CN113651823A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构。本发明提供的化合物采用吲哚并咔唑两个氮原子用4,5位取代咔唑形成一个大的共轭环，增加了分子的平面型及刚性，使得分子整体的性能得到有效的提升。当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是发光层材料时，可以有效提升器件中的载流子传输平衡，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物应用于OLED器件时能够提高发光效率，降低驱动电压。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构：
式I中，所述Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
环A、环B、环C、环D、环E分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳环、取代或未取代的C3～C30杂环中的一种。
当上述Ar、L、环A、环B、环C、环D、环E上存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
进一步优选的，本发明化合物具有下述式I-1所示的结构：
式I-1中，所述Ar、L、环A、环B、环D的定义与在式Ⅰ中的定义相同；
所述环C1和环E1分别独立地选自取代或未取代的C6～C26芳环、取代或未取代的C3～C26杂环中的一种；优选的，环C1和环E1分别独立地选自取代或未取代的C6～C10芳环、取代未取代的C3～C10杂环中的一种；
当上述环C1、环E1上存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步优选的，本发明化合物具有下述式I-2所示的结构：
式I-2中，所述Ar、L的定义与在式Ⅰ中的定义相同；
所述X1-X16分别独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选的，所述X1-X16分别独立地选自CR1，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
再优选的，所述X1-X16分别独立地选自CR1，所述R1为氢。
进一步优选的，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中，所述Ar选自取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基；更优选的，所述Ar选自含氮的取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本说明书中的“缺电子杂芳基(又可称为缺电子基团)”是指该基团取代苯环上的氢后，苯环上的电子云密度降低的基团，通常这样的基团的哈米特值大于0.6。所述哈米特值是指对特定基团电荷亲和力的表征，是吸电子基团(正哈米特值)或给电子基团(负哈米特值)的度量。在Thomas H.Lowry和KatheleenSchueller Richardson,“Mechanism andTheory In Organic Chemistry’,New York,1987,143-151页中更详细描述了哈米特方程，此处引作参考。这样的基团可以列举但不限于：三嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、苯并吡啶基、二氮杂萘基、二氮杂菲基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、哒嗪基，以及烷基或芳基取代的上述基团。
再进一步优选的，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中，所述Ar选自下述式(3-1)至(3-4)所示的结构中的任一种：
式(3-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR2或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，
式(3-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR2或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，
式(3-3)中，所述Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR2或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子，
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR2或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子，
所述R2选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
其中，*代表基团的接入键。
更进一步优选的，所述Ar具有(3-1)或(3-2)所示的结构。
更进一步优选的，式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子；式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子。
再进一步的，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中，所述Ar选自取代或未取代的下述基团中的一种：吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、嘧啶基或喹喔啉基；
优选的，所述Ar选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基、三嗪基、喹喔啉基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
再进一步的，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中，所述Ar选自取代或未取代的A1～A14基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键；当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
再进一步的，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中，所述Ar选自B1～B19基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键。
再进一步优选的，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中，所述L选自单键或者取代或未取代的下述基团中的一种：亚苯基、亚萘基、亚联苯基；当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
本发明中所述的原子名称，包括其对应的各种同位素，例如，氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等；碳(C)则包括12C、13C等。
上述取代基中，所述C1～C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C3～C10环烷基的碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10硫代烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C6～C30单环芳基的碳数可以为C6、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C10～C30稠环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3～C30单环杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6～C30稠环杂芳基的碳数可以为C6、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。
进一步优选所述取代基选自C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的任意一种，具体可以优选苯基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
在本说明书中，C3～C10环烷基包括单环烷基和多环烷基。
在本说明书中，上述C1～C10的链状烷基优选为C1～C6的链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
更进一步的，本发明的通式所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选有机电致发光器件。
优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中用作发光层主体材料，更优选的，所述化合物在所述有机电致发光器件中用作发光层红色磷光主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
上述本发明化合物作为发光层主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明提供的化合物采用吲哚并咔唑两个氮原子用4,5位取代咔唑形成一个大的共轭环，增加了分子的平面型及刚性，提供了良好的空穴传输性，与常用的电子传输基团相配，达到载流子的平衡，因此，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明通式I-2所示的化合物的代表合成方法如下：
反应式中的取代基如通式定义，通过替换不同取代基我们可以得要相应的化合物。
本发明以下合成例中未提到的合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、乙醇、咔唑、喹唑啉、喹喔啉、三嗪等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、濮阳惠成、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1
化合物P9的合成
将4,5-二氯咔唑(100mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(110mmol)、碳酸钾(150mmol)、DMF200mL加入至反应瓶中，加热至150℃反应4h，TLC监控反应完全，降温后加入水中，过滤干燥得P9-A。
将吲哚并[2,3-A]咔唑(30mmol)、P9-A(30mmol)、叔丁醇钠(100mmol)、三(二亚苄 基丙酮)二钯(1mmol)、三叔丁基膦(2mmol)、二甲苯200mL加入至反应瓶中，加热至140℃反应12h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷，分离有机相浓缩后柱层析纯化得到化合物P9。
合成例2
化合物P13的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-(4-氟苯基)-4-苯基喹唑啉，得到化合物P13。
合成例3
化合物P17的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-3-苯基喹喔啉，得到化合物P17。
合成例4
化合物P20的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-3-(联苯-3基)喹喔啉，得到化合物P20。
合成例5
化合物P21的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4,6-二苯基(1,3,5)三嗪，得到化合物P21。
合成例6
化合物P27的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基(1,3,5)三嗪，得到化合物P27。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
为了验证本发明实施例中所使用的式I化合物分子结构的确定性，我们通过元素分析(赛默飞FLASH 2000CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(英国Micromass公司制造的ZAB-HS型质谱仪)对其进行了确认，结果如表1所示。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
为了验证本发明实施例中所使用的式I化合物分子结构的确定性，我们通过元素分析(赛默飞FLASH 2000CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(英国Micromass公司制造的ZAB-HS型质谱仪)对其进行了确认，结果如表1所示。
表1：
| 化合物 | 元素分析(％) | 质谱(M/Z) |
| P9 | C,84.74；H,4.05；N,11.21 | 623.21 |
| P13 | C,85.80；H,4.19；N,10.02 | 699.24 |
| P17 | C,84.74；H,4.03；N,11.23 | 623.21 |
| P20 | C,85.83；H,4.18；N,10.00 | 699.24 |
| P21 | C,83.05；H,4.02；N,12.93 | 650.22 |
| P27 | C,84.28；H,4.17；N,11.55 | 726.25 |
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-65的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-65的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-65的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca，Mg。
器件实施例1：
提供一种有机电致发光器件，具体制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm的化合物HT-48作为电子阻挡层；40nm的化合物P-9:RPD-10(100:3,w/w)二元混合物作为发光层；5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-61:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例2～6采用和器件实施例1同样的方法制作，区别仅在于将作为发光层主体材料的本发明化合物P9分别替换成本发明的化合物P13、P17、P20、P21和P27。
器件比较例1采用和器件实施例1同样的方法制作，区别仅在于将作为发光层主体材料的本发明化合物P9分别替换成现有技术中的化合物C1。
C1的结构如下：
其中，C1详见专利申请KR1020190007792A。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～6以及对比例1中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
有机电致发光器件性能见下表2。
表2：
由表1可知，在有机电致发光器件结构中其他功能层的材料方案及其制备工艺完全相同的情况下，相对于对比例来看，本发明器件实施例1-6提供的有机电致发光器件的电流效率较高，驱动电压较低。
上述实验结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，使器件同时具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的发光层材料，是性能良好的红光主体材料，具有广阔的应用前景。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (14)
1.一种通式化合物，具有式I所示的结构；
式I中，所述Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
式I中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
式I中，环A、环B、环C、环D、环E分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳环、取代或未取代的C3～C30杂环中的一种；
当上述Ar、L、环A、环B、环C、环D、环E上存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有下述式I-1所示的结构：
式I-1中，所述Ar、L、环A、环B、环D的定义均与在式Ⅰ中的定义相同；
式I-1中，所述环C1和环E1分别独立地选自取代或未取代的C6～C26芳环、取代或未取代的C3～C26杂环中的一种；优选的，环C1和环E1分别独立地选自取代或未取代的C6～C10芳环、取代未取代的C3～C10杂环中的一种；
当上述环C1、环E1上存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物具有下述式I-2所示的结构：
式I-2中，所述Ar、L的定义均与在式Ⅰ中的定义相同；
式I-2中，所述X1-X16分别独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
4.根据权利要求3所述的化合物，式I-2中，所述X1-X16分别独立地选自CR1，所述R1的定义与在式I-2中的定义相同；
优选的，所述X1-X16分别独立地选自CR1，所述R1为氢。
5.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中：
所述Ar选自取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基；
优选的，所述Ar选自含氮的取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
6.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中：
所述Ar选自下述式(3-1)至(3-4)所示的结构中的任一种：
式(3-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR2或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，
式(3-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR2或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，
式(3-3)中，所述Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR2或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子，
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR2或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子，
所述R2选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
其中，*代表基团的接入键。
7.根据权利要求6所述的化合物，所述Ar具有(3-1)或(3-2)所示的结构；
优选的，式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子；
优选的，式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子。
8.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中：
所述Ar选自取代或未取代的下述基团中的一种：吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、嘧啶基或喹喔啉基；
优选的，所述Ar选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基、三嗪基、喹喔啉基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
9.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中：
所述Ar选自取代或未取代的A1～A14基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
10.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中：
所述Ar选自B1～B19基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键。
11.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，上述式Ⅰ、式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-2)中，所述L选自单键或者取代或未取代的下述基团中的一种：亚苯基、亚萘基、亚联苯基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
12.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有下述所示的结构：
13.一种根据权利要求1-12中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，更优选作为发光层主体材料。
14.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-12中任一所述的化合物；
优选的，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-12中任一所述的化合物。
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| CN202010396207.0A Pending CN113651823A (zh) | 2020-05-12 | 2020-05-12 | 一种化合物及其应用 |
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|---|---|---|---|---|
| KR20120098561A (ko) * | 2012-07-23 | 2012-09-05 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN103183638A (zh) * | 2011-12-31 | 2013-07-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一类化合物、其制法和含有其的有机电致发光器件 |
| CN103421012A (zh) * | 2012-05-24 | 2013-12-04 | 南京工业大学 | 一种由芳基吲哚酮一步制备三并咔唑类材料的方法 |
| CN106467523A (zh) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种有机芳香化合物及其应用 |
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-
2020
- 2020-05-12 CN CN202010396207.0A patent/CN113651823A/zh active Pending
Patent Citations (5)
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