JP2005510036A - 発光装置及びそれに使用される装置 - Google Patents
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Abstract
【化1】
【化2】
【化3】
ここで、R1及びR2は、同じか異なり、Hを含まない有機置換基である。
ここで、R3及びR5は、ハロゲン及びHを含まない有機置換基から選択される。
ここで、R4、R6、R7、R8、R9及びR10は、H、ハロゲン及び有機置換基からそれぞれ独立して選択される。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5,R6、R7、R8、R9、及びR10が還系を形成するために選択的に縮合される。ただし、R3及びR5の1つが縮合環の一部ではなく、また、R1及びR2が環を形成するために縮合しない。
ここで、R3及びR4の、又はR5及びR6両方ではなくどちらかは、環を形成するために互いに縮合される。
Description
化合物を驚くほど揮発化することができる。これによって、熱蒸発による安定的な非晶質薄膜形成を可能にする。化合物のいくつかは、光学的に活性で、光学的異性体の混合物は多結晶薄膜よりガラス状薄膜を形成する傾向にあるという利点を有する。代替的に、非光学的活性化合物は純化しやすい。
2−ブロモベンズアルデヒドとジフェニルアセチレンの反応は、高い収率で2,3−ジフェニルインデノンを与える(Larock et al,J.Org.Chem.1993、58、4579−4583)。この単純な反応は、より複雑な2,5−ジブロモテレフタアルデヒドを含む他の系と共に容易に進む。
類似の、しかし、より単純な反応は、塩化アシルとジフェニルアセチレンのフリーデル−クラフト反応を含む。
(R,S)−1,4−ビス(1,2,3−トリフェニル−1H−インデン−1yl)ベンゼン(コードJPB4a)
ブロモトリフェニルエチレン(73.00g,218モル)、マグネシウムくず(5.292g,218モル)及び無水イソアミルエーテル(〜200cm3)が、ほとんど全てのマグネシウムが消えるまで還流器で90分間以上ゆっくりと加熱された。1,4−ジベンゾイルベンゼン(21.00g,73.3モル)が加えられ、反応混合物は油浴中で165℃、2時間加熱された。冷却後、水溶性塩化アンモニウム(1M,350cm3)及びジクロロメタン(350cm3)が加えられた。水溶層は分離され、ジクロロメタン(5×100cm3)で抽出され、結合有機層は水溶性塩化アンモニウム(2×100cm3)及び水(3×100cm3)で洗浄され、蒸発されてオレンジ色の油を得た。この油は、ジエチルエーテル(300cm3)と共に粉砕され、一夜放置され、ろ過され、ジエチルエーテルで洗浄され、吸引下で乾燥され、淡いピンク色の粉末を得た。粗生成物(15.36g)がジクロロメタン/ヘキサンから再結晶され、1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,2,3,3手トラフェニルプロプ−2−en−1−yl)ベンゼンの白い粉(10.01g)を得た。この白い粉はアセトン酸(250cm3)と混合され、還流器中で加熱された。次に、硫酸(濃硫酸、5cm3)が加えられ、反応混合物は還流器中でさらに80分間加熱され、次いで冷却される。白い沈殿物が、液体表面から除去された。その後、その液は、(S,S)及び(R,R)混合異性体の製造に使用された。その間、分離された白い沈殿物がアセトン酸/水(1:1)、水、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄された後、吸引下で白い粉(6.02g)が得られた。これは、赤外線波長が、水酸化物の継続した存在に対応するといえる〜3600cm-1におけるピークを示さなかった。この白い固体はジクロロメタン/ヘキサンから再結晶化され、白い結晶(2.43g)が得られ、これらは5×10−8mbar、300℃で連続して2回昇華され、融点346−49℃の(R,S)−1,4−ビス(1,2,3−トリフェニル−1H−インデン−1−yl)ベンゼンの真正なサンプルに一致する波帯とクロマトグラフした白い結晶(1.40g,3%,m.p.346−347℃)が得られた。
(生成値:C,93.9;H,5.5、C60H42、理論値:C,94.5;H,5.6%;δH(500MHz;CDCl3)6.7−7.3(42H,m,モル);ν最大(DATR)/cm-1694s、1028w、1443m、1489m、1598w、3057w;m/z(FAB)762.4(M+,25%);DSC(Tg=149℃、Tm=353℃);TGA(350℃を超える空気中で安定);固体PL(CIE X=0.16,y=0.10)。
(R,R;S,S)−1,4−ビス(1,2,3−トリフェニル−1H−インデン−1−yl)ベンゼン(コードJPB4b)
上記の手続きから得られるアセトン酸母液は水で希釈され、放出された沈殿物はろ過され、前の工程の再結晶から得られた母液と結合され、真空中で乾燥した。純化は、上記の(R,S)異性体に類似する態様で、再結晶化と蒸発の繰り返しの結合で行われ、(S,S)−1,4−ビス(1,2,3−トリフェニル−1H−インデンyl−1−)ベンゼン及び融点130−150℃の(R,R)−1,4−ビス(1,2,3−トリフェニル−1H−インデン−1−yl)ベンゼンのラセミ混合物の淡い黄色のガラス(2.173g,4%)が得られた。
(生成値:C,94.5;H,5.5、C60H42、理論値:C,94.5;H,5.6%;δH(500MHz;CDCl3)6.6−7.5(42H,m,モル);ν最大(DATR)/cm-1695s、1029w、1422m、1490m、1597w、3056w;DSC(Tm=130−140℃);TGA(350℃を超える空気中で安定);固体PL(CIE X=0.15,y=0.10)。
実験
装置の形成と試験
インジウム錫酸化物で被覆されたガラス基板(いくつかの業者から購入可能、例えば、米国のアプライドフィルムス、台湾のメルクディスプレイテクノロジー)が、標準的な洗剤及び通常のリソグラフィープロセスによって、洗浄され、パターン形成された。次の例で使用された基板は、7.4m2の領域を照らす光を有し、4”×4”、厚さ0.7mmと測定され、ITOは120nmの厚さであり、各基板に4つの装置が形成されるようにITOがパターン形成された。リソグラフィープロセスの最終段階、すなわち、フォトレジストの剥離後、基板は洗剤(3vol.%、Decon 90)洗浄され、さらに、脱イオン水で洗浄され、乾燥され、要求されるまで105℃で焼成される。装置の形成の直前に、処理基板は酸化プラズマエッチング装置で酸化される。例として、エミテックK11050Xプラズマエッチング装置による100W、2分間の処理は適切である。基板及びシャドウマスクは、10-6mbarまで減圧された真空蒸着装置に直ちに移送される。有機層は0.5−1.5Å/sの速度で蒸発される。結合パッドを有し直短経路を有しないカソードを形成するためにマスクは交換される。カソードは、0.2Å/sの速度で1.5nmのLiFを蒸発することによって蒸着される。
JPB4を用いた7つの装置が作成された。
乾燥エーテル中の1,3,5−トリブロモベンゼン(50.0g、160mmol)の溶液がトルエン/液体窒素浴における窒素下において−90℃まで冷却された。n−ブチルリチウム(ヘキサン中の1.6M、100cm3、160mmol)が滴下された後、冷却浴に1時間攪拌された。エチルピペリジン−1−カルボキシレート(10.061g,64.0mmol)が20分間滴下され、混合物はさらに20分間冷却浴で攪拌され、その後、混合物は室温まで加熱され、次いで、短時間還流するために加熱される。水溶性塩酸(20%,500cm3)がゆっくりと加えられ、反応物は激しく攪拌され、一晩継続された。水溶層が分離され、ジクロロメタンによって抽出された。有機層が結合され、溶媒が除去された。残渣がジクロロメタンと共にシリカプラグを通過した。溶媒は除去され、固体はエーテルによって洗浄され、吸引下で乾燥された。粗い生成物が真空(220℃、4×10−7mbar)で昇華され、ジクロロメタン/ヘキサンから再結晶化され、融点208−209℃の結晶粉末として1(18.40g,58%)が得られた。
2,3−ジフェニル−1,1−ビス(3,5−ジブロモフェニル)−1H−インデン(2)の製造
ブロモトリフェニルエチレン(14.143g,42.19mmol)、マグネシウム(903mg,37.2mmol)及びi−ペンチルエーテル(100cm3)が1.75時間還流するまで加熱された。熱は一時的に除去され1(14.00g,28.12mmol)が加えられた。ヘキサン(100cm3)が加えられ、混合物は30分間維持された。残留沈殿物は回収され、ヘキサンで洗浄された。固体はジクロロメタン(200cm3)及び水溶性塩化アンモニウム(200cm3)と混合され、完全に溶解するまで攪拌された。水溶層は分離され、ジクロロメタン(3×30cm3)及び結合された有機層で抽出され、水溶性塩化アンモニウム(1M,100cm3)及び水(100cm3)で洗浄され、無水性硫化マグネシウム上で乾燥され、ろ過され、溶媒は除去された。残渣は、沸騰したエタノールで粉砕され、冷却され、ろ過されて、白い固体として2(16.34g,79%)を得た。
2,3−ジフェニル−1,1−ビス[3,5−ビス(4−t−ブチルフェニル)フェニル]−1H−インデン(3)の製造
4−t−ブチルフェニルボロン酸(5.00g,28.08mmol)、2(3.45g,4.68mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.08g,0.937g)、トルエン(44cm3)、エアタノール(15cm3)及び水溶性ナトリウムカーボネート(2M,15cm3)が脱ガスされ、窒素ガス中で69時間100℃まで加熱され、冷却された。有機層は分離され、水溶性塩酸(3M,20cm3)、水(20cm3)及び塩水(20cm3)で洗浄され、溶媒が除去された。残渣はジクロロメタン(150cm3)に溶解され、黄色の不溶性材料が廃棄された。ろ過物は濃縮され、ジクロロメタン/エタノール混合物から再結晶化された。残りの固体は、溶離液としてジクロロメタン/ヘキサン(1:2)でシリカ上カラムクロマトグラフィーで純化され、ジクロロメタン/エタノール混合物から再結晶化され、白い結晶固体として3(3.69g,83%)が得られた。1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):1.28(36H,s,t−ブチル)、7.02−7.39(30H,m,芳香族H)、7.53(4H,d,J1.5,分岐フェニル2,6−H)及び7.63(2H,dd,J1.5,分岐フェニル4−H)。
Claims (34)
- 下記の化合物(I)、(II)又は(III)の少なくとも1つを含有する発光装置。
ここで、R3及びR5は、それぞれ、ハロゲン及びHを含まない有機置換基から独立して選択される。
ここで、R4、R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ、H、ハロゲン及び有機置換基から独立して選択される。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5,R6、R7、R8、R9、及びR10の2又はそれ以上は還系を形成するために選択的に縮合される。ただし、R3及びR5の1つが縮合環の一部ではなく、また、R1及びR2は環を形成するために互いに縮合しない。
ここで、(a)R3及びR4、又は(b)R5及びR6の両方ではなくどちらかは、環を形成するために互いに縮合される。 - 化合物(1)を有する請求項1に記載の発光装置。
- R3、R4、R5及びR6が有機置換基である請求項1又は2に記載の発光装置。
- R7、R8、R9、及びR10が独立してH又は有機置換基である請求項1ないし3のいずれかに記載の発光装置。
- R1、R2、R3、R4、R5,R6、R7、R8、R9、及びR10は、各基が置換され又は置換されないアルキル、アリール、又はヘテロアリール置換基から独立して選択される請求項1ないし4のいずれかに記載の発光装置。
- アルキル置換基がC1-6アルキルである請求項5に記載の発光装置。
- R1及びR2がアリール基を含む請求項5又は6に記載の発光装置。
- 縮合環を形成しない(a)R3及びR4、又は(b)R5及びR6のどちらかはそれぞれ置換され又は置換されないアリールである請求項1ないし7のいずれかに記載の発光装置。
- 縮合環を形成しない(a)R3及びR4、又は(b)R5及びR6のどちらかはそれぞれフェニルである請求項1ないし8のいずれかに記載の発光装置。
- 縮合環が縮合芳香族環を含む請求項1ないし9のいずれかに記載の発光装置。
- 縮合芳香族環がベンゼン環である請求項10に記載の発光装置。
- R1、R2、R5及びR6は、各基が置換され又は置換されないアリール、ベンジル又はアルキルから独立して選ばれ、これらがアルキルである場合はC1-6アルキルである請求項12又は13に記載の発光装置。
- R1及びR2は、それぞれ、置換され又は置換されないアリールである請求項12ないし14のいずれかに記載の発光装置。
- R5及びR6は、それぞれ、置換され又は置換されないアリールである請求項12ないし15のいずれかに記載の発光装置。
- R5及びR6は、それぞれ、フェニルである請求項16に記載の発光装置。
- 化合物が、減圧下200〜400℃の範囲で蒸発又は昇華する請求項1ないし17のいずれかに記載の発光装置。
- 減圧が10-6mbarである請求項18に記載の発光装置。
- 化合物のガラス転移温度が80℃以上である請求項1ないし19のいずれかに記載の発光装置。
- 化合物の融点が100℃以上である請求項1ないし20のいずれかに記載の発光装置。
- 化合物の融点が130℃以上である請求項1ないし21のいずれかに記載の発光装置。
- 化合物(I)、(II)又は(III)の少なくとも1つがアノードとカソードの間に挟まれているアノード及びカソードを含む請求項1ないし22のいずれかに記載の発光装置。
- 発光装置における冷光放射材料として化合物(I)、(II)又は(III)を使用する方法。
- 発光装置における電子輸送材料として化合物(I)、(II)又は(III)を使用する方法。
- 発光装置における正孔輸送材料として化合物(I)、(II)又は(III)を使用する方法。
- アリールがC6-15アリールである請求項27に記載の化合物。
- ヘテロアリールが、オキサジアゾール、カルバゾール、チアゾール、オキサゾール、チアゾール又はベンゾチアゾールから選択される請求項27又は28に記載の化合物。
- アルキル置換基が、C1-6直鎖、又は分岐鎖アルキル基である請求項27ないし29のいずれかに記載の化合物。
- 縮合環置換基が炭化水素環である請求項27ないし30のいずれかに記載の化合物。
- 縮合環置換基の少なくとも1つが芳香族である請求項27ないし31のいずれかに記載の化合物。
- R3及びR4が互いに縮合して6員芳香族環を形成する請求項27ないし32のいずれかに記載の化合物。
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