JP2011190454A - 緑色発光化合物及びこれを発光材料として採用している光発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】緑色であって、発光効率及び素子寿命が極大化された有機発光化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】下式１又は式２で表される有機発光化合物とその製造方法、及びアノードとカソードに介在される発光領域として、前記式１及び式２の化合物から選択される一つ以上と、アントラセン誘導体、ベンズ[ａ]アントラセン誘導体、及びナフタセン誘導体から選択される一つ以上とを含むことを特徴とする有機電界EL素子に関するものである。[式１]

[式２]

【選択図】なし

Description

本発明は、下記の化学式１または化学式２で表される有機発光化合物とその製造方法、及びアノードとカソードに介在される発光領域として、前記化学式１及び化学式２の化合物から選択される一つ以上と、アントラセン誘導体、ベンズ[ａ]アントラセン誘導体、及びナフタセン誘導体から選択される一つ以上とを含むことを特徴とする有機電界EL素子に関するものである。
[化学式１]




[化学式２]
高効率、長寿命有機ＥＬ素子の開発において最も重要な要素は、高性能の発光材料の開発と言える。現在、発光材料開発の側面からみると、緑色発光材料は、赤色、青色発光材料に比べ、著しい発光特性を示している。しかしながら、従来の緑色発光材料としては、パネルの大型化及び低消費電力を達成するには、まだ多い問題点を抱えている。実際、効率及び寿命の側面で、緑色の場合、今まで様々な種類の材料が報告されているが、これらは、赤色や青色発光材料に比べ、２〜５倍以上の特性を示してはいるが、赤色や青色発光材料の特性改善による緑色発光材料の負担が増大されている一方、寿命改善の問題が依然として残っており、より長寿命の緑色発光材料に対する要求は、深刻な状況に至っている。
緑色蛍光材料としては、クマリン誘導体(化合物Ｄ)、キナクリドン誘導体(化合物Ｅ)、ＤＰＴ(化合物Ｆ)などが知られている。化合物Ｄは、クマリン誘導体のうち、現在最も広く使われるＣ５４５Ｔの構造である。これらの材料は、Ａｌｑをホストとして、数〜十数％程度の濃度でドーピングして光発光素子を構成する。


一方、特開２００１−１３１５４１号には、下記化合物Ｇで代表されるアントラセンの２番と６番位置の各々にジアリールアミノ基が直接置換されたビス(２，６−ジアリールアミノ)−９，１０−ジフェニルアトラセン誘導体が公知されている。


正孔輸送層のための化合物を公知している特開２００３−１４６９５１号では、アントラセンの９番と１０番位置にフェニル基が置換された場合を除いては、２番と６番位置にジアリールアミノ基が直接置換されたことを開示していないだけではなく、特開２００３−１４６９５１号において、アントラセン環の２番と６番位置にそれぞれジアリールアミノ基が直接置換されている化合物である化合物Ｈの場合、発光効率が低下される問題点を指摘した点からみると、前記特開２００３−１４６９５１号発明が、アントラセンの９番と１０番位置にフェニル基が置換された範囲以外の化合物を認識していないことが分かる。 特開２００３−１４６９５１号の発明は、前記の問題点を克服するために、一つのジアリールアミノ基のみがアントラセンの２番位置に置換されて、６番位置にはアリールアミノフェニル基が置換される場合に発光効率が向上するという認識に基づいて、発光効率が２倍程度向上された下記化合物Ｉで代表される発光化合物を提案した。


しかしながら、上記提案された化合物の場合も、発光効率は増加したが、正孔輸送層が低下する短所と発光輝度が十分ではないという問題点がある。また、これらの材料を発光材料として使用していない点と、化合物Ｉの場合は、明るい青色発光をして、発光効率が低下されるという点で、実際発光材料に適用するには限界がある。
一方、特開第２００４−９１３３４号では、アントラセンにジアリールアミノ基が直接置換されている上に、前記ジアリールアミノ基のアリール基がジアリールアミノ基でさらに置換されるようにすることにより、従来の発光効率の低下を克服し、イオン化ポテンシャルが低く且つ正孔輸送性に優れた特性を有する、下記の化合物Ｊで代表される有機発光化合物を提案した。


しかしながら、前記特開第２００４−９１３３４号で提案された化合物は、正孔輸送層として適用したもので、アミン作用基が多くイオン化ポテンシャルを低めて、正孔輸送性を増大させる点を克服したが、アミン作用基の過多により、 正孔輸送層としての駆動寿命が短縮される問題を有しており、これは、たとえ前記特開第２００４−９１３３４号の詳細な説明に、アントラセンの９番と１０番位置に１−ナフチル、９−フェナントリル基が置換された化合物を一部記載してはいるが、アントラセンの９番と１０番位置にα−タイプの多環が縮合された構造では、青方偏移現象を伴う特性により誘発された発光効率の低下を示し、実際にアントラセンの９番と１０番位置に縮合多重芳香族環が置換される時の発光特性を認識していないと言えて、また、そのような化合物を具体的に実施しなかったことを意味する。
一方、米国特許公報第６４６５１１５号には、陽極と陰極との間に、下記有機化合物を含む正孔輸送層(Hole transport layer)を特徴とする有機多層電子発光装置が公知されている。




しかしながら、米国特許公報第６４６５１１５号には、化合物Ｋと化合物Ｌが発光領域に使用されておらず、このような材料の発光領域における特性を確認することができなかった。特に、単にアントラセンの９，１０−位置が芳香族置換基で置換された誘導体を適用する場合より、２−位置に本発明における置換基が置換された誘導体が、電気的特性がより一層改善されるということを認識できなかった。
本発明では、９，１０−ジアリールアントラセンの２−位置が置換された誘導体が、化学式１または化学式２の化合物の発光特性を著しく改善させることを確認し、本発明を完成した。
本発明の発明者らは、単にアントラセンの９番と１０番位置にナフタレンなどの縮合多環芳香族環を導入する場合、上記のアントラセン環の２番と６番位置にそれぞれジアリールアミノ基が直接置換されているにもかかわらず、従来の正孔輸送物質の問題点、即ち、発光効率の低下、素子の駆動寿命の短縮、イオン化ポテンシャルの上昇などの問題点を克服することができることを見出し、これを発光材料として適用できる構造を導入することにより、本発明を完成するに至り、これは、特開２００３−１４６９５１号または特開２００４−９１３３４号などの従来の発明では認識できなかったことである。また、本発明は、上記の化合物の一つ以上と共に、アントラセン誘導体、ベンズ[ａ]アントラセン誘導体及びナフタセン誘導体から選択される一つ以上の化合物を発光ホストとして発光領域に使用する場合、色純度の改善を通じての色再現率の増加及び発光効率の著しい増加と共に、素子寿命が増加されることを見出した。
本発明の目的は、アントラセンの９番と１０番位置にナフタレン、アントラセン、フルオランテンなどの縮合多環芳香族環が置換されて、アントラセン環の２番と６番位置にそれぞれジアリールアミノ基が直接置換された、新規な有機発光化合物を提供することであり、本発明のまた他の目的は、上記の化合物の一つ以上と共に、アントラセン誘導体、ベンズ[ａ]アントラセン誘導体及びナフタセン誘導体から選択される一つ以上の化合物を発光ホストとして使用する発光領域を有した有機電界EL素子を提供することである。また、本発明の目的は、色純度と発光効率に優れて、素子の寿命が非常に良好な有機発光化合物を提供することであり、上記の新規な有機発光化合物を含有したＯＬＥＤ素子を提供することである。
本発明は、下記の化学式１または化学式２で表される有機発光化合物、その製造方法に関するものである。
[化学式１]




[化学式２]




上記化学式１または化学式２のＲ１及びＲ２は、各々独立に２つ以上の芳香族環が縮合された縮合多環芳香族環であり、Ｒ３乃至Ｒ６は、各々独立に芳香族環であって、前記Ｒ１乃至Ｒ６の各芳香族環は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基がさらに置換され得る。
また、本発明は、第１電極、１層以上からなる有機物層、及び第２電極を、順に積層した形態として含む有機EL素子において、前記有機物層の１層以上が上記化学式１または化学式２の化合物を含むことを特徴とする有機電界EL素子(OLED、Organic Light Emitting Diode)に関するものであって、また、本発明は、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に介在される発光領域とを含む有機電界EL素子において、前記発光領域が上記化学式１または化学式２の有機発光化合物の一つ以上と、アントラセン誘導体、ベンズ[ａ]アントラセン誘導体、及びナフタセン誘導体から選択される一つ以上とを含むことを特徴とする有機電界EL素子に関するものである。
本発明による化学式１及び化学式２の化合物は、従来の発明で予測できなかった緑色光発光素子の発光効率及び素子寿命を極大化させた、新しい概念の構造を有する化合物であることに特徴がある。
本発明による化学式１及び化学式２の化合物は、効率的なホスト−ドーパント間のエネルギー伝達メカニズムを示す構造を選択したもので、電子密度分布の改善効果に基づいて、確実な高効率の発光特性を発現できる構造である。本発明による新規な化合物の構造は、単純に緑色発光だけではなく、青色から赤色に至る領域で高効率の発光特性をチューニングできる骨格を提供することができて、また、Ａｌｑのような電子電導性の大きいホスト材料を使用する概念から脱し、正孔電導性と電子電導性が適切に均衡をなすホストを適用することにより、既存の材料が有していた初期効率低下特性及び低寿命特性などを克服、各カラーにおいて高効率及び長寿命を有する高性能の発光特性を確保することができる。
アントラセンの２番と６番位置にアミン基を導入して、９番と１０番位置に縮合多環芳香族である２−ナフチル基が置換された本発明による化合物の電子密度分布図とアントラセンの２番と６番位置に芳香族環を導入した場合、電子密度分布図を示している図１と図２から分かるように、アミン基がアントラセンのβ位置(２番と６番または７番位置)に置換された場合、中心骨格の枝まで均一な電子分布により高効率の発光特性を示すが、中心骨格に直接芳香族環が位置する場合、枝の電子密度が著しく低下することが分かり、これは、高効率の発光特性を得るためには、中心骨格に直接アミン基を導入しなければならないという概念を説明している。
このような結果は、従来の発明の発光材料のように、単に発光波長をチューニングする目的で芳香族環をスペーサ(spacer)として利用する場合、発光効率を改善させるには限界があるしかない点を示している。
本発明による化学式１乃至化学式２の構造のように、上記の問題点を克服するために、アミン基をβ位置に直接導入する方法と、中心アントラセンの９、１０位置に多環芳香族環を導入する概念を使用することにより、本発明では、従来に比べ、２倍以上の高効率の発光材料を開発することができた。
前述したように、特開２００３−１４６９５１号に例示された化合物として、本発明による化学式１に類似した構造の化合物である化合物Ｇと化合物Ｈのように、２番と６番位置にそれぞれジアリールアミノ基が直接置換されており、且つアントラセンの９番と１０番がフェニルの場合、発光効率が低下される問題点が指摘されており、本発明の発明者らは、このような問題点は、ホストとのエネルギー伝達に非常に不利な構造を有していることに起因し、従来の発明で提案された上記の化合物は、ホストの特性がいくら良くても、ドーパントの特性を全く改善させることができない限界を有するしかない。


本発明の発明者らは、このような研究結果に基づいて、従来の発明で例示されたアントラセンの２番と６番位置にそれぞれジアリールアミノ基が直接置換されており、且つフェニル基が９番と１０番位置に置換される場合、フェニル程度の大きさ及び立体構造的特性では分子間の単純重なりによる長波長偏移特性を克服することができないが、本発明による化学式１及び化学式２の化合物は、アントラセンのβ位置にそれぞれジアリールアミノ基が直接置換されているとしても、アントラセンの９番と１０番位置にナフタレン以上の縮合多環芳香族環を導入することにより、パイ(π)電子の他の分子との重なりが非常に効率的になされ、エネルギー伝達特性が非常によくなる特性が現れることを見出し、これに基づいて本発明を完成するに至った。
従って、本発明による化合物である化学式１または化学式２の化合物は、アントラセンのβ位置に芳香族環が置換されたジアリールアミン基が直接置換されて、９番と１０番位置であるＲ１及びＲ２に２つ以上の芳香族環が縮合された縮合多環芳香族環が置換されたことを特徴とし、前記縮合多環芳香族環は、各々独立に、ナフチル、アントリル、フルオランテニル、ピレニル、フルオレニル、ビフェニル及びペリレニル基であることが好ましく、アントラセンのβ位置に置換されるアミンに置換されるＲ３乃至Ｒ６は、各々独立に、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、フルオランテニル、ピレニル、ペリレニル、ナフタセニル及びビフェニル基であることが好ましい。
前記化学式１または化学式２のＲ１及びＲ２の縮合多環芳香族環としてさらに好ましくは、各々独立に、２−ナフチル、２−アントリル、２−フルオランテニル、１−ピレニル、２−フルオレニル、４−ビフェニル及び３−ペリレニル基から選択されることであり、これは、前記縮合多環芳香族環の特定位置への置換により、縮合多環芳香族環のパイ(π)電子と他の分子との重なりが最適になされる点に起因し、このような縮合多環芳香族環化合物の置換位置を選択することも、本発明の重要な特徴である。
また、本発明による化合物は、発光特性を向上させるために、本発明によるＲ３乃至Ｒ６の芳香族環は、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基がさらに置換され得て、特に、Ｒ１乃至Ｒ６の各芳香族環は、メチル、ｔ−ブチルまたはメトキシ基が置換されることが好ましい。
本発明による化学式１及び化学式２の化合物のうち、好ましい化合物としては、下記構造の化合物が挙げられる。















本発明による化学式１及び化学式２の化合物は、下記の反応式１に示されたように、２，６−ジハロアントラキノン(２，６−ＤＨＡＱ)または２，７−ジハロアントラキノンにジアリールアミンを反応して、ビス(ジアリールアミノ)アントラキノン(ＢＤＡＡＱ)を製造した後、縮合多環芳香族化合物のリチウム化合物を加えて製造されたジヒドロアントラセンジオール化合物(ＤＨＡＤ)を、脱水反応によりアントラセン骨格を完成する段階を経ることにより製造することができる。
[反応式１]


また、本発明は、第１電極、１層以上からなる有機物層、及び第２電極を、順に積層した形態として含む有機EL素子において、前記有機物層の１層以上が上記化学式１または化学式２の化合物を含む有機電界EL素子(OLED、Organic Light Emitting Diode)を特徴とし、また、本発明は、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に介在される発光領域とを含む有機電界EL素子において、前記発光領域が上記化学式１または化学式２の有機発光化合物の一つ以上と、アントラセン誘導体、ベンズ[ａ]アントラセン誘導体、及びナフタセン誘導体から選択される一つ以上とを含む有機電界EL素子を特徴とする。
前記発光領域の意味は、発光がなされる層であって、単層でも、２つ以上の層が積層された複数の層でもよい。本発明の構成におけるホスト−ドーパントを混合して使用する場合、単に化学式１または化学式２のみを使用する場合とは異なり、本発明の発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。これは、２〜５％のドーピング濃度で構成することができるが、既存のホスト材料に比べ、正孔、電子に対する電導性、及び物質安定性に非常に優れており、発光効率だけではなく、寿命も著しく改善させる特性を示している。
従って、アントラセン誘導体、ベンズ[ａ]アントラセン誘導体及びナフタセン誘導体から選択される化合物を発光ホストとして採択する場合、本発明の化学式１または化学式２の化合物の電気的短所を非常に補完する役割をすることができると言える。
前記発光領域に前記化学式１または化学式２の有機発光化合物の一つ以上と共に含まれるアントラセン誘導体またはベンズ[ａ]アントラセン誘導体は、下記化学式３または化学式４で表される化合物を含む。
[化学式３]




[化学式４]


上記化学式３または化学式４のＲ１１及びＲ１２は、各々独立にＣ６〜Ｃ２０の芳香族環または縮合多環芳香族環であり、Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基、またはＣ６〜Ｃ２０の芳香族環または縮合多環芳香族環であって、前記Ｒ１１乃至Ｒ１３の各芳香族環は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基 がさらに置換され得る。
前記化学式３または化学式４の範囲は、具体的には、Ｒ１１乃至Ｒ１３が各々独立に、フェニル、２−ナフチル、２−アントリル、２−フルオランテニル、１−ピレニル、２−フルオレニル、４−ビフェニル及び３−ペリレニル基で例示できる。
化学式３のアントラセン誘導体は、下記化学式の化合物を含む。





























本発明による有機発光化合物は、発光効率がよく、材料の寿命特性に優れており、素子の駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
以下、実施例を通じて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲がこれら実施例に限定されるものではない。
製造例1：化合物１(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２＝２−ナフチル、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝フェニル)の製造
２，６−ジクロロアントラキノン１．０ｇ(3.6mmol)とジフェニルアミン１．３ｇ(7.7mmol)を無水トルエン５０ｍＬに溶かした後、パラジウムアセテート(Pd(OAc)2)２．４ｇ(24.4mmol)、トリフェニルホスフィン０．２ｍＬ(1.9mmol)とナトリウムｔ−ブトキシド(t-BuONa)０．９３ｇ(9.7mmol)を添加して、１１０℃で３日間還流させた。反応終了後、蒸留水１０ｍＬを添加して３０分間攪拌した。生成された固体をろ過して、アセトン及びＴＨＦなどで洗浄した後乾燥させて、塩化メチレンで再結晶し、ビス(２，６−ジフェニルアミノ)アントラキノン１．１ｇ(2.0mmol、収率56%)を収得した。
ジフェニルアミン０．７４ｇ(4.4mmol)とｎ−ブチルリチウム(n-BuLi)１．８ｍＬ(4.5mmol、2.5M in hexane)を利用して作られた２−ナフチルリチウムのジエチルエーテル溶液５ｍＬを、上記製造されたビス(２，６−ジフェニルアミノ)アントラキノン１．１ｇ(2.0mmol)の無水ＴＨＦ ３０ｍＬ溶液に−７８℃、窒素下で徐々に添加した。添加された反応混合溶液を同一温度で２時間攪拌した後、常温まで温度を上昇させ、１２時間以上攪拌した。３０ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、２時間攪拌して反応を終了させた後、生成された固体をろ過し、アセトンで洗浄、乾燥させて２，６−ビス(ジフェニルアミノ)−９，１０−[ジ−(２−ナフチル)]−９，１０−ジヒドロ−９，１０−アントラセンジオール１．３ｇ(1.7mmol、収率85%)を収得した。
このようにして得られたジオール化合物１．３ｇ(1.71mmol)をアセトン３０ｍＬに入れた後、ヨウ化カリウム１．６ｇ(7.8mmol)と、リン酸二水素ナトリウム一水和物(sodium dihydrogen phosphate monohydrate)２．０ｇ(14.5mmol)を添加して、１２時間還流した。反応が完了した後、同一容量の蒸留水を入れて形成された沈殿をろ過、水とアセトンで洗浄して得られた固体を、ＴＨＦを利用して再結晶し、精製された標題化合物１ ０．６８ｇ(0.89mmol、収率52%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.46(d, 8H), 6.65-6.75(m, 8H), 7.0(m, 8H), 7.3(m, 4H), 7.5-7.6(m, 4H), 7.65-7.8(m, 6H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 764(found), 764.98(calculated)
製造例２：化合物２(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝２−ナフチル、Ｒ４＝Ｒ６＝フェニル)の製造
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン１．７ｇ(7.8mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物２ ０．５３ｇ(0.61mmol、収率17%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.45(d, 4H), 6.6(t, 2H), 6.75-6.8(m, 8H), 7.0-7.15(m, 6H), 7.2-7.3(m, 6H), 7.45-7.6(m, 10H), 7.65-7.8(m, 6H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 864(found), 865.10(calculated)
製造例３：化合物３(Ｒ１＝Ｒ２＝２−ナフチル、Ｒ３＝Ｒ５＝１−ナフチル、Ｒ４＝Ｒ６＝フェニル)の製造
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン１．７ｇ(7.8mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物３ ０．４１ｇ(0.47mmol、収率13%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.45(d, 4H), 6.5(d, 2H), 6.6(t, 2H), 6.75-6.8(m, 4H), 7.0-7.05(m, 4H), 7.15-7.2(m, 4H), 7.3-7.35(m, 8H), 7.55-7.8(m, 14H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 864(found), 865.10(calculated)
製造例４：化合物４(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６＝２−ナフチル)の製造
ジ(２−ナフチル)アミン２．１ｇ(7.8mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物４ ０．５２ｇ(0.54mmol、収率15%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.75-6.8(m, 12H), 7.0-7.1(m, 4H), 7.2-7.35(m, 8H), 7.45-7.6(m, 16H), 7.65-7.8(m, 6H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 964(found), 965.22(calculated)
製造例５：化合物５(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２＝２−ナフチル、Ｒ３＝Ｒ５＝フェニル、Ｒ４＝Ｒ６＝３−メトキシフェニル)の製造
３−メトキシフェニルアミン１．５３ｇ(7.7mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物５ １．０ｇ(1.21mmol、収率34%)を収得した。

1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 3.75(s, 6H), 5.95-6.05(m, 4H), 6.15(d, 2H), 6.45(d, 4H), 6.6(t, 2H), 6.75-7.05(m, 10H), 7.3(m, 4H), 7.5-7.55(m, 4H), 7.65-7.8(m, 6H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 824(found), 825.03(calculated)
製造例６：化合物６(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝２−ナフチル、フェニル、Ｒ４＝Ｒ６＝３−メチルフェニル)の製造
Ｎ−ｍ−トリル−２−ナフチルアミン１．８ｇ(7.7mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物６ ０．６１ｇ(0.68mmol、収率19%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 2.3(s, 6H), 6.25-6.30(t, 4H), 6.4(d, 2H), 6.75-6.9(m, 10H), 7.1(m, 2H), 7.2-7.3(m, 6H), 7.4-7.55(m, 10H), 7.65-7.8(m, 6H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 892(found), 893.15(calculated)
製造例７：化合物７(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２＝２−ナフチル、Ｒ３＝Ｒ５＝１−ナフチル、フェニル、Ｒ４＝Ｒ６＝３−メチルフェニル)の製造
Ｎ−ｍ−トリル−１−ナフチルアミン１．８ｇ(7.7mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物７ ０．３８ｇ(0.43mmol、収率12%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 2.3(s, 6H), 6.25-6.3(t, 4H), 6.4-6.5(m, 4H), 6.75-6.9(m, 6H), 7.15(t, 4H), 7.3(m, 8H), 7.5-7.8(m, 14H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 892(found), 893.15(calculated)
製造例８：化合物８(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２＝１−フルオランテニル、Ｒ３＝Ｒ５＝フェニル、Ｒ４＝Ｒ６＝２−ナフチル)の製造
製造例２で得られたビス(２，６−ジフェニルアミノ)アントラキノン１．１６ｇ(1.8mmol)に１−ブロモフルオランテン１．１ｇ(3.9mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物８ ０．７７ｇ(0.76mmol、収率21%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.4(d, 4H), 6.6(t, 2H), 6.75-6.8(m, 8H), 7.0-7.1(m, 6H), 7.2-7.3(m, 10H), 7.45-7.6(m, 10H), 7.7-7.8(m, 4H), 7.9-7.95(m, 4H)
MS: 1012(found), 1013.27(calculated)
製造例９：化合物９(化学式２ Ｒ１＝Ｒ２ ＝２−ナフチル、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝フェニル)の製造
２，７−ジクロロアントラキノン０．５ｇ(1.8mmol)とジフェニルアミン０．６５ｇ(3.9mmol)を利用して、製造例１と同一な方法によりビス(２，７−ジフェニル)アントラキノン０．６０ｇ(1.1mmol、収率61%)を収得した。このように得られたビス(２，７−ジフェニル)アントラキノン０．６０ｇ(1.1mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物９ ０．４０ｇ(0.52mmol、収率29%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.4(d, 8H), 6.6(t, 4H), 6.75-6.8(m, 4H), 7.0(m, 8H), 7.3(m, 4H), 7.5-7.55(m, 4H), 7.65-7.8(m, 6H), 7.9(s, 2H)
MS: 764(found), 764.98(calculated)
製造例１０：化合物１０(化学式２ Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝２−ナフチル、Ｒ４＝Ｒ６＝フェニル)の製造
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン０．８５ｇ(3.9mmol)を利用して、製造例９と同一な方法により化合物１０ ０．２９ｇ(0.34mmol、収率19%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.4(d, 4H), 6.6(t, 2H), 6.75-6.8(m, 8H), 7.0-7.1(m, 6H), 7.2-7.3(m, 6H), 7.45-7.6(m, 10H), 7.65-7.8(m, 6H), 7.9(s, 2H)
MS: 864(found), 865.10(calculated)
製造例１１：化合物１１(化学式１ Ｒ１＝Ｒ２ ＝２−ナフチル、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝２−アントリル)の製造
ジ(２−アントリル)アミン２．８ｇ(7.6mmol)を利用して、製造例１と同一な方法により化合物１１ ０．２９ｇ(0.25mmol、収率7%)を収得した。
1H NMR(200MHz, CDCl3):δ 6.75-6.8(m, 12H), 7.25-7.3(m, 12H), 7.45-7.6(m, 16H), 7.65-7.8(m, 14H), 7.9(s, 2H)
MS/FAB: 1164(found), 1165.46(calculated)
本発明による化合物を利用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の発光材料を利用した構造のＯＬＥＤ素子を製作した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス(三星−コーニング社製)から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜(１５Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を施した後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装備の基板フォルダーにＩＴＯ基板を設けて、真空蒸着装備内のセルに下記構造の4,4',4’’-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine(2-TNATA)を入れて、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに到達するまで排気させた後、セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍ厚の正孔注入層を蒸着した。


次いで、真空蒸着装備内の他のセルに下記構造N,N'-bis(a-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine(NPB)を入れて、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させ、正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔伝達層を蒸着した。


正孔注入層、正孔伝達層を形成させた後、その上に発光層を、以下のようにして蒸着させた。真空蒸着装備内の一方のセルに、ホストとして下記構造の7,12-di(2-naphthyl)-10-phenyl-benz(a)anthracence(DNPBA、化合物34)を入れて、他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物(例えば、化合物4)をそれぞれ入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させて２〜５ｍｏｌ％でドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚の発光層(4)を蒸着した。







次いで、電子伝達層として下記構造のＡｌｑを２０ｎｍ厚で蒸着した後、電子注入層に下記構造の化合物lithium quinolate(Liq)を１〜２ｎｍ厚で蒸着した後、他の真空蒸着装備を利用してＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製作した。






材料別に、各化合物は１０−６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ発光材料として使用した。
比較例１：従来の発光材料を利用したＯＬＥＤ素子を製造
実施例１と同一な方法により正孔注入層、正孔伝達層を形成させた後、前記真空蒸着装備内の他のセルに発光ホスト材料であるtris(8-hydroxyquinoline)- aluminum(III)(Alq)を入れて、また他のセルには下記構造のクマリン 545T(C545T)をそれぞれ入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚の発光層を蒸着した。この時のドーピング濃度は、Ａｌｑ基準２〜５ｍｏｌ％が好ましい。


次いで、実施例１と同一な方法により、電子伝達層と電子注入層を蒸着した後、他の真空蒸着装備を利用してＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製作した。
比較例２：従来の発光材料を利用したＯＬＥＤ素子を製造
実施例１と同一な方法により正孔注入層、正孔伝達層を形成させた後、前記真空蒸着装備内の他のセルに発光ホスト材料であるＤＮＰＢＡを入れて、また他のセルには化合物Ｇをそれぞれ入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させてＤＮＰＢＡ基準２〜５ｍｏｌ％でドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚の発光層を蒸着した。


次いで、実施例１と同一な方法により、電子伝達層と電子注入層を蒸着した後、他の真空蒸着装備を利用してＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製作した。
製造されたＯＬＥＤ素子の発光特性
実施例１と比較例１で製造された本発明による有機発光化合物と従来の発光化合物を含有するＯＬＥＤ素子の発光効率をそれぞれ５，０００ｃｄ/ｍ２及び２０，０００ｃｄ/ｍ２で測定し、表１に示した。特に、緑色発光材料の場合、高輝度領域における発光特性が非常に重要であるため、これを反映するために、２０，０００ｃｄ/ｍ２程度の高輝度データを添付した。


上記表１から分かるように、化合物３４(DNPBA)と３．０％ドーピングをする場合、最も高い発光効率を示した。特に、化合物４、化合物５及び化合物８などは、従来のＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔ(比較例１)または化合物Ｇ(比較例２)に比べ、２倍に達する発光効率を示した。
図３は、従来の発光材料であるＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔの発光効率曲線であり、図４は、化合物Ｇを発光材料として採択した時の発光効率曲線である。図５及び図６は、本発明による化合物４の輝度−電圧及び発光効率−輝度曲線である。特に、本発明の高性能発光材料は、２０，０００ｃｄ/ｍ２程度の高輝度でも効率の低下が３ｃｄ/Ａ以内であって、これは、本発明の発光材料が、低輝度でのみならず、高輝度でも良い特性を維持できるといった、優れた材料特性を有することを意味する。
表１の結果から、Ｃ５４５Ｔも良好な発光色特性を示しているが、化合物Ｇは、短波長シフトされた発光色を示し、本発明の材料に比べ、発光色特性が多少劣ることが分かる。図６は、本発明の発光材料のＥＬスペクトルであり、図７は、本発明による化合物４と比較例１の発光色を比較した曲線であって、従来の純緑色発光材料と比べ大きい差を示さないことから、発光色特性が良いことが分かる。５２０ｎｍの典型的な緑色発光ピークを示して、発光効率の増加による色純度特性の低下は、本発明の材料ではほとんど見られなかった。
特に、本発明の材料特性のうち、図９は、輝度１０，０００ｃｄ/ｍ２における寿命曲線であって、材料寿命特性が、従来の発光材料に比べ、著しく優れていることが確認でき、特に、本発明の材料が、従来の材料のような初期輝度の急激な低下特性を有していないことが分かる。８００時間駆動後の相対輝度は、Ｃ５４５Ｔ、化合物Ｇ、実施例１の順に、それぞれ６３％、７３％、８８％程度を示しており、これは、実際１/２輝度寿命側面で２〜５倍の寿命改善を意味する。これは、従来の発光材料の場合、電子電導性に優れる特性を有している材料特性と反対の概念の、本発明材料が有する最高の長所であることを示している。
本発明よる化合物と化学式３の化合物を採択したＯＬＥＤ素子の製造
実施例１と同一な方法により正孔注入層、正孔伝達層を形成させた後、前記真空蒸着装備内の他のセルに発光ホスト材料である化合物１８(または、化合物１９、または化合物２３、または化合物２４、または化合物２５)を入れて、また他のセルには化合物１(または化合物５、または化合物１３)をそれぞれ入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚の発光層を蒸着した。この時のドーピング濃度は、発光ホスト材料基準に２〜５ｍｏｌ％が好ましい。


上記の表２から分かるように、本発明による多様な発光ホスト材料に対する改善された特性を確認することができた。
特に、本発明で提案された２−位置に芳香族環が置換された９，１０−ジアリールアントラセン誘導体を発光ホスト材料として採択する場合、色純度では既存のホストに比べ大きい差を示さないが、発光効率側面では、改善効果が大きいことを確認することができた。即ち、低輝度及び高輝度の両方共で発光効率が改善される特性を示し、これは、受動型及び能動型有機電界EL素子の両方共で有利な特性を有することができることを示している。実際に、このような特性は、既存の９，１０−ジアリールアントラセンを発光ホスト材料として採択する場合に比べ、消費電力側面で有利な長所を有しており、これは、商用化により一層容易な発明であることを照明している。
本発明による化合物の電子密度分布図である。 アントラセンの２番と６番位置に芳香族環を導入した場合の電子密度分布図である。 ＡｌｑとＣ５４５Ｔを発光材料として使用したＯＬＥＤの輝度に対する発光効率変化を示したグラフである。 比較例２のＯＬＥＤの輝度に対する発光効率変化を示したグラフである。 本発明による化合物４とＤＮＰＢＡを発光材料として使用したＯＬＥＤの駆動電圧に対する輝度変化を示したグラフである。 本発明による化合物４とＤＮＰＢＡを発光材料として使用したＯＬＥＤの輝度に対する発光効率変化を示したグラフである。 本発明による化合物４とＤＮＰＢＡを発光材料として使用したＯＬＥＤのＥＬスペクトルである。 本発明による化合物４とＤＮＰＢＡを発光材料として使用したＯＬＥＤと、比較例１〜比較例２のＯＬＥＤの輝度による色純度変化を示したグラフである。 本発明による実施例１と比較例１〜２のＯＬＥＤの寿命曲線である。 本発明の化合物２３と化合物１を発光材料として使用したＯＬＥＤの輝度による発光効率変化を示したグラフである。 本発明の化合物２３と化合物１を発光材料として使用したＯＬＥＤの輝度による色純度変化を示したグラフである。

Claims (4)

  1. 下記の化学式１または化学式２で表される有機発光化合物。
    [化学式１]

    [化学式２]

    （前記化学式１または化学式２のＲ１及びＲ２は各々独立に、アントリル、フルオランテニル、ピレニル、フルオレニル及びペリレニル基から選択され、Ｒ３乃至Ｒ６は各々独立に、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、フルオランテニル、ピレニル、ペリレニル、ナフタセニル及びビフェニル基から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のアントリル、フルオランテニル、ピレニル、フルオレニルまたはペリレニル基、及びＲ３乃至Ｒ６のフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、フルオランテニル、ピレニル、ペリレニル、ナフタセニルまたはビフェニル基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基がさらに置換され得る。）
  2. 前記化学式１または化学式２のＲ１乃至Ｒ２は各々独立に、２‐アントリル、２‐フルオランテニル、１‐ピレニル、２‐フルオレニル及び３‐ペリレニル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光化合物。
  3. 前記Ｒ１及びＲ２のアントリル、フルオランテニル、ピレニル、フルオレニルまたはペリレニル基、及びＲ３乃至Ｒ６のフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、フルオランテニル、ピレニル、ペリレニル、ナフタセニルまたはビフェニル基はそれぞれ、メチル、ｔ‐ブチルまたはメトキシ基がさらに置換されることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光化合物。
  4. 下記構造を有することを特徴とする、請求項３に記載の有機発光化合物。
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