CN108624045B - 光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用 - Google Patents

光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108624045B
CN108624045B CN201710183686.6A CN201710183686A CN108624045B CN 108624045 B CN108624045 B CN 108624045B CN 201710183686 A CN201710183686 A CN 201710183686A CN 108624045 B CN108624045 B CN 108624045B
Authority
CN
China
Prior art keywords
photoluminescent
substituted
composition
film
photoluminescent material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710183686.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108624045A (zh
Inventor
刁建高
李硕
蒋雷
王腾
徐力
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhangjiagang Kangdexin Optronics Material Co Ltd
Original Assignee
Zhangjiagang Kangdexin Optronics Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhangjiagang Kangdexin Optronics Material Co Ltd filed Critical Zhangjiagang Kangdexin Optronics Material Co Ltd
Priority to CN201710183686.6A priority Critical patent/CN108624045B/zh
Publication of CN108624045A publication Critical patent/CN108624045A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108624045B publication Critical patent/CN108624045B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02Organic and inorganic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32Phosphorus-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/12Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472Five-membered rings
    • C08K5/3475Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/48Selenium- or tellurium-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2237Oxides; Hydroxides of metals of titanium
    • C08K2003/2241Titanium dioxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2296Oxides; Hydroxides of metals of zinc
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32Phosphorus-containing compounds
    • C08K2003/321Phosphates
    • C08K2003/322Ammonium phosphate
    • C08K2003/323Ammonium polyphosphate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00Specific properties of additives
    • C08K2201/002Physical properties
    • C08K2201/003Additives being defined by their diameter
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00Properties
    • C08L2201/08Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/16Applications used for films

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

本发明提供了一种光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用。该光致发光材料组合物包括PI聚合物、光致发光材料、分散剂和溶剂,其中,分散剂选自三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、焦磷酸钠、三乙基己基磷酸、十二烷基硫酸钠、甲基戊醇、纤维素衍生物、聚丙烯酰胺、古尔胶和脂肪酸聚乙二醇酯中的一种或多种。本申请的光致发光材料组合物中添加了上述分散剂,该分散剂有利于光致发光材料在PI聚合物和溶剂中的分散,进而改善了该光致发光材料组合物的加工性能,进而通过涂布等的方式即可得到光致发光膜,且该膜的均匀性较好,使得其出光较为均匀,质量满足光学级光致发光膜的要求,适合在HUD等高端显示领域使用。

Description

光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机材料领域,具体而言,涉及一种光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用。
背景技术
聚酰亚胺薄膜(PolyimideFilm)是绝缘性能较为理想的薄膜类绝缘材料,由均苯四甲酸二酐(PMDA)和二胺基二苯醚(DDE)在强极性溶剂中经缩聚并流延成膜再经亚胺化而成。
传统的光伏发电器材,惧怕户外紫光线中的紫外线,但随着薄膜太阳能电池技术的进步,新技术和新工艺却可以将原先不能用来发电的紫外线转化为可见光用来发电。这就要求太阳能电池上的薄膜可以承受住苛刻的、多变的、不利的户外老化条件,并将紫外线转化为可见光,再由太阳能电池板将可见光转化为电能。
此外,现有普通的荧光材料在聚合物中还存在以下的技术难题:
1、普通传统无机发光材料在有机溶剂或有机聚合物中很难溶解,勉强找到的溶解合适的溶剂具有毒性大、工业适用性较差,无法满足工业生产中的安全、环保需求;
2、聚合物高分子发光材料存在聚合度难以控制、分布不均匀、成品膜面发光不一致的问题;
3、量子点材料存在成本昂贵、有毒性的问题,且因为量子点惧怕水氧,需要使用昂贵的阻隔膜。
4、部分发光材料的荧光粒子配制成溶液后,发光效率会下降,导致膜的亮度下降,光转换效率降低。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用,以解决现有技术中的荧光材料在聚合物中溶解性差的问题。
为了实现上述目的,根据本发明的一个方面,提供了一种光致发光材料组合物,包括PI聚合物、光致发光材料、分散剂和溶剂,其中,分散剂选自三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、焦磷酸钠、三乙基己基磷酸、十二烷基硫酸钠、甲基戊醇、纤维素衍生物、聚丙烯酰胺、古尔胶和脂肪酸聚乙二醇酯中的一种或多种。
进一步地,上述PI聚合物为可溶性PI聚合物的一种或多种,优选PI聚合物选自型号为APS-C-1、APS-C-2和APS-1003V2的PI聚合物中的一种或多种。
进一步地,上述光致发光材料的重量为PI聚合物的总重量的0.1~5%,优选光致发光材料在波长为380~430nm的波长光照射下发出发光波长为450~480nm蓝色、发光波长为500~560nm绿光和/或发光波长为605nm~635红光,更优选光致发光材料选自蓝光光致发光材料、绿光光致发光材料和红光光致发光材料中的一种或多种,其中,优选蓝光光致发光材料选自铒、具有通式1至4的化合物以及化合物1中的任意一种或多种,通式1至4依次为
Figure BDA0001254266040000021
Figure BDA0001254266040000022
化合物1为
Figure BDA0001254266040000023
其中,通式1,通式2和通式3中,Ar1~Ar12独立地选自H、C6~C30的取代或非取代的芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、芳醚团基、C1~C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的任意一种,且通式1和通式2中Ar1~Ar8和通式3中Ar1~Ar12不同时为H,Ar13选自C6~C30的取代或非取代的芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C1~C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的任意一种,R1和R2独立地选自C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C50芳香族烃基中的基团,或者R1和R2为经由C2~C20的二价亚烷基或亚芳基连接形成的环状结构,A1
Figure BDA0001254266040000031
A2为H、
Figure BDA0001254266040000032
中的任意一种,其中,R3~R6独立地选自取代或未取代的C6~C50的芳香族烃基,*表示与母核的取代位置,L1选自取代或未取代的C6~C50的亚芳基;优选红光光致发光材料选自铕和具有通式5、通式6和通式7的化合物中的任意一种或多种,通式5、通式6和通式7如下:
Figure BDA0001254266040000033
其中,通式5,通式6和通式7中Ar14和Ar15独立地选自H、C6~C20的芳香基团和C4~C20的杂环芳香基团或稠杂环芳香基团,C4~C20的稠环芳香基团中的任意一种,且Ar14和Ar15不同时为氢原子或4-(2,2-二苯基乙烯基)取代的苯基,R7~R10独立地选自H、C1~C30的烷基和C6~C20的芳香基中的任意一种,通式7中n等于1-4的整数;优选绿光光致发光材料选自铽、具有通式8和通式9的化合物中的任意一种或多种,通式8和通式9分别为
Figure BDA0001254266040000034
Figure BDA0001254266040000041
其中,通式8中R11、R12和R13独立地选自被取代的苯基、被取代的联苯基、被取代的萘基、被取代的蒽基、被取代的菲基和被取代的芴基中的任意一种,且取代基独立地选自C1~C18烷基,通式9中A3和A4独立地选自C6~C25芳香基团,或者A3和A4独立地选自
Figure BDA0001254266040000042
其中,Ar16和Ar17独立地选自C6~C25芳香基团,L2和L3各自独立地选自C6~C25亚芳香基团,Ar18选自H或C1~C6烷烃,为C6~C25亚芳香基团,进一步优选光致发光材料的粒径在1~15μm之间,再一步优选在8~14μm之间。
进一步地,上述组合物还包括增塑剂,优选增塑剂的重量为PI聚合物的总重量的0.001~5%,更优选增塑剂选自邻苯二甲酸二辛脂(DOP)、邻苯二甲酸二丁脂(DBP)、过氧化二异丙苯(DCP)和邻苯二甲酸二乙脂(DEP)中的一种或多种。
进一步地,上述分散剂的重量为PI聚合物的总重量的0.001~5%,优选溶剂选自石油醚、C4烷烃、C5烷烃、甲苯、MEK、MIBK、EA和乙醚中的一种或多种,更优选溶剂的重量为PI聚合物的总重量的1倍~100倍。
进一步地,上述组合物还包括助剂,助剂选自紫外吸收剂、自由基捕捉剂和抗氧剂中的一种或多种,优选助剂的重量为PI聚合物的总重量的0.1~5.2%,更优选紫外吸收剂选自二苯并甲酮类紫外吸收剂、受阻胺类紫外吸收剂和苯并三氮唑类紫外吸收剂中的任意一种或多种,进一步优选自由基捕捉剂为受阻胺类光稳定剂,再一步优选抗氧剂为受阻酚类抗氧剂和/或亚磷酸酯类抗氧剂。
在本申请一种典型的实施方式中,提供了一种光致发光膜,以光致发光材料组合物为原料制备而成,该光致发光材料组合物为上述任一种光致发光材料组合物,优选光致发光膜厚度为1~125μm。
在本申请一种典型的实施方式中,提供了一种光电设备,具有光致发光膜,该光致发光膜为上述的光致发光膜。
进一步地,上述光电设备为光伏组件或显示器件。
在本申请一种典型的实施方式中,提供了一种光致发光膜的制备方法,该制备方法包括:步骤S1,将上述任一种光致发光材料组合物的组分混合,形成混合胶料;步骤S2,将混合胶料布置在基材上,形成胶膜;以及步骤S3,对胶膜进行干燥,得到光致发光膜。
进一步地,上述步骤S2包括采用涂布、喷墨打印或丝网印刷将混合胶料布置在基材上,形成胶膜;优选步骤S3对胶膜在50℃~300℃下进行烘干。
进一步地,上述制备方法在步骤S3之后还包括将光致发光膜从基材上剥离的过程。
应用本发明的技术方案,本申请的光致发光材料组合物中添加了上述分散剂,该分散剂有利于光致发光材料在PI聚合物和溶剂中的分散,进而改善了该光致发光材料组合物的加工性能,进而通过涂布等的方式即可得到光致发光膜,且该膜的均匀性较好,使得其出光较为均匀,质量满足光学级光致发光膜的要求,适合在HUD等高端显示领域使用。
具体实施方式
需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
以下表述中C4、C5、C6等下标的数据表示碳原子数,Ar1、Ar2、Ar3等下标的数据表示编号。
如背景技术所分析的,现有技术的荧光材料在聚合物中溶解性差,导致其制作工艺受限且所得到的膜层发光不一致,进而导致其大规模生产和应用受限,为了解决该问题,在本申请一种典型的实施方式中,提供了一种光致发光材料组合物,该光致发光材料组合物包括PI聚合物、光致发光材料、分散剂和溶剂,其中,分散剂选自三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、焦磷酸钠、三乙基己基磷酸、十二烷基硫酸钠、甲基戊醇、纤维素衍生物、聚丙烯酰胺、古尔胶和脂肪酸聚乙二醇酯中的一种或多种。
本申请的光致发光材料组合物中添加了上述分散剂,该分散剂有利于光致发光材料在PI聚合物和溶剂中的分散,进而改善了该光致发光材料组合物的加工性能,进而通过涂布等的方式即可得到光致发光膜,且该膜的均匀性较好,使得其出光较为均匀,质量满足光学级光致发光膜的要求,适合在HUD等高端显示领域使用。
上述的纤维素衍生物可以为乙基纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素。
其中,分散剂的用量不易过多,优选分散剂的重量为PI聚合物的总重量的0.001~5%,避免其对PI聚合物的成膜后的绝缘性能和耐高温性能产生负面影响。在本申请另一种优选的实施例中,优选光致发光材料的重量为PI聚合物的总重量的0.1~5%。利用光致发光材料吸收太阳光中某一波段的光而激发出另一波段的光,从而调节经过其的出光波长和颜色,当将具有该光致发光材料的组合物制备的光致发光膜应用至光伏领域或光致发光显示器件中时,可以改进相应组件或器件的发光效率和发光稳定性。
太阳光中的紫外光容易对聚合物产生光氧化作用,进而加速相应膜层或器件的老化,为了减少紫外光的影响,优选上述光致发光材料在波长为380~430nm的波长光照射下发出发光波长为450~480nm蓝色、发光波长为500~560nm绿光和/或发光波长为605nm~635红光。利用上述光致发光材料吸收380~430波长范围的紫外光,将其转换为波长更长的蓝光、绿光和/或红光,有效消弱了紫外光对聚合物产生的负面影响;而且使出光颜色发生改变,使出光颜色多样化,进而能够增加光伏组件的光吸收率或显示器件的显示效果。
上述光致发光材料可以采用现有技术中常用的光致发光材料,优选上述光致发光材料选自蓝光光致发光材料、绿光光致发光材料和红光光致发光材料中的一种或多种,其中,优选蓝光光致发光材料选自铒、具有通式1至4的化合物以及化合物1中的任意一种或多种,通式1至4依次为
Figure BDA0001254266040000061
Figure BDA0001254266040000062
化合物1为
Figure BDA0001254266040000063
其中,通式1,通式2和通式3中,Ar1~Ar12独立地选自H、C6~C30的取代或非取代的芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、芳醚团基、C1~C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的任意一种,且通式1和通式2中Ar1~Ar8,通式3中Ar1~Ar12不同时为H,Ar13选自C6~C30的取代或非取代的芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C1~C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的任意一种,R1和R2独立地选自C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C50芳香族烃基中的基团,或者R1和R2为经由C2~C20的二价亚烷基或亚芳基连接形成的环状结构,A1
Figure BDA0001254266040000071
A2为H、
Figure BDA0001254266040000072
中的任意一种,其中,R3~R6独立地选自取代或未取代的C6~C50的芳香族烃基,*表示与母核的取代位置,L1选自取代或未取代的C6~C50的亚芳基;优选红光光致发光材料选自铕和具有通式5、通式6和通式7的化合物中的任意一种或多种,通式5、通式6和通式7如下:
Figure BDA0001254266040000073
其中,通式5,通式6和通式7中Ar14和Ar15独立地选自H、C6~C20的芳香基团和C4~C20的杂环芳香基团或稠杂环芳香基团,C4~C20的稠环芳香基团中的任意一种,且Ar14和Ar15不同时为氢原子或4-(2,2-二苯基乙烯基)取代的苯基,R7~R10独立地选自H、C1~C30的烷基和C6~C20的芳香基中的任意一种,通式7中n等于1-4的整数;优选绿光光致发光材料选自铽、具有通式8和通式9的化合物中的任意一种或多种,通式8和通式9分别为
Figure BDA0001254266040000074
其中,通式8中R11、R12和R13独立地选自被取代的苯基、被取代的联苯基、被取代的萘基、被取代的蒽基、被取代的菲基和被取代的芴基中的任意一种,且取代基独立地选自C1~C18烷基,通式9中A3和A4独立地选自C6~C25芳香基团,或者A3和A4独立地选自
Figure BDA0001254266040000075
其中,Ar16和Ar17独立地选自C6~C25芳香基团,L2和L3各自独立地选自C6~C25亚芳香基团,Ar18选自H或C1~C6烷烃。
更具体地,优选蓝光光致发光材料为1,4-二(N-二苯呋喃基-N-联苯)萘二胺,具体结构如下:
Figure BDA0001254266040000081
或者如下:
Figure BDA0001254266040000082
Figure BDA0001254266040000083
红光光致发光材料可以为:4,9—二苯基—2,1,3—萘并(2,3—c)硒二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000084
或者4,9—二(4—联苯基)—2,1,3—萘并(2,3—c)硒二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000091
或者为4,9—双(4—(2,2—二苯基乙烯基)苯基)—2,1,3—萘并(2,3—c)硒二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000092
或者为4,9—二(α—萘基)—2,1,3—萘并(2,3—c)硒二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000093
或者为4,9-二苯基-2,1,3-萘并(2,3-c)噻二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000094
或者为4,9-二(4-联苯基)-2,1,3-萘并(2,3-c)噻二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000095
或者为4,9-双(4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基)-2,1,3-萘并(2,3-c)噻二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000096
或者为9-二(α-萘基)-2,1,3-萘并(2,3-c)噻二唑,结构式为[
Figure BDA0001254266040000097
或者为4,7-二(2’-芘基)-2,1,3-苯并噁二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000101
或者为4,7-二(1’-芘基)-2,1,苯并噁二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000102
或者为4,7-二(5’-菲基)-2,1,3-苯并噁二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000103
或者为4,7-二[(4’-甲氧基)4’’-苯基-2,1,3-苯并噁二唑,结构式为
Figure BDA0001254266040000104
绿光光致发光材料的具体化合物可以为:
Figure BDA0001254266040000105
Figure BDA0001254266040000111
以上这些材料均可由市场购买得到,如北京鼎材科技有限公司提供的OLED有机发光材料产品。
进一步地,为了避免光致发光材料影响组合物的分散性,优选上述光致发光材料的粒径在1nm~15μm之间。优选上述光致发光材料的粒径在8~14μm之间,具有较小的散射效应,提高屏幕的可见透明度。
上述光致发光材料组合物中的溶剂可以采用现有技术中制备光致发光膜的常规溶剂,为了降低成本,且保证聚酰亚胺聚合物的溶解性,优选该溶剂选自石油醚、C4烷烃(比如异丁烷)、C5烷烃(比如正戊烷、异戊烷和新戊烷)、甲苯、MEK(丁酮)、MIBK(甲基异丁基酮)、EA(丙烯酸乙酯)和乙醚中的一种或多种。进一步优选溶剂的重量为PI聚合物的总重量的1倍~20倍。以在保证聚酰亚胺聚合物溶解性的前提下,提高成膜效率。
为了进一步改善光致发光材料组合物的加工性能,优选上述光致发光材料组合物还包括增塑剂,优选增塑剂的重量为PI聚合物的总重量的0.001~5.2%,更优选增塑剂选自邻苯二甲酸二辛脂(DOP)、邻苯二甲酸二丁脂(DBP)、亚磷酸三苯酯中的一种或多种。利用增塑剂拓宽聚酰亚胺的可加工温度范围,并在不改变光致发光膜光学性能的前提下,起到降低成本的作用。
目前,市面上的聚酰亚胺聚合物因为其改性基团不同,所表现出的性能也存在差异,本申请优选上述PI聚合物选自型号为APS-C-1、APS-C-2和APS-1003V2的PI聚合物中的一种或多种。上述各型号的PI聚合物均购自美国APS(akronpolysys)公司,耐高温特性较高,不需要后期进行固化交联;同时分子量分布适中,可溶于工业常用常规溶剂中,因此提高了聚酰亚胺聚合物本身在溶剂中的分散性能。
在本申请又一种优选的实施例中,为了进一步避免紫外光对光致发光材料组合物形成的光致发光胺膜的老化影响,优选上述光致发光材料组合物还包括助剂,助剂选自紫外吸收剂、自由基捕捉剂和抗氧剂中的一种或多种,优选助剂的重量为PI聚合物的总重量的0.1~5.2%。利用紫外吸收剂吸收紫外光,一方面可以避免紫外光对膜的老化影响,另一方面可以避免长时间使用的情况下紫外光对前述光致发光材料的过多影响。聚合物材料在使用过程中不可避免的会受到光、热、氧的影响,产生具有较高能量的自由基,自由基可以导致聚合材料发生一系列的链式反应如链的断裂、异构化等降解老化反应,自由基捕捉剂可以捕捉具有较高能量和反应活性的自由基,将自由基的能量转化为无害的热能,从而消除自由基避免老化。抗氧剂可以捕捉自由基中危害较大的带氧的自由基,并与其反应夺取其中的游离氧,从而起到阻止热氧老化的作用。同时将助剂的重量控制为PI聚合物的总重量的0.1~5.2%,可避免这些助剂对PI聚合物胶造成着色、影响雾度等不利影响。
其中,优选上述的紫外吸收剂选自二苯并甲酮类紫外吸收剂、受阻胺类紫外吸收剂和苯并三氮唑类紫外吸收剂中的任意一种或多种。优选上述的自由基捕捉剂为受阻胺类光稳定剂,比如为光稳定剂944、光稳定剂292或光稳定剂622。优选上述的抗氧剂为受阻酚类抗氧剂和/或亚磷酸酯类抗氧剂,比如抗氧剂626、抗氧剂9228、抗氧剂618和/或抗氧剂1010。
在本申请另一种典型的实施方式中,提供了一种光致发光膜,以光致发光材料组合物为原料制备而成,该光致发光材料组合物为上述任一种光致发光材料组合物。本申请的光致发光材料组合物采用涂布法即可成膜,且能够改善流延成膜和基础成膜的成膜效果,因此,提升了其应用效果。当该光致发光材料组合物含有助剂时,可以提高光致发光膜的耐老化性能、出光效率、稳定性和颜色的多样化。
此外,本申请还提供了一种光电设备,具有光致发光胺膜,且该光致发光膜为本申请上述的光致发光膜,优选该光致发光膜厚度为1~125μm。
当本申请的光致发光膜具有多类光致发光材料时,使制得的光致发光膜可以吸收紫外线,使可将户外光线中的紫外转化为可见光,那么具有该膜的光电设备则将可见光转化为电能,从而提高光电转换效率。上述光电设备可以为光伏组件或显示器件,比如柔性抬头显示器件。
在本申请又一种典型的实施方式中,提供了一种光致发光膜的制备方法,该制备方法包括:步骤S1,将上述任一种光致发光材料组合物的组分混合,形成混合胶料;步骤S2,将混合胶料设置在基材上,形成胶膜;以及步骤S3,对胶膜进行干燥,得到光致发光膜。
由于本申请的光致发光材料组合物具有分散剂,因此,其成膜性能较好,不仅可以采用现有技术的流延成膜、挤出成膜也可以采用涂布成膜的方式。且由于本申请的光致发光材料组合物具有耐高温的优点,因此,其制备过程也耐高温,易于加工。
为了简化成膜步骤,降低成膜成本,优选上述步骤S2包括采用涂布、喷墨打印或丝网印刷将混合胶料涂布基材上,形成胶膜。
上述步骤S3可以采用风干,烘干等方式,优选上述步骤S3对胶膜在50℃~300℃下进行烘干。加快胶膜的干燥速率,具体的温度可以根据溶剂的挥发温度确定。
在胶膜干燥后,所形成的光致发光膜可以在基材上进行保存或做其他器件或组件的结构件使用,为了拓展其应用范围,优选上述制备方法还包括将光致发光膜从基材上剥离的过程。
以下将结合实施例和对比例,进一步说明本申请的有益效果。
实施例1
蓝光胶水配方一如下:
Figure BDA0001254266040000131
具体的工艺步骤:
(1)将上述组分加到一起,搅拌1h,搅拌成透明胶液;
(2)将上述透明胶液过滤后,静置或真空脱泡后,得到胶水,将胶水涂布在PET上形成湿膜;
(3)将制好的湿膜放入85℃烘箱烘干5min,烘干后将样品取出,冷却,
(4)将冷却好的样品中的PET剥离,即可得到一种具有光致发蓝光的透明光致发光膜。
实施例2
蓝光胶水配方二如下:
Figure BDA0001254266040000132
Figure BDA0001254266040000141
具体的工艺步骤同实施例1。
实施例3
绿光胶水配方如下:
Figure BDA0001254266040000142
具体的工艺步骤同实施例1。
实施例4
红光胶水配方如下:
Figure BDA0001254266040000143
Figure BDA0001254266040000151
具体的工艺步骤同实施例1。
实施例5
白光胶水配方如下:
Figure BDA0001254266040000152
具体的工艺步骤同实施例1。
实施例6
全彩发光膜配方如下:
Figure BDA0001254266040000153
Figure BDA0001254266040000161
具体的工艺步骤同实施例1。
实施例7
配方同实施例1,区别在于发蓝光荧光粉的粒径为14μm。
实施例8至12
配方见下表,具体的工艺步骤同实施例1。
Figure BDA0001254266040000162
Figure BDA0001254266040000171
Figure BDA0001254266040000181
对比例1
蓝光胶水配方如下:
Figure BDA0001254266040000182
具体的工艺步骤同实施例1。
对比例2
白光胶水配方如下:
Figure BDA0001254266040000183
Figure BDA0001254266040000191
具体的工艺步骤同实施例1。
对上述实施例与对比例中的光致发光膜进行测试,采用紫外分光光度计测200nm-400nm的紫外线透过率,测试结果见表1;紫外线吸收率=1-紫外线透过率。采用紫外光耐气候试验箱测试薄膜的紫外老化和氧老化,测试结果见表1,其中,试验箱采用荧光紫外灯为光源,通过模拟自然阳光中的紫外辐射和冷凝,对薄膜进行加速耐候性试验,以获得薄膜的耐候性的结果。模拟自然气候中的紫外、雨淋、高温、高湿、凝露、黑暗的环境条件(4h紫外光暴露,4h冷凝,暴露温度50±3℃,冷凝温度50±3℃,通过重现这些条件,合并成一个循环,并让它自动执行完成循环次数100次,暴露时间为了34天。测试各个实施例与对比例对应的光学胶膜的老化前后的光学性能,具体结果见表1。
上述的测试方法参照GB/T14522-93《中华人民共和国国家标准—机械工业产品用塑料、涂料、橡胶材料—人工气候加速试验方法》、GB/T16585-1996《中华人民共和国国家标准—硫化橡胶人工气候老化(荧光紫外灯)试验方法》及GB/T16422.3-1997《塑料实验室光源暴露试验方法》等相应标准测试样品。
通常光学膜的合格标准为:-2≤a≤2,-2≤b≤2,-2≤Haze≤2,可见光TT≥90%;考虑到本品的耐老化性能,特此规定紫外线透过率≤10为合格。
表1
Figure BDA0001254266040000192
Figure BDA0001254266040000201
Figure BDA0001254266040000211
由上表可知,本申请的组合物及制备工艺制得的成品PI光致发光膜的具有较好的光学性能,且在使用紫外吸收剂、抗氧剂和光稳定剂后,耐老化性能得到明显提升。
从以上的描述中,可以看出,本发明上述的实施例实现了如下技术效果:
本申请的光致发光材料组合物中添加了上述分散剂,该分散剂有利于光致发光材料在PI聚合物和溶剂中的分散,进而改善了该光致发光材料组合物的加工性能,进而通过涂布等的方式即可得到光致发光膜,且该膜的均匀性较好,使得其出光较为均匀,质量满足光学级光致发光膜的要求,适合在HUD等高端显示领域使用。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (21)

1.一种光致发光材料组合物,其特征在于,包括PI聚合物、光致发光材料、分散剂和溶剂,其中,所述分散剂选自三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、焦磷酸钠、三乙基己基磷酸、十二烷基硫酸钠、甲基戊醇、纤维素衍生物、聚丙烯酰胺、古尔胶和脂肪酸聚乙二醇酯中的一种或多种,所述分散剂的重量为所述PI聚合物的总重量的0.001~5%,所述光致发光材料的重量为所述PI聚合物的总重量的0.1~5%,所述PI聚合物为可溶性PI聚合物中的一种或多种,所述光致发光材料选自蓝光光致发光材料、绿光光致发光材料和红光光致发光材料中的一种或多种,所述光致发光材料在波长为380~430nm的波长光照射下发出发光波长为450~480nm蓝光、发光波长为500~560nm绿光和/或发光波长为605~635nm红光,
所述蓝光光致发光材料选自具有通式1至4的化合物以及化合物1中的任意一种或多种,所述通式1至4依次为
Figure FDA0003171169160000011
Figure FDA0003171169160000012
Figure FDA0003171169160000013
所述化合物1为
Figure FDA0003171169160000014
其中,通式1,通式2和通式3中,Ar1~Ar12独立地选自H、C6~C30的取代或非取代的芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、芳醚基团、C1~C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的任意一种,且通式1和通式2中Ar1~Ar8和通式3中Ar1~Ar12不同时为H,Ar13选自C6~C30的取代或非取代的芳烃基团、C6~C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C1~C12的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的任意一种,R1和R2独立地选自C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C50芳香族烃基中的基团,或者R1和R2为经由C2~C20的二价亚烷基或亚芳基连接形成的环状结构,A1
Figure FDA0003171169160000021
A2为H、
Figure FDA0003171169160000022
Figure FDA0003171169160000023
中的任意一种,其中,R3~R6独立地选自取代或未取代的C6~C50的芳香族烃基,*表示与母核的取代位置,L1选自取代或未取代的C6~C50的亚芳基,
所述红光光致发光材料选自具有通式5、通式6和通式7的化合物中的任意一种或多种,所述通式5、通式6和通式7如下:
Figure FDA0003171169160000024
其中,通式5,通式6和通式7中Ar14和Ar15独立地选自H、C6~C20的芳香基团和C4~C20的杂环芳香基团或稠杂环芳香基团,C4~C20的稠环芳香基团中的任意一种,且Ar14和Ar15不同时为氢原子或4-(2,2-二苯基乙烯基)取代的苯基,R7~R10独立地选自H、C1~C30的烷基和C6~C20的芳香基中的任意一种,通式7中n等于1-4的整数,
所述绿光光致发光材料选自具有通式8和通式9的化合物中的任意一种或多种,所述通式8和通式9分别为
Figure FDA0003171169160000025
其中,通式8中R11、R12和R13独立地选自被取代的苯基、被取代的联苯基、被取代的萘基、被取代的蒽基、被取代的菲基和被取代的芴基中的任意一种,且取代基独立地选自C1~C18烷基,通式9中A3和A4独立地选自C6~C25芳香基团,或者A3和A4独立地选自
Figure FDA0003171169160000031
其中,Ar16和Ar17独立地选自C6~C25芳香基团,L2和L3独立地选自C6~C25亚芳香基团,Ar18选自H或C1~C6烷烃。
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述光致发光材料的粒径在1~15μm之间。
3.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述光致发光材料的粒径在8~14μm之间。
4.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述组合物还包括增塑剂。
5.根据权利要求4所述的组合物,其特征在于,所述增塑剂的重量为所述PI聚合物的总重量的0.001~5%。
6.根据权利要求4所述的组合物,其特征在于,所述增塑剂选自邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二乙酯中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述溶剂选自石油醚、C4烷烃、C5烷烃、甲苯、MEK、MIBK、EA和乙醚中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的组合物,其特征在于,所述溶剂的重量为所述PI聚合物的总重量的1倍~100倍。
9.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述组合物还包括助剂,所述助剂选自紫外吸收剂、自由基捕捉剂和抗氧剂中的一种或多种。
10.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述助剂的重量为所述PI聚合物的总重量的0.1~5.2%。
11.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述紫外吸收剂选自二苯并甲酮类紫外吸收剂、受阻胺类紫外吸收剂和苯并三氮唑类紫外吸收剂中的任意一种或多种。
12.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述自由基捕捉剂为受阻胺类光稳定剂。
13.根据权利要求9所述的组合物,其特征在于,所述抗氧剂为受阻酚类抗氧剂和/或亚磷酸酯类抗氧剂。
14.一种光致发光膜,以光致发光材料组合物为原料制备而成,其特征在于,所述光致发光材料组合物为权利要求1至13中任一项所述的组合物。
15.根据权利要求14所述的光致发光膜,其特征在于,所述光致发光膜厚度为1~125μm。
16.一种光电设备,具有光致发光膜,其特征在于,所述光致发光膜为权利要求14或15所述的光致发光膜。
17.根据权利要求16所述的光电设备,其特征在于,所述光电设备为光伏组件或显示器件。
18.一种光致发光膜的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:
步骤S1,将权利要求1至11中任一项所述的组合物的组分混合,形成混合胶料;
步骤S2,将所述混合胶料布置在基材上,形成胶膜;以及
步骤S3,对所述胶膜进行干燥,得到所述光致发光膜。
19.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S2包括采用涂布、喷墨打印或丝网印刷将所述混合胶料布置在基材上,形成所述胶膜。
20.根据权利要求19所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S3对所述胶膜在50℃~300℃下进行烘干。
21.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法在所述步骤S3之后还包括将所述光致发光膜从所述基材上剥离的过程。
CN201710183686.6A 2017-03-24 2017-03-24 光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用 Active CN108624045B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710183686.6A CN108624045B (zh) 2017-03-24 2017-03-24 光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710183686.6A CN108624045B (zh) 2017-03-24 2017-03-24 光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108624045A CN108624045A (zh) 2018-10-09
CN108624045B true CN108624045B (zh) 2021-10-22

Family

ID=63706802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710183686.6A Active CN108624045B (zh) 2017-03-24 2017-03-24 光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108624045B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109669300A (zh) * 2019-02-19 2019-04-23 江西轩宜之家智能技术有限公司 一种发光ito玻璃基板及其制备方法
CN110240674A (zh) * 2019-06-05 2019-09-17 南京恒桥化学技术材料有限公司 光硬化型发光组合物及光硬化型发光材料
CN112812427A (zh) * 2020-12-31 2021-05-18 苏州度辰新材料有限公司 一种光致发光变色聚烯烃母料及制备方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000154325A (ja) * 1998-11-18 2000-06-06 C I Kasei Co Ltd 可逆的変色性を有する携帯電気機器用外装部材
CN1785984A (zh) * 2005-06-06 2006-06-14 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
CN1840525A (zh) * 2005-12-31 2006-10-04 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
CN1900092A (zh) * 2005-06-06 2007-01-24 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
CN102174240A (zh) * 2011-03-29 2011-09-07 上海大学 稀土配合物与聚丙烯酰胺的复合发光材料及其制备方法
CN103183638A (zh) * 2011-12-31 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一类化合物、其制法和含有其的有机电致发光器件
CN104513662A (zh) * 2013-09-30 2015-04-15 北京鼎材科技有限公司 一种有机发光材料及其应用
CN104513246A (zh) * 2013-09-30 2015-04-15 北京鼎材科技有限公司 一种蒽并双咔唑衍生物及其应用
CN104649955A (zh) * 2013-11-21 2015-05-27 北京鼎材科技有限公司 一种萘并咔唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
CN104649961A (zh) * 2015-02-04 2015-05-27 北京鼎材科技有限公司 2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件
CN105860594A (zh) * 2016-05-10 2016-08-17 什邡市太丰新型阻燃剂有限责任公司 一种有机硅改性超细次磷酸铝的合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003064135A (ja) * 2001-08-30 2003-03-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 色変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜
FR2917226B1 (fr) * 2007-06-06 2009-09-11 Inst Nat Sciences Appliq Procede de marquage de materiaux a base de matrices organiques polymeriques thermoplastiques ou thermodurcissables
CN101220238B (zh) * 2007-12-15 2010-06-02 大连理工大学 一种制备溶剂型蓄能发光涂料的方法
KR101878421B1 (ko) * 2015-07-07 2018-07-13 동우 화인켐 주식회사 양자점 분산체 및 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000154325A (ja) * 1998-11-18 2000-06-06 C I Kasei Co Ltd 可逆的変色性を有する携帯電気機器用外装部材
CN1785984A (zh) * 2005-06-06 2006-06-14 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
CN1900092A (zh) * 2005-06-06 2007-01-24 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
CN1840525A (zh) * 2005-12-31 2006-10-04 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
CN102174240A (zh) * 2011-03-29 2011-09-07 上海大学 稀土配合物与聚丙烯酰胺的复合发光材料及其制备方法
CN103183638A (zh) * 2011-12-31 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一类化合物、其制法和含有其的有机电致发光器件
CN104513662A (zh) * 2013-09-30 2015-04-15 北京鼎材科技有限公司 一种有机发光材料及其应用
CN104513246A (zh) * 2013-09-30 2015-04-15 北京鼎材科技有限公司 一种蒽并双咔唑衍生物及其应用
CN104649955A (zh) * 2013-11-21 2015-05-27 北京鼎材科技有限公司 一种萘并咔唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
CN104649961A (zh) * 2015-02-04 2015-05-27 北京鼎材科技有限公司 2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件
CN105860594A (zh) * 2016-05-10 2016-08-17 什邡市太丰新型阻燃剂有限责任公司 一种有机硅改性超细次磷酸铝的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108624045A (zh) 2018-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108624045B (zh) 光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用
CN108141939B (zh) 颜色转换膜及含有其的光源单元、显示器及照明装置
TWI395806B (zh) 封裝材料
CN109326672B (zh) 一种基于全无机钙钛矿量子点的太阳能荧光集光器的制备方法
CN108139522B (zh) 颜色转换组合物、颜色转换片以及包含其的光源单元、显示器、照明装置、背光单元、led芯片及led封装体
JP2010283282A (ja) 波長変換シートの光学特性制御方法、波長変換シートの製造方法、カドミウムテルル系太陽電池用波長変換シートおよびカドミウムテルル系太陽電池
CN108624046B (zh) 聚酰亚胺组合物、聚酰亚胺膜及其制备方法和应用
JP6322206B2 (ja) 波長変換ポリマー膜
CN108659429A (zh) 光致发光树脂组合物、光致发光膜、透明显示膜和光致发光器件
CN108440537A (zh) 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件
TW201910130A (zh) 顏色轉換組成物、顏色轉換膜及含有其的光源單元、顯示器以及照明
KR20050109940A (ko) 복소 다환계 화합물, 이를 이용한 색소, 안료 또는 염료,색변환 재료 조성물 및 색변환막
JP6706771B2 (ja) 室温燐光を示す有機発光材料、及びそれを用いた光デバイス
WO2018117073A1 (ja) 波長変換用発光性樹脂組成物及びその製造方法、並びに波長変換部材及び発光素子
CN109206728A (zh) 应力变色组合物、应力变色膜及其制备方法和应力变色光伏组件
CN114133877B (zh) 一种含大共轭芳香环丙烯酸化合物单体的光固化组合物胶水及其使用方法和应用
CN104497851A (zh) 一种紫外光固化稀土高分子材料及其制备方法
CN113717350A (zh) 光固化组合物、封装结构和半导体器件
KR101399333B1 (ko) 광변위 기능을 갖는 태양광발전 모듈용 eva 시트 조성물
CN109735170A (zh) 一种快速烘干型二次印刷用正面银浆专用有机载体
CN108624239A (zh) 光致发光胶黏剂组合物和光致发光胶黏剂
CN114058206A (zh) 电子传输层墨水及发光器件
KR102068387B1 (ko) 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR100601913B1 (ko) 고휘도 유기 발광 소자용 유기 실리케이트 코팅막
CN115197162B (zh) 一种光激活有机长余辉材料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant