CN112979597A - 杂环化合物以及包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供杂环化合物以及包括其的有机发光器件，所述杂环化合物由式1表示且具有不对称结构，其中，在式1中，X1为O或Se，Ar1为由式1A表示的基团，和Ar2为由式1B表示的基团，并且其它取代基和参数如关于具体说明所描述地理解。式1
。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求2019年12月2日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0158454的优先权和权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及杂环化合物以及包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
一种或多种实施方式提供杂环化合物以及包括其的有机发光器件。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的本公开内容的实施方式的实践而获悉。
本公开内容的一个方面提供由式1表示且具有不对称结构的杂环化合物。
式1
在式1、1A和1B中，
X1可为O或Se，
Ar1可为由式1A表示的基团，和Ar2可为由式1B表示的基团，
L1和L2可各自独立地为取代或未取代的C5-C30碳环基团、取代或未取代的C1-C30杂环基团、或其任意组合，
a1和a2可各自独立地为0-3的整数，
其中当a1为2或更大时，两个或更多个L1可彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，两个或更多个L2可彼此相同或不同，
R1、R2、R10、R20、R30和R40可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或其任意组合，
b1和b2可各自独立地为1-5的整数，
其中当b1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同，和当b2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同，
b10和b20可各自独立地为1-8的整数，
b30和b40可各自独立地为1-3的整数，
c1和c2可各自独立地为1-8的整数，
b10与c1之和可为9且b20与c2之和可为9，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合，
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)，
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合，
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)，或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或其任意组合，
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27、和Q31-Q37可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
根据另一方面的有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括至少一种由式1表示的杂环化合物的有机层。
附图说明
由结合图1考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，图1显示根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一种(个)(a，an)”、“所述(该)”和“至少一种(个)”不表示量的限制，且意图涵盖单数和复数二者，除非上下文清楚地另外说明。例如，“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外说明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关所列项目的一个或多个的任意和全部组合。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定向在所述其它元件“上方”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
根据本公开内容的实施方式的杂环化合物可由式1表示：
式1中的X1可为O或Se。
在一种或多种实施方式中，X1可为O。在一种或多种实施方式中，X1可为Se。
在式1中，Ar1可为由式1A表示的基团，和Ar2可为由式1B表示的基团。
在一种或多种实施方式中，Ar1可为由式1A-1至1A-5之一表示的基团：
在式1A-1至1A-5中，
L1、a1、R1和b1可与本说明书中所描述的相同，
R11-R19可与关于R10所描述的相同，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，Ar2可为由式2A-1至2A-5之一表示的基团：
在式2A-1至2A-5中，
L2、a2、R2和b2可与本说明书中所描述的相同，
R21-R29可与关于R20所描述的相同，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的杂环化合物可为由式1-1至1-6之一表示的化合物：
在式1-1至1-6中，
X1、Ar1和Ar2可与本说明书中所描述的相同，
R31-R34可与关于R30所描述的相同，
R41-R44可与关于R40所描述的相同。
式1A和1B中的L1和L2可各自独立地为取代或未取代的C5-C30碳环基团、取代或未取代的C1-C30杂环基团、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，L1和L2可各自独立地为：亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚并五苯基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚并五苯基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
式1A和1B中的a1和a2可各自独立地为0-3的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个L1可彼此相同或不同。当a2为2或更大时，两个或更多个L2可彼此相同或不同。
式1、1A和1B中的R1、R2、R10、R20、R30和R40可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R1、R2、R10、R20、R30和R40可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或其任意组合，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、或其任意组合；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、或其任意组合：氘、C1-C10烷基、和苯基。
式1、1A和1B中的b1和b2可各自独立地为1-5的整数。当b1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同。当b2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同。
式1、1A和1B中的b10和b20可各自独立地为1-8的整数。当b10为2或更大时，两个或更多个R10可彼此相同或不同。当b20为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同。
式1、1A和1B中的b30和b40可各自独立地为1-3的整数。当b30为2或更大时，两个或更多个R30可彼此相同或不同。当b40为2或更大时，两个或更多个R40可彼此相同或不同。
式1、1A和1B中的c1和c2可各自独立地为1-8的整数。当c1为2或更大时，两个或更多个-(L1)a1-(R1)b1基团可彼此相同或不同。当c2为2或更大时，两个或更多个-(L2)a2-(R2)b2基团可彼此相同或不同。
在式1、1A和1B中，b10与c1之和可为9且b20与c2之和可为9。
在一种或多种实施方式中，b10可为8且c1可为1。
在一种或多种实施方式中，b20可为8且c2可为1。
在一种或多种实施方式中，R1和R2可各自独立地为氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R1和R2可各自独立地为氘、-F、-CF3、氰基、硝基、-SF5、由式9-1至9-19表示的基团、由式10-1至10-208表示的基团、或其任意组合：
在式9-1至9-19和10-1至10-208中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph可为苯基，和TMS可为三甲基甲硅烷基。
在一种或多种实施方式中，R1和R2可各自独立地为：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、羟基、氰基、硝基、-SF5、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
唑基、
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
唑基、
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
在一种或多种实施方式中，R10、R20、R30和R40可各自独立地为氢、氘、-F、-CF3、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19表示的基团、由式10-1至10-208表示的基团、或其任意组合：
在式9-1至9-19和10-1至10-208中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph可为苯基，和TMS可为三甲基甲硅烷基。
在一种或多种实施方式中，R10、R20、R30和R40可各自为氢。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的杂环化合物可由式10-1至10-6之一表示：
在式10-1至10-6中，
X1、L1、L2、a1、a2、R1、R2、b1和b2与以上所描述的相同。
在一种或多种实施方式中，所述杂环化合物可为化合物1至2120之一：
由式1表示的杂环化合物可满足式1的结构并且具有不对称结构，并且因此，其结晶性(结晶度)可降低。因此，在所述杂环化合物中，可防止分子之间的紧密堆积，并且因此，由式1表示的杂环化合物可具有获得相对优异的非晶薄膜特性的效果。
如上所述，由式1表示的杂环化合物可具有适于用作用于有机发光器件的材料例如发射层中的主体材料、空穴传输材料、电子传输材料等的这样的电学特性。因此，使用所述杂环化合物的有机发光器件可具有高的效率和/或长的寿命。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的杂环化合物满足方程1：
方程1
E(T1)<E(S1)<2×E(T1)。
在方程1中，E(T1)表示所述杂环化合物的最低激发三重态能级且E(S1)表示所述杂环化合物的最低激发单重态能级。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的杂环化合物满足方程2：
方程2
[2×E(T1)]-E(S1)<0.5eV。
在方程2中，E(T1)表示所述杂环化合物的最低激发三重态能级且E(S1)表示所述杂环化合物的最低激发单重态能级。
由于由式1表示的杂环化合物满足方程1和/或方程2，因此其中三重态激子融合以产生单重态激子的三重态-三重态融合(TTF)现象可非常有可能发生。因此，当将所述杂环化合物应用于有机发光器件时，荧光发射可由通过TTF现象产生的单重态激子发生，由此改善器件的发射效率和寿命。
例如，使用高斯程序(B3LYP，在6-31G(d,p)水平进行结构优化)的DFT方法测量化合物1、113、134、171、1121和2102的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占据分子轨道(LUMO)、三重态能级(E(T1))、和单重态能级(E(S1))。评价结果示于下表1中。
表1
从表1，可看出由式1表示的杂环化合物具有适于用在电子器件中、例如用作用于有机发光器件的发射层的材料的电学特性。
由式1表示的杂环化合物的合成方法可由本领域技术人员参考下面的合成实施例来认识。
由式1表示的杂环化合物可适于用在有机层中，例如，用作有机层的发射层材料、空穴传输区域材料、和/或电子传输区域材料。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
由于包括包含如上所述的由式1表示的杂环化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的量子发射效率和长的寿命。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，
所述第一电极为阳极且所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，所述有机发光器件的所述发射层可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
在一种或多种实施方式中，所述有机发光器件中的所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述主体可包括至少一种由式1表示的杂环化合物，且所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。例如，所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂(例如，由式81表示的有机金属化合物)。除了由式1表示的杂环化合物之外，所述主体可进一步包括任何其它的主体。
所述发射层可发射红光、绿光、或蓝光。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括荧光掺杂剂，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括磷光掺杂剂，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的杂环化合物可被包括在所述有机发光器件的空穴传输区域中。
例如，所述有机发光器件的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个，并且所述空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个可包括由式1表示的杂环化合物。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的杂环化合物可被包括在所述有机发光器件的电子传输区域中。
例如，所述有机发光器件的电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个，并且所述选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个可包括由式1表示的杂环化合物。
在一种或多种实施方式中，所述有机发光器件的空穴传输区域可包括电子阻挡层，且由式1表示的杂环化合物可被包括在所述电子阻挡层中。所述电子阻挡层可与所述发射层直接接触。
在一种或多种实施方式中，所述有机发光器件的电子传输区域可包括空穴阻挡层，且由式1表示的杂环化合物可被包括在所述空穴阻挡层中。所述空穴阻挡层可直接接触所述发射层。
在一种或多种实施方式中，除了由式1表示的杂环化合物之外，所述有机发光器件的有机层可进一步包括荧光掺杂剂。
例如，所述荧光掺杂剂可为稠合多环化合物或苯乙烯基化合物。
例如，所述荧光掺杂剂可包括如下之一：含萘的核心、含芴的核心、含螺-二芴的核心、含苯并芴的核心、含二苯并芴的核心、含菲的核心、含蒽的核心、含荧蒽的核心、含苯并[9,10]菲的核心、含芘的核心、含
的核心、含并四苯的核心、含苉的核心、含苝的核心、含戊芬的核心、含茚并蒽的核心、含联蒽的核心、由式501-1至501-18表示的核心、或其任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此：
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可为基于苯乙烯基-胺的化合物或基于苯乙烯基-咔唑的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可为由式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可为：
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团(核心)；或
各自被选自如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501-Q503可各自独立地为氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合)；
L501-L503可各自独立地为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合，
R501和R502可各自独立地为：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，xd1-xd3可各自独立地为0、1、2或3，和
xd4可为0、1、2、3、4、5或6。
例如，在式501中，
Ar501可为：
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团；或
各自被选自如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(Q501-Q503可各自独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合)，
L501-L503与关于L21所描述的相同，
xd1-xd3可各自独立地为0、1或2，和
xd4可为0、1、2或3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括由式502-1至502-5之一表示的化合物：
式502-1
式502-2
式502-3
式502-4
式502-5
在式502-1至502-5中，
X51可为N或C-[(L501)xd1-R501]，X52可为N或C-[(L502)xd2-R502]，X53可为N或C-[(L503)xd3-R503]，X54可为N或C-[(L504)xd4-R504]，X55可为N或C-[(L505)xd5-R505]，X56可为N或C-[(L506)xd6-R506]，X57可为N或C-[(L507)xd7-R507]，和X58可为N或C-[(L508)xd8-R508]，
L501-L508各自与在式501中关于L501所描述的相同，
xd1-xd8各自与在式501中关于xd1所描述的相同，
R501-R508可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合，
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
xd11和xd12可各自独立地为0-5的整数，和
R501-R504的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环，和
R505-R508的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环。
所述荧光掺杂剂可包括例如选自以下化合物FD(1)至FD(16)和FD1至FD14的至少一种化合物：
在一种或多种实施方式中，除了由式1表示的杂环化合物之外，所述有机发光器件的有机层可进一步包括磷光掺杂剂。
例如，所述磷光掺杂剂可进一步包括由式81表示的有机金属化合物：
式81
M(L81)n81(L82)n82
式81A
在式81和81A中，
M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)，
L81可为由式81A表示的配体，n81可为1-3的整数，并且当n81为2或更大时，两个或更多个L81可彼此相同或不同，
L82可为有机配体，n82可为0-4的整数，并且当n82为2或更大时，两个或更多个L82可彼此相同或不同，
Y81-Y84可各自独立地为碳(C)或氮(N)，
Y81和Y82可经由单键或双键彼此连接，以及Y83和Y84可经由单键或双键彼此连接，
CY81和CY82可各自独立地为C5-C30碳环基团、C2-C30杂碳环基团、或其任意组合，
另外，CY81和CY82可任选地经由有机连接基团彼此连接，
R81-R85可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q81)(Q82)(Q83)、-N(Q84)(Q85)、-B(Q86)(Q87)、-P(＝O)(Q88)(Q89)、或其任意组合，
a81-a83可各自独立地为0-5的整数，
当a81为2或更大时，两个或更多个R81可彼此相同或不同，
当a82为2或更大时，两个或更多个R82可彼此相同或不同，
当a81为2或更大时，相邻的两个R81可任选地连接以形成饱和或不饱和的C2-C30环(例如，苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、二环[2.2.1]庚烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)或者被至少一个R88取代的饱和或不饱和的C2-C30环(例如，各自被至少一个R88取代的苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、二环[2.2.1]庚烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)，
当a82为2或更大时，相邻的两个R82可任选地连接以形成饱和或不饱和的C2-C30环(例如，苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、二环[2.2.1]庚烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)或者被至少一个R89取代的饱和或不饱和的C2-C30环(例如，各自被至少一个R89取代的苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、二环[2.2.1]庚烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)，
R88可与关于R81所说明的相同，
R89可与关于R82所说明的相同，
式81A中的*和*'各自表示与式81中的M的结合位点，和
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q91)(Q92)(Q93)、或其任意组合，
其中Q81-Q89和Q91-Q93可各自独立地为氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，
a83可为1或2，
R83-R85可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、或其任意组合；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、或其任意组合：氘、C1-C10烷基、和苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，
Y81可为氮，Y82和Y83可为碳，Y84可为氮或碳，和
CY81和CY82可各自独立地为环戊二烯基团、苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、嘌呤基团、呋喃基团、噻吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻唑基团、苯并
唑基团、异苯并
唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、2,3-二氢-1H-咪唑基团、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，Y81可为氮，Y82-Y84可各自为碳，CY81可为其中两个氮原子是成环原子的5元环，且CY82可为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，Y81可为氮，Y82-Y84可各自为碳，CY81可为咪唑基团或2,3-二氢-1H-咪唑基团，且CY82可为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，
Y81可为氮且Y82-Y84可为碳，
CY81可为吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并
唑基团、或异苯并
唑基团，和
CY82可为环戊二烯基团、苯基团、萘基团、芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、苝基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、或二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，
R81和R82可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；或
-B(Q86)(Q87)、或-P(＝O)(Q88)(Q89)、或其任意组合，
其中Q86-Q89可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、或其任意组合；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、或其任意组合：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，选自数量为a81的R81和数量为a82的R82的至少一个可为氰基。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，选自数量为a82的R82的至少一个可为氰基。
在一种或多种实施方式中，在式81A中，选自数量为a81的R81和数量为a82的R82的至少一个可为氘。
在一种或多种实施方式中，式81中的L82可为由式3-1(1)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)之一表示的配体：
在式3-1(1)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)中，
X1可为O、S、C(Z21)(Z22)、或N(Z23)，
X31可为N或C(Z1a)且X32可为N或C(Z1b)，
X41可为O、S、N(Z1a)、或C(Z1a)(Z1b)，
Z1-Z4、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、Z2d、Z11-Z14和Z21-Z23可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；或
-B(Q86)(Q87)、-P(＝O)(Q88)(Q89)、或其任意组合，
其中Q86-Q89可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、或其任意组合；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基；
d2和e2可各自独立地为0或2，
e3可为0-3的整数，
d4和e4可各自独立地为0-4的整数，
d6和e6可各自独立地为0-6的整数，
d8和e8可各自独立地为0-8的整数，
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式81中，M可为Ir且n81与n82之和可为3；或者M可为Pt且n81与n82之和可为2。
在一种或多种实施方式中，由式81表示的有机金属化合物可为电中性的，而非由阳离子和阴离子的对组成的盐。
在一种或多种实施方式中，由式81表示的有机金属化合物可包括PD1至PD78和FIr6的至少一种化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述杂环化合物。在这点上，化合物1可仅存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述杂环化合物。在该情况下，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2可全部存在于发射层中)或存在于不同的层中(例如，化合物1可存在于发射层中且化合物2可存在于空穴阻挡层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可利用的在有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和缓冲层的至少一个。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，各层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约
秒-约
秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此，
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000 rpm-约5,000 rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件理解。
所述空穴传输区域可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物的至少一种：
式201
式202
式201中的Ar101-Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚并五苯基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚并五苯基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、芘基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、芘基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由下式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112和R109可通过参考本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面示出的化合物HT1至HT20，但不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物之一，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1或化合物HT-D2，但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括本领域中可利用的材料，例如mCP，但本公开内容的实施方式没有限制。
所述电子阻挡层的厚度可为约
至约
例如约
至约
当所述电子阻挡层的厚度在上述范围内时，所述电子阻挡层可具有令人满意的电子阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
所述发射层可包括由式1表示的杂环化合物。
例如，所述发射层可仅包括由式1表示的杂环化合物。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括由式1表示的杂环化合物，并且可进一步包括：i)第二化合物(例如，与由式1表示的杂环化合物不同的化合物)；ii)由式81表示的有机金属化合物；或iii)其任意组合。
由式1表示的杂环化合物、所述第二化合物和由式81表示的有机金属化合物可各自与以上所描述的相同。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述发射层，所述掺杂剂的量可在约0.01至约20重量份的范围内。然而，包括在所述发射层中的所述掺杂剂的量不限于此。当所述掺杂剂的量满足该范围时，实现发射而没有猝灭(extinction)现象可为可能的。
当所述发射层包括由式1表示的杂环化合物和所述第二化合物时，由式1表示的杂环化合物对所述第二化合物的重量比可在约1:99至约99:1、例如约70:30至约30:70的范围内。在一种或多种实施方式中，由式1表示的杂环化合物对所述第二化合物的重量比可在约60:40至约40:60的范围内。当所述发射层中的由式1表示的杂环化合物对所述第二化合物的重量比在该范围内时，可有效地进行所述发射层中的电荷传输平衡。
所述发射层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，且所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP和Bphen的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述空穴阻挡层可包括由式1表示的杂环化合物。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括选自ET1、ET2和ET3的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
而且，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流到其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
约
和例如约
约
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参考附图描述了所述有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
根据一种实施方式，提供电子设备，其包括基板和在所述基板上的有机发光器件。所述有机发光器件与以上所描述的相同。
根据一种实施方式，所述电子设备可进一步包括颜色转换层，
所述颜色转换层可位于从所述有机发光器件发射的光的至少一个传播方向上，并且可包括量子点。
所述量子点是具有几纳米至几十纳米的晶体结构的颗粒，并且包括数百至数千个原子。
由于量子点在尺寸上非常小，因此量子限制效应可发生。量子限制效应指的是其中当物体变得小于纳米尺寸时物体的带隙变大的现象。因此，当将具有拥有大于量子点的带隙的能量强度的波长的光照射到量子点时，所述量子点通过吸收所述光而被激发并发射具有特定波长的光且跃迁至基态。在该情况下，所发射的光的波长具有与所述带隙相对应的值。
所述量子点可为半导体材料。例如，所述量子点可包括II-VI族半导体化合物、III-V族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物、IV族元素或化合物、或者其组合。所述II-VI族半导体化合物可为例如：二元化合物，其可为CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、或其组合；三元化合物，其可为CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、或其组合；或四元化合物，其可为CdHgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、或其组合。所述III-V族半导体化合物可为例如：二元化合物，其可为GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、或其组合；三元化合物，其可为GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、或其组合；或四元化合物，其可为GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、或其组合。所述IV-VI族半导体化合物可为例如：二元化合物，其可为SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、或其组合；三元化合物，其可为SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、或其组合；或四元化合物，其可为SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、或其组合。所述IV族元素或化合物可为例如Si、Ge、SiC、SiGe、或其组合。
所述量子点可具有芯结构或芯-壳结构、或芯-壳-壳结构。取决于组成材料，量子点芯可具有约1nm至几十nm的直径。量子点芯-壳结构可为例如CdSe/CdS结构或InP/ZnS结构。量子点芯-壳-壳结构可为例如CdSe/CdS/ZnS结构。
所述量子点可根据颗粒尺寸调节所发射的光的颜色。因此，所述量子点可发射多种发射颜色例如蓝色、红色或绿色。
另外，所述量子点的形状没有特别限制。例如，所述量子点可为球形的、立方形的、棱锥形的、或多臂的纳米颗粒。在一种或多种实施方式中，所述量子点可具有纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米片颗粒等形式。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te和S的至少一个作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te和S的至少一个作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个(例如，碳-碳)双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。C7-C60烷芳基指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、B、Se、Ge、Te和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C6-C60杂芳基和C6-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。C2-C60烷基杂芳基指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te和S的至少一个杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、B、Se、Ge、Te和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或其任意组合，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，C2-C60烷基杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
下文中，将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意味着就摩尔当量而言，所使用的'A'的量与所使用的'B'的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
根据以下反应方案合成化合物1。
将3,6-二碘二苯并呋喃(5g，11.9mmol)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(7.8g，26.2mmol)、四(三苯基膦)合钯(Pd(PPh3)4，2.8g，2.4mmol)、和磷酸三钾(K3PO4，15.2g，71.4mmol)添加到50ml甲苯、12ml乙醇和12ml蒸馏水，并且将混合物回流。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，将有机层用甲苯萃取，使用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，并使用二氧化硅过滤器过滤。将滤液浓缩并且用甲苯和乙酸乙酯重结晶以获得化合物1。(3.8g，5.6mmol，产率47％)
LCMS(计算值：672.25，实测值(M+1)：673.245m/z)
合成实施例2：化合物113的合成
使用与合成实施例1中相同的方法合成化合物113，除了如下之外：当合成化合物1时，使用6-溴-2-碘二苯并呋喃代替3,6-二碘二苯并呋喃。(45％的产率)
LCMS(计算值：672.25，实测值(M+1)：673.245m/z)
合成实施例3：化合物134的合成
以与合成实施例1中使用的相同的方式合成化合物134，除了如下之外：当合成化合物1时，使用6-溴-2-碘二苯并呋喃代替3,6-二碘二苯并呋喃，并且使用2-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽-9-基)苄腈代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。(35％的产率)
LCMS(计算值：722.24，实测值(M+1)：723.241m/z)
合成实施例4：化合物171的合成
根据以下反应方案合成化合物171。
(1)中间体(1)的合成
将6-溴-2-碘二苯并呋喃(10g，26.8mmol)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(8.8g，29.5mmol)、四(三苯基膦)合钯(Pd(PPh3)4，6.2g，5.4mmol)、和碳酸钾(K2CO3，11.1g，80.4mmol)添加到120ml四氢呋喃(THF)和40ml蒸馏水，并且将混合物回流。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，将有机层用甲苯萃取，使用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥并浓缩，并且使其经历硅胶柱层析，由此获得中间体1。(7.3g，14.6mmol，产率55％)
(2)化合物171的合成
使用与合成实施例1中相同的方法合成化合物171，除了如下之外：当合成化合物1时，使用中间体1代替3,6-二碘二苯并呋喃，并且使用1.2当量10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。(52％的产率)
LCMS(计算值：722.26，实测值(M+1)：723.257m/z)
合成实施例5：化合物1121的合成
使用与合成实施例1中相同的方法合成化合物1121，除了如下之外：当合成化合物1时，使用6-溴-2-碘二苯并硒吩代替3,6-二碘二苯并呋喃。(38％的产率)
LCMS(计算值：736.17，实测值(M+1)：737.155m/z)
合成实施例6：化合物2102的合成
使用与合成实施例1中相同的方法合成化合物2102，除了如下之外：当合成化合物1时，使用6-溴-2-碘二苯并呋喃代替3,6-二碘二苯并呋喃，并且使用(10-丁基蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。(46％的产率)
LCMS(计算值：632.31，实测值(M+1)：633.307m/z)
合成实施例7：化合物A的合成
使用与合成实施例1中相同的方法合成化合物A，除了如下之外：当合成化合物1时，使用2,8-二溴二苯并呋喃代替3,6-二碘二苯并呋喃。(43％的产率)
LCMS(计算值：672.25，实测值(M+1)：673.245m/z)
合成实施例8：化合物B的合成
使用与合成实施例1中相同的方法合成化合物B，除了如下之外：当合成化合物1时，使用6-溴-2-碘二苯并噻吩代替3,6-二碘二苯并呋喃。(41％的产率)
LCMS(计算值：688.22，实测值(M+1)：689.167m/z)
实施例1
将图案化的ITO玻璃基板(50mm×50mm×0.7mm)在丙酮、异丙醇和蒸馏水中各自超声清洁20分钟，然后在250℃的温度下热处理10分钟。
然后，将HATCN以
秒的沉积速率沉积在玻璃基板上的ITO电极(阳极)上以形成具有
的厚度的空穴注入层，并且将NPB以
秒的沉积速率沉积在空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层。
然后，将mCP以
秒的沉积速率沉积在空穴传输层上以形成具有
的厚度的电子阻挡层。
将化合物1(主体)和化合物D1(掺杂剂)分别以
秒和
秒的沉积速率共沉积在电子阻挡层上以形成具有
的厚度的发射层。
将DPEPO和LiQ(以1:1的比率)以
秒的沉积速率共沉积在发射层上以形成具有
的厚度的电子传输层，然后将LiQ以
秒的沉积速率沉积在电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，然后，将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有
的厚度的第二电极(阴极)，由此完成具有ITO/HATCN(
)/NPB(
)/mCP(
)/化合物1+化合物D1(3％)(
)/DPEPO:LiQ(
)/LiQ(
)/Al(
)的结构的有机发光器件的制造。
实施例2-5和对比例1-2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时使用表2中所示的化合物各自代替化合物1作为主体。
评价实施例1：有机发光器件的表征
对于根据实施例1-5和对比例1-2制造的有机发光器件中的每一个，光致发光量子效率(PLQY)、外量子效率(EQE)、TTF比率和寿命(T95)作为相对值评价。结果示于表2中。该评价使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1,000A)进行，并且寿命(T95)(在6000尼特下)通过如下作为相对值评价：测量直至亮度降低至100％的初始亮度的95％所流逝的时间的量。TTF比率通过如下获得：通过测量瞬态电致发光(TrEL)的衰减而获得1/(从500ns至4000ns的TrEL强度的平方根)(1/sqrt(TrEL))相对于时间的图，然后取该图中的y截距值的倒数的平方。
表2
表2显示实施例1-5的有机发光器件同时具有优异的外量子效率和寿命特性以及高的TTF比率。另外，与对比例1和2的有机发光器件相比，实施例1-5的有机发光器件显示出更好的寿命特性和更高的TTF比率。
如上所述，根据本公开内容的实施方式的杂环化合物具有优异的电学特性和热稳定性。因此，使用所述杂环化合物的有机发光器件可具有高的效率、长的寿命和高的TTF比率。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示且具有不对称结构的杂环化合物：
式1
其中，在式1、1A和1B中，
X1为O或Se，
Ar1为由式1A表示的基团，和Ar2为由式1B表示的基团，
L1和L2各自独立地为取代或未取代的C5-C30碳环基团、取代或未取代的C1-C30杂环基团、或其任意组合，
a1和a2各自独立地为0-3的整数，
其中当a1为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，
R1、R2、R10、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或其任意组合，
b1和b2各自独立地为1-5的整数，
其中当b1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，和当b2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同，
b10和b20各自独立地为1-8的整数，
其中，当b10为2或更大时，两个或更多个R10彼此相同或不同，和当b20为2或更大时，两个或更多个R20彼此相同或不同，
b30和b40各自独立地为1-3的整数，
其中，当b30为2或更大时，两个或更多个R30彼此相同或不同，和当b40为2或更大时，两个或更多个R40彼此相同或不同，
c1和c2各自独立地为1-8的整数，
其中，当c1为2或更大时，两个或更多个-(L1)a1-(R1)b1基团彼此相同或不同，和当c2为2或更大时，两个或更多个-(L2)a2-(R2)b2基团彼此相同或不同，
b10与c1之和为9且b20与c2之和为9，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、
-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、和-B(Q26)(Q27)；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或其任意组合，
其中Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27、和Q31-Q37各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1由式1A-1至1A-5之一表示：
其中，在式1A-1至1A-5中，
L1、a1、R1和b1与关于权利要求1所描述的相同，
R11-R19与在权利要求1中关于R10所描述的相同，和
*表示与相邻原子的结合位点。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar2由式2A-1至2A-5之一表示：
其中，在式2A-1至2A-5中，
L2、a2、R2和b2与关于权利要求1所描述的相同，
R21-R29与在权利要求1中关于R20所描述的相同，和
*表示与相邻原子的结合位点。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由式1表示的杂环化合物由式1-1至1-6之一表示：
其中，在式1-1至1-6中，
X1、Ar1和Ar2与关于权利要求1所描述的相同，
R31-R34与在权利要求1中关于R30所描述的相同，和
R41-R44与在权利要求1中关于R40所描述的相同。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中L1和L2各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚
基、亚苝基、亚并五苯基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚
基、亚苝基、亚并五苯基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1和R2各自独立地为氘、-F、氰基、由式9-1至9-19表示的基团、由式10-1至10-208表示的基团、或其任意组合：
其中，在式9-1至9-19和10-1至10-208中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph为苯基，和TMS为三甲基甲硅烷基。
7.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R10、R20、R30和R40各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、
基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、并四苯基、
基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
唑基、
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、
基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、并四苯基、
基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并
唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异
唑基、
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。
8.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R10、R20、R30和R40各自独立地为：
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合：氘、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合；或
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合：氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
9.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由式1表示的杂环化合物为由式10-1至10-6之一表示的化合物：
其中，在式10-1至10-6中，
X1、L1、L2、a1、a2、R1、R2、b1和b2与关于权利要求1所描述的相同。
10.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由式1表示的杂环化合物满足方程1：
方程1
E(T1)<E(S1)<2×E(T1)
其中，在方程1中，
E(T1)表示所述杂环化合物的最低激发三重态能级且E(S1)表示所述杂环化合物的最低激发单重态能级。
11.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由式1表示的杂环化合物满足方程2：
方程2
[2×E(T1)]-E(S1)<0.5eV
其中，在方程2中，
E(T1)表示所述杂环化合物的最低激发三重态能级且E(S1)表示所述杂环化合物的最低激发单重态能级。
12.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由式1表示的杂环化合物为如下化合物之一：
13.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-12任一项所述的由式1表示的杂环化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极且所述第二电极为阴极，
所述有机层包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
其中所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的至少一个，和
所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
15.如权利要求13所述的有机发光器件，其中由式1表示的杂环化合物被包括在所述发射层中。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括主体和掺杂剂，
其中所述主体包括由式1表示的杂环化合物，且所述主体的量大于所述掺杂剂的量。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述掺杂剂是荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
18.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层发射具有约410nm至约490nm的最大发射波长的光。
19.如权利要求14所述的有机发光器件，其中由式1表示的杂环化合物被包括在所述空穴传输区域中。
20.如权利要求14所述的有机发光器件，其中由式1表示的杂环化合物被包括在所述电子传输区域中。
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