CN114394929A - 一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114394929A CN114394929A CN202210090071.XA CN202210090071A CN114394929A CN 114394929 A CN114394929 A CN 114394929A CN 202210090071 A CN202210090071 A CN 202210090071A CN 114394929 A CN114394929 A CN 114394929A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- independently selected
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 76
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 76
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 7
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 52
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 87
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 51
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 51
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 17
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- WYSBZCPNRXECEW-UHFFFAOYSA-N 1-diazo-2H-anthracene Chemical class C1=CC=C2C=C3C(=[N+]=[N-])CC=CC3=CC2=C1 WYSBZCPNRXECEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical class N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZDVPMABRWKIZ-MFTLXVFQSA-N 3-[6-[4-[[1-[4-[(1R,2S)-6-hydroxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione Chemical compound OC=1C=C2CC[C@@H]([C@@H](C2=CC=1)C1=CC=C(C=C1)N1CCC(CC1)CN1CCN(CC1)C=1C=C2CN(C(C2=CC=1)=O)C1C(NC(CC1)=O)=O)C1=CC=CC=C1 TZZDVPMABRWKIZ-MFTLXVFQSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical class NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZSCPLGKKMSBMV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-4-(8-fluoro-4-propan-2-yl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl)-N-[5-(1-methylpiperidin-4-yl)pyridin-2-yl]pyrimidin-2-amine Chemical compound FC=1C(=NC(=NC=1)NC1=NC=C(C=C1)C1CCN(CC1)C)C1=CC2=C(OCCN2C(C)C)C(=C1)F YZSCPLGKKMSBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC Chemical compound C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910011140 Li2C2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical class [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N cesium;quinolin-8-ol Chemical compound [Cs].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethyl acetate Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOC(C)=O SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005675 cyclic monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical group 0.000 description 1
- 150000001940 cyclopentanes Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002907 osmium Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种基于咔唑的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件，具体涉及有机光电材料技术领域。为了解决有机电致发光器件发光效率低、寿命短等问题，本发明提供了一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，由于其咔唑的侧位引入M1、M2、M3，通过超共轭效应提升整体结构的电子密度，可增强本发明化合物的空穴迁移率，进而提高有机电致发光器件的发光效率；当M1、M2、M3具有非平面性时，可增强材料的稳定性，同时，可以有效抑制π‑π堆积，减弱分子间的相互作用，降低三芳胺类衍生物的分子间堆叠效应，从而提高本发明化合物的玻璃化转变温度以及分解温度，材料的热稳定性得到改善，结晶情况减少进而提高的有机电致发光器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体的，涉及一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,OLED)是指有机发光材料在电场的驱动下，受到电流的激发而发光的现象。相比无机发光材料，有机电致发光材料具有主动发光、可视角度大、响应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄且可以柔性显示等优点，被越来越多地被应用于商业、电子产品、交通、工业、医疗、以及军事领域，被认为是一种可以替代液晶显示器的新型平板显示器件，成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件的稳定性跟很多因素有关，如器件结构，有机发光材料，电极材料，工艺条件等。随着科学技术的不断进步，有机电致发光器件的结构不断优化，已经从简单的单层器件结构发展为三层以及多层器件结构，目前，有机电致发光器件涉及的有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。制备有机电致发光器件的工艺条件不断创新以及改进。然而由于现阶段有机发光材料的发展还不够完善，导致有机电致发光器件还存在诸多问题。对于空穴传输材料来说，传统上所用的空穴传输材料具有较低的HOMO值及三线态能级，会导致发光层内电荷不均衡，通常无法提供令人满意的发光效率；与此同时，空穴传输层材料的玻璃化转变温度较低，会降低器件的使用寿命。因此，设计一类具有良好的成膜性和热稳定性、高HOMO值及三线态能级、高空穴传输率，同时具备电子阻挡能力的空穴传输材料是十分必要的。
申请人的在先申请CN113387871A中公开了一类空穴传输材料，具有提高有机电致发光器件发光效率以及改善器件寿命的优点，但是目前来说改善有限，因此需要继续研发具有高的三线态能级、高的玻璃化温度、高空穴迁移率的有机电致发光材料，以提高器件的发光率和使用寿命。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，可有效提高有机电致发光器件的发光效率及使用寿命。具体的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1)表示的结构：
在化学式(1)中，所述A0、A1彼此相同或不同，至少有一个选自化学式(2)表示的结构，其余的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基中的任意一种；
所述M1、M2、M3彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a3、a4大于1时，相邻的两个M1、相邻的两个M2之间可以连接形成取代或未取代的环，
条件是，M1～M3中至少有一个选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述Z选自单键、O、S、C(R1)(R2)、N(R3)中的任意一种，
所述R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或R1、R2之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述R3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar3选自取代或未取代的C1～C12的亚烷基、取代或未取代的C3～C12的亚环烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a1选自0、1、2或3，所述a2选自0、1、2、3或4，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a1、a2大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环，
在化学式(2)中，所述La、Lb独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ara、Arb独立的选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基、*-N(R4)(R5)中的任意一种；
所述R4、R5独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间或位于所述阳极与阴极中至少一个以上电极的外侧，所述有机物层包含本发明所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
有益效果
本发明提供的基于咔唑的三芳胺类衍生物，在咔唑的侧位引入M1、M2、M3，通过超共轭效应提升整体结构的电子密度，可增强本发明化合物的空穴迁移率，可提高有机电致发光器件的发光效率，特别的，尤其当M1、M2、M3具有非平面性时，可大幅减少由于分子旋转以及振动等带来的能量损失，从而增强材料的稳定性。与此同时，引入M1、M2、M3可提高材料在有机溶剂中的溶解性，进而提高材料的成膜性，将其应用于有机电致发光器件时可提高有机电致发光器件的寿命。由于咔唑侧位连接具有较大空间位阻的基团，因此其可以有效抑制π-π堆积，减弱分子间的相互作用，降低三芳胺类衍生物的分子间堆叠效应，从而提高本发明化合物的玻璃化转变温度以及分解温度，材料的热稳定性得到改善，结晶情况减少，进而提高有机电致发光器件的稳定性以及寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。“*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如
表示
以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有2至15个碳原子，更优选2至12个碳原子，特别优选2至6个碳原子。具体实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、苯乙烯基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，优选具有3至18个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子。所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，所述环烯基是具有环内碳碳双键的环状烃基，所述环烯基包括环状单烯烃、环状多烯烃等。优选具有2至15个碳原子，更优选2至12个碳原子，特别优选2至6个碳原子。所述烯基的实例包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环丁二烯基、环戊二烯基、环己二烯基等，但不限于此。
本发明所述的杂环烷基是指环烷基中一个或多个碳原子被杂原子替代得到的集团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至15个碳原子，更优选2至12个碳原子，特别优选2至6个碳原子。具体实例可包含四氢吡咯基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基、四联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、9,9’-螺二芴基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至60个碳原子，更优选2至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。
本发明所述的脂肪族环是指具有脂肪族性质的环烃，分子中含有闭合的碳环，优选具有3至60个碳原子，更优选3至30个碳原子，进一步优选3至18个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至7个碳原子。其可形成单环烃或多环烃，可以是完全不饱和或者部分不饱和，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、环庚烯等，但不限于此。多个单环烃还可用多种方式连接：分子中两个环可以共用一个碳原子形成螺环；环上两个碳原子之间可以用碳桥连接形成桥环；几个环也可以互相连接形成笼状结构。
本发明所述的芳胺基是指C6～C30的芳基或C3～C30的杂芳基取代的胺基，可由下列群组中选出：单芳基胺基、芳基杂芳基胺基、单杂芳基胺基等，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。具体实例可包含二苯胺基、二联苯胺基、苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基萘基胺基、芴基苯基胺基、芴基联苯基胺基、咔唑基苯基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、二苯基噻吩基苯基胺基等，但不限于此。
本发明所述的芳氧基是指在芳基上连接氧而形成的基团。优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。具体实例可包括苯氧基、萘氧基、芴氧基、二苯氧基，但不限于此。
本发明所述的亚烷基是指烷基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的烷基的说明。
本发明所述的亚环烷基是指环烷基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的环烷基的说明。
本发明所述的亚芳基是指芳基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基的意思是杂芳基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述“取代的……”诸如“取代的烷基、取代的烯基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的芳胺基、取代的脂肪族环与芳香族环的稠环基、取代的芳氧基、取代的亚烷基、取代的亚环烷基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基”是指独立的被下列基团单取代或多取代：氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C1～C12烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此，或相邻的两个取代基之间可以连接形成环。优选被下列基团单取代或多取代：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、苯甲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、二苯胺基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基等，但不限于此。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明所述的“连接形成环”除上述情况外，还可以包括形成“螺环”的情况，如下所示例：
具体的，所述“螺环”是指两个单环共用一个碳原子的多环化合物，且优选具有15至60个碳原子，更优选15至30个碳原子。具体而言，螺环可包括取代或未取代的以下结构式的基团中的任一者：
本发明提供了一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1)表示的结构：
在化学式(1)中，所述A0、A1彼此相同或不同，至少有一个选自化学式(2)表示的结构，其余的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基中的任意一种；
所述M1、M2、M3彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a3、a4大于1时，相邻的两个M1、相邻的两个M2之间可以连接形成取代或未取代的环，
条件是，M1～M3中至少有一个选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述Z选自单键、O、S、C(R1)(R2)、N(R3)中的任意一种，
所述R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或R1、R2之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述R3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar3选自取代或未取代的C1～C12的亚烷基、取代或未取代的C3～C12的亚环烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a1选自0、1、2或3，所述a2选自0、1、2、3或4，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a1、a2大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环；
在化学式(2)中，所述La、Lb独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ara、Arb独立的选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基、*-N(R4)(R5)中的任意一种；
所述R4、R5独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
优选的，所述“取代的”基团选自氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，本文中，所述“M1～M3中至少有一个选自”是指，M1、或者M2、或者M3、或者M1和M2、或者M1和M3、或者M2和M3、或者M1、M2和M3独立的选自…。
因此，优选的，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，且M1、或者M2、或者M3选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种。
再优选的，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，且M1和M2、或者M1和M3、或者M2和M3独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种。
更优选的，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，均独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种。
优选的，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1-1)～化学式(1-6)表示的结构中的任意一种：
优选的，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，且至少有一个选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烷基、金刚烷基中的任意一种；
所述“取代或未取代的”中取代的基团选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基中的任意一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
再优选的，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，且至少有一个选自未被取代的或被氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基中的一种或一种以上取代的异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基中的任意一种。
更优选的，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，且至少有一个选自未被取代的或被氘取代的叔丁基。
优选的，所述相邻的两个M1或相邻的两个M2之间连接形成取代或未取代的环，包括形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的环戊烷环、取代或未取代的环己烷环中的任意一种。
优选的，所述Ara、Arb彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
在化学式(3-1)～化学式(3-15)中，
所述X1选自O、S、C(Ra)(Rb)、N(Rc)中的任意一种；所述X2选自单键或C(Ra)(Rb)中的任意一种；所述X3选自O、S、N(Rc)中的任意一种；所述X4独立的选自O、S、C(Ra)(Rb)、N(Rc)中的任意一种；
所述Ra、Rb独立的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或Ra、Rb之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述Rc选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述G选自未取代的或被Rx取代的环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环戊烯环、环己烯环中的任意一种；
所述Y独立的选自C(Ry)原子或N原子，在化学式(3-12)及化学式(3-13)中至少一个Y为N原子；
所述Rx独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ry独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R4、R5独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3、4或5，所述n2独立的选自0、1、2、3或4，所述n3独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，所述n6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当n1、n2、n3、n4、n5、n6大于1时，两个或多个Rx彼此相同或不同，或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述Ra、Rb独立的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C2～C12的杂芳基中的任意一种，或Ra、Rb之间可以连接形成取代或未取代的螺环结构。
优选的，所述Rx独立的选自氢、氘、氰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C2～C12的杂环烷基、苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一种或一种以上，或相邻的两个Rx之间可以连接形成五元脂环、六元脂环、苯环中的任意一种。
优选的，所述式(3-8)选自下列基团中的任意一种：
再优选的，所述Ara、Arb彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
优选的，所述Ar3选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：亚甲基、亚乙基、亚异丙基、亚叔丁基、亚金刚烷基、亚降冰片烷基、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基；
所述“取代的”基团选自氘、C1～C6的烷基、C3～C12的环烷基、苯基、联苯基中的任意一种或以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述L0、L1独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
所述Rm独立的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1独立的选自0、1、2、3或4，所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述m3独立的选自0、1、2或3，所述m4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，所述m5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
再优选的，所述Rm独立的选自氢、氘、氰基、卤素原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环戊烯基、环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基或其组合中的任意一种。
优选的，所述La、Lb独立的选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基中的任意一种；
所述“取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基”中“取代的”基团选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的任意一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述L2选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述“取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基”中“取代的”基团选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基中的任意一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
最优选的，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物选自下列所示结构中的任意一种：
以上列举了本发明所述化学式(1)表示的基于咔唑的三芳胺衍生物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式(1)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间或位于所述阳极与阴极中至少一个以上电极的外侧，所述有机物层包含本发明所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件可以包含一个或一个以上有机物层，所述有机物层可以包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层以及覆盖层等，具体的，所述位于所述阳极与阴极之间的有机层可以包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等，所述位于阳极及阴极中的一个以上的电极的外侧的有机层可以包含覆盖层等。所述有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠以上有机层的多层结构形成；同时，所述的各个有机物层还可包含一层或多层结构，例如，所述空穴传输层包含第一空穴传输层以及第二空穴传输层。但是，有机电致发光器件的结构并不仅限于此，可以包含更少或更多的有机物层。
优选的，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含本发明所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
再优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层及第二空穴传输层，所述第一空穴传输层及第二空穴传输层中的至少一层包含本发明所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
优选的，所述有机物层位于所述阳极与阴极中至少一个电极的外侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
应用于本发明的各个功能层材料，可以选择本发明提供的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的任意一种或可选择下列所列举的结构中的任意一种。
作为本发明所述的阳极材料，优选具有高功函数的材料。阳极可以是透射电极、反射电极或半透射电极。当阳极是透射电极时，用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构，但是阳极的结构不限于此。
作为本发明所述的空穴注入层材料，优选具有高功函数的材料，可选自下列结构中的任意一种或一种以上：金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为本发明所述的空穴传输层材料，优选具有高空穴迁移率的材料，除本发明所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物外，可选自下列结构中的任意一种或一种以上：咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
作为本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常含有客体(掺杂)材料及主体材料，客体材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物及芘衍生物等。客体材料可以选自下列结构中的任意一种或几种：金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的空穴阻挡层材料，通常优选能够有效阻挡空穴的材料，可选自下列结构中的任意一种或几种：菲咯啉类衍生物、稀土类衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料，可选自下列结构中的任意一种或几种：金属螯合物、氧杂噁唑衍生物、噻唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、菲罗啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的电子注入层材料，优选具有低功函数的材料，具体实例可包含：金属、碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、金属配合物、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb、8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝等，但不限于此。
作为本发明所述的阴极材料，优选具有低功函数的材料，阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极极为透射电极，用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、等)；当阴极为半反射电极或反射电极，用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于与此。
本发明还提供了一种化学式(1)表示的化合物的制备方法，但本发明的制备方法不限于此。化学式(1)化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[合成路线]
HA1(中间体G)可由下列反应路线制备：
当桥连L1选自单键时，中间体G可直接与中间体F反应制备本发明化学式(1)表示的化合物。
上述合成路线中所用到的原料可以为市售产品或者由本领域技术人员熟知的制备方法制备得到；
例如原料a可由下列反应路线制备：
原料b可由下列反应路线制备：
上述反应过程中Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf、Xg、Xh均独立的选自Br、Cl、I中的任意一种，所述Xb、Xc独立的选自无、Br、Cl、I中的任意一种。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
实施例1：中间体F的制备
(1)中间体F-1的制备：
中间体B-1的制备：
在氩气气氛下，向反应瓶中加入550mL脱水四氢呋喃和50.64g(159.60mmol)原料a-1。冷却混合物至-78℃并向该混合物中缓慢滴加2.5M正丁基锂的己烷溶液(75mL，187.50mmol)，搅拌混合物2小时。之后，在混合物中加入41.67g(159.60mol)原料b-1溶解于500mL四氢呋喃的溶液，搅拌混合物4.5小时。之后，设定混合物的温度为室温，搅拌该混合物过夜。之后，向混合物中加入1M盐酸250mL，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，将滤液减压浓缩除去溶剂获得油状物。
向反应瓶中加入所获的油状物、210mL冰醋酸和3.5mL浓盐酸。加热回流反应4.5小时。反应结束后，向混合物中加入蒸馏水，然后用乙酸乙酯萃取，收集有机相，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后用无水MgSO4干燥，过滤，将滤液减压浓缩获得油状物，通过柱层析法进行纯化(己烷：甲苯＝10:1作为洗脱剂)，最终获得中间体B-1(54.56g，产率为71％)，HPLC纯度≥99.35％。质谱m/z：480.1465(理论值：480.1453)。
中间体C-1的制备：
在氩气气氛下，向反应瓶中加入中间体B-1(48.15g，100.00mmol)中、400mL脱水四氢呋喃，然后将反应液冷却至-78℃，缓慢滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液68.5mL(109.60mmol)，在-78℃下搅拌5小时后，滴加硼酸三甲酯(25.98g,250.00mmol)的50mL脱水四氢呋喃溶液，搅拌2小时后将混合物缓慢加热至室温。加入3M盐酸300mL，搅拌3小时后，加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，收集有机相，有机相用无水MgSO4进行干燥，减压蒸馏除去溶剂后用二氯甲烷进行重结晶，得到中间体C-1(32.14g，产率72％)，HPLC纯度≥99.43％。质谱m/z：446.2406(理论值：446.2417)。
中间体D-1的制备：
将中间体C-1(28.46g，63.75mmol)、原料c-1(17.88g，60mmol)，以及烘干的Cu(OAc)2·H2O(1.20g，6.00mmol)、正癸酸(2.07g，12.00mmol)加入到有CaCl2保护的反应瓶中，然后将DBU(11.03g，72.00mmol)和无水甲苯(200mL)依次加入到反应混合物中并在室温下搅拌24小时。反应完成后，将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯部分用盐水溶液洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩滤液，粗产物通过柱层析法进行纯化(己烷：乙酸乙酯＝99:1作为洗脱剂)，得到中间体D-1(30.17g，产率72％)，HPLC纯度≥99.54％。质谱m/z：697.0850(理论值：697.0841)。
中间体E-1的制备：
将中间体D-1(27.94g，40mmol)、无水甲苯(200mL)以及Pd(OAc)2(0.45g，2.0mmol)和DBU(36.78g，240mmol)相继加入到反应瓶中，反应混合物用氩气脱气，并在100℃下加热12小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯部分用盐水溶液洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩滤液，粗产物通过柱层析法进行纯化(己烷：乙酸乙酯＝90:10作为洗脱剂)，得到中间体E-1(18.26g，产率80％)，HPLC纯度≥99.60％。质谱m/z：569.1727(理论值：569.1718)。
中间体F-1的制备：
将中间体E-1(17.12g，30mmol)、甲苯(150mL)、原料d-1(6.12g，30mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、BINAP(0.56g，0.90mmol)和叔丁醇钠(5.77g，60mmol)加入到反应瓶中，搅拌溶解，并在氩气的保护下回流反应7小时，反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得固体物质用甲醇重结晶，得到中间体F-1(15.13g，产率78％)，HPLC检测固体纯度≧99.68％。质谱m/z：645.2042(理论值：645.2031)。
(2)中间体F-69的制备：
中间体C-69的制备：
按照与中间体C-1相同的制备方法，只是将原料a-1替换为等摩尔的原料a-69，合成中间体C-69(34.89g)，HPLC检测固体纯度≧99.57％。质谱m/z：498.2715(理论值：498.2730)。
中间体D-69的制备：
在反应瓶中将中间体C-69(29.91g，60mmol)溶解在400mL的四氢呋喃中，加入原料c-69(29.51g，90mmol)、Pd(PPh3)4(3.47g，3.0mmol)、K2CO3(23.22g，168.0mmol)和100mL蒸馏水，搅拌混合物，加热至回流状态反应24h。反应结束后，将反应混合物用水稀释，用二氯甲烷萃取，收集有机相，用无水MgSO4干燥，过滤，滤液减压浓缩除溶剂，粗产物用氯仿/乙酸乙酯(2：1)作为洗脱剂柱层析分离提纯精制，得到中间体D-69(26.32g，产率67％)，HPLC纯度≥99.51％。质谱m/z：653.1937(理论值：653.1929)。
中间体E-69的制备：
将中间体D-69(26.19g，40mmol)溶于200mL邻二氯苯中，加入三苯基膦(26.23g，100mmol)，回流状态下搅拌反应12h，反应结束后，将反应混合物用水稀释，用二氯甲烷萃取，收集有机相，用无水MgSO4干燥，过滤，滤液减压浓缩除溶剂，粗产物通过柱层析法进行纯化(环己烷：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)得到中间体E-69(16.94g，产率68％)，HPLC纯度≥99.59％。质谱m/z：621.2022(理论值：621.2031)。
中间体F-69的制备：
将中间体E-69(15.57g，25mmol)、甲苯(125mL)、原料d-1(5.10g，25mmol)、Pd2(dba)3(0.23g，0.25mmol)、BINAP(0.47g，0.75mmol)和叔丁醇钠(4.80g，50mmol)加入到反应瓶中，搅拌溶解，并在氩气的保护下回流反应7小时，反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得固体物质用甲醇重结晶，得到中间体F-69(13.63g，产率78％)，HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：697.2355(理论值：697.2344)。
将原料a、原料b、原料c、原料d进行等摩尔量的替换，按照中间体F-1或中间体F-69的制备方法，即可制备中间体C-23～中间体C-53、中间体C-75～中间体C-540，反应中所涉及的原料以及制备的中间体F如下表所示：
按照实施例1中提供的方法制备的中间体F的产量、HPLC纯度及质谱如下表所示：
| 中间体F | 产量(g)/HPLC纯度/质谱(m/z) |
| 中间体F-23 | 16.91g，HPLC纯度≥99.61％，质谱m/z：721.2330(理论值：721.2345) |
| 中间体F-42 | 15.79g，HPLC纯度≥99.58％，质谱m/z：673.2352(理论值：673.2344) |
| 中间体F-53 | 17.34g，HPLC纯度≥99.67％，质谱m/z：749.2646(理论值：749.2657) |
| 中间体F-75 | 16.79g，HPLC纯度≥99.62％，质谱m/z：725.2644(理论值：725.2657) |
| 中间体F-83 | 17.34g，HPLC纯度≥99.54％，质谱m/z：749.2643(理论值：749.2657) |
| 中间体F-91 | 19.86g，HPLC纯度≥99.57％，质谱m/z：869.3583(理论值：869.3596) |
| 中间体F-104 | 14.75g，HPLC纯度≥99.60％，质谱m/z：629.2837(理论值：629.2849) |
| 中间体F-131 | 15.13g，HPLC纯度≥99.63％，质谱m/z：645.2040(理论值：645.2031) |
| 中间体F-151 | 15.79g，HPLC纯度≥99.58％，质谱m/z：673.2353(理论值：673.2344) |
| 中间体F-171 | 15.70g，HPLC纯度≥99.53％，质谱m/z：678.2649(理论值：678.2658) |
| 中间体F-181 | 16.14g，HPLC纯度≥99.64％，质谱m/z：697.2361(理论值：697.2344) |
| 中间体F-190 | 13.99g，HPLC纯度≥99.56％，质谱m/z：725.2647(理论值：725.2657) |
| 中间体F-237 | 14.34g，HPLC纯度≥99.62％，质谱m/z：611.2201(理论值：611.2188) |
| 中间体F-247 | 16.12g，HPLC纯度≥99.61％，质谱m/z：687.2514(理论值：687.2501) |
| 中间体F-248 | 13.20g，HPLC纯度≥99.64％，质谱m/z：693.2889(理论值：693.2877) |
| 中间体F-261 | 16.12g，HPLC纯度≥99.59％，质谱m/z：687.2489(理论值：687.2501) |
| 中间体F-302 | 14.15g，HPLC纯度≥99.60％，质谱m/z：603.1577(理论值：603.1562) |
| 中间体F-313 | 15.13g，HPLC纯度≥99.58％，质谱m/z：645.2018(理论值：645.2031) |
| 中间体F-331 | 17.10g，HPLC纯度≥99.63％，质谱m/z：729.2961(理论值：729.2970) |
| 中间体F-351 | 18.13g，HPLC纯度≥99.68％，质谱m/z：783.3455(理论值：783.3440) |
| 中间体F-360 | 13.04g，HPLC纯度≥99.65％，质谱m/z：685.3462(理论值：685.3475) |
| 中间体F-368 | 19.80g，HPLC纯度≥99.56％，质谱m/z：855.3448(理论值：855.3440) |
| 中间体F-387 | 19.37g，HPLC纯度≥99.55％，质谱m/z：837.4115(理论值：837.4101) |
| 中间体F-419 | 18.64g，HPLC纯度≥99.57％，质谱m/z：805.3293(理论值：805.3283) |
| 中间体F-466 | 17.10g，HPLC纯度≥99.61％，质谱m/z：729.2981(理论值：729.2970) |
| 中间体F-502 | 14.48g，HPLC纯度≥99.63％，质谱m/z：617.1727(理论值：617.1718) |
| 中间体F-510 | 14.57g，HPLC纯度≥99.60％，质谱m/z：629.1729(理论值：629.1718) |
| 中间体F-521 | 16.09g，HPLC纯度≥99.66％，质谱m/z：695.2202(理论值：695.2188) |
| 中间体F-536 | 17.92g，HPLC纯度≥99.59％，质谱m/z：784.2440(理论值：784.2453) |
| 中间体F-540 | 13.55g，HPLC纯度≥99.62％，质谱m/z：693.2045(理论值：693.2031) |
实施例2：原料a的制备
(1)原料a-42的制备：
在氩气气氛下，向反应瓶中加入原料g-42(80g，520mmol)、无水三氯化铝(14.6g，110mmol)、250mL干燥的硝基甲烷溶液，搅拌下，向混合物中缓慢滴加原料h-42(150mL)滴加完毕在室温下反应5小时，反应结束后，将反应物倒入冰水中。减压过滤收集沉淀物，然后用沸腾的甲醇充分洗涤滤饼，干燥后得到中间体K-42(113.22g，82％)，HPLC纯度≥99.59％，质谱m/z：266.2064(理论值：266.2035)。
将中间体K-42(80g，300mmol)溶解在120mL二氯甲烷中。在5–8℃下，将三氯化铁(2.0g，12mmol)添加到溶液中，并使用恒压漏斗在20℃下将Br2(19.0mL，370mmol)和二氯甲烷(40mL)缓慢滴加到混合物中，搅拌反应4小时之后，通过添加饱和的亚硫酸氢钠溶液和10重量％的氢氧化钠溶液来终止反应。然后将反应混合物用蒸馏水稀释，并将有机层用无水MgSO4干燥。通过蒸发溶剂获得固体，并真空干燥。将该粗产物从无水乙醇中重结晶，得到原料a-42(93.24g，90％)，HPLC纯度≥99.64％，质谱m/z：344.1140(理论值：344.1168)。
将原料h进行等摩尔量的替换，根据原料a-42的制备方法，本发明还合成了原料a-69、a-75、a-83、a-91、a-313，产量、HPLC纯度及质谱如下表所示：
实施例3：原料b的制备
(1)原料b-248的制备：
将(52.67g，240mmol)的化合物i-248、(30.30g，240mmol)的化合物j-248和600mL二氯甲烷加入到反应瓶中，常温搅拌下分批加入(37.2g，280mmol)无水三氯化铝，继续反应2小时，后在加热回流反应2小时。待反应结束，将反应液旋干，加入稀盐酸水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取并水洗三遍，收集有机相，并拌硅胶过柱进行纯化最终得到原料b-268(62.34g，84％)。HPLC纯度≥99.51％。质谱m/z：308.0656(理论值：308.0683)。
将原料i、原料j进行等摩尔量的替换，根据原料b-248的制备方法，本发明还合成了原料b-360、b-368、b-419、b-510、b-521、b-540，产量、HPLC纯度及质谱如下表所示：
实施例4：中间体G的制备
在氩气保护下，向1L反应瓶中依次加入甲苯(300mL)、原料e-1(5.07g，30mmol)、原料f-1(6.99g，30mmol)、醋酸钯(0.10g，0.45mmol)、叔丁醇钠(5.77g，60mmol)和三叔丁基膦(4mL的甲苯溶液)。并在回流的条件下反应2小时。反应停止后，将混合物冷却至室温，用硅藻土过滤，滤液浓缩后用甲醇重结晶，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，得到中间体G-1(7.52g，产率78％)，HPLC纯度≥99.73％。质谱m/z：321.1506(理论值：321.1517)。
将原料e、原料f进行等摩尔量的替换，按照中间体G-1的制备方法，即可制备中间体G-23至G-540，产量、HPLC纯度及质谱如下表所示：
实施例5：本发明化合物的制备
(1)化合物1的制备：
在氩气保护下，向500mL反应瓶中依次加入甲苯(200mL)、中间体F-1(12.93，20.00mmol)、中间体G-1(6.43g，20.00mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.20mmol)、BINAP(0.37g，0.60mmol)和叔丁醇钠(3.84g,40mmol)，搅拌溶解，并在氩气的保护下回流反应24小时，反应完成后，向反应液中加入二氯甲烷和蒸馏水搅拌，分液萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后，除去溶剂，通过柱层析法进行纯化(环己烷：乙酸乙酯＝10：1作为洗脱剂)，最后得到化合物1(12.07g，产率68％)，HPLC纯度≥99.90％。质谱m/z：886.4296(理论值：886.4287)。理论元素含量(％)C67H54N2：C,90.71；H,6.14；N,3.16。实测元素含量(％)：C,90.73；H,6.15；N,3.14。
(2)化合物131的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体F-131(12.93g，20mmol)、原料h-69(3.19g，20.40mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.29g，0.4mmol)、KOAc(3.93g，40mmol)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应3.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯：乙醇＝5：1重结晶，得到中间体H-131(10.99g，产率81％)，HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：677.2838(理论值：677.2849)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(100mL)、中间体H-131(6.78，10.00mmol)、中间体G-131(2.85g，10.00mmol)、Pd2(dba)3(0.09g，0.10mmol)、BINAP(0.19g，0.30mmol)和叔丁醇钠(1.92g,20mmol)，搅拌溶解，并在氩气的保护下回流反应24小时，反应完成后，将反应混合物用水稀释，用二氯甲烷萃取。收集有机相，用无水MgSO4干燥，过滤后，将滤液减压浓缩除去溶剂，通过柱层析法进行纯化(环己烷：乙酸乙酯＝10：1作为洗脱剂)，最后得到化合物131(6.21g,产率67％)，HPLC纯度≥99.88％。质谱m/z：926.4614(理论值：926.4600)。理论元素含量(％)C70H58N2：C,90.67；H,6.31；N,3.02。实测元素含量(％)：C,90.66；H,6.33；N,3.04。
将中间体F、中间体G或原料h进行等摩尔量的替换，按照化合物1或化合物131的制备方法，即可制备化合物23至化合物540，产量及测试结果如下表所示：
实施例6：对比化合物4的制备
按照合成化合物1的制备方法，只是将原料a-1替换为等摩尔的a-D4，得到对比化合物4(5.43g)。
实施例7：对比化合物5的制备
按照合成化合物1的制备方法，只是将原料a-1替换为等摩尔的a-502，原料b-1替换为等摩尔的b-D5，得到对比化合物5(5.61g)。
实施例8：对比化合物6的制备
按照合成化合物1的制备方法，只是将原料a-1替换成等摩尔的a-D6，中间体G-1替换为等摩尔的中间体G-104，得到对比化合物6(5.30g)。
实施例9：对比化合物7的制备
按照合成化合物1的制备方法，只是将原料a-1替换为等摩尔的a-502，原料b-1替换为等摩尔的b-D7，中间体G-1替换为等摩尔的中间体G-D7，得到对比化合物7(5.26g)。
[器件实施例1]
阳极(ITO)/空穴注入层(HT-1:P-1＝97:3质量比，厚度10nm)/空穴传输层(本发明化合物1，厚度100nm)/发光层(GH-1:GH-2:GD-1＝47:47:6质量比，厚度40nm)/电子传输层(ET-1:Liq＝1:1质量比，厚度30nm)/电子注入层(LiF，厚度1nm)/阴极(Al，厚度150nm)。
具体制备过程如下：
首先，将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在已经清洗好的ITO基板上蒸镀HT-1以及P-1(掺杂比为97:3)作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在该空穴注入层上蒸镀本发明化合物1作为空穴传输层，蒸镀厚度为100nm，在该空穴传输层上真空蒸镀GH-1作为第一主体材料，GH-2作为第二主体材料，蒸镀GD-1作为掺杂材料，三者以47:47:6(GH-1:GH-2:GD-1)的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为40nm，在发光层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm，在该电子传输层上，蒸镀氟化锂作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm，从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例2～40]
用本发明化合物1、化合物23、化合物42、化合物53、化合物69、化合物75、化合物83、化合物91、化合物104、化合物131、化合物151、化合物161、化合物163、化合物171、化合物181、化合物190、化合物237、化合物247、化合物248、化合物261、化合物265、化合物302、化合物313、化合物331、化合物341、化合物351、化合物360、化合物368、化合物376、化合物387、化合物391、化合物419、化合物428、化合物442、化合物466、化合物502、化合物510、化合物521、化合物536、化合物540分别代替器件实施例1中的化合物1作为空穴传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1～6]
用对比化合物1～6代替器件实施例1中的化合物1作为空穴传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压及发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件1～40，对比器件实施例1～6所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2：
通过表2结果可知，使用本发明提供的化合物作为空穴传输层时，由于本发明化合物具有较高的空穴迁移率，可有效的将空穴传输到发光层中，达到空穴和电子的最大结合，进而提高器件的发光效率，同时，本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度与高分解温度，热稳定性良好，可提高有机电致发光器件的寿命。
[器件实施例41]
阳极(ITO)/空穴注入层(HT-1:P-1＝97:3质量比，厚度10nm)/第一空穴传输层(HT-1，厚度100nm)/第二空穴传输层(本发明化合物1，厚度20nm)/发光层(GH-1:GH-2:GD-1＝47:47:6质量比，厚度40nm)/电子传输层(ET-1:Liq＝1:1质量比，厚度30nm)/电子注入层(LiF，厚度1nm)/阴极(Al，厚度150nm)。
[器件实施例42～60]
用本发明化合物1、化合物53、化合物69、化合物75、化合物91、化合物104、化合物161、化合物171、化合物247、化合物248、化合物261、化合物265、化合物351、化合物376、化合物419、化合物428、化合物502、化合物521、化合物536、化合物540分别代替器件实施例41中的化合物1作为第二空穴传输层，除此之外，通过与器件实施例41相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例7～13]
用对比化合物1～6代替器件实施例41中的化合物1作为第二空穴传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压及发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件41～60，对比器件实施例7～13所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
表3：
通过表3结果可知，将本发明化合物用作有机电致发光器件的第二空穴传输层时，由于本发明化合物具有较高的三线态能级，可与相邻功能层能级更好的相匹配，降低空穴的注入及传输势垒，同时阻挡电子向空穴传输层一侧逸散，提高激子复合几率，提高有机电致发光器件的发光效率，改善有机电致发光器件的寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1)表示的结构：
在化学式(1)中，所述A0、A1彼此相同或不同，至少有一个选自化学式(2)表示的结构，其余的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基中的任意一种；
所述M1、M2、M3彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a3、a4大于1时，相邻的两个M1、相邻的两个M2之间可以连接形成取代或未取代的环，
条件是，M1～M3中至少有一个选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述Z选自单键、O、S、C(R1)(R2)、N(R3)中的任意一种，
所述R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或R1、R2之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述R3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar3选自取代或未取代的C1～C12的亚烷基、取代或未取代的C3～C12的亚环烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a1选自0、1、2或3，所述a2选自0、1、2、3或4，当a1、a2大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环，
在化学式(2)中，所述La、Lb独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ara、Arb独立的选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基、*-N(R4)(R5)中的任意一种；
所述R4、R5独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1-1)～化学式(1-6)表示的结构中的任意一种：
3.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，且至少有一个选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烷基、金刚烷基中的任意一种；
所述“取代或未取代的”中取代的基团选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基中的任意一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述Ara、Arb彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
在化学式(3-1)～化学式(3-15)中，
所述X1选自O、S、C(Ra)(Rb)、N(Rc)中的任意一种；
所述X2选自单键或C(Ra)(Rb)中的任意一种；
所述X3选自O、S、N(Rc)中的任意一种；
所述X4独立的选自O、S、C(Ra)(Rb)、N(Rc)中的任意一种；
所述Ra、Rb独立的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或Ra、Rb之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述Rc选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述G选自未取代的或被Rx取代的环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环戊烯环、环己烯环中的任意一种；
所述Y独立的选自C(Ry)原子或N原子，在化学式(3-12)及化学式(3-13)中至少一个Y为N原子；
所述Rx独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ry独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R4、R5独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3、4或5，所述n2独立的选自0、1、2、3或4，所述n3独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，所述n6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当n1、n2、n3、n4、n5、n6大于1时，两个或多个Rx彼此相同或不同，或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的环。
5.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述Ara、Arb彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述L0、L1独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
所述Rm独立的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1独立的选自0、1、2、3或4，所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述m3独立的选自0、1、2或3，所述m4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，所述m5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
7.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物选自下列所示结构中的任意一种：
8.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间或位于所述阳极与阴极中至少一个以上电极的外侧，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1～7任一项所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1～7任一项所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层包含第一空穴传输层及第二空穴传输层，所述第一空穴传输层及第二空穴传输层中的至少一层包含权利要求1～7任一项所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210090071.XA CN114394929B (zh) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | 一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210090071.XA CN114394929B (zh) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | 一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114394929A true CN114394929A (zh) | 2022-04-26 |
| CN114394929B CN114394929B (zh) | 2024-01-26 |
Family
ID=81232202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210090071.XA Active CN114394929B (zh) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | 一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114394929B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115197184A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-10-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 |
| CN115304566A (zh) * | 2022-08-31 | 2022-11-08 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 |
| CN115403508A (zh) * | 2022-09-30 | 2022-11-29 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| WO2024016687A1 (zh) * | 2022-07-20 | 2024-01-25 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物和电子元件及电子装置 |
Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009035295A2 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Cheil Industries Inc. | Organic compound, and organic photoelectric device including the same |
| WO2009035296A2 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Cheil Industries Inc. | Organic compound, and organic photoelectric device including the same |
| KR20110029831A (ko) * | 2009-09-16 | 2011-03-23 | 주식회사 진웅산업 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| CN109651230A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-19 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种含萘并吲哚的有机电致发光化合物及其用途和发光器件 |
| CN109776393A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-21 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及制法和该化合物的有机电致发光器件 |
| CN110396081A (zh) * | 2018-04-24 | 2019-11-01 | 北京鼎材科技有限公司 | 基于咔唑和芴的杂环化合物及其应用和有机电致发光器件 |
| CN111875580A (zh) * | 2020-08-18 | 2020-11-03 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种二苯并噻吩衍生物及其有机发光器件 |
| WO2021141356A1 (ko) * | 2020-01-10 | 2021-07-15 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN113387871A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-14 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113501812A (zh) * | 2021-08-12 | 2021-10-15 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113527181A (zh) * | 2021-08-12 | 2021-10-22 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮杂环类有机化合物及其有机发光器件 |
| CN113620917A (zh) * | 2021-09-09 | 2021-11-09 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺化合物及其有机发光器件 |
| CN113698340A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-11-26 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种咔唑衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113735759A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种二胺衍生物及其有机电致发光器件 |
-
2022
- 2022-01-25 CN CN202210090071.XA patent/CN114394929B/zh active Active
Patent Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009035296A2 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Cheil Industries Inc. | Organic compound, and organic photoelectric device including the same |
| WO2009035295A2 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Cheil Industries Inc. | Organic compound, and organic photoelectric device including the same |
| KR20110029831A (ko) * | 2009-09-16 | 2011-03-23 | 주식회사 진웅산업 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| CN110396081A (zh) * | 2018-04-24 | 2019-11-01 | 北京鼎材科技有限公司 | 基于咔唑和芴的杂环化合物及其应用和有机电致发光器件 |
| CN109651230A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-19 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种含萘并吲哚的有机电致发光化合物及其用途和发光器件 |
| CN109776393A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-21 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及制法和该化合物的有机电致发光器件 |
| WO2021141356A1 (ko) * | 2020-01-10 | 2021-07-15 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN111875580A (zh) * | 2020-08-18 | 2020-11-03 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种二苯并噻吩衍生物及其有机发光器件 |
| CN113387871A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-14 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113501812A (zh) * | 2021-08-12 | 2021-10-15 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113527181A (zh) * | 2021-08-12 | 2021-10-22 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮杂环类有机化合物及其有机发光器件 |
| CN113620917A (zh) * | 2021-09-09 | 2021-11-09 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺化合物及其有机发光器件 |
| CN113698340A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-11-26 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种咔唑衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113735759A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种二胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| STN: "CAS RN：2756276-64-7 等" * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115197184A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-10-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 |
| WO2024016687A1 (zh) * | 2022-07-20 | 2024-01-25 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物和电子元件及电子装置 |
| CN115304566A (zh) * | 2022-08-31 | 2022-11-08 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 |
| CN115403508A (zh) * | 2022-09-30 | 2022-11-29 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114394929B (zh) | 2024-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109761822B (zh) | 芴类衍生物和电子器件 | |
| CN111647009B (zh) | 含硼类化合物及其电子器件 | |
| CN113501800B (zh) | 有机电致发光材料、电子元件及电子装置 | |
| CN114394929B (zh) | 一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN110903311B (zh) | 多环有机硼衍生物和电子器件 | |
| CN111056960A (zh) | 芴类衍生物和电子器件 | |
| CN111057005A (zh) | 芴类衍生物和电子器件 | |
| CN112079730B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN110981899B (zh) | 多环有机硼衍生物和电子器件 | |
| CN111056959A (zh) | 芴类衍生物和电子器件 | |
| CN110835328A (zh) | 螺苯并芴酮类衍生物和电子器件 | |
| CN111393436A (zh) | 菲并氮杂奈类衍生物及其制备方法和电子器件 | |
| CN113735793B (zh) | 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN111635391A (zh) | 芴类化合物和电子器件 | |
| CN110818635A (zh) | 螺苯并芴酮类衍生物和电子器件 | |
| CN110950829A (zh) | 螺苯并蒽酮类衍生物和电子器件 | |
| CN110950763A (zh) | 螺苯并蒽酮类衍生物和电子器件 | |
| CN110776496A (zh) | 3,4-二氮杂螺芴类衍生物及其合成方法和含有3,4-二氮杂螺芴类衍生物的电子器件 | |
| CN116640127A (zh) | 一种化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN111018783A (zh) | 螺苯并蒽酮类衍生物和电子器件 | |
| CN110746406A (zh) | 3,4-二氮杂芴酮衍生物及其合成方法和含有3,4-二氮杂芴酮衍生物的电子器件 | |
| CN110627834A (zh) | 磷杂菲啶酮衍生物及其合成方法和含有磷杂菲啶酮衍生物的电子器件 | |
| CN117126149A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN111606906A (zh) | 多环含氮化合物和电子器件 | |
| CN115650899B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |