KR101649566B1 - 정공층용 플루오렌-카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 소자 - Google Patents

정공층용 플루오렌-카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 정공층용 플루오렌-카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 종래 물질에 비해 높은 열적 안정성을 가지고, 승화 정제 시 파우더 형성이 용이할 뿐만 아니라, 엉김 작용으로 인한 마스크 박힘 현상을 개선할 수 있다. 뿐만 아니라 유기전계 발광 소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질로 사용되어 유기전계 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.

Description

정공층용 플루오렌-카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 소자{Fluorene-carbazole compoound for hole transfer layer and organic electronic device comprising the same}
본 발명은 정공층용 플루오렌-카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 소자에 관한 것이다.
21세기에 들어서 정보화 사회로의 움직임이 더욱 가속화됨에 따라 영상 산업에 있어서 대형화와 평면화 및 기타 여러 가지 기능을 포함하는 디스플레이가 필수적일 것으로 전망된다. 디스플레이의 종류에는 사용되는 물질을 기준으로 구분할 때, 무기물을 사용하는 것과 유기물을 사용하는 것으로 크게 구분될 수 있다.
무기물을 사용하는 것으로는 형광체로부터 광발광(Photoluminescence, PL)을 이용하는 플라스마 디스플레이 패널(plasma display panel, PDP), 음극 발광(Cathodoluminescence, CL)을 이용하는 전계 방출 디스플레이(Field emission display, FED) 등이 있다.
유기물을 사용하는 것으로는 근래에 가장 상용화가 잘 되어있는 액정 디스플레이(Liquid Crystal Display, LCD)와 전계 발광(Electroluminescence, EL)을 이용하는 유기 발광 다이오드(Organic Light Emitting Diode, OLED)가 있다.
OLED의 경우 10인치 급 이하의 중, 소형 디스플레이로부터 시작되어 매우 신속한 발전을 보이고 있는데, 그 원인은 OLED 고유의 특징 및 장점에서 비롯되고 있다. 즉, LCD가 액체, PDP가 기체, FED가 진공 매개체를 사용하는 반면에, OLED는 완전한 고체 상태의 소자이며, 따라서 내구성이 우수하기 때문이다.
일반적으로 OLED 소자는 양극 / 정공 주입층 / 정공 수송층 / 발광층 / 정공 차단층 / 전자 수송층 / 전자 주입층/음극 순으로 적층 구조를 가지는데, 정공 주입층 또는 정공 수송층의 경우 카바졸 유도체(미국 특허 제6979414호, 제4521605호 및 대한민국 등록특허 제10-0346984호) 또는 플루오렌-카바졸 유도체(대한민국 등록특허 제10-1026175호 및 제10-0573137호)가 알려져 있다.
그러나 이제까지 알려진 카바졸 유도체 또는 플루오렌-카바졸 유도체를 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층 재료의 경우, 내열특성이 좋지 않아 이를 이용한 유기전계 발광 소자는 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명 등의 문제점이 있다.
미국 특허 제6979414호 미국 특허 제4521605호 대한민국 등록특허 제10-0346984호 대한민국 등록특허 제10-1026175호 대한민국 등록특허 제10-0573137호
위와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 내열성뿐만 아니라, 승화 정제 시 파우더 형성의 용이성이 크게 향상된 정공 주입층 또는 정공 수송층용 재료를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
Figure 112014076272676-pat00001
상기 X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5는 본 명세서에 정의된 바와 같다.
본 발명의 다른 측면은 본 발명의 여러 구현예에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전계 발광 소자용 정공층에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 본 발명의 여러 구현예에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기전계 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 종래 물질에 비해 높은 열적 안정성을 가지고, 승화 정제 시 파우더 형성이 용이할 뿐만 아니라, 엉김 작용으로 인한 마스크 박힘 현상을 개선할 수 있다. 뿐만 아니라 유기전계 발광 소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질로 사용되어 유기전계 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
이하에서, 본 발명의 여러 측면 및 다양한 구현예에 대해 더욱 구체적으로 살펴보도록 한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112014076272676-pat00002
상기 X1 및 X2는 서로 연결되어 C3 내지 C30의 고리를 형성한다. 승화 정제 시 파우더가 쉽게 형성되지 않는 비고리(non-cyclic) 구조와 달리, 위 X1와 X2가 고리를 형성하는 구조는 승화 정제 시 파우더가 쉽게 형성된다는 점을 확인하였다.
또한, 상기 R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, C1 내지 C7의 치환된 알킬기, C1 내지 C7의 비치환된 알킬기, C8 내지 C30의 치환된 알킬기, C8 내지 C30의 비치환된 알킬기, C6 내지 C30의 치환된 아릴기, C6 내지 C30의 비치환된 아릴기 중에서 선택된다.
또한, 상기 R5는 수소, 히드록시기, C1 내지 C7의 치환된 알킬기, C1 내지 C7의 비치환된 알킬기, C8 내지 C30의 치환된 알킬기, C8 내지 C30의 비치환된 알킬기, C6 내지 C30의 치환된 아릴기, C6 내지 C30의 비치환된 아릴기 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리는 비치환된 알킬 고리, 치환된 알킬 고리, 비치환된 알케닐 고리, 치환된 알케닐 고리 중에서 선택된 하나이다. 이때, 상기 치환된 알킬 고리는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환된다. 또한, 상기 치환된 알케닐 고리는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환된다.
다른 구현예에 따르면, 상기 C6 내지 C30의 치환된 아릴기는 페닐 등을 들 수 있다. 또한, 상기 C1 내지 C7의 치환된 알킬기는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환된다. 또한, 상기 C8 내지 C30의 치환된 알킬기는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환된다. 또한, 상기 C6 내지 C30의 치환된 아릴기는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환된다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 알킬 고리는 C3 내지 C8의 알킬 고리이다. 또한, 상기 알케닐 고리는 C3 내지 C8의 알킬 고리에서 2개의 수소가 탈수소되어 1개의 이중결합을 형성하거나 또는 4개의 수소가 탈수소되어 2개의 이중결합이 형성된 C3 내지 C8의 알케닐 고리이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리는 시클로프로판 또는 시클로헥산이다. X1와 X2가 형성하는 고리가 다른 고리 구조인 경우 엉김 작용으로 인해 마스크 박힘 현상이 다소 유발되는 것과는 달리, 위 X1와 X2가 시클로프로판 고리 또는 시클로헥산 고리를 형성하는 경우에는 엉김 작용으로 인한 마스크 박힘 현상이 전혀 발생하지 않는다는 점을 확인하였다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C7의 비치환된 알킬기이다. 또한, 상기 R5는 C6 내지 C10의 비치환된 아릴기 중에서 선택된다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b의 구조를 가진다.
[화학식 1a]
Figure 112014076272676-pat00003
[화학식 1b]
Figure 112014076272676-pat00004
본 발명의 다른 측면은 본 발명의 여러 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기전계 발광 소자용 정공층에 관한 것이다. 여기서, 정공층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 의미한다.
본 발명의 또 다른 측면은 본 발명의 여러 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기전계 발광 소자에 관한 것이다. 이때, 본 발명에 따른 유기전계 발광 소자는 본 발명의 여러 구현예에 따른 화학식 1의 화합물을 정공 주입층 또는 정공 수송층 또는 이들 모두에 포함할 수 있다.
이하에서 실시예 등을 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 하며, 다만 이하에 실시예 등에 의해 본 발명의 범위와 내용이 축소되거나 제한되어 해석될 수 없다. 또한, 이하의 실시예를 포함한 본 발명의 개시 내용에 기초한다면, 구체적으로 실험 결과가 제시되지 않은 본 발명을 통상의 기술자가 용이하게 실시할 수 있음은 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연하다.
실시예
제조예 1-1: 시클로플루오렌 중간체 합성
Figure 112014076272676-pat00005
(1) 중간체 B 합성
플루오렌 126g (0.76몰) 및 디메틸설폭사이드 3,000mL을 넣고 교반하고 나서, 1,2-디브로모에탄 282g (1.5몰) 및 테트라부틸암모늄 브로마이드 2.44g (0.01몰)를 넣고 교반한 후, 상온에서 50% 수산화나트륨 600mL을 조금씩 떨어뜨려 주었다. 실온에서 10 시간 정도 반응을 진행하고 나서, 물과 디클로로메탄으로 유기층을 분리한 후, 황산 마그네슘을 이용한 수분을 처리하고 용액을 농축하여 중간체 B 결정을 94.73g (수율 65%) 얻었다.
(2) 중간체 C 합성
중간체 B 95g (0.5몰) 초산 80cc에 녹인 후 60% 질산을 75.6g (0.71몰) 넣고 60℃에서 5시간 동안 교반하여 반응을 완결하였다. 상온에서 물 100g을 넣고 교반하여 생성된 결정을 여과한 후, 여과된 결정을 메탄올 250g을 넣어 용해한 후 냉각, 여과, 건조하여 순도 98.5%의 중간체 C를 87.9g (수율 75%) 얻었다.
(3) 중간체 D 합성
중간체 C 87.9g (0.37몰)에 메탄올 900g과 5% 팔라듐 카본 1.8g을 넣고 60℃에서 수소를 투입하여 반응기 내부 압력이 2.5 kgf/cm2가 되도록 유지하면서 6시간 교반하여 반응을 완결하였다. 60℃에서 여과하여 5% 팔라듐 카본을 제거한 후 농축하여 메탄올을 제거하고, 여기에 에탄올 170g을 넣고 환류, 냉각, 여과, 그리고 건조하여 순도 99.2% 중간체 D를 68.3g (수율 89% ) 얻었다.
(4) 중간체 E 합성
중간체 D 68.3g (0.329몰)에 톨루엔700g, 소듐 tert-부톡사이드 37.9g (0.3948몰), 4-브로모바이페닐을 76.68g (0.329몰) 넣고 70℃까지 승온하고 1시간 교반하였다. 여기에 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.6g (0.00065몰), 트리-tert-부틸포스핀을 0.13g (0.00064몰) 넣고 1시간 교반한 후 반응이 종결되면 냉각하고 반응물에 물 200g을 넣고 유기층을 분리하고 감압 농축하였다. 톨루엔을 제거하고 에탄올 300g을 넣고 환류, 냉각, 여과, 건조해서 순도 98.7%의 중간체 E를 100.7g (수율 85%) 얻었다.
제조예 1-2: 카바졸 중간체 합성
Figure 112014076272676-pat00006
(1) 중간체 G 합성
9H-카바졸 100g (0.598몰), DMF 400g, CuI 11.3g (0.059몰), 브로모벤젠 112.6g (0.429몰), 포타슘 카보네이트를 165.3g (1.196몰) 넣고 140℃에서 24시간 환류하여 반응을 종료하였다. 감압 농축하여 DMF를 제거하고 톨루엔 500g, 물 200g을 넣고 유기층을 분리한 후, 감압 농축하여 톨루엔을 제거하고 나서, 에틸아세테이트 250g을 넣고 환류, 냉각, 건조하여 순도 98.7%의 중간체 G를 125g (수율 86%) 얻었다.
(2) 중간체 H 합성
중간체 G 125g (0.5137몰)에 메탄올 500g, 요오딘을 65.19g (0.2568몰) 넣고 5℃ 이하로 냉각하였다. 물 500g에 황산을 10g (0.1몰) 넣어 희석하고 냉각된 반응기를 5℃ 이하로 유지하면서 천천히 적가하였다. 적가를 완료한 후, 같은 온도 조건을 유지하면서 20시간 교반하여 반응을 완료하였다. 감압 농축하여 메탄올을 제거하고 톨루엔 450g을 넣고 유기층을 분리하여 톨루엔을 감압 농축 제거하고, 메탄올 400g을 넣고 환류, 냉각, 여과 건조하여 순도 98.3%의 중간체 H를 146g (수율 77%) 얻었다.
(3) 중간체 I 합성
마그네슘 9.6g (0.395몰)과 THF 400g을 넣고 내부 온도 75 내지 80℃로 유지하였다. 중간체 H 146g (0.395몰)에 THF 300g을 넣고 완전히 용해한 후, 미리 준비해둔 반응기에 내부 온도 75 내지 80℃로 유지하면서 천전히 적가하고, 적가 완료 후 12시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 반응 후 -20℃ 이하로 냉각하고 트리메틸보레이트를 62g (0.5966몰) 천천히 적가하였다. 0℃에서 5시간 반응 후 염산을 82.27g (0.79몰) 0℃ 이하에서 천천히 적가하고 상온에서 2시간 교반한 후, 감압 농축하여 THF를 제거하였다. 톨루엔 300g, 물 100g을 넣고 유기층을 분리하여 감압 농축하여 톨루엔을 제거하고 헵탄 150g을 넣고 환류, 냉각, 건조하여 순도 98.9%의 중간체 I 86g (수율 76%)를 얻었다.
(4) 중간체 J 합성
중간체 I 86g (0.300몰), 1-브로모-4-요오도벤젠 70.4g (0.249몰), 탄산칼륨 53.6g (0.388몰), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.67g (0.00058몰), 톨루엔 400g, 물 200g을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 농축하여 톨루엔을 제거하고, 메탄올 500g, 물 100g을 넣어 유기층을 분리하였다. 황산 마그네슘으로 수분을 제거하고 감압 농축하여 메탄올을 제거하고 톨루엔 250g을 넣고 환류, 냉각, 여과 건조하며 순도 99.5%의 중간체 J를 54.5g (수율 55%) 얻었다.
실시예 1: 시클로플루오렌-카바졸 화합물 합성
Figure 112014076272676-pat00007
중간체 E 76.7g (0.214몰), 중간체 J 85.2g (0.214몰)에 톨루엔 700g, 소듐 tert-부톡사이드를 24.4g (0.254몰) 넣고 70℃까지 승온하고 1시간 교반하였다. 여기에 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.6g (0.00065몰), 트리-tert-부틸포스핀을 0.13g (0.00064몰) 넣고 1시간 교반한 후 반응이 종결되면 냉각하고 반응물에 물 200g을 넣고 유기층을 분리하고 감압 농축하였다. 톨루엔을 제거하고 에탄올 300g을 넣고 환류, 냉각, 여과 건조해서 순도 98.7%의 화합물 1a를 86.1g (수율 59.5%) 얻었다.
비교예: 플루오렌-카바졸 화합물 합성
중간체 E 대신에 하기 중간체 E'을 사용한 것을 제외하고는 위 실시예 1과 동일하게 실험을 진행하여, 화합물을 얻었다. (i) 하기 중간체 E'는 종래의 방법(대한민국 등록특허 제10-0573137호)으로 합성하여 사용하였다.
Figure 112014076272676-pat00008

시험예 1 및 비교시험예
위 실시예 1 및 비교예에서 제조한 플루오렌카바졸 화합물에 대한 Tg (유리전이 온도) 및 Tm (융점)을 시차주사열량계(DSC, Differential Scanning Calorimeter)를 이용하여 측정하였다. 또한, 플루오렌카바졸 유도체의 승화 정제 시 파우더 형성 상태는 승화 정제기를 이용하여 평가하였고, 이때 파우더 형성이 아주 좋은 경우 O, 보통인 경우 D로 표기하였다. 그 결과는 아래 표 1에 제시한 바와 같다.
열적 안정성 (℃) 승화 정제성
Tg Tm
실시예 1 150 280 O
비교예 120 250 D
위 표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1에서 화합물이 비교예에서 화합물에 비해 높은 열적 안정성을 가질 뿐만 아니라, 승화 정제 시 파우더 형성이 더욱 용이함을 확인할 수 있었다.
제조예 2-1: 시클로플루오렌 중간체 합성
1,2-디브로모에탄을 282g (1.5몰) 사용하는 대신에, 1,5-디브로모펜탄을 345g (1.5몰) 사용하는 것을 제외하고는, 위 제조예 1-1과 동일하게 합성을 진행하여, 시클로프로판이 아닌 시클로헥산이 결합되어 있는 시클로플루오렌 중간체를 합성하였다(순도 98%, 112g, 수율 70%).
실시예 2: 시클로플루오렌-카바졸 화합물 합성
또한, 위 제조예 1-1에서 제조한 시클로플루오렌 중간체를 사용하는 대신에, 위 시클로헥산이 결합되어 있는 시클로플루오렌 중간체를 사용하는 것을 제외하고는, 위 실시예 1과 동일하게 합성을 진행하여, 위 화학식 1b의 화합물을 합성하였다(순도 99%, 105g, 수율 52.5%).
제조예 3-1: 시클로플루오렌 중간체 합성
1,2-디브로모에탄을 282g (1.5몰) 사용하는 대신에, 1,3-디브로모프로판을 302g (1.5몰) 사용하는 것을 제외하고는, 위 제조예 1-1과 동일하게 합성을 진행하여, 시클로프로판이 아닌 시클로부탄이 결합되어 있는 시클로플루오렌 중간체를 합성하였다(순도 98%, 114g, 수율 68%).
실시예 3: 시클로플루오렌-카바졸 화합물 합성
또한, 위 제조예 1-1에서 제조한 시클로플루오렌 중간체를 사용하는 대신에, 위 시클로부탄이 결합되어 있는 시클로플루오렌 중간체를 사용하는 것을 제외하고는, 위 실시예 1과 동일하게 합성을 진행하여, 위 시클로부탄이 결합되어 있는 플루오렌-카바졸 화합물을 합성하였다(순도 99%, 110.6g, 수율 52.5%).
제조예 4-1: 시클로플루오렌 중간체 합성
1,2-디브로모에탄을 282g (1.5몰) 사용하는 대신에, 1,4-디브로모부탄을 324g (1.5몰) 사용하는 것을 제외하고는, 위 제조예 1-1과 동일하게 합성을 진행하여, 시클로프로판이 아닌 시클로펜탄이 결합되어 있는 시클로플루오렌 중간체를 합성하였다(순도 98%, 105g, 수율 65%).
실시예 4: 시클로플루오렌-카바졸 화합물 합성
또한, 위 제조예 1-1에서 제조한 시클로플루오렌 중간체를 사용하는 대신에, 위 시클로펜탄이 결합되어 있는 시클로플루오렌 중간체를 사용하는 것을 제외하고는, 위 실시예 1과 동일하게 합성을 진행하여, 위 시클로펜탄이 결합되어 있는 플루오렌-카바졸 화합물을 합성하였다(순도 99%, 100.1g, 수율 52.5%).
시험예 2 내지 4
실시예 1에서 제조한 플루오렌-카바졸 화합물을 사용하는 대신에, 위 실시예 2 내지 4에서 제조한 플루오렌-카바졸 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 위 시험예 1과 동일하게 분석 및 평가를 실시하였다.
그 결과, 실시예 2 내지 4에서 제조한 플루오렌-카바졸 화합물의 유리전이 온도는 각각 155℃, 152℃, 153℃이고, 융점은 각각 285℃, 282℃, 283℃으로 측정되어, 모두 위 비교예에서 제조한 플루오렌-카바졸 화합물에 비하여 열적 안정성이 우수함을 확인하였다.
또한, 실시예 2 내지 4에서 제조한 플루오렌-카바졸 화합물 모두 승화 정제성이 O로 평가되어, 역시 모두 위 비교예에서 제조한 플루오렌-카바졸 화합물에 비하여 승화 정제 시 파우더 형성의 용이성이 크게 향상되었음을 확인하였다.
위와 같이, 실시예 1 내지 4에서 제조한 고리형 플루오렌-카바졸 화합물은 위 비교예에서 제조한 비고리형 플루오렌-카바졸 화합물에 비하여 모두 승화 정제 시 파우더 형성의 용이성이 크게 향상되었을 뿐만 아니라, 특히 실시예 1에서 제조한 시클로프로판 타입 플루오렌-카바졸 화합물과 실시예 2에서 제조한 시클로헥산 타입 플루오렌-카바졸 화합물은, 엉김 작용으로 인해 마스크 박힘 현상이 다소 유발되는 실시예 2에서 제조한 시클로부탄 타입 플루오렌-카바졸 화합물과 실시예 4에서 제조한 시클로펜탄 타입 플루오렌-카바졸 화합물과는 또 달리, 엉김 작용으로 인한 마스크 박힘 현상이 전혀 발생하지 않는다는 점을 확인하였다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016002597611-pat00009

    상기 X1 및 X2는 서로 연결되어 시클로프로판 또는 시클로헥산의 고리를 형성하고;
    상기 R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, C1 내지 C7의 치환된 알킬기, C1 내지 C7의 비치환된 알킬기, C8 내지 C30의 치환된 알킬기, C8 내지 C30의 비치환된 알킬기, C6 내지 C30의 치환된 아릴기, C6 내지 C30의 비치환된 아릴기 중에서 선택되며;
    상기 R5는 수소, 히드록시기, C1 내지 C7의 치환된 알킬기, C1 내지 C7의 비치환된 알킬기, C8 내지 C30의 치환된 알킬기, C8 내지 C30의 비치환된 알킬기, C6 내지 C30의 치환된 아릴기, C6 내지 C30의 비치환된 아릴기 중에서 선택된다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 C6 내지 C30의 치환된 아릴기는 페닐이고;
    상기 C1 내지 C7의 치환된 알킬기는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환되며;
    상기 C8 내지 C30의 치환된 알킬기는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환되고;
    상기 C6 내지 C30의 치환된 아릴기는 C1 내지 C4의 알킬기에 의해 치환되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C7의 비치환된 알킬기이고,
    상기 R5는 C6 내지 C10의 비치환된 아릴기 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
    [화학식 1a]
    Figure 112016002597611-pat00012

    [화학식 1b]
    Figure 112016002597611-pat00011
  8. 제1항, 제3항, 제6항 및 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광 소자용 정공층.
  9. 제1항, 제3항, 제6항 및 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기전계 발광 소자.
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