JP5342442B2 - トリアジン環含有高分子化合物および該高分子化合物を用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の目的は、有機発光素子に用いた場合に、低い駆動電圧を有するとともに、高発光効率および高輝度が得られる高分子化合物を提供することにある。
[1]式(1)で示される電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を含むことを特徴とする高分子化合物。
[2]上記A1が、重合性官能基を有する置換基を有し、nとpとが同時に0を表さないことを特徴とする上記[1]に記載の高分子化合物。
[5]上記発光性の重合性化合物が、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることを特徴とする上記[4]に記載の高分子化合物。
[7]上記高分子化合物が、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含むことを特徴とする上記[1]〜[6]のいずれかに記載の高分子化合物。
2: 陽極
3: ホール輸送層
4: 発光層
5: 電子輸送層
6: 陰極
<実施の形態1>
本発明の高分子化合物(1)(実施の形態1)は、上記式(1)で示される電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を含み、上記式(1)で示される電子輸送性の重合性化合物を重合して得られる。高分子化合物(1)の電子輸送性の部位には、トリアジン環、2価の芳香族基(A2)および1価の芳香族基(A1)が直列に並んだ構造を含んでいるため、高い発光効率を有する有機発光素子が得られる。
これらのうちで、キャリア輸送能の観点から、フェニル基が好ましい。
これらのうちで、キャリア輸送能の観点から、フェニレン基が好ましい。
上記炭素数1〜12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。
X7は、単結合または下記式(X71)〜(X74)で表される基を表す。
このような置換基としては、シアノ基、アミノ基、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基などが挙げられる。
上記電子輸送性の重合性化合物は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の高分子化合物(2)(実施の形態2)は、上記式(1)で示される電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含み、上記式(1)で示される電子輸送性の重合性化合物および発光性の重合性化合物を重合して得られる。
上記炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。
上記炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。
これらのうちで、燐光発光特性の観点から、R201〜R215は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、t−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、R202がt−ブチル基であり、R202を除くR201〜R215が水素原子であることがより好ましい。
これらのうちで、キャリア輸送能の観点から、R216は水素原子であることが好ましい。
R309〜R310は、それぞれ独立に、R201と同様の原子または置換基を表す(ただしハロゲン原子を除く)。
R311は、R216と同様の原子または置換基を表し、好ましい範囲およびその理由もR15と同じである。
これらのうちで、燐光発光特性の観点から、R401〜R411が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、t−ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、R402がt−ブチル基であり、R402を除くR401〜R411が水素原子であることがより好ましい。
R412は、R216と同様の原子または置換基を表し、好ましい範囲およびその理由もR216と同じである。
このような燐光発光性の重合性化合物は、例えば、塩化イリジウムとフェニルピリジン誘導体を反応させ、イリジウムの2核錯体とした後、重合性官能基を有する配位子(上記式(2)〜(4)中Irの右側に配位している配位子)を反応させることにより製造できる。
高分子化合物(2)の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。
また、高分子化合物(2)において、燐光発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数をmとし、電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をnとしたとき(m、nは1以上の整数を示す)、全構成単位数に対する燐光発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちm/(m+n)の値は、0.001〜0.5の範囲にあることが好ましく、0.001〜0.2の範囲にあることがより好ましい。m/(m+n)の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、濃度消光の影響が小さい、高い発光効率の有機発光素子が得られる。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ICP元素分析および13C−NMR測定によって見積もられる。
<実施の形態3>
本発明の高分子化合物(3)(実施の形態3)は、上記式(1)で示される電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位および発光性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含み、上記式(1)で示される電子輸送性の重合性化合物、発光性の重合性化合物およびホール輸送性の重合性化合物を重合して得られる。
このようなカルバゾール誘導体およびトリアリールアミン誘導体としては、重合性官能基を有する置換基を含む、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’ジアミン(TPD)、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルフェニル)−1,1’−(3,3‘−ジメチル)ビフェニル−4,4’ジアミン(HMTPD)、4、4’,4’’−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、4,4’−ビスカルバゾリルビフェニル(CBP)、4,4’−ビスカルバゾリル−2,2’−ジメチルビフェニル(CDBP)などが挙げられる。
また、下記一般式(5)〜(6)で表されるホール輸送性の重合性化合物も、キャリア輸送能および光物性の観点から、本発明に好適に用いられる。
R601〜R605、R606〜R610、R611〜R615、R616〜R620、R621〜R625、R626〜R630のそれぞれにおいて、ベンゼン環上に隣接する炭素原子に結合している2つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
R701は、水素原子または炭素数1〜12のアルキル基を表す。R701の好ましい範囲およびその理由は、実施の形態1で述べた電子輸送性の重合性化合物の場合と同じである。
上記式(5)で表される化合物は、例えば、m−フェニレンジアミン誘導体およびハロゲン化アリール、またはジアリールアミンおよびm−ジブロモベンゼン誘導体のパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばTetrahedron Letters、1998年、39巻、2367頁などに記載されている。また、上記式(6)で表される化合物は、例えば、1,3,5−トリアミノベンゼンおよびハロゲン化アリール、またはジアリールアミンおよび1,3,5−トリハロゲン化ベンゼンのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばTetrahedron Letters、1998年、39巻、2367頁などに記載されている。
高分子化合物(3)の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。
また、高分子化合物(3)において、燐光発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数をmとし、キャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をnとしたとき(m、nは1以上の整数を示す)、全構成単位数に対する燐光発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちm/(m+n)の値は、0.001〜0.5の範囲にあることが好ましく、0.001〜0.2の範囲にあることがより好ましい。m/(m+n)の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、濃度消光の影響が小さい、高い発光効率の有機発光素子が得られる。
<実施の形態4>
本発明の有機発光素子(実施の形態4)では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物(1)、後述する発光性の化合物および後述するホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を有する高分子化合物(1’)を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物(1)100重量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは0.1〜50重量部、より好ましくは0.5〜30重量部の量で、高分子化合物(1’)を好ましくは10〜200重量部、より好ましくは50〜150重量部の量で含むことが望ましい。このように、電子輸送性の高分子化合物(1)、発光性の化合物およびホール輸送性の高分子化合物(1’)から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機発光素子を作製できる。
上記イリジウム錯体としては、具体的には、以下のような錯体(E−1)〜(E−39)が好適に用いられる。
高分子化合物(1’)は、ホール輸送性の重合性化合物を重合して得られる。上記ホール輸送性の重合性化合物については、実施の形態3に用いられるホール輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由も同じである。
なお、実施の形態4に用いられる基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が好適に用いられ、具体的には、ガラスのほか、PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
本発明の有機発光素子(実施の形態5)では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物(2)および高分子化合物(1’)を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物(2)100重量部に対して、高分子化合物(1’)を好ましくは10〜200重量部、より好ましくは50〜150重量部の量で含むことが望ましい。このように、電子輸送性および発光性を併せ持つ高分子化合物(1)およびホール輸送性の高分子化合物(1’)から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機発光素子を作製できる。
上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物(2)および上記ホール輸送性の化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態4と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態4と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物(2)100重量部に対して、高分子化合物(1’)を10〜200重量部の量で、溶媒を1000〜20000重量部の量で含むことが好ましい。
また、実施の形態5に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態4と同じである。
本発明の有機発光素子(実施の形態6)では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物(3)を含む発光層が一層備えられている。電子輸送性、燐光発光性およびホール輸送性を併せ持つ高分子化合物(3)を用いて発光層を形成する場合は、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機発光素子を作製できる。さらに、実施の形態6では、高分子化合物(3)のみから発光層を構成できるため、製造工程がより簡略化できる利点もある。
また、実施の形態6に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態4と同じである。
本発明に係る有機発光素子は、陽極と陰極との間に、実施の形態4〜6で説明した発光層とともに、他の有機層を備えて構成される有機発光素子であってもよい(実施の形態7)。
上記の各有機層は、バインダとして高分子材料などを混合して、形成してもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
本発明に係る有機発光素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機発光素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(4−ターシャルーブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(1))の合成
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(2))の合成
合成例1で用いた4−ターシャルブチルベンゾニトリルを4−アニソニトリルに変えた以外は合成例1と同様にして、白色粉末のトリアジン誘導体のビニルモノマー(2)(1.26g、収率27%)を得た。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(3))の合成
4−ターシャルブチルベンゾニトリルをベンゾニトリルに変えた以外は合成例1と同様にして、白色粉末のトリアジン誘導体のビニルモノマー(3)(1.22g、収率30%)を得た。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(ビフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(4))の合成
4−ターシャルブチルベンゾニトリルを4−シアノビフェニルに変えた以外は合成例1と同様にして、白色粉末のトリアジン誘導体のビニルモノマー(4)(1.86g、収率33%)を得た。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(4−ターシャルーブチルビフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(5))の合成
鈴木カップリング法を用いて、4−ターシャルブチルフェニルボロン酸と4−ブロモベンゾニトリルとをカップリングし、4−ターシャルブチルー4’−シアノビフェニルを合成した。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(4−メトキシビフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(6))の合成
鈴木カップリング法を用いて、4−メトキシフェニルボロン酸と4−ブロモベンゾニトリルとをカップリングし、4−メトキシ−4’−シアノビフェニルを合成した。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(ターフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(7))の合成
鈴木カップリング法を用いて、ビフェニルボロン酸と4−ブロモベンゾニトリルとをカップリングし、4−シアノ−ターフェニルを合成した。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(4−ターシャルブチルーp―ターフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(8))の合成
鈴木カップリング法を用いて、4−ターシャルブチルフェニルボロン酸と4−ブロモヨードベンゼンとをカップリングし、次いで、4−シアノフェニルボロン酸を反応させて、4−シアノ−4’’−ターシャルブチル−p−ターフェニルを合成した。
2−(4−ビニルビフェニル)−4,6−ビス(4−メトキシ−p―ターフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリアジン誘導体のビニルモノマー(9))の合成
鈴木カップリング法を用いて、4−メトキシフェニルボロン酸と4−ブロモヨードベンゼンとをカップリングし、次いで、4−シアノフェニルボロン酸を反応させて、4−シアノ−4’’−メトキシ−p―ターフェニルを合成した。
密閉容器に、合成例1で合成した化合物200mgをいれ、さらに脱水トルエン2.4mLを加えた。次いで、V−601(和光純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、39μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン100mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を2回繰り返したのち、50℃で一晩真空乾燥し、高分子化合物(1−1)を得た。高分子化合物(1−1)の重量平均分子量(Mw)は、137,000、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.10であった(表1)。
合成例1で合成した化合物の代わりに、合成例2〜9で合成した化合物をそれぞれ用いた他は、実施例1−1−1と同様にして高分子化合物(1−2)〜(1−9)を合成した。得られた高分子化合物の重量平均分子量(Mw)などは表1に示す。
まず、高分子化合物(4)を以下のようにして合成した。密閉容器に、ホール輸送性の重合性化合物(8−7)95mgをいれ、さらに脱水トルエン2.2mLを加えた。次いで、V−601(和光純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、43μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン100mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を2回繰り返したのち、50℃で一晩真空乾燥し、高分子化合物(4)を得た。
高分子化合物(1−1)の代わりに、高分子化合物(1−2)〜(1−9)をそれぞれ用いた他は、実施例1−2−1と同様にして高分子化合物(1−2)〜(1−9)を用いた素子を作製した。
[実施例2−1]高分子化合物(2)の合成
密閉容器に、合成例1で合成した化合物160mg、および化合物(F)40mgをいれ、さらに脱水トルエン2.4mLを加えた。次いで、V−601(和光純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、39μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン100mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を2回繰り返したのち、50℃で一晩真空乾燥し、高分子化合物(2)を得た。高分子化合物(2)の重量平均分子量(Mw)は、82,000、分子量分布指数(Mw/Mn)は1.52であった。ICP元素分析および13C−NMR測定の結果から見積った高分子化合物におけるm/(m+n)の値は、0.16であった。
高分子化合物(1−1)40.5mg、燐光発光性の化合物(E−2)9mg、高分子化合物(4)40.5mgおよびトルエン2910mgの代わりに、高分子化合物(2)45mg、高分子化合物(4)45mgおよびトルエン2910mgを用いて発光層の形成に用いる塗布溶液を調製した他は、実施例1−2−1と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表2に示した。
密閉容器に、合成例1で合成した化合物95mg、化合物(F)10mg、およびホール輸送性の重合性化合物(8−7)95mgをいれ、さらに脱水トルエン2.4mLを加えた。次いで、V−601(和光純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、39μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン100mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンによる再沈殿操作を2回繰り返したのち、50℃で一晩真空乾燥し、高分子化合物(3)を得た。高分子化合物(3)の重量平均分子量(Mw)は、97,000、分子量分布指数(Mw/Mn)は1.60であった。ICP元素分析および13C−NMR測定の結果から見積った高分子化合物におけるm/(m+n)の値は、0.09であり、x/nの値は0.49、y/nの値は0.51であった。
高分子化合物(1−1)40.5mg、燐光発光性の化合物(E−2)9mg、高分子化合物(4)40.5mgおよびトルエン2910mgの代わりに、高分子化合物(3)90mgおよびトルエン2910mgを用いて発光層の形成に用いる塗布溶液を調製した他は、実施例1−2−1と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表2に示した。
Claims (8)
- 前記nとpとが同時に0を表さないことを特徴とする請求項1に記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物が、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに有する発光性の高分子化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の高分子化合物。
- 前記発光性の重合性化合物が、燐光発光性を有することを特徴とする請求項3に記載の高分子化合物。
- 前記発光性の重合性化合物が、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることを特徴とする請求項4に記載の高分子化合物。
- 前記遷移金属錯体が、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項5に記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物が、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の高分子化合物。
- 陽極と陰極との間に発光層を備えて構成される有機発光素子であって、該発光層が、請求項1〜7のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
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