CN112939976B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。该有机化合物具有如下式1与式2稠合形成的结构，*表示式1与式2稠合的连接点。本申请的有机化合物能够提高电子元件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体地，涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向有机发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在有机发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
现有技术公开了可以在有机电致发光器件中制备发光层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1与式2稠合形成的结构：
其中，式1与式2稠和，*表示式1与式2稠合的连接点；
L、L1、L2和L3相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不相同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为18～24的取代或未取代的三芳基硅基，碳原子数为6～24的取代或未取代的膦氧基；
R1和R2相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3、4或5，n2表示R2的个数，n2为0、1、2或3；
Ar1、Ar2、Ar3以及L、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物；
更优选地，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含所述有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包含本申请第二方面所述的电子元件。
本申请提供一种有机化合物以二氮杂吲哚并咔唑作为核心基团，并以三嗪基作为咔唑N上固定取代基团之一的结构；二氮杂吲哚并咔唑基团具有较大的共轭平面，高的刚性以及一定程度的缺电子性；而将二氮杂吲哚并咔唑基团与同样缺电子的三嗪基团相结合，可以有效提升材料的电子注入与传输能力；在此基础上，将二氮杂的位置固定为咔唑N的邻位，这种特定的连接方式可有效提升分子极性，从而进一步提升材料的电子传输能力。其次，本申请化合物具备较高的T1值，特别适用于有机电致发光器件的主体材料，尤其是绿光主体材料。将本申请化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，从而增强空穴与电子注入的平衡程度，改善器件发光效率以及使用寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；341、空穴阻挡层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1与式2稠合形成的结构：
其中，式1与式2稠和，*表示式1与式2稠合的连接点；
L、L1、L2和L3相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不相同，且各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为18～24的取代或未取代的三芳基硅基，碳原子数为6～24的取代或未取代的膦氧基；
R1和R2相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3、4或5，n2表示R2的个数，n2为0、1、2或3；
Ar1、Ar2、Ar3以及L、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为6～18的膦氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1选自取代的碳原子数为30的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30。
在本申请中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为7；L1为
其碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6～25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。在本申请中，取代的芳基具体实例包括但不限于：苯基取代的萘基、萘基取代的苯基、苯基取代的联苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、咔唑基取代的苯基、菲咯啉基取代的苯基等等。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3～30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3～25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3～20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12～20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、咔唑基等等。
在本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1～10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为18～24的三芳基硅基的具体实例包括但不限于：三苯基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3～20的环烷基的具体实例包括但不限于：环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，碳原子数为6～24的膦氧基的具体实例包括但不限于：二苯基膦基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一种具体实施方式中，所述有机化合物具有如下3-1至3-6中任意一项所示的结构：
在本申请一种实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～18的杂芳基、碳原子数1～5的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。
具体的，所述Ar1和Ar2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基。
在本申请的另一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V1，所述未取代的基团V1选自以下基团组成的组：
其中，取代的V1上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三氟甲基。
可选地，所述Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，所述Ar3选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基、三苯基硅基、二苯基膦氧基；
优选地，所述Ar3中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～6的三烷基硅基。
具体地，所述Ar3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三氟甲基、三甲基硅基、金刚烷基、环己烷基、环戊烷基。
在本申请的另一种具体实施方式中，所述Ar3选自取代或未取代的V2，所述未取代的V2选自以下基团组成的组：
其中，取代的V2上具有一个或两个以上的取代基，取代的V2上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三氟甲基、三苯基硅基、三甲基硅基、二苯基膦氧基、金刚烷基、环己烷基、环戊烷基。
可选地，所述Ar3选自以下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述L、L1、L2和L3相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L、L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基。
具体地，所述L、L1、L2和L3中的取代基的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请另一种实施方式中，所述L、L1、L2和L3相同或不相同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基亚基。
在本申请的一种具体实施方式中L、L1、L2和L3相同或不相同，且各自独立地选自单键或者取代或未取代的V3，所述未取代的V3选自如下基团所组成的组：
其中，取代的V3上具有一个或两个以上的取代基，取代的V3上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，L、L1、L2和L3各自独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，所述R1，R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基。
具体地，R1，R2分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请的一种优选实施方式中，所述有机化合物中n1为0；n2为0。
在本申请的一种实施方式中，所述化合物选自以下化合物所组成的组：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合本申请合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
在一种具体实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。一种实施方式，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，进一步地，所述主体材料包含本申请的有机化合物。
按照本申请的一种实施方式中，电子元件为有机电致发光器件，例如为绿光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，workfunction)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtinoxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料可以含有本申请的有机化合物。在本申请一些实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为本申请的有机化合物。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请一些实施方式中，
所述有机电致发光器件为绿光器件，有机发光层330的客体材料为Ir(ppy)3。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中，电子传输层340可以由ET-01和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请一种实施方式中，电子注入层350可以由金属LiQ组成。
本申请的有机电致发光器件可选地为绿光器件。
可选地，在有机发光层330和电子传输层340之间还可以设置有空穴阻挡层341。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
使用以下方法合成本申请中化合物。
(1)中间体IM-c的合成：
将1，4-苯二胺(30.0g；277.4mmol)，2-溴-3-氯吡啶(117.5g；610.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(10.2g；11.1mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(10.6g；22.2mmol)，叔丁醇钠(80.0g；832.3mmol)和甲苯(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下，升温至105-110℃，搅拌反应12小时，降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体IM-c(63.3g；69％)。
参照中间体IM-c的方法，使用下表1中反应物A替代1，4-苯二胺，合成中间体IM-a和中间体IM-b：
表1
(2)中间体IM-C-0和IM-D-0的合成：
将中间体IM-c(63.0g；190.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(34.8g；38.0mmol)，三环己基膦四氟硼酸盐(28.0g；76.1mmol)，碳酸铯(247.9g；760.9mmol)和二甲基乙酰胺(750mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下于160-165℃搅拌反应72小时；降至室温，向反应液中加入大量去离子水，过滤，将所得固体使用水和乙醇依次淋洗后干燥得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯，得到白色固体化合物中间体IM-C-0(5.9g；12％)和中间体IM-D-0(14.4g；29％)。
参照中间体IM-C-0/IM-D-0的方法，使用下表2中的中间体IM-a/中间体IM-b合成中间体IM-A-0，IM-B-0和IM-E-0：
表2
(3)中间体IM-A-i的合成：
将中间体IM-A-0(9.5g；36.8mmol)，碘苯(7.5g；36.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.7g；0.7mmol)，三叔丁基膦(0.3g；1.5mmol)，叔丁醇钠(5.3g；55.2mmol)和二甲苯(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于135-140℃搅拌反应12小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体IM-A-i(9.0g；73％)。
参照中间体IM-A-i的方法，使用下表3中反应物B替代中间体IM-A-0，以及使用反应物C替代碘苯，合成下表3中所示中间体化合物：
表3
(4)化合物A1的合成：
参照化合物A1的方法，使用下表4中反应物D替代中间体IM-A-i，以及使用反应物E替代2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，合成下表4中所示化合物：
表4
(5)化合物A52的合成：
将中间体IM-A-ii(7.7g；18.8mmol)，2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(8.7g；22.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g；0.4mmol)，三叔丁基膦(0.2g；0.8mmol)，叔丁醇钠(2.7g；28.1mmol)和二甲苯(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于135-140℃搅拌反应24小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯乙烷作为洗脱剂对粗品进行硅胶柱色谱提纯，而后使用二氯乙烷作为溶剂进行重结晶，得到白色固体化合物A52(6.1g；45％)。
参照化合物A52的合成方法，使用下表5中反应物F替代中间体IM-A-ii，以及反应物B替代2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，合成下表5中所示化合物：
表5
化合物质谱数据如下表6所示：
表6
| 化合物A1 | <![CDATA[m/z＝566.2[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物B40 | <![CDATA[m/z＝692.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物A16 | <![CDATA[m/z＝718.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物C7 | <![CDATA[m/z＝718.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物A23 | <![CDATA[m/z＝793.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物C11 | <![CDATA[m/z＝718.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物A37 | <![CDATA[m/z＝732.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物C22 | <![CDATA[m/z＝731.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物A41 | <![CDATA[m/z＝732.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物C29 | <![CDATA[m/z＝700.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物A45 | <![CDATA[m/z＝731.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物D17 | <![CDATA[m/z＝692.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物A50 | <![CDATA[m/z＝731.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物D30 | <![CDATA[m/z＝824.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物A52 | <![CDATA[m/z＝718.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物E17 | <![CDATA[m/z＝656.2[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物B4 | <![CDATA[m/z＝642.2[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物E26 | <![CDATA[m/z＝692.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物B21 | <![CDATA[m/z＝692.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物F20 | <![CDATA[m/z＝731.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物B29 | <![CDATA[m/z＝748.2[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物F26 | <![CDATA[m/z＝718.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物D29 | <![CDATA[m/z＝698.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物E29 | <![CDATA[m/z＝667.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物E31 | <![CDATA[m/z＝640.3[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物F28 | <![CDATA[m/z＝682.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物F29 | <![CDATA[m/z＝798.2[M+H]<sup>+</sup>]]> | 化合物F30 | <![CDATA[m/z＝647.3[M+H]<sup>+</sup>]]> |
| 化合物F31 | <![CDATA[m/z＝580.2[M+H]<sup>+</sup>]]> |
部分化合物的核磁数据如下表7所示
表7
器件实施例
使用以下方法进行绿色有机电致发光器件的制作：
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A1：GH-p：Ir(ppy)3以50％：45％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的绿色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造，结构如图1所示。
实施例2～实施例29
除了在形成发光层时，以下表9中所示的化合物替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成发光层时，以化合物I替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成发光层时，以化合物II替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成发光层时，以化合物III替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成发光层时，以化合物IV替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成发光层时，以化合物V替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表8所示：
表8
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表9：
表9
根据表9可知，实施例1～29将本申请化合物用作绿色发光层混合主体材料中的电子型主体材料，与比较例1～5相比，实施例1～29中的器件发光效率(Cd/A)与寿命得到了较为明显的提升，电压也有一定程度的降低。
具体而言，本申请化合物与比较例1～5相比，电压至少降低了0.13V，发光效率(Cd/A)至少提高了11.3％，功率效率至少提高了11.5％，寿命T95至少提高了16％。本申请化合物相比于比较例化合物，具有较高的T1值，用作有机电致发光器件的绿光主体材料时，具备优良的寿命和效率。
因此，本申请提供的新型化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的改善有机电致发光器件的发光效率和寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (9)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式1与式2稠合形成的结构：
其中，式1与式2稠和，*表示式1与式2稠合的连接点；
所述L、L1、L2和L3相同或不相同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基亚基；
所述L、L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；
所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V1，所述未取代的基团V1选自以下基团组成的组：
其中，取代的V1上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三氟甲基；
所述Ar3选自取代或未取代的基团V2，所述未取代的V2选自如下基团所组成的组：
其中，取代的V2上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三氟甲基、三甲基硅基、金刚烷基、环己烷基、环戊烷基；
R1和R2相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1为0，n2表示R2的个数，n2为0；
且所述有机化合物不为以下化合物：
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L、L1、L2和L3相同或不相同，且各自独立地选自单键或者取代或未取代的V3，所述未取代的V3选自如下基团所组成的组：
其中，取代的V3上具有一个或两个以上的取代基，取代的V3上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物所组成的组：
4.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包含权利要求1～3任一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其特征在于，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含所述有机化合物。
7.根据权利要求4所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件。
8.根据权利要求7所述的电子元件，其特征在于，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
9.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求4～8任一项所述的电子元件。
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