CN113659083A - 有机发光器件和包括该有机发光器件的设备 - Google Patents

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李锺源
李炫植
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Abstract

提供了一种有机发光器件和包括该有机发光器件的设备。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极;m个发射单元;以及m‑1个电荷产生层,均包括n型电荷产生层和p型电荷产生层并且位于两个发射单元之间。m个发射单元均包括空穴传输区域、电子传输区域以及位于空穴传输区域与电子传输区域之间的发射层。在m个发射单元之中的最靠近第二电极的第m发射单元中包括的第m电子传输区域包括第m电子传输层。第m电子传输层是由第一化合物组成的单层,包括在第m发射单元中的第m发射层包括第二化合物,并且第m电子传输层和第m发射层可以彼此不同。

Description

有机发光器件和包括该有机发光器件的设备
本申请要求于2020年5月12日在韩国知识产权局提交的第10-2020-0056658号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件和一种包括该有机发光器件的设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽视角、高对比度和/或短响应时间并且在亮度、驱动电压和响应速度方面表现出优异的特性的自发射器件。
在示例中,OLED可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过非发射激子传输区域(该非发射激子传输区域对空穴发射层内产生的激子的发射没有贡献)朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件,该有机发光器件通过改善从电子传输区域到发射层的电子注入而具有低驱动电压、高效率和/或长寿命。
另外的方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过实践所给出的公开的实施例而获知。
本公开的一个或更多个示例实施例提供一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极,
第二电极,面对第一电极,
m个发射单元,位于第一电极与第二电极之间,以及
m-1个电荷产生层,每个电荷产生层位于m个发射单元之中的两个相邻(邻近)的发射单元之间,并且包括n型电荷产生层和p型电荷产生层,
其中,m为2或更大的整数,
m个发射单元均包括按次序布置的空穴传输区域、发射层和电子传输区域,
例如,m个发射单元均包括空穴传输区域、电子传输区域以及布置在空穴传输区域与电子传输区域之间的发射层,
m个发射单元之中的最靠近第二电极的第m发射单元中包括的第m电子传输区域包括第m电子传输层,
第m电子传输层是包括由式1表示的第一化合物(例如,由式1表示的第一化合物组成)的单层,
包括在第m发射单元中的第m发射层包括由式1表示的第二化合物,并且
第m电子传输层和第m发射层彼此不同(例如,包括不同的化合物):
式1
Figure BDA0003045769010000021
其中,在式1中,
m1可以为1或2,
m2可以为0或1,
L1和L2可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R2)(R3)-*'、*-C(R2)=*'、*=C(R2)-*'、*-C(R2)=C(R3)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R2)-*'、*-N(R2)-*'、*-P(R2)-*'、*-Si(R2)(R3)-*'、*-Ge(R2)(R3)-*'、取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a2可以均独立地为1至5的整数,
Ar1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
R1至R3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1可以为1至4的整数,
c1可以为1至10的整数,
c1个*-(L1)a1-(R1)b1之中的任何两个相邻的基团可以可选地(optionally,或“任选地”)彼此连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
本公开的一个或更多个示例实施例提供一种平板显示设备,所述平板显示设备包括:薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及有机发光器件,其中,有机发光器件的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
本公开的一个或更多个示例实施例提供一种设备,所述设备包括:光源,包含有机发光器件;以及
量子点或包含量子点的光学构件,布置在从光源发射的光的路径中。
附图说明
通过以下结合附图的描述,公开的某些实施例的以上和其它方面、特征及优点将更加明显,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是示出根据示例1以及对比示例1至对比示例3、对比示例7和对比示例8制造的有机发光器件的寿命的图;以及
图3是示出根据示例1和对比示例1制造的有机发光器件的荧光分量/延迟荧光分量的分量比的图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例,附图中示出了实施例的示例,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件,并且可以不提供其重复描述。在这方面,给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应该被解释为限于这里阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本说明书的方面。如这里使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。在整个公开中,表述“a、b和c中的至少一个(者/种)”表示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、a、b和c中的全部或者其变型。
如这里使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“所述(该)”也意图包括复数形式。还将理解的是,当术语“包括”、“包含”和/或其变型用在本说明书中时,说明存在所陈述的特征、步骤、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。此外,当描述本公开的实施例时,“可以(可)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。
将理解的是,当元件(层)被称为“在”另一元件(层)“上”、“连接到”或“结合到”另一元件(层)时,其可以直接在所述另一元件(层)上、直接连接到或直接结合到所述另一元件(层),或者也可以存在一个或更多个中间元件(层)。当元件(层)被称为“直接在”另一元件(层)“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件(层)时,不存在中间元件(层)。
根据一个或更多个实施例,一种有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;m个发射单元,位于第一电极与第二电极之间;以及m-1个电荷产生层(例如,两个或更多个发射单元以及一个或更多个电荷产生层),位于m个发射单元中的两个相邻的发射单元之间(例如,用m个发射单元夹层),均包括n型电荷产生层和p型电荷产生层,其中,m为2或更大的整数,m个发射单元均包括以该次序布置的空穴传输区域、发射层和电子传输区域(使得m个发射单元均包括空穴传输区域、电子传输区域以及位于空穴传输区域与电子传输区域之间的发射层),在m个发射单元之中的最靠近第二电极的第m发射单元中包括的第m电子传输区域包括第m电子传输层,第m电子传输层是包括第一化合物(例如,由第一化合物组成)的单层,包括在第m发射单元中的第m发射层包括第二化合物,并且第m电子传输层和第m发射层彼此不同。
在实施例中,m可以为3或更大的整数。
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。如图1中所示,根据实施例的有机发光器件10包括:第一电极110;第二电极190,面对第一电极110;m个发射单元150-1、150-2或150-3(在该示例中,m=3),堆叠在第一电极110与第二电极190之间;以及m-1个(在该示例中,2个)电荷产生层154-1和154-2,均位于m个发射单元150-1、150-2或150-3中的两个相邻的发射单元之间,并且各自包括n型电荷产生层154-1a或154-2a以及p型电荷产生层154-1b或154-2b。
这里,发射单元没有特别限制,只要其是能够发光的单元即可。例如,发射单元可以包括一个或更多个发射层。在一些实施例中,发射单元还可以包括除了发射层之外的有机层。
有机发光器件10包括在图1的示例中被示出为发射单元150-1、150-2和150-3的m个堆叠的发射单元。m可以为2或更大的整数,并且例如可以为3或更大的整数。尽管图1示出了其中m=3的示例,但是本公开的实施例不限于此。发射单元的数量m可以被选择为期望的或合适的,并且数量的上限没有特别限制。例如,有机发光器件10可以包括2个、3个、4个、5个或6个发射单元。
有机发光器件10包括位于m个发射单元150-1、150-2和150-3中的两个相邻的发射单元之间的电荷产生层154-1和154-2。如这里使用的术语“相邻”指其中被称为彼此相邻的层是彼此最接近的这样的层的布置关系或空间关系。例如,(例如,与两个发射单元的所有其它组合相比)表述“彼此相邻的两个发射单元”指多个发射单元之中布置为彼此最接近的两个发射单元的布置关系。如这里使用的术语“相邻”可以指两个层彼此物理地接触的情况以及未提及的单独的层(例如,附加层)布置在两个层之间的情况。例如,“与第二电极190相邻的发射单元”指多个发射单元150-1、150-2和150-3之中布置为最接近第二电极190的发射单元(例如,发射单元150-3)。第二电极190和发射单元可以彼此物理地接触,或者除了发射单元之外的单独的层可以布置在第二电极190与发射单元之间。在一些实施例中,例如,电子传输层可以布置在第二电极190与发射单元之间。然而,电荷产生层可以布置在相邻的两个发射单元之间。
电荷产生层可以通过针对两个相邻的发射单元中的一个产生电子而用作阴极(例如,可以基本像阴极一样起作用),并且也可以通过针对所述两个相邻的发射单元中的另一个产生空穴而用作阳极(例如,可以基本像阳极一样起作用)。就这点而言,电荷产生层可以在不直接连接到任何电极的情况下将相邻的发射单元分开。包括m个发射单元150-1、150-2和150-3的示例有机发光器件10可以包括m-1个电荷产生层154-1和154-2。
电荷产生层154-1和154-2均包括n型电荷产生层154-1a或154-2a以及p型电荷产生层154-1b或154-2b。这里,n型电荷产生层154-1a或154-2a与p型电荷产生层154-1b或154-2b可以直接接触以形成NP(例如,p-n)结。关于NP结,电子和空穴可以同时(例如,并发地)分别产生在n型电荷产生层154-1a或154-2a中以及p型电荷产生层154-1b或154-2b中。产生的电子可以通过n型电荷产生层154-1a或154-2a转移到两个相邻的发射单元中的一个。产生的空穴可以通过p型电荷产生层154-1b或154-2b转移到所述两个相邻的发射单元中的另一个。另外,电荷产生层154-1和154-2均包括1个(一个)n型电荷产生层154-1a或154-2a以及1个(一个)p型电荷产生层154-1b或154-2b。例如,包括m-1个(两个)电荷产生层154-1和154-2的有机发光器件10包括m-1个(两个)n型电荷产生层154-1a和154-2a以及m-1个(两个)p型电荷产生层154-1b和154-2b。
如这里使用的表述“n型”指具有n型半导体特性,并且例如,对应于具有电子注入或传输特性。如这里使用的表述“p型”指具有p型半导体特性,并且例如,对应于具有空穴注入或传输特性。
m个发射单元150-1、150-2和150-3可以均包括以该陈述的次序堆叠的空穴传输区域151-1、151-2或151-3、发射层152-1、152-2或152-3以及电子传输区域153-1、153-2或153-3,并且包括在m个发射单元150-1、150-2和150-3中的m个电子传输区域153-1、153-2和153-3可以均包括电子传输材料。
这里,包括在m个电子传输区域153-1、153-2和153-3中的每个中的电子传输材料可以彼此相同或不同。
在m个发射单元150-1、150-2和150-3之中的最接近第二电极190的第m发射单元150-3中包括的第m电子传输区域153-3可以包括第m电子传输层153-3b。
第m电子传输层153-3b可以是由如下所述的第一化合物组成的单层,并且包括在第m发射单元150-3中的第m发射层152-3可以包括如下所述的第二化合物。这里,第m电子传输层153-3b和第m发射层152-3可以彼此不同(例如,可以包括不同的化合物和/或由不同的成分形成)。
例如,第m电子传输层153-3b可以不包括锂金属或包含锂金属的材料。
在实施例中,包括在第m电子传输区域153-3中的第一化合物可以与包括在其余电子传输区域153-1和153-2中的至少一个中的电子传输材料不同。
在实施例中,第m发射层152-3可以包括第二化合物作为主体。
在实施例中,第一化合物和第二化合物可以彼此相同或不同。
第一化合物和第二化合物可以均独立地由式1表示:
式1
Figure BDA0003045769010000081
其中,在式1中,
m1可以为1或2,并且
m2可以为0或1。
当m1为2且m2为0时,由
Figure BDA0003045769010000082
表示的两个基团可以彼此连接,并且当m1为2且m2为1时,由
Figure BDA0003045769010000083
表示的两个基团可以经由作为连接基的由*-(L2)a2-Ar1表示的基团彼此连接。
在式1中,L1和L2可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R2)(R3)-*'、*-C(R2)=*'、*=C(R2)-*'、*-C(R2)=C(R3)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R2)-*'、*-N(R2)-*'、*-P(R2)-*'、*-Si(R2)(R3)-*'、*-Ge(R2)(R3)-*'、取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
例如,L1和L2可以均独立地选自于:
单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R2)(R3)-*'、*-C(R2)=*'、*=C(R2)-*'、*-C(R2)=C(R3)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R2)-*'、*-N(R2)-*'、*-P(R2)-*'、*-Si(R2)(R3)-*'、*-Ge(R2)(R3)-*'、苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000091
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003045769010000092
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000093
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
例如,L1和L2可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(Z1)(Z2)-*'、*-C(Z1)=*'、*=C(Z1)-*'、*-C(Z1)=C(Z2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(Z1)-*'、*-N(Z1)-*'、*-P(Z1)-*'、*-Si(Z1)(Z2)-*'、*-Ge(Z1)(Z2)-*'以及由式4-1至式4-30表示的基团:
Figure BDA0003045769010000101
Figure BDA0003045769010000111
在式4-1至式4-30中,
Y1可以选自于C(Z3)(Z4)、N(Z5)、Si(Z6)(Z7)、O和S,
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003045769010000112
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
d2可以为0至2的整数,
d3可以为0至3的整数,
d4可以为0至4的整数,
d5可以为0至5的整数,
d6可以为0至6的整数,
d8可以为0至8的整数,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在式1中,a1和a2可以均独立地为1至5的整数。例如,在式1中,a1和a2可以均独立地为1至4的整数。例如,在式1中,a1和a2可以均独立地为1至3的整数。
在式1中,Ar1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
例如,Ar1可以选自于:苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000121
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、二苯并氮杂
Figure BDA0003045769010000122
基团、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂
Figure BDA0003045769010000123
基团、吩噁嗪基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003045769010000124
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000125
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、二苯并氮杂
Figure BDA0003045769010000126
基团、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂
Figure BDA0003045769010000127
基团、吩噁嗪基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
在式1中,R1至R3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
例如,R1至R3可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003045769010000131
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003045769010000132
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003045769010000145
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,并且
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
在式1中,b1可以为1至4的整数,并且c1可以为0至10的整数,其中,在c1个*-(L1)a1-(R1)b1之中的任何两个相邻的基团可以可选地彼此连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在实施例中,第一化合物和第二化合物可以均独立地由式1-1至式1-4中的一个表示:
式1-1
Figure BDA0003045769010000141
式1-2
Figure BDA0003045769010000142
式1-3
Figure BDA0003045769010000143
式1-4
Figure BDA0003045769010000144
其中,在式1-1至式1-4中,
L11、L12、L111、L112、L121、L122、a11、a12、a111、a112、a121、a122、Ar11、R11、R111、R112、b11、b111和b112可以均独立地与结合L1、L2、a1、a2、Ar1、R1至R3和b1描述的相同,
c11可以为0至10的整数,并且
c12、c121和c122可以均独立地为0至9的整数。
在式1中,第一化合物和第二化合物可以均独立地选自于化合物1至化合物80:
Figure BDA0003045769010000151
Figure BDA0003045769010000161
Figure BDA0003045769010000171
Figure BDA0003045769010000181
Figure BDA0003045769010000191
Figure BDA0003045769010000201
Figure BDA0003045769010000211
在实施例中,第m发射层152-3的最低未占分子轨道(LUMO)能级与第m电子传输层153-3b的LUMO能级之间的差可以等于或小于约0.3eV。
例如,第m发射层152-3的LUMO能级的绝对值可以为约2.4eV至约2.7eV。
例如,第m电子传输层153-3b的LUMO能级的绝对值可以为约2.7eV至约3.0eV。
在实施例中,第m发射单元150-3还可以包括位于第m发射层152-3与第m电子传输层153-3b之间的第m缓冲层153-3a。
例如,第m缓冲层153-3a的三重态能级的绝对值可以比包括在第m发射层152-3中的第二化合物的三重态能级的绝对值大约0.2eV或更大。
例如,第m缓冲层153-3a的三重态能级的绝对值可以为约2.5eV至约3.1eV。
例如,包括在第m发射层152-3中的第二化合物的三重态能级的绝对值可以为约2.3eV至约2.9eV。
在实施例中,有机发光器件10还可以包括位于第m电子传输层153-3b与第二电极190之间的第一电子注入层(在下文中,也称为电子注入层)153-3c,并且第一电子注入层153-3c可以包括Li金属或包含Li金属的材料。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件10还可以包括位于第m电子传输层153-3b与第二电极190之间的第一电子注入层153-3c,并且第一电子注入层153-3c可以包括具有约2.6eV至约3.6eV的逸出功的绝对值的材料。
测量LUMO能级、三重态能级和逸出功的各种合适的方法在下面被描述,但不限于此。
可以使用循环伏安法(例如,使用从Wonatech公司可获得的ZIVE SP2)来测量LUMO能级、三重态能级和逸出功。样品溶液和电解质溶液制备如下;使用二茂铁作为标准物质(例如,参考),并使用(Bu)4NPF6作为电解质:
待测化合物的样品溶液:5×10-3M二氯甲烷溶液,
二茂铁样品溶液:5×10-3M二氯甲烷溶液,
(Bu)4NPF6电解质溶液:0.1M乙腈溶液。
可以绘制待测化合物与标准物质的Ewe-I关系图(循环伏安图),其中,可以从电流显著增加的点处绘制切线(例如,与电流增加的斜率相切),并且可以记录切线接触x轴所处的点的电压(例如,氧化起始电压Eox)。可以通过将二茂铁的最高占据分子轨道(HOMO)能级设定为-4.8eV来计算待测化合物的HOMO能级(例如,因此能够通过将4.8eV加到起始电压差来计算化合物相对于二茂铁的HOMO能级)。这里,在m个发射单元150-1、150-2和150-3中,m个空穴传输区域151-1、151-2和151-3可以均独立地包括空穴注入层151-1b、151-2b或151-3b、空穴传输层151-1a、151-2a或151-3a、电子阻挡层或者它们的任何组合,并且m个电子传输区域153-1、153-2和153-3可以均独立地包括空穴阻挡层、电子传输层153-1b、153-2b或153-3b、电子注入层153-3c、缓冲层153-1a、153-2a或153-3a或者它们的任何组合。
在有机发光器件10中,m可以为3或4。
在实施例中,第一电极110可以是阳极,并且第二电极190可以是阴极。
在实施例中,m个发射单元150-1、150-2和150-3可以均发射具有相同的最大发光波长的光。
在一个或更多个实施例中,m个发射单元150-1、150-2和150-3可以(基于前峰值波长(front peak wavelength))均发射具有等于或大于约440nm且等于或小于约480nm的最大发光波长的蓝光。前峰值波长表示从前侧发射的光的峰值波长。
在一个或更多个实施例中,由m个发射单元中的至少一个发射单元发射的光的最大发光波长可以不同于由其余发射单元中的至少一个发射单元发射的光的最大发光波长。例如,在包括第一发射单元和第二发射单元的有机发光器件中,由第一发射单元发射的光的最大发光波长可以不同于由第二发射单元发射的光的最大发光波长。这里,包括在第一发射单元和第二发射单元中的发射层可以均独立地具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括多种不同材料;或者iii)多层结构,包括包含多种不同材料的多个层。因此,由第一发射单元和/或第二发射单元发射的光可以是单色光或多色光。在一个或更多个实施例中,在包括第一发射单元、第二发射单元和第三发射单元的有机发光器件中,由第一发射单元发射的光的最大发光波长可以与由第二发射单元发射的光的最大发光波长相同,但是可以与由第三发射单元发射的光的最大发光波长不同。在一个或更多个实施例中,由第一发射单元发射的光的最大发光波长、由第二发射单元发射的光的最大发光波长以及由第三发射单元发射的光的最大发光波长可以彼此不同。
在实施例中,基于在测量有机发光器件10的瞬态电致发光(EL)时发射的所有发光分量之中的荧光分量和延迟荧光分量之和,延迟荧光分量的分量比可以等于或大于30%。
这里,用于测量延迟荧光分量的装置统称为瞬态EL装置(在下文中,称为“Tr.EL装置”),其中,Tr.EL装置可以包括:示波器,转换光信号和电信号;脉冲发生器,施加方波脉冲;电源,通过将AC电压转换为DC来施加电压;腔室,用作暗室;以及光电倍增管(PMT),检测发射的光。
在Tr.EL装置中,在相同的条件下以一定频率和脉冲宽度固定器件用以测量,并且可以通过施加负电压来分析纯延迟荧光分量,以排除器件内部存在的陷阱电荷。可以通过PC(例如,登录的计算机)收集并通过对衰减行为现象进行建模来应用分析的信号。通过将测量的延迟荧光分量拟合为1/sqrt,可以确认线性衰减的现象,并且可以通过提取对应的段来获得延迟荧光的分量比。此外,在有机发光器件的情况下,当施加的脉冲关闭时,残留的陷阱电荷保留在器件上并且通过复合发光。因此,可以从EL信号排除(分离)陷阱电荷,并且将排除陷阱电荷部分(贡献)之外的部分拟合成1/sqrt,从而确保线性衰减时间,以用于清楚的拟合。
在现有技术的器件中,为了确保器件的可靠性和驱动稳定性,器件可以包括其中锂配合物(例如,8-羟基喹啉锂(LiQ))等与有机化合物在电子传输区域中混合的层,以用于电子传输。
这样的锂配合物可以使激子淬灭,更具体地,可以使在发射层内部产生的激子之中对发光没有贡献的非发光激子淬灭,以改善器件的稳定性。
然而,锂配合物具有通过使对发光有贡献的激子(除了非发光激子之外)部分淬灭而降低发光效率的问题。
为了解决该问题,本公开的有机发光器件可以包括改善的发射层和与电极接触的电子传输层,从而在不使用锂配合物(诸如LiQ)的情况下确保效率和寿命两者(例如,同时确保效率和寿命两者)。
通常,当电子传输层仅包括单种材料(例如,由单种材料组成)而不是混合成分时,电子注入可能不顺利,导致驱动电压增大并且效率降低。
然而,本公开的有机发光器件不仅包括具有包含蒽衍生物的单层结构的电子传输层,而且在相邻的发射层中包括蒽衍生物,使得可以在电子注入期间增加蒽衍生物分子之间的相互依赖性,从而改善电子注入特性。
此外,本公开的有机发光器件包括具有比包括在发射层中的蒽衍生物主体的三重态能级高的三重态能级的缓冲层,使得可以有效地控制发射层中产生的激子,从而表现出通过阻挡主体的T1激子而增加延迟荧光的效果。
另外,本公开的有机发光器件在与阴极相邻的发射单元中包括包含蒽类衍生物的单个电子传输层和发射层,使得与蒽类衍生物包括在不与第二电极相邻的发射单元中的情况相比,由于对蒽类衍生物的偶极矩的控制得到改善,可以更好地促进从阴极的电子注入。
另外,在本公开的有机发光器件中,由蒽衍生物组成的电子传输层的LUMO能级与包括蒽衍生物的发射层的LUMO能级之间的差被限制在约0.3eV内。就这点而言,由于相似的偶极特性和在电子注入期间增强蒽衍生物分子之间的相互依赖性的原理,可以获得顺利的注入特性。
另外,本公开的有机发光器件的阴极可以包括Li金属或包含Li金属的材料。就这点而言,由于Li的低逸出功和包含Li金属的材料的高偶极特性,可以进一步增强具有高偶极特性的蒽衍生物分子之间的相互传递作用。
另外,本公开的有机发光器件包括具有约2.6eV至约3.6eV的逸出功的绝对值的阴极材料。就这点而言,通过确保低电子注入特性的原理,有机发光器件可以表现出低驱动电压和顺利的电流注入特性。
根据一个或更多个实施例,一种平板显示设备包括:薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及有机发光器件,其中,有机发光器件的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
根据一个或更多个实施例,一种设备包括:光源,包括有机发光器件;以及
量子点或包含量子点的光学构件,布置在从光源发射的光的路径中(沿着从光源发射的光的路径布置)。
如这里使用的术语“中间层”可以指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“中间层”中的材料不限于有机材料。
在下文中,将结合图1来描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基底可以位于第一电极110下方和/或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和/或耐水性的玻璃基底和/或塑料基底。
可以通过例如在基底上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个层或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
[中间层150]
中间层150位于第一电极110上。中间层150包括发射单元150-1、150-2和150-3。
中间层150还可以包括位于第一电极110与发射单元150-1、150-2或150-3之间的空穴传输区域151-1、151-2或151-3以及位于发射单元150-1、150-2或150-3与第二电极190之间的电子传输区域153-1、153-2或153-3。
[中间层150中的空穴传输区域151-1、151-2或151-3]
空穴传输区域151-1、151-2或151-3可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括多种不同材料;或者iii)多层结构,包括包含多种不同材料的多个层。
空穴传输区域151-1、151-2或151-3可以包括从空穴注入层151-1b、151-2b或151-3b、空穴传输层151-1a、151-2a或151-3a、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域151-1、151-2或151-3可以具有包括多种不同的材料的单层结构或者具备空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的多层结构,其中,每种结构的构成层以该陈述的次序顺序地堆叠在第一电极110上,但本公开的实施例不限于此。
空穴传输区域151-1、151-2或151-3可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物中选择的至少一种:
Figure BDA0003045769010000271
式201
Figure BDA0003045769010000272
式202
Figure BDA0003045769010000273
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000281
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000291
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000292
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000293
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000301
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000302
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地与以上描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,式202中的R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201-1表示:
式201-1
Figure BDA0003045769010000311
在实施例中,由式201表示的化合物可以由式201-2表示,但本公开的实施例不限于此:
式201-2
Figure BDA0003045769010000312
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201-2(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
式201-2(1)
Figure BDA0003045769010000321
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0003045769010000322
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0003045769010000323
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A-1
Figure BDA0003045769010000331
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202-1表示:
式202-1
Figure BDA0003045769010000332
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202-1(1)表示:
式202-1(1)
Figure BDA0003045769010000333
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
Figure BDA0003045769010000341
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0003045769010000342
在式201-1、式201-2、式201-2(1)、式201A、式201A(1)、式201A-1、式202-1、式202-1(1)、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以均独立地与以上描述的相同,
L205可以选自于亚苯基和亚芴基,
X211可以选自于O、S和N(R211),
X212可以选自于O、S和N(R212),
R211和R212可以均独立地与结合R203描述的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000343
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域151-1、151-2或151-3可以包括从化合物HT1至化合物HT48中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003045769010000351
Figure BDA0003045769010000361
Figure BDA0003045769010000371
Figure BDA0003045769010000381
空穴传输区域151-1、151-2或151-3的厚度可以为约
Figure BDA0003045769010000382
至约
Figure BDA0003045769010000383
例如,约
Figure BDA0003045769010000384
至约
Figure BDA0003045769010000385
当空穴传输区域151-1、151-2或151-3包括空穴注入层151-1b、151-2b或151-3b和空穴传输层151-1a、151-2a或151-3a中的至少一个时,空穴注入层151-1b、151-2b或151-3b的厚度可以为约
Figure BDA0003045769010000386
至约
Figure BDA0003045769010000387
例如,约
Figure BDA0003045769010000388
至约
Figure BDA0003045769010000389
并且空穴传输层151-1a、151-2a或151-3a的厚度可以为约
Figure BDA00030457690100003810
至约
Figure BDA00030457690100003811
例如,约
Figure BDA00030457690100003812
至约
Figure BDA00030457690100003813
当空穴传输区域151-1、151-2或151-3、空穴注入层151-1b、151-2b或151-3b以及空穴传输层151-1a、151-2a或151-3a的厚度在以上范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以均包括如上所述的材料。
[p掺杂剂]
除了如上所述的材料之外,空穴传输区域151-1、151-2或151-3还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。
电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域151-1、151-2或151-3中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在实施例中,p掺杂剂的LUMO能级可以等于或小于-3.5eV。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003045769010000391
式221
Figure BDA0003045769010000392
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
[中间层150中的发射层152-1、152-2或152-3]
在有机发光器件10中,发射单元150-1、150-2和150-3可以分别包括发射层152-1、152-2和152-3,并且发射层152-1、152-2和152-3可以均具有从红色发射层、绿色发射层、黄色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层可以彼此接触或者可以彼此分开。另外,发射层152-1、152-2和152-3可以均包括从红色发光材料、绿色发光材料、黄色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料可以在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层152-1、152-2和/或152-3还可以包括形成在发射层152-1、152-2或152-3上方的电子传输辅助层以及/或者形成在发射层152-1、152-2或152-3下方的空穴传输辅助层。“空穴传输辅助层”指用作空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层的层,并且“电子传输辅助层”指用作(下面描述的)缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和电子传输层的层。用于形成空穴传输辅助层和电子传输辅助层的材料可以分别与空穴传输区域151-1、151-2或151-3和下面描述的电子传输区域153-1、153-2或153-3中的材料相同。
发射层152-1、152-2和/或152-3可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层152-1、152-2和/或152-3中,基于100重量份的主体,发射层152-1、152-2和/或152-3中的掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但本公开的实施例不限于此。
在实施例中,发射层152-1、152-2和/或152-3可以包括量子点。
发射层152-1、152-2或152-3的厚度可以为约
Figure BDA0003045769010000401
至约
Figure BDA0003045769010000402
例如,约
Figure BDA0003045769010000403
至约
Figure BDA0003045769010000404
当发射层152-1、152-2或152-3的厚度在以上范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
[发射层152-1、152-2或152-3中的主体]
在发射层152-1、152-2和152-3之中,与第二电极190相邻的发射层152-3可以包括第二化合物作为主体。
在实施例中,除了第二化合物之外,包括在发射层152-3中的主体还可以包括由式301表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,除了发射层152-3之外(例如,而不是发射层152-3),包括在发射层152-1和152-2中的主体可以包括由式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以为1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000423
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000424
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0003045769010000421
式301-2
Figure BDA0003045769010000422
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0003045769010000431
环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或者N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均独立地与以上描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000432
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000433
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000441
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地与以上描述的相同。
在一个或更多个实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000442
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000451
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000452
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地与以上描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)和Mg配合物。在一些实施例中,主体可以是Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003045769010000461
Figure BDA0003045769010000471
Figure BDA0003045769010000481
[中间层150中的发射层152-1、152-2或152-3中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0003045769010000482
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以是由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均同时为氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选地经由作为连接基的X407连接,两个A402可以可选地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸(盐)),但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003045769010000511
[发射层152-1、152-2或152-3中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0003045769010000521
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000522
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000531
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000532
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000533
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000534
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000535
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000536
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000542
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0003045769010000541
Figure BDA0003045769010000551
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003045769010000552
[发射层152-1、152-2或152-3中的量子点]
发射层152-1、152-2或152-3可以包括量子点。
在本说明书中,术语“量子点”指半导体化合物的晶体,并且可以包括被构造为发射具有与晶体的尺寸(直径)相关的波长的光的任何材料。因此,量子点材料没有特别限制。量子点的直径没有特别限制(例如,只要光发射如上所述被量化即可),但是可以是例如约1nm至约10nm。
发射层152-1、152-2或152-3中的量子点可以通过湿化学工艺、有机金属化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或任何合适的工艺来合成。
在湿化学工艺中,将前驱体材料添加到有机溶剂以生长量子点颗粒晶体。随着晶体生长,有机溶剂用作与量子点晶体的表面自然配位的分散剂,并且控制晶体的生长。就这点而言,与气相沉积工艺(诸如金属有机化学气相沉积(MOCVD)和分子束外延(MBE))相比,可以更容易且更经济高效地执行湿化学工艺,并且可以控制量子点的生长。例如,量子点可以包括:III-VI族半导体化合物;II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;IV族元素或化合物;或者它们的任何组合。
例如,III-VI族半导体化合物可以包括:二元化合物(诸如In2S3等);三元化合物(诸如AgInS、AgInS2、CuInS和/或CuInS2等);或者它们的任何组合。
例如,II-VI族半导体化合物可以包括:二元化合物(诸如CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe和/或MgS等);三元化合物(诸如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe和/或MgZnS等);四元化合物(诸如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和/或HgZnSTe等);或者它们的任何组合。
例如,III-V族半导体化合物可以包括:二元化合物(诸如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs和/或InSb等);三元化合物(诸如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs和/或InPSb等);四元化合物(诸如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和/或InAlPSb等);或者它们的任何组合。
例如,IV-VI族半导体化合物可以包括:二元化合物(诸如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe和/或PbTe等);三元化合物(诸如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe和/或SnPbTe等);四元化合物(诸如SnPbSSe、SnPbSeTe和/或SnPbSTe等);或者它们的任何组合。
例如,IV族元素或化合物可以包括:单一元素(诸如Si和/或Ge等);二元化合物(诸如SiC和/或SiGe等);或者它们的任何组合。
这里,包括在二元化合物、三元化合物或四元化合物中的每种元素可以以基本均匀的浓度包括在颗粒中,或者可以以不同的浓度分布被包括。
在一些实施例中,量子点可以具有具备包括在量子点中的每种元素的基本均匀的浓度的单个(例如,单一)结构,或者可以具有核-壳双结构。例如,包括在核中的材料可以与包括在壳中的材料不同。
量子点的壳可以用作通过防止或减少核的化学变性来保持半导体特性的保护层,并且/或者可以用作用于向量子点赋予电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心降低的浓度梯度。
量子点的壳的示例可以包括金属或非金属氧化物、半导体化合物或者它们的任何组合。例如,金属或非金属氧化物可以包括二元化合物(诸如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO)或者三元化合物(诸如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4),但本公开的实施例不限于此。另外,半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP和/或AlSb等,但本公开的实施例不限于此。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可以为约45nm或更小,例如,约40nm或更小,例如,约30nm或更小。当量子点的发射波长光谱的FWHM在该范围内时,可以改善色纯度和/或颜色再现性。另外,通过这样的量子点发射的光可以全方位地照射,从而改善宽视角。
另外,量子点可以均为或包括球形、棱锥形、多臂形或立方体的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米片颗粒,但本公开的实施例不限于此。
通过调节量子点的尺寸,还可以调节能带隙,从而在量子点发射层中获得各种波长的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种波长的光的发光器件。例如,可以选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。另外,可以通过组合各种颜色的光来配置量子点的尺寸,从而发射白光。
[中间层150中的电子传输区域153-1、153-2或153-3]
电子传输区域153-1、153-2或153-3可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括多种不同材料;或者iii)多层结构,包括包含多种不同材料的多个层。
电子传输区域153-1、153-2或153-3可以包括从缓冲层153-1a、153-2a或153-3a、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层153-1b、153-2b或153-3b和电子注入层153-3c中选择的至少一个层,但本公开的实施例不限于此。
电子传输层153-3b包括第一化合物(例如,由第一化合物组成)。
例如,电子传输区域153-1、153-2或153-3可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,每种结构的构成层顺序地堆叠在发射层上,但本公开的实施例不限于此。
电子传输区域153-1、153-2或153-3(例如,电子传输区域153-1、153-2或153-3中的缓冲层153-1a、153-2a或153-3a、空穴阻挡层、电子控制层或者电子传输层153-1b、153-2b或153-3b)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并噁唑环、异苯并噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环,但不限于此。
例如,电子传输区域153-1、153-2或153-3可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以是取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在实施例中,xe11个Ar601和xe21个R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000591
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003045769010000602
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0003045769010000601
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000611
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000612
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003045769010000622
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000621
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000623
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003045769010000631
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602可以均独立地与以上描述的相同。
在实施例中,电子传输区域153-1、153-2或153-3可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003045769010000641
Figure BDA0003045769010000651
在一个或更多个实施例中,电子传输区域153-1、153-2或153-3可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
Figure BDA0003045769010000661
缓冲层153-1a、153-2a或153-3a、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均独立地为约
Figure BDA0003045769010000662
至约
Figure BDA0003045769010000663
例如,约
Figure BDA0003045769010000664
至约
Figure BDA0003045769010000665
当缓冲层153-1a、153-2a或153-3a、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在以上范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性和/或优异的电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层153-1b、153-2b或153-3b的厚度可以为约
Figure BDA0003045769010000666
至约
Figure BDA0003045769010000667
例如,约
Figure BDA0003045769010000668
至约
Figure BDA0003045769010000669
当电子传输层153-1b、153-2b或153-3b的厚度在以上范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了如上所述的材料之外,电子传输区域153-1、153-2或153-3(例如,电子传输区域153-1、153-2或153-3中的电子传输层153-1b、153-2b或153-3b)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
Figure BDA0003045769010000671
电子传输区域153-1、153-2或153-3可以包括电子注入层153-3c以促进电子从第二电极190注入。电子注入层153-3c可以直接接触第二电极190。
电子注入层153-3c可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括多种不同材料;或者iii)多层结构,包括包含多种不同材料的多个层。
电子注入层153-3c可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或者它们的任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)和钡(Ba)。
稀土金属可以选自于钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、镱(Yb)、钆(Gd)和铽(Tb)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和/或RbI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以分别包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
电子注入层153-3c包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或者它们的任何组合(例如,由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或者它们的任何组合组成),或者在一些实施例中,还可以包括有机材料。当电子注入层153-3c还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以基本均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
例如,电子注入层153-3c可以包括包含碱金属卤化物和稀土金属化合物的共沉积材料。例如,电子注入层153-3c可以包括RbI:Yb的共沉积材料、KI:Yb的共沉积材料或者它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。
电子注入层153-3c的厚度可以为约
Figure BDA0003045769010000681
至约
Figure BDA0003045769010000682
例如,约
Figure BDA0003045769010000683
至约
Figure BDA0003045769010000684
当电子注入层153-3c的厚度在以上范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
[第二电极190]
第二电极190可以位于具有这样的结构的中间层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于均具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、Yb、AgYb、ITO和IZO中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
例如,第二电极190可以包括AgYb、AgMg、MgAg或者它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。这里,AgMg中的Ag的量可以大于Mg的量,MgAg中的Mg的量可以大于Ag的量。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
在实施例中,有机发光器件10还可以包括位于第一电极110下方的第一盖层以及位于第二电极190上方的第二盖层中的一个或更多个。
在有机发光器件10的中间层150的发射层152-1、152-2或152-3中产生的光可以通过第一电极110(其可以为半透射电极或透射电极)和第一盖层朝向外部提取(例如,引导),或者在有机发光器件10的中间层150的发射层152-1、152-2或152-3中产生的光可以通过第二电极190(其可以为半透射电极或透射电极)和第二盖层朝向外部提取。
第一盖层和第二盖层可以根据相长干涉原理提高器件的外部发光效率。
第一盖层和第二盖层可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地被包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基取代。在实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个或更多个实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003045769010000701
在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件10,但本公开的实施例不限于此。
[设备]
发光器件可以包括在各种设备中。例如,可以提供均包括发光器件的发光设备、认证设备或电子设备。
设备可以包括:光源,包括有机发光器件;以及量子点或包含量子点的光学构件,沿着从光源发射的光的路径设置。
除了发光器件之外,发光设备还可以包括滤色器。滤色器可以沿着从发光器件发射的光的至少一个行进方向设置。例如,从发光器件发射的光可以是蓝光,但本公开的实施例不限于此。发光器件可以与以上描述的相同。
发光设备可以包括第一基底。第一基底可以包括多个子像素区域,并且滤色器可以包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域。
像素限定膜可以位于多个子像素区域之间以限定每个子像素区域。
滤色器还可以包括布置在多个滤色器区域之间的阻光图案。
多个滤色器区域可以包括:发射第一颜色光的第一滤色器区域;发射第二颜色光的第二滤色器区域;以及/或者发射第三颜色光的第三滤色器区域,并且第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以具有彼此不同的最大发光波长。例如,第一颜色光可以是红光,第二颜色光可以是绿光,第三颜色光可以是蓝光,但本公开的实施例不限于此。例如,多个滤色器区域可以均包括量子点,但本公开的实施例不限于此。例如,第一滤色器区域可以包括红色量子点,第二滤色器区域可以包括绿色量子点,第三滤色器区域可以不包括量子点。量子点可以与以上描述的相同。第一滤色器区域、第二滤色器区域和/或第三滤色器区域还可以均包括散射体,但本公开的实施例不限于此。
例如,发光器件可以发射第一光,第一滤色器区域可以吸收第一光以发射第一第一-颜色光,第二滤色器区域可以吸收第一光以发射第二第一-颜色光,第三滤色器区域可以吸收第一光以发射第三第一-颜色光。就这点而言,第一第一-颜色光、第二第一-颜色光和第三第一-颜色光可以具有彼此不同的最大发光波长。例如,第一光可以是蓝光,第一第一-颜色光可以是红光,第二第一-颜色光可以是绿光,第三第一-颜色光可以是蓝光,但本公开的实施例不限于此。
除了发光器件之外,发光设备还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中,源电极和漏电极中的一个可以电连接到发光器件的第一电极和第二电极中的任一个。
例如,发光设备可以是平板显示设备,该平板显示设备包括:薄膜晶体管,包含源电极、漏电极和有源层;以及有机发光器件,其中,有机发光器件的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
例如,在平板显示设备的前视角下测量的Y色坐标可以为约0.09至约0.15。如这里使用的,术语“前视角”可以指与平板显示设备垂直(正交)的视角。
例如,假设平板显示设备的前视角为0,在基于前视角的约30°至约45°的侧视角(例如,与前视角成约30°至约45°的侧视角)下测量的Y色坐标可以为约0.45至约0.06。
薄膜晶体管还可以包括栅电极和/或栅极绝缘层等。
有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等,但本公开的实施例不限于此。
发光设备还可以包括用于密封发光器件的密封部。密封部可以位于滤色器与发光器件之间。密封部允许来自发光器件的光提取(照射)到外部,并且同时(例如,并发地)防止或减少外部空气和/或湿气渗透到发光器件中。密封部可以是包括透明玻璃的密封基底或塑料基底。密封部可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,发光设备可以是柔性的。
发光设备可以用作各种显示器和/或光源等。
认证设备可以是例如用于使用生物识别体(例如,指尖和/或瞳孔等)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证设备。
除了发光器件之外,认证设备还可以包括生物识别信息收集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼器、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船舶的仪表)和/或投影仪等,但本公开的实施例不限于此。
[制备方法]
可以使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0003045769010000721
至约
Figure BDA0003045769010000722
的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括的材料和待形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度下以及在约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[取代基的一般定义]
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0003045769010000731
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的基团,如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例包括芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例包括咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指仅包括碳作为成环原子并且由5个至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指除了使用除碳(碳原子的数量可以为1个至60个)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有基本相同结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”指苯基,如这里使用的术语“Me”指甲基,如这里使用的术语“Et”指乙基,如这里使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,如这里使用的术语“OMe”指甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均指与对应的式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照示例更详细地描述根据实施例的发光器件。
[示例]
示例1
作为基底和阳极,将其上形成有ITO(康宁15Ω/cm2
Figure BDA0003045769010000761
)的第一玻璃基底、其上形成有Ag
Figure BDA0003045769010000762
的第二玻璃基底和其上形成有ITO(康宁15Ω/cm2
Figure BDA0003045769010000763
)的第三玻璃基底均切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。然后,将第一玻璃基底至第三玻璃基底顺序地堆叠在真空沉积设备上。
将HT3和HAT-CN以9:1的重量比沉积在阳极上,以形成具有
Figure BDA0003045769010000764
的厚度的空穴注入层。
将TCTA
Figure BDA0003045769010000765
HAT-CN
Figure BDA0003045769010000766
和NPB
Figure BDA0003045769010000767
顺序地沉积在空穴注入层上,以形成空穴传输层。
将m-MTDATA
Figure BDA0003045769010000768
作为第一空穴传输辅助层沉积在空穴传输层上,将ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第一发射层共沉积至
Figure BDA0003045769010000769
的厚度,将BAlq
Figure BDA00030457690100007610
作为第一缓冲层沉积在第一发射层上,并将化合物21和LiQ作为第一电子传输层以5:5的重量比在第一缓冲层上沉积至
Figure BDA00030457690100007611
的厚度,以形成电子传输区域,从而完成第一发射单元的形成。
在第一发射单元上,将BCP和Yb(Yb的量为1wt%)作为n型电荷产生层共沉积至
Figure BDA0003045769010000771
的厚度,将HT3
Figure BDA0003045769010000772
作为p型电荷产生层沉积,从而完成第一电荷产生层的形成。
这里,第一电子传输层与n型电荷产生层之间的LUMO能级差为0.15eV。
将HT3
Figure BDA0003045769010000773
作为第二空穴传输辅助层沉积在第一电荷产生层上,将ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第二发射层共沉积至
Figure BDA0003045769010000774
的厚度,将BAlq
Figure BDA0003045769010000775
作为第二缓冲层沉积在第二发射层上,并将化合物21和LiQ作为第二电子传输层以5:5的重量比在第二缓冲层上沉积至
Figure BDA0003045769010000776
的厚度,以形成电子传输区域,从而完成第二发射单元的形成。
在第二发射单元上,将BCP和Yb(Yb的量为1wt%)作为n型电荷产生层共沉积至
Figure BDA0003045769010000777
的厚度,将HT3/HAT-CN(10wt%HAT-CN,
Figure BDA0003045769010000778
)作为p型电荷产生层沉积,从而完成第二电荷产生层的形成。
将HT3
Figure BDA0003045769010000779
作为第三空穴传输辅助层沉积在第二电荷产生层上,将ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第三发射层共沉积至
Figure BDA00030457690100007710
的厚度,将BAlq
Figure BDA00030457690100007711
作为第三缓冲层沉积在第三发射层上,从而完成第三发射单元的形成。
在第三发射单元上,将化合物21作为第三电子传输层沉积至
Figure BDA00030457690100007712
的厚度,并将Li
Figure BDA00030457690100007713
作为电子注入层沉积,从而完成电子传输区域的形成。
将AgMg(例如,Ag和Mg)
Figure BDA00030457690100007714
以9:1的重量比共沉积在电子传输区域上以形成阴极,将CP1
Figure BDA00030457690100007715
沉积在阴极上,从而完成有机发光器件的制造。
这里,第三缓冲层的三重态能级为2.8eV,包括在第三发射层中的ADN的三重态能级为3.1eV。
另外,第三发射层的LUMO能级为2.55eV,第三电子传输层的LUMO能级为2.77eV。
Figure BDA00030457690100007716
对比示例1
除了以5:5的重量比使用化合物21和LiQ作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例2
除了以5:5的重量比使用化合物A和LiQ作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
化合物A
Figure BDA0003045769010000781
对比示例3
除了以5:5的重量比使用化合物B和LiQ作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
化合物B
Figure BDA0003045769010000782
对比示例4
除了使用化合物C1和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第三发射层之外,以与对比示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
化合物C1
Figure BDA0003045769010000791
对比示例5
除了使用化合物C1和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第三发射层之外,以与对比示例2中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例6
除了使用化合物C1和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第三发射层之外,以与对比示例3中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例7
除了使用化合物A作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例8
除了使用化合物B作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例9
除了使用化合物C1和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第三发射层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例10
除了使用化合物C1和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第三发射层之外,以与对比示例7中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例11
除了使用化合物C1和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第三发射层之外,以与对比示例8中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例12
使用除了化合物20作为第一电子传输层,使用ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第一发射层,并且以5:5的重量比使用化合物20和LiQ作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例13
除了使用化合物20作为第二电子传输层,使用ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第二发射层,并且以5:5的重量比使用化合物20和LiQ作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例14
除了使用化合物20作为第一电子传输层,使用ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第一发射层,并且以5:5的重量比使用化合物20和LiQ作为第三电子传输层之外,以与对比示例2中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例15
除了使用化合物A作为第二电子传输层,使用ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第二发射层,并且以5:5的重量比使用化合物20和LiQ作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例16
除了使用化合物20作为第一电子传输层,使用ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第一发射层,并且以5:5的重量比使用化合物20和LiQ作为第三电子传输层之外,以与对比示例3中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例17
除了使用化合物B作为第二电子传输层,使用ADN和DPAVBi(DPAVBi的量为5wt%)作为第二发射层,并且以5:5的重量比使用化合物20和LiQ作为第三电子传输层之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
评价示例1
使用色彩亮度计和Keithley源计装置对示例1和对比示例1至对比示例11的有机发光器件进行表征,以测量在2,000nit的亮度下的驱动电压(V)和效率(cd/A),结果示出在表1中。
表1
Figure BDA0003045769010000811
参照表1,确认的是,当根据本公开的实施例施用第三发射层主体和蒽衍生物(例如,在第三电子传输层中没有LiQ)时,可以改善电子注入特性,产生优异的驱动电压和优异的效率特性。
评价示例2
关于示例1和对比示例1至对比示例3、对比示例7和对比示例8的有机发光器件,使用电流固定的室温装置测量在4,000nit的亮度下的寿命(T97),结果示出在表2和图2中:
表2
寿命 备注
示例1 470h T<sub>97</sub>@4,000nit
对比示例1 400h T<sub>97</sub>@4,000nit
对比示例2 400h T<sub>97</sub>@4,000nit
对比示例3 400h T<sub>97</sub>@4,000nit
对比示例7 70h T<sub>97</sub>@4,000nit
对比示例8 70h T<sub>97</sub>@4,000nit
参照表2和图2,确认的是,在直接面对阴极(与阴极直接相邻)的发射单元中,仅当发射层中的主体和电子传输层两者包括(例如,同时包括)蒽衍生物时,寿命才得以改善。也就是说,确认的是,稳定地执行了电子从电子传输层到发射层的电子注入。
包括蒽衍生物作为发射层以及LiQ和有机材料的混合层作为电子传输层的对比示例1至对比示例3的有机发光器件由于LiQ而具有稳定的电子注入特性,使得寿命特性没有显著降低。然而,当将在电子传输层中仅使用对应的有机材料(例如,没有LiQ)制造的示例1以及对比示例7和对比示例8的有机发光器件比较时,仅使用蒽衍生物的示例1的有机发光器件呈现出稳定的可靠性,而使用双咔唑衍生物和芳香胺衍生物的对比示例7和对比示例8的有机发光器件呈现出显著降低的可靠性(寿命)。
评价示例3
关于示例1和对比示例1的有机发光器件,在暗室温下,使用瞬态电致发光(EL)装置测量瞬态EL,以测量荧光分量/延迟荧光分量的分量比,结果示出在图3中。
参照图3,确认的是,示例1的有机发光器件的延迟荧光分量更有效地产生。在不受任何解释或理论的正确性的约束的情况下,认为因为电子传输层使用单种材料,所以电子注入的增加引起三重态-三重态湮灭(TTA)的增加,从而改善了效率。
评价示例4
关于示例1和对比示例12至对比示例17的有机发光器件中的每个,使用色彩亮度计和Keithley源计装置测量在2,000nit的亮度下的驱动电压(V)和效率(c/A),结果示出在表3中。
表3
Figure BDA0003045769010000831
参照表3,确认的是,当将蒽衍生物施用于除了与阴极相邻的发射单元之外的单个电子传输层和发射层时,与示例1的有机发光器件相比,驱动电压降低特性不良好并且效率降低了20%或更大。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
如这里使用的,术语“基本上(基本)”、“大约(约)”和类似术语用作近似术语而不用作程度术语,并且意图解释将由本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
这里陈述的任意数值范围意图包括包含在所陈述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并且包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任意最大数值界限意图包括其中包含的所有较小数值界限,并且本说明书中陈述的任意最小数值界限意图包括其中包含的所有较大数值界限。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述包含在这里明确陈述的范围内的任意子范围。
应该理解的是,应该仅以描述性意义来考虑这里描述的实施例,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应该被认为可用于其它实施例中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;
m个发射单元,位于所述第一电极与所述第二电极之间;以及
m-1个电荷产生层,每个电荷产生层位于所述m个发射单元之中的两个相邻的发射单元之间,并且包括n型电荷产生层和p型电荷产生层,
其中,m为2或更大的整数,
所述m个发射单元均包括按次序布置的空穴传输区域、发射层和电子传输区域,
所述m个发射单元之中的最靠近所述第二电极的第m发射单元中的第m电子传输区域包括第m电子传输层,
所述第m电子传输层是由第一化合物组成的单层,所述第一化合物由式1表示,
所述第m发射单元中的第m发射层包括第二化合物,所述第二化合物由式1表示,并且
所述第m电子传输层和所述第m发射层彼此不同:
式1
Figure FDA0003045766000000011
其中,在式1中,
m1为1或2,
m2为0或1,
L1和L2均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R2)(R3)-*'、*-C(R2)=*'、*=C(R2)-*'、*-C(R2)=C(R3)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R2)-*'、*-N(R2)-*'、*-P(R2)-*'、*-Si(R2)(R3)-*'、*-Ge(R2)(R3)-*'、取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a2均独立地为1至5的整数,
Ar1为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
R1至R3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1为1至4的整数,
c1为0至10的整数,
c1个*-(L1)a1-(R1)b1之中的任何两个相邻的基团可选地彼此连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,m是3或更大的整数。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物和所述第二化合物彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,L1和L2均独立地选自于:
单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R2)(R3)-*'、*-C(R2)=*'、*=C(R2)-*'、*-C(R2)=C(R3)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R2)-*'、*-N(R2)-*'、*-P(R2)-*'、*-Si(R2)(R3)-*'、*-Ge(R2)(R3)-*'、苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003045766000000031
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003045766000000041
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003045766000000042
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,并且
Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,Ar1选自于:
苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003045766000000043
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、二苯并氮杂
Figure FDA0003045766000000044
基团、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂
Figure FDA0003045766000000045
基团、吩噁嗪基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003045766000000051
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、螺苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003045766000000052
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、二苯并氮杂
Figure FDA0003045766000000053
基团、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂
Figure FDA0003045766000000054
基团、吩噁嗪基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,并且
Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R1至R3均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003045766000000055
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003045766000000063
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003045766000000064
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,并且
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物和所述第二化合物均独立地由式1-1至式1-4中的一个表示:
式1-1
Figure FDA0003045766000000061
式1-2
Figure FDA0003045766000000062
式1-3
Figure FDA0003045766000000071
式1-4
Figure FDA0003045766000000072
其中,在式1-1至式1-4中,
L11、L12、L111、L112、L121、L122、a11、a12、a111、a112、a121、a122、Ar11、R11、R111、R112、b11、b111和b112均独立地与结合权利要求1中的L1、L2、a1、a2、Ar1、R1至R3和b1描述的相同,
c11为0至10的整数,并且
c12、c121和c122均独立地为0至9的整数。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物和所述第二化合物均独立地选自于化合物1至化合物80:
Figure FDA0003045766000000073
Figure FDA0003045766000000081
Figure FDA0003045766000000091
Figure FDA0003045766000000101
Figure FDA0003045766000000111
Figure FDA0003045766000000121
Figure FDA0003045766000000131
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第m发射层的最低未占分子轨道能级与所述第m电子传输层的最低未占分子轨道能级之间的差等于或小于0.3eV。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第m发射单元还包括位于所述第m发射层与所述第m电子传输层之间的第m缓冲层。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件,其中,所述第m缓冲层的三重态能级的绝对值比包括在所述第m发射层中的所述第二化合物的三重态能级的绝对值大0.2eV或更大。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机发光器件还包括位于所述第m电子传输层与所述第二电极之间的第一电子注入层,并且所述第一电子注入层包括锂金属或包含锂金属的材料。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机发光器件还包括位于所述第m电子传输层与所述第二电极之间的第一电子注入层,并且所述第一电子注入层包括具有2.6eV至3.6eV的逸出功的绝对值的材料。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述m个发射单元中的所述m个空穴传输区域均独立地包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或者它们的任何组合,并且
除所述第m电子传输区域之外的所述m-1个电子传输区域均独立地包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、缓冲层或者它们的任何组合。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述m个发射单元均发射具有等于或大于440nm且等于或小于480nm的最大发光波长的蓝光。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,基于在测量所述有机发光器件的瞬态电致发光时发射的所有发光分量之中的荧光分量和延迟荧光分量之和,所述延迟荧光分量的分量比等于或大于30%。
17.一种平板显示设备,所述平板显示设备包括:
薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及
根据权利要求1所述的有机发光器件,
其中,所述有机发光器件的所述第一电极电连接到从所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中选择的一个。
18.根据权利要求17所述的平板显示设备,其中,在所述平板显示设备的前视角下测量的Y色坐标为0.09至0.15。
19.根据权利要求17所述的平板显示设备,其中,在与前视角成30°至45°的侧视角下测量的Y色坐标为0.45至0.06。
20.一种设备,所述设备包括:
光源,包括根据权利要求1所述的有机发光器件;以及
量子点或包括所述量子点的光学构件,布置在从所述光源发射的光的路径中。
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