CN113764594A - 杂环化合物和包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2020年6月4日提交的韩国专利申请第10-2020-0067861号的优先权和权益,其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置,与相关领域的其他装置比较,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性,并且产生全色图像。
OLED可包括在基板上的第一电极,以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区向发射层移动。载流子,比如空穴和电子,在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,跃迁或弛豫)到基态,从而产生光。
发明内容
一个或多个实施方式包括杂环化合物和包括其的有机发光装置。
实施方式的另外方面将在随后的描述中部分陈述,并且,部分地,将从描述中显而易见,或者可通过所呈现的本公开的实施方式的实践而认识到。
根据一个或多个实施方式,杂环化合物可由式1表示:
式1
其中,在式1中,
X可为除硅(Si)之外的碳族元素,
环Ar1至Ar4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团,
L1可选自:
单键;以及
各自未被取代或被至少一个Z10a取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
a1可为选自1至10的整数,
Y1和Y2可各自独立地为单键或非键,
n可为选自1至5的整数,
R1至R7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Z1和Z10a可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基和萘基;
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)和-B(Q41)(Q42);以及
-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)和-B(Q51)(Q52),
其中Q41至Q43和Q51至Q53可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基和叔戊基:氘和C1-C10烷基,
d1和d2可各自独立地为选自1至4的整数,
d3可为选自1至3的整数,
d4至d7可各自独立地为选自1至20的整数,
d11可为选自1至4的整数,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C60芳基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;单价非芳族稠合杂多环基团;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基;联苯基;和三联苯基。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置可包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层;以及至少一种由式1表示的杂环化合物。
附图说明
本公开的某些实施方式的上面和其他方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,其中:
图1为有机发光装置的实施方式的示意性横截面图;
图2为有机发光装置的实施方式的示意性横截面图;
图3为有机发光装置的实施方式的示意性横截面图;并且
图4为有机发光装置的实施方式的示意性横截面图。
具体实施方式
现将更详细地参考实施方式,其实例在所附附图中示出,其中相同的附图标记通篇指代相同的元件。在这点上,本实施方式可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文陈述的描述。因此,下面仅通过参考各图来描述实施方式,以解释本描述的实施方式的各方面。如本文所使用的,术语"和/或"包括一个或多个相关列出项目的任意和所有组合。在整个公开中,表述"a、b和c中的至少一个"指示仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,所有的a、b和c,或其变体。
一种由式1表示的杂环化合物:
式1
其中,在式1中,
X可为除硅(Si)之外的碳族元素。例如,X可为第14族元素,只是X不包括Si。
在实施方式中,X可为碳(C)、锗(Ge)或锡(Sn)。
环Ar1至Ar4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团。
在一些实施方式中,环Ar1至Ar4可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一个或多个实施方式中,环Ar1至Ar4可各自独立地为苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
L1可选自:
单键;以及
各自未被取代或被至少一个Z10a取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一些实施方式中,L1可为单键;或者
由式4-1至4-9中的一个表示的基团:
其中,在式4-1至式4-9中,Z21和Z22可各自与针对Z10a描述的相同,
d31可为选自1至4的整数,
d32可为选自1至6的整数,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
a1可为选自1至10的整数。
Y1和Y2可各自独立地为单键或非键(例如,Y1和Y2可各自独立地为单键或者可被省略使得各个苯环不通过Y1和Y2彼此连接,并且苯环的各个连接位点键合到氢或其他取代基上)。
在一些实施方式中,Y1可为单键,且Y2可为单键;
Y1可为非键(例如,Y1可被省略使得各个苯环不通过Y1彼此连接,并且苯环的各个连接位点键合到氢或其他取代基上),且Y2可为单键;
Y1可为单键,且Y2可为非键(例如,Y2可被省略使得各个苯环不通过Y2彼此连接,并且苯环的各个连接位点键合到氢或其他取代基上);或者
Y1可为非键(例如,Y1可被省略使得各个苯环不通过Y1彼此连接,并且苯环的各个连接位点键合到氢或其他取代基上),且Y2可为非键(例如,Y2可被省略使得各个苯环不通过Y2彼此连接,并且苯环的各个连接位点键合到氢或其他取代基上)。
在一些实施方式中,Y1可为单键,且Y2可为单键。
n可为选自1至5的整数。
在一些实施方式中,n可为2或更大。
R1至R7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C60芳基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;单价非芳族稠合杂多环基团;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基;联苯基;和三联苯基。
在一些实施方式中,R1至R7可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式2-1表示的基团:
其中,在式2-1中,
Z11和Z12可各自通过参考本文提供的Z1的描述来理解,
d21和d22可各自独立地为选自1至4的整数,*指示与相邻原子的结合位点,并且
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基。
R1至R7可各自独立地选自:
氢、氘、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基和萘基;
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32);
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2);以及
由式2-1表示的基团:
其中,在式2-1中,
Z11和Z12可各自通过参考本文提供的Z1的描述来理解,
d21和d22可各自独立地为选自1至4的整数,
*指示与相邻原子的结合位点,并且
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基和萘基:氘、C1-C10烷基、苯基和联苯基。
Z1和Z10a可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基和萘基;
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)和-B(Q41)(Q42);以及
-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)和-B(Q51)(Q52),
其中Q41至Q43和Q51至Q53可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基和叔戊基:氘和C1-C10烷基。
d1和d2可各自独立地为选自1至4的整数,
d3为选自1至3的整数,
d4至d7可各自独立地为选自1至20的整数,并且
d11可为选自1至4的整数。
在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物可由式1-1表示:
式1-1
其中,在式1-1中,X、环Ar1至Ar4、L1、a1、Y1、Y2、n、R1至R7、Z1、d1至d7和d11可分别通过参考在本文其他地方提供的X、环Ar1至Ar4、L1、a1、Y1、Y2、n、R1至R7、Z1、d1至d7和d11的描述来理解。
其中,在式3-1至式3-3中,d7可为选自1至4的整数,X、环Ar1至Ar3、L1、a1、R4至R7和d4至d7可分别通过参考本文提供的X、环Ar1至Ar3、L1、a1、R4至R7和d4至d7的描述来理解,且*指示与相邻原子的结合位点。
其中,在式5-1至5-36中,Y2可通过参考本文提供的Y2的描述来理解,并且
R11至R14可各自通过参考本文提供的R1的描述来理解,并且R21至R24可各自通过参考本文提供的R2的描述来理解,前提是R11至R14和R21至R24可各自不为氢。
在一些实施方式中,R4至R7可各自不为氢;
R7可为氢,且R4至R6中的至少一个可不为氢;或者
R4至R6可各自为氢,并且R7可不为氢。
在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物可由式6-1至式6-4中的一个表示:
其中,在式6-1和式6-4中,L1、a1、n、R1至R7和Z1可分别通过参考本文提供的L1、a1、n、R1至R7和Z1的描述来理解,
d1、d2、d7和d11可各自独立地为选自1至4的整数,
d3可为选自1至3的整数,并且
d4至d6可各自独立地为选自1至5的整数。
在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物可选自化合物1至80,但是实施方式不限于此:
由式1表示的杂环化合物可包括其中四个环状基团取代碳族元素(式1中的原子X)的结构和其中咔唑环或胺基经C-N键连续结合(例如,彼此键合)的结构。
由于式1可包括其中四个环状基团取代碳族元素(式1中的原子X)的结构,因此式1可由于空的d-轨道(例如,原子X的空的d-轨道)在能级方面稳定并且具有高的三重态能量。取决于原子X的周期(例如,取决于原子X占据的周期表的行),碳族元素(原子X)可具有不同的键能和不同的迁移特性。
由于式1可包括其中咔唑环或胺基经C-N键连续结合(例如,彼此键合)的结构,因此式1可以在驱动电压提高、发光效率和与磷光掺杂剂结合时的能量转移方面表现优异。
因此,采用由式1表示的杂环化合物的电子装置,例如有机发光装置,可具有低驱动电压、高最大量子产率、高效率和长寿命。
通过参考本文描述的实施例,合成由式1表示的杂环化合物的方法对于本领域普通技术人员来说应该是显而易见的。
至少一个由式1表示的杂环化合物可包括在有机发光装置的一对电极之间。在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物可包括在发射层中。在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物可用作用于形成封盖层的材料,封盖层在有机发光装置中的一对电极的外侧上。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置可包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层;和至少一种由式1表示的杂环化合物。
如本文所使用的,表述"(有机层)包括至少一种杂环化合物"可解释为意指"(有机层)可包括一种式1的杂环化合物或两种不同的式1的杂环化合物"。
例如,有机层可仅包括化合物1作为杂环化合物。在该实施方式中,化合物1可包括在有机发光装置的发射层中。在一些实施方式中,有机层可包括化合物1和2作为杂环化合物。在该实施方式中,化合物1和2可包括在相同层中(例如,化合物1和2两者可包括在发射层中)或在不同层中(例如,化合物1可包括在发射层中,且化合物2可包括在电子传输层中)。
在一些实施方式中,第一电极可为阳极,
第二电极可为阴极,并且
有机层可包括由式1表示的杂环化合物,并且
有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区和在发射层和第二电极之间的电子传输区。
在一些实施方式中,空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,并且
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
在一些实施方式中,发射层可包括由式1表示的杂环化合物。
在一些实施方式中,
发射层可包括主体和掺杂剂,
主体可不同于掺杂剂,
主体的含量可大于掺杂剂的含量,并且
主体可包括由式1表示的杂环化合物。
在一些实施方式中,发射层可发射蓝光或蓝-绿光。
在一些实施方式中,掺杂剂可发射具有在约400纳米(nm)至约500nm的范围内的最大发射波长的蓝光或蓝-绿光。
在一些实施方式中,掺杂剂可包括过渡金属并且可不包括过渡金属-氮键和过渡金属-氧键。
在一些实施方式中,掺杂剂可包括过渡金属以及在过渡金属和碳原子之间的配位键(例如,配位共价键或配价键)。
在一些实施方式中,掺杂剂可包括过渡金属以及在过渡金属和碳烯形式的碳原子之间的碳-碳键。
在一些实施方式中,掺杂剂可包括过渡金属和配体,并且配体可包括碳烯形式的碳原子。
在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物可用作用于在有机发光装置的一对电极外侧的封盖层的材料。
在一些实施方式中,电子设备可包括有机发光装置。
在一些实施方式中,电子设备可进一步包括薄膜晶体管,
其中薄膜晶体管可包括源电极和漏电极,并且
有机发光装置的第一电极可电耦合至源电极或漏电极。
如本文所使用的术语"有机层"指在有机发光装置中的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。包括在"有机层"中的材料不限于有机材料。例如,有机层可包括无机材料。
在一些实施方式中,有机发光装置可具有i)第一电极/有机层/第二电极/第二封盖层结构,ii)第一封盖层/第一电极/有机层/第二电极结构,或iii)第一封盖层/第一电极/有机层/第二电极/第二封盖层结构,其中每种结构的层以各自叙述的顺序依次堆叠。第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的杂环化合物。
图1的描述
图1示出了根据实施方式的有机发光装置10的示意性横截面图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造根据实施方式的有机发光装置的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为玻璃基板和/或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过将用于形成第一电极110的材料沉积和/或溅射到基板上来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自利于空穴注入的具有高功函的材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但是实施方式不限于此。在一些实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,可使用选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合中的至少一种作为用于形成第一电极110的材料,但是实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是实施方式不限于此。
有机层150
有机层150可在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,单层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,单层包括多种不同材料,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个。
例如,空穴传输区可具有包括单层(包括多种不同材料)的单层结构,或多层结构,例如,空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中每种结构的层以各自叙述的顺序依次堆叠在第一电极110上,但是实施方式不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
其中,在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式202中,R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合。
在一些实施方式中,在式201和式202中,L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可分别通过参考本文提供的Q31至Q33的描述来理解。
在一个或多个实施方式中,在式201中,R201至R203中的至少一个可选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键结合,和/或ii)R203和R204可经单键结合。
在一个或多个实施方式中,在式202中,R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201-1表示:
式201-1
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201-2表示,但是实施方式不限于此:
式201-2
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201-2(1)表示,但是实施方式不限于此:
式201-2(1)
由式201表示的化合物可由式201A表示:
式201A
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是实施方式不限于此:
式201A(1)
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是实施方式不限于此:
式201A-1
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可由式202-1表示:
式202-1
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202-1(1)表示:
式202-1(1)
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
式202A
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
式202A-1
在式201-1、201-2、201-2(1)、201A、201A(1)、201A-1、202-1、202-1(1)、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可分别通过参考本文提供的L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述来理解,
L205可选自亚苯基和亚芴基,
X211可选自O、S和N(R211),
X212可选自O、S和N(R212),
R211和R212可各自通过参考本文提供的R203的描述来理解,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT48中的至少一种化合物,但是实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可在约100(埃)至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意前述范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得优异的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括上述的材料。
p-掺杂剂
空穴传输区可包括电荷产生材料以及上述的材料,以提高空穴传输区的导电性质。电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可包括,例如,p-掺杂剂。
在一些实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更低。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,p-掺杂剂可包括:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但是实施方式不限于此:
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可包括选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,发射层可根据子像素被图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有堆叠结构。堆叠结构可包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两层或更多层。两层或更多层可彼此直接接触(例如,物理接触)。在一些实施方式中,两层或更多层可彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括两种或更多种材料。两种或更多种材料可包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。两种或更多种材料可在单层中彼此混合。两种或更多种材料在单层中彼此混合可发射白光。
发射层可包括由式1表示的杂环化合物。
发射层可包括主体和发光材料。发光材料可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂和量子点中的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量通常可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,发射层可发射蓝光或蓝-绿光。
在一些实施方式中,由式1表示的杂环化合物发射具有在约400nm至约500nm的范围内的最大发射波长的蓝光或蓝-绿光。
发射层中的主体
主体可不同于掺杂剂,并且主体的含量(例如,量或重量)可大于掺杂剂的含量(例如,量或重量),并且主体可包括由式1表示的杂环化合物。
主体可进一步包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可为选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,在式301中,Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,至少两个Ar301可经单键结合。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可分别通过参考本文提供的L301、xb1、R301和Q31至Q33的描述来理解,
L302至L304可各自通过参考本文提供的L301的描述来理解,
xb2至xb4可各自通过参考本文提供的xb1的描述来理解,并且
R302至R304可各自通过参考本文提供的R301的描述来理解。
在一些实施方式中,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可分别通过参考本文提供的Q31至Q33的描述来理解。
在一些实施方式中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可分别通过参考本文提供的Q31至Q33的描述来理解。
在一些实施方式中,主体可包括碱土金属复合物。例如,主体可包括铍(Be)复合物(例如,化合物H55)、镁(Mg)复合物或锌(Zn)复合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种,但是实施方式不限于此:
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属复合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
其中,在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,且xc1可为1、2或3,并且当xc1为2或更大时,至少两个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,且xc2可为选自0至4的整数,并且当xc2为2或更大时,至少两个L402可彼此相同或不同,
式402
在式402中,X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键彼此结合,X402和X404可经单键或双键彼此结合,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一些实施方式中,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,且X402可为碳,或ii)X401和X402可各自为氮。
在实施方式中,在式402中,R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个L401中的两个A401可任选地经作为连接基团的X407连接;或者两个A402可任选地经作为连接基团的X408连接(参见本文化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但是实施方式不限于此。
式401中的L402可为任意合适的单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶羧酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷基团(例如,膦或亚磷酸盐),但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括,例如,选自化合物PD1至PD25中的至少一种,但是实施方式不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式1表示的杂环化合物。
荧光掺杂剂可进一步包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可进一步包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一些实施方式中,在式501中,Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施方式中,在式501中,L501和L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在实施方式中,在式501中,R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可选自下述化合物,但是实施方式不限于此:
量子点
包括在本公开的实施方式的有机发光装置中的发射层可包括量子点材料。
量子点是具有几至几十纳米尺寸的晶体结构的粒子。量子点可包含数百到数千个原子。
因为量子点的尺寸非常小,所以会出现量子约束效应。量子约束效应是一种现象,其中当物体变得小于纳米尺寸时,物体的带隙变大。因此,当能量大于量子点带隙的波长的光入射到量子点上时,量子点通过吸收光而被激发,发射设定或特定波长的光,并落到基态。在该情况下,发射光的波长可以具有对应于带隙的值。
量子点的核可包括第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第III-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素或化合物、第I-III-VI族化合物或其组合。
第II-VI族化合物可选自:选自由下述组成的组中的二元化合物:CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其混合物;选自由下述组成的组中的三元化合物:CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其混合物;以及选自由下述组成的组中的四元化合物:CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe和其混合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物比如In2S3和/或In2Se3;三元化合物比如InGaS3和/或InGaSe3;或其任意组合。
第III-V族化合物可选自:选自由下述组成的组中的二元化合物:GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其混合物;选自由下述组成的组中的三元化合物:GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其混合物;以及选自由下述组成的组中的四元化合物:GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和其混合物。第III-V族半导体化合物可进一步包括第II族金属(例如,InZnP)。
第IV-VI族化合物可选自:选自由下述组成的组中的二元化合物:SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其混合物;选自由下述组成的组中的三元化合物:SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其混合物;以及选自由下述组成的组中的四元化合物:SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其混合物。第IV族元素可选自由下述组成的组:Si、Ge和其混合物。第IV族化合物可为选自由下述组成的组中的二元化合物:SiC、SiGe和其混合物。
在该实施方式中,二元化合物、三元化合物或四元化合物可以均匀的(例如,基本均匀的)浓度存在于颗粒中,或者通过部分地分成不同浓度而存在于同一颗粒中。此外,一个量子点可以具有围绕另一个量子点的核壳结构。核和壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度沿着朝向核的方向降低。
在一些实施方式中,量子点可具有核壳结构,其包括包含上述纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可以充当用于防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层,和/或充当用于赋予量子点电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。核和壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度沿着朝向核的方向降低。量子点的壳的实例包括金属氧化物和/或非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
在一些实施方式中,金属氧化物或非金属氧化物可为二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO,或者三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4,但是实施方式不限于此。
此外,半导体化合物可为CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP和/或AlSb,但是实施方式不限于此。
量子点可以具有约45nm或更小、约40nm或更小或者约30nm或更小的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。当量子点的发射波长光谱的FWHM在任意前述范围内时,颜色纯度或颜色再现性可以得到提高。此外,因为通过量子点发射的光在所有方向上发射,所以可提高光学视角。
此外,量子点的形式可以是本领域中通常使用的任意合适的形式,并且没有特别限制。量子点可以具有球形、锥形、多臂形或立方体的纳米粒子、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板颗粒等。
量子点可以根据颗粒尺寸控制发射光的颜色。因此,量子点可以具有各种合适的发射颜色比如蓝色、红色或绿色。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,单层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,单层包括多种不同材料,或iii)各自具有多层的多层结构,多层各自具有多种不同材料。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每种结构的层以各自叙述的顺序依次堆叠在发射层上,但是实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子注入层)可包括由式1表示的杂环化合物。
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式1表示的杂环化合物并且可进一步包括含有至少一个含π电子耗尽的氮的环的无金属化合物。
如本文所使用的术语"含π电子耗尽的氮的环"指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,"含π电子耗尽的氮的环"可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的至少两个5元至7元杂单环基团稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合(例如,组合在一起)的杂多环基团。
含π电子耗尽的氮的环的实例可包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一些实施方式中,选自数量为xe11的Ar601和数量为xe21的R601中的至少一个可包括含π电子耗尽的氮的环。
在一些实施方式中,在式601中,Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基,咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,至少两个Ar601可经单键结合。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一些实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地通过参考本文提供的L601的描述来理解,
xe611至xe613可各自独立地通过参考本文提供的xe1的描述来理解,
R611至R613可各自独立地通过参考本文提供的R601的描述来理解,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可分别通过参考本文提供的Q601和Q602的描述来理解。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但是实施方式不限于此:
在一些实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ、二苯基[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]氧化膦(TSPO1)和2,2',2"-(1,3,5-苯甲三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi)中的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在任意前述范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括选自碱金属复合物和碱土金属复合物中的至少一种。碱金属复合物可包括选自锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中的金属离子。碱土金属复合物可包括选自铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中的金属离子。与碱金属复合物和碱土金属复合物的金属离子配位的每个配体可独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是实施方式不限于此。
例如,含金属材料可包括Li复合物。Li复合物可包括,例如,化合物ET-D1(LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区可包括利于从第二电极190注入电子的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,单层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单层(例如,由单层组成)的单层结构,单层包括多种不同材料,或iii)具有多层的多层结构,各自包括多种不同材料。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一些实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可分别各自独立地选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O和K2O,以及碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和KI。在一些实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)和BaxCa1-xO(其中0<x<1)。在一些实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一些实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是实施方式不限于此。
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可各自包括上述碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物的金属离子配位的每个配体可独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是实施方式不限于此。
电子注入层可包括(例如,由以下组成)如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其组合。在一些实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其组合可均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可在有机层150上。在实施方式中,第二电极190可为阴极(例如,电子注入电极)。在该实施方式中,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料比如,例如,金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、银-镁(Ag-Mg)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO和IZO中的至少一种,但是实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构,或者包括两层或更多层的多层结构。
图2至图4的描述
参见图2,有机发光装置20具有第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构,其中各层以该叙述的顺序依次堆叠。参见图3,有机发光装置30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220结构,其中各层以该叙述的顺序依次堆叠。参见图4,有机发光装置40具有第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220结构,其中各层以该叙述的顺序依次堆叠。
图2至图4中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可与图1中示出的那些基本上相同。
在有机发光装置20和40中,从有机层150中的发射层发射的光可穿过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和第一封盖层210到外侧。在有机发光装置30和40中,从有机层150中的发射层发射的光可穿过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二封盖层220到外侧。
基于相长干涉的原理,第一封盖层210和第二封盖层220可提高外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地包括有机物质、无机物质或其任意组合。
第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属复合物、碱土金属复合物、硅类无机物质比如SiON、SiNx或SiOx、硅类有机物质、丙烯酸化合物和环氧化合物中的至少一种。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一些实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但是实施方式不限于此:
上文,已参考图1至图4描述了有机发光装置,但是实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种合适的方法比如真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导的热成像在设定或特定的区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,取决于各层中要包含的材料和要形成的各层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的范围内的真空度和约0.01埃每秒至约/秒的范围内的沉积速率下进行真空沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自通过旋涂形成时,取决于各层中要包含的材料和要形成的各层的结构,可以在约2,000转每分钟(rpm)至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋涂。
至少一些取代基的一般定义
如本文所使用的术语"C1-C60烷基"指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语"C1-C60亚烷基"指具有基本上与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C2-C60烯基"指在C2-C60烷基的主链(例如,中间)或末端(例如,端部)具有至少一个碳-碳双键的烃基。其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语"C2-C60亚烯基"指具有基本上与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C2-C60炔基"指在C2-C60烷基的主链或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语"C2-C60亚炔基"指具有基本上与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C1-C60烷氧基"指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)。其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语"C3-C10环烷基"指包括3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语"C3-C10亚环烷基"指具有基本上与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C1-C10杂环烷基"指包括选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团。其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烷基"指具有基本上与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C3-C10环烯基"指具有3至10个碳原子和在其环中的至少一个碳-碳双键且为非芳族的单价单环基团。其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语"C3-C10亚环烯基"指具有基本上与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C1-C10杂环烯基"指包括选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和在其环中的至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烯基"指具有基本上与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C6-C60芳基"具有含有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团。如本文所使用的术语"C6-C60亚芳基"指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的实例包括芴基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和1,2-苯并菲基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可稠合(例如,组合在一起)。
如本文所使用的术语"C1-C60杂芳基"指具有杂环芳族系统的单价基团,杂环芳族系统具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。如本文所使用的术语"C1-C60亚杂芳基"指具有杂环芳族系统的二价基团,杂环芳族系统具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可稠合(例如,组合在一起)。
如本文所使用的术语"C6-C60芳氧基"由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示。如本文所使用的术语"C6-C60芳硫基"由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示。
如本文所使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"指具有两个或更多个稠合(例如,彼此组合在一起)的环且仅具有碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子)的单价基团,其中整个分子结构为非芳香的。单价非芳族稠合多环基团的实例可包括芴基。如本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"指具有基本上与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"指具有两个或更多个稠合的环且除了碳原子(例如,1至60个碳原子)之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子的单价基团,其中整个分子结构为非芳香的。单价非芳族稠合杂多环基团的实例可包括咔唑基。如本文所使用的术语"二价非芳族稠合杂多环基团"指具有基本上与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语"C5-C60碳环基团"指仅具有5至60个碳原子作为成环原子的单环或多环基团,优选C5-C30碳环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。如本文所使用的术语"C5-C60碳环基团"指环(例如,苯)、单价基团(例如,苯基)或二价基团(例如,亚苯基)。而且,取决于连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文所使用的术语"C1-C60杂环基团"指具有基本上与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,不同之处在于,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)之外还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,优选C2-C30杂环基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C60芳基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;单价非芳族稠合杂多环基团;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基;联苯基;和三联苯基。
如本文所使用的术语"Ph"表示苯基,如本文所使用的术语"Me"表示甲基,如本文所使用的术语"Et"表示乙基,如本文所使用的术语"tert-Bu"或"But"表示叔丁基,并且如本文所使用的术语"OMe"表示甲氧基。
如本文所使用的术语"联苯基"指被至少一个苯基取代的苯基。例如,"联苯基"属于具有"C6-C60芳基"作为取代基的"取代的苯基"。
如本文所使用的术语"三联苯基"指被至少一个联苯基取代的苯基。"三联苯基"属于具有"被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基"作为取代基的"取代的苯基"。
除非另外定义,否则如本文所使用的符号*和*'指与相应式中的相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和有机发光装置。在描述合成例中使用的短语"用B代替A"意指使用的B的量与使用的A的量在摩尔当量方面相同。
实施例
合成例1:合成化合物1
合成中间体1-1
将10克(g)的4-三苯甲基苯胺溶解于150mL的二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中,并在0℃的温度下向其缓慢添加5.3g的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)。然后,在室温下发生反应,随后纯化,从而获得11.7g的中间体1-1(产率:95%)。
合成中间体1-2
将11.7g的中间体1-1溶解于200mL的乙醇溶剂中,并在室温下向其缓慢添加过量的HCl(3eq.或更多),并且搅拌。搅拌后,向其添加3.9g的亚硝酸钠(NaNO2),并在80℃的温度下发生反应,随后纯化,从而获得7.89g的中间体1-2(产率:70%)。
合成化合物1
将2g的3,9'-联咔唑、2.4g的中间体1-2、0.87g的叔丁醇钠、0.22g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.13毫升(mL)的三叔丁基膦(P(t-Bu)3)溶解于30mL的甲苯溶剂中并搅拌12小时。搅拌后,干燥由萃取反应溶液所得的有机层。随后,使用柱色谱进行分离和纯化,随后升华纯化,从而获得3.45g的化合物1(产率:88%)。
合成例2:合成化合物5
合成中间体5-1
将5g的咔唑、11.94g的中间体1-2、4.3g的叔丁醇钠、1.09g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.5mL的三叔丁基膦溶解于150mL的甲苯溶剂中,随后搅拌12小时。一旦认为反应完成,就干燥由萃取反应溶液所得的有机层。随后,通过柱色谱分离并纯化残留物,从而获得10.89g的中间体5-1(产率:75%)。
合成中间体5-2
将10.89g的中间体5-1溶解于120mL的DMF溶剂中,并在0℃的温度下向其缓慢添加3.99g的NBS。然后,在室温下发生反应,随后纯化,从而获得12.02g的中间体5-2(产率:95%)。
合成化合物5
将2g的3,9'-联咔唑、3.4g的中间体5-2、0.87g的叔丁醇钠、0.22g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.13mL的三叔丁基膦溶解于30mL的甲苯溶剂中并搅拌12小时。一旦认为反应完成,就干燥由萃取反应溶液所得的有机层。随后,使用柱色谱进行分离和纯化,随后升华纯化,从而获得4.07g的化合物5(产率:83%)。
合成例3:合成化合物9
合成中间体9-1
将7.89g的中间体1-2、3.8g的乙酸钾和0.69g的双(三苯基膦)二氯化钯(II)添加到100mL的甲苯溶剂中并搅拌。然后,将混合物在10℃的温度与10g的双(频哪醇合)二硼反应,从而获得5.28g的中间体9-1(产率:60%)。
合成化合物9
将2g的9-(3-溴苯基)-3,9'-联-9H-咔唑、1.83g的中间体9-1和0.24g的四(三苯基膦)钯(0)添加到5mL的2摩尔(M)碳酸钾水溶液和20mL的四氢呋喃(THF),随后在90℃的温度下搅拌12小时。一旦认为反应完成,就干燥由萃取反应溶液所得的有机层。随后,使用柱色谱进行分离和纯化,随后升华纯化,从而获得2.77g的化合物9(产率:93%)。
合成例4:合成化合物13
合成化合物13
将2g的9-(2-溴苯基)-3,9'-联-9H-咔唑、1.83g的中间体9-1和0.24g的四(三苯基膦)钯(0)添加到5mL的2M碳酸钾水溶液和20ml的THF,随后在90℃的温度下搅拌12小时。一旦认为反应完成,就干燥由萃取反应溶液所得的有机层。随后,使用柱色谱进行分离和纯化,随后升华纯化,从而获得2.83g的化合物13(产率:95%)。
合成例5:合成化合物17
合成化合物17
将2g的3,9'-联咔唑、3.4g的1-溴-4-三苯甲基苯、0.87g的叔丁醇钠、0.22g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.13mL的三叔丁基膦(P(t-Bu)3)溶解于30mL的甲苯溶剂并搅拌12小时。一旦认为反应完成,就干燥由萃取反应溶液所得的有机层。随后,使用柱色谱进行分离和纯化,随后升华纯化,从而获得3.8g的化合物17(产率:97%)。
合成例6:合成化合物21
合成中间体21-1
将10g的9-(4-三苯甲基苯基)-9H-咔唑溶解于120mL的DMF溶剂中,并在0℃的温度下向其缓慢添加3.52g的NBS。然后,在室温下发生反应,随后纯化,从而获得11.39g的中间体21-1(产率:98%)。
合成化合物21
将2g的3,9'-联咔唑、3.4g的中间体21-1、0.87g的叔丁醇钠、0.22g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.13mL的三叔丁基膦溶解于30mL的甲苯溶剂中并搅拌12小时。一旦认为反应完成,就干燥由萃取反应溶液所得的有机层。随后,使用柱色谱进行分离和纯化,随后升华纯化,从而获得3.8g的化合物21(产率:97%)。
所合成的化合物的1H NMR和MS/FAB结果显示于表1中。除了表1中显示的化合物之外的化合物合成的方法应容易被本领域技术人员通过参考上述的合成机理和原料来理解。
表1
实施例1
将康宁15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)ITO玻璃基板切割成50mm(mm)×50mm×0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中各自超声5分钟,并通过暴露于紫外射线与臭氧清洁,从而使用玻璃基板作为阳极。然后,将玻璃基板安装到真空沉积设备。
实施例2至6和比较例1至8
以与实施例1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同在于使用表2中显示的化合物代替化合物1。
评估例1
为了评估实施例1至6和比较例1至8中制造的有机发光装置的特性,测量了在10毫安每平方厘米(mA/cm2)的电流密度下有机发光装置的驱动电压、发光效率和最大外部量子效率(EQE)。使用源表(Keithley Instrument,2400系列)测量有机发光装置的驱动电压。使用Hamamastu Absolute PL量子产率测量系统C9920-2-12测量有机发光装置的最大外部量子产率。在最大外部量子产率的评估中,使用具有波长灵敏度校准的亮度计测量亮度/电流密度,并在假设完全扩散反射表面的情况下基于角度亮度分布(Lambertian)的假设计算最大外部量子产率。有机发光装置的评估结果显示于表2中。
表2
参见表1的结果,发现与比较例1至8的有机发光装置相比,实施例1至6的有机发光装置具有优异的驱动电压、发光效率和最大外部量子效率。
从前面的描述显而易见,包括由式1表示的杂环化合物的有机发光装置可具有优异的驱动电压、发光效率和最大外部量子效率。
应理解,本文描述的实施方式应该仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。虽然已经参照各图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不脱离由所附权利要求及其等同方式限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在形式和细节上进行各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层;以及
至少一种由式1表示的杂环化合物:
式1
其中,在式1中,
X为除硅之外的碳族元素,
环Ar1至Ar4各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团,
L1选自:
单键;以及
各自未被取代或被至少一个Z10a取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
a1为选自1至10的整数,
Y1和Y2各自独立地为单键或非键,
n为选自1至5的整数,
R1至R7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Z1和Z10a各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基和萘基;
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)和-B(Q41)(Q42);以及
-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)和-B(Q51)(Q52),
其中Q41至Q43和Q51至Q53各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基和叔戊基:氘和C1-C10烷基,
d1和d2各自独立地为选自1至4的整数,
d3为选自1至3的整数,
d4至d7各自独立地为选自1至20的整数,
d11为选自1至4的整数,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C60芳基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;单价非芳族稠合杂多环基团;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基;联苯基;和三联苯基。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,并且
所述至少一种由式1表示的杂环化合物包括于所述有机层中,并且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区。
3.如权利要求2所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的杂环化合物。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发射层包括主体和掺杂剂,
所述主体不同于所述掺杂剂,
所述主体的量大于所述掺杂剂的量,并且
所述主体包括所述至少一种由式1表示的杂环化合物。
6.如权利要求4所述的有机发光装置,其中所述发射层发射蓝光或蓝-绿光。
7.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂发射具有在400nm至500nm的范围内的最大发射波长的蓝光或蓝-绿光。
8.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂包括过渡金属并且不包括过渡金属-氮键和过渡金属-氧键。
9.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂包括过渡金属以及在所述过渡金属和碳原子之间的配位键。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述至少一种由式1表示的杂环化合物用作用于在所述有机发光装置的一对电极外侧的封盖层的材料。
11.一种由式1表示的杂环化合物:
式1
其中,在式1中,
X为除硅之外的碳族元素,
环Ar1至Ar4各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团,
L1选自:
单键;以及
各自未被取代或被至少一个Z10a取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
a1为选自1至10的整数,
Y1和Y2各自独立地为单键或非键,
n为选自1至5的整数,
R1至R7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Z1和Z10a各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基和萘基;
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)和-B(Q41)(Q42);以及
-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)和-B(Q51)(Q52),
其中Q41至Q43和Q51至Q53各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基和叔戊基:氘和C1-C10烷基,
d1和d2各自独立地为选自1至4的整数,
d3为选自1至3的整数,
d4至d7各自独立地为选自1至20的整数,
d11为选自1至4的整数,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C60芳基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;单价非芳族稠合杂多环基团;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基;被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基;联苯基;和三联苯基。
12.如权利要求11所述的杂环化合物,其中X为碳、锗或锡。
13.如权利要求11所述的杂环化合物,其中环Ar1至Ar4各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
15.如权利要求11所述的杂环化合物,其中:
Y1为单键,且Y2为单键;
Y1为非键,且Y2为单键;
Y1为单键,且Y2为非键;或者
Y1为非键,且Y2为非键。
16.如权利要求11所述的杂环化合物,其中R1至R7各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C10烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式2-1表示的基团:
其中,在式2-1中,
Z11和Z12各自与针对权利要求11中的Z1描述的相同,
d21和d22各自独立地为选自1至4的整数,
*指示与相邻原子的结合位点,并且
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
各自未被取代或被选自以下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基:氘、C1-C10烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基。
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