JP2002154993A - 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子 - Google Patents

炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子

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JP2002154993A
JP2002154993A JP2001243306A JP2001243306A JP2002154993A JP 2002154993 A JP2002154993 A JP 2002154993A JP 2001243306 A JP2001243306 A JP 2001243306A JP 2001243306 A JP2001243306 A JP 2001243306A JP 2002154993 A JP2002154993 A JP 2002154993A
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努 石田
Takehiko Shimamura
武彦 島村
Yoshimitsu Tanabe
良満 田辺
Yoshiyuki Totani
由之 戸谷
Masakatsu Nakatsuka
正勝 中塚
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光効率に優れ、発光寿命の長い有機電界発
光素子 【解決手段】 一対の電極間に、アントラセン環とフル
オレン環が直接結合している新規な炭化水素化合物を少
なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してな
る有機電界発光素子であり、該化合物は発光素子に好適
に使用でき、発光効率に優れ、発光寿命の長い有機電界
発光素子を提供する。。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
および該発光素子に好適に使用できる有機電界発光素子
用材料ならびに新規な炭化水素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(19
87)]。有機電界発光素子は、発光機能を有する化合物を
含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該
薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する
素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の
直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化
合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤
色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素
子等への応用が期待されている。しかしながら、一般
に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。
【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体
を用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平８
−１２６００号公報、特開平１１−１１１４５８号公
報）。また、発光層のゲスト化合物として、アントラセ
ン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平１０−３６８３２号公報、特開平１０−２９４
１７９号公報）。しかしながら、これらの発光素子も充
分な発光輝度、発光寿命を有しているとは言い難い。現
在では、一層高輝度、長寿命に発光する有機電界発光素
子が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率に優れ、高輝度、長寿命に発光する有機電界発光素
子を提供することである。また、該発光素子に好適に使
用できる有機電界発光素子用材料を提供することであ
る。さらには、新規な炭化水素化合物を提供することで
ある。本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検
討した結果、本発明を完成するに到った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）アントラセン
環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物、
（２）フルオレン環が９位以外の位置で結合している１
項に記載の炭化水素化合物、（３）一般式（１）で表さ
れる炭化水素化合物、 Ｘ１-（Ｆ１）ｊ-（Ａ１）ｋ-（Ｆ２）ｌ-（Ａ２）ｍ-（Ｆ３）ｎ-Ｘ２ （１） （式中、Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立に、置換または
未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ１、Ｆ２およ
びＦ３はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレ
ンジイル基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール
基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、
ｊ、ｍおよびｎは０または１を表し、ｋおよびｌは１ま
たは２を表し、ｋが２であるときＡ１同士は同一でも異
なるものであってもよく、ｌが２であるときＦ２同士は
同一でも異なるものであってもよい。） （４）ｋが１である３項に記載の炭化水素化合物、
（５）Ａ１およびＡ２がアントラセン−９，１０−ジイ
ル基であり、Ｆ１、Ｆ２およびＦ３がフルオレン−２，
７−ジイル基である４項に記載の炭化水素化合物、
（６）ｊおよびｎが０であり、ｌが１であり、ｋ＋ｍが
２である３項に記載の炭化水素化合物、（７）Ａ１およ
びＡ２がアントラセン−９，１０−ジイル基であり、Ｆ
２がフルオレン−２，７−ジイル基である６項に記載の
炭化水素化合物、（８）ｊ＋ｌ＋ｎが２であり、ｋが１
であり、ｍが０である３項に記載の炭化水素化合物、
（９）Ａ１がアントラセン−９，１０−ジイル基であ
り、Ｆ１、Ｆ２およびＦ３がフルオレン−２，７−ジイ
ル基である８項に記載の炭化水素化合物、（１０）ｊ、
ｍおよびｎが０であり、ｋおよびｌが１である３項に記
載の炭化水素化合物、（１１）Ａ１がアントラセン−
９，１０−ジイル基であり、Ｆ２がフルオレン−２，７
−ジイル基である１０項に記載の炭化水素化合物、
【０００６】（１２）一般式（２）で表される炭化水素
化合物、
【化６】 （式中、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立に、水素原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
キル基を表し、Ｘ２０１〜Ｘ２２４はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のア
リール基を表す。但し、Ｒ２１、Ｒ２２およびＸ２０１
〜Ｘ２２４はアントリル基およびフルオレニル基ではな
い。） （１３）Ｘ２０５およびＸ２１４がハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基である１２項に記載の炭化水素化合物、（１４）Ｘ
２０５およびＸ２１４がハロゲン原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは置換または未置換の複素環式芳香族基で
ある１２項に記載の炭化水素化合物、（１５） Ｘ
２０１、Ｘ２０４、Ｘ２０６、Ｘ２０９、Ｘ２１０、Ｘ
２１３、Ｘ ２１５およびＸ２１８が水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基である１２項に記載の炭化水
素化合物、
【０００７】（１６）一般式（３）で表される炭化水素
化合物、
【化７】 （式中、Ｒ３１およびＲ３２はそれぞれ独立に、水素原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
キル基を表し、Ａ３１およびＡ３２はそれぞれ独立に置
換または未置換のアリール基を表し、Ｚ３１およびＺ
３２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）
【０００８】（１７）一般式（４）で表される炭化水素
化合物、
【化８】 （式中、Ｒ４１〜Ｒ４４はそれぞれ独立に、水素原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル
基を表し、Ｘ４０１〜Ｘ４２２はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。但し、Ｒ４１〜Ｒ４４およびＸ４０１〜Ｘ
４２２はアントリル基およびフルオレニル基ではな
い。） （１８）Ｘ４１５、Ｘ４１８、Ｘ４１９およびＸ４２２
が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である
１７項に記載の炭化水素化合物、
【０００９】（１９）一般式（５）で表される炭化水素
化合物、
【化９】 （式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に、水素原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
キル基を表し、Ｘ５０１〜Ｘ５１６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のア
リール基を表す。但し、Ｒ５１、Ｒ５２およびＸ５０１
〜Ｘ５１６はアントリル基およびフルオレニル基ではな
い。） （２０）Ｘ５０５がハロゲン原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、あるいは置換または未置換のアリール基である１９
項に記載の炭化水素化合物、（２１）Ｘ５０１、Ｘ
５０４、Ｘ５０６およびＸ５０９が水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基である１９項に記載の炭化水
素化合物、
【００１０】（２２）一般式（６）で表される炭化水素
化合物、
【化１０】 （式中、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に、水素原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
キル基を表し、Ａ６１は、置換または未置換のアリール
基を表し、Ｚ６１およびＺ６２はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
換または未置換のアリール基を表す。） （２３）１乃至２２項のいずれか１項に記載の有機電界
発光素子用材料、
【００１１】（２４）一対の電極間に、２３項に記載の
有機電界発光素子用材料を少なくとも一種含有する層
を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
（２５）２３項に記載の有機電界発光素子用材料を含有
する層が、発光層である２４項に記載の有機電界発光素
子、（２６）２３項に記載の有機電界発光素子用材料を
含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有する
ことを特徴とする２４または２５項に記載の有機電界発
光素子、（２７）２３項に記載の有機電界発光素子用材
料を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体
を含有することを特徴とする２４または２５項に記載の
有機電界発光素子、（２８）一対の電極間に、さらに、
正孔注入輸送層を有する２４乃至２７項のいずれか１項
に記載の有機電界発光素子、（２９）一対の電極間に、
さらに、電子注入輸送層を有する２４乃至２８項のいず
れか１項に記載の有機電界発光素子、に関するものであ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】以下、本発明に関して、
詳細に説明する。本発明は、アントラセン環とフルオレ
ン環が直接結合している炭化水素化合物に関する。本発
明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合して
いる炭化水素化合物（以下、本発明に係る化合物Ａと略
記する）は、重合体を含むものではなく、好ましくは、
分子量２０００以下の化合物であり、より好ましくは、
分子量１０００以下の化合物である。
【００１３】本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、フ
ルオレン環が９位以外の位置でアントラセン環に結合し
ている化合物であり、より好ましくは、一般式（１）で
表される化合物である。 Ｘ１-（Ｆ１）ｊ-（Ａ１）ｋ-（Ｆ２）ｌ-（Ａ２）ｍ-（Ｆ３）ｎ-Ｘ２ （１） （式中、Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立に、置換または
未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ１、Ｆ２およ
びＦ３はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレ
ンジイル基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール
基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、
ｊ、ｍおよびｎは０または１を表し、ｋおよびｌは１ま
たは２を表し、ｋが２であるときＡ１同士は同一でも異
なるものであってもよく、ｌが２であるときＦ２同士は
同一でも異なるものであってもよい。）
【００１４】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ
基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換また
は未置換アラルキル基を表す。尚、アリール基とは、フ
ェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル
基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を
表す。また、一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ１およびＸ２のアミノ基は、置換基を有していてもよ
く、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のア
リール基、あるいは、炭素数４〜２０のアラルキル基な
どの置換基で単置換あるいはジ置換されていてもよい。
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ１お
よびＸ２のアリール基およびアラルキル基は置換基を有
していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数１〜２０の
Ｎ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置
換アミノ基、炭素数３〜２５のアリール基、炭素数５〜
１６のアラルキル基などの置換基で単置換あるいは多置
換されていてもよい。Ｘ１およびＸ２は、好ましくは、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、未置換のアミノ基、炭素数
１〜２４の置換アミノ基、炭素数６〜２５の置換または
未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換また
は未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６
の置換または未置換アラルキル基であり、より好ましく
は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換
アミノ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環
式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素
環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未
置換アラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環
状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基、炭素数２〜２０の置換アミノ基、炭素
数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭
素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、
あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換アラルキル
基である。
【００１５】Ｘ１およびＸ２の具体例としては、水素原
子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t
ert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−
２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、４−tert
−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、tert−
オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシ
ル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２
−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデ
シル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、
ｎ−エイコシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、se
c−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチル
オキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブ
チルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチル
オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル
オキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、
ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−
トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−
ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ
−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、
ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基；
【００１６】アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキ
シルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ｎ−デ
シルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−
（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブチ
ルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）
アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ
−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチ
ル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メ
チルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェ
ニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチ
ルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オク
チルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メ
トキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４
−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４−フェニルフェニル）アミノ基などの置換または未
置換のアミノ基；
【００１７】フェニル基、４−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブ
チルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec
−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４
−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル
基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフ
ェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペン
チルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−
ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）
フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オ
クチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェ
ニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフ
ェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ド
デシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、
４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシ
クロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチル
シクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェ
ニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，
５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフ
ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイ
ソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニ
ル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−
tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフ
ェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェ
ニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４
−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−
ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、４−
メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エト
キシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プ
ロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェ
ニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソ
プロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェ
ニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−sec−
ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェ
ニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソ
ペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフ
ェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２’−エチルブチ
ル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノ
ニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル
基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ド
デシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル
基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキ
シフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、
２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４
−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェ
ニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メ
トキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エト
キシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル
基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオ
キシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−
ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−
ブチルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルフェニル
基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル
基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エ
チルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピル
フェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）
フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４
−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフ
ェニル基、９−フェニル−２−フルオレニル基、９，９
−ジフェニル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−
フェニル−２−フルオレニル基、９−エチル−９−フェ
ニル−２−フルオレニル基、４−フルオロフェニル基、
３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４
−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロ
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−
ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル
基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオ
ロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５
−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，
４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−
４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニ
ル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル
−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチ
ルフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、
１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−メトキシ−４
−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２
−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−
６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシ
フェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、
２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４
−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェ
ニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メ
トキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−
ジメトキシフェニル基などの置換または未置換の炭素環
式芳香族基；
【００１８】４−キノリル基、３−キノリル基、４−メ
チル−２−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５
−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル
基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３
−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、３−フ
リル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル
基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チ
エニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾ
リル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル
基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル
基などの置換または未置換の複素環式芳香族基；ベンジ
ル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−
ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフ
チルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、
３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エ
チルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−te
rt−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、
４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル
基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル
基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベ
ンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ
−ノニルオキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、
４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−
クロロベンジル基などの置換または未置換のアラルキル
基などを挙げることができる。
【００１９】一般式（１）で表される化合物において、
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立に、置換または未置換の
アントラセンジイル基を表し、Ｆ１、Ｆ２およびＦ３は
それぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル
基を表す。Ａ１、Ａ２、Ｆ１、Ｆ２およびＦ３が置換基
を有する場合の置換基としては、例えば、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ
基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換また
は未置換のアラルキル基が挙げられる。尚、アリール基
とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族
基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式
芳香族基を表す。
【００２０】Ａ１、Ａ２、Ｆ１、Ｆ２およびＦ３が置換
基を有する場合の置換基の具体例としては、Ｘ１および
Ｘ２の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置
換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳
香族基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を挙
げることができる。Ａ１およびＡ２は、例えば、置換ま
たは未置換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換ま
たは未置換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換ま
たは未置換のアントラセン−１，８−ジイル基、置換ま
たは未置換のアントラセン−１，９−ジイル基、置換ま
たは未置換のアントラセン−１，１０−ジイル基、置換
または未置換のアントラセン−２，３−ジイル基、置換
または未置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換
または未置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換
または未置換のアントラセン−２，９−ジイル基、置換
または未置換のアントラセン−２，１０−ジイル基、置
換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基で
あり、好ましくは、置換または未置換のアントラセン−
１，４−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−
１，５−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−
２，６−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−
２，７−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−
９，１０−ジイル基であり、より好ましくは、置換また
は未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基である。
Ｆ１、Ｆ２およびＦ３は、例えば、置換または未置換の
フルオレン−１，３−ジイル基、置換または未置換のフ
ルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換のフル
オレン−１，７−ジイル基、置換または未置換のフルオ
レン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレ
ン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン
−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−
３，６−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置
換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換
のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置換の
フルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフ
ルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフル
オレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオ
レン−３，６−ジイル基であり、より好ましくは、置換
または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換ま
たは未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換また
は未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、さら
に好ましくは、置換または未置換のフルオレン−２，７
−ジイル基である。
【００２１】一般式（１）で表される化合物において、
ｊ、ｍおよびｎは０または１を表し、ｋおよびｌは１ま
たは２を表す。好ましくは、ｋが１である、ｊおよ
びｎが０であり、ｌが１であり、ｋ＋ｍが２である、
ｊ＋ｌ＋ｎが２であり、ｋが１であり、ｍが０である、
およびｊ、ｍおよびｎが０であり、ｋおよびｌが１で
ある場合を挙げることができる。一般式（１）で表され
る化合物は、ｊ、ｋ、ｌ、ｍおよびｎの値により以下の
構造に大別することができる。 Ｘ１−Ａ１−Ｆ２−Ｘ２ （１ａ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ｆ２−Ｘ２ （１ｂ) Ｘ１−Ａ１−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｃ） Ｘ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｘ２ （１ｄ） Ｘ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｘ２ （１ｅ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｆ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｘ２ （１ｇ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｘ２ （１ｈ） Ｘ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｉ） Ｘ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｊ） Ｘ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｘ２ （１ｋ） Ｘ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｌ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ｆ２−Ａ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｍ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｎ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｏ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｘ２ （１ｐ） Ｘ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｑ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｒ） Ｘ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ａ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｓ） Ｘ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｔ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ａ２−Ｘ２ （１ｕ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ａ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｖ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ａ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｗ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｘ） Ｘ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ａ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｙ） Ｘ１−Ｆ１−Ａ１−Ａ１−Ｆ２−Ｆ２−Ａ２−Ｆ３−Ｘ２ （１ｚ） 〔式中、Ａ１、Ａ２、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｘ１およびＸ
２は一般式（１）の場合と同じ意味を表す。〕 これらの構造のうち、好ましくは、（１ａ）、（１
ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１
ｉ）、（１ｌ）、（１ｍ）、（１ｎ）、（１ｒ）、（１
ｖ）および（１ｙ）で表される構造であり、より好まし
くは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｆ）、（１
ｇ）、（１ｉ）、（１ｍ）、および（１ｖ）で表される
構造であり、さらに好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、
（１ｃ）および（１ｍ）で表される構造である。
【００２２】さらに、一般式（１）で表される化合物の
好ましい形態としては、下記一般式（２）、下記一般式
（４）および下記一般式（５）で表される化合物を挙げ
ることができる。
【化１１】 （式中、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立に、水素原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
キル基を表し、Ｘ２０１〜Ｘ２２４はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のア
リール基を表す。但し、Ｒ２１、Ｒ２２およびＸ２０１
〜Ｘ２２４はアントリル基およびフルオレニル基ではな
い。）
【化１２】 （式中、Ｒ４１〜Ｒ４４はそれぞれ独立に、水素原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル
基を表し、Ｘ４０１〜Ｘ４２２はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。但し、Ｒ４１〜Ｒ４４およびＸ４０１〜Ｘ
４２２はアントリル基およびフルオレニル基ではな
い。）
【化１３】 （式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に、水素原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
キル基を表し、Ｘ５０１〜Ｘ５１６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
たは未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のア
リール基を表す。但し、Ｒ５１、Ｒ５２およびＸ５０１
〜Ｘ５１６はアントリル基およびフルオレニル基ではな
い。）
【００２３】一般式（２）、一般式（４）および一般式
（５）で表される化合物において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ
４１〜Ｒ４４、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に、
水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換ま
たは未置換のアリール基、あるいは置換または未置換の
アラルキル基を表す。但し、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜
Ｒ４４、Ｒ５１およびＲ５２はアントリル基およびフル
オレニル基ではない。尚、アリール基とは、フェニル
基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チ
エニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４４、Ｒ５１およびＲ５２
は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分
岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換また
は未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換ま
たは未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１
６の置換または未置換アラルキル基であり、より好まし
くは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環
状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換の
炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換
の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換ま
たは未置換アラルキル基であり、さらに好ましくは、水
素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳
香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式
芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換
アラルキル基である。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜
Ｒ４４、Ｒ５１およびＲ５２の具体例としては、水素原
子、またはＸ１およびＸ２の具体例として挙げた直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の炭素
環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、
あるいは置換または未置換アラルキル基を挙げることが
できる。
【００２４】一般式（２）、一般式（４）および一般式
（５）で表される化合物において、Ｘ２０１〜
Ｘ２２４、Ｘ４０１〜Ｘ４２２およびＸ５０１〜Ｘ
５１６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｘ
２０１〜Ｘ２２４、Ｘ４０１〜Ｘ４２ ２およびＸ５０１
〜Ｘ５１６はアントリル基およびフルオレニル基ではな
い。尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基など
の炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル
基などの複素環式芳香族基を表す。
【００２５】Ｘ２０１〜Ｘ２２４、Ｘ４０１〜Ｘ４２２
およびＸ５０１〜Ｘ５１６は、好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基、炭素数１〜２４の置換アミノ基、炭素
数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭
素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基で
あり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素
数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭
素数１〜２０の置換アミノ基、炭素数６〜１２の置換ま
たは未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１
２の置換または未置換の複素環式芳香族基であり、さら
に好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８
の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の
直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０
の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数２〜２
０の置換アミノ基、あるいは炭素数４〜１０の置換また
は未置換の複素環式芳香族基である。
【００２６】Ｘ２０１〜Ｘ２２４、Ｘ４０１〜Ｘ４２２
およびＸ５０１〜Ｘ５１６の具体例としては、水素原
子、またはＸ１およびＸ２の具体例として挙げたハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換また
は未置換の複素環式芳香族基を挙げることができる。
【００２７】一般式（２）で表される化合物において、
好ましくは、Ｘ２０５およびＸ２１ ４がハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基で
ある化合物、およびＸ２０１、Ｘ２０４、Ｘ２０６、Ｘ
２０９、Ｘ２１０、Ｘ２１３、Ｘ２１５およびＸ２１ ８
が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である
化合物であり、より好ましくは、Ｘ２０５およびＸ
２１４がハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換また
は未置換の複素環式芳香族基である化合物である。
【００２８】一般式（４）で表される化合物において、
好ましくは、Ｘ４１５、Ｘ４１８、Ｘ４１９およびＸ
４２２が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基
である化合物である。
【００２９】一般式（５）で表される化合物において、
好ましくは、Ｘ５０５がハロゲン原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは置換または未置換のアリール基である化
合物、およびＸ５０１、Ｘ５ ０４、Ｘ５０６およびＸ
５０９が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基
である化合物である。本発明に係る化合物Ａの具体例と
しては、例えば、以下の化合物を挙げることができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】
【化１８】
【００３５】
【化１９】
【００３６】
【化２０】
【００３７】
【化２１】
【００３８】
【化２２】
【００３９】
【化２３】
【００４０】
【化２４】
【００４１】
【化２５】
【００４２】
【化２６】
【００４３】
【化２７】
【００４４】
【化２８】
【００４５】
【化２９】
【００４６】
【化３０】
【００４７】
【化３１】
【００４８】
【化３２】
【００４９】
【化３３】
【００５０】
【化３４】
【００５１】
【化３５】
【００５２】
【化３６】
【００５３】
【化３７】
【００５４】
【化３８】
【００５５】
【化３９】
【００５６】
【化４０】
【００５７】
【化４１】
【００５８】
【化４２】
【００５９】
【化４３】
【００６０】
【化４４】
【００６１】
【化４５】
【００６２】
【化４６】
【００６３】
【化４７】
【００６４】
【化４８】
【００６５】
【化４９】
【００６６】
【化５０】
【００６７】
【化５１】
【００６８】
【化５２】
【００６９】
【化５３】
【００７０】
【化５４】
【００７１】
【化５５】
【００７２】
【化５６】
【００７３】
【化５７】
【００７４】
【化５８】
【００７５】
【化５９】
【００７６】
【化６０】
【００７７】
【化６１】
【００７８】
【化６２】
【００７９】
【化６３】
【００８０】
【化６４】
【００８１】
【化６５】
【００８２】
【化６６】
【００８３】
【化６７】
【００８４】
【化６８】
【００８５】
【化６９】
【００８６】
【化７０】
【００８７】
【化７１】
【００８８】
【化７２】
【００８９】
【化７３】
【００９０】
【化７４】
【００９１】
【化７５】
【００９２】
【化７６】
【００９３】
【化７７】
【００９４】
【化７８】
【００９５】
【化７９】
【００９６】
【化８０】
【００９７】
【化８１】
【００９８】
【化８２】
【００９９】
【化８３】
【０１００】
【化８４】
【０１０１】
【化８５】
【０１０２】
【化８６】
【０１０３】
【化８７】
【０１０４】
【化８８】
【０１０５】
【化８９】
【０１０６】
【化９０】
【０１０７】
【化９１】
【０１０８】
【化９２】
【０１０９】
【化９３】
【０１１０】
【化９４】
【０１１１】
【化９５】
【０１１２】
【化９６】
【０１１３】
【化９７】
【０１１４】
【化９８】
【０１１５】
【化９９】
【０１１６】
【化１００】
【０１１７】
【化１０１】
【０１１８】
【化１０２】
【０１１９】
【化１０３】
【０１２０】
【化１０４】
【０１２１】
【化１０５】
【０１２２】
【化１０６】
【０１２３】
【化１０７】
【０１２４】
【化１０８】
【０１２５】
【化１０９】
【０１２６】
【化１１０】
【０１２７】
【化１１１】
【０１２８】
【化１１２】
【０１２９】
【化１１３】
【０１３０】
【化１１４】
【０１３１】
【化１１５】
【０１３２】
【化１１６】
【０１３３】
【化１１７】
【０１３４】
【化１１８】
【０１３５】
【化１１９】
【０１３６】
【化１２０】
【０１３７】
【化１２１】
【０１３８】
【化１２２】
【０１３９】
【化１２３】
【０１４０】
【化１２４】
【０１４１】
【化１２５】
【０１４２】
【化１２６】
【０１４３】
【化１２７】
【０１４４】
【化１２８】
【０１４５】
【化１２９】
【０１４６】
【化１３０】
【０１４７】
【化１３１】
【０１４８】
【化１３２】
【０１４９】
【化１３３】
【０１５０】
【化１３４】
【０１５１】
【化１３５】
【０１５２】
【化１３６】
【０１５３】
【化１３７】
【０１５４】
【化１３８】
【０１５５】
【化１３９】
【０１５６】
【化１４０】
【０１５７】
【化１４１】
【０１５８】
【化１４２】
【０１５９】
【化１４３】
【０１６０】
【化１４４】
【０１６１】
【化１４５】
【０１６２】
【化１４６】
【０１６３】
【化１４７】
【０１６４】
【化１４８】
【０１６５】
【化１４９】
【０１６６】
【化１５０】
【０１６７】
【化１５１】
【０１６８】本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、例
示化合物番号Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ
−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｇ−１〜Ｇ−２
５、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表さ
れる化合物であり、より好ましくは、例示化合物番号Ａ
−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４
５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−
１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、さらに好ましく
は、Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ
−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であ
る。本発明に係る化合物Ａは、例えば、以下の方法によ
り製造することができる。すなわち、例えば、ハロゲノ
アントラセン誘導体を、フルオレニルホウ酸誘導体と、
例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリ
フェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および塩基
（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリ
エチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.R
ev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることがで
きる〕ことにより製造することができる。また、本発明
に係る化合物Ａは、例えば、アントリルホウ酸誘導体
を、ハロゲノフルオレン誘導体と、例えば、パラジウム
化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パ
ラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在
下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に
記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造
することができる。
【０１６９】本発明に係る一般式（１）で表わされる化
合物は、例えば、以下の方法により製造することができ
る。すなわち、例えば、下記一般式（７）で表されるホ
ウ酸化合物を、下記一般式（８）で表される化合物と、
例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリ
フェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および塩基
（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリ
エチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.R
ev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることがで
きる〕ことにより製造することができる。 Ｘ１−（Ｆ１）ｊ−（Ａ１）ｋ−Ｂ（ＯＨ）２ （７） Ｙ１−（Ｆ２）ｌ−（Ａ２）ｍ−（Ｆ３）ｎ−Ｘ２ （８） 〔上式中、Ａ１、Ａ２、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｘ１、
Ｘ２、ｊ、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、一般式（１）の場合
と同じ意味を表し、Ｙ１はハロゲン原子を表す〕一般式
（８）において、Ｙ１はハロゲン原子を表し、好ましく
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０１７０】また、一般式（１）で表される化合物は、
例えば、下記一般式（９）で表される化合物を、下記一
般式（１０）で表されるホウ酸化合物と、例えば、パラ
ジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）
の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(19
95)に記載の方法を参考にすることができる〕ことによ
り製造することができる。 Ｘ１−（Ｆ１）ｊ−（Ａ１）ｋ−Ｙ２ （９） （ＨＯ）２Ｂ−（Ｆ２）ｌ−（Ａ２）ｍ−（Ｆ３）ｎ−Ｘ２ （１０） 〔上式中、Ａ１、Ａ２、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｘ１、
Ｘ２、ｊ、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、一般式（１）の場合
と同じ意味を表し、Ｙ２はハロゲン原子を表す〕 一般式（９）において、Ｙ２はハロゲン原子を表し、好
ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
尚、一般式（７）および一般式（１０）で表される化合
物は、例えば、一般式（９）および一般式（８）で表さ
れる化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグ
ネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグ
リニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリ
イソプロポキシホウ素などを反応させることにより製造
することができる。
【０１７１】また、一般式（１）で表される化合物のう
ち、Ａ１が置換または未置換のアントラセン−９，１０
−ジイル基である化合物は、例えば、以下の方法により
製造することができる。すなわち、例えば、一般式
（８）および下記一般式（１１）で表される化合物に、
例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用
させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬
と、置換または未置換のアントラキノンを反応させて得
られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸）の存在
下、脱水芳香族化することにより、一般式（１）で表さ
れる化合物のうち、Ａ １が置換または未置換のアントラ
セン−９，１０−ジイル基であり、ｋが１である化合物
を製造することができる。 Ｘ１−（Ｆ１）ｊ−Ｙ３ （１１） 〔上式中、Ｆ１、Ｘ１、およびｊは、一般式（１）の場
合と同じ意味を表し、Ｙ ３はハロゲン原子を表す〕 一般式（１１）において、Ｙ３はハロゲン原子を表し、
好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
また、同様に、一般式（８）および一般式（１１）で表
される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マ
グネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物または
グリニヤール試薬と、置換または未置換のビアンスロン
を反応させて得られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水
素酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式
（１）で表される化合物のうち、Ａ１が置換または未置
換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、ｋが２
である化合物を製造することができる。
【０１７２】本発明に係る化合物Ａは、場合により使用
した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶
媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある。
本発明に係る化合物Ａはこのような溶媒和物を包含する
ものであり、勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包
含するものである。
【０１７３】本発明の有機電界発光素子には、本発明に
係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物
をも使用することができる。尚、本発明に係る化合物Ａ
を有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あ
るいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を
使用することは好ましいことである。有機電界発光素子
は、通常、一対の電極間に、少なくとも一種の発光成分
を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるもの
である。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔
輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮
し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注
入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電
子注入輸送層を設けることもできる。例えば、発光層に
使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／
または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、
発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層
を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場
合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の
両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成と
することもできる。また、正孔注入輸送層、電子注入輸
送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であって
も、また、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層お
よび電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機
能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成
することもできる。
【０１７４】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることがさらに好ましい。本発明の有機
電界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。本
発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定する
ものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／
発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（第１図）、
（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（第
２図）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型
素子（第３図）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（第
４図）を挙げることができる。さらには、発光層を電子
注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正
孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送
層／陰極型素子（第５図）とすることもできる。（Ｄ）
型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電
極間に挟持させた型の素子を包含するものであるが、さ
らには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分お
よび電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電
極間に挟持させた型の素子（第６図）、（Ｇ）正孔注入
輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の
電極間に挟持させた型の素子（第７図）、（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（第８図）がある。
【０１７５】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、
（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。本発明の有
機電界発光素子としては、例えば、第１図に示す（Ａ）
陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
型素子について説明する。第１図において、１は基板、
２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子
注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１７６】本発明の電界発光素子は、基板１に支持さ
れていることが好ましく、基板としては、特に限定する
ものではないが、透明ないし半透明であることが好まし
く、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例え
ば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなるものを挙げることができる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。陽極２としては、比較的仕事関数の大
きい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質とし
て使用することが好ましい。陽極に使用する電極物質と
しては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケ
ル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、
酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイ
ド）、ポリチオフェン、ポリピロールを挙げることがで
きる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方
法により、基板の上に形成することができる。また、陽
極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であっ
てもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百
Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設
定する。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよ
るが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましく
は、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。正孔注入輸送層
３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機
能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合
物を含有する層である。
【０１７７】正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物
（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン
誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン
誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体）を少なくとも一種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。
【０１７８】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチ
ルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−
４""−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５
−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼン）、ポリチオフェンおよ
びその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体が
好ましい。
【０１７９】本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。発光層４は、正孔
および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子
の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物
を含有する層である。発光層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の発光機能を有する化合物（例えば、
アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロ
ピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレ
ン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、ク
リセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシク
ロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエン、
９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス
（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キ
ノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒ
ドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボン
の亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５
−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン
誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス〔（１，１，
２−トリフェニル）エテニル〕ビフェニル、クマリン誘
導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、
クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマ
リン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリ
ン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン
３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５
００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ
２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベ
ンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベ
ンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エ
ステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェ
ニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘
導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリ
ビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニ
レンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよび
その誘導体〕を少なくとも一種用いて形成することがで
きる。
【０１８０】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。本発明の有機電界発光素子においては、発光層に
本発明に係る化合物Ａを、単独で使用してもよく、ある
いは他の発光機能を有する化合物と併用してもよい。本
発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併
用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの
割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％
程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程
度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に
調製する。本発明において用いる他の発光機能を有する
化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例え
ば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３
３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲ
スト化合物（ドーパント）とより構成することもでき
る。本発明に係る化合物Ａは、ホスト化合物として用い
て発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合
物として用いて発光層を形成することもできる。本発明
に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を
形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の
他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、好ま
しくは、発光性有機金属錯体または前記のトリアリール
アミン誘導体である。この場合、発光性有機金属錯体ま
たはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係る
化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に
好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【０１８１】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）３−Ａ１ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０１８２】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチル
フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−
オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキ
シ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムを挙げることができる。勿論、
発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。電子注入輸送層５は、陰極から
の電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０１８３】電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物
（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノ
リノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベ
リリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス
［５’−（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，
３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼ
ン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−（４’−tert
−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−フェ
ニルフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、トリア
ジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキ
サリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体）を
少なくとも一種用いて形成することができる。尚、電子
注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。
【０１８４】本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。本発明において、
本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一
般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用し
て、電子注入輸送層を形成することは好ましい。陰極６
としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電
気伝導性化合物を電極物質として使用することが好まし
い。陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウ
ム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネ
シウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、イン
ジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリ
ウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、ア
ルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシ
ウム合金、グラファイト薄膜を挙げることができる。こ
れらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは、
複数併用してもよい。陰極は、これらの電極物質を用い
て、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオ
ンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの
方法により、電子注入輸送層の上に形成することができ
る。また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多
層構造であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、
数百Ω／□以下に設定することが好ましい。陰極の厚み
は、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜
１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ
程度に設定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よ
く取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の
電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般
に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材
料、厚みを設定することがより好ましい。
【０１８５】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げら
れ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素クエ
ンチャーが含有されている層としては、特に限定するも
のではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送
層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含
有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させても
よく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、
発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させて
もよい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含
有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体
量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３
０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％であ
る。
【０１８６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法）により薄膜を形成すること
により作成することができる。真空蒸着法により、各層
を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するもの
ではないが、１×１０−４Ｐａ程度の真空下で、５０〜
６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３
００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅ
ｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各
層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性
に一層優れた有機電界発光素子を製造することができ
る。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成す
る場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。溶液塗布法により、各
層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成
分とバインダー樹脂を、溶媒に溶解、または分散させて
塗布液とする。
【０１８７】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリ
レート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポ
リカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミド
イミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニ
レンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリ
ンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフ
ルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンお
よびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。バイ
ンダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、複数
併用してもよい。溶液塗布法により、各層を形成する場
合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー
樹脂を、適当な有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチル
ナフタレンなどの炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホル
ム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素
系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエ
ステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノー
ル、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレング
リコールなどのアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエ
ーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリド
ン、１−メチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスル
フォキサイドなどの極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。尚、分散する方法と
しては、特に限定するものではないが、ボールミル、サ
ンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジ
ナイザーなどを用いて微粒子状に分散することができ
る。塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではな
く、実施する塗布法により、所望の厚みを作成するに適
した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１
〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の
溶液濃度である。尚、バインダー樹脂を使用する場合、
その使用量に関しては、特に制限するものではないが、
一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子
を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９
９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９．９重量％
程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定す
る。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に
関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎ
ｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
【０１８８】尚、作製した素子に対し、酸素や水分との
接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、
また、素子を、パラフィン、流動パラフィン、シリコン
オイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロ
カーボン油などの不活性物質中に封入して保護すること
ができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有
機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂を挙げることがで
き、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、
あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であ
ってもよく、また多層構造であってもよい。また、電極
に保護層として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化ア
ルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合
物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン
誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもでき
る。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例え
ば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで
処理して使用することもできる。
【０１８９】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、交流駆動型の素子
としても使用することができる。また、本発明の有機電
界発光素子は、セグメント型、単純マトリックス駆動型
などのパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜ト
ランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メ
タル）型などのアクティブ駆動型であってもよい。駆動
電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発明の有機
電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素
子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなど
に使用することができる。
【０１９０】実施例 以下、製造例および実施例により、本発明を更に詳細に
説明するが、勿論、本発明はこれらにより限定されるも
のではない。 製造例１ 例示化合物番号Ａ−５の化合物の製造 ９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ、
９，９−ジメチルフルオレン−２−イルホウ酸２．３８
ｇ、炭酸ナトリウム２．１２ｇおよびテトラキス（トリ
フェニルフォスフィン）パラジウム０．３５ｇをトルエ
ン（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中で５時間加熱
還流した。反応混合物よりトルエンを留去した後、析出
している固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。
トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセト
ンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物Ａ−５の化合物
を黄色の結晶として２．１８ｇ得た。 質量分析：ｍ／ｚ＝４４６ 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、３００℃、１×１０−４Ｐａの条件
下で昇華した。 吸収極大（トルエン中）３９０ｎｍ
【０１９１】製造例２〜６２ 製造例１において、９−ブロモ−１０−フェニルアント
ラセンを使用する代わりに、種々のハロゲン化物を使用
し、９，９−ジメチルフルオレン−２−イルホウ酸を使
用する代わりに、種々のホウ酸誘導体を使用した以外
は、製造例１に記載した方法に従い、種々の化合物を製
造した。表１〜５には使用したハロゲン化物、およびホ
ウ酸誘導体、ならびに製造した化合物を例示化合物番号
で示した。また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せ
て示した。尚、製造された化合物は、黄色〜橙黄色の結
晶であり、それらの化合物の融点は、２５０℃以上であ
った。
【０１９２】
【表１】
【０１９３】
【表２】
【０１９４】
【表３】
【０１９５】
【表４】
【０１９６】
【表５】
【０１９７】製造例６３ 例示化合物番号Ｂ−１の化合
物の製造 １０−フェニルアントラセン−９−イルホウ酸５．９６
ｇ、２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレン
４．４６ｇ、炭酸ナトリウム４．２４ｇおよびテトラキ
ス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０．７０ｇ
をトルエン（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中で５
時間加熱還流した。反応混合物よりトルエンを留去した
後、析出している固体を濾過した。この固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処
理した。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエン
とアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物Ｂ−１
の化合物を黄色の結晶として４．８８ｇ得た。 質量分析：ｍ／ｚ＝６９８ 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、３００℃、１×１０−４Ｐａの条件
下で昇華した。 吸収極大（トルエン中）４２０ｎｍ
【０１９８】製造例６４〜９９ 製造例６３において、１０−フェニルアントラセン−９
−イルホウ酸を使用する代わりに、種々のホウ酸誘導体
を使用し、２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオ
レンを使用する代わりに、種々のジハロゲノ化合物を使
用した以外は、製造例６３に記載した方法に従い、種々
の化合物を製造した。表６〜表８には使用したホウ酸誘
導体、およびジハロゲノ化合物、ならびに製造した化合
物を例示化合物番号で示した。また、トルエン中の吸収
極大（ｎｍ）も併せて示した。尚、製造された化合物
は、黄色〜橙黄色の結晶であり、それらの化合物の融点
は、２５０℃以上であった。
【０１９９】
【表６】
【０２００】
【表７】
【０２０１】
【表８】 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−５の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。
輝度２４２０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２０２】実施例２〜９９ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ
−６の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−８の化
合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−９の化合物（実
施例４）、例示化合物番号Ａ−１１の化合物（実施例
５）、例示化合物番号Ａ−１３の化合物（実施例６）、
例示化合物番号Ａ−１４の化合物（実施例７）、例示化
合物番号Ａ−１７の化合物（実施例８）、例示化合物番
号Ａ−１９の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ａ−
２１の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ａ−２３
の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ａ−２５の化
合物（実施例１２）、例示化合物番号Ａ−２６の化合物
（実施例１３）、例示化合物番号Ａ−３５の化合物（実
施例１４）、例示化合物番号Ａ−３８の化合物（実施例
１５）、例示化合物番号Ａ−４０の化合物（実施例１
６）、例示化合物番号Ａ−４３の化合物（実施例１
７）、例示化合物番号Ａ−４５の化合物（実施例１
８）、例示化合物番号Ａ−４７の化合物（実施例１
９）、例示化合物番号Ａ−５３の化合物（実施例２
０）、例示化合物番号Ａ−５５の化合物（実施例２
１）、例示化合物番号Ａ−５８の化合物（実施例２
２）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例２３）、
例示化合物番号Ｂ−２の化合物（実施例２４）、例示化
合物番号Ｂ−３の化合物（実施例２５）、例示化合物番
号Ｂ−６の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｂ−
９の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｂ−１２の
化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｂ−１４の化合
物（実施例２９）、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物
（実施例３０）、例示化合物番号Ｂ−１９の化合物（実
施例３１）、例示化合物番号Ｂ−２１の化合物（実施例
３２）、例示化合物番号Ｂ−２４の化合物（実施例３
３）、例示化合物番号Ｂ−２５の化合物（実施例３
４）、例示化合物番号Ｂ−４０の化合物（実施例３
５）、例示化合物番号Ｂ−４３の化合物（実施例３
６）、例示化合物番号Ｂ−４５の化合物（実施例３
７）、例示化合物番号Ｂ−４７の化合物（実施例３
８）、例示化合物番号Ｂ−５３の化合物（実施例３
９）、例示化合物番号Ｂ−５５の化合物（実施例４
０）、例示化合物番号Ｂ−５８の化合物（実施例４
１）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例４２）、
例示化合物番号Ｃ−３の化合物（実施例４３）、例示化
合物番号Ｃ−５の化合物（実施例４４）、例示化合物番
号Ｃ−８の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｃ−
１２の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｃ−１４
の化合物（実施例４７）、例示化合物番号Ｃ−２０の化
合物（実施例４８）、例示化合物番号Ｃ−２５の化合物
（実施例４９）、例示化合物番号Ｃ−２８の化合物（実
施例５０）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例５
１）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例５２）、
例示化合物番号Ｄ−１６の化合物（実施例５３）、例示
化合物番号Ｄ−３１の化合物（実施例５４）、例示化合
物番号Ｅ−１の化合物（実施例５５）、例示化合物番号
Ｅ−７の化合物（実施例５６）、例示化合物番号Ｅ−１
６の化合物（実施例５７）、例示化合物番号Ｅ−１８の
化合物（実施例５８）、例示化合物番号Ｅ−２１の化合
物（実施例５９）、例示化合物番号Ｅ−３５の化合物
（実施例６０）、例示化合物番号Ｆ−３の化合物（実施
例６１）、例示化合物番号Ｆ−１７の化合物（実施例６
２）、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物（実施例６
３）、例示化合物番号Ｇ−１の化合物（実施例６４）、
例示化合物番号Ｇ−１３の化合物（実施例６５）、例示
化合物番号Ｇ−２５の化合物（実施例６６）、例示化合
物番号Ｈ−１の化合物（実施例６７）、例示化合物番号
Ｈ−７の化合物（実施例６８）、例示化合物番号Ｉ−１
の化合物（実施例６９）、例示化合物番号Ｉ−４の化合
物（実施例７０）、例示化合物番号Ｉ−１６の化合物
（実施例７１）、例示化合物番号Ｉ−３１の化合物（実
施例７２）、例示化合物番号Ｊ−３の化合物（実施例７
３）、例示化合物番号Ｊ−２２の化合物（実施例７
４）、例示化合物番号Ｋ−３の化合物（実施例７５）、
例示化合物番号Ｋ−１４の化合物（実施例７６）、例示
化合物番号Ｋ−１６の化合物（実施例７７）、例示化合
物番号Ｌ−１の化合物（実施例７８）、例示化合物番号
Ｌ−１９の化合物（実施例７９）、例示化合物番号Ｌ−
３２の化合物（実施例８０）、例示化合物番号Ｍ−１の
化合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｍ−３の化合物
（実施例８２）、例示化合物番号Ｍ−５の化合物（実施
例８３）、例示化合物番号Ｍ−１４の化合物（実施例８
４）、例示化合物番号Ｍ−１７の化合物（実施例８
５）、例示化合物番号Ｍ−２０の化合物（実施例８
６）、例示化合物番号Ｍ−２２の化合物（実施例８
７）、例示化合物番号Ｍ−２４の化合物（実施例８
８）、例示化合物番号Ｎ−１の化合物（実施例８９）、
例示化合物番号Ｎ−２４の化合物（実施例９０）、例示
化合物番号Ｏ−３の化合物（実施例９１）、例示化合物
番号Ｏ−１５の化合物（実施例９２）、例示化合物番号
Ｏ−２１の化合物（実施例９３）、例示化合物番号Ｐ−
１の化合物（実施例９４）、例示化合物番号Ｐ−１６の
化合物（実施例９５）、例示化合物番号Ｐ−３１の化合
物（実施例９６）、例示化合物番号Ｑ−１の化合物（実
施例９７）、例示化合物番号Ｑ−６の化合物（実施例９
８）、例示化合物番号Ｑ−３１の化合物（実施例９９）
を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色〜青緑色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を表
９〜表１３に示した。
【０２０３】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−５の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を表１３に示した。
【０２０４】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を表１３に示した。
【０２０５】
【表９】
【０２０６】
【表１０】
【０２０７】
【表１１】
【０２０８】
【表１２】
【０２０９】
【表１３】
【０２１０】実施例１００ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０-4Paに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−
ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−５
の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５．
０）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次
いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６２ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２６２
０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２１１】実施例１０１〜１６２ 実施例１００において、発光層の形成に際して、例示化
合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ａ−６の化合物（実施例１０１）、例示化合物番号Ａ
−８の化合物（実施例１０２）、例示化合物番号Ａ−９
の化合物（実施例１０３）、例示化合物番号Ａ−１１の
化合物（実施例１０４）、例示化合物番号Ａ−１４の化
合物（実施例１０５）、例示化合物番号Ａ−１７の化合
物（実施例１０６）、例示化合物番号Ａ−１９の化合物
（実施例１０７）、例示化合物番号Ａ−２１の化合物
（実施例１０８）、例示化合物番号Ａ−２３の化合物
（実施例１０９）、例示化合物番号Ａ−４０の化合物
（実施例１１０）、例示化合物番号Ａ−４３の化合物
（実施例１１１）、例示化合物番号Ａ−４５の化合物
（実施例１１２）、例示化合物番号Ａ−４７の化合物
（実施例１１３）、例示化合物番号Ａ−５３の化合物
（実施例１１４）、例示化合物番号Ａ−５５の化合物
（実施例１１５）、例示化合物番号Ａ−５８の化合物
（実施例１１６）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実
施例１１７）、例示化合物番号Ｂ−２の化合物（実施例
１１８）、例示化合物番号Ｂ−６の化合物（実施例１１
９）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例１２
０）、例示化合物番号Ｂ−１２の化合物（実施例１２
１）、例示化合物番号Ｂ−１４の化合物（実施例１２
２）、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物（実施例１２
３）、例示化合物番号Ｂ−１９の化合物（実施例１２
４）、例示化合物番号Ｂ−２１の化合物（実施例１２
５）、例示化合物番号Ｂ−２５の化合物（実施例１２
６）、例示化合物番号Ｂ−４０の化合物（実施例１２
７）、例示化合物番号Ｂ−４３の化合物（実施例１２
８）、例示化合物番号Ｂ−４５の化合物（実施例１２
９）、例示化合物番号Ｂ−４７の化合物（実施例１３
０）、例示化合物番号Ｂ−５３の化合物（実施例１３
１）、例示化合物番号Ｂ−５５の化合物（実施例１３
２）、例示化合物番号Ｂ−５８の化合物（実施例１３
３）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例１３
４）、例示化合物番号Ｃ−３の化合物（実施例１３
５）、例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例１３
６）、例示化合物番号Ｃ−１２の化合物（実施例１３
７）、例示化合物番号Ｃ−１４の化合物（実施例１３
８）、例示化合物番号Ｃ−２０の化合物（実施例１３
９）、例示化合物番号Ｃ−２５の化合物（実施例１４
０）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例１４
１）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例１４
２）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例１４
３）、例示化合物番号Ｆ−３の化合物（実施例１４
４）、例示化合物番号Ｇ−１の化合物（実施例１４
５）、例示化合物番号Ｈ−１の化合物（実施例１４
６）、例示化合物番号Ｉ−１の化合物（実施例１４
７）、例示化合物番号Ｉ−４の化合物（実施例１４
８）、例示化合物番号Ｊ−３の化合物（実施例１４
９）、例示化合物番号Ｋ−３の化合物（実施例１５
０）、例示化合物番号Ｌ−１の化合物（実施例１５
１）、例示化合物番号Ｍ−１の化合物（実施例１５
２）、例示化合物番号Ｍ−３の化合物（実施例１５
３）、例示化合物番号Ｍ−５の化合物（実施例１５
４）、例示化合物番号Ｍ−１４の化合物（実施例１５
５）、例示化合物番号Ｍ−２０の化合物（実施例１５
６）、例示化合物番号Ｍ−２２の化合物（実施例１５
７）、例示化合物番号Ｍ−２４の化合物（実施例１５
８）、例示化合物番号Ｎ−１の化合物（実施例１５
９）、例示化合物番号Ｏ−３の化合物（実施例１６
０）、例示化合物番号Ｐ−１の化合物（実施例１６
１）、例示化合物番号Ｑ−１の化合物（実施例１６２）
を使用した以外は、実施例１００に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰
囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、青色〜青
緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果
を表１４〜表１６に示した。
【０２１２】
【表１４】
【０２１３】
【表１５】
【０２１４】
【表１６】
【０２１５】実施例１６３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−６の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。
輝度２４４０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２１６】実施例１６４ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ａ−２１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実
施例１６３に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ２の
電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光
が確認された。
【０２１７】実施例１６５ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと
例示化合物番号Ａ−４０の化合物を用いて、５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とし
た以外は、実施例１６３に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍ
Ａ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ２の
青緑色の発光が確認された。
【０２１８】実施例１６６ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１の化合物を用いて、
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、
発光層とした以外は、実施例１６３に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３７０ｃ
ｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２１９】実施例１６７ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１２の化合物を用い
て、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）
し、発光層とした以外は、実施例１６３に記載の方法に
より有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、５４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３６
０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２２０】実施例１６８ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｃ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例
１６３に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ２の電
流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が
確認された。
【０２２１】実施例１６９ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１２の化合物を用い
て、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０．
０）し、発光層とした以外は、実施例１６３に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、５５ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２
４４０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２２２】実施例１７０ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｄ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした以
外は、実施例１６３に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／
ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ２の青緑
色の発光が確認された。
【０２２３】実施例１７１ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｅ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例
１６３に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ２の電
流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が
確認された。
【０２２４】実施例１７２ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｆ−３の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした以
外は、実施例１６３に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／
ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３４０ｃｄ／ｍ２の青緑
色の発光が確認された。
【０２２５】実施例１７３ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｍ−１の化合物を用いて、
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、
発光層とした以外は、実施例１６３に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５７ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３８０ｃ
ｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２２６】実施例１７４ 実施例１６３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−６の化合物
を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｍ−２０の化合物を用い
て、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）
し、発光層とした以外は、実施例１６３に記載の方法に
より有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、５８ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３５
０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２２７】実施例１７５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ
で３０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで４５ｎｍの厚さに蒸
着し、第二正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラートアルミニウム）と例示化合物番号Ａ−５
の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．
０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度２７８０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認され
た。
【０２２８】実施例１７６ 実施例１７５において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｂ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした以
外は、実施例１７５に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／
ｃｍ２の電流が流れた。輝度２６８０ｃｄ／ｍ２の青緑
色の発光が確認された。
【０２２９】実施例１７７ 実施例１７５において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｃ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例
１７５に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ２の電
流が流れた。輝度２６５０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が
確認された。
【０２３０】実施例１７８ 実施例１７５において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１の化合物を用いて、
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、
発光層とした以外は、実施例１７５に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５５ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２４２０ｃ
ｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２３１】実施例１７９ 実施例１７５において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｆ−２４の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実
施例１７５に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ２の
電流が流れた。輝度２６００ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光
が確認された。
【０２３２】実施例１８０ 実施例１７５において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｇ−１の化合物を用いて、
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、
発光層とした以外は、実施例１７５に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２４８０ｃ
ｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２３３】実施例１８１ 実施例１７５において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｋ−３の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以
外は、実施例１７５に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／
ｃｍ２の電流が流れた。輝度２５１０ｃｄ／ｍ２の青緑
色の発光が確認された。
【０２３４】実施例１８２ 実施例１７５において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｍ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：３．０）し、発光層とした以
外は、実施例１７５に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／
ｃｍ２の電流が流れた。輝度２５３０ｃｄ／ｍ２の青緑
色の発光が確認された。
【０２３５】実施例１８３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２０の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓ
ｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．
０）し、発光層とした。次に、１，３−ビス〔５’−
（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−
オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ
／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ２の青
緑色の発光が確認された。
【０２３６】実施例１８４ 実施例１８３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２０の化合
物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−２１の化合物を用い
て、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）
し、発光層とした以外は、実施例１８３に記載の方法に
より有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、５６ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２４３
０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２３７】実施例１８５ 実施例１８３において、発光層の形成に際して、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２０の化合
物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号Ｌ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実
施例１８３に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ２の
電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光
が確認された。
【０２３８】実施例１８６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０‐４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示
化合物番号Ｂ−１２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８
ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２７４０ｃｄ／ｍ２
の青緑色の発光が確認された。
【０２３９】実施例１８７ 実施例１８６において、発光層の形成に際して、例示化
合物Ｂ−１２の化合物を使用する代わりに、例示化合物
番号Ｊ−３の化合物を使用した以外は、実施例１８６に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製し
た有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電
圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度２６６０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認され
た。
【０２４０】実施例１８８ 実施例１８６において、発光層の形成に際して、例示化
合物Ｂ−１２の化合物を使用する代わりに、例示化合物
番号Ｌ−１の化合物を使用した以外は、実施例１８６に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製し
た有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電
圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度２４３０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認され
た。
【０２４１】実施例１８９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０-4Ｐａに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号Ａ−５の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、１，３−ビス〔５’−（４”−tert−ブチル
フェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−
２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流
電圧を印加したところ、４４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度１８２０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認され
た。
【０２４２】実施例１９０ 実施例１８９において、発光層の形成に際して、例示化
合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ａ−９の化合物を使用した以外は、実施例１８９に記
載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧
を印加したところ、４４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。
輝度１８２０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２４３】実施例１９１ 実施例１８９において、発光層の形成に際して、例示化
合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ｂ−５５の化合物を使用した以外は、実施例１８９に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製し
た有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電
圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度１４８０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認され
た。
【０２４４】実施例１９２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号Ａ−１７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１００：１．０）し、電子輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／ｃｍ２の電
流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が
確認された。
【０２４５】実施例１９３ 実施例１９２において、発光層の形成に際して、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−
１７の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１７の化
合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１．０）し、発光層とした以外は、実施例１９２に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製し
た有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電
圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度２３４０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認され
た。
【０２４６】実施例１９４ 実施例１９３において、発光層の形成に際して、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−
１７の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例
示化合物番号Ｆ−２４の化合物を用いて、５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした
以外は、実施例１９３に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ
／ｃｍ２の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ２の青
緑色の発光が確認された。
【０２４７】実施例１９５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−５５の
化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さ
に蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−
ビス〔５’−（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，
３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼン
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧
状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度１５００ｃ
ｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２４８】実施例１９６ 実施例１９５において、発光層の形成に際して、例示化
合物Ａ−５５の化合物を使用する代わりに、例示化合物
番号Ｂ−５５の化合物を使用した以外は、実施例１９５
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流
電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度１４８０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認され
た。
【０２４９】実施例１９７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、例示化合物番号Ｂ−１２の化合物、クマ
リン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエ
チルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、およびＤ
ＣＭ−１〔”４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラ
ン”（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ重量比１
００：５：３：２の割合で含有する３重量％のジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。さらに、発光層の
上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェ
ニル−５−（４”−フェニルフェニル）−１，２，４−
トリアゾールを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍ
の厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、７３ｍＡ／ｃｍ２の電
流が流れた。輝度１３５０ｃｄ／ｍ２の白色の発光が確
認された。
【０２５０】実施例１９８〜２０５ 実施例１９７において、例示化合物番号Ｂ−１２の化合
物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−４３の化合
物（実施例１９８）、例示化合物番号Ｃ−３の化合物
（実施例１９９）、例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実
施例２００）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例
２０１）、例示化合物番号Ｅ−１８の化合物（実施例２
０２）、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物（実施例２０
３）、例示化合物番号Ｉ−４の化合物（実施例２０
４）、例示化合物番号Ｍ−５の化合物（実施例２０５）
を使用した以外は、実施例１９７に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発
光が観察された。さらにその特性を調べ、結果を表１７
に示した。
【０２５１】
【表１７】
【０２５２】実施例２０６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（４”−tert−ブ
チルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール
−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｃ−３の
化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含
有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディッ
プコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減
圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／ｃ
ｍ２の電流が流れた。輝度１５２０ｃｄ／ｍ２の青緑色
の発光が確認された。
【０２５３】実施例２０７ 実施例２０６において、発光層の形成に際して、例示化
合物番号Ｃ−３の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号Ｍ−３の化合物を使用した以外は、実施例２０６
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流
電圧を印加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ
た。輝度１５４０ｃｄ／ｍ２の青色の発光が確認され
た。
【０２５４】比較例３ 実施例２０６において、発光層の形成に際して、例示化
合物番号Ｃ−３の化合物を使用する代わりに、１，１，
４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用し
た以外は、実施例２０６に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍ
Ａ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度７６０ｃｄ／ｍ２の青
色の発光が確認された。
【０２５５】実施例２０８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ａ−５３の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％のジクロ
ロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３０
０ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有する
ガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、
蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。さらに、発光層
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓ
ｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有
機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を
印加したところ、６１ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝
度９６０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。
【０２５６】実施例２０９ 実施例２０８において、発光層の形成に際して、例示化
合物番号Ａ−５３の化合物を使用する代わりに、例示化
合物番号Ｂ−５３の化合物を使用した以外は、実施例２
０８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの
直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／ｃｍ２の電流が
流れた。輝度９７０ｃｄ／ｍ２の青色の発光が確認され
た。
【０２５７】実施例２１０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１’−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、
正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−
５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
３．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃ電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作成した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電
流密度で連続駆動させた。初期には、６．７Ｖ、輝度５
２０ｃｄ／ｍ２の青緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は２４００時間であった。
【０２５８】実施例２１１〜２１８ 実施例２１０において、例示化合物番号Ａ−５の化合物
を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−６の化合物
（実施例２１１）、例示化合物番号Ａ−２３の化合物
（実施例２１２）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実
施例２１３）、例示化合物番号Ｂ−３の化合物（実施例
２１４）、例示化合物番号Ｂ−２４の化合物（実施例２
１５）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例２１
６）、例示化合物番号Ｃ−２８の化合物（実施例２１
７）、例示化合物番号Ｍ−１の化合物（実施例２１８）
を使用した以外は、実施例２１０に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰
囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させ
た。それぞれの素子からは青色〜青緑色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を表１８に示した。
【０２５９】比較例４ 実施例２１０において、発光層の形成に際して、例示化
合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、９，１０
−ジフェニルアントラセンを使用した以外は、実施例２
１０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ
／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。素子からは青
色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
表１８に示した。
【０２６０】
【表１８】
【０２６１】
【発明の効果】本発明により、発光輝度に優れ、発光寿
命の長い有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。さらに、該発光素子に適した炭化水素化合物を提供
することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送
層／陰極型素子の概略を示す構造図である。
【図２】陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子の
概略を示す構造図である。
【図３】陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子の
概略を示す構造図である。
【図４】陽極／発光層／陰極型素子の概略を示す構造図
である。
【図５】発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子
である陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層
／電子注入輸送層／陰極型素子の概略を示す構造図であ
る。
【図６】図４の型の素子構成が発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものである
が、さらには、例えば、正孔注入輸送成分、発光成分お
よび電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電
極間に挟持させた型の素子の概略を示す構造図である。
【図７】正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた
一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子の概略を
示す構造図である。
【図８】発光成分および電子注入輸送成分を混合させた
一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子の概略を
示す構造図である。
【符号の説明】
１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５’：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 211/61 Ｃ０７Ｃ 211/61 Ｃ０７Ｄ 213/16 Ｃ０７Ｄ 213/16 213/24 213/24 333/18 333/18 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ ６６０ ６６０ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB04 AB06 AB16 BB06 CA01 CA02 CA05 CA06 CB01 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01 FA03 4C055 AA01 BA01 BA02 BA05 BA08 BA25 CA01 CA02 CA08 CA25 DA01 EA01 4H006 AA01 AB92 EA34 GP03

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アントラセン環とフルオレン環が直接結
    合している炭化水素化合物。
  2. 【請求項２】 フルオレン環が９位以外の位置で結合し
    ている請求項１記載の炭化水素化合物。
  3. 【請求項３】 一般式（１）で表される炭化水素化合
    物。 Ｘ１-（Ｆ１）ｊ-（Ａ１）ｋ-（Ｆ２）ｌ-（Ａ２）ｍ-（Ｆ３）ｎ-Ｘ２ （１） （式中、Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立に、置換または
    未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ１、Ｆ２およ
    びＦ３はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレ
    ンジイル基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
    キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
    たは未置換のアミノ基、置換または未置換のアリール
    基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、
    ｊ、ｍおよびｎは０または１を表し、ｋおよびｌは１ま
    たは２を表し、ｋが２であるときＡ１同士は同一でも異
    なるものであってもよく、ｌが２であるときＦ２同士は
    同一でも異なるものであってもよい。）
  4. 【請求項４】 ｋが１である請求項３記載の炭化水素化
    合物。
  5. 【請求項５】 Ａ１およびＡ２がアントラセン−９，１
    ０−ジイル基であり、Ｆ １、Ｆ２およびＦ３がフルオレ
    ン−２，７−ジイル基である請求項３記載の炭化水素化
    合物。
  6. 【請求項６】 ｊおよびｎが０であり、ｌが１であり、
    ｋ＋ｍが２である請求項３記載の炭化水素化合物。
  7. 【請求項７】 Ａ１およびＡ２がアントラセン−９，１
    ０−ジイル基であり、Ｆ ２がフルオレン−２，７−ジイ
    ル基である請求項６記載の炭化水素化合物。
  8. 【請求項８】 ｊ＋ｌ＋ｎが２であり、ｋが１であり、
    ｍが０である請求項３記載の炭化水素化合物。
  9. 【請求項９】 Ａ１がアントラセン−９，１０−ジイル
    基であり、Ｆ１、Ｆ２およびＦ３がフルオレン−２，７
    −ジイル基である請求項８記載の炭化水素化合物。
  10. 【請求項１０】 ｊ、ｍおよびｎが０であり、ｋおよび
    ｌが１である請求項３記載の炭化水素化合物。
  11. 【請求項１１】 Ａ１がアントラセン−９，１０−ジイ
    ル基であり、Ｆ２がフルオレン−２，７−ジイル基であ
    る請求項１０に記載の炭化水素化合物。
  12. 【請求項１２】 一般式（２）で表される炭化水素化合
    物。 【化１】 （式中、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立に、水素原
    子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
    置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
    キル基を表し、Ｘ２０１〜Ｘ２２４はそれぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
    キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
    たは未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のア
    リール基を表す。但し、Ｒ２１、Ｒ２２およびＸ２０１
    〜Ｘ２２４はアントリル基およびフルオレニル基ではな
    い。）
  13. 【請求項１３】 Ｘ２０５およびＸ２１４がハロゲン原
    子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
    たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
    アリール基である請求項１２記載の炭化水素化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｘ２０５およびＸ２１４がハロゲン原
    子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
    たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
    複素環式芳香族基である請求項１２記載の炭化水素化合
    物。
  15. 【請求項１５】 Ｘ２０１、Ｘ２０４、Ｘ２０６、Ｘ
    ２０９、Ｘ２１０、Ｘ２１ ３、Ｘ２１５およびＸ２１８
    が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のア
    ルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である
    請求項１２記載の炭化水素化合物。
  16. 【請求項１６】 一般式（３）で表される炭化水素化合
    物。 【化２】 （式中、Ｒ３１およびＲ３２はそれぞれ独立に、水素原
    子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
    置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
    キル基を表し、Ａ３１およびＡ３２はそれぞれ独立に置
    換または未置換のアリール基を表し、Ｚ３１およびＺ
    ３２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直
    鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
    状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
    ル基を表す。）
  17. 【請求項１７】 一般式（４）で表される炭化水素化合
    物。 【化３】 （式中、Ｒ４１〜Ｒ４４はそれぞれ独立に、水素原子、
    直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換
    のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル
    基を表し、Ｘ４０１〜Ｘ４２２はそれぞれ独立に、水素
    原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
    基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
    未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のアリー
    ル基を表す。但し、Ｒ４１〜Ｒ４４およびＸ４０１〜Ｘ
    ４２２はアントリル基およびフルオレニル基ではな
    い。）
  18. 【請求項１８】 Ｘ４１５、Ｘ４１８、Ｘ４１９および
    Ｘ４２２が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または
    環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ
    基である請求項１７記載の炭化水素化合物。
  19. 【請求項１９】 一般式（５）で表される炭化水素化合
    物。 【化４】 （式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立に、水素原
    子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
    置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
    キル基を表し、Ｘ５０１〜Ｘ５１６はそれぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
    キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換ま
    たは未置換のアミノ基、あるいは置換または未置換のア
    リール基を表す。但し、Ｒ５１、Ｒ５２およびＸ５０１
    〜Ｘ５１６はアントリル基およびフルオレニル基ではな
    い。）
  20. 【請求項２０】 Ｘ５０５がハロゲン原子、直鎖、分岐
    または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアル
    コキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基であ
    る請求項１９記載の炭化水素化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｘ５０１、Ｘ５０４、Ｘ５０６および
    Ｘ５０９が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または
    環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ
    基である請求項１９記載の炭化水素化合物。
  22. 【請求項２２】 一般式（６）で表される炭化水素化合
    物。 【化５】 （式中、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に、水素原
    子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未
    置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラル
    キル基を表し、Ａ６１は、置換または未置換のアリール
    基を表し、Ｚ６１およびＺ６２はそれぞれ独立に、水素
    原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
    基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
    換または未置換のアリール基を表す。）
  23. 【請求項２３】 請求項１乃至２２のいずれか１項に記
    載の有機電界発光素子用材料。
  24. 【請求項２４】 一対の電極間に、請求項２３記載の有
    機電界発光素子用材料を少なくとも一種含有する層を、
    少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
  25. 【請求項２５】 請求項２３記載の有機電界発光素子用
    材料を含有する層が、発光層である請求項２４記載の有
    機電界発光素子。
  26. 【請求項２６】 請求項２３記載の有機電界発光素子用
    材料を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含
    有することを特徴とする請求項２４または２５記載の有
    機電界発光素子。
  27. 【請求項２７】 請求項２３記載の有機電界発光素子用
    材料を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導
    体を含有することを特徴とする請求項２４または２５記
    載の有機電界発光素子。
  28. 【請求項２８】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸
    送層を有する請求項２４乃至２７のいずれか１項に記載
    の有機電界発光素子。
  29. 【請求項２９】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸
    送層を有する請求項２４乃至２８のいずれか１項に記載
    の有機電界発光素子。
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Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004002297A (ja) * 2002-04-11 2004-01-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004013073A1 (ja) * 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004059535A (ja) * 2002-07-31 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co Ltd アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004083481A (ja) * 2002-08-27 2004-03-18 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2004217547A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2004018587A1 (ja) * 2002-08-23 2005-12-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2005123634A1 (ja) * 2004-06-16 2005-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006332668A (ja) * 2005-05-26 2006-12-07 Au Optronics Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007032161A1 (ja) * 2005-09-15 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007238500A (ja) * 2006-03-08 2007-09-20 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP2007302650A (ja) * 2005-12-20 2007-11-22 Canon Inc フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007332127A (ja) * 2005-12-20 2007-12-27 Canon Inc 化合物及び有機発光素子
WO2008081823A1 (ja) 2006-12-29 2008-07-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子
JP2008537948A (ja) * 2005-04-14 2008-10-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
JP2008291271A (ja) * 2003-12-19 2008-12-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2008545630A (ja) * 2005-05-20 2008-12-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
JP2009249378A (ja) * 2008-04-02 2009-10-29 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いる有機電界発光素子
JP2009538839A (ja) * 2006-06-02 2009-11-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
KR100948965B1 (ko) * 2007-10-25 2010-03-23 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
EP2177586A1 (en) 2004-07-09 2010-04-21 Chisso Corporation Luminescent material and organic electroluminescent device using the same
CN101735107A (zh) * 2008-11-06 2010-06-16 索尼株式会社 芳香胺化合物、包含其的有机电致发光元件以及包括有机电致发光元件的显示装置
WO2010106806A1 (ja) 2009-03-19 2010-09-23 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100987822B1 (ko) * 2007-12-17 2010-10-13 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
US8021767B2 (en) 2006-04-27 2011-09-20 Canon Kabushiki Kaisha 4-arylfluorene compound and organic light-emitting device using same
JP2011190454A (ja) * 2005-08-16 2011-09-29 Gracel Display Inc 緑色発光化合物及びこれを発光材料として採用している光発光素子
KR20130110347A (ko) 2012-03-29 2013-10-10 에스에프씨 주식회사 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2014512414A (ja) * 2010-12-20 2014-05-22 オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー 有機半導体材料、作製方法、およびその使用方法
KR20150065389A (ko) * 2013-12-05 2015-06-15 엘지디스플레이 주식회사 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2015526393A (ja) * 2012-07-19 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 多環式化合物およびそれを含む有機電子素子
JP2015203027A (ja) * 2014-04-16 2015-11-16 Jnc株式会社 アントラセン誘導体および有機ｅｌ素子

Cited By (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4646494B2 (ja) * 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004002297A (ja) * 2002-04-11 2004-01-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004059535A (ja) * 2002-07-31 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co Ltd アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004013073A1 (ja) * 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2004018587A1 (ja) * 2002-08-23 2005-12-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
US7839074B2 (en) 2002-08-23 2010-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
US9583716B2 (en) 2002-08-23 2017-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
US10217943B2 (en) 2002-08-23 2019-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
US8785006B2 (en) 2002-08-23 2014-07-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
US8318324B2 (en) 2002-08-23 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
US7241513B2 (en) 2002-08-27 2007-07-10 Canon Kabushiki Kaisha Fluorene compound and organic luminescent device using the same
JP2004083481A (ja) * 2002-08-27 2004-03-18 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2004217547A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4693336B2 (ja) * 2003-01-14 2011-06-01 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008291271A (ja) * 2003-12-19 2008-12-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2009010408A (ja) * 2003-12-19 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8013160B2 (en) 2004-06-16 2011-09-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same
US7781628B2 (en) 2004-06-16 2010-08-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same
WO2005123634A1 (ja) * 2004-06-16 2005-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7683225B2 (en) 2004-06-16 2010-03-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same
EP2177586A1 (en) 2004-07-09 2010-04-21 Chisso Corporation Luminescent material and organic electroluminescent device using the same
JP2008537948A (ja) * 2005-04-14 2008-10-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
US8334058B2 (en) 2005-04-14 2012-12-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
JP2008545630A (ja) * 2005-05-20 2008-12-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
US9461249B2 (en) 2005-05-20 2016-10-04 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
US8852756B2 (en) 2005-05-20 2014-10-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US7479330B2 (en) 2005-05-26 2009-01-20 Au Optronics Corporation Anthracene derivatives for organic electroluminescent device
JP2006332668A (ja) * 2005-05-26 2006-12-07 Au Optronics Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011190454A (ja) * 2005-08-16 2011-09-29 Gracel Display Inc 緑色発光化合物及びこれを発光材料として採用している光発光素子
WO2007032161A1 (ja) * 2005-09-15 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007332127A (ja) * 2005-12-20 2007-12-27 Canon Inc 化合物及び有機発光素子
JP2007302650A (ja) * 2005-12-20 2007-11-22 Canon Inc フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007238500A (ja) * 2006-03-08 2007-09-20 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US8021767B2 (en) 2006-04-27 2011-09-20 Canon Kabushiki Kaisha 4-arylfluorene compound and organic light-emitting device using same
JP2009538839A (ja) * 2006-06-02 2009-11-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
US8932732B2 (en) 2006-06-02 2015-01-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2008081823A1 (ja) 2006-12-29 2008-07-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子
KR100948965B1 (ko) * 2007-10-25 2010-03-23 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR100987822B1 (ko) * 2007-12-17 2010-10-13 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP2009249378A (ja) * 2008-04-02 2009-10-29 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いる有機電界発光素子
CN101735107A (zh) * 2008-11-06 2010-06-16 索尼株式会社 芳香胺化合物、包含其的有机电致发光元件以及包括有机电致发光元件的显示装置
US8980442B2 (en) 2009-03-19 2015-03-17 Mitsui Chemicals, Inc. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
WO2010106806A1 (ja) 2009-03-19 2010-09-23 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014512414A (ja) * 2010-12-20 2014-05-22 オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー 有機半導体材料、作製方法、およびその使用方法
KR20130110347A (ko) 2012-03-29 2013-10-10 에스에프씨 주식회사 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2015526393A (ja) * 2012-07-19 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 多環式化合物およびそれを含む有機電子素子
KR20150065389A (ko) * 2013-12-05 2015-06-15 엘지디스플레이 주식회사 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102188893B1 (ko) * 2013-12-05 2020-12-09 엘지디스플레이 주식회사 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2015203027A (ja) * 2014-04-16 2015-11-16 Jnc株式会社 アントラセン誘導体および有機ｅｌ素子

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