TW202016095A - 有機化合物、含有該有機化合物的有機發光二極體和有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明揭露一種有機化合物，具有作為電子予體的稠環雜芳族部分和作為電子受體的三嘧啶部分，該三嘧啶部分共享一個伸芳基並與該稠環雜芳族部分鍵結；以及包含該有機化合物的一種有機發光二極體和一種有機發光裝置，其中，該有機化合物使得實現提高的發光效率和降低的驅動電壓。
Description
本發明涉及一種有機化合物，更具體地，涉及一種提高發光效率和色純度的有機化合物、包含該化合物的一種有機發光二極體和一種有機發光裝置。
隨著顯示裝置變得更大，需要佔用較少空間的平板顯示裝置。在平板顯示裝置中，使用有機發光二極體(OLED)的顯示裝置已成為關注的焦點。
在OLED中，當電荷注入到電子注入電極(即，陰極)與電洞注入電極(即，陽極)之間的發光層中時，電荷結合成對，然後在結合的電荷消失時發光。
甚至可以在諸如塑膠基板的可撓性透明基板上形成OLED。另外，OLED可以在10V或更低的較低電壓下驅動。此外，與電漿顯示面板和無機電致發光裝置相比，OLED具有相對較低的驅動功耗，並且其色純度非常高。另外，由於OLED可以顯示各種顏色，例如：綠色、藍色、紅色等，因此OLED顯示裝置作為可以代替液晶顯示裝置(LCD)的下一代顯示裝置而引起了關注。
因此，本發明涉及一種有機化合物、包含該有機化合物的一種有機發光二極體和一種有機發光裝置，基本上消除了由於現有技術的限制和缺點導致的一個以上的問題。
本發明的目的是提供一種有機化合物、一種有機發光二極體和一種有機發光裝置，可以在較低的驅動電壓下提高發光效率並實現有效發光。
本發明的另一個目的是提供一種有機發光二極體和一種有機發光裝置，其中的每一個具有高色純度。
本發明的附加特徵和優點將在隨後的說明中提出，並且部分地將從說明中顯而易見，或者可以透過本發明的實踐來學習。本發明的這些目的和其他優點將透過本說明書的和申請專利範圍以及附圖中具體指出的結構來理解和獲得。
根據一個態樣，本發明提供一種有機化合物，具有：作為電子予體的稠環雜芳族部分；以及作為電子受體並與該稠環雜芳族部分鍵結的三嘧啶部分。該有機化合物由以下化學式1表示：
其中，R1至R3中的每一個獨立地為以下化學式2或以下化學式3；以及Ar為C5-C30伸芳基，
其中，A和B中的每一個獨立地是未被取代或被取代的C5-C30芳香族基團或C4-C30雜芳族基團，與一中心環稠合；化學式2中的X是CR4R5、NR6、O或S；其中，R4和R5中的每一個獨立地為氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20
烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基或C4-C30雜芳胺基；或者，R4和R5形成C5-C30螺環芳香環或C4-C30螺環雜芳環；R6是氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基或C4-C30雜芳胺基。
根據另一態樣，本發明提供一種有機發光二極體(OLED)，其包括在一發光材料層中的該有機化合物。
該有機發光二極體可以包括：一第一電極；一第二電極，面向該第一電極；以及一發光材料層，在該第一電極與該第二電極之間；其中，該發光材料層包含該有機化合物。
在一個以上的實施例中，該發光材料層進一步包含一第一主體，其中，該有機化合物用作一第一摻雜劑。
在一個以上的實施例中，該第一主體的最高佔據分子軌域能階與該第一摻雜劑的最高佔據分子軌域能階之間的能階帶隙或該第一主體的最低未佔分子軌域能階與該第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階之間的能階帶隙等於或小於約0.5eV。
在一個以上的實施例中，該第一主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該第一摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階。
在一個以上的實施例中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階與激發態三重態能階之間的能階帶隙等於或小於約0.3eV。
在一個以上的實施例中，該發光材料層進一步包含一第二摻雜劑。
在一個以上的實施例中，該第一摻雜劑的激發態三重態能階低於該第一主體的激發態三重態能階，並且該第一摻雜劑的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階。
在一個以上的實施例中，該發光材料層包含：一第一發光材料層，在該第一電極與該第二電極之間；以及一第二發光材料層，在該第一電極與該第一發光材料層之間或在該第一發光材料層與該第二電極之間。
在一個以上的實施例中，該第一發光材料層包含一第一主體和一第一摻雜劑，其中，該第一摻雜劑包含該有機化合物。
在一個以上的實施例中，該第二發光材料層包含一第二主體和一第二摻雜劑。
在一個以上的實施例中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階。
在一個以上的實施例中，該第一主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該第一摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階，並且該第二主體的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階。
在一個以上的實施例中，該第二發光材料層設置在該第一電極與該第一發光材料層之間，並且進一步包含一電子阻擋層，設置在該第一電極與該第二發光材料層之間。
在一個以上的實施例中，該第二主體以與該電子阻擋層相同的材料形成。
在一個以上的實施例中，該第二發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，並且進一步包含一電洞阻擋層，在該第二發光材料層與該第二電極之間。
在一個以上的實施例中，該第二主體以與該電洞阻擋層相同的材料形成。
在一個以上的實施例中，該發光材料層進一步包含一第三發光材料層，相對於該第一發光材料層設置為與該第二發光材料層相對。
在一個以上的實施例中，該第一發光材料層包含一第一主體和一第一摻雜劑，其中，該第一摻雜劑包括該有機化合物。
在一個以上的實施例中，該第二發光材料層包含一第二主體和一第二摻雜劑，並且該第三發光材料層包含一第三主體和一第三摻雜劑。
在一個以上的實施例中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑和該第三摻雜劑的激發態單重態能階。
在一個以上的實施例中，該第一主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該第一摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階，該第二主體的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重
態能階，並且該第三主體的激發態單重態能階高於該第三摻雜劑的激發態單重態能階。
在一個以上的實施例中，該第二發光材料層設置在該第一電極與該第一發光材料層之間，而該第三發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間；並且進一步包含一電子阻擋層，設置在該第一電極與該第二發光材料層之間。
在一個以上的實施例中，該第二主體以與該電子阻擋層相同的材料形成。
在一個以上的實施例中，該第二發光材料層設置在該第一電極與該第一發光材料層之間，而該第三發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，並且進一步包含一電洞阻擋層，設置在該第二電極與該第三發光材料層之間。
在一個以上的實施例中，該第三主體以與該電洞阻擋層相同的材料形成。
在一個以上的實施例中，該有機發光二極體進一步包括一電子阻擋層，設置在該第一電極與該第二發光材料層之間。
在一個以上的實施例中，該第二主體以與該電子阻擋層相同的材料形成。
根據又一態樣，本發明提供一種有機發光裝置，包括：一基板；以及設置在該基板上的上述OLED。
在一個以上的實施例中，該有機發光裝置是一有機發光顯示裝置。
應當理解，前述的一般性描述和以下的詳細描述都僅僅是示例，並且旨在對請求保護的本發明提供進一步說明。
100‧‧‧有機發光顯示裝置
102‧‧‧基板
104‧‧‧緩衝層
110‧‧‧半導體層
120‧‧‧閘極絕緣層
130‧‧‧閘極電極
140‧‧‧層間絕緣層
142‧‧‧第一半導體層接觸孔
144‧‧‧第二半導體層接觸孔
152‧‧‧源極電極
154‧‧‧汲極電極
160‧‧‧鈍化層
162‧‧‧汲極接觸孔
170‧‧‧堤岸層
180‧‧‧封裝膜
182‧‧‧第一無機絕緣膜
184‧‧‧有機絕緣膜
186‧‧‧第二無機絕緣膜
200‧‧‧有機發光二極體
210‧‧‧第一電極
220‧‧‧第二電極
230‧‧‧發光層
300‧‧‧有機發光二極體(OLED)
310‧‧‧第一電極
320‧‧‧第二電極
330‧‧‧發光層
340‧‧‧電洞注入層(HIL)
350‧‧‧電洞傳輸層(HTL)
360‧‧‧發光材料層(EML)
370‧‧‧電子傳輸層(ETL)
380‧‧‧電子注入層(EIL)
400‧‧‧有機發光二極體(OLED)
410‧‧‧第一電極
420‧‧‧第二電極
430‧‧‧發光層
440‧‧‧HIL
450‧‧‧HTL
455‧‧‧EBL
460‧‧‧EML
470‧‧‧ETL
475‧‧‧HBL
480‧‧‧EIL
500‧‧‧OLED
510‧‧‧第一電極
520‧‧‧第二電極
530‧‧‧發光層
540‧‧‧HIL
550‧‧‧HTL
555‧‧‧EBL
560‧‧‧EML
562‧‧‧第一EML(EML1)
564‧‧‧第二EML(EML2)
570‧‧‧ETL
575‧‧‧HBL
580‧‧‧EIL
600‧‧‧OLED
610‧‧‧第一電極
620‧‧‧第二電極
630‧‧‧發光層
640‧‧‧HIL
650‧‧‧HTL
655‧‧‧EBL
660‧‧‧EML
662‧‧‧第一EML(EML1)
664‧‧‧第二EML(EML2)
666‧‧‧第三EML(EML3)
670‧‧‧ETL
675‧‧‧HBL
680‧‧‧EIL
FRET‧‧‧福斯特共振能量轉移
ICT‧‧‧分子內電荷轉移
ISC‧‧‧系間轉換
RISC‧‧‧反向系間交換
S0‧‧‧基態
S1‧‧‧單重態能階
S1 FD‧‧‧激發態單重態能階
S1 FD1‧‧‧激發態單重態能階
S1 FD2‧‧‧激發態單重態能階
S1 H‧‧‧激發態單重態能階
S1 H1‧‧‧激發態單重態能階
S1 H2‧‧‧激發態單重態能階
S1 H3‧‧‧激發態單重態能階
S1 TD‧‧‧激發態單重態能階、單重態能階
T1‧‧‧三重態能階
T1 FD‧‧‧激發態三重態能階
T1 FD1‧‧‧激發態三重態能階
T1 FD2‧‧‧激發態三重態能階
T1 H‧‧‧激發態三重態能階
T1 H1‧‧‧激發態三重態能階
T1 H2‧‧‧激發態三重態能階
T1 H3‧‧‧激發態三重態能階
T1 TD‧‧‧激發態三重態能階、三重態能階
Tr‧‧‧薄膜電晶體
ΔEST TD‧‧‧能階帶隙
附圖被包含在本發明內容中，以便進一步理解本發明，並且示出了本發明的實施方式，且與說明書一起用於解釋本發明的各種實施例的原理。
圖1是顯示本發明之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
圖2是顯示根據本發明一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖3是顯示根據本發明一示例性實施例之在EML中的延遲螢光材料的發光機制的示意圖。
圖4是顯示根據本發明一示例性實施例之在EML中的主體與作為延遲螢光摻雜劑的有機化合物之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
圖5是顯示根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖6是顯示根據本發明另一示例性實施例之在EML中的主體、延遲螢光材料和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
圖7是顯示根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖8是顯示根據本發明另一示例性實施例在雙層EML中的主體、延遲螢光材料和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
圖9是顯示根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖10是顯示根據本發明另一示例性實施例之在三層EML中的主體、延遲螢光材料和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
現在將詳細參照本發明的各個態樣，在附圖中示出其示例。
有機化合物
本發明的有機化合物具有：可以作為電子予體的稠環雜芳族部分(fused heteroaromatic moiety)；以及可以作為電子受體之包含三個嘧啶的部分，即三嘧啶部分(tri-pyrimidine moiety)，與該稠環雜芳族部分鍵結，並且其中的每一個嘧啶透過伸芳基(arylene group)鍵結在一起。本發明的有機化合物可以由以下化學式1表示：
在化學式1中，R1至R3中的每一個獨立地具有以下化學式2或以下化學式3。Ar是C5-C30伸芳基。
在化學式2和3中，A和B中的每一個獨立地是與中心環稠合之未被取代或被取代的C5-C30芳香族基團(aromatic group)或C4-C30雜芳族基團(heteroaromatic group)。
在化學式2中，X是CR4R5、NR6、O或S；其中，R4和R5中的每一個獨立地為氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基(alkoxy group)、C1-C20烷胺基(alkylamino group)、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基(aryloxyl group)、C4-C30雜芳氧基(heteroaryloxyl group)、C5-C30芳胺基(arylamino group)或C4-C30雜芳胺基(heteroaryl amino group)；或者，R4和R5形成C5-C30螺環芳香環(spiro aromatic ring)或C4-C30螺環雜芳環(spiro heteroaromatic ring)；R6是氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基或C4-C30雜芳胺基。
如本文中所使用，術語「未被取代」是指與氫原子鍵結，並且在這種情況下，氫原子包括氕、氘和氚。
如本文中所使用，在「雜芳環(heteroaromatic ring)」、「雜芳族基團」、「雜脂環(heteroalicyclic ring)」、「雜環烷基」、「雜芳基」、「雜芳烷基(heteroaralkyl group)」、「雜芳氧基」、「雜芳胺基」、「伸雜芳基(heteroarylene group)」、「伸雜芳烷基(heteroaralkylene group)」、「伸雜芳氧基(heteroaryloxylene group)」等中所使用的術語「雜(hetero)」是指：形成這樣的芳香環或脂環的至少一個碳原子，例如，1至5個碳原子，被由N、O、S及其組合所組成的群組中選出的至少一個雜原子(hetero atom)取代。
在一實施例中，在化學式2中所定義的R4至R6的C5-C30芳基可以包括但不限於：未被取代或被取代的C5-C30芳基、未被取代或被取代的C5-C30芳烷基(aralkyl group)、未被取代或被取代的C5-C30芳氧基、及/或未被取代或被取代的C5-C30芳胺基。例如，化學式2中的R4至R6的C5-C30芳基可以包括但不限於非稠環或稠環的芳基(aryl group)，例如：苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、茚基(indenyl)、二環戊二烯并苯基(indacenyl)、萉基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苯并菲基(benzo-phenanthrenyl)、二苯并菲基(dibenzo-phenathrenyl)、薁基(azulenyl)、芘基(pyreneyl)、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)、
基(chrysenyl)、聯四苯基(tetraphenyl)、稠四苯基(tetracenyl)、
基(pleiadenyl)、pycenyl、聯五苯基(pentaphenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、茀基(fluorenyl)、茚并茚基(indeno-indenyl)、茚并茀基(indeno-fluorenyl)及/或螺-茀基(其中R4和R5形成C4-C30螺環的芳香環或雜芳環)，其中的每一個可以是未被取代或被取代的。
在另一實施例中，R4至R6的C4-C30雜芳族基團可以包括但不限於：未被取代或者被C1-C10烷基以及C4-C30芳香族或雜芳族基團中的至少一種取代的C4-C30雜芳族基團。例如，R4至R6的C4-C30雜芳族基團可以選自但不限於由以下所組成的群組：C4-C30雜芳基、C4-C30雜芳烷基、C4-C30雜芳氧基、以及C4-C30雜芳胺基。在這種情況下，雜芳基、雜芳烷基、雜芳氧基和雜芳胺基中的每一個可以獨立地是未被取代的，或者被C1-C10烷基以及C4-C30芳香族或雜芳族基團中的至少一個取代。
例如，R4至R6的C4-C30雜芳族基團可以包括但不限於非稠環或稠環的雜芳族基團(heteroaryl group)，諸如：呋喃基(furanyl)、苯硫基(thiophenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、吡啶基(pyridyl)、啶基(pyridinyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、嘧啶鹼基(pyrimidinyl)、吡
基(pyrazinyl)、嗒
基(pyridazinyl)、三
基(triazinyl)、四
基(tetrazinyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、吲哚基(indolyl)、咔唑基(carbazolyl)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl)、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基(indolocarbazolyl)、茚并咔唑基(indenocarbazolyl)、苯并呋喃并咔唑基(benzofurannocarbazolyl)、苯并噻吩并咔唑基(benzothienocarbazolyl)、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基、呔
基(phthalazinly)、喹
啉基(quinoxalinyl)、
啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹
啉基、苯并喹唑啉基、吖啶基(acridinyl)、啡啉基(phenanthrolyl)、哌喃基(pyranyl)、
基(oxazinyl)、
唑基(oxazolyl)、異
二唑基、
二唑基(oxadiazolyl)、三唑基(triazolyl)、二
基(dioxinyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基(thiopyranyl)、噻
基(thiazinyl)、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基、
基(xanthenyl)、螺-
基、吖啶基(acridinyl)、被至少一個C1-C10烷基取代的二氫吖啶基(dihydro-acridinyl)、螺-吖啶基、啡
基(phenazinyl)、螺-啡
基、噻吩
基(thiophenzinyl)、螺-噻吩
基(spiro-thiophenazinyl)、啡
基(phenoxazinyl)、噻吩基(thisphenzinyl)等。
另外，化學式2和3中的「A」和「B」中的每一個可以獨立地包括與在中心的六元(6-membered)或五元雜芳環稠合的C5-C30芳香環或C4-C30雜芳環。在一示例性實施例中，化學式2和3中的「A」和「B」中的每一個可以包含1至3個稠環芳香環或雜芳環，較佳包含1或2個。當分別形成「A」和「B」的芳香環或雜芳環的數目大於4個時，整個有機化合物可以具有長共軛結構，使得其能帶隙可以顯著降低。例如，化學式2和3中的「A」和「B」中的每一個可以分別包含但不限於與在中心的五元或六元雜芳環稠合的芳香環，諸如：苯環、萘環、聯苯環、蒽環、茚環、二環戊二烯并苯環(indacene ring)、萉環(phenalene ring)、菲環(phenathrene ring)、薁環或茀環。
在另一實施例中，化學式2和3中的「A」和「B」中的每一個可以分別包括但不限於與在中心的五元或六元雜芳環稠合的雜芳環，諸如：呋
喃環、噻吩環(thiophenyl ring)、吡啶環、嘧啶環、吡
環、嗒
環、三
環、咪唑環、吡唑環、吲哚環、咔唑環、喹啉環、異喹啉環、呔
環、喹
啉環、
啉環、喹唑啉環、苯并喹啉環、苯并異喹啉環、苯并喹
啉環、吖啶環、啡啉環(phenanthrole ring)、啡
環、啡
環、啡噻唑環(phenothiazole ring)、吡
環、
環、
唑環、異
唑環、
二唑環、三唑環、二
環、苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻喃環(thiopyranering)、噻
環、噻吩環(thiophenyl ring)、苯并噻吩環(beznothiophenyl ring)、或二苯并噻吩環。
在一示例性實施例中，在化學式1中將三嘧啶部分連接在一起的「Ar」可以由以下所組成的群組中選出但不限於：伸苯基(phenylene)、伸聯苯基(biphenylene)、伸聯三苯基(terphenylene)、四伸苯基(tetraphenylene)、伸茚基(indenylene)、伸萘基(naphthylene)、伸薁基(azulenylene)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene)、伸乙烷合萘基(acenaphthylene)、伸茀基(fluorenylene)、伸螺-茀基、伸萉基(phenalenylene)、伸菲基(phenanthrenylene)、伸蒽基(anthracenylene)、伸
基(fluoranthrenylene)、聯伸三苯基(triphenylenylene)、伸芘基(pyrenylene)、伸
基(chrysenylene)、伸稠四苯基(naphthacenylene)、伸苉基(picenylene)、伸苝基(perylenylene)、五伸苯基(pentaphenylene)、以及伸稠六苯基(hexacenylene)。
由化學式1至3所表示的有機化合物具有：作為電子予體的稠環雜芳族部分，包含至少一個氮原子；以及作為電子受體的三嘧啶部分，與該稠環雜芳族部分鍵結。該有機化合物在電子予體與電子受體之間具有增加的二面角(dihedral angle)，這是因為電子予體與電子受體之間的立體障礙增加。由於這些部分之間形成共軛結構，因此該有機化合物可以容易地分為最高佔據分子軌域(HOMO)狀態和最低未佔據分子軌域(LUMO)狀態。另外，由於在電子予體與電子受體之間形成偶極，使該有機化合物在分子內具有增加的偶極矩，因此可以提高使用該有機化合物的發光二極體的發光效率。
此外，由於稠環雜芳族部分具有大的立體障礙，因此該有機化合物具有受限的構形結構。因此，由於該有機化合物的構形結構不會因發光而改變，因此該有機化合物能夠使OLED降低能量損失並提高具有特定範圍的發光光譜的色純度。此外，在將該化合物使用於OLED的情況下，可以以較低的電
壓驅動OLED，使得OLED可以降低其功耗，並減少施加到OLED的負荷，例如焦耳熱，使得OLED可以具有延長的發光壽命。
在一示例性實施例中，當形成將三嘧啶部分鍵結在一起的「Ar」的芳香環或雜芳環的數目變大時，整個有機化合物可以具有長共軛結構，使得其能階帶隙可以顯著降低。例如，化學式1中的「Ar」可以包括1至3個芳香環或雜芳環，較佳包含1或2個。另外，就電洞及/或電子的注入或傳輸而言，「Ar」可以包括五元、六元或七元的芳香環或雜芳環，較佳包括六元的芳香環或雜芳環。例如，「Ar」可以包括但不限於伸苯基、伸蒽基或伸聯苯基。
在一示例性實施例中，由化學式1至3表示的有機化合物可以具有以下化學式4的結構：
在化學式4中，R1至R3中的每一個獨立地與化學式1中所定義的相同。
在一實施例中，化學式4中定義的中心伸苯基連接基團「Ar」可以與每一個嘧啶環中的兩個氮原子之間的碳原子連接。在這種情況下，由於電子予體與電子受體以平面構形連接，所以該有機化合物在作為電子予體的稠環雜芳族部分，即R1至R3與作為電子受體的三嘧啶部分之間具有增加的立體障礙。因此，該有機化合物可以分為HOMO狀態和LUMO狀態，並可以在三重態能階與單重態能階之間具有降低的能階帶隙。例如，由化學式4表示的有機化合物可以具有以下化學式5的結構：
在化學式5中，R1至R3中的每一個獨立地與化學式1中所定義的相同。
在另一示例性實施例中，化學式2中定義的稠環雜芳族部分可以包含吖啶部分(acridine moiety)。例如，化學式2中包含吖啶部分的稠環雜芳族部分可以具有以下化學式6的結構：
在化學式6中，R11至R18中的每一個獨立地為氫、矽基(silyl group)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基；或者，R11至R18中的兩個相鄰的基團形成未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代的C4-C30稠環芳香環或雜芳環。
R19和R20中的每一個獨立地為氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基；或者，R19和R20形成C4-C30螺環芳香環或雜芳環。
化學式6中的R11至R20的芳基或雜芳基中的每一個可以與如上所述的化學式2中之R4至R6中的每一個的芳基或雜芳基中的每一個相同。例如，R11至R20中的每一個可以獨立地包括：氫(包含氕、氘和氚)；直鏈或支鏈的C1-C10烷基(例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基及/或異丁基)；C5-C30芳基(例如：苯基、聯苯基及/或萘基)，未取代或被直鏈或支鏈的C1-C10烷基、C5-C30芳基及/或C4-C30雜芳基取代；以及C4-C30雜芳基(例如：咔唑基、吖啶基、啡
基、啡
基及/或啡噻
基(phenothiazinyl))，未被取代或或被直鏈或支鏈的C1-C10烷基、C5-C30芳基及/或C4-C30雜芳基取代。在一示例性實施例中，R19和R20可以形成螺環芳香環，例如：螺-芴結構。
在一替代性實施例中，在R11至R18中之兩個相鄰的基團形成稠環芳香環的情況下，該稠環芳香環可以包括但不限於：苯環、萘環、茚環、吡啶環、嘧啶環、吲哚環等；其中的每一個可以是未被取代的，或者被以下的至
少一種取代：直鏈或支鏈的C1-C20烷基，較佳為直鏈或支鏈的C1-C10烷基；C5-C30芳基，較佳為C5-C20芳基(例如：苯基及/或萘基)；C4-C30雜芳基，較佳為C4-C20雜芳基(例如：吡啶基、嘧啶基及/或咔唑基)；以及其組合。具體地，具有化學式6的吖啶部分的有機化合物可以包含具有以下化學式7的結構中的任何一種：
在另一示例性實施例中，化學式2中所定義的稠環雜芳族部分可以包含：啡
部分、啡
部分、或啡噻唑部分。例如，化學式2中包含啡
、啡
或啡噻唑部分的稠環雜芳族部分可以具有以下化學式8的結構：
在化學式8中，R21至R28中的每一個獨立地為氫、矽基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基；或者R21至R28中之兩個相鄰的基團形成未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代的C4-C30稠環芳香環或雜芳環。
Y是NR29、O或S；其中，R29是氫、矽基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基。
化學式8中的R21至R29的芳基或雜芳基中的每一個可以與如上所述的化學式2中之R4至R6的芳基或雜芳基中的每一個相同。例如，R21至R29中的每一個可以獨立地包括：氫(包含氕、氘和氚)；直鏈或支鏈的C1-C10烷基(例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基及/或異丁基)；C5-C30芳基(例如：苯基、聯苯基及/或萘基)，未取代或被直鏈或支鏈的C1-C10烷基、C5-C30芳基及/或C4-C30雜芳基取代；以及C4-C30雜芳基(例如：咔唑基、吖啶基、啡
基、啡
基及/或啡噻
基)，未被取代或或被直鏈或支鏈的C1-C10烷基、C5-C30芳基皮或C4-C30雜芳基取代。
在一替代性實施例中，由化學式8中之R21至R28中的兩個相鄰的基團形成的稠環芳香環或雜芳環可以與由化學式6中之R11至R18中的兩個相鄰的基團形成的稠環芳香環或雜芳環相同。具體地，具有化學式8的啡
、啡
或啡噻唑部分的有機化合物可以包含具有以下化學式9的結構的任何一種：
在又一示例性實施例中，化學式3中所定義的稠環雜芳族部分可以包含咔唑部分。例如，化學式3中包含咔唑部分的稠環雜芳族部分可以具有以下化學式10的結構：
在化學式10中，R31至R38中的每一個獨立地為氫、矽基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基；或者R31至R38中之兩個相鄰的基團形成未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代的C4-C30稠環芳香環或雜芳環。
化學式10中的R31至R38的芳基或雜芳基中的每一個可以與如上所述的化學式2中之R4至R6的芳基或雜芳基中的每一個相同。例如，R31至R38中的每一個可以獨立地包括：氫(包含氕、氘和氚)；直鏈或支鏈的C1-C10烷基(例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、及/或異丁基)；C5-C30芳基(例如：苯基、聯苯基、及/或萘基)，未取代或被直鏈或支鏈的C1-C10烷基、C5-C30芳基及/或C4-C30雜芳基取代；以及C4-C30雜芳基(例如：咔唑基、吖啶基、啡
基、啡
基及/或啡噻
基)，未被取代或或被直鏈或支鏈的C1-C10烷基、C5-C30芳基及/或C4-C30雜芳基取代。
在一替代性實施例中，由化學式10中的R31至R38中的兩個相鄰的基團形成的稠環芳香環或雜芳環可以與由化學式6中的R11至R18中的兩個相鄰的基團形成的稠環芳香環或雜芳環相同。具體地，包含化學式10的咔唑部分的有機化合物可以包含具有以下化學式11的結構的任何一種：
[有機發光二極體和裝置]
由化學式1、4、5、7、9和11表示的有機化合物具有延遲螢光特性，因為其在一個分子內共享電子予體和電子受體。可以將該有機化合物應用於有機發光二極體(OLED)的發光材料層上，以提高OLED的發光效率並降低驅動電壓。本發明的有機發光二極體可以應用於有機發光裝置，例如：有機發光顯示裝置和有機發光照明裝置。以下將說明具有本發明的有機發光二極體的有機發光顯示裝置。圖1是顯示本發明之有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
如圖1所示，有機發光顯示裝置100包括：基板102、基板102上的薄膜電晶體Tr、以及連接到薄膜電晶體Tr的有機發光二極體200。薄膜電晶體Tr包括：半導體層110、閘極電極130、源極電極152和汲極電極154。
基板102可以包含但不限於：玻璃、薄可撓性材料及/或高分子塑膠。例如，可撓性材料可以選自以下群組：聚醯亞胺(PI)、聚醚碸(PES)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其組合，但不限於此。薄膜電晶體Tr與其上佈置有有機發光二極體200的基板102形成陣列基板。
緩衝層104可以設置在基板102上方，而薄膜電晶體Tr設置在緩衝層104上方。緩衝層104可以省略。
半導體層110設置在緩衝層104上方。在一示例性實施例中，半導體層110可以包含但不限於氧化物半導體材料。在這種情況下，可以在半導體層110下方設置遮光圖案(圖未顯示)，並且遮光圖案(圖未顯示)可以防止光朝向半導體層110入射，從而防止半導體層110由於光而劣化。替代地，半導體層110可以包括多晶矽。在這種情況下，半導體層110的相對邊緣可以摻雜有雜質。
由絕緣材料形成的閘極絕緣層120設置在半導體層110上。閘極絕緣層120可以包含但不限於無機絕緣材料，例如：氧化矽(SiOx)或氮化矽(SiNx)。
由諸如金屬的導電材料製成的閘極電極130設置在閘極絕緣層120上方，以對應於半導體層110的中心。雖然在圖1中閘極絕緣層120設置在基板102的整個區域上，但是閘極絕緣層120可以與閘極電極130相同地圖案化。
由絕緣材料形成的層間絕緣層140設置在閘極電極130上，並覆蓋在基板102的整個表面上。層間絕緣層140可以包含：無機絕緣材料，例如氧化矽(SiOx)或氮化矽(SiNx)；或者有機絕緣材料，例如苯環丁烯或感光性丙烯酸(photo-acryl)。
層間絕緣層140具有暴露半導體層110的兩側的第一半導體層接觸孔142和第二半導體層接觸孔144。第一半導體層接觸孔142和第二半導體層接觸孔144設置在閘極電極130的相對側上，且與閘極電極130隔開。第一半導
體層接觸孔142和第二半導體層接觸孔144形成在圖1中的閘極絕緣層120內。或者，當閘極絕緣層120與閘極電極130相同地圖案化時，第一半導體層接觸孔142和第二半導體層接觸孔144僅形成在層間絕緣層140內。
由諸如金屬的導電材料形成的源極電極152和汲極電極154設置在層間絕緣層140上。源極電極152和汲極電極154相對於閘極電極130彼此隔開，並分別透過第一半導體層接觸孔142和第二半導體層接觸孔144接觸半導體層110的兩側。
半導體層110、閘極電極130、源極電極152和汲極電極154構成用作驅動元件的薄膜電晶體Tr。圖1中的薄膜電晶體Tr具有共平面(coplanar)結構，其中，閘極電極130、源極電極152和汲極電極154設置在半導體層110上。或者，薄膜電晶體Tr可以具有反轉堆疊式(inverted staggered)結構，其中，閘極電極設置在半導體層下，源極電極和汲極電極設置在半導體層上。在這種情況下，半導體層可以包括非晶矽。
雖然未在圖1中顯示，但是可以在像素區域中進一步形成：閘極線和資料線，彼此交叉以界定像素區域；以及開關元件，連接到該閘極線和該資料線。開關元件連接到作為驅動元件的薄膜電晶體Tr。另外，電源線平行地與閘極線或資料線隔開，並且薄膜電晶體Tr可以進一步包含儲存電容器，該儲存電容器被配置以於一幀恆定地保持閘極電極的電壓。
另外，有機發光顯示裝置100可以包括濾色器(圖未顯示)，用於吸收從有機發光二極體200發射的一部分的光。例如，濾色器(圖未顯示)可以吸收特定波長的光，例如：紅色(R)、綠色(G)或藍色(B)。在這種情況下，有機發光顯示裝置100可以透過濾色器(圖未顯示)實現全彩。
例如，當有機發光顯示裝置100是底部發光型時，濾色器(圖未顯示)可以相對於有機發光二極體200設置在層間絕緣層140上。或者，當有機發光顯示裝置100是頂部發光型時，濾色器(圖未顯示)可以設置在有機發光二極體200上方，即，第二電極220上方。
鈍化層160設置在整個基板102上方的源極電極152和汲極電極154上。鈍化層160具有平坦的頂表面以及暴露薄膜電晶體Tr的汲極電極154的汲極接觸孔162。雖然汲極接觸孔162設置在第二半導體層接觸孔144上，但是其可以與第二半導體層接觸孔144隔開。
有機發光二極體200包含第一電極210，設置在鈍化層160上並且連接到薄膜電晶體Tr的汲極電極154。有機發光二極體200進一步包含發光層230和第二電極220，其中的每一個依序地設置在第一電極210上。
第一電極210設置在每個像素區域中。第一電極210可以是陽極，並且包含具有相對高的功函數值(work function value)的導電材料。例如，第一電極210可以包含透明導電材料，諸如：氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、SnO、ZnO、氧化銦鈰(ICO)、氧化鋅摻鋁(AZO)等，但不限於此。
在一示例性實施例中，當有機發光顯示裝置100是頂部發光型時，反射電極或反射層(圖未顯示)可以設置在第一電極210下方。例如，反射電極或反射層(圖未顯示)可以包含但不限於鋁-鈀-銅(APC)合金。
另外，堤岸層170設置在鈍化層160上，以覆蓋第一電極210的邊緣。堤岸層170暴露第一電極210的中心。
發光層230設置在第一電極210上。在一示例性實施例中，發光層230可以具有發光材料層的單層結構。或者，發光層230可以具有電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光材料層、電洞阻擋層、電子傳輸層及/或電子注入層的多層結構(參見圖2、圖5、圖7和圖9)。發光層230包含由化學式1、4、5、7、9和11中的任一個表示的有機化合物。例如，由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示的有機化合物可以用作發光層230的摻雜劑，並且發光層230可以包含主體，並且可選地包含其他摻雜劑。
第二電極220設置在設置有發光層230的基板102上方。第二電極220可以設置在整個顯示區域上，並且可以包含與第一電極210相比具有相對低的功函數值的導電材料，並且可以是陰極。例如，第二電極220可以包含：鋁(Al)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、銀(Ag)、其合金或其組合，例如鋁-鎂合金(Al-Mg)，但不限於此。
另外，封裝膜180可以設置在第二電極220上，以防止外部水分滲透到有機發光二極體200中。封裝膜180可以具有第一無機絕緣膜182、有機絕緣膜184和第二無機絕緣膜186的層疊結構，但不限於此。
有機發光二極體200的發光層230可以包含由如上所述的化學式1、4、5、7、9和11中的任一個表示的有機化合物作為摻雜劑。這種有機化合
物展現出延遲螢光特性，因為它在其分子結構內包含電子予體和電子受體。透過將有機化合物應用於發光層230中，可以提高有機發光二極體200的發光效率，並且實現長的發光壽命以及低的驅動電壓，即，降低有機發光二極體200中的消耗功率。
圖2是顯示根據本發明一示例性實施例在單層EML中具有作為螢光摻雜劑的有機化合物的有機發光二極體的示意性剖面圖。
如圖2所示，根據本發明的一示例性實施例，有機發光二極體(OLED)300包含：面向彼此的第一電極310和第二電極320；以及設置在第一電極310與第二電極320之間的發光層330。在一示例性實施例中，發光層330包含：電洞注入層(HIL)340、電洞傳輸層(HTL)350、發光材料層(EML)360、電子傳輸層(ETL)370和電子注入層(EIL)380，其中的每一個從第一電極310依序地層疊。
第一電極310可以是將電洞提供到EML 360中的陽極。如上所述，第一電極310可以包含具有相對高的功函數值的導電材料，例如，透明導電氧化物(TCO)。在一示例性實施例中，第一電極310可以包含：ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等，但不限於此。
第二電極320可以是將電子提供到EML 360中的陰極。如上所述，第二電極320可以包含具有相對低的功函數值的導電材料，即，高反射性材料，例如：Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其組合等。
HIL 340設置在第一電極310與HTL 350之間，並且改善了無機的第一電極310與有機的HTL 350之間的界面性質。在一示例性實施例中，HIL 340可以包含但不限於：4,4’,4”-三(3-甲基苯胺)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯-胺)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯-胺)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯-胺)三苯胺(2T-NATA)、銅酞菁(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(1-萘)-1,1’-聯苯-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯六甲腈(二吡
并[2,3-f：2’3’-h]喹
啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯胺)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸鹽(PEDOT/PSS)、及/或N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺。可以根據OLED 300的結構省略HIL 340。
HTL 350在第一電極310與EML 360之間被設置相鄰於EML 360。在一示例性實施例中，HTL 350可以包含但不限於：N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB、4,4’-雙(N-咔唑)-1,1’-聯苯(CBP)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(4-二級丁基苯)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-對甲苯-胺)-苯基]環己烷(TAPC)、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、及/或N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯-4-胺。
在一示例性實施例中，HIL 340和HTL 350中的每一個可以以約5nm至約200nm的厚度層疊，較佳約5nm至約100nm，但不限於此。
EML 360可以包含主體和執行實質發光的摻雜劑。在本示例性實施例中，EML 360可以包含主體(第一主體)和摻雜劑(第一摻雜劑)。由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示的有機化合物具有延遲螢光特性，可以用作EML 360中的摻雜劑(第一摻雜劑或T dopant)。例如，EML 360可以發射綠色(G)光。
ETL 370和EIL 380在EML 360與第二電極320之間依序地層疊。ETL 370包含具有高電子遷移率的材料，以便於透過快速電子傳輸以EML 360穩定地提供電子。
在一示例性實施例中，ETL 370可以包含但不限於：
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、三
類化合物等。
具體地，ETL 370可以包含但不限於：三-(8-羥基喹啉鋁)(Alq3)、2-聯苯-4-基-5-(4-三級丁基苯)-1,3,4-
二唑(PBD)、螺-PBD、羥基喹啉鋰(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1’-聯苯-4-羥基)鋁(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-啡啉(Bphen)、2,9-雙(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-啡啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)、3-(4-聯苯)-4-苯-5-三級丁基苯-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(p-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)聯苯-3-基)1,3,5-三
(TmPPPyTz)、聚[9,9-雙(3’-((N，N-二甲基)-N-乙銨)-丙基)-2,7-茀]-alt-2,7-(9,9-二辛基茀)](PFNBr)、及/或三(苯喹
啉)(TPQ)。
EIL 380設置在第二電極320與ETL 370之間，且可以改善第二電極320的物理性質，並因此可以提高OLED 300的壽命。在一示例性實施例中，EIL 380可以包含但不限於：鹼金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；及/或有機金屬化合物，例如苯甲酸鋰、硬脂酸鈉等。
例如，ETL 370和EIL 380中的每一個可以以約10nm至約200nm的厚度層疊，較佳約10nm至100nm，但不限於此。
有機發光二極體300可以進一步包括至少一個激子阻擋層(圖未顯示)。例如，該示例性實施例的OLED 300可以包含：在HTL 350與EML 360之間的電子阻擋層(EBL，圖未顯示)；及/或在EML 360與ETL 370之間的電洞阻擋層(HBL，圖未顯示)。
如上所述，OLED 300中的EML 360包含主體以及作為第一摻雜劑的由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示並具有延遲螢光特性的有機化合物。EML 360中具有延遲螢光特性的第一摻雜劑允許OLED 300提升其發光效率並降低其驅動電壓。
當從陽極注入的電洞和從陰極注入的電子在EML中結合以形成激子，然後不穩定的激發態激子返回到穩定的基態時，有機發光二極體(OLED)發光。應用於EML的發光材料的外部量子效率(EQE，ηext)可以由以下方程式(1)計算：
η
ext
=η
S/T
×Γ×Φ×η
out-coupling
(1),
在方程式(1)中，「ηS/T」是激子產生效率(單重態/三重態比)；「r」是電荷平衡因子；「Φ」是輻射量子效率；「ηout-coupling」是光輸出耦合效率(out-coupling efficiency)。
「ηS/T」是從激子到光的轉換比，並在螢光材料的情況下具有最大值0.25。理論上，當電子遇到電洞以形成激子時，透過自旋排列以1：3的比例產生成對自旋的單重態(singlet)激子和未成對自旋的三重態(triplet)激子。在螢光材料的情況下，在該些激子中只有單重態激子才能參與發光過程。
電荷平衡因子「Γ」是形成激子的電洞與電子之間的平衡，並且通常假設為100%的1：1配對而具有「1」的值。「Φ」是與實際發光材料的發光效率相關的值，並且取決於主體-摻雜劑系統中的摻雜劑的光致發光。
「ηout-coupling」是在發光材料中發射的光之中向外提取的光的比率。當將等向性(isotropic)發光材料熱沉積以形成薄膜時，每個發光分子不具有特定配向(orientation)，而是以隨機狀態存在。通常將這種隨機配向中的光輸出耦合效率假設為「0.2」。因此，當組合上述方程式(1)的4個參數時，在使用現有技術的螢光材料的情況下，OLED可以表現出最大值為5%的發光效率。
相反地，磷光(phosphorescent)材料使用將單重態激子和三重態激子皆轉換成光的不同發光機制。磷光材料透過系間轉換(intersystem crossing，ISC)將單重態激子轉換為三重態激子。因此，與螢光材料相比，在發光過程中應用同時使用單重態激子和三重態激子的磷光材料的情況下，可以提高發光效率。
在使用具有諸如Ir、Pt等重金屬的金屬錯合物作為磷光材料的情況下，可以藉由重金屬透過強自旋-軌域鍵結(strong spin-orbital bond)將三重態轉換為單重態。然而，現有技術的磷光材料對於顯示裝置不具有足夠的色純度，並且展現出非常短的發光壽命，因此，它們尚未被使用於市售顯示裝置中。
為了克服由傳統螢光或磷光材料引起的問題，已經開發出延遲螢光材料。典型的延遲螢光材料使用熱活化延遲螢光。延遲螢光物質允許分子內電荷轉移，並在發光過程中同時使用單重態能量和三重態能量。這樣一來，與磷光材料相同地，由於使用三重態能量和單重態能量，延遲螢光材料具有提升的發光效率。
延遲螢光可以分為熱活化延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence,TADF)和場活化延遲螢光(field activated delayed fluorescence,FADF)。延遲螢光材料被熱或電場活化，並且實現在傳統螢光材料所顯示的最大發光效率之上的優異的發光。
以下將參照圖3說明延遲螢光材料的發光機制，圖3是顯示根據本發明一示例性實施例之在EML中的延遲螢光材料的發光機制的示意圖。延遲螢光材料通常同時具有電子予體部分和電子受體部分，因此可以將其轉換為分子內電荷轉移(intramolecular charge transfer,ICT)狀態。在使用可以轉換為ICT狀態的延遲螢光材料作為摻雜劑的情況下，單重態能階S1的激子和三重態能階T1的激子都移動到中間能階狀態(Intermediate energy level)，即ICT狀態，然後處於ICT狀態的激子轉換為基態(S0；S1→ICT←T1)。由於延遲螢光材料
中的單重態能階S1的激子和三重態能階T1的激子都參與發光過程，延遲螢光材料可以提高二極體的內部量子效率和發光效率。
由於在傳統的螢光材料中，最高佔據分子軌域(HOMO)狀態和最低未佔據分子軌域(LUMO)狀態廣泛分佈在整個分子上，因此在傳統螢光材料中不可能在單重態能階與三重態能階之間進行相互轉換(選擇律，selection rule)。相反地，由於可以轉換為ICT狀態的延遲螢光材料在HOMO與LUMO之間幾乎沒有軌域重疊，因此在延遲螢光材料內的HOMO狀態分子軌域與LUMO狀態分子軌域之間幾乎沒有交互作用。因此，電子的自旋狀態變化對其他電子沒有影響，並且在延遲螢光材料中形成不遵循選擇律的新電荷轉移帶(CT帶)。
換句話說，由於延遲螢光材料在分子內具有與電子予體部分隔開的電子受體部分，因此延遲螢光材料以分子內具有大的偶極矩的極化狀態(polarized state)存在。由於偶極矩的極化狀態，HOMO分子軌域與LUMO分子軌域之間的交互作用變得很小，因此三重態能階激子和單重態能階激子都可以轉換為ICT狀態。因此，三重態能階T1的激子和單重態能階S1的激子都可以參與發光過程。
在驅動包含延遲螢光材料的OLED的情況下，25%的單重態能階S1激子和75%的三重態能階T1激子透過熱或電場轉換為ICT狀態，然後所轉換的激子轉換為基態S0並且發光。因此，延遲螢光材料理論上可以具有100%的內部量子效率。
延遲螢光材料必須在單重態能階S1與三重態能階T1之間具有等於或小於約0.3eV的能階帶隙ΔEST TD，例如，約0.05至約0.3eV，使得單重態能階和三重態能階中的激子能量都可以轉換為ICT狀態。在單重態能階S1與三重態能階T1之間具有很小的能階帶隙的材料，可以透過系間轉換(Inter system Crossing,ISC)來顯示一般螢光，在ISC中，單重態能階S1的激子可以轉換為三重態能階T1的激子；也可以透過反向系間交換(Reverse Inter System Crossing,RISC)來顯示延遲螢光，在RISC中，三重態能階T1的激子可以向上轉換為單重態能階S1的激子，然後從三重態能階T1轉換的單重態能階S1的激子可以轉換為基態S0。
由於延遲螢光材料理論上可以表現出100%的內部量子效率，因此其可以實現與包含重金屬的現有技術的磷光材料一樣高的發光效率。用於實現延遲螢光的主體必須誘導摻雜劑的三重態激子參與發光過程而不會淬滅(quenching)。因此，應調節主體與延遲螢光材料之間的激子能階。
圖4是顯示根據本發明一示例性實施例之在單層EML中的主體與具有延遲螢光特性的有機化合物之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。如圖4所示，在EML 360中，主體的激發態單重態能階S1 H和激發態三重態能階T1 H中的每一個分別高於第一摻雜劑(T dopant)的激發態單重態能階S1 TD和激發態三重態能階T1 TD中的每一個，其中，第一摻雜劑是由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示並具有延遲螢光特性的有機化合物。例如，主體的激發態三重態能階T1 H比第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD高出至少約0.2eV。
當主體的激發態三重態能階T1 H和激發態單重態能階S1 H不足夠地高於第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD和激發態單重態能階S1 TD時，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子可能轉移到主體的激發態三重態能階T1 H。因此，由於轉移到主體的三重態激子淬滅而不發光，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子無法參與發光過程。例如，第一主體可以具有：等於或大於約2.8eV的激發態單重態能階S1 H；以及等於或大於約2.6eV的激發態三重態能階T1 H，但不限於此。
可以是由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示並且具有延遲螢光特性的有機化合物的第一摻雜劑，可以在單重態能階S1 TD與三重態能階T1 TD之間具有最多0.3eV的能階帶隙(ΔEST TD)，例如，在約0.05eV至約0.3eV之間(參見圖3)。
此外，需要適當地調節主體和延遲螢光摻雜劑的最高佔據分子軌域(HOMO)能階和最低未佔分子軌域(LUMO)能階。例如，較佳地，主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與延遲螢光摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等於或小於約0.5eV，例如，在約0.1eV至約0.5eV之間。在這種情況下，電荷可以有效地從主體移動到延遲螢光摻雜劑，從而提高最終發光效率。
此外，主體中的HOMO能階(HOMOH)與LUMO能階(LUMOH)之間的能階帶隙(EgH)可以大於第一摻雜劑的HOMO能階(HOMOTD)與LUMO能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(EgTD)。例如，主體的HOMO能階(HOMOH)比第一摻雜劑的HOMO能階(HOMOTD)深(低)，並且主體的LUMO能階(LUMOH)比第一摻雜劑的LUMO能階(LUMOTD)高(淺)。
在一示例性實施例中，由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示並可以用作具有延遲螢光特性的第一摻雜劑的的有機化合物可以具有：在約-4.5eV與約-5.9eV之間的HOMO能階(HOMOTD)，較佳在約-5.0eV與約-5.7eV之間；在約-2.0eV與約-3.5eV之間的LUMO能階(LUMOTD)，較佳在約-2.2eV與約-2.9eV之間；以及在約2.3eV與約3.0eV之間的能階帶隙(EgTD)，較佳在約2.4eV和約2.8eV之間。相比之下，主體可以具有：在約-5.0eV與約-6.5eV之間的HOMO能階(HOMOH)，較佳在約-5.5eV與約-6.2eV之間；在約-1.5eV與約-3.0eV之間的LUMO能階(LUMOH)，較佳在約-1.5eV與約-2.5eV之間；以及在約3.0eV與約4.0eV之間的能階帶隙(EgH)，較佳在約3.0eV與約3.5eV之間。
在一示例性實施例中，EML 360中的主體可以包含但不限於：9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-咔唑-3-甲腈(mCP-CN)、CBP、3,3’-雙(N-咔唑)-1,1’-聯苯(mCBP)、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、氧代雙(2,1-伸苯基)雙(二苯基膦氧化物)(DPEPO)、2,8-雙(二苯基磷氧基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3‘,5‘-二(咔唑-9-基)-[1,1‘-聯苯]-3,5-二甲腈(DCzTPA)、4‘-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3,5-二甲腈(pCzB-2CN)、3‘-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、二苯基-4-三苯基矽烷基苯-膦氧化物(TPSO1)、9-(9-苯-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或4-(3-聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
在EML 360包含主體和第一摻雜劑的情況下，主體的重量比可以等於或大於第一摻雜劑的重量比。例如，在EML 360中，第一摻雜劑可以包括約1至約50重量%，較佳約10至約40重量%，更佳約20至約40重量%。
根據第一實施例，OLED 300包含僅具有一種具有延遲螢光特性的摻雜劑的EML 360。與該實施例不同，EML可以具有多種摻雜劑，其中的每一種具有不同的發光性能。
圖5是顯示根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖；以及圖6是顯示根據本發明另一示例性實施例之在單層EML中的主體、具有延遲螢光特性的有機化合物和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
如圖5所示，根據另一示例性實施例的有機發光二極體400包括：面向彼此的第一電極410和第二電極420；以及設置在第一電極410與第二電極420之間的發光層430。
在一示例性實施例中，發光層430包含HIL 440、HTL 450、EML 460、ETL 470和EIL 480，其中的每一個在第一電極410上方依序地層疊。另外，發光層430進一步包含：第一激子阻擋層，即EBL 455，設置在HTL 450與EML 460之間；及/或第二激子阻擋層，即HBL 475，設置在EML 460與ETL 470之間。
如上所述，第一電極410可以是陽極，並且包含具有相對大的功函數值的導電材料，例如：ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二電極420可以是陰極，並且包含具有相對小的功函數值的導電材料，例如：Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其組合。例如，第一電極410和第二電極420中的每一個可以以約30nm至約300nm的厚度層疊，但不限於此。
HIL 440設置在第一電極410與HTL 450之間。HIL 440可以包含但不限於：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、及/或N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺。可以根據OLED 400的結構省略HIL 440。
HTL 450在第一電極410和EML 460之間被設置相鄰於EML 460。HTL 450可以包含但不限於芳香胺化合物，例如：TPD、NPD(NPB)、CBP、poly-TPD、TFB、TAPC、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、及/或N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)聯苯-4-胺。
在一示例性實施例中，HIL 440和HTL 450中的每一個可以以約5nm至約200nm的厚度層疊，較佳約5nm至約100nm，但不限於此。
在本實施例中，EML 460包含主體(第一主體)、第一摻雜劑和第二摻雜劑。例如，可以使用由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示並且具有延遲螢光特性的有機化合物作為第一摻雜劑(T dopant)，並可以使用螢光或磷光材料作為第二摻雜劑(F dopant)。
ETL 470設置在EML 460與EIL 480之間。例如，ETL 470可以包含但不限於：
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、三
類化合物等。例如，ETL 470可以包括但不限於：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、及/或TPQ。
EIL 480設置在第二電極420與ETL 470之間。EIL 480可以包含但不限於：鹼金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；及/或有機金屬化合物，例如苯甲酸鋰、硬脂酸鈉等。例如，ETL 470和EIL 480中的每一個可以以約10nm至約200nm的厚度層疊，較佳10nm至約100nm，但不限於此。
當電洞經由EML 460轉移到第二電極420及/或電子經由EML 460轉移到第一電極410時，OLED 400可能具有短的發光壽命和降低的發光效率。為了防止這些現象，根據本發明實施例的OLED 400具有與EML 460相鄰的至少一個激子阻擋層。
例如，該示例性實施例的OLED 400包含在HTL 450與EML 460之間的EBL 455，以便控制和防止電子轉移。在一示例性實施例中，EBL 455可以包含但不限於：TCTA、三[4-(二乙基胺)苯]胺、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-雙[4-(雙(3-甲基苯)胺)苯]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、及/或TDAPB。
另外，OLED 400進一步包含HBL 475作為在EML 460與ETL 470之間的第二激子阻擋層，使得電洞不能從EML 460轉移到ETL 470。在一示例性實施例中，HBL 475可以包含但不限於：
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、以及三
類化合物。例如，與EML 460中的發光材料相比，HBL 475可以包含
具有相對低的HOMO能階的化合物。HBL 475可以包含但不限於：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、雙-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、以及其組合。
例如，EBL 455和HBL 475中的每一個可以以約5nm至約200nm的厚度層疊，較佳約10nm至約100nm，但不限於此。
在以上實施例中，EML 360僅包含第一摻雜劑，即，由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示並且具有延遲螢光特性的有機化合物。如上所述，延遲螢光材料可以與包含重金屬的磷光材料相同地實現內部量子效率，因為其理論上最大程度地可以展現100%的發光效率。
然而，由於電子予體-受體之間的鍵結結構和構形扭轉，延遲螢光材料具有各種幾何形狀，這導致分子中的額外電荷轉移躍遷(CT躍遷)。因此，延遲螢光材料在發光方面展現具有非常寬的FWHM的發射光譜，這導致不良的色純度。另外，延遲螢光材料在發光過程中使用三重態激子能量以及單重態激子能量，同時旋轉分子內的每個部分，從而導致扭曲分子內電荷轉移(Twisted Internal Charge Transfer,TICT)。因此，延遲螢光材料內的分子鍵結力降低，使得包含延遲螢光材料的OLED的發光壽命降低。
在本實施例中，EML 460進一步包含螢光材料或磷光材料作為第二摻雜劑，使得OLED 400可以防止EML 460由於延遲螢光材料而導致其色純度和發光壽命降低。因此，如圖6所示，藉由將具有延遲螢光特性的第一摻雜劑(T dopant)的三重態激子能量轉換為單重態激子能量，然後透過德克斯特能量轉移(Dexter energy transfer)機制在相同的EML中將所轉換的第一摻雜劑的單重態激子能量轉移到第二摻雜劑，OLED 400可以實現超螢光，其中，德克斯特能量轉移取決於由於分子間電子交換和激子擴散所導致之在相鄰分子之間的波函數重疊。
當EML 460包含第一主體、第一摻雜劑(T dopant)和第二摻雜劑(F dopant)時，應適當地調整主體與摻雜劑之間的激子能階，其中，第一摻雜劑是由化學式1、4、5、7、9和11中的任何一個表示並具有延遲螢光特性的有機化合物，並且，第二摻雜劑是螢光材料或磷光材料。
如上所述，第一摻雜劑，即由化學式1、4、5、7、9和11中的任一個表示的有機化合物，其激發態單重態能階S1 TD與激發態三重態能階T1 TD
之間的能階帶隙「ΔEST TD」可以等於或小於約0.3eV，以實現延遲螢光(參見圖3)。另外，如圖6所示，主體的激發態單重態能階S1 H和激發態三重態能階T1 H中的每一個必須分別高於第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD和激發態三重態能階T1 TD中的每一個。例如，主體的激發態三重態能階T1 H可以比第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD高出至少約0.2eV。當主體的激發態三重態能階T1 H不足夠地高於第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD時，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子可能反向轉移到主體的激發態三重態能階T1 H。因此，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子可能在不發光的情況下淬滅，並無法參與發光過程。
此外，需要實現這樣的OLED：能夠在EML 460中將已經透過RISC轉換為ICT複合狀態的激子能量從延遲螢光摻雜劑轉移到螢光材料或磷光材料的第二摻雜劑，並具有高發光效率和色純度。為了實現這樣的OLED，第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD可以高於第二摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD。另外，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD高於第二摻雜劑的激發態三重態能階T1 FD。
此外，需要適當地調節主體和第一摻雜劑的最高佔據分子軌域(HOMO)能階和最低未佔據分子軌域(LUMO)能階。例如，較佳地，主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與延遲螢光摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等於或小於約0.5eV，例如，在約0.1eV至約0.5eV之間。
在一示例性實施例中，主體可以包含但不限於：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTP、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或4-(3-聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
激子能量必須從第一摻雜劑，即延遲螢光材料有效地轉移到第二摻雜劑，即螢光或磷光材料，以實現超螢光。關於從延遲螢光材料到螢光或磷
光材料的能量轉移效率，可以將在延遲螢光材料的發光波長範圍與接收激子能量的螢光或磷光材料的吸收波長範圍之間的重疊列入考量。例如，螢光或磷光材料的吸收波長範圍與第一摻雜劑，即由化學式1、4、5、7、9和11中的任一個表示的有機化合物的發光波長範圍具有很大的重疊區域。
在一示例性實施例中，作為第二摻雜劑的螢光材料可以具有喹啉并吖啶核心(quinolino-acridine core)，但不限於此。例如，具有喹啉并吖啶核心的第二摻雜劑可以包含但不限於：5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.3eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.0eV；HOMO：-5.4eV)；5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.3eV；T1：2.2eV；LUMO：-3.0eV；HOMO：-5.4eV)；5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.2eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.5eV)；5,12-二丁基-3,10-雙(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.2eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.5eV)；5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.0eV；T1：1.8eV；LUMO：-3.3eV；HOMO：-5.5eV)等。
或者，作為第二摻雜劑的螢光材料可以包含但不限於：1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹
-9-基)乙烯基]-4H-亞哌喃-4-基}丙二腈(DCJTB；S1：2.3eV；T1：1.9eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.3eV)。此外，可以將作為磷光材料的發出綠光的金屬錯合物用作第二摻雜劑。
在一示例性實施例中，EML 460中的主體的重量比可以大於第一和第二摻雜劑的重量比。在這種情況下，第一摻雜劑的重量比可以大於第二摻雜劑的重量比。或者，主體的重量比大於第一摻雜劑的重量比，並且第一摻雜劑的重量比可以大於第二摻雜劑的重量比。例如，當第一摻雜劑的重量比大於第二摻雜劑的重量比時，可以透過德克斯特機制毫不費力地完成從第一摻雜劑到第二摻雜劑的能量轉移。例如，EML 460可以包含：約60至約75重量%的第一主體、約20至約40重量%的第一摻雜劑、以及約0.1至約5重量%的第二摻雜劑。
EML 460可以以約10nm至約200nm的厚度層疊；較佳約20nm至約100nm；更佳約30nm至約50nm，但不限於此。
在以上實施例中，OLED 300或400包含單層的EML 360或EML 460。與該些實施例不同，本發明的OLED可以具有多層EML。圖7是顯示根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖；以及圖8是顯示根據本發明另一示例性實施例之在雙層EML中的主體、具有延遲螢光特性的有機化合物和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
如圖7所示，根據本發明另一示例性實施例的OLED 500包括：面向彼此的第一電極510和第二電極520；以及設置在第一電極510與第二電極520之間作為發光單元的發光層530。
在一示例性實施例中，發光層530包含HIL 540、HTL 550、EML 560、ETL 570和EIL 580，其中的每一個在第一電極510上依序地層疊。另外，發光層530可以包含：EBL 555，作為設置在HTL 550與EML 560之間的第一激子阻擋層；及/或HBL 575，作為設置在EML 560與ETL 570之間的第二激子阻擋層。
如上所述，第一電極510可以是陽極，並且包含具有相對大的功函數值的導電材料，例如：ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二電極520可以是陰極，並且包含具有相對小的功函數值的導電材料，例如：Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其組合。
HIL 540設置在第一電極510與HTL 550之間。HIL 540可以包含但不限於：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、及/或N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺。可以根據OLED 500的結構省略HIL 540。
HTL 550在第一電極510與EML 560之間被設置相鄰於EML 560。HTL 550可以包含但不限於芳香胺化合物，例如：TPD、NPD(NPB)、CBP、poly-TPD、TFB、TAPC、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、及/或N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)聯苯-4-胺。
在本實施例中，EML 560包含：第一EML(EML1)562，設置在EBL 555與HBL 575之間；以及第二EML(EML2)564，設置在EML1 562與HBL 575之間。EML1 562和EML2 564中的一個包含第一摻雜劑(T dopant)，即由化學式1、4、5、7、9和11中的任一個表示的有機化合物；並且，EML1 562
和EML2 564中的另一個包含第二摻雜劑，即螢光或磷光材料。在下文中將說明EML 560，其中，EML1 562包含第一摻雜劑，而EML2 564包含第二摻雜劑。
ETL 570設置在EML 560與EIL 580之間。例如，ETL 570可以包含但不限於：
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、三
類化合物等。例如，ETL 570可以包含但不限於：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、及/或TPQ。
EIL 580設置在第二電極520與ETL 570之間。EIL 580可以包含但不限於：鹼金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；及/或有機金屬化合物，例如苯甲酸鋰、硬脂酸鈉等。
根據本實施例的OLED 500可以包含在HTL 550與EML 560之間的EBL 555，以便控制和防止電子轉移。在一示例性實施例中，EBL 555可以包含但不限於：TCTA、三[4-(二乙基胺)苯]胺、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-雙[4-(雙(3-甲基苯)胺)苯]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、及/或TDAPB。
另外，OLED 500可以進一步包括HBL 575，作為在EML 560與ETL 570之間的第二激子阻擋層，使得電洞不能從EML 560轉移到ETL 570。在一示例性實施例中，HBL 575可以包含但不限於：
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、以及三
類化合物。例如，與EML 560中的發光材料相比，HBL 575可以包含具有相對低的HOMO能階的化合物。HBL 575可以包含但不限於：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、雙-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、以及其組合。
如上所述，EML1 562可以包含第一主體和作為延遲螢光材料的第一摻雜劑，第一摻雜劑即由化學式1、4、5、7、9和11中的任一個表示的有機化合物。由於EML1 562中的第一摻雜劑在激發態三重態能階T1 TD與激發態單重態能階S1 TD之間具有較小的的能階帶隙，即，ΔEST TD等於或小於約0.3eV(參見圖3)，第一摻雜劑的激發態三重態能量透過RISC轉換為激發態單重態
能階，因此，第一摻雜劑具有高的量子效率。但是，第一摻雜劑由於其寬的FWHM而具有不良的色純度。
另一方面，EML2 564包含第二主體和第二摻雜劑，第二摻雜劑即螢光或磷光材料。儘管螢光材料的第二摻雜劑由於其更窄的FWHM而具有比第一摻雜劑更好的色純度，但是由於第二摻雜劑中的三重態激子無法參與發光過程這一事實而導致其量子效率有限。
然而，在本示例性實施例中，EML1 562中之具有延遲螢光特性的第一摻雜劑的單重態能量和三重態能量都可以透過FRET(福斯特共振能量轉移)轉移到與EML1 562相鄰地設置的EML2 564中的第二摻雜劑，其中，FRET透過偶極-偶極交互作用經由電場非徑向地轉移能量。因此，最終發光在EML2 564中的第二摻雜劑處完成。
換句話說，EML1 562中之第一摻雜劑的三重態能量透過RISC轉換為第一摻雜劑的單重態能量。因為EML1 562中之第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD高於第二摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD，所以第一摻雜劑的單重態能量轉移到第二摻雜劑的單重態能量(參見圖8)。EML2 564中的第二種摻雜劑可以使用單重態能量和三重態能量發光。
由於EML1 562中的第一摻雜劑，即延遲螢光材料產生的激子能量有效地轉移到EML2 564中的第二摻雜劑，可以實現超螢光。在這種情況下，第一摻雜劑僅用作將能量轉移到第二摻雜劑。包含第一摻雜劑的EML1 562不參與最終發光過程，而包含第二摻雜劑的EML2 564則發光。因此，由於第二摻雜劑的窄FWHM，OLED 500提高了量子效率和色純度。
EML1 562和EML2 564中的每一個分別包含第一主體和第二主體。由第一主體和第二主體產生的激子能量必須優先轉移到延遲螢光材料的第一摻雜劑中以發光。
如圖8所示，第一主體和第二主體的激發態單重態能階S1 H1和S1 H2必須高於第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD。另外，第一主體和第二主體的激發態三重態能階T1 H1和T1 H2必須高於第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD。
例如，當第一主體和第二主體的激發態三重態能階T1 H1和T1 H2中的每一個不足夠地高於激發態三重態能階T1 TD時，第一摻雜劑的激發態三重
態能階T1 TD的激子可能反向轉移到第一主體和第二主體的激發態三重態能階T1 H1和T1 H2。因此，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子無法參與發光過程，因為轉移到第一主體和第二主體中的每一個的三重態激子淬滅而不發光。例如，第一主體和第二主體的激發態三重態能階T1 H1和T1 H2比第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD高出至少約0.2eV。
另外，第二主體的激發態單重態能階S1 H2和激發態三重態能階T1 H2中的每一個可以分別高於第二摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD和激發態三重態能階T1 FD中的每一個。因此，在第二主體中產生的單重態激子能量可以被轉移到第二摻雜劑。
此外，需要透過將藉由RISC轉換為ICT複合狀態的激子能量從EML1 562中的第一摻雜劑轉移到EML2 564中之作為第二摻雜劑的螢光材料或磷光材料，以實現具有高發光效率和色純度的OLED。為了實現這樣的OLED，EML1 562中之作為第一摻雜劑的延遲螢光材料的激發態單重態能階S1 TD可以高於EML2 564中之作為第二摻雜劑的螢光或磷光材料的激發態單重態能階S1 FD。此外，EML1 562中之第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD高於EML2 564中之第二摻雜劑的激發態三重態能階T1 FD。
此外，第一主體及/或第二主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與第一摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(|HOMOH-HOMOTD|)，或者第一主體及/或第二主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等於或小於約0.5eV。除非滿足這樣的能階關係，否則由於在第一摻雜劑和第二摻雜劑處的淬滅現象及/或主體與摻雜劑之間的激子能量轉移不良，OLED 500可能具有降低的量子效率。
第一主體可以與第二主體相同或不同。例如，第一主體和第二主體中的每一個可以分別包含但不限於：mCP-CN、CPB、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或4-(3-聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
第二摻雜劑可以具有窄的FWHM，並且其發光波長範圍可以與第一摻雜劑的吸收波長範圍具有很大的重疊區域。例如，第二摻雜劑可以包含但不限於具有喹啉并吖啶核心的有機化合物，諸如：5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-雙(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、及/或5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮；或者第二摻雜劑可以包含發出綠光的金屬錯合物。
在一示例性實施例中，第一主體和第二主體中的每一個可以具有等於或高於相同EML中之第一摻雜劑和第二摻雜劑中的每一個的重量比。另外，EML1 562中之第一摻雜劑的重量比可以大於EML2 564中之第二摻雜劑的重量比。因此，激子能量可以從EML1 562中的第一摻雜劑有效地轉移到EML2 564中的第二摻雜劑。
或者，EML1 562中之第一主體的重量比大於第一摻雜劑的重量比。例如，EML1 562可以包括：約50至約99重量%的第一主體，較佳約60-約90重量%，更佳約60-約80重量%；以及約1至約50重量%的第一摻雜劑，較佳約10至約40重量%，更佳約20至約40重量%。
另外，EML2 564中之第二主體的重量比大於第二摻雜劑的重量比。例如，EML2 564可以包括：約90至約99重量%的第二主體，較佳約95至約99重量%；以及約1至約10重量%的第二摻雜劑，較佳約1至約5重量%。
在一示例性實施例中，EML1 562和EML2 564中的每一個可以以約5nm至約100nm的厚度層疊，較佳約10nm至約30nm，更佳約10nm至約20nm，但不限於此。
根據一示例性實施例，在EML2 564與HBL 575相鄰的情況下，EML2 564中的第二主體可以是與HBL 575相同的材料。在這種情況下，EML2 564可以具有電洞阻擋功能和發光功能。換句話說，EML2 564可以用作用於阻擋電洞的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML2 564可以是電洞阻擋層以及發光材料層的HBL 575。
根據另一示例性實施例，在EML2 564與EBL 555相鄰的情況下，EML2 564中的第二主體可以是與FBL 555相同的材料。在這種情況下，EML2
564可以具有電子阻擋功能和發光功能。換句話說，EML2 564可以用作用於阻擋電子的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML2 564可以是電子阻擋層以及發光材料層的EBL 555。
以下將舉例具有三層EML的OLED。圖9是顯示根據本發明又一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖；以及圖10是顯示根據本發明又一示例性實施例之在三層EML中的主體、具有延遲螢光特性的有機化合物和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
如圖9所示，根據本發明又一示例性實施例的OLED 600包括：面向彼此的第一電極610和第二電極620；以及設置在第一電極610與第二電極620之間作為發光單元的發光層630。
在一示例性實施例中，發光層630包含HIL 640、HTL 650、EML 660、ETL 670和EIL 680，其中的每一個在第一電極610上依序地層疊。另外，發光層630可以包含：EBL 655，作為設置在HTL 650與EML 660之間的第一激子阻擋層；及/或HBL 675，作為設置在EML 660與ETL 670之間的第二激子阻擋層。
如上所述，第一電極610可以是陽極，並包含具有相對大的功函數值的導電材料，例如：ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二電極620可以是陰極，並包含具有相對小的功函數值的導電材料，例如：Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其組合。
HIL 640設置在第一電極610與HTL 650之間。HIL 640可以包含但不限於：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、及/或N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺。可以根據OLED 600的結構省略HIL 640。
HTL 650在第一電極610與EML 660之間被設置相鄰於EML 660。HTL 650可以包含但不限於芳香胺化合物，例如：TPD、NPD(NPB)、CBP、poly-TPD、TFB、TAPC、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、及/或N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)聯苯-4-胺。
在本實施例中，EML 660包含：第一EML(EML1)662，設置在EBL 655與HBL 675之間；第二EML(EML2)664，設置在EBL 655與EML1 662之間；以及第三EML(EML3)666，設置在EML1 662與HBL 675之間。
ETL 670設置在EML 660與EIL 680之間。例如，ETL 670可以包含但不限於：
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、三
類化合物等。例如，ETL 670可以包含但不限於：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、及/或TPQ。
EIL 680設置在第二電極620與ETL 670之間。EIL 680可以包含但不限於：鹼金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；及/或有機金屬化合物，例如苯甲酸鋰、硬脂酸鈉等。
根據本實施例的OLED 600可以包含在HTL 650與EML 660之間的EBL 655，以便控制和防止電子轉移。在一示例性實施例中，EBL 655可以包含但不限於：TCTA、三[4-(二乙基胺)苯]胺、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-雙[4-(雙(3-甲基苯)胺)苯]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、及/或TDAPB。
另外，OLED 600可以進一步包括HBL 675，作為在EML 660與ETL 670之間的第二激子阻擋層，使得電洞不能從EML 660轉移到ETL 670。在一示例性實施例中，HBL 675可以包含但不限於：
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、以及三
類化合物。例如，與EML 660中的發光材料相比，HBL 675可以包含具有相對低的HOMO能階的化合物。HBL 675可以包含但不限於：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、雙-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、以及其組合。
EML1 662包含作為延遲螢光材料的第一摻雜劑(T dopant)，即，由化學式1、4、5、7、9和11中的任一個表示的有機化合物。EML2 664和EML3 666中的每一個分別包含第一摻雜劑和第二摻雜劑，第二摻雜劑即螢光或磷光材料。另外，EML1 662、EML2 664和EML3 666分別包含第一主體、第二主體和第三主體。
根據本實施例，透過FRET(福斯特共振能量轉移)，EML1 662中作為延遲螢光材料的第一摻雜劑(T dopant)、即由化學式1、4、5、7、9和11中之任一個表示的有機化合物、的單重態能量和三重態能量可以轉移到與EML1 662相鄰設置的EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑，即螢光或磷光材料。因此，最終發光在EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑處完成。
換句話說，EML1 662中的第一摻雜劑的三重態能量透過RISC轉換為第一摻雜劑的單重態能量。EML1 662中的第一摻雜劑、即延遲螢光材料、的單重態能階高於EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑，即螢光或磷光材料的單重態能階。EML1 662中的第一摻雜劑的單重態能量透過FRET機制轉移到EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑的單重態能量，EML2 664和EML3 666中的每一個與EML1 662相鄰。
因此，EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑使用三重態能量和單重態能量發光。因為第二摻雜劑和第三摻雜劑具有與第一摻雜劑相比更窄的FWHM，因此，由於該更窄的FWHM，OLED 600具有提升的發光效率和色純度。具體地，在第二摻雜劑和第三摻雜劑的發光光譜與第一摻雜劑的吸收光譜具有大的重疊區域的情況下，激子能量可以從第一摻雜劑有效地轉移到第二摻雜劑和第三摻雜劑。在這種情況下，最終發光在其中的每一個分別包含第二摻雜劑和第三摻雜劑的EML2 664和EML3 666中完成。需要適當地調整EML1 662、EML2 664和EML3 666中的主體和摻雜劑之間的能階，以在EML 660中實現有效的發光。
如圖10所示，第一主體、第二主體和第三主體的激發態單重態能階S1 H1、S1 H2和S1 H3以及第一主體、第二主體和第三主體的激發態三重態能階T1 H1、T1 H2和T1 H3中的每一個必須高於作為延遲螢光材料的第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD和激發態三重態能階T1 TD中的每一個。
例如，當第一主體、第二主體和第三主體的激發態三重態能階T1 H1、T1 H2和T1 H3不足夠地高於激發態三重態能階T1 TD時，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子可能反向轉移到第一主體、第二主體和第三主體的激發態三重態能階T1 H1、T1 H2和T1 H3。因此，因為轉移到主體的三重態激子淬滅而不發光，第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子無法參與發光過程。
此外，需要透過將藉由RISC轉換為ICT複合狀態的激子能量從EML1 662中的第一摻雜劑轉移到EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑，以實現具有高發光效率和色純度的OLED，其中，第二摻雜劑和第三摻雜劑中的每一個是螢光材料或磷光材料。為了實現這樣的OLED，EML1 662中之作為第一摻雜劑的延遲螢光材料的激發態單重態能階S1 TD可以高於分別在EML2 664和EML3 666中之第二摻雜劑和第三摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD1和S1 FD2中的每一個，其中，第二摻雜劑和第三摻雜劑中的每一個是螢光或磷光材料。此外，EML1 662中的第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD高於分別在EML2 664和EML3 666中之第二摻雜劑和第三摻雜劑的激發態三重態能階T1 FD1和T1 FD2中的每一個。
另外，從第一摻雜劑，即延遲螢光材料轉移到第二摻雜劑和第三摻雜劑，即螢光材料或磷光材料的能量不應反向轉移到第二主體和第三主體，以實現有效的發光。關於有效發光，第二主體和第三主體的激發態單重態能階S1 H2和S1 H3中的每一個必須高於第二摻雜劑和第三摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD1和S1 FD2中的每一個。第一摻雜劑可以在單重態能階S1 TD和三重態能階T1 TD之間具有等於或小於約0.3eV的能階帶隙ΔEST TD，例如，從約0.05至約0.3eV，以實現延遲螢光。
此外，第一主體、第二主體及/或第三主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與第一摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或者第一主體、第二主體及/或第三主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等於或小於約0.5eV。
EML1 662、EML2 664和EML3 666中的每一個可以分別包含第一主體、第二主體和第三主體。第一主體、第二主體和第三主體中的每一個可以彼此相同或不同。例如，第一主體、第二主體和第三主體中的每一個可以分別包含但不限於：mCP-CN、CPB、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或4-(3-聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
第二摻雜劑和第三摻雜劑中的每一個可以具有窄的FWHM，並且其發光波長範圍可以與第一摻雜劑的吸收波長範圍具有很大的重疊區域。例如，第二摻雜劑和第三摻雜劑中的每一個可以分別包含但不限於具有喹啉并吖啶核心的有機化合物，諸如：5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-雙(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、及/或5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮；或者第二摻雜劑可以包含發出綠光的金屬錯合物。
在一示例性實施例中，第一主體、第二主體和第三主體中的每一個可以具有等於或高於相同EML中的第一主體、第二主體和第三摻雜劑中的每一個的重量比。另外，EML1 662中的第一摻雜劑的重量比可以大於分別在EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑的重量比。因此，激子能量可以從EML1 662中的第一摻雜劑有效地轉移到EML2 664和EML3 666中的第二摻雜劑和第三摻雜劑。
或者，EML1 662中的第一主體的重量比大於第一摻雜劑的重量比。例如，EML1 662可以包括：約50至約99重量%的第一主體，較佳約60-約90重量%，更佳約60-約80重量%；以及約1至約50重量%的第一摻雜劑，較佳約10至約40重量%，更佳約20至約40重量%。
另外，在EML2 664和EML3 666中之第二主體和第三主體中的每一個的重量比分別大於第二摻雜劑和第三摻雜劑的重量比。例如，EML2 664和EML3 666中的每一個可以包含：約90至約99重量%的第二主體或第三主體，較佳約95至約99重量%；以及約1至約10%的第二摻雜劑或第三摻雜劑，較佳約1至約5重量%。
在一示例性實施例中，EML1 662可以以約2nm至約30nm的厚度層疊，較佳約2nm至約20nm，但不限於此。在另一示例性實施例中，EML2 664和EML3 666中的每一個可以以約5nm至約100nm的厚度層疊，較佳約10nm至約30nm，更佳約10nm至約20nm，但不限於此。
根據另一示例性實施例，在EML2 664與EBL 655相鄰的情況下，EML2 664中的第二主體可以是與EBL 655相同的材料。在這種情況下，EML2 664可以具有電子阻擋功能以及發光功能。換句話說，EML2 664可以用作用於
阻擋電子的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML2 664可以是電子阻擋層以及發光材料層的EBL 655。
根據另一示例性實施例，在EML3 666與HBL 675相鄰的情況下，EML3 666中的第三主體可以是與HBL 675相同的材料。在這種情況下，EML3 666可以具有電洞阻擋功能和發光功能。換句話說，EML3 666可以用作用於阻擋電洞的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML3 666可以是電洞阻擋層以及發光材料層的HBL 675。
在又一示例性實施例中，EML2 664中的第二主體可以是與EBL 655相同的材料，並且EML3 666中的第三主體可以是與HBL 675相同的材料。在本實施例中，EML2 664可以具有電子阻擋功能和發光功能，並且EML3 666可以具有電洞阻擋功能和發光功能。換句話說，EML2 664和EML3 666中的每一個可以用作分別用於阻擋電子或電洞的緩衝層。在一個實施例中，可以省略其中EML2 664可以是電子阻擋層和發光層，並且EML3 666可以是電洞阻擋層和發光材料層的EBL 655和HBL 675。
合成例1：化合物1-1的合成
(1)中間產物A的合成
在氮氣環境下，將2.73g(6當量)的K2CO3溶解在30mL的H2O中並攪拌。將3.75g(4當量)的5-溴-2-碘嘧啶、1.5g(1當量)的1,3,5-苯基三硼酸三(
)酯、0.19g(0.05當量)的四(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)和90mL的THF加入溶液中，然後將反應混合物回流並攪拌超過96小時以進行反應。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並用乙酸乙酯/H2O進行萃取，並且用MgSO4去除溶劑。使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化固體，並進行再結晶，得到白色固體中間產物A(產率=20%)。
(2)化合物1-1的合成
在氮氣環境下，將0.3g(1當量)的中間產物A和0.46g(4當量)的9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶溶解在40mL的甲苯中並攪拌。將0.15g(0.3當量)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3)、0.33g(0.3當量)三-三級丁基膦和0.79g(15當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流24小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物1-1(產率=37%)。
合成例2：化合物1-8的合成
(1)中間產物B的合成
在氮氣環境下，將2g(1當量)的2-溴-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶和1.39g(1.2當量)的咔唑溶解在50mL的甲苯中並攪拌。將0.32g(0.05當量)的Pd2(dba)3、0.14g(0.1當量)的三-三級丁基膦和2.00g(3當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流24小時。反應完成後，用二氯甲烷和蒸餾水對溶液進行萃取。去除溶劑後，使用己烷/二氯甲烷
(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化固體，並進行再結晶，得到米色固體中間產物B(產率=65%)。
(2)化合物1-8的合成
在氮氣環境下，將1g(1當量)的中間產物A和2.73g(4當量)的中間產物B溶解在80mL的甲苯中並攪拌。將0.15g(0.3當量)的Pd2(dba)3、0.33g(0.3當量)的三-三級丁基膦和0.79g(15當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流24小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物1-8(產率=37%)。
合成例3：化合物1-10的合成
(1)中間產物C的合成
在氮氣環境下，將2g(1當量)的2-溴-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶和4.55g(1.2當量)的啡
(phenoxazine)溶解在50mL的甲苯中並攪拌。將0.32g(0.05當量)的Pd2(dba)3、0.14g(0.1當量)的三-三級丁基膦和2.00g(3當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流
24小時。反應完成後，用二氯甲烷和蒸餾水對溶液進行萃取。去除溶劑後，使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化固體，並進行再結晶，得到米色固體中間產物C(產率=65%)。
(2)化合物1-10的合成
在氮氣環境下，將1g(1當量)的中間產物A和2.84g(4當量)的中間產物C溶解在80mL的甲苯中並攪拌。將0.17g(0.1當量)的Pd2(dba)3、0.04g(0.3當量)的三-三級丁基膦和1.58g(9當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流48小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/甲苯(3：1→1：1→2：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物1-10(產率=49%)。
合成例4：化合物2-1的合成
在氮氣環境下，將0.7g(1當量)的中間產物A和0.93g(4當量)的2-溴-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶溶解在50mL的甲苯中並攪拌。將0.35g
(0.3當量)的Pd2(dba)3、0.077g(0.3當量)的三-三級丁基膦和1.84g(15當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流24小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物2-1(產率=46%)。
合成例5：化合物2-7的合成
(1)中間產物D的合成
在氮氣環境下，將3.65g(3當量)的K2CO3溶解在H2O中並攪拌。將3g(1當量)的3,7-二溴-10H-啡
、2.25g(2.1當量)的苯基硼酸和90mL的THF加入溶液中並攪拌。將0.51g(0.05當量)的Pd(PPh3)4和THF/蒸餾水(3：1)加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌，直到回流以進行反應24小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並用乙酸乙酯/H2O進行萃取，並且用MgSO4去除溶劑。使用己烷/二氯甲烷(3：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化固體，並進行再結晶，得到白色固體中間產物D(產率=73%)。
(2)化合物2-7的合成
在氮氣環境下，將1g(1當量)的中間產物A和2.44g(4當量)的中間產物D溶解在40mL的甲苯中並攪拌。將0.17g(0.1當量)的Pd2(dba)3、0.04g(0.3當量)的三-三級丁基膦和1.58g(9當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，
然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流48小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/甲苯(3：1→1：1→2：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物2-7(產率=50%)。
合成例6：化合物2-8的合成
(1)中間產物E的合成
在氮氣環境下，將2g(1當量)的3-溴-10H-啡
和1.53g(1.2當量)的咔唑溶解在50mL的甲苯中並攪拌。將0.32g(0.05當量)的Pd2(dba)3、0.14g(0.1當量)的三-三級丁基膦和2.00g(3當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌，直到回流以進行反應24小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。去除溶劑後，使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到米色固體中間產物E(產率=60%)。
(2)化合物2-8的合成
在氮氣環境下，將1g(1當量)的中間產物A和2.54g(4當量)的中間產物E溶解在100mL的甲苯中並攪拌。將0.17g(0.1當量)的Pd2(dba)3、0.04g(0.3當量)的三-三級丁基膦和1.58g(9當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，
然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流48小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/甲苯(3：1→1：1→2：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物2-8(產率=43%)。
合成例7：化合物2-10的合成
(1)中間產物F的合成
在氮氣環境下，將2g(1當量)的3-溴-10H-啡
和3.05g(1.2當量)的9,9-二苯基-9,10-二氫吖啶溶解在50mL的甲苯中並攪拌。將0.32g(0.05當量)的Pd2(dba)3、0.14g(0.1當量)的三-三級丁基膦和2.00g(3當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌，直到回流以進行反應24小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。去除溶劑後，使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到米色固體中間產物E(產率=70%)。
(2)化合物2-10的合成
在氮氣環境下，將1g(1當量)的中間產物A和3.75g(4當量)的中間產物F溶解在100mL的甲苯中並攪拌。將0.17g(0.1當量)的Pd2(dba)3、0.04g(0.3當量)的三-三級丁基膦和1.58g(9當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，
然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流48小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/甲苯(3：1→1：1→2：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物2-10(產率=20%)。
合成例8：化合物2-11的合成
(1)中間產物G的合成
在氮氣環境下，將2g(1當量)的3-溴-10H-啡
和1.68g(1.2當量)的啡
溶解在50mL的甲苯中並攪拌。將0.32g(0.05當量)的Pd2(dba)3、0.14g(0.1當量)的三-三級丁基膦和2.00g(3當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，然後將反應混合物加熱並攪拌，直到回流以進行反應24小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並用二氯甲烷和蒸餾水進行萃取。去除溶劑後，使用己烷/二氯甲烷(2：3)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到米色固體中間產物G(產率=68%)。
(2)化合物2-11的合成
在氮氣環境下，將1g(1當量)的中間產物A和2.65g(4當量)的中間產物G溶解在100mL的甲苯中並攪拌。將0.17g(0.1當量)的Pd2(dba)3、0.04g(0.3當量)的三-三級丁基膦和1.58g(9當量)的三級丁醇鈉加入溶液中，
然後將反應混合物加熱並攪拌直到回流48小時。反應完成後，將溶液冷卻至室溫，然後用蒸餾水和丙酮進行洗滌。充分洗滌萃取物後，使用己烷/甲苯(3：1→1：1→2：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析來純化萃取物，並進行再結晶，得到黃色固體化合物2-11(產率=37%)。
實驗例1：能階的測量
測量在合成例1至8中合成的化合物的HOMO能階和LUMO能階。測量結果表示於以下表1中。如表1所示，證實了在合成例1至8中合成的每一種化合物都具有適用於有機發光二極體中的發光材料層的摻雜劑的HOMO能階和LUMO能階。
示例1：有機發光二極體(OLED)的製造
使用合成例1中合成的化合物1-1作為發光材料層(EML)中的摻雜劑來製造有機發光二極體。使用前，透過UV-臭氧處理對玻璃基板進行洗滌，並轉移到真空室中以沉積發光層。隨後，按照以下順序在10-6Torr下沉積陽極、發光層和陰極：陽極(ITO)；電洞注入層(HIL)(HAT-CN,7nm)；電洞傳輸層(HTL)(NPB,55nm)；電子阻擋層(EBL)(mCBP,10nm)；
發光材料層(EML)(4-(3-聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩(主體)：化合物1(摻雜劑)的重量比=70：30，35nm)；電洞阻擋層(HBL)(B3PYMPM,10nm)；電子傳輸層(ETL)(TPBi,20nm)；電子注入層(EIL)(LiF,35nm)；以及陰極(Al)。
然後，在陰極上沉積覆蓋層(CPL)，並以玻璃封裝該裝置。沉積發光層和陰極後，將OLED從沉積室轉移到乾燥箱以進行成膜，然後使用UV可固化的環氧樹脂和吸濕劑進行封裝。製造的有機發光二極體具有9mm2的發光面積。
示例2至8：OLED的製造
除了以合成例2中合成的化合物1-8(示例2)、合成例3中合成的化合物1-10(示例3)、合成例4中合成的化合物2-1(示例4)、合成例5中合成的化合物2-7(示例5)、合成例6中合成的化合物2-8(示例6)、合成例7中合成的化合物2-10(示例7)以及合成例8中合成的化合物2-11(示例8)替代化合物1作為EML中的摻雜劑以外，以與示例1中相同的製程和相同的材料製造有機發光二極體。
比較例：OLED的製造
除了以下列參考化合物代替化合物1作為EML中的螢光摻雜劑以外，以與示例1中相同的製程和相同的材料製造有機發光二極體。
實驗例2：OLED發光性能的測量
將由示例1至8和比較例製造的每一個有機發光二極體連接至外部電源，並在室溫下使用恆流電源(KEITHLEY)和光度計PR650評估所有二極體的發光性能。具體地，在電流密度為10mA/cm2下，測量示例1至8和比較
例的發光二極體的驅動電壓(V)、電流效率(Cd/A)、功率效率(lm/W)、外部量子效率(EQE,%)、色座標、和最大電致發光波長(ELλmax；nm)。測量結果表示於以下表2中。
如表2所示，與根據比較例之在EML中使用參考化合物作為摻雜劑的OLED相比，根據示例1至8之在EML中使用該些有機化合物作為摻雜劑的OLED，降低了最多6.8%的驅動電壓；並且，提高了最多29.1%的電流效率、最多30.2%的功率效率以及最多22.5%的EQE。具體地，與使用參考化合物作為摻雜劑的OLED相比，使用該些有機化合物作為摻雜劑的OLED發出具有較深的感色靈敏度(color sensitivity)的綠光。
從這些結果可以證實，使用該些有機化合物的有機發光二極體和有機發光裝置，例如：有機發光顯示裝置和有機發光照明裝置，可以提高發光效率並實現具有高色純度的超螢光。
示例9至11：OLED的製造
除了摻雜10重量%的化合物1-1(示例9)、摻雜20重量%的化合物1-1(示例10)、以及摻雜50重量%的化合物1-1(示例11)以代替摻雜
30重量%的化合物1-1作為EML中的摻雜劑以外，以與示例1中相同的製程和相同的材料製造有機發光二極體。
實驗例3：OLED發光性能的測量
以與實驗例2相同的步驟，評估由示例9至11製造的每一個有機發光二極體的發光性能。測量結果表示於以下表3中。
如表3所示，與根據比較例之在EML中使用參考化合物作為摻雜劑的OLED相比，對於根據示例9-11之在EML中使用該有機化合物作為摻雜劑的每一種OLED，儘管摻雜濃度改變為10-50重量%，仍提高了電流效率、功率效率和EQE。具體地，根據示例1和示例10-11之在EML中摻雜有20-50重量%的該有機化合物作為摻雜劑的OLED展現相對提升的發光效率。雖然由於摻雜濃度的增加，EL λmax朝稍長波長的方向移動，但是與比較例的OLED相比，該些OLED仍然發出具有較深的感色靈敏度的綠色光。
雖然已經參考示例性實施例和示例描述了本發明，但是這些實施例和示例並不旨在限制本發明的範疇。相反地，對於本發明所屬領域中具有通常知識者顯而易見的是，在不脫離本發明的精神或範疇的情況下，可以在本發
明中進行各種修改和變化。因此，其旨在覆蓋本發明的修改和變化，只要它們落入所附申請專利範圍及其均等物的範疇內。
可以組合上述各種實施例以提供進一步的實施例。如果需要採用各種專利、申請案和參考文獻的概念來提供更進一步的實施例，則可以修改該些實施例的態樣。
鑒於以上詳細描述，可以對實施例進行這些和其他改變。通常，在以下申請專利範圍中，所使用的術語不應被解釋為將申請專利範圍限制於說明書和申請專利範圍中所揭露的特定實施例，而是應該被解釋為包含所有可能的實施例以及申請專利範圍請求保護的均等物的全部範圍。因此，申請專利範圍不受本發明內容的限制。
本申請主張於2018年10月10日提交的韓國專利申請第10-2018-0120461號的優先權權益，其整體內容透過引用併入本文中。
300‧‧‧有機發光二極體(OLED)
310‧‧‧第一電極
320‧‧‧第二電極
330‧‧‧發光層
340‧‧‧電洞注入層(HIL)
350‧‧‧電洞傳輸層(HTL)
360‧‧‧發光材料層(EML)
370‧‧‧電子傳輸層(ETL)
380‧‧‧電子注入層(EIL)
Claims (38)
- 一種有機化合物，由以下化學式1表示：
其中，R1至R3中的每一個獨立地為以下化學式2或以下化學式3；以及Ar為C5-C30伸芳基，
其中，A和B中的每一個獨立地是未被取代或被取代的C5-C30芳香族基團或C4-C30雜芳族基團，與一中心環稠合；化學式2中的X是CR4R5、NR6、O或S；其中，R4和R5中的每一個獨立地為氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基或C4-C30雜芳胺基；或者，R4和R5形成C5-C30螺環芳香環或C4-C30螺環雜芳環；R6是氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基。 - 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式4的結構：
其中，R1至R3中的每一個獨立地與化學式1中所定義的相同。 - 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式5的結構：
其中，R1至R3中的每一個獨立地與化學式1中所定義的相同。 - 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該化學式2具有以下化學式6的結構：
其中，R11至R18中的每一個獨立地為氫、矽基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基，或C4-C30雜芳胺基；或者，R11至R18中的兩個相鄰的基團形成C4-C30稠環芳香環或雜芳環，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；R19和R20中的每一個獨立地為氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、 C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基；或者，R19和R20形成C4-C30螺環芳香環或雜芳環。 - 根據申請專利範圍第4項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式7的結構中的任何一種：
- 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該化學式2具有以下化學式8的結構：
其中，R21至R28中的每一個獨立地為氫、矽基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基，或C4-C30雜芳胺基；或者，R21至R28中的兩個相鄰的基團形成 C4-C30稠環芳香環或雜芳環，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；Y是NR29、O或S；其中，R29是氫、矽基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基、或C4-C30雜芳胺基。 - 根據申請專利範圍第6項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式9的結構中的任何一種：
- 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該化學式3具有以下化學式10的結構：
其中，R31至R38中的每一個獨立地為氫、矽基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基，或C4-C30雜芳胺基；或者，R31至R38中的兩個相鄰的基團形成C4-C30稠環芳香環或雜芳環，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代。 - 根據申請專利範圍第8項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式11的結構中的任何一種：
- 一種有機發光二極體，包括：一第一電極；一第二電極，面向該第一電極；以及一發光材料層，在該第一電極與該第二電極之間；其中，該發光材料層包含根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物。
- 根據申請專利範圍第10項所述的有機發光二極體，其中，該發光材料層進一步包含一第一主體，其中，該有機化合物用作一第一摻雜劑。
- 根據申請專利範圍第11項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體的最高佔據分子軌域能階與該第一摻雜劑的最高佔據分子軌域能階之間的能階帶隙或該第一主體的最低未佔分子軌域能階與該第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階之間的能階帶隙等於或小於約0.5eV。
- 根據申請專利範圍第11項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該第一摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階。
- 根據申請專利範圍第11項所述的有機發光二極體，其中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階之間的能階帶隙等於或小於約0.3eV。
- 根據申請專利範圍第11項所述的有機發光二極體，其中，該發光材料層進一步包含一第二摻雜劑。
- 根據申請專利範圍第15項所述的有機發光二極體，其中，該第一摻雜劑的激發態三重態能階低於該第一主體的激發態三重態能階，並且該第一摻雜劑的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階。
- 根據申請專利範圍第10項所述的有機發光二極體，其中，該發光材料層包含：一第一發光材料層，在該第一電極與該第二電極之間；以及一第二發光材料層，在該第一電極與該第一發光材料層之間或在該第一發光材料層與該第二電極之間。
- 根據申請專利範圍第17項所述的有機發光二極體，其中，該第一發光材料層包含一第一主體和一第一摻雜劑，其中，該第一摻雜劑包含該有機化合物。
- 根據申請專利範圍第18項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層包含一第二主體和一第二摻雜劑。
- 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階。
- 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該第一摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階，並且該第二主體的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階。
- 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一電極與該第一發光材料層之間，並且該有機發光二極體進一步包括一電子阻擋層，設置在該第一電極與該第二發光材料層之間。
- 根據申請專利範圍第22項所述的有機發光二極體，其中，該第二主體以與該電子阻擋層相同的材料形成。
- 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，並且該有機發光二極體進一步包括一電洞阻擋層，位於該第二發光材料層與該第二電極之間。
- 根據申請專利範圍第24項所述的有機發光二極體，其中，該第二主體以與該電洞阻擋層相同的材料形成。
- 根據申請專利範圍第17項所述的有機發光二極體，其中，該發光材料層進一步包含一第三發光材料層，相對於該第一發光材料層設置為與該第二發光材料層相對。
- 根據申請專利範圍第26項所述的有機發光二極體，其中，該第一發光材料層包括一第一主體和一第一摻雜劑，其中，該第一摻雜劑包含該有機化合物。
- 根據申請專利範圍第27項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層包含一第二主體和一第二摻雜劑，並且該第三發光材料層包含一第三主體和一第三摻雜劑。
- 根據申請專利範圍第28項所述的有機發光二極體，其中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑和該第三摻雜劑的激發態單重態能階。
- 根據申請專利範圍第28項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該第一摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階，該第二主體的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階，並且該第三主體的激發態單重態能階高於該第三摻雜劑的激發態單重態能階。
- 根據申請專利範圍第28項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一電極與該第一發光材料層之間，而該第三發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，並且該有機發光二極體進一步包括一電子阻擋層，設置在該第一電極與該第二發光材料層之間。
- 根據申請專利範圍第31項所述的有機發光二極體，其中，該第二主體以與該電子阻擋層相同的材料形成。
- 根據申請專利範圍第28項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一電極與該第一發光材料層之間，而該第三發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，並且該有機發光二極體進一步包括一電洞阻擋層，設置在該第二電極與該第三發光材料層之間。
- 根據申請專利範圍第33項所述的有機發光二極體，其中，該第三主體以與該電洞阻擋層相同的材料形成。
- 根據申請專利範圍第34項所述的有機發光二極體，進一步包括一電子阻擋層，設置在該第一電極與該第二發光材料層之間。
- 根據申請專利範圍第35項所述的有機發光二極體，其中，該第二主體以與該電子阻擋層相同的材料形成。
- 一種有機發光裝置，包括：一基板；以及根據申請專利範圍第10項所述的有機發光二極體，位於該基板上方。
- 根據申請專利範圍第37項所述的有機發光裝置，其中，該有機發光裝置包括一有機發光二極體顯示裝置。
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