JP2003064135A - 色変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜 - Google Patents
色変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光源の連続点灯時に色変換膜の劣化が低減
し、組成物の粘度上昇を抑え、しかもローダミンの変性
を防止することができる色変換材料組成物及びそれを用
いた色変換膜を提供する。 【解決手段】 特定の構造を有するメタクリル酸エステ
ル−メタクリル酸共重合体からなるバインダー樹脂（Ａ
成分）と、少なくとも１種類の蛍光色素（Ｂ成分）と、
光重合可能なエチレン性不飽和基を有するモノマー及び
／又はオリゴマー（Ｃ成分）とを含有することを特徴と
する色変換材料組成物並びに該色変換材料組成物を硬化
させて形成してなることを特徴とする色変換膜である。
し、組成物の粘度上昇を抑え、しかもローダミンの変性
を防止することができる色変換材料組成物及びそれを用
いた色変換膜を提供する。 【解決手段】 特定の構造を有するメタクリル酸エステ
ル−メタクリル酸共重合体からなるバインダー樹脂（Ａ
成分）と、少なくとも１種類の蛍光色素（Ｂ成分）と、
光重合可能なエチレン性不飽和基を有するモノマー及び
／又はオリゴマー（Ｃ成分）とを含有することを特徴と
する色変換材料組成物並びに該色変換材料組成物を硬化
させて形成してなることを特徴とする色変換膜である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は色変換材料組成物及
びそれを用いた色変換膜に関するものであり、特に、光
源の連続点灯時に色変換膜の劣化が低減し、組成物の粘
度上昇を抑え、しかもローダミンの変性を防止すること
ができる色変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜に
関するものである。
びそれを用いた色変換膜に関するものであり、特に、光
源の連続点灯時に色変換膜の劣化が低減し、組成物の粘
度上昇を抑え、しかもローダミンの変性を防止すること
ができる色変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、有機ＥＬ素子）は完全固体素子であり、軽量、薄
型、低電圧駆動のディスプレイを作製できるため、現在
各方面で盛んに研究されている。その中で有機ＥＬ素子
をディスプレイにするための最大の技術的課題は、フル
カラー化方法の開発である。このようなフルカラーディ
スプレイの作製のためには、青・緑・赤色の発光を微細
に配列しなければならないが、現在その方法として、三
色塗り分け法、カラーフィルター法、色変換法という三
つの方法が考えられている。これらのうち、色変換法
は、三色塗り分け法に比べて大画面化が容易であり、ま
たカラーフィルター法に比べて輝度の損失が少ないとい
う利点があった、そのため、本発明者らは色変換法によ
る有機ＥＬ素子のフルカラー化を検討してきた。
下、有機ＥＬ素子）は完全固体素子であり、軽量、薄
型、低電圧駆動のディスプレイを作製できるため、現在
各方面で盛んに研究されている。その中で有機ＥＬ素子
をディスプレイにするための最大の技術的課題は、フル
カラー化方法の開発である。このようなフルカラーディ
スプレイの作製のためには、青・緑・赤色の発光を微細
に配列しなければならないが、現在その方法として、三
色塗り分け法、カラーフィルター法、色変換法という三
つの方法が考えられている。これらのうち、色変換法
は、三色塗り分け法に比べて大画面化が容易であり、ま
たカラーフィルター法に比べて輝度の損失が少ないとい
う利点があった、そのため、本発明者らは色変換法によ
る有機ＥＬ素子のフルカラー化を検討してきた。
【０００３】この色変換法を用いてフルカラーディスプ
レイを製造する場合、青色発光を緑色や赤色に変換する
ために用いる色変換膜を、微細にパターニングする必要
がある。さらに色変換膜は蛍光色素と、それらを分散す
る樹脂から構成されるが、その膜を高精細にパターニン
グするには、この樹脂自体に微細加工性が必要となる。
このような目的のために、例えば特開平９−２０８９４
４号公報には、ビニルピリジン誘導体やアミノスチレン
誘導体などの塩基性樹脂を用いた色変換材料組成物が用
いられ、特開平９−１０６８８８号公報には、エチレン
性不飽和カルボン酸共重合体を用いた色変換材料組成物
が開示され、特開２０００−１１９６４５には、エポキ
シ化合物と、アクリル酸又はメタアクリル酸との反応物
を、多塩基酸カルボン酸又はその無水物とを反応させて
得られた不飽和基含有化合物と、蛍光色素及び蛍光性顔
料から選ばれる少なくとも１種の蛍光体を含有する色変
換材料組成物に関する開示がされている。しかしなが
ら、これらの色変換材料組成物は、特にローダミン系色
素を含有する色変換膜に有機ＥＬ素子の青色発光を照射
し続けたときに、ローダミン系色素からの発光強度が著
しく早く劣化してしまうこと、組成物によっては、ロー
ダミンがロイコ体に変性してしまい所望の発光が得られ
ないこと、組成物によっては、ローダミンと反応して組
成物の増粘を招き、色変換膜の加工性を損なうという問
題があった。
レイを製造する場合、青色発光を緑色や赤色に変換する
ために用いる色変換膜を、微細にパターニングする必要
がある。さらに色変換膜は蛍光色素と、それらを分散す
る樹脂から構成されるが、その膜を高精細にパターニン
グするには、この樹脂自体に微細加工性が必要となる。
このような目的のために、例えば特開平９−２０８９４
４号公報には、ビニルピリジン誘導体やアミノスチレン
誘導体などの塩基性樹脂を用いた色変換材料組成物が用
いられ、特開平９−１０６８８８号公報には、エチレン
性不飽和カルボン酸共重合体を用いた色変換材料組成物
が開示され、特開２０００−１１９６４５には、エポキ
シ化合物と、アクリル酸又はメタアクリル酸との反応物
を、多塩基酸カルボン酸又はその無水物とを反応させて
得られた不飽和基含有化合物と、蛍光色素及び蛍光性顔
料から選ばれる少なくとも１種の蛍光体を含有する色変
換材料組成物に関する開示がされている。しかしなが
ら、これらの色変換材料組成物は、特にローダミン系色
素を含有する色変換膜に有機ＥＬ素子の青色発光を照射
し続けたときに、ローダミン系色素からの発光強度が著
しく早く劣化してしまうこと、組成物によっては、ロー
ダミンがロイコ体に変性してしまい所望の発光が得られ
ないこと、組成物によっては、ローダミンと反応して組
成物の増粘を招き、色変換膜の加工性を損なうという問
題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の課題を解決するためなされたもので、光源の連続点灯
時に色変換膜の劣化が低減し、組成物の粘度上昇を抑
え、しかもローダミンの変性を防止することができる色
変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜を提供するこ
とを目的とする。
の課題を解決するためなされたもので、光源の連続点灯
時に色変換膜の劣化が低減し、組成物の粘度上昇を抑
え、しかもローダミンの変性を防止することができる色
変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、色変換材料組
成物のバインダー樹脂としてベンジルメタクリレート−
メタクリル酸共重合体を利用すると色変換膜の劣化が低
減し、さらに、色変換材料組成物にエポキシ基を有する
化合物を添加することにより、組成物の粘度上昇を抑
え、しかもローダミンの変性を防止することができるこ
とを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成した
ものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、色変換材料組
成物のバインダー樹脂としてベンジルメタクリレート−
メタクリル酸共重合体を利用すると色変換膜の劣化が低
減し、さらに、色変換材料組成物にエポキシ基を有する
化合物を添加することにより、組成物の粘度上昇を抑
え、しかもローダミンの変性を防止することができるこ
とを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成した
ものである。
【０００６】すなわち、本発明は、（１）．下記一般式
（Ｉ）で表されるメタクリル酸エステル−メタクリル酸
共重合体からなるバインダー樹脂（Ａ成分）と、少なく
とも１種類の蛍光色素（Ｂ成分）と、光重合可能なエチ
レン性不飽和基を有するモノマー及び／又はオリゴマー
（Ｃ成分）とを含有することを特徴とする色変換材料組
成物、
（Ｉ）で表されるメタクリル酸エステル−メタクリル酸
共重合体からなるバインダー樹脂（Ａ成分）と、少なく
とも１種類の蛍光色素（Ｂ成分）と、光重合可能なエチ
レン性不飽和基を有するモノマー及び／又はオリゴマー
（Ｃ成分）とを含有することを特徴とする色変換材料組
成物、
【化２】
（式中、Ｒは、（ｉ）置換もしくは無置換の直鎖状、分
岐状又は環状の炭素数１〜１０のアルキル基、又は（i
i）−ＣＨ2 −Ａｒ（Ａｒは、置換もしくは無置換の炭
素数６〜２０の芳香族環）であり、ｍ及びｎは、それぞ
れ１以上の整数である。）
岐状又は環状の炭素数１〜１０のアルキル基、又は（i
i）−ＣＨ2 −Ａｒ（Ａｒは、置換もしくは無置換の炭
素数６〜２０の芳香族環）であり、ｍ及びｎは、それぞ
れ１以上の整数である。）
【０００７】（２）．前記一般式（Ｉ）におけるＲが、
メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ヒドロキシエチル基又はベンジル基である
ことを特徴とする前記（１）に記載の色変換材料組成
物、（３）．Ｃ成分が、水酸基を有する光重合可能なエ
チレン性不飽和基を有するモノマー及び／又はオリゴマ
ーであることを特徴とする前記（１）又は（２）に記載
の色変換材料組成物。（４）．Ｃ成分を、Ａ成分１００
重量部に対して、１０〜２００重量部含有することを特
徴とする前記（１）〜（３）のいずれかに記載の色変換
材料組成物、（５）．さらにエポキシ基を有する化合物
（Ｄ成分）を、色変換材料組成物全量に対して、０．１
〜１５重量％含有することを特徴とする前記（１）〜
（４）のいずれかに記載の色変換材料組成物、（６）．
Ｂ成分を、色変換材料組成物全量に対して、０．１〜１
０重量％含有することを特徴とする前記（１）〜（５）
のいずれかに記載の色変換材料組成物、（７）．Ａ成分
の重量平均分子量が、５０００〜１００，０００である
ことを特徴とする前記（１）〜（６）のいずれかに記載
の色変換材料組成物、（８）．Ｂ成分の蛍光色素が、ク
マリン系の蛍光色素から選ばれる少なくとも１種類の蛍
光色素と、ローダミン系の蛍光色素から選ばれる少なく
とも１種類の蛍光色素とからなることを特徴とする前記
（１）〜（７）のいずれかに記載の色変換材料組成物、
（９）．前記（１）〜（８）のいずれかに記載の色変換
材料組成物から形成されたことを特徴とする色変換膜、
（１０）．フォトリソグラフィー法により形成されたこ
とを特徴とする前記（９）に記載の色変換膜、（１
１）．入射光の一部又は全部をより長波長の光に変換す
ることを特徴とする前記（９）又は（１０）に記載の色
変換膜、（１２）．前記入射光の光源が、有機エレクト
ロルミネッセンス素子又はＬＥＤ素子であることを特徴
とする前記（１１）に記載の色変換膜、を提供するもの
である。
メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ヒドロキシエチル基又はベンジル基である
ことを特徴とする前記（１）に記載の色変換材料組成
物、（３）．Ｃ成分が、水酸基を有する光重合可能なエ
チレン性不飽和基を有するモノマー及び／又はオリゴマ
ーであることを特徴とする前記（１）又は（２）に記載
の色変換材料組成物。（４）．Ｃ成分を、Ａ成分１００
重量部に対して、１０〜２００重量部含有することを特
徴とする前記（１）〜（３）のいずれかに記載の色変換
材料組成物、（５）．さらにエポキシ基を有する化合物
（Ｄ成分）を、色変換材料組成物全量に対して、０．１
〜１５重量％含有することを特徴とする前記（１）〜
（４）のいずれかに記載の色変換材料組成物、（６）．
Ｂ成分を、色変換材料組成物全量に対して、０．１〜１
０重量％含有することを特徴とする前記（１）〜（５）
のいずれかに記載の色変換材料組成物、（７）．Ａ成分
の重量平均分子量が、５０００〜１００，０００である
ことを特徴とする前記（１）〜（６）のいずれかに記載
の色変換材料組成物、（８）．Ｂ成分の蛍光色素が、ク
マリン系の蛍光色素から選ばれる少なくとも１種類の蛍
光色素と、ローダミン系の蛍光色素から選ばれる少なく
とも１種類の蛍光色素とからなることを特徴とする前記
（１）〜（７）のいずれかに記載の色変換材料組成物、
（９）．前記（１）〜（８）のいずれかに記載の色変換
材料組成物から形成されたことを特徴とする色変換膜、
（１０）．フォトリソグラフィー法により形成されたこ
とを特徴とする前記（９）に記載の色変換膜、（１
１）．入射光の一部又は全部をより長波長の光に変換す
ることを特徴とする前記（９）又は（１０）に記載の色
変換膜、（１２）．前記入射光の光源が、有機エレクト
ロルミネッセンス素子又はＬＥＤ素子であることを特徴
とする前記（１１）に記載の色変換膜、を提供するもの
である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の色変換材料組成物は、前
記一般式（Ｉ）で表されるメタクリル酸エステル−メタ
クリル酸共重合体からなるバインダー樹脂（Ａ成分）
と、少なくとも１種類の蛍光色素（Ｂ成分）と、光重合
可能なエチレン性不飽和基を有するモノマー及び／又は
オリゴマー（Ｃ成分）とからなる。一般式（Ｉ）中、Ｒ
は、（ｉ）置換もしくは無置換の直鎖状、分岐状又は環
状の炭素数１〜１０のアルキル基、又は（ii）−ＣＨ2
−Ａｒ（Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０
の芳香族環）であり、メチル基、エチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘキシルメチル基、ヒドロキシエチル基
又はベンジル基であると好ましい。ｍ及びｎは、それぞ
れ１以上の整数である。
記一般式（Ｉ）で表されるメタクリル酸エステル−メタ
クリル酸共重合体からなるバインダー樹脂（Ａ成分）
と、少なくとも１種類の蛍光色素（Ｂ成分）と、光重合
可能なエチレン性不飽和基を有するモノマー及び／又は
オリゴマー（Ｃ成分）とからなる。一般式（Ｉ）中、Ｒ
は、（ｉ）置換もしくは無置換の直鎖状、分岐状又は環
状の炭素数１〜１０のアルキル基、又は（ii）−ＣＨ2
−Ａｒ（Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０
の芳香族環）であり、メチル基、エチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘキシルメチル基、ヒドロキシエチル基
又はベンジル基であると好ましい。ｍ及びｎは、それぞ
れ１以上の整数である。
【０００９】Ａ成分の重量平均分子量は、５，０００〜
１００，０００であると好ましく、１０，０００〜５
０，０００であるとさらに好ましい。５，０００未満で
あると色変換材料組成物から形成される色変換膜の強度
が低く、１００，０００を超えると色変換材料組成物の
粘度が高くなり、色変換膜を形成した場合に厚みムラが
生じることがあるからである。Ａ成分の共重合体比ｑ＝
ｍ／（ｍ＋ｎ）は、０．４〜０．９の範囲であると好ま
しく、０．６〜０．８の範囲であるとさらに好ましい。
ｑが０．４未満であると、色変換材料組成物から形成さ
れる色変換膜のパターニングの精度が低下し、０．９を
超えるとフォトリソグラフィーできない場合があるから
である。
１００，０００であると好ましく、１０，０００〜５
０，０００であるとさらに好ましい。５，０００未満で
あると色変換材料組成物から形成される色変換膜の強度
が低く、１００，０００を超えると色変換材料組成物の
粘度が高くなり、色変換膜を形成した場合に厚みムラが
生じることがあるからである。Ａ成分の共重合体比ｑ＝
ｍ／（ｍ＋ｎ）は、０．４〜０．９の範囲であると好ま
しく、０．６〜０．８の範囲であるとさらに好ましい。
ｑが０．４未満であると、色変換材料組成物から形成さ
れる色変換膜のパターニングの精度が低下し、０．９を
超えるとフォトリソグラフィーできない場合があるから
である。
【００１０】Ｂ成分の蛍光色素としては、耐熱性及び耐
光性に優れたものが好ましく、例えば、クマリン系色
素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素、スチルベ
ン系色素、シアニン系色素、ポリフェニレン系色素及び
ローダミン系色素等が好適に使用される。近紫外から紫
色光を青色光に変更する蛍光色素としては、例えば、
１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン（Ｂｉｓ
−ＭＳＢ）；トランス−４，４’−ジフェニルスチルベ
ン（ＤＰＳ）などのスチルベン系色素、７−ヒドロキシ
−４−メチルクマリン（クマリン４）などのクマリン系
色素が好適に使用される。
光性に優れたものが好ましく、例えば、クマリン系色
素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素、スチルベ
ン系色素、シアニン系色素、ポリフェニレン系色素及び
ローダミン系色素等が好適に使用される。近紫外から紫
色光を青色光に変更する蛍光色素としては、例えば、
１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン（Ｂｉｓ
−ＭＳＢ）；トランス−４，４’−ジフェニルスチルベ
ン（ＤＰＳ）などのスチルベン系色素、７−ヒドロキシ
−４−メチルクマリン（クマリン４）などのクマリン系
色素が好適に使用される。
【００１１】青色又は青緑色光を緑色光に変更する蛍光
色素としては、例えば、２，３，５，６−１Ｈ，４Ｈ−
テトラヒドロ−８−トリフルオロメチルキノリジン
（９，９ａ，１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）；
３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノ
クマリン（クマリン６）；３−（２’−Ｎ−ベンズイミ
ダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（ク
マリン７）；３−（２’−メチルベンズイミダゾリル）
−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン３
０）などのクマリン系色素、又はクマリン色素系染料で
あるベーシックイエロー５１、さらにはソルベントイエ
ロー１１，ソルベントイエロー１１６などのナフタルイ
ミド系色素などが好適に使用される。
色素としては、例えば、２，３，５，６−１Ｈ，４Ｈ−
テトラヒドロ−８−トリフルオロメチルキノリジン
（９，９ａ，１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）；
３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノ
クマリン（クマリン６）；３−（２’−Ｎ−ベンズイミ
ダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（ク
マリン７）；３−（２’−メチルベンズイミダゾリル）
−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン３
０）などのクマリン系色素、又はクマリン色素系染料で
あるベーシックイエロー５１、さらにはソルベントイエ
ロー１１，ソルベントイエロー１１６などのナフタルイ
ミド系色素などが好適に使用される。
【００１２】青色ないし青緑色光を橙色光ないし赤色光
に変更する蛍光色素として、例えば、４−ジシアノメチ
レン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）等のシアニン系色素、１
−エチル−２−〔４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−１，３−ブタジエニル−ピリジウム−パークロレー
ト〕（ピジリン１）等のピジリン系色素、ローダミン
Ｂ、ローダミン６Ｇなどのローダミン系色素及びオキサ
ジン系色素などが好適に使用される。さらに各種染料
（直接染料、酸性染料、塩基性染料、分散染料など）も
蛍光性があれば使用することができる。これらの蛍光色
素は樹脂中に予め練り込んで固化し顔料化したものであ
ってもよい。ここで顔料化したものが蛍光性顔料であ
る。また、これらの蛍光色素や蛍光顔料を単独で用いて
もよいし、２種以上組み合わせて用いてもよい。
に変更する蛍光色素として、例えば、４−ジシアノメチ
レン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）等のシアニン系色素、１
−エチル−２−〔４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−１，３−ブタジエニル−ピリジウム−パークロレー
ト〕（ピジリン１）等のピジリン系色素、ローダミン
Ｂ、ローダミン６Ｇなどのローダミン系色素及びオキサ
ジン系色素などが好適に使用される。さらに各種染料
（直接染料、酸性染料、塩基性染料、分散染料など）も
蛍光性があれば使用することができる。これらの蛍光色
素は樹脂中に予め練り込んで固化し顔料化したものであ
ってもよい。ここで顔料化したものが蛍光性顔料であ
る。また、これらの蛍光色素や蛍光顔料を単独で用いて
もよいし、２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００１３】これらの蛍光色素の中でも、クマリン系の
蛍光色素から選ばれる少なくとも１種類の蛍光色素と、
ローダミン系の蛍光色素から選ばれる少なくとも１種類
の蛍光色素とからなることが好ましい。また、Ｂ成分
を、色変換材料組成物全量に対して、０．１〜１０重量
％含有すると好ましく、０．２〜５重量％であるとさら
に好ましい。濃度が０．１重量％未満では、形成した色
変換膜が充分に色変換できない恐れがあり、１０重量％
を超えると濃度消光により色変換効率が低下したり、高
精細なパターニングができなくなる場合がある。また、
含有する蛍光色素が少ないほど、有機ＥＬ素子の青色光
を連続照射したときの発光の劣化度合いは小さい。その
ため最もよく蛍光を発する濃度範囲のうち最低の濃度と
することが好ましい。
蛍光色素から選ばれる少なくとも１種類の蛍光色素と、
ローダミン系の蛍光色素から選ばれる少なくとも１種類
の蛍光色素とからなることが好ましい。また、Ｂ成分
を、色変換材料組成物全量に対して、０．１〜１０重量
％含有すると好ましく、０．２〜５重量％であるとさら
に好ましい。濃度が０．１重量％未満では、形成した色
変換膜が充分に色変換できない恐れがあり、１０重量％
を超えると濃度消光により色変換効率が低下したり、高
精細なパターニングができなくなる場合がある。また、
含有する蛍光色素が少ないほど、有機ＥＬ素子の青色光
を連続照射したときの発光の劣化度合いは小さい。その
ため最もよく蛍光を発する濃度範囲のうち最低の濃度と
することが好ましい。
【００１４】本発明の色変換材料組成物は、光重合可能
なエチレン性不飽和基を有するモノマー及び／又はオリ
ゴマー（Ｃ成分）を含有する。Ｃ成分は、水酸基を有す
る光重合可能なエチレン性不飽和基を有するモノマー及
び／又はオリゴマーであると好ましい。Ｃ成分は、Ａ成
分１００重量部に対して、１０〜２００重量部含有する
と好ましく、３０〜１５０重量部含有するとさらに好ま
しい。Ｃ成分の量が１０重量部未満であると形成した色
変換膜が耐溶剤性に劣る場合があり、２００重量部を越
えるとプレキュア後のタック性に問題を生じる恐れがあ
る。
なエチレン性不飽和基を有するモノマー及び／又はオリ
ゴマー（Ｃ成分）を含有する。Ｃ成分は、水酸基を有す
る光重合可能なエチレン性不飽和基を有するモノマー及
び／又はオリゴマーであると好ましい。Ｃ成分は、Ａ成
分１００重量部に対して、１０〜２００重量部含有する
と好ましく、３０〜１５０重量部含有するとさらに好ま
しい。Ｃ成分の量が１０重量部未満であると形成した色
変換膜が耐溶剤性に劣る場合があり、２００重量部を越
えるとプレキュア後のタック性に問題を生じる恐れがあ
る。
【００１５】Ｃ成分としては、例えば、水酸基を有する
モノマーとして２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート，２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート，
２−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等があ
り、（メタ）アクリル酸エステル類としてエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート，ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート，トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート，テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート，テトラメチレングリコールジ
（メタ）アクリレート，トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート，ペンタエリスリトールジ（メ
タ）アクリレート，ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート，ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート，ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）ア
クリレート及びグリセロール（メタ）アクリレート等が
挙げられる。これらの化合物は、１種又は２種以上併用
して使用できる。
モノマーとして２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート，２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート，
２−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等があ
り、（メタ）アクリル酸エステル類としてエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート，ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート，トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート，テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート，テトラメチレングリコールジ
（メタ）アクリレート，トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート，ペンタエリスリトールジ（メ
タ）アクリレート，ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート，ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート，ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）ア
クリレート及びグリセロール（メタ）アクリレート等が
挙げられる。これらの化合物は、１種又は２種以上併用
して使用できる。
【００１６】本発明の色変換材料組成物は、Ａ成分、Ｂ
成分及びＣ成分に加え、さらにエポキシ基を有する化合
物（Ｄ成分）を、色変換材料組成物全量に対して、０．
１〜１５重量％含有すると好ましく、０．５〜７重量％
含有するとさらに好ましい。本発明の色変換材料組成物
は、Ｄ成分を含有することにより、組成物の粘度上昇を
抑え、しかもローダミンの変性を防止することができ
る。Ｄ成分としては、フェノールノボラック型エポキシ
化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物等を好
適に使用することができ、Ｃ成分の光重合の後に熱を加
えることで、光架橋物とＤ成分のエポキシ樹脂がさらに
架橋し、膜の架橋密度を上げることができる。
成分及びＣ成分に加え、さらにエポキシ基を有する化合
物（Ｄ成分）を、色変換材料組成物全量に対して、０．
１〜１５重量％含有すると好ましく、０．５〜７重量％
含有するとさらに好ましい。本発明の色変換材料組成物
は、Ｄ成分を含有することにより、組成物の粘度上昇を
抑え、しかもローダミンの変性を防止することができ
る。Ｄ成分としては、フェノールノボラック型エポキシ
化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物等を好
適に使用することができ、Ｃ成分の光重合の後に熱を加
えることで、光架橋物とＤ成分のエポキシ樹脂がさらに
架橋し、膜の架橋密度を上げることができる。
【００１７】本発明の色変換材料組成物は、必要に応じ
て光重合開始剤又は増感剤を加えることができる。この
光重合開始剤又は増感剤は、Ａ成分の光硬化反応に用い
られるだけでなく、必要に応じて配合される（メタ）ア
クリルモノマーや（メタ）アクリルオリゴマーなどの光
重合性不飽和化合物の重合開始剤としても用いられる。
この光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン
類、ベンゾフェノン類、ベンゾインエーテル類、イオウ
化合物、アントラキノン類、有機過酸化物及びチオール
類等が好適に使用される。
て光重合開始剤又は増感剤を加えることができる。この
光重合開始剤又は増感剤は、Ａ成分の光硬化反応に用い
られるだけでなく、必要に応じて配合される（メタ）ア
クリルモノマーや（メタ）アクリルオリゴマーなどの光
重合性不飽和化合物の重合開始剤としても用いられる。
この光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン
類、ベンゾフェノン類、ベンゾインエーテル類、イオウ
化合物、アントラキノン類、有機過酸化物及びチオール
類等が好適に使用される。
【００１８】これらを具体的に例示すると、アセトフェ
ノン類としてはアセトフェノン、２，２−ジエトキシア
セトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、ｐ−ジメ
チルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノ
ン、トリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔ−ブチルアセト
フェノン等が挙げられ、ベンゾフェノン類としてはベン
ゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ’−ビ
スジメチルアミノベンゾフェノン等が挙げられ、ベンゾ
インエーテル類としてはベンジル、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられ、イオ
ウ化合物としてはベンジルメチルケタール、チオキサン
ソン、２−クロロチオキサンソン、２，４−ジエチルチ
オキサンソン、２−メチルチオキサンソン、２−イソプ
ロピルチオキサンソン等が挙げられ、アントラキノン類
としては２−エチルアントラキノン、オクタメチルアン
トラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−
ジフェニルアントラキノン等が挙げられ、有機過酸化物
としては、アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイルパ
ーオキサイド、クメンパーオキサイド等が挙げられ、チ
オール類としては２−メルカプトベンゾオキサゾールや
２−メルカプトベンゾチアゾール等が挙げられる。これ
らの光重合開始剤や増感剤は、その１種のみを単独で使
用できるが、２種以上を組合わせて使用することもでき
る。
ノン類としてはアセトフェノン、２，２−ジエトキシア
セトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、ｐ−ジメ
チルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノ
ン、トリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔ−ブチルアセト
フェノン等が挙げられ、ベンゾフェノン類としてはベン
ゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ’−ビ
スジメチルアミノベンゾフェノン等が挙げられ、ベンゾ
インエーテル類としてはベンジル、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられ、イオ
ウ化合物としてはベンジルメチルケタール、チオキサン
ソン、２−クロロチオキサンソン、２，４−ジエチルチ
オキサンソン、２−メチルチオキサンソン、２−イソプ
ロピルチオキサンソン等が挙げられ、アントラキノン類
としては２−エチルアントラキノン、オクタメチルアン
トラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−
ジフェニルアントラキノン等が挙げられ、有機過酸化物
としては、アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイルパ
ーオキサイド、クメンパーオキサイド等が挙げられ、チ
オール類としては２−メルカプトベンゾオキサゾールや
２−メルカプトベンゾチアゾール等が挙げられる。これ
らの光重合開始剤や増感剤は、その１種のみを単独で使
用できるが、２種以上を組合わせて使用することもでき
る。
【００１９】また、それ自体では光重合開始剤や増感剤
として作用しないが、上記の化合物と組合わせて使用す
ると光重合開始剤や増感剤の能力を増大させ得る化合物
を添加することもできる。そのような化合物としては、
例えば、ベンゾフェノンと組合わせて使用すると効果の
あるトリエタノールアミンなどの第３級アミンを挙げる
ことができる。これらの光重合開始剤や増感剤の使用量
は特に制限はないが、通常は、Ｃ成分１００重量部に対
して、１０重量部以下が好適に使用される。１０重量部
を超えると、光が内部に達し難いため、未硬化部が生じ
てしまい、これによる物性の低下、例えば、基板と樹脂
との密着性が悪くなったり、色素の蛍光性が低下という
ような問題を生じる恐れがある。
として作用しないが、上記の化合物と組合わせて使用す
ると光重合開始剤や増感剤の能力を増大させ得る化合物
を添加することもできる。そのような化合物としては、
例えば、ベンゾフェノンと組合わせて使用すると効果の
あるトリエタノールアミンなどの第３級アミンを挙げる
ことができる。これらの光重合開始剤や増感剤の使用量
は特に制限はないが、通常は、Ｃ成分１００重量部に対
して、１０重量部以下が好適に使用される。１０重量部
を超えると、光が内部に達し難いため、未硬化部が生じ
てしまい、これによる物性の低下、例えば、基板と樹脂
との密着性が悪くなったり、色素の蛍光性が低下という
ような問題を生じる恐れがある。
【００２０】また、本発明において、蛍光色素の蛍光収
率を向上させるために誘電率が大きい樹脂を配合するこ
とも可能である。具体例としては、メラニン樹脂，フェ
ノール樹脂，アルキッド樹脂，ポリウレタン樹脂，ポリ
エステル樹脂，ポリアミド樹脂のオリゴマー又はポリマ
ー、ポリビニルアルコール，ポリビニルヒドリン，ヒド
ロキシエチルセルロース，カルボキシルメチルセルロー
ス、芳香族スルホンアミド樹脂、ユリア樹脂及びベンゾ
グアナミン樹脂等の透明樹脂が挙げられる。これらの中
でも、特にメラニン樹脂及びベンゾグアナミン樹脂が好
適に使用できる。
率を向上させるために誘電率が大きい樹脂を配合するこ
とも可能である。具体例としては、メラニン樹脂，フェ
ノール樹脂，アルキッド樹脂，ポリウレタン樹脂，ポリ
エステル樹脂，ポリアミド樹脂のオリゴマー又はポリマ
ー、ポリビニルアルコール，ポリビニルヒドリン，ヒド
ロキシエチルセルロース，カルボキシルメチルセルロー
ス、芳香族スルホンアミド樹脂、ユリア樹脂及びベンゾ
グアナミン樹脂等の透明樹脂が挙げられる。これらの中
でも、特にメラニン樹脂及びベンゾグアナミン樹脂が好
適に使用できる。
【００２１】これらのモノマーやオリゴマーは、本発明
の組成物及びその硬化物の性質を損なわない範囲で使用
すべきであり、その使用量は特に制限されないが、通常
は、Ａ成分１００重量部に対して、２００重量部以下で
あることが好ましい。この使用量が２００重量部を越え
るとプレキュア後のタック性に問題を生じる恐れがあ
る。好ましくは１００重量部以下である。
の組成物及びその硬化物の性質を損なわない範囲で使用
すべきであり、その使用量は特に制限されないが、通常
は、Ａ成分１００重量部に対して、２００重量部以下で
あることが好ましい。この使用量が２００重量部を越え
るとプレキュア後のタック性に問題を生じる恐れがあ
る。好ましくは１００重量部以下である。
【００２２】本発明の色変換材料組成物には、さらに必
要に応じて硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、充填
剤、溶剤、消泡剤、レベリング剤などの添加剤を配合す
ることができる。硬化促進剤としては、例えば、過安息
香酸誘導体，過酢酸，ベンゾフェノン類等があり、熱重
合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン，ハイドロ
キノンモノメチルエーテル，ピロガロール，ｔ−ブチル
カテコール，フェノチアジン等があり、可塑剤として
は、例えば、ジブチルフタレート，ジオクチルフタレー
ト，トリクレジル等があり、充填剤としては、例えば、
グラスファイバー，シリカ，マイカ，アルミナ等があ
り、また、消泡剤やレベリング剤として、例えば、シリ
コン系，フッ素系，アクリル系の化合物等が好適に使用
される。
要に応じて硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、充填
剤、溶剤、消泡剤、レベリング剤などの添加剤を配合す
ることができる。硬化促進剤としては、例えば、過安息
香酸誘導体，過酢酸，ベンゾフェノン類等があり、熱重
合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン，ハイドロ
キノンモノメチルエーテル，ピロガロール，ｔ−ブチル
カテコール，フェノチアジン等があり、可塑剤として
は、例えば、ジブチルフタレート，ジオクチルフタレー
ト，トリクレジル等があり、充填剤としては、例えば、
グラスファイバー，シリカ，マイカ，アルミナ等があ
り、また、消泡剤やレベリング剤として、例えば、シリ
コン系，フッ素系，アクリル系の化合物等が好適に使用
される。
【００２３】さらに、色変換材料組成物への前記各種添
加成分は、色変換膜の製造方法に応じては、溶剤に溶解
させることがある。溶剤としては、例えば、ケトン類、
セロソルブ類又はラクトン類等が使用され、具体的に
は、ケトン類としてはメチルエチルケトン, メチルイソ
ブチルケトン及びシクロヘキサノン等が挙げられ、セロ
ソルブ類としてはメチルセロソルブ, エチルセロソル
ブ, ブチルセロソルブ及びセロソルブアセテート等が挙
げられ、ラクトン類としてはγ−ブチロラクトン等が好
ましい。
加成分は、色変換膜の製造方法に応じては、溶剤に溶解
させることがある。溶剤としては、例えば、ケトン類、
セロソルブ類又はラクトン類等が使用され、具体的に
は、ケトン類としてはメチルエチルケトン, メチルイソ
ブチルケトン及びシクロヘキサノン等が挙げられ、セロ
ソルブ類としてはメチルセロソルブ, エチルセロソル
ブ, ブチルセロソルブ及びセロソルブアセテート等が挙
げられ、ラクトン類としてはγ−ブチロラクトン等が好
ましい。
【００２４】本発明の色変換膜は、光源からの光を吸収
し、より長波長の光を発光するものであり、前記した本
発明の色変換材料組成物を用い、これを硬化させたり、
フォトリソグラフィー法などにより形成され、特にフォ
トリソグラフィー法により形成されることが好ましい。
本発明の色変換膜を製造するには、常法によればよく、
まず上記感光性の色変換材料組成物を溶液にして基板表
面に塗布し、次にプレキュアにより溶媒を乾燥させ（プ
リベーク）た後、得られる皮膜の上にフォトマスクをあ
て、活性光線を照射して露光部を硬化させ、さらに弱ア
ルカリ水溶液を用いて未露光部を溶出させる現像を行う
ことによりパターンを形成し、さらに後乾燥としてポス
トベークを行なう。
し、より長波長の光を発光するものであり、前記した本
発明の色変換材料組成物を用い、これを硬化させたり、
フォトリソグラフィー法などにより形成され、特にフォ
トリソグラフィー法により形成されることが好ましい。
本発明の色変換膜を製造するには、常法によればよく、
まず上記感光性の色変換材料組成物を溶液にして基板表
面に塗布し、次にプレキュアにより溶媒を乾燥させ（プ
リベーク）た後、得られる皮膜の上にフォトマスクをあ
て、活性光線を照射して露光部を硬化させ、さらに弱ア
ルカリ水溶液を用いて未露光部を溶出させる現像を行う
ことによりパターンを形成し、さらに後乾燥としてポス
トベークを行なう。
【００２５】本発明の色変換材料組成物の溶液を塗布す
る基板としては、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の
透過率が５０％以上であり、平滑な基板が好ましい。具
体的には、ガラス基板やポリマー板が使用される。ガラ
ス基板としては、特にソーダ石灰ガラス，バリウム・ス
トロンチウム含有ガラス，鉛ガラス，アルミノケイ酸ガ
ラス，ホウケイ酸ガラス，バリウムホウケイ酸ガラス及
び石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポ
リカーボネート，アクリル，ポリエチレンテレフタレー
ト，ポリエーテルサルファイド及びポリスルフォン等が
挙げられる。本発明の色変換料組成物の溶液を基板に塗
布する方法としては、公知の溶液浸浸法、スプレー法の
他、ローラーコーター機、ランドコーター機やスピナー
機を用いる方法など何れの方法も使用できる。これらの
方法により、所望の厚さに塗布した後、溶剤を除去する
（プリベーク）ことにより、被膜が形成される。
る基板としては、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の
透過率が５０％以上であり、平滑な基板が好ましい。具
体的には、ガラス基板やポリマー板が使用される。ガラ
ス基板としては、特にソーダ石灰ガラス，バリウム・ス
トロンチウム含有ガラス，鉛ガラス，アルミノケイ酸ガ
ラス，ホウケイ酸ガラス，バリウムホウケイ酸ガラス及
び石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポ
リカーボネート，アクリル，ポリエチレンテレフタレー
ト，ポリエーテルサルファイド及びポリスルフォン等が
挙げられる。本発明の色変換料組成物の溶液を基板に塗
布する方法としては、公知の溶液浸浸法、スプレー法の
他、ローラーコーター機、ランドコーター機やスピナー
機を用いる方法など何れの方法も使用できる。これらの
方法により、所望の厚さに塗布した後、溶剤を除去する
（プリベーク）ことにより、被膜が形成される。
【００２６】このプリベークはオーブン、ホットプレー
ト等によって加熱することにより行なわれる。プリベー
クにおける加熱温度及び加熱時間は、使用する溶剤に応
じて適宜選択され、例えば、８０〜１５０℃の温度で１
〜３０分間行なわれる。また、プリベーク後に行なわれ
る露光は、露光機により行なわれ、フォトマスクを介し
て露光することによりパターンに対応した部分のレジス
トのみを感光させる。露光機及び露光照射条件は適宜選
択することができるが、照射する光は、例えば、可視光
線、紫外線、Ｘ線及び電子線などが使用できる。照射量
は、特に制限されないが、例えば、１〜３０００ｍＪ／
ｃｍ2 の範囲で選択される。
ト等によって加熱することにより行なわれる。プリベー
クにおける加熱温度及び加熱時間は、使用する溶剤に応
じて適宜選択され、例えば、８０〜１５０℃の温度で１
〜３０分間行なわれる。また、プリベーク後に行なわれ
る露光は、露光機により行なわれ、フォトマスクを介し
て露光することによりパターンに対応した部分のレジス
トのみを感光させる。露光機及び露光照射条件は適宜選
択することができるが、照射する光は、例えば、可視光
線、紫外線、Ｘ線及び電子線などが使用できる。照射量
は、特に制限されないが、例えば、１〜３０００ｍＪ／
ｃｍ2 の範囲で選択される。
【００２７】露光後のアルカリ現像は、露光されない部
分のレジストを除去する目的で行なわれ、この現像によ
って所望のパターンが形成される。このアルカリ現像に
適した現像液としては、例えば、アルカリ金属やアルカ
リ土類金属の炭酸塩の水溶液などが使用できる。特に、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムなどの炭
酸塩を１〜３重量％含有する弱アルカリ水溶液を用いて
１０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で現像す
るのがよく、市販の現像機や超音波洗浄機などを用いて
微細な画像を精密に形成することができる。
分のレジストを除去する目的で行なわれ、この現像によ
って所望のパターンが形成される。このアルカリ現像に
適した現像液としては、例えば、アルカリ金属やアルカ
リ土類金属の炭酸塩の水溶液などが使用できる。特に、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムなどの炭
酸塩を１〜３重量％含有する弱アルカリ水溶液を用いて
１０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で現像す
るのがよく、市販の現像機や超音波洗浄機などを用いて
微細な画像を精密に形成することができる。
【００２８】このようにして現像した後、通常は、８０
〜２２０℃、１０〜１２０分の条件で熱処理（ポストベ
ーク）が行なわれる。このポストベークは、パターニン
グされた色変換膜と基板との密着性を高めるために行な
われる。これはプリベークと同様に、オーブン、ホット
プレート等により加熱することにより行なわれる。本発
明のパターニングされた色変換膜は、以上の各工程を経
て、所謂フォトリソグラフィー法により形成される。
〜２２０℃、１０〜１２０分の条件で熱処理（ポストベ
ーク）が行なわれる。このポストベークは、パターニン
グされた色変換膜と基板との密着性を高めるために行な
われる。これはプリベークと同様に、オーブン、ホット
プレート等により加熱することにより行なわれる。本発
明のパターニングされた色変換膜は、以上の各工程を経
て、所謂フォトリソグラフィー法により形成される。
【００２９】本発明の色変換膜の膜厚は、入射光を所望
の波長に変換するのに必要な膜厚を適宜選ぶ必要がある
が、通常は１〜１００μｍの範囲で選ばれる。特に１〜
２０μｍの膜厚が好適である。また、所望の波長を得る
ためにカラーフィルターを併設し、色純度を調整するこ
とができる。カラーフィルターとしては、例えばペリレ
ン系顔料, レーキ顔料，アゾ系顔料，キナクリドン系顔
料，アントラキノン系顔料，アントラセン系顔料，イソ
インドリン系顔料，イソインドリノン系顔料，フタロシ
アニン系顔料，トリフェニルメタン系塩基性染料，イン
ダンスロン系顔料，インドフェノール系顔料，シアニン
系顔料，ジオキサジン系顔料等を単独及びこれらの２種
以上の混合物からなる色素、又は色素をバインダー樹脂
中に溶解又は分解させた固体状態のものを好適に使用す
ることができる。
の波長に変換するのに必要な膜厚を適宜選ぶ必要がある
が、通常は１〜１００μｍの範囲で選ばれる。特に１〜
２０μｍの膜厚が好適である。また、所望の波長を得る
ためにカラーフィルターを併設し、色純度を調整するこ
とができる。カラーフィルターとしては、例えばペリレ
ン系顔料, レーキ顔料，アゾ系顔料，キナクリドン系顔
料，アントラキノン系顔料，アントラセン系顔料，イソ
インドリン系顔料，イソインドリノン系顔料，フタロシ
アニン系顔料，トリフェニルメタン系塩基性染料，イン
ダンスロン系顔料，インドフェノール系顔料，シアニン
系顔料，ジオキサジン系顔料等を単独及びこれらの２種
以上の混合物からなる色素、又は色素をバインダー樹脂
中に溶解又は分解させた固体状態のものを好適に使用す
ることができる。
【００３０】本発明の色変換膜を、実際に用いる場合の
構成の例を以下に示す。 （１）光源／色変換膜 （２）光源／基板／色変換膜 （３）光源／色変換膜／基板 （４）光源／透光性基板／色変換膜／基板 （５）光源／色変換膜／カラーフィルター （６）光源／基板／色変換膜／カラーフィルター （７）光源／色変換膜／基板／カラーフィルター （８）光源／基板／色変換膜／基板／カラーフィルター （９）光源／基板／色変換膜／カラーフィルター／基板 （10）光源／色変換膜／カラーフィルター／基板 等である。以上の構成を用いる際に、各構成要素は順次
積層してもよく、貼り合わせを行ってもよい。この色変
換膜の積層の手順には特に制限はなく、どちらからでも
よく、左から右に作製しても、右から左に作製してもよ
い。
構成の例を以下に示す。 （１）光源／色変換膜 （２）光源／基板／色変換膜 （３）光源／色変換膜／基板 （４）光源／透光性基板／色変換膜／基板 （５）光源／色変換膜／カラーフィルター （６）光源／基板／色変換膜／カラーフィルター （７）光源／色変換膜／基板／カラーフィルター （８）光源／基板／色変換膜／基板／カラーフィルター （９）光源／基板／色変換膜／カラーフィルター／基板 （10）光源／色変換膜／カラーフィルター／基板 等である。以上の構成を用いる際に、各構成要素は順次
積層してもよく、貼り合わせを行ってもよい。この色変
換膜の積層の手順には特に制限はなく、どちらからでも
よく、左から右に作製しても、右から左に作製してもよ
い。
【００３１】この色変換膜の光源としては、有機ＥＬ素
子，ＬＥＤ素子，冷陰極管，無機ＥＬ素子，蛍光灯及び
白熱灯などが挙げられるが、蛍光色素を劣化させるＵＶ
光の発生が少ない有機ＥＬ素子及びＬＥＤ素子が特に好
ましい。
子，ＬＥＤ素子，冷陰極管，無機ＥＬ素子，蛍光灯及び
白熱灯などが挙げられるが、蛍光色素を劣化させるＵＶ
光の発生が少ない有機ＥＬ素子及びＬＥＤ素子が特に好
ましい。
【００３２】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例によってなんら制
限されるものではない。また、以下の実施例において行
う色変換膜の各種評価は、以下のようにして行った。 （１）色変換膜の相対蛍光強度の評価 色変換膜を、４７０ｎｍにピーク波長を有する青色有機
ＥＬ素子上に重ね合わせ、色変換膜を通して得られる透
過光のスペクトルを、分光輝度計（ミノルタ製ＣＳ １
０００）を用いて２度視野で測定した。そして、青色有
機ＥＬ素子の発光スペクトルと比較し、下記の計算式で
色変換膜の相対蛍光強度を算出した。相対蛍光強度＝
（色変換膜を通して得られる透過光のピーク強度）／
（青色有機ＥＬ素子のピーク強度）
明するが、本発明は、これらの実施例によってなんら制
限されるものではない。また、以下の実施例において行
う色変換膜の各種評価は、以下のようにして行った。 （１）色変換膜の相対蛍光強度の評価 色変換膜を、４７０ｎｍにピーク波長を有する青色有機
ＥＬ素子上に重ね合わせ、色変換膜を通して得られる透
過光のスペクトルを、分光輝度計（ミノルタ製ＣＳ １
０００）を用いて２度視野で測定した。そして、青色有
機ＥＬ素子の発光スペクトルと比較し、下記の計算式で
色変換膜の相対蛍光強度を算出した。相対蛍光強度＝
（色変換膜を通して得られる透過光のピーク強度）／
（青色有機ＥＬ素子のピーク強度）
【００３３】（２）色変換膜の耐久性の評価
色変換膜と有機ＥＬ素子を組み合わせてカラー化有機Ｅ
Ｌ素子を構成する場合の具体例を図１に示す。同図に示
すように、カラー化有機ＥＬ素子は、光取り出し側から
見て、ガラス基板１、色変換膜２、陽極３、有機ＥＬ発
光層４、陰極５からなる。そして、有機ＥＬ発光層４
は、水分及び酸素の存在下で劣化しやすいため、色変換
膜を含む素子部分全てを覆うように陰極５側から対向ガ
ラス基板を用いて封止されている。このような構成のカ
ラー化有機ＥＬ素子では、励起光である有機ＥＬ発光自
体がある半減寿命を有するため、色変換膜自体の蛍光性
の経時変化を測定することが困難である。そこで、励起
光源として波長４７０ｎｍにピークを有する青色ＬＥＤ
を用い、乾燥窒素雰囲気下で光源に接するように色変換
膜を配置した。そして、青色ＬＥＤを４００ｎｉｔで
１，０００時間連続点灯し、試験前後での色変換膜の相
対蛍光強度を比較することにより、下記の計算式で変換
膜の性能保持率色を算出し、色変換膜自体の耐久性を評
価した。 性能保持率＝（初期相対蛍光強度／１，０００時間連続
点灯の相対蛍光強度）×１００％
Ｌ素子を構成する場合の具体例を図１に示す。同図に示
すように、カラー化有機ＥＬ素子は、光取り出し側から
見て、ガラス基板１、色変換膜２、陽極３、有機ＥＬ発
光層４、陰極５からなる。そして、有機ＥＬ発光層４
は、水分及び酸素の存在下で劣化しやすいため、色変換
膜を含む素子部分全てを覆うように陰極５側から対向ガ
ラス基板を用いて封止されている。このような構成のカ
ラー化有機ＥＬ素子では、励起光である有機ＥＬ発光自
体がある半減寿命を有するため、色変換膜自体の蛍光性
の経時変化を測定することが困難である。そこで、励起
光源として波長４７０ｎｍにピークを有する青色ＬＥＤ
を用い、乾燥窒素雰囲気下で光源に接するように色変換
膜を配置した。そして、青色ＬＥＤを４００ｎｉｔで
１，０００時間連続点灯し、試験前後での色変換膜の相
対蛍光強度を比較することにより、下記の計算式で変換
膜の性能保持率色を算出し、色変換膜自体の耐久性を評
価した。 性能保持率＝（初期相対蛍光強度／１，０００時間連続
点灯の相対蛍光強度）×１００％
【００３４】実施例１
メチルメタクリレート１０ｇ、メタクリル酸４．５ｇ、
アゾビスイソブチロニトリル０．１４ｇをトルエン３０
ｇに溶解し、窒素ガスで置換した。８０℃で２時間加熱
撹拌し、ついで１００℃で１時間加熱撹拌した。室温ま
で冷却した後、減圧濃縮した。残留物をメタノールに注
いで沈殿させ、メチルメタクリレート−メタクリル酸共
重合体（Ａ成分）を得た（収率９７％）。重量平均分子
量は２２，０００、共重合体比ｑは、ＮＭＲ測定により
決定したところ０．６４であった。Ａ成分として得られ
たメチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体を２．
３ｇ、Ｂ成分としてクマリン６（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
を２３ｍｇ、ローダミン６Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を
２３ｍｇ、ローダミンＢ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を２３
ｍｇ、Ｃ成分のアクリルモノマーとしてジペンタエリス
リトールヘキサアクリレート（東亜合成社製アロニック
スＭ−４００）を１．５ｇ、Ｄ成分のエポキシ樹脂とし
て繰り返し単位が下記式で表され、
アゾビスイソブチロニトリル０．１４ｇをトルエン３０
ｇに溶解し、窒素ガスで置換した。８０℃で２時間加熱
撹拌し、ついで１００℃で１時間加熱撹拌した。室温ま
で冷却した後、減圧濃縮した。残留物をメタノールに注
いで沈殿させ、メチルメタクリレート−メタクリル酸共
重合体（Ａ成分）を得た（収率９７％）。重量平均分子
量は２２，０００、共重合体比ｑは、ＮＭＲ測定により
決定したところ０．６４であった。Ａ成分として得られ
たメチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体を２．
３ｇ、Ｂ成分としてクマリン６（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
を２３ｍｇ、ローダミン６Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を
２３ｍｇ、ローダミンＢ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を２３
ｍｇ、Ｃ成分のアクリルモノマーとしてジペンタエリス
リトールヘキサアクリレート（東亜合成社製アロニック
スＭ−４００）を１．５ｇ、Ｄ成分のエポキシ樹脂とし
て繰り返し単位が下記式で表され、
【化３】
（ｐは、１以上の整数）
重量平均分子量１，２００のクレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂（旭化成社製ＥＣＮ１２９９）０．４ｇを、
２−アセトキシ−１−エトキシプロパン（和光純薬社
製）５．５ｇに溶解し、色変換材料組成物の溶液を得
た。尚、Ｂ成分であるクマリン６の色変換材料組成物全
量に対する割合は０．５９重量％、同様にローダミン６
Ｇの割合は０．５９重量％、ローダミン６Ｂの割合は
０．５９重量％であった。次に、得られた色変換膜用樹
脂組成物の溶液を用いて、スピンコーター法により、
２．５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上に製膜した。製膜条
件としては、スピンコーターの回転数を５００ｒｐｍと
し、回転時間を１０秒間として製膜し、８０℃１５分の
乾燥処理をした。その後３００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外光を
照射したのちに１８０℃３０分の熱処理を施し、膜厚１
０μｍ以下の色変換膜を得た。得られた色変換膜につい
て、色変換膜の初期相対蛍光強度を測定したところ０．
３２５、耐久性を示す性能保持率は６８．４と優れ、色
変換膜の劣化が少なかった。
ポキシ樹脂（旭化成社製ＥＣＮ１２９９）０．４ｇを、
２−アセトキシ−１−エトキシプロパン（和光純薬社
製）５．５ｇに溶解し、色変換材料組成物の溶液を得
た。尚、Ｂ成分であるクマリン６の色変換材料組成物全
量に対する割合は０．５９重量％、同様にローダミン６
Ｇの割合は０．５９重量％、ローダミン６Ｂの割合は
０．５９重量％であった。次に、得られた色変換膜用樹
脂組成物の溶液を用いて、スピンコーター法により、
２．５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上に製膜した。製膜条
件としては、スピンコーターの回転数を５００ｒｐｍと
し、回転時間を１０秒間として製膜し、８０℃１５分の
乾燥処理をした。その後３００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外光を
照射したのちに１８０℃３０分の熱処理を施し、膜厚１
０μｍ以下の色変換膜を得た。得られた色変換膜につい
て、色変換膜の初期相対蛍光強度を測定したところ０．
３２５、耐久性を示す性能保持率は６８．４と優れ、色
変換膜の劣化が少なかった。
【００３５】実施例２
ベンジルメタクリレート１０ｇ、メタクリル酸２ｇ、ア
ゾビスイソブチロニトリル０．１２ｇをトルエン２５ｇ
に溶解し、窒素ガスで置換した。８０℃で２時間加熱撹
拌し、ついで１００℃で１時間加熱撹拌した。室温まで
冷却した後、減圧濃縮した。残留物をメタノールに注い
で沈殿させ、ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共
重合体（Ａ成分）を得た（収率９５％）。重量平均分子
量は２７，０００、共重合体比ｑは、ＮＭＲ測定により
決定したところ０．７２であった。得られたＡ成分１．
９ｇを用い、Ｂ成分、Ｃ成分及びＤ成分の種類及び量を
表１の記載のようにした以外は実施例１と同様にして、
色変換材料組成物の溶液を調製し、色変換膜を得た。得
られた色変換膜について、色変換膜の初期相対蛍光強度
及び性能保持率を測定した。その結果を表２に示す。
ゾビスイソブチロニトリル０．１２ｇをトルエン２５ｇ
に溶解し、窒素ガスで置換した。８０℃で２時間加熱撹
拌し、ついで１００℃で１時間加熱撹拌した。室温まで
冷却した後、減圧濃縮した。残留物をメタノールに注い
で沈殿させ、ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共
重合体（Ａ成分）を得た（収率９５％）。重量平均分子
量は２７，０００、共重合体比ｑは、ＮＭＲ測定により
決定したところ０．７２であった。得られたＡ成分１．
９ｇを用い、Ｂ成分、Ｃ成分及びＤ成分の種類及び量を
表１の記載のようにした以外は実施例１と同様にして、
色変換材料組成物の溶液を調製し、色変換膜を得た。得
られた色変換膜について、色変換膜の初期相対蛍光強度
及び性能保持率を測定した。その結果を表２に示す。
【００３６】実施例３
Ａ成分として実施例１で得られたメチルメタクリレート
−メタクリル酸共重合体を２．３ｇを用い、Ｂ成分、Ｃ
成分及びＤ成分の種類及び量を表１の記載のようにした
以外は実施例１と同様にして、色変換材料組成物の溶液
を調製し、色変換膜を得た。得られた色変換膜につい
て、色変換膜の初期相対蛍光強度及び性能保持率を測定
した。その結果を表２に示す。
−メタクリル酸共重合体を２．３ｇを用い、Ｂ成分、Ｃ
成分及びＤ成分の種類及び量を表１の記載のようにした
以外は実施例１と同様にして、色変換材料組成物の溶液
を調製し、色変換膜を得た。得られた色変換膜につい
て、色変換膜の初期相対蛍光強度及び性能保持率を測定
した。その結果を表２に示す。
【００３７】実施例４
Ａ成分として実施例２で得られたベンジルメタクリレー
ト−メタクリル酸共重合体を１．９ｇを用い、Ｂ成分、
Ｃ成分及びＤ成分の種類及び量を表１の記載のようにし
た以外は実施例１と同様にして、色変換材料組成物の溶
液を調製し、色変換膜を得た。得られた色変換膜につい
て、色変換膜の初期相対蛍光強度及び性能保持率を測定
した。その結果を表２に示す。
ト−メタクリル酸共重合体を１．９ｇを用い、Ｂ成分、
Ｃ成分及びＤ成分の種類及び量を表１の記載のようにし
た以外は実施例１と同様にして、色変換材料組成物の溶
液を調製し、色変換膜を得た。得られた色変換膜につい
て、色変換膜の初期相対蛍光強度及び性能保持率を測定
した。その結果を表２に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】比較例１
実施例１において、Ａ成分として重量平均分子量４，０
００の下記構造を有する新日鐵化学社製Ｖ２５９ＰＡ
００の下記構造を有する新日鐵化学社製Ｖ２５９ＰＡ
【化４】
（ｒは、１以上の整数）
を８．０ｇ、Ｂ成分としてクマリン６（Ａｌｄｒｉｃｈ
社製）を２４ｍｇ、ローダミン６Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ社
製）を２４ｍｇ、ローダミンＢ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
を２４ｍｇ、その他の成分として重量平均分子量１，０
００のベンゾグアナミン樹脂（シンロイヒ社製）０．５
９ｇを用い、２−アセトキシ−１−エトキシプロパン
（和光純薬社製）５．７ｇに溶解し、色変換材料組成物
の溶液を得た。尚、Ｂ成分であるクマリン６の色変換組
成物全量に対する割合は０．５１重量％、同様にローダ
ミン６Ｇの割合は０．５１重量％、ローダミン６Ｂの割
合は０．５１重量％であった。次に、得られた色変換材
料組成物の溶液を用い、実施例１と同様にして色変換膜
を製造した。得られた色変換膜について、色変換膜の相
対蛍光強度を測定したところ、初期相対蛍光強度０．２
９２、耐久性を示す性能保持率は４６．２％と実施例１
〜４に比べて色変換膜の劣化が激しく、実用に耐えるも
のではなかった。
社製）を２４ｍｇ、ローダミン６Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ社
製）を２４ｍｇ、ローダミンＢ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
を２４ｍｇ、その他の成分として重量平均分子量１，０
００のベンゾグアナミン樹脂（シンロイヒ社製）０．５
９ｇを用い、２−アセトキシ−１−エトキシプロパン
（和光純薬社製）５．７ｇに溶解し、色変換材料組成物
の溶液を得た。尚、Ｂ成分であるクマリン６の色変換組
成物全量に対する割合は０．５１重量％、同様にローダ
ミン６Ｇの割合は０．５１重量％、ローダミン６Ｂの割
合は０．５１重量％であった。次に、得られた色変換材
料組成物の溶液を用い、実施例１と同様にして色変換膜
を製造した。得られた色変換膜について、色変換膜の相
対蛍光強度を測定したところ、初期相対蛍光強度０．２
９２、耐久性を示す性能保持率は４６．２％と実施例１
〜４に比べて色変換膜の劣化が激しく、実用に耐えるも
のではなかった。
【００４１】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の色
変換材料組成物から得られた色変換膜は、光源の連続点
灯時に色変換膜の劣化が低減し、組成物の粘度上昇を抑
え、しかもローダミンの変性を防止することができる。
このため、本発明の色変換膜は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子やＬＥＤ素子等をフルカラー化する色変換
膜として最適である。
変換材料組成物から得られた色変換膜は、光源の連続点
灯時に色変換膜の劣化が低減し、組成物の粘度上昇を抑
え、しかもローダミンの変性を防止することができる。
このため、本発明の色変換膜は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子やＬＥＤ素子等をフルカラー化する色変換
膜として最適である。
【図１】 実施例及び比較例の耐久性の評価で使用した
カラー化有機ＥＬ素子の構成を示す図である。
カラー化有機ＥＬ素子の構成を示す図である。
１はガラス基板、２は色変換膜，３は陽極，４は有機Ｅ
Ｌ発光層、５は陰極である。
Ｌ発光層、５は陰極である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ０８Ｌ 63/00 ４Ｊ０２７
101/00 101/00
Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５
６９０ ６９０
Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１
Ｈ０５Ｂ 33/12 Ｈ０５Ｂ 33/12 Ｅ
33/14 33/14 Ａ
(72)発明者 熊 均
千葉県袖ケ浦市上泉1280番地
Ｆターム(参考） 2H048 BA02 BA45 BB04 BB10 BB41
3K007 AB04 AB11 BB06 DA01 DB03
EA01 EB00
4J002 BG01W BG03X BG05W BG07X
CC04Y CC05Y EA046 EL076
ET006 EU026 EU076 FD096
GP00
4J011 PA23 PA39 PA43 PA44 PA69
PA86 PB25 PB30 PC02 PC08
4J026 AA43 AA45 AC09 BA27 BA28
BB03 DB24 DB36 EA08 FA05
GA08 GA09
4J027 AH05 BA07 BA08 BA19 BA20
BA21 BA25 BA26 BA27 BA28
CA03 CA22 CA25 CA34 CB10
CC05 CD00
Claims (12)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるメタクリル
酸エステル−メタクリル酸共重合体からなるバインダー
樹脂（Ａ成分）と、少なくとも１種類の蛍光色素（Ｂ成
分）と、光重合可能なエチレン性不飽和基を有するモノ
マー及び／又はオリゴマー（Ｃ成分）とを含有すること
を特徴とする色変換材料組成物。 【化１】 （式中、Ｒは、（ｉ）置換もしくは無置換の直鎖状、分
岐状又は環状の炭素数１〜１０のアルキル基、又は（i
i）−ＣＨ2 −Ａｒ（Ａｒは、置換もしくは無置換の炭
素数６〜２０の芳香族環）であり、ｍ及びｎは、それぞ
れ１以上の整数である。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）におけるＲが、メチル
基、エチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチ
ル基、ヒドロキシエチル基又はベンジル基であることを
特徴とする請求項１に記載の色変換材料組成物。 - 【請求項３】 Ｃ成分が、水酸基を有する光重合可能な
エチレン性不飽和基を有するモノマー及び／又はオリゴ
マーであることを特徴とする請求項１又は２に記載の色
変換材料組成物。 - 【請求項４】 Ｃ成分を、Ａ成分１００重量部に対し
て、１０〜２００重量部含有することを特徴とする請求
項１〜３のいずれかに記載の色変換材料組成物。 - 【請求項５】 さらにエポキシ基を有する化合物（Ｄ成
分）を、色変換材料組成物全量に対して、０．１〜１５
重量％含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれ
かに記載の色変換材料組成物。 - 【請求項６】 Ｂ成分を、色変換材料組成物全量に対し
て、０．１〜１０重量％含有することを特徴とする請求
項１〜５のいずれかに記載の色変換材料組成物。 - 【請求項７】 Ａ成分の重量平均分子量が、５０００〜
１００，０００であることを特徴とする請求項１〜６の
いずれかに記載の色変換材料組成物。 - 【請求項８】 Ｂ成分の蛍光色素が、クマリン系の蛍光
色素から選ばれる少なくとも１種類の蛍光色素と、ロー
ダミン系の蛍光色素から選ばれる少なくとも１種類の蛍
光色素とからなることを特徴とする請求項１〜７のいず
れかに記載の色変換材料組成物。 - 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の色変換
材料組成物から形成されたことを特徴とする色変換膜。 - 【請求項１０】 フォトリソグラフィー法により形成さ
れたことを特徴とする請求項９に記載の色変換膜。 - 【請求項１１】 入射光の一部又は全部をより長波長の
光に変換することを特徴とする請求項９又は１０に記載
の色変換膜。 - 【請求項１２】 前記入射光の光源が、有機エレクトロ
ルミネッセンス素子又はＬＥＤ素子であることを特徴と
する請求項１１に記載の色変換膜。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001260608A JP2003064135A (ja) | 2001-08-30 | 2001-08-30 | 色変換材料組成物及びそれを用いた色変換膜 |
| KR10-2004-7002903A KR20040039309A (ko) | 2001-08-30 | 2002-08-22 | 색변환 재료 조성물 및 이를 이용한 색변환막 |
| CNB028185463A CN1249195C (zh) | 2001-08-30 | 2002-08-22 | 变色材料组合物以及利用该组合物制成的变色膜 |
| US10/487,641 US20050042537A1 (en) | 2001-08-30 | 2002-08-22 | Color-changing material composition and color-changing membranes made by using the same |
| EP02760709A EP1422282A4 (en) | 2001-08-30 | 2002-08-22 | COLOR-CHANGING PRODUCT COMPOSITION AND COLOR-CHANGING MEMBRANES FORMED WITH THE MATERIAL |
| PCT/JP2002/008476 WO2003020846A1 (fr) | 2001-08-30 | 2002-08-22 | Composition de produit changeant de couleur et membranes changeant de couleur formees avec ce materiau |
| TW091119432A TWI238184B (en) | 2001-08-30 | 2002-08-27 | Color-changing material composition and color-changing membranes made by using the same |
Applications Claiming Priority (1)
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