JP2006173569A - トリアジン誘導体化合物を含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機電界発光素子に係り、特に、トリアジン誘導体化合物を含む機能性有機化合物層からなる有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、基板上に形成された正孔注入層(Hole Injection Layer:以下、HIL)と電子注入層(Electron Injection Layer:以下、EIL)との間に発光層(Emitting Later:以下、EML)とキャリア輸送層、すなわち、電子輸送層(Electron Transport Layer:以下、ETL)または正孔輸送層(Hole Transport Layer:HTL)が形成されている積層構造を有している。通常、前記の積層構造でHIL、HTL、ETL及びEILを機能性有機薄膜から構成する。
これまでは、前記機能性有機薄膜を構成する有機材料としてC6H6(ベンゼンリング)のように、C−H結合を有する化合物が一般的に使用された。しかし、機能性有機材料を構成するC−H結合は、結合エネルギーが小さいため、紫外光または高電圧が印加される状況で、C−H結合が切れやすく、材料の劣化現象が発生して、有機電界発光素子の寿命の短縮をもたらした。
最近、有機電界発光素子の寿命を延長させるための努力の一つとして、C−H結合の代りにC−F結合を有しているフッ素置換体を導入して、パーフルオロフェニレン誘導体化合物からなる機能性有機薄膜を利用した有機電界発光素子を形成しようとする試みがあった(例えば、特許文献1及び特許文献2を参照)。しかし、このような努力にもかかわらず、フッ素置換反応の難しさのため、非常に制限的に有機電界発光素子及び素子の開発が行われてきた。
本発明は、前記のような従来技術での問題点を克服するためになされたものであって、本発明の目的は、更に強いC−F結合を有する有機化合物を利用することで発光効率を増加させると共に、素子の寿命を向上させうる有機電界発光素子を提供するところにある。
前記目的を達成するために、本発明の第1様態に係る有機電界発光素子は、2個の電極と、それらの間に形成された少なくとも一つの有機化合物層を備え、前記有機化合物層は、次式で表示されるトリアジン誘導体化合物がドーピングされている有機化合物からなる:
式中、R1、R2、及びR3は、それぞれパーフルオロフェニレン誘導体である。
前記トリアジン誘導体化合物は、前記有機化合物層内に0.001〜10重量%の濃度でドーピングされる。
前記2個の電極の間には、HIL、HTL、EML、ETL及びEILが順に積層されている構成を採用でき、前記有機化合物層は、前記HIL、HTL、EML、ETL及びEILからなる群から選択される少なくとも一つを構成できる。
本発明に係る有機電界発光素子は、前記2個の電極及び有機化合物層を外部の水分及び酸素から保護するための保護膜を更に備えることが可能であり、この時前記保護膜は、前記定義されたトリアジン誘導体化合物からなる。
また、前記目的を達成するために、本発明の第2様態に係る有機電界発光素子は、2個の電極と、前記2個の電極の間に順に形成されたHIL、HTL、EML、ETL及びEILを備える。前記HIL、HTL、EML、ETL及びEILからなる群から選択される少なくとも一つの層は、次式で表示されるトリアジン誘導体化合物から構成される:
式中、R1、R2、及びR3は、前記定義された通りである。
また、前記目的を達成するために、本発明の第3様態に係る有機電界発光素子は、2個の電極と、前記2個の電極の間に順に形成されたHIL、HTL、EML、ETL及びEILを備える積層素子と、前記の積層素子を外部の水分及び酸素から保護するための保護膜とを備える。前記保護膜は、次式で表示されるトリアジン誘導体化合物から構成される:
式中、R1、R2、及びR3は、前記定義された通りである。
本発明に係る有機電界発光素子は、寿命の延長及び発光効率の向上を提供できる。
本発明に係る有機電界発光素子は、中心分子基が公知のベンゼン基ではないトリアジン基からなるC−F化合物(PFPT)から構成される有機化合物層を備える。本発明に係る化合物は、電子を引っ張る特性を有するトリアジン基により、従来技術で開発されたいかなるN−型有機半導体素材よりエネルギー準位(HOMO、LUMO)が低い。したがって、有機電界発光素子の構造と使用電極とにより、HIL、HTL、EML、ETL及びEILでブロッキング層として使用されうる。特に、有機電界発光素子において、PFPTがHTLにドーピングされてHILの役割を行う場合、電流密度及び輝度の面で優れた特性を表すことが分かる。また、本発明に係る有機電界発光素子で、PFPTより保護膜を構成することで素子の寿命を延長させるのに寄与できる。
以下、添付された図面を参照して、本発明の実施形態を詳細に説明する。
図1は、本発明の第1実施形態に係る有機電界発光素子の構造を示す図面である。
図1を参照すれば、基板100上にアノード電極110とカソード電極120とが所定間隔離れて対向している。前記アノード電極110とカソード電極120との間には、それらの電極に電圧または電流印加時に発光されるEML 130が介在される。
前記アノード電極110とEML 130との間には、HIL 132及びHTL 134が順次に形成されており、前記EML 130とカソード電極120との間には、ETL 136及びEIL 138が順次に形成されている。ここで、前記HIL 132、HTL 134、ETL 136及びEIL 138は、有機化合物層からなる。特に、前記HIL 132、HTL 134、ETL 136及びEIL 138からなる群から選択される少なくとも一つの有機化合物層は、化学式1のトリアジン誘導体化合物がドーピングされている。
化学式1で、R1、R2、及びR3は、それぞれパーフルオロフェニレン誘導体である。
図1の実施例では、前記HIL 132に化学式1のパーフルオロフェニレントリアジン化合物(以下、“PFPT”という)がドーピングされている場合を示した。
好ましくは、前記有機化合物層内で化学式1のPFPTは、約0.001〜10重量%の濃度でドーピングされている。
化学式1で、R1、R2、及びR3は、それぞれ化学式2ないし化学式4の構造のうち、何れか一つの構造を有しうる。
化学式2ないし化学式4で、式中、nは、0〜20の整数である。
図1で、前記基板100は、ガラスまたはプラスチックからなりうる。そして、前記アノード電極110は、透明導電層、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)またはZnOからなり、前記カソード電極120は、金属層、例えば、Alからなりうる。
前記HIL 132及びHTL 134は、NPB(N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン)またはTPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビ−フェニル−4,4’−ジアミン)からなりうる。例えば、図1に示すように、前記HIL 132は、PFPTドーピングされたNPBから構成され、前記HTL 134は、NPBから構成されうる。
前記EML 130は、発光しようとする色により他の構成物質からなる。例えば、緑色有機電界発光素子の場合、前記EML 130は、Alq3(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム)からなり、赤色有機電界発光素子の場合、DCJTB(4−(ジシアノメチレン)−2−t−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン)からなりうる。また、青色有機電界発光素子の場合には、DPVBi(4,4’−ビス(2,2−ジフェニルエテン−1−イル)ビフェニル)からなりうる。
前記EML 130をAlq3から構成した場合、Alq3は、電子輸送機能を兼用する発光材料として知られているため、前記ETL 136を別途に形成する必要はない。Alq3内では、電子を主に輸送するが、正孔も輸送できる。したがって、ETL 136を別途に形成せずに、ETL兼用のEML136としてAlq3層を形成することも可能であり、前記HTL 134を別途に形成せずに、HTL兼用のEML 130としてAlq3層を形成することも可能である。前記EIL 138は、LiFから構成されうる。
図2は、本発明の第2実施形態に係る有機電界発光素子の構造を示す図面である。
図2に例示した実施例では、ETL236としてPFPTドーピングされたAlq3層を形成し、HIL 232をNPBから構成したことを除いては、図1の場合とほぼ類似している。図2の構成において、図1と同じ参照符号は、同じ構成要素を示し、説明の簡略化のために、本例では、それについての詳細な説明を省略する。前記ETL236内には、PFPTが0.001〜10重量%の濃度でドーピングされうる。
図3は、本発明の第3実施形態に係る有機電界発光素子の構造を示す図面である。
図3に示した実施例では、EIL 338をPFPTで形成し、HIL 332をNPBから構成したことを除いては、図1の場合とほぼ類似している。図3の構成において、図1と同じ参照符号は、同じ構成要素を示し、説明の簡略化のために、本例では、それについての詳細な説明を省略する。前記EIL 338を構成するPFPT膜は、例えば、真空蒸着、スピンコーティング、インクジェットコーティング、またはスクリーン印刷方法によって形成されうる。
図3の例において、前記EML 130及びETL 136を一つのAlq3層で形成することが可能である。
図4は、本発明の第4実施例に係る有機電界発光素子の構造を示す図面である。
図4に例示された構成では、図1の構成を有する有機電界発光素子の特徴的な構成と共に、両電極110、120及びそれらの間に積層された有機化合物層を外部の水分及び酸素から保護するための保護膜400を更に備える構成を示した。前記保護膜400は、化学式1に表したトリアジン誘導体化合物からなる。図4の構成において、図1と同じ参照符号は、同じ構成要素を示し、説明の簡略化のために、本実施例では、それについての詳細な説明を省略する。
次いで、本発明に係る有機電界発光素子を製造及び評価した具体的な実施例を説明する。
図1に示すような有機電界発光素子を具現するために、図5に示すような積層構造を有する素子を形成した。図5を参照して、その製造工程を簡略に説明すれば、次の通りである。
アノード電極として透明電極であるITO電極がガラス基板をきれいに洗浄した後、真空蒸着器を利用して約10-7〜10-6Torr以下の圧力を維持しつつ、熱蒸着法により前記ITO電極上に有機化合物層を順に蒸着した。このために、まず、HILであるNPBとPFPTとを同時に前記基板上に供給しつつ蒸着工程を行った。NPBの蒸着厚さは、約20〜60nmとし、ドーパントとして使用されたPFPTの含量は、NPBの総量を基準に約0.1〜10重量%とした。正孔輸送層をNPBで形成し、EML及びETLとしてAlq3を50〜100nmの厚さに蒸着した。EILとしては、LiFを約0.1〜3nmの厚さに蒸着した。陰極電極として使用されたAlを、50〜150nmの厚さに蒸着した。
本実施例では、具体的に例示された特定の場合のみを説明するが、本発明は、これに限定されるものではなく、当業者ならば、多様な変形及び変更が可能であるということが分かる。例えば、前記基板は、ガラスの他にもポリカーボネート、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、またはポリエチレンやフタレートからなってもよい。また、前記透明電極は、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛またはそれらの混合物を利用して形成することが可能である。
実施例1で製造された本発明に係る有機電界発光素子について、電気発光(EL)スペクトルを評価して図6に表した。図6において、実施例1で製造した本発明に係る有機電界発光素子のEL特性、すなわち、電圧と電流との密度、及び電圧と輝度との関係を、従来の有機電界発光素子の構造でのEL特性と比較して示した。本評価で比較用として評価された従来の有機電界発光素子の構造を図7に示した。
図6の結果から、本発明に係る有機電界発光素子は、従来の場合に比べてターンオン電圧の変化なしに電流密度が大きく増加するだけでなく、輝度も増加することが分かる。これは、電子注入に対して障壁の変化はないが、正孔輸送層であるNPBにPFPTをドーピングすることで、ドーピング前に比べて正孔の電気伝導度が大きく増加することが分かる。さらに、炭素−フッ素からなるPFPT素材自体が、空気中にある酸素と反応しないため、素子の寿命が大きく増加することを確認した。
図8は、図2に示すように、ETLにPFPTがドーピングされた有機電界発光素子の電圧と電流との密度、及び電圧と輝度との関係を示すグラフである。図8の評価に使用された有機電界発光素子の構造を図9に示した。
図10は、図3に示すように、EILをPFPTで形成した有機電界発光素子の電圧と電流との密度、及び電圧と輝度との関係を示すグラフである。図10の評価に使用された有機電界発光素子の構造を図11に示した。
前記説明で、本発明によってC−F結合を有するトリアジン誘導体化合物から構成された有機電界発光素子の特性を説明したが、本発明は、前記例示された方法に限定されるものではない。当業者ならば、本発明に係る有機電界発光素子を製作するために、前記例示された実施例の他に多様な薄膜積層構造及び蒸着方法を適用できるということが分かる。
以上、本発明は、好ましい実施例を挙げて詳細に説明されたが、前記実施例に限定されず、当業者により本発明の技術的思想及び範囲内で多様な変形及び変更が可能である。
本発明は、有機電界発光素子に関連した技術分野に好適に適用され得る
100 基板
110 アノード電極
120 カソード電極
130 EML
132 HIL
134 HTL
136 ETL
138 EIL
110 アノード電極
120 カソード電極
130 EML
132 HIL
134 HTL
136 ETL
138 EIL
Claims (12)
- 前記トリアジン誘導体化合物は、前記有機化合物層内に0.001〜10重量%の濃度でドーピングされていることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記2個の電極の間には、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層が順に積層されており、
前記有機化合物層は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される少なくとも一つを構成することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機化合物層は、NPB(N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン)またはTPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビ−フェニル−4,4’−ジアミン)からなり、
前記有機化合物層内には、前記トリアジン誘導体化合物が0.001〜10重量%の濃度でドーピングされていることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機化合物層は、Alq3(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム)、DCJTB(4−(ジシアノメチレン)−2−t−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン)及びDPVBi(4,4’−ビス(2,2−ジフェニルエテン−1−イル)ビフェニル)からなる群から選択される何れか一つからなり、
前記有機化合物層内には、前記トリアジン誘導体化合物が0.001〜10重量%の濃度でドーピングされていることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記2個の電極及び有機化合物層を外部の水分及び酸素から保護するための保護膜を更に備え、
前記保護膜は、前記トリアジン誘導体化合物からなることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記電子注入層は、前記トリアジン誘導体化合物から構成されたことを特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子。
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