，和混合物在60℃攪拌96小時。冷卻之後，溶液用400ml庚烷、80ml二氯甲烷和100ml乙醇攪拌。固體用甲苯清洗和用熱庚烷攪拌清洗，得到87.7g(211mmol)晶狀固體。總產率為88%。
實例52-54：使用雜芳香族化合物合成二胺
類似於實例51，下面所示之二胺可以藉由與對應的鄰-苯二胺反應而從對應的二溴芳香族化合物予以製備。
實例55：使用雜芳香族化合物合成二氮磷呃
21.5g(51.9mmol)6-[[2-(苯基胺基)苯基]胺基]-2,4-二苯基-1,3,5-三溶於165ml吡啶中且冷卻至0℃。在0℃，將溶於199ml甲苯之7ml(51.9mmol)苯基亞膦醯二氯邊激烈攪拌邊逐滴加到此溶液中，和攪拌混合物1小時且接著回流受熱24小時。溶劑在真空中餾除，和固體在乙酸乙酯中沸騰清洗、用抽吸過濾、用100ml乙酸乙酯清洗1次和隨後在二中再結晶。產量：12g(33mmol)，69%，純度99.9%(HPLC)。
實例56-60：二氮磷呃的合成
類似於實例55，下面所示之二氮磷呃可以藉由與對應的亞膦醯氯反應而從對應的二胺基芳香族化合物予以製備。

Claims (16)

  1. 一種電子裝置，其包括至少一種式(1)或式(39)之化合物， 其中下面定義適用於所使用之符號和下標：A-B和D-E 在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(2)、(3)、(4)或(5)的單位： 其中在每一情況中的虛線鍵表示至Z的連接； 和Z 在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 或O；或在式(1)中的A-Z和B-Z在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(7)的單位， 虛線鍵在此表示此單位在式(1)化合物中的連接，其中氮連接至基團Y；Y 在每一次出現時係相同地或不同地為P(=O)或P；Ar 在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R1 取代；Ar1 在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至14個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1 取代；X 在每一次出現時係相同地或不同地為CR1 或N；L 為單鍵、或二價、三價或四價基團；R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(R3 )2 、C(=O)R3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀的烷基或烷氧基或具有2至40個C原子之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代， 其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經下列置換：R3 C=CR3 、Si(R3 )2 、C=O、C=NR3 、NR3 、O、S或CONR3 ，且其中一或多個H原子可經下列置換：D或F)、具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、具有5至60個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)；R3 係選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I或CN)，其中二或多個相鄰取代基R3 可彼此形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統；n,t 為1至10；m 係若L為單鍵或二價基團則為1，或若L為三價基團則為2，或若L為四價基團則為3；q 為0。
  2. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中Ar1 在 每一次出現時係相同或不同地表示苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡、三、呋喃、噻吩、吡咯、萘、菲、喹啉、異喹啉、喹啉、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩或咔唑。
  3. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中該式(1)化合物係選自式(8)至(18)之化合物： 其中所使用之符號和下標具有如申請專利範圍第1項所指之意義。
  4. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中該符號Y表示P(=O)，且該符號Z在每一次出現時係相同或不同地表示N-R2 。
  5. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中該基團Ar表示芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其選自下式(19)至(36)之單位，其中每一情況中的該虛線鍵指出至式(1)中之基團Y或至式(39)之N的連接： 其中X在每一次出現時係相同或不同地為CR1 或N。
  6. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中R2 在每一次出現時係相同或不同地選自具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代。
  7. 如申請專利範圍第6項之電子裝置，其中R2 在每一次出現時係相同或不同地選自苯基、萘基、聯苯或聯三苯，上述每一者可經一或多個基團R3 取代。
  8. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中下面定 義適用於符號和下標：Ar1 在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至14個芳香族環原子之芳基或雜芳基；Y 在每一次出現時係相同地或不同地為P(=O)；Z 若不與A或B形成式(7)之環則在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 ；X 表示CR1 或N，其中最多2個符號X表示N；Ar 係相同地或不同地為具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統；q 為0；n 為1、2、3或4；R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、CN、N(R3 )2 、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀的烷基或烷氧基或具有2至20個C原子之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 或O置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、具有5至30個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代； R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)；其他符號和下標具有如申請專利範圍第1項所指之意義。
  9. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其中下面定義適用於所使用之符號和下標：Ar1 在每一次出現時係相同地或不同地選自苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡、三、呋喃、噻吩、吡咯、萘、喹啉、異喹啉、喹啉、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩和咔唑；Y 為P(=O)；Z 若不與A或B形成式(7)之環則在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 ；X 在每一次出現時係相同地或不同地為CR1 ；Ar 為具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其於每一情況中係由一或多個下列之基團建立：苯、吡啶、嘧啶、嗒、吡、吡咯、噻吩、呋喃、萘、聯伸三苯、喹啉、異喹啉、喹啉、吲哚、苯並噻吩或苯並呋喃；q 為0；n 為1或2；R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀的烷基、或具有2至10個 C原子(之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個H原子可經D置換)、具有5至12個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合，其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5至24個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代；所使用之其他符號和下標具有如申請專利範圍第1項所指之意義。
  10. 如申請專利範圍第1項之電子裝置，其係選自有機電致發光裝置(OLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光偵測器、有機感光器、有機場驟滅裝置(organic field-quench device)(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)、和“有機電漿子發射裝置”。
  11. 如申請專利範圍第1或3項之電子裝置，其中該式(1)或式(8)至(18)之化合物係作為螢光或磷光發光劑的基質材料、和/或作為電洞阻擋層的電洞阻擋材料、和/或作為電子傳輸層或電子注入層的電子傳輸材料、和/ 或作為電子阻擋層或激子阻擋層之電子阻擋材料或激子阻擋材料、和/或作為電洞傳輸層或電洞注入層之電洞傳輸材料。
  12. 如申請專利範圍第11項之電子裝置，其中該所使用之磷光發光劑為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物。
  13. 一種式(1’)之化合物， 其中下面定義適用於所使用之符號和下標：A-B和D-E 在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(2)、(3)、(4)或(5)的單位： 其中每一情況中的虛線鍵表示至Z之鍵； 且Z 在每一次出現時係相同地或不同地為N-R2 或O，但前提是鍵結至同一基團Y之兩個基團Z皆不為O；或A-Z和B-Z 在每一次出現時各自係相同地或不同地為下式(7)的單位， 式(7)中的虛線鍵表示此單位在式(1)化合物中的連接，其中氮連接至基團Y；Y 在每一次出現時為P(=O)；Ar 在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R1 取代；Ar1 在每一次出現時係相同地或不同地為具有5至14個芳香族環原子之芳基或雜芳基，其可經一或多個基團R1 取代；X 在每一次出現時係相同地或不同地為CR1 或N；L 為單鍵、或二價、三價或四價基團；R1 在每一次出現時係相同地或不同地選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(R3 )2 、C(=O)R3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀的烷基或烷氧基或具有2至40個C原 子之烯基(上述每一者可經一或多個基團R3 取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可經下列置換：R3 C=CR3 、Si(R3 )2 、C=O、C=NR3 、NR3 、O、S或CONR3 ，且其中一或多個H原子可經下列置換：D或F)、具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)、具有5至60個芳香族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3 取代)、或這些系統的組合；其中二或多個相鄰取代基R1 可隨意地形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個基團R3 取代；R2 在每一次出現時係相同地或不同地選自具有5至60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R3 取代)；R3 係選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之脂族烴基團、具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其中一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I或CN)，其中二或多個相鄰取代基R3 可彼此形成單環或多環的脂族、芳香族或雜芳香族環系統；n 為1、2、3、4、5或6；m 係若L為單鍵或二價基團則為1，或若L為三價基團則為2，或若L為四價基團則為3；q 在每一次出現時為0； 本發明排除下列化合物： ，或一種式(39)之化合物， 其中所使用之符號和下標具有如申請專利範圍第1項所指之意義。
  14. 一種如申請專利範圍第13項之化合物於電子裝置之用途。
  15. 一種製備如申請專利範圍第13項之化合物的方法，其係藉由使鄰-二胺基取代的芳香族化合物(其中胺基為未經取代或經單取代)與芳香族膦醯氯衍生物或芳香族寡聚膦醯氯衍生物反應。
  16. 聚合物或樹枝狀聚合物，其包括一或多種如申請專利範圍第13項之化合物(其中一或多個鍵存在於化合物與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之間)或式(37)或式(38)之寡聚物或聚合物： 其中所使用之符號具有如申請專利範圍第13項所指之意義，且r表示介於2和1,000,000之間的整數。
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