CN107266355A - 一种芳香族化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香族化合物及其应用，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物是以芴的衍生物作为母核结构，并对其进行修饰所得到的一类化合物，其结构稳定、成膜性能优良、折射率较高、透光能力良好，并且具有较好的空穴传输能力，可作为光取出层用于OLED器件中，还可以同时作为空穴传输层进行应用，能够提高OLED器件的发光效率，有效节约成本。本发明还提供一种芳香族化合物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种芳香族化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香族化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平。各种材料，例如空穴材料、电子材料、发光材料以及显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。研究表明，在传统器件结构中引入光取出层，可以在一定程度上提高有机电致发光器件的发光效率。光取出材料的折射率普遍较高，可以改变OLED器件的表面折射率，同时还可以去除基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素对光的限制，减少光的损失，提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。由此可见，光取出材料可以给OLED器件带来非常可观的有益效果。
然而，光取出材料的种类较其他OLED材料来说，种类较少，还需要OLED工作者们研发出更多种类的光取出材料。
发明内容
有鉴于此，本发明为解决现有技术中光取出材料无法满足OLED性能要求的技术问题，而提供一种芳香族化合物及其应用。
本发明提供了一种芳香族化合物，其特征在于，结构式如式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、C1-C4的烷基、C6-C12的芳基或C12-C48的芳胺基。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、甲基、苯基或C12-C36的芳胺基。
进一步优选的，所述芳香族化合物如式(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)或(Ⅶ)所示：
其中，Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C18的芳基或取代或未取代的C12-C18的杂芳基。
更进一步优选的，所述芳香族化合物选自TM1-TM90中的任意一种：
本发明还提供了上述芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有所述的芳香族化合物。
优选的，所述有机物层中含有空穴传输层；光取出层和空穴传输层同时含有所述的芳香族化合物。
本发明还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。
本发明的有益效果：
本发明提供一种芳香族化合物及其应用，所述芳香族化合物具有结构稳定、成膜性能优良、折射率较高和透光能力良好，是一类很好的光取出材料，应用于OLED器件上，可以改善其半透射电极的透过率，降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，提高OLED器件的外量子效率，从而有效提高器件的发光效率，使可见光范围内的透过率达80％以上。所述芳香族化合物还具有较好的空穴传输能力，可以作为空穴传输材料同时应用于OLED器件中，即能提高器件的发光效率，还能有效节约成本。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明首先提供一种芳香族化合物，结构式(I)如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、C1-C4的烷基、C6-C12的芳基或C12-C48的芳胺基。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、甲基、苯基或C12-C36的芳胺基。
进一步优选的，所述芳香族化合物如式(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)或(Ⅶ)所示：
其中，Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C18的芳基或取代或未取代的C12-C18的杂芳基。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
按照本发明，所述取代的芳基和取代的杂芳基中，所述取代基优选自卤素、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C12的芳基或C5-C12杂环基中的一种或几种，更优选为F、氰基、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C6-C12的芳基或C5-C12杂环基中的一种或几种，所述取代基的个数优选为1或2个，这些取代基可任选地进一步被选自这类基团的取代基取代。
按照本发明，更优选的，Ar1、Ar2可选自如下结构：
具体的，所述芳香胺衍生物优选选自如下TM1-TM90所示结构中的任意一种：
本发明所述芳香族化合物的制备方法，可通过如下反应路线制备得到：
以1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯(Y-1)为起始原料，与氯甲酸甲酯反应得到化合物H-1，化合物H-1经过还原反应得到化合物H-2：
化合物H-2与碘苯反应得到化合物H-3；将化合物H-3与二溴甲烷发生成环反应，得到化合物H-4；化合物H-4与咔唑反应，得到中间体(M-1)：
化合物H-2与碘甲烷反应得到化合物H-5；化合物H-5与二溴甲烷发生成环反应得到化合物H-6；化合物H-6与咔唑反应，得到中间体(M-2)：
以2,2,4,4,6,6-六溴联苯(Y-2)为起始原料，与氯甲酸甲酯反应得到化合物H-7；然后将化合物H-7在适当的条件下发生还原反应，得到化合物H-8；化合物H-8与碘甲烷反应得到化合物H-9；将化合物H-9与二溴甲烷发生成环反应，得到化合物H-10：
化合物H-10分别与甲基硼酸和苯硼酸发生SUZUKI偶联反应，得到中间体(M-3)和中间体(M-4)：
以1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯(Y-1)为起始原料，与二溴甲烷发生成环反应，得到化合物H-11，化合物H-11与咔唑反应得到中间体(M-5)：
以2,2,4,4,6,6-六溴联苯(Y2)为起始原料，与二溴甲烷发生成环反应，得到化合物H-12，化合物H-12与咔唑反应得到中间体(M-6)：
将中间体(M)与含Ar1取代基的芳香胺化合物反应，得到中间体(N)；然后将中间体(N)与含Ar2取代基的溴化物反应，得到式(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)或(Ⅶ)所示的芳香族化合物：
其中，Ar1、Ar2为取代或未取代的C6-C18的芳基或取代或未取代的C12-C18的杂芳基。
本发明对上述各类反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供了所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。优选所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，所述光取出层中含有所述的芳香胺衍生物；所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；更优选所述有机层中含有空穴传输层，所述光取出层和空穴传输层同时含有所述的芳香族化合物。
采用的器件结构优选的，具体为：ITO透明玻璃作为阳极；NPB或所述芳香族化合物(TM1-TM90中的任意一种)作为空穴传输层；TCTA作为发光层，或作为主体材料与磷光材料掺杂(掺杂的质量浓度为0.5～30.0％)作为发光层；TPBI作为电子传输层；Al层作为阴极；所述的芳香族化合物(TM1-TM90中的任意一种)作为光取出层蒸镀在上述阴极上。上述器件采用了本发明所述的芳香族化合物(TM1-TM90中的任意一种)作为光取出层或同时作为光取出层和空穴传输层，较传统器件发光效率得到了显著提高：上述器件的发光效率在41cd/A～46cd/A之间，而传统器件的发光效率为30cd/A。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
实施例1：化合物H-1的制备
将65g(140mmol)的1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯和16g(168mmol)的氯甲酸甲酯溶于120ml的无水四氢呋喃中，然后滴加140ml的正丁基锂1.6M正己烷溶液，室温搅拌过夜。反应结束后，抽滤，并用乙醇洗涤，烘干，得到固体38g(112mmol)，即为化合物H-1，产率为78％。
实施例2：化合物H-2的制备
将38g(112mmol)化合物H-1加入剧烈搅拌中的600ml甲苯和1200ml乙醇混合溶液中，加入29ml(590mmol)水合肼，然后加入1.8g雷尼镍，加热回流2小时。冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，将残留物溶于590ml温热的氯仿中，通过硅胶过滤得到澄清溶液，浓缩溶液至59ml，加入177ml乙醇，将混合物静置12小时，抽滤得到晶体，在氯仿/乙醇中重结晶两次，得到36g(109mmol)化合物H-2，产率98％。
实施例3：化合物H-3的制备
将36g(109mmol)的化合物H-2溶于570ml干燥的DMSO中，加入42g(434mmol)的叔丁醇钠，加热至80℃，逐滴加入89g(438mmol)的碘苯(滴加过程中控制温度不超过90℃，时间约为30分钟)，保持此温度30分钟。反应结束后将混合体系倒入1400ml的冰水中，并搅拌约20分钟，抽滤，并用190ml水和190ml甲醇依次洗涤，烘干，得到48g(101mmol)的化合物H-3，产率93％。
实施例4：化合物H-4的制备
将48g(101mmol)化合物H-3和18g(101mmol)二溴甲烷加入450ml甲苯中，然后加入37g(404mmol)叔丁醇钠和4.7g(5.1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，加热至65℃，反应18小时。反应结束后，抽滤，减压蒸馏，将残留物在氯仿/乙醇中重结晶两次，得到44g(91mmol)化合物H-4，产率90％。
实施例5：化合物H-5的制备
将实施例3中的碘苯替换成为等摩尔量的碘甲烷，其他步骤均与实施例3相同，得到化合物H-5。
实施例6：化合物H-6的制备
将实施例4中的化合物H-3替换成为等摩尔量的化合物H-5，其他步骤均与实施例4相同，得到化合物H-6。
实施例7：化合物H-7的制备
将实施例1中的1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯替换成为等摩尔量的2,2,4,4,6,6-六溴联苯，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物H-7。
实施例8：化合物H-8的制备
将实施例2中的化合物H-1替换成为等摩尔量的化合物H-7，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物H-8。
实施例9：化合物H-9的制备
将实施例5中的化合物H-2替换成为等摩尔量的化合物H-8，其他步骤均与实施例5相同，得到化合物H-9。
实施例10：化合物H-10的制备
将实施例4中的化合物H-3替换成为等摩尔量的化合物H-9，其他步骤均与实施例4相同，得到化合物H-10。
实施例11：化合物H-11的制备
将47.4g(101mmol)1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯和36g(202mmol)二溴甲烷加入600ml甲苯中，然后加入72g(808mmol)叔丁醇钠和9.4g(10.2mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，加热至65℃，反应18小时。反应结束后，抽滤，减压蒸馏，将残留物在氯仿/乙醇中重结晶两次，得到43.5g(88mmol)化合物H-11，产率87％。
实施例12：化合物H-12的制备
将实施例11中的1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯替换成为等摩尔量的2,2,4,4,6,6-六溴联苯，其他步骤均与实施例11相同，得到化合物H-12。
实施例13：中间体M-1的制备
氩气氛下，向化合物H-4(7.1g，20mmol)、咔唑(19.5g，40mmol)、叔丁醇钠(7.6g，80mmol)中添加脱水甲苯200ml，进行搅拌，然后添加醋酸钯(0.09g，0.4mmol)和三叔丁基膦(0.08g，0.4mmol)，加热至80℃，反应8小时。反应结束后，冷却至室温，将反应体系通过硅藻土/硅胶过滤，滤液通过减压蒸馏除去溶剂，所剩残渣在甲苯中进行重结晶，过滤，干燥，得到12.6g中间体M-1，产率95％。
实施例14：中间体M-2的制备
将实施例13中的化合物H-4替换成为等摩尔量的化合物H-6，其他步骤均与实施例14相同，得到中间体M-2。
实施例15：中间体M-3的制备
将26g(50mmol)的化合物H-10、9g(150mmol)的甲基硼酸、7.1g(10mmol)的双三苯基膦二氯化钯、250ml的2M碳酸钠水溶液、300ml的甲苯和100ml的乙醇加入到烧瓶中，将反应体系升温至100℃，搅拌12小时。冷却至室温后用二氯甲烷萃取，用蒸馏水洗涤有机相，然后用硫酸镁干燥，减压蒸馏。柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)获得中间体M-3(15.3g，39mmol)。
实施例16：中间体M-4的制备
将实施例15中的甲基硼酸替换成为等摩尔量的苯硼酸，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体M-4。
实施例17：中间体M-5的制备
将实施例13中的化合物H-4替换成为等摩尔量的化合物H-11，其他步骤均与实施例13相同，得到中间体M-5。
实施例18：中间体M-6的制备
将32.6g(50mmol)的化合物H-12、36.6g(300mmol)的苯硼酸、14.2g(20mmol)的双三苯基膦二氯化钯、500ml的2M碳酸钠水溶液、400ml的甲苯和130ml的乙醇加入到烧瓶中，将反应体系升温至100℃，搅拌12小时。冷却至室温后用二氯甲烷萃取，用蒸馏水洗涤有机相，然后用硫酸镁干燥，减压蒸馏。柱层析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)获得中间体M-6(23.7g，37mmol)。
实施例19：中间体N-1的制备
中间体N-1-1的合成：氩气氛下，向66g(10mmol)中间体M-1、1.9g(20mmol)苯胺、3.8g(40mmol)叔丁醇钠中添加50ml脱水甲苯，进行搅拌。添加0.09g(0.4mmol)醋酸钯、0.08g(0.4mmol)三叔丁基膦，加热到80℃反应8小时。冷却后，将反应体系通过硅藻土/硅胶进行过滤，滤液进行减压蒸馏。所得残渣用甲苯进行重结晶，得到固体7.3g，即为中间体N-1-1。
中间体N-1-2的合成：将中间体N-1-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对甲苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-1-2。
中间体N-1-3的合成：将中间体N-1-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对甲氧基苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-1-3。
中间体N-1-4的合成：将中间体N-1-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的1-氨基-3,5-二甲苯，其他步骤相同，即可得到中间体N-1-4。
中间体N-1-5的合成：将中间体N-1-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对苯基苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-1-5。
中间体N-1-6的合成：将中间体N-1-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的1-萘胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-1-6。
实施例20：中间体N-2的制备
中间体N-2-1的合成：将实施例19中间体N-1-1的合成中的中间体M-1替换成等摩尔量的中间体M-2，其他步骤相同，即可得到中间体N-2-1。
中间体N-2-2的合成：将中间体N-2-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对苯基苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-2-2。
中间体N-2-3的合成：将中间体N-2-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的1-萘胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-2-3。
实施例21：中间体N-3的制备
中间体N-3-1的合成：将实施例19中间体N-1-1的合成中的中间体M-1替换成等摩尔量的中间体M-3，其他步骤相同，即可得到中间体N-3-1。
中间体N-3-2的合成：将中间体N-3-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对苯基苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-3-2。
中间体N-3-3的合成：将中间体N-3-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的1-萘胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-3-3。
实施例22：中间体N-4的制备
中间体N-4-1的合成：将实施例19中间体N-1-1的合成中的中间体M-1替换成等摩尔量的中间体M-4，其他步骤相同，即可得到中间体N-4-1。
中间体N-4-2的合成：将中间体N-4-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对苯基苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-4-2。
中间体N-4-3的合成：将中间体N-4-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的1-萘胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-4-3。
实施例23：中间体N-5的制备
中间体N-5-1的合成：将实施例19中间体N-1-1的合成中的中间体M-1替换成等摩尔量的中间体M-5，其他步骤相同，即可得到中间体N-5-1。
中间体N-5-2的合成：将中间体N-5-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对苯基苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-5-2。
中间体N-5-3的合成：将中间体N-5-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的1-萘胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-5-3。
实施例24：中间体N-6的制备
中间体N-6-1的合成：将实施例19中间体N-1-1的合成中的中间体M-1替换成等摩尔量的中间体M-6，其他步骤相同，即可得到中间体N-6-1。
中间体N-6-2的合成：将中间体N-6-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的对苯基苯胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-6-2。
中间体N-6-3的合成：将中间体N-6-1的合成中的苯胺替换成等摩尔量的1-萘胺，其他步骤相同，即可得到中间体N-6-3。
实施例25：化合物TM1的制备
氩气氛下，向8.4g(10mmol)中间体N-1-1、5.8g(20mmol)溴苯、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)钯、0.17g(0.6mmol)四氟硼酸三叔丁基磷、g(40mmol)叔丁醇钠中添加50ml脱水二甲苯，加热回流8小时。冷却至50℃，通过硅藻土/硅胶过滤，滤液进行减压蒸馏。所得残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，再用甲苯重结晶，得到g固体，即为化合物TM1。质谱m/z：995.37(计算值：995.24)。理论元素含量(％)C74H50N4：C,89.31；H,5.06；N,5.63。实测元素含量(％)：C,89.26；H,4.97；N,5.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例26：化合物TM15的制备
将实施例25中的中间体N-1-1替换成为等摩尔量的中间体N-1-5，将溴苯替换成等摩尔量的4-溴代联苯，其他步骤均与实施例25相同，得到化合物TM15。质谱m/z：1299.71(计算值：1299.63)。理论元素含量(％)C98H66N4：C,90.57；H,5.12；N,4.31。实测元素含量(％)：C,90.53；H,5.09；N,4.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例27：化合物TM37的制备
将实施例25中的中间体N-1-1替换成为等摩尔量的中间体N-2-1，再将溴苯替换成为等摩尔量的4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃，其他步骤均与实施例25相同，得到化合物TM37。质谱m/z：1203.51(计算值：1203.46)。理论元素含量(％)C88H58N4O2：C,87.83；H,4.86；N,4.66；O,2.66。实测元素含量(％)：C,87.79；H,4.83；N,4.61；O,2.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例28：化合物TM65的制备
将实施例25中的中间体N-1-1替换成为等摩尔量的中间体N-4-2，再将溴苯替换成为等摩尔量的2-溴-9-苯基-9H-咔唑，其他步骤均与实施例25相同，得到化合物TM65。质谱m/z：1175.53(计算值：1175.49)。理论元素含量(％)C88H62N4：C,89.92；H,5.32；N,4.77。实测元素含量(％)：C,89.89；H,5.27；N,4.72上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例29：化合物TM84的制备
将实施例25中的中间体N-1-1替换成为等摩尔量的中间体N-6-2，再将溴苯替换成为等摩尔量的4-溴-4’-甲氧基联苯，其他步骤均与实施例25相同，得到化合物TM84。质谱m/z：1181.51(计算值：1181.49)。理论元素含量(％)C88H64N2O2：C,89.46；H,5.46；N,2.37；O,2.71。实测元素含量(％)：C,89.44；H,5.40；N,2.32；O,2.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例30：发光器件1的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物TM15作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为31cd/A。
实施例31：发光器件2的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物TM41作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为33cd/A。
实施例32：发光器件3的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物TM75作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为34cd/A。
实施例33：发光器件4的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物TM90作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为33cd/A。
实施例34：发光器件5的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀化合物TM15作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物TM15作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发光效率为36cd/A。
对比实施例：发光器件6的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。最后在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。该器件发光效率为30cd/A。
发光器件 发光效率(cd/A)
1 16.7
2 18.2
3 18.6
4 18.7
5 20.8
6 15.4
以上结果表明，本发明的芳香族化合物作为光取出层材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (8)

1.一种芳香族化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、C1-C4的烷基、C6-C12的芳基或C12-C48的芳胺基。
2.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、甲基、苯基或C12-C36的芳胺基。
3.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)或(Ⅶ)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C18的芳基或取代或未取代的C12-C18的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，所述的芳香族化合物选自TM1-TM90中的任意一种：
5.权利要求1-4任意一项所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。
6.根据权利要求5所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有权利要求1-4中任一项所述的芳香族化合物。
7.根据权利要求6所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机物层含有空穴传输层；所述光取出层和空穴传输层中同时含有权利要求1-4中任一项所述的芳香族化合物。
8.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求5-7中任一项所述的有机电致发光器件。
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